JPS62502409A

JPS62502409A - 液晶相

Info

Publication number: JPS62502409A
Application number: JP61501757A
Authority: JP
Inventors: シヨイブレ，ベルンハルト; ウエーバー，ゲオルグ
Original assignee: メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング
Priority date: 1985-03-25
Filing date: 1986-03-19
Publication date: 1987-09-17
Also published as: DE3665478D1; EP0226592A1; WO1986005799A1; EP0226592B1; KR870700087A; DE3510733A1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】液　晶　相本発明は低い粘度、広いネマチック相およびしきい電圧の低い温度依存性を有する液晶相（ＬＣ相）に関する。

本発明は特に、マルチプレックス動作に、あるいは５ＢＥ（Ｓｕｐｅｒｔｗｉｓｔｅｄ　Ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ　Ｅｆｆｅｃｔ　＝超ねじれ複屈折効果）表示に適するねじれネマチック型のＬＣ表示素子において使用するためのＬＣ相に関する。

液晶表示素子に対しては、電場の影響下に光吸収、光散乱、複屈折、反射または色のようなそれらの光学的性質が有意に変化する効果を得るために、ネマチックまたはネマチック−コレステリック液晶材料の性質がますます利用されている。

このような表示素子の機能は、たとえば動的散乱現象、整列相の変形、ゲスト− ホスト効果、ねじれセルに２けるシャット−へルフリツヒ効果、ＳＢＫ効果またはコレステリック−ネマチック相転移にもとづいている。

これらの効果を電気−光学部品に工業的に適用するには、多くの要件を満たさねばならない液晶材料が要求される。ここで書に重要な要件は水分、空気および物理的影響、たとえば熱、赤外部、可視部および紫外部帯域の照射および直流２よび交流電場に対する化学的安定性である。工業的に使用できる液晶誘電体にはまた適当な温度範囲において液晶メゾフェースを有し、２よび室温テでさるたけ低い粘度を肩することが蛋フされる。さらにまた、これらの材料は可視光帯域に特徴的吸収を有してはならない、すなわち、これらは無色でなければならない。

従来既知の一連の液晶メゾフェースを有する化合物の中で単独化合物としてこれらの要件の全部に適合する化合物は存在しない。従って、一般に、液晶相として使用できる物質をうるためには、２〜２０種、好ましくは３〜１５種の化合物の混合物が調製される。この目的には、低い融点および透明点を有する化合物の少なくとも一種をそこに混合する。これは通常、その融点が低い方の融点を有する成分より低く、他方透明点がそれら成分の透明点の間にある混合物を与える。しかしながら、高い融点および透明点を有する成分は多くの場合にまた混合物に高粘度を付与することから、この方法で最適の相を調製することは容易ではない。

その結果として、これらの混合物を用いて製造された電気−光学表示素子のスイッチング時間は望でしくない様相で延長される。

本発明の目的は要求される温度範囲でネマチック相を有し、液晶セルにおけるスイッチング時間を呈温で有意に短かくすることができ、しきい電圧の温度依存性が低く、しかも称めて高い化学的耐性を有する液晶相を調製することにある。

広く種々の化合物を基材とする多数の液晶相がすでに市販されている。しかしながら、高い透明点、低い融点、低い粘度（および従って短いスイッチング時間）、しきい電圧の低い温度依存性および高い化学的耐性を有し、しかもマルチプレックス動作に適する液晶相に対する重大な要求が依然として存在する。現在市販されているＬＣ相は一般に格別の量のエステル化合物、たとえば式（式中Ｒはｎ −アルキルまたはｎ−オキサアルキルであす、セしてＲＴｔｎ−アルキル、ｎ− アルコキシ、ｎ−オキサアルキルまたはＣＮである）で示される化合物を含有する。

ここに、特に好ましい組合せの材料物性、特に、格別に高い化学的耐性および特に良好なマルチプレックス性を有する液晶相が、これらが下記の成分を含む場合に得られることが見い出された：Ｒ１−Ａ−Ｐｈ−Ｒ”　Ｉ（式中Ｒ１は１〜１２個のＣ原子を有するアルキルでチシ、ｔはそれぞれ１〜１２個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシまたはアルカノイルオキシであり、ＡはＣｙまたはＤｉＯであり、ＤｉＯはトランス−１，３−ジオキサン−２，５ −シイルで６Ｌ、Ｃｙハ）ランス−１，４−シクロヘキシレンでアリ、そしてｐｈは１，４−フェニレンである〕で示される成分の少なくとも一種、式■Ｒ３− Ｃｙ−Ｚ１−Ｑ−Ｚ２−Ｐｈｅ　−Ａ’　−Ｒ’　Ｕ（式中Ｒ３およびＲ４はそれぞれ１〜１２個のＣ原子を有するアルキルであ！ｌ、ｃ７はトランス−１，４ −シクロヘキシレンであり　ｚｌおよびｚ２は相互に独立して、それぞれ−ｃｏ −ｏ−１−ｏ−ｃｏ−１−ＣＨ２ＣＨ２−または単結合であり、ＱはＰｈｅｆ、たはＣ７であり、八〇はトランス−１，４−シクロヘキ７レン、トランス−１＋３　＞オキサン−２，５−）イルまたは単結合でありそしてｐｈｅは置換されていないが、あるいはフッ素でモノ置換されている１、４−フェニレンである〕で示される成分の少なくとも一種、式Ｉｎａもしくは■ｂＲ５（Ｃｙ）ｍ　Ｐｙｒ　−ｐｂｅ−Ｒ６［１ａＲ５（Ｃｙ）ｍ−Ａ１−Ｐ７ｒ−Ｒ６ｍｂ（式中Ｒ５はそれぞれ、１〜１２個のＣ原子を有するアルキルであり　Ｒ６はそれぞれ１〜１２個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシまたはアルカノイルオキシでアリ、ｍはＯまたは１であり、ｐｙｒはピリミジン−２，５−ジイルまたはピリジン −２，５−ジイルであシ、そしてＡ１はＰｈｅまたにｃｙであり、そしてｃｙおよびＰｈｅは前記の意味を有する〕で示される化合物から選ばれる成分の少なくとも一株、および（または）弐〜ａもしくはＩＶｂＲ’　Ｄｉｏ　−ｐｈｅ−ＣＮ　ＩＶａＲ７−Ａｏ−Ｐｈｅ−ＮＣ８［Ｖｂ（式中Ｒ７はそれぞれ、１〜１２個のＣ原子を有するアルキルであり、Ａｏは− Ｃｙ−１−Ｄ１ｏ−１−（ｙ　−ｐｈｅ−１−ｃｙ−ｃｙ−１−ｃｙ−ｐｈ−ｃｏ−ｏ−または−Ｃ７−ＣＨ２ＣＨ２−であり、そしてＤｉｏおよびＰｈｅは前記の意猿を有する）で示される化合物から選ばれる成分の少なくとも一種。

好ましくは、本発明による相はｉ　Ｖ　ａもしくはｖｂＲ８−ｃｙ−（ｐｈｅ）ｎ−ｃＮＶａＲ８−ｃｙ−ｃｙ−（ｐｈｅ）ｎ−ＣＮ　Ｖｂ（式中Ｒ８はそれぞれ、１〜１２個のＣ原子を有するアルキルであり、ｎは１または２であり、そしてｃｙおよびｐｈｅはそれぞれ前記の童味を有する）で示される化合物から選ばれる少なくとも一種の成分および（または）式■ Ｒ’−Ｃｙ−Ａ”　−Ｚ−Ａ２−Ｒ”　Ｖｌ（式中Ｒ９は１〜１２個のＣ原子を有するアルキルであり、Ｒ１０はそれぞれ１〜１２個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシ、あるいはＣＮであり、ＡｌおよびＡ２はそれぞれｃｙまたはｐｈｅであり、そして２は−ｃｏ　−ｏ−１−ｏ−ｃｏ−または−ＣＨ２ＣＨ２ −である）で示される成分の少なくとも一株をさらに含有する。

従って、本発明は前記のおよび場合により２種または３種以上の多色性染料をまた含有できる液晶相およびこれらの相の液晶表示素子における使用に関する。

本発明はまたこのような相を含む液晶表示素子に関する。

染料としては、原則的に、ゲスト−ホスト混合物に用いられる全ての多色性染料が使用できる。これらの染料の中で最も重要な染料はアントラキノン、ナフトキノン、アゾ、インジゴおよび（または）ペリレン染料の群に属するものである。

これらの多くの種々の染料は文献に記載されている。

当業者は特定の用途に最適の染料を容謳に選択できる。

すなわち、たとえばアントラキノン染料はヨーロッパ特許３４　、８３２．４４　、８９３．４８　、５８３．５４，２１７．５６　、４９２　お！　ヒ５９．０３６、英国特許２，０６５，１５８．２，０６５，６９５．２，０８１，７３６．２．０８２，１９６．２，０９４，８２２および２　、０９４　、８２５、日本国特公昭５５−１２３６７３．５６−１１２，９６７．５７−１６５，４５６および５９−０２０．３５５および西ドイツ国特許３，０１７，８７７．３，０４０，１０２．３．０４８，５５２．３，１００，５３３．３，１１５，１４７．３，１１５，７６２．３．１５０，８０３．３，２０１，１２０および３，３０９，０４５に記載されており、ナフトキノン染料は西ドイツ国特許３，１２６，１０８　オよび３，２０２，７６１に記載されており、アゾ染料はヨーロッパ特許４３，９０４、西ドイツ国特許３，１２３，５１９．３，２４５，７５１および３，３０９，０４８、ＰＣＴ　ＷＯ８２／　２０５４、英国特許２，０７９，７７０　。

日本国特公昭５６−５７，８５０および５６−１０４，９８４、日本国特許５５ −．０５２．３７５、日本国特公昭５９−０９６，１７１および５９−０９３　、７７６、米国特許４，３０８，１６１．４，３０８，１６２および４．３４０，９３７並びにＴ、Ｕｃｈｉｄａ　、　Ｃ，５ｈｉｓｈｉｄｏ、Ｈ，５ｅｋｉ　およびＭ、ＷａｄａによるＭｏ１．　Ｃｒｙｓｔ、　Ｌｉｑ、　Ｃｒｙｓｔ、　３９．３９−５２頁（１９７７年）およびＨ，５ｅｋｉ　、　Ｃ，５ｈｉｓｈｉｄｏ　、Ｓ、ＹａｓｕｉおよびＴ、　Ｕｃｈｉｄａ　によるＪｐｎ、Ｊ、Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、２１．１９１−１９２頁（１９８２年）に記載されており、そしてペリレン化合物はヨーロッパ特許６０　、８９５および６８　、４２７およびＰＣＴＷＯ８２／１．１９１に記載されている。

染料成分および相当する染料の濃度を適当に選択することにより、本発明によるゲスト−ホスト系は大部分の種々の適用分野に適合させることができる。

本発明による液晶相の式■〜■の各化合物は既知であるか、あるいはそれらの製造方法はこれらの方法が文献に記載されている標準的方法にもとづくものであることから、当業者により当技術情報から容易に見い出すことができる。

前記式において、アルコキシおよびアルカノイルオキシはそれぞれ、−０−アルキルおよび一〇　−Ｃｏ−アルキルである。全部の式において、アルキルは直鎖状アルキル基で１）、これらの基中に存在する１個の非末端位置にあるＣＨ２基または隣接していないおよび非末端位置にある２個のＣＨ２基は一〇−または− ＣＨ＝　ＣＨ−にょ９置き換えられていてもよい。

アルキルは好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ７ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘフチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、それぞれ好ましくは２〜７個のＣ原子を有するｎ−アルコキシメチルまたはｎ−アルコキシエチルあるいは３〜７個のＣ原子を有スるトランス−アルケニルでアル。

式■〜■で示される成分のアルキル基が３個または４個以上の炭素原子を有する場合に、これらは直鎖状または分枝鎖状に配列することができる。しかしながら、１つより多くの鎖分校を有するアルキル基を含有する成分は本発明による相には使用されない。本発明の範囲内のこのような分枝鎖状アルキル基は多くて１つの鎖分枝を有する；好ましくはこれは炭素骨格幹鎖ｖｌ−または２−位置にメチルまたはエチルを有し、従って分枝鎖状アルキル基は特に：２−メチルプロピル、２−メチルブチル。

１−メチル啄ンチル、２−メチルペンチルまたはｌ−メチルヘキシルであることができる。一般に、本発明による液晶誘導体は所望される場合に光学的活性を生じさせるために１分枝鎖状アルキル基を有する成分を一種だけ含有する。この目的には、通常、分枝鎖状アルキル基を有する成分を多くて１０重量係、好ましくは０．５〜３重量係加える。その他の観点からは、アルキル基が直鎖状である、すなわちメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ｄメチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシルおよびｎ−ドデシルである式ｒ〜■の化合物が本発明による相の構成成分として好ましく使用される。

Ａは好ましくはＣＹである。式■におけるＺｌおよびＺ２は好ましくはそれぞれ単結合である。基Ｚ１およびｚ２のうちの一方が−ＣＨ２ＣＨ２−であシ、そして他方が−ＣＨ２−ＣＲ２−１−Ｃｏ−０−または−〇　−Ｃｏ−である式■の化合物がまた好適である。Ｑは好１しくけＰｈｅである。

本発明に・よるＬＣ相は式Ｉで示される成分の一種または二種以上を好ましくは５〜３８係、特に８〜２３係含有子る。

式！で示される成分の一種または二種以上を１０−２２％含有する本発明によるＬＣ相は特に好ましい。Ｒ１は好ましくは２〜７個、特に３〜５個のＣ原子を有するｎ−アルキルまたはｎ−（）ランス）−アルケニル、あるいｕ２〜６個のＣ原子を有するオキサアルキル基である。Ｒ２ハ好ましくはそれぞれ１〜５個のＣ原子を有するｎ−アルキルまたはｎ−アルコキシである。好ましくは、本発明によるＬＣ相はＲ２がｎ−アルコキシである式Ｉで示される化合物の少なくとも一種を含有する。

本発明によるＬＣ相は式■で示される成分の一種または二種以上を好ましくは５〜４５　％　、特に５〜３５％含有する。

式■で示される成分の一種または二種以上を１２〜２７係含有するＬＣ相は特に好ましい。Ｒ３およびＲ′は好ましくは相互に独立して、それぞれ２〜７個、特に３〜５個のＣ原子をそれぞれ有するｎ−アルキルまたはｎ−オキサアルキルである。好ましくは、ＬＣ相はＡｏがトランス−１，４−シクロヘキシレンであシそして（または）１個のＰｂｅ基が２−フルオル−１，４−フェニレンでありそして他のＰｂｅ基が１．４−フェニレンである式■で示される化合物の少なくとも一種を含有する。

式■は好ましくは部分式■ａ−ｍの化合物を包含する：Ｒ３−ＣＹ−Ｐｈ−Ｐｈ −Ｒ’　■ａＲ３−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｒ’　■ｂＲ３−Ｃｙ　−Ｐｈ　−Ｐｈ　−Ｃｙ　 −Ｒ’　ＵｃＲ３−Ｃｙ−Ｐｈｅ　−Ｐｈ　−Ｒ’　ＩＩｄＲ３−Ｃｙ−Ｐｈｅ　−Ｐｈ　−Ｃｙ　−Ｒ’　１ｉｅＲ”　−Ｃｙ−ＣＲ２ＣＨ２−Ｐｈｅ　Ｐｈｅ　Ｒ’　■ｆＲ３ＣＹ−ＣＨ２ＣＨ２Ｐｈｅ　−Ｐｈｅ　ＣＨ２ＣＨ２Ｃ’ｆ −Ｒ’　■ｇＲ”　ＣＹ　ＣＨ２ＣＨ２Ｐｈｅ　−Ｐｈｅ　−Ｃｙ　Ｒ’　■ｈＲ３−Ｃｙ−Ｃｏｏ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ’　■ＩＲ３−Ｃｙ　ＣＨ２ＣＨ２Ｐｈｅ　−ＣＨ２ＣＨ２Ｐｈｅ−Ｃｙ−Ｒ’　［ＩｊＲ３−Ｃｙ−ＣＨ２Ｃ＆　ａｙ　Ｐｈｅ　Ｒ’　■ｋＲ３ａｙ　ＣＨ２ＣＨ２ｃｙ　Ｐｈｅ　Ｃ”ｆ　Ｒ’　■１Ｒ３−Ｃｙ−Ｐｈｅ　−Ｃｏｏ　−Ｐｈｅ　−Ｃｙ−Ｒ’　、　Ｉｌｍ好ましくは、本発明によるＬＣ相はＡｏが単結合である式■で示される化合物の少なくとも一種およびＡｏがトランス−１，４−シクロヘキシレンである式■で示される化合物の少なくとも一種の両方を含有する。

本発明によるＬＣ相は弐■で示される成分の一種または二種以上を好ましくは１０〜４５％、特に２０〜３５チ含有する。

弐ｌで示される成分の一種または二種以上を２１〜３３％含有するＬＣ相が特に好ましい。好ましくは、ｍは０である。

Ｒ５は好ましくは３〜１２個、特に６〜９個のＣ原子を有するｎ−アルキルである。Ｒ６は好ましくはｌ−１−１２ｌのＣ原子を有するｎ−アルコ°キシまたはｎ−アルキルである。

好ましくは、ＬＣ相は弐■で示される化合物を少なくとも三種、特に三種含有する。

弐■は好ましくは部分式ＩＩＩａａおよび１ｌＩｒａｂで示される化合物を包含する：Ｒ’　−Ｐｙｒ　−Ｐｈｅ　−Ｒ’　ｍａａＲ５−Ｃｙ−Ｐｙｒ　−Ｐｈｅ　− Ｒ’　ｍａｂこの中で式ｍａａで示される化合物が特に好適である。

Ｐｙｒは好１しくけピリミジン−２，５−ジイルである。Ｒ５は好１しくけ３〜９個のＣ原子を有する直鎖状アルキルである。Ｒ６は好ましくは２〜９個のＣ原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルコキシである。

式ｍｂは部分式ｍｂａ　、　ｍｂｂおよびｍｂｃで示される好適化合物を包含するＲ’　−Ｃｙ　−Ｐｙｒ　−Ｒ’　ｍｂａＲ’　−Ｃｙ−Ｐｈｅ　−Ｐｙｒ　− Ｒ’　ｍｂｂＲ５−Ｃｙ　−Ｃｙ−Ｐｙｒ　−Ｒ’　ｍｂｃこの中で、式ｍｂｂおよびｍｂｃで示される化合物が特に好適である。好ましくは、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ２〜９個のＣ原子を有するアルキルである。

本発明によるＬＣ相は式■で示される成分の一種または二種以上を好ましくは５〜４５％、特に１４〜３８％含有する。

式■で示される成分の一種または二種以上を２１〜３３％含有するＬＣ相は特に好ましい。Ｒ７は好ましくは、２〜７個、特に２〜５個のＣ原子を有するｎ−アルキルである。

式■は部分式ＩＶｂａ〜１Ｖｂｆで示される化合物を包含するＲ’　−Ｃｙ−Ｐｈｅ　−ＮＣ８ＩＶｂａＲ−Ｄｉｏ−Ｐｈｅ−ＮＣＳ　ｒｖｂｂＲ’　−Ｃｙ− Ｐｈｅ　−Ｐｈｅ　−ＮＣ３ｒＶｂｃＲ−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈｅ−ＮＣ８ｒＶｂｄＲＣｙ　ＣＲ２ＣＨ２−Ｐｂｅ−ＮＣ８ｒＶｂｅＲ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃｏｏ−Ｐｈｅ−ＮＣ３ｒＶｂｆこの中で、式■ｂａ　、　ＩＶｂｃ、ｒＶｂｄおよびｒＶｂｅの化合物が特に好ましい。Ｒ７は好ましくは直鎖状の好ましくは２〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ甘たは（トランス）−アルケニルである。Ｐｈｅは好ましくは１．４−フェニレンである。

式■、■、ｍ（ａおよび／またはｂ）およびＩＶ　（ａおよび／またはｂ）で示される化合物を同時的に含有する本発明による相が好ましい。これらの相は好ましくは式ｒＶａで示される化合物を含有する。さらにまた、式Ｉ、■および■ｂで示される化合物を同時的に含有する相が好ましく、これらの相は好ましくは式 ■で示される三核および菌核化合物（すなわち、Ａｏが式■で示される一種せたは二種以上において単結合であり、そして式■で示される化合物の一種または二種において、ＣｙまたはＤｉｏ、好ましくはｃｙである）を含有する。

好適には、本発明によるＬＣ相中の弐Ｉ〜■で示される成分の構成重量比は下記の範囲内にある。

Ｉ　：　ＩＩ　＝　０．６３　−　１．５３Ｉ　：　ｍ　＝　０．６７　−　０．８２１　：　ｒＶ　＝　０．７１−１．６４ＩＩ　：　ｍ　＝　０．４５−１．２５ＩＩ　：　ＩＶ　＝　０．４８　−　２．５０ｍ　：　ＩＶ　＝　０．９０−２．３５Ｒ８が好ましくは２〜７個のＣ原子を有するｎ−アルキルであシそしてＰｈｅが１．４−フェニレンまたは３−フルオル−１，４−フェニレンである式Ｖ　ａおよび（捷りは）ｖｂで示される成分の少なくとも一種を含有する本発明によるＬＣ相がまた好ましい。

このまたはこれらの化合物の割合は好ましくは４〜１５係の範囲内にある。式Ｖａで示される化合物が好ましい。

Ｒ９が好ましくは２〜５個のＣ原子を有するｎ−アルキルまたはｎ−オキサアルキルでありそしてＲ８が好ましくはそれぞれ２〜７個のＣ原子を有するｎ−アルキル、ｎ−アルコキシまたはｎ−オキサアルキルあるいはＣＮである式■で示される成分の少なくとも一種全含有する本発明によるＬＣ相がまた好ましい。Ａ１は好ましくはトランス−１，４−シクｏヘキシレンまたは１，４−フェニレンである。Ａ２１ｄ好ｔ　シ＜　ｕ　ト、ｙンスー１．４−シクロヘキシレンまたは３−フルオル−１，４−フェニレンである。Ｚは好ましくは−Ｃｏ−０−または −ＣＨ２ＣＨ２−である。これらの化合物の割合は好ましくは３〜１５　％である。

本発明による相はそれ自体慣用の方法で調製する。一般に、少ない方の量で使用する成分の所望量を主要構成成分を代表する成分中に、好ましくは高められた温度で溶解する。主要構成成分の透明点以上の温度がこの場合に選択されると、溶解工程の完了を特に容易に見ることができる。

しかしながら、適当な溶剤、たとえばアセトン、クロロホルムまたはメタノール中の成分の溶液を混合し、次いで充分に混合した後に、溶剤を、たとえば減圧下に蒸留することにより再び除去することもできる。この方法では望ましくない混入物質または不純物が溶剤にょシ持ち込１れないことを確実にするように注意しなければならなｈことは勿論のことである。

本発明知よる液晶相は適当な添加剤を用いることにょシ、これらの相を従来開示されている全ての方式の液晶表示素子に使用できるような方法で変性することができる。

この種の添加剤は当業者にとって知られており、文献に広く記載されている。− 例として導電性を改善するために、導電性塩、好ましくはエチル−ジメチル−ドデシル−アンモニウム４−へキシルオキシベンゾエート、テトラブチルアンモニウムテトラフェニルボラネートまたはクラウンエーテルの錯塩〔この化合物については、たとえばＩ＋Ｈａｌｌｅｒ　他によるＭｏ１．Ｃｒｙｓｔ、Ｌｉｑ、Ｃｒｙｓｔ、　２４巻。

２４９〜２５８頁（１９７３年）を参照〕を、あるいは銹電異方性、粘度および（または）ネマチック相の配向を変えるための物質を添加できる。この種の物質は、たとえば西ドイツ国公開特許出願公報２，２０９，１２７．２，２４０，８６４．２．３２１．６３２．２，３３８，２８１．２，４５０，０８８．２，６３７，４３０　。

２．８５３，７２８および２，９０２，１７７に記載されている。

次側は本発明を制限することなく説明しようとするものである。これらの例において、液晶材料の融点および透明点は摂氏度（’Ｃ）で示す。・Ｒ−センテージの数値は重量・々−セントである。

例　１２−ｐ−シアノフェニル−５−プロピル−１，３−ジオキサン　６％、２−ｐ−シアノフェニル−５−ブチル−１，３−：）オキサン　１４係、２−ｐ−シアノフェニル−５−ペンチル−１，３−１オキサン　１１％、ｐ−シアノフェニル　ｐ−トランス−４−エチルシクロへキシル−ベンゾエート　６係、ｐ−シアノフェニル　ｐ−）ランス−４−ペンチルシクロへキシル−ベンゾエート　７％、ｐ−シアノフェニル　ｐ−（ｐ−ｄメチルベンゾイルオキシ）−ベンゾエート　２チ。

ｐ−１５ンスー４−プロピルシクロヘキシル−フェニル　ブチレート　１８％、トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　５係、４．４’−ヒス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオルビフェニル　５係、２−　ｐ　−ｄメチルオキシフェニル−５−へキシルピリミジン　７％、２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−へキシルピリミジン　７憾、２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−ヘキシルピリミジン　７チおよび２−ｐ−／ニルオキシフェニルー５−へキシルピリミジン　７％よりなる液晶相は６５．５’の透明点、＋　１０．６の誘電異方性、０、１２９の光学異方性、■１０，０．２０　：　１．５ボルトのしきい電圧および０．９２０に３７　Ｋ１を有する。

２−ｐ−シアノフェニル−５−プロピル−１，３−ジオキサン　７％、２−ｐ−シアノフェニル−５−ブチル−１，３−ジオキサン　８％、２−　ｐ−７７ノフエニルー５−ペンチル−１，３−９オキサン　７％、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）　４／−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　６係、４．４′−ビス−（トランス−４−Ａ！ンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　４％、４．４′−ビス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオルビフェニル　５％、２−ｐ−−ｅメチルオキシフェニル−５−へキシルピリミジン　６係、２−１）−へキシルオキシフェニル−５−へキシルピリミジン　６％、２−１）−へブチルオキシフェニル−５−ヘキシルピリミジン　６％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘキシルピリミジン　５％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−へキシルピリミジン　５チ、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−へブチルピリｐ−）：７ンスー４−−１ ’ロピルシクロへキシルフェニルトランス−４−ペンチルシクロヘキサン　カルボキシレート４％、トランス−ｔ−ｐ−メトキシフェニル−４−１’ロピルシクロヘキサン　１０係およびトランス−１−ｐ−プロピルフェニル−４−ペンチルシクロヘキサン　１１係よりなる液晶相は一１４″の融点、６８．２６の透明点、＋７．４の誘電異方性、０．１２５の光学異方性、Ｖよ。、。、２０＝２．１ボルトのしきい電圧および０．８１のに３／　Ｋｘ　ｆ：有する。

例　３２−ｐ−シアノフェニル−５−エチル−１，３−ジオキサン　５％。

２−ｐ−シアノフェニル−５−プロピル−１，３−：）オキサン　７％、２−ｐ−シアノフェニル−５−ブチル−１，３−ジオキサン　８％、２−ｐ−シアノフェニル−５−ペンチル−１，３−）オキサン　７％、４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４′−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　６％、４．４’−ビス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　４％、４．４′−ビス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオルビフェニル　５係、２−　ｐ　−ヘンチルオキシフェニル−５−ヘキシルピリミジン　６％、２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ヘキシルピリミう２７６％、２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−へキシルピリミジン　６％、２−ｐ−／ニルオキシフェニルー５−ヘキシルピリミジン　５％、２−ｐ−／ニルオキシフェニルー５−へブチルピリミジン　５％％２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　５係、４−（＋、Ｆンスー４−に／−Ｆ−ルシクロヘキシル）　、ｉ／−（）ランス− ４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオルビフェニル　３％、）；ｙｙス−１−ｐ−メ）キシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　８％およびトランス−１−ｐ−プロピルフェニル−４−ペンチルシクロヘキサン　１５係よりなる液晶相は一１４°の融点、６４．４″′の透明点、＋７．１の誘電異方性、０．１２４８の光学異方性、２．０ボルトのしきい電圧ＶＩＯＯ２０および０．８０のに３　／　Ｋｌを有し、そして−４０°に低下してもスメクチック／ネマチック相転移は示さない。

例　４２−ｐ−シアノフェニル−５−エチル−１，３−：）オキサン　７％、２−ｐ−シアノフェニル−５−プロピル−１，３−ジオキサン　１１％、２−ｐ−シアノフェニル−５−ブチル−１，３−：）オキサン　１１係、２−ｐ−シアノフェニル−５−ペンチル−１，３−’）オキサン　９係、ｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシル−ベンゾニトリル　１２％、４．４′−ビス−（トランス−４−ＡＩｌンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　６係、４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）　ａ／−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　６％、トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　８％、２−ｐ−メトキシフェニル−５−へブチルピリミジン４％。

２−　ｐ−ノニルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　６％、２−ｐ−メトキシフェニル−５−ノニルピリミジン４％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　８％および２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　８　％％よりなる液晶相ｉｄ　６２″の透明点、０．１２９の光学異方性および１．６ボルトのしきい電圧ＶＩＯ，。、２０　を有する。

例　５２−ｐ−シアノフェニル−５−エチル−１，３−ジオキサン　５％、２−ｐ−シフ／フェニル−５−プロピル−１，３−ジオキサン　７％、２−ｐ−シアノフェニル−５−ブチル−１，３−ジオキサン　８％、２−ｐ−シアノフェニル−５−ペンチルー１．３−’、；オキサン　７％、４−エチル−４’−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　１０％、２−ｐ−ペントキシフェニル−５−へキシルピリミジン　５　％、２−ｐ−ヘプトキシフェニル−５−へキシルピリミジン　５　％、２−ｐ−−Ｎブトキシフェニル−５−ヘキシルピリミジン　５　％、２−ｐ−ツノキンフェニル−５−ヘキシルピリミジン５％、２−ｐ−ヘプトキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン　５　％、２−ｐ−ツノキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン５係、４．４′−ビス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオルビフェニル　６係、４．４′−ビス−（トランス−４、、ｉｌンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　５％、トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　８％およびトランス−１−ｐ−プロピルフェニル−４−ペンチルシクロヘキサン　１４％、よりなる液晶相は−１２６の融点、６５６の透明点、＋７．０の誘電異方性、０．１２４９の光学異方性、２．０ボルトのしきい電圧ＶＩＯ，０，２０および０．７７のに３／に１ｅ有する。

例　６ｐ−トランス−４−プロビルシクロヘキシルーペンソニトリル８％、２−ｐ−シアノフェニル−５−ブチル−１，３−ジオキサン　７％、２−ｐ−シアノフェニル−５−に／チル−１，３−ジオキサフ　７％、トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　１２％、トラフ　ス−１−ｐ　−フ）キシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　１１係、４−エチル−４’−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　１２％、４−エチル−４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　７憾、４−（）９ンスー４−ペンチルシクロヘキシル）　、ｉ／−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　５％、４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル＞　ａ／−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオルビフェニル　５％、４．４’−ヒス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオルビフェニル　５％、２−ｐ−メトキシフェニル−５−へキシルピリミジ７４％、２−ｐ−メトキシフェニル−５−へブチルピリミジン４％、２−ｐ−へブトキシフェニル−５−へブチルピリミジン　４　係、２−ｐ−ツノキシフェニル−５−へブチルピリミジン４％および２−ｐ−メトキシフェニル−５−ノニルピリミジン４％、よりなる液晶相は一１８°の融点、８５６の透明点、＋５．７の誘電異方性、０．１３５８の光学異方性、２．５ボルトのしきい電圧Ｖ１０，０．２０　および０．９４のに３７に、を有する。

例　７２−ｐ−シアノフェニル−５−プロピル−１，３−ジオキサン　７％、２−ｐ−シアノフェニル−５−−ｆｆルー１．３−’；オキサン　８％、２−ｐ−シアノフェニル−５−啄ンチルー１．３−ジオキサン　７％、トランス−ｔ−ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　１３％。

トランス−１−ｐ−ブトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　１０％、４−ノニル−４’−（）ランス−４−プチルシクロヘキ／ル）−ビフェニル　２％、４−エチル−４’−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　１１係、４−ノニル−４’−（トランス−４−−！メチルシクロヘキシル）−ビフェニル　２％、４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）　４／−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　６％、４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）　４／−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオルビフェニル　５％、４．４’−ヒス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　４係、４．４’−ビス＝（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオルビフェニル　５係、２−ｐ−メ）キシフェニル−５−へキシルピリミジン４係、２−ｐ−メトキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン４チ、２−ｐ−へブトキシフェニル−５−へブチルピリミジン　５　チ、２−ｐ−ツノキシフェニル−５−へブチルピリミジン３係および２−ｐ−メトキシフェニル−５−ノニルピリミジン４チよシなる液晶相は一１９°の融点、匍°の透明点、０．１３４８の光学異方性、２．５ボルトのしきい電圧ＶＩ０，０．２０　および０．９２のｘ、、　／　Ｋｌを有する。

例　８２−ｐ−シアノフェニル−５−エチル−１，３−ジオキサン　５％、２−ｐ−シアノフェニル−５−プロピル−１，３−ジオキサン　７係、２−ｐ−シアノフェニル−５−ブチル−１，３−’；オキサン　８係、２−ｐ−シフ／フェニル−５−ペンチルー１．３−）オペンチルーベンジルエーテル　５％、ｐ−（５−へブチルピリミジニル）−フェニル　ｐ−ベンチルーベンジルエーテル　１０％、ｐ−（５−ヘｉｆルビリミシニル）−フェニル　ｐ　−ヘキシル− ベンジルエーテル　８％、４−（トランス−４６ンチルシクロヘキシル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオルビフェニル　５係、４．４′−ヒス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオルビフェニル　５％、トラ７スー１−ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　１０％、２−ｐ−メトキシフェニル−５−へキシルピリミジン５％、２−ｐ−ペントキシフェニル−５−へキジルビ・リミジン　５　％、２−ｐ−へブトキシフェニル−５−へキシルピリミジン　５　係、２−ｐ−メトキシフェニル−５−へブチルピリミジン５％。

２−ｐ−ヘットキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン　５％および２−ｐ−ツノキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン５　％よシなる液晶相は一１４°の融点、７０°の透明点、＋８．０の誘電異方性、０．１４９の光学異方性、２．０ボルトのしきい電圧ＶＩ０，０．２０　および０．７７のに３　／　Ｋｌを有する。

例　９２−ｐ−シアノフェニル−５−エチル−１，３−）オキサン　５％、２−ｐ−シアノフェニル−５−プロピル−１，３−）オキサン　７％、２−ｐ−シアノフェニル−５−ブチル−１，３−ジオキサン　８係、２−ｐ−シアノフェニル−５−ペンチル−１，３−ジオキサン　７％、４−ノニル−４’−（）ランス−４−ペンナルシクロヘキシル）−ビフェニル　４％。

４−エチル−４’−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　１１％、２−ｐ−ヘプトキシフェニル−５−へキシルピリミジン　５　％、２−ｐ−ツノキシフェニル−５−へキシルピリミジン５　係、２−ｐ−へブトキシフェニル−５−へブチルピリミジン　５　％、２−ｐ−ツノキシフェニル−５−へブチルピリミジン５％、２−ｐ−ヘキソキシフェニル−５−ノニルピリミジン５％、２−ｐ−ツノキシフェニル−５−ノニルピリミジン５％、４．４′−ビス−（トランス−４−／−２７チルシクロヘキシル）−２−フルオルビフェニル　６係、トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　６％およびトランス−１−ｐ−プロピルフェニル−４−ペンチルシクロヘキサン　１６係。

よシなる液晶相は一１４’の融点、６１″の透明点、＋６．８の誘電異方性、０．１２１９の光学異方性、２．０ボルトのしきい電圧Ｖ□。、。、２゜および０．７５のに３／　Ｋｉを有する。

例１０２−ｐ−シアノフェニル−５−エチル−１，３−）オキサン　５％。

２−ｐ−シアノフェニル−５−プロピル−１，３−ジオキサ７７％、２−ｐ−シアノフェニル−５−ブチル−１，３−ジオキサン　８％、２−１）−’／アノフェニルー５−ベンチルー１．３−ジオキサン　７労、４−エチル−４’−（ト’：ｙンスー４−ベンチルシクロヘギフル）−ビフェニル　７％、２−ｐ−ペントキシフェニル−５−ヘキシルピリミジン　５　％　、２−ｐ−ヘキシキシフェニル−５−へキシルピリミジ７　５　％、２−ｐ−へブトキシフェニル−５−へキシルピリミジン　５　％、２−ｐ−へブトキシフェニル−５−へブチルピリミジ７　５　％、２−ｐ−ツノキシフェニル−５−へブチルピリミジン４％、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）　４／−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　６憾、４．４′−ビス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ４．４′−ビス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオルビフェニル　６％、４．４’−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオルビフェニル　４％、トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　８チおよびトランス−１−ｐ−プロピルフェニル−４−ペンチルシクロヘキサン　１４φ、よりなる液晶相は一１７°の融点、７８°の透明点、＋７．０の誘電異方性、０．１２８２の光学異方性、２．１ボルトのしきい電圧ＶＩＯ，０，２０および０．８４のに３　／　Ｋｌを有する。

例１１ｐ−トランス−４−（２−オキサプロピル）−シクロヘキシルベンゾニトリル　５％、ｐ−１−ランス−４−（３−オキサブチル）−シクロへキシルベンゾニトリル　３係、２−ｐ−シアノフェニル−５−ブチル−１，３−）オキサン　７係、２−ｐ−シアノフェニル−５−ペンチル−１，３−ジオキサン　７％、トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　１２チ、トランス−１−ｐ−ブトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　１１％。

４−エチル−４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　１２％、４−エチル−４’−（トランス−４−プロピルシクロへ４−（トランス−４−ペンチルシクロ−・キシル）−４′−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル） −ビフェニル　５％、４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）　４／（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−−フルオルビフェニル　５％、４．４′−ビス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオルビフェニル　５係、２−ｐ−メトキシフェニル−・５−へキシルピリミジ７４％、２−ｐ−メトキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン４％、２−ｐ−へブトキシフェニル−５−へブチルピリミジン　４　％、２−ｐ−ツノキシフェニル−５−へブチルピリミジン４％および２−ｐ−エチルフェニル−５−ノニルヒリミシン　４係、よりなる液晶相を調製する。

２−ｐ−’／アノフェニルー５−プロピルー１．３−ジ第２−ｐ−シアノフェニルー５−ペンチル−１，３−ジオキサン　１１％、ｐ−シアノフェニル　ｐ−トランス−４−エチルシクロへキシル　ベンゾエート　６％、４−シアノ−３−フルオルフェニル　ｐ−トランス−４−ペンチルシクロへキシルベンゾエート　７％、ｐ−シアノフェニル　ｐ−（ｐ−ペンチルベンゾイルオキシ）−ベンゾエート　２係、ｐ−）７ンスー４−プロピルシクロへキシルフェニルブチレート　１８％、トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　５９６゜４．４’−ヒス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオルビフェニル　５％、２　ｏメチルオキシフェニル−５−へキシルピリミジ７　７　％、２−へキシルオキシフェニル−５−へキシルピリミジン　７　％、２−へブチルオキシフェニル−５−へキシルヒ！Ｊ　ミ）７７係および２−７ニルオキシフエニルー５−ヘキシルピリミジン７％。

よりなる液晶相を調製する。

例　１３２−１）−シアノフェニル−５−エチル−１，３−’）オキサン　５％、２−ｐ−シアノフェニル−５−プロピル−１，３−）オキサン　７壬、２−ｐ−インチオシアナトフェニル−５−−！ｆルー１．３−ジオキサン　８％、２−ｐ−インチオシアナトフェニル−５−ペンｆ　Ａ、　−１，３−ジオキサン　７％。

４−エチル−４’−（）７ンスー４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　１０％、２−ｐ−ペンチルオキシフェニル−５−ヘキシルピリミジン　５％、２−ｐ−ヘキフルオキシフェニル−５−へキシルピリミジン　５％。

２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−へキシルピリミジン　５％。

２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−へキシルピリミジン　５％、２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　５％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン　５係、４．４′−ヒス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオルビフェニル　６％、４−（ト５ンスー４−ペンチルシクロヘキシル）　、ｉ／−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオルビフェニル　５係１、２−ｐ−メトキシフェニル−５−プロピル−１，３−ジオキサン　８％およびトランス−ｔ−ｐ−プロピルフェニル−４−ペンチルシクロヘキサン　１４係、よシなる液晶相は６４°の透明点、２０°で３７　ｒｎ！Ａ２／　Ｓの粘度および０．７３のに３　／　Ｋｌ　（２０°）を有する。

例１４トランス−１−ｐ−インチオシアナトフェニル−４−エチルシクロヘキサン　５％、トランス−１−ｐ−イソチオシアナトフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　７％４．２−ｐ−インチオシアナトフェニル−５−ブチル−１，３−ジオキサン　８係、２−ｐ−インチオシアナトフェニル−５−ペンチル−１，３−ジオキサン　７％、４−エチル−４’−（トランス−４−−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　１０％、２−ｐ−ペンチルオキシフェニル−５−へキシルビリ２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−へキシルピリミジン　５ｑｂ。

２−ｐ−／ニルオキシフェニルー５−ヘキシルピリミジ７５係、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン　５係、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン　５係。

４．４′−ビス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオルビフェニル　６％。

４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオルビフェニル　５％、２−ｐ−メトキシフェニル−５−プロピル−１，３−ジオキサン　８％およびトランス−１−ｐ−プロピルフェニル−４−ペンチルシクロヘキサン　１４％、よりなる液晶相は６６°の透明点、加°で３２　ｒｎａ２／　Ｓの粘度および０．７６のに３　／　Ｋｌ　（２０’　）を有する。

例　１５２−ｐ−インチオシアナトフェニル−５−ペンチル−１，３−ジオキサン　９％、２−ｐ−インチオシアナトフェニル−５−へ−Ｉｆシル−，３−ジオキサン　７％、２−ｐ−シアノフェニル−５−ブチル−１，３−：）オキサン　８％、２−ｐ−シアノフェニル−５−ペンチル−１，３−’）オキサン　７係、４−（）、Ｆンスー４−ペンチルシクロヘキシル）−４′（）、ｙンスー４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　６％、４．４’−ヒス−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　４％、４．４′−ビス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオルビフェニル　５％、２−　ｐ−Ｊメチルオキシフェニル−５−へキシルピリミジン　６％、２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−へキシルヒリミジ７６係、２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−ヘキ、シルヒリミ　ジ　７　６　ｑｂ　。

２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−へキシルピリミジン　５％、２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　５％、２−ｐ−／ニルオキシフェニルー５−へブチルピリミジン　５％、２−ｐ−エトキシフェニル−５、Ｅ！ンチルー１．３−ジオキサン　１０％およびトランス−ｘ−ｐ−、Ｐロピルフェニル−４−ペンチルシクロヘキサン　１１％よりなる液晶相は６６°の透明点、加°で４０朋２／ｓの粘度および０．８２のに３　／　Ｋｌ（２０’　）を有する。

例１６トランスー１−ｐ−インチオシアナトフェニル−４−ペンチルシクロヘキサン　９係。

トランス−１−ｐ−インチオシアナトフェニル−４−ヘプチルシクロヘキサン　７％、２−１１）−シアノフェニル−５−プロピル−１，３−ジオキサン　８％。

２−ｐ−シアノフェニル−５−ペンチル−１，３−ジオキサン　７係、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）　−４７−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　６係、４．４′−ビス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　４％、４．４′−ヒス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオルビフェニル　５係、２−１）−ペンチルオキシフェニル−５−へキシルピリミジン　６％、２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−へキシルピリミジン　６％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−へキシルピリミジン　６％、２−ｐ−／ニルオキシフェニルー５−へキシルピリミジン　５％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプチルヒリミジン　５％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−へプチルヒリミジ７５％、２−ｐ−メトキシフェニル−５−Ａ！ンチルー１，３−ジオキサン　１０％およびトランス−１−ｐ−プロピルフェニル−４−ペンチルシクロヘキサン　１１％よりなる液晶相は６７°の透明点、３）°で３８　ｍｍ２／　Ｓの粘度およヒｏ、ｓ３ノに３／Ｋｌ　（ｚ）’）を有する。

例】７ｐ−トランス−４，−フロビルシクロへキシルベンゾニトリル　１５係、トランス−１−ｐ−インチオシアナトフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　９％、４−エチル−４′−シアノビフェニル　５係、４−プロピル−４′−シアノビフェニル　４％、４−ブチル−４′−シアノビフェニル　４係、トランス−１−ｐ −エトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　１５％、トランス−１−ｐ−ブトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　９係、４−エチル−４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフ止ニル　９％、４−エチル−４’−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　７係、４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビーｙ工二ル　４％、４−（トランス−４ｏメチルシクロヘキシル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオルビフェニル　５％、４．４′−ビス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　４％、４．４′−ビス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオルビフェニル　５係および４．４′−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオルビフェニル　５％よりなる液晶相は一４０°に低下してもいづれのスメクチック相も示さず、そして１０１°の透明点、加°で２１　ｍｍ２／　Ｓの粘度、＋７．３の△εおよび０．１５４の光学異方性△。を有する。

例１８トランス−１−ｐ−インチオシアナトフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　１６％、トランス−１−ｐ−シアノフェニル−４−ペンチルシクロヘキサン　４壬、トランス−１−ｐ−エチルフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　１８％、トランス−１−ｐ−メトキシルフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　２０Ｌ１）、４−エチル−４’（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　１１％、４−エチル−４’−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　１１％、４．４′−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　４％、４．４′−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオルビフェニル　３係、４．４’−ヒス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル） −２−フルオルビフェニル　３％、４−（トランス−４ａンチノノックロヘキシル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　６チおよび４−（）ランス−４−ぽ／チルシクロヘキシル）−４′（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオルビフェニル　４チよりなる液晶相は一４０″に低下してもいづれのスメクチック相を示さず、そして８３°の透明点、加°で１４　ｍｍ２／　ｓの粘度、＋２．７の誘電異方性△ εおよび０．１３２の光学異方性△。

トランス−１−ｐ−インチオシアナトフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　１６係、トランス−トランス−４−ｐ−シアノフェニル−４′−ペンチルシクロへキシルシクロヘキサン　４係、トランス−１−ｐ−エチルフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　１８係。

）うｙス−１−ｐ−メ）キシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　２０係、４−エチル−４’−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　１１％、４−エチル−４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　１１％、４．４′−ヒス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　４％、４．４’ｌ：”スー（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオルビフェニル　３％、トランス、トランス−４−ｐ−プロピルへキシル−４′−ば／チルシクロヘキシルシクロヘキサン　３％。

４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）　−４／−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　６％および４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）　４／−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオルビフェニル　４％、よりなる液晶相を調製する。

側頭トランス−１−ｐ−インチオシアナトフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　１６％、トランス−１−ｐ−シアノフェニル−４−ペンチルシクロヘキサン　４％、トランス−１−ｐ−エチルフェニル−４−プロピルシクロヘキサ７１８チ、トランス−ｔ−ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　２０％、４−エチル−４’−（）、７ンスー４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　１１％１４−エチル−４’−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　１１係、４．４′−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　４％、４．４’−ヒス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオルビフェニル　３係、トランス−トランス−４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシルエーテル）−４’−フロビルシクロへキシルシクロヘキサン　３％、４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４′−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　６％および４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオルビフェニル　４係、よシなる液晶相を調製する。

例２１２−ｐ−シアノフェニル−５−エチル−１，３−ジオキサン　５％、２−ｐ−シアノフェニル−５−プロピル−１，３−ジオキサン　７％、２−ｐ−インチオシアナトフェニル−５−ブチル−１，３−ジオキサ７８％、２−ｐ−インチオシアナトフェニル−５−ペンチルー１．３−ジオキサン　７％、４−エチル−４’−（トーｐンスー４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　１０％、２−ｐ−ペンチルオキシフェニル−５−へキシルピリミジン　５％、２−ｐ−へキシルフェニル−５−ヘキシルピリミジン５％、２−ｐ−へブチルフェニル−５−へキシルピリミシン５係、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘキシルピリミジ７５％、２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン　５％、２−ｐ−／ニルオキシフェニルー５−へプチルヒリミジ７５％、４．４’−ヒス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオルビフェニル　６係、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）　４／−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオルビフェニル　５係、２−ｐ−メトキシフェニル−５−プロピル−１，３−ｒオキサン　８％およびトランス−１−ｐ−プロピルフェニル−４−ペンチルシクロヘキサン　１４％よりなる液晶相を調製する。

例５２−ｐ−シアノフェニル−５−エチル−１，３−’；オキサン　５％、２−ｐ−シアノフェニル−５−プロピル−１，３−ジオキサン　７％、２−ｐ−インチオシアナトフェニル−５−ブチル−１，３−ジオキサン　８％、２−１）−インチオシアナトフェニル−５−に／チルー１．３−ジオキサン　７係、４−エチル−４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　１０％、２　、、ｌ！ンチルオキシフェニル−５−へキシルピリミジン　５％。

２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−へキシルピリミジン　５％、２−ｐ−へジチルオキシフェニル−５−ヘキシルヒリミジン　５係、２−１）−ノニルオキシフェニル−５−へキシルピリミジン　５％、２−ｐ−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−フェニル−５−へキシルピリミジン　５％、２−（トランス、トランス−４−プロピルシクロヘキシルシクロヘキシ−４′−イル）−５−へキシルピリミジン　５　係、４−（トーｙンスー４−ペンチルシクロヘキシル）　−４’−（トランス−４− プロピルシクロヘキシル）−２−フルオルビフェニル　５壬、２−　ｐ−メトキシフェニル−５−プロピル−１，３−ジオキサン　８％およびトランス−１−ｐ−プロピルフェニル−４−ペンチルシクロヘキサン　１４循よシなる液晶相を調製する。

例ｎｐ−）、＋ンスー４−プロピルシクロへキシルベンゾニトリル　１６係、ｐ　−トランス−４ｄメチルシクロへキシルベンゾニド　リ　ル　５　％　、４−インチオシアナト−４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　４憾、トランス−１−ｐ−エチルフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　１８％、トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　２０％、４−エチル−４’−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　１１％、４−エチル−４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　１１％、４、−１’−ヒス−（）　７ンスー４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　４％、４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）　、ｉ／−（１□　ランス−４ −プロピルシクロヘキンル）−ビフェニル　６％および４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）　、ｉ／−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオルビフェニル　５％よりなる液晶相は８０°の透明点および頷°で１５］ｌ［１２／ｓの粘度ｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシルベンゾニトリル　１６係、ｐ　−）−ｙンス−４−ヘン５−ルシクロへキシルベンゾニトリル　５％、トランス、トランス−４’＝（ｐ−インチオシアナトフェニル）−４−プロピルシクロヘキシルシクロヘキサン４　％、トランス−１−ｐ−エチルフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　１８％、トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　２０％、４−エチル−４’−（１−ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　１１％、４−エチル−４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　１１％、４．４’−１：”スー（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　４％、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）　４／−（トランス−４−ソロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　６％および４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）　４／（）、７ンスー４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオルビフェニル　５幅よりなる液晶相（ｄ８０°の透明点および加°で１４ＭＩＩ！２／ｓの粘度ｐ− トランス−４−プロピルシクロへキシルベンゾニド　リ　ル　１６　％　、ｐ−トランス−４−ペンチル７クロへキシルベンゾニトリル　５％、１−（ｐ−インチオシアナトフェニル）−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エタン　４係、トランス−１−ｐ−エチルフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　１８壬、トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−プロピル／クロヘキサン　２０係、４−エチル−４’−（）ランス−４−ソロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　１１壬、４＝エチル−４’−（）、Ｆンスー４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　１１％、４１４′−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　４％、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　６％あ・よび４−（ト、７ンスー４−ペンチルシクロヘキシル）−４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−−ｙルオルビフェニル　５％よりなる液晶相を調製する。

例２６ｐ−）ランス−４−７’口ビルシク口へキシルベンゾニトリル　１６係。

ｐ−トランス−４ｏメチルシクロへキシルベンゾニトリル　５チ、ｐ−インチオシアナトフェニル　ｐ−（トランス−４−ソロピルシクロヘキシル）−ベンゾエート　４％、トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサン　２０係、４−エチル−４’−（）ランス−４−ソロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　１１チ、４−エチル−４’−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル　１１％、４．４′−ビス＝（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　４％、４−（トランス−４−／−２７チルシクロヘキシル）−４′−（トランス−４− プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル　６％および４−（）ランス−４−啄ンチルシクロヘキシル＞　４／−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオルビフェニル　５％よシなる液晶相を調製する。

国際調査赳牛ＡＮＮＥＸＴｏＴｘｉＥＩＮＴＥＲＮＡＴＩＯＮＡＬＳＥＡＲＣＨｉ’ＬＥＰＯＲＴＯＮｒＮＴＥＲＮＡＴＩＯＮＡＬ　ＡＰＰＬＩＣＡτｔＯＮ　Ｎｏ、　：’ ＣＴ／Ｅ：’　８６１００１５１３　（ＳＡ　１２５５５）

Claims

【特許請求の範囲】

１．式ＩＲ１−Ａ−Ｐｈ−Ｒ２　Ｉ（式中Ｒ１は１〜１２個のＣ原子を有するアルキルであり、Ｒ２はそれぞれ１〜１２個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシまたはアルカノイルオキシであり、ＡはＣｙまたはＤｉｏであり、Ｄｉｏはトランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり、Ｃｙはトランス−１，４−シクロヘキシレンであり、そしてＰｈは１，４−フエニレンである）で示される成分の少なくとも一種、式ＩＩＲ３−Ｃｙ−Ｚ１−Ｑ−Ｚ２−Ｐｈｅ −Ａ０−Ｒ６　ＩＩ（式中Ｒ３およびＲ４はそれぞれ１〜１２個のＣ原子を有するアルキルであり、Ｃｙはトランス−１，４−シクロヘキシレンであり、Ｚ１およびＺ２は相互に独立して、それぞれＣＯ−Ｏ、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２ −または単結合であり、ＱはＰｈｅまたはＣｙであり、Ａ０はトランス−１，４ −シクロヘキシレン、トランス−１，３−ジオキサンー２，５−ジイルまたは単結合であり、そしてＰｈｅは置換されていないか、あるいはフツ素でモノ置換されている１，４−フエニレンである）で示される成分の少なくとも一種、式ＩＩＩａもしくはＩＩＩｂＲ５−（Ｃｙ）ｍ−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｒ６　ＩＩＩａＲ５−（Ｃｙ）ｍ−Ａ１−Ｐｙｒ−Ｒ６　ＩＩＩｂ（式中、Ｒ５はそれぞれ、１〜１２個のＣ原子を有するアルキルであり、Ｒ６はそれぞれ１〜１２個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシまたはアルカノイルオキシであり、ｍは０または１であり、Ｐｙｒはピリミジン−２，５− ジイルまたはピリジン−２，５−ジィルであり、そしてＡ１はＰｈｅまたはＣｙであり、そしてＣｙおよびＰｈｅは前述の意味を有する）で示される化合物から選ばれる成分の少なくとも一種、および（または）式ＩＶａもしくはＩＶｂＲ７−Ｄｉｏ−Ｐｈｅ−ＣＮ　ＩＶａＲ７−Ａ０−Ｐｈｅ−ＮＣＳ　ＩＶｂ（式中、Ｒ７はそれぞれ、１〜１２個のＣ原子を有するアルキルであり、Ａ０は −Ｃｙ−、−Ｄｉｏ−、−Ｃｙ−Ｐｈｅ−、−Ｃｙ−Ｃｙ−、−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯ−Ｏ−または−Ｃｙ−ＣＨ２−であり、そしてＤｉｏおよびＰｈｅは前述の意味を有する）で示される化合物から選ばれる成分の少なくとも一種を含有する液晶相。
２．式ＶａもしくはＶｂＲ８−Ｃｙ−（Ｐｈｅ）ｎ−ＣＮ　ＶａＲ８−Ｃｙ−Ｃｙ−（Ｐｈｅ）ｎ−ＣＮ　Ｖｂ（式中Ｒ８はそれぞれ、１〜１２個のＣ原子を有するアルキルであり、ｎは１または２であり、そしてＣｙおよびＰｈｅは、それぞれ前述の意味を有する）で示される化合物から選ばれる少なくとも一種の成分を含有する請求の範囲１に記載の液晶相。
３．式ＶＩＲ９−Ｃｙ−Ａ１−Ｚ−Ａ２−Ｒ１０　ＶＩ（式中、Ｒ９は、１〜１２個のＣ原子を有するアルキルであり、Ｒ１０は、それぞれ１〜１２個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシ、あるいはＣＮであり、Ａ１およびＡ２は、それぞれＣｙまたはＰｈｅであり、そしてＺは、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−ＣＨ２ＣＨ２−である）で示される成分の少なくとも一種を含有する請求の範囲１または２に記載の液晶相。
４．請求の範囲１〜３のいづれかに記載の液晶相の高マルチプレックス能力を有する電気−光学表示素子における使用。
５．請求の範囲１〜３のいづれかに記載の相を含むマルチプレックス動作用の電気−光学表示素子。