JPH02262579A - 酸素含有ヘテロ環式化合物の光学活性カルボン酸エステルよりなる液晶混合物用ドーパントおよび該エステルを含有する液晶混合物 - Google Patents
酸素含有ヘテロ環式化合物の光学活性カルボン酸エステルよりなる液晶混合物用ドーパントおよび該エステルを含有する液晶混合物Info
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- JPH02262579A JPH02262579A JP1243571A JP24357189A JPH02262579A JP H02262579 A JPH02262579 A JP H02262579A JP 1243571 A JP1243571 A JP 1243571A JP 24357189 A JP24357189 A JP 24357189A JP H02262579 A JPH02262579 A JP H02262579A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の利用分野〕
本発明は、酸素含有へテロ環式化合物の光学活性カルボ
ン酸エステルを液晶混合物においてドーパントとして用
いる方法および該エステルを含有する液晶混合物に関す
る。
ン酸エステルを液晶混合物においてドーパントとして用
いる方法および該エステルを含有する液晶混合物に関す
る。
非常に最近の未だ従来技術でないドイツ特許出願公開第
３， ７１３． ２７３号明細書および同第３，７１８
、１７４号明細書には、下記−綴代（１）で表される光
学活性１．３−ジオキソラン−４−カルボン酸エステル
およびオキシラン−２−カルボン酸エステルが開示され
ている： Ｒ’（−Ａ’）ｊ（−Ｍ’）Ｉｌ（−Ａ”）ｔ（−Ｍ”
）− （−Ａ”）、１−Ｘ−Ａｃ （１）Ｃ式中、
Ｒ１はーχ−Ａｃ ； ＩＩ ；炭素原子数１〜１６の
直鎖状または分枝状アルキルーまたはアルコキシ鎖；炭
素原子数３〜１６の直鎖状または分枝状アルケニル−ま
たはアルケニルオキシ鎖であり、但しこれらの基は一つ
のまたは隣接していない複数の−Ｃ１１，−基が−ｏ−
−ｓ−−ｃｏ−１−Ｏ−ＣＯ−または−ＣＯ−Ｏ−でそ
して一つ以上の水素原子が２％ Ｃ２％ＢｒまたはＣＮ
で交換されていてもよく；またはＲ１はＦ、 （／！
、ＢｒまたはＣＮであり、−Ａ、および−＾２は ４１および−Ｍ８は−ＣＯ−０、−０−Ｃｏ 、 −Ｃ
ＨｚＣＨｇ 。
３， ７１３． ２７３号明細書および同第３，７１８
、１７４号明細書には、下記−綴代（１）で表される光
学活性１．３−ジオキソラン−４−カルボン酸エステル
およびオキシラン−２−カルボン酸エステルが開示され
ている： Ｒ’（−Ａ’）ｊ（−Ｍ’）Ｉｌ（−Ａ”）ｔ（−Ｍ”
）− （−Ａ”）、１−Ｘ−Ａｃ （１）Ｃ式中、
Ｒ１はーχ−Ａｃ ； ＩＩ ；炭素原子数１〜１６の
直鎖状または分枝状アルキルーまたはアルコキシ鎖；炭
素原子数３〜１６の直鎖状または分枝状アルケニル−ま
たはアルケニルオキシ鎖であり、但しこれらの基は一つ
のまたは隣接していない複数の−Ｃ１１，−基が−ｏ−
−ｓ−−ｃｏ−１−Ｏ−ＣＯ−または−ＣＯ−Ｏ−でそ
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で交換されていてもよく；またはＲ１はＦ、 （／！
、ＢｒまたはＣＮであり、−Ａ、および−＾２は ４１および−Ｍ８は−ＣＯ−０、−０−Ｃｏ 、 −Ｃ
ＨｚＣＨｇ 。
−Ｃ１ｌ−ＣＩ 、 −ＣＩＩＯ、ＯＣＨｇであり、ｊ
およびｌは０．１または２であり、 ｋおよび−は０または１であり、 ｎは０．１または２であり、 但し、ｊおよび／またはｌがＯである場合にはｋはＯで
あり；口が０である場合には−は０でありそしてｊ＋ｆ
ｆｉ＋ｎの合計が少な（ともｌで且つ最高で３であり、 Ｘは酸素−または硫黄原子であり、 ＡＣはオキシラン−２−カルボン酸のアシル２ｉＳ （
ｎ）一へ１ は または１．３−ジオキソラン−４−カルボン酸のアシル
基（ＩＩＩ） （両式中、Ｒ１は水素原子または炭素原子数１〜１６の
アルキル基またはシクロヘキシル基またはビシクロヘキ
シル基であり、これらの何れも炭素原子数１〜１６のア
ルキル鎖で４−または４″−位で置換されていてもまく
、 Ｒ１は■または炭素原子数１〜１６のアルキル基であ一
す、 Ｒ４は１１または炭素原子数１−１０のアルキル基また
は炭素原子数２〜１０のアルケニル基であり、 ＲＳおよびＲ６はそれぞれ１１または炭素原子数１〜１
０のアルキル基であり、該アルキル基の一つまたは複数
の水素原子がＦに交換されてもよく、またはＨＲおよび
Ｒ３はジオキソラン環のＣ（２）原子と一緒に成ってシ
クロペンタン−、シクロヘキサン−またはシクロペンク
ン環を形成する。
およびｌは０．１または２であり、 ｋおよび−は０または１であり、 ｎは０．１または２であり、 但し、ｊおよび／またはｌがＯである場合にはｋはＯで
あり；口が０である場合には−は０でありそしてｊ＋ｆ
ｆｉ＋ｎの合計が少な（ともｌで且つ最高で３であり、 Ｘは酸素−または硫黄原子であり、 ＡＣはオキシラン−２−カルボン酸のアシル２ｉＳ （
ｎ）一へ１ は または１．３−ジオキソラン−４−カルボン酸のアシル
基（ＩＩＩ） （両式中、Ｒ１は水素原子または炭素原子数１〜１６の
アルキル基またはシクロヘキシル基またはビシクロヘキ
シル基であり、これらの何れも炭素原子数１〜１６のア
ルキル鎖で４−または４″−位で置換されていてもまく
、 Ｒ１は■または炭素原子数１〜１６のアルキル基であ一
す、 Ｒ４は１１または炭素原子数１−１０のアルキル基また
は炭素原子数２〜１０のアルケニル基であり、 ＲＳおよびＲ６はそれぞれ１１または炭素原子数１〜１
０のアルキル基であり、該アルキル基の一つまたは複数
の水素原子がＦに交換されてもよく、またはＨＲおよび
Ｒ３はジオキソラン環のＣ（２）原子と一緒に成ってシ
クロペンタン−、シクロヘキサン−またはシクロペンク
ン環を形成する。
本発明に従う、末端アシル基中に酸素原子を含むヘテロ
環式化合物の光学活性カルボン酸エステルは、４１．−
ａ冨および一＾３基の少な（とも一つがＦＳＣｆｆｉＳ
Ｂｒ％ＣＮおよび／または側位にある炭素原子数１〜１
０の、アルキル−またはアルコキシ基で少なくともモノ
置換された化合物である。
環式化合物の光学活性カルボン酸エステルは、４１．−
ａ冨および一＾３基の少な（とも一つがＦＳＣｆｆｉＳ
Ｂｒ％ＣＮおよび／または側位にある炭素原子数１〜１
０の、アルキル−またはアルコキシ基で少なくともモノ
置換された化合物である。
これらの化合物は、式（Ｈａ）のオキシラン−２−カル
ボン酸または式（ｎｌａ）の１，３−ジオキソラン−４
−カルボン酸 または、化合物（ＩＶ） Ｒ’（−Ａ暑）バーｓ’）ｍ（−へ〇バーが）、（−＾
”）、−Ｘｌｌ （ＩＶ）とエステルを形成し得るそ
の誘導体を自体公知の方法で反応させることによって得
られる。
ボン酸または式（ｎｌａ）の１，３−ジオキソラン−４
−カルボン酸 または、化合物（ＩＶ） Ｒ’（−Ａ暑）バーｓ’）ｍ（−へ〇バーが）、（−＾
”）、−Ｘｌｌ （ＩＶ）とエステルを形成し得るそ
の誘導体を自体公知の方法で反応させることによって得
られる。
これらは特に、強誘電性液晶混合物を製造する為のドー
パントとして役立つ、傾斜スメクチック液晶相において
は、これらは高い自発分極を誘起しそして融点の実質的
低下をもたらす。
パントとして役立つ、傾斜スメクチック液晶相において
は、これらは高い自発分極を誘起しそして融点の実質的
低下をもたらす。
本発明のエステル類は更に大きな負のΔεを有する。即
ち、これらは誘電的に負である。
ち、これらは誘電的に負である。
式（１）の特に適する光学活性エステルは、４１ ４ｇ
および一＾３が であり、 −Ｍ＋、−ｎｔが−Ｃｏ−０、−０−ＣＯ、−ＣｕＩ２
、ＯＣＨｇであり、 Ｘが酸素原子であり、 Ａｃが式（ｎ）のオキシラン−２−カルボン酸のアシル
基または式（ＩＩＩ）の１．３−ジオキソラン−４−カ
ルボン酸のアシル基であり、 ソＬテＲ’、Ｒ８、Ｈ３ＳＲ４、Ｒ５、Ｒ６、ｊ、に、
１ｍ、ｎは請求項１に記載の意味を有するものである。
および一＾３が であり、 −Ｍ＋、−ｎｔが−Ｃｏ−０、−０−ＣＯ、−ＣｕＩ２
、ＯＣＨｇであり、 Ｘが酸素原子であり、 Ａｃが式（ｎ）のオキシラン−２−カルボン酸のアシル
基または式（ＩＩＩ）の１．３−ジオキソラン−４−カ
ルボン酸のアシル基であり、 ソＬテＲ’、Ｒ８、Ｈ３ＳＲ４、Ｒ５、Ｒ６、ｊ、に、
１ｍ、ｎは請求項１に記載の意味を有するものである。
本発明の液晶混合物は２〜２０種、好ましくは２〜１５
種の成分で組成されており、その中には本発明の対掌性
ドーパントの少なくとも一種類が含まれる。
種の成分で組成されており、その中には本発明の対掌性
ドーパントの少なくとも一種類が含まれる。
他の成分は、ネマチック相、コレステリック相および／
またはスメクチック相、例えばＳａ−相、および／また
は傾斜したスメクチック相を示す公知の化合物から選択
するのが有利である。
またはスメクチック相、例えばＳａ−相、および／また
は傾斜したスメクチック相を示す公知の化合物から選択
するのが有利である。
これら化合物には例えばシッフ塩基、ビスフェニル類、
テルフェニル類（Ｔｅｒｐｈｅｎｙｌｅ）、フェニルシ
クロヘキサン類、シクロヘキシルビフェニール類、Ｎ、
Ｓまたは〇−金含有テロ環式化合物、例えばピリミジン
類、桂皮酸エステル、コレステロールエステル、ｐ−ア
ルキル安息香酸の種々の、橋架した末端極性多核エステ
ルが属する。
テルフェニル類（Ｔｅｒｐｈｅｎｙｌｅ）、フェニルシ
クロヘキサン類、シクロヘキシルビフェニール類、Ｎ、
Ｓまたは〇−金含有テロ環式化合物、例えばピリミジン
類、桂皮酸エステル、コレステロールエステル、ｐ−ア
ルキル安息香酸の種々の、橋架した末端極性多核エステ
ルが属する。
市販の液晶混合物は一般に、既に光学活性化合物の、添
加前でさえ少なくとも一種類が液晶形成性である−即ち
、誘導体化された形または特定の共成分との混合状態で
ある化合物として少なくとも一種類の互変（清澄温度〉
溶融温度）のまたは単変（清澄温度〉 溶融温度）の
メソ相形成が期待できる液晶相を示す□広範な成分の混
合物として存在している。
加前でさえ少なくとも一種類が液晶形成性である−即ち
、誘導体化された形または特定の共成分との混合状態で
ある化合物として少なくとも一種類の互変（清澄温度〉
溶融温度）のまたは単変（清澄温度〉 溶融温度）の
メソ相形成が期待できる液晶相を示す□広範な成分の混
合物として存在している。
（２Ｒ，３Ｒ）−（２−（４−（２，４−ジフルオロベ
ンゾイルオキシ）フェニル）ピリミジン−５−イル〕３
−プロピルオキシラン−２−カルボキシレート：９８４
ｍｇ（３５ｎｏｊりの（４−（５−ヒドロキシピリミジ
ン−２−イル）−フェニル） −２，４−’ジフルオロ
ベンゾエートを、最初に２５−ｌのジクロロメタン中に
導入する。 ６８０ ｓｇ（３，３ｓｓｏｌ）のジクロ
ロへキシルカルボジイミド、４３０■ｇの（２Ｒ，３Ｒ
）−３−プロピルオキシラン−２−カルボン酸および４
〇−ｇのジメチルアミノピリジンを、攪拌された上記懸
濁物に添加しそして室温で２０時間攪拌を続ける。クロ
マトグラフィー精製および数回の再結晶処理の後に６４
．２ Ｊ／ｇで９４．１°Ｃの融点の無色の結晶が得ら
れる。
ンゾイルオキシ）フェニル）ピリミジン−５−イル〕３
−プロピルオキシラン−２−カルボキシレート：９８４
ｍｇ（３５ｎｏｊりの（４−（５−ヒドロキシピリミジ
ン−２−イル）−フェニル） −２，４−’ジフルオロ
ベンゾエートを、最初に２５−ｌのジクロロメタン中に
導入する。 ６８０ ｓｇ（３，３ｓｓｏｌ）のジクロ
ロへキシルカルボジイミド、４３０■ｇの（２Ｒ，３Ｒ
）−３−プロピルオキシラン−２−カルボン酸および４
〇−ｇのジメチルアミノピリジンを、攪拌された上記懸
濁物に添加しそして室温で２０時間攪拌を続ける。クロ
マトグラフィー精製および数回の再結晶処理の後に６４
．２ Ｊ／ｇで９４．１°Ｃの融点の無色の結晶が得ら
れる。
（ｃｒ）６： １４．８” （ｃ＝２、 ＣＨＣ
１３）Ｃ１２Ｓｃ ８３ Ｓａ ９５ Ｎ １００１の
相順序を示す非対軍性試験用混合物中で、上記化合物は
５ｓｏ １２Ｘの混入量で６０℃において９ｎＣ／ｃｍ
”の自発分極を示す。
１３）Ｃ１２Ｓｃ ８３ Ｓａ ９５ Ｎ １００１の
相順序を示す非対軍性試験用混合物中で、上記化合物は
５ｓｏ １２Ｘの混入量で６０℃において９ｎＣ／ｃｍ
”の自発分極を示す。
以下の化合物も同様に合成した。
（２Ｒ，３Ｒ）−（２−（４−（２，３−ジフルオロベ
ンゾイルオキシ）フェニル） ピリミジン−５−イル）
３−プロピルオキシラン−２−カルボキシレート：７０
Ｊ／ｇでの融点９７℃ 〔α）＊：１０° （ｃ＝２、 ＣＨＣｌ ３）自発分
極： １９ ｎＣ／ｃｍ” 実ｍ （２Ｒ，３Ｒ）−（４−（３−クロロ−４−デシルオキ
シベンゾイルオキシ）フェニル〕３−プロピルオキシラ
ン−２−カルボキシレート： ６１．２ Ｊ／ｇでの融点６６．４°Ｃ〔α） ｏ
： ７３＠（ｃ □ ２、 Ｃ１（ＣＪＩ！ｓ）自
発分極： １４．５ ｎｃ／ｃｍ” （４Ｒ）−（４−（３−クロロ−４−デシルオキシベン
ゾイルオキシ）フェニル）２．２−ペンタメチレン−１
゜３−ジオキソラン−４−カルボキシレート：１．６
ｖｉｌのトリエチルアミンを、５０−２のテトラヒド
ロフランに４− （４−（３−クロロ−４−デシルオキ
シベンゾイルオキシ）フェニル〕を溶解した溶液に添加
する。０℃に冷却した後に、１５■ｉのテトラヒドロフ
ランに２．３３ｇの（４Ｒ）−２，２−ペンタメチレン
−１，３−ジオキソラン−４−カルボニルクロライドを
溶解した溶液を５分間に渡って添加する。２時間後に混
合物を濾過し、濾液を蒸発処理して乾燥しそして残さを
クロマトグラフィー精製（ＳｉＯ！、ジクロロメタン／
エチルアセテート９７ ：３）によって精製する。更に
その生成物をヘキサンでの再結晶処理によって精製する
。
ンゾイルオキシ）フェニル） ピリミジン−５−イル）
３−プロピルオキシラン−２−カルボキシレート：７０
Ｊ／ｇでの融点９７℃ 〔α）＊：１０° （ｃ＝２、 ＣＨＣｌ ３）自発分
極： １９ ｎＣ／ｃｍ” 実ｍ （２Ｒ，３Ｒ）−（４−（３−クロロ−４−デシルオキ
シベンゾイルオキシ）フェニル〕３−プロピルオキシラ
ン−２−カルボキシレート： ６１．２ Ｊ／ｇでの融点６６．４°Ｃ〔α） ｏ
： ７３＠（ｃ □ ２、 Ｃ１（ＣＪＩ！ｓ）自
発分極： １４．５ ｎｃ／ｃｍ” （４Ｒ）−（４−（３−クロロ−４−デシルオキシベン
ゾイルオキシ）フェニル）２．２−ペンタメチレン−１
゜３−ジオキソラン−４−カルボキシレート：１．６
ｖｉｌのトリエチルアミンを、５０−２のテトラヒド
ロフランに４− （４−（３−クロロ−４−デシルオキ
シベンゾイルオキシ）フェニル〕を溶解した溶液に添加
する。０℃に冷却した後に、１５■ｉのテトラヒドロフ
ランに２．３３ｇの（４Ｒ）−２，２−ペンタメチレン
−１，３−ジオキソラン−４−カルボニルクロライドを
溶解した溶液を５分間に渡って添加する。２時間後に混
合物を濾過し、濾液を蒸発処理して乾燥しそして残さを
クロマトグラフィー精製（ＳｉＯ！、ジクロロメタン／
エチルアセテート９７ ：３）によって精製する。更に
その生成物をヘキサンでの再結晶処理によって精製する
。
６９、Ｉ Ｊ／ｇでの融点８１．３°Ｃ〔α〕。：
＋１０．２″（ｃ −２，５、ＣＨｔＣｌ ｔ）ＣＩ２
．５ Ｓｃ ８３ Ｓａ ９５ Ｎ １００ Ｉの相順
序を示す非対軍性試験用混合物中で、この化合物は１０
ｓ。
＋１０．２″（ｃ −２，５、ＣＨｔＣｌ ｔ）ＣＩ２
．５ Ｓｃ ８３ Ｓａ ９５ Ｎ １００ Ｉの相順
序を示す非対軍性試験用混合物中で、この化合物は１０
ｓ。
１χの混入量で４０℃において２５ｎＣ／ｃｖ＋”の自
発分極を示す。
発分極を示す。
以下の化合物も同様に合成したオ
実１１１」
（４Ｒ）−（２−（４−（２，３−ジフルオロベンゾイ
ルオキシ）フェニル〕ピリミジンー５−イル）２．２−
ペンタメチレン−１，１３−ジオキソラン−４−カルボ
キシレート： ７９．５ Ｊ／ｇでの融点１４０．７℃〔α） ｅ ：
＋１０．６＠（Ｃ＝ ２．７ 、ＣＩＩｔＣｊ！ｔ
）自発分極： ９．５ ｎＣ／ｃｍ”（６０℃、１０
ｓ＋ｏｆχ）８３、Ｉ Ｊ／ｇでの融点１６１℃ 〔α） 、 ： ＋１４．５° （Ｃ・２．７ 、ＣＩ
ＩｔＣｆり以下の化合物も実施例１と同様にして得られ
る： （２Ｒ，３Ｒ）−（２−（４−デシルオキシ−２，３−
ジフルオロベンゾイルオキシ）フェニル−ピリミジン−
５−イル〕３−プロピルオキシラン−２−カルボキシレ
ート： 融点：１１９℃ 〔α） ＊ ： １２．８＠（ｃ−２、ＣＨ＊Ｃｊ！
ｇ）（４Ｒ）−（２−（４−（２，４−ジフルオロベン
ゾイルオキシ）フェニル〕ピリミジンー５−イル〕２．
２−ペンタメチレン−１，１３−ジオキソラン−４−カ
ルボキシレート： （２Ｒ，３Ｒ）−（４−（４−デシルオキシ−２，３−
ジフルオロベンゾイルオキシ）フェニル〕３−プロピル
オキシラン−２−カルボキシレート： 〔α） ｅ ： １２．９” （ｃｍ ２ 、ｃｏ！
ｃｚ、）相順序：Ｘ５５１ 以下も実施例４と同様にして得られる：（４Ｒ）−（４
−（４−デシルオキシ−２，３−ジフルオロベンゾイル
オキシ）フェニル３２．２−ペンタメチレン−１，３−
２ジオキソラン−４−カルボキシレート：融点： ８
６．７°Ｃ （α） ｍ ： ＋１０．６” （Ｃ−２，５、ＣＨｚ
Ｃｊ！＊）υ （４Ｒ）−（２−（４−デシルオキシ−２，３−ジフル
オロベンゾイルオキシ）フェニル−ピリミジン−５−イ
ル〕２．２−ペンタメチレン−１，３−ジオキソラン−
４−カルボキシレート： 〔α） ｅ ： １２．８” （ｃｍ ２ 、Ｃ
ＨｚＣｌｚ）相順序： Ｃ（１０４Ｓ、 １３３） １
４９ Ｎ” １６２ Ｉ狡」■１」 ａ）下記の六種類の成分より成る強誘電性液晶混合物： ５−オクチルオキシ−２（４−ブチルオキシ−２５，４
ｍｏｌχフェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−へキシルオキシ２４．１
ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−オクチルオキシ１１．１
ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−デシルオキシ−２０，２
ｓｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ［４−（５−デシル−ピリミジン−２−イル）］−１４
，２＋＋ｏｌχフェニル〕トランス−４−ペンチルヘキ
サン−カルボキシレート （２Ｒ，３Ｒ）−（２−（４−デシルオキシ−２，３−
ジ ５ ｎ＋ｏｌχフルオロベンゾイルオキシ）フェニ
ル ピリミジン−５−イル〕３−プロピルオキシラン−２−
カルボキシレート は、以下の液晶相範囲を示し： Ｓｃ ８１ Ｎ” １０３ １ そして３６ ｎＣ−ｃｍ−”の自発分極および４０℃で
４２゜６μ−のスイッチング時間を示す。
ルオキシ）フェニル〕ピリミジンー５−イル）２．２−
ペンタメチレン−１，１３−ジオキソラン−４−カルボ
キシレート： ７９．５ Ｊ／ｇでの融点１４０．７℃〔α） ｅ ：
＋１０．６＠（Ｃ＝ ２．７ 、ＣＩＩｔＣｊ！ｔ
）自発分極： ９．５ ｎＣ／ｃｍ”（６０℃、１０
ｓ＋ｏｆχ）８３、Ｉ Ｊ／ｇでの融点１６１℃ 〔α） 、 ： ＋１４．５° （Ｃ・２．７ 、ＣＩ
ＩｔＣｆり以下の化合物も実施例１と同様にして得られ
る： （２Ｒ，３Ｒ）−（２−（４−デシルオキシ−２，３−
ジフルオロベンゾイルオキシ）フェニル−ピリミジン−
５−イル〕３−プロピルオキシラン−２−カルボキシレ
ート： 融点：１１９℃ 〔α） ＊ ： １２．８＠（ｃ−２、ＣＨ＊Ｃｊ！
ｇ）（４Ｒ）−（２−（４−（２，４−ジフルオロベン
ゾイルオキシ）フェニル〕ピリミジンー５−イル〕２．
２−ペンタメチレン−１，１３−ジオキソラン−４−カ
ルボキシレート： （２Ｒ，３Ｒ）−（４−（４−デシルオキシ−２，３−
ジフルオロベンゾイルオキシ）フェニル〕３−プロピル
オキシラン−２−カルボキシレート： 〔α） ｅ ： １２．９” （ｃｍ ２ 、ｃｏ！
ｃｚ、）相順序：Ｘ５５１ 以下も実施例４と同様にして得られる：（４Ｒ）−（４
−（４−デシルオキシ−２，３−ジフルオロベンゾイル
オキシ）フェニル３２．２−ペンタメチレン−１，３−
２ジオキソラン−４−カルボキシレート：融点： ８
６．７°Ｃ （α） ｍ ： ＋１０．６” （Ｃ−２，５、ＣＨｚ
Ｃｊ！＊）υ （４Ｒ）−（２−（４−デシルオキシ−２，３−ジフル
オロベンゾイルオキシ）フェニル−ピリミジン−５−イ
ル〕２．２−ペンタメチレン−１，３−ジオキソラン−
４−カルボキシレート： 〔α） ｅ ： １２．８” （ｃｍ ２ 、Ｃ
ＨｚＣｌｚ）相順序： Ｃ（１０４Ｓ、 １３３） １
４９ Ｎ” １６２ Ｉ狡」■１」 ａ）下記の六種類の成分より成る強誘電性液晶混合物： ５−オクチルオキシ−２（４−ブチルオキシ−２５，４
ｍｏｌχフェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−へキシルオキシ２４．１
ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−オクチルオキシ１１．１
ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ５−オクチルオキシ−２（４−デシルオキシ−２０，２
ｓｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ［４−（５−デシル−ピリミジン−２−イル）］−１４
，２＋＋ｏｌχフェニル〕トランス−４−ペンチルヘキ
サン−カルボキシレート （２Ｒ，３Ｒ）−（２−（４−デシルオキシ−２，３−
ジ ５ ｎ＋ｏｌχフルオロベンゾイルオキシ）フェニ
ル ピリミジン−５−イル〕３−プロピルオキシラン−２−
カルボキシレート は、以下の液晶相範囲を示し： Ｓｃ ８１ Ｎ” １０３ １ そして３６ ｎＣ−ｃｍ−”の自発分極および４０℃で
４２゜６μ−のスイッチング時間を示す。
ｂ）１較■： ドイツ特許出願第３，８３１，２２６．
３の特許請求の範囲に記載され且ついかなるドーパント
も含まない点だけ上記強誘電性混合物と相違する液晶混
合物は以下の相範囲を示す：Ｓｃ ８４ Ｓａ
９３ Ｎ １０５ １使■■」 ａ）下記の六種類の成分より成る強誘電性液晶混合物： ５−オクチルオキシ−２（４−ブチルオキシ−２４鋼ｏ
ｆχフェニル）−ピリミジン８ ５−オクチルオキシ−２（４−ヘキシルオキシ２２．８
ｓｏｌχ−フェニル）−ピリミジンよ ５−オクチルオキシ−２（４−オクチルオキシ１０．５
ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン： ５−オクチルオキシ−２（４−デシルオキシ−１９，２
ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ［４−（５−デシル−ピリミジン−２−イル）］−１３
，５ｎ＋ｏｌχフェニル〕トランス−４−ベンチルヘシ
クロヘキサンカルボキシレート （２Ｒ，３Ｒ）−（４−（４−デシルオキシ−２，３−
ジ １０ ｍｏｌＸフルオロベンゾイルオキシ）フェニ
ル〕３−プロピルオキシラン−２−カルボキシレート は、以下の液晶相範囲を示し： Ｓｃ” ７３ ３ａ” ８１ Ｎ” ９４ １
そして３８ ｎＣ−ｃｔａ−”の自発分極および４０″
Ｃで２３゜２μ−のスイッチング時間を示す。
３の特許請求の範囲に記載され且ついかなるドーパント
も含まない点だけ上記強誘電性混合物と相違する液晶混
合物は以下の相範囲を示す：Ｓｃ ８４ Ｓａ
９３ Ｎ １０５ １使■■」 ａ）下記の六種類の成分より成る強誘電性液晶混合物： ５−オクチルオキシ−２（４−ブチルオキシ−２４鋼ｏ
ｆχフェニル）−ピリミジン８ ５−オクチルオキシ−２（４−ヘキシルオキシ２２．８
ｓｏｌχ−フェニル）−ピリミジンよ ５−オクチルオキシ−２（４−オクチルオキシ１０．５
ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン： ５−オクチルオキシ−２（４−デシルオキシ−１９，２
ｍｏｌχ−フェニル）−ピリミジン； ［４−（５−デシル−ピリミジン−２−イル）］−１３
，５ｎ＋ｏｌχフェニル〕トランス−４−ベンチルヘシ
クロヘキサンカルボキシレート （２Ｒ，３Ｒ）−（４−（４−デシルオキシ−２，３−
ジ １０ ｍｏｌＸフルオロベンゾイルオキシ）フェニ
ル〕３−プロピルオキシラン−２−カルボキシレート は、以下の液晶相範囲を示し： Ｓｃ” ７３ ３ａ” ８１ Ｎ” ９４ １
そして３８ ｎＣ−ｃｔａ−”の自発分極および４０″
Ｃで２３゜２μ−のスイッチング時間を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） Ｒ＾１（−Ａ＾１）＿ｊ（−Ｍ＾１）＿ｋ（−Ａ＾２）
＿ｌ（−Ｍ＾２）＿ｍ（−Ａ＾３）＿ｎ−Ｘ−Ａｃ（
I ）〔式中、Ｒ＾１は−Ｘ−Ａｃ；Ｈ； 炭素原子数１〜１６の直鎖状または分枝状アルキル−ま
たはアルコキシ鎖；炭素原子数３〜１６の直鎖状または
分枝状アルケニル−またはアルケニルオキシ鎖であり、
但しこれらの基は一つのまたは隣接していない複数の−
ＣＨ＿２−基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ
−または−ＣＯ−Ｏ−でそして一つ以上の水素原子がＦ
、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮで交換されていてもよく；また
はＲ＾１はＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮであり、 −Ａ＿１および−Ａ＿２は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
、化学式、表等があります▼であり、 −Ａ＾２は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
▼、▲数式、化学式、表等があります▼であり、 −Ｍ＾１および−Ｍ＾２は−ＣＯ−Ｏ、−Ｏ−ＣＯ、−
ＣＨ＿２ＣＨ＿２、−ＣＨ＝ＣＨ、−ＣＨ＿２Ｏ、ＯＣ
Ｈ＿２であり、ｊおよびｌは０、１または２であり、 ｋおよびｍは０または１であり、 ｎは０、１または２であり、 但し、ｊおよび／またはｌが０である場合にはｋは０で
あり；ｎが０である場合にはｍは０でありそしてｊ＋ｌ
＋ｎの合計が少なくとも１で且つ最高で３であり、 ｘは酸素−または硫黄原子であり、 Ａｃはオキシラン−２−カルボン酸のアシル基（II）▲
数式、化学式、表等があります▼（II） または１，３−ジオキソラン−４−カルボン酸のアシル
基（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （両式中、Ｒ＾２は水素原子または炭素原子数１〜１６
のアルキル基またはシクロヘキシル基またはビシクロヘ
キシル基であり、これらの何れも炭素原子数１〜１６の
アルキル鎖で４−または４′−位で置換されていてもよ
く、 Ｒ＾３はＨまたは炭素原子数１〜１６のアルキル基であ
り、 Ｒ＾４はＨまたは炭素原子数１〜１０のアルキル基また
は炭素原子数２〜１０のアルケニル基であり、 Ｒ＾５およびＲ＾６はそれぞれＨまたは炭素原子数１〜
１０のアルキル基であり、該アルキル基の一つまたは複
数の水素原子がＦに交換されてもよく、またはＲ＾２お
よびＲ＾３はジオキソラン環のＣ（２）原子と一緒に成
ってシクロペンタン−、シクロヘキサン−またはシクロ
ペンタン環を形成し、 但し、−Ａ＾１、−Ａ＾２および−Ａ＾３基の少なくと
も一つがＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮおよび／または側位にあ
る炭素原子数１〜１０のアルキル−またはアルコキシ基
である。〕 で表される化合物を液晶混合物においてドーパントとし
て用いる方法。 ２）式（ I ）中の各記号が以下の意味を有する；−Ａ
＾１、−Ａ＾２および−Ａ＾３が ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼ であり、 −Ｍ＾１、−Ｍ＾２が−ＣＯ−Ｏ、−Ｏ−ＣＯ、−ＣＨ
＿２Ｏ、−ＯＣＨ＿２であり、 Ｘが酸素原子であり、 Ａｃが式（II）のオキシラン−２−カルボン酸のアシル
基または式（III）の１，３−ジオキソラン−４−カル
ボン酸のアシル基であり、 そしてＲ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾
６、ｊ、ｋ、ｌ、ｍ、ｎは請求項１に記載の意味を有す
る 光学活性化合物を用いる請求項１に記載の方法。 ３）式（ I ）中のＡｃが式（II）のオキシラン−２−
カルボン酸のアシル基である光学活性化合物を用いる請
求項２に記載の方法。 ４）式（ I ）中のＡｃが式（III）の１，３−ジオキソ
ラン−４−カルボン酸のアシル基である請求項２に記載
の式（ I ）の光学活性化合物。 ５）請求項１に記載の式（ I ）の少なくとも一種類の
エステルを含有する液晶混合物。 ６）請求項２に記載の式（ I ）の少なくとも一種類の
エステルを含有する液晶混合物。 ７）請求項１に記載の式（ I ）の光学活性化合物。 ８）請求項２に記載の式（ I ）の光学活性化合物。 ９）請求項３に記載の式（ I ）の光学活性化合物。 １０）請求項４に記載の式（ I ）の光学活性化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3832502.0 | 1988-09-24 | ||
| DE3832502A DE3832502A1 (de) | 1988-09-24 | 1988-09-24 | Verwendung von optisch aktiven oxiran-2-carbonsaeureestern und von optisch aktiven 1,3-dioxolan-4-carbonsaeureestern als dotierstoffe in fluessigkristallmischungen, diese enthaltende fluessigkristallmischungen und neue optisch aktive oxiran-2-carbonsaeureester und 1,3-dioxolan-4-carbonsaeureester |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02262579A true JPH02262579A (ja) | 1990-10-25 |
| JPH072729B2 JPH072729B2 (ja) | 1995-01-18 |
Family
ID=6363646
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1243571A Expired - Lifetime JPH072729B2 (ja) | 1988-09-24 | 1989-09-21 | 酸素含有ヘテロ環式化合物の光学活性カルボン酸エステルよりなる液晶混合物用ドーパントおよび該エステルを含有する液晶混合物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0365820B1 (ja) |
| JP (1) | JPH072729B2 (ja) |
| KR (1) | KR900004913A (ja) |
| AT (1) | ATE99299T1 (ja) |
| DE (2) | DE3832502A1 (ja) |
| NO (1) | NO893779L (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20020021350A (ko) * | 2000-09-14 | 2002-03-20 | 가나이 쓰토무 | 액정 표시 장치 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4311967A1 (de) * | 1993-04-10 | 1994-10-13 | Hoechst Ag | Smektische Flüssigkristallmischung |
| DE4311968A1 (de) * | 1993-04-10 | 1994-10-20 | Hoechst Ag | Smektische Flüssigkristallmischung |
| KR100457548B1 (ko) * | 1997-07-31 | 2005-06-10 | 주식회사 휴비스 | 균제도가 우수한 항필링성 폴리에스테르 섬유의 제조방법 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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