JPH04342572A - ピリミジン誘導体とそれを含む強誘電性液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は電気光学的表示材料とし
て有用な強誘電性液晶材料に関し、更に詳しくは、従来
の液晶材料と比較して配向性、応答性等に優れ、液晶表
示素子の材料として有用な化合物、及び該化合物を含有
する強誘電性液晶組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】現在、広く用いられている液晶表示素子
は、主にネマチック液晶を利用したＴＮ（ツイスティッ
ド・ネマチック）型、あるいはＳＴＮ（スーパー・ツイ
スティッド・ネマチック）型と呼ばれるものであり、多
くの利点を有しているものの、その応答性はＣＲＴ等の
発光型の表示方式と比較すると格段に遅いという大きな
欠点を有し、その応用に大きな制限があった。その他の
液晶表示方式も多方面から検討されているが、その応答
性の改善は余りなされていないのが実状である。

【０００３】ところが、最近見いだされた強誘電性キラ
ルスメクチック液晶を利用した液晶表示素子においては
、従来のＴＮ型などの表示素子の１００倍以上の高速応
答が可能となった。さらに双安定性を有するため、電源
を切っても表示の記憶（メモリー効果）が得られること
が明らかになった。このため、大画面高解像度ディスプ
レイ、薄型テレビ、光シャッター、プリンターヘッド等
への利用可能性が大きく、現在、その実用化に向けて活
発に開発研究がなされている。

【０００４】強誘電性液晶の液晶相は、チルト系のキラ
ルスメクチック相に属するが、その中でも最も低粘性の
キラルスメクチックＣ（以下、ＳＣ＊と省略する。）相
が実用上望ましい。既に数多くのＳＣ＊相を示す液晶化
合物（以下、ＳＣ＊化合物と省略する。）が合成され、
検討されているが、強誘電性液晶表示用光スイッチング
素子として用いるのに、十分な性質を有するものは未だ
知られていない。よって、他の液晶化合物と混合してＳ
Ｃ＊相を示す液晶組成物（以下、ＳＣ＊液晶組成物と省
略する。）として用いられている。このようなＳＣ＊液
晶組成物の検討は活発に行われており、現在では、キラ
ルでないスメクチックＣ（以下、ＳＣと省略する。）相
を示す母体液晶（以下、ＳＣ母体液晶と省略する。）に
、光学活性化合物から成るキラルドーパントを添加する
方法が一般的である。これによって高速応答性、良好な
配向性、広い作動温度範囲等の特性を合わせ持つＳＣ＊
液晶組成物が得られるようになってきた。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】一般的にＳＣ相を示す
化合物（以下、ＳＣ化合物と省略する。）はＳＣ＊化合
物よりも低粘性であるが、充分といえるものは少ない。 現在のところ、ＳＣ母体液晶を構成するＳＣ化合物は、
例えば、一般式（Ａ）

【０００６】

【化３】

【０００７】（式中、Ｒａ及びＲｂはアルキル基、アル
コキシル基、アルコキシカルボニル基、アルカノイルオ
キシ基、又はアルコキシカルボニルオキシ基を表わし、
互いに同一であっても異なっていてもよいが、同時にア
ルキル基を表わすことはない。）で表わされる化合物、
あるいは一般式（Ｂ）

【０００８】

【化４】

【０００９】（式中、Ｒａ及びＲｂは前記一般式（Ａ）
におけると同じ意味を表わす。）で表わされる化合物が
主に用いられている。これらのうち、一般式（Ａ）で表
わされる化合物は、分子内にエステル結合が存在するた
め、その粘性は比較的高く、これを主成分とするＳＣ母
体液晶を用いた液晶表示素子において、充分な高速応答
を得ることは困難であった。

【００１０】一方、一般式（Ｂ）で表わされる化合物は
、Ｒａ、Ｒｂの一方がアルキル基、他方がアルコキシル
基である化合物の場合には比較的低粘性であり、特にＲ
ａが直鎖状のアルキル基であり、Ｒｂが直鎖状又は分岐
状のアルコキシル基である一般式（Ｃ）

【００１１】

【化５】

【００１２】（式中、Ｒｃは直鎖状のアルキル基を表わ
し、Ｒｄは直鎖状又は分岐状のアルキル基を表わす。）
で表わされる化合物は、ＳＣ母体液晶の主成分として、
現在汎用されている。

【００１３】しかしながら、この一般式（Ｃ）で表わさ
れる化合物には、ＳＣ相の上限温度があまり高くないと
いう問題点があった。また、一般的に液晶組成物の特性
改善のために、キラルドーパントとして用いる光学活性
化合物、あるいは応答性改善のために粘度降下剤として
用いる減粘液晶等を母体液晶に添加することがあるが、
これによってＳＣ相の上限温度を下げてしまい、ＳＣ相
の温度範囲を狭くする傾向がある。このため、一般式（
Ｃ）で表わされる化合物を主成分とする液晶組成物に添
加した場合、実用上広い温度範囲で使用可能な液晶組成
物を得ることはかなり困難であった。

【００１４】これとは別に、一般的に液晶組成物の温度
範囲を特に高温域に拡大するために、主として３環式化
合物である高温液晶を添加することが知られているが、
この３環式化合物はいずれも粘性が高く、液晶組成物に
添加した場合にその応答性に悪影響を与えてしまう問題
を有している。

【００１５】また、一般式（Ｂ）で表わされる化合物に
おいて、Ｒａが直鎖状のアルコキシル基であり、Ｒｂが
直鎖状のアルキル基である一般式（Ｄ）

【００１６】

【化６】

【００１７】（式中、Ｒｅ及びＲｆは直鎖状のアルキル
基を表わし、互いに同一であっても異なっていてもよい
。）で表わされる化合物は、その応答性においては一般
式（Ｃ）で表わされる化合物よりもやや優れている。

【００１８】しかしながら、この一般式（Ｄ）で表わさ
れる化合物は、ＳＣ相の高温域にスメクチックＡ（以下
、ＳＡと省略する。）相を広い温度範囲で有するものの
、ネマチック（以下、Ｎと省略する。）相は存在しない
か、あるいはその温度範囲は非常に狭い。従って、この
ような化合物を主成分として含有するＳＣ母体液晶も、
ＳＣ相の高温域にＳＡ相を有するものの、Ｎ相は存在し
ないか、あるいは存在してもその温度範囲は非常に狭い
ものであった。

【００１９】一方、キラルドーパントとして少量添加し
た場合に充分大きい自発分極を誘起できるような光学活
性化合物、あるいは上記のような減粘液晶などを液晶組
成物に添加すると、液晶組成物のＳＡ相の温度範囲を拡
大し、Ｎ相の温度範囲を狭くするか、あるいは消失させ
る傾向の強いものが多く、それらを添加して得られるＳ
Ｃ＊液晶組成物では、ＳＣ＊相の高温域にＳＡ相のみを
有し、Ｎ＊相を示さないものが多かった。

【００２０】ところが、現在一般的に行われている配向
方法では、ＳＣ＊相の高温域にＳＡ相及びＮ＊相を示す
ような相系列を有し、かつＮ＊相における螺旋のピッチ
が充分長い場合に良好な配向が得られ、他の相系列の場
合には配向性が劣るのが実状である。

【００２１】以上述べたように、一般式（Ｃ）あるいは
一般式（Ｄ）で表わされる化合物を主成分とするＳＣ母
体液晶を用いて、高温域まで広い温度範囲を有し、高速
応答が可能で、かつ配向性に優れた強誘電性ＳＣ＊液晶
組成物を得ることはかなり困難であった。

【００２２】本発明が解決しようとする課題は、低粘性
で、ＳＣ相の上限温度がより高く、ＳＡ相を示す傾向が
より弱く、Ｎ相を示す傾向がより強い化合物を提供する
ことであり、また、その化合物を含有し、高温域まで広
い温度範囲を有し、高速応答が可能で、かつ配向性に優
れた強誘電性液晶組成物を提供することにある。

【００２３】

【課題を解決するための手段】本発明は上記課題を解決
するために、一般式（Ｉ）

【００２４】

【化７】

【００２５】（式中、Ｒ１は炭素原子数７〜１２の直鎖
状のアルキル基を表わすが、好ましくは炭素原子数７〜
１０の直鎖状のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素原子数
３〜７の直鎖状のアルキル基を表わすが、好ましくは炭
素原子数３〜５の直鎖状のアルキル基を表わし、また二
重結合はトランス配置を表わす。）で表わされる化合物
を提供する。

【００２６】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
の特徴は、２位に二重結合を有する炭素原子数６〜１０
のアルケニルオキシ基を有する点である。側鎖にアルケ
ニル基あるいはアルケニルオキシ基を有する化合物自体
は既に知られており、例えば、特開昭６１−８３１３６
号公報には、４−ペンテニルオキシ基を有する式

【００
２７】

【化８】

【００２８】の化合物が示されており、この化合物の相
転移温度は、３６．５℃（Ｃｒ→Ｎ）、５５．９℃（Ｎ
−Ｉ）であった。また、特開昭６１−２９１５３６号公
報にはクロチルオキシ基を有する式

【００２９】

【化９】

【００３０】の化合物が示されており、この化合物の相
転移温度は、５４℃（Ｃｒ→Ｎ）、６１℃（Ｎ−Ｉ）で
あった。これらの化合物は一般式（Ｃ）で表わされる化
合物の類似構造を有し、本発明の一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物とも比較的類似した構造を有しているが、根
本的に異なる点は、これらの化合物はネマチック液晶材
料用として開発されたものであり、側鎖、特にアルケニ
ルオキシ基が短いためにネマチック相のみを示し、ＳＣ
相は示さない点にある。

【００３１】一般に、ネマチック液晶化合物の側鎖を長
くしていくと、スメクチック相を発現しやすくなるのは
よく知られたことである。しかしながら、スメクチック
相には前記ＳＡ相からスメクチックＬ（ＳＬ）相まで多
くの相が存在し、その中のどの相を示すか予想すること
は難しく、前記特開昭６１−８３１３６号公報や特開昭
６１−２９１５３６号公報からも予想されるものではな
く、また、このＳＣ化合物を含有するＳＣ＊液晶組成物
の優れた効果も予想できるものではない。

【００３２】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
は、例えば、以下のようにして容易に製造することがで
きる。即ち、一般式（ＩＩＩ）

【００３３】

【化１０】

【００３４】（式中、Ｒ１は一般式（Ｉ）におけると同
じ意味を表わす。）で表わされる化合物を塩基存在下に
、一般式（ＩＶ）

【００３５】

【化１１】

【００３６】（式中、Ｒ２は一般式（Ｉ）におけると同
じ意味を表わし、二重結合はトランス配置を表わし、Ｘ
は塩素、臭素又はヨウ素を表わす。）で表わされる化合
物と反応させることにより得ることができる。

【００３７】ここで一般式（ＩＩＩ）で表わされる化合
物は、一般式（Ｃ）で表わされる化合物の合成中間体と
してよく知られた化合物であり、一般式（ＩＶ）で表わ
される化合物は、対応する一般式（Ｖ）

【００３８】

【化１２】

【００３９】（式中、Ｒ２は一般式（Ｉ）におけると同
じ意味を表わし、二重結合はトランス配置を表わす。）
で表わされる化合物をハロゲン化することにより容易に
得ることができる。

【００４０】ここで、一般式（Ｖ）で表わされる化合物
は、Ｒ２が炭素原子数３〜５のアルキル基である化合物
については市販されており入手が可能である。その他の
化合物についても対応するアルキニルアルコールを半還
元することにより容易に得ることができる。

【００４１】斯くして得られる一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物の代表的なものの例を第１表に示す。

【００４２】

【表１】

【００４３】（表中、Ｃｒは結晶相を、Ｉは等方性液体
相をそれぞれ表わす。）第１表から明らかなように、一
般式（Ｉ）で表わされる化合物は高い温度域までＳＣ相
を示す。また、一般式（Ｄ）で表わされる化合物におい
て、第１表中のＮｏ．１の化合物と側鎖の炭素原子数が
等しい式（ａ）

【００４４】

【化１３】

【００４５】の化合物の相転移温度は、３８．７℃（Ｃ
ｒ→ＳＣ）、５７．５℃（ＳＣ−ＳＡ）、８３．４℃（
ＳＡ−Ｉ）であった。このように、式（ａ）の化合物で
はＳＡ相の温度範囲が約２６℃と広いのに対して、第１
表中のＮｏ．１の化合物では、約１１℃と狭くなってお
り、ＳＡ相を狭くする傾向が強くなっていることがわか
る。また、ＳＣ相の上限温度は式（ａ）の化合物では５
７．５℃であるのに対し、第１表中のＮｏ．１の化合物
では６９．４℃と約１２℃も上昇しており、これは液晶
組成物を調製する上で、非常に好ましい性質である。

【００４６】本発明は、また、一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物を含有する液晶組成物を提供する。本発明の液
晶組成物は、（１）一般式（Ｉ）で表わされる化合物の
少なくとも１種を含有するＳＣ相を示す母体液晶及び（
２）光学活性化合物から成るキラルドーパントを含有す
るＳＣ＊液晶組成物であり、特に等方性液体（Ｉ）相か
らの冷却時に、Ｎ＊相及びＳＡ相を経てＳＣ＊相に相転
移する相系列を有するものであり、配向性に優れ、また
広い温度範囲で使用可能で、低粘性の液晶組成物である
。　　本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、そ
のものが低粘性であり、ＳＣ相の上限温度が高く、ＳＡ
相を狭くする傾向が強いといった性質を有するため、こ
の化合物を含有する液晶組成物に、ＳＡ相を拡大し、Ｎ
相を消失させる傾向を示すキラルドーパントや減粘液晶
化合物を添加しても、上記のような優れた特性を示す液
晶組成物を容易に調製することができる。

【００４７】このような優れた特性を充分に示すために
は、本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物を、ＳＣ
母体液晶中に５重量％以上含有することが好ましい。ま
た、液晶組成物の融点を降下させて、温度範囲を低温域
に拡大するためには、液晶分子の骨格や側鎖の形状の異
なった他種のＳＣ化合物を加える必要があるので、一般
式（Ｉ）で表わされる化合物の含有量は、５〜５０重量
％の範囲であることが好ましい。

【００４８】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
とともに母体液晶の構成成分として用いるのに適当なＳ
Ｃ化合物としては、前述の一般式（Ｃ）と同様の骨格を
有する一般式（ＩＩ）

【００４９】

【化１４】

【００５０】（式中、Ｒ３は炭素原子数６〜１２の直鎖
状のアルキル基を表わし、Ｒ４は炭素原子数６〜１２の
直鎖状又は分岐状のアルキル基、又は直鎖状のアルケニ
ル基を表わす。）で表わされる化合物が特に好適である
。

【００５１】ここで、一般式（ＩＩ）で表わされる化合
物の代表的なものの例を、第２表及び第３表に示す。

【００５２】

【表２】

【００５３】

【表３】

【００５４】この一般式（ＩＩ）で表わされる化合物及
び本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物を含有する
ＳＣ＊液晶組成物もまた、等方性液体（Ｉ）相からの冷
却時に、Ｎ＊相及びＳＡ相を経てＳＣ＊相に相転移する
相系列を有し、配向性に優れ、広い温度範囲で使用可能
で、低粘性の液晶組成物である。

【００５５】一般式（Ｉ）及び一般式（ＩＩ）で表わさ
れる化合物を含有する母体液晶の応答性を改善するため
に添加することができる減粘液晶としては、一般式（Ｅ
）

【００５６】

【化１５】

【００５７】（式中、Ｒｅ及びＲｆは一般式（Ｄ）にお
けると同じ意味を表わし、シクロヘキサン環はトランス
配置である。）で表わされる化合物や、一般式（Ｆ）

【
００５８】

【化１６】

【００５９】（式中、Ｒｅ及びＲｆは一般式（Ｄ）にお
けると同じ意味を表わす。）で表わされる化合物をあげ
ることができる。後述の実施例にも示すように、一般式
（Ｉ）で表わされる化合物及び一般式（ＩＩ）で表わさ
れる化合物を含有するＳＣ母体液晶（Ｈ−１）を調製し
た。

【００６０】なお、ＳＣ母体液晶（Ｈ−１）は、

【００
６１】

【化１７】

【００６２】から成るものである。このＳＣ母体液晶（
Ｈ−１）８４重量％、及び式（Ｐ）

【００６３】

【化１８】

【００６４】（式中、Ｐｒはプロピル基を表わす。）の
化合物から成るキラルドーパント１６重量％から成るＳ
Ｃ＊液晶組成物（Ｍ−１）は、６７℃以下でＳＣ＊相を
示し、７１．５℃以下でＳＡ相を示し、７６℃以下でＮ
＊相を示し、それ以上の温度で等方性液体（Ｉ）相とな
った。

【００６５】このＳＣ＊液晶組成物（Ｍ−１）の室温に
おける電気光学的応答速度は３６μ秒と非常に高速であ
った。また、ＳＣ母体液晶（Ｈ−１）において、一般式
（Ｉ）で表わされる化合物に代えて、一般式（Ｄ）で表
わされる化合物を用い、同様の組成比でＳＣ母体液晶（
Ｈ−２）を調製した。このＳＣ母体液晶（Ｈ−２）は、

【００６６】

【化１９】

【００６７】から成るものである。ＳＣ母体液晶（Ｈ−
２）８４重量％、及び上記の組成のキラルドーパント１
６重量％から成るＳＣ＊液晶組成物（Ｍ−２）を調製し
たところ、６６℃以下でＳＣ＊相を示し、７２．５℃以
下でＳＡ相を示し、７５．５℃以下でＮ＊相を示した。 また、電気光学的応答速度は５２μ秒であった。

【００６８】このように、一般式（Ｄ）で表わされる化
合物に代えて、一般式（Ｉ）で表わされる化合物をＳＣ
母体液晶中にわずか１０重量％含有することにより、Ｓ
Ｃ＊相の上限温度は１℃高くなり、ＳＡ相の温度範囲は
２℃狭くなり、Ｎ＊相の温度範囲は１．５℃拡大するこ
とができた。

【００６９】このことから、一般式（Ｉ）で表わされる
化合物を含有する液晶組成物は、ＳＡ相を示す傾向が強
く、Ｎ相を消失させる傾向にあるキラルドーパントを、
あるいは上記一般式（Ｅ）あるいは一般式（Ｆ）で表わ
される減粘液晶を添加しても、Ｉ−Ｎ＊−ＳＡ−ＳＣ＊
相の好ましい相系列と、広い温度範囲かつ高い上限温度
を有することが理解できる。

【００７０】また、一般式（Ｉ）で表わされる化合物は
、一般式（Ｄ）で表わされる化合物より粘性が低いので
、その応答性は格段に改善され、非常に効果のあること
が理解できる。

【００７１】

【実施例】以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明
するが、本発明の主旨および適用範囲はこれらの実施例
によって制限されるものではない。

【００７２】本実施例において、相転移温度の測定は温
度調節ステージを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計
（ＤＳＣ）を併用して行った。また、組成物中における
「％」はすべて「重量％」を表わすものとする。

【００７３】また、化合物の構造は核磁気共鳴スペクト
ル（ＮＭＲ）及び赤外吸収スペクトル（ＩＲ）により確
認した。なお、ＮＭＲにおけるＣＤＣｌ３は溶媒を表わ
し、ｓは一重線を、ｄは二重線を、ｔは三重線を、ｍは
多重線を表わす。また、ＩＲにおけるＮｕｊｏｌは流動
パラフィン中の懸濁状態における測定を表わす。 （実施例１）　　２−（４−オクチルフェニル）−５−
（２−オクテニルオキシ）ピリミジン（第１表中のＮｏ
．１の化合物）の合成 ２−（４−オクチルフェニル）−５−ヒドロキシピリミ
ジン１００ｍｇを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（Ｄ
ＭＦ）１０ｍｌに溶解した。この溶液に室温でｔ−ブト
キシカリウム４１ｍｇを加え、３０分間攪拌した。この
混合物に、２−オクテノールより合成した１−ブロモ−
２−オクテン７０ｍｇをＤＭＦ２ｍｌに溶解して、この
溶液を室温で５分間で滴下し、さらに６時間攪拌した。 反応終了後、エーテルを加え、有機層を希塩酸、水、次
いで飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た後、溶媒を留去して、粗生成物１０２ｇを得た。この
粗生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘ
キサン／酢酸エチル＝１０／１）を用いて精製して、２
−（４−オクチルフェニル）−５−（２−オクテニルオ
キシ）ピリミジンの白色結晶８５ｇを得た。さらにこれ
をエタノールから再結晶させて、精製物を得た。この精
製物の相転移温度を第１表に示した。

【００７４】また、ＮＭＲ及びＩＲで測定した結果は、
以下の通りであった。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝０．８６（ｔ，６Ｈ）、１
．０７−１．８７（ｍ，１８Ｈ）、１．８７−２．２３
（ｍ，２Ｈ）、２．６３（ｔ，２Ｈ）、４．５６（ｄ，
２Ｈ）、５．４７−６．１０（ｍ，２Ｈ）、７．２６（
ｄ，２Ｈ）、８．４３（ｓ，２Ｈ）ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）
：１５８０、１５５０、１２８０、１０００、９７０、
９２０、８５０、７９０ｃｍ−１（実施例２〜４）実施
例１と同様にして、第１表中のＮｏ．２〜Ｎｏ．４の化
合物を合成した。各化合物の相転移温度は第１表に示し
た。 （実施例５）　　ＳＣ＊液晶組成物の調製第１表中のＮ
ｏ．１の化合物、及び一般式（ＩＩ）で表わされる化合
物を含有する以下の組成のＳＣ母体液晶（Ｈ−１）を調
製した。

【００７５】

【化２０】

【００７６】次に、この母体液晶（Ｈ−１）８４％、及
び以下の組成のキラルドーパント（Ｐ）

【００７７】

【化２１】

【００７８】１６％から成るＳＣ＊液晶組成物（Ｍ−１
）を調製した。この液晶組成物は６７℃以下でＳＣ＊相
を示し、７１．５℃以下でＳＡ相を示し、７６．０℃以
下でＮ＊相を示した。 （比較例１）ＳＣ母体液晶（Ｈ−１）において、一般式
（Ｉ）の化合物に代えて一般式（Ｄ）の化合物を同量用
いたＳＣ母体液晶（Ｈ−２）

【００７９】

【化２２】

【００８０】を調製した。このＳＣ母体液晶（Ｈ−２）
８４％、及びキラルドーパント（Ｐ）１６％から成るＳ
Ｃ＊液晶組成物（Ｍ−２）を調製した。この液晶組成物
は６６℃以下でＳＣ＊相を示し、７２．５℃以下でＳＡ
相を示し、７５．５℃以下でＮ＊相を示した。 （実施例６）　　液晶表示素子の作成 まず、ＩＴＯ蒸着ガラス板（電極面積７０ｍｍ２）にポ
リイミド形成溶液を塗布し、ポリイミド被膜を作成した
（基板Ａ）。同様にして、グラスファイバーのスペーサ
ーを混合した上記のポリイミド形成溶液を用いてスペー
サーを含んだポリイミド被膜を作成した（基板Ｂ）。基
板Ａ及び基板Ｂをナイロン布でラビング処理を施した。 一方の基板に熱硬化型エポキシ接着剤を塗布して、基板
Ａ及び基板Ｂをそのラビング方向が互いに平行かつ逆向
きになるように重ね合わせ、加熱硬化させ、セルを作成
した。

【００８１】こうして得られたセルに、実施例１で得ら
れたＳＣ＊液晶組成物（Ｍ−１）を加熱して等方性液体
（Ｉ）相とした状態で注入し、次いで徐冷を行い、Ｎ＊
相、ＳＡ相、ついでＳＣ＊相を配向させ、液晶表示素子
を得た。配向状態は非常に良好であった。このセルのセ
ル厚を測定したところ、約２．０μｍであった。

【００８２】このセルに電界強度１０Ｖｐ−ｐ／μｍの
矩形波を印加してその電気光学的応答速度を測定したと
ころ、２５℃で３６μ秒と高速応答を確認できた。この
ときの自発分極は１５．５ｎＣ／ｃｍ２、チルト角は２
８．６゜であった。コントラストは非常に良好であった
。 （比較例２）実施例６と同様にして作成したセルに、比
較例１で得られたＳＣ＊液晶組成物（Ｍ−２）を用いて
、同様にして液晶表示素子を作成した。

【００８３】実施例６と同様にして測定した電気光学的
応答速度は、２５℃で５２μ秒であり、ＳＣ＊液晶組成
物（Ｍ−１）を用いた場合に比べて遅くなった。また、
このときの自発分極は１５．３ｎＣ／ｃｍ２であり、チ
ルト角は２６．２゜であった。（実施例７）以下の組成
から成るＳＣ母体液晶（Ｈ−３）を調製した。

【００８４】

【化２３】

【００８５】この液晶組成物は６７．０℃以下でＳＣ相
を、７３．５℃以下でＳＡ相を、８５．５℃以下でＮ相
を示した。またその融点は約−２３℃であった。このＳ
Ｃ母体液晶（Ｈ−３）９０％、及びＳＡ相を拡大させ、
Ｎ相を消失させる傾向を有する一般式（Ｑ）

【００８６
】

【化２４】

【００８７】の化合物１０％から成るＳＣ＊液晶組成物
（Ｍ−３）を調製した。この液晶組成物は６３．５℃以
下でＳＣ＊相を、７５．５℃以下でＳＡ相を、７７．０
℃以下でＮ＊相を示した。またその融点は−２５℃以下
であった。

【００８８】実施例６と同様にして、液晶表示素子を作
成し、その電気光学的応答速度を測定したところ、２５
℃で３０μ秒と非常に高速であった。また、その配向性
は非常に良好であり、コントラストも良好であった。

【００８９】

【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合
物を含有する強誘電性液晶組成物は、広い温度範囲でＳ
Ｃ＊相を示し、室温で５０μ秒以下という高速応答が可
能である。

【００９０】また、配向性に優れ、良好なコントラスト
を得ることができ、表示用光スイッチング素子の材料と
して極めて有用である。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ１は炭素原子数７〜１２の直鎖状のアルキル
   基を表わし、Ｒ２は炭素原子数３〜７の直鎖状のアルキ
   ル基を表わし、二重結合はトランス配置を表わす。）で
   表わされる化合物。
2. 【請求項２】　　（１）一般式（Ｉ）で表わされる化合
   物を含有する母体液晶及び（２）光学活性化合物から成
   るキラルドーパントを含有する強誘電性液晶組成物。
3. 【請求項３】　一般式（ＩＩ） 【化２】 （式中、Ｒ３は炭素原子数６〜１２の直鎖状のアルキル
   基を表わし、Ｒ４は炭素原子数６〜１２の直鎖状又は分
   岐状のアルキル基、又は直鎖状のアルケニル基を表わす
   。）で表わされる化合物を含有することを特徴とする請
   求項２記載の強誘電性液晶組成物。
4. 【請求項４】　　請求項２又は３記載の強誘電性液晶組
   成物を構成要素とする液晶表示素子。