JPS61229870A - 複素環含有化合物 - Google Patents
複素環含有化合物Info
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- JPS61229870A JPS61229870A JP60070444A JP7044485A JPS61229870A JP S61229870 A JPS61229870 A JP S61229870A JP 60070444 A JP60070444 A JP 60070444A JP 7044485 A JP7044485 A JP 7044485A JP S61229870 A JPS61229870 A JP S61229870A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔利用分野〕
本発明は新規な液晶性化合物である複素環を含むエーテ
ル誘導体及び該化合物を含有する液晶組成物に関する。
ル誘導体及び該化合物を含有する液晶組成物に関する。
液晶を使用した表示素子は時計、電卓などＣ：広く使用
されている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異
方性および誘電異方性を利用したもので、液晶相Ｃ二は
ネマチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリッ
ク液晶相がありｔそのうちネマチック液晶を利用したも
のが最も広く実用化されている。それらＣ：はＴＮ型（
ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト
・ホスト型、ＤＡＰ型などがあり、それぞれＣ：使用さ
れる液晶化合物に要求される性質は異る。しかし、いず
れ（ニしてもこれら表示素子−二使用される液晶化合物
はなるべく広い温度範囲で液晶相を示すものが望ましく
、又、水分。
されている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異
方性および誘電異方性を利用したもので、液晶相Ｃ二は
ネマチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリッ
ク液晶相がありｔそのうちネマチック液晶を利用したも
のが最も広く実用化されている。それらＣ：はＴＮ型（
ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト
・ホスト型、ＤＡＰ型などがあり、それぞれＣ：使用さ
れる液晶化合物に要求される性質は異る。しかし、いず
れ（ニしてもこれら表示素子−二使用される液晶化合物
はなるべく広い温度範囲で液晶相を示すものが望ましく
、又、水分。
光、熱、空気等（二対しても安定であることが要求され
ている。しかし現在のところ単一の化合物でその様な条
件をすべてみたす様なものはなく、数種の液晶化合物又
は液晶類似化合物を混合して実用（−供しているのが現
状である。
ている。しかし現在のところ単一の化合物でその様な条
件をすべてみたす様なものはなく、数種の液晶化合物又
は液晶類似化合物を混合して実用（−供しているのが現
状である。
本発明の目的は上記の様な目的に使用される液晶組成物
の成分として有用な新規な液晶性化合物を提供すること
にある。
の成分として有用な新規な液晶性化合物を提供すること
にある。
すなわち、本発明は一般式（り
〔式中Ｒ１はＨ１炭素数１〜１５のアルキル基・（式中
Ｒ３はＨ１炭素数１〜１５のアルキル基層炭素数１〜１
５のアルコキシル基、トリフルオロメチル基・ハロゲン
原子もしくはンアノ基であり、Ｘｌ、Ｘ３、Ｘ３、Ｘ４
はいずれもＨ１ハロゲン原子・ トリフルオロメチル基
およびンアノ基からなる群の中から任意に選ばれた互Ｃ
二共通のあるいは互に異った原子あるいは基である）、
あるいはＲ４（） （式中Ｒ４はＨ１炭素数１〜１５
のアルキル基もしくは炭素数１〜１５のアルコキシル基
である）、几２は炭素数１〜１５のアルキル基もしくは
炭素数１〜１５のアルコキシル基、ｍは０またはｌｔｎ
は０または１、（）はベンゼン環または１．４− ）ラ
ンスンクロヘキサン環である）で示される複素環含有化
合物およびこの複素環含有化合物の少くとも１種を液晶
成分として含有する液晶組成物である。
Ｒ３はＨ１炭素数１〜１５のアルキル基層炭素数１〜１
５のアルコキシル基、トリフルオロメチル基・ハロゲン
原子もしくはンアノ基であり、Ｘｌ、Ｘ３、Ｘ３、Ｘ４
はいずれもＨ１ハロゲン原子・ トリフルオロメチル基
およびンアノ基からなる群の中から任意に選ばれた互Ｃ
二共通のあるいは互に異った原子あるいは基である）、
あるいはＲ４（） （式中Ｒ４はＨ１炭素数１〜１５
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である）、几２は炭素数１〜１５のアルキル基もしくは
炭素数１〜１５のアルコキシル基、ｍは０またはｌｔｎ
は０または１、（）はベンゼン環または１．４− ）ラ
ンスンクロヘキサン環である）で示される複素環含有化
合物およびこの複素環含有化合物の少くとも１種を液晶
成分として含有する液晶組成物である。
本発明の化合物はいずれも水分、熱、光等Ｉ：対する安
定性に優れた液晶化合物であり、他の液晶化合物、例え
ばエステル系、ンツｉ！、アゾキン系、ビフェニル系、
ンクロへキチン系等の液晶化合物と相溶性があるので、
それらの化合物またはそれらの混合物と混合することに
より各種の液晶表示素子用響：適した液晶組成物を構成
することができる。本発明の化合物は置換基（Ｒ１ｓ
Ｒ２）および繰返数（ｍ、 ｎ ）を適宜選択すること
により液晶相を示す温度範囲および誘電異方性のレベル
の種々に異った液晶化合物を得ることができ、これらの
化合物を液晶組成物の成分として使用することＣ：より
液晶組成物の温度特性および誘電異方性のレベル（：影
響を与えることができるので、液晶組成物を構成する際
の成分の選択の自由度を拡大することができる。
定性に優れた液晶化合物であり、他の液晶化合物、例え
ばエステル系、ンツｉ！、アゾキン系、ビフェニル系、
ンクロへキチン系等の液晶化合物と相溶性があるので、
それらの化合物またはそれらの混合物と混合することに
より各種の液晶表示素子用響：適した液晶組成物を構成
することができる。本発明の化合物は置換基（Ｒ１ｓ
Ｒ２）および繰返数（ｍ、 ｎ ）を適宜選択すること
により液晶相を示す温度範囲および誘電異方性のレベル
の種々に異った液晶化合物を得ることができ、これらの
化合物を液晶組成物の成分として使用することＣ：より
液晶組成物の温度特性および誘電異方性のレベル（：影
響を与えることができるので、液晶組成物を構成する際
の成分の選択の自由度を拡大することができる。
本発明の化合物は下式の如く、目的物（二対応した置換
基を有するメチルブロマイド誘導体（１１と末端Ｃニヒ
ドσキン基を有し、かつ目的物ｌ二対窓する置換基を有
するピリミジン誘導体（璽）とを・ＮａＯＨやＨａ ２
ＣＯｓなどのアルカリ性物質を触媒として、アセトン
やメチルセロソルブなどの有機溶媒中で加熱攪拌して反
応させること（：よって製造することができる。
基を有するメチルブロマイド誘導体（１１と末端Ｃニヒ
ドσキン基を有し、かつ目的物ｌ二対窓する置換基を有
するピリミジン誘導体（璽）とを・ＮａＯＨやＨａ ２
ＣＯｓなどのアルカリ性物質を触媒として、アセトン
やメチルセロソルブなどの有機溶媒中で加熱攪拌して反
応させること（：よって製造することができる。
■！
（上式中Ｒ１ｓ Ｒ２ｓ Ｉｎ ｓ ｎおよびＸΣトは
前記に同じ） 〔実施例〕 以下実施例Ｉ：より本発明を更に具体的（：説明する。
前記に同じ） 〔実施例〕 以下実施例Ｉ：より本発明を更に具体的（：説明する。
各例中融点をｍｐ、結晶相をＣ・スメチツク相を８１ネ
マチツク相をＮ１透明相をＩと略記し、各相間の転移点
をＣ−Ｎ点・Ｎ−１点の如く示す。
マチツク相をＮ１透明相をＩと略記し、各相間の転移点
をＣ−Ｎ点・Ｎ−１点の如く示す。
実施例１
パラフルオロベンジル４−（５’−ペンチルピリミジニ
ル−２′−）フェニルエーテル（一般ｍ±０、ｎ＝１）
の製造 パラフルオロベンジルブロマイド３．８Ｆ（０，０２モ
ル）と５− ｎ−ペンチルー２−〔４−ヒドロキシフエ
ニル〕−ピリミジン２．４ｔ（０，０１モル）とを１０
０−のアセトン（：溶解し、ＮａｚＣＯｓ ３２ Ｆ
（０−３モル）を加えて攪拌下Ｃ：加熱還流（５６℃）
を４８時間続けた。得られた反応液中の固体の炭酸ナト
リウムをＰ別した。ｒ液よりアセトンを留去して得られ
た残渣にトルエン２００ｓ／と水１ＯＯ−を加えてトル
エン抽出を行い、分取したトルエン層を ２Ｎ −Ｎａ
ＯＨ５０ｄで２回、更Ｃ二Ｈ，０１００ｄで３回洗浄し
た後、無水硫酸ナトリウム５ｏｆを加え１夜放置するこ
とＣ：より脱水した。硫酸ナトリウムをｆ別して得たト
ルエン層よりトルエンを留去し固体残渣２．３ｆを得た
。この固体残渣をエタノールを用いて３回再結晶を繰り
返して精製し、目的物１．６ ｆ （収率４６％）を得
た。このもののＣ−Ｎ点は８３．０〜８３．８℃、Ｎ−
Ｉ点はｌ ｌ ４．４℃であった。
ル−２′−）フェニルエーテル（一般ｍ±０、ｎ＝１）
の製造 パラフルオロベンジルブロマイド３．８Ｆ（０，０２モ
ル）と５− ｎ−ペンチルー２−〔４−ヒドロキシフエ
ニル〕−ピリミジン２．４ｔ（０，０１モル）とを１０
０−のアセトン（：溶解し、ＮａｚＣＯｓ ３２ Ｆ
（０−３モル）を加えて攪拌下Ｃ：加熱還流（５６℃）
を４８時間続けた。得られた反応液中の固体の炭酸ナト
リウムをＰ別した。ｒ液よりアセトンを留去して得られ
た残渣にトルエン２００ｓ／と水１ＯＯ−を加えてトル
エン抽出を行い、分取したトルエン層を ２Ｎ −Ｎａ
ＯＨ５０ｄで２回、更Ｃ二Ｈ，０１００ｄで３回洗浄し
た後、無水硫酸ナトリウム５ｏｆを加え１夜放置するこ
とＣ：より脱水した。硫酸ナトリウムをｆ別して得たト
ルエン層よりトルエンを留去し固体残渣２．３ｆを得た
。この固体残渣をエタノールを用いて３回再結晶を繰り
返して精製し、目的物１．６ ｆ （収率４６％）を得
た。このもののＣ−Ｎ点は８３．０〜８３．８℃、Ｎ−
Ｉ点はｌ ｌ ４．４℃であった。
実施例２
パラクロロベンジル４−（５’−ｎ−ペンチルピリミジ
ニル−２’−）フェニルエーテル（−ｍ ＝ Ｑ、ｎ＝
１）の製造 実施例１におけるパラフルオロベンジルブロマイド３．
８ ｆ （０，０２モル）Ｉ：代えてパラクロロベンジ
ルブロマイド４．１ Ｆ （０，０２モル）！用いた以
外は実施例１と同様Ｉ：反応処理して、目的物１．５
ｔ（収率４２％）を得た。このものは、Ｃ−Ｓ点１２３
．３℃、Ｓ−Ｎ点１３９．８℃、Ｎ−Ｉ点１４１．２℃
を示した。
ニル−２’−）フェニルエーテル（−ｍ ＝ Ｑ、ｎ＝
１）の製造 実施例１におけるパラフルオロベンジルブロマイド３．
８ ｆ （０，０２モル）Ｉ：代えてパラクロロベンジ
ルブロマイド４．１ Ｆ （０，０２モル）！用いた以
外は実施例１と同様Ｉ：反応処理して、目的物１．５
ｔ（収率４２％）を得た。このものは、Ｃ−Ｓ点１２３
．３℃、Ｓ−Ｎ点１３９．８℃、Ｎ−Ｉ点１４１．２℃
を示した。
実施例３
４− ｎ−プチルシグロヘキンルメチルー（５′−ｎ−
へキンルビリミジニル−２′）フェニルエーテル（一般
式（１）でＲ１がｎ−Ｃ４Ｈ，、Ｒ２がｎ−Ｃ，Ｈ１３
ｓ−／Ｃ）−が舎、ｍ＝１、ｎ＝１）の製造 ４− ｎ−プチルシクロヘキンルプロマイド５．４ Ｆ
（０，０２３モル）と５− Ｑ−へキンルー２−（４
−ヒドロキンフェニル〕ピリミジン２．０ｆ（ｏ、００
８モル）を１４ｏ１ｎｔのメチルセロソルブに溶解し、
ＮａＯＨＯ，５２ｔ （０，０１３モル）を加えて攪拌
下（−１６時間加熱還流（１２６℃）した。得られた反
応液よりメチルセロソルブを留去した残渣ｌ二、実施例
１と同様のトルエン抽出、洗浄、乾燥、再結晶の操作を
ほどこし、目的物２．Ｏｆ （収率６１％）を得た。こ
のものの転移点は、Ｃ−Ｎ点１０ ’７．４〜１０７．
７℃、Ｎ−Ｉ点１４８．７〜１４８．８℃であった。
へキンルビリミジニル−２′）フェニルエーテル（一般
式（１）でＲ１がｎ−Ｃ４Ｈ，、Ｒ２がｎ−Ｃ，Ｈ１３
ｓ−／Ｃ）−が舎、ｍ＝１、ｎ＝１）の製造 ４− ｎ−プチルシクロヘキンルプロマイド５．４ Ｆ
（０，０２３モル）と５− Ｑ−へキンルー２−（４
−ヒドロキンフェニル〕ピリミジン２．０ｆ（ｏ、００
８モル）を１４ｏ１ｎｔのメチルセロソルブに溶解し、
ＮａＯＨＯ，５２ｔ （０，０１３モル）を加えて攪拌
下（−１６時間加熱還流（１２６℃）した。得られた反
応液よりメチルセロソルブを留去した残渣ｌ二、実施例
１と同様のトルエン抽出、洗浄、乾燥、再結晶の操作を
ほどこし、目的物２．Ｏｆ （収率６１％）を得た。こ
のものの転移点は、Ｃ−Ｎ点１０ ’７．４〜１０７．
７℃、Ｎ−Ｉ点１４８．７〜１４８．８℃であった。
実施例４．５
実施例１（＝おけるパラフルオ口ベンジルブロマイトに
代えてメタフルオロベンジルブロマイド３．８ Ｆ （
実施例４）あるいはメタクロロベンジルブロマイド４．
１ ｆ （実施例５）を用いた以外は実施例１と同様（
：反応処理して、メタフルオロベンジル４−（５’−＜
ンチルピリミジニルー２／−）フェニルエーテル（ｍｐ
７３．８〜７４．１゜Ｎ−Ｉ点６３．４℃）（実施例４
）およびメタクロロベンジル４−（５’−ヘンチルピリ
ミジニル−２’−）フェニルエーテル（ｍｐ ８５．０
〜８５．７℃・Ｎ−Ｉ点４３．０℃）（実施例５）を得
た。
代えてメタフルオロベンジルブロマイド３．８ Ｆ （
実施例４）あるいはメタクロロベンジルブロマイド４．
１ ｆ （実施例５）を用いた以外は実施例１と同様（
：反応処理して、メタフルオロベンジル４−（５’−＜
ンチルピリミジニルー２／−）フェニルエーテル（ｍｐ
７３．８〜７４．１゜Ｎ−Ｉ点６３．４℃）（実施例４
）およびメタクロロベンジル４−（５’−ヘンチルピリ
ミジニル−２’−）フェニルエーテル（ｍｐ ８５．０
〜８５．７℃・Ｎ−Ｉ点４３．０℃）（実施例５）を得
た。
実施例６
トランスー４−プロピル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン３ Ｑ ｗｔ％、トランス−４−ベンチルー
（４−シアノフェニル）クロロへキチン−４０ｖｔ％、
およびトランス−４−ヘプテルー（４−ｊ／アノフェニ
ル）シクロヘキサン３０ ｖｔ％の組成の液相組成物体
）のＮ−Ｉ点は５２．１℃、誘電異方性値（以下ΔＣと
略記する）はｌ １．２ 、屈折率異方性（以下Δｎと
略記する）は０．１１９である。
ロヘキサン３ Ｑ ｗｔ％、トランス−４−ベンチルー
（４−シアノフェニル）クロロへキチン−４０ｖｔ％、
およびトランス−４−ヘプテルー（４−ｊ／アノフェニ
ル）シクロヘキサン３０ ｖｔ％の組成の液相組成物体
）のＮ−Ｉ点は５２．１℃、誘電異方性値（以下ΔＣと
略記する）はｌ １．２ 、屈折率異方性（以下Δｎと
略記する）は０．１１９である。
この液晶組成物（＆） ８５ ｗｔ％と実施例３で製造
した４ −ｎ−プチルンクロヘキンルメチル４−（５′
−〇−へキンルビリミジニル−２′）フェニルエーテル
ｌ ５ ｗｔ％とから成る液晶組成物■）はＮ−Ｉ点は
６６．０℃、Δｅは１１．４ ％ Δｎは０．１２４で
あり、いずれの値も向上した。
した４ −ｎ−プチルンクロヘキンルメチル４−（５′
−〇−へキンルビリミジニル−２′）フェニルエーテル
ｌ ５ ｗｔ％とから成る液晶組成物■）はＮ−Ｉ点は
６６．０℃、Δｅは１１．４ ％ Δｎは０．１２４で
あり、いずれの値も向上した。
以上
特許出願人 チ ッ ソ 株 式 会 社代理人 弁
理士 佐々井 彌太部 同 上 野中克彦
理士 佐々井 彌太部 同 上 野中克彦
Claims (2)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＿１はＨ、炭素数１〜１５のアルキル基、炭素
数１〜１５のアルコキシル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ｒ＿３はＨ、
炭素数１〜１５のアルキル基、炭素数１〜１５のアルコ
キシル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン原子もしく
はシアノ基であり、Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｘ＿３、Ｘ＿４は
いずれもＨ、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基およ
びシアノ基から成る群の中から任意に選ばれた互に共通
のあるいは互に異つた原子あるいは基である）、あるい
は▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿４はＨ、炭素数１〜１５のアルキル基もしく
は炭素数１〜１５のアルコキシル基である）、Ｒ＿２は
炭素数１〜１５のアルキル基もしくは炭素数１〜１５の
アルコキシル基、ｍはＯまたは１、ｎは０または１、▲
数式、化学式、表等があります▼はベンゼン環または１
，４−トランスシクロヘキサン環である〕で示される複
素環含有化合物。 - （２）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＿１はＨ、炭素数１〜１５のアルキル基、炭素
数１〜１５のアルコキシル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ｒ＿３はＨ、
炭素数１〜１５のアルキル基、炭素数１〜１５のアルコ
キシル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン原子もしく
はシアノ基であり、Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｘ＿３、Ｘ＿４は
いずれもＨ、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基およ
びシアノ基から成る群の中から任意に選ばれた互に共通
のあるいは互に異つた原子あるいは基である）、あるい
は▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿４はＨ、炭素数１〜１５のアルキル基もしく
は炭素数１〜１５のアルコキシル基である）、Ｒ＿２は
炭素数１〜１５のアルキル基もしくは炭素数１〜１５の
アルコキシル基、ｍは０または１、ｎは０または１、▲
数式、化学式、表等があります▼はベンゼン環または１
，４−トランスシクロヘキサン環である〕で示される複
素環含有化合物の少くとも１種を液晶成分として含有す
る液晶化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60070444A JPS61229870A (ja) | 1985-04-03 | 1985-04-03 | 複素環含有化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60070444A JPS61229870A (ja) | 1985-04-03 | 1985-04-03 | 複素環含有化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61229870A true JPS61229870A (ja) | 1986-10-14 |
Family
ID=13431669
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60070444A Pending JPS61229870A (ja) | 1985-04-03 | 1985-04-03 | 複素環含有化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61229870A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5139697A (en) * | 1988-01-25 | 1992-08-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition and liquid crystal device using same |
| US5198149A (en) * | 1988-03-10 | 1993-03-30 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Smectic liquid-crystal medium |
| US5209866A (en) * | 1988-03-10 | 1993-05-11 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Heterocyclic 1,2-difluorobenzene derivatives |
-
1985
- 1985-04-03 JP JP60070444A patent/JPS61229870A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5139697A (en) * | 1988-01-25 | 1992-08-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition and liquid crystal device using same |
| US5198149A (en) * | 1988-03-10 | 1993-03-30 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Smectic liquid-crystal medium |
| US5209866A (en) * | 1988-03-10 | 1993-05-11 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Heterocyclic 1,2-difluorobenzene derivatives |
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