JPH02117644A - 光学活性エステル化合物および該化合物を含有する液晶組成物 - Google Patents
光学活性エステル化合物および該化合物を含有する液晶組成物Info
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- JPH02117644A JPH02117644A JP63271751A JP27175188A JPH02117644A JP H02117644 A JPH02117644 A JP H02117644A JP 63271751 A JP63271751 A JP 63271751A JP 27175188 A JP27175188 A JP 27175188A JP H02117644 A JPH02117644 A JP H02117644A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な光学活性エステル化合物およびそれを含
有する液晶組成物に関し、更に詳しくは、強誘電性液晶
組成物の一成分として有用な、光学活性エステル化合物
およびそれを含有する強誘電性液晶組成物に関する。
有する液晶組成物に関し、更に詳しくは、強誘電性液晶
組成物の一成分として有用な、光学活性エステル化合物
およびそれを含有する強誘電性液晶組成物に関する。
液晶素子は、時計や電卓等の表示に実用化されたのに始
まり、現在では、ポケットテレビ、あるいは各種デイス
プレィやオプトエレクトロニクス素子等への応用に幅広
く利用されているが、そうした液晶表示素子の殆んどは
ＴＮ型表示方式のものであり、液晶材料としてはネマチ
ック相に属するものを用いるものである。ＴＮ型表示方
式は受光型のため、目が疲れない、消費電力が極めて少
ないといった特長を持つ反面、応答速度が遅い、見る角
度によっては表示が見えないといった欠点を有している
。しかしながら最近、これらの欠点を改善するために強
誘電性液晶を用いる表示方式が考案されてきている。こ
の強誘電性液晶を用いる表示素子の場合でも、実際の使
用にあたってはＴＮ液晶の場合と同じく、多くの特性を
満たすために、数種類の液晶性化合物あるいは非液晶性
化合物を混合した、いわゆる強誘電性液晶組成物とする
必要がある。
まり、現在では、ポケットテレビ、あるいは各種デイス
プレィやオプトエレクトロニクス素子等への応用に幅広
く利用されているが、そうした液晶表示素子の殆んどは
ＴＮ型表示方式のものであり、液晶材料としてはネマチ
ック相に属するものを用いるものである。ＴＮ型表示方
式は受光型のため、目が疲れない、消費電力が極めて少
ないといった特長を持つ反面、応答速度が遅い、見る角
度によっては表示が見えないといった欠点を有している
。しかしながら最近、これらの欠点を改善するために強
誘電性液晶を用いる表示方式が考案されてきている。こ
の強誘電性液晶を用いる表示素子の場合でも、実際の使
用にあたってはＴＮ液晶の場合と同じく、多くの特性を
満たすために、数種類の液晶性化合物あるいは非液晶性
化合物を混合した、いわゆる強誘電性液晶組成物とする
必要がある。
このような考えに基づき、例えば光学活性な２−メチル
−１，３−プロパンジオール化合物（特開昭６３−４４
５４８号）を強誘電性液晶組成物の一成分として使用す
ることが提案された。しかしながら、これらの化合物を
一成分として用いた強誘電性液晶組成物は、応答速度に
ついてはある程度改善されるものの、まだ充分ではなく
、実用化するためにはさらに改善が望まれていた。
−１，３−プロパンジオール化合物（特開昭６３−４４
５４８号）を強誘電性液晶組成物の一成分として使用す
ることが提案された。しかしながら、これらの化合物を
一成分として用いた強誘電性液晶組成物は、応答速度に
ついてはある程度改善されるものの、まだ充分ではなく
、実用化するためにはさらに改善が望まれていた。
本発明者らは、上記現状に鑑み、応答速度に優れる強誘
電性液晶組成物を得るために有用な光学活性化合物を見
出すべく鋭意検討を重ねた結果、次の一般式（１）で表
される新規な光学活性エステル化合物が上記の目的に使
用するのに極めて好適な化合物であることを見出した。
電性液晶組成物を得るために有用な光学活性化合物を見
出すべく鋭意検討を重ねた結果、次の一般式（１）で表
される新規な光学活性エステル化合物が上記の目的に使
用するのに極めて好適な化合物であることを見出した。
（式中Ｒは炭素原子数１〜１８のアルキル基又は炭素原
子数１〜１８のアルコキシ基を示し、Ｐ”は置換基を有
してもよい炭素原子数１〜１８の有機れぞれは独立して
、置換基を有してもよいｐ−位に炭素原子を有するベン
ゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環または
ピリダジン環を示し、＊は不斉炭素原子を示す。） 上記一般式（１）で表される化合物についてさらに詳述
する。
子数１〜１８のアルコキシ基を示し、Ｐ”は置換基を有
してもよい炭素原子数１〜１８の有機れぞれは独立して
、置換基を有してもよいｐ−位に炭素原子を有するベン
ゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環または
ピリダジン環を示し、＊は不斉炭素原子を示す。） 上記一般式（１）で表される化合物についてさらに詳述
する。
Ｒで示される炭素原子数１〜１８のアルキル基としては
、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキ
シル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ラウリル、ミリスチル、パルミチル、ステアリル基
等があげられ、炭素原子数１〜１日のアルコキシ基とし
ては、上記のアルキル基から誘導されるアルコキシ基が
あげられる。
、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキ
シル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ラウリル、ミリスチル、パルミチル、ステアリル基
等があげられ、炭素原子数１〜１日のアルコキシ基とし
ては、上記のアルキル基から誘導されるアルコキシ基が
あげられる。
また、Ｒ゛で示される置換基を有してもよい炭素原子数
１〜１８の有機カルボン酸残基としては、前述したＲで
示されるアルキル基を有するカルボン酸残基の他に、例
えば、！−ブチン、２−ブチン、２−ペンチン、３−ペ
ンチンなどのアルキン基を有するカルボン酸残基、ｌ−
メチルブチル、２−メチルブチル、４−メチルオクチル
、２．６−ジメチルへブチル、２．６−シメチルー５−
ヘプテンなどの光学活性またはラセミ体のメチル基を持
つアルキル基を有するカルボン酸残基、１−オクトキシ
プロピオン酸残基、１−クロロエチル、１−フルオロア
ルキル、１−トリフルオロメチルアルキル、１−シアノ
−２−メチルブチル、１−クロロ−２−メチルブチルな
どのハロゲンあるいはシアノ基置換アルキル基を有する
カルボン酸残基などがあげられる。
１〜１８の有機カルボン酸残基としては、前述したＲで
示されるアルキル基を有するカルボン酸残基の他に、例
えば、！−ブチン、２−ブチン、２−ペンチン、３−ペ
ンチンなどのアルキン基を有するカルボン酸残基、ｌ−
メチルブチル、２−メチルブチル、４−メチルオクチル
、２．６−ジメチルへブチル、２．６−シメチルー５−
ヘプテンなどの光学活性またはラセミ体のメチル基を持
つアルキル基を有するカルボン酸残基、１−オクトキシ
プロピオン酸残基、１−クロロエチル、１−フルオロア
ルキル、１−トリフルオロメチルアルキル、１−シアノ
−２−メチルブチル、１−クロロ−２−メチルブチルな
どのハロゲンあるいはシアノ基置換アルキル基を有する
カルボン酸残基などがあげられる。
上記一般式（１）で表される光学活性エステル化合物は
、それ自身単独では必ずしも強誘電性液晶としての性質
を示さないが、他の液晶性化合物あるいは非液晶性化合
物と混合した液晶組成物にすることによって、実用的な
液晶を得ることができる。これらの代表的な化合物とし
ては、例えば次のような化合物があげられるが、これら
の化合物に限定されるものではない。
、それ自身単独では必ずしも強誘電性液晶としての性質
を示さないが、他の液晶性化合物あるいは非液晶性化合
物と混合した液晶組成物にすることによって、実用的な
液晶を得ることができる。これらの代表的な化合物とし
ては、例えば次のような化合物があげられるが、これら
の化合物に限定されるものではない。
これらの化合物は、使用目的によって二種類あるいは数
種類、任意の割合で混合して液晶組成物とすることがで
きる。
種類、任意の割合で混合して液晶組成物とすることがで
きる。
〔実施例〕
以下、本発明を実施例によって説明する。しかしながら
、本発明は以下の実施例によって制限を受けるものでは
ない。
、本発明は以下の実施例によって制限を受けるものでは
ない。
実施例１（合成例１）
■金底
（Ｒ，Ｉ？）−２，４−ベンタンジオール０．６２ｇ、
ｎ−オクトキシビフェノール１．４９ｇ、）リフェニル
ホスフィン１．５７ｇおよびアゾジカルボン酸ジエチル
１．０４ｇを２５ｍのエチルエーテル 室温で３時間撹拌した。析出したトリフェニルホスフィ
ンオキシトをろ別した後、ろ液を脱溶媒した。脱溶媒残
渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチル（７／３）を展開溶媒と
してシリカゲルカラムで精製して（１’ｓ，３’Ｒ）−
４’−オクチルオキシ−４− （１’−メチル−３−ヒ
ドロキシブチルオキシ）ビフェニルの白色固体１．７１
ｇを得た。 （融点６９．２〜６９，９°Ｃ）次いで
、このビフェニル化合物を０．３８ｇ、酪酸０．１１ｇ
、トリフェニルホスフィン０．６２ｇおよびアゾジカル
ボン酸ジエチル０．４２ｇを１０ＩＩｉのエチルエーテ
ルに溶解させ、室温で２時間撹拌した。析出したトリフ
ェニルホスフィンオキシトをろ別した後、ろ液を脱溶媒
した。残渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチル（９５１５）を
展開溶媒としてシリカゲルカラムで精製し、０．３５ｇ
の無色油状物を得た。
ｎ−オクトキシビフェノール１．４９ｇ、）リフェニル
ホスフィン１．５７ｇおよびアゾジカルボン酸ジエチル
１．０４ｇを２５ｍのエチルエーテル 室温で３時間撹拌した。析出したトリフェニルホスフィ
ンオキシトをろ別した後、ろ液を脱溶媒した。脱溶媒残
渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチル（７／３）を展開溶媒と
してシリカゲルカラムで精製して（１’ｓ，３’Ｒ）−
４’−オクチルオキシ−４− （１’−メチル−３−ヒ
ドロキシブチルオキシ）ビフェニルの白色固体１．７１
ｇを得た。 （融点６９．２〜６９，９°Ｃ）次いで
、このビフェニル化合物を０．３８ｇ、酪酸０．１１ｇ
、トリフェニルホスフィン０．６２ｇおよびアゾジカル
ボン酸ジエチル０．４２ｇを１０ＩＩｉのエチルエーテ
ルに溶解させ、室温で２時間撹拌した。析出したトリフ
ェニルホスフィンオキシトをろ別した後、ろ液を脱溶媒
した。残渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチル（９５１５）を
展開溶媒としてシリカゲルカラムで精製し、０．３５ｇ
の無色油状物を得た。
赤外分光分析をおこなった結果、得られた生成物は次の
特性吸収を有しており、目的物であることを確認した。
特性吸収を有しており、目的物であることを確認した。
３０３０ｃ＋ｍ− ’ （ｖｗ）、２９２５ｃｍ＋−’
（ｓ）、２８６０ｃｍ−’ （ｍ）、１７３０ｃｎ＋
−’ （ｓ）、１６０５ｃ＋ｓ−’ （ｓ）、１５８５
ｃｍ− ’ （ｖｗ）、１４９５ｃｍ−’ （ｓ）、
１４７０ｃｍ−’ （＋ｍ）、 １３８０ｃｍ−’
（ｍ）、１２４０ｃ＋ｍ−’ （ｓ）、１１８０
ｃｍ−’ （ｓ）、１１０５ｃｍ−’ （ｍ）、８
２０ｃ＋ｗ−’ （ｓ） 実施例２（合成例２） ４区１区 実施例１の（Ｒ，Ｒ）−２．４−ベンタンジオールに代
えて（Ｓ．Ｓ）−２．４−ベンタンジオールを使用した
他は、実施例１と全く同様の操作を行い、目的の化合物
を合成した。
（ｓ）、２８６０ｃｍ−’ （ｍ）、１７３０ｃｎ＋
−’ （ｓ）、１６０５ｃ＋ｓ−’ （ｓ）、１５８５
ｃｍ− ’ （ｖｗ）、１４９５ｃｍ−’ （ｓ）、
１４７０ｃｍ−’ （＋ｍ）、 １３８０ｃｍ−’
（ｍ）、１２４０ｃ＋ｍ−’ （ｓ）、１１８０
ｃｍ−’ （ｓ）、１１０５ｃｍ−’ （ｍ）、８
２０ｃ＋ｗ−’ （ｓ） 実施例２（合成例２） ４区１区 実施例１の（Ｒ，Ｒ）−２．４−ベンタンジオールに代
えて（Ｓ．Ｓ）−２．４−ベンタンジオールを使用した
他は、実施例１と全く同様の操作を行い、目的の化合物
を合成した。
赤外分光分析をおこなった結果、得られた生成物は次の
特性吸収を有しており、目的物であることを確認した。
特性吸収を有しており、目的物であることを確認した。
３０３０ｃ＋＋＋− ’ （ｖｗ）、２９２５ｃｍ−’
（ｓ）、２８６０ｃｏ＋−’ （＋ｏ）、１７３０ｃ
ｍ−’ （ｓ）、１６０５ｃｍ−’ （ｓ）、１５８
５ｃｍ− ’ （ｖｗ）、１４９５ｃａ−’ （ｓ）、
１４７０ｃｍリ （ｍ）、１３８０ｃｍ−’ （ｍ）、
１２４０ｃｍ−’ （ｓ）、１１８０ｃｍ−’ （ｓ）
、１１０５ｃｍリ （ｍ）、８２０ｃｅ＊−’ （ｓ
） 実施例３（合成例３） ９イｌｆｉ ３０３０ｃｍ−’ （ｖｗ）、 ２９２５ｃｓ＋−’１
７３０ｃｍ−’ （ｓ）、１６０５ｃ＋ｍ−’１４９
５ｃｍ−’ （ｓ）、１４７０ｃｍ−１１２４０ｃｍ
−’ （ｓ）、１１８０ｃ＋ｗ−’８２０Ｃ＠−’
（Ｓ） 実施例４（合成例４） （Ｓ）、 （Ｓ）、 （ｍ）、 （Ｓ）、 ２８６０ｃｍ−’ （ａ＋）、 １５８５ｃｍ−’ （ｖｗ）、 １３８０ｃｎ＋−’ （ａ＋）、 １１０５ｃｍ＋−’ （ｎ＋）、 （１”Ｓ、３″５）−４’−オクチルオキシ−４−（１
”−メチル−３−ヒドロキシブチルオキシ）ビフェニル
０．３８ｇ、無水酪酸０．７９ｇおよびピリジン０．０
４ｇの混合物を１００ ’Ｃで３時間反応後、反応混合
物を２Ｎ塩酸水に注ぎ、エチルエーテルで抽出した。
（ｓ）、２８６０ｃｏ＋−’ （＋ｏ）、１７３０ｃ
ｍ−’ （ｓ）、１６０５ｃｍ−’ （ｓ）、１５８
５ｃｍ− ’ （ｖｗ）、１４９５ｃａ−’ （ｓ）、
１４７０ｃｍリ （ｍ）、１３８０ｃｍ−’ （ｍ）、
１２４０ｃｍ−’ （ｓ）、１１８０ｃｍ−’ （ｓ）
、１１０５ｃｍリ （ｍ）、８２０ｃｅ＊−’ （ｓ
） 実施例３（合成例３） ９イｌｆｉ ３０３０ｃｍ−’ （ｖｗ）、 ２９２５ｃｓ＋−’１
７３０ｃｍ−’ （ｓ）、１６０５ｃ＋ｍ−’１４９
５ｃｍ−’ （ｓ）、１４７０ｃｍ−１１２４０ｃｍ
−’ （ｓ）、１１８０ｃ＋ｗ−’８２０Ｃ＠−’
（Ｓ） 実施例４（合成例４） （Ｓ）、 （Ｓ）、 （ｍ）、 （Ｓ）、 ２８６０ｃｍ−’ （ａ＋）、 １５８５ｃｍ−’ （ｖｗ）、 １３８０ｃｎ＋−’ （ａ＋）、 １１０５ｃｍ＋−’ （ｎ＋）、 （１”Ｓ、３″５）−４’−オクチルオキシ−４−（１
”−メチル−３−ヒドロキシブチルオキシ）ビフェニル
０．３８ｇ、無水酪酸０．７９ｇおよびピリジン０．０
４ｇの混合物を１００ ’Ｃで３時間反応後、反応混合
物を２Ｎ塩酸水に注ぎ、エチルエーテルで抽出した。
水洗、乾燥後、脱溶媒を行い、残渣をｎ−ヘキサン／エ
チルエーテル（９／１）を展開溶媒としてシリカゲルカ
ラムで精製し、０．３６ｇの無色油状物を得た。
チルエーテル（９／１）を展開溶媒としてシリカゲルカ
ラムで精製し、０．３６ｇの無色油状物を得た。
赤外分光分析をおこなった結果、得られた生成物は次の
特性吸収を有しており、目的物であることを確認した。
特性吸収を有しており、目的物であることを確認した。
実施例１の酪酸の代わりに（２Ｒ，３ｓ）−２−クロロ
−３−メチルペンタン酸０．１８ｇを用いる以外は、実
施例１と全く同様の操作で反応した後、ｎ−へキサン／
酢酸！チル（９５１５）を展開溶媒としてシリカゲルカ
ラムで精製し、０．３５ｇの無色油状物を得た。
−３−メチルペンタン酸０．１８ｇを用いる以外は、実
施例１と全く同様の操作で反応した後、ｎ−へキサン／
酢酸！チル（９５１５）を展開溶媒としてシリカゲルカ
ラムで精製し、０．３５ｇの無色油状物を得た。
赤外分光分析をおこなった結果、得られた生成物は次の
特性吸収を有しており、目的物であることを確認した。
特性吸収を有しており、目的物であることを確認した。
３０３０ｃｍ −息（ｖｗ） 、 ２９２５ｃａ＋−’
１７４０ｃｍ−’ （ｓ）、１６０５ｃａ＋−’１４９
５ｃｍ−’ （ｓ）、 １４６５ｃｖ＋−婁１２４０
ｃｍ−’ （ｓ）、１１７５ｃｍ−’８２０ｃｍ−’
（ｓ） 実施例５（合成例５） 乏詠ゴ８Ｌ戊 （Ｓ）、 （Ｓ）、 （＋１）、 （Ｓ）、 ２８６０ｃｍ−’ （ｍ）、 １５８０ｃｍ −１（ＶＷ） 、 １３８０ｃａ＋−’ （ａ＋）、 １１１０ｃｎ＋−’ （ｍ）、 実施例１の（１”Ｓ、３”Ｒ）−４’−オクチルオキシ
−４−（１”−メチル−３−ヒドロキシグチルオキシ）
ビフェニル（Ｄ代り’）に、（１’Ｓ＋ ３”Ｒ） −
５−テシル−２−［４’ −（１”−メチル−３”−ヒ
ドロキシブチルオキシ）フェニル〕ピリミジン０．４０
ｇを用いる以外は実施例工と全く同様の操作で反応後、
ｎ−へキサン／エチルエーテル（８／２）を展開溶媒と
してシリカゲルカラムで精製し、さらに、クーゲルロー
ルを用いて、２１８〜２２１ ’Ｃ１０，１１ｍｗＨｇ
で蒸留し、０．２０ｇの無色油状物を得た。
１７４０ｃｍ−’ （ｓ）、１６０５ｃａ＋−’１４９
５ｃｍ−’ （ｓ）、 １４６５ｃｖ＋−婁１２４０
ｃｍ−’ （ｓ）、１１７５ｃｍ−’８２０ｃｍ−’
（ｓ） 実施例５（合成例５） 乏詠ゴ８Ｌ戊 （Ｓ）、 （Ｓ）、 （＋１）、 （Ｓ）、 ２８６０ｃｍ−’ （ｍ）、 １５８０ｃｍ −１（ＶＷ） 、 １３８０ｃａ＋−’ （ａ＋）、 １１１０ｃｎ＋−’ （ｍ）、 実施例１の（１”Ｓ、３”Ｒ）−４’−オクチルオキシ
−４−（１”−メチル−３−ヒドロキシグチルオキシ）
ビフェニル（Ｄ代り’）に、（１’Ｓ＋ ３”Ｒ） −
５−テシル−２−［４’ −（１”−メチル−３”−ヒ
ドロキシブチルオキシ）フェニル〕ピリミジン０．４０
ｇを用いる以外は実施例工と全く同様の操作で反応後、
ｎ−へキサン／エチルエーテル（８／２）を展開溶媒と
してシリカゲルカラムで精製し、さらに、クーゲルロー
ルを用いて、２１８〜２２１ ’Ｃ１０，１１ｍｗＨｇ
で蒸留し、０．２０ｇの無色油状物を得た。
赤外分光分析をおこなった結果、得られた生成物は次の
特性吸収を有しており、目的物であることを確認した。
特性吸収を有しており、目的物であることを確認した。
２９２０ｃｍ−’ （ｓ）、２８５０ｃｍ−’ （ｍ）
、１７３０ｃｍ−’ （ｓ）、１６０５ｃｍ−’ （ｍ
）、１５８５ｃｍ−’ （ｓ）、１５４０ｃｃ’ （ｖ
ｗ）、１５１０ｃａ＋−’ （す、１４６０ｃｍ−’
（ｗ）、１４２５ｃｍ−’ （ｓ）、１３７５ｃｍ−’
（ｗ）、１３２５ｃ＋＋＋−’ （ｖｗ）、１３００
ｃｍ−’ （ｖｈ）、１２４５ｃｍ−’ （ｓ）、１１
７０ｃｍ−’ （ｓ）、１１００ｃｍ−’ （ｍ）、９
４０ｃｍ＋−’ （ｖｗ）、８４５ｃｍ−’Ｃｗ）
８００ｃｍ−’ （ｍ）実施例６（使用例１） 本発明になる液晶組成物の効果を見るために、まず次の
四種類の化合物を混合して母液晶組成物を作成した。
、１７３０ｃｍ−’ （ｓ）、１６０５ｃｍ−’ （ｍ
）、１５８５ｃｍ−’ （ｓ）、１５４０ｃｃ’ （ｖ
ｗ）、１５１０ｃａ＋−’ （す、１４６０ｃｍ−’
（ｗ）、１４２５ｃｍ−’ （ｓ）、１３７５ｃｍ−’
（ｗ）、１３２５ｃ＋＋＋−’ （ｖｗ）、１３００
ｃｍ−’ （ｖｈ）、１２４５ｃｍ−’ （ｓ）、１１
７０ｃｍ−’ （ｓ）、１１００ｃｍ−’ （ｍ）、９
４０ｃｍ＋−’ （ｖｗ）、８４５ｃｍ−’Ｃｗ）
８００ｃｍ−’ （ｍ）実施例６（使用例１） 本発明になる液晶組成物の効果を見るために、まず次の
四種類の化合物を混合して母液晶組成物を作成した。
上記母液晶組成物を二枚のガラス板にはさみ、偏光顕微
鏡による相形態観察をおこなった結果、以下の相転移を
確認した。
鏡による相形態観察をおこなった結果、以下の相転移を
確認した。
この母液晶組成物９０重量％に対して、一般式（Ｉ）で
示される下記の表−１の光学活性エステル化合物を１０
重量％を混合した液晶組成物を作成し、同様にして偏光
顕微鏡を用いて相転移温度を測定した。また、この液晶
組成物を、ラビングにより配向処理を施した厚さ２μｍ
のガラス透明電極セルに注入した後に、１２０°Ｃに加
熱して等方性液体とした。この液晶セルを徐冷し、直交
ニコル下で±１５Ｖ、ＩＨ２の矩形波を印加した時の応
答速度および三角波法を用いて自発分極を測定し、その
結果を次の表−１に示した。
示される下記の表−１の光学活性エステル化合物を１０
重量％を混合した液晶組成物を作成し、同様にして偏光
顕微鏡を用いて相転移温度を測定した。また、この液晶
組成物を、ラビングにより配向処理を施した厚さ２μｍ
のガラス透明電極セルに注入した後に、１２０°Ｃに加
熱して等方性液体とした。この液晶セルを徐冷し、直交
ニコル下で±１５Ｖ、ＩＨ２の矩形波を印加した時の応
答速度および三角波法を用いて自発分極を測定し、その
結果を次の表−１に示した。
上記の結果、母液晶組成物に対して、本発明になる光学
活性なエステル化合物を１０％添加しただけで、５Ｉｌ
ｃ”相を誘起し、極めて短い応答時間と、大きな自発分
極を与えた。
活性なエステル化合物を１０％添加しただけで、５Ｉｌ
ｃ”相を誘起し、極めて短い応答時間と、大きな自発分
極を与えた。
実施例７（使用例２）
実施例６と同様にして、次の母液晶組成物を作成した。
この母液晶組成物９０重量％に対して、一般式（１）で
示される下記の光学活性エステル化合物を１０重量％混
合した液晶組成物を作成し、実施例６と同様にして相転
移温度、応答速度および自発分極を測定し、次の表−２
に示した。
示される下記の光学活性エステル化合物を１０重量％混
合した液晶組成物を作成し、実施例６と同様にして相転
移温度、応答速度および自発分極を測定し、次の表−２
に示した。
０重量％
実施例８（使用例３）
実施例６と同様にして、
成した。
次の母液晶組成物を作
この母液晶組成物９０重量％に対して、一般式（１）で
示される下記の光学活性エステル化合物を１０重量％混
合した液晶組成物を作成し、相転移温度、応答時間およ
び自発分極を測定し、次の表−３に示した。
示される下記の光学活性エステル化合物を１０重量％混
合した液晶組成物を作成し、相転移温度、応答時間およ
び自発分極を測定し、次の表−３に示した。
上記に例示されるように、本発明の光学活性エステル化
合物を液晶組成物の一成分として使用することによって
、５ｉｔｅ”相を誘起し、極めて短い応答速度と大きな
自発分極を与え、優れた強誘電性液晶組成物を提供する
ことができる。
合物を液晶組成物の一成分として使用することによって
、５ｉｔｅ”相を誘起し、極めて短い応答速度と大きな
自発分極を与え、優れた強誘電性液晶組成物を提供する
ことができる。
Claims (2)
- （１）次の一般式（ I ）で表される光学活性エステル
化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒは炭素原子数１〜１８のアルキル基又は炭素原
子数１〜１８のアルコキシ基を示し、Ｒ’は置換基を有
してもよい炭素原子数１〜１８の有機カルボン酸残基を
示し、▲数式、化学式、表等があります▼および▲数式
、化学式、表等があります▼はそれぞれは独立して、置
換基を有してもよいｐ−位に炭素原子を有するベンゼン
環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環またはピリ
ダジン環を示し、＊は不斉炭素原子を示す。） - （２）次の一般式（ I ）で表される光学活性エステル
化合物の一種を少なくとも一成分を含有する強誘電性液
晶組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒは炭素原子数１〜１８のアルキル基又は炭素原
子数１〜１８のアルコキシ基を示し、Ｒ’は置換基を有
してもよい炭素原子数１〜１８の有機カルボン酸残基を
示し、▲数式、化学式、表等があります▼および▲数式
、化学式、表等があります▼はそれぞれは独立して、置
換基を有してもよいｐ−位に炭素原子を有するベンゼン
環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環またはピリ
ダジン環を示し、＊は不斉炭素原子を示す。）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63271751A JP2732269B2 (ja) | 1988-10-27 | 1988-10-27 | 光学活性エステル化合物および該化合物を含有する液晶組成物 |
| US07/427,603 US5013475A (en) | 1988-10-27 | 1989-10-27 | Optically active ester compound and liquid crystal composition containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63271751A JP2732269B2 (ja) | 1988-10-27 | 1988-10-27 | 光学活性エステル化合物および該化合物を含有する液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02117644A true JPH02117644A (ja) | 1990-05-02 |
| JP2732269B2 JP2732269B2 (ja) | 1998-03-25 |
Family
ID=17504327
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63271751A Expired - Lifetime JP2732269B2 (ja) | 1988-10-27 | 1988-10-27 | 光学活性エステル化合物および該化合物を含有する液晶組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5013475A (ja) |
| JP (1) | JP2732269B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| JPH0819025B2 (ja) * | 1987-02-16 | 1996-02-28 | チッソ株式会社 | １，２−プロパンジオ−ル誘導体 |
| EP0351782B1 (en) * | 1988-07-20 | 1995-01-04 | Hitachi, Ltd. | Optically active compounds liquid crystal composition containing said compound, and liquid crystal optical modulator using said composition |
| US5269965A (en) * | 1988-12-28 | 1993-12-14 | Takeda Chemical Industries | Optically active compounds, liquid crystal compositions comprising said compounds and liquid crystal optical modulators using said compositions |
| EP0376294B1 (en) * | 1988-12-28 | 1996-03-13 | Hitachi, Ltd. | Optically active compounds, liquid crystal compositions comprising said compounds, and liquid crystal optical modulators using said compositions |
| DE4030579A1 (de) * | 1990-09-27 | 1992-04-02 | Hoechst Ag | Cyclohexylphenylpyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in fluessigkristallinen mischungen |
| US5366659A (en) * | 1994-03-22 | 1994-11-22 | Industrial Technology Research Institute | Ferroelectric liquid crystals containing pyrimidine and chiral compounds and liquid crystal compositions containing the same |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3333677A1 (de) * | 1983-09-17 | 1985-04-04 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristall-phase |
| JPH0784411B2 (ja) * | 1986-08-12 | 1995-09-13 | チッソ株式会社 | 光学活性−２−メチル−１，３−プロパンジオ−ル誘導体 |
| JPH066555B2 (ja) * | 1986-12-23 | 1994-01-26 | 高砂香料工業株式会社 | 液晶性化合物 |
| JPS63165370A (ja) * | 1986-12-26 | 1988-07-08 | Adeka Argus Chem Co Ltd | ピリミジン化合物 |
| JPH0684356B2 (ja) * | 1986-12-26 | 1994-10-26 | 旭電化工業株式会社 | ピリミジン化合物 |
| JPH0819025B2 (ja) * | 1987-02-16 | 1996-02-28 | チッソ株式会社 | １，２−プロパンジオ−ル誘導体 |
| US4866199A (en) * | 1987-03-20 | 1989-09-12 | Adeka Argus Chemical Co., Ltd. | Optically active ester compound |
| US4959173A (en) * | 1987-09-29 | 1990-09-25 | Adeka Argus Chemical Co., Ltd. | Optically active ester compound |
| JP2545251B2 (ja) * | 1987-12-15 | 1996-10-16 | チッソ株式会社 | 光学活性４−（１−ヒドロキシエチル）ビフエニルと光学活性有機酸との縮合物類 |
| KR890010157A (ko) * | 1987-12-24 | 1989-08-07 | 미다 가쓰기게 | 광학활성 화합물, 이 화합물을 함유한 액정 조성물 및 이 조성물을 사용한 액정 광 변조장치 |
-
1988
- 1988-10-27 JP JP63271751A patent/JP2732269B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-10-27 US US07/427,603 patent/US5013475A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5013475A (en) | 1991-05-07 |
| JP2732269B2 (ja) | 1998-03-25 |
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