JPH04507115A - 低粘度の液晶混合物 - Google Patents
低粘度の液晶混合物Info
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- JPH04507115A JPH04507115A JP3503425A JP50342591A JPH04507115A JP H04507115 A JPH04507115 A JP H04507115A JP 3503425 A JP3503425 A JP 3503425A JP 50342591 A JP50342591 A JP 50342591A JP H04507115 A JPH04507115 A JP H04507115A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
低粘度の液晶混合物
本発明は、低粘度の液晶混合物および電気光学的目的へのその使用に関する。
液晶は、電圧を印加することによってそれらの物質の光学特性を左右することが
できるので、特にディスプレイデバイス中の誘電体として使用されている。液晶
に基づく電気光学デバイスは当業者に極めてよく知られており、種々の効果に基
礎を置くことができる。この種のデバイスは、例えば、動的散乱効果を有するセ
ル、DAP [整列相の変形(defornation of aligned
phases)]セル、ゲスト−ホストセル、ねじれネマチック構造を有する
TNセル、S、TN[超ねじれネマチック(super−twisted ne
natic)]セル、SBE[超複屈折効果(super−birefring
ence effect) ]セルおよびOMI[光学的モード干渉(opti
cal node 1nterference) ]セルである。i&も一般的
なディスプレイデバイスはシャット−へルフリッヒ(5chadt−Helfr
ich)効果に基づき、ねじれネマチック構造を有するしのである。
液晶材料は良好な化学および熱安定性、および電界および特に可視および紫外ス
ペクトル領域における電磁放射線に対する良好な安定性を有していなければなら
ない、さらに、液晶材料は低粘度であり、かつセル中において短いアドレス時間
、低いしきい電圧および高いコントラストを与えるべきである。さらに、液晶材
料は通常の作用温度で、すなわち一般に室温以上および以下のできるだけ広い範
囲において適切なメソ相、例えば上述のセル用のネマチックまたはコレステリッ
クメソ相を有するべきである。液晶は複数の成分の混合物として一般に使用され
るので、それらの成分か互いに容易に混和できることが重要である。電導性、誘
電異方性および光学異方性のようなさらに他の特性がセルの種類および用途分野
に依存して種々の要件を満たさねばならない0例えば、ねじれネマチック構造を
有するセル用の材料は正の誘電異方性および低い電導性を有するべきである。
本発明の好ましい主題である低いマルチプレックス比でアドレスされるディスプ
レイディバイス(一般的ディスプレイ)に関し、55゛以上(好ましくは65゛
以上)の透明点、0,04〜0.33(好ましくは0.07〜0.23)の範囲
の複屈折および1.5〜39(好ましくは4〜19)の範囲の誘電異方性を有す
るネマチック混合物が望ましい6
従来技術から公知の混合物はR7(英国、プールのBDH製)である、この混合
物はシアノビフェニル類を含み、以下のパラメーターを有している。
η2o=39cST
Vlo(TN)= 1 、5ボルト
しかしながら、多くの用途に対し、この種の混合物は、望ましくない長い切り替
え時間または過大なしきい電圧となる望ましくない高い粘度および/または過度
に低い誘電異方性を有している。
本発明は、一般式
(式中、R1は2〜12個の炭素原子を有し、さらに1つのCH2基を一〇−ま
たは−CH=CH−で置き換えてもよい直鎖アルキルであり、環Aは1,4−フ
ェニレンまたはトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、およびrは0また
は1である)の1種以上の化合物を含有する液晶混合物に関する。
式11、IIIまたはIVの1種またはそれ以上の化合物と混合した式Iの化合
物の割合が低い場合でさえ、アドレス時間および低いしきい電圧にかなりの改善
がなされることを見出した0式11の化合物は高い光学異方性を有している。
しかしながら、表示した混合範囲内の混合物の光学異方性は式11の化合物によ
っても比較的少ししか増大せず、一方しきい電圧は著しく改善される。大量の式
IIの化合物は一般にしきい電圧をほんのわずかしか改善しないが、粘度を比較
的大きく増大する。したがって、本発明は低い粘度および短い切り替え時間の液
晶混合物の桿供を助長する。
さらに、式11の化合物を添加すると、混合物の融点がしばしば低下する0式■
および式11の化合物は無色、安定であり、かつ互いにおよび他の液晶成分と容
易に混和することができる。
式I11の化合物は低い光学異方性を有している。しかしながら、表示した混合
範囲内の混合物の光学異方性は式IIIの化合物によっても比較的少ししか減少
せず、一方しきい電圧は著しく改善される。大量の式IIIの化合物は一般にし
きい電圧をほんのわずかしか改善しない、したがって、本発明は低い粘度および
短い切り替え時間の液晶混合物の提供を助長する。
さらに、式IIIの化合物を添加すると、混合物の融点がしばしば低下する0式
■および式IIIの化合物は無色、安定であり、かつ互いにおよび他の液晶成分
と容易に混和することができる。
式IVの化合物は高い誘@異方性を有している1表示した混合範囲内の混合物の
光学異方性は式1■の化合物によっても比較的少ししか変化されず、一方しきい
電圧は著しく改善される。大量の式IVの化合物は一般にしきい電圧をほんのわ
ずかしか改善しないが、粘度を比較的大きく増大する。
したがって、本発明は低い粘度および短い切り替え時間の液晶混合物の提供を助
長する。
さらに、式IVの化合物を添加すると、混合物の融点がしばしば低下する6式I
および式IVの化合物は無色、安定であり、かつ互いにおよび他の液晶成分と容
易に混和することができる。
2〜12個の炭素原子を有する直鎖アルキルと言う用語は直鎖基エチル、プロピ
ル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウン
デシルおよびドデシルを包含するものである。2〜7個の炭素原子を有する基が
一般に好ましい。
アルキルエーテル中のCH2基を一〇−または−CH=CH−で置換した好まし
い基RおよびR2を以下に示す。
1〜12個の炭素原子を有するアルコキシ基、特に直鎖基メトキシ、エトキシ、
10ボキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、ツ
ノキシおよびデツキ9.1〜フ個の炭素原子を有する基が一般に好ましい。
2〜12個の炭素原子を有するアルケニル基、特に直鎖基C8〜C12−7−ア
ルケニル、特ニc4〜c12−3E−アルゲニル、C5〜C124−アルケニル
、C6〜C,2−5−アルケニル、C7〜C12−6−アルケニルおよびC8〜
C12”−アルケニル、特にC2〜C12−1F−アルケニル、C〜C12−3
E−アルゲニルおよびC5〜C,2−4−アルテニル。好ましいアルケニル基の
例はビニル、1F−10ベニル、1E−ブテニル、1E−ペンテニル、1E−へ
キセニル、1F−へブテニル、1E−オクテニル、IE−ノネニル、3−ブテニ
ル、3E−ペンテニル、3F−ヘキセニル、3[−オクテニル、3E−ノネニル
、4−ペンテニル、4Z−へキセニル、4E−へキセニル、4Z−へブテニル、
4Z−オクテニル、4Z−ノネニル、5−へキセニル、6−へブテニル、7−オ
クテニル等である。7個までの炭素原子を有する基が一般に好ましい。
式IおよびIIの化合物は公知であるかまたは公知化合物の類似体である。これ
らの化合物の製造に適した方法は当業者に公知である。
式■は一般式
R1(X任coo(3C11b
c
RI%Coo−C)CI
の弱極性化合物を包含するものであり、Ia、 IbおよびIcが特に好ましい
。
式IIは式
の高極性化合物を包含するものであり、特に低いしきい電圧を達成するためには
Ilaおよび1111が特に好ましく、また特に高い安定性の混合物にはIlc
が特に好ましい。
R1、R2、r、X、Yおよび環Aの意味を適切に選択することによって、アド
レス時間、しきい電圧、透過特性の傾斜等を望むように変更することができる0
例えば、1E−アルケニル基、3F−アルケニル基等はアルキルまたはアルコキ
シ基と比較して一般に短いアドレス時間、改善されたネマチック相範囲および高
い弾性定数に33(曲げ)とに11(広がり)との比を与えることになる。4−
アルケニル基、3−アルケニルオキシ基等はアルキルおよびアルコキシ基と比較
して一般に低いしきい電圧および低いに33/に11値を与える。
式IとIIの化合物の最適な混合比はどのような特性を所望するか、式Iおよび
IIの成分をどのように選択するか並びに存在しうる他の成分をどのように選択
するかによって実質的に決まる。上記範囲内の適切な混合比を場合次第で容易に
決定することができる。一般に、式Iの化合物の全重量と式IIの化合物の全重
量との比は3:1〜10:1であるのが好ましい。
本発明の混合物中の式Iおよび11の化合物の合計量はあまり重要ではない、し
たがって、混合物は種々の特性を最適にするために1種またはそれ以上の他の成
分を含みうる。
しかしながら、アドレス時間およびしきい電圧に対して認められる効果は、式I
およびIIの化合物の合計濃度が高い程一般に大きい。
したがって、本発明の好ましい混合物は、全混合物中の式Iおよび11の化合物
の合計割合が少なくとも50重量%のもの、特に式IおよびIIの化合物の合計
割合が少なくとも65重量%のものである。その割合が100重量%に達しても
よいことはもちろんである。
式■またはIIの化合物の好ましい濃度範囲は表示した重量比および好ましい合
計量から得られる。全混合物中の式11の1種以上の化合物の割合が10〜40
重量%、特に10〜30重量%である混合物が特に好ましい、さらに、全混合物
中の式Iの1種以上の化合物の割合が少なくとも15重量%、特に少なくとも3
0を量%である混合物が特に好ましい混合物である。
式IIIは式
の高極性化合物を包含するものであり、ITIaおよびl1lbが特に好ましい
。
R’ 、R2+ r、X、Yおよび環Aの意味を適切に選択することによって、
アドレス時間、しきい電圧、透過特性の傾斜等を望むように変更することができ
る。例えば、1E−アルケニル基、3F−アルケニル基等はアルキルまたはアル
コキシ基と比較して一般に短いアドレス時間、改善されたネマチヅク相範囲およ
び高い弾性定数に33(曲げ)とに11(広がり)との比を与えることになる。
4−アルケニル基、3−アルゲニルオキシ基等はアルキルおよびアルコキシ基と
比較して一般に低いしきい電圧および低いに33/に11値を与える。
式IとIIIの化合物の最適な混合比はどのような特性を所望するか、式■およ
びIIIの成分をどのように選択するか並びに存在しうる他の成分をどのように
選択するかによって実質的に決まる。上記範囲内の適切な混合比を場合次第で容
易に決定することができる。一般に、式Iの化合物の全重量と式IIIの化合物
の全重量との比は3:1〜10:1であるのが好ましい。
本発明の混合物中の式IおよびIITの化合物の合計量はあまり重要ではない、
したがって、混合物は種々の特性を最適にするために1種またはそれ以上の他の
成分を含みうる。しかしながら、アドレス時間およびしきい電圧に対して認めら
れる効果は、式IおよびIIIの化合物の合計濃度が高い程一般に大きい。
したがって、本発明の好ましい混合物は、全混合物中の式IおよびIllの化合
物の合計割合が少なくとも50重量%のらの、特に式IおよびIllの化合物の
合計割合が少なくとも6511量%のものである。その割合が100重量%に達
してもよいことはもちろんである。
式■またはIIIの化合物の好ましい濃度範囲は表示した重量比および好ましい
合計量から得られる。全混合物中の式IIIの1種以上の化合物の割合が10〜
40重量%、特に10〜30重量%である混合物が特に好ましい、さらに、全混
合物中の式Iの1種以上の化合物の割合が少なくとも15重量%、特に少なくと
も30重量%である混合物が特に好ましい混合物である。
式IVは式
の高極性化合物を包含するものであり、IVa 、 IVcおよびIVd 、特
にIVaおよびIVcが特に好ましい。
R1,R2、r、X−Yおよび環Aの意味を適切に選択することによって、アド
レス時間、しきい電圧、透過特性の傾斜等を望むように変更することができる0
例えば、1E−アルケニル基、3[−アルケニル基等はアルキルまたはアルコキ
シ基と比較して一般に短いアドレス時間、改善されたネマチyり相範囲および高
い弾性定数に33(曲げ)とに11(広がり)との比を与えることになる。4−
アルケニル基、3−アルゲニルオキシ基等はアルキルおよびアルコキシ基と比較
して一般に低いしきい電圧および低いに33/に11値を与える。
式IとIVの化合物の最適な混合比はどのような特性を所望するか、式Iおよび
IVの成分をどのように選択するか並びに存在しうる池の成分をどのように選択
するかによって実質的に決まる。上記範囲内の適切な混合比を場合次第で容易に
決定することができる。一般に、式Iの化合物の全重量と式1vの化合物の全重
量との比は3:1〜10:1であるのが好ましい。
本発明の混合物中の式IおよびIVの化合物の合計量はあまり重要ではない、し
たがって、混合物は種々の特性を最適にするために1種またはそれ以上の他の成
分を含みうる。
しかしながら、アドレス時間およびしきい電圧に対して認められる効果は、式I
およびTVの化合物の合計濃度が高い程一般に大きい。
したがって、本発明の好ましい混合物は、全混合物中の式■およびIVの化合物
の合計割合が少なくとも50重量%のもの、特に式IおよびIVの化合物の合計
割合が少なくとも65重量%のものである。その割合が100重量%に達しても
よいことはもちろんである。
式IまたはIVの化合物の好ましい濃度範囲は表示した重量比および好ましい合
計量から得られる。全混合物中の式Ivの1種以上の化合物の割合が10〜40
重量%、特に10〜30重量%である混合物が特に好ましい、さらに、全混合物
中の式Iの1種以上の化合物の割合が少なくとも15重量%、特に少なくとも3
0重量%である混合物が特に好ましい混合物である。
本発明の温き物は式】aの1種以上の化合物を含んでいるのが好ましい、混合物
中の式1aの化合物の合計量は好ましくは少なくとも8重量%、特に好ましくは
少なくとも15重量%である。
本発明の混合物は式1bおよび/またはIcの1種以上の化合物も含みうる。混
合物中に存在しうる式1bおよび/またはICの化合物の合計量は好ましくは少
なくとも5重量%、特に好ましくは少なくとも10重量%である0本発明の混合
物が1種以上の式Iaの化合物および1種以上の弐lbおよび/またはIcの化
合物を含んでいる場合、式1aの化合物と式1bおよび/またはIcの化合物と
の重量比は少なくと61:1であるのが好ましい。
本発明の混合物はネマチックおよびコレステリック用途に特に適している0式1
.II、 IIIおよび/またはIVの化合物の混合物はそのままで使用するこ
とができ、またさらに他の液晶成分および/または非液晶成分と混合することが
できる。適切な他の成分は当業者に公知であり、そしであるものは、例えば、ア
ゾキシベンゼン類、ベンジリデンアニリン類、ビフェニル類、テルフェニル類、
安息香酸フェニル類または安息香酸シクロヘキシル類、シクロヘキサンカルボン
酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル類、シクロヘキシル安息香酸のフェ
ニルまたはシクロヘキシルエステル類、シクロヘキサンカルボン酸のフェニルま
たはシクロヘキシルエステル類、安息香酸、シクロヘキサンカルボン酸およびシ
クロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のシクロへキシルフェニルエステル類、
フェニルシクロヘキサン類、シクロへキシルビフェニル類、フェニルシクロへキ
シルシクロヘキサン類、シクロへキシルシクロヘキサン類、シクロへキシルシク
ロヘキセン類、シクロヘキシルシクロへキシルシクロヘキセン類、1.4−とス
ーシクロヘキシルベンゼン類、4.4′−とスーシクロへキシルビフェニル類、
フェニルピリミジン類またはシクロへキシルピリミジン類、フェニルピリジン類
またはシクロへキシルピリジン類、フェニルジオキサン類またはシクロへキシル
ジオキサン類、フェニル−1,3−ジチアン類またはシクロへキシル−1,3−
ジチアン類、1.2−ジフェニルエタン類、1.2−ジシクロヘキシルエタン類
、1−フェニル−2−シクロヘキシルエタン類、1−シクロへキシル−2−(4
−フェニルシクロへキシル)エタン類、1−シクロへキシル−2−ビフェニルエ
タン類、1−フェニル−2−シクロへキシルフェニルエタン類、必要に応じてハ
ロゲン化されるスチルベン類、ベンジルフェニルエーテル類、トラン類並びにW
換ケイ皮酸類の群から成るネマチック又はネマチック形成性(単変性又は等方性
)物質のように市販されている。これらの化合物における1、4−フェニレン基
は弗素化されてもよい。
本発明の媒体のさらに他の構成成分として適している最も重要な化合物の特徴は
次式1.2.3.4及び5によって示すことができる。
R′−L−E−R〜 (1)
R′−L−Coo−E−R″ (2)
R’ −L−00C−E−R” (3)R’−L−CH,、CH2−E−R″
、(4)R,’ −L−CE:C−E−R″ (5)式1.2.3.4および5
において、同一でも異なってもよいLおよびEは、それぞれの場合に互いに独立
して、−Phe−、−Cyc−、−Phe−Phe−、−Phe−Cyc−、−
Cyc−Cyc−1−Pyr−、−Dio−、−G−Phe−および−〇−Cy
c−並びにそれらの鏡像基[但し、Pheは未置換又は弗素置換1,4−フェニ
レンであり、CyCはトランス−1,4−シクロヘキシレン又は1.4−シクロ
ヘキセニレンであり、Pyrはピリミジン−2,5−ジイルまたはピリジン−2
,5−ジイルであり、Dioは1.3−ジオキサン−2,5−ジイルであり、そ
してGは2−(トランス−1,4−シクロヘキシル)エチル、ピリミジン−2,
5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイルまたは1,3−ジオキサン−2,5−ジ
イルである]から成る群からの2価の基である。
基1−およびEの1つはCyc、PheまたはPyrであるのが好ましい。Eは
Cyc、 PheまたはPhe−Cyc Iであるのが好ましい。本発明の媒体
は、LおよびEがCyc、 PheおよびPyrから成る群から選択される式1
.2.3.4および5の化合物から選択される1種以上の成分を含み、同時に基
りおよびEの1つがCyc、 PheおよびPyrから成る群から選択され、他
方の基が−Phe−Phe−5−Phe−Cyc−5−Cyc−Cyc−、−G
−Phe−および−G−Cyc−から成る群から選択される式1.2.3.4及
び5の化合物から選択される1種以上の成分を含み、また必要に応じてLおよび
Eが−Phe−Cyc−1−Cyc−Cyc−、−G−Phe−および−〇−C
yc−から成る群から選択される式1.2.3.4及び5の化合物から選択され
る1種以上の成分を含んでいるのが好ましい。
式1.2.3.4及び5の化合物の好ましい下位群において、R′およびR″は
、それぞれの場合に互いに独立して、8個までの炭素原子を有するアルキル、ア
ルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシまたはアルカノイルオキシである(下
位群1)、これらの化合物の大部分は、R′とR″′が互いに異なり、これらの
基の1つは通常アルキル又はアルケニルである1式1.2.3.4及び5の化合
物のさらに他の好ましい下位群において、R″は−CN、−CF3.F、CI又
は−NC8であり、この場合、Rは下位群1の化合物に関して示した意味であり
、アルキル又はアルケニルであるのが好ましい(下位群2)。しかしながら、式
1.2.3.4及び5の化合物において提案した置換基の他のあらゆるらのも共
通する。そのような物質あるいはまたそれらの混合物の多くは市販されている。
これらの物質は全て文献で知られている方法又はそれに準じる方法によって得る
ことができる。
下位群1からの成分以外に、本発明の混合物は下位群2からの成分も含んでいる
のが好ましく、それらの成分の割合は次の通りである。
下位群1:20〜90%、特に30〜90%下位群2:10〜80%、特に10
〜50%。
式I 、II、 IIIおよびTVの化合物および下位群lおよび2からの化合
物の割合の合計は100%となる。
本発明の混合物は好ましくは1〜40%、特に好ましくは5〜30%の本発明の
化合物を含んでいる。40%より多い、特に45〜90%の本発明の化合物を含
んでいる媒体がさらに好ましい、媒体は3.4または5種の本発明の化合物を含
んでいるのが好ましい。
式I 、 Il、IIIおよび/または1■の18以上の化合物のほかにも、本
発明の液晶混合物はさらに追加の成分として2〜40種、特に4〜30種の成分
を含んでいるのが好ましい。これらの混合物は式I 、Il、 illおよび/
または1vの1種以上の化合物のほかに7〜25種の成分を含んでいるのが特に
非常に好ましい。
所望ならば、本発明の混合物は、例えば一般式%式%
(式中、基R11およびR12は、互いに独立して、01〜012−アルキル、
01〜C12−アルコキシ、C2〜C12−アルケニルまたはC〜C12−アル
ゲニルオキシであり、あるいはまた基R11およびR12の1つはシアノであり
、R13はC1〜C12−アルキルであり、R14はC1〜C12−アルキル、
C〜C12−アルコキシ、シアノ、弗素または塩素であり、そしてnはOt、た
は1の数である)の化合物の群からの高光学異方性を有する1種以上の化合物も
含むことができる。しかしながら、さもなければ混合物の光学異方性が余りにも
増大し過ぎるので、これらの化合物の割合は比較的低くすべきである。
本発明の混合物は1種以上の光学活性化合物も含むことができる。適切な光学活
性化合物の例はコレステリル誘導体(例えば、塩化コレステリルまたは塩化コレ
ステリルまたはノナン酸コレステリル)およびキラル側鎖を有する弐Ill〜X
VIの光学活性化合物[例えば、光学活性4−(2−メチルブチル)−71−ビ
フェニルカルボニトリルまたは4−(2−メチルブトキシ)−4−ビフェニルカ
ルボニトリル]である。所望ならば、式Iおよび/またはTIの1種以上の化合
物ら枝分れキラル側g!(例えば2−メチルブチルまなは2−メチルブトキシ)
を有する光学活性化合物でありうる。さらに、本発明の混合物は1種以上の2色
性染fl(例えば、アゾ、アゾキシおよび/またはアントラキノン染料)を含む
ことができる。光学活性化合物および/または染料の割合は溶解性、所望のピッ
チ、色、吸光度等によって決定される。一般に、2色性染料を含む光学活性化合
物の割合はそれぞれの場合において全混合物の約10重量%以下である。
本発明の混合物および液晶性誘を体としてこの混合物を含む電気光学デバイスは
それ自体公知の方法によって製造することができる。
以下の実施例によって本発明をさらに説明する。Cは結晶相を示し、Sはスメク
チック相を示し、C8はスメクチック相を示し、Nはネマチック相を示しおよび
Iは等方性用を示す。Vloは10%透過率(平板表面に垂直な角度から見て)
に対する電圧を示す”onおよびt。11はそれぞれ■1oの値の2.5倍に相
当する操作電圧におけるスイッチ入れ時間およびスイッチ切れ時間を示す、△n
は光字異方性を示し、またn。は別に指摘しないかぎりMan線に対する屈折率
を示す。△εは誘電異方性〔Δε=ε11(但し、ε11は分子長軸に平衡な誘
電率を示し、およびC1は分子長軸に垂直な誘電率を示す)]を示す。電気光学
的データは、別に明確に指摘しないかぎり所望の光遅延に適合した平板間隔のT
Nセル中20℃で測定したものである。
光学的データは、別に明確に指摘しないかぎり20゛Cで測定したものである。
K綴璽ユ
以下の成分からなる混合物は以下の特性値を有している=13%の2−p−シア
ノフェニル−5−プロピル−1゜3−ジオキサン:
13%の2−p−シアノフェニル−5−ブチル−1,3−ジオキサン;
9%の4−エチル−4′−シアノビフェニル:8%の4−ブチル−4′−シアノ
ビフェニル:6%のp−エチル安息香酸p−シアノフェニル:4%のP−プロピ
ル安息香酸P−シアノフェニル;11%のトランス−4−ブチルシクロヘキサン
カルボン酸P−クロロフェニル:
9%のトランス−4−ヘキシルシクロヘキサンカルボン酸p−クロロフェニル;
11%のp−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)安息香!!ip−クロ
ロフェニル:
10%のp−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)安息香酸p−クロロフ
ェニル;
3%のトランス−4−ブチルシクロヘキサンカルボン酸p−N−ランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)フェニル;および
3%のトランス−4−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸p−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)フェニル。
20”4:おけるの粘度=25 mPa、s、 N 74° I、v1o=i、
iボルトおよび△n、=0.14゜X遣12
以下の成分からなる混合物は以下の特性値を有している=13%の4−エチル−
4′−シアノビフェニル;13%の4−プロピル−4′−シアノビフェニル:9
%の2−p−シアノフェニル−5−ブチルピリミジン:8%の2−p−シアノフ
ェニル−5−ペンチルピリミジン:
9%のトランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボン酸ρ−メトキシフェニル
ニ
ア%のトランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボン酸ρ−エトキシフェニル
:
16%のトランス−4−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸p−クロロフェニル
:
14%のトランス−4−ヘキシルシクロヘキサンカルボン酸p−クロロフェニル
;
6%のトランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキサ
ンカルボン酸p−クロロフェニル;および
5%のトランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキサ
ンカルボン酸p−クロロフェニル。
20°におけるの粘度=19mPa、s、N 60” I、V1o=1.3ボル
トおよびΔn=0.1.5゜X豊ヱ旦
以下の成分からなる混合物は以下の特性値を有している:15%のP−(トラン
ス−4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル:
16%のP−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル:
17%のP−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル:
10%の4−エチル−4′−シアノビフェニル:6%トランス−4−ブチルシク
ロヘキサンカルボン酸ρ−りロロフェニル。
5%の1−ランス−4−へキシルシクロヘキサンカルボン酸p−クロロフェニル
:
7%のトランス−1−P−プロピルフェニル−4−ペンチルシクロヘキサン:
4%の4,4゛−ビス〈トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル:
5%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−()−ランス−
4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル;
5%の4−(1〜ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4” −(トランス
−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロビフェニル;
6%の4,4′−ビス(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオ
ロビフェニル:および4%の4.4′−ビス(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−2−フルオロビフェニル。
20°におけるの粘度=231lPa、s、 N 88° I、△n=0.13
6およびV1o=1.8ボルト。
超ねじれディスプレイ(ねじれ角240°、高チルト)中で、この混合物はV1
o=2.0ボルトにおいて急激な特性勾配の傾斜を示す。
尺1M1
以下の成分からなる混合物は以下の特性値を有している二13%の2−p−シア
ノフェニル−5−プロピル−1゜3−ジオキサン;
13%の2−p−シアノフェニル−5−ブチル−1,3−ジオキサン:
9%の4−エチル−4′−シアノビフェニル;8%の4−ブチル−4′−シアノ
ビフェニル;6%のp−エチル安息香Bp−シアノフェニル;4%のp−プロピ
ル安息香酸p−シアノフェニル;11%のトランス−4−ブチルシクロヘキサン
カルボン酸p−クロロフェニル;
9%のトランス−4−ヘキシルシクロヘキサンカルボン酸p−クロロフェニル:
11%のP−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)安息香酸p−クロロフ
ェニル;
10%のp−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)安息香酸P−タロロフ
ェニル:
3%のトランス−4−ブチルシクロヘキサンカルボン酸p−<トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)フェニル;および
3%のトランス−4〜ペンチルシクロヘキサンカルボン酸p−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)フェニル。
20°におけるの粘度=25 mPa、s、 N 74’ I、V1o=1.1
ボルトおよび△n=0.14゜衷m旦
以下の成分からなる混合物は以下の特性値を有している:13%の2−P−シア
ノフェニル−5−プロとル〜1゜3−ジオキサン:
13%の2−P−シアノフェニル−5−ブチル−1,3−ジオキサン:
9%のp−()ランス−4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル;
8%のp −(1□ランス−4−ブチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル;
9%のトランス−4−プロとルシクロヘキサンカルボン酸P−メトキシフェニル
ニ
ア%のトランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボン酸p−エトキシフェニル
;
16%のトランス−4−ブチルシクロヘキサンカルボン酸p−クロロフェニル:
14%のトランス−4−へキシルシクロヘキサンカルボン酸P−クロロフェニル
;
6%のトランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキサ
ンカルボン酸p−クロロフェニル:および
5%のトランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキサ
ンカルボン酸p−クロロフェニル。
20°におけるの粘度=17 nPa、s、 N 61° I、V1o=1.4
ボルトおよびΔn=o、fl。
艮隻五互
以下の成分からなる混合物は以下の特性値を有している=14%の2−ρ−シア
ノフェニルー5−プロピル−1゜3−ジオキサン:
13%の2−P−シアノフェニル−5−ブチル−1,3−ジオキサン;
10%のρ−エチル安息香酸ρ−シアノフェニル;8%のP−プロピル安息香酸
p−シアノフェニル;10%のトランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボン
酸P−メトキシフェニル;
8%のトランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボン酸P−エトキシフェニル
:
12%のトランス−4−ブチルシクロヘキサンカルボン酸P−クロロフェニル:
10%のトランス−4−ヘキシルシクロヘキサンカルボンN1p−クロロフェニ
ル;
5%のトランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキサ
ンカルボン酸P−クロロフェニル:3%のトランス−4−()−ランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸P−クロロフェニル:4%の
P−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)安息香np−クロロフェニル:
および
3%のp−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)安、敏香酸p−クロロフ
ェニル。
20°におけるの粘度=22 iPa、s、 N 66° I、V1o=1.2
ボルトおよびΔn=0.13゜K1上ユ
以下の成分からなる混合物は以下の特性値を有している=13%の2−P−シア
ノフェニル−5−プロピル−1゜3−ジオキサン;
13%の2−p−シアノフェニル−5−ブチル−1,3−ジオキサン:
9%のp−エチル安息香酸p−シアノフェニル;8%のp−プロピル安息香酸p
−シアノフェニル;9%のトランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボン酸P
−メトキシフェニルニ
ア%のトランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボンhp−エトキシフェニル
;
16%のトランス−4−ブチルシクロヘキサンカルボン酸P−クロロフェニル:
14%のトランス−4−ヘキシルシクロヘキサンカルボン酸p−クロロフェニル
;
6%のトランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキサ
ンカルボン#P−クロロフェニル;および
5%のトランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキサ
ンカルボン酸P−タロロフェニル。
20°におけるの粘度= 1.81pa、s、 N 63° I、V1o=1.
2ボルトおよびΔn=0.12゜夫豊旦1
以下の成分からなる混合物は以下の特性値を有している=4%のp−(トランス
−4−ヘプチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル;
5%の2−p−シアノフェニル−5−ブチル−1,3−ジオキサン:
4%の2−p−シアノフェニル−5−ペンチルー1.3−ジオキサン:
8%のP−エチル安息香酸ρ−シアノフェニル:6%のp−プロピル安息香酸p
−シアノフェニル:10%のトランス−1−p−エチルフェニル−4−プロピル
シクロヘキサン;
12%のトランス−1−p−プロピルフェニル−4−ペンチルシクロヘキサン:
6%のP−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)安息香酸P−クロロフェ
ニル:
6%のp−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)安息香酸P−クロロフェ
ニル:
9%のトランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキサ
ンカルボン酸p−クロロフェニル:7%のトランス−4−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸p−クロロフェニル;12%の
トランス−4−ブチルシクロヘキサンカルボン酸p−クロロフェニル:および
11%のトランス−4−ヘキシルシクロヘキサンカルボン酸P−クロロフェニル
。
20”におけるの粘度=18nPa、s、N 61° I、V1o=1.4ボル
トおよびΔn=0.12゜K1血旦
以下の成分からなる混合物は以下の特性値を有している215%のP−(トラン
ス−4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル:
16%のp−1トランス−4−ブチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル;
17%のp −(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル:
10%の4−エチル−4′−シアノビフェニル;6%のトランス−4−ブチルシ
クロヘキサンカルボン酸p−クロロフェニル:
5%のトランス−4−へキシルシクロヘキサンカルボン酸p−クロロフェニルニ
ア%のトランス−1−p−プロピルフェニル−4−ペンチルシクロヘキサン:
4%の4,4′−ビス(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル:
5%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’−()ランス−4
−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル;
5%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′ −()−ランス
−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロフェニル;
6%の4.4′−ビス(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオ
ロビフェニル:および4%の4,4′−ビス(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−2−フルオロビフェニル。
20@におけるの粘度=23 mPa、s、 N 88’ I、△n=o、’1
36およびV1o=1.8ボルト。
超ねじれディスプレイ(ねじれ角240’ 、高チルト)中で、この混合物はV
1o=2.0ボルトにおいて急激な特性勾配の傾斜を示す。
え1叢1ユ
以下の成分からなる混合物は以下の特性値を有している113%の2−P−シア
ノフェニル−5−プロピル−1゜3−ジオキサン:
13%の2−P−シアノフェニル−5−ブチル−1,3−ジオキサン:
9%の4−エチル−4′−シアノビフェニル;8%の4−ブチル−4′−シアノ
ビフェニル;6%のP−エチル安息香酸P−シアノフェニル:4%のP−プロピ
ル安息香酸P−シアノフェニル;11%のトランス−4−ブチルシクロヘキサン
カルボン酸P−クロロフェニル;
9%のトランス−4−へキシルシクロヘキサンカルボン酸ρ−クロロフェニル:
11%のp −(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)安息香酸P−クロロ
フェニル;
10%のP−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)安息香酸p−クロロフ
ェニル;
3%のトランス−4−ブチルシクロヘキサンカルボン酸p −(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)フェニル;および
3%ノドランス−4−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸P−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)フェニル。
20°におけるの粘度=25 iPa、s、 N 74° ■、V1o=1.1
ボルトおよび△n=0.14゜実施例11
以下の成分からなる混合物は以下の特性値を有している:14%の2−P−シア
ノフェニル−5−プロピル=1゜3−ジオキサン:
13%の2−ρ−シアノフェニルー5−ブチルー1.3−ジオキサン;
10%のP−エチル安息香酸P−シアノフェニル:8%のP−プロピル安息香酸
P−シアノフェニル:10%のトランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボン
酸P−メトキシフェニル;
8%のトランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボン酸P−エトキシフェニル
;
12%のトランス−4−ブチルシクロヘキサンカルボンi!ep−クロロフェニ
ル;
10%のトランス−4−へキシルシクロヘキサンカルボン酸P−クロロフェニル
:
5%のトランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキサ
ンカルボン酸p−クロロフェニル;3%のトランス−4−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸P−クロロフェニル:4%のP
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)安息香酸ρ−クロロフェニル:お
よび
3%のP−(トランス−4〜ペンチルシクロヘキシル)安息香酸ρ−クロロフェ
ニル。
20°におけるの粘度=22 nPa、s、 N 66° I、V1o=1.2
ボルトおよびΔn=0.13゜寒m
以下の成分からなる混合物は以下の特性値を有している213%の2−P−シア
ノフェニル−5−プロピル−1゜3−ジオキサン:
13%の2−P−シアノフェニル−5−ブチル−1,39%のP−エチル安息香
酸P−シアノフェニル;8%のp−プロピル安息香酸P−シアノフェニル;9%
のトランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボン酸P−メトキシフェニルニ
ア%のトランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボン酸P−エトキシフェニル
:
16%のトランス−4−ブチルシクロヘキサンカルボン酸ρ−クロロフェニル:
14%のトランス−4−ヘキシルシクロヘキサンカルボン酸p−クロロフェニル
:
6%のトランス−4−(トランス−4−10ビルシクロヘキシル)シクロヘキサ
ンカルボン酸ρ−タロロフェニル:および
5%のトランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキサ
ンカルボン酸ρ−クロロフェニル。
20°におけるの粘度=18 nPa、s、 N 63° I、V1o=1.2
ボルトおよび△n=0.12゜寒mユ
以下の成分からなる混合物は以下の特性値を有している24%の2−(トランス
−4−へブチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル;
5%の2−P−シアノフェニル−5−ブチル−1,3−8%のP−エチル安息香
酸p−シアノフェニル:6%のP−プロピル安息香酸P−シアノフェニル:10
%のトランス−1−p−エチルフェニル−4−プロピルシクロヘキサン;
12%のトランス−1−p−プロピルフェニル−4−ペンチルシクロヘキサン:
6%のp−()ランス−4−プロピルシクロヘキシル)安息香酸P−タロロフェ
ニル;
6%のp−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)安息香酸P−タロロフェ
ニル:
9%のトランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキサ
ンカルボン酸ρ−クロロフェニルニア%のトランス−4−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸ρ−タロロフェニル;12%の
トランス−4−ブチルシクロヘキサンカルボン酸p−クロロフェニル:および
11%のトランス−4−へキシルシクロヘキサンカルボン酸P−クロロフェニル
。
20゛におけるの粘度=18 iPa、s、 N 61° I、V1o=1.4
ボルトおよび△n=0.12゜去」1訓1」。
以下の成分からなる混合物は以下の特性値を有している:5%のP−プロピル安
息香酸3−フルオロ−4−シアノフェニル:
5%のP−ブチル安息香M3−フルオロー4−シアノフェニルニ
ア%のP−ペンチル安息香a3−フルオロ−4−シアノフェニル;
5%のP−ヘプチル安息香酸3−フルオロ−4−シアノフェニル:
8%のトランス−1−p−エチルフェニル−4−プロピルシクロヘキサン:
12%のトランス−1−p−プロピルフェニル−4−ペンチルシクロヘキサン;
9%のトランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキサ
ンカルボン酸p−クロロフェニル:8%のトランス−4−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボンミル−クロロフェニル;10%の
P−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)安息香酸P−クロロフェニル:
8%のp−()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)安息香酸P−タロロフェ
ニル:
12%のトランス−4−ブチルシクロヘキサンカルボン酸P−クロロフェニル:
および
11%のトランス−4−へキシルシクロヘキサンカルボン酸P−クロロフェニル
。
20゛におけるの粘度=19 mPa、s、 N 65° I、V、o=1.2
ボルトおよびΔn =O−11*1枚1
本発明は、一般式
(式中、Rは2〜12個の炭素原子を有し、さらに1つのCH2基を一〇−また
は一〇H=CH−で置き換えてもよい直鎖アルキルであり、環Aは1.4−フェ
ニレンまたはトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、およびrは0または
1である)の1種以上の化合物と、以下の一般式II、 IIIおよびIV
(式中、RはR1に関して示した意味の1つであり、そしてXおよびYは、それ
ぞれ互いに独立して、(HまたはNである)
(式中、R2はR1に関して示した意味の1つであり、そしてX′およびY′は
CH2または0である)(式中、R2はR1に間して示した意味の1つであり、
rは先に定義した通りであり、環A およびA2はAに関して示した意味の1つ
であり、そしてLはHまたはF′?ニーある)の化合物から成る群から選択され
る1種以上の高い正の誘電性の化合物とを1=10〜10:lの式Iの化合物と
式II、 IIIおよびIVの化合物との重量比で含有することを特徴とする液
晶混合物に関する。
国際調査報告
国際調査報告
、 1
↓
□
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼I (式中、R1は2〜12個の炭素原子を有し、さらに1つのCH2基を−O−ま たは−CH=CH−で置き換えてもよい直鎖アルキルであり、環Aは1,4−フ ェニレンまたはトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、およびrは0また は1である)の1種以上の化合物と、以下の一般式II、IIIおよびIV ▲数式、化学式、表等があります▼II(式中、R2はR1に関して示した意味 の1つであり、そしてXおよびYは、それぞれ互いに独立して、CHまたはNで ある) ▲数式、化学式、表等があります▼III(式中、R2はR1に関して示した意 味の1つであり、そしてX′およびY′はCH2または0である)▲数式、化学 式、表等があります▼IV(式中、R2はR1に関して示した意味の1つであり 、rは先に定義した通りであり、環A1およびA2はAに関して示した意味の1 つであり、そしてLはHまたはFである)の化合物から成る群から選択される1 種以上の高い正の誘電性の化合物とを1:10〜10:1の式1の化合物と式I I、IIIおよびIVの化合物との重量比で含有することを特徴とする液晶混合 物。 2.全混合物中の式I、II、IIIおよびIVの化合物の合計割合が少なくと も50重量%であることを特徴とする請求項1記載の液晶混合物。 3.全混合物中の式II、IIIまたはIVの化合物の割合が10〜40重量% であることを特徴とする請求項1または2記載の液晶混合物。 4.全混合物中の式Iの化合物の割合が少なくとも15重量%であることを特徴 とする請求項1〜3のいずれかに記載の液晶混合物。 5.一般式Ia、Ibおよび/またはIc▲数式、化学式、表等があります▼I a▲数式、化学式、表等があります▼Ib▲数式、化学式、表等があります▼I c(式中、R1は先に定義した通りである)の1種以上の化合物を少なくとも2 5重量%の合計量で含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の 液晶混合物。 7.R1およびR2がそれぞれ2〜7個の炭素原子を有するn−アルキルである ことを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の液晶混合物。 8.電気光学的目的のための請求項1記載の液晶混合物の使用。
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