JPH03271258A - アリルオキシ安息香酸ジフルオロフェニルエステル - Google Patents
アリルオキシ安息香酸ジフルオロフェニルエステルInfo
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電気光学的表示材料として有用なアリルオキ
シ安息香酸ジフルオロフェニルエステル化合物に関し、
さらに詳しくは、ネマティック液晶材料に混合すること
によって液晶材料の誘電率の異方性を大きくし、しきい
値電圧を下げるのに有用なアリルオキシ安息香酸ジフル
オロフェニルエステル化合物に関するものである。
シ安息香酸ジフルオロフェニルエステル化合物に関し、
さらに詳しくは、ネマティック液晶材料に混合すること
によって液晶材料の誘電率の異方性を大きくし、しきい
値電圧を下げるのに有用なアリルオキシ安息香酸ジフル
オロフェニルエステル化合物に関するものである。
液晶素子は、時計や電卓などの表示に実用化されたのに
始まり、現在では、ポケットテレビ、あるいは各種デイ
スプレィやオプトエレクトロニクス素子などへの応用に
幅広く利用されているが、そうした液晶表示素子の殆ん
どはＴＮ型表示方式のものであり、液晶材料としてはネ
マチック相に属するものを用いるものである。ＴＮ型表
示方式は受光素子型のため、長時間使用しても目が疲れ
なく、小型で薄くでき、駆動電圧が低く消費電力が小さ
いなどの長所を有している。このような応用分野が広が
るにつれて液晶材料に要求される特性も変化しており、
粘度の上昇を最小限にとどめつつ、しかもしきい値電圧
をなるべく下げることも要求されている。
始まり、現在では、ポケットテレビ、あるいは各種デイ
スプレィやオプトエレクトロニクス素子などへの応用に
幅広く利用されているが、そうした液晶表示素子の殆ん
どはＴＮ型表示方式のものであり、液晶材料としてはネ
マチック相に属するものを用いるものである。ＴＮ型表
示方式は受光素子型のため、長時間使用しても目が疲れ
なく、小型で薄くでき、駆動電圧が低く消費電力が小さ
いなどの長所を有している。このような応用分野が広が
るにつれて液晶材料に要求される特性も変化しており、
粘度の上昇を最小限にとどめつつ、しかもしきい値電圧
をなるべく下げることも要求されている。
しきい値電圧を下げるためには、誘電率異方性（Δε）
が大きな液晶材料が必要となり、種々検討が行われてい
る。例えば分子の一方末端にフッ素、塩素などのハロゲ
ン原子を挿入する方法（特開平２−６２８３４号公報）
あるいは同じ分子−方末端にシアノ基を挿入する方法（
特開平２−６２８６６号公報）などが提案されている。
が大きな液晶材料が必要となり、種々検討が行われてい
る。例えば分子の一方末端にフッ素、塩素などのハロゲ
ン原子を挿入する方法（特開平２−６２８３４号公報）
あるいは同じ分子−方末端にシアノ基を挿入する方法（
特開平２−６２８６６号公報）などが提案されている。
しかしながら、これらの方法ではしきい値電圧を下げる
ためにはまだ不十分であり、さらに大きなΔεを示す化
合物が望まれていた。
ためにはまだ不十分であり、さらに大きなΔεを示す化
合物が望まれていた。
［問題を解決する手段］
本発明者等は、上記現状に鑑み、液晶材料に配合したと
きに大きな誘電率異方性（Δε）を示す化合物を見出す
べく鋭意検討を重ねた結果、次の一般式（Ｉ）で表され
る新規なアリルオキシ安息香酸ジフルオロフェニルエス
テル化合物を液晶材料に配合することにより、液晶材料
のΔεを大きくし、しきい値電圧を下げることができる
ことを見出した。
きに大きな誘電率異方性（Δε）を示す化合物を見出す
べく鋭意検討を重ねた結果、次の一般式（Ｉ）で表され
る新規なアリルオキシ安息香酸ジフルオロフェニルエス
テル化合物を液晶材料に配合することにより、液晶材料
のΔεを大きくし、しきい値電圧を下げることができる
ことを見出した。
酸ジフルオロフェニルエステル化合物は、それ自身は融
点のみを示し、液晶相を示さないが、この化合物を他の
液晶材料と混合することによってこの液晶材料混合物の
誘電率異方性（Δε）を大きくし、しきい値電圧を下げ
るために、液晶材料の一取分として有用である。
点のみを示し、液晶相を示さないが、この化合物を他の
液晶材料と混合することによってこの液晶材料混合物の
誘電率異方性（Δε）を大きくし、しきい値電圧を下げ
るために、液晶材料の一取分として有用である。
これらの母液晶を槽底する化合物としては、たとえば代
表的な次のような化合物をあげることができる。
表的な次のような化合物をあげることができる。
上記一般式（１）？：表されるアリルオキシ安息香酸ジ
フルオロフェニルエステル化合物は、４−アリルオキシ
安息香酸と３．４−ジフルオロフェノールとを反応させ
てエステル化することにより容易に製造することができ
る。
フルオロフェニルエステル化合物は、４−アリルオキシ
安息香酸と３．４−ジフルオロフェノールとを反応させ
てエステル化することにより容易に製造することができ
る。
かくして得られる本発明のアリルオキシ安息香Ｃ式中、
ＲおよびＲ”はそれぞれハロゲン原子、水酸基、ニトロ
基、シアノ基、光学活性基などの置換基を有してもよい
アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルケニル
オキシ基、カルボキシ基、アルキルカルボキシ基、アル
キルカルボニル以下、実施例によって本発明を更に詳細
に説明する。
ＲおよびＲ”はそれぞれハロゲン原子、水酸基、ニトロ
基、シアノ基、光学活性基などの置換基を有してもよい
アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルケニル
オキシ基、カルボキシ基、アルキルカルボキシ基、アル
キルカルボニル以下、実施例によって本発明を更に詳細
に説明する。
実施例１
Ｎ＝ＣＨ−、−Ｃ）ｈｏ−、−０ＣＨｚ−、−ＣＨｚＣ
Ｈｚ〜、 −ＣＨ，ＣＨ−。
Ｈｚ〜、 −ＣＨ，ＣＨ−。
−ＣＨｚＣＨｚ−９−ＣミＣ−、−ＣＢ＝Ｎ−、−Ｎ＝
ＣＨ−、−０−、−ＣＨｚＯ−。
ＣＨ−、−０−、−ＣＨｚＯ−。
クロヘキシル環またはこれらの混合された環を示ピリミ
ジル環またはこれらの混合された環を示し、ｘ、 ｙ、
ｚはそれぞれ１または２を示す。）これらの化合物を
数種類あるいは十数種類組み合わせることによって母液
晶を合成され、さらに本発明になるアリルオキシ安息香
酸ジフルオロフェニルエステル化合物を添加することに
よって液晶組成物が得られる。
ジル環またはこれらの混合された環を示し、ｘ、 ｙ、
ｚはそれぞれ１または２を示す。）これらの化合物を
数種類あるいは十数種類組み合わせることによって母液
晶を合成され、さらに本発明になるアリルオキシ安息香
酸ジフルオロフェニルエステル化合物を添加することに
よって液晶組成物が得られる。
４−アリルオキシ安息香酸１．７８ｇ、３．４ジフルオ
ロフェノール１．５６ｇおよび４−ジメチルアミノピリ
ジン０．２４４ｇを塩化メチレン１８−に溶解させ、さ
らにＮ、 Ｎ’ −ジシクロへキシルカルボジイミド２
．４７ｇを添加して、室温で５時間攪拌した。その後、
析出したＮ、Ｎ’ジシクロヘキシル尿素を吸引ろ過で除
き、ろ液の脱溶媒を行った。得られた反応生成物をｎ−
ヘキサン／酢酸エチル（８／２）を展開溶媒としてシリ
カゲルカラム処理を行い、次いでエタノールで再結晶を
行うことにより、目的の４−アリルオキシ安息香酸−３
，４−ジフルオロフェニルエステル２．４ｇを得た。
融点 ９１．０℃赤外分光分析の結果、得られた生成物
は次の特性吸収を有しており、目的物であることを確認
した。
ロフェノール１．５６ｇおよび４−ジメチルアミノピリ
ジン０．２４４ｇを塩化メチレン１８−に溶解させ、さ
らにＮ、 Ｎ’ −ジシクロへキシルカルボジイミド２
．４７ｇを添加して、室温で５時間攪拌した。その後、
析出したＮ、Ｎ’ジシクロヘキシル尿素を吸引ろ過で除
き、ろ液の脱溶媒を行った。得られた反応生成物をｎ−
ヘキサン／酢酸エチル（８／２）を展開溶媒としてシリ
カゲルカラム処理を行い、次いでエタノールで再結晶を
行うことにより、目的の４−アリルオキシ安息香酸−３
，４−ジフルオロフェニルエステル２．４ｇを得た。
融点 ９１．０℃赤外分光分析の結果、得られた生成物
は次の特性吸収を有しており、目的物であることを確認
した。
３０４０ｃｍ−’、 １７２０ｃｍ−’、 １６１０ｃ
ｍ−’、 １５８０ｃｍ−’１５２０ｃｍ−’、 １４
２０ｃｍ−’、１３００ｃｍ−’、１２８０ｃ＋ｗ−’
１２５０ｃｍ＋−’、１２００ｃ＋ｓ−’、 １１４０
ｃｓ＋−’、１１１０ｃｍ−’９９０ｃｍ−’
８４０ｃｇｇ−’参考例 本発明の新規なアリルオキシ安息香酸ジフルオロフェニ
ルエステル化合物をエステル系母液晶に１０％混合した
場合のΔεと粘度の実測値を下に示す。
ｍ−’、 １５８０ｃｍ−’１５２０ｃｍ−’、 １４
２０ｃｍ−’、１３００ｃｍ−’、１２８０ｃ＋ｗ−’
１２５０ｃｍ＋−’、１２００ｃ＋ｓ−’、 １１４０
ｃｓ＋−’、１１１０ｃｍ−’９９０ｃｍ−’
８４０ｃｇｇ−’参考例 本発明の新規なアリルオキシ安息香酸ジフルオロフェニ
ルエステル化合物をエステル系母液晶に１０％混合した
場合のΔεと粘度の実測値を下に示す。
なお、類似構造の下記化合物についても同様の物性を示
した。
した。
上の結果から明らかなように、本発明になる新規なアリ
ルオキシ安息香酸ジフルオロフェニルエステル化合物は
、母液晶のΔεの値を大きくする効果があり、しきい値
電圧を下げるための液晶材料として有効であることが明
らかである。
ルオキシ安息香酸ジフルオロフェニルエステル化合物は
、母液晶のΔεの値を大きくする効果があり、しきい値
電圧を下げるための液晶材料として有効であることが明
らかである。
融点 ８２．０°Ｃ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式（ I ）で表されるアリルオキシ安息香酸ジ
フルオロフェニルエステル化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6766490A JPH03271258A (ja) | 1990-03-16 | 1990-03-16 | アリルオキシ安息香酸ジフルオロフェニルエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6766490A JPH03271258A (ja) | 1990-03-16 | 1990-03-16 | アリルオキシ安息香酸ジフルオロフェニルエステル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03271258A true JPH03271258A (ja) | 1991-12-03 |
Family
ID=13351499
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6766490A Pending JPH03271258A (ja) | 1990-03-16 | 1990-03-16 | アリルオキシ安息香酸ジフルオロフェニルエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03271258A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103013535A (zh) * | 2012-12-28 | 2013-04-03 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种液晶组合物及其应用 |
-
1990
- 1990-03-16 JP JP6766490A patent/JPH03271258A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103013535A (zh) * | 2012-12-28 | 2013-04-03 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种液晶组合物及其应用 |
| CN103013535B (zh) * | 2012-12-28 | 2014-02-26 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种液晶组合物及其应用 |
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