JPS63215790A - 液晶組成物 - Google Patents
液晶組成物Info
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- JPS63215790A JPS63215790A JP62048099A JP4809987A JPS63215790A JP S63215790 A JPS63215790 A JP S63215790A JP 62048099 A JP62048099 A JP 62048099A JP 4809987 A JP4809987 A JP 4809987A JP S63215790 A JPS63215790 A JP S63215790A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は液晶表示用の液晶組成物に関する。
さらに詳しくは、高時分割表示装置に使用される液晶組
成物に関する。
成物に関する。
（従来の技術）
最近の情報機器の急速な発達、特に携帯用端末機器の成
長に伴い、従来のＣＲＴ羞みの表示容量、表示品質をも
つ小形、薄形、低消費電力の表示デバイスに対する要求
が強まってきている。液晶表示装置は上述の小形、薄形
、低消費電力という要請にこたえて従来からねじれ角が
９０′であるＴＮ型液晶セルのマルチプレックス駆動に
よシ時計、電卓をはじめ１／１００デユ一テイ程度まで
の表示端末装置として使用されてきたが、原理上これ以
上のデユーティ数の拡大は表示品質の低下をもたらし困
難なものとされている。
長に伴い、従来のＣＲＴ羞みの表示容量、表示品質をも
つ小形、薄形、低消費電力の表示デバイスに対する要求
が強まってきている。液晶表示装置は上述の小形、薄形
、低消費電力という要請にこたえて従来からねじれ角が
９０′であるＴＮ型液晶セルのマルチプレックス駆動に
よシ時計、電卓をはじめ１／１００デユ一テイ程度まで
の表示端末装置として使用されてきたが、原理上これ以
上のデユーティ数の拡大は表示品質の低下をもたらし困
難なものとされている。
これに対し、カイラルネマチック液晶の電気光学特性で
の双安定性が生じるぎシぎシのねじれ角を１８０〜２７
０’の間に定めた液晶セルの複屈折効果を利用するスー
パーツイスト複屈折効果方式（以下ＳＢＥ方式と略す）
が提案されている。このＳＢＥ方式は、通常の９０″ツ
イストのＴＮ方式のマトリックスディスプレイと同じ駆
動方法、すなわち印加電圧の実効値に応答するファスト
スキャンアドレッシング方式で駆動するマトリックスデ
ィスプレイが可能であり、また９０”ツイストＴＮディ
スプレイよりもかなシ良好なコントラストとより広い視
角をもつことがシエファー等によシ報告されている。
の双安定性が生じるぎシぎシのねじれ角を１８０〜２７
０’の間に定めた液晶セルの複屈折効果を利用するスー
パーツイスト複屈折効果方式（以下ＳＢＥ方式と略す）
が提案されている。このＳＢＥ方式は、通常の９０″ツ
イストのＴＮ方式のマトリックスディスプレイと同じ駆
動方法、すなわち印加電圧の実効値に応答するファスト
スキャンアドレッシング方式で駆動するマトリックスデ
ィスプレイが可能であり、また９０”ツイストＴＮディ
スプレイよりもかなシ良好なコントラストとより広い視
角をもつことがシエファー等によシ報告されている。
（Ｔ、 Ｊ、 ５ｃｈｅｆｆｅｒ、 Ｊ、 Ｎｅｈｒｉ
ｎｇ ： Ａｐｐｌ、 Ｐｈｙｓ、 Ｌｅｔｔ、 ４５
゜１０２１ （１９８４）参照） ＳＢＥ方式の表示素子に用いられる液晶混合物に要求さ
れる特性としては、まず、 （１１電圧−透過率特性が急峻であること。
ｎｇ ： Ａｐｐｌ、 Ｐｈｙｓ、 Ｌｅｔｔ、 ４５
゜１０２１ （１９８４）参照） ＳＢＥ方式の表示素子に用いられる液晶混合物に要求さ
れる特性としては、まず、 （１１電圧−透過率特性が急峻であること。
さらに現在の９０”ツイストのＴＮ方式においても要求
されている。
されている。
（２）ネマチック−等方性液相転移温度が高いこと。
（３）セル厚（ｄと略記する）に応じて適当な屈折率異
方性値（以下Δｎと略記する）をとりうろこと。
方性値（以下Δｎと略記する）をとりうろこと。
（４）粘度が小さいこと。
等である。
（２）の特性はＳＢＥ方式においては、Δｎの温度依在
住によってディスプレイに色づきが生じるのを抑えるた
めに必要で、透明点は７０℃以上であることが望まれる
。（４）はツイスト角が２４０′よシ小さく、プレチル
ト角が６″未満のＳＢＥ方式の液晶セルにおいてその応
答時間を小さくするのに特に有効である。
住によってディスプレイに色づきが生じるのを抑えるた
めに必要で、透明点は７０℃以上であることが望まれる
。（４）はツイスト角が２４０′よシ小さく、プレチル
ト角が６″未満のＳＢＥ方式の液晶セルにおいてその応
答時間を小さくするのに特に有効である。
（発明が解決しようとする課題）
本発明の目的は、前記したように高い透明点と小さい粘
度をもちさらに所望のΔｎ値をとシうることに加えて、
ＳＢＥ方式表示において電圧−透過率特性における急峻
性を改良したネマチック液晶混合物を提供するにある。
度をもちさらに所望のΔｎ値をとシうることに加えて、
ＳＢＥ方式表示において電圧−透過率特性における急峻
性を改良したネマチック液晶混合物を提供するにある。
本発明の別の目的はＳＢＥ方式において電圧−透過率曲
線が急峻でコントラストの良い液晶表示素子を提供する
ことにある。
線が急峻でコントラストの良い液晶表示素子を提供する
ことにある。
（課題を解決するための手段）
本発明の第一は、
（（■）式中、ｉ（Ｉは炭素数１〜８のアルキル基を示
し、Ｒ２はＨまたはＦを示す）にて表わされる化合物か
らなる第一の成分、および 一般式 （（■）式中、Ｒ１は前記した意味をもち、Ｒ８は炭素
数１〜８のアルキル基もしくはアルコキシ基を示す）に
て表わされる化合物から々る第二の成分、および 一般式 （＠）式中、Ｒ１は前記した意味をもち、Ｒ４はＦ、−
ＣＮまたは炭素数１〜８のアルキル基もしくはアルコキ
シ基を示す）にて表わされる化合物からなる第三の成分
とを合計して少なくとも７０重量パーセント含有してな
る液晶組成物。
し、Ｒ２はＨまたはＦを示す）にて表わされる化合物か
らなる第一の成分、および 一般式 （（■）式中、Ｒ１は前記した意味をもち、Ｒ８は炭素
数１〜８のアルキル基もしくはアルコキシ基を示す）に
て表わされる化合物から々る第二の成分、および 一般式 （＠）式中、Ｒ１は前記した意味をもち、Ｒ４はＦ、−
ＣＮまたは炭素数１〜８のアルキル基もしくはアルコキ
シ基を示す）にて表わされる化合物からなる第三の成分
とを合計して少なくとも７０重量パーセント含有してな
る液晶組成物。
（２） 前項において、第一、第二および第三の成分
の含量がそれぞれ２０〜４０重量パーセント、１０〜４
０重量パーセントおよび２０〜５０重量パーセントであ
る液晶組成物。
の含量がそれぞれ２０〜４０重量パーセント、１０〜４
０重量パーセントおよび２０〜５０重量パーセントであ
る液晶組成物。
（３）前記第（２）項において、第一の成分が、一般（
ＱＶ）式中、Ｒ１は炭素数１〜８のアルキル基を示す）
にて表わされる化合物からなる成分である、液晶組成物
。
ＱＶ）式中、Ｒ１は炭素数１〜８のアルキル基を示す）
にて表わされる化合物からなる成分である、液晶組成物
。
（４）前記第（２）項において、第一の成分が一般式（
（Ｖ）式中、Ｒ１は炭素数１〜８のアルキル基を示す）
にて表わされる化合物からなる成分である、液晶組成物
。
（Ｖ）式中、Ｒ１は炭素数１〜８のアルキル基を示す）
にて表わされる化合物からなる成分である、液晶組成物
。
本発明の第二は、前記の第（１１項ないし第（４）項の
いずれか１項に記載の液晶組成物を用いることを特徴と
する液晶表示素子、である。
いずれか１項に記載の液晶組成物を用いることを特徴と
する液晶表示素子、である。
本発明の組成物において
（ＩＪ式で表わされる第一の成分化合物の含有量は２０
〜４０重量パーセントが好適である。含量が２０重量パ
ーセント未満ではしきい値電圧の低下が充分ではない。
〜４０重量パーセントが好適である。含量が２０重量パ
ーセント未満ではしきい値電圧の低下が充分ではない。
また、含量が４０％をこえると得られる液晶組成物の透
明点が低下し、このため屈折率異方性量（Δｎ）の温度
依存性が大きくな夛、ひいてはディスプレイの色味を変
化せしめる悪影響が生じるので好ましくない。
明点が低下し、このため屈折率異方性量（Δｎ）の温度
依存性が大きくな夛、ひいてはディスプレイの色味を変
化せしめる悪影響が生じるので好ましくない。
（Ｉｆ）式で表わされる第二の成分化合物の含有量は１
０〜４０重量パーセントが好適である。含量が１０重量
パーセント未満では充分なるΔｎが得られず、含量が６
０重量パーセントをこえると得られる液晶組成物の透明
点の低下による前述の悪影響が生じるのでやはシ好まし
くない。
０〜４０重量パーセントが好適である。含量が１０重量
パーセント未満では充分なるΔｎが得られず、含量が６
０重量パーセントをこえると得られる液晶組成物の透明
点の低下による前述の悪影響が生じるのでやはシ好まし
くない。
（２）式で表わされる第三の成分化合物の含有量は２０
〜５０重量パーセントが好適である。含量が２０重量パ
ーセント未満では得られる液晶組成物の透明点が高くで
きないので不充分であシ、含量が５０重量パーセントを
こえると、ネマチック相下限温度が上昇し、低温側にお
ける動作温度範囲を狭くするので適当でない。
〜５０重量パーセントが好適である。含量が２０重量パ
ーセント未満では得られる液晶組成物の透明点が高くで
きないので不充分であシ、含量が５０重量パーセントを
こえると、ネマチック相下限温度が上昇し、低温側にお
ける動作温度範囲を狭くするので適当でない。
（実施例）
以下に実施例により本発明を詳述するが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではない。
らの実施例に限定されるものではない。
なお、本発明において電圧−透過率特性の急峻性とはデ
ィスプレイ表示面に対して垂直な光軸方向の光の透過率
が１０％、８０％になるときの電圧をＶ、、 、 Ｖ、
、と表わすとき、次式を用いて定義される。ここでｖＩ
ｏをしきい値電圧、■、。をＯＮ電圧とする。
ィスプレイ表示面に対して垂直な光軸方向の光の透過率
が１０％、８０％になるときの電圧をＶ、、 、 Ｖ、
、と表わすとき、次式を用いて定義される。ここでｖＩ
ｏをしきい値電圧、■、。をＯＮ電圧とする。
α＝ｖ８゜／ Ｖｌ。 （１）従って
パラメータαが１に近いほど電圧輝度特性が急峻である
ことを示している。時分割数を表わすパラメータＮｍａ
ｘをαを用いて次式で定義する。
パラメータαが１に近いほど電圧輝度特性が急峻である
ことを示している。時分割数を表わすパラメータＮｍａ
ｘをαを用いて次式で定義する。
Ｎｍａｘが大きいほど高時分割できることを示している
。
。
また、以下の実施例および比較例において組成は重量パ
ーセントを以って表わす。
ーセントを以って表わす。
実施例１
一般式（１）の化合物として次の２つの化合物４−（）
ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−フルオロベ
ンゾニトリル １０係４−（）ラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロベ
ンゾニトリル １０％一般式（ｎ）
の化合物として次の４つの化合物４−エチル−４７−メ
チルジフェニルアセチレン １０係４−エチル−
４′−へキシルジフェニルアセチレン １０ｔｆｂ４
−メチル−４７−へキシルジフェニルアセチレン
５係４．４′−ジブチルジフェニルアセチレン
５係一般式（ｎｌ）の化合物として次の５つの化
合物４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル
７係４−（トランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−メチルベンゼ
ン ７％４−
（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）−１−プロピルベンゼン
１７係４−（トラ
ンス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル）−１−フルオロベンゼン
４係４−（トランス−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル）−１−メトキシベンゼン
５％および一般式（１）〜Ｑ［
［）以外の化合物として４−フルオロフェニルトランス
−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シク
ロヘキサンカルボキシレート
１０％から彦る液晶組成物を調製した。この液
晶組成物の透明点は８６．２℃、屈折率異方性は０．１
４０．２０℃における粘度は１７．４ｃｐであった。該
組成物にカイラル物質（メルク社製Ｓ−８１１）を添加
したものを、ポリイミド系の配向膜をラビングした小さ
なティルト角（＜３°）ならびにツイスト角１８０°の
セルにｄ−Δｎ＝０．９、ｄ／Ｐ ＝ ０．５の条件下
で封入し、緒特性を測定した。ここにＰはカイラルネマ
チック液晶の固有のらせんピッチ、ｄはセル厚である。
ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−フルオロベ
ンゾニトリル １０係４−（）ラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロベ
ンゾニトリル １０％一般式（ｎ）
の化合物として次の４つの化合物４−エチル−４７−メ
チルジフェニルアセチレン １０係４−エチル−
４′−へキシルジフェニルアセチレン １０ｔｆｂ４
−メチル−４７−へキシルジフェニルアセチレン
５係４．４′−ジブチルジフェニルアセチレン
５係一般式（ｎｌ）の化合物として次の５つの化
合物４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル
７係４−（トランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−メチルベンゼ
ン ７％４−
（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）−１−プロピルベンゼン
１７係４−（トラ
ンス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル）−１−フルオロベンゼン
４係４−（トランス−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル）−１−メトキシベンゼン
５％および一般式（１）〜Ｑ［
［）以外の化合物として４−フルオロフェニルトランス
−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シク
ロヘキサンカルボキシレート
１０％から彦る液晶組成物を調製した。この液
晶組成物の透明点は８６．２℃、屈折率異方性は０．１
４０．２０℃における粘度は１７．４ｃｐであった。該
組成物にカイラル物質（メルク社製Ｓ−８１１）を添加
したものを、ポリイミド系の配向膜をラビングした小さ
なティルト角（＜３°）ならびにツイスト角１８０°の
セルにｄ−Δｎ＝０．９、ｄ／Ｐ ＝ ０．５の条件下
で封入し、緒特性を測定した。ここにＰはカイラルネマ
チック液晶の固有のらせんピッチ、ｄはセル厚である。
２５℃におけるしきい値電圧は２．１５Ｖであシ、急峻
性をあられすパラメータαは１゜０８０であり、時分割
数を表わすパラメータＮｍａｘは１７０であった。
性をあられすパラメータαは１゜０８０であり、時分割
数を表わすパラメータＮｍａｘは１７０であった。
実施例２
一般式（Ｉ）の化合物として次の２つの化合物４−（）
ランス−４−エチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル
１２係４−（）
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル
１６係一般式（
ＩＩ）の化合物として次の３つの化合物４−エチル−４
７−メチルジフェニルアセチレン １０％４−エ
チル−４′−へキシルジフェニルアセチレン １０係
４−メチル−４′−へキシルジフェニルアセチレン
５％一般式（Ｉ［［）の化合物として次の５つの化合
物４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル
７
係４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル）−１−メチルベンゼン
６％４−（
トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル） −ｉ −フロビルベンゼン
１７係４−（トラ
ンス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル）−１−フルオロベンゼン
４係４−（トランス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）−１−メトキシベンゼン
５％および一般式（１）〜（
Ｉｌｌ）以外の化合物として４−エトキシフェニルトラ
ンス−４−ブチルシクロヘキサンカルボキシレート
８係からなる液晶組成物を調製し
、実施例１と同様にしてその特性を測定した。結果を実
施例１の結果とともに第１表に示す。
ランス−４−エチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル
１２係４−（）
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル
１６係一般式（
ＩＩ）の化合物として次の３つの化合物４−エチル−４
７−メチルジフェニルアセチレン １０％４−エ
チル−４′−へキシルジフェニルアセチレン １０係
４−メチル−４′−へキシルジフェニルアセチレン
５％一般式（Ｉ［［）の化合物として次の５つの化合
物４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル
７
係４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル）−１−メチルベンゼン
６％４−（
トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル） −ｉ −フロビルベンゼン
１７係４−（トラ
ンス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル）−１−フルオロベンゼン
４係４−（トランス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）−１−メトキシベンゼン
５％および一般式（１）〜（
Ｉｌｌ）以外の化合物として４−エトキシフェニルトラ
ンス−４−ブチルシクロヘキサンカルボキシレート
８係からなる液晶組成物を調製し
、実施例１と同様にしてその特性を測定した。結果を実
施例１の結果とともに第１表に示す。
実施例３
一般式（１）の化合物として次の２つの化合物４−（）
ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−フルオロベ
ンゾニトリル ２０係４−（）ラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロベ
ンゾニトリル ２０係一般式（ＩＩ
）の化合物として次の化合物４−エチル−４′−メチル
ジフェニルアセチレン １０％一般式＠）の化合物
として次の４つの化合物４−（トランス−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベ
ンゾニトリル
１０％４−（トランス−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−１−メチルベンゼン
１０係４−（トランス−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−プ
ロピルベンゼン
２０％４−（トランス−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−フルオロ
ベンゼン １０
係からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にして
その特性を測定した。結果を第１表に示す。
ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−フルオロベ
ンゾニトリル ２０係４−（）ラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロベ
ンゾニトリル ２０係一般式（ＩＩ
）の化合物として次の化合物４−エチル−４′−メチル
ジフェニルアセチレン １０％一般式＠）の化合物
として次の４つの化合物４−（トランス−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベ
ンゾニトリル
１０％４−（トランス−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−１−メチルベンゼン
１０係４−（トランス−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−プ
ロピルベンゼン
２０％４−（トランス−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−フルオロ
ベンゼン １０
係からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にして
その特性を測定した。結果を第１表に示す。
実施例４
一般式（１）の化合物として次の２つの化合物４−（）
ランス−４−エチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル
１４％４−（
）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−フルオロ
ベンゾニトリル １０係一般式（
Ｉｆ）の化合物として次の４つの化合物４−エチル−４
７−メチルジフェニルアセチレン １０％４−エ
チル−４′−へキシルジフェニルアセチレン １０係
４−メチル−４′−へキシルジフェニルアセチレン
５％４、４”−シｊチルジフェニルアセチレン
５％一般式（Ｉ［［）の化合物として次の５つの
化合物４−（トランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル
７％４−（トランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−メチルベンゼ
ン ７ｑｂ
４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−１−プロピルベンゼン
１３係４−（
トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−１−メトキシベンゼン
５係４−（トラン
ス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−１−フルオロベンゼン
４％および一般式（Ｉ）
〜ＯＩ［）以外の化合物として４−フルオロフェニルト
ランス−４−（）ラン入−４−プロピルシクロヘキシル
）シクロヘキサンカルボキシレート
１０ｑｂからなる液晶組成物を調製し
、実施例１と同様にしてその特性を測定した。結果を第
１表に示す。
ランス−４−エチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル
１４％４−（
）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−フルオロ
ベンゾニトリル １０係一般式（
Ｉｆ）の化合物として次の４つの化合物４−エチル−４
７−メチルジフェニルアセチレン １０％４−エ
チル−４′−へキシルジフェニルアセチレン １０係
４−メチル−４′−へキシルジフェニルアセチレン
５％４、４”−シｊチルジフェニルアセチレン
５％一般式（Ｉ［［）の化合物として次の５つの
化合物４−（トランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル
７％４−（トランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−メチルベンゼ
ン ７ｑｂ
４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−１−プロピルベンゼン
１３係４−（
トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−１−メトキシベンゼン
５係４−（トラン
ス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−１−フルオロベンゼン
４％および一般式（Ｉ）
〜ＯＩ［）以外の化合物として４−フルオロフェニルト
ランス−４−（）ラン入−４−プロピルシクロヘキシル
）シクロヘキサンカルボキシレート
１０ｑｂからなる液晶組成物を調製し
、実施例１と同様にしてその特性を測定した。結果を第
１表に示す。
実施例５
一般式（Ｉ）の化合物として
４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル ４０％
一般式（ＩＩ）の化合物として次の４つの化合物４−エ
チル−４′−メチルジフェニルアセチレン １０％
４−エチル−４７−へキシルジフェニルアセチレン
１０％４−メチル−４′−へキシルジフエニノげセチ
レン ５ｃＩ）４．４′−ジブチルジフェニル
アセチレン ５係一般式Ｑ［［）の化合物と
して次の２つの化合物４−（トランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベン
ゾニトリル
１０係４−（トランス−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−ｉ −７’ロピルベンゼン
２０係からなる液晶組成物を調製し、
実施例１と同様にしてその特性を測定した。結果を第１
表に示す。
ニトリル ４０％
一般式（ＩＩ）の化合物として次の４つの化合物４−エ
チル−４′−メチルジフェニルアセチレン １０％
４−エチル−４７−へキシルジフェニルアセチレン
１０％４−メチル−４′−へキシルジフエニノげセチ
レン ５ｃＩ）４．４′−ジブチルジフェニル
アセチレン ５係一般式Ｑ［［）の化合物と
して次の２つの化合物４−（トランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベン
ゾニトリル
１０係４−（トランス−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−ｉ −７’ロピルベンゼン
２０係からなる液晶組成物を調製し、
実施例１と同様にしてその特性を測定した。結果を第１
表に示す。
実施例６
一般式（１）の化合物として
４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル ４０係一
般式（Ｉｔ）の化合物として次の３つの化合物４−エチ
ル−４′−メチルジフェニルアセチレン １０係
４−エチル−４′−へキシルジフェニルアセチレン
１０係４−プロピル−４′−ブトキシジフェニルアセチ
レン １０％一般式（ＩＩＩ）の化合物として次の２
つの化合物４−（トランス−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）６ベンゾニトリ
ル １０係４
−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）−１−プロピルベンゼン
１０ｑｂおよび一
般式（１）〜（Ｉｌｌ）以外の化合物として４−エトキ
シフェニルトランス−４−グチルシクロヘキサンカルボ
キシレート １０係からなる液晶
組成物を詞製し、実施例１と同様にしてその特性を測定
した。結果を第１表に示す。
ニトリル ４０係一
般式（Ｉｔ）の化合物として次の３つの化合物４−エチ
ル−４′−メチルジフェニルアセチレン １０係
４−エチル−４′−へキシルジフェニルアセチレン
１０係４−プロピル−４′−ブトキシジフェニルアセチ
レン １０％一般式（ＩＩＩ）の化合物として次の２
つの化合物４−（トランス−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）６ベンゾニトリ
ル １０係４
−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）−１−プロピルベンゼン
１０ｑｂおよび一
般式（１）〜（Ｉｌｌ）以外の化合物として４−エトキ
シフェニルトランス−４−グチルシクロヘキサンカルボ
キシレート １０係からなる液晶
組成物を詞製し、実施例１と同様にしてその特性を測定
した。結果を第１表に示す。
実施例７
一般式（Ｉ）の化合物として
４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル ４０係
一般式（Ｉｔ）の化合物として次の２つの化合物４−エ
チル−４′−メチルジフェニルアセチレン １０係
４−プロピル−４７−ブトキシジフェニルアセチレン
１０係一般式（ＩＩＩ）の化合物として次の２つの
化合物４−（トランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル
１０係４−（トランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−プロピルベン
ゼン ２０幅お
よび一般式（１）〜（Ｉ［［）以外の化合物２−（４−
エチルフェニル）−５−エチルピリミジン
１０ｑｂからなる液
晶組成物を調製し、実施例１と同様にしてその特性を測
定した。結果を第１表に示す。
ニトリル ４０係
一般式（Ｉｔ）の化合物として次の２つの化合物４−エ
チル−４′−メチルジフェニルアセチレン １０係
４−プロピル−４７−ブトキシジフェニルアセチレン
１０係一般式（ＩＩＩ）の化合物として次の２つの
化合物４−（トランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル
１０係４−（トランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−プロピルベン
ゼン ２０幅お
よび一般式（１）〜（Ｉ［［）以外の化合物２−（４−
エチルフェニル）−５−エチルピリミジン
１０ｑｂからなる液
晶組成物を調製し、実施例１と同様にしてその特性を測
定した。結果を第１表に示す。
比較例□
比較のため９０°ツイス）ＴＮ方式時分割駆動に汎用さ
れている ４′−エチル−４−シアノビフェニル
１５％４′−ブチル−４−シアノビフェニル
１０係４−ブトキシフェニルトランス−４−
プロピルシクロヘキサンカルボキシレート
１６係４−エトキシフェニルトランス−４−ブ
チルシクロヘキサンカルボキシレート
１２係４−メトキシフェニルトランス−４−ペ
ンチルシクロヘキサンカルボキシレート
１２％４−エトキシフェニルトランス−４−プロ
ピルシクロヘキサンカルボキシレート
１０係４−エトキシフェニルトランス−４−ペンチ
ルシクロヘキサンカルボキシレート
１０係４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４−シアノビフェニル
１５係からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様
にしてその特性を測定した。結果を第１表に示す。
れている ４′−エチル−４−シアノビフェニル
１５％４′−ブチル−４−シアノビフェニル
１０係４−ブトキシフェニルトランス−４−
プロピルシクロヘキサンカルボキシレート
１６係４−エトキシフェニルトランス−４−ブ
チルシクロヘキサンカルボキシレート
１２係４−メトキシフェニルトランス−４−ペ
ンチルシクロヘキサンカルボキシレート
１２％４−エトキシフェニルトランス−４−プロ
ピルシクロヘキサンカルボキシレート
１０係４−エトキシフェニルトランス−４−ペンチ
ルシクロヘキサンカルボキシレート
１０係４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４−シアノビフェニル
１５係からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様
にしてその特性を測定した。結果を第１表に示す。
（発明の効果）
本発明のもたらす効果は、ＳＢＥ方式に要求される諸性
性、とシわけ高い透明性、低い粘性、制御可能なΔｎを
バランスよく保ちつつ、電圧−透過率特性における急峻
性を改善したことである。
性、とシわけ高い透明性、低い粘性、制御可能なΔｎを
バランスよく保ちつつ、電圧−透過率特性における急峻
性を改善したことである。
（１）式で定義される急峻性αの値は時分割駆動方式の
液晶表示素子では１に近いほど望ましく、本発明におい
て一欺と小さなαの値が達成されている。これには（１
）、（ＩＩ）、佃）式の化合物が大きく寄与していると
考えられる。これは前記した実施例と比較例との比較に
おいて端的に示されている。（１）、（ＩＩ）、（２）
式の化合物を主成分として適当な割合で混合することに
よ勺、αのほかに粘性も改善されている。本発明の液晶
組成物は前述したような特性を兼ねそなえているので、
該組成物を用いることによ、りＳＢＥＳＢＥ方式１／１
００デユ一テイ以上の時分割駆動が可能となる。又、高
い透明点と低い粘性は特に急峻性を問題としない９０°
ツイストＴＮ方式における使用をも可能とすることは勿
論である。
液晶表示素子では１に近いほど望ましく、本発明におい
て一欺と小さなαの値が達成されている。これには（１
）、（ＩＩ）、佃）式の化合物が大きく寄与していると
考えられる。これは前記した実施例と比較例との比較に
おいて端的に示されている。（１）、（ＩＩ）、（２）
式の化合物を主成分として適当な割合で混合することに
よ勺、αのほかに粘性も改善されている。本発明の液晶
組成物は前述したような特性を兼ねそなえているので、
該組成物を用いることによ、りＳＢＥＳＢＥ方式１／１
００デユ一テイ以上の時分割駆動が可能となる。又、高
い透明点と低い粘性は特に急峻性を問題としない９０°
ツイストＴＮ方式における使用をも可能とすることは勿
論である。
以４
Claims (5)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は炭素数１〜８のアルキル基を示し、Ｒ
＾２はＨまたはＦを示す）にて表わされる化合物からな
る第一の成分、および 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾１は前記の意味をもち、Ｒ＾３は炭素数１
〜８のアルキル基もしくはアルコキシ基を示す）にて表
わされる化合物からなる第二の成分、および 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＾１は前記の意味をもち、Ｒ＾４はＦ、−Ｃ
Ｎまたは炭素数１〜８のアルキル基もしくはアルコキシ
基を示す）にて表わされる化合物からなる第三の成分と
を合計して少なくとも７０重量パーセント含有してなる
液晶組成物。 - （２）特許請求の範囲第（１）項において、第一、第二
および第三の成分の含量がそれぞれ２０〜４０重量パー
セント、１０〜４０重量パーセントおよび２０〜５０重
量パーセントである、液晶組成物。 - （３）特許請求の範囲第（２）項において、第一の成分
が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒ＾１は炭素数１〜８のアルキル基を示す）に
て表わされる化合物からなる成分である、液晶組成物。 - （４）特許請求の範囲第（２）項において、第一の成分
が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、Ｒ＾１は炭素数１〜８のアルキル基を示す）に
て表わされる化合物からなる成分である、液晶組成物。 - （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は炭素数１〜８のアルキル基を、Ｒ＾２
はＨまたはＦをそれぞれ示す）にて表わされる化合物か
らなる第一の成分２０〜４０重量パーセント、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾１は前記の意味をもち、Ｒ＾３は炭素数１
〜８のアルキル基もしくはアルコキシ基を示す）にて表
わされる化合物からなる第二の成分１０〜４０重量パー
セント、および 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＾１は前記の意味をもち、Ｒ＾４はＦ、−Ｃ
Ｎまたは炭素数１〜８のアルキル基もしくはアルコキシ
基を示す）にて表わされる化合物からなる第三の成分２
０〜５０重量パーセントからなり、かつ、前記の各成分
を合計して少なくとも７０重量パーセント含有してなる
液晶組成物を用いることを特徴とする液晶表示素子。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62048099A JPH0765043B2 (ja) | 1987-03-03 | 1987-03-03 | 液晶組成物 |
| US07/160,188 US4877549A (en) | 1987-03-03 | 1988-02-25 | Liquid crystal composition |
| AT88103062T ATE69832T1 (de) | 1987-03-03 | 1988-03-01 | Fluessigkristallzusammensetzung und anzeigeelement. |
| DE8888103062T DE3866377D1 (de) | 1987-03-03 | 1988-03-01 | Fluessigkristallzusammensetzung und anzeigeelement. |
| EP88103062A EP0281065B1 (en) | 1987-03-03 | 1988-03-01 | Liquid crystal composition and display element |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62048099A JPH0765043B2 (ja) | 1987-03-03 | 1987-03-03 | 液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63215790A true JPS63215790A (ja) | 1988-09-08 |
| JPH0765043B2 JPH0765043B2 (ja) | 1995-07-12 |
Family
ID=12793870
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62048099A Expired - Lifetime JPH0765043B2 (ja) | 1987-03-03 | 1987-03-03 | 液晶組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4877549A (ja) |
| EP (1) | EP0281065B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0765043B2 (ja) |
| AT (1) | ATE69832T1 (ja) |
| DE (1) | DE3866377D1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000080367A (ja) * | 1990-04-13 | 2000-03-21 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
| JP2000109841A (ja) * | 1990-04-13 | 2000-04-18 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8712464D0 (en) * | 1987-05-27 | 1987-07-01 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal phase |
| JP2832349B2 (ja) * | 1987-11-24 | 1998-12-09 | チッソ株式会社 | ツイストネマチツク方式用液晶組成物 |
| US5262084A (en) * | 1987-12-14 | 1993-11-16 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition |
| JP2660702B2 (ja) * | 1987-12-14 | 1997-10-08 | チッソ株式会社 | 液晶組成物 |
| US5286410A (en) * | 1988-03-10 | 1994-02-15 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Supertwist liquid-crystal display |
| DE3835804B4 (de) * | 1988-10-20 | 2006-12-28 | Merck Patent Gmbh | Nematische Flüssigkristallmischung |
| US5387369A (en) * | 1988-10-20 | 1995-02-07 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Supertwist liquid crystal display |
| JPH02274794A (ja) * | 1989-04-17 | 1990-11-08 | Chisso Corp | 液晶組成物および該組成物を用いた液晶表示素子 |
| JPH0726100B2 (ja) * | 1989-04-17 | 1995-03-22 | チッソ株式会社 | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
| JP2711714B2 (ja) * | 1989-04-18 | 1998-02-10 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および該組成物を用いた液晶表示素子 |
| US5258135A (en) * | 1989-12-13 | 1993-11-02 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display using said composition |
| US5143642A (en) * | 1990-01-13 | 1992-09-01 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid-crystalline medium for electrooptical display elements based on the ECB effect |
| US5173562A (en) * | 1990-10-29 | 1992-12-22 | Chisso America Inc. | Liquid crystal polymer composition containing bisphenol A in combination with 4,4'-thiodiphenol |
| US5626792A (en) * | 1994-09-06 | 1997-05-06 | Displaytech, Inc. | High birefringence liquid crystal compounds |
| US5786317A (en) * | 1996-11-22 | 1998-07-28 | Townsend; Clint E. | Stain removal compositions for carpets |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2226376A1 (de) * | 1971-06-02 | 1972-12-14 | Agence Nationale De Valorisation De La Recherche, Paris | Tolane und Verfahren zu deren Herstellung |
| DE2636684C3 (de) * | 1976-08-14 | 1980-06-19 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Phenylcyclohexanderivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika |
| US4405488A (en) * | 1980-10-09 | 1983-09-20 | Chisso Corporation | Liquid-crystalline halogenobenzene derivatives |
| US4422951A (en) * | 1981-04-02 | 1983-12-27 | Chisso Corporation | Liquid crystal benzene derivatives |
| DE3223637C2 (de) * | 1981-07-09 | 1983-09-01 | Chisso Corp., Osaka | Cyano-mono- oder -diphenylbicyclohexanderivate sowie deren Verwendung in Flüssigkristallzusammensetzungen |
| DE3211601A1 (de) * | 1982-03-30 | 1983-10-06 | Merck Patent Gmbh | Hydroterphenyle |
| JPS58191782A (ja) * | 1982-04-30 | 1983-11-09 | Sharp Corp | 液晶組成物 |
| US4536321A (en) * | 1983-02-18 | 1985-08-20 | Chisso Corporation | Fluorobenzene derivatives and liquid crystal compositions containing the same |
| JPS59221376A (ja) * | 1983-05-31 | 1984-12-12 | Sharp Corp | 液晶組成物 |
| GB2155465B (en) * | 1984-01-23 | 1987-12-31 | Dainippon Ink & Chemicals | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| JPS615031A (ja) * | 1984-06-19 | 1986-01-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | 新規トラン系炭化水素化合物 |
| DE3582551D1 (de) * | 1984-10-19 | 1991-05-23 | Dainippon Ink & Chemicals | Nematische fluessigkristallzusammensetzung. |
| DE3500897A1 (de) * | 1985-01-12 | 1986-07-17 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristalline phase |
-
1987
- 1987-03-03 JP JP62048099A patent/JPH0765043B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-02-25 US US07/160,188 patent/US4877549A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-03-01 DE DE8888103062T patent/DE3866377D1/de not_active Expired - Fee Related
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- 1988-03-01 AT AT88103062T patent/ATE69832T1/de not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000080367A (ja) * | 1990-04-13 | 2000-03-21 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
| JP2000109841A (ja) * | 1990-04-13 | 2000-04-18 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
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