JPH03145441A - オキシメチレン結合を有する光学活性化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電気光学的表示材料として有用な新規な光学
活性化合物、及びそれを含有する液晶組成物に関するも
ので、特に強誘電性を有する液晶表示用材料を提供する
ものであり、従来の液晶材料と比較して、特に応答性、
メモリー性に優れた液晶デバイスへの利用可能性を有す
る液晶材料を提供するものである。

〔従来の技術〕

現在、広く用いられている液晶表示素子は、主にネマチ
ック液晶を利用したＴＮ型と呼ばれるものであって、多
くの長所、利点を有しているものの、その応答性に於い
ては、ＣＲＴなどの発光型表示方式と比較すると格段に
遅いという大きな欠点があった。ＴＮ型以外の液晶表示
方式も多く検討されているが、その応答性における改善
はなかなか成されていない。

ところが、強誘電性スメクチック液晶を利用した液晶デ
バイスでは、従来の１００〜１０００倍の高速応答が可
能で、かつ双安定性を有するため、印加電場を切った場
合でも、表示に記憶（メモリー効果）が得られる事が、
最近、明らかになった。

このため、光シヤツター、プリンターヘッド、薄型大画
面のテレビ、コンピュータ用デイスプレィへの利用可能
性がきわめて大きく、現在各方面で実用化に向けて開発
研究がなされている。

強誘電性液晶は液晶相としては、チルト系のキラルスメ
クチック相に属するものであるが、実用的には、その中
で最も低粘性であるキラルスメクチックＣ（以下ＳＣ０
と省略する）相が最も望ましい。

ＳＣ′″相を示す液晶化合物（以下ｓ０１化合物と省略
する）は、これまでにも検討されてきており、既に敗多
くの化合物が合成されている。しかしながら、強誘電性
表示素子として用いるための以下の条件、即ち、 （イ）室温を含む広い温度範囲でＳＣ１相を示すこと （ロ）ＳＣ”相の高温側に適当な相系列を有し、かつ、
その螺旋ピンチが大きいこと （ハ）適当なチルト角を有すること （ニ）粘性が小さいこと （ホ）自発分極がある程度大きいこと （へ）（ロ）の結果として良好な配向を示すこと（ト）
（ニ）及び（ホ）の結果として高速の応答性を示すこと を単独で満足するような化合物は知られていなかった。

このため、現在ではＳ０１相を示す液晶組成物（以下、
ＳＣ°液晶組成物という、）が検討用等に用いられてる
のが実情である。

Ｓ００液晶組成物の調製方法としては、強誘電性を示さ
ず、キラルでないスメクチックＣ（以下、ＳＣと省略す
る。）相を示す液晶化合物又は組成物（以下、母体液晶
という。）に、キラルな化合物（以下、キラルドーパン
トという。）を添加するのが一般的である。しかし、こ
の方法では、キラルドーパントとしてよほど大きな自発
分極を示すものでないと、Ｓ００組成物の自発分極が小
さ（なりすぎて、高速応答を示さなくなる。キラルドー
バントとしては、液晶相を示すことは必ずしも必要では
ないが、母体液晶に加えた場合にその温度域（特にＳＣ
１相）をあまり低くしないことが望ましい。さらに、強
い自発分極を示しうるような液晶性化合物では、その液
晶相に対する捩り力が強いものが多く、ら旋の出現する
ＳＣ“相、Ｎ＊相において、そのら旋ピッチが短くなる
ため、その配向性に悪影響を与える。そのため、強い自
発分極を示しうるような液晶性化合物をキラルドーパン
トとして用いるためには、その添加量を制限するか、あ
るいは捩れの方向の逆のキラル化合物を加えてＳ００液
晶組成物のら旋ピッチを調整する必要があった。この場
合、捩れ方向の逆のキラル化合物の自発分極の方向も逆
向きであるならば組成物の自発分極が相殺されて小さく
なるなど、そのら旋ピッチ調整には面倒な問題が多かっ
た。

そのためキラルドーバントの主成分として用いる化合物
では、強い自発分極に加えてそのら旋ピッチが充分長い
化合物が望まれていた。

また、ら旋ピッチ調整の目的には、ら旋ピッチが非常に
短い化合物を用いると、その使用量は少量ですむため有
利である。このような化合物は、ネマチック液晶に対す
る添加剤として、ＳＴＮ液晶等に好適に用いることがで
きる。

キラルドーパントとして用いられてきた化合物における
代表的な光学活性な基の１つとして、ＣＨ３ ル基を表わす。）をあげることができる。この基を有す
る化合物はＳ００液晶化合物としても多数知られている
。このような化合物では自発分極が大きく、例えば、エ
ステル結合と不斉炭素の間にＣＨ１ 一０１１□−の挿入された型である一ＣＯＯＣＨＩＣＨ
・ＣｇＨｓを有するＳ０９液晶化合物と比較すると１桁
大きいことが報告されており、Ｒ３・ｎ−Ｃ６Ｈ＋ｚの
ものではｔｏｏｎｃ／ｃｍに近い値も知られている（第
１１回液晶討論会予稿集Ｐ１７２）。

ＣＨ３ また、−０−ＣＨ−Ｒ１（Ｒ’は炭素原子数２〜１００
アルキル基を表わす、）で表わされる光学活性基を有す
る化合物も、１００　ｎＣ／ｃ４に近い自発分極を示す
ことも知られている。

素原子数１〜１０のアルキル基を表わす。）で表わされ
る乳酸より導かれた光学活性な２−アルコキシ−プロパ
ノイルオキシ基を有する化合物においては、本発明者ら
による測定によると１００ｎＣ／　ＣＳ１以上の大きな
自発分極を示すことを確認している。（例えば、 は、以下に示すような相転移温度（°Ｃ）を示し、Ｎ′
″−ｓｃ”転移点の１０″低温部（１２１，８°Ｃ）に
おける自発分極は、７８ｎＣ／ｃｆｆｌ、４９°低温部
（８２，８°Ｃ）において１４４ｎＣ／ｃ１１１である
。

（Ｃｒは結晶相、Ｎ′はキラルネマチック相を各々表わ
す。） しかしながら、この程度の値の自発分極を有する液晶化
合物は、組成物中に用いる割合も多くなり、応答性の面
からみると充分とは言えなかった。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明が解決しようとする課題は、キラルドーパントの
全部又はキラルドーパントの構成成分として母体液晶に
混合することにより、極めて大きな自発分極を誘起し室
温を含む広い温度範囲でＳＣ０相を示し、良好な配向性
を有し、かつ高速応答を示す液晶組成物が得られるよう
な化合物を提供し、またそのような組成物を提供するこ
とにある。

［課題を解決するための手段〕 本発明は、上記課題を解決するために、次の一般式（１
）で表わされる光学活性化合物を提供するものである。

・・・（Ｉ） ルキル基を表わすが、特に炭素数２〜８の直鎖アルキル
基が好ましい。

それぞれ独立的にＯ又は１を表わすが、ｍ十ｎ＝Ｏでは
液晶性が悪くなり、ｍ＋ｎ＝２では粘性が高くなるので
、ｍ＋ｎ−１の場合が好ましい。

Ｙは−ｃｎｚｏ−または、−０Ｃ１１□−を表わすが、
好ましくは−ｃｏｔｏ−を表わす。

Ｃ０及びＣ０はそれぞれ独立的に、（Ｒ）又は（Ｓ）配
置の不斉炭素原子を表わすが、各々の絶対配置が同一の
場合の場合には両側のキラル基（式中、Ｒ１は炭素原子
数２〜１０のアルキル基　　発分極の向きが相反し、打
ち消しあって小さくなを表わすが、特に炭素原子数２〜
６の直鎖アルキ　　る傾向にあるので、各々の絶対配置
が（Ｒ）とル基が好ましく、Ｒ２は炭素原子数１〜１０
のア　　　（Ｓ）または（Ｓ）と（Ｒ）のように相異な
ることが好ましい。

本発明に係わる一般式（１）の化合物は、例えば以下の
ようにして製造することができる。

にして製造することができる。

（ｉ　）　Ｙ＝−ＣＨ２Ｏ−の場合 （［） 即ち、−数式（ｎ）で表わされる化合物と一般式（ＩＩ
Ｉ）で表わされる乳酸誘導体とを、ピリジン等の塩基存
在下反応させることにより得ることができる。

Ｃ１及びＣＯは各々−数式（１）における場合と同じ意
味を有する） ここで−数式（Ｉ［）の化合物は、Ｙの選択によりその
製造方法が異なるが、例えば、以下のよう・・・　（ｎ
）　　−１ （ｉｉ　）　Ｙ　−−ＯＣＲｌ−の場合斯くして製造さ
れた一般式（１）の化合物の代表的なものの融点を第１
表に掲げる。

尚、液晶相及び相転移温度の測定は、温度調節ステージ
を備えた偏光顕微鏡及び示差操作熱量計（ＤＳＣ）を併
用して行ったが、転移温度は、その試料の純度あるいは
測定条件によって若干変動するものである。

ノ ／ ／ ／ フ ／ ・・・（Ｕ） ２ なお、生成物の純度は薄層クロマトグラフィーガスクロ
マトグラフィー、高速液体クロマトグラフィーにより確
認した。構造の確認は核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）
、赤外吸収スペクトル（ＩＲ）により行なった。

本発明は、また、液晶組成物を提供する。

本発明の液晶組成物は、−数式（１）の化合物を含有す
る液晶組成物であり、−数式（１）の化合物は、キラル
でない母体液晶に、キラルドーパントとして添加する光
学活性化合物の一部又は全部をなしているものである。

特に好ましいのは、スメクチックＣ相を示す母体液晶中
に一般式（Ｉ）の化合物を含むキラルドーバントを添加
してなる、強誘電性キラルスメクチック液晶組成物であ
り、あるいはネマチック相を示す母体液晶中に一般式（
１）の化合物を添加してなるキラルネマチック液晶組成
物である。キラルネマチック液晶組成物は、ＴＮ型ある
いはＳＢＥ型、ＳＴＮ型の液晶表示に用いられる組成物
である。

本発明は、また上記組成物を用いた液晶表示素子を提供
する。特に強誘電性キラルスメクチック液晶表示素子と
して用いた場合には、後述する実施例にも示すごとくわ
ずか５％の添加によりμ秒の高速応答が可能である。

一般式（Ｉ）の化合物の構造的に大きな特徴は、分子の
両端鎖として互いに異なったキラル基を含有しており、
これらのキラル基がともに大きな自発分極を誘起しうる
ちのであることにある。

される光学活性基に由来する自発分極は前述のように大
きな自発分極を誘起するが、その方向は、よく知られた
強誘電性液晶であるｐ−デシルオキシベンジリデンアミ
ノケイ皮酸（Ｓ）−２−メチルブチル（ＤＯＢＡＭＢＣ
）のそれをｅと定義するとき、Ｃ−の絶対配置が（Ｓ）
の場合のであり、（Ｒ）の場合ｅであることも本発明者
らの検討によりわかっている。一方、こうした光学活性
基を含有する化、合物は、液晶に対し、螺旋を生じさせ
る力をきは、液晶の配向上置も重要であるＮ１相におい
てＣｍｅの絶対配置が（Ｓ）の場合右向きであることが
既にわかっている。

ＣＴ。

他方のキラル基である式　Ｒ’−ＣＩ＋−０−で表わさ
れる光学活性基が誘起する自発分極の方向は、Ｃ１の絶
対配置が（Ｓ）の場合ｅ、（Ｒ）の場合のであり、その
螺旋の向きは、（Ｓ）の場合右、（Ｒ）の場合左である
。

分子の両端に互いに異なる光学活性基を有する化合物に
おいて、各光学活性基がそれぞれ大きい自発分極を誘起
しうる場合には、その方向を同一とすることにより、化
合物として誘起しうる自発分極を非常に大きくすること
が可能であることは、本発明者らが、既に、特開昭６３
−２３０６５６号公報等により、報告している事実であ
るが、片側にだけ本化合物（Ｉ）と同様のキラル基を有
する化合物においてはｃ”、ｃ−の絶対配置とその自発
分極及びＮ１相における螺旋ピッチの関係は下記第２表
の通りであるので本化合物ではｃ”、ｃ−の絶対配置が
異なる場合に、その方向を同一とすることが可能である
。

第　　　　２　　　　表 は非常に大きい自発分極を誘起することが可能である。

例えば、第１表に掲げたＮα１の化合物は単独でもＳ０
０相を示すが１．これをＳＣ相を示す２環ピリジンから
なる組成物（組成を以下に示す。

以下、母体液晶（Ａ）と略する。）に５重量％添加して
得られるＳ００液晶組成物の２５°Ｃにおける自発分極
は１．１ｎＣ／ｃＩＩＮである。これは前述のＤＯＢＡ
ＭＢＣが単独でもそれよりやや大きい程度の値しか示さ
ない事を考えると非常に大きい値であることがわかる。

ＣＩとＣ″′の絶対配置が異なる場合には、その誘起す
る螺旋ピッチの向きも相異なる。このため、螺旋ピッチ
を長くするため、螺旋ピッチが逆向きの化合物を添加す
るのと同じ効果を示し、本発明の式（１）の化合物が誘
起する螺旋ピッチをＮ１相において充分長くすることが
可能である。これは配向上、極めて好都合なことである
。

さて、前述のように本発明の弐（１）の化合物２０重量
％ 相転移温度（’Ｃ） （Ｎはネマチック相を表わす。） 上記の如く、強誘電性キラルスメクチック液晶組成物用
キラルドーパントとしてすぐれた性質を示す化合物とし
ては、本発明者らが、特開昭６３−２３０６５７号公報
で示した化合物をあげることができる。この化合物は、
本発明の式（１）の化合物と活性基を有しており、大き
な自発分極を誘起することができ、Ｎ１相に誘起する螺
旋ピッチも比較的短かい。しかし、この化合物では、分
子中に中間連結基としてエステル結合が存在するため、
化合物の粘度が高くなり、そのため、添加量が多くな・
ると組成物の粘度が高くなり、自発分極が充分大きいに
もかかわらず、満足のいく応答性が得られないという欠
点が生じた０本発明の式（１）の化合物では、中間連結
基としてのエステル結合は存在せず、オキシメチレン基
を有するのみであるので、より低粘度であり、ＳＣ＊Ｃ
Ｉ組成物としてより高速の応答が可能である。

本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、キラルドーパントと
して、あるいはキラルドーバントの成分として１重量％
以上添加して、母体液晶と混合してＳＣ゛液晶組成物と
して用いるが、高速応答性を得るにはＳＣ＊ＣＩ組成物
中に５〜４０重世％用いるのが望ましい。第１表に示し
たように、数式（１）の化合物は単独では、液晶相を示
さないものが多いが、キラルドーパントとして液晶組成
物に用いた場合に、相転移点を低くすることはな（、む
しろｓｃ”相の上限温度を高くする傾向にある。そのた
め、組成物調製上、極めて好都合である。

また、本発明の一般式（１）の化合物がＮ０相に誘起す
る螺旋ピッチは非常に長く、５〜１０重量％の添加量で
は測定も不能である。これは後述するように、配向上キ
ラルドーバントとして非常に好ましい性質である。

本発明の一般式（１）で示される化合物をドーピングす
るＳＣ液晶組成物として用いるべきＳＣ化合物としては
、例えば、下記−数式（Ａ）で表わされるなフェニルベ
ンゾエート系化合物や一般式（Ｂ）で表わされるピリジ
ン系化合物をあげることができる。

（式中、Ｒ”　、Ｒ’は一般式Ａと同じであり、（式中
、Ｒ１及びＲ１は直鎖または分枝のアルキル基、アルコ
キシル基、アルコキシカルボニル基、アルカノイルオキ
シ基、またはアルコキシカルボニルオキシ基を表わし、
同一であっても異なっても良い。） （式中、Ｒ′″　Ｒ１″は前記−数式Ａと同じ）また、
−数式（Ａ）、（Ｂ）を含め、−数式（Ｃ）で表わされ
る化合物も同様の目的に使用することができる。

ゲン置換体を表わし、同一であっても異なって％ｚても
よい。Ｚ暴は−ＣＯＯ−、−０ＣＯ−、−ＣＨ！０−Ｏ
ＣＨｚ−、−ＣＨｇＣＨｚ−、−ｃ＝ｃ−または単結合
を表す。） また、ＳＣ相の温度範囲を高温域に拡大する目的には、
−数式（Ｄ）で表わされる３現型化合物を用いることが
できる。

（式中、Ｒ”　、Ｒ’は一般式Ａと同様であり、−であ
っても異なっていてもよく、ｚ”　、Ｚ’　！よ前記−
数式（Ｃ）の２１と同様であって、同一であっても異な
っていてもよい、） これらは単独で用いることができるが、２成分以上の組
成物として用いる方がより広い温度範囲が得られるため
好都合である。また（Ａ）〜（Ｄ）以外≠あっても、Ｓ
Ｃ相を示す化合物であれば同様に用いることもでき、ま
た、ＳＣ相を示さなし）化合物であっても粘性の低い液
晶性の化合物であれば組成物の粘度低下のために加える
ことも、応答の高速化には有効な方法であり、この目的
のためには、量側側鎖がｎ−アルキル基であるような化
合物が特に有効である。

さて、得られたＳＣ“液晶組成物は、２枚の透明ガラス
電極間に均一な厚さ（１μｍ〜２０μｍ程度）で封入す
ることにより、液晶デバイスとして使用することができ
る。良好なコントラストを得るためには、均一に配向し
たモノドメインとする必要があり、このために多くの方
法が試みられている。特に最近では、等方性液体相（１
）→カイラルネマチック相（Ｎ”　）→スメクチックＡ
相（ＳＡ）→カイラルスメクチックＣ相（ｓｃ”）とい
う相系列を示す液晶を配向処理を施したセルで、特にＮ
１相のら族ピッチを大きくして、配向させる方法が一般
的によく用いられており、本発明の一般式（Ｉ）化合物
は、まさにこの目的にかなうものであるといえる。

〔実施例］ 以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、勿
論、本発明の主旨および適用範囲は、これらの実施例に
より、制限されるものではない。

なお、実施例中、ｒ％」は「重量％」を表わす。

実施例１（第１表のＮα１の化合物の合成）４−　（（
Ｒ）−１−メチルへブチルオキシ）安息香酸メチル１０
．０ｇ（この化合物は４−ヒドロキシ安息香酸メチルと
（Ｓ）−２−オクタツールのＰ−）ルエンスルホン酸エ
ステルとジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＦという、
）中で、ｔ−ブトキシカリウムの存在下に反応させるこ
とにより得られた。）をエーテル１００ｎ＋ｊ！に溶解
し、この溶液を、エーテル２０ａｍｊ２に懸濁させた水
素化アルミニウムリチウム（ＬｉＡｆ！Ｈ４）　１．４
４　ｇ中に、水冷下、ゆっくり滴下した。室温で１時間
攪拌した後、反応混合液に含水のテトラヒドロフランを
加えて、過剰の水素化物を分解し、さらに塩化ナトリウ
ム水溶液と稀硫酸を加えた。

傾斜により沈澱を除去し、無水硫酸ナトリウムで脱水し
た後、溶媒を溜去して得られた油状物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーを用いて精製して４−（（Ｒ）−
１−メチルへブチルオキシ）ベンジルアルコール５．９
０　ｇ　ヲ得り。

この化合物をジクロルメタン５０−ｌに溶解し、この溶
液を、ジクロルメタン５０ＩＩｌＮに溶解した三臭化リ
ン２．７８　ｇ中に、水冷下、１時間かけて滴下した。

室温で２時間撹拌した後、反応混合液に炭酸カリウムを
加えて、過剰の三臭化リンを分解し、無機塩基を濾別し
た、溶媒を留去して得られた油状物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーを用いて精製して、ｌ−ブロモメチ
ル−４−（（Ｒ）−１−メチルへブチルオキシ）ベンゼ
ン４．４１ｇを得た。

次に、４．４′　−ビフェノール２．７４　ｇをジメチ
ルホルムアミド１５０ｍｊ！に溶解し、この溶液にも一
ブトキシカリウム３．３３　ｇを加えて攪拌した。

この混合液中に、上記の１−ブロモメチル−４−（（Ｒ
）−１−メチルへブチルオキシ）ベンゼン４．４１ｇを
ジメチルホルムアミド５０ｒａｉ、に溶解した溶液を滴
下した。滴下終了後、５０°Ｃで７時間攪拌した。放冷
後、反応混合物に稀塩酸を加えて弱酸性とし、更に、水
を加えて沈澱を生成させた。この沈澱を濾取した後、濾
取した化合物を酢酸エチルに溶解し、無水硫酸ナトリウ
ムで脱水した後不溶物を除去し、溶媒を減圧下に溜去し
た。

得られた粗生成物４．９７　ｇをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーを用いて精製して４−ヒドロキシ−４’
　−（４−（（Ｒ）−１−メチルへブチルオキシ）ベン
ジルオキシ〕ビフェニル２．５２ｇを得た。

この化合物０．１８　ｇをジクロロメタン１５ａ＋ｆに
溶解し、これに（Ｓ）−乳酸より合成した（Ｓ）−２−
ブトキシプロパン酸クロリド０．１７　ｇ及びピリジン
１　ｔｓｉを加え、還流下に１０時間反応させた。放冷
後、反応混合物にエーテルを加えた後、稀塩酸、水、及
び飽和食塩水で順次洗滌した。有機層を無水硫酸ナトリ
ウムで脱水後、溶媒を減圧下に留去して得られた粗生成
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製
して、表記化合物の白色結晶０．１７　ｇを得た。

ＮＭＲ（ＣＤＣｊ’＋）　：　０．８４−０．９９（１
１，６Ｈ）　、　１．２３−１．８０（ｍ、２０Ｈ）　
、　３．４７−３．５５　（ｓ、ＩＨ）　、　３．６８
−３．７６（ｓ＋、１８）　、　４．１７−４．２４（
ｍ、ＩＩＩ）　、　４．３１−４．４０（ｍ、ＩＨ）　
、　５．０２（ｓ、２Ｈ）　、　６．９０（ｄ、Ｊ−９
Ｈｚ、２Ｈ）。

７．０４（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）　、　７．１４（ｄ
、Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）　。

７．３５（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）　　、　　７．４９
（ｄ、Ｊ＝９１１ｚ、２Ｈ）　　。

７．５４（ｄ、Ｊ・９セ、　２１１） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）　：　１７６５　、　１６１０　、
　１５２０　、　１５００　、　１２５０゜１２２０．
１１３５　、　１０００　、８１０　　（ｃｍ−’）更
に、エタノールから再結晶させて得られた化合物の融点
を測定したところ、８６．３°Ｃてあった。

実施例２（ＳＣ”液晶組成物の調製） 前記母体液晶（Ａ）９５％及び、実施例１の化合物５％
から成るＳ０１液晶組成物を調製した。

（以下、Ｓ０９液晶組成物（Ａ）と略す。）このＳ０１
液晶組成物（Ａ）は６８°Ｃ以下でｓｃ”相を、７０°
Ｃ以下でＳＡ相を、７９．５　’Ｃ以下でＮ０相を各々
示し、それ以上の温度で等方性液体（１）相となった。

また、その融点は不明確であった。

次に母体液晶（Ａ）９０％及び実施例１の化合物１０％
から成るＳ００液晶組成物（以下、Ｓ０１液晶組成物（
Ｂ）と略す。）を調製した。

このｓｃ”液晶組成物（Ｂ）は、６８．５°Ｃ以下でｓ
ｃ”相を、６９．５°Ｃ以下でＳＡ相を、７８°Ｃ以下
でＮ１相を各々示した。

次に以下の組成からなる母体液晶（Ｂ）を調製した。

及び ８．１％ ８．１％ 二の母体液晶（Ｂ）は、７６．５°Ｃ以下でＮ相、６５
°Ｃ以下でＳＡ相、４３°Ｃ以下でＳＣ相を各々示し、
その融点は一３°Ｃであった。

この母体液晶（Ｂ）９５％と実施例１の化合物５％から
成るＳＣＩ液晶組成物（Ｃ）は４７°Ｃ以下でｓｃ”相
を、６４℃以下でＳＡ相を、７３゛Ｃ以下でＮ＊相を各
々示した。

また、この母体液晶（Ｂ）８０％と実施例１の化合物２
０％から成るＳＣ０液晶組成物（Ｄ）は５９°Ｃ以下で
ｓｃ”相を、６５°Ｃ以下でＳＡ相を各々示した。

実施例３（表示用素子の作成） 実施例２で得たＳ０１液晶組成物（Ａ）を加熱して等方
性液体とし、これを厚さ２．４μｍのポリイミド−片側
ラビング処理を施したセルに充填し、徐冷することによ
り、Ｓ００相を配向させた。このセルに電界強度１００
　Ｖｐ−ｐ　／μ輌の矩形波を印加してその電気光学的
応答速度を測定したところ、２５℃で２９８μ秒という
高速応答性が確認された。このときの自発分極は１．１
　ｎＣ／ｃｎｌ　（２５”Ｃ）でありチルト角は３１．
８°　（２５°Ｃ）であった。

このＳＣ＊液晶組成物（Ａ）のＮ“相における螺旋ピッ
チは３０μｍ以上であり、配向性は極めて良好で、コン
トラストも非常に良好であった。

次にＳ００液晶組成物（Ａ）に代えて、Ｓ０１液晶組成
物（Ｂ）を用いた以外は同様にしてセルを作成し、その
電気光学応答速度を測定したところ、２５°Ｃで３８μ
秒であった、このときの自発分極は６．２ｎＣ／ａｊで
あり、チルト角は３１．２”であった。また、配向性、
コントラストともに極めて良好であった。

同様にしてＳ０１液晶組成物（Ｃ）及び（Ｄ）を用いて
、同様にしてセルを作成し、電気光学応答速度の測定を
行った。結果を以下に示す。

〔発明の効果〕

本発明の一般式（１）の化合物は、キラルドーパントと
て母体となるＳＣ液晶化合物又は組成物に混合してＳＣ
”液晶組成物とした場合において１、少量の添加で大き
い自発分極を誘起することができる。また、ら族ピッチ
においても特にＮ１相においてピッチ調整が容易となる
ら旋ピッチの比較的大きい化合物、あるいはら族ピッチ
調整等に用いるら旋ピッチの小さい化合物の両方を得る
ことができる。

また、本発明の化合物は、実施例にも示したように、工
業的にも容易に製造でき、それ自体無色であって、光、
水分、熱等に対する化学的安定性に優れるものであり、
非常に実用的である。

更に、本発明における強誘電性液晶化合物又は本発明の
化合物を含有する組成物は、配向性が良好であり、応答
速度が従来のネマチック液晶の１００倍以上と極めて大
きく、液晶デバイスの材料として極めて有用である。

手続補正書（自発） 平成２年１０月９日

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は炭素原子数２〜１１のアルキル基を表
   わし、Ｒ＾２は炭素原子数１〜１０のアルキル基を表わ
   し、▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学
   式、表等があります▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、ｍ及びｎ
   は各々独立的に０又は１を表わし、Ｙは−ＣＨ＿２Ｏ−
   又は−ＯＣＨ＿２−を表わし、Ｃ＾＊及びＣ＾＊＾＊は
   各々独立的に（Ｒ）又は（Ｓ）配置の不斉炭素原子を表
   わす。） で表わされる光学活性化合物。 ２、Ｙが−ＣＨ＿２Ｏ−を表わす請求項１記載の光学活
   性化合物。 ３、▲数式、化学式、表等があります▼が▲数式、化学
   式、表等があります▼を表わす請求項２ 記載の光学活性化合物。 ４、Ｃ＾＊及びＣ＾＊＾＊の一方が（Ｓ）配置で、他方
   が（Ｒ）配置の不斉炭素原子である請求項１記載の光学
   活性化合物。 ５、請求項１、２、３又は４記載の光学活性化合物を含
   有する液晶組成物。 ６、強誘電性キラルスメクチック相を示す請求項５記載
   の液晶組成物。 ７、請求項６記載の液晶組成物を構成要素とする液晶表
   示素子。