JPH0262599B2 - - Google Patents
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- JPH0262599B2 JPH0262599B2 JP57136805A JP13680582A JPH0262599B2 JP H0262599 B2 JPH0262599 B2 JP H0262599B2 JP 57136805 A JP57136805 A JP 57136805A JP 13680582 A JP13680582 A JP 13680582A JP H0262599 B2 JPH0262599 B2 JP H0262599B2
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Landscapes
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は、特定の化合物を含む液晶組成物（液
晶物質）に関する。 デジタル計算機、デジタル時計、デジタル計量
機及び簡単な言語表示装置等の表示装置に於いて
電気光学効果を現わすために液晶材料を用いるこ
とは現在では周知である。しかしながら、公知の
液晶物質はすべての点で理想的ではなく、その特
性を改良すべく、この分野では可成りの研究が現
在行われている。液晶物質は通常化合物の混合物
から成り、改良された物質は特性について改良さ
れた組み合せをもつ新規な混合物を形成すること
によつて得られる。 液晶物質は通常単独で液晶相を示す化合物から
主として構成されるけれども、液晶物質はそのよ
うな相を示さない成分を含みうる。そのような成
分を形成する化合物はその融点以下の温度で仮想
液晶（virtual liquid crystal）又は単変液晶から
等方性液体への転移（クリアリングポイント）を
示す。当該分野の専門家には周知のように、単変
転移又は仮想転移は、それぞれ液相を急速に冷却
するか又は液晶相を示す物質中に化合物を溶解
し、添加によつて物質が等方性液相に転移する際
の変化を観察し、公知の組成を有する一連のその
ような混合物から得られるデータを外挿して仮想
転移温度を計算することによつて見出されうる。 単独では液晶相を示さない化合物は、例えば、
液晶温度範囲（即ち液晶物質が液晶相を示す範
囲）を改善するため及び／又は液晶物質の粘性を
改善するために液晶物質に対する添加物として有
用である。 物質の液晶温度範囲は、表示装置の作動温度範
囲を決定するので重要である。この範囲ではでき
るだけ広いので望ましい。 液晶物質の粘性は、表示装置の応答速度、即ち
オフ状態からオン状態及びオン状態からオフ状態
に表示を切り換えるに要する時間を決定するので
重要である。粘度はできるだけ低いのが望まし
い。液晶物質を形成する化合物の混合物の粘度は
個々の化合物の粘度によつて決定される。 厳密に言えば、応答時間は多数の粘性係数に依
存するけれども、考慮されるべき主な係数は“整
列流”粘性係数（“flow aligned”viscosity
coefficient）として公知の係数である（例えばJ.
ConstantとE.P.RaynesによるMol.Cryst.Liq.
Cryst.第62巻115〜124頁（1980年）の論文標題
“Flow aligned viscosities of cyanobiphenyls”
を参照されたい）。本明細書中で用いられる用語
“粘度”は、他に特定されない場合にはネマチツ
ク液晶相（中間相）に於ける整列流係数（flow
aliged coefficient）を意味するものと諒解され
たい。 エチル橋かけ化合物、即ち橋かけ基−CH2・
CH2−を含有する化合物は公知であり、例えば英
国特許第1551043号及び英国特許出願番号第
GB2023136A号及び第GB2093057A号に記載され
ており、液晶物質に用いるには魅力ある一群の化
合物であることが立証されている。しかしなが
ら、この群の化合物は適度に低い融点と粘度を有
することで公知であるけれども、これらの特性は
理想的なものはなく、改良されうるものである。 本発明の目的は、液晶物質の融点及び／又は粘
性を改良（即ち低下させる）するために、液晶物
質に対して低粘性であり且つ低融点の添加物とし
て用いるためのエチル橋かけ化合物群に属する合
物のクラスをを提供するにある。 本発明により、化合物の混合物から成り且つ少
くとも１種の低粘性添加化合物を含む液晶物質が
提供される。その特徴は液晶物質が下記一般式
（） Ａ−CH2・CH2−Ｂ （） （式中は
晶物質）に関する。 デジタル計算機、デジタル時計、デジタル計量
機及び簡単な言語表示装置等の表示装置に於いて
電気光学効果を現わすために液晶材料を用いるこ
とは現在では周知である。しかしながら、公知の
液晶物質はすべての点で理想的ではなく、その特
性を改良すべく、この分野では可成りの研究が現
在行われている。液晶物質は通常化合物の混合物
から成り、改良された物質は特性について改良さ
れた組み合せをもつ新規な混合物を形成すること
によつて得られる。 液晶物質は通常単独で液晶相を示す化合物から
主として構成されるけれども、液晶物質はそのよ
うな相を示さない成分を含みうる。そのような成
分を形成する化合物はその融点以下の温度で仮想
液晶（virtual liquid crystal）又は単変液晶から
等方性液体への転移（クリアリングポイント）を
示す。当該分野の専門家には周知のように、単変
転移又は仮想転移は、それぞれ液相を急速に冷却
するか又は液晶相を示す物質中に化合物を溶解
し、添加によつて物質が等方性液相に転移する際
の変化を観察し、公知の組成を有する一連のその
ような混合物から得られるデータを外挿して仮想
転移温度を計算することによつて見出されうる。 単独では液晶相を示さない化合物は、例えば、
液晶温度範囲（即ち液晶物質が液晶相を示す範
囲）を改善するため及び／又は液晶物質の粘性を
改善するために液晶物質に対する添加物として有
用である。 物質の液晶温度範囲は、表示装置の作動温度範
囲を決定するので重要である。この範囲ではでき
るだけ広いので望ましい。 液晶物質の粘性は、表示装置の応答速度、即ち
オフ状態からオン状態及びオン状態からオフ状態
に表示を切り換えるに要する時間を決定するので
重要である。粘度はできるだけ低いのが望まし
い。液晶物質を形成する化合物の混合物の粘度は
個々の化合物の粘度によつて決定される。 厳密に言えば、応答時間は多数の粘性係数に依
存するけれども、考慮されるべき主な係数は“整
列流”粘性係数（“flow aligned”viscosity
coefficient）として公知の係数である（例えばJ.
ConstantとE.P.RaynesによるMol.Cryst.Liq.
Cryst.第62巻115〜124頁（1980年）の論文標題
“Flow aligned viscosities of cyanobiphenyls”
を参照されたい）。本明細書中で用いられる用語
“粘度”は、他に特定されない場合にはネマチツ
ク液晶相（中間相）に於ける整列流係数（flow
aliged coefficient）を意味するものと諒解され
たい。 エチル橋かけ化合物、即ち橋かけ基−CH2・
CH2−を含有する化合物は公知であり、例えば英
国特許第1551043号及び英国特許出願番号第
GB2023136A号及び第GB2093057A号に記載され
ており、液晶物質に用いるには魅力ある一群の化
合物であることが立証されている。しかしなが
ら、この群の化合物は適度に低い融点と粘度を有
することで公知であるけれども、これらの特性は
理想的なものはなく、改良されうるものである。 本発明の目的は、液晶物質の融点及び／又は粘
性を改良（即ち低下させる）するために、液晶物
質に対して低粘性であり且つ低融点の添加物とし
て用いるためのエチル橋かけ化合物群に属する合
物のクラスをを提供するにある。 本発明により、化合物の混合物から成り且つ少
くとも１種の低粘性添加化合物を含む液晶物質が
提供される。その特徴は液晶物質が下記一般式
（） Ａ−CH2・CH2−Ｂ （） （式中は
【式】及
び
【式】から選択され、Ｂは
【式】及び
【式】か
ら選択される。但し、R1はアルキル、アルコキ
シ、アルキルカルボニルオキシ及びアルコキシカ
ルボニルオキシから選択され、R2はアルキルで
ある、又
シ、アルキルカルボニルオキシ及びアルコキシカ
ルボニルオキシから選択され、R2はアルキルで
ある、又
【式】はベンゼン環であり、
【式】はシクロヘキサン環であつてジ置換
されている場合はトランス−配置の状態にある、
及び
及び
【式】はビシクロ（２，２，２）オク
タン環である）で示される１種又は２種以上の低
粘性添加化合物を含むことにある。 このように一般式（）で示されるエチル橋か
け化合物は２個の環構造Ａ及びＢをを有する化合
物である。一方のＡは末端置換基R1又はR2を含
み、R1又はR2はアルキル基であるか又はアルキ
ル基を含み、他方のＢは置換基を含まない。 従つて、一般式（）は下記一般式 K0229 K0230 K0231 K0232 K0233 K0234 K0235 K0236 K0237 で示されるサブクラスを包含する。 これらのサブクラスの中、
粘性添加化合物を含むことにある。 このように一般式（）で示されるエチル橋か
け化合物は２個の環構造Ａ及びＢをを有する化合
物である。一方のＡは末端置換基R1又はR2を含
み、R1又はR2はアルキル基であるか又はアルキ
ル基を含み、他方のＢは置換基を含まない。 従つて、一般式（）は下記一般式 K0229 K0230 K0231 K0232 K0233 K0234 K0235 K0236 K0237 で示されるサブクラスを包含する。 これらのサブクラスの中、
【式】で
あるサブクラスが好ましく、詳しくは（Id）及び
（Ig）のサブクラス、特に式（Id）のサブクラス
が好ましい。 基R1又はR2は18個までの炭素原子、望ましく
は１〜10個のの炭素原子をを含む直鎖又は分枝鎖
基でありうる。基R1又はR2が分枝鎖である場合
には、この基はキラル中心をを含みうる。 好ましくはR1はアルキル又はアルコキシであ
り、１〜７個の炭素原子を含むｎ−アルキルが望
ましい。 公知のエチル橋かけ化合物のうち、一般式 K0239 （式中、RAはアルキルであり、RBはアルキル
又はアルコキシである）を有する化合物は低融点
と低粘度の最良の組み合せを示す。例えば、RA
がｎ−C5H11であり且つRBがOC2H5であり一般式
（）の化合物は18℃の融点と20℃で13cpsの粘度
（ネマチツク混合物を用いる測定から外挿した）
を有する。 しかしながら、一般式（）の化合物は融点と
粘度について比較的すぐれた組み合せを示しう
る。 例えば、下記式 K0240 で示される化合物は−1.5℃の融点と20℃で
7.7cpsの外挿“ネマチツク”粘度を有する。式1a
の化合物のｎ−プロピル同族体については、外挿
ネマチツク粘度は20℃で2.2cpsまで減少する。こ
のようにして、一般式（）の化合物は液晶物質
に対する低融点低粘度添加物として極めて魅力的
である。これらの化合物は必ずしも液晶相自体を
示さないけれども液晶物質の基本的な液晶特性に
影響することなしに液晶物質に50％（全混合物の
重量で）までの濃度で添加されうる。しかしなが
らこれらの化合物は液晶物質の物理特性に影響を
与え、例えば、これらの化合物が添加される液晶
物質から低減された融点及び／又は低減された粘
度を有する液晶混合物を与えることができる。 一般式（）の化合物は包含される個々の手順
が公知の経路によつて製造されてもよいが全体と
しての経路は新規である。例えば、下記経路を用
いうる。 経路(1) Ｂ−CH2CO・OH→Ａ−CO・CH
2−Ｂ ↓ Ａ−CH2・CH2−Ｂ 経路(2) Ａ−CH2CO・OH→Ａ−CH2・O
C−Ｂ ↓ Ａ−CH2・CH2−Ｂ 経路(3) A1−CH2・CH2−B1水素添加 ――――→ A2−CH2・CH2−B2 （式中、A1は経路(1)又は経路(2)によつて製造
されたベンゼン環を含む基であり、対応する基
A2はベンゼン環の水素添加によつて製造された
シクロヘキサン環を含む基である）。化合物A1−
CH2・CH2−B1は経路(1)又は経路(2)によつて製
造される。 経路(3)の水素添加法は立体特異的ではないため
に、この方法は式（Ib）の化合物を式（Ie）の化
合物に転化するために用いることができるに過ぎ
ない。 K0241 （式中、R′1はメトキシであり、R′2はアルカノ
イルオキシ又はアルコキシカルボニルオキシであ
る）。この場合出発物質は経路(1)又は経路(2)によ
つて製造される。 一般式（）の化合物は小さな誘電的異方性を
有し（液晶物質に加えられた場合）、そのような
物質の誘電的異方性に大きく影響することなし
に、公知であり且つ本文中でそれぞれ“正”又は
“負”の物質と指称される正の誘電的異方性又は
負の誘電的異方性を有する液晶物質に添加しう
る。当該分野の専門家には周知のように、液晶物
質の誘電的異方性は電気光学的作動を生ずるのに
必要であり、その符号（所与の周波数に対する）
は液晶物質が使用される電気光学装置の種類に応
じて選定される。 通常、一般式（）の化合物を含む液晶物質は
ホスト物質から成り、このホスト物質は低融点
（＜80℃）を有し且つ、好ましくは添加物と共に、
例えば、粘度を減少させるための及び／又は液晶
温度範囲を増大せしめるための１種又は２種以上
の添加物と共に室温で液晶相を示す１種又は２種
以上の液晶化合物から成る。この添加物は一般式
（）で示される少くともも１種の化合物を含む。 ホスト物質を伴う混合物中で一般式（）で示
される化合物が構成する重量％の上限はホスト物
質に依存するけれども、代表的にはこの化合物は
全体の２〜50重量％、例えば全体の５〜30重量％
を形成する。 一般式（）で示される化合物が添加されるホ
スト物質は下記物質中の１つでありうる。 (i) 多重化されたデバイス（multiplexed
devices）を含む捩れネマチツク効果装置用の
正のネマチツク物質；そのような装置の例を後
述する。 (ii) 分子配列が電界によつてホメオトロピツク組
識（homeotropic texture）（オフ状態）から
ホモジニアス組識（homogeneous texture）
（オン状態）に転換されうるフレデリツクス効
果装置（Fre′edericksz effect devices）に用
いられる、好ましくは多色性染料をも伴つた負
の物質；そのような装置の例を後述する； (iii) 電界によつて分子配列がホモジニアス組識
（オフ状態）からホメオトロピツク組識（オン
状態）に転換されうるフレデリツクス効果装置
（正のネマチツク形）に用いる、好ましくは多
色性染料をも伴つた正のネマチツク物質； (iv) 分子配列が電界によつてホモジニアス組織
（オフ状態）から強く散乱しているフオカルコ
ニツク組織（turbulent scattering focal
conic texture）（オン状態）に転換されうるコ
レステリツク記憶型装置に用いられる、適切な
抵抗率（約109オーム−cm）を有し且つコレス
テリツク（キラルネマチツク）である負の物
質； (v) 電界によつて分子配列が弱い散乱、即ち明瞭
な表面整列ホメオトロピツク組織（clear，
surface aligned homeotropic texture）（オフ
状態）から強く散乱している捩れホモジニアス
組織（オン状態）に転換しうるコレステリツク
−ネマチツク相変化効果装置（正のコントラス
ト形）に用いられる、コレステリツクであり且
つ好ましくは多色性染料をも伴つた強い負の物
質； (vi) 電界によつて分子配列が散乱しているフオカ
ルコニツク組織（scattering focal conic
texture）（オフ状態）から明瞭なホメオトロピ
ツク組織（オフ状態）に転換されうるコレステ
リツク−ネマチツク相変化効果装置に於ける、
コレステリツクであり且つ好ましくは多色性染
料をも伴つた正の物質； (vii) 電界によつて分子配列が明瞭なホメオトロピ
ツク組織（オフ状態）から強い散乱組織
（turbulent scattering texture）（オン状態）
に転換されうる動的散乱効果装置に於ける、適
当な抵抗率（約109オーム−cm）を有する負の
ネマチツク物質； (viii) 高い周波数の電界を適用することによつて物
質の誘電的異方性が（低い周波数で）正（オフ
状態）から負（オン状態）に転換されうる二周
波数切替効果装置（two frequency switching
effect devices）（捩れネマチツク効果装置で
ありうる）に於ける正のネマチツク物質。 上記装置の組み立てと作動及びこれらの装置に
用いるに適する物質の一般的な種類はそれ自体公
知である。 一般式（）で示される１種又は２種以上の化
合物が添加されるホスト物質は特殊な装置に適用
するために選択された２種又は３種以上の化合物
の混合物でありうる。 ホスト物質が捩れネマチツク効果装置、コレス
テリツク−ネマチツク相変化効果（負のコントラ
スト形）装置又はフレデリツクス効果（正のネマ
チツク形）装置用である場合には、ホスト物質
は、正の誘電的異方性は勿論室温で液晶相を生ず
る下記群から選択された１種又は２種以上の化合
物を含有するのが好ましい。 K0242 K0243 K0244 K0245 K0246 K0247 〔式中、各種の基Ｒは同一又は異なるアルキル
基（好ましくは、10個までの炭素原子を有するｎ
−アルキル）である〕。 この物質の液晶温度範囲をその上部限度に拡げ
るために、この物質は下記クラスの１種又は２種
以上のの高クリアリングポイント化合物（代表的
には約35重量％まで）をも含みうる： K0248 K0249 K0250 K0251 K0252 K0253 K0254 K0255 （式中、Ｒは上に定義した通りである）。 一般式（）で示される化合物は、多重化され
た捩れネマチツク効果装置に用いられうる液晶物
質用に特に適している。英国特許出願公開第
2031010A号及び第2063287A号に教示される如
く、例えば式（ａ〜ｈ）のクラスから選択さ
れた１種又は２種以上の高クリアリングポイント
化合物と共に式（ａ）のビフエニル化合物及
び／又は式（ｂ）のPOH化合物から成る強い
正のホスト物質の多重化可能性
（multiplexibility）は低い誘電的異方性を有する
成分を添加することによつて改善されうる。の改
善は、低い誘電的異方性を有する物質を導入する
ことによつて生起されるシアノ化合物分子の逆平
行対（anti−parallel pairing）の分裂によつて
引き起されると考えられる。 低い誘電的異方性を有する成分は、下記公知の
群から選択された１種又は２種以上の化合物を任
意に伴つて一般式（）で示される１種又は２種
以上の化合物を含んでいてもよい： K0256 K0257 K0258 K0259 K0260 K0261 K0262 K0263 K0264 K0265 K0266 （式中、Ｘはハロゲン、好ましくは弗素であ
り、
（Ig）のサブクラス、特に式（Id）のサブクラス
が好ましい。 基R1又はR2は18個までの炭素原子、望ましく
は１〜10個のの炭素原子をを含む直鎖又は分枝鎖
基でありうる。基R1又はR2が分枝鎖である場合
には、この基はキラル中心をを含みうる。 好ましくはR1はアルキル又はアルコキシであ
り、１〜７個の炭素原子を含むｎ−アルキルが望
ましい。 公知のエチル橋かけ化合物のうち、一般式 K0239 （式中、RAはアルキルであり、RBはアルキル
又はアルコキシである）を有する化合物は低融点
と低粘度の最良の組み合せを示す。例えば、RA
がｎ−C5H11であり且つRBがOC2H5であり一般式
（）の化合物は18℃の融点と20℃で13cpsの粘度
（ネマチツク混合物を用いる測定から外挿した）
を有する。 しかしながら、一般式（）の化合物は融点と
粘度について比較的すぐれた組み合せを示しう
る。 例えば、下記式 K0240 で示される化合物は−1.5℃の融点と20℃で
7.7cpsの外挿“ネマチツク”粘度を有する。式1a
の化合物のｎ−プロピル同族体については、外挿
ネマチツク粘度は20℃で2.2cpsまで減少する。こ
のようにして、一般式（）の化合物は液晶物質
に対する低融点低粘度添加物として極めて魅力的
である。これらの化合物は必ずしも液晶相自体を
示さないけれども液晶物質の基本的な液晶特性に
影響することなしに液晶物質に50％（全混合物の
重量で）までの濃度で添加されうる。しかしなが
らこれらの化合物は液晶物質の物理特性に影響を
与え、例えば、これらの化合物が添加される液晶
物質から低減された融点及び／又は低減された粘
度を有する液晶混合物を与えることができる。 一般式（）の化合物は包含される個々の手順
が公知の経路によつて製造されてもよいが全体と
しての経路は新規である。例えば、下記経路を用
いうる。 経路(1) Ｂ−CH2CO・OH→Ａ−CO・CH
2−Ｂ ↓ Ａ−CH2・CH2−Ｂ 経路(2) Ａ−CH2CO・OH→Ａ−CH2・O
C−Ｂ ↓ Ａ−CH2・CH2−Ｂ 経路(3) A1−CH2・CH2−B1水素添加 ――――→ A2−CH2・CH2−B2 （式中、A1は経路(1)又は経路(2)によつて製造
されたベンゼン環を含む基であり、対応する基
A2はベンゼン環の水素添加によつて製造された
シクロヘキサン環を含む基である）。化合物A1−
CH2・CH2−B1は経路(1)又は経路(2)によつて製
造される。 経路(3)の水素添加法は立体特異的ではないため
に、この方法は式（Ib）の化合物を式（Ie）の化
合物に転化するために用いることができるに過ぎ
ない。 K0241 （式中、R′1はメトキシであり、R′2はアルカノ
イルオキシ又はアルコキシカルボニルオキシであ
る）。この場合出発物質は経路(1)又は経路(2)によ
つて製造される。 一般式（）の化合物は小さな誘電的異方性を
有し（液晶物質に加えられた場合）、そのような
物質の誘電的異方性に大きく影響することなし
に、公知であり且つ本文中でそれぞれ“正”又は
“負”の物質と指称される正の誘電的異方性又は
負の誘電的異方性を有する液晶物質に添加しう
る。当該分野の専門家には周知のように、液晶物
質の誘電的異方性は電気光学的作動を生ずるのに
必要であり、その符号（所与の周波数に対する）
は液晶物質が使用される電気光学装置の種類に応
じて選定される。 通常、一般式（）の化合物を含む液晶物質は
ホスト物質から成り、このホスト物質は低融点
（＜80℃）を有し且つ、好ましくは添加物と共に、
例えば、粘度を減少させるための及び／又は液晶
温度範囲を増大せしめるための１種又は２種以上
の添加物と共に室温で液晶相を示す１種又は２種
以上の液晶化合物から成る。この添加物は一般式
（）で示される少くともも１種の化合物を含む。 ホスト物質を伴う混合物中で一般式（）で示
される化合物が構成する重量％の上限はホスト物
質に依存するけれども、代表的にはこの化合物は
全体の２〜50重量％、例えば全体の５〜30重量％
を形成する。 一般式（）で示される化合物が添加されるホ
スト物質は下記物質中の１つでありうる。 (i) 多重化されたデバイス（multiplexed
devices）を含む捩れネマチツク効果装置用の
正のネマチツク物質；そのような装置の例を後
述する。 (ii) 分子配列が電界によつてホメオトロピツク組
識（homeotropic texture）（オフ状態）から
ホモジニアス組識（homogeneous texture）
（オン状態）に転換されうるフレデリツクス効
果装置（Fre′edericksz effect devices）に用
いられる、好ましくは多色性染料をも伴つた負
の物質；そのような装置の例を後述する； (iii) 電界によつて分子配列がホモジニアス組識
（オフ状態）からホメオトロピツク組識（オン
状態）に転換されうるフレデリツクス効果装置
（正のネマチツク形）に用いる、好ましくは多
色性染料をも伴つた正のネマチツク物質； (iv) 分子配列が電界によつてホモジニアス組織
（オフ状態）から強く散乱しているフオカルコ
ニツク組織（turbulent scattering focal
conic texture）（オン状態）に転換されうるコ
レステリツク記憶型装置に用いられる、適切な
抵抗率（約109オーム−cm）を有し且つコレス
テリツク（キラルネマチツク）である負の物
質； (v) 電界によつて分子配列が弱い散乱、即ち明瞭
な表面整列ホメオトロピツク組織（clear，
surface aligned homeotropic texture）（オフ
状態）から強く散乱している捩れホモジニアス
組織（オン状態）に転換しうるコレステリツク
−ネマチツク相変化効果装置（正のコントラス
ト形）に用いられる、コレステリツクであり且
つ好ましくは多色性染料をも伴つた強い負の物
質； (vi) 電界によつて分子配列が散乱しているフオカ
ルコニツク組織（scattering focal conic
texture）（オフ状態）から明瞭なホメオトロピ
ツク組織（オフ状態）に転換されうるコレステ
リツク−ネマチツク相変化効果装置に於ける、
コレステリツクであり且つ好ましくは多色性染
料をも伴つた正の物質； (vii) 電界によつて分子配列が明瞭なホメオトロピ
ツク組織（オフ状態）から強い散乱組織
（turbulent scattering texture）（オン状態）
に転換されうる動的散乱効果装置に於ける、適
当な抵抗率（約109オーム−cm）を有する負の
ネマチツク物質； (viii) 高い周波数の電界を適用することによつて物
質の誘電的異方性が（低い周波数で）正（オフ
状態）から負（オン状態）に転換されうる二周
波数切替効果装置（two frequency switching
effect devices）（捩れネマチツク効果装置で
ありうる）に於ける正のネマチツク物質。 上記装置の組み立てと作動及びこれらの装置に
用いるに適する物質の一般的な種類はそれ自体公
知である。 一般式（）で示される１種又は２種以上の化
合物が添加されるホスト物質は特殊な装置に適用
するために選択された２種又は３種以上の化合物
の混合物でありうる。 ホスト物質が捩れネマチツク効果装置、コレス
テリツク−ネマチツク相変化効果（負のコントラ
スト形）装置又はフレデリツクス効果（正のネマ
チツク形）装置用である場合には、ホスト物質
は、正の誘電的異方性は勿論室温で液晶相を生ず
る下記群から選択された１種又は２種以上の化合
物を含有するのが好ましい。 K0242 K0243 K0244 K0245 K0246 K0247 〔式中、各種の基Ｒは同一又は異なるアルキル
基（好ましくは、10個までの炭素原子を有するｎ
−アルキル）である〕。 この物質の液晶温度範囲をその上部限度に拡げ
るために、この物質は下記クラスの１種又は２種
以上のの高クリアリングポイント化合物（代表的
には約35重量％まで）をも含みうる： K0248 K0249 K0250 K0251 K0252 K0253 K0254 K0255 （式中、Ｒは上に定義した通りである）。 一般式（）で示される化合物は、多重化され
た捩れネマチツク効果装置に用いられうる液晶物
質用に特に適している。英国特許出願公開第
2031010A号及び第2063287A号に教示される如
く、例えば式（ａ〜ｈ）のクラスから選択さ
れた１種又は２種以上の高クリアリングポイント
化合物と共に式（ａ）のビフエニル化合物及
び／又は式（ｂ）のPOH化合物から成る強い
正のホスト物質の多重化可能性
（multiplexibility）は低い誘電的異方性を有する
成分を添加することによつて改善されうる。の改
善は、低い誘電的異方性を有する物質を導入する
ことによつて生起されるシアノ化合物分子の逆平
行対（anti−parallel pairing）の分裂によつて
引き起されると考えられる。 低い誘電的異方性を有する成分は、下記公知の
群から選択された１種又は２種以上の化合物を任
意に伴つて一般式（）で示される１種又は２種
以上の化合物を含んでいてもよい： K0256 K0257 K0258 K0259 K0260 K0261 K0262 K0263 K0264 K0265 K0266 （式中、Ｘはハロゲン、好ましくは弗素であ
り、
【式】はビシクロ（２，２，２）オク
タンであり、Ｒは上に定義した通りである）。
多重化された捩れネマチツク装置はキラル添加
物、例えばBDH化合物C15の少量、例えば約２
重量％までを含有してもよい。 このようにして、本発明を具体化する多重化さ
れた捩れネマチツク効果装置に適する液晶物質は
下記表１の成分から成るのが好ましい：
物、例えばBDH化合物C15の少量、例えば約２
重量％までを含有してもよい。 このようにして、本発明を具体化する多重化さ
れた捩れネマチツク効果装置に適する液晶物質は
下記表１の成分から成るのが好ましい：
【表】
物。
一般式（）の化合物が全液晶物質組成物の５
〜30重量％を構成するのが好ましい。 表１によつて規定される液晶物質組成物中、一
般式（）の化合物は粘度を減少させ、且つ混合
物のネマチツク液晶相の温度範囲を比較的低い限
界に拡げるのに役立つのみならず、混合物の多重
化可能性の改善にも役立つ。 一般式（）の化合物を含む液晶混合物は公知
の方法、例えば成分化合物を加熱して全体を等方
性液体とし、短期間例えば約10分間液体を撹拌し
て冷却することによつて簡単に形成されうる。 第２の態様のより一般的な例を提供するため
に、上記一般式（）の少くとも１種の化合物
を、上記の１種又は２種以上の用途（実際の用途
は混合物の特性に依存する）に用いる任意の１種
又は２種以上の下記公知の群中の１種又は２種以
上の化合物と混合しうる。 K0268 K0269 K0270 K0271 K0272 K0273 K0274 K0275 K0276 K0277 K0278 K0279 K0280 K0281 K0282 K0283 K0284 K0285 K0286 K0287 K0288 K0289 K0290 K0291 K0292 K0293 K0294 〔式中、
一般式（）の化合物が全液晶物質組成物の５
〜30重量％を構成するのが好ましい。 表１によつて規定される液晶物質組成物中、一
般式（）の化合物は粘度を減少させ、且つ混合
物のネマチツク液晶相の温度範囲を比較的低い限
界に拡げるのに役立つのみならず、混合物の多重
化可能性の改善にも役立つ。 一般式（）の化合物を含む液晶混合物は公知
の方法、例えば成分化合物を加熱して全体を等方
性液体とし、短期間例えば約10分間液体を撹拌し
て冷却することによつて簡単に形成されうる。 第２の態様のより一般的な例を提供するため
に、上記一般式（）の少くとも１種の化合物
を、上記の１種又は２種以上の用途（実際の用途
は混合物の特性に依存する）に用いる任意の１種
又は２種以上の下記公知の群中の１種又は２種以
上の化合物と混合しうる。 K0268 K0269 K0270 K0271 K0272 K0273 K0274 K0275 K0276 K0277 K0278 K0279 K0280 K0281 K0282 K0283 K0284 K0285 K0286 K0287 K0288 K0289 K0290 K0291 K0292 K0293 K0294 〔式中、
【式】はトランス−１，４−
ジ置換シクロヘキサン環であり、
【式】
は１，４−ジ置換ビシクロ（２，２，２）オクタ
ン環であり、Ｘは１，４−フエニレン基
ン環であり、Ｘは１，４−フエニレン基
【式】４，4′−ビフエニリル基
【式】２，６ナフチル基
【式】又はトランス−１，４−ジ
置換シクロヘキサン環であり、Y1はON、又は
R′又はCO・Ｏ−Ｘ−Y1｛但しY1はON、又は
R′又はOR′（ＲとR′はアルキル基である）｝又はこ
れらの基の中の１種の基の誘導体（この場合ベン
ゼン環のうち一つの環のＨはハロゲン例えばＦで
置換される）である〕。 好ましくは、一般式（）で示される化合物は
混合物の５〜30重量％を構成する。 第２の態様に於ける本発明によれば、液晶装置
は少くとも一方が光学的に透明な２枚の絶縁基板
（dielectric substrate）、この基板間に挾持され
た液晶物質層及び液晶物質層を横切つて適用され
る電界が電気光学効果を生ずるのを可能にする基
板内表面の電極を含み、その特徴は液晶物質が上
記一般式（）の化合物から成るが又は上記一般
式（）の化合物を含有することにある。 第２の態様による装置は多重化方式で作動され
うるか又は作動されえない捩れネマチツク効果装
置、コレステリツク−ネマチツク相変化効果装
置、フレデリツクス効果装置又は二周波数切換効
果装置であり得、これらはすべて公知の方式又は
上述の他の装置のいずれかに構成される。一般式
（）の化合物がこれらの装置に於いて使用され
うる各種の方法が上に略述され、当該分野の専門
家には更に明白となるであろう。 一般式（）を有する化合物の製造及び特性の
例を下記に示す。実施例中で用いられる符号は下
記の意味を有する： Ｎ＝ネマチツク液晶 Ｉ＝等方性液体 Ｎ−Ｉ＝ネマチツクから等方性液体への転移温
度（クリアリングポイント）、温度値の周
りの括弧は仮想転移を示す。 mp＝融点、 bp＝沸点、 η＝粘度。 実施例 １ 本実施例は下記経路による１−（トランス−
4′−アルキル−シクロヘキシル）−２−フエニル
エタンの製造を説明する： K0300 （式中、R2はアルキル基である）。 これは上で指定した経路(1)の例である。 ステツプ A1 トランス−４−アルキルシクロヘキシル酢酸
からトランス−４−アルキルシクロヘキシルメ
チルフエニルケトンの製造 このステツプは、文献に記載される如く適切な
トランス−４−アルキルシクロヘキシル酢酸（こ
の酸が先づ酸塩化物に転化される）を用いて、ベ
ンゼンのフリーデル−クラフトアセチル化の為の
方法と同じ方法によつて実質的に行われうる。例
えばA.I.VogelのTextbook of Practical
Organic Chemistry第４版、770頁（1978年）を
参照されたい。 そのような生成物の例はトランス−４−ｎ−プ
ロピルシクロヘキシルメチル フエニル ケト
ン、mp46℃である。 ステツプ B1 トランス−４−アルキルシクロヘキシルメチ
ル フエニル ケトンから１−（トランス−
4′−アルキルシクロヘキシル）−２−フエニル
エタンの製造 このステツプはケトンを炭化水素に還元するた
めの文献に記載された方法の一つによつて実質的
に行われうる一例えば４−（4″−ｎ−アルコキシ
フエニルアセチル）−4′−ブロモビフエニルを用
いるD.Coates及びG.W.GrayによるJ.Chem.Soc.，
Perkin ，７巻867頁（1976年）に記載された
方法を参照されたい。 そのような生成物の例は (i) K0301 bp＝113℃（0.5mmHg） Ｎ−Ｉ＝〔−55〕（外挿による） η20℃＝8.5cps（等方性液体状態） mp＝３℃ 及び (ii) K0302 bp＝120℃（0.1mmHg） Ｎ−Ｉ＝〔−30〕（外挿による） mp＝−1.5℃ (iii) K0303 mp＝＋１℃ Ｎ−Ｉ＝〔−75℃〕（外挿による） (iv) K0304 mp＝−12℃（差動走査熱量測定法により測定） Ｎ−Ｉ＝〔−66℃〕 活性化エネルギー＝6.3Kcal／モル η20℃（等方性液体状態）＝10.8cps η0℃（等方性液体状態）＝24cps 等方性液体として測定された式（ｂ）の化合
物の粘度は下記表２に記載される通りである： 表２：等方性液体として測定された式1aの化合
物の粘度 粘 度（cst） 温 度（℃） 30.8 ０ 13.4 20 9.2 30 7.2 40 5.5 50 4.4 60 Ｅ Merck社によつて供給された市場で入手
可能な物質ZLI 1132中に式1bの化合物を20％混
合して用いて、溶液のネマチツク相の粘度が測定
され、20℃で16.8cpsであることが判明した。 式 logη＝C1logη1＋C2logη2 式１ （式中、ηは混合物の粘度、C1及びη1はそれぞ
れ混合物の一方の成分一式（ａ）の化合物の濃
度及び粘度であり、C2及びη2はそれぞれ混合物の
他方の成分−ZLI 1132の濃度と粘度である）か
ら、粘度η1について2.2cpsの値が得られた。これ
は、20℃の温度でネマチツク液晶相を示す物質中
に含まれる場合に、式1bの化合物の粘度が20℃
で2.2cpsの有効粘度をもつことを意味する。 式1a，1c及び1bの化合物の“ネマチツク”相
については、同様にして20℃に於いて7.7cps，
2.5cps及び24.5cpsの外挿粘度がそれぞれ得られ
た。 実施例１の方法で製造されうる化合物の例（式
1b及び1aの化合物を含む）が下記の如く表３に
記入される： 表３：式 K0305 の化合物 R2 CH3 C2H5 ｎ−C3H7 ｎ−C4H9 ｎ−C5H11 ｎ−C6H13 ｎ−C7H15 ｎ−C8H17 ｎ−C9H19 ｎ−C10H21 ｎ−C11H23 ｎ−C12H25 １−メチルプロピル ２−メチルブチル ３−メチルペンチル ４−メチルヘキシル 実施例 ２ 本実施例は下記経路によつて１−（トランス−
4′−アルキルシクロヘキシル）−２−シクロヘキ
シルエタンの製造を説明する： K0306 （式中、R2はアルキル基である）。これは上で
指定した経路(3)の例である。 ステツプ A2 １−（トランス−4′−アルキルシクロヘキシ
ル）−２−フエニルエタン（上記実施例１で製
造された）から１−（トランス−4′−アルキル
シクロヘキシル）−２−シクロヘキシル−エタ
ンの製造。 このステツプは、芳香族環を脂環式環に水素添
加するための文献に記載された方法の一つによつ
て実質的に行われうる。例えばR.L.Augustineの
Catalytic Hydrogenation：Technigues and
Applications in Organic Synthesis（Arnold，
London）72頁（1965年）を参照されたい。 実施例２の方法によつて製造されうる化合物の
例は下記の表４に記入された通りである： 表４：式 K0307 の化合物 R2 R2（続き） CH3 ｎ−C9H19 C2H5 ｎ−C10H21 ｎ−C3H7 ｎ−C11H23 ｎ−C4H9 ｎ−C12H25 ｎ−C5H11 １−メチルプロピル ｎ−C6H13 ２−メチルブチル ｎ−C7H15 ３−メチルペンチル ｎ−C8H17 ４−メチルヘキシル 実施例 ３ 本実施例は下記経路によつて１−（4′−置換フ
エニル）−２−シクロヘキシルエタンの製造を説
明する： K0308 これは上で指定した経路(2)の例である。R1が
アルコキシの場合に同じ方法を使用しうるけれど
も、本実施例ではR1がアルキルの場合を説明す
るのみである。 ステツプ A3 市場で入手し得るシクロヘキシル酢酸から４
−アルキルフエニルシクロヘキシルメチルケト
ンの製造 このステツプは上記ステツプA1に於いて用い
た（出発物質としてトランス−４−アルキルシク
ロヘキシル酢酸を用いる）方法によつて実質的に
行われうる。 ステツプ B3 ４−アルキルフエニルシクロヘキシルメチル
ケトンから１−（4′−アルキルフエニル）−２−
シクロヘキシルエタンの製造 このステツプは上記ステツプB1に於いて記載
された（出発物質としてトランス−４−アルキル
シクロヘキシルメチルフエニルケトンを用いる）
方法によつて実質的に行われうる。実施例３の方
法によつて製造されうる化合物の例が下記表５に
記入される。 実施例 ４ 本実施例は下記経路によつて１−（4′−置換フ
エニル）−２−シクロヘキシルエタンの製造を説
明する： K0309 （式中、Rxはアルキルである）。これは上記経
路(4)の例である。 ステツプ A4 式（）の化合物（但しR1はメトキシである）
である出発物質が前もつて実施例３の方法によつ
て製造される。この化合物は通常の手順に従つて
（例えばこの化合物を定沸点の臭化水素酸と酢酸
との混合物と共に加熱することにより）脱メチル
化される。 ステツプ B4 ステツプA4によつて製造されたフエノールが
公知の手順によつて適切な酸塩化物RxCO・Clを
用いてエステル化される−例えばMol.Cryst.Lig.
Cryst.第53巻162頁（1979年）に於いてG.W.Gray
及びD.G.Mc Donnellによつて記載された方法を
参照されたい。 ステツプ C4 ステツプB1と類似の方法であるが、適当なア
ルキルクロロホーメートClCO・ORxを用いてス
テツプA4によつて製造されるフエノールをエス
テル化する。 実施例４の方法で製造される化合物の例は下記
の通りである。 表５：式 K0310 R′ R′（続き） CH3 ｎ−C9H19 C2H5 ｎ−C10H21 ｎ−C3H7 ｎ−C11H23 ｎ−C4H9 ｎ−C12H25 ｎ−C5H11 １−メチルプロピル ｎ−C6H13 ２−メチルブチル ｎ−C7H15 ３−メチルペンチル ｎ−C8H17 ４−メチルヘキシル 実施例 ５ 式（Ig）（上で指定した通りの）の化合物の製
造 用いられた経路は下記の如し： K0311 K0312 K0313 （式中、Ｒはｎ−アルキルであり、Tsはトル
エン−４−スルホニルである）。 ステツプ A5 ４−ｎ−アルキルビシクロ（２，２，２）オ
クチルメタン−１−オールの製造 英国特許出願公開第2070594A号に記載された
ステツプB2と同じ手法でステツプＡを実質的に
行いうる。 ステツプ B5 ４−ｎ−アルキルビシクロ（２，２，２）オ
クチル−１−メチルトルエン−４−スルホネー
トの製造 英国特許出願公開第2070594A号に記載された
ステツプＢの手法によりステツプＢを実質的に行
いうる。 ステツプ C5 ４−ｎ−アルキルビシクロ（２，２，２）オ
クチル−１−アセトニトリルの製造 トルエン−４−スルホン酸エステルを相当する
ニトリルに転化するための文献に記載された公知
の方法の一つによつてステツプＣを実質的に行い
うる。例えば、Journal of Medicinal
Chemistry10巻517頁（1967年）及びJournal of
the American Chemical Society 84巻3412頁
（1962年）を参照されたい。 ステツプ D5 ４−ｎ−アルキルビシクロ（２，２，２）オ
クチル−１−１−酢酸の製造 酸性の条件下でニトリルをカルボン酸に加水分
解するための文献に記載された公知の方法の一つ
によりステツプＤを実質的に行いうる。例えば、
下記の方法を用いうる： シアン化合物（0.117モル）を、50重量％のの
硫酸水溶液（100ｇ）と氷酢酸（200cm3）との混合
物中温和な還流下で18時間加熱する。冷却した溶
液をジクロロメタン（４×100cm3）と共に振盪し、
組み合せた有機抽出物を水（３×80cm3）で洗滌す
る。この溶液を乾燥（Na2SO4）し、濾過し、溶
媒を真空中で除去する。生成物を石油エーテル
（light petroleum）（bp40〜60℃）から晶出（２
回）させる。 ステツプ E5 ４−ｎ−アルキルビシクロ（２，２，２）オ
クチル−１−メチルフエニルケトンの製造 英国特許出願第8124045号に記載されたステツ
プA1（相当するシクロヘキシル化合物の製造用に
使われる）と実質的に同じ方法でステツプＥを行
つてもよい。 ステツプ F5 １−（4′−ｎ−アルキルビシクロ（2′，2′，
2′）オクチル）−２−フエニルエタンの製造 相当するシクロヘキシル化合物の製造に用いら
れる英国特許出願8124045号に記載されるステツ
プB1と同じ方法でステツプF5を実質的に行いう
る。 この方法によつて製造された化合物の例が下記
表６に記入される： 表６：
R′又はCO・Ｏ−Ｘ−Y1｛但しY1はON、又は
R′又はOR′（ＲとR′はアルキル基である）｝又はこ
れらの基の中の１種の基の誘導体（この場合ベン
ゼン環のうち一つの環のＨはハロゲン例えばＦで
置換される）である〕。 好ましくは、一般式（）で示される化合物は
混合物の５〜30重量％を構成する。 第２の態様に於ける本発明によれば、液晶装置
は少くとも一方が光学的に透明な２枚の絶縁基板
（dielectric substrate）、この基板間に挾持され
た液晶物質層及び液晶物質層を横切つて適用され
る電界が電気光学効果を生ずるのを可能にする基
板内表面の電極を含み、その特徴は液晶物質が上
記一般式（）の化合物から成るが又は上記一般
式（）の化合物を含有することにある。 第２の態様による装置は多重化方式で作動され
うるか又は作動されえない捩れネマチツク効果装
置、コレステリツク−ネマチツク相変化効果装
置、フレデリツクス効果装置又は二周波数切換効
果装置であり得、これらはすべて公知の方式又は
上述の他の装置のいずれかに構成される。一般式
（）の化合物がこれらの装置に於いて使用され
うる各種の方法が上に略述され、当該分野の専門
家には更に明白となるであろう。 一般式（）を有する化合物の製造及び特性の
例を下記に示す。実施例中で用いられる符号は下
記の意味を有する： Ｎ＝ネマチツク液晶 Ｉ＝等方性液体 Ｎ−Ｉ＝ネマチツクから等方性液体への転移温
度（クリアリングポイント）、温度値の周
りの括弧は仮想転移を示す。 mp＝融点、 bp＝沸点、 η＝粘度。 実施例 １ 本実施例は下記経路による１−（トランス−
4′−アルキル−シクロヘキシル）−２−フエニル
エタンの製造を説明する： K0300 （式中、R2はアルキル基である）。 これは上で指定した経路(1)の例である。 ステツプ A1 トランス−４−アルキルシクロヘキシル酢酸
からトランス−４−アルキルシクロヘキシルメ
チルフエニルケトンの製造 このステツプは、文献に記載される如く適切な
トランス−４−アルキルシクロヘキシル酢酸（こ
の酸が先づ酸塩化物に転化される）を用いて、ベ
ンゼンのフリーデル−クラフトアセチル化の為の
方法と同じ方法によつて実質的に行われうる。例
えばA.I.VogelのTextbook of Practical
Organic Chemistry第４版、770頁（1978年）を
参照されたい。 そのような生成物の例はトランス−４−ｎ−プ
ロピルシクロヘキシルメチル フエニル ケト
ン、mp46℃である。 ステツプ B1 トランス−４−アルキルシクロヘキシルメチ
ル フエニル ケトンから１−（トランス−
4′−アルキルシクロヘキシル）−２−フエニル
エタンの製造 このステツプはケトンを炭化水素に還元するた
めの文献に記載された方法の一つによつて実質的
に行われうる一例えば４−（4″−ｎ−アルコキシ
フエニルアセチル）−4′−ブロモビフエニルを用
いるD.Coates及びG.W.GrayによるJ.Chem.Soc.，
Perkin ，７巻867頁（1976年）に記載された
方法を参照されたい。 そのような生成物の例は (i) K0301 bp＝113℃（0.5mmHg） Ｎ−Ｉ＝〔−55〕（外挿による） η20℃＝8.5cps（等方性液体状態） mp＝３℃ 及び (ii) K0302 bp＝120℃（0.1mmHg） Ｎ−Ｉ＝〔−30〕（外挿による） mp＝−1.5℃ (iii) K0303 mp＝＋１℃ Ｎ−Ｉ＝〔−75℃〕（外挿による） (iv) K0304 mp＝−12℃（差動走査熱量測定法により測定） Ｎ−Ｉ＝〔−66℃〕 活性化エネルギー＝6.3Kcal／モル η20℃（等方性液体状態）＝10.8cps η0℃（等方性液体状態）＝24cps 等方性液体として測定された式（ｂ）の化合
物の粘度は下記表２に記載される通りである： 表２：等方性液体として測定された式1aの化合
物の粘度 粘 度（cst） 温 度（℃） 30.8 ０ 13.4 20 9.2 30 7.2 40 5.5 50 4.4 60 Ｅ Merck社によつて供給された市場で入手
可能な物質ZLI 1132中に式1bの化合物を20％混
合して用いて、溶液のネマチツク相の粘度が測定
され、20℃で16.8cpsであることが判明した。 式 logη＝C1logη1＋C2logη2 式１ （式中、ηは混合物の粘度、C1及びη1はそれぞ
れ混合物の一方の成分一式（ａ）の化合物の濃
度及び粘度であり、C2及びη2はそれぞれ混合物の
他方の成分−ZLI 1132の濃度と粘度である）か
ら、粘度η1について2.2cpsの値が得られた。これ
は、20℃の温度でネマチツク液晶相を示す物質中
に含まれる場合に、式1bの化合物の粘度が20℃
で2.2cpsの有効粘度をもつことを意味する。 式1a，1c及び1bの化合物の“ネマチツク”相
については、同様にして20℃に於いて7.7cps，
2.5cps及び24.5cpsの外挿粘度がそれぞれ得られ
た。 実施例１の方法で製造されうる化合物の例（式
1b及び1aの化合物を含む）が下記の如く表３に
記入される： 表３：式 K0305 の化合物 R2 CH3 C2H5 ｎ−C3H7 ｎ−C4H9 ｎ−C5H11 ｎ−C6H13 ｎ−C7H15 ｎ−C8H17 ｎ−C9H19 ｎ−C10H21 ｎ−C11H23 ｎ−C12H25 １−メチルプロピル ２−メチルブチル ３−メチルペンチル ４−メチルヘキシル 実施例 ２ 本実施例は下記経路によつて１−（トランス−
4′−アルキルシクロヘキシル）−２−シクロヘキ
シルエタンの製造を説明する： K0306 （式中、R2はアルキル基である）。これは上で
指定した経路(3)の例である。 ステツプ A2 １−（トランス−4′−アルキルシクロヘキシ
ル）−２−フエニルエタン（上記実施例１で製
造された）から１−（トランス−4′−アルキル
シクロヘキシル）−２−シクロヘキシル−エタ
ンの製造。 このステツプは、芳香族環を脂環式環に水素添
加するための文献に記載された方法の一つによつ
て実質的に行われうる。例えばR.L.Augustineの
Catalytic Hydrogenation：Technigues and
Applications in Organic Synthesis（Arnold，
London）72頁（1965年）を参照されたい。 実施例２の方法によつて製造されうる化合物の
例は下記の表４に記入された通りである： 表４：式 K0307 の化合物 R2 R2（続き） CH3 ｎ−C9H19 C2H5 ｎ−C10H21 ｎ−C3H7 ｎ−C11H23 ｎ−C4H9 ｎ−C12H25 ｎ−C5H11 １−メチルプロピル ｎ−C6H13 ２−メチルブチル ｎ−C7H15 ３−メチルペンチル ｎ−C8H17 ４−メチルヘキシル 実施例 ３ 本実施例は下記経路によつて１−（4′−置換フ
エニル）−２−シクロヘキシルエタンの製造を説
明する： K0308 これは上で指定した経路(2)の例である。R1が
アルコキシの場合に同じ方法を使用しうるけれど
も、本実施例ではR1がアルキルの場合を説明す
るのみである。 ステツプ A3 市場で入手し得るシクロヘキシル酢酸から４
−アルキルフエニルシクロヘキシルメチルケト
ンの製造 このステツプは上記ステツプA1に於いて用い
た（出発物質としてトランス−４−アルキルシク
ロヘキシル酢酸を用いる）方法によつて実質的に
行われうる。 ステツプ B3 ４−アルキルフエニルシクロヘキシルメチル
ケトンから１−（4′−アルキルフエニル）−２−
シクロヘキシルエタンの製造 このステツプは上記ステツプB1に於いて記載
された（出発物質としてトランス−４−アルキル
シクロヘキシルメチルフエニルケトンを用いる）
方法によつて実質的に行われうる。実施例３の方
法によつて製造されうる化合物の例が下記表５に
記入される。 実施例 ４ 本実施例は下記経路によつて１−（4′−置換フ
エニル）−２−シクロヘキシルエタンの製造を説
明する： K0309 （式中、Rxはアルキルである）。これは上記経
路(4)の例である。 ステツプ A4 式（）の化合物（但しR1はメトキシである）
である出発物質が前もつて実施例３の方法によつ
て製造される。この化合物は通常の手順に従つて
（例えばこの化合物を定沸点の臭化水素酸と酢酸
との混合物と共に加熱することにより）脱メチル
化される。 ステツプ B4 ステツプA4によつて製造されたフエノールが
公知の手順によつて適切な酸塩化物RxCO・Clを
用いてエステル化される−例えばMol.Cryst.Lig.
Cryst.第53巻162頁（1979年）に於いてG.W.Gray
及びD.G.Mc Donnellによつて記載された方法を
参照されたい。 ステツプ C4 ステツプB1と類似の方法であるが、適当なア
ルキルクロロホーメートClCO・ORxを用いてス
テツプA4によつて製造されるフエノールをエス
テル化する。 実施例４の方法で製造される化合物の例は下記
の通りである。 表５：式 K0310 R′ R′（続き） CH3 ｎ−C9H19 C2H5 ｎ−C10H21 ｎ−C3H7 ｎ−C11H23 ｎ−C4H9 ｎ−C12H25 ｎ−C5H11 １−メチルプロピル ｎ−C6H13 ２−メチルブチル ｎ−C7H15 ３−メチルペンチル ｎ−C8H17 ４−メチルヘキシル 実施例 ５ 式（Ig）（上で指定した通りの）の化合物の製
造 用いられた経路は下記の如し： K0311 K0312 K0313 （式中、Ｒはｎ−アルキルであり、Tsはトル
エン−４−スルホニルである）。 ステツプ A5 ４−ｎ−アルキルビシクロ（２，２，２）オ
クチルメタン−１−オールの製造 英国特許出願公開第2070594A号に記載された
ステツプB2と同じ手法でステツプＡを実質的に
行いうる。 ステツプ B5 ４−ｎ−アルキルビシクロ（２，２，２）オ
クチル−１−メチルトルエン−４−スルホネー
トの製造 英国特許出願公開第2070594A号に記載された
ステツプＢの手法によりステツプＢを実質的に行
いうる。 ステツプ C5 ４−ｎ−アルキルビシクロ（２，２，２）オ
クチル−１−アセトニトリルの製造 トルエン−４−スルホン酸エステルを相当する
ニトリルに転化するための文献に記載された公知
の方法の一つによつてステツプＣを実質的に行い
うる。例えば、Journal of Medicinal
Chemistry10巻517頁（1967年）及びJournal of
the American Chemical Society 84巻3412頁
（1962年）を参照されたい。 ステツプ D5 ４−ｎ−アルキルビシクロ（２，２，２）オ
クチル−１−１−酢酸の製造 酸性の条件下でニトリルをカルボン酸に加水分
解するための文献に記載された公知の方法の一つ
によりステツプＤを実質的に行いうる。例えば、
下記の方法を用いうる： シアン化合物（0.117モル）を、50重量％のの
硫酸水溶液（100ｇ）と氷酢酸（200cm3）との混合
物中温和な還流下で18時間加熱する。冷却した溶
液をジクロロメタン（４×100cm3）と共に振盪し、
組み合せた有機抽出物を水（３×80cm3）で洗滌す
る。この溶液を乾燥（Na2SO4）し、濾過し、溶
媒を真空中で除去する。生成物を石油エーテル
（light petroleum）（bp40〜60℃）から晶出（２
回）させる。 ステツプ E5 ４−ｎ−アルキルビシクロ（２，２，２）オ
クチル−１−メチルフエニルケトンの製造 英国特許出願第8124045号に記載されたステツ
プA1（相当するシクロヘキシル化合物の製造用に
使われる）と実質的に同じ方法でステツプＥを行
つてもよい。 ステツプ F5 １−（4′−ｎ−アルキルビシクロ（2′，2′，
2′）オクチル）−２−フエニルエタンの製造 相当するシクロヘキシル化合物の製造に用いら
れる英国特許出願8124045号に記載されるステツ
プB1と同じ方法でステツプF5を実質的に行いう
る。 この方法によつて製造された化合物の例が下記
表６に記入される： 表６：
【式】の化
合物
Ｒ Ｒ（続き）
CH3 ｎ−C8H17
C2H5 ｎ−C9H19
ｎ−C3H7 ｎ−C10H21
ｎ−C4H9 ｎ−C11H23
ｎ−C5H11 ｎ−C12H25
ｎ−C6H13 CH3・CH2・CH（CH3）・CH2
ｎ−C7H15
式
の化合物は下記特性を有することが判明した：
mp＝24゜；Ｎ−Ｉ＝（＋8.5℃）；η（20℃の等方
性液体状態）＝38cps；η（ネマチツク相：20℃の
ZLI 1132中の20％溶液から得られた）＝24.5cps。 本発明を具体化する物質及び装置の例を添付図
面を参照しながら例のみによつて説明する。 第１図〜第４図のデイスプレイは前部後部２枚
のガラススライド２，３で形成されるセル１を含
を含み、このガラススライドはスペーサ４によつ
て約7μmの距離に保たれ、すべてエポキシ樹脂接
着剤で保持される。液晶物質１２がスライド２，
３及びスペーサ４の間の間隙を満す。前部ガラス
スライド２の前部に前部偏光子５が偏光軸の偏光
子軸に沿つて水平に配置される。リフレクタ７が
スライド３の背後に配置される。後部偏光子６又
はアナライザーがスライド３とリフレクタ７との
間に配置される。 代表的には100Åの厚みの錫酸化物からなる電
極８，９が、完全な層としてスライド２，３の内
部表面上に蒸着され、第３，４図に示される形状
に蝕刻される。このデイスプレイは数字10当り７
個の棒と各数字の間にある小数点11とを有する。
第３図に示されるように、後部電極構造は３個の
電極X1，X2，X3に形成される。同様に、前部電
極構造は数字当り３個の電極と小数点y1，y2，y3
……とに形成される。数字当り６個の電極を調べ
ると、適切なｘ，ｙ電極に適当な電圧を印加する
ことによつて、８個のエレメントの各々が独立し
てエレメント上に印加電圧を有しうることが判
る。 組み立て前に、電極を支持するスライド２，３
を清浄にし、次に0.2重量％のポリビニルアルコ
ール（PVA）の水溶液中に浸漬する。乾燥後、
軟い織物でスライドを単一方向に擦り、次に２枚
のスライドを摩擦方向について相互に直角であり
且つそれぞれの隣接する偏光子の光軸に対して平
行に即ち偏光子が直交するように組み立てる。ス
ライド２，３間にネマチツク液晶物質１２を導入
すると、スライド表面の液晶物質分子はスライド
間で次第に捩れながらそれぞれの摩擦方向に沿つ
て存在する。 ゼロ電圧をセル１に印加すると、光は前部偏光
子５、セル１（90゜回転した偏光面を有すると
き）、後部偏光子６を通過してリフレクタ７に達
し、その際光は反射されて再び観測者（第１図に
於いて、スライド２，３の面内の軸Ｘ，Ｙに対し
て垂直な軸Ｚに対して45゜の角度で示される）へ
と再び戻つて来る。２個の電極８，９間に閾値を
越える電圧が印加されると、液晶層１２は光学活
性を失つて、分子は再配列されてスライド２，３
に対して垂直に、即ち軸Ｚに沿つて存在する。こ
のようにして、この位置での光はリフレクタ７に
は到達せず、反射されて観測者に戻つて来ない。
この観測者は数字10の１個又は２個以上の棒が暗
く表示されるのを見る。 線走査方式（linescan fashion）で３つの連続
した時間間隔の間に、第５，６及び７図に示され
る如く電圧が下記のように印加される。各々のｘ
電極に順次３／２Ｖの電位が印加即ち走査されると、 残りのｘ電極には−ｖ／２が印加される。一方ｙ電 極には−３／２又はｖ／２が印加される。交点で３／２
Ｖ と−３／２Ｖとが出会うと液晶層１２を横切つて電 圧3vを生ずる。ほかの交点では電圧はｖ又は−
ｖである。このようにして、３／２Ｖが走査される ように適当なｙ電極に−３／２Ｖを印加することに よつて、ｘ電極の選択された交点はぬりつぶした
丸で示されるようにONに変えられる。電圧ｖは
例えば100Hzの矩形波の交流信号であり、信号は
位相を示す。 電極がON及びOFFの交点又は表示エレメント
に配分されるから、第１図〜第７図に示される装
置が多重化されたデイスプレイであることは、当
該分野の専門家には明白であろう。 本発明の第２の態様を具体化し、且つ上記装置
に於いて物質１２として用いるに適する物質が下
記表７に示される（混合物１）。
性液体状態）＝38cps；η（ネマチツク相：20℃の
ZLI 1132中の20％溶液から得られた）＝24.5cps。 本発明を具体化する物質及び装置の例を添付図
面を参照しながら例のみによつて説明する。 第１図〜第４図のデイスプレイは前部後部２枚
のガラススライド２，３で形成されるセル１を含
を含み、このガラススライドはスペーサ４によつ
て約7μmの距離に保たれ、すべてエポキシ樹脂接
着剤で保持される。液晶物質１２がスライド２，
３及びスペーサ４の間の間隙を満す。前部ガラス
スライド２の前部に前部偏光子５が偏光軸の偏光
子軸に沿つて水平に配置される。リフレクタ７が
スライド３の背後に配置される。後部偏光子６又
はアナライザーがスライド３とリフレクタ７との
間に配置される。 代表的には100Åの厚みの錫酸化物からなる電
極８，９が、完全な層としてスライド２，３の内
部表面上に蒸着され、第３，４図に示される形状
に蝕刻される。このデイスプレイは数字10当り７
個の棒と各数字の間にある小数点11とを有する。
第３図に示されるように、後部電極構造は３個の
電極X1，X2，X3に形成される。同様に、前部電
極構造は数字当り３個の電極と小数点y1，y2，y3
……とに形成される。数字当り６個の電極を調べ
ると、適切なｘ，ｙ電極に適当な電圧を印加する
ことによつて、８個のエレメントの各々が独立し
てエレメント上に印加電圧を有しうることが判
る。 組み立て前に、電極を支持するスライド２，３
を清浄にし、次に0.2重量％のポリビニルアルコ
ール（PVA）の水溶液中に浸漬する。乾燥後、
軟い織物でスライドを単一方向に擦り、次に２枚
のスライドを摩擦方向について相互に直角であり
且つそれぞれの隣接する偏光子の光軸に対して平
行に即ち偏光子が直交するように組み立てる。ス
ライド２，３間にネマチツク液晶物質１２を導入
すると、スライド表面の液晶物質分子はスライド
間で次第に捩れながらそれぞれの摩擦方向に沿つ
て存在する。 ゼロ電圧をセル１に印加すると、光は前部偏光
子５、セル１（90゜回転した偏光面を有すると
き）、後部偏光子６を通過してリフレクタ７に達
し、その際光は反射されて再び観測者（第１図に
於いて、スライド２，３の面内の軸Ｘ，Ｙに対し
て垂直な軸Ｚに対して45゜の角度で示される）へ
と再び戻つて来る。２個の電極８，９間に閾値を
越える電圧が印加されると、液晶層１２は光学活
性を失つて、分子は再配列されてスライド２，３
に対して垂直に、即ち軸Ｚに沿つて存在する。こ
のようにして、この位置での光はリフレクタ７に
は到達せず、反射されて観測者に戻つて来ない。
この観測者は数字10の１個又は２個以上の棒が暗
く表示されるのを見る。 線走査方式（linescan fashion）で３つの連続
した時間間隔の間に、第５，６及び７図に示され
る如く電圧が下記のように印加される。各々のｘ
電極に順次３／２Ｖの電位が印加即ち走査されると、 残りのｘ電極には−ｖ／２が印加される。一方ｙ電 極には−３／２又はｖ／２が印加される。交点で３／２
Ｖ と−３／２Ｖとが出会うと液晶層１２を横切つて電 圧3vを生ずる。ほかの交点では電圧はｖ又は−
ｖである。このようにして、３／２Ｖが走査される ように適当なｙ電極に−３／２Ｖを印加することに よつて、ｘ電極の選択された交点はぬりつぶした
丸で示されるようにONに変えられる。電圧ｖは
例えば100Hzの矩形波の交流信号であり、信号は
位相を示す。 電極がON及びOFFの交点又は表示エレメント
に配分されるから、第１図〜第７図に示される装
置が多重化されたデイスプレイであることは、当
該分野の専門家には明白であろう。 本発明の第２の態様を具体化し、且つ上記装置
に於いて物質１２として用いるに適する物質が下
記表７に示される（混合物１）。
【表】
ネマチツク物質１２として用いる他の物質は下
記表８の混合物２である。
記表８の混合物２である。
【表】
ZLI 1289はＥ Merk社によつて供給される市
場で入手可能な物質であり、シアノビフエニル化
合物とシアノフエニルシクロヘキサン化合物とを
含有する。 混合物２は下記特性（7μm厚みのセルについ
て）を有する。 １ クリアリングポイント＝26℃（最大） ２ V90（45℃）（20℃に於ける）＝0.925ボルト ３ M20＝1.79 ４ M′20＝1.37 混合物の多重化可能性（multiplexibility）に
関する特性２，３及び４は英国特許出願公開第
GB2061311A号に定義される。これらの特性は０
℃での測定と外挿とによつて得られた。 液晶層中の分子に好ましい捩れを発生させるた
めに、少量のコレステリツク物質をネマチツク物
質に添加してもよい。このコレステリツク物質を
添加し、且つ適切なスライド表面処理を用いる
と、英国特許出願第1472247号及び第1478592号に
教示される如き表示不調和（display
patchiness）の問題がなくなる。 適当なコレステリツク物質はC15：約0.1〜0.5
重量％とCB15：約0.01〜0.05重量％である。 C15は K0324 である。 CB15は K0325 である。 デイスプレイコントラストを高めるために、多
色性染料例えば英国特許出願公開明細書第
2011940A号に記載されるアントラキノン染料の
１種を少量添加してもよい。この場合には、一方
の偏光子は取り除かれる。 もう一つの具体例に於いては、フレデリツクス
効果セル中に本発明の第２の態様を具体化する混
合物を使用しうる。そのようなセルは、上記装置
に於ける如くスライド内表面上に蒸着した電極フ
イルムを有するガラススライド間に液晶物質を挾
むことによつて造られてもよい。然しながら、こ
の場合には偏光子は不必要である；ガラススライ
ド内表面はレシチンのコーテイングを用いて処理
され、液晶物質は負の物質である。この液晶物質
の分子は、オフ状態ではレシチンコーテイングに
よつてスライド基板に対して垂直（ホメオトロピ
ツク組織）に配列される。オン状態の物質を横切
つて適当な電界を適用すると、スライド表面に平
行に（ホモジニアス組織）分子を再配列させる。
オン状態とオフ状態間のコントラストを高めるた
めに、液晶物質中に多色性染料を組み入れてもよ
い。 上述の方法で造られたフレデリツク効果セルに
下記混合物３を組み入れても良い。このセル間隔
は10μmである。
場で入手可能な物質であり、シアノビフエニル化
合物とシアノフエニルシクロヘキサン化合物とを
含有する。 混合物２は下記特性（7μm厚みのセルについ
て）を有する。 １ クリアリングポイント＝26℃（最大） ２ V90（45℃）（20℃に於ける）＝0.925ボルト ３ M20＝1.79 ４ M′20＝1.37 混合物の多重化可能性（multiplexibility）に
関する特性２，３及び４は英国特許出願公開第
GB2061311A号に定義される。これらの特性は０
℃での測定と外挿とによつて得られた。 液晶層中の分子に好ましい捩れを発生させるた
めに、少量のコレステリツク物質をネマチツク物
質に添加してもよい。このコレステリツク物質を
添加し、且つ適切なスライド表面処理を用いる
と、英国特許出願第1472247号及び第1478592号に
教示される如き表示不調和（display
patchiness）の問題がなくなる。 適当なコレステリツク物質はC15：約0.1〜0.5
重量％とCB15：約0.01〜0.05重量％である。 C15は K0324 である。 CB15は K0325 である。 デイスプレイコントラストを高めるために、多
色性染料例えば英国特許出願公開明細書第
2011940A号に記載されるアントラキノン染料の
１種を少量添加してもよい。この場合には、一方
の偏光子は取り除かれる。 もう一つの具体例に於いては、フレデリツクス
効果セル中に本発明の第２の態様を具体化する混
合物を使用しうる。そのようなセルは、上記装置
に於ける如くスライド内表面上に蒸着した電極フ
イルムを有するガラススライド間に液晶物質を挾
むことによつて造られてもよい。然しながら、こ
の場合には偏光子は不必要である；ガラススライ
ド内表面はレシチンのコーテイングを用いて処理
され、液晶物質は負の物質である。この液晶物質
の分子は、オフ状態ではレシチンコーテイングに
よつてスライド基板に対して垂直（ホメオトロピ
ツク組織）に配列される。オン状態の物質を横切
つて適当な電界を適用すると、スライド表面に平
行に（ホモジニアス組織）分子を再配列させる。
オン状態とオフ状態間のコントラストを高めるた
めに、液晶物質中に多色性染料を組み入れてもよ
い。 上述の方法で造られたフレデリツク効果セルに
下記混合物３を組み入れても良い。このセル間隔
は10μmである。
【表】
を負の添加物として混合物３に任意に添加しても
よい（混合物３の３重量％まで）。 化合物Ａの製造は英国特許出願公開第
2061256A号に記載される。染料混合物（混合物
3A）を得るために多色性染料、例えば１，５−
ビス−4′−ｎ−ブチルフエニルアミノアントラキ
ノンの約１重量％を混合物３に添加してもよい。 セルを横切つて電圧を印加すると、色は弱い吸
収状態から強い吸収状態に変化する。 本発明の他の具体例では、上に定義したような
物質を（コレステリツク−ネマチツク）相変化効
果装置に組み入れる。 上述した捩れネマチツクセルに於けるように、
電極支持ガラススライド間に挾まれる長い螺旋ピ
ツチのコレステリツク物質を含むセルが造られ
る。然しながら、この場合には偏光子及びホモジ
ニアス整列のための表面調製、例えばガラススラ
イド表面のSiOによる処理は用いられない。 ガラススライドが処理されず且つ液晶物質が正
の誘電的異方性（Δε）を有する場合には、光を
散乱するオフ状態では液晶物質は捩れたフオーカ
ルコニツク分子組織の状態にある。ガラススライ
ドのそれぞれの内表面上の一対の電極間に適用さ
れる電界の効果は電極間の液晶物質の領域をオン
状態に変えることにある。このオン状態はオフ状
態よりも少なく散乱するホメオトロピツクネマチ
ツク組織である。これは“負のコントラスト”形
の相変化効果装置である。 ガラススライド内表面を例えばレシチンのコー
テイングで処理してこれらの表面に垂直な整列を
得、液晶物質が負のΔεを有する場合には、オフ
状態にある物質は入射光に対して僅かな散乱効果
をを有するホメオトロピツク組織の状態にある。
ガラススライドのそれぞれの内表面上の一対の電
極間に電界が適用されると、電極間の液晶物質の
領域は光を散乱する（オフ状態）捩れホモジニア
ス組織に転換される。これは“正のコントラス
ト”形の相変化効果装置である。 それぞれの場合の２つの状態間のコントラスト
は、少量の適当な多色性染料（例えば、Δεが正
の場合には１重量％の１，５−ビス−4′−ｎ−ブ
チルフエニルアミノアントラキノン）を液晶物質
に添加することによつて高められうる。 本発明を具体化し、相変化効果（負ののコント
ラスト形）装置に用いるに適する正の誘電的異方
性の物質、混合物４は
よい（混合物３の３重量％まで）。 化合物Ａの製造は英国特許出願公開第
2061256A号に記載される。染料混合物（混合物
3A）を得るために多色性染料、例えば１，５−
ビス−4′−ｎ−ブチルフエニルアミノアントラキ
ノンの約１重量％を混合物３に添加してもよい。 セルを横切つて電圧を印加すると、色は弱い吸
収状態から強い吸収状態に変化する。 本発明の他の具体例では、上に定義したような
物質を（コレステリツク−ネマチツク）相変化効
果装置に組み入れる。 上述した捩れネマチツクセルに於けるように、
電極支持ガラススライド間に挾まれる長い螺旋ピ
ツチのコレステリツク物質を含むセルが造られ
る。然しながら、この場合には偏光子及びホモジ
ニアス整列のための表面調製、例えばガラススラ
イド表面のSiOによる処理は用いられない。 ガラススライドが処理されず且つ液晶物質が正
の誘電的異方性（Δε）を有する場合には、光を
散乱するオフ状態では液晶物質は捩れたフオーカ
ルコニツク分子組織の状態にある。ガラススライ
ドのそれぞれの内表面上の一対の電極間に適用さ
れる電界の効果は電極間の液晶物質の領域をオン
状態に変えることにある。このオン状態はオフ状
態よりも少なく散乱するホメオトロピツクネマチ
ツク組織である。これは“負のコントラスト”形
の相変化効果装置である。 ガラススライド内表面を例えばレシチンのコー
テイングで処理してこれらの表面に垂直な整列を
得、液晶物質が負のΔεを有する場合には、オフ
状態にある物質は入射光に対して僅かな散乱効果
をを有するホメオトロピツク組織の状態にある。
ガラススライドのそれぞれの内表面上の一対の電
極間に電界が適用されると、電極間の液晶物質の
領域は光を散乱する（オフ状態）捩れホモジニア
ス組織に転換される。これは“正のコントラス
ト”形の相変化効果装置である。 それぞれの場合の２つの状態間のコントラスト
は、少量の適当な多色性染料（例えば、Δεが正
の場合には１重量％の１，５−ビス−4′−ｎ−ブ
チルフエニルアミノアントラキノン）を液晶物質
に添加することによつて高められうる。 本発明を具体化し、相変化効果（負ののコント
ラスト形）装置に用いるに適する正の誘電的異方
性の物質、混合物４は
【表】
である。
本発明を具体化し、相変化効果（正のコントラ
スト形）装置に用いるに適する負の誘電的異方性
の物質、混合物５は下記の通りである。
スト形）装置に用いるに適する負の誘電的異方性
の物質、混合物５は下記の通りである。
【表】
簡単な捩れネマチツクデイスプレイに適し且つ
一般式（）の化合物を含む正の誘電的異方性を
もつ高複屈折、低粘性物質の例は下記表12及び13
に定義される混合物６及び７である。
一般式（）の化合物を含む正の誘電的異方性を
もつ高複屈折、低粘性物質の例は下記表12及び13
に定義される混合物６及び７である。
【表】
【表】
【表】
混合物７の特性は下記の通りである。
クリアリングポイント（Ｎ−Ｉ）＝61℃
複屈折（Δn）＝0.17
０℃に於ける粘度（η0℃）＝109cps
20℃に於ける粘度（η20℃）＝26.5cps
V90（45゜）（20℃に於ける）＝1.24ボルト
M20＝1.82
M1 20＝1.35
１／ｖ×（dv／dT）0〜30℃＝0.69％／℃
最後に記載された特性は０〜30℃の範囲に亘る
作動について温度依存の度合を表わす。ｖは閾電
圧を表わし、Ｔは温度を表わす。 上記混合物４は本発明を具体化する物質の例で
あり、この物質は正のネマチツク（負のコントラ
スト）形相変化効果装置に適する。一般的に言つ
て、そのような物質を形成するために、本発明の
第１の態様による（即ち一般式（）の化合物を
含む）液晶物質が代表的には10％までのキラル物
質（１種又は２種以上のキラル化合物）と代表的
には５重量％までの多色性染料（１種又は２種以
上の染料化合物を含む）と共に正のホスト、好ま
しくは式（ａ）〜（ｆ）で示される１種又は
２種以上の化合物を含むべきであることは当該分
野の専門家には明白であろう。 混合物６及び７の組成物に於いて K0352 の代りに化合物 K0353 を用いてもよい。
作動について温度依存の度合を表わす。ｖは閾電
圧を表わし、Ｔは温度を表わす。 上記混合物４は本発明を具体化する物質の例で
あり、この物質は正のネマチツク（負のコントラ
スト）形相変化効果装置に適する。一般的に言つ
て、そのような物質を形成するために、本発明の
第１の態様による（即ち一般式（）の化合物を
含む）液晶物質が代表的には10％までのキラル物
質（１種又は２種以上のキラル化合物）と代表的
には５重量％までの多色性染料（１種又は２種以
上の染料化合物を含む）と共に正のホスト、好ま
しくは式（ａ）〜（ｆ）で示される１種又は
２種以上の化合物を含むべきであることは当該分
野の専門家には明白であろう。 混合物６及び７の組成物に於いて K0352 の代りに化合物 K0353 を用いてもよい。
第１図は捩れネマチツクデイジタルデイスプレ
イの断面図、第２図は第１図に示されるデイスプ
レイの断面図、第３図は第１図用の後部電極配置
を示す図、第４図は第１図用の前部電極配置を示
す図、第５、６、７図は代表的なアドレス電圧を
有する第１図〜第４図の装置の略図である。 １……セル、２，３……ガラススライド、８，
９……電極、１２……液晶物質。
イの断面図、第２図は第１図に示されるデイスプ
レイの断面図、第３図は第１図用の後部電極配置
を示す図、第４図は第１図用の前部電極配置を示
す図、第５、６、７図は代表的なアドレス電圧を
有する第１図〜第４図の装置の略図である。 １……セル、２，３……ガラススライド、８，
９……電極、１２……液晶物質。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 化合物の混合物から成り且つ少くとも１種の
低粘性添加化合物を含む液晶組成物であつて、該
組成物が下記一般式 Ａ−CH2・CH2−Ｂ （） ［式中、Ａは【式】 【式】及び【式】から選択 され；Ｂは【式】【式】及び 【式】から選択され、；R1は、アルキル、 アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ及びアル
コキシカルボニルオキシから選択され；R2はア
ルキルであり；【式】はベンゼン環であ り；【式】はシクロヘキサン環であつて、 ジ置換されている場合にはこの環はトランス−配
置の状態にあり；【式】はビシクロ（２， ２，２）オクタン環である］ で示される少くとも１種の低粘性添加化合物を含
むことを特徴とする液晶組成物。 ２ 一般式（）で示される化合物が次の式 K0180 を有することを特徴とする特許請求の範囲第１項
に記載の液晶組成物。 ３ 一般式（）で示される化合物が次の式 K0181 を有することを特徴とする特許請求の範囲第１項
に記載の液晶組成物。 ４ 基R2が１〜10個の炭素原子を有するｎ−ア
ルキル基であることを特徴とする特許請求の範囲
第２項又は第３項に記載の液晶組成物。 ５ 一般式（）で示される１種以上の化合物が
液晶組成物の２〜50重量％を形成することを特徴
とする特許請求の範囲第１項〜第４項のいずれか
に記載の液晶組成物。 ６ 一般式（）で示される１種以上の化合物が
液晶組成物の５〜30重量％を形成することを特徴
とする特許請求の範囲第５項に記載の液晶組成
物。 ７ 一般式（）で示される少くとも１種の化合
物が添加されて液晶組成物を形成するホスト物質
が、低融点を有し且つ一般式（）で示される１
種以上の化合物と共に室温で液晶相を示す１種以
上の液晶化合物から成ることを特徴とする特許請
求の範囲第１項〜第６項のいずれかに記載の液晶
組成物。 ８ 前記液晶組成物が捩れネマチツク効果装置、
コレステリツク−ネマチツク相変化効果装置又は
正のネマチツク型フレデリツクス効果装置に用い
るのに適しており、且つ下記一般式 K0182 K0183 K0184 K0185 K0186 及び K0187 （式中、各種の基Ｒは１〜10個の炭素原子を有
する同一又は異なるｎ−アルキル基である）で表
わされる群から選択された１種以上の化合物を含
有することを特徴とする特許請求の範囲第１項〜
第７項のいずれかに記載の液晶組成物。 ９ 前記液晶組成物が下記一般式 K0188 K0189 K0190 K0191 K0192 K0193 K0194 K0195 で表わされる群から選択された１種又は２種以上
の高クリアリングポイント化合物を含有すること
を特徴とする特許請求の範囲第７項又は第８項に
記載の液晶組成物。 １０ マルチプレツクス捩れネマチツク効果装置
に使用するのに適した液晶組成物であつて、且つ
下記成分 成分１： 式（ａ）〜（ｆ）によつて表わさ
れる群から選択された１種以上の低融点の正の
化合物のａ重量％と、 成分２： 式（ａ）〜（ｈ）によつて表わさ
れる群から選択された１種以上の高クリアリン
グポイント化合物のｂ重量％と、 成分３： 下記一般式 K0196 K0197 K0198 K0199 K0200 K0201 K0202 K0203 K0204 K0205 K0206 （式中、Ｒは１〜10個の炭素原子を有するｎ−
アルキルであり、Ｘはハロゲンである） で表わされる群から選択された１種以上の化合物
を任意に伴う特許請求の範囲第１項に特定した一
般式（）の１種又は２種以上の化合物のｃ重量
％と、 成分４： 光学的に活性な添加物ｄ重量％の混合
物を含み、 ａは５〜80の範囲にあり、 ｂは５〜30の範囲にあり、 ｃは５〜90の範囲にあり、及び ｄは０〜２の範囲にあつて、 ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄの合計が100である ことを特徴とする特許請求の範囲第７項〜第９項
のいずれかに記載の液晶組成物。 １１ ａが40〜70の範囲にあり、 ｂが10〜30の範囲にあり、及び ｃが20〜50の範囲にあることを特徴とする特許
請求の範囲第１０項に記載の液晶組成物。 １２ コレステリツク−ネマチツク相変化効果装
置に適した液晶組成物であり、且つ５重量％まで
の多色性染料と共に10重量％までのキラル添加物
質を含有することを特徴とする特許請求の範囲第
７項〜第９項のいずれかに記載の液晶組成物。 １３ 式（）の化合物が一般式 K0207 （式中、R′2は１〜７個の炭素原子を有するｎ
−アルキル基であり、A1は【式】又は 【式】である）を有する特許請求の範囲 第１項に記載の液晶組成物。 １４ 式（）の化合物が式 K0210 を有することを特徴とする特許請求の範囲第１３
項に記載の液晶組成物。 １５ 式（）の化合物が式 K0211 を有することを特徴とする特許請求の範囲第１３
項に記載の液晶組成物。 １６ 式（）の化合物が式 K0212 を有することを特徴とする特許請求の範囲第１３
項に記載の液晶組成物。 １７ 式（）の化合物が式 K0213 を有することを特徴とする特許請求の範囲第１３
項に記載の液晶組成物。 １８ 式（）の化合物が式 K0214 を有することを特徴とする特許請求の範囲第１３
項に記載の液晶組成物。 １９ 式（）の化合物が式 K0215 を有することを特徴とする特許請求の範囲第１３
項に記載の液晶組成物。 ２０ 式（）の化合物が式 K0216 を有することを特徴とする特許請求の範囲第１３
項に記載の液晶組成物。 ２１ 式（）の化合物が式 K0217 を有することを特徴とする特許請求の範囲第１３
項に記載の液晶組成物。 ２２ 式（）の化合物が式 K0218 を有することを特徴とする特許請求の範囲第１３
項に記載の液晶組成物。 ２３ 式（）の化合物が式 K0219 を有することを特徴とする特許請求の範囲第１３
項に記載の液晶組成物。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8124044 | 1981-08-06 | ||
| GB8124044 | 1981-08-06 | ||
| GB8124045 | 1981-08-06 | ||
| GB8217356 | 1982-06-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5841827A JPS5841827A (ja) | 1983-03-11 |
| JPH0262599B2 true JPH0262599B2 (ja) | 1990-12-26 |
Family
ID=10523737
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13680582A Granted JPS5841827A (ja) | 1981-08-06 | 1982-08-05 | 液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5841827A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2586422B1 (fr) * | 1985-08-26 | 1988-01-15 | Commissariat Energie Atomique | Melange de cristaux liquides nematiques comportant un 1-(alkyl cyclohexyl)-2-(alkyl fluorobiphenyly) ethane |
| DE102011108708A1 (de) * | 2010-09-25 | 2012-03-29 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallanzeigen und flüssigkristalline Medien mit homöotroper Ausrichtung |
| EP2918658B1 (de) | 2014-03-10 | 2020-05-13 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristalline Medien mit homöotroper Ausrichtung |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57144229A (en) * | 1981-01-30 | 1982-09-06 | Hoffmann La Roche | (trans-4-alkylcyclohexyl) ethanes |
-
1982
- 1982-08-05 JP JP13680582A patent/JPS5841827A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57144229A (en) * | 1981-01-30 | 1982-09-06 | Hoffmann La Roche | (trans-4-alkylcyclohexyl) ethanes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5841827A (ja) | 1983-03-11 |
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