NO176325B - Flytende krystallsammensetning for nematisk vrimodus samt flytende krystall-fremvisningselement omfattende denne - Google Patents
Flytende krystallsammensetning for nematisk vrimodus samt flytende krystall-fremvisningselement omfattende denne Download PDFInfo
- Publication number
- NO176325B NO176325B NO885180A NO885180A NO176325B NO 176325 B NO176325 B NO 176325B NO 885180 A NO885180 A NO 885180A NO 885180 A NO885180 A NO 885180A NO 176325 B NO176325 B NO 176325B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- liquid crystal
- formula
- crystal composition
- compound
- compounds
- Prior art date
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 62
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 60
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 63
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 2
- QKEBUASRTJNJJS-XUTJKUGGSA-N C1C[C@@H](CCCCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C#N)C=C1 Chemical group C1C[C@@H](CCCCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C#N)C=C1 QKEBUASRTJNJJS-XUTJKUGGSA-N 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 2
- AUXIEQKHXAYAHG-UHFFFAOYSA-N 1-phenylcyclohexane-1-carbonitrile Chemical group C=1C=CC=CC=1C1(C#N)CCCCC1 AUXIEQKHXAYAHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 4' -(trans-4-phenylcyclohexyl)-4-cyanobiphenyl Chemical group 0.000 description 1
- LWNVECAHUYCCBG-UHFFFAOYSA-N C(#N)C1(OCCCO1)C1=CC=CC=C1 Chemical class C(#N)C1(OCCCO1)C1=CC=CC=C1 LWNVECAHUYCCBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEEACHRAISHIAE-IYARVYRRSA-N C(CCC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C(=O)OC1=CC=C(C=C1)OCCCC Chemical compound C(CCC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C(=O)OC1=CC=C(C=C1)OCCCC AEEACHRAISHIAE-IYARVYRRSA-N 0.000 description 1
- VRPANQODGRNWRV-GARHLSDISA-N CCCCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)[C@H]1CC[C@@H](CC1)C(O)=O Chemical compound CCCCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)[C@H]1CC[C@@H](CC1)C(O)=O VRPANQODGRNWRV-GARHLSDISA-N 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000005224 alkoxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008359 benzonitriles Chemical class 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- OPYYWWIJPHKUDZ-UHFFFAOYSA-N phenyl cyclohexanecarboxylate Chemical class C1CCCCC1C(=O)OC1=CC=CC=C1 OPYYWWIJPHKUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N phenylbutazonum Chemical compound O=C1C(CCCC)C(=O)N(C=2C=CC=CC=2)N1C1=CC=CC=C1 VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en flytende krystallsammensetning for nematisk vrimodus (i det følgende forkortet til TN) og et flytende krystall-fremvisningselement av TN-modus ved anvendelse av den ovenfor nevnte sammensetningen. Nærmere bestemt vedrører den en flytende krystall sammensetning som er i stand til å redusere terskelspenningen (i det følgende forkortet til Vth) for TN-modus flytende krystall-frem-visningselementer og også bedre deres temperaturavhengighet.
I de senere år har virkningen av flytende krystall-fremvisningsinnretninger blitt forbedret og anvendelsesområdet er blitt utvidet. I den innledende perioden med flytende krystall-fremvisningsinnretninger ble innretningene hoved-sakelig anvendt for lette elektroniske kalkulatorer, armbåndsur, klokker, osv., hvor det ble gjort bruk av det spesifikke trekket med lite effektforbruk. Senere har imidlertid anvendelsesområdene for innretningene, i kombina-sjon med utviklingen av de flytende krystal 1sammensetningene, raskt blitt utvidet mot innretninger av større størrelse, såsom fremvisningsinnretninger for utendørs anvendelse, instrumentpaneler for biler, og videre fremvisningsinnretninger for transportable datamaskiner, terminaler for datamaskiner, osv.
Med hensyn til drivmodus for fremvisningsinnretninger relativt til det ovennevnte har, idet informasjonsmengden har øket og antallet deler er redusert, 3V statisk drivmodus i den innledende perioden blitt overført til 3V drev, 1/2 arbeidssyklus i tilfellet armbåndsur, osv., 3V drev, 1/3 til 1/4 arbeidssyklus i tilfellet elektroniske kalkulatorer, og 4,5V drev 1/16 arbeidssyklus og ti og flere V drev, 1/64 arbeidssyklus, eller ytterligere, meget funksjonelle f remvisningsinnretninger som har høyere drivspenning og multipleksnummer i tilfelle grafiske fremvisninger, som ved tekstbehandlingssystemer, datamaskinterminaler osv. I tillegg til disse utviklingene har videre behov for lavspennings-drev som et mer spesifikt trekk ved flytende krystall-frem visningsinnretninger, blitt intensivert for å kunne realisere fremstillingen av mindre og lettere LCD. For eksempel ønskes 1/2 til 1/4 arbeidssyklus i tilfellet arbåndsur, elektroniske kalkulatorer, osv., drevet ved 1,5V, 1/16 arbeidssyklus i tilfellet tekstbehandlingssystemer, osv., ved 3V, og 1/64 arbeidssyklus i tilfellet datamaskinterminaler, osv., ved 10V eller lavere. Det har nemlig vært ønsket å redusere terskelspenningen i spennings-lyshetskarakteristikken for flytende krystallsammensetninger, men det har vært meget vanskelig i tilfellet med konvensjonelle materialer å bevirke lav-spenningsdrev, samtidig som man tilfredsstiller spesifikke trekk for å sikre en fremvisningskvalitet som nevnt senere, dvs. en tilstrekkelig lav optisk anisotropiverdi for å sikre en vid betraktningsvinkel og en liten temperatur-av-hengighetsverdi for terskelspenningen.
Vanligvis i tilfellet multipleks-drivmodus ved anvendelse av en spennings-nivelleringsmetode, foreligger det en drifts-restriksjon som i prinsippet ikke opptrer i tilfeller med statisk modus. Nærmere bestemt finner krysstale sannsynligvis sted i et halvvalgt element eller uvalgt element. Jo høyere multipleksen er, jo mindre er videre toleransen for drifts-spenning, dvs. driftsmarginen; følgelig vil krysstale lettere finne sted.
Driftsmarginen avhenger av de følgende tre faktorene:
temperaturavhengighet for terskelspenning,
(2) betraktningsvinkel-avhengighet for terskelspenning og
(3) bratthet av terskelspenning.
Når det gjelder faktor 2 blant disse har et produkt tykkelsen av fremvisningscellen (i det følgende forkortet til d) og den optiske anisotropiverdien (i det følgende forkortet tilAn) dvs. en lysveglengde for dobbeltbrytning (i det følgende forkortet til d*An) en stor innvirkning på faktoren 2. For eksempel har det generelt vært oppnådd et fremvisningselement med vid betraktningsvinkel, ved tilfredsstillelse av den følgende kondisjonelle ligning (1) avledet fra Gooch-Tarry's ligning (J. Phys. D.: Appl. Phys., bind 8, 1975) hvori T = lystransmittans, 0 = vridningsvinkel, u = rtd'An/6\ , og X = bølgelengde:
Generelt er det vanskelig med hensyn på cellefremstilling og produktutbytte å gjør celletykkelsen (d) 5 jjm eller mindre; følgelig er det foretrukket at An-verdien for flytende krystallmater ialet er mindre enn 0,11 med hensyn på den ovenfor angitte ligning (1). Faktoren (3) ovenfor er spesifikk for TN-modus flytende krystall-fremvisningselementet, og ingen registrerbar forskjell i faktoren (3) finner sted avhengig av materialene. Den ovenfor nevnte faktoren (1) er også avhengig av driftstemperaturområdet, og påvirkes mest av materialene. For å forbedre den ovennevnte faktoren (1) i flytende krystallsammensetninger har man forsøkt å øke andelen av et materiale som har en negativ dielektrisk anisotropiverdi (i det følgende forkortet tilAc) for å redusere temperaturavhengigheten av terskelspenningen. Imidlertid hever en økning i andelen av et materiale som har en negativ Ac terskelspenningen; følgelig er et tilstrekkelig lavspent drev ikke oppnådd.
I tilfellet med f remvisningsinnretninger er videre responsraten en ikke-neglisjerbar og viktig faktor. Det er velkjent at responsraten for flytende krystall-fremvisningsinnretninger henger sammen med viskositeten av de flytende krystallsammensetningene.
Som det fremgår fra det ovenstående er et formål ved foreliggende oppfinnelse å tilveiebringe et nematisk flytende krystallpreparat som har en tilstrekkelig lav optisk anisotropi oc-verdi og også en tilstrekkelig lav terskelspen-ningsverdi for å bevirke en vid betraktningsvinkel, samtidig som de forskjellige egenskapene som er krevet for flytende krystall-fremvisningsinnretninger, såsom driftstemperaturområdet, responsrate, osv. er velbalansert, og som videre har en forbedret temperaturavhengighet.,
Et annet formål ved foreliggende oppfinnelse er å tilveiebringe et flytende krystall-fremvisningselement som kan drives ved lav spenning, har en vid betraktningsvinkel og har en liten temperaturavhengighet.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer som et første trekk en flytende krystallsammensetning for nematisk vrimodus, kjennetegnet ved at den innbefatter en første komponent uttrykt ved formelen
hvori Ri står for en alkylgruppe med 1 til 8 karbonatomer, R2står for F eller CN og n betyr 1 eller 2 innbefattende 13 til 40 vekt-# av minst en forbindelse hvori n=log 14,2 til 60 vekt-# av minst en forbindelse hvori n=2, hvor den samlede andelen av nevnte forbindelser av nevnte komponent av formel (I) er 42,7 til 100 vekt-£.
En foretrukket utførelsesform av den ovenfor nevnte sammensetningen innbefatter en første komponent som er en forbindelse representert ved formelen (I) og ytterligere en andre komponent innbefattende minst ett element valgt fra gruppen bestående av
en forbindelse av formelen
hvori R3representerer en alkylgruppe på 1 til 8 karbonatomer og R4representerer H eller F;
en forbindelse uttrykt ved formelen
hvori R5representerer en alkylgruppe på 1 til 8 karbonatomer, R5representerer en alkoksygruppe på 1 til 8 karbonatomer eller F, m betyr 1 eller 2 og X representerer en enkeltbinding eller -C00—,
og en forbindelse uttrykt ved formelen
hvori R7representerer en alkylgruppen på 1 til 8 karbonatomer, R3representerer en alkylgruppe eller alkoksygruppe, hver på 1 til 8 karbonatomer, F eller CN gruppe og står for ■
Foreliggende oppfinnelse vedrører ifølge et andre trekk
et flytende krystall-fremvisningselement hvor det anvendes en flytende krystallsammensetning for nematisk vrimodus som angitt ovenfor.
I den flytende krystallsammensetningen ifølge foreliggende oppfinnelse er innholdet av forbindelsen av formel (I) hvori n = 1, dvs. en to-ringsf orbindelse, fortrinnsvis 15 til 40 vekt-#, og innholdet av forbindelsen av formel (I) hvor n = 2, dvs. en tre-ringsforbindelse, er fortrinnsvis 15 til 60 vekt-#. Innholdet av forbindelsen uttrykt ved formel (II) er fortrinnsvis 5 vekt-# eller mindre, innholdet av forbindelsen av formel (III) er fortrinnsvis 30 vekt-# eller mindre, og innholdet av forbindelsen av formel (IV) er fortrinnsvis 35 vekt-# eller mindre.
Ved siden av de ovenfor nevnte forbindelsene av formelen (I) til (IV) kan den flytende krystallsammensetningen ifølge foreliggende oppfinnelse videre inneholde andre nematiske flytende krystaller eller flytende krystallinske forbindelser for å regulere spenningen, det mesomorfe området, viskositeten, osv., i en egnet mengde, innenfor et område hvor formålet med foreliggende oppfinnelse ikke påvirkes i negativ retning.
Foretrukne representative eksempler på slike andre forbindelser er følgende: 4-(trans-4-alkylcykloheksyl )benzon:Ltriler ,
4'-alkyl-4-cyanobifenyler,
trans-2-(4-cyanofenyl )-5-alkyl-l,3-dioksaner, 4-(trans-4-alkoksymetylcykloheksyl(benzonitriler, osv.
I den flytende krystallsammensetningen ifølge foreliggende oppfinnelse viser forbindelser av formel (I) hvori n = 1, dvs.
4-(trans-4-alkylcykloheksyl)-l,2-difluorbenzener og 4-(trans-4-alkylcykloheksyl)-2-fluorbenzonitriler
for det meste ingen flytende krystallfase ved romtemperatur, men disse forbindelsene har en effektivitet ved at de øker Ac verdien av sammensetningene som oppnås ved anvendelsen av disse, mot positive verdier og reduserer An verdien derav. Innholdet av disse forbindelsene er fortrinnsvis 15 til 40 vekt-#. Dersom det er mindre enn 15 vekt-# er bidraget av Ac lite, og reduksjonen av terskelspenningsverdien er util-
strekkelig, mens dersom innholdet overskrider 40 vekt-# vil de for det meste ikke vise noen flytende krystallfase ved romtemperatur, som beskrevet ovenfor; derfor er klaringspunktet for den resulterende sammensetningen ofte redusert og følgelig er slike høye innhold ikke ønskelige.
Videre viser forbindelser av formel (I) hvori n = 2, dvs.
4-{trans-4-(trans-4-alkylcykloheksyl)cykloheksyl}-l,2-difluorbenzener,
et høyt nematisk-isotropt flytende fase-overgangspunkt (i det følgende betegnet som klaringspunkt) på 85,4°C eller høyere, en liten An verdi, en lav viskositet og en positiv Ac verdi.
Videre viser 4-{ trans-4-(trans-4-alkylcykloheksyl )cykloheksyl}-2-fluorbenzonitriler et klaringspunkt på 176,5°C eller høyere og en stor positiv Ac verdi. Disse forbindelsene bidrar til et høyt klaringspunkt og reduksjon i terskelspenningen, uten å øke An, i den resulterende sammensetningen. Innholdet av disse forbindelsene er fortrinnsvis 15 til 60 vekt-#. Dersom det er mindre enn 15 vekt-56 er det ovenfor nevnte bidraget til An, klaringspunkt og terskelspenning lite, mens dersom det overskrider 60 vekt-$ vil den nedre grensetemperaturen for den nematiske fasen av den resulterende sammensetningen øke, og driftstemperaturområdet på lavtemperatursiden begrenses.
I den flytende krystallsammensetningen ifølge foreliggende oppfinnelse viser forbindelser av formelen (II), dvs.
2-(4-fluorfenyl )-5-alkylpyrimidiner og
2-(3,4-difluorfenyl)-5-alkylpyrimidiner
ingen flytende krystallinsk fase ved romtemperatur, men de bidrar til å øke Ac verdien, redusere An verdien og redusere viskositeten i sammensetningene som oppnås ved å anvende
disse forbindelsene. Videre er innholdet av disse forbindelsene fortrinnsvis ca. 25 vekt-# eller mindre. Dersom det overskrider 25 vekt-# opptrer ingen flytende krystallinsk fase ved romtemperatur; følgelig reduseres ofte klaringspunktet for den resulterende flytende krystallsammensetningen .
I den flytende krystallsammensetningen ifølge foreliggende oppfinnelse har forbindelser uttrykt ved formelen (III), dvs.
4"-(trans-4-alkylcykloheksyl)alkoksybenzener,
4-alkoksyfenyl trans-4-alkylcykloheksankarboksylater, 4-fluorfenyl trans-4-alkylcykloheksankarboksylater, 4-fluorfenyl trans-4-(trans-4-alkylcykloheksyl)cykloheksan-karboksylater, osv.,
en lav viskositet og en liten An verdi, men viser en positiv eller negativ Ac verdi nær 0; følgelig hever de ofte terskelspenningen for den resulterende flytende krystallsammensetningen, avhengig av sammensetningen av denne. Innholdet av disse forbindelsene er fortrinnsvis 25 vekt-# eller mindre.
I den flytende krystallsammensetningen ifølge foreliggende oppfinnelse viser forbindelser av formel (IV), dvs.
4-{trans-4-(trans-4-alkylcykloheksy1 )cykloheksyl>-alkyl-benzéner,
4-{ trans-4-( trans-4-alkylcykloheksyl )cykloheksyl > - benzonitriler,
4 '-(trans-4-alkylcykloheksyl)-4-alkylbifenyler, osv.,
en lav viskositet for tre-ringsforbindelser, men viser et høyt klaringspunkt på 146,3°C eller høyere; følgelig bidrar de til viskositetsreduksjon, retensjon av klaringspunkt, osv. i den resulterende flytende krystallsammensetningen, men den nedre grensetemperaturen for nematisk fase øker avhengig av
"blandingen derav med andre forbindelser, og driftstemperaturområdet på lavtemperatursiden begrenses; følgelig er innholdet av disse forbindelsene fortrinnsvis 10 vekt-# eller mindre.
Foreliggende oppfinnelse skal beskrives i større detalj ved hjelp av de følgende eksemplene.
For å vise effektiviteten av den flytende krystallsammensetningen ifølge foreliggende oppfinnelse og fremvisningselementet hvor sammensetningen anvendes, skal det i det følgende beskrives en fremgangsmåte som uttrykker de karakteristiske verdiene for sammensetningen.
I tillegg er terskelspenningen og temperaturavhengigheten for terskelspenningen i foreliggende oppfinnelse definert som følger:
I spennings-lyshetskarakteristikken betegnes en spenning hvorved transmittansen av et lys i lysakseretningen perpen-dikulært på f remvisningsoverf laten når 10$ som terskelspenning og uttrykkes ved Vth. Videre, når de respektive teskelspenningene ved to forskjellige temperaturer t^(<0>C) og ±2(°c) uttrykkes ved Vth (t^) og Vth (t2), bestemmes temperaturavhengigheten av treskelspenningen dV/dt ved følgende ligning (1):
Følgelig viser denne ligningen at jo nærmere absolutt-verdien av parameteren dV/dt ligger mot null, jo mer forbedres temperaturavhengigheten. I de følgende eksemplene og sammenl igningseksemplene er sammensetningene uttrykt ved vekt-#.
Eksempel 1
Det ble fremstilt en flytende krystallsammensetning bestående av de følgende fem forbindelsene av formel (I):
Denne flytende krystallsammensetningen viser et klaringspunkt på 60,4°C, en optisk anisotropiverdi på 0,111 og en viskositet ved 20°C på 33,0 cp.
Denne flytende krystallsammensetningen ble fylt i en 90° TN vricelle med en rubbet film av polyimid på de respektive motstående transparente elektrodene under en tilstand på d*An=550nm, etterfulgt ved måling av de forskjellige egenskapene. Her refererer d til tykkelsen av cellen, dvs. en avstand mellom elektrodene. Terskelspenningen ved 25°C var 1,05 V og temperaturavhengigheten av terskelspenningene ved fra 0°C til 40"C (dV/dt) var -0 ,405é/°C.
Eksempel 2
Det ble fremstilt en flytende krystallsammensetning bestående av tre forbindelser av formel (I), etterfulgt av måling av egenskapene på samme måte som i eksempel 1. Resultatene er vist i tabell 1.
Eksempel 3
Det ble fremstilt en flytende krystallsammensetning bestående av seks forbindelser av formel (I),
og
to andre forbindelser,
etterfulgt av måling av egenskapene på samme måte som i eksempel 1. Resultatene er gjengitt i tabell 1.
Eksempel 4
Det ble fremstilt en flytende krystallsammensetning bestående av syv forbindelser av formel (I),
tre forbindelser av formel (III);
etterfulgt av måling av egenskapene på samme måte som i eksempel 1. Resultatene er angitt i tabell 1.
Sammenligningseksempel 1
En flytende krystallsammensetning bestående av den følgende komponent A, komponent B og komponent C, (totalt syv forbindelser) ble fremstilt: komponent A: cyanofenylmetadioksaner som, oppløst i 15 vekt-# av en kjent sammensetning av cyanofenylcykloheksaner (ZÆi-1083, handelsnavn for produkt fremstilt av Merck Company), viste den resulterende sammensetningen eksepsjonelt lav An og en eksepsjonelt stor Ac, nærmere bestemt et klaringspunkt på 26,0° til 41,3<0>C, en An verdi på 0,09 til 0,100 og en Ac verdi på 25,6 til 26,9 uttrykt ved ekstrapolerte verdier:
komponent B: fenylcykloheksankarboksylater som viser spesifikke karakteristiske verdier i form av en An verdi på 0,087 og en Ac verdi på —1,2, og disse er generelt kjente innen teknikken som egnede for å redusere temperaturavhengigheten av terskelspenningen:
og
4-butoksyfenyl trans-4-butylcykloheksankarboksylat 13, 3% ;
og
komponent C: et kjent bifenylcykloheksan generelt anvendt innen teknikken for å sikre transparenspunktet,
4 ' -(trans-4-f enylcycloheksyl )-4-cyanobifenyl 7 , 9Sé , etterfulgt av måling av dens egenskaper på samme måte som i eksempel 1. Resultatene er vist i tabell 1.
Eksempel 5
En flytende krystallsammensetning bestående av syv forbindelser av formelen (I):
etterfulgt av måling av egenskaper på samme måte som i eksempel 1. Resultatene er angitt i tabell 2.
Eksempel 6
Det ble fremstilt en flytende krystallsammensetning bestående av seks forbindelser av formel (I),
to forbindelser av formel (III),
etterfulgt av måling av egenskaper på samme måte som i eksempel 1. Resultatene er gjengitt i tabell 2.
Eksempel 7
Det ble fremstilt en flytende krystallsammensetning bestående av fem forbindelser av formel (I), to forbindelser av formelen (IV),
etterfulgt av måling av egenskapene på samme måte som i eksempel 1. Resultatene er angitt i tabell 2.
Eksempel 8
Det ble fremstilt en flytende krystallsammensetning bestående av to forbindelser av formel (I),
fem forbindelser av formel (III),
etterfulgt av måling av egenskaper på samme måte som i eksempel 1. Resultatene er gjengitt i tabell 2.
Eksempel 9
Det ble fremstilt en flytende krystallsammensetning bestående av fem forbindelser av formel (I),
to forbindelser av formelen (IV),
etterfulgt av måling av egenskaper på samme måte som i eksempel 1. Resultatene er gjengitti tabell 2.
SammenIigningseksempel 2
En flytende krystallsammensetning bestående av de følgende komponentene A, B og C benyttet i sammenligningseksempel 1, og videre den følgende komponent D, som er i og for seg kjent, 4 '-(trans-4-pentylcykloheksyl )-4-cyanobifenyl , med et klaringspunkt på 280,0°C ble fremstilt:
komponent A:
komponent B:
komponent C:
4 '-(trans-4-pentylcycloheksyl )-4-cyanobifenyl 7 ,9$; og
komponent D:
4 * -cyano-4-bifenylyl trans-4-(trans-4-pentylcyklo-heksyl)cykloheksankarboksylat 4$.
Egenskapene for sammensetningen ble deretter målt på samme måte som i eksempel 1. Resultatene er vist i tabell 2.
Den flytende krystallsammensetningen og det flytende krystall-fremvisningselementet ifølge foreliggende oppfinnelse har forskjellige egenskaper som er påkrevet for flytende krystallmaterialer som benyttes i flytende krystall-fremvisningselementer med nematisk vrimodus (TN), spesielt multipleks driv-TN-elementer, nemlig en tilstrekkelig lav viskositet for å sikre responsegenskaper, en tilstrekkelig lav An verdi for å oppnå en vid betraktningsvinkel, spesielt en lav terkselspenning for lavspenningsdriv og liten temperaturavhengighet, og disse forskjellig egenskapene er betraktelig forbedret sammenlignet med de for konvensjonelle sammensetninger og f remvisningselementer.
Når det gjelder temperaturavhengigheten for terskelspenning definert ved den ovenfor angitte ligning (I), er det ønskelig at denne avhengigheten er nærmest mulig null, og ved foreliggende oppfinnelse er det oppnådd en ytterligere reduksjon av verdien. Det er kjent for fagmannen at når terskelspenningen reduseres øker dens temperaturavhengighet, dvs. at dette har en dårlig innvirkning på fremvisningselementet, men som direkte vist ved sammenligning av sammenligningseksempel med eksempel 1, har fobindelsen av formel (I) ifølge foreliggende oppfinnelse tilnærmet det samme klaringspunktet og den samme lave An verdien som for sammenligningseksempel 1, og gir ikke desto mindre en spesielt lav terskelspenning og en mindre temperaturavhengighet for terskelspenningen.
Som det videre fremgår ved sammenligning av sammenligningseksempel 1 med eksempler 2 til 4, og sammenl ignings-eksempel 2 med eksempler 5 til 9 i tabell 2, oppnås spesielt en lavere terskelspenning og en mindre temperaturavhengighet for terskelspenningen, samtidig som klaringspunktet An og viskositetsverdiene holdes godt avbalanserte. Det er åpenbart at forbindelsene av formlene (I) og (II) i stor grad bidrar til de ovenfor nevnte fordelene, og spesielt forbindelsen av formel (I) er av betydning.
Siden den nematiske flytende krystallsammensetningen ifølge foreliggende oppfinnelse har de ovenfor nevnte egenskapene, oppnås, når sammensetningen benyttes, en vid betraktningsvinkel og en lavspennings-multipleksdriv (f.eks. 1,5 V, 1/2-1/3 arbeidssykusdriv).
Claims (6)
1.
Flytende krystallsammensetning for nematisk vrimodus,karakterisert vedat den innbefatter en første komponent uttrykt ved formelen
hvori R-L står for en alkylgruppe med 1 til 8 karbonatomer, R2står for F eller CN og n betyr 1 eller 2 innbefattende 13 til 40 vekt-% av minst en forbindelse hvori n=log 14,2 til 60 vekt-# av minst en forbindelse hvori n=2, hvor den samlede andelen av nevnte forbindelser av nevnte komponent av formel (I) er 42,7 til 100 vekt-*.
2.
Flytende krystallsammensetning for nematisk vrimodus ifølge krav 1,karakterisert vedat den innbefatter en første komponent som er en forbindelse representert ved formelen (I) og ytterligere innbefatter en andre komponent innbefattende minst ett element valgt fra gruppen bestående av
en forbindelse av formelen
hvori R3representerer en alkylgruppe på 1 til 8 karbonatomer og R4representerer H eller F;
en forbindelse uttrykt ved formelen
hvori R5representerer en alkylgruppe på 1 til 8 karbonatomer, Rfc representerer en alkoksygruppe på 1 til 8 karbonatomer eller F, m betyr 1 eller 2 og X representerer en enkeltbinding eller —C00—,
og en forbindelse uttrykt ved formelen
hvori R7representerer en alkylgruppen på 1 til 8 karbonatomer, Rg representerer en alkylgruppe eller alkoksygruppe,
hver på 1 til 8 karbonatomer, F eller CN gruppe og står for
3.
Flytende krystallsammensetning for nematisk vrimodus ifølge krav 2,karakterisert vedat andelen av forbindelsen av formel (II) er 25 vekt-* eller mindre, den av forbindelsen med formel (III) er 30 vekt-* eller mindre og den av forbindelsen med formel (IV) er 35 vekt-* eller mindre.
4 .
Flytende krystall-fremvisningselement,karakterisert vedat det anvender en flytende krystallsammensetning for nematisk vrimodus som angitt i krav 1.
5 .
Flytende krystall-fremvisningselement,karakterisert vedat det anvender en flytende krystallsammensetning for nematisk vrimodus som angitt i krav 2.
6.
Flytende krystall-fremvisningselement,karakterisert vedat det anvender en flytende krystallsammensetning for nematisk vrimodus som angitt i krav 3.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62295906A JP2832349B2 (ja) | 1987-11-24 | 1987-11-24 | ツイストネマチツク方式用液晶組成物 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO885180D0 NO885180D0 (no) | 1988-11-21 |
| NO885180L NO885180L (no) | 1989-05-25 |
| NO176325B true NO176325B (no) | 1994-12-05 |
| NO176325C NO176325C (no) | 1995-03-15 |
Family
ID=17826680
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO885180A NO176325C (no) | 1987-11-24 | 1988-11-21 | Flytende krystallsammensetning for nematisk vrimodus samt flytende krystall-fremvisningselement omfattende denne |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4923632A (no) |
| EP (1) | EP0318003B1 (no) |
| JP (1) | JP2832349B2 (no) |
| KR (1) | KR0132677B1 (no) |
| AT (1) | ATE96161T1 (no) |
| CA (1) | CA1339649C (no) |
| DE (1) | DE3885065T2 (no) |
| NO (1) | NO176325C (no) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8712464D0 (en) * | 1987-05-27 | 1987-07-01 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal phase |
| US5286410A (en) * | 1988-03-10 | 1994-02-15 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Supertwist liquid-crystal display |
| US6004479A (en) | 1988-07-13 | 1999-12-21 | Merck Kgaa | Matrix liquid crystal display |
| DE3835804B4 (de) | 1988-10-20 | 2006-12-28 | Merck Patent Gmbh | Nematische Flüssigkristallmischung |
| US5387369A (en) * | 1988-10-20 | 1995-02-07 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Supertwist liquid crystal display |
| EP0365962B1 (de) * | 1988-10-20 | 1994-09-21 | MERCK PATENT GmbH | Matrix-Flüssigkristallanzeige |
| US5178794A (en) * | 1989-03-01 | 1993-01-12 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Alkylene glycol derivative and liquid crystal mixture containing the same |
| JP2917286B2 (ja) * | 1989-03-28 | 1999-07-12 | セイコーエプソン株式会社 | 液晶装置 |
| JPH02274794A (ja) * | 1989-04-17 | 1990-11-08 | Chisso Corp | 液晶組成物および該組成物を用いた液晶表示素子 |
| US5389289A (en) * | 1990-03-09 | 1995-02-14 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid-crystalline medium |
| JP3043065B2 (ja) * | 1990-03-09 | 2000-05-22 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶媒体 |
| US5185098A (en) * | 1990-04-05 | 1993-02-09 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline mixtures containing 3,4-difluorophenyl-substituted bicyclohexyls |
| DE59104951D1 (de) * | 1990-04-13 | 1995-04-20 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium. |
| JP2795325B2 (ja) * | 1990-04-13 | 1998-09-10 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶媒体 |
| US5746941A (en) * | 1990-04-13 | 1998-05-05 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid-crystalline medium |
| DE59108187D1 (de) * | 1990-04-13 | 1996-10-24 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
| WO1991016393A1 (de) * | 1990-04-13 | 1991-10-31 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Flüssigkristallines medium |
| EP0477329B1 (de) * | 1990-04-13 | 1996-03-20 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristallines medium |
| DE4112001B4 (de) * | 1990-04-13 | 2007-06-06 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
| KR0171590B1 (ko) * | 1990-04-13 | 1999-03-20 | 위르겐 호이만, 라인하르트 슈틀러 | 액정 매질 |
| DE4107119A1 (de) * | 1990-08-03 | 1992-02-06 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristallines medium |
| JPH05501895A (ja) * | 1990-10-02 | 1993-04-08 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶媒体 |
| US5409637A (en) * | 1991-02-20 | 1995-04-25 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Nematic liquid-crystal composition |
| JP2732335B2 (ja) * | 1992-05-28 | 1998-03-30 | チッソ株式会社 | 液晶組成物およびこの組成物を用いた液晶表示素子 |
| JP3579698B2 (ja) * | 1994-09-06 | 2004-10-20 | チッソ株式会社 | 液晶組成物およびこれを用いた液晶表示素子 |
| DE19528104B4 (de) * | 1995-08-01 | 2008-05-15 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptisches Flüssigkristallmedium |
| GB2329391A (en) * | 1997-09-17 | 1999-03-24 | Sharp Kk | Liquid crystal composition containing fluorinated phenylpyrimidines with SmC phase and fluorinated terphenyl(s), and use thereof in a liquid crystal shutter |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD105701A1 (no) * | 1973-07-02 | 1974-05-05 | ||
| DE2636684C3 (de) * | 1976-08-14 | 1980-06-19 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Phenylcyclohexanderivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika |
| JPS56135445A (en) * | 1980-03-27 | 1981-10-22 | Chisso Corp | 4"-halogenophenyl ester of trans-4-(trans-4'-substituted cyclohexyl)-cyclohexanecarboxylic acid |
| US4405488A (en) * | 1980-10-09 | 1983-09-20 | Chisso Corporation | Liquid-crystalline halogenobenzene derivatives |
| US4422951A (en) * | 1981-04-02 | 1983-12-27 | Chisso Corporation | Liquid crystal benzene derivatives |
| DE3223637C2 (de) * | 1981-07-09 | 1983-09-01 | Chisso Corp., Osaka | Cyano-mono- oder -diphenylbicyclohexanderivate sowie deren Verwendung in Flüssigkristallzusammensetzungen |
| US4536321A (en) * | 1983-02-18 | 1985-08-20 | Chisso Corporation | Fluorobenzene derivatives and liquid crystal compositions containing the same |
| US4581155A (en) * | 1983-03-31 | 1986-04-08 | Chisso Corporation | Halogenopyrimidine derivatives |
| DE3500897A1 (de) * | 1985-01-12 | 1986-07-17 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristalline phase |
| JPS61207347A (ja) * | 1985-03-12 | 1986-09-13 | Chisso Corp | シクロヘキサン誘導体 |
| JPS62127384A (ja) * | 1985-11-28 | 1987-06-09 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | アクテイブマトリクス型液晶表示素子 |
| JPH0781141B2 (ja) * | 1986-01-20 | 1995-08-30 | チッソ株式会社 | ネマチツク液晶組成物 |
| US4640795A (en) * | 1986-03-21 | 1987-02-03 | Chisso Corporation | 5-alkyl-2-(3,4-difluorophenyl)pyrimidine and nematic liquid crystal composition containing same |
| JPH07100790B2 (ja) * | 1986-09-01 | 1995-11-01 | チッソ株式会社 | ネマチツク液晶組成物 |
| JPS63196685A (ja) * | 1987-02-10 | 1988-08-15 | Seiko Instr & Electronics Ltd | 液晶装置 |
| JPH0765043B2 (ja) * | 1987-03-03 | 1995-07-12 | チッソ株式会社 | 液晶組成物 |
| JPH0684339B2 (ja) * | 1987-11-16 | 1994-10-26 | チッソ株式会社 | シクロヘキサン誘導体 |
| DE4035792C1 (en) * | 1990-11-10 | 1992-04-23 | Loehr & Herrmann Gmbh, 7531 Neuhausen, De | Printed circuit board panel de-edging device - has two saw-blades mounted in bearingblockings which can be positionally adjusted |
-
1987
- 1987-11-24 JP JP62295906A patent/JP2832349B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-11-18 US US07/272,942 patent/US4923632A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-21 NO NO885180A patent/NO176325C/no unknown
- 1988-11-22 CA CA000583735A patent/CA1339649C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-11-24 DE DE88119588T patent/DE3885065T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-11-24 AT AT88119588T patent/ATE96161T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-11-24 EP EP88119588A patent/EP0318003B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-24 KR KR1019880015458A patent/KR0132677B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3885065T2 (de) | 1994-04-21 |
| JPH01138290A (ja) | 1989-05-31 |
| NO885180L (no) | 1989-05-25 |
| KR890008295A (ko) | 1989-07-10 |
| DE3885065D1 (de) | 1993-11-25 |
| CA1339649C (en) | 1998-02-03 |
| KR0132677B1 (ko) | 1998-04-14 |
| EP0318003A2 (en) | 1989-05-31 |
| EP0318003A3 (en) | 1990-10-31 |
| ATE96161T1 (de) | 1993-11-15 |
| EP0318003B1 (en) | 1993-10-20 |
| JP2832349B2 (ja) | 1998-12-09 |
| NO885180D0 (no) | 1988-11-21 |
| NO176325C (no) | 1995-03-15 |
| US4923632A (en) | 1990-05-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO176325B (no) | Flytende krystallsammensetning for nematisk vrimodus samt flytende krystall-fremvisningselement omfattende denne | |
| EP0206228B1 (en) | Ferroelectric chiral smetic liquid crystal composition and light switching element | |
| US4943387A (en) | Chiral smectic liquid crystal composition | |
| CN108203584B (zh) | 一种化合物及其液晶组合物和应用 | |
| JPH11140447A (ja) | 液晶媒体 | |
| CN108659858B (zh) | 具有正介电各向异性的液晶组合物及其显示器件 | |
| US4776975A (en) | Nematic liquid crystal composition | |
| EP0194659B1 (en) | Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and light switching element | |
| CN108219801B (zh) | 具有负介电各向异性的液晶组合物及其应用 | |
| TW201932581A (zh) | 膽甾相液晶組合物及液晶顯示元件 | |
| JPS63215790A (ja) | 液晶組成物 | |
| EP0316186B1 (en) | Liquid crystal compositions | |
| US4622162A (en) | Liquid crystal composition | |
| NO178000B (no) | Flytende krystallsammensetning og krystallfremviserelement | |
| EP0306917B1 (en) | A nematic liquid crystal composition | |
| CN113667493A (zh) | 液晶组合物和液晶显示器件 | |
| CN108239548B (zh) | 电压稳定性高，频率依赖性好的液晶组合物及其显示器件 | |
| CN109135764B (zh) | 一种具有负的介电各向异性的液晶组合物及液晶显示器件 | |
| JPS61231082A (ja) | 強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物 | |
| CN108239545B (zh) | 具有负介电各向异性的液晶组合物及其显示器件 | |
| KR20190040016A (ko) | 높은 굴절률을 가지는 액정조성물 및 이의 표시장치 | |
| JPS5911386A (ja) | 液晶表示装置 | |
| JPH0559367A (ja) | 液晶組成物および液晶素子 | |
| JPH11236567A (ja) | 液晶媒体 | |
| JPS633086A (ja) | アクテイブマトリクス型液晶表示素子 |