JP5163836B2 - ネマティック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
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Description
A11及びA12は互いに独立して、
(a) トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−及び/又は−S−に置き換えられてもよい)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=基は−N=に置き換えられてもよい)
(c) 1,4−シクロヘキセニレン、1,4−ビシクロ(2.2.2)オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル及び1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル
からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基(a)、基(b)及び基(c)上の水素原子は互いに独立して炭素原子数1〜3のアルキル基、炭素原子数2〜3のアルケニル基、炭素原子数1〜3のアルコキシル、炭素原子数1〜3のアルケニルオキシ基、CN又はハロゲンで置換されていてもよく、
Z11及びZ12は互いに独立して、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−(CH2)4−、−CH=CH−CH2CH2−、−CH2CH2−CH=CH−又は単結合を表し、
a11及びa12は互いに独立して0又は1を表す。)で表される化合物から選ばれる1種類又は2種類以上の化合物及び第二成分として一般式(II)及び(III)
A21、A22、A23、A31、A32及びA33は互いに独立して、
(a) トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−及び/又は−S−に置き換えられてもよい)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=基は−N=に置き換えられてもよい)
(c) 1,4−シクロヘキセニレン、1,4−ビシクロ(2.2.2)オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル及び1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル
からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基(a)、基(b)及び基(c)上の水素原子は互いに独立して炭素原子数1〜3のアルキル基、炭素原子数2〜3のアルケニル基、炭素原子数1〜3のアルコキシル、炭素原子数1〜3のアルケニルオキシ基、CN又はハロゲンで置換されていてもよく、
Z21、Z22、Z23、Z31、Z32及びZ33は互いに独立して、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−(CH2)4−、−CH=CH−CH2CH2−、−CH2CH2−CH=CH−又は単結合を表し、
a21、a22、a31及びa32は互いに独立して0又は1を表す。)で表される化合物からなる群から選ばれる1種類又は2種類以上の化合物を含有する液晶組成物および当該液晶組成物を構成部材とする液晶表示素子を提供する。
第二成分である一般式(II−1)及び(II−2)で表される化合物は、一般式(II−1)で表される化合物のみを1種又は2種以上使用してもよいし、一般式(II−2)で表される化合物のみを1種又は2種以上使用してもよいし、一般式(II−1)で表される化合物を1種又は2種以上及び一般式(II−2)で表される化合物を1種又は2種以上混合して使用してもよい。
更に、一般式(II−1)及び(II−3)で表される化合物においてR21はアルキル基又はアルケニル基が好ましく、R22はアルキル基又はアルケニル基が好ましく、更に一般式(II−1)で表される化合物においてR21はアルケニル基が好ましく、R22はアルキル基が好ましく、一般式(II−3)で表される化合物においてR21はアルケニル基が好ましく、R22はアルキル基が好ましく、一般式(II−2)、(II−4)及び(II−5)で表される化合物においてR21はアルキル基又はアルケニル基が好ましく、R22はアルキコキシ基又はアルケニルオキシ基が好ましく、更に一般式(II−2)で表される化合物においてR21はアルケニル基が好ましく、R22はアルケニルオキシ基が好ましく、一般式(I−1−4)で表される化合物においてR21はアルキル基が好ましく、R22はアルキコキシ基が好ましく、一般式(II−5)で表される化合物においてR21はアルキル基が好ましく、R22はアルキコキシ基が好ましく一般式(III−1)、(III−2)及び(III−3)で表される化合物においてR31はアルキル基又はアルケニル基が好ましく、R32はアルキコキシ基又はアルケニルオキシ基が好ましく、更にR31はアルキル基が好ましく、R32はアルキコキシ基が好ましい。
一般式(IV)で表される化合物は1種〜10種含有することが好ましく、2種〜8種含有することが特に好ましく、一般式(IV)で表される化合物の含有率の下限値は5質量%であることが好ましく、10質量%であることがより好ましく、20質量%であることが更に好ましく、30質量%であることが特に好ましく、上限値としては80質量%が好ましく、70質量%が更に好ましく、60質量%が更に好ましい。
TNI : ネマティック−アイソトロピック転移温度 [℃]
Δn : 屈折率異方性 (589nm, 25℃)
Δε : 誘電率異方性(1KHz, 25℃)
η : バルクフロー粘度 [mPa・s] (20℃)
応答速度 : ギャップ3.5μm、プレチルト角89°の垂直配向セルに注入し5V 100Hz矩形波にて測定
τon : 透過率0% ⇒ 透過率90%に変化するまでの時間 [ms]
τoff : 透過率100% ⇒ 透過率10%に変化するまでの時間 [ms]
実施例中の化合物記載に下記略号を使用する
側鎖略号を以下に示す
-n(数字) : -CnH2n+1(アルキル側鎖は数字、代表するときはRとする。)
-On : -OCnH2n+1
-ndm : -(CnH2n+1-C=C-(CH2)m-1)
ndm- : CnH2n+1-C=C-(CH2)m-1-
-nOm : -(CH2)nOCmH2m+1
nOm- : CnH2n+1O(CH2)m-
-Od(m)n:-O(CnH2n+1-C=C-(CH2)m-2)
d(m)nO- : CnH2n+1-C=C-(CH2)m-2O-
連結基略号を以下に示す
-V- : -CO-
-VO- : -COO- (-E-も可とする)
-OV- : -OCO-
-1N- : -C=N-
-N1- : -N=C-
-T- : -C≡C-
-2- : -CH2CH2-
-3- : -CH2CH2CH2-
-4- : -CH2CH2CH2CH2-
-1O- : -CH2-O-
-O1- : -O-CH2-
-Z- : -CH=N-N=CH-
-G- : -CF=CF-
-D- : -CH=CH-
-2D- : -CH2CH2CH=CH-
-D2- : -CH=CHCH2CH2-
置換基略号を以下に示す
-CN : -C≡N
-F : -F
-Cl : -Cl
OCFFF : OCF3
CFFF : CF3
OCFF : OCHF2
O1CFFF : OCH2CF3
環略号を以下に示す
以下にネマティック液晶組成例と物性値の測定結果を示す
(実施例1、2及び比較例1)
実施例1及び2は一般式(I)及び一般式(II−1)で表される化合物を含有する液晶組成物であり、比較例1は実施例1に含まれる一般式(I)で表される化合物をフッ素原子が置換していないトラン誘導体(3−Ph−T−Ph−O2等)に置き換えた液晶組成物である。比較例1に対し実施例1は粘度がわずかに上昇しているものの、Δεの絶対値は大きくなっている。このため、一般式(II−1)で表される化合物の含有量を減少させ、所謂減粘剤(Δεの絶対値は低いものの、添加により液晶組成物の粘度を低下させることが可能)の含有量を増加させても比較例1のΔεと同程度の値を示す液晶組成物を調製する可能となる。この実施例2に示す液晶組成物は比較例1と比較して大幅に粘性を低下させることが出来た。
実施例3及び4は一般式(I)、(II−1)及び(II−2)で表される化合物を含有する液晶組成物であり、比較例2は実施例3に含まれる一般式(I)で表される化合物をフッ素原子が置換していないトラン誘導体(3−Ph−T−Ph−O2等)に置き換えた液晶組成物である。実施例1、2及び比較例1と同様に大幅に粘性を低下させることがわかった。
実施例5及び6は一般式(I)及び(II−1)で表される化合物を含有する液晶組成物であり、比較例1は実施例1に含まれる一般式(II−1)で表される化合物を分子内に連結基を有していない化合物(3−Cy−Ph5−O2等)に置き換えた液晶組成物である。比較例3に対し実施例5は粘度がわずかに上昇しているものの、Δεの絶対値は大きくなっている。このため、一般式(II−1)で表される化合物の含有量を減少させ、所謂減粘剤(Δεの絶対値は低いものの、添加により液晶組成物の粘度を低下させることが可能)の含有量を増加させても比較例1のΔεと同程度の値を示す液晶組成物を調製する可能となる。この実施例6に示す液晶組成物は比較例1と比較して大幅に粘性を低下させることが出来た。
実施例7及び8は一般式(I)及び(II−1)で表される化合物を含有する液晶組成物であり、比較例4は実施例7に含まれる一般式(II−1)で表される化合物を分子内に連結基を有していない化合物(3−Cy−Ph5−O2等)に置き換えた液晶組成物である。実施例5、6及び比較例3と同様に大幅に粘性を低下させることがわかった。
実施例9及び10は一般式(I)、(II−2)で表される化合物を含有する液晶組成物であり、比較例5は実施例9に含まれる一般式(I)で表される化合物をフッ素原子が置換していないトラン誘導体(3−Ph−T−Ph−O2等)に、一般式(II−2)で表される化合物を分子内に連結基を有していない化合物(3−Cy−Ph5−O2等)に置き換えた液晶組成物である。比較例5に対し実施例9は粘度が上昇しているものの、Δεの絶対値は大幅に大きくなっている。このため、一般式(I)及び(II−2)で表される化合物の含有量を減少させ、所謂減粘剤(Δεの絶対値は低いものの、添加により液晶組成物の粘度を低下させることが可能)の含有量を増加させても、実施例10に示す液晶組成物のように、比較例1よりもΔεの絶対値が大きく、大幅に低粘性の液晶組成物を調製できることがわかった。
実施例11及び12は一般式(I)及び(II−1)で表される化合物を含有する液晶組成物であり、比較例6は実施例11に含まれる一般式(II−1)で表される化合物を分子内に連結基を有していない化合物(2−Cy−Cy−Ph5−O2等)に置き換えた液晶組成物である。実施例9、10及び比較例5と同様に大幅に粘性を低下させることがわかった。
実施例13は一般式(I)、一般式(II−1)及び一般式(II−2)で表される化合物を含有する液晶組成物であり、比較例7は実施例13に含まれる一般式(I)で表される化合物をフッ素原子が置換していないトラン誘導体(3−Ph−T−Ph−1等)に置き換えた液晶組成物であり、TNI、Δn及びΔεを揃えている。実施例13は粘性が大きく改善していることがわかった。
実施例14は一般式(I)、一般式(II−1)及び一般式(II−2)で表される化合物を含有する液晶組成物であり、比較例8は実施例14に含まれる一般式(I)で表される化合物をフッ素原子が置換していないトラン誘導体(3−Ph−T−Ph−1等)に置き換えた液晶組成物であり、TNI、Δn及びΔεを揃えている。実施例14は粘性が大きく改善していることがわかった。
実施例15はΔnを0.089と低くした液晶組成物であり、実施例16はΔnを0.200と高く設定した液晶組成物である。またΔεの絶対値は5.9〜5.6と大きく、広いΔnの範囲で低電圧化が可能なΔεの絶対値が大きな液晶組成物を調製できた。本願発明の液晶組成物はさまざまな要求特性に合わせ、Δn及びΔεを調整でき、更に低粘性を実現できることがわかった。
実施例17〜19はTNIが104℃と高く、Δn及びΔεもそれぞれ高く設定した液晶組成物である。通常このような要求特性を満たす液晶組成物を得る事は難しいが、本願発明はこれを可能とし、更に粘性の上昇も抑えることが出来た。
Claims (14)
- 第一成分として一般式(I)
A11及びA12は互いに独立して、
(a) トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−及び/又は−S−に置き換えられてもよい)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=基は−N=に置き換えられてもよい)
(c) 1,4−シクロヘキセニレン、1,4−ビシクロ(2.2.2)オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル及び1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル
からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基(a)、基(b)及び基(c)上の水素原子は互いに独立して炭素原子数1〜3のアルキル基、炭素原子数2〜3のアルケニル基、炭素原子数1〜3のアルコキシル、炭素原子数1〜3のアルケニルオキシ基、CN又はハロゲンで置換されていてもよく、
Z11及びZ12は互いに独立して、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−(CH2)4−、−CH=CH−CH2CH2−、−CH2CH2−CH=CH−又は単結合を表し、
a11及びa12は互いに独立して0又は1を表す。)で表される化合物から選ばれる1種類又は2種類以上の化合物及び第二成分として一般式(II)及び(III)
A21、A22、A23、A31、A32及びA33は互いに独立して、
(a) トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−及び/又は−S−に置き換えられてもよい)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=基は−N=に置き換えられてもよい)
(c) 1,4−シクロヘキセニレン、1,4−ビシクロ(2.2.2)オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル及び1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル
からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基(a)、基(b)及び基(c)上の水素原子は互いに独立して炭素原子数1〜3のアルキル基、炭素原子数2〜3のアルケニル基、炭素原子数1〜3のアルコキシル、炭素原子数1〜3のアルケニルオキシ基、CN又はハロゲンで置換されていてもよく、
Z21、Z22、Z23、Z31、Z32及びZ33は互いに独立して、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−(CH2)4−、−CH=CH−CH2CH2−、−CH2CH2−CH=CH−又は単結合を表し、
a21、a22、a31及びa32は互いに独立して0又は1を表す。)で表される化合物からなる群から選ばれる1種類又は2種類以上の化合物を含有するが、一般式(II)におけるZ22が−CH2O−又は−CF2O−である化合物、又は一般式(III)におけるZ32が−CH2O−又は−CF2O−である化合物を少なくとも1種含有する液晶組成物。 - 第三成分として一般式(IV)
A41、A42及びA43は互いに独立して、
(a) トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−及び/又は−S−に置き換えられてもよい)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=基は−N=に置き換えられてもよい)
(c) 1,4−シクロヘキセニレン、1,4−ビシクロ(2.2.2)オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル及び1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル
からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基(a)、基(b)及び基(c)上の水素原子は互いに独立して炭素原子数1〜3のアルキル基、炭素原子数2〜3のアルケニル基、炭素原子数1〜3のアルコキシル、炭素原子数1〜3のアルケニルオキシ基、CN又はハロゲンで置換されていてもよいが、A41、A42及びA43は2,3−ジハロ−1,4−フェニレン基を表すことはなく、
Z41及びZ42は互いに独立して、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−C≡C−、−(CH2)4−、−CH=CH−CH2CH2−、−CH2CH2−CH=CH−又は単結合を表し、
a41は0、1又は2を表すが、a41が2を表す場合に2個存在するA42は同一であっても異なっていてもよく、a41が2を表す場合に2個存在するZ42は同一であっても異なっていてもよい。)で表される化合物から選ばれる1種類又は2種類以上の化合物を含有する請求項1記載の液晶組成物。 - 第二成分として一般式(II)で表される化合物から選ばれる1種類又は2種類以上の化合物を含有する請求項1又は2に記載の液晶組成物。
- 第二成分として一般式(III)で表される化合物から選ばれる1種類又は2種類以上の化合物を含有する請求項1又は2に記載の液晶組成物。
- 第二成分として、Z22が−CH2O−又は−CF2O−である一般式(II)で表される化合物を1種類又は2種類以上含有する請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶組成物。
- 第二成分として、Z32が−CH2O−又は−CF2O−である一般式(III)で表される化合物を1種類又は2種類以上含有する請求項1〜5のいずれか一項に記載の液晶組成物。
- 第三成分として、a41が0であり、A41及びA43がトランス−1,4−シクロへキシレン基であり、かつZ41が単結合である化合物を1種類又は2種類以上含有する請求項2〜6のいずれか一項に記載の液晶組成物。
- 第一成分及び第二成分の総量が10質量%から80質量%である請求項1〜7のいずれか一項に記載の液晶組成物。
- ネマティックアイソトロピック転移温度が70℃〜120℃、誘電率異方性が−1.5〜−8.0、複屈折率が0.080〜0.250である請求項1〜8のいずれか一項に記載の液晶組成物。
- 光重合性モノマーを500〜5000ppm含有した請求項1〜9のいずれか一項に記載の液晶組成物。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
- プレチルト角が80°ないし90°であることを特徴とする請求項11記載の液晶表示素子。
- アクティブマトリクス駆動型であることを特徴とする請求項11又は12記載の液晶表示素子。
- パッシブマトリクス駆動型であることを特徴とする請求項11又は12記載の液晶表示素子。
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