JPH0578546B2 - - Google Patents

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JPH0578546B2
JPH0578546B2 JP60038328A JP3832885A JPH0578546B2 JP H0578546 B2 JPH0578546 B2 JP H0578546B2 JP 60038328 A JP60038328 A JP 60038328A JP 3832885 A JP3832885 A JP 3832885A JP H0578546 B2 JPH0578546 B2 JP H0578546B2
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Tetsuya Ogawa
Yoshito Furukawa
Naoyuki Yoshida
Shigeru Sugimori
Yasuyuki Goto
Toyoshiro Isoyama
Kazunori Nigorikawa
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    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
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Description

【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕 本発明は、新規なピリミジン化合物および該化
合物を含有する液晶組成物に関する。 液晶物質およびその組成物はその液晶相におけ
る誘電率の異方性（Δεと略記する）および光の
屈折率の異方性（Δnと略記する）を利用して
種々の表示装置に使用され、その表示方式には
TN型（ねじれネマチツク型）、DS型（動的散乱
型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など各種の方式
に分けられる。これらに用いる液晶材料は単独で
はその表示素子の諸特性すなわち液晶温度範囲、
動作電圧、応答性能などで実用的な使用に耐える
ものがなく、実用的には数種の液相化合物あるい
は液晶化合物に非液晶化合物を混合して用いられ
る。 一般に任意のΔε値を持つ液晶材料はΔε値が異
なるものを適宜混合することによつて得られる。
Δε値の大きい液晶組成物を得るには、Δε値の出
来るだけ大きい成分の使用を要し、その場合他の
成分との相溶性がよく、かつ得られる組成物の粘
度が低くなるような物が望ましく、また、液晶材
料は水分、光、熱、空気等に対しても安定である
ことが必要である。現在のところ単一の化合物で
その様な条件をすべてみたす様なものはなく、数
種の液晶化合物または液晶類似化合物を混合して
実用に供している。 本発明の目的は液晶組成物の成分に用いること
により低電圧駆動ができる化合物および該化合物
を含有する液晶組成物を提供することである。 〔発明の構成〕 本発明は、一般式
【化】 （（）式中、ｎは０または１の整数を示し、Ｒ
は炭素数１〜10のアルキル基またはアルコキシ基
を示し、X1、X2またはX3は水素基、フツ素、塩
素もしくは臭素のハロゲノ基、シアノ基またはト
リフルオロメチル基を示し、X1、X2およびX3の
少くとも一つはトリフルオロメチル基であること
を条件とする。）にて表わされるピリミジン誘導
体および該誘導体を含有する液晶組成物である。 本発明の化合物は下記の反応式に従つて製造さ
れる。
【化】
【化】
【化】
〔発明の効果〕
本発明の化合物はいずれも水分、光、熱、空気
等に対する安定性に優れ、他の液晶化合物、例え
ば、エステル系、シツフ系、アゾキシ系、ビフエ
ニル系、シクロヘキサン系、ピリミジン系等の液
晶化合物との相溶性が良いので、それ等の化合物
またはそれ等の混合物と混合することにより各種
の液晶表示素子用に適した液晶組成物を構成する
ことができる。本発明の化合物を液晶組成物の成
分として添加することにより得られる液晶組成物
のΔε値およびΔn値を増大させ、また粘度を低下
することができる。さらに本発明の化合物を添加
した液晶組成物を用いることにより、液晶表示素
子の駆動電圧を低下させ、応答特性を向上でき
る。 〔実施例〕 以下に実施例により本発明を詳細に説明するが
本発明はこれらの実施例に限られるものではな
い。 実施例 １ ５−プロピル−２−（４−トリフルオロメチル
フエニル）ピリミジン ４−トリフルオロメチルベンズアミジン塩酸塩
５ｇ（0.02mol）とα−プロピル−β−ジメチル
アミノアクロレイン３ｇ（0.02mol）を金属ナト
リウム１ｇを無水メタノール50mlに溶解したナト
リウムメチラート溶液を中へ加えた。ついで攪拌
しながら４時間煮沸した後、メタノールを留去し
た。反応残渣にトルエン50mlを加え生成物を抽出
し、抽出液を水洗後、無水硫酸ナトリウムを用い
てトルエン層を乾燥し、その後トルエンを留去し
残つた残渣をメタノールで再結晶を３回行なつ
て、５−プロピル−２−（４−トリフルオロメチ
ルフエニル）ピリミジン３ｇ（0.01mol）を得
た。 この化合物の元素分析値は、次の如く理論値と
よく一致した。
【表】 またこの化合物の融点は89℃であつた。 また、この化合物とフエニルシクロヘキサン系
液晶組成物との混合系の物性値から外挿により求
めた、この化合物のΔε値は37、屈折率異方性
（Δn）は0.07、20℃における粘度（η20）は15cP
であつた。 実施例 ２〜 実施例１に準じた方法で合成した化合物とその
物性値を実施例１の結果とともに表１に示す。
【表】 表１の相転移点の欄において、Ｃは結晶相、Ｓ
はスメクチツク相、Ｉは等方性液体相を示す。
（ ）で示したものは、モノトロピツク転移点で
あることを示す。 実施例（使用例１）
【式】 24部（重量、以下同じ）
【式】 36部
【式】 25部
【化】 15部 からなる液晶組成物ＡのＮ−Ｉ点（ネマチツク−
透明点）は、72.0℃、η20（20℃に於ける粘度）は
27.8cP、Δεは11.6（ε＝16.1、ε⊥＝4.5）で、Δn
（屈折率異方性）は0.140（ne＝1.632、np＝1.492）
であり、これをセル厚10μｍのTNセルに封入し
たもののしきい値電圧は1.75V、飽和電圧は
2.40Vであつた。 該液晶化合物A85重量部に実施例２で製造した
本発明の化合物５−エチル−２−（４−トリフル
オロメチルフエニル）ピリミジン15重量部加えた
液晶組成物のＮ−Ｉ点は、56.5℃、Δnは0.131と
なり、η20は25.3cPと著しく減少し、Δεは15.8
（ε＝21.5、ε⊥＝5.7）と大きく上昇し、しきい
値電圧は、1.34V、飽和電圧は1.71Vと大きく減
少した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 【化】 （式中、ｎは０または１の整数を示し、Ｒは炭素
    数１〜10のアルキル基またはアルコキシ基を示
    し、X1、X2またはX3は水素基、フツ素、塩素も
    しくは臭素のハロゲノ基、シアノ基またはトリフ
    ルオロメチル基を示し、X1、X2およびX3の少く
    とも一つはトリフルオロメチル基であることを条
    件とする。） にて表わされるピリミジン誘導体。 ２ 一般式 【化】 （式中、ｎは０または１の整数を示し、Ｒは炭素
    数１〜10のアルキル基またはアルコキシ基を示
    し、X1、X2またはX3は水素基、フツ素、塩素も
    しくは臭素のハロゲノ基、シアノ基またはトリフ
    ルオロメチル基を示し、X1、X2およびX3の少く
    とも一つはトリフルオロメチル基であることを条
    件とする。） にて表わされるピリミジン誘導体を含有すること
    を特徴とする液晶組成物。
JP60038328A 1985-02-27 1985-02-27 トリフルオロメチルフエニル基をもつピリミジン誘導体 Granted JPS61197563A (ja)

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