JPH0784417B2 - 光学活性エステル化合物 - Google Patents
光学活性エステル化合物Info
- Publication number
- JPH0784417B2 JPH0784417B2 JP13029387A JP13029387A JPH0784417B2 JP H0784417 B2 JPH0784417 B2 JP H0784417B2 JP 13029387 A JP13029387 A JP 13029387A JP 13029387 A JP13029387 A JP 13029387A JP H0784417 B2 JPH0784417 B2 JP H0784417B2
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- JP
- Japan
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- benzoic acid
- confirmed
- liquid crystal
- optically active
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は強誘電性液晶化合物として有用な、光学活性な
アルコキシ安息香酸アルコキシまたはアルキルフェニル
エステル化合物に関する。
アルコキシ安息香酸アルコキシまたはアルキルフェニル
エステル化合物に関する。
液晶表示素子の表示方式として現在広く実用化されてい
るものは、ねじれネマチック（TN型）および動的散乱型
（DS型）である。これらはネマチック液晶を主成分とし
たネマチック液晶セルによる表示である。従来のネマチ
ック液晶セルの短所のひとつに、応答速度が遅く、たか
だか数ｍ秒のオーダーの応答速度しか得られないという
事実があげられ、このことがネマチック液晶セルの応用
範囲をせばめる一因となっている。しかし、最近に到っ
てスメクチック液晶セルを用いれば、より高度な応答が
得られるということがわかってきた。
るものは、ねじれネマチック（TN型）および動的散乱型
（DS型）である。これらはネマチック液晶を主成分とし
たネマチック液晶セルによる表示である。従来のネマチ
ック液晶セルの短所のひとつに、応答速度が遅く、たか
だか数ｍ秒のオーダーの応答速度しか得られないという
事実があげられ、このことがネマチック液晶セルの応用
範囲をせばめる一因となっている。しかし、最近に到っ
てスメクチック液晶セルを用いれば、より高度な応答が
得られるということがわかってきた。
光学活性なスメクチック液晶の中には、強誘電性を示す
ものであることが明らかになってきており、その利用に
関して大きな期待が寄せられつつある。強誘電性を示す
液晶すなわち強誘電性液晶としては、例えば、４−（４
−ｎ−デシルオキシベンジリデンアミノ）ケイ皮酸−２
−メチルブチルエステル（以下、DOBAMBCと略記す
る。）が知られており、そのカイラルスメクチッツ相
（以下、Sc＊相と略記する。）において、強誘電性を示
すことを特徴とするものである。
ものであることが明らかになってきており、その利用に
関して大きな期待が寄せられつつある。強誘電性を示す
液晶すなわち強誘電性液晶としては、例えば、４−（４
−ｎ−デシルオキシベンジリデンアミノ）ケイ皮酸−２
−メチルブチルエステル（以下、DOBAMBCと略記す
る。）が知られており、そのカイラルスメクチッツ相
（以下、Sc＊相と略記する。）において、強誘電性を示
すことを特徴とするものである。
近年、DOBAMBCの薄膜セルにおいて、μ秒オーダーの高
速応答性が見出されたことを契機に、強誘電性液晶はそ
の高速応答性を利用して液晶テレビ等のディスプレイ用
のみならず、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素
子、ライトバルブ等のオプトエレクトロニクス関連素子
の素材用にも使用可能な材料として注目を集めている。
速応答性が見出されたことを契機に、強誘電性液晶はそ
の高速応答性を利用して液晶テレビ等のディスプレイ用
のみならず、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素
子、ライトバルブ等のオプトエレクトロニクス関連素子
の素材用にも使用可能な材料として注目を集めている。
しかし、DOBAMBCはシッフ塩基を含むため化学的に不安
定であり実用に供するに到っていない。
定であり実用に供するに到っていない。
本発明の目的は以上の様な用途に使用し得る新規な光学
活性を有する化合物を提供することである。
活性を有する化合物を提供することである。
即ち、本発明は次の一般式で表される化合物を提供する
ものである。
ものである。
（式中、R1は水素原子または炭素原子数１ないし10の直
鎖アルキル基を示し、Ｘは水素原子または塩素原子を示
し、R2は炭素原子数１〜18の直鎖アルキル基を示し、ｍ
は３〜６を示し、ｎは０または１を示し、＊は不斉炭素
原子を示す。但し、R1及びＸが共に水素原子であること
はない。） 以下、上記要旨をもってなる本発明について更に詳細に
説明する。
鎖アルキル基を示し、Ｘは水素原子または塩素原子を示
し、R2は炭素原子数１〜18の直鎖アルキル基を示し、ｍ
は３〜６を示し、ｎは０または１を示し、＊は不斉炭素
原子を示す。但し、R1及びＸが共に水素原子であること
はない。） 以下、上記要旨をもってなる本発明について更に詳細に
説明する。
上記一般式で表される化合物は、例えば、４位に光学活
性なアルコキシ置換基を有する安息香酸と４−ｎ−アル
キルまたはアルコキシフェノールとを反応させる等の周
知のエステル化反応により、容易に合成することができ
る。
性なアルコキシ置換基を有する安息香酸と４−ｎ−アル
キルまたはアルコキシフェノールとを反応させる等の周
知のエステル化反応により、容易に合成することができ
る。
かくして得られる本発明の上記一般式で表される化合物
は、Sc＊相及び又はカイラルネマチック相（以下、Ｎ＊
と略記する）を有しており、液晶材料として単独で使用
できる他、他の液晶化合物と混合して、液晶組成物の一
成分として用いることもできる。
は、Sc＊相及び又はカイラルネマチック相（以下、Ｎ＊
と略記する）を有しており、液晶材料として単独で使用
できる他、他の液晶化合物と混合して、液晶組成物の一
成分として用いることもできる。
次に、本発明を実施例によって説明する。しかしなが
ら、本発明はこれら実施例によって限定されるものでは
ない。
ら、本発明はこれら実施例によって限定されるものでは
ない。
実施例１ （Ｒ）−４−（６′−クロロ−４′−メチルヘキシロキ
シ）安息香酸−４−ｎ−オクチルフェニルエステルの合
成 〔α〕Ｄ＝＋5.00゜（25℃、Ｃ＝１、CHCl3溶液）の
（Ｒ）−４−（６′−クロロ−４′−メチルヘキシロキ
シ）安息香酸1.3g、４−ｎ−オクチルフェノール1.0g、
N,N−ジシクロヘキシルカルボジイミド1.1g、４−ピロ
リジノピリジン0.1g及びジクロルメタン15mlをとり、室
温で３時間攪拌した。その後、ｎ−ヘキサン30mlを加
え、室温で10分間攪拌した。析出したジシクロヘキシル
尿素をろ別し、ろ液を脱溶媒した。得られた粗生成物を
ｎ−ヘキサン／ジエチルエーテル（9/1）を展開溶媒と
して、シリカゲルカラムを用いて精製した後エタノール
から再結晶し、目的の（Ｒ）−４−（６′−クロロ−
４′−メチルヘキシロキシ）安息香酸−４−ｎ−オクチ
ルフェニルエステルを得た。
シ）安息香酸−４−ｎ−オクチルフェニルエステルの合
成 〔α〕Ｄ＝＋5.00゜（25℃、Ｃ＝１、CHCl3溶液）の
（Ｒ）−４−（６′−クロロ−４′−メチルヘキシロキ
シ）安息香酸1.3g、４−ｎ−オクチルフェノール1.0g、
N,N−ジシクロヘキシルカルボジイミド1.1g、４−ピロ
リジノピリジン0.1g及びジクロルメタン15mlをとり、室
温で３時間攪拌した。その後、ｎ−ヘキサン30mlを加
え、室温で10分間攪拌した。析出したジシクロヘキシル
尿素をろ別し、ろ液を脱溶媒した。得られた粗生成物を
ｎ−ヘキサン／ジエチルエーテル（9/1）を展開溶媒と
して、シリカゲルカラムを用いて精製した後エタノール
から再結晶し、目的の（Ｒ）−４−（６′−クロロ−
４′−メチルヘキシロキシ）安息香酸−４−ｎ−オクチ
ルフェニルエステルを得た。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。
有しており、目的物であることを確認した。
3050cm-1（vw）、2900cm-1（ｓ）、2850cm-1（ｍ）、 1720cm-1（vs）、1610cm-1（ｓ）、1510cm-1（ｓ）、 1460cm-1（ｍ）、1250cm-1（vs）、1200cm-1（ｓ）、 1160cm-1（vs）、1080cm-1（ｓ）、720cm-1（ｍ） また、得られた生成物の旋光度を次に示す。
〔α〕Ｄ＝＋3.21゜（25℃、Ｃ＝１、CHCl3溶液） この化合物を二枚のガラス板間に挟み、偏光顕微鏡によ
る相形態観察を行った結果、以下の相転移を確認した。
る相形態観察を行った結果、以下の相転移を確認した。
実施例２ （4R）−４−（６′−クロロ−４′−メチルオクトキ
シ）安息香酸−４−ｎ−オクチルフェニルエステルの合
成 〔α〕Ｄ＝＋8.07゜（25℃、Ｃ＝１、CHCl3溶液）の（4
R）−４−（６′−クロロ−４′−メチルオクトキシ）
安息香酸1.5、４−ｎ−オクチルフェノール1.0g、N,N−
ジシクロヘキシルカルボジイミド1.1g、４−ピロリジノ
ピリジン0.1g及びジクロルメタン20mlをとり、室温で３
時間攪拌した。析出したジシクロヘキシル尿素をろ別
し、ろ液を脱溶媒した。得られた粗生成物を、ｎ−ヘキ
サン／ジエチルエーテル（93/7）を展開溶媒として、シ
リカゲルカラムを用いて精製し、目的の（4R）−４−
（６′−クロロ−４′−メチルオクトキシ）安息香酸−
４−ｎ−オクチルフェニルエステルを得た。
シ）安息香酸−４−ｎ−オクチルフェニルエステルの合
成 〔α〕Ｄ＝＋8.07゜（25℃、Ｃ＝１、CHCl3溶液）の（4
R）−４−（６′−クロロ−４′−メチルオクトキシ）
安息香酸1.5、４−ｎ−オクチルフェノール1.0g、N,N−
ジシクロヘキシルカルボジイミド1.1g、４−ピロリジノ
ピリジン0.1g及びジクロルメタン20mlをとり、室温で３
時間攪拌した。析出したジシクロヘキシル尿素をろ別
し、ろ液を脱溶媒した。得られた粗生成物を、ｎ−ヘキ
サン／ジエチルエーテル（93/7）を展開溶媒として、シ
リカゲルカラムを用いて精製し、目的の（4R）−４−
（６′−クロロ−４′−メチルオクトキシ）安息香酸−
４−ｎ−オクチルフェニルエステルを得た。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。
有しており、目的物であることを確認した。
3050cm-1（vw）、2950cm-1（ｓ）、2875cm-1（ｍ）、 1735cm-1（ｓ）、1610cm-1（ｓ）、1585cm-1（ｗ）、 1515cm-1（ｓ）、1465cm-1（ｍ）、1260cm-1（vs）、 1205cm-1（ｓ）、1175cm-1（vs）、1075cm-1（ｓ）、 1020cm-1（ｍ） また、得られた生成物の旋光度を次に示す。
〔α〕Ｄ＝＋5.41゜（25℃、Ｃ＝１、CHCl3溶液） この化合物を二枚のガラス板間に挟み、偏光顕微鏡によ
る相形態観察を行った結果、以下の相転移を確認した。
る相形態観察を行った結果、以下の相転移を確認した。
実施例３ （4R）−４−（６′−クロロ−４′−メチルノニロキ
シ）安息香酸−４−ｎ−ヘキシロキシフェニルエステル
の合成 〔α〕Ｄ＝＋3.37゜（23℃、Ｃ＝１、CHCl3溶液）の（4
R）−４−（６′−クロロ−４′−メチルノニロキシ）
安息香酸1.6g、４−ｎ−ヘキシロキシフェノール1.0g、
N,N−ジシクロヘキシルカルボジイミド1.1g、４−ピロ
リジノピリジン0.1g及びジクロルメタン20mlをとり、室
温で３時間攪拌した。析出したジシクロヘキシル尿素を
ろ別し、ろ液を脱溶媒した。得られた粗生成物を、ｎ−
ヘキサン／ジエチルエーテル（93/7）を展開溶媒とし
て、シリカゲルカラムを用いて精製し、目的の（4R）−
４−（６′−クロロ−４′−メチルノニロキシ）安息香
酸−４−ｎ−ヘキシロキシフェニルエステルを得た。
シ）安息香酸−４−ｎ−ヘキシロキシフェニルエステル
の合成 〔α〕Ｄ＝＋3.37゜（23℃、Ｃ＝１、CHCl3溶液）の（4
R）−４−（６′−クロロ−４′−メチルノニロキシ）
安息香酸1.6g、４−ｎ−ヘキシロキシフェノール1.0g、
N,N−ジシクロヘキシルカルボジイミド1.1g、４−ピロ
リジノピリジン0.1g及びジクロルメタン20mlをとり、室
温で３時間攪拌した。析出したジシクロヘキシル尿素を
ろ別し、ろ液を脱溶媒した。得られた粗生成物を、ｎ−
ヘキサン／ジエチルエーテル（93/7）を展開溶媒とし
て、シリカゲルカラムを用いて精製し、目的の（4R）−
４−（６′−クロロ−４′−メチルノニロキシ）安息香
酸−４−ｎ−ヘキシロキシフェニルエステルを得た。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。
有しており、目的物であることを確認した。
3050cm-1（vw）、2950cm-1（ｓ）、2850cm-1（ｍ）、 1720cm-1（ｓ）、1600cm-1（ｓ）、1500cm-1（ｓ）、 1460cm-1（ｍ）、1250cm-1（ｓ）、1200cm-1（ｓ）、 1160cm-1（ｓ）、1070cm-1（ｓ） また、得られた生成物の旋光度を次に示す。
〔α〕Ｄ＝＋2.56゜（23℃、Ｃ＝１、CHCl3溶液） この化合物を、ラビングにより配向処理を施した厚さ２
μｍのガラス透明電極セルに注入した後50℃に加熱して
等方性液体とした。
μｍのガラス透明電極セルに注入した後50℃に加熱して
等方性液体とした。
この液晶セルを直交ニコル下で±15V、1Hzの矩形波を印
加しながら冷却すると、12.5℃以下で明瞭なスィッチン
グ動作が確認された。
加しながら冷却すると、12.5℃以下で明瞭なスィッチン
グ動作が確認された。
また、偏光顕微鏡により相形態観察を行い、以下の相転
移を確認した。
移を確認した。
実施例４ （Ｓ）−４−（４′−メチルヘプチロキシ）安息香酸−
４−ｎ−オクチルフェニルエステルの合成 （Ｓ）−４−（４′−メチルヘプチロキシ）安息香酸1.
2g、４−ｎ−オクチルフェノール1.0g、N,N−ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド1.1g、４−ピロリジノピリジン
0.1g及びジクロルメタン15mlをとり、室温で３時間攪拌
した。その後、ｎ−ヘキサン30mlを加え、室温で10分間
攪拌した。析出したジシクロヘキシル尿素をろ別し、ろ
液を脱溶媒した。得られた粗生成物をｎ−ヘキサン／ジ
エチルエーテル（96/4）を展開溶媒として、シリカゲル
カラムを用いて精製した後メタノールから再結晶し、目
的の（Ｓ）−４−（４′−メチルヘプチロキシ）安息香
酸−４−ｎ−オクチルフェニルエステルを得た。
４−ｎ−オクチルフェニルエステルの合成 （Ｓ）−４−（４′−メチルヘプチロキシ）安息香酸1.
2g、４−ｎ−オクチルフェノール1.0g、N,N−ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド1.1g、４−ピロリジノピリジン
0.1g及びジクロルメタン15mlをとり、室温で３時間攪拌
した。その後、ｎ−ヘキサン30mlを加え、室温で10分間
攪拌した。析出したジシクロヘキシル尿素をろ別し、ろ
液を脱溶媒した。得られた粗生成物をｎ−ヘキサン／ジ
エチルエーテル（96/4）を展開溶媒として、シリカゲル
カラムを用いて精製した後メタノールから再結晶し、目
的の（Ｓ）−４−（４′−メチルヘプチロキシ）安息香
酸−４−ｎ−オクチルフェニルエステルを得た。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。
有しており、目的物であることを確認した。
3020cm-1（vw）、2900cm-1（ｓ）、2840cm-1（ｍ）、 1720cm-1（ｓ）、1600cm-1（ｓ）、1500cm-1（ｓ）、 1460cm-1（ｍ）、1250cm-1（vs）、1200cm-1（ｓ）、 1160cm-1（vs）、1070cm-1（ｍ） また、得られた生成物の旋光度を次に示す。
〔α〕Ｄ＝＋1.49゜（25℃、Ｃ＝１、CHCl3溶液） この化合物を二枚のガラス板間に挟み、偏光顕微鏡によ
る相形態観察を行った結果、以下の相転移を確認した。
る相形態観察を行った結果、以下の相転移を確認した。
実施例５ （Ｓ）−４−（４′−メチルヘプチロキシ）安息香酸−
４−ｎ−ヘキシロキシフェニルエステルの合成 ４−ｎ−オクチルフェノールに代えて４−ｎ−ヘキシロ
キシフェノールを用いる他は実施例４と同様の操作によ
り、標記の化合物を合成した。
４−ｎ−ヘキシロキシフェニルエステルの合成 ４−ｎ−オクチルフェノールに代えて４−ｎ−ヘキシロ
キシフェノールを用いる他は実施例４と同様の操作によ
り、標記の化合物を合成した。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。
有しており、目的物であることを確認した。
3050cm-1（vw）、2900cm-1（ｓ）、2850cm-1（ｍ）、 1720cm-1（ｓ）、1600cm-1（ｓ）、1500cm-1（ｓ）、 1470cm-1（ｍ）、1250cm-1（vs）、1200cm-1（ｓ）、 1170cm-1（ｓ）、1080cm-1（ｓ） また、得られた生成物の旋光度を次に示す。
〔α〕Ｄ＝＋1.50゜（25℃、Ｃ＝１、CHCl3溶液） この化合物を二枚のガラス板間に挟み、偏光顕微鏡によ
る相形態観察を行った結果、以下の相転移を確認した。
る相形態観察を行った結果、以下の相転移を確認した。
実施例６ （Ｓ）−４−（５′−メチルオクトキシ）安息香酸−４
−ｎ−オクチルフェニルエステルの合成 （Ｓ）−４−（４′−メチルヘプチロキシ）安息香酸に
代えて、（Ｓ）−４−（５′−メチルオクトキシ）安息
香酸を用いる他は実施例４と同様の操作により、標記の
化合物を合成した。
−ｎ−オクチルフェニルエステルの合成 （Ｓ）−４−（４′−メチルヘプチロキシ）安息香酸に
代えて、（Ｓ）−４−（５′−メチルオクトキシ）安息
香酸を用いる他は実施例４と同様の操作により、標記の
化合物を合成した。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。
有しており、目的物であることを確認した。
3030cm-1（vw）、2950cm-1（ｓ）、2850cm-1（ｍ）、 1730cm-1（ｓ）、1600cm-1（ｓ）、1510cm-1（ｓ）、 1460cm-1（ｍ）、1250cm-1（vs）、1200cm-1（ｓ）、 1170cm-1（ｓ）、1070cm-1（ｍ） また、得られた生成物の旋光度を次に示す。
〔α〕Ｄ＝＋0.59゜（25℃、Ｃ＝１、CHCl3溶液） この化合物を二枚のガラス板間に挟み、偏光顕微鏡によ
る相形態観察を行った結果、以下の相転移を確認した。
る相形態観察を行った結果、以下の相転移を確認した。
実施例７ （Ｓ）−４−（６′−メチルノニロキシ）安息香酸−４
−ｎ−オクチルフェニルエステルの合成 （Ｓ）−４−（４′−メチルヘプチロキシ）安息香酸に
代えて、（Ｓ）−４−（６′−メチルノニロキシ）安息
香酸を用いる他は実施例４と同様の操作により、標記の
化合物を合成した。
−ｎ−オクチルフェニルエステルの合成 （Ｓ）−４−（４′−メチルヘプチロキシ）安息香酸に
代えて、（Ｓ）−４−（６′−メチルノニロキシ）安息
香酸を用いる他は実施例４と同様の操作により、標記の
化合物を合成した。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。
有しており、目的物であることを確認した。
3000cm-1（vw）、2900cm-1（ｓ）、2850cm-1（ｍ）、 1730cm-1（ｓ）、1600cm-1（ｍ）、1500cm-1（ｍ）、 1460cm-1（ｍ）、1250cm-1（ｓ）、1200cm-1（ｍ）、 1160cm-1（ｓ）、1070cm-1（ｍ） また、得られた生成物の旋光度を次に示す。
〔α〕Ｄ＝＋0.91゜（25℃、Ｃ＝１、CHCl3溶液） この化合物を、ラビングにより配向処理を施した厚さ２
μｍのガラス透明電極セルに注入した後70℃に加熱して
等方性液体とした。
μｍのガラス透明電極セルに注入した後70℃に加熱して
等方性液体とした。
この液晶セルを直交ニコル下で±15V、1Hzの矩形波を印
加しながら冷却すると、36.5〜−５℃の間で明瞭なスィ
ッチング動作が確認された。
加しながら冷却すると、36.5〜−５℃の間で明瞭なスィ
ッチング動作が確認された。
また、偏光顕微鏡により相形態観察を行い、以下の相転
移を確認した。
移を確認した。
Claims (1)
- 【請求項１】次の一般式で表される光学活性エステル化
合物。 （式中、R1は水素原子または炭素原子数１ないし10の直
鎖アルキル基を示し、Ｘは水素原子または塩素原子を示
し、R2は炭素原子数１〜18の直鎖アルキル基を示し、ｍ
は３〜６を示し、ｎは０または１を示し、＊は不斉炭素
原子を示す。但し、R1及びＸが共に水素原子であること
はない。）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13029387A JPH0784417B2 (ja) | 1987-05-27 | 1987-05-27 | 光学活性エステル化合物 |
| US07/164,878 US4866199A (en) | 1987-03-20 | 1988-03-08 | Optically active ester compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13029387A JPH0784417B2 (ja) | 1987-05-27 | 1987-05-27 | 光学活性エステル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63295534A JPS63295534A (ja) | 1988-12-01 |
| JPH0784417B2 true JPH0784417B2 (ja) | 1995-09-13 |
Family
ID=15030849
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13029387A Expired - Lifetime JPH0784417B2 (ja) | 1987-03-20 | 1987-05-27 | 光学活性エステル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0784417B2 (ja) |
-
1987
- 1987-05-27 JP JP13029387A patent/JPH0784417B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63295534A (ja) | 1988-12-01 |
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