JPH02503445A - 超捩じれ液晶ディスプレイ - Google Patents

超捩じれ液晶ディスプレイ

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JPH02503445A
JPH02503445A JP1502559A JP50255989A JPH02503445A JP H02503445 A JPH02503445 A JP H02503445A JP 1502559 A JP1502559 A JP 1502559A JP 50255989 A JP50255989 A JP 50255989A JP H02503445 A JPH02503445 A JP H02503445A
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ヴエーバー,ゲオルク
プラハ,ヘルバート
ライフエンラーツ,フオルカー
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メルク パテント ゲゼルシヤフト ミツト ベシユレンクテル ハフトング
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 超捩じれ液晶ディスプレイ 本発明は、 セルを形成する縁取りをした2枚の平らな平行支持板;前記セル中に設けられた 、正の誘電興方性を有しかつ少なくとも1種のカイラル添加物を含むネマティッ ク液晶混合物;及び 両支持板の内側の、それぞれ配向層を重ねた電極層から成り、 両支持板表面の分子の長軸と支持板との成すチルト角が約1〜30°であり;及 び 配向層から配向層までのセル中の液晶混合物の捩じれ角度が160〜450°で あるt1捩じれ液晶ディスプレイであって、前記本マチイック液晶混合物が以下 の条件:少なくとも60℃のネマティック相領域;3 Q 1lPas以下の粘 度;及び Δε/ε上<2.0<但し、△εは誘電率異方性であり、ε±は液晶分子の短軸 の方向の誘電率である)を満たすことを特徴とする超捩じれ液晶ディスプレイに 関する。
前記前置きに従う!捩じれ液晶ディスプレイ<SLCディスプレイ)は、例えば 、EPo、131.216B1 。
DE3,423.993A1  ;EPo、098,070A2;エム・シャッ ト(H,5chadt)及びエフ・リーンホーツ(F、 Leenhouts) 、「第17回液晶に関するフライブルグ研究会II (17th Freibu rger Arbeitstaauno Flussigkristalle)  」、(8,−10,04,87) ;ゲイ・カワサキ(に、にavasaki )等、87年SIDダイジェスト、391頁(20,6) ;エム・シャット及 びエフ・リーンホーツ、87年SIDダイジェスト、372頁(20,1) ; ゲイ・カド−(K、 Katoh)等、ジャパニーズ・ジャーナル・オブ・アプ ライド・フィシツタ、x、 (Japanese Journal of Ap plied Physics)、26巻、No、11、L1784〜L1786 頁(1987年);x7−リーンホーツ等、Appl、 Phys、 Lett 、 、5旦(20)1468頁(1987年);エッチ・ニー・ファン・スプラ ング(H,^、 van Sprang)及びエッチ・ジー・クープマン(H, G、にoopsan)、J、 Aptll、 Phys、、62(5)、173 4頁(1987年):シー・ジエー・シエファー(T、J。
5cheffer)及びジェー・卑−リング(J、 Nehring)、App l、 Phys、 Lett、 、土j(10)、1021頁(1984年); エム・シャット及びエフ・リーンホーツ、Appl。
Phys、 Left、 、54旦(5)、236頁(1987年);及びイー ・ビー・レインズ(A、 P、 Raynes) 、Hot、 Cryst。
Liq、 Cryst、 Letters 、4 (1) 、1〜8頁(198 6年)から公知である。ここで、rSLCディスプレイjと言う用語は、例えば 、ウォーターズ等[シー・エム・ウオーターズ(C,H,Waters)等、P roc、 Sac、 Inf、 Disp、 、にニーヨーク)(1985年)  (第3回国際ディスプレイ会論、神戸、日本)コによるディスプレイ類、5T N−LCD類(ドイツ特許公開番号第3,503,259号)、5BE−LCD 類[ティー・ジェー・シzバー(T、 J、 5cheffer)及びジェー・ ネーリング(J、 Nehring) 、Appl、 PHys。
Lett、 、45.1021頁(1984年)]、00Ml−LCD1!!i Iエム・シャット及びエフ・リーンホーツ、App l 。
Phys、 Lett、 50 (5) 、236頁(1987年)コ、DST −LCDJj (ヨーロッパ特許公開番号第0.246゜842号)及びBW− STN−LCDm [ゲイ・カワサキ等、87年SIDダイジェスト、391頁 <20.6> 3のような160〜360°の大きな捩じれ角度を有するより大 きく捩じられたディスプレイはいずれも含める。
標準の捩じれネマティックディスプレイと比べて、この種のディスプレイは、か なり良好な電気−光学特性しゅん度及びそれに関連するコントラスト値並びにコ ントラスFのかなり少ない角度依存性によって区別される。ここで、非常に高い 特性しゅん度を有するfi捩じれディスプレイが特に重要である。特性しゅん度 に取られる尺度は一般に比率V5o/v1o(v5o=50%のコントラストに おける電圧、■1o=10%のコントラストにおける電圧)である、高い特性し ゅん度を達成するために、特に液晶混合物の弾性特性をこれまで最適化してきた 。しかしながら、得られたしゅん度はある種の用途には適さなかった。
したがって、広範囲の使用温度、短い切り換え時間及び低いしきい電圧を同時に 組み入れた非常に高い特性しゅん度を有するSLCディスグレイがなお非常に要 求されている。
本発明は、上に指摘した欠点をより僅かしか又は全く示さず、同時に非常に高い 特性しゅん度を有するSLCディスプレイを提供するという目的に基づいている 。
ここに、これらのディスプレイ中に、以下の条件:少なくとも60℃のネマティ ック相領域;3011Pas以下の粘度;及び △ε/ε工〈2.○(但し、△εは誘電率異方性であり、ε±は液晶分子の短軸 の方向の誘電率である)を満たすマチイック液晶混合物を使用するならば、この 目的を達成することができることを見い出した。
したがって、本発明は、 セルを形成する縁取りをした2枚の平らな平行支持板:前記セル中に設けられた 、正の誘電異方性を有しかつ少なくとも1種のカイラル添加物を含むネマティッ ク液晶混合物;及び 両支持板の内側の、それぞれ配向層を重ねた電極層から両支持板表面の分子の長 軸と支持板との成すチルト角が約1〜30°であり;及び 配向層から配向層までのセル中の液晶混合物の捩じれ角度が160〜450°で ある超捩じれ液晶ディスプレイであって、前記ネマティック液晶混合物が以下の 条件:少なくとも60℃のネマティック相領域:3 Q 1lPas以下の粘度 ;及び △ε/ε工<2.0 (但し、△εは誘電率異方性であり、ε±は液晶分子の短 軸の方向の誘電率である)を満たすことを特徴とする超捩じれ液晶ディスプレイ である。
さらに、本発明は、以下の条件: 複屈折△nと液晶混合物の層の厚さとの積が0.IJ1m〜2、!Bmである; 誘電率ε上が4より大きいか4に等しく、好ましくは5より大きいか5に等しい ; 誘電異方性△Cが5より大きいか5に等しい:液晶混合物が少なくとも1種の1 .4−ジ置換2.3−ジフルオロベンゼン化合物を含む; 2.3−ジフルオロベンゼン化合物が4−1換2,3−ジフルオロフェノキシ基 を含む; 2.3−ジフルオロベンゼン化合物が式I(式中、 R1及びR2は、それぞれ互いに独立して1−15のC原子を有するアルキル又 は3〜15のC原子を有するアルクニルであり、これらの基それぞれの1つのR 2の一つはF、CI、CN、NC3,CF3、又はOCF、であってもよい、 A1及びA2は、それぞれ互いに独立してa)1つ又は隣接しない2つのCH2 基を一〇−及び/又は−S−で置換してもよいトランス−1゜4−シクロヘキシ レン、 b)1つ又は2つのCN基をNで置換することもできる1、4−フェニレン、又 は c)1.4−ビシクロ(2,2,2)オクチレン及び1,4−シクロヘキセニレ ンから成る群の基であり。
基b)を弗素でモノ−又はポリ−置換することもでき、 zl及びZ2は、それぞれ互いに独立して−CO−O−5−o−co−1−CH O−1OCH2−1−CH2CM2−又は単結合であり、 m及びnは、それぞれ互いに独立して0.1スは2であり、及び (m+n)は、1.2スは3である)の化合物である;液晶混合物は補遺要素 (式中、Ql及びQ2は、互いに独立してトランス−1゜4−シクロヘキシレン 、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1 ,4−7エニレン又は2.3−ジフルオロ−1,4−フェニレンである)を有す る少なくとも1種の液晶性化合物を含む;液晶混合物は以下の式A−G: (式中、R及びRBは、それぞれ互いに独立して1〜15のC原子を有するアル キル又は3〜15のC原子を有するアルクニルであり、これらの基それぞれの1 ′つのCH2基を−o−、−co−、−co−o−又は−〇−〇〇−で1検する こともできる)の少なくと61種の化合物を含む: (式中、nは1又は2であり、n=2の場合、2個の弗素原子が隣接し、R及び RBは上に挙げた意味である)の少なくとも111の化合物を含む; 液晶混合物は構造要素 (式中、Q 及びQ2は、互いに独立して1.4−7エニレン、2−フルオロ− 1,4−)ユニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は2.3−ジフルオ ロ−1,4−フェニレンである)を有する少なくとも1種の液晶性トラン化合物 を含む; 液晶混合物は以下の式L−Q; (式中、RA及びRBは、それぞれ互いに独立して1〜15のC原子を有するア ルキル又は3〜15のC原子を有するアルクニルであり、これらの基それぞれの 1つのCH2基を−0−1−CO−1−co−o−スは−0−CO−で置換する こともできる)の少なくとも1種の化合物を含む; [式中、R及びRDは、それぞれ独立して1〜10のC原子を育するn−アルキ ル又は3〜10のC原子を有する(トランス)−n−アルクニルであるコの少な くとも1種の化合物を含む; 液晶混合物は式■ R及びRは、それぞれ互いに独立して1−15のC原子を有するアルキル又は3 〜15のC原子を有するアルクニルであり、これらの基それぞれの1つのC)( 2基を一〇−1−co−1−co−o−スは−0−CO−で置換することもでき かっ基R1及びHの−っはF、CI、CN、NCS%CF3、スは0CP3であ ってもよい、 A 及びA2は、それぞれ互いに独立してa)1つ又は隣接しない2つのcH2 基を一〇−及び/又は−S−で置換してもよいトランス−1゜4−シクロヘキシ レン、 b)1つ又は2つのOH基をN″′C−置換することもできる1、4−フェニレ ン、又は C)1.4−ビシクロ(2,2,2>オクチレン及び1,4−シクロヘキセニレ ンから成る群の基であり。
基b)を弗素でモノ−又はポリ−置換することもでき、 Z 及び2 は、それぞれ互いに独立して−CO−O−1−O−CO−−CH0 −1−0CH2−1C82CH2−又は単結合であり、及びm及びnは、それぞ れ互いに独立して。スは1である)のエチン化合物を含む; 液晶混合物は構造要素 (式中、Q はトフ/スー1,4−シクロヘキシレン、1゜4−フェニレン、2 −フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は2, 3−ジフルオロ−1,4−7エニレンである)を有する少なくとも1種の液晶性 化合物を含む; 液晶混合物は以下の弐E1〜E7: (式中、各REは1〜10のC原子を有するn−アルキル又は3〜10のC原子 を有する(トランス)−n−アルケニルであり、RFは1〜1oのC原子を有す るn−アルキル、1〜10のC原子を有するn−アルコキシ、3〜10のC原子 を有する(トランス)−n−アルケニル、FスはCNであり、並びにX及びYは 、それぞれ互いに独立してHスはFである)の少なくとも1種の化合物を含む; 液晶混合物は式E3〜E7の少なくとも1種の化合物を含む; 液晶混合物は、RFがn−アルキル又はn−アルケニルであり、並びにX及びY がそれぞれHである弐E3〜E7の少なくとも1種の化合物を含む; 液晶混合物は、RFが弗素であり、XがHであり及びYがH又は弗素である弐E 3〜E7の少なくとも1種の化合物を含む;及び 液晶混合物は、RFがシアノである弐E3〜E7の少なくとも1種の化合物を含 む を満たす相当する好ましいディスプレイに関する。
さらに、本発明は、以下の条件: 少なくとも60℃のネマティック相領域:3 Q 1lPas以下の粘度;及び Δε/ε工く2.0(但し、△εは誘電率異方性であり、ε上は液晶分子の短軸 の方向の誘電率である)を満たすネマティック液晶混合物のSLCディスプレイ の誘電体としての用途に関する。
最後に、本発明は、SLCディスプレイに使用するための相当する液晶混合物に も関する。。
上記3つの指摘条件の2つを満たすネマティック液晶混合物は知られており、種 々雑多な実施!9Iにおいて商業的に活用されている。ドイツ特許明細書第2, 167.252号に従う高い割合の安息香酸フェニルスは強い負の誘電性の液晶 (例えば、ドイツ公開特許第3,231,707号に対応する)を使用すること によってく2.Oの△ε/εε/ε実値できることも知られている。しかしなが ら、これらの液晶混合物は、20℃での値が40〜5 Q llPa5又はそれ 以上になることがよくある高粘度を特徴とする。した゛がって、相当するSLC ディスプレイは商業的用途には著しく長過ぎる切り換え時間を有する。
しかしながら、本発明による液晶混合物は低い粘度と共に低いΔε/ε土値に達 し、優れた電気−光学特性しゅん度をSLCディスプレイに連成することができ る0本発明の液晶混合物は≧4のε工、特に≧5又は≧6のε上を有するのが好 ましい、Δε/ε±は<1.5、特に≦1.3であるのが好ましい、しかしなが ら、特に式Iの化合物を用いることによって、≦1.1さらには≦0.9の△ε /εε/ε速値することができる。そのような実施S様は同様に好ましい、20 ℃での粘度は≦25■Pasであるのが好ましい、ネマティック相領域は少なく とも70°、特に少なくとも80°であるのが好ましい、この範囲は少なくとも 一20°から+70°に及ぶのが好ましい。
必要なΔε/εε/ε速値するために、本発明の混合物は−2,0未満の誘電異 方性を有する1種以上の化合物を5〜60%含んでいるのが好ましい、この割合 は〉20%、特に25〜40%であるのが好ましい、これらの化合物の粘度は2 0℃において10〜505Pasであるのが好ましい。
本発明によるSLCディスプレイに使用することができる式I、■、A〜Q及び E1〜E7の個々の化合物は公知であるか又は公知化合物に類似して製達するこ とができる。
本発明によって使用することができる好ましい液晶混合物は、合計で好ましくは 5〜60%、特に10〜40%の式1の化合物類を含んでいる。それらの液晶混 合物は、式■の負の誘電性の化合物類に加えて正の誘電異方性を有する少なくと も1種の式1の化合物(基R1及びR2の一方がF、Ci、CN、NC3,CF 3Xは0CF3”−ある)も含むそれらの液晶混合物類が特に好ましい、液晶混 合物類は、合計で好ましくは10〜30%、特に12〜20%の種々の成分を含 んでいる。公知のP−フルオロフェノールの液晶性エステル類及び/スは液晶性 トラン誘導体類を含むそれらの液晶混合物類が特に好ましい、トラン誘導体類は 高い複屈折及び高いK  / K 1値を特徴とする。トラン誘導体類を使用す ることによって、層の厚さが薄い(約5〜6s+m)SLCディスプレイに変更 することが可能となり、著しく短い切り換え時間が得られる。
トラン誘導体類の割合は、好ましくは5%〜35%、特に好ましくは10%〜3 0%である。好ましいトラン誘導体類を以下に示す: R1−G[相]−CtC−Q−R2τ2(式中、R1及びR2は式■で与えた意 味である)、R1は1〜7のC原子を有するn−アルキルスは3〜7のC原子を 有するn−アルケニルであるのが好ましい、R2はそれぞれ1〜7のC原子を有 するn−アルコキシもしくはn−アルキル又はそれぞれ3〜7のC原子を有する n−アルケニルもしくはn−アルケニルオキシであるのが好ましい。
Qは1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ− 1,4−フエニレンスは2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンである0本発 明による混合物は、Qが2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1 ,4−フェニレン又は2.3−ジフルオロ−1゜4−フェニレン、特に好ましく は2.3−ジフルオロ−1゜4−フェニレンであるTl、T2及びT3の化合物 を1種以上含むのが好ましい。
小さなΔε/ε上値を達成するために必要な式I及び/スは式■の成分は次のド イツ公開特許:第3.807.801号、第3,807,861号、第3.80 7,863号、第3.807.864号及び第3.807,908号並びに国際 特許出願番号PCT/DE88100,133号に記載されている。これらの化 合物の割合は、完全混合物のε±が少なくとも4.0、好ましくは少なくとも5 ゜0になるように選択するのが好ましい、完全混合物の粘度が式l及び■の化合 物の添加の結果として非常に低いママであるのに対し、例えば、2.3−ジシア ノヒドロキノンスは構造要素 ONを有するシクロヘキサン誘導体のような従来 技術の態様の強い負の誘電性の化合物は、多くの場合に容認しえない粘度の上昇 に至るので、式!及び■の化合物は本発明の目的に理想的に遺している。
混合物は、高い光学異方性(Δn>0.15>をも同時に有する1種又はそれ以 上のより負の誘電性の化合物類(Δε<−1,5>を含んでいるのが好ましい0 式■の化合物を使用するのが好ましい。
本発明による混合物類は構造要素 (式中、Ql及びQ2は、互いに独立してトランス−1゜4−シクロヘキシレン 、1.4−フェニレン、2−もしくは3−フルオロ−1,4−7エニレン又は2 .3−ジフルオロ−1,4−7エニレンである)を有するエステル化合物類を含 んでいるのが好ましい、後者のものは式1の好ましい化合物を意味する。
弐B、C,D及びEの化合物であるのが特に好ましい式A〜Gの1種以上の化合 物を含むそれらの混合物が特に好ましい、さらに好ましいエステル化合物は式( 式中、aA及びRBは式A−Gで与えた意味である)の化合物類である。Glが 特に好ましい、これらのエステル化合物類の割合は約60%まで、特に約10% 〜40%にすることができる。
特に好ましい実施態様において、混合物類は構造要素(式中、Q3はトランス− 1,4−シクロヘキシレン、1゜4−フェニレン、2−もしくは3−フルオロ− 1,4−フェニレン又は2.3−ジフルオロ−1,4−フェニレンである)を有 する1種以上の化合物を含む、後者は式lの好ましい化合物類を意味する。これ らの化合物類の割合は好ましくは10%〜45%、特に好ましくは約10%〜3 5%である。弐E1〜E7の化合物類が特に好ましい、これらのうち、特にR3 及びR6が好ましい。
本発明による混合物類は1.5より高いΔεを有する1種以上の化合物を含む、 それらの多くが知られているこれらの化合物類の選択は重要ではない、当業者は 所望のしきい電圧を達成するためにこれらの化合物の種類及び割合を進歩性なし に定めることができる。その割合は、好ましくは約30%〜70%、特に好まし く40%〜60%である。
式I及び■の正の誘電性の化合物類(基R1及びR2の一方がF、CN、CF   スは0CF3である)も、例えば(式中、RAは式A〜Gで与えた意味であり 、Xは1又は2であり、XlはCN又はFであり、及びx2はHスはFである) のような従来の化合物類に加えて使用するのが好ましい。
カイラル添加物の選択それ自体は重要でない、当業者は層の厚さ対完全混合物の 自然ピッチ(natural pitch)の所望の比率(例えば、0.3〜1 .3)を得るためにカイラル成分の種類及び量を進歩性なしに定めることができ る。
本発明によるディスプレイは、非常に良好な特性しゅん度に加えてコントラスト の特に小さい角度依存性、すなわち値 が特に小さいことも示す。
同時に、本発明による混合物は、少なくともK 3 / K 1に関し有利な弾 性特性を示す。
200°〜450°の捩じれ角度を有する本発明によるディスプレイ、特に22 0°〜270°の範囲のものにおいて、特性しゅん度は、小さいΔε/Δ±比に おいて確かに著しく改善されるが、多くの場合に、大量生産に非常に重要である 、いわゆるd/pウィンドー[すなわちディスプレイの層の厚さと自然ピッチの 大きさとの比の鴫の範囲。
しかしながら、その範囲内では、ドメインがまだ得られない・・・(訳者性)所 望の捩じれ]が同時に非常に小さくメインは比較的小さい捩じれ角度(例えば、 OMIの場合180°)の場合に鋭くない。このことは、160°〜220゛の 範囲、特に1800での捩じれ角度に関し、好ましくは1°〜2°の範囲である 小さなチルト角を使用することにおそらく関係する。大きい捩じれ角度(例えば 、220°〜270°の範囲)において、大きなチルト角(例えば、4°〜6° の範囲)も必要である。液晶混合物がく0.9のに3/に□値を有する1種以上 の化合物を有効量で含む場合、これらの捩じれ角度におけるドメインの妨害構造 を避けることができることを今ここに見い出した。
これらの化合物は−6〜+2、特に−2〜+2の誘電異方性及び80°未溝の透 明点を有するのが好ましい、に、/に1は≦0.8であるのが好ましい。本発明 による混合物中のこれらの化合物の含有量は1%〜20%、特に5%〜15%で あるのが好ましい、アルキル又はアルコキシ基が12までのC原子を有する2− p−n−アルキル−又は2−p−n−アルコキシフェニル−5−n−アルキルピ リミジン類が特に好ましい、アルカノイルオキシスはアルキル基がそれぞれ12 までのC原子を有するトランス−1−P−n−アルカノイルオキシフェニル−4 −n−アルキルシクロヘキサン類、トランス、トランス−4−n−アルカノイル オキシ−4−n−アルキルシクロヘキシル−シクロヘキサン類及び/又はp−n −アルキル安息香酸−n−アルキルフェニル類も好ましい、さらに、アルキル基 が12までのC原子を有する2−P−シアノフェニル−5−n−アルキルピリミ ジン類が好ましい。
好ましい実a態様において、本発明による混合物は−1゜5未満の誘電異方性△ εを有するいかなる化合物も含まないが、必要な△ε/△土値を獲得するために >−1,5の△ε及び高い値のε±とを有する1種以上の化合物を十分な割合で 含む、Δεは+3〜+15、特に+4〜+9の範囲であるのが好ましく、ε±は 5−8の範囲であるのが好この種の好ましい化合物は、R2がF、CI、−CN 、−NC8、’−CF 3 又は−0CF3rある式lの化合6である。これら の化合物はドイツ特許出願番号第3,807゜868号、第3,807,822 号、第3.807,806号及び第3,807,864号の目的物である。
さらに、本発明による混合物は高温の透明化添加剤(180”より高い透明点) も含む、これらの化合物類の含有量は約5%〜20%であるのが好ましい、適切 な化合物は当業者に公知である。以下に示す化合物が特に好ましい。
RAナトα−0合に8 (式中、R及びRBは式A〜Gで与えた意味である)一方の電極から他方の電極 への隣接する液晶分子の優先配向(ダイレクタ)がそれぞれの場合に互いに16 0゛〜450°の角度まで通常捩じられるような表面処理を行った、偏向子、電 極基板及び電極から成る本発明による液晶ディスプレイの構造はそのようなディ スプレイにありふれた形式の構造と同じである。ここで、「ありふれた形式の構 造」と言う用語は広い意味に使用され、超捩じれセルの変更及び改変全てをも含 む、2枚の支持板における赤面チルト角は同じでも興なっていてもよい0等しい チルト角が好ましい。
本発明によるディスプレイの捩じれ角度は160°〜360°であるのが好まし いが、220°〜270°であるのが特に好ましい。
しかしながら、捩じれネマティックセルを基準として本発明によるディスプレイ とこれまでの通常のものとの本質的な相違は液晶層の液晶パラメーターの選択に ある。
本発明によるディスプレイにおいて、液晶パラメーター△ε及び△ε/ε±を、 最大のコントラスト及び観察角度に対する最小の依存性と共に電気−光学特性を 最も急なしゅん度に確実にすることができるように選択した少なくとも60°の ネマティック相領域及び305eas以下の粘度を有する液晶相を使用する。
本発明によって使用することができる液晶混合物はそれ自体は通常の方法によっ て製造される。一般に、所望の量の少量で使用される成分を主成分を代表する幾 つかの成分中に有利には昇温して溶解する。有識溶剤、例えばア七トン、クロロ ホルム又はメタノールの各成分溶液を混合し、十分に混合した後、例えば蒸留に よって溶剤を除去することもできる。
本発明による混合物の成分は全て公知であるか又はそれ自体公知の方法によって 公知の化合物に類似して製遺することができる。
誘電体は当業者に公知であり、文献に記載されている添加物をさらに含むことが できる0例えば、0〜15%の多色性染料を添加することができる。
以下の実施例は本発明を説明するものであり、本発明を限定するものではない。
実施例において、 S−Nはスメクティック/ネマティック相転移温度であり、c、p、は透明点で あり、 visc、は20°における粘度(mPa5、体積粘性)であり、及び   ′ ■5o/■1oは20℃におけるSLCディスプレイ素子の特性しゅん度である 。
以上及び以下の記述において、温度は全て℃表主である。
パーセントの値は重量%である。物理的なデータは常に20℃におけるものであ る。個々の化合物に適用するデータく例えば、誘tXび弾性データ)は20℃に おけるものである。
完全混合物に適用する値は全て20℃におけるものである。
実施例1 以下のバラメーター二 透明点           84.7゜△n             0. 1275 (589nl)0.1257 (633nm) 粘度            23,4ipasを有し、及び 15%のP−トランス−4−プロピルシクロへキシル−ベンゾニトリル、 7%のP−トランス−4−ブチルシクロへキシル−ベンゾニトリル、 8%の4−エチル−4′−シアノビフェニル、7%の4−プロピル−4′−シア ノビフェニル、8%の4−ブチル−4′−シアノビフェニル、19%のトランス −4−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸2,3−ジフルオロ−4−エトキシフ ェニル、6%のトランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シ クロヘキサンカルボン酸P−プロピルフェニル、 6%のトランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シクロヘキ サンカルボン酸P−ペンチルフェニル、 6%のトランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−シクロヘキサ ンカルボンW1p−ペンチルフェニル、 6%のトランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−シクロヘキサ ンカルボン酸P−プロピルフェニル、 6%のトランス−4−ブチルシクロヘキサンカルボン酸P−トランス−4−プロ ピルシクロへキシルフェニル、及び 6%のトランス−4−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸P−トランス−4−プ ロピルシクロへキシルフェニルから成る液晶混合物を含む、以下のパラメーター :捩じれ角度         180゜チルト角          1゜ d/p<層の厚さ/ピッチ) 0.35d ・ △n                   1. 06を有するSLCディスプレイは3.4%の特性しゅん度 v50/V10を示す・ 実施例2 15%の2,3−ジフルオロ−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシルエ チル)−ベンゾニトリル、15%の2.3−ジフルオロ−4−(トランス−4− ブチルシクロヘキシルエチル)−ベンゾニトリル、10%の2.3−ジフルオロ −4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシルエチル)−ベンゾニトリル、9 %のトランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボン酸トランス−4−プロピル シクロヘキシル、9%のトランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボン酸トラ ンス−4−ペンチルシクロヘキシル、6%のトランス−4−(トランス−4−プ ロピルシクロヘキシル)−シクロヘキサンカルボン酸p−10ピルフエニル、 6%のトランス−4−(トランス−4−10ビルシクロヘキシル)−シクロヘキ サンカルボンFlp−ペンチルフェニル、 6%のトランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−シクロヘキサ ンカルボンFip−ペンチルフェニル、 6%のトランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−シクロヘキサ ンカルボン酸p−70ピルフエニル、 6%のトランス−4−ブチルシクロヘキサンカルボン酸p−トランス−4−プロ ピルシクロへキシルフェニル、6%のトランス−4−ペンチルシクロヘキサンカ ルボン酸P−)−ランス−4−プロピルシクロへキシルフェニル、3%の4.4 ′−ビス−(トランス−4−10ビルシクロヘキシル)−2−フルオロビフェニ ル、及び3%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’ −() ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロビフェニル から成るネマティック液晶混合物を11!達する。
実施例3 15%のp−トランス−4−プロピルシクロへキシル−ベンゾニトリル、 8%の4−エチル−2′、3’−ジフルオロ−4′−シアノビフェニル、 7%の4−プロピル−2” 、3’−ジフルオロ−4′−シアノビフェニル、 8%の4−ブチル−2”、3′−ジフルオロ−4′−シアノビフェニル、 5%のトランス−4−10ビルシクロヘキサンカルボン酸P−メトキシフェニル 、 4%のトランス−4−プロピルシク口ヘキサンカルボン酸P−エトキシフェニル 、 5%のトラ′ンスー4−ブチルシクロヘキサンカルボン酸P−メトキシフェニル 、 4%のトランス−4゛−ブチルシクロヘキサンカルボン酸P−エトキシフェニル 、 4%のトランス−4−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸P−エトキシフェニル 、 4%のトランス−4−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸P−メトキシフェニル 、 6%のトランス−4−(トランス−4−10ビルシクロヘキシル)−シクロヘキ サンカルボン酸p−プロピルフェニル、 6%のトランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シクロヘキ サンカルボン酸p−ペンチルフェニル、 5%のトランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−シクロヘキサ ンカルボン酸P−ペンチルフェニル、 5%のトランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−シクロヘキサ ンカルボンIll’p−プロピルフェニル、 8%のp−トランス−4−プロとルシロヘキシル安息香W!1p−70ピルフェ ニル(原文のt t ) y及び6%のp−1ランス−4−ペンチルシクロヘキ シル安息香酸P−プロピルフェニル から成るネマティック液晶混合物を製造する。
実施例4 9%のP−エチル安息香酸4−シアノ−2,3−ジフル9%のP−プロピル安息 香酸4−シアノ−2,3−ジフルオロフェニル、 8%のP−ペンチル安息香酸4−シアノ−2,3−ジフルオロフェニル、 トランス、トランス−4−メトキシ−4′−メチルシクロへキシルシクロヘキサ ン、 17%のトランス−4−プロビルシクロヘキサンカルボン酸トランス−4−10 ビルシクロヘキシル、8%のトランス−4−10ビルシクロヘキサンカルボン酸 トラン1−4−ペンチルシクロヘキシル、4%のトランス−4−ブチルシクロヘ キサンカルボン酸P−トランス−4−プロピルシクロへキシルフェニル、4%の トランス−4−ペンチルシクロヘキサンカルボンFap−1ランス−4−プロピ ルシクロへキシルフェニル、P−エトキシフェニル、 4%のトランス−4−(トランス−4−10ビルシクロヘキシル)−シクロヘキ サンカルボン酸p−プロピルフェニル、 4%のトランス−4−(トランス−4−10ビルシクロヘキシル)−シクロヘキ サンカルボン酸p−ペンチルフェニル、 4%のトランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−シクロヘキサ ンカルボン酸p−ペンチルフェニル、 4%のトランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−シクロヘキサ ンカルボン酸p−プロピルフェニル、 3%の1−[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−シク ロヘキシル]−2−(p−プロピルフェニル)−エタン、 3%の1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シク ロヘキシル]−2−(p−プロピルフェニル)−エタン、 3%の4,4′−ビス−(トランス−4−10ビルシクロヘキシル)−2−フル オロビフェニル、3%の4.4′−ビス−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ シル)−2−フルオロビフェニル、及び4%の4−(トランス−4−ペンチルシ クロヘキシル)−4′−(トランス−4−10ビルシク口ヘキシルン−2−フル オロビフェニル から成るネマティック液晶混合物を製造する。
実施例5 以下のパラメーター: 透明点           85゜ △n             0.141粘度            22 .4sPasを有し、及び 9%のP−トランス−4−10ピルシクロへキシル−ベンゾニトリル、 7%の4−エチル−4′−シアノビフェニル、7%の4−プロピル−4′−シア ノビフェニル、7%の4−ブチル−4′−シアノビフェニル、5%のトランス− 4−プロピルシクロヘキサンカルボン酸P−フルオロフェニル、 4%のトランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボンip−メトキシフェニル 、 4%のトランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボン酸P−エトキシフェニル 、 4%のトランス−4−ブチルシクロヘキサンカルボン酸p−エトキシフェニル、 4%のトランス−4−ブチルシクロヘキサンカルボン酸P−メトキシフェニル、 13%の2,3−ジフルオロ−4−エトキシ−4′−ベンチルートラン、 5%のトランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シクロヘキ サンカルボン!!!ip−プロピルフェニル、 5%のトランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シクロヘキ サンカルボン酸P−ペンチルフェニル、 5%のトランス−4−〈トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シクロヘキ サンカルボンDp−フルオロフェニル、 5%のトランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−シクロヘキ サンカルボン酸P−フルオロフェニル、 4%のトランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−シクロヘキ サンカルボン酸2,3.4−トリフルオロフェニル・ 6%のトランス−4−ブチルシクロヘキサンカルボン酸P−トランス−4−プロ ピルシクロへキシルフェニル、及び 6%のトランス−4−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸P−トランス−4−プ ロピルシクロへキシルフェニルから成る液晶混合物を含む、以下のパラメーター :捩じれ角度         180゜チルト角          1゜ d/p(層の厚さ/ピッチ)0.35 d ・ △n                 1 、0を有するSLCディ スプレイは3.4%の特性しゅん度v5゜/v1oを示す。
各側において使用したカイラル添加物はS−811rP−(p−n−ヘキシルベ ンゾイルオキシフェニル)−安息香!2−オクチル]であった。
実施例6 以下のパラメーター: 透明点           94゛ △n             0.1238 (589n霞)粘度             25 mPa5を有し、及び 15%のP−)ランス−4−プロピルシクロへキシル−ベンゾニトリル、 11%のp−トランス−4−ブチルシクロへキシル−ベンゾニトリル、 11%のp−)ランス−4−ペンチルシクロへキシル−ベンゾニトリル、 5%のP−トランス−4−エチルシクロへキシル−ベンゾニトリル、 7%のトランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボン!2.3−ジフルオロ− 4−エトキシフェニル、6%のトランス−4−ペンチルシクロヘキサンカルボン 酸2.3−ジフルオロ−4−エトキシフェニル、7%のトランス、トランス−4 −プロピルシクロへキシルシクロヘキサン−4′−カルボン酸2,3−ジフルオ ロ−4−エトキシフェニル、 5%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2’ 、3′−ジフル オロ−4′−エトキシ−トラン、5%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘ キシル)−2′、3’−ジフルオロ−4′−エトキシ−トラン、6%の1−[ト ランス−4−(トランス−4−10ビルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]− 2−(p−メチルフェニル)−エタン、 6%の1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シク ロヘキシル]−2−(P−70ピルフエニル)−エタン、 6%の1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シク ロヘキシル3−2−<p−ペンチルフェニル)−エタン、 4%の1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シク ロヘキシル]−2−<p−シアノフェニル)−エタン、及び 6%の1− [トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シ クロヘキシル]−2−(p−フルオロフェニル)−エタン から成る液晶混合物を含む、以下のパラメーター;捩じれ角度          220゜チルト角          1゜ d/p(層の厚さ/ピッチ)0.36 d・△n           0.85を有するSLCディスルイは2.7% の特性しゅん度=0.85及び220°の捩じり角度を有するSLCディスルイ において、同混合物は2.9%のしゅん度v5o/v1o及びコントラストの角 度依存性に関し0.4%のβ値を示す。
実施例7 以下のパラメーター二 透明点           91” △n             0.1085 (589n*)粘度             25 @PaSを有し、及び 15%のP−トランス−4−プロピルシクロへキシル−ベンゾニトリル、 11%のp −トランス−4−ブチルシクロへキシル−ベンゾニトリル、 11%のP−トランス−4−ペンチルシクロへキシル−ベンゾニトリル、 5%のP−トランス−4−エチルシクロへキシル−ベンゾニトリル、 7%のトランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボン酸2.3−ジフルオロ− 4−エトキシフェニル、6%のトランス−4−ペンチルシクロヘキサンカルボン 酸2.3−ジフルオロ−4−エトキシフェニル、7%のトランス、トランス−4 −プロピルシクロへキシルシクロヘキサン−4′−カルボンM2,3−ジフルオ ロ−4−エトキシフェニル、 8%の1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シク ロヘキシル]−2−(p−メチルフェニル)−エタン、 6%の1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シク ロヘキシル]−2−(p−プロピルフェニル)−エタン、 8%の1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シク ロヘキシル]−2−(p−ペンチルフェニル)−エタン、 8%の1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シク ロヘキシル]−2−(p−シアノフェニル)−エタン、及び 8%の1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シク ロヘキシル]−2(p−フルオロフェニル)−エタン から成る液晶混合物を含む、以下のバラメーター二捩じれ角度          220゜チルト角          l。
d/p <層の厚さ/ピッチ)0.4 d・△n           0.85を有するSLCディスプレイは2.2 %の特性しゅん度実施例8 以下のパラメーター: 透明点           88゜ Δn             0.1569 (589n■)粘度             22 r*Pasを有し、及び 15%のP−トランス−4−10ピルシクロへキシル−ベンゾニトリル、 11%のP−トランス−4−ブチルシクロへキシル−ベンゾニトリル、 11%のp−トランス−4−ペンチルシクロへキシル−ベンゾニトリル、 5%のP−トランス−4−エチルシクロへキシル−ベンゾニトリル、 9%の4−プロピル−2′、3’−ジフルオo−4’−エトキシ−トラン、 9%の4−ペンチルー2’ 、3’−ジフルオロ−4′−エトキシートラン、 6%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)2 ’ + 3 ’−ジ フルオロー4′−エトキシートラン、6%の4−(トランス−4−ベンチルシク ロヘキシルン−2′、3′−ジフルオロ−4′−エトキシ−トラン、6%の1− [トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シクロヘキシル ]−2−(p−メチルフェニル)−エタン、 6%の1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シク ロヘキシル]−2−(p−プロピルフェニル)−エタン、 °6%の1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルジルコヘキシル)−シ クロヘキシル]−2−(p−ペンチルフェニル)−エタン、 4%の1−[トランス−4−(トランス−4−10ピルジルコヘキシル)−シク ロヘキシル]−2−(p−シアノフェニル)−エタン、及び 6%の1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シク ロヘキシル]−2−(p−フルオロフェニル)−エタン から成る液晶混合物を含む、以下のバラメーター二捩じれ角度          220゜チルト角          1゜ d/p(層の厚さ/ピッチ>  0.41d・△n           0. 85を有するSLCディスプレイは3.7%の特性しゅん度V50/V10を示 す・ 実施例9 以下のパラメーター二 透明点           94・ Δn             0.1420 (589n*)粘度             23 aPasを有し、及び 15%のP−トランス−4−プロピルシクロへキシル−ベンゾニトリル、 11%のp−)ランス−4−ブチルシクロへキシル−ベンゾニトリル、 11%のp−)ランス−4−ペンチルシクロへキシル−ベンゾニトリル、 5%のP−トランス−4−エチルシクロヘキシル−ベンゾニトリル、 12%の4−ペンチルー2’、3′−ジフルオロ−4′−エトキシ−トラン、 5%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2′、3′−ジフルオ ロ−4′−エトキシ−トラン、6%の1−[トランス−4−(トランス−4−プ ロピルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−メチルフェニル)−エ タン、 6%の1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シク ロヘキシル3−2−<p−プロピルフェニル)−エタン、 6%の1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シク ロヘキシル]−2−<p−ペンチルフェニル)−エタン、 4%の1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シク ロヘキシル]−2−(p−シアノフェニル)−エタン、及び 6%の1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シク ロヘキシル]−2−(p−フルオロフェニル)−エタン から成る液晶混合物を含む、以下のパラメーター二捩じれ角度          220゜d/p (層の厚さ/ピッチ)  0.42d・Δn            0.85を有するSLCディスプレイは3.6%の特性しゅん度■5o /■1oを示す。
実施例10 以下のパラメーター: 透明点           92゜ △n            o、1250 (5s9nl>粘度             2111Pasを有し、及び 15%のP−トランス−4−プロピルジルコヘキシル−ベンゾニトリル、 11%のP−トランス−4−ブチルシクロへキシル−ベンゾニトリル、 11%のP−トランス−4−ペンチルシクロへキシル−ベンゾニトリル、 5%のP−トランス−4−エチルシクロへキシル−ベンゾニトリル、 10%の4−ペンチル−2’ 、3’−ジフルオロ−4−エトキシ−トラン、 8%の1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シク ロヘキシル]−2−(p−メチルフェニルトン−エタン、 8%の1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シク ロヘキシル]−2−(p−エチルフェニル)−エタン、 8%の1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シク ロヘキシル]−2−(p−プロピルフェニル)−エタン、 8%の1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シク ロヘキシル]−2−<p−ペンチルフェニル)−エタン、 8%の1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シク ロヘキシル]−2−(p−シアノフェニル)−エタン、及び 8%の1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シク ロヘキシル]−2−(p−フルオロフェニル)−エタン から成る液晶混合物を含む、以下のパラメーター:捩じれ角度          220゜チルト角          11 d/p (層の厚さ/ピッチ>  0.44d・Δn           0 .85を有するSLCディスプレイは4.0%の特性しゅん度v5o/v1oを 示す。
実施例11 以下のパラメーター: 透明点           88゜ Δn             0.1544 (589nm)粘度             261Pasを有し、及び 15%のP−トランス−4−プロピルシクロへキシル−ベンゾニトリル、 11%のp−トランス−4−ブチルシクロへキシル−ベンゾニトリル、 11%のp−1ランス−4−ペンチルシクロへキシル−ベンゾニトリル、 5%のP−トランス−4−エチルシクロへキシル−ベンゾニトリル、 7%のトランス−4−プロとルシクロヘキサンカルボン酸2.3−ジフルオロ− 4−エトキシフェニル、6%のトランス−4−ブチルシクロヘキサンカルボン酸 2.3−ジフルオロ−4−エトキシフェニル、7%のトランス−4−ペンチルシ クロヘキサンカルボン酸2,3−ジフルオロ−4−エトキシフェニル、6%の4 −プロピル−2” 、3’−ジフルオロ−4′−エトキシ−トラン、 4%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2’ 、3′−ジフル オロ−4′−エトキシ−トラン、6%の4−(トランス−4−10ピルシクロヘ キシル)−4′−メトキシ−トラン、 5%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−4′−エトキシ−トラ ン、 7%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−4’ −70ボキシー トラン、 6%の1−[トランス−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シクロヘ キシル]−2−(p−メチルフェニル)−エタン、及び 4%の1−[トランス−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シクロヘ キシル]−2−(p−プロピルフェニル)−エタン から成る液晶混合物を含む、以下のパラメーター二捩じれ角度           220゜チルト角          1゜ d/p (層の厚さ/ピッチ>0.37d・△n           0.8 5を有するSLCディスプレイは2.7の特性しゅん度v5゜/■1゜及びβ= 0.9%のコントラストの角度依存性を示す。
実施例12 以下のパラメーター二 透明点           78゛ △n             0.1206 <589nm)粘度             25IIPasΔε           +7.0 ε工              5.3を有し、及び 15%のp−トランス−4−プロピルシクロへキシル−ベンゾニトリル、 11%のP−トランス−4−ブチルシクロへキシル−ベンゾニトリル、 9%のP−トランス−4−ペンチルシクロへキシル−ベンゾニトリル、 6%のトランス−4−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸2,3−ジフルオロ− 4−エトキシフェニル、7%のトランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボン 酸2,3−ジフルオロ−4−エトキシフェニル、7%のトランス−4−(トラン ス−4−プロピルシクロヘキシル)−シクロヘキサンカルボン!1[2,3−ジ フルオロ−4−エトキシフェニル、 7%の2−p−メトキシフェニル−5−ヘキシルピリミジン、 7%の2−p−ペンチルオキシフェニル−5−へキシルピリミジン、 7%の2−p−へ1チルオキシフェニル−5−へキシルピリミジン、 6%の1−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シク ロヘキシル)−2−(p−メチルフェニル)−エタン、及び 6%の1−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シク ロヘキシル)−2−(p−プロピルフェニル)−エタン、 6%の1−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シク ロヘキシル)−2−(p−ペンチルフェニル)−エタン、及び 6%の1−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シク ロヘキシル)−2−(p−シアノフェニル)−エタン から成る液晶混合物を含む、以下のパラメーター:捩じれ角度          220゜チルト角          1゜ d/p(層の厚さ/ピッチ)  0.45d・△n           0. 85を有するSLCディスプレイは7.5%の特性しゅん度v9o/■1o及び 0.42〜0.53のd/pウィンドーを示す。
実施例13 15%の2.3−ジフルオロ−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシルエ チル)−ベンゾニトリル、15%の2.3−ジフルオロ−4−(トランス−4− ブチルシクロヘキシルエチル)−ベンゾニトリル、10%の2.3−ジフルオロ −4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシルエチル)−ベンゾニトリル、9 %のトランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボン酸2−フルオロ−4−プロ ピルフェニル、9%のトランス−4−プロビルシクロヘキサンカルボン酸トラン ス−4−ペンチルシクロヘキシル、6%のトランス−4−(トランス−4−プロ ピルシクロヘキシル)−シクロヘキサンカルボンWIP−プロピルフェニル、 6%のトランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シクロヘキ サンカルボン酸P−ペンチルフェニル、 6%のトランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−シクロヘキサ ンカルボンviP−ペンチルフェニル、 6%のトランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−シクロヘキサ ンカルボンFiP−プロピルフェニル、 6%のトランス−4−ブチルシクロヘキサンカルボン―p−トランス−4−10 ビルシクロへキシルフェニル、6%のトランス−4−ペンチルシクロヘキサンカ ルボンHp−)ランス−4−10ピルシクロへキシルフェニル、3%の4.4′ −ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロビフェニル 、及び3%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−(トラン ス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロビフェニル から成るネマティック液晶混合物を製造する。
実施例14 9%のP−エチル安息香a4−シアノ−2,3−ジフルオロフェニル、 9%のP−プロピル安息香!!4−シアノ−2,3−ジフルオロフェニル、 8%のP−ペンチル安息香酸4−シアノ−2,3−ジフルオロフェニル、 9%のトランス、トランス−4−メトキシ−4−′−メチルシクロへキシルシク ロヘキサン、 17%のトランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボン酸トランス−4−10 ビルシクロヘキシル、8%のトランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボン酸 トランス−4−ペンチルシクロヘキシル、4%のトランス−4−ブチルシクロヘ キサンカルボン酸p−1−ランス−4−プロピルシクロへキシルフェニル、4% のトランス−4−ペンチルシクロヘキサンカルボンBp−)ランス−4−プロピ ルシクロへキシルフェニル、4%のトランス−4−(トランス−4−プロピルシ クロヘキシル)−シクロヘキサンカルボン酸P−プロピルフェニル、 4%のトランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シクロヘキ サンカルボン酸P−ペンチルフェニル、 4%のトランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−シクロヘキサ ンカルボンW!ip−ペンチルフェニル、 4%のトランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−シクロヘキサ ンカルボン酸p−70ビルフエニル、 3%の1−[p−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−フェニル]−2 −<p−プロピルフェニル)−エタン、 3%の1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シク ロヘキシル]−2−(p−70ピルフエニル)−エタン、 3%の4.4′−ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フル オロビフェニル、3%の4.4′−ビス−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ シル)−2−フルオロビフェニル、及び4%の4−(トランス−4−ペンチルシ クロヘキシル)−4′−1ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオ ロビフェニル から成るネマティック液晶混合物を製造する。
実施例15 9%のP−トランス−4−プロピルシクロへキシル−ベンゾニトリル、 7%の4−エチル−4′−シアノビフェニル、7%の4−プロピル−4′−シア ノビフェニル、7%の4−ブチル−4′−シアノビフェニル、5%のトランス− 4−プロピルシクロヘキサンカルボンHp−フルオロフェニル、 4%のトランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボン1fp−メトキシフェニ ル、 4%のトランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボン酸P−エトキシフェニル 、 4%のトランス−4−ブチルシクロヘキサンカルボン酸P−エトキシフェニル、 4%のトランス−4−ブチルシクロヘキサンカルボン酸P−メトキシフェニル、 13%の4−エトキシ−4′〜ペンチル−トラン、5%のトランス−4−(トラ ンス−4−プロピルシクロヘキシル)−シクロヘキサンカルボンFlp−プロピ ルフェニル、 5%のトランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シクロヘキ サンカルボン酸P−ペンチルフェニル、 5%のトランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シクロヘキ サンカルボン酸P−フルオロフェニル、 5%のトランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−シクロヘキ サンカルボンWIP−フルオロフェニル、 4%のトランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−シクロヘキ サンカルボン!2.3.4−)リフルオロフェニル、 6%のトランス−4−ブチルシクロヘキサンカルボン酸P−トランス−4−プロ ピルシクロへキシルフェニル、及び 6%のトランス−4−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸P−トランス−4−プ ロピルシクロへキシルフェニルから成る液晶混合物を製造する。
実施例16 15%のp−トランス−4−プロピルシクロへキシル−ベンゾニトリル、 11%のp−)ランス−4−ブチルシクロへキシル−ベンゾニトリル、 11%のp−トランス−4−ペンチルシクロへキシル−ベンゾニトリル、 5%のP−トランス−4−エチルシクロへキシル−ベンゾニトリル、 7%のトランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボン酸2.3−ジフルオロ− 4−エトキシフェニル、6%のトランス−4−ペンチルシクロヘキサンカルボン 酸2,3−ジフルオロ−4−エトキシフェニル、7%のトランス、トランス−4 −10ピルシクロへ’r?7−4・−カルボン酸2,3−ジフルオロ−4−エト キシフェニル、 5%の4−(ト5ンスー4−グロビルシクロヘキシル)−2’ 、3′−ジフル オロ−4′−エトキシトラン、5%の2−<2.3−ジフルオロ−4−エトキシ フェニル)−5−へ1チルピリミジン、 6%の1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シク ロヘキシル]−2−(p−メチルフェニル)−エタン、 6%の1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シク ロヘキシル]−2−(p−プロピルフェニル)−エタン、 6%の1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シク ロヘキシル]−2−(p−ペンチルフェニル)−エタン、 4%の1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シク ロヘキシル]−2−<p−シアノフェニル)−エタン、及び 6%の1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シク ロヘキシル]−2−(p−フルオから成るネマティック液晶混合物を製造する。
実施例17 15%のP−トランス−4−プロピルシクロへキシル−ベンゾニトリル、 11%のp−)ランス−4−ブチルシクロへキシル−ベンゾニトリル、 11%のp−)ランス−4−ペンチルシクロへキシル−ベンゾニトリル、 5%のp−)ランス−4−エチルシクロヘキシル−ベンゾニトリル、 7%のトランス−4−10ピルシクロヘキサンカルボン酸2,3−ジフルオロ− 4−エトキシフェニル、6%のトランス−4−ブチルシクロヘキサンカルボン酸 2.3−ジフルオロ−4−エトキシフェニル、7%のトランス−4−ペンチルシ クロヘキサンカルボン酸2.3−ジフルオロ−4−エトキシフェニル、6%の4 −10ピル−2’ 、3’−ジフルオロ−4゛−エトキシ−トラン、 4%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2’ 、3’−ジフル オロ−4′−エトキシ−トラン、6%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘ キシル)−4′−メトキシ−トラン、 5%の4−(トランス−4−10ビルシクロヘキシル)−4′−エトキシ−トラ ン、 7%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−4′−プロボキシート ラン、 6%の1−[トランス=(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シクロヘ キシル]−2−(p−メチルフェニル)−エタン、及び 4%の1−[トランス−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−シクロヘ キシル]−2−(p−プロピルフェニル)−エタン から成るネマティック液晶混合物を製遺する。
各側において使用したカイラル添加物はS−8i1[p−(p−n−ヘキシルベ ンゾイルオキシフェニル)−安息香酸2−オクチル]であった。
国際調査報告 ゅ、7^、@thl11.+−に、lコε910Oi7BSA    26S2 c

Claims (23)

    【特許請求の範囲】
  1. 1.以下の構成 セルを形成する縁取りをした2枚の平らな平行支持板;前記セル中に設けられた 、正の誘電異方性を有しかつ少なくとも1種のカイラル添加物を含むネマティッ ク液晶混合物;及び 両支持板の内側の、それぞれ配向層を重わた電極層から成り、 両支持板表面の分子の長軸と支持板との成すチルト角が約1〜30°であり;及 び 配向層から配向層までのセル中の液晶混合物の捩じれ角度が160〜450°で ある超捩じれ液晶ディスプレイであって、前記ネマティック液晶混合物が以下の 条件:少なくとも60℃のネマティック相領域;30mpas以下の粘度;及び Δε/ε⊥く2,0(但し、Δεは誘電率異方性であり、ε⊥は液晶分子の短軸 の方面の誘電率である)を溝たすことを特徴とすろ超捩じれ液晶ディスプレイ。
  2. 2.複屈折Δnと前記液晶混合物の層の厚さとの積が0.1pm〜2.5pmで あることを特徴とする請求項1記載のディスプレイ。
  3. 3.誘電率ε⊥が4より大さいか4に等しいことを特徴とすろ請求項1及び2の 少なくとも1項に記載のディスプレイ。
  4. 4.誘電異方性Δεが5より大きいか5に等しいことを特徴とする請求項1〜3 の少なくとも1項に記載のディスプレイ。
  5. 5.誘電率ε⊥が5より大きいか5に等しいことを特徴とする請求項1〜4の少 なくとも1項に記載のディスフレイ。
  6. 6.液晶混合物が少なくとも1種の1,4−ジ置換23−ジフルオロベンゼン化 合物を含むことを特徴とする請求項1〜5の少なくとも1項に記載のディスプレ イ。
  7. 7.2,3−ジフルオロベンゼン化合物が4−置換23−ジフルオロフェノキシ 基を含むことを特徴とすろ請求項6記載のディスプレイ。
  8. 8.2,3−ジフルオロベンゼン化合物が式I▲数式、化学式、表等があります ▼ (式中、 R1及びR2は、それぞれ互いに独立して1−15のC原子を有するアルキル又 は3〜15のC原子を有すろアルケニルであり、これらの基それぞれの1つのC H2基を−O−、−CO−、−CO−O−又は−O−CO−で置換することもで きかつ基R1及びR2の一つはF、Cl、CN、NCS、CF3又はOCF3で あってもよい、 A1及びA2は、それぞれ互いに独立してa)1つ又は隣接しない2つのCH2 基を−O−及び/又は−S−で置換してもよいトランス−1,4−シクロヘキシ レン、 b)1つスは2つのCH基をNで置換することもできる1,4−フェニレン、又 は c)1,4−ビシクロ(2,2,2)オクチレン及び1,4−シクロヘキセニレ ンから成る群の基であり, 基b)を弗素でモノ−又はポリ−置換することもでき、 Z1及びZ2は、それぞれ互いに独立して−CO−O−、−O−CO−、−CH 2O−、−OCH2−、−CH2CH2−又は単結合であり、 m及びnは、それぞれ互いに独立して0、1ヌは2であり、及び (m+n)は、1、2又は3である)の化合物であることを特徴とする請求項1 記載のディスプレイ。
  9. 9.液晶混合物か°構造要素 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Q1及びQ2は、互いに独立してトランス−1,4−シクロヘキシレン 、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1 ,4−フェニレンヌは2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンである)を有す る少なくとも1種の液晶性化合物を含むことを特徴とする請求項6〜8の少なく とも1項に記載のディスプレイ。
  10. 10.液晶混合物が以下の式A〜G: ▲数式、化学式、表等があります▼A ▲数式、化学式、表等があります▼B ▲数式、化学式、表等があります▼C ▲数式、化学式、表等があります▼D ▲数式、化学式、表等があります▼E ▲数式、化学式、表等があります▼F ▲数式、化学式、表等があります▼G (式中、RA及びRBは、それぞれ互いに独立して1〜15のC原子を有するア ルキル又は3〜15のC原子を有するアルケニルであり、これらの基それぞれの 1つのCH2基を−O−、−CO−、−CO−O−又は−O−CO−で置換する こともできる)の少なくとも1種の化合物を含むことを特徴とする請求項9記載 のディスプレイ。
  11. 11.液晶混合物が以下の式H〜K: ▲数式、化学式、表等があります▼H ▲数式、化学式、表等があります▼I ▲数式、化学式、表等があります▼K (式中、nは1又は2であり、n=2の場合、2個の弗素原子が隣接し、RA1 及びRBは請求項9で与えた意味である)の少なくとも1種の化合物を含むこと を特徴とする請求項9及び10の少なくとも1項に記載のディスプレイ。
  12. 12.液晶混合物が構造要素 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Q1及びQ2は、互いに独立して1,4−フェニレン、2−フルオロ− 1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレンヌは2,3−ジフルオ ロ−1,4−フェニレンである)を有する少なくとも1種の液晶性トラン化合物 を含むことを特徴とする請求項6〜11の少なくとも1項に記載のディスアレイ 。
  13. 13.液晶混合物が以下の式L〜Q; ▲数式、化学式、表等があります▼L ▲数式、化学式、表等があります▼M ▲数式、化学式、表等があります▼N ▲数式、化学式、表等があります▼O ▲数式、化学式、表等があります▼P ▲数式、化学式、表等があります▼Q (式中、RA及びRBは、それぞれ互いに独立して1〜15のC原子を有するア ルキルスは3〜15のC原子を有するアルケニルであり、これらの基それぞれの 1つのCH2基を−O−、−CO−、−CO−−O−スは−O−CO−で置換す ることもできろ)の少なくとも1種の化合物を含むことを特徴とする請求項12 記載のディスプレイ。
  14. 14.液晶混合物が以下の式R及び/又はS:▲数式、化学式、表等があります ▼R ▲数式、化学式、表等があります▼S [式中、RC及びRDは、それぞれ独立して1〜10のC原子を有するn−アル キルヌは3〜10のC原子を有する(トランス)−n−アルケニルである]の少 なくとも1種の化合物を含むことを特徴とする請求項12及び13の少なくとも 1項に記載のディスプレイ。
  15. 15.液晶混合物が式II ▲数式、化学式、表等があります▼II(式中、 R1及びR2は、それぞれ互いに独立して1−15のC原子を有するアルキル又 は3〜15のC原子を有するアルケニルであり、これらの基それぞれの1つのC H2基を−O−、−CO−、−CO−O−又は−O−CO−で置換することもで きかつ基R1及びR2の一つはF、C1、CN、NCS、CF3、又はOCF3 であってもよい、 A1友びA2は、それぞれ互いに独立してa)1つ又は隣接しない2つのCH2 基を−O−及び/又は■S−で置換してもまいトランス−1,4−シクロヘキシ レン、 b)1つ又は2つのCH基をNで置換することもできる1,4−フェニレン、又 は c)1,4−ビシクロ(2,2,2)オクチレン及び1,4−シクロヘキセニレ ンから成る群の基であり, 基b)を弗素でモノ−又はポリー置換することもでき、 Z1及びZ2は、それぞれ互いに独立して−CO−O−、−O−CO−、−CH 2O−、−OCH2−、−CH2CH2−又は単結合であり、及びm及びnは、 それぞれ互いに独立して0又は1である)のエチン化合物を含むことを特徴とす る請求項6記載のディスプレイ。
  16. 16.液晶混合物が構造要素 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Q3はトランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2 −フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は2, 3−ジフルオロ−1,4−フェニレンである)を有すろ少なくとも1種の液品性 化合物を含むことを特徴とする請求項1〜15の少なくとも1項に記載のディス フレイ。
  17. 17.液晶混合物が以下の式E1〜E7:▲数式、化学式、表等があります▼E 1▲数式、化学式、表等があります▼E2▲数式、化学式、表等があります▼E 3▲数式、化学式、表等があります▼E4▲数式、化学式、表等があります▼E 5▲数式、化学式、表等があります▼E6▲数式、化学式、表等があります▼E 7(式中、それぞれの場合に、REは1〜10のC原子を有するn−アルキル又 は3〜10のC原子を有する(トランス)−n−アルケニルであり、RFは1〜 10のC原子を有するn−アルキル、1〜10のC原子を有するn−アルコキシ 、3〜10のC原子を有する(トランス)−n−アルケニル、F又はCNであり 、並びにX及びYは、それぞれ互いに独立してH又はFである)の少なくとも1 種の化合物を含むことを特徴とする請求項16記載のディスプレイ。
  18. 18.液晶混合物が式E3〜E7の少なくとも1種の化合物を含むことを特徴と する請求項17記載のディスフレイ。
  19. 19.式E3〜E7の少なくとも1種の化合物において、RFがn−アルキルス はn−アルケニルであり、並びにX及びYがそれぞれHであることを特徴とする 請求項18記載のディスプレイ。
  20. 20.式E3〜E7の少なくとも1種の化合物において、RFが弗素であり、X がHであり及びYがHスは弗素であることを特徴とする請求項18又は19記載 のディスプレイ。
  21. 21.式E3〜E7の少なくとも1種の化合物において、RFがシアノであるこ とを特徴とする請求項18〜20の少なくとも1項に記載のディスプレイ。
  22. 22.請求項1〜21の一つで特定された組成の液晶混合物。
  23. 23.高い特性しゅん度を有し、以下の構成セルを形成する縁取りをした2枚の 平らな平行支持板;前記セル中に設けられた、正の誘電異方性を有しかつ少なく とも1種のカイラル添加物を含むネマティック液晶混合物;及び 両支持板の内側の、それぞれ配向層を重ねた電極層から成り、 両支持板表面の分子の長軸と支持板との成すチルト角が約1〜30°であり;及 び 配向層から配向層までのセル中の液晶混合物の捩じれ角度が160〜450°で ある超捩じれ液晶ディスプレイ中の誘電体としての、以下の条件; 少なくとも60℃のネマティック相領域;30mpas以下の粘度;及び Δε/ε⊥く2.0(但し、Δεは誘電率異方性であり、ε⊥は液晶分子の短軸 の方向の誘電率である)を満たすネマティック液晶混合物の用途。
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5938252A (en) * 1996-08-22 1999-08-17 Asmo Co., Ltd. Door member locking/unlocking apparatus
JP2013006975A (ja) * 2011-06-24 2013-01-10 Dic Corp 誘電率異方性が負である液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子
JP2013006976A (ja) * 2011-06-24 2013-01-10 Dic Corp 誘電率異方性が負である液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子
JP2013006978A (ja) * 2011-06-24 2013-01-10 Dic Corp 誘電率異方性が負である液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子
JP2013006977A (ja) * 2011-06-24 2013-01-10 Dic Corp 誘電率異方性が負である液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子
WO2013179966A1 (ja) * 2012-05-28 2013-12-05 Dic株式会社 誘電率異方性が負である液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5536442A (en) * 1987-09-25 1996-07-16 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Fluorinated liquid crystal compounds and liquid crystal medium containing same
US6004479A (en) 1988-07-13 1999-12-21 Merck Kgaa Matrix liquid crystal display
EP0365962B1 (de) * 1988-10-20 1994-09-21 MERCK PATENT GmbH Matrix-Flüssigkristallanzeige
DE3835804B4 (de) * 1988-10-20 2006-12-28 Merck Patent Gmbh Nematische Flüssigkristallmischung
US5387369A (en) * 1988-10-20 1995-02-07 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Supertwist liquid crystal display
EP0393443B1 (de) * 1989-04-19 1999-12-15 MERCK PATENT GmbH Supertwist-Flüssigkristallanzeige
EP0393442A3 (de) * 1989-04-19 1991-08-14 MERCK PATENT GmbH Supertwist-Flüssigkristallanzeige
JPH0373922A (ja) * 1989-05-17 1991-03-28 Seiko Epson Corp 液晶表示装置
US5229031A (en) * 1989-05-17 1993-07-20 Seiko Epson Corporation Liquid crystal display device
US5516454A (en) * 1989-07-13 1996-05-14 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Supertwist liquid crystal display
DE4025550B4 (de) * 1989-08-16 2007-05-03 Merck Patent Gmbh Phenylcyclohexane und flüssigkristallines Medium
US5456860A (en) * 1990-03-31 1995-10-10 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Matrix liquid-crystal display
EP0476104B1 (en) * 1990-04-02 1995-07-26 MERCK PATENT GmbH Nematic liquid crystal mixtures and a matrix liquid crystal display
EP0477329B1 (de) * 1990-04-13 1996-03-20 MERCK PATENT GmbH Flüssigkristallines medium
KR100198364B1 (ko) * 1990-10-02 1999-06-15 플레믹 크리스티안 액정 매질
DE4032579A1 (de) * 1990-10-13 1992-04-16 Merck Patent Gmbh Supertwist-fluessigkristallanzeige
EP0494368B1 (de) * 1990-12-07 1999-01-20 MERCK PATENT GmbH Supertwist-Flüssigkristallanzeige
EP0500210A3 (en) * 1991-01-19 1992-10-21 Sanyo Chemical Industries, Ltd. Liquid crystal compounds and compositions
US5409637A (en) * 1991-02-20 1995-04-25 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Nematic liquid-crystal composition
DE4107167B4 (de) * 1991-03-06 2008-05-08 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallmischung
EP0547194B1 (en) * 1991-07-04 1999-03-24 MERCK PATENT GmbH Liquid-crystalline medium
DE59306095D1 (de) * 1992-09-25 1997-05-15 Merck Patent Gmbh Acetylen Derivate und sie enthaltende flüssigkristalline Mischungen
DE4340271A1 (de) * 1993-11-26 1995-06-01 Nokia Deutschland Gmbh Flüssigkristallanzeige
US5626792A (en) * 1994-09-06 1997-05-06 Displaytech, Inc. High birefringence liquid crystal compounds
DE19828149A1 (de) * 1997-07-04 1999-01-07 Merck Patent Gmbh Supertwist-Flüssigkristallanzeige
US20060038929A1 (en) * 2004-08-18 2006-02-23 Chenhui Wang Tunable spectral imaging filter configured for UV spectral ranges
CN107880900B (zh) * 2016-09-29 2021-01-15 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有2,3,4-三取代苯的液晶化合物及其组合物
CN107057717A (zh) * 2016-12-19 2017-08-18 西安近代化学研究所 一种含氟液晶化合物

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0019665B2 (de) * 1979-05-28 1987-12-16 MERCK PATENT GmbH Flüssigkristalline Verbindungen
DE2933563A1 (de) * 1979-07-18 1981-02-05 Bbc Brown Boveri & Cie Anisotrope verbindungen mit negativer dk-anisotropie
DE3042391A1 (de) * 1980-11-10 1982-06-16 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluorhaltige cyclohexylbiphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
DE3362830D1 (en) * 1982-02-04 1986-05-15 Merck Patent Gmbh Anisotropic compounds and liquid crystal compositions
DE3209178A1 (de) * 1982-03-13 1983-09-15 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Polyhalogenaromaten
ATE34468T1 (de) * 1982-06-29 1988-06-15 Secr Defence Brit Fluessigkristrall-vorrichtungen.
DE3317597A1 (de) * 1983-05-14 1984-11-15 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Bicyclohexylethane
GB8314077D0 (en) * 1983-05-20 1983-06-29 Secr Defence Disubstituted ethanes
IN161652B (ja) * 1983-07-12 1988-01-09 Bbc Brown Boveri & Cie
DE3468860D1 (en) * 1983-08-04 1988-02-25 Merck Patent Gmbh Nematic compounds
DE3401320A1 (de) * 1984-01-17 1985-07-25 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Ethanderivate
US4652088A (en) * 1984-02-01 1987-03-24 Hitachi, Ltd. Liquid crystal display device
CH660003A5 (de) * 1984-04-16 1987-03-13 Merck Patent Gmbh Anisotrope verbindungen und fk-mischungen mit diesen.
DE3433248A1 (de) * 1984-09-11 1986-03-20 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Elektrooptisches anzeigeelement
DE3506446A1 (de) * 1985-02-23 1986-08-28 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Pyrimidinderivate
DE3515373A1 (de) * 1985-04-27 1986-11-06 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Stickstoffhaltige heterocyclen
DE3518734A1 (de) * 1985-05-24 1986-11-27 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Smektische fluessigkristalline phasen
JPS61282328A (ja) * 1985-06-10 1986-12-12 Chisso Corp シクロヘキサン誘導体
DE3609141A1 (de) * 1986-03-19 1987-09-24 Merck Patent Gmbh Elektrooptisches anzeigeelement
EP1156362A1 (en) * 1986-05-19 2001-11-21 Seiko Epson Corporation A liquid crystal display device
EP0247466B1 (de) * 1986-05-22 1993-11-24 F. Hoffmann-La Roche Ag Flüssigkristalline Derivate von Phenylbenzoat
DE3773446D1 (de) * 1986-08-04 1991-11-07 Chisso Corp Tolanderivat und dieses enthaltende fluessigkristallmischung.
EP0260450B1 (de) * 1986-09-12 1991-12-04 F. Hoffmann-La Roche Ag Flüssigkristallanzeige
DE3788276D1 (de) * 1986-09-16 1994-01-05 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalline phasen für elektrooptische anzeigeelemente basierend auf dem ecb-effekt.
JP2764293B2 (ja) * 1987-04-03 1998-06-11 メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング トラン化合物
US4897216A (en) * 1988-03-10 1990-01-30 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung 2,3-difluorophenol derivatives
US4925590A (en) * 1988-03-10 1990-05-15 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Derivatives of 4-cyano-2,3-difluorophenol
DE3807910A1 (de) * 1988-03-10 1989-09-21 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von 2,3-difluorbenzolen

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5938252A (en) * 1996-08-22 1999-08-17 Asmo Co., Ltd. Door member locking/unlocking apparatus
JP2013006975A (ja) * 2011-06-24 2013-01-10 Dic Corp 誘電率異方性が負である液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子
JP2013006976A (ja) * 2011-06-24 2013-01-10 Dic Corp 誘電率異方性が負である液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子
JP2013006978A (ja) * 2011-06-24 2013-01-10 Dic Corp 誘電率異方性が負である液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子
JP2013006977A (ja) * 2011-06-24 2013-01-10 Dic Corp 誘電率異方性が負である液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子
WO2013179966A1 (ja) * 2012-05-28 2013-12-05 Dic株式会社 誘電率異方性が負である液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子
CN104471027A (zh) * 2012-05-28 2015-03-25 Dic株式会社 介电常数各向异性为负的液晶组合物及使用该液晶组合物的液晶显示元件
JP5696816B2 (ja) * 2012-05-28 2015-04-08 Dic株式会社 誘電率異方性が負である液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子
JPWO2013179966A1 (ja) * 2012-05-28 2016-01-21 Dic株式会社 誘電率異方性が負である液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子

Also Published As

Publication number Publication date
AU3188789A (en) 1989-10-05
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DE58902221D1 (de) 1992-10-15
ATE80409T1 (de) 1992-09-15
EP0360851A1 (de) 1990-04-04
KR900700574A (ko) 1990-08-16
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DE3835803A1 (de) 1990-04-26
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NO894477L (no) 1989-11-09
BR8906383A (pt) 1990-08-28
EP0332005B1 (de) 1992-09-09
FI895339A0 (fi) 1989-11-09
CN1036029A (zh) 1989-10-04
EP0332005A1 (de) 1989-09-13

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