JPH0751537B2 - 光学活性安息香酸エステル化合物 - Google Patents
光学活性安息香酸エステル化合物Info
- Publication number
- JPH0751537B2 JPH0751537B2 JP26425087A JP26425087A JPH0751537B2 JP H0751537 B2 JPH0751537 B2 JP H0751537B2 JP 26425087 A JP26425087 A JP 26425087A JP 26425087 A JP26425087 A JP 26425087A JP H0751537 B2 JPH0751537 B2 JP H0751537B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- optically active
- ester compound
- acid ester
- benzoic acid
- liquid crystal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は強誘電性液晶化合物として有用な、アルコキシ
安息香酸の光学活性なアルコキシフェニルエステル化合
物に関する。
安息香酸の光学活性なアルコキシフェニルエステル化合
物に関する。
液晶表示素子の表示方式として現在広く実用化されてい
るものは、ねじれネマチック（TN型）および動的散乱型
（DS型）である。これらはネマチック液晶を主成分とし
たネマチック液晶セルによる表示である。従来のネマチ
ック液晶セルの短所のひとつに、応答速度が遅く、たか
だか数ｍ秒のオーダーの応答速度しか得られないという
事実があげられ、このことがネマチック液晶セルの応用
範囲をせばめる一因となっている。しかし、最近に到っ
てスメクチック液晶セルを用いれば、より高度な応答が
得られるということがわかってきた。
るものは、ねじれネマチック（TN型）および動的散乱型
（DS型）である。これらはネマチック液晶を主成分とし
たネマチック液晶セルによる表示である。従来のネマチ
ック液晶セルの短所のひとつに、応答速度が遅く、たか
だか数ｍ秒のオーダーの応答速度しか得られないという
事実があげられ、このことがネマチック液晶セルの応用
範囲をせばめる一因となっている。しかし、最近に到っ
てスメクチック液晶セルを用いれば、より高度な応答が
得られるということがわかってきた。
光学活性なスメクチック液晶の中には、強誘電性を示す
ものがあることが明らかになってきており、その利用に
関して大きな期待が寄せられつつある。強誘電性を示す
液晶すなわち強誘電性液晶としては、例えば、４−（４
−ｎ−デシルオキシベンジリデンアミノ）ケイ皮酸−２
−メチルブチルエステル（以下、DOBAMBCと略記す
る。）が知られており、そのカイラルスメクチッツ相
（以下、Sc＊相と略記する。）において、強誘電性を示
すことを特徴とするものである。
ものがあることが明らかになってきており、その利用に
関して大きな期待が寄せられつつある。強誘電性を示す
液晶すなわち強誘電性液晶としては、例えば、４−（４
−ｎ−デシルオキシベンジリデンアミノ）ケイ皮酸−２
−メチルブチルエステル（以下、DOBAMBCと略記す
る。）が知られており、そのカイラルスメクチッツ相
（以下、Sc＊相と略記する。）において、強誘電性を示
すことを特徴とするものである。
近年、DOBAMBCの薄膜セルにおいて、μ秒オーダーの高
速応答性が見出されたことを契機に、強誘電性液晶はそ
の高速応答性を利用して液晶テレビ等のディスプレイ用
のみならず、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素
子、ライトバルブ等のオプトエレクトロニクス関連素子
の素材用にも使用可能な材料として注目を集めている。
速応答性が見出されたことを契機に、強誘電性液晶はそ
の高速応答性を利用して液晶テレビ等のディスプレイ用
のみならず、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素
子、ライトバルブ等のオプトエレクトロニクス関連素子
の素材用にも使用可能な材料として注目を集めている。
しかし、DOBAMBCはシッフ塩基を含むため化学的に不安
定であり実用に供するに到っていない。
定であり実用に供するに到っていない。
本発明の目的は以上の様な用途に使用し得る新規な光学
活性を有する化合物を提供することである。
活性を有する化合物を提供することである。
即ち、本発明は次の一般式で表される化合物を提供する
ものである。
ものである。
（式中、R1は炭素原子数１ないし18の直鎖アルキル基を
示し、R2は炭素原子数３〜12の直鎖アルキル基を示し、
ｎは３〜６を示し、＊は不斉炭素原子を示す。） 以下、上記要旨をもってなる本発明について更に詳細に
説明する。
示し、R2は炭素原子数３〜12の直鎖アルキル基を示し、
ｎは３〜６を示し、＊は不斉炭素原子を示す。） 以下、上記要旨をもってなる本発明について更に詳細に
説明する。
上記一般式で表される化合物は、例えば、４−ｎ−アル
コキシ安息香酸と光学活性なアルコキシ置換基を有する
フェノールとを反応させる等の周知のエステル化反応に
より、容易に合成することができる。
コキシ安息香酸と光学活性なアルコキシ置換基を有する
フェノールとを反応させる等の周知のエステル化反応に
より、容易に合成することができる。
かくして得られる本発明の上記一般式で表される化合物
は、Sc*相及び又はカイラルネマチック相（以下、N*と
略記する）を有しており、液晶材料として単独で使用で
きる他、他の液晶化合物と混合して、液晶組成物の一成
分として用いることもできる。
は、Sc*相及び又はカイラルネマチック相（以下、N*と
略記する）を有しており、液晶材料として単独で使用で
きる他、他の液晶化合物と混合して、液晶組成物の一成
分として用いることもできる。
次に、本発明を実施例によって説明する。しかしなが
ら、本発明はこれら実施例によって限定されるものでは
ない。
ら、本発明はこれら実施例によって限定されるものでは
ない。
実施例１ （Ｓ）−４−ｎ−オクトキシ安息香酸−４−（４′−メ
チルヘプチルオキシ）フェニルエステルの合成 （Ｓ）−４−（４′−メチルヘプチルオキシ）フェノー
ル0.67g、４−ｎ−オクチルオキシ安息香酸0.75g、N,
N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド0.62g、４−ピロ
リジノピリジン0.06g及びジクロルメタン20mlをとり、
室温で５時間撹拌した。析出したジシクロヘキシル尿素
をろ別し、ろ液を脱溶媒して得られた粗生成物をヘキサ
ン／エーテル（95/5）を展開溶媒としてシリカゲルカラ
ムを用いて精製し、目的の（Ｓ）−４−ｎ−オクチルオ
キシ安息香酸−４−（４′−メチルヘプチルオキシ）フ
ェニルエステルを合成した。
チルヘプチルオキシ）フェニルエステルの合成 （Ｓ）−４−（４′−メチルヘプチルオキシ）フェノー
ル0.67g、４−ｎ−オクチルオキシ安息香酸0.75g、N,
N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド0.62g、４−ピロ
リジノピリジン0.06g及びジクロルメタン20mlをとり、
室温で５時間撹拌した。析出したジシクロヘキシル尿素
をろ別し、ろ液を脱溶媒して得られた粗生成物をヘキサ
ン／エーテル（95/5）を展開溶媒としてシリカゲルカラ
ムを用いて精製し、目的の（Ｓ）−４−ｎ−オクチルオ
キシ安息香酸−４−（４′−メチルヘプチルオキシ）フ
ェニルエステルを合成した。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。
有しており、目的物であることを確認した。
2925cm-1（ｓ）、2875cm-1（ｓ）、1725cm-1（ｓ）、16
10cm-1（ｓ）、1580cm-1（vw）、1510cm-1（ｓ）、1465
cm-1（ｍ）、1420cm-1（vw）、1395cm-1（vw）、1380cm
-1（vw）、1270cm-1（ｓ）、1260cm-1（ｓ）、1200cm-1
（ｓ）、1170cm-1（ｓ）、1105cm-1（vw）、1075cm
-1（ｓ）、1030cm-1（ｍ）、875cm-1（ｗ）、850cm
-1（ｗ）、825cm-1（ｗ）、805cm-1（vw）、765cm
-1（ｍ）、695cm-1（ｗ）、655cm-1（vw）、580cm-1（v
w）、520cm-1（ｗ） また、得られた生成物の旋光度を次に示す。
10cm-1（ｓ）、1580cm-1（vw）、1510cm-1（ｓ）、1465
cm-1（ｍ）、1420cm-1（vw）、1395cm-1（vw）、1380cm
-1（vw）、1270cm-1（ｓ）、1260cm-1（ｓ）、1200cm-1
（ｓ）、1170cm-1（ｓ）、1105cm-1（vw）、1075cm
-1（ｓ）、1030cm-1（ｍ）、875cm-1（ｗ）、850cm
-1（ｗ）、825cm-1（ｗ）、805cm-1（vw）、765cm
-1（ｍ）、695cm-1（ｗ）、655cm-1（vw）、580cm-1（v
w）、520cm-1（ｗ） また、得られた生成物の旋光度を次に示す。
〔α〕D＝＋2.80°（25℃、Ｃ＝１、クロロホルム溶
液） この化合物を二枚のガラス板間に挟み、偏光顕微鏡によ
る相形態観察を行った結果、以下の相転移を確認した。
液） この化合物を二枚のガラス板間に挟み、偏光顕微鏡によ
る相形態観察を行った結果、以下の相転移を確認した。
実施例２ （Ｓ）−４−ｎ−オクトキシ安息香酸−４−（５′−メ
チルオクトキシ）フェニルエステルの合成 （Ｓ）−４−（５′−メチルオクトキシ）フェノール0.
71gを用いる他は実施例１と同様にして反応し、目的の
（Ｓ）−４−ｎ−オクトキシ安息香酸−４−（５′−メ
チルオクトキシ）フェニルエステルを合成した。
チルオクトキシ）フェニルエステルの合成 （Ｓ）−４−（５′−メチルオクトキシ）フェノール0.
71gを用いる他は実施例１と同様にして反応し、目的の
（Ｓ）−４−ｎ−オクトキシ安息香酸−４−（５′−メ
チルオクトキシ）フェニルエステルを合成した。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。
有しており、目的物であることを確認した。
2925cm-1（ｓ）、2875cm-1（ｓ）、1725cm-1（ｓ）、16
10cm-1（ｓ）、1580cm-1（vw）、1510cm-1（ｓ）、1460
cm-1（ｍ）、1425cm-1（vw）、1395cm-1（vw）、1380cm
-1（vw）、1280cm-1（ｓ）、1250cm-1（ｓ）、1200cm-1
（ｓ）、1170cm-1（ｓ）、1105cm-1（vw）、1075cm
-1（ｓ）、1015cm-1（vw）、965cm-1（vw）、875cm
-1（vw）、845cm-1（ｗ）、810cm-1（vw）、765cm
-1（ｍ）、690cm-1（ｗ）、655cm-1（vw）、570cm-1（v
w）、520cm-1（ｗ） また、得られた生成物の旋光度を次に示す。
10cm-1（ｓ）、1580cm-1（vw）、1510cm-1（ｓ）、1460
cm-1（ｍ）、1425cm-1（vw）、1395cm-1（vw）、1380cm
-1（vw）、1280cm-1（ｓ）、1250cm-1（ｓ）、1200cm-1
（ｓ）、1170cm-1（ｓ）、1105cm-1（vw）、1075cm
-1（ｓ）、1015cm-1（vw）、965cm-1（vw）、875cm
-1（vw）、845cm-1（ｗ）、810cm-1（vw）、765cm
-1（ｍ）、690cm-1（ｗ）、655cm-1（vw）、570cm-1（v
w）、520cm-1（ｗ） また、得られた生成物の旋光度を次に示す。
〔α〕D＝＋1.69°（26℃、Ｃ＝１、クロロホルム溶
液） この化合物を二枚のガラス板間に挟み、偏光顕微鏡によ
る相形態観察を行った結果、以下の相転移を確認した。
液） この化合物を二枚のガラス板間に挟み、偏光顕微鏡によ
る相形態観察を行った結果、以下の相転移を確認した。
実施例３ （Ｓ）−４−ｎ−ノニルオキシ安息香酸−４−（６′−
メチルデシルオキシ）フェニルエステルの合成 （Ｓ）−４−（６′−メチルデシルオキシ）フェノール
0.79g及びｎ−ノニルオキシ安息香酸0.79gを用いる他は
実施例１と同様にして合成し、エタノール／アセトン
（9/1）溶媒から再結晶を繰り返して目的の（Ｓ）−４
−ｎ−ノニルオキシ安息香酸−４−（６′−メチルデシ
ルオキシ）フェニルエステルを無色針状結晶として得
た。
メチルデシルオキシ）フェニルエステルの合成 （Ｓ）−４−（６′−メチルデシルオキシ）フェノール
0.79g及びｎ−ノニルオキシ安息香酸0.79gを用いる他は
実施例１と同様にして合成し、エタノール／アセトン
（9/1）溶媒から再結晶を繰り返して目的の（Ｓ）−４
−ｎ−ノニルオキシ安息香酸−４−（６′−メチルデシ
ルオキシ）フェニルエステルを無色針状結晶として得
た。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。
有しており、目的物であることを確認した。
2925cm-1（ｓ）、2875cm-1（ｓ）、1725cm-1（ｓ）、16
10cm-1（ｓ）、1580cm-1（vw）、1510cm-1（ｓ）、1465
cm-1（ｍ）、1420cm-1（vw）、1395cm-1（vw）、1380cm
-1（vw）、1275cm-1（ｓ）、1260cm-1（ｓ）、1200cm-1
（ｓ）、1175cm-1（ｓ）、1105cm-1（vw）、1080cm
-1（ｓ）、1040cm-1（ｍ）、1015cm-1（ｍ）、875cm-1
（ｗ）、855cm-1（ｗ）,825cm-1（ｗ）、805cm-1（v
w）、765cm-1（ｍ）、725cm-1（vw）、695cm-1（ｗ）、
655cm-1（vw）、580cm-1（vw）、520cm-1（ｗ） また、得られた生成物の旋光度を次に示す。
10cm-1（ｓ）、1580cm-1（vw）、1510cm-1（ｓ）、1465
cm-1（ｍ）、1420cm-1（vw）、1395cm-1（vw）、1380cm
-1（vw）、1275cm-1（ｓ）、1260cm-1（ｓ）、1200cm-1
（ｓ）、1175cm-1（ｓ）、1105cm-1（vw）、1080cm
-1（ｓ）、1040cm-1（ｍ）、1015cm-1（ｍ）、875cm-1
（ｗ）、855cm-1（ｗ）,825cm-1（ｗ）、805cm-1（v
w）、765cm-1（ｍ）、725cm-1（vw）、695cm-1（ｗ）、
655cm-1（vw）、580cm-1（vw）、520cm-1（ｗ） また、得られた生成物の旋光度を次に示す。
〔α〕D＝＋1.23°（26℃、Ｃ＝１、クロロホルム溶
液） また、偏光顕微鏡により相形態観察を行い、以下の相転
移を確認した。
液） また、偏光顕微鏡により相形態観察を行い、以下の相転
移を確認した。
参考例 上記の実施例によって合成された各化合物と従来使用さ
れている４−アルコキシ安息香酸４′−（２″−メチル
ブトキシフェニル）−エステル化合物（特開昭59−1283
57明細書参照）との相転移温度を比較すると次のように
なる。
れている４−アルコキシ安息香酸４′−（２″−メチル
ブトキシフェニル）−エステル化合物（特開昭59−1283
57明細書参照）との相転移温度を比較すると次のように
なる。
上の表から明らかなように、本発明によるアルコキシフ
ェニルエステル化合物は特開昭59−128357で開示された
化合物に比べ、高温でしかも広い温度範囲で液晶状態を
示す。
ェニルエステル化合物は特開昭59−128357で開示された
化合物に比べ、高温でしかも広い温度範囲で液晶状態を
示す。
又、上記の実施例によって合成された化合物をラビング
により配向処理を施した厚さ２μｍのガラス透明電極セ
ルを30℃まで徐冷し、直交ニコル下で15V、1Hzの短形波
を印加したところ、明瞭なスイッチング動作が確認され
た。
により配向処理を施した厚さ２μｍのガラス透明電極セ
ルを30℃まで徐冷し、直交ニコル下で15V、1Hzの短形波
を印加したところ、明瞭なスイッチング動作が確認され
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭64−20291（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−128357（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−278993（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】次の一般式で表される光学活性安息香酸エ
ステル化合物。 （式中、R1は炭素原子数１ないし18の直鎖アルキル基を
示し、R2は炭素原子数３〜12の直鎖アルキル基を示し、
ｎは３〜６を示し、＊は不斉炭素原子を示す。）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26425087A JPH0751537B2 (ja) | 1987-10-20 | 1987-10-20 | 光学活性安息香酸エステル化合物 |
| US07/164,878 US4866199A (en) | 1987-03-20 | 1988-03-08 | Optically active ester compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26425087A JPH0751537B2 (ja) | 1987-10-20 | 1987-10-20 | 光学活性安息香酸エステル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01106847A JPH01106847A (ja) | 1989-04-24 |
| JPH0751537B2 true JPH0751537B2 (ja) | 1995-06-05 |
Family
ID=17400565
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26425087A Expired - Lifetime JPH0751537B2 (ja) | 1987-03-20 | 1987-10-20 | 光学活性安息香酸エステル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0751537B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8894747B2 (en) | 2007-05-21 | 2014-11-25 | Peter Eisenberger | System and method for removing carbon dioxide from an atmosphere and global thermostat using the same |
| US9028592B2 (en) | 2010-04-30 | 2015-05-12 | Peter Eisenberger | System and method for carbon dioxide capture and sequestration from relatively high concentration CO2 mixtures |
| US9227153B2 (en) | 2007-05-21 | 2016-01-05 | Peter Eisenberger | Carbon dioxide capture/regeneration method using monolith |
-
1987
- 1987-10-20 JP JP26425087A patent/JPH0751537B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8894747B2 (en) | 2007-05-21 | 2014-11-25 | Peter Eisenberger | System and method for removing carbon dioxide from an atmosphere and global thermostat using the same |
| US9227153B2 (en) | 2007-05-21 | 2016-01-05 | Peter Eisenberger | Carbon dioxide capture/regeneration method using monolith |
| US9028592B2 (en) | 2010-04-30 | 2015-05-12 | Peter Eisenberger | System and method for carbon dioxide capture and sequestration from relatively high concentration CO2 mixtures |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01106847A (ja) | 1989-04-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0174816A2 (en) | Biphenyl-based diester compounds and liquid crystal compositions containing same | |
| US4866199A (en) | Optically active ester compound | |
| JPH0751537B2 (ja) | 光学活性安息香酸エステル化合物 | |
| US4959173A (en) | Optically active ester compound | |
| EP0586263B1 (en) | A liquid crystal compound | |
| JP2537046B2 (ja) | 光学活性エステル化合物 | |
| US4831143A (en) | Pyrimidine compound | |
| JPH0784414B2 (ja) | 光学活性エステル化合物 | |
| JPS61165350A (ja) | 光学活性ハロカルボン酸誘導体およびこれを含有する液晶 | |
| JPH0737419B2 (ja) | 光学活性エステル化合物 | |
| JPH0784417B2 (ja) | 光学活性エステル化合物 | |
| US4981967A (en) | Pyrimidine compounds and their use as liquid crystals | |
| JP2589121B2 (ja) | 光学活性ピリミジン化合物 | |
| JP2812398B2 (ja) | 新規エーテル化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JP3065734B2 (ja) | 桂皮酸誘導体 | |
| JP3333078B2 (ja) | 応答速度の温度依存性に優れた反強誘電性液晶化合物 | |
| JPH09301929A (ja) | 応答速度の速い反強誘電性液晶化合物およびそれを含む反強誘電性液晶組成物 | |
| JPH072723B2 (ja) | 新規なエステル化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JP2700339B2 (ja) | 新規なエステル化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JP2980951B2 (ja) | トリフルオロメチル基を含むエステル化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JP2857231B2 (ja) | エステル化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JPH0737403B2 (ja) | 光学活性ビフエニルエ−テル化合物 | |
| JP2691754B2 (ja) | 光学活性アルコキシフェニルピリミジン化合物 | |
| JP2580254B2 (ja) | 新規な光学活性エステル化合物及びその製造方法 | |
| JP2669666B2 (ja) | 新規な光学活性エステル化合物、そのための中間体、その製造方法及びそれを含む液晶組成物 |