JPS5841827A - 液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は液晶物質及び液晶物質に用いるための添加物に
関する。

デジタル計算機、デジタル時計、デジタル計量機及び簡
単な言語表示装置等の表示装置Ｋ於いて電気光学効果を
現わすために液晶材料を用いることは現在では周知であ
る。しかしながら、公知の液晶物質はナベでの点で理想
的ではなく、その特性を改良すべく、この分野では可成
妙の研究が現在行われている。液晶物質は通常化合物の
混合物から成り、改良され友物質Ｆｉ特性について改良
された組み合せをもつ新規な混合物を形成する仁とＫよ
って得られる。

液晶物質は通常単独で液晶相を示す化合物から主として
構成されるけれども、液晶物質はそのような相を示さな
い成分を含みうる。そのような成分を形成する化合物は
４ｏ融点以下の温度で仮想液晶（ｖｌｒｔｕａｌ　１１
ｑｔ＋ｉｄ　５ｖｙｓｔａｌ）又は単質液晶から等方性
液体への転移（クリアリング−インド）を示す、当該分
野の専門家には周知のように１単変転移又は仮想転移は
、それぞれ液相を急速に冷却するか又は液晶相を示す物
質中に化合物を溶解し、添加によって物質が等方性液相
に転移する際の変化を観察し、公知の組成を有する一連
のそのような混合物から得られるデータを外挿して仮想
軸移温度を計算することによって見出されうる。

単独では液晶相を示さない化合物は、例えば、液晶ａ縦
筒ＩＩ（即ち液晶物質が液晶相を示す範囲）を改善する
ため及υ／又は液晶物質の粘性を改善する九めに液晶物
質に対する添加物として有用である。

物質の液晶温度範囲は、表示装置の作動温縦筒■を決定
するので重要である。この範囲ではできるだけ広いのが
望ましい。

液晶物質の粘性は、表示装置の応答速度、即ちオフ状態
からオン状態及びオン状態からオフ状態に表示を切）換
え逮に要する時間を決定するので重要である。粘ＷＬ杜
できるだけ低いのが望ましい。

液晶物質を形成する化合物の混合物の粘度は個々の化合
物の粘度によって決定される。

厳密に言えば、応答時間は多数の粘性係数に依存するけ
れども、考−されるべき主な係数は°整列流”粘性係数
（＠ｆｌ＠ｗ　ａｌｉｇｎｅｄ”　ｖｉａｅｏｓｌｔｙ
・・・ｆｆ１＠ｌ・ａｔ）として公知の係数である（例
えばＪ、　Ｃｏｔ＆５ｔａｕｔとＬ　Ｐ、　Ｒ＆ｙｍｅ
ｓによるＭｏｌ。

Ｃｒｙｓｔ、　Ｌｌｑ、　Ｃｒｙｓｔ、第６８巻目Ｂ〜
１２４頁（１１１８０年）の論文標題’Ｆｌ（ＩＷ　ａ
ｌｉｇｎｅｄｖｌｓｔｅｓｉｔｌ＠ａ　ｏｆ　＠ｙａｍ
ｅｂｉｐｈ＠ｎｙｌ−”を参照され良い）、′＊明細書
中で用いられる用「粘度２は、他に特定されない場合に
はネマチック液晶相（中間相）Ｋ於ける整列流係数（ｆ
ｌｏｗ　１１１ｇ・ｄ・・・ｆｆｉ・１・！１ｔ）を意
味するものと謎解され丸い。

エチル橋かけ化合物、即ち橋かけ基−ＣＨ５−ＣＢＩ−
を含有すゐ化合物は公知であや、例えば英国特許第１Ｓ
５１Ｏｔ１号及び英国特許出願番号第ＧＢ１６１８１８
ＩＡ号Ｎび第Ｇｌｌ！０９８０１？Ａ号に記＠！されて
おり、液晶物質に用いるには魅力ある一評の化合物であ
ることが立ｉｉｉ：ｉれている。しかしながら、この群
の化合物は適度に低い融点と粘度を有することで公知で
あるけれども、これらの特性は理想的なものではなく、
改良されうるものである。

本殆明の目的は、液晶物質の融点及び／又は粘性を改良
（即ち低下させる）する丸めに、液晶物質に対して低粘
性でＴｏシ且つ低融点の添加物として用いるためのエチ
ル橋かけ化合物群に属する化合物のクラスを提供するＫ
ある。

本発１ｊＪＫよ）、化合物の混合物から成り且り少くと
４１種の低粘性添加化合物を含む液晶物質がＩＩ供され
る。その４Ｉ黴は液晶物質が下記一般式（１）％式％（
１） キル、アル；キシ、アルキルカル−ニルオキシ及びアル
コキシカルはニルオキシから選択され、ＲＩはアルキル
である、又Ｏはベンゼン環であシ、◇◇Ｈシク四ヘキサ
ン環であってジ置換されている場合はトランス−配電の
状態にある、及びＯは一シクロ（ｇ山りオクタン環であ る）で示される１種又は２種以上の低粘性添加化合物を
含むことにある。

このように、一般式（１）で示されるエチル橋かけ化合
物は８個Ｏ環構造ム及びＢを有する化合物である。一方
の人は末端置換基Ｒ１又はＲ，を含み、Ｒ１又はＲ１は
アルキル基であるか又はアルキル基を含み、他方ＯＢは
置換基を含まない。

従って、一般式（１）は下記一般式 Ｒ１＋Ｃ）ｉｓ　＊　ＣＨｓ　＠（１ａ　）Ｒ１つ−Ｃ
ＨＩ・彌つ　（Ｉｂ） で示されるデブタツメを包含する。

ラダラスが好ましく、詳しくは式（Ｉｄ）及び（Ｉｇ）
０１−クラス、特に式（ｔａ）’クナｔクラスが好オし
い。

基Ｒ１又は］ａ＝は１８個までの炭素原子、望ましくは
１〜１０個の炭素ぶ子を含む直鎖又は分枝鎖基であ如う
る。基Ｒ１又はＲ１が分枝鎖である場合には、この基は
キラル中心を含みうる。

好ましくはＲ１はアルキル又はアルコキシであり、１〜
７個の炭素原子を含むｎ−アルキルが望ましい。

公知のエチル橋かけ化合物のうち、一般式（式中、Ｒｈ
Ｆｉアルキルであり、　Ｒｍはアルキル又はアルコキシ
である）を有する化合物は低融点と低粘度の最良の組み
合せを示す１例えば、Ｒムがｎ−ＣＩＨＩＩ　　であシ
且つ８−が、ＯＣ，Ｈ，である一般式（ＩＩ）の化合物
は１８℃の融点と２０℃で１３ｏｐｓ　　の粘！ｊｌ（
ネマチック混合物を用いる測定から外挿した）を有する
。

しかしながら、一般式（１）の化合物は融点と粘度につ
いて比較的すぐれた組み合せを示しうる。

例えば、下記式 て示される化合物は−１，５℃の融点と２０℃で７．７
＠ｐ畠　の外挿１ネマチツク”粘度を有する６式１＆の
化合物のｎ−プロピル同族体については、外挿ネマチッ
ク粘度は２０℃でＬ２・ｐｍまで減少する。

このようにして、一般式（１）の化合物は液晶物質に対
する低融点低粘度添加物として極めて魅力的である。こ
れらの化合物は必ずしも液晶相自体を示さないけれども
液晶物質の基本的な液晶特性に影響することなしに液晶
物質ＫＩＯ饅（倉温會物の重量で）までの濃度で添加さ
れうる。しかじながらこれらの化合物は液晶物質の物［
１４１性に影響を与え、例えば、これらの化合物が添加
される液晶物質から低減された融点及び／支は低減され
九粘度を有する液晶混合物を与えることができる。

一般式（りの化合物は包含される個々、の手順が公知の
経路によって製造されてもよいが全体としてＯｌｉ路は
新規である０例えば、下記経路を用いう為。

経路（１）　　Ｂ−ＣＨｓＣＯ−０１１→ム−ｃｏ・Ｃ
Ｍ、　−１↓ ム−ＣＨ１・ＣＨ，−１ 経路（〒）ム−ＣＨ，ＣかＯＮ！→ムイＩｌ・ＱＣ−Ｂ
、、↓ ムーＣＨ，−〇Ｈ禦−Ｂ 水素添加 経路（３）　　４−ｃＨｌ”ＣＨｌ−Ｊ−一÷Ａｒ−ｃ
Ｈ１＠ＣＨｓ　ＢＩ（式中、ム１は経路（１）又は経路
（２）によって製造され九ベンゼン環を含む基であシ、
対応する基ムーはベンゼン環の水素添加によって製造さ
れ九シクロヘキｔン環を含む基である）、化合物ムｌ−
ＣＭ＠　＜Ｈｌ−ｌは経路（１）又は経路臼）Ｋよって
製造される。

経路（３）の水嵩添加法は立体特異的ではないために１
この方法は式（１ｂ）の化合物を式（１・）の化合物に
転化するために用いることができるに過ぎない。

経路（４） （式中、槓はメトキシであｐ％Ｒ′■はアルカノイルオ
キシ又はアルコ中シヵルーエルオ中シである）、この場
合出斃物質は経路（１）又は経路（１）Ｋよって製造さ
れる。

一般式（！）の化合物は小さな誘電的異方性を有しく液
晶物質に加えられ九場合）、そのような物質の鱒電釣異
方性に大き（影響するヒとなしに、公知であシ且つ本文
中でそれぞれ１正”又は１負”の物質と指体される正の
鰐電的興方性又は負の鰐電的異方性を有する液晶物質に
添加しりる。轟皺分野の専門家には周知のように、液晶
物質０紳電的異方性は電気光学的作動を生ずるのに必要
であ〉、その符号（所与の周波数に対する）は液晶物質
が使用される電気光学部ＲＯ種類に応じて選定される。

通常、一般式（りの化合物を含む液晶物質はホスト物質
から威り、ζ０＊スジ物質嬬低融点（＜ｇｏ’ｃ）を有
し且つ、好ｔｔ、＜は添加物と共に１例えば、粘度を減
少させ為ための及び／又は液晶温度軸６を増大せしめる
丸めの１種又は２種以上の添加物と共に室温で液晶相を
示す１種又は８種以上の液晶化合物から成る。この添加
物は一般式（りで示される少くとも１種の化合物を含む
。

ホスト物質を伴う混合物中で一般式（１）で示される化
合物が構成する重量襲の上限はホスト物質に依存するけ
れども、代表的ｋＦｉこの化合物は全体のｇ〜８０重量
係、例６見ば全体の５〜３０重量−を形成する。

一般式（υで示される化合物が添加され本ホスト物質は
下記物質−の１つであシう’ｈ、　　　゛　′（１）多
重化されたデバイス（ｍｕｌｔｉｐｌｅｘ＠ｄｄ・マ１
ｏ−）を含む捩れネマチック効実装置用の正のネマテツ
ｉ物質；そのような装置の例を後述する； （ｖ　分′子配列が電界によってホメオトロピック組織
（ｈｅｍｓｏｔｒｏｐｉａ　　ｔ＠ｘｔｔ＋ｒｓ）　（
オフ状−）からホｓｉｘ＜）＝アス組織（ｈｏｔｎｏｇ
＊ｎ＠ｏｕｉ　ｔ＠ｘｔｕｒｅ）（オン状Ｉ１１転換さ
れうるフレブリックス効実装１１（Ｆｒｓ＊ｄ＠ｒｉ＊
ｋｓｓ　　＠ｆｆ＠ａｔ　ｄｓｖｌ＠ａｍ）に用いられ
る、好ｔＬ、＜は多色性染料を４伴っ大食の物質；その
ような装置の例を後述する；（１）　　電界によって分
子配列がホＪＩ＆ジニアス組織（オフ状態）からホメオ
トロピック組織（オン状態）Ｋ転換されうるフレブリッ
クス効果装置（正のネマチック形）Ｋ用いる、好ましく
け多色性染料をも伴った正のネマチック物質；翰　分子
配列が電界によってホモジニアス組織（オフ状ＩＩりか
ら強く散乱している７オカル；エツタ組織（ｔｕｒｂｖ
ｌ＠ｎｔ　５ｓａｔｔ＠ｒ１ｍｇ　ｆｅ＠ａｌｔ＠ｎｔ
ｓ　ｔ＠ｘｔｕｒｅ）　（オン状１ｔ）Ｋ転換されうる
＝レステリツタ記憶瀝装置に用いられる、適切な抵抗率
（約１０参オーム−画）を有し且つコレステリッタ（ｄ
Ｆツルネマチック）である負の物質； Ｍ　電界によって分子配列が弱い散乱、即ち明瞭な表面
整列ホメオトロピック組織（ｅｌ・ａｒ。

ｓｔ＋ｒｆａｃ＠ａｌｉｇｎ＠ｄ　ｈ＠ｍ＠ｏｔｒｏｐ
ｔｃ　ｔ＠ｘｔｕｒｖ）（オフ状ＩＩ）から強く散乱し
ている捩れホモジニアス組織（オン状態）に転換しうる
フレステリック−ネマチック相変化効果装置（正のコン
トラスト形）に用いられる、コレステリックであり且つ
好ましくは多色性染料をも伴った強い負の物質； （ｖＤ　　電界によって分子配列が散乱しているフオカ
ルコニツク組織（ｇｃｍｔｔ＠ｒ１ｎｇ　ｆｏｃａｌ　
ｃｏｍｉｃ食・ｘｔｕｒ・）（オフ状ｌ１ｌ）から明瞭
なホメオトロピック組織（オン状態）に転換されうるコ
レステリック−ネマチック相変化効果装置に於ける、プ
レステリツクで１）且つ好ましくは多色性染料をも伴つ
九正の物質； 〜　電界によって分子配列が明瞭なホメオトロピック組
織（オフ状態）から強い散乱組織（ｔｕｒｂｕｌ＠ｎｔ
　５ｃａｔｔ＠ｒｉｎｇ　ｔ＠ｘｔｕｒｅ　）　（オン
状１＋１転換されうる動的散乱効果装置に於ける、適蟲
な抵抗率（約１０・オーム−国）を有する負のネマチッ
ク物質； （Ｖｉ）高い周波数の電界を適用することＫよって物質
の誘電的異方性が・（低い周波数で）正（オフ状態）か
ら負（オン状態）Ｋ転換されうる二周波数切替効実装置
（ｔｗ＠ｆｒ＠ｑｗ＠ｍ＠ｙ　ａｖｌｔｓｈｉｍｇ・ｆ
ｆ＠ｓｔ　櫨・マｉｓ・ｓ）（捩れネマチック効実装置
でありうる）Ｋ於ける正のネマチック物質。

上記装置の組み立てと作動及びこれらの装置に用いるに
適する物質の一般的な種類はそれ自体全知である。

一般式（１）で示される１種又は８種以上の化合物が添
加１れるホスト物質は特殊な装置に適用するえめに選択
され九雪種又は３種以上Ｏ化合物の混合物であｐうる。

ホスト物質が捩れネマチック効実装置、；レステリツク
ーネマチツタ相変化効果（負のコントラスト形）装置又
はフレブリックス効果（正のネマチック形）装置用であ
る場合には、ホスト物質は、正の誘−釣具方性は勿論室
温で液晶相を生ずる下記群から選択されｆｔ、、１種又
は２種以上の化合物を含有するのが好ましい。

（以下余白） 〔式中、各種の基８は同−又は異なるアル中ル基（好オ
しくは、Ｓｏｉｍまでの炭素原子を有するわ−ア＃命ル
）である〕。

こＯ物質の液晶温度範囲をその上部隅ｌ！に拡げ４九め
に、この物質は下記クラスの１種又は２種以上ＯｉＩ［
ｌクリアリングＩインド化合物（代表卵には約３８重量
Ｘｔで）をも含みうる： （式中、Ｒは上に定−した通）である）。

一般式（１）で示される化合物は、多重化された捩れネ
マチック効果装置に用いられこる液晶物質用に特に適し
ている。英ｍ４Ｉ許出願会開第＠０３１，０１０Ａ号及
び第２，０６３，２８７Ａ号に教示される如く、例えば
式（Ｗｓ〜ｗｂ）のクラスから選択された１種又は２種
以上の高りリアリングＩインド化合物と共に式（履−）
のｅ７エエル化合物及び／又〒（＊）のＰＯＨ化合物か
ら成る強い正のホスト物質の多重化可能性（ｓｍｕｌｔ
ｌｐｌ・ｘ１ｂ…ｔｙ）は低い霞電釣具方婢を有する成
分を一加するととＫよっｙ改善されうる。

こＯ改善は、低い１電的異方性を有する物質を導入する
ことによって主起されるタアノ化合物分子の逆平行対（
ａａｔｌ　−ｐａｒａｌｌｅｌ　ｐａ轟山ｇ）の分裂く
よって引き起されると考えられる。

低い置型的異方性を有する成分は、下記公知の詳から選
択され九五種又は２種以上の化合物を任意に伴って一般
式０）で示される１種又は２種以上の化金物を含んでい
て亀よ％／′に： Ｒ−＜Ｅ＞＠−）　−Ｒ（ｖａ　） ＯＲ （式中、Ｘはハロゲン、好壕しくは弗素であシ、は上に
定義し九通りである）。

多重化され九捩れネマチック装置はキラル添加物、例え
ばＢＤＨ化合物０１Ｂの少量、例えば約２電量Ｘｉでを
含有してもよい。

このようにして、本発明を＾体化する多重化され九疲れ
ネマチック効実装置に適する液晶物質は下記表１の成分
から成るのが好ましい：表１：多重化され九捩れネｉチ
ック作動用の液晶物質組成 物。

合物。

種又は２種以上の化合物。

成分４：　　　　　１種又は２種以上のキラ　０〜２Ｘ
キラル化合物、　ル化合物。

一般ｔ、（υの化合物が全液晶物質組成物の５〜３０重
量％を構成するのが好ましい。

表ＩＫよって規定される液晶物質組成物中、一般式（１
）の化合物は粘度を減少させ、且つ混合物のネマチック
液晶相Ｏ温度範囲を比漱的低い限界に拡げるのに役立つ
のみならず、混合物の多重化可能性の改善にも役立つ。

一般式（１）の化合物を含む液晶混合物は公知の方法、
例えば成分化合物を加熱して全体を等方性液体とし、短
期間例えば約ｌＯ分間液体を攪拌して冷却することによ
って簡単く形成されうる。

第２の態様のより一般的な例を提供するために、上記一
般式０）の少くと４１１種の化合物を、上記の１１又は
２８１以上の用途（実際の用途は混合物の特性に依存す
る）Ｋ用いる任意の１橿又は２８１以上の下記公知の群
中の１種又は２種以上の化合物と混合しうる。

換ビシクロ（２ｅ２＊１）オクタン環であり、ＸＦｉｌ
。

ＦｉＬ’）７Ｍ−１，４−ｙ置換シクロヘキサン環であ
り、ＹｌはＯＮ、又＃ｉＢ’又はａｏ　、　ｏ−ｘ−ｙ
’　（但しｙｌはＯＮ、又はａ′又はＯＲ’（ＲとＢ′
はアルキル基であゐ））又はこれらの基の中の１種の基
の誘導体（この場合ベンゼン環のうち一つの環のＨは＾
−２）例えば−Ｆで童換される）である〕。

好ましく杜、一般式（！）で示される化合物は混合物の
Ｓ〜３０重量％を構成する。

この基板間に挾持された液晶物質層及び液晶物質層を横
切って適用され為電界が電気光学効果を生ずるのを可能
にする基板内表面の電極を含み、その特徴は液晶物質が
上記一般式０）の化合物から成るが又は上記一般式（り
の化合物を含有することにある。

第２の態様による装置は多重化方式で作動されうるか又
は作動され泉ない捩れネマチック効実装置、コレステリ
ック−ネマチック相変化効果装置、フレブリックス効果
装置又は二周波数切換効実装置で６６１得、これらはす
べて公知の方式又は上述の他の装置のいずれかに構成さ
れる。一般式（萱）の化合物がこれらの装置に於いて使
用されうる各種の方法が上に略述され、尚該分野の専門
家には更に明白となるであろう。

一般式（υを有する化合物の製造及び特性の例を下記に
示す、実施例中で用いられる符号は下記の意味を有する
： Ｎ■ネマチツタ液晶、 １ＩＩＩＥＩＩｉ方性液体、 Ｎ−Ｘｍ１Ｉ１１ネマチンクから等方性液体への転移温
ＩＩ（クリアリングイインド）、温度値の周りの括弧は
仮想転移を示す。

ｍｐ諺融点、 ｂ−■沸点、 マ禦粘度。

実施Ｉ９１ 本輿論例は下記経路によるｌ−（トランス−４′−アル
キル−シクロへキシル）−２−フェニルエタン１１＠造
を説明する： （式中％　Ｒ１はアルキル基である）。

これは上で指定し九経路（１）の例である。

ステップＡＩ トランス−４−アル中ルシクロヘキシル酢酸カラ＞ラン
ス−４−アル中ルシクロヘキシルメチルフェニルケトン
の製造 このステップは、文献に記載される如く適切なトランス
−４−フルキルシクロヘキシル酢１１（コの酸が先づ酸
塩化物に転化される）を用いて、ベンゼンの７リーデル
ークラフトアセチル化の為の方法と同じ方法によって実
質的に行われうる０例えばＡ、１．ＶｏｇｅｌのＴｅｘ
ｔｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｐｒａ＠ｔｉｃａｌ　Ｏｒｇａａｌ
ｃＯｂｅｍ１ｉｔｒｙ第４版、７７０頁（１９７１１年
）を参照され良い。

そのような生成物の例はトランス−４−ｎ−プロピルシ
クロヘキシルメチル　フェニル　ケトン、ｍ１４６℃で
ある。

ステップＢｌ トランス−４−アル中ルシクロヘキシルメチル７エエル
　ケトンから１−（）ランス−４′−アル中ルシクロヘ
キシル）−２−フェニルエタンの製造 このステップはケト／を責化水嵩に還元するためＯ文献
に記載され友方法の一つによって実質的に行われうる−
例えば４−　（４’　−ｔｓ−アルコキシフェニルアセ
チル）　−４／−ゾロモピ７工！ルを用いるり、　０ａ
ｓｉｓ−及びＧ、Ｗ、ＧｒａｙによるＪ、（ｌｂｅｍ。

１ｍ、　、　Ｐ＠ｒｋｉｎ　Ｉ　、　７　％　８＠？頁
（１９７６都）Ｋ記載され大男法を参照されたい。

そのような生成物の例は ｋｇ−ｔｔｓ℃（０，ＢｗｍＨｔ　） Ｎ−Ｉ票（−８！Ｉ）（外挿による） マ２ｏＣ諺ｇ　、　ｌｉ　＠ｐ　ｌ　（等方性液体状態
）＠　ｐ　ｔｗ　３３℃ 及び ｂ９−１２０℃（０，１■Ｈｆ） Ｎ−Ｉ襲（−８０１（外挿による） ｍｐ−−１，５℃ ｍｐ−＋１℃ Ｎ−Ｉｇ−（−７５℃〕（外挿による）Ｎ−Ｉ−（−Ｉ
ＩＩ℃〕　　　　、 活性化工ネル４−−ｆｉｌＫｃａｌ／４ルマ２゜、ｃ（
勢方性液体状態）■１０４１　ｃｐｓマ。、ｃ　（等方
性液体状１１）寓２ｎｃｐｓ等方性液体として測定され
要式（ｗｂ）の化合物の粘度は下記表２に記載される通
りである：表！：等方性液体として測定され要式１ｍの
化合物の粘度 粘度（ｃ−ｔ）　　　温度（Ｃ） ｇｏ、ｓ　　　　　　　　　。

１３．４　　　　　　　２０ ９．１１　　　　　　　３０ ７．２　　　　　　　４０ ！１．！１　　　　　　　　　　　　　５０４．４　　
　　　　　　　　　　　　ＩＯｌ　　Ｍ＠ｒｇｋ社によ
って供給された市場で入手可能な物質ＺＬＩ　１１＄１
ｇ中に弐１ｂの化合物をｇｏ５１混合して用いて、溶液
のネマチック相の粘度が測定され、１０℃で１６．ＩＩ
Ｉ　＠ｐｍであることが判明した。

式 ｌｏｇ　マ謹０．鳳・ｇマ、＋０．凰ｏｇ　マ、　　　
　　式１（式中、マは混合物の粘度、０１及びマ亀はそ
れぞれ混合物の一方の成分一式（Ｗａ）の化合物の濃度
及び粘度であり、０．及びマ、はそれぞれ混合物の他方
の成分−ＺＬＩ　１１＄１の濃度と粘度である）から、
粘度マ、についてＬ！　ｃｐｓの値が得られた。これは
、２０℃の温度でネマチック液晶相を示す物質中に含ま
れる場合に、弐１ｂの化合物の粘度が２０℃で２．２　
ｃｐ−の有効粘度を４つことを意味する。

式１ｓ、ｌｃ及びｌｂの化合物の１ネマチツク”相につ
いては、同様にして２０℃に於いてフ、７ｃｐｓ　、　
２Ｊ　ｃｐｓ及び２４．５　ｃｐｓの外挿粘度がそれぞ
れ得られた。

実施例１の方法で製造されうる化合物の例（式１ｂ及び
１ａの化合物を含む）が下記の如く表３に記入される： ＯＨ。

０、Ｈｌ ｎ−ｏ、ｕ。

ｎ　−０４Ｈ＠ 霞−〇、Ｈ，。

ｓ　−Ｑ・ｉ’１ｕ ｓ−ｏ、ｎ、。

ａ　　−Ｑ易）１ｔｖ ＩＩ−０・Ｈ８゜ ｔ＊　　−０鵞・Ｈ鵞１ ”−ｏｎ）Ｉｓｓ ””０１１Ｈ１・ １−メチルゾ四ｅル ２−メチルジチル ３−メチルペンチル ４−メチルヘキシル 実施例３ 本実施例は下記経路によってｌ−（トランス−４′−ア
ルキルシクロへ中シル）’　−ｍ”−シクロへ中シルエ
タンの製造を説明する：゛ （式中％　Ｒ，はアルキル基である）、　辷れは上で指
定し九経路（３）の例である。

１−（）ランス−４′−アルキルシクロヘキシル）−２
−７エ二−エタン（上記実施例１で製造されキシル）−
２−Ｖり翳へ二シルニエ一ンの製造。

このステップは、芳香族環を脂環式環に水嵩嬌加する九
めＯ文献に記載され九方法の一つＫよって実質的に行わ
れうる０例えばＬＬ、ＡｕｇｓＩｓｔｌａｓの０ａｔａ
ｌｙｔｌ＠　Ｈｙｄｒｏｇ＊ｎ１ｔｌｏａ　　：　　Ｔ
＊ｃｂａ１ｇｕ＊ｓ　　ａｎｄ　　ＡｐｐＨ−ｃｉｔｌ
ｍｓ　　　ｉｎ　　Ｏｒｇａｎｉｃ　　８７ｎｔｋ＊ｓ
１ｍ　　（ムｒｎｏｌｄ　　、Ｌｏｎｄｏｎ　）７！頁
０■ｓｓ都）を参照され良い。

実施例鵞の方法によって製造されうる化合物の例は下記
のｌ！Ｉ４に記入され九通〉である：ＲＩ　　　　　　
　　Ｒ１（続き） ＯＲ３ＩＩ　−ｏ＠Ｉ（１＠ ′　　０嘗Ｈ，日−０１・Ｈ２Ｓ 腸−０６Ｈｑ　　　　　ｍ　−０１１ＨＩｍ霞　＋””
　　　　　　　　　　　　　”　　−ｏＩＩＨＩＩ’−
ｏｓｌ（ｕ　　　　　“　トメチルノミビル”−ＯｍＨ
＊ｍ　　　　　　２−メチルジチル’−ａｙ）ｉｌｌ　
　　　　　３−メチルペンチル”−０８８１９４−メチ
ルへ命シル 実施例３ 本実施例は下記経路によって１−　（ａ’−置換７工易
ル）−２−シクロへ中シルエタンの製造ヲ説明する： これは上で指定した経路（２）の例である。Ｒ鵞がア゛
ルコキシの場合に同じ方法を使用しうるけれども、本実
施例で杜Ｒ１がアルキルの場合を説明すＡＩＦ）ｊ）で
ある。

ステップＡ３ 市場で入手し得るシクロヘキタル酢酸から４−アルキル
フェニルシクロへキシルメチルケトンの製造 このステップは上記ステップＡＩＫ於いて用い九（出発
物質としてトランス−４−アルキルシクロヘキシル酢酸
を用いる）方法によって実質的に行われうる。

ステップＢ５ ４−アルキルフェニルシクロへキシルメチルケトンカラ
１−（４’−アルキルフェニル）−２−シクロヘキシル
エ□タンｏｍｍ このステップは上記ステップＢｌに於いて記載され九（
出発物質としてトランス−４−アルキルシクロへキクル
メチルフエエルケトン□を用いる）方法−よって奥゛質
的に行われうる。実施例３の方法によつで製造されうる
化合−の例が下記表Ｓに記入される。

実施例４ 本実施例は下記経路によって１−（４’−置換フェニル
）−２−シクロヘキシルエタンのｓｕｎ説明する： （以下余白） ■ （式中、Ｒ１はアルキルであｈ）、これは上記経路（４
）０例である。　・ ステップＡ４ 式（ロ）の化合物（但しＲ，はメトキシである）である
出発物質が前もって実施例３の方法によって製造される
。この化合物は通常の手順に従って（例えばこの化合物
を定沸点の臭化水素酸と酢酸との混合物と共に加熱する
ことによシ）脱メチル化される。

ステップＢ４ ステップＡ４によって製造されたフェノールが全知０手
ｍ１ｌＫよって適切な酸塩化物Ｒｘ００・０１を用いて
エステル化される−例えばＭｏ１．０ｒｙｓｔ。

ＩＪｇ、　０ｒｙｓｔ、第ｓ３巻１・２頁（ｔｓｙｓ年
）に於いてＧ、Ｗ、Ｇｒａｙ及びり、Ｇ、Ｍ＠　Ｄｏａ
ｍｓｌｌ　ｆｔよって記載され九方法を参照され良い。

ステップ０４ ステップＢ１と類似の方法であるが、適当なアルキルク
ａロホーメート０１００−ＯＲｘを用いてステップム４
によって製造されるフェノールをエステル化する。

実・施例４の方法で製造される化合物の例は下記の通シ
である： 表！Ｉ：式 ％式％ 式（Ｉｇ）　（上で指定し九通りの）の化合−の喪用い
られ九経路は下記の如し： （式中、几はｎ−アルキルであり、Ｔｌはトルエン−４
−スルホニルである）。

ステップＡｌ ４−ａ−アルキルビシクロ（２，２，２）オクチルメタ
ン−１−オールの製造 英国特許出願公開＠２，０７０，５９４　Ａ号に記載さ
れ九ステップＢ２と同じ手法でステップ人を実質的に行
いうる。

ステップＢＩ ４−ａ−アルキルビシクロ（２，２，２）オクチル−１
−メチルトルエン−４−スルホ＊−トｏｇ造 英国特許出願公開第２，０７０，５９４　Ａ号に記載さ
れ九ステップＢの手法によ）ステップＢを実質的に行い
うる。

ステップＯｓ ４−ｍ−アルキルビシクロ（２１２１２）オクチル−１
−アセトニトリルの製造 トルエン−４−スルホン酸エステル＊相ｍするニトリル
に転化する丸めの文献に記載されえ公知の方法の一つに
よってステップ０を実質的に行いうる０例えば、Ｊｏｕ
ｒａａｌ　ｏｆ　Ｍ＠ｄｉｃｉｎａｌ　Ｏｂ＊ｍ１ｓｔ
ｒｙ１０巻Ｂ１７１（１９８７年）及びＪｏｕｒｎａ鳳
ｏｆ　ｔｈｅＡｍ＠ｒｌｃａｍ　　Ｏｈ＊ｍ１ｃａ凰　
　８ｏｃ鳳＊ｔｙ８４　　巻　３４１８　頁　（１１１
０年）を参照されたい。

ステップＤｓ ４−ａ−アルキルビシクロ（２，２，２）オクチル−１
−！−酢酸の製造 酸性の条件下でニトリルをカルダン＃に加水分解する丸
めの文献に記載された公知の方法の一つＫよ抄ステップ
Ｄを実質的に行いうる０例えば、下記の方法を用いうる
ニ ジアン化合物（０，１１γモル）を、５０重量％の硫酸
水溶液（ｉｏｕＦ）と氷酢酸（２００ｍ”）との混合物
中温和な還流下で１８時間加熱する。冷却し九溶液をジ
クロロメタン（４Ｘ　Ｚｏｏａｌ”）と共に振盪し、組
み合せ九有憬抽出物を水（３Ｘ８０５１”）で洗滌する
。この溶液を乾燥（Ｎａ、ｓｏ、）ｔ、、濾過し、＃媒
を真空中で除去する。生成物を石油エーテｐｗ　（ｌｉ
ｇｈｔ　ｐｅｔｒｏｌ＠ｕｍ　）　（ｂ　ｐ　４　（１
〜６０℃）から晶出（２回）させる。

ステップ１５　　□ ４−ｒｒ−フルキルビシクロ（２ｔＬ２）オクチル−１
−メチルフェニルケトンの裂造 英国籍杵出願第８１２４０４５号に記載され九ステップ
ＡＩ（相当する７クロヘ中モ に使われる）と実質的に同じ方法でステップ８を行って
もよい。

ステップ？器 １−（４’−ｏ−アルキル♂シク”　（２Ｚ　２’＊ス
１）オ１ｆｋ）−２−フェニルエタンの製造 相当するシクロヘキシル化合物の製造に用いられる英国
特許出願第８１２４０４１ｉ号に記載されるステップＢ
ｌと同じ方法でステップＦ５を実質的に行いうる。

この方法によって製造され良化合物の例が下記ｆｉｇに
記入される： ＲＲ（続き） ＯＲ３ｎ　−０＠Ｈｌマ ０１Ｈ＠　　　　　　　ｎ　−ｏ、ＨＩ。

カー０ＢＨ１ｎ　−０，＠ｌ（富ｌ Ｂ　−０４Ｈ＠　　　　　　Ｂ　−０１１ＨＩＩｆｉ　
−０＠Ｈ１１ｆｌ　−Ｏ１暑Ｈ＠Ｂ６−０．Ｈ，、ＯＨ
，＠　ＯＨ，Ｉ　０Ｈ（ＯＨ，）　＠　ＯＨ。

ロ　−０嘗Ｈ１ｌ 下記特性を有することが判明した： ＠ｐｘｌ／”、Ｎ−Ｉ＝（＋８．５℃）Ｓｖ（ｚｏ℃の
等方性液体状ＩＩ　）　−３１１ｃｐｓ　ｐ　Ｗ　（ネ
マチック相＝２０℃０ＺＬＩ　１１Ｂ！中ｏｚ　ＯＸ溶
液から得られた）コ２４、！ｌ＠ｐｓ。

本発明を具体化する物質及び装置の例を添付図面を参照
しながら例のみＫよって説明する。

第１図〜＠４図のディスプレイは前半［後部２枚のガラ
ススライド２．３で形成されるセルｌを含み、このガラ
ススライドはスペーサ４によって約７μｍ（１）距離に
保走れ、すべてはエボキ７樹脂接着剤で保持される。液
晶物質１２がスライド２゜３及びスペー？４の間の間隙
を満す、前ＩＰガラススライド２０前部に前部１−光子
５が偏光軸の偏光子軸に泊って水平に配置される。リフ
レクタ７がスライド３の賃後に配置される。後部偏光子
６又はアナライザーがスライド３とリフレフタフとの間
に配置される。

代表的には１００ムの厚みの錫酸化物からなる電極８．
９が、完全な層としてスライド２，３０内部表−上に蒸
着され、第３．４図に示される形状に蝕刻される。こＯ
ディスプレイは数字１０当ｐフ個の棒と各数字の間にあ
る小数点１１とを有する。第Ｓ図に示されるように、後
部電極構造は３個の１１Ｅ極Ｘ、、Ｘ、、Ｘ、に形成さ
れる。同様に、前部電極構造は数字当り３１−の電極と
小数点７１ｓツ鵞ｅ７ｍ・・・・とに形成される。数字
当り６個の電極を偶べると、適切な翼、ν電極に適当な
電圧を印加することによって、８個のエレメントの各々
が独立してエレメント上に印加電圧を有しうろことが判
る。

組み立て前に、電極を支持するスライド２．３を清浄に
し、次ＫＯＪ重量％のポリビニルアルコール（ＰＴＡ）
の水溶液中に浸漬する。乾燥後、歌い織物でスライドを
単一方向に擦り、次に２枚のスライドを摩擦方向につい
て相互に直角であ）且つそれぞれの隣接する偏光子の光
軸に対して平行に即ち偏光子が直交するように組み立て
る。スライド鵞、３間にネマチック液晶物質１２を導入
すると、７２４１表面の液晶物質分子はスライド間で次
第に捩れながらそれぞれの摩擦方向に沿って存在する。

ゼロ電圧をセル１に印加すると、光は前部−光子５、セ
ル１（９０°回転した偏光ｒｉを有するとき）、後部偏
光子６を通過してり７レクタフに達し、その除光は反射
されて再び観測者（第１図に於いて、スライｒ２，３の
面内の軸ＸとＹに対して垂直な軸２に対して４５°の角
朦で示される）へと再び戻って来る。１個の電極８．９
間にＨｌｌを越える電圧が印加されると、液晶層１２は
光学活性を失って、分子は再配列されてスライド２．３
に対して儀直に、即ち軸Ｌ　Ｋ　ｒｏって存在する。こ
のようにして、この位置での光はり７Ｖクタ７には到達
せず、反射されて観測者に戻って来ない、このｍｍ者は
数字１０の１個又は２個以上の棒が暗く表示されるのを
見る。

線走査方式（ｌｌａ＠ｍｅａｎ　ｆａｓｈｉｏｎ　）で
３つの連続した時間間隔の関に５第５，６及び７図に示
される如く電圧が下記のように印加される。各々の買電
極に順次ＴＶの電位が印加即ち走査されると、残りの冨
電極には−１が印加される。一方ツ電極に２ は−ト又は）が印加される。交点でＳｖと一÷Ｖとが出
会うと液晶層１２を横切って電圧３マを生ずる。ほかの
交点では電圧はマ又は−、マである。

このようにして、Ｔｖが走査されるように適虐なラミ極
に−ＴＶを印加することくよって、買電極の選択され九
交Ａはぬシっぷし九九で示されるようＫＯＮＫｉえられ
る。電圧ｖｌｉ例えば１００Ｈｓの矩形波の交流信号で
あり、信号は位相を示す。

電極がＯＮ及びＯＦＦの交点又は表示エレメントに配分
されるから、第１図〜第１図に示される装置が多重化さ
れ九ディスプレイであることは、当該分野の専門家には
明白であろう。

本ＩＡ肩の第２の態様を具体化し、且つ上記装置に於い
て物質１２として用りるに遍する物だが下記表７に示さ
れる（ＩＬ合物１）。

表７：混合物！ 化　　合　　物　　　　　　　　　　　重量％ネマチッ
ク物質１！とじて用いる他の物質は下記表８の混合物２
である。

＊ｓ：ｍ合豐２ 物　　　　　質　　　　　　　　　　重量％ＺＬＩ　　
１２８Ｇは１Ｍｅｒｋ社によって供給されろ市場で入手
可能な物質でｈＬ　シアノ−フェニル化合物とシアノフ
ェニルフクロヘキサン化合物とを含有する。

混合物２は下記特性（７μ講厚みのセルにりい°Ｏを有
する。

１、　クリアリ−ング醪イ／）＝２６℃（最大）Ｌ　　
Ｙｅｓ（４ｓ℃）（２０，ＣＫ於ける）＝ｚｏ、５ｚｓ
ｚルトλ　Ｍ、、＝１．７９ ４　　　Ｍ−６！　　１．３７ 混合物の多重化可能性（ｍｕ川用ｌｓｘｌｂ…＊ｙ）Ｋ
関する特性２．３及び４Ｆｉ英国籍許出願会間第ＧＢｚ
ｅｓｘｓｔｔム号に足義されろ、これらの特性は０℃で
の渕定と外挿とによって得られた。

液晶層中の分子に好ましい捩れを発生させる九めに、少
量のコレステリック＊質をネマチ、ツク物質に添加して
もよい、このコレステーリック物質を添・加し、且つ適
切なスライド表面処理を用、いると、英ｍｓ許出願第１
，４７２，２４７号及び第１，４７８，５９２号に教示
される如き表示不調和（ｄｉｓｐｌａｙ　ｐｍｔｃｂＩ
−ロ＊ｓｓ　）　Ｏ問題がなくなる。

過当なコレステンク物質はＯ１５：約０．１〜ｏ、ｓ重
量％と０Ｂ１５：約０．Ｏ１〜０．０５１１Ｊｉｉ％で
ある。　　　　　。

である。

である。

ノープレイコントラストを高める丸めに、多色性染料例
えば英国特許出願公開明細書第２０１１９４０Ａ号に記
載されるアントラキノン染料の１種を少量添加してもよ
−、この場合ＫＦｉ、−万の偏光子はＭＲ）除かれる。

屯う一つ０４体例に於いては、フレブリックス効果セル
中に本発明の第２の一様を具体化する混合物を使用しう
る。そのようなセルは、上記装置に於けゐ如くスライド
内表面上に蒸着し九電極フィルムを有するガラススライ
ド関に液晶物質を挾むことによって造られてもよい、然
しながら、この場合には偏光子は不必要であるニガラス
スライド内表面はレシチンのコーティングを用いて処理
され、液晶物質は負の物質である。この液晶物質の分子
は、オフ状態ではレシチンコーティングによってスライ
ド基板に対して喬直（ホメオトロピック組株゛）に配列
される。オン状態の物質を横切って適当な電界を適用す
ると、スライＰ表面に平行に（ホモジニアスＩＩＩｆ＆
）分子を再配列させる。

オン状態とオフ状態間のコントラストを高める九めに、
液晶物質中に多色性染料を組み入れてもよい。

上述の方法で造られ九７レデリツク効果セルに下記混合
物３を組み入れても良い、このセル間隔は１０μ慣であ
る。

表９：混合−３ 化　　合　　物　　　　　　　　　　重置％ν に添加してもよい（混合物３０３重量％まで）。

化合物人の製造は英国特許出願公開第２０６１２５６Ａ
４＋に記載される。染料混合物（混合物３Ａ）を得るた
めに公知の多色性染料、例えば１．５−ビス−４′−襲
−ブチルフェニルアミノアントラキノンの約１重量％を
混合物３に添加してもよい。

セルを横切って電圧を印加すると、色は弱い吸収状態か
ら強い吸収状１１に変化する。

本発明の他の具体例では、上に定義したような物質を（
コレステリック−ネマチック）相変化効果装置に組み入
れる。

上述した捩れネマチックセルに於けるように、電極支持
ガラススライド間に挾まれる長い螺旋ピッチのコレステ
リック物質を含むセルが造られる。

然しながら、この場合には偏光子及びホモジニアス整列
のための表面調製、例えばガラススライド表面の８ＩＯ
による処理は用いられない。

ガラススライドが処理されず且つ液晶物質が正の四重的
異方性（Δａ）ｔ−有する場合には、光を散乱するオフ
状態で性液晶物質は捩れたフォーカルコニック分子組織
の状１１にある。ガラススライｒのそれぞれの内表面上
の一対の電極間に通用される電界の効果は電極間の液晶
物質の領域をオン状態に変えることにある。このオン状
態はオフ状態よりも少なく散乱するホメオトロピックネ
マチック組織である。これは１負のコントラスト１形の
相変化効果装置である。

ガラススライＰ内表面を例えばレシチンのコーティング
で処理してこれらの表面に垂直な贅列を得、液晶物質が
負のΔ［株］を有する場合には、オフ状態にある物質は
入射光に対して僅かな散乱効果を有するホメオトロピッ
ク組織の状態にある。ガラススライドのそれぞれの内表
面上の一対の電極間に＃Ｌ昇が適用されると、電極間の
液晶物質の領域は光を散乱する（オン状態）捩れホモジ
ニアス組織に転換される。これは１正のコントラスト”
形の相変化効果鯨直である。

それぞれの場合の２つの状態間のコントラストは、少量
の適当な多色性染料（例えば、Δ［が正の場合には１重
１１ｔ％の１−９５−ビス−４′−ｎ−プチルフェニル
アイノアントラキノン）を液晶物質に添加することによ
って高められうる。

本発明を異体化し、相変化効果（負のコントラスト形）
　１ｉｔｌｌＫ用い゛るに適する正の誘電的異方性の物
質、混合物４は 表′１Ｇ＝１合物４ である、　　　・ 本発明を゛具体イビし、゛相変化効果（正のコントラス
ト形）装置ＫＰＩ４いるに２ｉ１する負の誘電的異方性
の物質、混合−６社下記の通りである。

表１１１混合物３ Ｒｅ−Ｏ＠−ｏｏ−ｏ−Ｏ−Ｒ＠　　　　　　　　　ｌ
’（Ｒ＠１！…−２−メチルジチル） □　Ｔｈｅな捩れネマチックディスプレイに適し且つ一
般式（１）Ｃ１化谷物を含む正の銹電釣具菟性をもつ高
複屈折、御粘性物質の例は下記表１２及び１３に定義さ
れｉ混合蜀６及ルア七ある。

表１２：混合物曝 化　　合　　物　　　　　　　　　　　重ｔ％’　−０
ｓＨｔ＊　−＠−０−ＯＮ　　　　　　　２９ｎ　−ｏ
？１（ＩＩ−ｏ−ｏ−ｏｐｉ　　　　　　　　　　　　
　　　１７ａ−０西−＜Ｅ＞−〇−ａＮ１１ ｎ−ＯｓＨｔ−＜Ｅ＞−ＯＨ，’　　ＯＨ，−〇　　　
　　　　　　　　　　　１５ト０ｓＨｕ　−０−Ｏ−Ｏ
−ＯＮ　　　　　、８化　　合　　物　　　　　　　　
　　　重量％ｓ−ＯｇＨｔｔ＠−＠−０−ＯＮ　　　’
　１０ａ−０１Ｈｙ−０−００ＩＩＯ−Ｏ−＜Ｅ）−０
ｓＨｔｓ−ａ　１０９１３：混合物７ 化　　合　　物　　　　　　　　　　重量％ａ−ＯｓＨ
ｕ−Ｏ−Ｏ−ＯＮ　　　　　２９司マＨｓｗ＠−０−Ｏ
Ｎ　　　　　１７、−ｏ、ｕ、−■喝−ｏＨ，−０−ａ
ｌｌ　　　１１鴫Ｈｙ−＜ＩＥＩ＞−ＯＨ２・０１（１
−＠　　　　１！！ト０西−（Ｅ）−００−０−０−（
Ｅ）−０１Ｈ１Ｂ　−ｍ　１０渦合−フの特性は王妃の
通りである。

”　クリアリンゲイイン）（Ｎ−１）６８１℃複屈折　
（Δｍ）＝０．１７ Ｏ″ｃＫ於ける粘度（Ｗ。、）−１０９ｃｐｓ２０ＣＫ
於ける粘度（Ｗ、。℃）　−２６，５ｃｐｓＶ、＠（４
ｓ’）（２０℃に於ける）ｍｌ、２４ｄｌｋトＭ、。　
−＝１１１．８２ Ｍ；、諺１．３５ 一×（−−→　　　　藁０．６９％／℃マ　　　’ｌ　
　０−３０Ｃ ＊＊に記載された特性は０〜３０℃の範囲に亘ゐ作動く
ついて温度依存の度合を表わす、マは閾電圧を表わし、
！は温度七′表わす。

上記混合物４は本発明を具体化する物質の例であり、こ
の物質は正のネマチック（負のコントラスト）形相変化
効実装櫨に適する。一般的一言って、そのような物質を
形成する九めに、本発明の第１の線機′による（即ち−
・般式（１）の化合物を含む）液晶物質が代表的には１
０％までの中ラル吻質（１種又は２種以上の岑うル化合
物）と代表的にはＳ重量％までの多色性染料（１種又は
２種以上の染層化合物を含む）と共に正のホスト、好ま
しくは式（厘−）〜（厘ｆ）で示される１種又は２種以
上の化合物を含むべきであることは当該分野の専門家に
は明白であろう。

混合物６及び７の組成物に於いて

【図面の簡単な説明】

第１図は捩れネマチックディジタルディスプレイの断面
図、第２図は第１図に示されるディスプレイの断面図、
第３図は第１図用の後部電極配置を示す図、第４図は第
１図用の前部電極配置を示す図、第５　、　＠　、　？
ｌｌｌは代表的なアドレス電圧を有するｆＩＩＪＩＷＪ
〜第４図の装置の略図である。 １・・・セル、２，３・・・ガラススライｒ、ｓ、ｓ・
・・電極、１２・・・液晶物質。 第１頁の続き 優先権主張　０１９８１年８月６日■イギリス（ＧＢ）
■８１２４０４５ ■１９８２年６月１５日■イギリス （ＧＢ）■８２１７３５６ ０発　明　者　ジエニファー・コンスタントイギリス国
ウスターシャー・ポ ーウィック・ボウリング・グリ ーン・ロード８ ０発　明　者　ジョージ・ウィリアム・グレイイギリス
国バンパーサイド・コ ティンガム・ニューゲイト・ス トリート・グレンウッド（番地 なし） ０発　明　者　デイミアン・ジエラード・マクドーネル イギリス国ウスターシャー・マ ルヴアーン・丁パウンド・バンク ・ロード・イートンバースト・ フラット１０（番地なし）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　　化合物Ｏ温舎物から成）且つ少くと４１種の
   低粘性添加化合物を含む液晶物質であって、該物質が下
   記一般式 ％式％（１） アル中ル、アルコキシ、アルキルカルＩ品ルオキシ及ヒ
   アルフキシカルーニルオキシから選択て、？置換されて
   いる場合にはこの濃はトラン３、りオクタン積である〕 で示される少くとも１種の低粘性添加化合物を含むこと
   を特徴とする液晶物質。 （２）一般式（１）で示される化合物が次の式を有する
   ことを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の物質。 （３）一般式（１）で示される化合物が次の式を有する
   ことを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載Ｏ物質 −（４）基Ｒ，が１−１０＠１２）炭素原子を有する１
   −アルキル基であることを特徴とする特許請求の範囲第
   ３項又は第３項に記載の物質。 （５）一般式（１）で示される化合物又は複数の化合物
   が液晶物質の！〜ＳＯ重量−を形成するととを特徴とす
   る特許請求の範囲第１項〜第４項のいずれかに記載の物
   質。 （・）一般式（１）で示される化合物又は複数の化合物
   が液晶物質のＳ〜３０重量−を形成することを特徴とす
   る特許請求の範ｌｉ！館５項に記載の物質。 け）一般式（！）で示される少くとも１種の化合物が添
   加されて液晶物質を形成するホスト物質が、低融点を有
   し且つ一般式（１）で示される化合物又は複数の化合物
   と共に室温で液晶相を示す１種特徴杷１Ｊ 又は冨種以上の液晶化合物から成るＣどｖ６請求０１１
   １Ｎ第１項〜第６項のいずれかに記載の物質。 （８）前記−質が捩れネマチック効果装置、コレステリ
   ツクーネマチツタ相変化効果装置又は正Ｏネマチツタ＄
   ７レデリツクス効果装置に用いるのに適してか）、且つ
   下記一般式 （旬へ各種の基Ｒは１〜１０個の炭素原子を有する同−
   又は異るｎ−アルキル基である）で表わされる群から選
   択された１種又は２種以上の化合物を含有することを特
   徴とする特許請求の範囲第１項〜第７項のいずれかに記
   載の物質。 （９）前記物質が下記一般式 で表わされる群から選択され九１種又社２種以上の高ク
   リアリングポイント化合物を含有することを特徴とする
   特許請求の範囲第７項又は籐Ｓ項に記載の物質。 （１（Ｉ　　液晶物質が多重化された捩れネマチック効
   果装置に使用するのに適し、且つ下記成分成分１：特許
   請求ｏｓｕｉｉ第ａｇＫ第８リＫ特定璽ａ）〜（璽ｆ）
   Ｋ！つて表わされゐ群から選択された１種又は２種以上
   の低融点の正の化合物の１電量饅と、 成分２、特許請求の範囲第９謂に特定し要式（Ｗａ）〜
   （Ｍｈ　）によって表わされる。群から選、択された１
   種又は意種以上の高クリアリングポイント化合物の１電
   量饅と１、・７　．５−成分３：下記一般式　　　　。 （式中、Ｒは１〜１０個の員紫原子を有するｎ−アルキ
   ルであＪ）、Ｘはハロゲンである）で表わされる群から
   選択された１種又は８種以上の化合物を任意に伴う特許
   請求の範囲第１項に４１１定した一般式０）の１種又は
   ２種以上の化合物のＣ重量−と、 成分４：光学的に活性な添加物６重量−−）ｌ混合物を
   含み、 ａは６〜ｇｏの範−にあシ、 ｂはＳ〜３０の範囲にあり、 Ｃはｓ〜ｉｏの範Ｗ！にあり、及び ｄはＯ〜怠の範囲にあって、 ａ＋ｂ＋ｅ＋ｄの合計が１００であることをＩｆ！Ｉｇ
   Ｌとする特許請求の範囲第７項、第８項又は第９項のい
   ずれかに記載の物質。 ａυ　１が４０〜フＯの範囲にあｐｌ ｂが１　ｏ〜ａ　ｏｏ範囲にあり、及び・が２０〜ｓＯ
   の範囲にあることを特徴とする特許請求の範囲第１０項
   に記載の物質。 （１３前記物質がコレステリック−ネマチック相変化効
   果装置に適してシシ、且つ５重量Ｓｔでの多色性染料と
   共に１０）１［量ｎまでのキクル添加物質を含有するこ
   とを特徴とする特許請求の範囲第７項、第８項又は第９
   項のいずれかに記載の物質。 ａ３　　少くとも一方が光学的に透明な２枚の絶縁基板
   、基板間に挾まれた液晶物質層及び液晶−質層な横切っ
   て印加される電界が電気光学効果を生ずるのを可＃！に
   する基板内表面上の電極を含む液晶装置であって、前記
   液晶物質が特許請求の範囲第１項〜第１２項のいずれか
   に記載の物質であることを特徴とする電気光学液晶装置
   。 、αく　化合物が一般式 （式中、Ｒｓ＃ｉ１〜７個の炭素原子を有する１項に記
   載の液晶物質の形成に適する化合物。 ａ９　　化合物が式 を有することを特徴とする特許請求の範囲第１４項に記
   載の化金物。 （Ｉｅ　　化合物が式 を有することを特徴とする特許請求の範囲第１４、ｍＫ
   記載の化合物。 ａη　化合物が式 を有することを特徴とする特許請求の範囲第１４項に記
   載の化合物。 ａυ　化合物が式 を有することを特［する特許請求の範囲第１４項に記載
   の化合物。 ｔｉｌ　　化合物が式 を有することを特徴とする特許請求の範囲第１４項に記
   載の化合物。 （至）化合物が式 を有することをＩ！＃黴とする特許請求の範囲第１４項
   に記載の化合物。 ａＢ　　化合物が式 を有することを特徴とする特許請求の範囲第１４項に記
   載の化合物。 （２）化合物が式 を有することを特徴とする特許請求の範囲第１４項に記
   載の化合物。 （２）化合物が式 を有することを特徴とする特許請求の範囲第１４１１に
   記載の化合物。 鱒　化合物が式 を有することを特徴とする特許請求の範囲第１４項に記
   載の化合物。