JPH02262579A - 酸素含有ヘテロ環式化合物の光学活性カルボン酸エステルよりなる液晶混合物用ドーパントおよび該エステルを含有する液晶混合物 - Google Patents

酸素含有ヘテロ環式化合物の光学活性カルボン酸エステルよりなる液晶混合物用ドーパントおよび該エステルを含有する液晶混合物

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JPH02262579A JP1243571A JP24357189A JPH02262579A JP H02262579 A JPH02262579 A JP H02262579A JP 1243571 A JP1243571 A JP 1243571A JP 24357189 A JP24357189 A JP 24357189A JP H02262579 A JPH02262579 A JP H02262579A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の利用分野〕 本発明は、酸素含有へテロ環式化合物の光学活性カルボ
ン酸エステルを液晶混合物においてドーパントとして用
いる方法および該エステルを含有する液晶混合物に関す
る。
〔従来技術〕
非常に最近の未だ従来技術でないドイツ特許出願公開第
3, 713. 273号明細書および同第3,718
、174号明細書には、下記−綴代(1)で表される光
学活性1.3−ジオキソラン−4−カルボン酸エステル
およびオキシラン−2−カルボン酸エステルが開示され
ている: R’(−A’)j(−M’)Il(−A”)t(−M”
)− (−A”)、1−X−Ac   (1)C式中、
R1はーχ−Ac ; II ;炭素原子数1〜16の
直鎖状または分枝状アルキルーまたはアルコキシ鎖;炭
素原子数3〜16の直鎖状または分枝状アルケニル−ま
たはアルケニルオキシ鎖であり、但しこれらの基は一つ
のまたは隣接していない複数の−C11,−基が−o−
−s−−co−1−O−CO−または−CO−O−でそ
して一つ以上の水素原子が2% C2%BrまたはCN
で交換されていてもよく;またはR1はF、  (/!
、BrまたはCNであり、−A、および−^2は 41および−M8は−CO−0、−0−Co 、 −C
HzCHg 。
−C1l−CI 、 −CIIO、OCHgであり、j
およびlは0.1または2であり、 kおよび−は0または1であり、 nは0.1または2であり、 但し、jおよび/またはlがOである場合にはkはOで
あり;口が0である場合には−は0でありそしてj+f
fi+nの合計が少な(ともlで且つ最高で3であり、 Xは酸素−または硫黄原子であり、 ACはオキシラン−2−カルボン酸のアシル2iS (
n)一へ1 は または1.3−ジオキソラン−4−カルボン酸のアシル
基(III) (両式中、R1は水素原子または炭素原子数1〜16の
アルキル基またはシクロヘキシル基またはビシクロヘキ
シル基であり、これらの何れも炭素原子数1〜16のア
ルキル鎖で4−または4″−位で置換されていてもまく
、 R1は■または炭素原子数1〜16のアルキル基であ一
す、 R4は11または炭素原子数1−10のアルキル基また
は炭素原子数2〜10のアルケニル基であり、 RSおよびR6はそれぞれ11または炭素原子数1〜1
0のアルキル基であり、該アルキル基の一つまたは複数
の水素原子がFに交換されてもよく、またはHRおよび
R3はジオキソラン環のC(2)原子と一緒に成ってシ
クロペンタン−、シクロヘキサン−またはシクロペンク
ン環を形成する。
本発明に従う、末端アシル基中に酸素原子を含むヘテロ
環式化合物の光学活性カルボン酸エステルは、41.−
a冨および一^3基の少な(とも一つがFSCffiS
Br%CNおよび/または側位にある炭素原子数1〜1
0の、アルキル−またはアルコキシ基で少なくともモノ
置換された化合物である。
これらの化合物は、式(Ha)のオキシラン−2−カル
ボン酸または式(nla)の1,3−ジオキソラン−4
−カルボン酸 または、化合物(IV) R’(−A暑)バーs’)m(−へ〇バーが)、(−^
”)、−Xll  (IV)とエステルを形成し得るそ
の誘導体を自体公知の方法で反応させることによって得
られる。
これらは特に、強誘電性液晶混合物を製造する為のドー
パントとして役立つ、傾斜スメクチック液晶相において
は、これらは高い自発分極を誘起しそして融点の実質的
低下をもたらす。
本発明のエステル類は更に大きな負のΔεを有する。即
ち、これらは誘電的に負である。
式(1)の特に適する光学活性エステルは、41 4g
および一^3が であり、 −M+、−ntが−Co−0、−0−CO、−CuI2
 、OCHgであり、 Xが酸素原子であり、 Acが式(n)のオキシラン−2−カルボン酸のアシル
基または式(III)の1.3−ジオキソラン−4−カ
ルボン酸のアシル基であり、 ソLテR’、R8、H3SR4、R5、R6、j、に、
1m、nは請求項1に記載の意味を有するものである。
本発明の液晶混合物は2〜20種、好ましくは2〜15
種の成分で組成されており、その中には本発明の対掌性
ドーパントの少なくとも一種類が含まれる。
他の成分は、ネマチック相、コレステリック相および/
またはスメクチック相、例えばSa−相、および/また
は傾斜したスメクチック相を示す公知の化合物から選択
するのが有利である。
これら化合物には例えばシッフ塩基、ビスフェニル類、
テルフェニル類(Terphenyle)、フェニルシ
クロヘキサン類、シクロヘキシルビフェニール類、N、
Sまたは〇−金含有テロ環式化合物、例えばピリミジン
類、桂皮酸エステル、コレステロールエステル、p−ア
ルキル安息香酸の種々の、橋架した末端極性多核エステ
ルが属する。
市販の液晶混合物は一般に、既に光学活性化合物の、添
加前でさえ少なくとも一種類が液晶形成性である−即ち
、誘導体化された形または特定の共成分との混合状態で
ある化合物として少なくとも一種類の互変(清澄温度〉
 溶融温度)のまたは単変(清澄温度〉 溶融温度)の
メソ相形成が期待できる液晶相を示す□広範な成分の混
合物として存在している。
(2R,3R)−(2−(4−(2,4−ジフルオロベ
ンゾイルオキシ)フェニル)ピリミジン−5−イル〕3
−プロピルオキシラン−2−カルボキシレート:984
mg(35nojりの(4−(5−ヒドロキシピリミジ
ン−2−イル)−フェニル) −2,4−’ジフルオロ
ベンゾエートを、最初に25−lのジクロロメタン中に
導入する。 680 sg(3,3ssol)のジクロ
ロへキシルカルボジイミド、430■gの(2R,3R
)−3−プロピルオキシラン−2−カルボン酸および4
〇−gのジメチルアミノピリジンを、攪拌された上記懸
濁物に添加しそして室温で20時間攪拌を続ける。クロ
マトグラフィー精製および数回の再結晶処理の後に64
.2 J/gで94.1°Cの融点の無色の結晶が得ら
れる。
(cr)6:   14.8”  (c=2、 CHC
13)C12Sc 83 Sa 95 N 1001の
相順序を示す非対軍性試験用混合物中で、上記化合物は
5so 12Xの混入量で60℃において9nC/cm
”の自発分極を示す。
以下の化合物も同様に合成した。
(2R,3R)−(2−(4−(2,3−ジフルオロベ
ンゾイルオキシ)フェニル) ピリミジン−5−イル)
3−プロピルオキシラン−2−カルボキシレート:70
 J/gでの融点97℃ 〔α)*:10° (c=2、 CHCl 3)自発分
極:  19 nC/cm” 実m (2R,3R)−(4−(3−クロロ−4−デシルオキ
シベンゾイルオキシ)フェニル〕3−プロピルオキシラ
ン−2−カルボキシレート: 61.2 J/gでの融点66.4°C〔α) o  
:   73@(c □ 2、 C1(CJI!s)自
発分極: 14.5 nc/cm” (4R)−(4−(3−クロロ−4−デシルオキシベン
ゾイルオキシ)フェニル)2.2−ペンタメチレン−1
゜3−ジオキソラン−4−カルボキシレート:1.6 
 vilのトリエチルアミンを、50−2のテトラヒド
ロフランに4− (4−(3−クロロ−4−デシルオキ
シベンゾイルオキシ)フェニル〕を溶解した溶液に添加
する。0℃に冷却した後に、15■iのテトラヒドロフ
ランに2.33gの(4R)−2,2−ペンタメチレン
−1,3−ジオキソラン−4−カルボニルクロライドを
溶解した溶液を5分間に渡って添加する。2時間後に混
合物を濾過し、濾液を蒸発処理して乾燥しそして残さを
クロマトグラフィー精製(SiO!、ジクロロメタン/
エチルアセテート97 :3)によって精製する。更に
その生成物をヘキサンでの再結晶処理によって精製する
69、I J/gでの融点81.3°C〔α〕。:  
+10.2″(c −2,5、CHtCl t)CI2
.5 Sc 83 Sa 95 N 100 Iの相順
序を示す非対軍性試験用混合物中で、この化合物は10
s。
1χの混入量で40℃において25nC/cv+”の自
発分極を示す。
以下の化合物も同様に合成したオ 実111」 (4R)−(2−(4−(2,3−ジフルオロベンゾイ
ルオキシ)フェニル〕ピリミジンー5−イル)2.2−
ペンタメチレン−1,13−ジオキソラン−4−カルボ
キシレート: 79.5 J/gでの融点140.7℃〔α) e :
  +10.6@(C= 2.7 、CIItCj!t
)自発分極:  9.5 nC/cm”(60℃、10
s+ofχ)83、I J/gでの融点161℃ 〔α) 、 : +14.5° (C・2.7 、CI
ItCfり以下の化合物も実施例1と同様にして得られ
る: (2R,3R)−(2−(4−デシルオキシ−2,3−
ジフルオロベンゾイルオキシ)フェニル−ピリミジン−
5−イル〕3−プロピルオキシラン−2−カルボキシレ
ート: 融点:119℃ 〔α) * :  12.8@(c−2、CH*Cj!
g)(4R)−(2−(4−(2,4−ジフルオロベン
ゾイルオキシ)フェニル〕ピリミジンー5−イル〕2.
2−ペンタメチレン−1,13−ジオキソラン−4−カ
ルボキシレート: (2R,3R)−(4−(4−デシルオキシ−2,3−
ジフルオロベンゾイルオキシ)フェニル〕3−プロピル
オキシラン−2−カルボキシレート: 〔α) e :  12.9” (cm 2 、co!
cz、)相順序:X551 以下も実施例4と同様にして得られる:(4R)−(4
−(4−デシルオキシ−2,3−ジフルオロベンゾイル
オキシ)フェニル32.2−ペンタメチレン−1,3−
2ジオキソラン−4−カルボキシレート:融点:  8
6.7°C (α) m : +10.6” (C−2,5、CHz
Cj!*)υ (4R)−(2−(4−デシルオキシ−2,3−ジフル
オロベンゾイルオキシ)フェニル−ピリミジン−5−イ
ル〕2.2−ペンタメチレン−1,3−ジオキソラン−
4−カルボキシレート: 〔α) e :   12.8”  (cm 2 、C
HzClz)相順序: C(104S、 133) 1
49 N” 162  I狡」■1」 a)下記の六種類の成分より成る強誘電性液晶混合物: 5−オクチルオキシ−2(4−ブチルオキシ−25,4
molχフェニル)−ピリミジン; 5−オクチルオキシ−2(4−へキシルオキシ24.1
molχ−フェニル)−ピリミジン; 5−オクチルオキシ−2(4−オクチルオキシ11.1
molχ−フェニル)−ピリミジン; 5−オクチルオキシ−2(4−デシルオキシ−20,2
solχ−フェニル)−ピリミジン; [4−(5−デシル−ピリミジン−2−イル)]−14
,2++olχフェニル〕トランス−4−ペンチルヘキ
サン−カルボキシレート (2R,3R)−(2−(4−デシルオキシ−2,3−
ジ 5 n+olχフルオロベンゾイルオキシ)フェニ
ル ピリミジン−5−イル〕3−プロピルオキシラン−2−
カルボキシレート は、以下の液晶相範囲を示し: Sc 81 N” 103 1 そして36 nC−cm−”の自発分極および40℃で
42゜6μ−のスイッチング時間を示す。
b)1較■: ドイツ特許出願第3,831,226.
3の特許請求の範囲に記載され且ついかなるドーパント
も含まない点だけ上記強誘電性混合物と相違する液晶混
合物は以下の相範囲を示す:Sc  84  Sa  
93  N  105 1使■■」 a)下記の六種類の成分より成る強誘電性液晶混合物: 5−オクチルオキシ−2(4−ブチルオキシ−24鋼o
fχフェニル)−ピリミジン8 5−オクチルオキシ−2(4−ヘキシルオキシ22.8
solχ−フェニル)−ピリミジンよ 5−オクチルオキシ−2(4−オクチルオキシ10.5
molχ−フェニル)−ピリミジン: 5−オクチルオキシ−2(4−デシルオキシ−19,2
molχ−フェニル)−ピリミジン; [4−(5−デシル−ピリミジン−2−イル)]−13
,5n+olχフェニル〕トランス−4−ベンチルヘシ
クロヘキサンカルボキシレート (2R,3R)−(4−(4−デシルオキシ−2,3−
ジ 10 molXフルオロベンゾイルオキシ)フェニ
ル〕3−プロピルオキシラン−2−カルボキシレート は、以下の液晶相範囲を示し: Sc”  73 3a”  81  N”  94 1
そして38 nC−cta−”の自発分極および40″
Cで23゜2μ−のスイッチング時間を示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1)一般式( I ) R^1(−A^1)_j(−M^1)_k(−A^2)
    _l(−M^2)_m(−A^3)_n−X−Ac(
    I )〔式中、R^1は−X−Ac;H; 炭素原子数1〜16の直鎖状または分枝状アルキル−ま
    たはアルコキシ鎖;炭素原子数3〜16の直鎖状または
    分枝状アルケニル−またはアルケニルオキシ鎖であり、
    但しこれらの基は一つのまたは隣接していない複数の−
    CH_2−基が−O−、−S−、−CO−、−O−CO
    −または−CO−O−でそして一つ以上の水素原子がF
    、Cl、BrまたはCNで交換されていてもよく;また
    はR^1はF、Cl、BrまたはCNであり、 −A_1および−A_2は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
    、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
    ▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
    式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
    学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
    化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
    、化学式、表等があります▼であり、 −A^2は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
    、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
    ▼、▲数式、化学式、表等があります▼であり、 −M^1および−M^2は−CO−O、−O−CO、−
    CH_2CH_2、−CH=CH、−CH_2O、OC
    H_2であり、jおよびlは0、1または2であり、 kおよびmは0または1であり、 nは0、1または2であり、 但し、jおよび/またはlが0である場合にはkは0で
    あり;nが0である場合にはmは0でありそしてj+l
    +nの合計が少なくとも1で且つ最高で3であり、 xは酸素−または硫黄原子であり、 Acはオキシラン−2−カルボン酸のアシル基(II)▲
    数式、化学式、表等があります▼(II) または1,3−ジオキソラン−4−カルボン酸のアシル
    基(III) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (両式中、R^2は水素原子または炭素原子数1〜16
    のアルキル基またはシクロヘキシル基またはビシクロヘ
    キシル基であり、これらの何れも炭素原子数1〜16の
    アルキル鎖で4−または4′−位で置換されていてもよ
    く、 R^3はHまたは炭素原子数1〜16のアルキル基であ
    り、 R^4はHまたは炭素原子数1〜10のアルキル基また
    は炭素原子数2〜10のアルケニル基であり、 R^5およびR^6はそれぞれHまたは炭素原子数1〜
    10のアルキル基であり、該アルキル基の一つまたは複
    数の水素原子がFに交換されてもよく、またはR^2お
    よびR^3はジオキソラン環のC(2)原子と一緒に成
    ってシクロペンタン−、シクロヘキサン−またはシクロ
    ペンタン環を形成し、 但し、−A^1、−A^2および−A^3基の少なくと
    も一つがF、Cl、Br、CNおよび/または側位にあ
    る炭素原子数1〜10のアルキル−またはアルコキシ基
    である。〕 で表される化合物を液晶混合物においてドーパントとし
    て用いる方法。 2)式( I )中の各記号が以下の意味を有する;−A
    ^1、−A^2および−A^3が ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
    、表等があります▼ であり、 −M^1、−M^2が−CO−O、−O−CO、−CH
    _2O、−OCH_2であり、 Xが酸素原子であり、 Acが式(II)のオキシラン−2−カルボン酸のアシル
    基または式(III)の1,3−ジオキソラン−4−カル
    ボン酸のアシル基であり、 そしてR^1、R^2、R^3、R^4、R^5、R^
    6、j、k、l、m、nは請求項1に記載の意味を有す
    る 光学活性化合物を用いる請求項1に記載の方法。 3)式( I )中のAcが式(II)のオキシラン−2−
    カルボン酸のアシル基である光学活性化合物を用いる請
    求項2に記載の方法。 4)式( I )中のAcが式(III)の1,3−ジオキソ
    ラン−4−カルボン酸のアシル基である請求項2に記載
    の式( I )の光学活性化合物。 5)請求項1に記載の式( I )の少なくとも一種類の
    エステルを含有する液晶混合物。 6)請求項2に記載の式( I )の少なくとも一種類の
    エステルを含有する液晶混合物。 7)請求項1に記載の式( I )の光学活性化合物。 8)請求項2に記載の式( I )の光学活性化合物。 9)請求項3に記載の式( I )の光学活性化合物。 10)請求項4に記載の式( I )の光学活性化合物。
JP1243571A 1988-09-24 1989-09-21 酸素含有ヘテロ環式化合物の光学活性カルボン酸エステルよりなる液晶混合物用ドーパントおよび該エステルを含有する液晶混合物 Expired - Lifetime JPH072729B2 (ja)

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DE3832502A DE3832502A1 (de) 1988-09-24 1988-09-24 Verwendung von optisch aktiven oxiran-2-carbonsaeureestern und von optisch aktiven 1,3-dioxolan-4-carbonsaeureestern als dotierstoffe in fluessigkristallmischungen, diese enthaltende fluessigkristallmischungen und neue optisch aktive oxiran-2-carbonsaeureester und 1,3-dioxolan-4-carbonsaeureester

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