JPS61229870A - 複素環含有化合物 - Google Patents
複素環含有化合物Info
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- JPS61229870A JPS61229870A JP7044485A JP7044485A JPS61229870A JP S61229870 A JPS61229870 A JP S61229870A JP 7044485 A JP7044485 A JP 7044485A JP 7044485 A JP7044485 A JP 7044485A JP S61229870 A JPS61229870 A JP S61229870A
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- liquid crystal
- carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔利用分野〕
本発明は新規な液晶性化合物である複素環を含むエーテ
ル誘導体及び該化合物を含有する液晶組成物に関する。
ル誘導体及び該化合物を含有する液晶組成物に関する。
液晶を使用した表示素子は時計、電卓などC:広く使用
されている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異
方性および誘電異方性を利用したもので、液晶相C二は
ネマチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリッ
ク液晶相がありtそのうちネマチック液晶を利用したも
のが最も広く実用化されている。それらC:はTN型(
ねじれネマチック型)、DS型(動的散乱型)、ゲスト
・ホスト型、DAP型などがあり、それぞれC:使用さ
れる液晶化合物に要求される性質は異る。しかし、いず
れ(ニしてもこれら表示素子−二使用される液晶化合物
はなるべく広い温度範囲で液晶相を示すものが望ましく
、又、水分。
されている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異
方性および誘電異方性を利用したもので、液晶相C二は
ネマチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリッ
ク液晶相がありtそのうちネマチック液晶を利用したも
のが最も広く実用化されている。それらC:はTN型(
ねじれネマチック型)、DS型(動的散乱型)、ゲスト
・ホスト型、DAP型などがあり、それぞれC:使用さ
れる液晶化合物に要求される性質は異る。しかし、いず
れ(ニしてもこれら表示素子−二使用される液晶化合物
はなるべく広い温度範囲で液晶相を示すものが望ましく
、又、水分。
光、熱、空気等(二対しても安定であることが要求され
ている。しかし現在のところ単一の化合物でその様な条
件をすべてみたす様なものはなく、数種の液晶化合物又
は液晶類似化合物を混合して実用(−供しているのが現
状である。
ている。しかし現在のところ単一の化合物でその様な条
件をすべてみたす様なものはなく、数種の液晶化合物又
は液晶類似化合物を混合して実用(−供しているのが現
状である。
本発明の目的は上記の様な目的に使用される液晶組成物
の成分として有用な新規な液晶性化合物を提供すること
にある。
の成分として有用な新規な液晶性化合物を提供すること
にある。
すなわち、本発明は一般式(り
〔式中R1はH1炭素数1〜15のアルキル基・(式中
R3はH1炭素数1〜15のアルキル基層炭素数1〜1
5のアルコキシル基、トリフルオロメチル基・ハロゲン
原子もしくはンアノ基であり、Xl、X3、X3、X4
はいずれもH1ハロゲン原子・ トリフルオロメチル基
およびンアノ基からなる群の中から任意に選ばれた互C
二共通のあるいは互に異った原子あるいは基である)、
あるいはR4() (式中R4はH1炭素数1〜15
のアルキル基もしくは炭素数1〜15のアルコキシル基
である)、几2は炭素数1〜15のアルキル基もしくは
炭素数1〜15のアルコキシル基、mは0またはltn
は0または1、()はベンゼン環または1.4− )ラ
ンスンクロヘキサン環である)で示される複素環含有化
合物およびこの複素環含有化合物の少くとも1種を液晶
成分として含有する液晶組成物である。
R3はH1炭素数1〜15のアルキル基層炭素数1〜1
5のアルコキシル基、トリフルオロメチル基・ハロゲン
原子もしくはンアノ基であり、Xl、X3、X3、X4
はいずれもH1ハロゲン原子・ トリフルオロメチル基
およびンアノ基からなる群の中から任意に選ばれた互C
二共通のあるいは互に異った原子あるいは基である)、
あるいはR4() (式中R4はH1炭素数1〜15
のアルキル基もしくは炭素数1〜15のアルコキシル基
である)、几2は炭素数1〜15のアルキル基もしくは
炭素数1〜15のアルコキシル基、mは0またはltn
は0または1、()はベンゼン環または1.4− )ラ
ンスンクロヘキサン環である)で示される複素環含有化
合物およびこの複素環含有化合物の少くとも1種を液晶
成分として含有する液晶組成物である。
本発明の化合物はいずれも水分、熱、光等I:対する安
定性に優れた液晶化合物であり、他の液晶化合物、例え
ばエステル系、ンツi!、アゾキン系、ビフェニル系、
ンクロへキチン系等の液晶化合物と相溶性があるので、
それらの化合物またはそれらの混合物と混合することに
より各種の液晶表示素子用響:適した液晶組成物を構成
することができる。本発明の化合物は置換基(R1s
R2)および繰返数(m、 n )を適宜選択すること
により液晶相を示す温度範囲および誘電異方性のレベル
の種々に異った液晶化合物を得ることができ、これらの
化合物を液晶組成物の成分として使用することC:より
液晶組成物の温度特性および誘電異方性のレベル(:影
響を与えることができるので、液晶組成物を構成する際
の成分の選択の自由度を拡大することができる。
定性に優れた液晶化合物であり、他の液晶化合物、例え
ばエステル系、ンツi!、アゾキン系、ビフェニル系、
ンクロへキチン系等の液晶化合物と相溶性があるので、
それらの化合物またはそれらの混合物と混合することに
より各種の液晶表示素子用響:適した液晶組成物を構成
することができる。本発明の化合物は置換基(R1s
R2)および繰返数(m、 n )を適宜選択すること
により液晶相を示す温度範囲および誘電異方性のレベル
の種々に異った液晶化合物を得ることができ、これらの
化合物を液晶組成物の成分として使用することC:より
液晶組成物の温度特性および誘電異方性のレベル(:影
響を与えることができるので、液晶組成物を構成する際
の成分の選択の自由度を拡大することができる。
本発明の化合物は下式の如く、目的物(二対応した置換
基を有するメチルブロマイド誘導体(11と末端Cニヒ
ドσキン基を有し、かつ目的物l二対窓する置換基を有
するピリミジン誘導体(璽)とを・NaOHやHa 2
COsなどのアルカリ性物質を触媒として、アセトン
やメチルセロソルブなどの有機溶媒中で加熱攪拌して反
応させること(:よって製造することができる。
基を有するメチルブロマイド誘導体(11と末端Cニヒ
ドσキン基を有し、かつ目的物l二対窓する置換基を有
するピリミジン誘導体(璽)とを・NaOHやHa 2
COsなどのアルカリ性物質を触媒として、アセトン
やメチルセロソルブなどの有機溶媒中で加熱攪拌して反
応させること(:よって製造することができる。
■!
(上式中R1s R2s In s nおよびXΣトは
前記に同じ) 〔実施例〕 以下実施例I:より本発明を更に具体的(:説明する。
前記に同じ) 〔実施例〕 以下実施例I:より本発明を更に具体的(:説明する。
各例中融点をmp、結晶相をC・スメチツク相を81ネ
マチツク相をN1透明相をIと略記し、各相間の転移点
をC−N点・N−1点の如く示す。
マチツク相をN1透明相をIと略記し、各相間の転移点
をC−N点・N−1点の如く示す。
実施例1
パラフルオロベンジル4−(5’−ペンチルピリミジニ
ル−2′−)フェニルエーテル(一般m±0、n=1)
の製造 パラフルオロベンジルブロマイド3.8F(0,02モ
ル)と5− n−ペンチルー2−〔4−ヒドロキシフエ
ニル〕−ピリミジン2.4t(0,01モル)とを10
0−のアセトン(:溶解し、NazCOs 32 F
(0−3モル)を加えて攪拌下C:加熱還流(56℃)
を48時間続けた。得られた反応液中の固体の炭酸ナト
リウムをP別した。r液よりアセトンを留去して得られ
た残渣にトルエン200s/と水1OO−を加えてトル
エン抽出を行い、分取したトルエン層を 2N −Na
OH50dで2回、更C二H,0100dで3回洗浄し
た後、無水硫酸ナトリウム5ofを加え1夜放置するこ
とC:より脱水した。硫酸ナトリウムをf別して得たト
ルエン層よりトルエンを留去し固体残渣2.3fを得た
。この固体残渣をエタノールを用いて3回再結晶を繰り
返して精製し、目的物1.6 f (収率46%)を得
た。このもののC−N点は83.0〜83.8℃、N−
I点はl l 4.4℃であった。
ル−2′−)フェニルエーテル(一般m±0、n=1)
の製造 パラフルオロベンジルブロマイド3.8F(0,02モ
ル)と5− n−ペンチルー2−〔4−ヒドロキシフエ
ニル〕−ピリミジン2.4t(0,01モル)とを10
0−のアセトン(:溶解し、NazCOs 32 F
(0−3モル)を加えて攪拌下C:加熱還流(56℃)
を48時間続けた。得られた反応液中の固体の炭酸ナト
リウムをP別した。r液よりアセトンを留去して得られ
た残渣にトルエン200s/と水1OO−を加えてトル
エン抽出を行い、分取したトルエン層を 2N −Na
OH50dで2回、更C二H,0100dで3回洗浄し
た後、無水硫酸ナトリウム5ofを加え1夜放置するこ
とC:より脱水した。硫酸ナトリウムをf別して得たト
ルエン層よりトルエンを留去し固体残渣2.3fを得た
。この固体残渣をエタノールを用いて3回再結晶を繰り
返して精製し、目的物1.6 f (収率46%)を得
た。このもののC−N点は83.0〜83.8℃、N−
I点はl l 4.4℃であった。
実施例2
パラクロロベンジル4−(5’−n−ペンチルピリミジ
ニル−2’−)フェニルエーテル(−m = Q、n=
1)の製造 実施例1におけるパラフルオロベンジルブロマイド3.
8 f (0,02モル)I:代えてパラクロロベンジ
ルブロマイド4.1 F (0,02モル)!用いた以
外は実施例1と同様I:反応処理して、目的物1.5
t(収率42%)を得た。このものは、C−S点123
.3℃、S−N点139.8℃、N−I点141.2℃
を示した。
ニル−2’−)フェニルエーテル(−m = Q、n=
1)の製造 実施例1におけるパラフルオロベンジルブロマイド3.
8 f (0,02モル)I:代えてパラクロロベンジ
ルブロマイド4.1 F (0,02モル)!用いた以
外は実施例1と同様I:反応処理して、目的物1.5
t(収率42%)を得た。このものは、C−S点123
.3℃、S−N点139.8℃、N−I点141.2℃
を示した。
実施例3
4− n−プチルシグロヘキンルメチルー(5′−n−
へキンルビリミジニル−2′)フェニルエーテル(一般
式(1)でR1がn−C4H,、R2がn−C,H13
s−/C)−が舎、m=1、n=1)の製造 4− n−プチルシクロヘキンルプロマイド5.4 F
(0,023モル)と5− Q−へキンルー2−(4
−ヒドロキンフェニル〕ピリミジン2.0f(o、00
8モル)を14o1ntのメチルセロソルブに溶解し、
NaOHO,52t (0,013モル)を加えて攪拌
下(−16時間加熱還流(126℃)した。得られた反
応液よりメチルセロソルブを留去した残渣l二、実施例
1と同様のトルエン抽出、洗浄、乾燥、再結晶の操作を
ほどこし、目的物2.Of (収率61%)を得た。こ
のものの転移点は、C−N点10 ’7.4〜107.
7℃、N−I点148.7〜148.8℃であった。
へキンルビリミジニル−2′)フェニルエーテル(一般
式(1)でR1がn−C4H,、R2がn−C,H13
s−/C)−が舎、m=1、n=1)の製造 4− n−プチルシクロヘキンルプロマイド5.4 F
(0,023モル)と5− Q−へキンルー2−(4
−ヒドロキンフェニル〕ピリミジン2.0f(o、00
8モル)を14o1ntのメチルセロソルブに溶解し、
NaOHO,52t (0,013モル)を加えて攪拌
下(−16時間加熱還流(126℃)した。得られた反
応液よりメチルセロソルブを留去した残渣l二、実施例
1と同様のトルエン抽出、洗浄、乾燥、再結晶の操作を
ほどこし、目的物2.Of (収率61%)を得た。こ
のものの転移点は、C−N点10 ’7.4〜107.
7℃、N−I点148.7〜148.8℃であった。
実施例4.5
実施例1(=おけるパラフルオ口ベンジルブロマイトに
代えてメタフルオロベンジルブロマイド3.8 F (
実施例4)あるいはメタクロロベンジルブロマイド4.
1 f (実施例5)を用いた以外は実施例1と同様(
:反応処理して、メタフルオロベンジル4−(5’−<
ンチルピリミジニルー2/−)フェニルエーテル(mp
73.8〜74.1゜N−I点63.4℃)(実施例4
)およびメタクロロベンジル4−(5’−ヘンチルピリ
ミジニル−2’−)フェニルエーテル(mp 85.0
〜85.7℃・N−I点43.0℃)(実施例5)を得
た。
代えてメタフルオロベンジルブロマイド3.8 F (
実施例4)あるいはメタクロロベンジルブロマイド4.
1 f (実施例5)を用いた以外は実施例1と同様(
:反応処理して、メタフルオロベンジル4−(5’−<
ンチルピリミジニルー2/−)フェニルエーテル(mp
73.8〜74.1゜N−I点63.4℃)(実施例4
)およびメタクロロベンジル4−(5’−ヘンチルピリ
ミジニル−2’−)フェニルエーテル(mp 85.0
〜85.7℃・N−I点43.0℃)(実施例5)を得
た。
実施例6
トランスー4−プロピル−(4−シアノフェニル)シク
ロヘキサン3 Q wt%、トランス−4−ベンチルー
(4−シアノフェニル)クロロへキチン−40vt%、
およびトランス−4−ヘプテルー(4−j/アノフェニ
ル)シクロヘキサン30 vt%の組成の液相組成物体
)のN−I点は52.1℃、誘電異方性値(以下ΔCと
略記する)はl 1.2 、屈折率異方性(以下Δnと
略記する)は0.119である。
ロヘキサン3 Q wt%、トランス−4−ベンチルー
(4−シアノフェニル)クロロへキチン−40vt%、
およびトランス−4−ヘプテルー(4−j/アノフェニ
ル)シクロヘキサン30 vt%の組成の液相組成物体
)のN−I点は52.1℃、誘電異方性値(以下ΔCと
略記する)はl 1.2 、屈折率異方性(以下Δnと
略記する)は0.119である。
この液晶組成物(&) 85 wt%と実施例3で製造
した4 −n−プチルンクロヘキンルメチル4−(5′
−〇−へキンルビリミジニル−2′)フェニルエーテル
l 5 wt%とから成る液晶組成物■)はN−I点は
66.0℃、Δeは11.4 % Δnは0.124で
あり、いずれの値も向上した。
した4 −n−プチルンクロヘキンルメチル4−(5′
−〇−へキンルビリミジニル−2′)フェニルエーテル
l 5 wt%とから成る液晶組成物■)はN−I点は
66.0℃、Δeは11.4 % Δnは0.124で
あり、いずれの値も向上した。
以上
特許出願人 チ ッ ソ 株 式 会 社代理人 弁
理士 佐々井 彌太部 同 上 野中克彦
理士 佐々井 彌太部 同 上 野中克彦
Claims (2)
- (1)一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中R_1はH、炭素数1〜15のアルキル基、炭素
数1〜15のアルコキシル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼(式中R_3はH、
炭素数1〜15のアルキル基、炭素数1〜15のアルコ
キシル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン原子もしく
はシアノ基であり、X_1、X_2、X_3、X_4は
いずれもH、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基およ
びシアノ基から成る群の中から任意に選ばれた互に共通
のあるいは互に異つた原子あるいは基である)、あるい
は▲数式、化学式、表等があります▼ (式中R_4はH、炭素数1〜15のアルキル基もしく
は炭素数1〜15のアルコキシル基である)、R_2は
炭素数1〜15のアルキル基もしくは炭素数1〜15の
アルコキシル基、mはOまたは1、nは0または1、▲
数式、化学式、表等があります▼はベンゼン環または1
,4−トランスシクロヘキサン環である〕で示される複
素環含有化合物。 - (2)一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中R_1はH、炭素数1〜15のアルキル基、炭素
数1〜15のアルコキシル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼(式中R_3はH、
炭素数1〜15のアルキル基、炭素数1〜15のアルコ
キシル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン原子もしく
はシアノ基であり、X_1、X_2、X_3、X_4は
いずれもH、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基およ
びシアノ基から成る群の中から任意に選ばれた互に共通
のあるいは互に異つた原子あるいは基である)、あるい
は▲数式、化学式、表等があります▼ (式中R_4はH、炭素数1〜15のアルキル基もしく
は炭素数1〜15のアルコキシル基である)、R_2は
炭素数1〜15のアルキル基もしくは炭素数1〜15の
アルコキシル基、mは0または1、nは0または1、▲
数式、化学式、表等があります▼はベンゼン環または1
,4−トランスシクロヘキサン環である〕で示される複
素環含有化合物の少くとも1種を液晶成分として含有す
る液晶化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7044485A JPS61229870A (ja) | 1985-04-03 | 1985-04-03 | 複素環含有化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7044485A JPS61229870A (ja) | 1985-04-03 | 1985-04-03 | 複素環含有化合物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61229870A true JPS61229870A (ja) | 1986-10-14 |
Family
ID=13431669
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7044485A Pending JPS61229870A (ja) | 1985-04-03 | 1985-04-03 | 複素環含有化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61229870A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5139697A (en) * | 1988-01-25 | 1992-08-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition and liquid crystal device using same |
US5198149A (en) * | 1988-03-10 | 1993-03-30 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Smectic liquid-crystal medium |
US5209866A (en) * | 1988-03-10 | 1993-05-11 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Heterocyclic 1,2-difluorobenzene derivatives |
-
1985
- 1985-04-03 JP JP7044485A patent/JPS61229870A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5139697A (en) * | 1988-01-25 | 1992-08-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition and liquid crystal device using same |
US5198149A (en) * | 1988-03-10 | 1993-03-30 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Smectic liquid-crystal medium |
US5209866A (en) * | 1988-03-10 | 1993-05-11 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Heterocyclic 1,2-difluorobenzene derivatives |
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