WO2013179966A1 - 誘電率異方性が負である液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子 - Google Patents

誘電率異方性が負である液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子 Download PDF

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士朗 谷口
小谷　邦彦
丸山　和則
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Definitions

  • the present invention relates to a liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy ( ⁇ ) useful as an electro-optical liquid crystal display material, and a liquid crystal display element using the liquid crystal composition.
  • VA-LCD Vertically aligned VA-LCD (Vertical Alignment-Liquid Crystal Display) using a liquid crystal composition having negative dielectric anisotropy (negative ⁇ ) is capable of expressing jet black and has a display quality.
  • a VA-LCD is also increasingly used in a passive matrix drive system used as a display for in-vehicle or home appliances. Since in-vehicle displays and the like are required to operate in a wide temperature range and maintain high display quality, it is desirable that the temperature dependence of the operating voltage of the liquid crystal composition be as flat as possible.
  • a liquid crystal composition having a positive ⁇ it is relatively easy to flatten the temperature dependence of the operating voltage, and this can be achieved by improving the temperature dependence of the operating voltage in a high temperature region.
  • As means for improving the temperature dependence of the operating voltage in the high temperature region there are a method of increasing the nematic transition temperature (T NI ) of the liquid crystal composition and a method of increasing the specific resistance value of the liquid crystal composition.
  • T NI nematic transition temperature
  • the temperature dependency of the operating voltage in a low temperature region must be improved. It has not been issued.
  • liquid crystal compounds and liquid crystal compositions have been proposed as liquid crystal materials for VA-LCD, but no report has been made on combinations of liquid crystal compounds that flatten the temperature dependence of the operating voltage.
  • An object of the present invention is to provide a liquid crystal composition having a flat operating voltage temperature dependency in a liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy and a liquid crystal display device using the same.
  • the present invention contains a liquid crystal composition containing one or more compounds represented by general formula (I) and one or more compounds represented by general formula (II), and the same.
  • a liquid crystal display element is provided.
  • R 11 , R 12 , R 21 and R 22 are independently of each other an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms. These groups are, independently of one another, unsubstituted or have at least one halogen group as a substituent, and one or more — CH 2 — may independently be replaced by —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, —OCO—O— as those in which oxygen atoms are not directly bonded to each other, A 11 , A 12 , A 21 and A 22 are independent of each other, (A) trans-1,4-cyclohexylene group (the one present in the group -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - is -O- and / or -S- May be replaced) (B) 1,4-phenylene group (this is present in the group
  • Z 11 , Z 21 and Z 22 are independently of each other —COO—, —OCO—, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 CH 2 —. , —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, — (CH 2 ) 4 —, —CH ⁇ CH—CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 —CH ⁇ CH— or a single bond, a 11 , a 21 and a 22 each independently represent 0 or 1; )
  • the liquid crystal composition of the present invention has a rate of change of the operating voltage with respect to the temperature within ⁇ 4% with respect to 25 ° C.
  • R 11 , R 12 , R 21 and R 22 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms.
  • These groups are, independently of one another, unsubstituted or have at least one halogen group as substituent and one or more —CH 2 present in these groups - May be replaced by —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, —OCO—O—, in which —oxygen atoms are not independently bonded to each other.
  • an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms is preferable independently of each other, and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms is mutually independent.
  • Alkoxy groups are more preferred Yes. These groups are preferably unsubstituted.
  • a 11 , A 12 , A 21 and A 22 are independent of each other, (A) trans-1,4-cyclohexylene group (the one present in the group -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - is -O- and / or -S- May be replaced) (B) 1,4-phenylene group (this is present in the group one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - groups may be replaced by a-N-) (C) 1,4-cyclohexenylene, 1,4-bicyclo (2.2.2) octylene, piperidine-1,4-diyl, naphthalene-2,6-diyl, decahydronaphthalene-2,6-diyl And a group selected from the group consisting of 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl, wherein the hydrogen atoms on the groups (a), (b) and
  • trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group is preferable independently of each other.
  • a trans-1,4-cyclohexylene group is more preferable when it is desired to lower the viscosity.
  • the 1,4-phenylene group is preferable.
  • Each group is preferably unsubstituted.
  • Z 11 , Z 21 and Z 22 are independently of each other —COO—, —OCO—, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 CH 2 —. , —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, — (CH 2 ) 4 —, —CH ⁇ CH—CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 —CH ⁇ CH— or a single bond, In the invention, a single bond is preferable independently of each other.
  • a 11, a 21 and a 22 each represents 0 or 1 independently of one another, independently of one another in the present invention, preferably a 11, a 21, a 22 is 0 in order to decrease the viscosity, transition When it is desired to increase the temperature, a 11 is preferably 1, and a 21 + a 22 is preferably 1 or 2.
  • the liquid crystal composition of the present invention can contain one or more compounds represented by the general formula (III).
  • R 31 and R 32 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, and these groups are Independently of each other, they are unsubstituted or have at least one halogen group as a substituent, and one or more —CH 2 — present in these groups is each independently
  • the oxygen atoms may be replaced by —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, —OCO—O— as those in which the oxygen atoms are not directly bonded to each other.
  • an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms is more preferable independently of each other. .
  • These groups are preferably unsubstituted.
  • a 31 , A 32 and A 33 are independent of each other, (A) trans-1,4-cyclohexylene group (the one present in the group -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - is -O- and / or -S- May be replaced) (B) 1,4-phenylene group (this is present in the group one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - groups may be replaced by a-N-) (C) 1,4-cyclohexenylene, 1,4-bicyclo (2.2.2) octylene, piperidine-1,4-diyl, naphthalene-2,6-diyl, decahydronaphthalene-2,6-diyl And a group selected from the group consisting of 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl, wherein the hydrogen atoms on the groups (a), (b) and (c) are
  • At least one of A 31 , A 32 and A 33 represents a 2,3-difluoro-1,4-phenylene group.
  • a trans-1,4-cyclohexylene group is preferable when it is desired to reduce the viscosity independently of each other, and a 1,4-phenylene group or naphthalene-2,6 is preferable when the birefringence is increased.
  • -Diyl is preferred, and when it is desired to increase the dielectric anisotropy / ⁇ /, naphthalene-2,6-diyl, decahydronaphthalene-2,6-diyl and 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2, 6-diyl is preferred.
  • Z 31 and Z 32 are independently of each other, —COO—, —OCO—, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, — (CH 2 ) 4 —, —CH ⁇ CH—CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 —CH ⁇ CH— or a single bond, Independently of each other, —CH 2 O—, —OCH 2 — or a single bond is preferable.
  • the liquid crystal composition of the present invention can contain one or more compounds represented by the general formula (IV).
  • R 41 and R 42 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, and these groups are Independently of each other, they are unsubstituted or have at least one halogen group as a substituent, and one or more —CH 2 — present in these groups is each independently
  • the oxygen atoms may be replaced by —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, —OCO—O— as those in which the oxygen atoms are not directly bonded to each other.
  • an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms is more preferable independently of each other. .
  • These groups are preferably unsubstituted.
  • a 41 , A 42 and A 43 are independent of each other, (A) trans-1,4-cyclohexylene group (the one present in the group -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - is -O- and / or -S- May be replaced) (B) 1,4-phenylene group (this is present in the group one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - groups may be replaced by a-N-) (C) 1,4-cyclohexenylene, 1,4-bicyclo (2.2.2) octylene, piperidine-1,4-diyl, naphthalene-2,6-diyl, decahydronaphthalene-2,6-diyl And a group selected from the group consisting of 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl, wherein the hydrogen atoms on the groups (a), (b) and (c) are
  • trans-1,4-cyclohexylene group is preferred when it is desired to lower the viscosity
  • 1,4-phenylene group or naphthalene-2,6 is desired when the birefringence is increased.
  • -Diyl is preferred.
  • a 41 , A 42 and A 43 do not represent a 2,3-dihalo-1,4-phenylene group
  • Z 41 and Z 42 are independently of each other —COO—, —OCO—, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, — (CH 2 ) 4 —, —CH ⁇ CH—CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 —CH ⁇ CH— or a single bond
  • 41 and Z 42 are preferably a single bond when it is desired to reduce the viscosity independently of each other, and preferably —C ⁇ C— independently of each other when it is desired to increase the birefringence.
  • a 41 each represents 0, 1, or 2
  • a 42 is present twice in the case where a 41 represents 2 may be the same or different and present two when a 41 is 2 Z 32 may be the same or different, but in the present invention, 0 is preferable when it is desired to lower the viscosity, and 1 or 2 is preferable when it is desired to increase the transition temperature.
  • 0 is preferable when it is desired to lower the viscosity
  • 1 or 2 is preferable when it is desired to increase the transition temperature.
  • the liquid crystal composition of the present invention can further contain compounds represented by formulas V and VI.
  • R 51 and R 61 independently represent the same meaning as R 31 in the general formula (III), and R 52 and R 62 independently represent the same meaning as R 32 in the general formula (III). .
  • a 51 , A 52 , A 53 , A 61 , A 62 and A 63 each independently represent a trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group or 1,4-cyclohexenylene.
  • One or more hydrogen atoms present on the 1,4-phenylene group may be independently substituted with halogen, but in the present invention, trans-1,4-cyclohexane is mutually independent.
  • Hexylene group and 1,4-phenylene group are preferred, trans-1,4-cyclohexylene group is preferred for lowering the viscosity, and 1,4-phenylene group is preferred for increasing the birefringence. .
  • Z 51 , Z 52 , Z 61 and Z 62 are independently of each other —COO—, —OCO—, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2.
  • CH 2 —, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, — (CH 2 ) 4 —, —CH ⁇ CH—CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 —CH ⁇ CH— or a single bond is represented.
  • —CH 2 O—, —OCH 2 — or a single bond is preferable independently of each other.
  • a 51 , a 52 , a 61 and a 62 independently represent 0, 1 or 2; a 51 + a 52 represents 0, 1 or 2; a 61 + a 62 represents 0, 1 or 2
  • a 51 represents 2
  • two A 51s may be the same or different, and when a 52 represents 2, two A 52s may be the same or different.
  • two Z 51 may be the same or different, and when a 52 represents 2, the two Z 52 may be the same or different.
  • a 61 present two when a 61 represents 2 may be different even in the same, a 62 present two when a 62 represents 2 may be the same may also be different, Z 61 present two when a 61 represents 2 different even in the same Even if well, Z 62 present two when a 62 represents 2 may be the same or different.
  • a 51 + a 52 and a 61 + a 62 are preferably 1 or 2.
  • R 71 represents the same meaning as R 41 in the general formula (IV)
  • R 72 represents the same meaning as R 42 in the general formula (IV)
  • a 71 represents 0 or 1
  • a 71 represents When it is desired to lower the viscosity, 0 is preferable, and when it is desired to increase the transition temperature, 1 is preferable.
  • the liquid crystal composition of the present invention contains ordinary nematic liquid crystals, smectic liquid crystals, cholesteric liquid crystals, antioxidants, ultraviolet absorbers, polymerizable monomers, etc., in addition to the above compounds, as long as the effects of the present invention are not impaired. can do.
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably does not contain a liquid crystal compound having a partial structure in which heteroatoms such as —O—O—, —O—S—, and —S—S— are directly bonded to each other.
  • the polymerizable monomer that can be contained in the liquid crystal composition of the present invention is preferably a photopolymerizable monomer.
  • the content of the photopolymerizable monomer in the liquid crystal composition of the present invention is preferably 500 to 5000 ppm.
  • the photopolymerizable monomer include monomers having a polymerizable unsaturated double bond such as acrylic acid ester and methacrylic acid ester.
  • T ni of the liquid crystal composition of the present invention is preferably 60 to 120 ° C., and the lower limit is more preferably 65 ° C., and 70 ° C. Is particularly preferred.
  • 110 degreeC is more preferable and 105 degreeC is especially preferable.
  • ⁇ at 25 ° C. is preferably ⁇ 1.5 to ⁇ 6.0, more preferably ⁇ 2.0 to ⁇ 5.0, and particularly preferably ⁇ 2.0 to ⁇ 3.5.
  • ⁇ n at 25 ° C. is preferably 0.08 to 0.13, more preferably 0.09 to 0.12. More specifically, ⁇ n at 25 ° C.
  • the viscosity ( ⁇ ) at 20 ° C. is preferably 10 to 30 mPa ⁇ s, more preferably 10 to 25 mPa ⁇ s, and particularly preferably 10 to 20 mPa ⁇ s.
  • T ni of the liquid crystal composition of the present invention is preferably 60 to 120 ° C. for consumer use, and the lower limit is more preferably 65 ° C. Preferably, 70 ° C. is particularly preferable. As an upper limit, 90 degreeC is more preferable and 80 degreeC is especially preferable. In in-vehicle applications, the lower limit is more preferably 90 ° C, and particularly preferably 100 ° C. As an upper limit, 115 degreeC is more preferable and 105 degreeC is especially preferable. ⁇ n at 25 ° C. is preferably 0.08 to 0.13, and particularly preferably 0.08 to 0.11 for low duty driving.
  • ⁇ at 25 ° C. is preferably ⁇ 2.0 to ⁇ 7.0, and particularly preferably ⁇ 2.5 to ⁇ 5.5 in the low duty driving.
  • ⁇ at 20 ° C. is preferably 10 to 40 mPa ⁇ s, more preferably 10 to 30 mPa ⁇ s, and particularly preferably 10 to 25 mPa ⁇ s.
  • T ni , ⁇ , and ⁇ n of the liquid crystal composition of the present invention are suitable for the intended use of the liquid crystal composition by adjusting the composition ratio of various compounds including the first component and the second component, respectively.
  • the range can be adjusted as appropriate.
  • T ni is 70 ° C. to 120 ° C.
  • ⁇ at ⁇ 25 to 1 ° C. is ⁇ 1.5 to ⁇ 8.0
  • ⁇ n at 25 ° C. and 589 nm is 0.080 to It is preferably 0.250.
  • T ni , ⁇ , and ⁇ n are within these ranges, they can be suitably used for various applications.
  • liquid crystal display element having a vertical alignment ability can be produced.
  • a liquid crystal display element having a pretilt angle of 80 ° to 90 ° can be manufactured.
  • T ni Nematic-isotropic transition temperature [° C.]
  • T ⁇ N Solid or smectic-nematic transition temperature [° C.]
  • ⁇ n refractive index anisotropy (589 nm, 25 ° C.)
  • n 0 ordinary light refractive index (589 nm, 25 ° C.)
  • ⁇ dielectric anisotropy (1 kHz, 25 ° C.)
  • ⁇ ⁇ Dielectric constant in the direction perpendicular to the molecular axis (1 kHz, 25 ° C)
  • ⁇ Bulk flow viscosity [mPa ⁇ s] (20 ° C.)
  • Response speed A liquid crystal composition was injected into a vertical alignment cell having a gap of 3.5 ⁇ m and a pretilt angle of 89 °, and measured with a 5 V, 100 Hz rectangular wave temperature characteristics (temperature dependence of operating voltage): Vth at ⁇ 20 ° C. (
  • a liquid crystal composition having the composition shown in Table 1 was produced, and the temperature dependence of the operating voltage of the liquid crystal composition was compared.
  • the liquid crystal composition of the present invention is useful for a liquid crystal display element, useful for an active matrix driving liquid crystal display element and a passive matrix driving liquid crystal display element, and particularly useful for a passive matrix driving liquid crystal display element. Further, it can be used for a liquid crystal display element for VA mode, PSVA mode, IPS mode or ECB mode.

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Abstract

　誘電率異方性が負の値を示す液晶組成物およびこれを用いた液晶表示素子を提供する。　本発明は、電気光学的液晶表示材料として有用である誘電率異方性（Δε）が負である液晶組成物、及び当該液晶組成物を用いた液晶表示素子に関するものであり、一般式（Ｉ）で表される化合物を１種類又は２種類以上を含有し、さらに一般式（ＩＩ）で表される化合物を１種類又は２種類以上を含有する液晶組成物を提供する。これにより本発明の液晶組成物は、動作電圧の温度に対する変化率が小さいくすることが可能とすることができるため、低温域での表示品位改善に有効である。このため、寒冷地や屋外での使用を想定した車載表示機やモバイル用途に適したものである。

Description

誘電率異方性が負である液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子
　本発明は、電気光学的液晶表示材料として有用な誘電率異方性（Δε）が負である液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子に関する。
　負の誘電率異方性（負のΔε）を有する液晶組成物を使用した垂直配向型のＶＡ－ＬＣＤ（Vertical Alignment-Liquid Crystal Display）は、漆黒な黒を表現することができるため表示品位に優れ、高コントラストな液晶表示装置として、液晶テレビを中心とした市場に広く浸透している。また、最近では液晶テレビなどに代表されるアクティブマトリックス駆動方式の他、車載や家電用途の表示器として使用されているパッシブマトリックス駆動方式でもＶＡ－ＬＣＤの採用が増えている。車載用表示器等においては広い温度範囲で動作し、高い表示品位を維持することが求められているため、液晶組成物の動作電圧の温度依存性はできる限りフラットであることが望ましい。
　Δεが正の液晶組成物においては、動作電圧の温度依存性をフラットにすることは比較的容易であり、高温の領域での動作電圧の温度依存性を改良することにより達成可能であった。高温領域での動作電圧の温度依存性を改良する手段として液晶組成物のネマティック転移温度（ＴＮＩ）を高くする方法や、液晶組成物の比抵抗値を高くする方法があった。これに対しΔεが負の液晶組成物においては、動作電圧の温度依存性をフラットにするためには低温の領域での動作電圧の温度依存性を改良しなければならず、有効な手段は見出されていない。
　ＶＡ－ＬＣＤ用の液晶材料としては多くの液晶化合物及び液晶組成物が提案されているが、動作電圧の温度依存性をフラットにする液晶化合物の組み合わせについては報告がなされていない。
特開２００６－２４１２１４ 特開２００６－２２５４５０ 特開２００１－４０３５４
　本発明の目的は、誘電率異方性が負である液晶組成物において、フラットな動作電圧の温度依存性を有する液晶組成物およびこれを用いた液晶表示素子を提供することである。
　本発明は一般式（Ｉ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有し、一般式（ＩＩ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有する液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
（式中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ２１及びＲ２２は互いに独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基又は炭素原子数２～８のアルケニル基を表し、これらの基は互いに独立して、非置換であるか、あるいは置換基として少なくとも１個のハロゲン基を有しており、そしてこれらの基中に存在する１個又は２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して酸素原子が相互に直接結合しないものとして－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－Ｏ－により置き換えられても良く、
Ａ１１、Ａ１２、Ａ２１及びＡ２２は互いに独立して、
（ａ）　トランス－１,４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－及び／又は－Ｓ－に置き換えられてもよい）
（ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－基は－Ｎ－に置き換えられてもよい）
（ｃ）　１，４－シクロヘキセニレン、１，４－ビシクロ（２．２．２）オクチレン、ピペリジン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル及び１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル
からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）上の水素原子は互いに独立して炭素原子数１～３のアルキル基、炭素原子数２～３のアルケニル基、炭素原子数１～３のアルコキシル、炭素原子数１～３のアルケニルオキシ基、ＣＮ又はハロゲンで置換されていてもよく、
Ｚ１１、Ｚ２１及びＺ２２は互いに独立して、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－又は単結合を表し、
a１１、a２１及びa２２は互いに独立して０又は１を表す。）
　本発明の液晶組成物は、動作電圧の温度に対する変化率が２５℃から－２０℃の範囲で２５℃を基準に±４％以内であり、低温域での表示品位改善に有効な液晶組成物である。このため、寒冷地や屋外での使用を想定した車載表示機やモバイル用途に適したものである。
　以下、成分ごとに説明する。
＜一般式（Ｉ）～（II）で表される化合物＞
　一般式（Ｉ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有し、一般式（ＩＩ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有する液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　式中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ２１及びＲ２２は互いに独立して、炭素原子数１～８のアルキル基炭素原子数１～８のアルコキシ基又は炭素原子数２～８のアルケニル基を表し、これらの基は互いに独立して、非置換であるか、あるいは置換基として少なくとも１個のハロゲン基を有しており、そしてこれらの基中に存在する１個又は２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して酸素原子が相互に直接結合しないものとして－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－Ｏ－により置き換えられても良いが、本発明においては互いに独立して炭素原子数1～８のアルキル基または炭素原子数1～８のアルコキシ基が好ましく、互いに独立して炭素原子数１～５のアルキル基または炭素原子数１～５のアルコキシ基がより好ましい。また、これらの基は非置換が好ましい。
　Ａ１１、Ａ１２、Ａ２１及びＡ２２は互いに独立して、
（ａ）　トランス－１,４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－及び／又は－Ｓ－に置き換えられてもよい）
（ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－基は－Ｎ－に置き換えられてもよい）
（ｃ）　１，４－シクロヘキセニレン、１，４－ビシクロ（２．２．２）オクチレン、ピペリジン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル及び１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル
からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）上の水素原子は互いに独立して炭素原子数１～３のアルキル基、炭素原子数２～３のアルケニル基、炭素原子数１～３のアルコキシル、炭素原子数１～３のアルケニルオキシ基、ＣＮ又はハロゲンで置換されていてもよい。本発明においては互いに独立してトランス－１,４－シクロへキシレン基または１，４－フェニレン基が好ましく、粘度を低くしたい場合にはトランス－１,４－シクロへキシレン基がより好ましく、複屈折率異方性を大きくしたい場合には１，４－フェニレン基より好ましい。またそれぞれの基は非置換が好ましい。
　Ｚ１１、Ｚ２１及びＺ２２は互いに独立して、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－又は単結合を表すが、本発明においては互いに独立して単結合が好ましい。
　a１１、a２１及びa２２は互いに独立して０又は１を表すが、本発明においては互いに独立して、粘度を低くしたい場合にはａ１１、ａ２１、ａ２２は０が好ましく、転移温度を高くしたい場合にはａ１１は１が好ましくａ２１＋ａ２２は１または２が好ましい。
　＜一般式（III）で表される化合物＞
　本発明の液晶組成物は、一般式（III）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　式中、Ｒ３１及びＲ３２は互いに独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基又は炭素原子数２～８のアルケニル基を表し、これらの基は互いに独立して、非置換であるか、あるいは置換基として少なくとも１個のハロゲン基を有しており、そしてこれらの基中に存在する１個又は２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して酸素原子が相互に直接結合しないものとして－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－Ｏ－により置き換えられても良いが、本発明においては互いに独立して炭素原子数1～８のアルキル基または炭素原子数1～８のアルコキシ基が好ましく、互いに独立して炭素原子数１～５のアルキル基または炭素原子数１～５のアルコキシ基がより好ましい。また、これらの基は非置換が好ましい。
　Ａ３１、Ａ３２及びＡ３３は互いに独立して、
（ａ）　トランス－１,４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－及び／又は－Ｓ－に置き換えられてもよい）
（ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－基は－Ｎ－に置き換えられてもよい）
（ｃ）　１，４－シクロヘキセニレン、１，４－ビシクロ（２．２．２）オクチレン、ピペリジン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル及び１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル
からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）上の水素原子は互いに独立して炭素原子数１～３のアルキル基、炭素原子数２～３のアルケニル基、炭素原子数１～３のアルコキシル、炭素原子数１～３のアルケニルオキシ基、ＣＮ又はハロゲンで置換されていてもよいが、Ａ３１、Ａ３２及びＡ３３のうち少なくとも一つは２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基を表す。本発明においては、互いに独立して粘度を低くしたい場合にはトランス－１,４－シクロへキシレン基が好ましく、複屈折率を大きくしたい場合には１，４－フェニレン基またはナフタレン－２，６－ジイルが好ましく、誘電率異方性/Δε/を大きくしたい場合にはナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル及び１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイルが好ましい。
　Ｚ３１及びＺ３２は互いに独立して、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－又は単結合を表すが、本発明においては互いに独立して－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－または単結合が好ましい。
　＜一般式（ＩＶ）で表される化合物＞
　本発明の液晶組成物は一般式（ＩＶ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　式中、Ｒ４１及びＲ４２は互いに独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基又は炭素原子数２～８のアルケニル基を表し、これらの基は互いに独立して、非置換であるか、あるいは置換基として少なくとも１個のハロゲン基を有しており、そしてこれらの基中に存在する１個又は２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して酸素原子が相互に直接結合しないものとして－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－Ｏ－により置き換えられても良いが、本発明においては互いに独立して炭素原子数1～８のアルキル基または炭素原子数1～８のアルコキシ基が好ましく、互いに独立して炭素原子数１～５のアルキル基または炭素原子数１～５のアルコキシ基がより好ましい。また、これらの基は非置換が好ましい。
　Ａ４１、Ａ４２及びＡ４３は互いに独立して、
（ａ）　トランス－１,４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－及び／又は－Ｓ－に置き換えられてもよい）
（ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－基は－Ｎ－に置き換えられてもよい）
（ｃ）　１，４－シクロヘキセニレン、１，４－ビシクロ（２．２．２）オクチレン、ピペリジン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル及び１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル
からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）上の水素原子は互いに独立して炭素原子数１～３のアルキル基、炭素原子数２～３のアルケニル基、炭素原子数１～３のアルコキシル、炭素原子数１～３のアルケニルオキシ基、ＣＮ又はハロゲンで置換されていてもよい。本発明においては互いに独立して、粘度を低くしたい場合にはトランス－１,４－シクロへキシレン基が好ましく、複屈折率を大きくしたい場合には１，４－フェニレン基またはナフタレン－２，６－ジイルが好ましい。
　Ａ４１、Ａ４２及びＡ４３は２，３－ジハロ－１，４－フェニレン基を表すことはなく、
Ｚ４１及びＺ４２は互いに独立して、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－又は単結合を表すが、本発明においてＺ４１及びＺ４２は、互いに独立して粘度を低くしたい場合には単結合が好ましく、複屈折率を大きくしたい場合には互いに独立して－Ｃ≡Ｃ－が好ましい。
　ａ４１は０、１又は２を表すが、ａ４１が２を表す場合に２個存在するＡ４２は同一であっても異なっていてもよく、a４１が２を表す場合に２個存在するＺ３２は同一であっても異なっていてもよいが、本発明においては粘度を低くしたい場合には０が好ましく、転移温度を高くしたい場合には１又は２が好ましい。
＜一般式（Ｖ）（ＶＩ）で表される化合物＞
　本発明の液晶組成物は、式Ｖ、ＶＩで表される化合物をさらに含有することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　式中、Ｒ５１及びＲ６１は互いに独立して一般式（ＩＩＩ）におけるＲ３１と同じ意味を表し、Ｒ５２及びＲ６２は互いに独立して一般式（ＩＩＩ）におけるＲ３２と同じ意味を表す。
　Ａ５１、Ａ５２、Ａ５３、Ａ６１、Ａ６２及びＡ６３は互いに独立してトランス－１,４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基又は１，４－シクロヘキセニレンを表すが、１,４－フェニレン基上に存在する１個又は２個以上の水素原子は互いに独立してハロゲンで置換されていてもよいが、本発明においては互いに独立してトランス－１,４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基が好ましく、粘度を低くしたい場合にはトランス－１,４－シクロへキシレン基が好ましく、複屈折率を大きくしたい場合には１，４－フェニレン基が好ましい。
　Ｚ５１、Ｚ５２、Ｚ６１及びＺ６２は互いに独立して、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－又は単結合を表すが、本発明においては互いに独立して－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－または単結合が好ましい。
　ａ５１、ａ５２、ａ６１及びａ６２は互いに独立して０、１又は２を表すが、ａ５１＋ａ５２は０、１又は２を表し、ａ６１＋ａ６２は０、１又は２を表し、a５１が２を表す場合に２個存在するＡ５１は同一であっても異なっていてもよく、a５２が２を表す場合に２個存在するＡ５２は同一であっても異なっていてもよく、a５１が２を表す場合に２個存在するＺ５１は同一であっても異なっていてもよく、a５２が２を表す場合に２個存在するＺ５２は同一であっても異なっていてもよく、a６１が２を表す場合に２個存在するＡ６１は同一であっても異なっていてもよく、a６２が２を表す場合に２個存在するＡ６２は同一であっても異なっていてもよく、a６１が２を表す場合に２個存在するＺ６１は同一であっても異なっていてもよく、a６２が２を表す場合に２個存在するＺ６２は同一であっても異なっていてもよい。本発明においては互いに独立して粘度を低くしたい場合には０が好ましく、転移温度を高くしたい場合にはａ５１＋ａ５２およびａ６１＋ａ６２は１又は２が好ましい。
＜一般式（ＶＩＩ）で表される化合物＞
　本発明の液晶組成物は、一般式（ＶＩＩ）で表される化合物として一般式（ＶＩＩ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　式中、Ｒ７１は一般式（ＩＶ）におけるＲ４１と同じ意味を表し、Ｒ７２は一般式（ＩＶ）におけるＲ４２と同じ意味を表し、ａ７１は０又は１を表すが、ａ７１は粘度を低くしたい場合には０が好ましく、転移温度を高くしたい場合には１が好ましい。
　本発明の液晶組成物は、本願発明の効果が損われない限度において、上述の化合物以外に、通常のネマティック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、重合性モノマー等を含有することができる。但し、本発明の液晶組成物は、－Ｏ－Ｏ－、－Ｏ－Ｓ－及び－Ｓ－Ｓ－等のヘテロ原子同士が直接結合する部分構造を有する液晶化合物は含有しないことが好ましい。
　本発明の液晶組成物が含有し得る重合性モノマーは、光重合性モノマーが好ましい。光重合性モノマーを含有している場合、本発明の液晶組成物の光重合性モノマーの含有量は、５００～５０００ｐｐｍが好ましい。該光重合性モノマーとしては、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等の重合性不飽和二重結合を有するモノマー等が挙げられる。
　本発明の液晶組成物をアクティブマトリックス駆動液晶表示素子に用いる場合は、本発明の液晶組成物のＴｎｉは６０～１２０℃であることが好ましく、下限値としては６５℃がより好ましく、７０℃が特に好ましい。上限値としては１１０℃がより好ましく、１０５℃が特に好ましい。２５℃におけるΔεが－１．５～－６．０であることが好ましく、－２．０～－５．０であることがより好ましく、－２．０～－３．５であることが特に好ましい。２５℃におけるΔｎは、０．０８～０．１３であることが好ましく、０．０９～０．１２であることがより好ましい。更に詳述すると、２５℃におけるΔｎは、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０～０．１２であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８～０．１０であることが好ましい。２０℃における粘度（η）は、１０～３０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１０～２５ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、１０～２０ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
　本発明の液晶組成物をパッシブマトリクス駆動液晶表示素子に用いる場合は、本発明の液晶組成物のＴｎｉは、民生用途では６０～１２０℃であることが好ましく、下限値としては６５℃がより好ましく、７０℃が特に好ましい。上限値としては９０℃がより好ましく、８０℃が特に好ましい。車載用途などでは、下限値としては９０℃がより好ましく、１００℃が特に好ましい。上限値としては１１５℃がより好ましく、１０５℃が特に好ましい。２５℃におけるΔｎは、低ｄｕｔｙ駆動用では０．０８～０．１３であることが好ましく、０．０８～０．１１であることが特に好ましい。また、高ｄｕｔｙ駆動用では０．１３～０．２０であることが好ましく、０．１５～０．１８であることが特に好ましい。２５℃におけるΔεは、低ｄｕｔｙ駆動では－２．０～－７．０であることが好ましく、－２．５～－５．５であることが特に好ましい。２０℃におけるηは、１０～４０ ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１０～３０　ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、１０～２５　ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
　本発明の液晶組成物のＴｎｉ、Δε、及びΔｎは、それぞれ、第一成分及び第二成分をはじめとする各種化合物の組成比を調整することにより、該液晶組成物の使用用途等に適した範囲に適宜調整することができる。本発明の液晶組成物としては、Ｔｎｉが７０℃～１２０℃であり、２５℃、1KHzにおけるΔεが－１．５～－８．０であり、２５℃、589nmにおけるΔｎが０．０８０～０．２５０であることが好ましい。Ｔｎｉ、Δε、及びΔｎがこれらの範囲内にあることにより、様々な用途に好適に用いることができる。
　また、本発明の液晶組成物を用いることにより、垂直配向能を有する液晶表示素子を製造することができる。例えば、本発明の液晶組成物を用いることにより、プレチルト角が８０°ないし９０°である液晶表示素子を製造することができる。
　以下、実施例等を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例等に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。
　実施例中の用語を以下に説明する。
Ｔｎｉ　：　ネマティック－アイソトロピック転移温度［℃］
Ｔ→Ｎ　：　固体又はスメクチック－ネマティック転移温度［℃］
Δn　 ：　屈折率異方性（５８９ｎｍ, ２５℃）
ｎ０ 　：　常光屈折率（５８９ｎｍ, ２５℃）
Δε　：　誘電率異方性（１ｋＨｚ, ２５℃）
ε⊥　 ：　分子軸に対して垂直方向の誘電率（１ｋＨｚ, ２５℃）
η　  ：　バルクフロー粘度［ｍＰａ・ｓ］（２０℃）
応答速度　：　液晶組成物をギャップ３．５μｍ、プレチルト角８９°の垂直配向セルに注入し、５Ｖ、１００Ｈｚ矩形波にて測定
電圧温特（動作電圧の温度依存性）：－２０℃におけるＶｔｈ（閾値電圧（Ｖ））を２５℃におけるＶｔｈで割った値で評価
　実施例中の化合物記載に下記略号を使用する。
　側鎖略号を以下に示す。
-n（数字）　：　-CnH2n+1（アルキル側鎖は数字、代表するときはRとする。）
-On　       ：　-OCnH2n+1
-ndm　      ：　-(CnH2n+1-C=C-(CH2)m-1)
ndm-　      ：　CnH2n+1-C=C-(CH2)m-1-
-nOm　      ：　-(CH2)nOCmH2m+1
nOm-　      ：　CnH2n+1O(CH2)m-
-Od(m)n     ： -O(CnH2n+1-C=C-(CH2)m-2)
d(m)nO-　   ：　CnH2n+1-C=C-(CH2)m-2O-
　連結基略号を以下に示す。
-T-　：　-C≡C-
-2-　：　-CH2CH2-
-1O- ：　-CH2-O-
-O1- ：　-O-CH2-
-VO- : -COO-
　環略号を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　表１に記載の組成からなる液晶組成物を製造し、該液晶組成物の動作電圧の温度依存性を比較した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
　比較例１は－２０℃の動作電圧（Ｖｔｈ）は２５℃基準で９３％であった。これに対して実施例１、２については－２０℃の動作電圧は２５℃基準で９７～１００％となっており温度依存性の改善が見られた。
　本発明の液晶組成物は、液晶表示素子に有用であり、アクティブマトリクス駆動用液晶表示素子及びパッシブマトリクス駆動用液晶表示素子に有用であり、特にパッシブマトリクス駆動用液晶表示素子に有用である。またＶＡモード、ＰＳＶＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモード用液晶表示素子に用いることができる。

Claims (12)

  1. 　一般式（Ｉ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有し、一般式（ＩＩ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有する液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ２１及びＲ２２は互いに独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基又は炭素原子数２～８のアルケニル基を表し、これらの基は互いに独立して、非置換であるか、あるいは置換基として少なくとも１個のハロゲン基を有しており、そしてこれらの基中に存在する１個又は２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して酸素原子が相互に直接結合しないものとして－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－Ｏ－により置き換えられても良く、
    Ａ１１、Ａ１２、Ａ２１及びＡ２２は互いに独立して、
    （ａ）　トランス－１,４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－及び／又は－Ｓ－に置き換えられてもよい）
    （ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－基は－Ｎ－に置き換えられてもよい）
    （ｃ）　１，４－シクロヘキセニレン、１，４－ビシクロ（２．２．２）オクチレン、ピペリジン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル及び１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル
    からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）上の水素原子は互いに独立して炭素原子数１～３のアルキル基、炭素原子数２～３のアルケニル基、炭素原子数１～３のアルコキシル、炭素原子数１～３のアルケニルオキシ基、ＣＮ又はハロゲンで置換されていてもよく、
    Ｚ１１、Ｚ２１及びＺ２２は互いに独立して、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－又は単結合を表し、
    a１１、a２１及びa２２は互いに独立して０又は１を表す。）
  2. 　一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有する請求項１記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｒ３１及びＲ３２は互いに独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基又は炭素原子数２～８のアルケニル基を表し、これらの基は互いに独立して、非置換であるか、あるいは置換基として少なくとも１個のハロゲン基を有しており、そしてこれらの基中に存在する１個又は２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して酸素原子が相互に直接結合しないものとして－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－Ｏ－により置き換えられても良く、
    Ａ３１、Ａ３２及びＡ３３は互いに独立して、
    （ａ）　トランス－１,４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－及び／又は－Ｓ－に置き換えられてもよい）
    （ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－基は－Ｎ－に置き換えられてもよい）
    （ｃ）　１，４－シクロヘキセニレン、１，４－ビシクロ（２．２．２）オクチレン、ピペリジン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル及び１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル
    からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）上の水素原子は互いに独立して炭素原子数１～３のアルキル基、炭素原子数２～３のアルケニル基、炭素原子数１～３のアルコキシル、炭素原子数１～３のアルケニルオキシ基、ＣＮ又はハロゲンで置換されていてもよいが、Ａ３１、Ａ３２及びＡ３３のうち少なくとも一つは２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，７，８－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル基又は３，４，５－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル基を表し、
    Ｚ３１及びＺ３２は互いに独立して、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－又は単結合を表し、
    a３１は０、１又は２を表すが、a３１が２を表す場合に２個存在するＡ３２は同一であっても異なっていてもよく、a３１が２を表す場合に２個存在するＺ３２は同一であっても異なっていてもよいが、一般式（ＩＩＩ）が一般式（Ｉ）で表される化合物及び一般式（ＩＩ）で表される化合物を表すことはない。）
  3. 　一般式（ＩＶ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有する請求項１又は２記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、Ｒ４１及びＲ４２は互いに独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基又は炭素原子数２～８のアルケニル基を表し、これらの基は互いに独立して、非置換であるか、あるいは置換基として少なくとも１個のハロゲン基を有しており、そしてこれらの基中に存在する１個又は２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して酸素原子が相互に直接結合しないものとして－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－Ｏ－により置き換えられても良く、
    Ａ４１、Ａ４２及びＡ４３は互いに独立して、
    （ａ）　トランス－１,４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－及び／又は－Ｓ－に置き換えられてもよい）
    （ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－基は－Ｎ－に置き換えられてもよい）
    （ｃ）　１，４－シクロヘキセニレン、１，４－ビシクロ（２．２．２）オクチレン、ピペリジン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル及び１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル
    からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）上の水素原子は互いに独立して炭素原子数１～３のアルキル基、炭素原子数２～３のアルケニル基、炭素原子数１～３のアルコキシル、炭素原子数１～３のアルケニルオキシ基、ＣＮ又はハロゲンで置換されていてもよいが、Ａ４１、Ａ４２及びＡ４３は２，３－ジハロ－１，４－フェニレン基を表すことはなく、
    Ｚ４１及びＺ４２は互いに独立して、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－又は単結合を表し、
    Ａ４１は０、１又は２を表すが、ａ４１が２を表す場合に２個存在するＡ４２は同一であっても異なっていてもよく、a４１が２を表す場合に２個存在するＺ３２は同一であっても異なっていてもよい。）
  4. 　一般式（ＩＩＩ）で表される化合物として、一般式（Ｖ）で表される化合物及び一般式（ＶＩ）からなる群から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上含有する請求項２又は３に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中、Ｒ５１及びＲ６１は互いに独立して請求項２におけるＲ３１と同じ意味を表し、Ｒ５２及びＲ６２は互いに独立して請求項２におけるＲ３２と同じ意味を表し、
    Ａ５１、Ａ５２、Ａ５３、Ａ６１、Ａ６２及びＡ６３は互いに独立してトランス－１,４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基又は１，４－シクロヘキセニレンを表すが、１,４－フェニレン基上に存在する１個又は２個以上の水素原子は互いに独立してハロゲンで置換されていてもよく、
    Ｚ５１、Ｚ５２、Ｚ６１及びＺ６２は互いに独立して、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－又は単結合を表し、
    ａ５１、ａ５２、ａ６１及びａ６２は互いに独立して０、１又は２を表すが、ａ５１＋ａ５２は０、１又は２を表し、ａ６１＋ａ６２は０、１又は２を表し、a５１が２を表す場合に２個存在するＡ５１は同一であっても異なっていてもよく、a５２が２を表す場合に２個存在するＡ５２は同一であっても異なっていてもよく、a５１が２を表す場合に２個存在するＺ５１は同一であっても異なっていてもよく、a５２が２を表す場合に２個存在するＺ５２は同一であっても異なっていてもよく、a６１が２を表す場合に２個存在するＡ６１は同一であっても異なっていてもよく、a６２が２を表す場合に２個存在するＡ６２は同一であっても異なっていてもよく、a６１が２を表す場合に２個存在するＺ６１は同一であっても異なっていてもよく、a６２が２を表す場合に２個存在するＺ６２は同一であっても異なっていてもよい。）
  5. 　一般式（ＩＶ）で表される化合物として一般式（ＶＩＩ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有する請求項３又は４記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     (式中、Ｒ７１は請求項３におけるＲ４１と同じ意味を表し、Ｒ７２は請求項３におけるＲ４２と同じ意味を表し、ａ７１は０又は１を表す。）
  6. 　一般式（Ｉ）で表される化合物、一般式（ＩＩ）で表される化合物及び一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の総量が液晶組成物全体の５０質量％から１００質量％である請求項２～５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  7. 　ネマティック－アイソトロピック転移温度が７０℃～１２０℃、誘電率異方性が－１．５～－８．０及び複屈折率が０．０８０～０．２５０である請求項１～６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  8. 　モノマーを５００～５０００ｐｐｍ含有する請求項１～７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  9. 　請求項１～８のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
  10. 　プレチルト角が８０°ないし９０°である請求項９に記載の液晶表示素子。
  11. 　アクティブマトリクス駆動型である請求項９又は１０に記載の液晶表示素子。
  12. 　パッシブマトリクス駆動型である請求項９又は１０に記載の液晶表示素子
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