JPH01106847A - 光学活性安息香酸エステル化合物 - Google Patents
光学活性安息香酸エステル化合物Info
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- JPH01106847A JPH01106847A JP26425087A JP26425087A JPH01106847A JP H01106847 A JPH01106847 A JP H01106847A JP 26425087 A JP26425087 A JP 26425087A JP 26425087 A JP26425087 A JP 26425087A JP H01106847 A JPH01106847 A JP H01106847A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は強誘電性液晶化合物として有用な、アルコキシ
安息香酸の光学活性なアルコキシフェニルエステル化合
物に関する。
安息香酸の光学活性なアルコキシフェニルエステル化合
物に関する。
液晶表示素子の表示方式として現在広く実用化されてい
るものは、ねじれネマチック（ＴＮ型）および動的散乱
型（ＤＳ型）である。これらはネマチック液晶を主成分
としたネマチック液晶セルによる表示である。従来のネ
マチック液晶セルの短所のひとつに、応答速度が遅く、
たかだか数ｍ秒のオーダーの応答速度しか得られないと
いう事実があげられ、このことがネマチック液晶セルの
応用範囲をせばめる一因となっている。しかし、最近に
到ってスメクチック液晶セルを用いれば、より高度な応
答が得られるということがわかってきた。
るものは、ねじれネマチック（ＴＮ型）および動的散乱
型（ＤＳ型）である。これらはネマチック液晶を主成分
としたネマチック液晶セルによる表示である。従来のネ
マチック液晶セルの短所のひとつに、応答速度が遅く、
たかだか数ｍ秒のオーダーの応答速度しか得られないと
いう事実があげられ、このことがネマチック液晶セルの
応用範囲をせばめる一因となっている。しかし、最近に
到ってスメクチック液晶セルを用いれば、より高度な応
答が得られるということがわかってきた。
光学活性なスメクチック液晶の中には、強誘電性を示す
ものがあることが明らかになってきており、その利用に
関して大きな期待が寄せられつつある。強誘電性を示す
液晶すなわち強誘電性液晶としては、例えば、４− （
４−ｎ−デシルオキシヘンジリデンアミノ）ケイ皮酸−
２−メチルブチルエステル（以下、ＤＯＢＡＭＢＣと略
記する。）が知られており、そのカイラルスメクチツク
相（以下、Ｓｃ本化上略記する。）において、強誘電性
を示すことを特徴とするものである。
ものがあることが明らかになってきており、その利用に
関して大きな期待が寄せられつつある。強誘電性を示す
液晶すなわち強誘電性液晶としては、例えば、４− （
４−ｎ−デシルオキシヘンジリデンアミノ）ケイ皮酸−
２−メチルブチルエステル（以下、ＤＯＢＡＭＢＣと略
記する。）が知られており、そのカイラルスメクチツク
相（以下、Ｓｃ本化上略記する。）において、強誘電性
を示すことを特徴とするものである。
近年、ＤＯＢＡｌ’１ＩＩＣの薄膜セルにおいて、μ秒
オーグーの高速応答性が見出されたことを契機に、強誘
電性液晶はその高速応答性を利用して液晶テレビ等のデ
イスプレィ用のみならず、光プリンターヘッド、光フー
リエ変換素子、ライトバルブ等のオプトニレ“クトロニ
クス関連素子の素材用にも使用可能な材料として注目を
集めている。
オーグーの高速応答性が見出されたことを契機に、強誘
電性液晶はその高速応答性を利用して液晶テレビ等のデ
イスプレィ用のみならず、光プリンターヘッド、光フー
リエ変換素子、ライトバルブ等のオプトニレ“クトロニ
クス関連素子の素材用にも使用可能な材料として注目を
集めている。
しかし、ＤＯＢＡＭＢＣはシッフ塩基を含むため化学的
に不安定であり実用に供するに到っていない。
に不安定であり実用に供するに到っていない。
本発明の目的は以上の様な用途に使用し得る新規な光学
活性を有する化合物を提供することである。
活性を有する化合物を提供することである。
即ち、本発明は次の一般式で表される化合物を提供する
ものである。
ものである。
（式中、Ｒ１は炭素原子数１ないし１８の直鎖アルキル
基を示し、Ｒ２は炭素原子数３〜１２の直鎖アルキル基
を示し、ｎは３〜６を示し、＊は不斉炭素原子を示す。
基を示し、Ｒ２は炭素原子数３〜１２の直鎖アルキル基
を示し、ｎは３〜６を示し、＊は不斉炭素原子を示す。
）
以下、上記要旨をもってなる本発明について更に詳細に
説明する。
説明する。
上記一般弐で表される化合物は、例えば、４−ｎ−アル
コキシ安息香酸と光学活性なアルコキシ置換基を有する
フェノールとを反応させる等の周知のエステル化反応に
より、容易に合成することができる。
コキシ安息香酸と光学活性なアルコキシ置換基を有する
フェノールとを反応させる等の周知のエステル化反応に
より、容易に合成することができる。
かくして得られる本発明の上記一般式で表される化合物
は、Ｓｃ”相及び又はカイラルネマチック相（以下、Ｎ
１と略記する）を有しており、液晶材料として単独で使
用できる他、他の液晶化合物と混合して、液晶組成物の
一成分として用いることもできる。
は、Ｓｃ”相及び又はカイラルネマチック相（以下、Ｎ
１と略記する）を有しており、液晶材料として単独で使
用できる他、他の液晶化合物と混合して、液晶組成物の
一成分として用いることもできる。
次に、本発明を実施例によって説明する。しかしながら
、本発明はこれら実施例によって限定されるものではな
い。
、本発明はこれら実施例によって限定されるものではな
い。
実施例１
（Ｓ）−４−（４’−メチルへブチルオキシ）フェノー
ル０．６７ ｇ、４−ｎ−オクチルオキシ安息香酸０．
７５ ｇ、Ｎ、 Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミ
ド０．６２ ｇ。
ル０．６７ ｇ、４−ｎ−オクチルオキシ安息香酸０．
７５ ｇ、Ｎ、 Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミ
ド０．６２ ｇ。
４−ピロリジノピリジン０．０６ ｇ及びジクロルメタ
ン２０ｍ ｌをとり、室温で５時間撹拌した。析出した
ジシクロヘキシル尿素をろ別し、ろ液を脱溶媒して得ら
れた粗生成物をヘキサン／エーテル（９５１５）を展開
溶媒としてシリカゲルカラムを用いて精製し、目的の＜
５）−４−ｎ−オクチルオキシ安息香ｂ−４−（４”−
メチルへブチルオキシ）フェニルエステルを合成した。
ン２０ｍ ｌをとり、室温で５時間撹拌した。析出した
ジシクロヘキシル尿素をろ別し、ろ液を脱溶媒して得ら
れた粗生成物をヘキサン／エーテル（９５１５）を展開
溶媒としてシリカゲルカラムを用いて精製し、目的の＜
５）−４−ｎ−オクチルオキシ安息香ｂ−４−（４”−
メチルへブチルオキシ）フェニルエステルを合成した。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。
有しており、目的物であることを確認した。
２９２５ｃｍ−’ （ｓ）、２８７５ｃｍ−’ （ｓ）
、１７２５ｃｍ ’ （ｓ）、１６１０ｃｍ−’ （ｓ
）、１５８０ｃｍ−’ （ｖｉｙ）、１５１０ｃｍ−’
（ｓ）、１４６５ｃｍ−’ （ｍ）、１４２０ｃｍ−
’ （ｖｗ）、１３９５ｃｍ−’ （ｖｗ）、１３８０
ｃｍ−’ （ｖｗ）、１２７０ｃｍ−’ （ｓ）、１２
６０ｃｍ−’ （ｓ）、１２００ｃｍ−’ （ｓ）、１
１７０ｃｍ−’ （ｓ、）、１１０５ｃｍ−’ （ｖｗ
）、１０７５ｃｍ−’ （ｓ）、１０３１０３Ｏ’ （
ｍ）、８７５ｃｍ−’ （ｉｖ）、８５０ｃｍ−’
（ｗ）、 ８２５ｃｍ−’ （ｗ）、 ８０５ｃｍ−
’（ｖｉｙ）、７６５ｃｍ−’ （ｍ）、 ６９５ｃ
ｍ−’ （ｉｖ） ６５５ｃｍ−’（ｖｗ）、５
８０ｃｍ−’（ｖｗ）、 ５２０ｃｍ−’ （ｗ）ま
た、得られた生成物の旋光度を次に示す。
、１７２５ｃｍ ’ （ｓ）、１６１０ｃｍ−’ （ｓ
）、１５８０ｃｍ−’ （ｖｉｙ）、１５１０ｃｍ−’
（ｓ）、１４６５ｃｍ−’ （ｍ）、１４２０ｃｍ−
’ （ｖｗ）、１３９５ｃｍ−’ （ｖｗ）、１３８０
ｃｍ−’ （ｖｗ）、１２７０ｃｍ−’ （ｓ）、１２
６０ｃｍ−’ （ｓ）、１２００ｃｍ−’ （ｓ）、１
１７０ｃｍ−’ （ｓ、）、１１０５ｃｍ−’ （ｖｗ
）、１０７５ｃｍ−’ （ｓ）、１０３１０３Ｏ’ （
ｍ）、８７５ｃｍ−’ （ｉｖ）、８５０ｃｍ−’
（ｗ）、 ８２５ｃｍ−’ （ｗ）、 ８０５ｃｍ−
’（ｖｉｙ）、７６５ｃｍ−’ （ｍ）、 ６９５ｃ
ｍ−’ （ｉｖ） ６５５ｃｍ−’（ｖｗ）、５
８０ｃｍ−’（ｖｗ）、 ５２０ｃｍ−’ （ｗ）ま
た、得られた生成物の旋光度を次に示す。
〔α）、＋２．８０° （２５°Ｃ，Ｃ＝１、クロロホ
ルム溶液） この化合物を二枚のガラス板間に挟み、偏光顕微鏡によ
る相形態観察を行った結果、以下の相転移を確認した。
ルム溶液） この化合物を二枚のガラス板間に挟み、偏光顕微鏡によ
る相形態観察を行った結果、以下の相転移を確認した。
実施例２
（Ｓ）−４−（５’−メチルオクトキシ）フェノール０
．７１ ｇを用いる他は実施例１と同様にして反応し、
目的の（Ｓ）−４−ｎ−オクトキシ安息香酸−４−（５
’−メチルオクトキシ）フェニルエステルを合成した。
．７１ ｇを用いる他は実施例１と同様にして反応し、
目的の（Ｓ）−４−ｎ−オクトキシ安息香酸−４−（５
’−メチルオクトキシ）フェニルエステルを合成した。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。
有しており、目的物であることを確認した。
２９２５ｃｍ−’ （ｓ）、２８７５ｃｍ−’ （ｓ）
、１７２５ｃｍ−’ （ｓ）、１６１０ｃｍ−’ （ｓ
）、１５８０ｃｍ−’ （ｖｗ）、１５１０ｃｍ−’
（ｓ）、１４６０ｃｍ−’ （ｍ）、１４２５ｃｍ−’
（ｖｗ）、１３９５ｃｍ−’ （ｖｗ）、１３８０ｃ
ｍ” ’ （ｖｗ）、１２８０ｃｍ−’ （ｓ）、１２
５０ｃｍ−’ （ｓ）、１２００ｃｍ−’ （ｓ）、１
１７０ｃｍ−’ （ｓ）、１１０５ｃｍ−’ （ｖｗ）
、１０７５ｃｍ−’ （ｓ）、１０１１０ｌ５ ’ （
ｖｗ）、９６５ｃｍ−’ （ｖｗ）、８７５ｃｍ−’
（ｖｗ）、８４５ｃｍ−’ （ｉｙ）、８１０ｃｍ−
’ （ｖｗ）、７６５ｃｍ−’ （ｍ）、６９０ｃｍ
−’ （ｗ）、６５５ｃｍ−’ （ｖｗ）、５７０ｃ
ｍ−’ （ｖｗ）、５２０ｃｍ−’ （ｗ）また、得ら
れた生成物の旋光度を次に示す。
、１７２５ｃｍ−’ （ｓ）、１６１０ｃｍ−’ （ｓ
）、１５８０ｃｍ−’ （ｖｗ）、１５１０ｃｍ−’
（ｓ）、１４６０ｃｍ−’ （ｍ）、１４２５ｃｍ−’
（ｖｗ）、１３９５ｃｍ−’ （ｖｗ）、１３８０ｃ
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１７０ｃｍ−’ （ｓ）、１１０５ｃｍ−’ （ｖｗ）
、１０７５ｃｍ−’ （ｓ）、１０１１０ｌ５ ’ （
ｖｗ）、９６５ｃｍ−’ （ｖｗ）、８７５ｃｍ−’
（ｖｗ）、８４５ｃｍ−’ （ｉｙ）、８１０ｃｍ−
’ （ｖｗ）、７６５ｃｍ−’ （ｍ）、６９０ｃｍ
−’ （ｗ）、６５５ｃｍ−’ （ｖｗ）、５７０ｃ
ｍ−’ （ｖｗ）、５２０ｃｍ−’ （ｗ）また、得ら
れた生成物の旋光度を次に示す。
〔α）、＋１．６９ ° （２６°Ｃ，Ｃ＝１、クロ
ロホルム溶ン夜） この化合物を二枚のガラス板間に挟み、偏光顕微鏡によ
る相形態観察を行った結果、以下の相転移を確認した。
ロホルム溶ン夜） この化合物を二枚のガラス板間に挟み、偏光顕微鏡によ
る相形態観察を行った結果、以下の相転移を確認した。
実施例３
（Ｓ）−４−（６’−メチルデシルオキシ）フェノール
０．７９ｇ及びｎ−ノニルオキシ安息香酸０．７９ｇを
用いる他は実施例１と同様にして合成し、エタノール／
アセトン（９／１）溶媒から再結晶を繰り返して目的の
（Ｓ）−４−ｎ−ノニルオキシ安息香酸−４−（６’−
メチルデシルオキシ）フェニルエステルを無色針状結晶
として得た。
０．７９ｇ及びｎ−ノニルオキシ安息香酸０．７９ｇを
用いる他は実施例１と同様にして合成し、エタノール／
アセトン（９／１）溶媒から再結晶を繰り返して目的の
（Ｓ）−４−ｎ−ノニルオキシ安息香酸−４−（６’−
メチルデシルオキシ）フェニルエステルを無色針状結晶
として得た。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。
有しており、目的物であることを確認した。
２９２５ｃｍ−’ （ｓ）、２８７５ｃｍ−’ （ｓ）
、１７２５ｃｍ−’ （ｓ）、１６１０ｃｍ−’ （ｓ
）、１５８０ｃｍ−’ （ｖｗ）、１５１０ｃｍ−’
（ｓ）、１４６５ｃｍ−’ （ｍ）、１４２０ｃｍ−
’ （ｖｗ）、１３９５ｃｍ−’ （ｖｗ）、１３８０
ｃｍ−’ （ｖｗ）、１２７５ｃｍ−’ （ｓ）、１２
６０ｃｍ−’ （ｓ）、１２００ｃｍ−’ （ｓ）、１
１７５ｃｍ−’ （ｓ）、１１０５ｃｍ−’ （ｖｗ）
、１０８１０８Ｏ’ （ｓ）、１０４１０４Ｏ’ （ｍ
）、１０１１０ｌ５’ （ｍ）、８７５ｃｍ−’ （ｗ
）、８５５ｃｍ−’ （ｗ）、 ８２５ｃｍ−’ （
ｗ）、８０５ｃｍ−’ （ｖｗ）、 ７６５ｃｍ−’
（ｍ）、 ７２５ｃｍ−’ （ｖｗ）、６９５ｃｍ−
’ （ｉｙ）、 ６５５ｃｍ−’ （ｖｗ）、 ５８
０ｃｍ−’ （ｖｗ）、５２０ｃｍ−’ （讐） また、得られた生成物の旋光度を次に示す。
、１７２５ｃｍ−’ （ｓ）、１６１０ｃｍ−’ （ｓ
）、１５８０ｃｍ−’ （ｖｗ）、１５１０ｃｍ−’
（ｓ）、１４６５ｃｍ−’ （ｍ）、１４２０ｃｍ−
’ （ｖｗ）、１３９５ｃｍ−’ （ｖｗ）、１３８０
ｃｍ−’ （ｖｗ）、１２７５ｃｍ−’ （ｓ）、１２
６０ｃｍ−’ （ｓ）、１２００ｃｍ−’ （ｓ）、１
１７５ｃｍ−’ （ｓ）、１１０５ｃｍ−’ （ｖｗ）
、１０８１０８Ｏ’ （ｓ）、１０４１０４Ｏ’ （ｍ
）、１０１１０ｌ５’ （ｍ）、８７５ｃｍ−’ （ｗ
）、８５５ｃｍ−’ （ｗ）、 ８２５ｃｍ−’ （
ｗ）、８０５ｃｍ−’ （ｖｗ）、 ７６５ｃｍ−’
（ｍ）、 ７２５ｃｍ−’ （ｖｗ）、６９５ｃｍ−
’ （ｉｙ）、 ６５５ｃｍ−’ （ｖｗ）、 ５８
０ｃｍ−’ （ｖｗ）、５２０ｃｍ−’ （讐） また、得られた生成物の旋光度を次に示す。
〔α：ｌｏ−＋１．２３° （２６°Ｃ，Ｃ＝１、クロ
ロホルムを容ン夜） また、偏光顕微鏡により相形態観察を行い、以下の相転
移を確認した。
ロホルムを容ン夜） また、偏光顕微鏡により相形態観察を行い、以下の相転
移を確認した。
参考例
上記の実施例によって合成された各化合物と従来使用さ
れている４−アルコキシ安息香酸４”−（２”−メチル
ブトキシフェニル）−エステル化合物（特開昭５９−１
２８３５７明細書参照）との相転移温度を比較すると次
のようになる。
れている４−アルコキシ安息香酸４”−（２”−メチル
ブトキシフェニル）−エステル化合物（特開昭５９−１
２８３５７明細書参照）との相転移温度を比較すると次
のようになる。
化 合 物 Ｃｒｙ ＳｍＢ ＳｍＣ”
ＳｍＡ Ｎ” Ｉｓ。
ＳｍＡ Ｎ” Ｉｓ。
実施例１化合物 ４２．３° ５５．０６５．３
６５．９実施例２化合物 ３５．３ ５３．０
６３．８６８．０実施例３化合物 ６５．２
７０．２ ７２．９４−ノニルオキシ ４５
４７５９上の表から明らかなように、本発明による
アルコキシフェニルエステル化合物は特開昭５９−１２
８３５７で開示された化合物に比べ、高温でしかも広い
温度範囲で液晶状態を示す。
６５．９実施例２化合物 ３５．３ ５３．０
６３．８６８．０実施例３化合物 ６５．２
７０．２ ７２．９４−ノニルオキシ ４５
４７５９上の表から明らかなように、本発明による
アルコキシフェニルエステル化合物は特開昭５９−１２
８３５７で開示された化合物に比べ、高温でしかも広い
温度範囲で液晶状態を示す。
又、上記の実施例によって合成された化合物をラビング
により配向処理を施した厚さ２μｍのガラス透明電極セ
ルを３０°Ｃまで徐冷し、直交ニコル下で１５Ｖ、１ｌ
ｌｚの短形波を印加したところ、明瞭なスイッチング動
作が確認された。
により配向処理を施した厚さ２μｍのガラス透明電極セ
ルを３０°Ｃまで徐冷し、直交ニコル下で１５Ｖ、１ｌ
ｌｚの短形波を印加したところ、明瞭なスイッチング動
作が確認された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式で表される光学活性安息香酸エステル化合物
。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は炭素原子数１ないし１８の直鎖アルキ
ル基を示し、Ｒ＿２は炭素原子数３〜１２の直鎖アルキ
ル基を示し、ｎは３〜６を示し、＊は不斉炭素原子を示
す。）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26425087A JPH0751537B2 (ja) | 1987-10-20 | 1987-10-20 | 光学活性安息香酸エステル化合物 |
| US07/164,878 US4866199A (en) | 1987-03-20 | 1988-03-08 | Optically active ester compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26425087A JPH0751537B2 (ja) | 1987-10-20 | 1987-10-20 | 光学活性安息香酸エステル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01106847A true JPH01106847A (ja) | 1989-04-24 |
| JPH0751537B2 JPH0751537B2 (ja) | 1995-06-05 |
Family
ID=17400565
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26425087A Expired - Lifetime JPH0751537B2 (ja) | 1987-03-20 | 1987-10-20 | 光学活性安息香酸エステル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0751537B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20080289495A1 (en) | 2007-05-21 | 2008-11-27 | Peter Eisenberger | System and Method for Removing Carbon Dioxide From an Atmosphere and Global Thermostat Using the Same |
| US8500857B2 (en) | 2007-05-21 | 2013-08-06 | Peter Eisenberger | Carbon dioxide capture/regeneration method using gas mixture |
| US9028592B2 (en) | 2010-04-30 | 2015-05-12 | Peter Eisenberger | System and method for carbon dioxide capture and sequestration from relatively high concentration CO2 mixtures |
-
1987
- 1987-10-20 JP JP26425087A patent/JPH0751537B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0751537B2 (ja) | 1995-06-05 |
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