JP2589121B2 - 光学活性ピリミジン化合物 - Google Patents
光学活性ピリミジン化合物Info
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Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は強誘電性液晶化合物として有用な光学活性ピ
リミジン化合物に関し、詳しくは、不斉炭素原子を有す
るアルケンあるいはアルキン含有ピリミジン化合物に関
する。
リミジン化合物に関し、詳しくは、不斉炭素原子を有す
るアルケンあるいはアルキン含有ピリミジン化合物に関
する。
液晶表示素子の表示方式として、現在広く実用化され
ているものは、ねじれネマチック型（TM型）および動的
散乱型（DS型）である。これらはネマチック液晶を主成
分としたネマチック液晶セルによる表示方式である。従
来使用されているネマチック液晶セルの短所のひとつ
に、応答速度が極めて遅く、たかだか数ｍ秒のオーダー
の応答速度しか得られないという事実があげられ、この
ことがネマチック液晶セルの応用範囲をせばめる一因と
なっている。しかし、最近に到ってスメクチック液晶セ
ルを用いることにより、より高度な応答が得られるとい
うことがわかってきた。
ているものは、ねじれネマチック型（TM型）および動的
散乱型（DS型）である。これらはネマチック液晶を主成
分としたネマチック液晶セルによる表示方式である。従
来使用されているネマチック液晶セルの短所のひとつ
に、応答速度が極めて遅く、たかだか数ｍ秒のオーダー
の応答速度しか得られないという事実があげられ、この
ことがネマチック液晶セルの応用範囲をせばめる一因と
なっている。しかし、最近に到ってスメクチック液晶セ
ルを用いることにより、より高度な応答が得られるとい
うことがわかってきた。
光学活性なスメクチック液晶の中には、強誘電性を示
すものがあることが明らかになってきており、その利用
に関して大きな期待が寄せられつつある。強誘電性を示
す液晶すなわち強誘電性液晶としては、例えば、４−
（４−ｎ−デシルオキシベンジリデンアミノ）けい皮酸
−２−メチルブチルエステル（以下、DOBAMBCと略記す
る。）が知られており、そのカイラルスメクチック相
（以下、Sc＊相と略記する。）において、強誘電性を示
すことを特徴とするものである。
すものがあることが明らかになってきており、その利用
に関して大きな期待が寄せられつつある。強誘電性を示
す液晶すなわち強誘電性液晶としては、例えば、４−
（４−ｎ−デシルオキシベンジリデンアミノ）けい皮酸
−２−メチルブチルエステル（以下、DOBAMBCと略記す
る。）が知られており、そのカイラルスメクチック相
（以下、Sc＊相と略記する。）において、強誘電性を示
すことを特徴とするものである。
近年、DOBAMBCの薄膜セルにおいて、μ秒オーダーの
高速応答性が見出されたことを契機に、強誘電性液晶は
その高速応答性を利用して、液晶テレビ等のディスクプ
レイ用のみならず、光プリンターヘッド、光フーリエ変
換素子、ライトバルブ等のオプトエレクトロニクス関連
素子の素材用にも使用可能な材料として注目を集めてい
る。
高速応答性が見出されたことを契機に、強誘電性液晶は
その高速応答性を利用して、液晶テレビ等のディスクプ
レイ用のみならず、光プリンターヘッド、光フーリエ変
換素子、ライトバルブ等のオプトエレクトロニクス関連
素子の素材用にも使用可能な材料として注目を集めてい
る。
しかし、DOBAMBCは分子内にシッフ塩基を含むために
化学的に不安定であり実用に供するには未だ不十分であ
った。
化学的に不安定であり実用に供するには未だ不十分であ
った。
本発明の目的は、以上の様な欠点を改良し、あらゆる
用途に使用し得る新規な光学活性を有する化合物を提供
するものである。
用途に使用し得る新規な光学活性を有する化合物を提供
するものである。
即ち、本発明によって提供される化合物は、次の一般
式（Ｉ）で表される化合物である。
式（Ｉ）で表される化合物である。
（式中、Ｒは炭素原子数１ないし12の直鎖アルキル基を
示し、Ｒ′は−CH2−Ｃ≡CH、−Ｃ≡Ｃ−CH3、−CH2−C
H＝CBr2または−CH2−CH＝Ｃ＝CH2を示し、＊は不斉炭
素原子を示す。） 以下本発明についてさらに詳細に説明する。
示し、Ｒ′は−CH2−Ｃ≡CH、−Ｃ≡Ｃ−CH3、−CH2−C
H＝CBr2または−CH2−CH＝Ｃ＝CH2を示し、＊は不斉炭
素原子を示す。） 以下本発明についてさらに詳細に説明する。
上記一般式（Ｉ）で表される化合物は、例えば、２−
（４−ヒドロキシフェニル）−５−ｎ−アルキルピリミ
ジン化合物と４−メチル−７−ヒドロキシヘプチンまた
は４−メチル−7,7−ジブロモヘプテノールのｐ−トル
エンスルホン酸エステル化合物を反応させることによっ
て容易に製造することができる。
（４−ヒドロキシフェニル）−５−ｎ−アルキルピリミ
ジン化合物と４−メチル−７−ヒドロキシヘプチンまた
は４−メチル−7,7−ジブロモヘプテノールのｐ−トル
エンスルホン酸エステル化合物を反応させることによっ
て容易に製造することができる。
次に、本発明を実施例によって具体的に説明する。
実施例 １ （Ｒ）−２−〔４′−（４″−メチル−６″−ヘプチニ
ルオキシ）フェニル〕−５−ｎ−デシルピリミジンの合
成 55％水素化ナトリウム0.10g及びジメチルホルムアミ
ド5mlをとり、水冷下に２−（４′−ヒドロキシフェニ
ル）−５−ｎ−デシルピリミジン0.62gとジメチルホル
ムアミド2mlの溶液を滴下した。滴下終了後、室温で１
時間攪拌した。次いでここに光学活性な（Ｒ）−４−メ
チル−７−ヒドロキシヘプチノール（▲〔α〕24 D▼＝
＋2.34゜、Ｃ＝1.108、クロロホルム溶液）のｐ−トル
エンスルホン酸エステル0.62gを滴下し、90℃で２時間
攪拌した。冷却後、反応液を100mlの氷水中に注ぎ、ジ
エチルエーテルで抽出し、乾燥、脱溶媒した。残留物を
シリカゲルカラム（エーテル／ヘキサン＝8/92）により
精製して、光学活性な（Ｒ）−２−〔４′−（４″−メ
チル−６″−ヘプチニルオキシ）フェニル〕−５−ｎ−
デシルピリミジン0.50gを得た。
ルオキシ）フェニル〕−５−ｎ−デシルピリミジンの合
成 55％水素化ナトリウム0.10g及びジメチルホルムアミ
ド5mlをとり、水冷下に２−（４′−ヒドロキシフェニ
ル）−５−ｎ−デシルピリミジン0.62gとジメチルホル
ムアミド2mlの溶液を滴下した。滴下終了後、室温で１
時間攪拌した。次いでここに光学活性な（Ｒ）−４−メ
チル−７−ヒドロキシヘプチノール（▲〔α〕24 D▼＝
＋2.34゜、Ｃ＝1.108、クロロホルム溶液）のｐ−トル
エンスルホン酸エステル0.62gを滴下し、90℃で２時間
攪拌した。冷却後、反応液を100mlの氷水中に注ぎ、ジ
エチルエーテルで抽出し、乾燥、脱溶媒した。残留物を
シリカゲルカラム（エーテル／ヘキサン＝8/92）により
精製して、光学活性な（Ｒ）−２−〔４′−（４″−メ
チル−６″−ヘプチニルオキシ）フェニル〕−５−ｎ−
デシルピリミジン0.50gを得た。
赤外分光分析をおこなった結果、得られた生成物は次
の特性吸収を有しており、目的物であることを確認し
た。
の特性吸収を有しており、目的物であることを確認し
た。
3300cm-1（ｓ）、2950cm-1（ｓ）、2900cm-1（ｓ）、16
20cm-1（ｓ）、1585cm-1（ｓ）、1540cm-1（ｓ）、1465
cm-1（ｓ）、1430cm-1（ｓ）、1250cm-1（ｓ）、845cm
-1（ｓ）、795cm-1（ｓ）、650cm-1（ｓ）、625cm
-1（ｓ）、 この化合物を二枚のガラス板間にはさみ、偏光顕微鏡
による相形態観察をおこなった結果、以下の相転移を確
認した。
20cm-1（ｓ）、1585cm-1（ｓ）、1540cm-1（ｓ）、1465
cm-1（ｓ）、1430cm-1（ｓ）、1250cm-1（ｓ）、845cm
-1（ｓ）、795cm-1（ｓ）、650cm-1（ｓ）、625cm
-1（ｓ）、 この化合物を二枚のガラス板間にはさみ、偏光顕微鏡
による相形態観察をおこなった結果、以下の相転移を確
認した。
実施例 ２ （Ｒ）−２−〔４′−（４″−メチル−６″−ヘプチニ
ルオキシ）フェニル〕−５−ｎ−オクチルピリミジンの
合成 ２−（４′−ヒドロキシフェニル）−５−ｎ−デシル
ピリミジンに代えて、２−（４′−ヒドロキシフェニ
ル）−５−ｎ−オクチルピリミジンを用いる他は実施例
１と全く同様の操作により、標記の化合物を合成した。
ルオキシ）フェニル〕−５−ｎ−オクチルピリミジンの
合成 ２−（４′−ヒドロキシフェニル）−５−ｎ−デシル
ピリミジンに代えて、２−（４′−ヒドロキシフェニ
ル）−５−ｎ−オクチルピリミジンを用いる他は実施例
１と全く同様の操作により、標記の化合物を合成した。
赤外分光分析をおこなった結果、得られた生成物は次
の特性吸収を有しており、目的物であることを確認し
た。
の特性吸収を有しており、目的物であることを確認し
た。
3300cm-1（ｓ）、2950cm-1（ｓ）、2900cm-1（ｓ）、16
20cm-1（ｓ）、1585cm-1（ｓ）、1540cm-1（ｓ）、1465
cm-1（ｓ）、1430cm-1（ｓ）、1250cm-1（ｓ）、845cm
-1（ｓ）、795cm-1（ｓ）、650cm-1（ｓ）、625cm
-1（ｓ）、 この化合物を二枚のガラス板間にはさみ、偏光顕微鏡
による相形態観察をおこなった結果、以下の相転移を確
認した。
20cm-1（ｓ）、1585cm-1（ｓ）、1540cm-1（ｓ）、1465
cm-1（ｓ）、1430cm-1（ｓ）、1250cm-1（ｓ）、845cm
-1（ｓ）、795cm-1（ｓ）、650cm-1（ｓ）、625cm
-1（ｓ）、 この化合物を二枚のガラス板間にはさみ、偏光顕微鏡
による相形態観察をおこなった結果、以下の相転移を確
認した。
実施例 ３ （Ｒ）−２−〔４′−（４″−メチル−５″−ヘプチニ
ルオキシ）フェニル〕−５−ｎ−オクチルピリミジンの
合成 55％水素化ナトリウム0.10g及びジメチルホルムアミ
ド5mlをとり、水冷下に２−（４′−ヒドロキシフェニ
ル）−５−ｎ−オクチルピリミジン0.57gとジメチルホ
ルムアミド2mlの溶液を滴下した。次いでここに光学活
性な（Ｒ）−７−ヒドロキシ−４−メチル−２−ヘプチ
ン（▲〔α〕21 D▼＝−29.47゜、Ｃ＝1.072、クロロホ
ルム溶液）のｐ−トルエンスルホン酸エステル0.62gを
滴下し、90℃で２時間攪拌した。冷却後、反応液を100m
lの氷水中に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。乾燥
後、脱溶媒した。残留物をシリカゲルカラム（エーテル
／ヘキサン＝8/92）により精製し、光学活性な（Ｒ）−
２−〔４′−（４″−メチル−５″−ヘプチニルオキ
シ）フェニル〕−５−ｎ−オクチルピリミジン0.47gを
得た。
ルオキシ）フェニル〕−５−ｎ−オクチルピリミジンの
合成 55％水素化ナトリウム0.10g及びジメチルホルムアミ
ド5mlをとり、水冷下に２−（４′−ヒドロキシフェニ
ル）−５−ｎ−オクチルピリミジン0.57gとジメチルホ
ルムアミド2mlの溶液を滴下した。次いでここに光学活
性な（Ｒ）−７−ヒドロキシ−４−メチル−２−ヘプチ
ン（▲〔α〕21 D▼＝−29.47゜、Ｃ＝1.072、クロロホ
ルム溶液）のｐ−トルエンスルホン酸エステル0.62gを
滴下し、90℃で２時間攪拌した。冷却後、反応液を100m
lの氷水中に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。乾燥
後、脱溶媒した。残留物をシリカゲルカラム（エーテル
／ヘキサン＝8/92）により精製し、光学活性な（Ｒ）−
２−〔４′−（４″−メチル−５″−ヘプチニルオキ
シ）フェニル〕−５−ｎ−オクチルピリミジン0.47gを
得た。
赤外分光分析をおこなった結果、得られた生成物は次
の特性吸収を有しており、目的物であること確認した。
の特性吸収を有しており、目的物であること確認した。
2940cm-1（ｓ）、2875cm-1（ｓ）、1650cm-1（ｓ）、15
90cm-1（ｓ）、1460cm-1（ｓ）、1260cm-1（ｓ）、1160
cm-1（ｓ）、830cm-1（ｓ） この化合物を二枚のガラス板間にはさみ、偏光顕微鏡
による相形態観察をおこなった結果、以下の相転移を確
認した。
90cm-1（ｓ）、1460cm-1（ｓ）、1260cm-1（ｓ）、1160
cm-1（ｓ）、830cm-1（ｓ） この化合物を二枚のガラス板間にはさみ、偏光顕微鏡
による相形態観察をおこなった結果、以下の相転移を確
認した。
実施例 ４ （Ｒ）−２−〔４′−（４″−メチル−５″−ヘプチニ
ルオキシ）フェニル〕−５−ｎ−デシルピリミジンの合
成 ２−（４′−ヒドロキシフェニル）−５−ｎ−オクチ
ルピリミジンに代えて、２−（４′−ヒドロキシフェニ
ル）−５−ｎ−デシルピリミジンを用いる他は実施例３
と全く同様の操作により、標記の化合物を合成した。
ルオキシ）フェニル〕−５−ｎ−デシルピリミジンの合
成 ２−（４′−ヒドロキシフェニル）−５−ｎ−オクチ
ルピリミジンに代えて、２−（４′−ヒドロキシフェニ
ル）−５−ｎ−デシルピリミジンを用いる他は実施例３
と全く同様の操作により、標記の化合物を合成した。
赤外分光分析をおこなった結果、得られた生成物は次
の特性吸収を有しており、目的物であることを確認し
た。
の特性吸収を有しており、目的物であることを確認し
た。
2940cm-1（ｓ）、2875cm-1（ｓ）、1650cm-1（ｓ）、15
90cm-1（ｓ）、1460cm-1（ｓ）、1260cm-1（ｓ）、1160
cm-1（ｓ）、830cm-1（ｓ） この化合物を二枚のガラス板間にはさみ、偏光顕微鏡
による相形態観察をおこなった結果、以下の相転移を確
認した。
90cm-1（ｓ）、1460cm-1（ｓ）、1260cm-1（ｓ）、1160
cm-1（ｓ）、830cm-1（ｓ） この化合物を二枚のガラス板間にはさみ、偏光顕微鏡
による相形態観察をおこなった結果、以下の相転移を確
認した。
この化合物を、ラビングにより配向処理を施した厚さ
２μｍのガラス透明電極セルに注入した後に、180℃に
加熱して等方性液体とした。この液晶セルを100℃まで
徐冷し、直交ニコル下で±15V、1Hzの矩形波を印加した
ところ、明瞭なスイッチング動作が確認された。その時
の応答速度は400μsecであった。
２μｍのガラス透明電極セルに注入した後に、180℃に
加熱して等方性液体とした。この液晶セルを100℃まで
徐冷し、直交ニコル下で±15V、1Hzの矩形波を印加した
ところ、明瞭なスイッチング動作が確認された。その時
の応答速度は400μsecであった。
実施例 ５ （Ｒ）−２−〔４′−（４″−メチル−５″ヘプチニル
オキシ）フェニル〕−５−ｎ−ドデシルピリミジンの合
成 ２−（４′−ヒドロキシフェニル）−５−ｎ−オクチ
ルピリミジンに代えて、２−（４′−ヒドロキシフェニ
ル）−５−ｎ−ドデシルピリミジンを用いる他は実施例
３と全く同様の操作により、標記の化合物を合成した。
オキシ）フェニル〕−５−ｎ−ドデシルピリミジンの合
成 ２−（４′−ヒドロキシフェニル）−５−ｎ−オクチ
ルピリミジンに代えて、２−（４′−ヒドロキシフェニ
ル）−５−ｎ−ドデシルピリミジンを用いる他は実施例
３と全く同様の操作により、標記の化合物を合成した。
赤外分光分析をおこなった結果、得られた生成物は次
の特性吸収を有しており、目的物であることを確認し
た。
の特性吸収を有しており、目的物であることを確認し
た。
2940cm-1（ｓ）、2875cm-1（ｓ）、1650cm-1（ｓ）、15
90cm-1（ｓ）、1460cm-1（ｓ）、1260cm-1（ｓ）、1160
cm-1（ｓ）、830cm-1（ｓ） この化合物を二枚のガラス板間にはさみ、偏光顕微鏡
による相形態観察をおこなった結果、以下の相転移を確
認した。
90cm-1（ｓ）、1460cm-1（ｓ）、1260cm-1（ｓ）、1160
cm-1（ｓ）、830cm-1（ｓ） この化合物を二枚のガラス板間にはさみ、偏光顕微鏡
による相形態観察をおこなった結果、以下の相転移を確
認した。
この化合物を、ラビングにより配向処理を施した厚さ
２μｍのガラス透明電極セルに注入した後に、180℃に
加熱して等方性液体とした。この液晶セルを100℃まで
徐冷し、直交ニコル下で±15V、1Hzの矩形波を印加した
ところ、明瞭なスイッチング動作が確認された。その時
の応答速度は400μsecであった。三角波法を用いて自発
分極を測定したところ、−0.24nC/cm2であった。
２μｍのガラス透明電極セルに注入した後に、180℃に
加熱して等方性液体とした。この液晶セルを100℃まで
徐冷し、直交ニコル下で±15V、1Hzの矩形波を印加した
ところ、明瞭なスイッチング動作が確認された。その時
の応答速度は400μsecであった。三角波法を用いて自発
分極を測定したところ、−0.24nC/cm2であった。
実施例 ６ （Ｒ）−２−〔４′−（４″−メチル−７″,7″−ジブ
ロム−６″−ヘプテニルオキシ）フェニル〕−５−ｎ−
デシルピリミジンの合成 55％水素化ナトリウム0.10g及びジメチルホルムアミ
ド5mlをとり、水冷下に２−（４′−ヒドロキシフェニ
ル）−５−ｎ−デシルピリミジン0.62gとジメチルホル
ムアミド2mlの溶液を滴下し、滴下終了後、室温で１時
間攪拌した。次いでここに光学活性な（Ｒ）−４−メチ
ル−7,7−ジブロム−６−ヘプテノール（▲〔α〕25 D▼
＝＋2.355゜、Ｃ＝1.078、クロロホルム溶液）のｐ−ト
ルエンスルホン酸エステル0.88gを滴下し、90℃で２時
間攪拌した。冷却後、反応液を100mlの氷水中に注ぎ、
ジエチルエーテルで抽出した。充分に乾燥後、脱溶媒し
た。残留物をシリカゲルカラム（エーテル／ヘキサン＝
8/92）により精製して、光学活性な（Ｒ）−２−〔４′
−（４″−メチル−７″,7″−ジブロム−６″−ヘプテ
ニルオキシ）フェニル〕−５−ｎ−デシルピリミジンを
得た。
ロム−６″−ヘプテニルオキシ）フェニル〕−５−ｎ−
デシルピリミジンの合成 55％水素化ナトリウム0.10g及びジメチルホルムアミ
ド5mlをとり、水冷下に２−（４′−ヒドロキシフェニ
ル）−５−ｎ−デシルピリミジン0.62gとジメチルホル
ムアミド2mlの溶液を滴下し、滴下終了後、室温で１時
間攪拌した。次いでここに光学活性な（Ｒ）−４−メチ
ル−7,7−ジブロム−６−ヘプテノール（▲〔α〕25 D▼
＝＋2.355゜、Ｃ＝1.078、クロロホルム溶液）のｐ−ト
ルエンスルホン酸エステル0.88gを滴下し、90℃で２時
間攪拌した。冷却後、反応液を100mlの氷水中に注ぎ、
ジエチルエーテルで抽出した。充分に乾燥後、脱溶媒し
た。残留物をシリカゲルカラム（エーテル／ヘキサン＝
8/92）により精製して、光学活性な（Ｒ）−２−〔４′
−（４″−メチル−７″,7″−ジブロム−６″−ヘプテ
ニルオキシ）フェニル〕−５−ｎ−デシルピリミジンを
得た。
赤外分光分析をおこなった結果、得られた生成物は次
の特性吸収を有しており、目的物であることを確認し
た。
の特性吸収を有しており、目的物であることを確認し
た。
2930cm-1（ｓ）、2900cm-1（ｓ）、1630cm-1（ｓ）、15
80cm-1（ｓ）、1420cm-1（ｓ）、1250cm-1（ｓ）、1170
cm-1（ｓ）、795cm-1（ｓ） この化合物を二枚のガラス板間にはさみ、偏光顕微鏡
による相形態観察をおこなった結果、以下の相転移を確
認した。
80cm-1（ｓ）、1420cm-1（ｓ）、1250cm-1（ｓ）、1170
cm-1（ｓ）、795cm-1（ｓ） この化合物を二枚のガラス板間にはさみ、偏光顕微鏡
による相形態観察をおこなった結果、以下の相転移を確
認した。
実施例 ７ （Ｒ）−２−〔４′−（４″−メチル−７″,7″−ジブ
ロム−６″−ヘプテニルオキシ）フェニル〕−５−ｎ−
オクチルピリミジンの合成 ２−（４′−ヒドロキシフェニル）−５−ｎ−デシル
ピリミジンに代えて、２−（４′−ヒドロキシフェニ
ル）−５−ｎ−オクチルピリミジンを用いる他は実施例
６と全く同様の操作により、標記の化合物を合成した。
ロム−６″−ヘプテニルオキシ）フェニル〕−５−ｎ−
オクチルピリミジンの合成 ２−（４′−ヒドロキシフェニル）−５−ｎ−デシル
ピリミジンに代えて、２−（４′−ヒドロキシフェニ
ル）−５−ｎ−オクチルピリミジンを用いる他は実施例
６と全く同様の操作により、標記の化合物を合成した。
赤外分光分析をおこなった結果、得られた生成物は次
の特性吸収を有しており、目的物であることを確認し
た。
の特性吸収を有しており、目的物であることを確認し
た。
2930cm-1（ｓ）、2900cm-1（ｓ）、1630cm-1（ｓ）、15
80cm-1（ｓ）、1420cm-1（ｓ）、1250cm-1（ｓ）、1170
cm-1（ｓ）、795cm-1（ｓ） この化合物を二枚のガラス板間にはさみ、偏光顕微鏡
による相形態観察をおこなった結果、以下の相転移を確
認した。
80cm-1（ｓ）、1420cm-1（ｓ）、1250cm-1（ｓ）、1170
cm-1（ｓ）、795cm-1（ｓ） この化合物を二枚のガラス板間にはさみ、偏光顕微鏡
による相形態観察をおこなった結果、以下の相転移を確
認した。
実施例 ８ （Ｒ）−２−〔４′−（４″−メチル−６″,7″−オク
タジエニルオキシ）フェニル〕−５−ｎ−デシルピリミ
ジンの合成 55％水素化ナトリウム0.05gおよびジメチルホルムア
ミド3mlをとり、水冷下２−（４′−ヒドロキシフェニ
ル）−５−ｎ−デシルピリミジン0.57gとジメチルホル
ムアミド1mlの溶液を滴下した。滴下終了後、室温で１
時間攪拌した。次いで光学活性なアレンアルコール（▲
〔α〕27 D▼＝＋4.52゜、Ｃ＝1.104、クロロホルム溶
液）のｐ−トルエンスルホン酸エステル0.32gを滴下
し、90℃で２時間攪拌した。冷却後、反応液を50mlの氷
水中に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出し、乾燥後、脱溶
媒を行った。残留物をシリカゲルカラム（エーテル／ヘ
キサン＝8/92）により精製して、光学活性な目的物0.16
gを得た。
タジエニルオキシ）フェニル〕−５−ｎ−デシルピリミ
ジンの合成 55％水素化ナトリウム0.05gおよびジメチルホルムア
ミド3mlをとり、水冷下２−（４′−ヒドロキシフェニ
ル）−５−ｎ−デシルピリミジン0.57gとジメチルホル
ムアミド1mlの溶液を滴下した。滴下終了後、室温で１
時間攪拌した。次いで光学活性なアレンアルコール（▲
〔α〕27 D▼＝＋4.52゜、Ｃ＝1.104、クロロホルム溶
液）のｐ−トルエンスルホン酸エステル0.32gを滴下
し、90℃で２時間攪拌した。冷却後、反応液を50mlの氷
水中に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出し、乾燥後、脱溶
媒を行った。残留物をシリカゲルカラム（エーテル／ヘ
キサン＝8/92）により精製して、光学活性な目的物0.16
gを得た。
赤外分光分析をおこなった結果、得られた生成物は次
の特性吸収を有しており、目的物であることを確認し
た。
の特性吸収を有しており、目的物であることを確認し
た。
2950cm-1（ｓ）、1960cm-1（ｓ）、1685cm-1（ｓ）、16
05cm-1（ｓ）、1430cm-1（ｓ）、1255cm-1（ｓ）、845c
m-1（ｓ）、800cm-1（ｓ） 実施例 ９ （Ｒ）−２−〔４′−（４″−メチル−６″,7″−オク
タジエニルオキシ）フェニル〕−５−ｎ−オクチルピリ
ミジンの合成 ２−（４′−ヒドロキシフェニル）−５−ｎ−デシル
ピリミジンに代えて、２−（４′−ヒドロキシフェニ
ル）−５−ｎ−オクチルピリミジンを用いる他は実施例
８と全く同様の操作により、標記の化合物を合成した。
05cm-1（ｓ）、1430cm-1（ｓ）、1255cm-1（ｓ）、845c
m-1（ｓ）、800cm-1（ｓ） 実施例 ９ （Ｒ）−２−〔４′−（４″−メチル−６″,7″−オク
タジエニルオキシ）フェニル〕−５−ｎ−オクチルピリ
ミジンの合成 ２−（４′−ヒドロキシフェニル）−５−ｎ−デシル
ピリミジンに代えて、２−（４′−ヒドロキシフェニ
ル）−５−ｎ−オクチルピリミジンを用いる他は実施例
８と全く同様の操作により、標記の化合物を合成した。
赤外分光分析をおこなった結果、得られた生成物は次
の特性吸収を有しており、目的物であることを確認し
た。
の特性吸収を有しており、目的物であることを確認し
た。
2950cm-1（ｓ）、1960cm-1（ｓ）、1685cm-1（ｓ）、16
05cm-1（ｓ）、1430cm-1（ｓ）、1255cm-1（ｓ）、845c
m-1（ｓ）、800cm-1（ｓ） これらの化合物群は、高温で広いスメクチック相を示
し、SmC＊相の自発分極は大きいので強誘電性液晶の一
成分として用いるのに適している。
05cm-1（ｓ）、1430cm-1（ｓ）、1255cm-1（ｓ）、845c
m-1（ｓ）、800cm-1（ｓ） これらの化合物群は、高温で広いスメクチック相を示
し、SmC＊相の自発分極は大きいので強誘電性液晶の一
成分として用いるのに適している。
Claims (1)
- 【請求項１】次の一般式（Ｉ）で表される光学活性ピリ
ミジン化合物。 （式中、Ｒは炭素原子１ないし12の直鎖アルキル基を示
し、Ｒ′は−CH2−Ｃ≡CH、−Ｃ≡Ｃ−CH3、−CH2−CH
＝CBr2または−CH2−CH＝Ｃ＝CH2を示し、＊は不斉炭素
原子を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63033716A JP2589121B2 (ja) | 1988-02-16 | 1988-02-16 | 光学活性ピリミジン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63033716A JP2589121B2 (ja) | 1988-02-16 | 1988-02-16 | 光学活性ピリミジン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01211571A JPH01211571A (ja) | 1989-08-24 |
| JP2589121B2 true JP2589121B2 (ja) | 1997-03-12 |
Family
ID=12394129
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63033716A Expired - Lifetime JP2589121B2 (ja) | 1988-02-16 | 1988-02-16 | 光学活性ピリミジン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2589121B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19746289B4 (de) * | 1996-10-31 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Dotierstoffe |
-
1988
- 1988-02-16 JP JP63033716A patent/JP2589121B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01211571A (ja) | 1989-08-24 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
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