JPH0737419B2 - 光学活性エステル化合物 - Google Patents
光学活性エステル化合物Info
- Publication number
- JPH0737419B2 JPH0737419B2 JP24478087A JP24478087A JPH0737419B2 JP H0737419 B2 JPH0737419 B2 JP H0737419B2 JP 24478087 A JP24478087 A JP 24478087A JP 24478087 A JP24478087 A JP 24478087A JP H0737419 B2 JPH0737419 B2 JP H0737419B2
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- Japan
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- optically active
- liquid crystal
- phase
- compound
- acid
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は強誘電性液晶化合物として有用な、特定の光学
活性なアルコキシを有する安息香酸ビフェニルエステル
またはビフェニルカルボン酸フェニルエステル化合物に
関する。
活性なアルコキシを有する安息香酸ビフェニルエステル
またはビフェニルカルボン酸フェニルエステル化合物に
関する。
液晶表示素子の表示方式として現在広く実用化されてい
るものは、ねじれネマチック（TN型）および動的散乱型
（DS）型である。これらはネマチック液晶を主成分とし
たネマチック液晶セルによる表示である。従来のネマチ
ック液晶セルの短所のひとつに、応答速度が遅く、たか
だか数ｍ秒のオーダーの応答速度しか得られないという
事実があげられ、このことがネマチック液晶セルの応用
範囲をせばめる一因となっている。しかし、最近に致っ
てスケクチック液晶セルを用いれば、より高度な応答が
得られるということがわかってきた。
るものは、ねじれネマチック（TN型）および動的散乱型
（DS）型である。これらはネマチック液晶を主成分とし
たネマチック液晶セルによる表示である。従来のネマチ
ック液晶セルの短所のひとつに、応答速度が遅く、たか
だか数ｍ秒のオーダーの応答速度しか得られないという
事実があげられ、このことがネマチック液晶セルの応用
範囲をせばめる一因となっている。しかし、最近に致っ
てスケクチック液晶セルを用いれば、より高度な応答が
得られるということがわかってきた。
光学活性なスメクチック液晶の中には、強誘電性を示す
ものがあることが明らかになってきており、その利用に
関して大きな期待が寄せられつつある。強誘電性を示す
液晶すなわち強誘電性液晶としては、例えば、４−（４
−ｎ−デシルオキシベンジリデンアミノ）ケイ皮酸−２
−メチルブチルエステル（以下、DOBAMBCと略記す
る。）が知られており、そのカイラルスメクチッツ相
（以下、SmC＊相と略記する。）において、強誘電性を
示すことを特徴とするものである。
ものがあることが明らかになってきており、その利用に
関して大きな期待が寄せられつつある。強誘電性を示す
液晶すなわち強誘電性液晶としては、例えば、４−（４
−ｎ−デシルオキシベンジリデンアミノ）ケイ皮酸−２
−メチルブチルエステル（以下、DOBAMBCと略記す
る。）が知られており、そのカイラルスメクチッツ相
（以下、SmC＊相と略記する。）において、強誘電性を
示すことを特徴とするものである。
近年、DOBAMBCの薄膜セルにおいて、μ秒オーダーの高
速応答性が見出されたことを契機に、強誘電性液晶はそ
の高速応答性を利用して液晶テレビ等のディスプレイ用
のみならず、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素
子、ライトバルブ等のオプトエレクトロニクス関連素子
の素材用にも使用可能な材料として注目を集めている。
しかし、DOBAMBCはシッフ塩基を含むため化学的に不安
定であり実用に供するに致っていない。
速応答性が見出されたことを契機に、強誘電性液晶はそ
の高速応答性を利用して液晶テレビ等のディスプレイ用
のみならず、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素
子、ライトバルブ等のオプトエレクトロニクス関連素子
の素材用にも使用可能な材料として注目を集めている。
しかし、DOBAMBCはシッフ塩基を含むため化学的に不安
定であり実用に供するに致っていない。
また、ノルマルアルコキシビフェニルカルボン酸の光学
活性アルコキシフェニルエステルまたは光学活性アルコ
キシビフェニルカルボン酸のノルマルアルコキシフェニ
ルエステル化合物が強誘電性液晶として有用であること
も知られているが、これらの化合物における光学活性ア
ルコキシ基としては、２−メチルブトキシ基または１−
メチルヘプトキシ基しか知られておらず、これらの化合
物は目的とするSmC＊相を呈する温度範囲が狭く、実用
上は不満足なものでしかなかった。
活性アルコキシフェニルエステルまたは光学活性アルコ
キシビフェニルカルボン酸のノルマルアルコキシフェニ
ルエステル化合物が強誘電性液晶として有用であること
も知られているが、これらの化合物における光学活性ア
ルコキシ基としては、２−メチルブトキシ基または１−
メチルヘプトキシ基しか知られておらず、これらの化合
物は目的とするSmC＊相を呈する温度範囲が狭く、実用
上は不満足なものでしかなかった。
本発明の目的は以上の様な用途に使用し得る新規な光学
活性を有する化合物を提供することである。
活性を有する化合物を提供することである。
即ち、本発明は次の一般式で表される化合物を提供する
ものである。
ものである。
（式中、R1及びR2は各々炭素原子数１ないし18の直鎖ア
ルキル基または を示し、R3は炭素原子数３〜12の直鎖アルキル基を示
し、ｐは３〜６を示し、＊は不斉炭素原子を示す。但
し、R1及びR2が共に炭素原子数１ないし18の直鎖アルキ
ル基を示すことはない。ｍ及びｎは各々１または２を示
し、ｍ＋ｎは３を示す。） 以下、上記要旨をもってなる本発明について更に詳細に
説明する。
ルキル基または を示し、R3は炭素原子数３〜12の直鎖アルキル基を示
し、ｐは３〜６を示し、＊は不斉炭素原子を示す。但
し、R1及びR2が共に炭素原子数１ないし18の直鎖アルキ
ル基を示すことはない。ｍ及びｎは各々１または２を示
し、ｍ＋ｎは３を示す。） 以下、上記要旨をもってなる本発明について更に詳細に
説明する。
上記一般式で表される化合物は、例えば、４−アルコシ
キ安息香酸と４−アルコキシビフェノールとを反応させ
る方法、４−アルコキシフェノールと４−アルコキシビ
フェニルカルボン酸とを反応させる等の周知のエステル
化反応により、容易に合成することができる。
キ安息香酸と４−アルコキシビフェノールとを反応させ
る方法、４−アルコキシフェノールと４−アルコキシビ
フェニルカルボン酸とを反応させる等の周知のエステル
化反応により、容易に合成することができる。
かくして得られる本発明の上記一般式で表される化合物
は、広い温度範囲においてSmC＊相を有しており、ま
た、液晶相を呈する温度範囲も著しく広いので、強誘電
性液晶材料として単独で使用できる他、他の液晶化合物
と混合して、液晶組成物の一成分として用いることもで
き、その有用性は極めて大きい。
は、広い温度範囲においてSmC＊相を有しており、ま
た、液晶相を呈する温度範囲も著しく広いので、強誘電
性液晶材料として単独で使用できる他、他の液晶化合物
と混合して、液晶組成物の一成分として用いることもで
き、その有用性は極めて大きい。
次に、本発明を実施例によって説明する。しかしなが
ら、本発明はこれら実施例によって限定されるものでは
ない。
ら、本発明はこれら実施例によって限定されるものでは
ない。
実施例１ （Ｓ）−４−ｎ−オクトキシビフェニルカルボン酸−４
−（４′−メチルヘプチロキシ）フェニルエステルの合
成 ４−ｎ−オクトキシビフェニルカルボン酸0.65g、
（Ｓ）−４−（４′−メチルヘプチロキシ）フェノール
0.44g、N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド0.41g
及びジクロルメタン10mlをとり、室温で３時間攪拌し
た。析出したジシクロヘキシル尿素をろ別し、ろ液を脱
溶媒した。
−（４′−メチルヘプチロキシ）フェニルエステルの合
成 ４−ｎ−オクトキシビフェニルカルボン酸0.65g、
（Ｓ）−４−（４′−メチルヘプチロキシ）フェノール
0.44g、N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド0.41g
及びジクロルメタン10mlをとり、室温で３時間攪拌し
た。析出したジシクロヘキシル尿素をろ別し、ろ液を脱
溶媒した。
得られた粗生成物をｎ−ヘキサン／ジエチルエーテル
（9/1）を展開溶媒として、シリカゲルカラムを用いて
精製し、その後エタノールから再結晶して目的の（Ｓ）
−４−ｎ−オクトキシビフェニルカルボン酸−４−
（４′−メチルヘプチロキシ）フェニルエステルを合成
した。
（9/1）を展開溶媒として、シリカゲルカラムを用いて
精製し、その後エタノールから再結晶して目的の（Ｓ）
−４−ｎ−オクトキシビフェニルカルボン酸−４−
（４′−メチルヘプチロキシ）フェニルエステルを合成
した。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。
有しており、目的物であることを確認した。
2900cm-1（ｓ）、2850cm-1（ｓ）、1720cm-1（ｓ）、 1600cm-1（ｓ）、1500cm-1（ｓ）、1460cm-1（ｍ）、 1270cm-1（ｓ）、1240cm-1（ｓ）、1190cm-1（vs）、 1070cm-1（vs）、820cm-1（ｓ）、760cm-1（ｓ） また、得られた生成物の旋光度を次に示す。
〔α〕Ｄ＝＋1.02゜（24℃、Ｃ＝１、CHCl3溶液） この化合物を二枚のガラス板間に挟み、偏光顕微鏡によ
る相形態観察を行った結果、以下の相転移を確認した。
る相形態観察を行った結果、以下の相転移を確認した。
これに対し、上記化合物の光学活性基を４−メチルヘプ
チル基から２−メチルブチル基に代えた、下記式の化合
物の相転移温度は下記のごとくである。
チル基から２−メチルブチル基に代えた、下記式の化合
物の相転移温度は下記のごとくである。
上記の結果から明らかなごとく、本願発明の特定の光学
活性基を有する化合物が、SmC＊相を呈する温度範囲が
広く、しかも、液晶相を呈する温度範囲も著しく広いの
で、強誘電性液晶組成物の一成分として用いるのに適し
ていることは明らかである。
活性基を有する化合物が、SmC＊相を呈する温度範囲が
広く、しかも、液晶相を呈する温度範囲も著しく広いの
で、強誘電性液晶組成物の一成分として用いるのに適し
ていることは明らかである。
実施例２ （Ｓ）−４−（４′−メチルオクトキシ）ビフェニルカ
ルボン酸−４−ｎ−ヘキシロキシフェニルエステルの合
成 （Ｓ）−４−（４′−メチルオクトキシ）ビフェニルカ
ルボン酸0.27g、４−ｎ−ヘキシロキシフェノール0.15
g、N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド0.15gを用
いる他は実施例１と同様の操作により、目的の（Ｓ）−
４−（４′−メチルオクトキシ）ビフェニルカルボン酸
−４−ｎ−ヘキシロキシフェニルエステルを合成した。
ルボン酸−４−ｎ−ヘキシロキシフェニルエステルの合
成 （Ｓ）−４−（４′−メチルオクトキシ）ビフェニルカ
ルボン酸0.27g、４−ｎ−ヘキシロキシフェノール0.15
g、N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド0.15gを用
いる他は実施例１と同様の操作により、目的の（Ｓ）−
４−（４′−メチルオクトキシ）ビフェニルカルボン酸
−４−ｎ−ヘキシロキシフェニルエステルを合成した。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。
有しており、目的物であることを確認した。
2900cm-1（ｓ）、2850cm-1（ｓ）、1720cm-1（ｓ）、 1600cm-1（ｓ）、1490cm-1（ｓ）、1460cm-1（ｍ）、 1280cm-1（ｓ）、1240cm-1（ｓ）、1190cm-1（vs）、 1070cm-1（ｍ）、830cm-1（ｍ）、760cm-1（ｍ） また、得られた生成物の旋光度を次に示す。
〔α〕Ｄ＝＋5.40゜（24℃、Ｃ＝0.5、CHCl3溶液） この化合物を二枚のガラス板間に挟み、偏光顕微鏡によ
る相形態観察を行った結果、以下の相転移を確認した。
る相形態観察を行った結果、以下の相転移を確認した。
これに対し、上記化合物の光学活性基を４−メチルオク
チル基から１−メチルヘプチル基に代えた、下記式の化
合物の相転移温度は下記のごとくである。
チル基から１−メチルヘプチル基に代えた、下記式の化
合物の相転移温度は下記のごとくである。
上記の結果から明らかなごとく、本願発明の特定の光学
活性基を有する化合物が、SmC＊相を呈する温度範囲が
広く、しかも、液晶相を呈する温度範囲も著しく広いの
で、強誘電性液晶組成物の一成分として用いるのに適し
ていることは明らかである。
活性基を有する化合物が、SmC＊相を呈する温度範囲が
広く、しかも、液晶相を呈する温度範囲も著しく広いの
で、強誘電性液晶組成物の一成分として用いるのに適し
ていることは明らかである。
実施例３ （Ｓ）−４−（４′−メチルヘプシロキシ）安息香酸−
４−ｎ−オクトキシビフェニルエステルの合成 （Ｓ）−４−（４′−メチルヘプチロキシ）安息香酸0.
44g、４−ｎ−オクトキシビフェノール0.50g及びN,N′
−ジシクロヘキシルカルボジイミド0.36gを用いる他は
実施例１と同様の操作により、目的の（Ｓ）−４−
（４′−メチルヘプチロキシ）安息香酸−４−ｎ−オク
トキシビフェニルエステルを得た。
４−ｎ−オクトキシビフェニルエステルの合成 （Ｓ）−４−（４′−メチルヘプチロキシ）安息香酸0.
44g、４−ｎ−オクトキシビフェノール0.50g及びN,N′
−ジシクロヘキシルカルボジイミド0.36gを用いる他は
実施例１と同様の操作により、目的の（Ｓ）−４−
（４′−メチルヘプチロキシ）安息香酸−４−ｎ−オク
トキシビフェニルエステルを得た。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。
有しており、目的物であることを確認した。
2900cm-1（ｓ）、2850cm-1（ｓ）、1720cm-1（ｓ）、 1600cm-1（ｓ）、1490cm-1（ｓ）、1460cm-1（ｍ）、 1250cm-1（vs）、1210cm-1（vs）、1160cm-1（vs）、 1070cm-1（ｓ）、840cm-1（ｍ）、760cm-1（ｍ） また、得られた生成物の旋光度を次に示す。
〔α〕Ｄ＝＋1.34゜（24℃、Ｃ＝１、CHCl3溶液） この化合物を二枚のガラス板間に挟み、偏光顕微鏡によ
る相形態観察を行った結果、以下の相転移を確認した。
る相形態観察を行った結果、以下の相転移を確認した。
実施例４ （Ｓ）−４−ｎ−ヘキシロキシ安息香酸−４−（６′−
メチルデシロキシ）ビフェニルエステルの合成 ４−ｎ−ヘキシロキシ安息香酸0.22g、（Ｓ）−４−
（６′−メチルデシロキシ）ビフェノール0.35g、N,N′
−ジシクロヘキシルカルボジイミド0.21gを用いる他は
実施例１と同様の操作により、目的の（Ｓ）−４−ｎ−
ヘキシロキシ安息香酸−４−（６′−メチルデシロキ
シ）ビフェニルエステルを合成した。
メチルデシロキシ）ビフェニルエステルの合成 ４−ｎ−ヘキシロキシ安息香酸0.22g、（Ｓ）−４−
（６′−メチルデシロキシ）ビフェノール0.35g、N,N′
−ジシクロヘキシルカルボジイミド0.21gを用いる他は
実施例１と同様の操作により、目的の（Ｓ）−４−ｎ−
ヘキシロキシ安息香酸−４−（６′−メチルデシロキ
シ）ビフェニルエステルを合成した。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。
有しており、目的物であることを確認した。
2900cm-1（ｓ）、2850cm-1（ｓ）、1720cm-1（ｓ）、 1600cm-1（ｓ）、1490cm-1（ｓ）、1460cm-1（ｍ）、 1250cm-1（vs）、1200cm-1（vs）、1160cm-1（vs）、 1070cm-1（ｓ）、840cm-1（ｍ）、760cm-1（ｍ） また、得られた生成物の旋光度を次に示す。
〔α〕Ｄ＝＋1.59゜（24℃、Ｃ＝１、CHCl3溶液） この化合物を二枚のガラス板間に挟み、偏光顕微鏡によ
る相形態観察を行った結果、以下の相転移を確認した。
る相形態観察を行った結果、以下の相転移を確認した。
実施例５ （Ｓ）−４−（５′−メチルオクトキシ）安息香酸−４
−ｎ−オクトキシビフェニルエステルの合成 （Ｓ）−４−（４′−メチルヘプチロキシ）安息香酸に
代えて、（Ｓ）−４−（５′−メチルオクトキシ）安息
香酸を用いる他は実施例３と同様の操作により、目的の
（Ｓ）−４−（５′−メチルオクトキシ）安息香酸−４
−ｎ−オクトキシビフェニルエステルを合成した。
−ｎ−オクトキシビフェニルエステルの合成 （Ｓ）−４−（４′−メチルヘプチロキシ）安息香酸に
代えて、（Ｓ）−４−（５′−メチルオクトキシ）安息
香酸を用いる他は実施例３と同様の操作により、目的の
（Ｓ）−４−（５′−メチルオクトキシ）安息香酸−４
−ｎ−オクトキシビフェニルエステルを合成した。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。
有しており、目的物であることを確認した。
2900cm-1（ｓ）、2850cm-1（ｓ）、1720cm-1（ｓ）、 1600cm-1（ｓ）、1490cm-1（ｓ）、1460cm-1（ｍ）、 1250cm-1（vs）、1210cm-1（vs）、1160cm-1（vs）、 1070cm-1（ｓ）、840cm-1（ｍ）、760cm-1（ｍ） この化合物を二枚のガラス板間に挟み、偏光顕微鏡によ
る相形態観察を行った結果、以下の相転移を確認した。
る相形態観察を行った結果、以下の相転移を確認した。
上記の各実施例から明らかなごとく、本願発明の特定の
光学活性基を有する化合物は、これまで知られていた、
光学活性基として２−メチルブチル基または１−メチル
ヘプチル基を用いた化合物と比較してSmC＊相を呈する
温度範囲が広く、しかも、液晶相を呈する温度範囲も著
しく広いので、強誘電性液晶組成物の一成分として用い
るのに適していることは明らかである。
光学活性基を有する化合物は、これまで知られていた、
光学活性基として２−メチルブチル基または１−メチル
ヘプチル基を用いた化合物と比較してSmC＊相を呈する
温度範囲が広く、しかも、液晶相を呈する温度範囲も著
しく広いので、強誘電性液晶組成物の一成分として用い
るのに適していることは明らかである。
Claims (1)
- 【請求項１】次の一般式（Ｉ）で表される光学活性エス
テル化合物。 （式中、R1及びR2は各々炭素原子数１ないし18の直鎖ア
ルキル基または を示し、R3は炭素原子数３〜12の直鎖アルキル基を示
し、ｐは３〜６を示し、＊は不斉炭素原子を示す。但
し、R1及びR2が共に炭素原子数１ないし18の直鎖アルキ
ル基を示すことはない。ｍ及びｎは各々１または２を示
し、ｍ＋ｎは３を示す。）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24478087A JPH0737419B2 (ja) | 1987-09-29 | 1987-09-29 | 光学活性エステル化合物 |
| US07/242,177 US4959173A (en) | 1987-09-29 | 1988-09-08 | Optically active ester compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24478087A JPH0737419B2 (ja) | 1987-09-29 | 1987-09-29 | 光学活性エステル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6490155A JPS6490155A (en) | 1989-04-06 |
| JPH0737419B2 true JPH0737419B2 (ja) | 1995-04-26 |
Family
ID=17123810
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24478087A Expired - Lifetime JPH0737419B2 (ja) | 1987-09-29 | 1987-09-29 | 光学活性エステル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0737419B2 (ja) |
-
1987
- 1987-09-29 JP JP24478087A patent/JPH0737419B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6490155A (en) | 1989-04-06 |
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