JP2000109841A - 液晶媒体 - Google Patents

液晶媒体

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JP2000109841A
JP2000109841A JP11280320A JP28032099A JP2000109841A JP 2000109841 A JP2000109841 A JP 2000109841A JP 11280320 A JP11280320 A JP 11280320A JP 28032099 A JP28032099 A JP 28032099A JP 2000109841 A JP2000109841 A JP 2000109841A
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alkenyl
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Bernhard Rieger
リーガー ベルンハルト
Reinhard Hittich
ヒチヒ ラインハルト
Hans Adolf Kurmeier
クールマイアー ハンス−アドルフ
David Coates
コーテス デイビッド
Herbert Plach
プラハ ヘルベルト
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Merck Patent GmbH
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Merck Patent GmbH
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 正誘電異方性の極性化合物の混合物に基づき
広ネマチック相範囲、低温切り替え性、UV安定性、高比
抵抗、低しきい電圧の液晶媒体を提供する。 【解決手段】 一般式Ｉ （Hal はＦ又はＣｌ、RはＣ７以下のアルキル、オキサ
アルキル、フルオロアルキル又はアルケニルである）の
１種以上の化合物と、一般式Ｉ” ［Ｚ1とＺ2は独立して―ＣＨ2ＣＨ2―、―Ｃ≡Ｃ―、―
ＣＯ―Ｏ―、―Ｏ―ＣＯ―又は単結合、ｍは０、１又は
２、Ｑ1とＱ2は独立して（３−フルオロ−）１、４−フ
ェニレン、トランス−１，４−シクロヘキシレン、又は
基Ｑ1とＱ2の一方はトランス−１，３−ジオキサン−
２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル又は１，
４−シクロヘキセニレン、Ｒ0はＣ９以下のn−アルキ
ル、n−アルケニル、n−アルコキシ又はn−オキサアル
キル、ＹはＨ又はＦ、Ｘ’はＣＮ、ハロゲン、ＣＦ3、
ＯＣＦ3又はＯＣＨＦ2である］の１種以上の化合物とを
含む液晶媒体。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶媒体、電気光
学的目的へその使用および本媒体を含有するディスプレ
イに関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶は、電圧を印加することによってそ
れらの物質の光学特性を左右することができるので、特
にディスプレイデバイス中の誘電体として使用されてい
る。液晶に基づく電気光学デバイスは当業者に極めてよ
く知られており、種々の効果に基礎を置くことができ
る。この種のデバイスは、例えば、動的散乱効果を有す
るセル、DAP ［整列相の変形（deformation of aligned
phases)］セル、ゲスト―ホストセル、ねじれネマチッ
ク構造を有するTNセル、STN［超ねじれネマチック（sup
er―twisted namatic)］セル、SBE［超複屈折効果（sup
er―birefringenceeffect)］セルおよびOMI［光学的モ
ード干渉（optical mode interference）］セルであ
る。最も一般的なディスプレイデバイスはシャット―ヘ
ルフリッヒ（Schadt―Helfrich)効果に基づき、ねじれ
ネマチック構造を有するものである。
【０００３】液晶材料は良好な化学および熱安定性、お
よび電界および電磁放射線に対する良好な安定性を有し
ていなければならない。さらに、液晶材料は低粘度であ
り、かつセル中において短いアドレス時間、低いしきい
電圧および高いコントラストを与えるべきである。さら
に、液晶材料は通常の作用温度、すなわち室温以上およ
び以下のできるだけ広い範囲において適切なメソ相、例
えば上述のセル用のネマチックまたはコレステリックメ
ソ相を有するべきである。液晶は複数の成分の混合物と
して一般に使用されるので、それらの成分が互いに容易
に混和できることが重要である。電導性、誘電異方性お
よび光学異方性のようなさらに他の特性がセルの種類お
よび用途分野に応じた種々の要件を満たさねばならな
い。例えば、ねじれネマチック構造を有するセル用の材
料は正の誘電異方性および低い電導性を有するべきであ
る。
【０００４】例えば、個々の像点を切り替えるための集
積非線形素子を含んでいるマトリックス液晶ディスプレ
イ（MLCディスプレイ）に望ましい媒体は大きな正の誘
電異方性、広いネマチック相、比較的低い複屈折性、非
常に高い比抵抗、比抵抗の良好なUVおよび温度安定性、
および低い蒸気圧を有しているものである。
【０００５】この種のマトリックス液晶ディスプレイは
公知である。個々の像点をそれぞれ切り替えるために使
用することができる非線形素子の例はアクティブ素子
（すなわち、トランジスタ）である。そこで、これを
「アクティブマトリックス」と称し、２タイプ、すなわ
ち、 １. 基板としてのシリコンウェハ上のMOS（金属酸化物
半導体）トランジスタ ２. 基板としてのガラス板上の薄膜トランジスタ（TF
T) に区別することができる。
【０００６】基板材料として単結晶シリコンを使用する
と、種々の部分ディスプレイのモジュール集成体でさえ
結合部に問題が生じるので、ディスプレイの大きさが制
限される。
【０００７】好ましい、より有望なタイプ２の場合、TN
効果が電気光学効果として通常使用される。二つの技
術、すなわち、例えばCdSeのような化合物半導体から成
るTFTと多結晶またはアモルファスシリコンに基づくTFT
とに区別される。後者の技術は猛烈な激しさで世界中で
研究努力されている。
【０００８】TFTマトリックスをディスプレイの一方の
ガラス板の内側に付け、他方のガラス板はその内側に透
明な対向電極を支持している。像点電極の大きさに比べ
て、TFTは非常に小さく、像にほとんど影響を及ぼさな
い。この技術は、各フィルター素子が切り替え可能な画
像素子と対向して位置するようにモザイク上の赤、緑お
よび青フィルターを配設するフルカラー可能な画像表示
に拡げることもできる。
【０００９】TFTディスプレイは交差する偏光子と共に
透過型のTNセルとして通常作用し、背後から照明され
る。
【００１０】本明細書においてMLCディスプレイと言う
用語は集積非線形素子を有するいかなるマトリックスデ
ィスプレイ、すなわちアクティブマトリックスに加えて
バリスタまたはダイオード（MIM＝金属―絶縁体―金
属）等のパッシブ素子を有するディスプレイも包含する
ものである。
【００１１】この種のMLCディスプレイは、特にTV用
（例えば、ポケットテレビ受像機）に、またはコンピュ
ーター用（ラップトップ）および自動車もしくは航空機
構造における高い情報量のディスプレイに適している。
MLCディスプレイにおいては、コントラストの角度依存
性および切り替え時間に関する問題以外に、液晶混合物
の不十分な比抵抗のために種々の問題が生じる［トガ
シ、エス（TOGASHI, S.)、セキグチ、ケー（SEKIGUCHI,
K.)、タナベ、エッチ(TANABE, H.)、ヤマモト、イー(Y
AMAMOTO, E,)、ソリマチ、ケー(SORIMACHI, K.)、タジ
マ、イー(TAJIMA, E.)、ワタナベ、エッチ(WATANABE,
H.)、シミズ、エッチ(SHIMIZU, H.)、Proc. Eurodispla
y 84 （１９８４年９月）：「二段ダイオードリングに
よって制御されるA２１０〜２８８マトリックスLCD (A
210―２８８、Matrix LCD Controlledby Double Stage
Diode Rings)」、１４１頁以降、パリ；ストロマー、
エム(STROMER, M.)、Proc. Eurodisplay 84 (１９８４
年９月）：「テレビ用液晶ディスプレイのマトリックス
をアドレスするための薄膜トランジスタの設計 (Design
of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of
Television Liquid Crystal Displays)」、１４５頁以
降、パリ］。抵抗が低下するほど、MLCディスプレイの
コントラストが劣化し、「残像消去」の問題が生じう
る。一般に、液晶混合物の比抵抗はMLCディスプレイの
内面との相互作用のためにディスプレイの生涯に亘って
低下するので、容認できる運用寿命を得るために高い
（初期）抵抗が非常に重要である。特に低電圧混合物の
場合に、非常に高い比抵抗を達成することはこれまでの
ところ不可能であった。さらに、温度の上昇につれてお
よび加熱および／またはUV露光後に比抵抗ができるだけ
上昇しないことが重要である。従来技術のＭＬＣディス
プレイはこれらの現下の要求を満たしていない。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】したがって、これらの
不都合を有せず、またはほんの僅かしか有せず、同時に
広い作用温度範囲、短い切り替え時間および低いしきい
電圧を伴う非常に高い比抵抗を有するMLCディスプレイ
をなお大いに必要としている。
【００１３】TN（シャット ヘルフリッヒ）セルに関
し、セル中で以下の利点を促進する媒体が望ましい： ― ネマチック相範囲の拡大（特に、低温に至るまで） ― 極めて低い温度における切り替え性（野外用途、自
動車、アビオニックス) ― UV光に対する安定性の向
上（より長い寿命）。
【００１４】従来技術から得られる媒体は同時に他のパ
ラメーターを保持しながらこれらの利点を得ることがで
きない。
【００１５】超ねじれ（STN)セルに関し、より大きなマ
ルチプレックス性および／またはより低いしきい電圧お
よび／またはより広いネマチック相範囲（特に低温にお
いて）を有する媒体が望ましい。このために、利用しう
るパラメーターの寛容度（透明度、スメクチック―ネマ
チック転移点または融点、粘度、誘電値、弾性値）をさ
らに拡大することが緊急に望まれている。
【００１６】本発明の目的は、特に上記の不都合を有せ
ず、またはほんの僅かしか有せず、同時に非常に高い比
抵抗および低いしきい電圧を有するのが好ましいこの種
のMLC、TNまたはSTNディスプレイ用の媒体を提供するこ
とにある。
【００１７】
【課題を解決するための手段】本発明に従う媒体をディ
スプレイに使用する場合に、この目的を達成することが
できることをここに見出した。
【００１８】すなわち。本発明は、正の誘電異方性を有
する極性化合物の混合物を基礎とする液晶媒体であっ
て、一般式Ｉ
【００１９】
【化９】 （式中、Hal は弗素または塩素であり、およびRは、そ
れぞれの場合に７個までの炭素原子を有するアルキル、
オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルで
ある）の１種またはそれ以上の化合物を含有することを
特徴とする液晶媒体である。
【００２０】本発明は、この種の媒体を含有する電気光
学的ディスプレイ（特に、フレームと共にセルを形成す
る２枚の平らな平行外板、前記外板上の個々の画素を切
り替えるための集積非線形素子、および前記セル中に設
けられた、正の誘電異方性および高い比抵抗のネマチッ
ク液晶混合物を有するSTNまたはMLCディスプレイ）およ
び電気光学的目的にこれらの媒体を使用することにも関
する。
【００２１】本発明の液晶混合物は利用しうるパラメー
ター寛容度の著しい拡大を容易にする。
【００２２】透明点、低温における粘度、熱およびUV安
定性および誘電異方性またはしきい電圧の達成可能な組
合せは従来技術からの既存の物質よりはるかに優れてい
る。
【００２３】高い透明点、―４０℃におけるネマチック
相および高いΔεの要件はこれまで不満足な程度にしか
達成されなかった。例えば、ZLI―３１１９等の系は同
等の透明点および比較的有利な粘度を有しているけれ
ど、それらのΔεは＋３でしかない。
【００２４】本発明の液晶混合物は、低粘度、低温（―
３０℃において≦６００、好ましくは≦５５０mPa.S；
―４０℃において≦１８００、好ましくは≦１７００mP
a.S）において同時にΔε≧３.５、好ましくは≧４.０
の誘電異方性値、６５°以上、好ましくは７０°以上の
透明点および比抵抗の高い値を達成することを可能とす
る。このことは優れたSTNおよびMCLディスプレイを得る
ことができることを意味する。
【００２５】もちろん、本発明による混合物の成分を適
切に選択することによって、他の有利な特性を保持しな
がらより高いしきい電圧でより高い透明点（例えば、９
０°以上）を達成し、またはより低いしきい電圧でより
低い透明点を達成することが可能となる。本発明のMLC
ディスプレイはグーチ（Gooch)およびタリー(Tarry)
［C.H. グーチおよびH.A. タリー、Electron, Lett. 1
0、２〜４頁（１９７４年）；C.H.グーチおよびH.A.タ
リー、Appl. Phys.、８巻、１５７５〜１５８４頁（１
９７５年）］の第一の透過極小(first transmission mi
nimum)で操作するのが好ましい。例えば、類似のディス
プレイにおけると同様なしきい電圧において特性の傾斜
がきついことおよびコントラストの低い角度依存性（ド
イツ特許第３０ ２２ ８１８号）等の特に好ましい電
気光学特性以外に、この場合は第二の極小におけるより
低い誘電異方性で十分である。この結果、本発明の混合
物を用いて、シアノ系化合物を含有する混合物を使用す
るより著しく高い比抵抗を第一の極小において達成する
ことができる。当業者は通常の方法を単に用いて個々の
成分およびそれらの重量割合を適切に選択することによ
ってMLCディスプレイの予め特定したセル厚さに必要な
複屈折を生じさせることができる。
【００２６】２０℃における粘度は≦２５mPa.Sである
のが好ましい。ネマチック相範囲は少なくとも７０°、
特に少なくとも８０°であるのが好ましい。この範囲は
少なくとも―３０°から＋７０°に及ぶのが好ましい。
【００２７】「最大保持容量(capacity holding ratio
n)」（ＨＲ）［S.マツモト(Matsumoto)等、Liquid Crys
tals、５、１３２０頁（１９８９年）；K.ニワ（Niwa)
等、SID会議録(Proc. SID Conference)、サンフランシ
スコ、１９８４年６月、３０４頁（１９８４年）；Ｇ．
ウェーバー(Weber)等、liquid Crystals, 5、１３８１
頁（１９８９年）］を測定することによって、式Ｉの化
合物を含んでいる本発明の混合物は、式Ｉの化合物を式
【００２８】
【化１０】 のシアノフェニルシクロヘキサン類によって置き換えた
類似混合物より温度の上昇に伴うHRの低下が著しく小さ
いことが示された。本発明の混合物のUV安定性もかなり
良好である、すなわち、それらはUV露光に際し著しく小
さいHRの低下を示す。
【００２９】本発明の媒体は、著しく広いネマチック相
範囲に加えて非常に有利な粘度において極めて高い弾性
定数を特徴とし、特にSTNディスプレイに使用する場合
に従来技術の媒体より顕著な利益を得る。
【００３０】本発明の媒体は式Ｉの複数（好ましくは２
種またはそれ以上）の化合物を基礎とする、すなわち、
これらの化合物の割合が２５％以上、好ましくは４０％
以上であることが好ましい。
【００３１】本発明の媒体に使用することができる式Ｉ
〜ＸＩＶおよびそれらの下位式の個々の化合物は公知で
あるか、または公知化合物に準じて製造することができ
る。
【００３２】好ましい実施態様を以下に示す： ― 媒体は一般式ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶ：
【００３３】
【化１１】 （式中、それぞれの基は以下に定義する通りである： R：それぞれの場合に７個までの炭素原子を有するアル
キル、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケ
ニル； X：F、Cl、CF3、OCF3またはOCHF2； Y1およびY2：HまたはF； r：０または１） から成る群から選択される１種またはそれ以上の化合物
をさらに含有する。
【００３４】― 媒体は一般式Ｖ〜ＶＩＩＩ：
【００３５】
【化１２】 （式中、R、r、X、Ｙ1およびY2は、それぞれ互いに独立
して一般式ＩＩ〜ＩＶに定義した通りである）から成る
群から選択される１種またはそれ以上の化合物をさらに
含有する。
【００３６】― 媒体は一般式ＩＸ〜ＸＩＶ：
【００３７】
【化１３】 （式中、R、Ｘ，Y1およびY2は、それぞれ独立して一般
式ＩＩ〜ＩＶに定義した通りである）から成る群から選
択される１種またはそれ以上の化合物をさらに含有す
る。
【００３８】― 式Ｉ〜ＩＶの化合物の割合が合わせて
全混合物の少なくとも５０重量％である。
【００３９】― 式Ｉの化合物の割合が全混合物の１０
〜５０重量％である。
【００４０】― 式ＩＩ〜ＩＶの化合物の割合は全混合
物の３０〜７０重量％である。
【００４１】−
【００４２】
【化１４】 は
【００４３】
【化１５】 である。
【００４４】― 媒体は式ＩＩおよびＩＩＩまたはＩＶ
の化合物を含有する。
【００４５】― Rは２〜７個の炭素原子を有する直鎖
アルキルまたはアルケニルである。
【００４６】― 媒体は式Ｉ〜ＩＶの化合物から実質的
に成る。
【００４７】― 媒体は以下の群：
【００４８】
【化１６】 から選択されるのが好ましいさらに別の化合物を含有す
る。
【００４９】― Ｉ：（ＩＩ＋ＩＩＩ＋ＩＶ）の重量比
は好ましくは１：４〜１：１である。
【００５０】― 媒体は一般式Ｉ〜ＸＩＶから成る群か
ら選択される化合物から実質的に成る。
【００５１】特に、式ＩＩ、ＩＩＩおよび／またはＩＶ
の１種またはそれ以上の化合物を含有する通常の液晶物
質と混合した式Ｉの化合物の割合が比較的低い場合でさ
え、アドレス時間が顕著に改善され、かつ低いしきい電
圧が得られ、また同時に広いネマチック相が低いスメク
チック―ネマチック転移温度で認められることを見出し
た。式Ｉ〜ＩＶの化合物は無色、安定でありかつ互いに
および他の液晶物質と容易に混和することができる。
【００５２】「アルキル」と言う用語は１〜７個の炭素
原子を有する直鎖および枝分かれアルキル基、特に直鎖
基であるメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチ
ル、ヘキシルおよびヘプチルを包含するものである。２
〜５個の炭素原子を有する基が一般に好ましい。
【００５３】「アルケニル」と言う用語は２〜７個の炭
素原子を有する直鎖および枝分かれアルケニル基、特に
直鎖基を包含するものである。好ましいアルケニル基は
C2〜C7―１E―アルケニル、C4〜C7―３E―アルケニル、
C5〜C7―４―アルケニル、C6 〜C7―５―アルケニルおよ
びC7―６―アルケニルであり、特にC2〜C7―１E―アル
ケニル、C4〜C7―３E―アルケニルおよびC5〜C7―４―
アルケニルである。好ましいアルケニル基の例はビニ
ル、１E―プロペニル、１E―ブテニル、１E―ペンテニ
ル、１E―ヘキセニル、１E―ヘプテニル、３―ブテニ
ル、３E―ペンテニル、３E―ヘキセニル、３E―ヘプテ
ニル、４―ペンテニル、４Z―ヘキセニル、４E―ヘキセ
ニル、４Z―ヘプテニル、５―ヘキセニル、６―ヘプテ
ニル等である。５個までの炭素原子を有する基が一般に
好ましい。
【００５４】「フルオロアルキル」と言う用語は好まし
くは末端弗素を有する直鎖基、すなわちフルオロメチ
ル、２―フルオロエチル、３―フルオロプロピル、４―
フルオロブチル、５―フルオロペンチル、６―フルオロ
ヘキシルおよび７―フルオロヘプチルを包含するもので
ある。しかしながら、他の位置の弗素を排除するもので
はない。
【００５５】「オキサアルキル」と言う用語は好ましく
は式CnH2n+1―O―（CH2）m（式中、nおよびmは、それぞ
れ互いに独立して１〜６である）の直鎖基を包含するも
のである。nは１であるのが好ましく、そしてmは１〜６
であるのが好ましい。
【００５６】R、XおよびYの意味を適切に選択すること
によって、アドレス時間、しきい電圧、透過特性の傾斜
等を望むように変更することができる。例えば、１E―
アルケニル基、３E―アルケニル基、２E―アルケニルオ
キシ基等はアルキルおよびアルコキシ基と比較して一般
に短いアドレス時間、改善されたネマチック傾向性およ
び高い弾性定数k33（曲げ）とk11（広がり）との比を与
える。４―アルケニル基、３―アルケニル基等はアルキ
ルおよびアルコキシ基と比較して一般に低いしきい電圧
および低いk33／k11値を与える。
【００５７】Z1またはZ2中の―CH2CH2―基は単純な共有
結合と比べて一般に高いk33／k11値を与えることにな
る。高いk33／k11値は、例えば９０゜ねじらせたTNセル
における平坦な透過特性傾斜［グレイトーン(Gray Ton
e) を達成するため］およびSTN、SBEおよびOMIセルにお
ける鋭い透過特性傾斜（マルチプレックス性が大きい）
を促進する、そして逆もまた同じである。
【００５８】式ＩとＩＩ＋ＩＩＩ＋ＩＶの化合物の最適
な混合比はどのような特性を所望するか、式Ｉ、ＩＩ、
ＩＩＩおよび／またはＩＶの成分をどのように選択する
かならびに存在させうる他の成分をどのように選択する
かによって実質的に決まる。上記範囲内の適切な混合比
を場合次第で容易に決定することができる。
【００５９】本発明の混合物中の式Ｉ〜ＸＩＶの化合物
の合計量はあまり重要ではない、したがって、混合物の
種々の特性を最適にするために１種またはそれ以上の成
分を含みうる。しかしながら、アドレス時間およびしき
い電圧に対して認められる効果は、式Ｉ〜ＸＩＶの化合
物の全濃度が高いほど一般に大きい。
【００６０】特に好ましい実施態様において、本発明の
媒体は、XがCF3、OCF3またはOCHF2 である式ＩＩ、ＩＩ
Ｉ、Ｖおよび／またはＶＩＩ（好ましくはＩＩおよび／
またはＩＩＩ）の化合物を含んでいる、式Ｉの化合物と
の好ましい相乗効果によって、特に有利な特性を生じ
る。
【００６１】STNにて起用するために、媒体はXがOCHF2
であるのが好ましい式Ｖ〜ＶＩＩＩから成る群から選択
される化合物を含んでいるのが好ましい。
【００６２】本発明の媒体は―１.５〜＋１.５の誘電異
方性を有する一般式Ｉ′：
【００６３】
【化１７】 （式中、R1およびR2は、それぞれ互いに独立して９個ま
での炭素原子を有するn―アルキル、n―アルコキシ、ω
―フルオロアルキルまたはn―アルケニルであり、環A1,
A2およびA3は、それぞれ互いに独立して１,４―フェニ
レン、２―もしくは３―フルオロ―１,４―フェニレ
ン、トランス―１,４―シクロヘキシレンまたは１,４―
シクロヘキセニレンであり、Z1およびZ2は、それぞれ互
いに独立して、―CH2CH2―、―Ｃ≡C―、―CO―O―、―
O―CO―または単結合であり、およびmは０、１または２
である）の１種またはそれ以上の化合物から成る成分A
をさらに含んでもよい。
【００６４】成分AはＩＩ１〜ＩＩ７：
【００６５】
【化１８】 （式中R1およびR2は式Ｉ′において定義した通りであ
る）から成る群から選択される１種またはそれ以上の化
合物を含んでいるのが好ましい。
【００６６】成分AはＩＩ８〜ＩＩ２０：
【００６７】
【化１９】 （式中、R1およびR2は式Ｉ′において定義した通りであ
り、ＩＩ８〜ＩＩ１７における１,４―フェニレン基
は、それぞれ互いに独立して、弗素でモノ置換またはポ
リ置換されていてもよい）から成る群から選択される１
種またはそれ以上の化合物をさらに含んでいるのが好ま
しい。
【００６８】さらに、成分AはＩＩ２１〜ＩＩ２５：
【００６９】
【化２０】 （式中、R1およびR2は式Ｉ′において定義した通りであ
り、ＩＩ２１〜ＩＩ２５における１,４―フェニレン基
は、それぞれ互いに独立して、弗素でモノ置換またはポ
リ置換されていてもよい）から成る群から選択される１
種またはそれ以上の化合物をなおさらに含んでいるのが
好ましい。
【００７０】最後に、この種の好ましい混合物は、成分
AがＩＩ２６およびＩＩ２７：
【００７１】
【化２１】 （式中、CrH2r+1は７個までの炭素原子を有する直鎖ア
ルキル基である）から成る群から選択される１種または
それ以上の化合物を含んでいるものである。
【００７２】ある場合に、式
【００７３】
【化２２】 （式中、R1およびR2は式Ｉ′において定義した通りであ
り、およびZ0は単結合、―CH2CH2―、
【００７４】
【化２３】 または
【００７５】
【化２４】 である）の化合物を追加すると、比抵抗は低下するが、
スメクチック相を抑制するのに有利になることがわかっ
た。そのような場合、用途に対するパラメーターの最適
な組合せを達成するために、当業者はこれらの化合物を
どのような量で添加しうるかを容易に決定することがで
きる。通常、１５％未満、特に５〜１０％を使用する。
【００７６】ＩＩＩ′およびＩＶ′：
【００７７】
【化２５】 （式中、R1およびR2は式Ｉ′において定義した通りであ
る）から成る群から選択される１種またはそれ以上の化
合物を含有する液晶混合物も好ましい。
【００７８】正の誘電異方性を有する極性化合物の種類
および量それ自体は重要ではない。当業者は簡単な通常
の実験を使用して広範な公知の、また多くの場合には市
販の成分および基材混合物から適切な材料を選択するこ
とができる。本発明の媒体は式ＩＩ″
【００７９】
【化２６】 （式中、Z1、Z2およびmは式Ｉ´において定義した通り
であり、Q1およびQ2は、それぞれ互いに独立して１,４
―フェニレン、トランス―１,４―シクロヘキシレンま
たは３―フルオロ―１,４―フェニレンであり、あるい
はまた基Q1およびQ2 の一方はトランス―１,３―ジオキ
サン―２,５―ジイル、ピリミジン―２,５―ジイル、ピ
リジン―２,５―ジイルまたは１,４―シクロヘキセニレ
ンでもあり、R0は、それぞれの場合に９個までの炭素原
子を有するn―アルキル、n―アルケニル、n―アルコキ
シまたはn―オキサアルキルであり、YはHまたはFであ
り、そしてX′は、CN、ハロゲン、CF3、OCF3またはOCHF
2である）の１種またはそれ以上の化合物を含んでいる
のが好ましい。
【００８０】好ましい実施態様において、STNまたはTN
用の本発明の媒体は、Ｘ′がCNである式Ｉ″の化合物を
基礎とするものである。もちろん、式Ｉ″の他の化合物
（Ｘ′≠CN)をより少ないまたはより多い割合で含むこ
ともできる。MLC用としては、本発明の媒体は式Ｉ″の
ニトリル類を約１０％までしか含まないのが好ましい。
（しかし、式Ｉ″のニトリル類を含まず、その代わりに
Ｘ′がハロゲン、CF3、OCF3またはOCHF2である式Ｉ′の
化合物を含むのが好ましい）。これらの媒体は式ＩＩ〜
ＸＩＶの化合物を基礎とするのが好ましい。
【００８１】偏光子、電極ベース板および表面処理した
電極からの本発明のSTNおよびMLCディスプレイの構造は
この種のディスプレイに関する普通の構造と一致する。
普通の構造と言う用語は、この場合広範に解釈され、ML
Cディスプレイの全ての派生要素および改良要素、特
に、ポリ―SiTFTまたはMIMに基づくマトリックスディス
プレイ要素も包含するものである。
【００８２】しかしながら、本発明のディスプレイとね
じれネマチックセルに基づく従来の普通のディスプレイ
との本質的な相違は液晶層における液晶パラメーターの
選択である。
【００８３】本発明にしたがって使用可能な液晶混合物
はそれ自体普通の方法で製造される。一般に、所望の量
の少量成分を主構成要素形成成分に高温で都合よく溶解
する。有機溶媒、例えばアセトン、クロロホルムまたは
メタノールに各成分の溶液を混合し、十分に混合した
後、例えば蒸留によって溶媒を再び除去することも可能
である。
【００８４】これらの誘電体は当業者に公知であり、文
献に記載されている他の添加剤も含有することができ
る。例えば、０〜１５％の多色染料またはキラルドーピ
ング剤を添加することができる。
【００８５】
【実施例】以下の実施例は本発明を説明するものであ
り、本発明を限定するものではない。上記および下記に
おいて、温度は全て℃表示である。パーセントは重量％
である。
【００８６】Cは結晶相を、Sはスメクチッ相を、SBはス
メクチックB相を、Nはネマチック相をそしてＩは等方性
相を表す。
【００８７】V10は１０％透過率（板表面に垂直な角度
から見て）に対する電圧を表す。ton およびtoffはそれ
ぞれV10の値の２.５倍に相当する操作電圧におけるスイ
ッチオン時間およびスイッチオフ時間を表す。Δnは光
学異方性を表しn0は屈折率を表す。Δεとは誘電異方性
［Δε＝ε‖―ε｜（ただし、ε‖は分子長軸に平行な
誘電率を示しおよびε｜はそれに垂直な誘電率を表
す）］を示す。電気光学的データは、別に特別に示さな
い限り２０℃において第一の極小（すなわち、０.５の
ｄ・Δn値）においてTNセル中で測定した。光学的デー
タは、別に特別に示さない限り２０℃において測定し
た。
【００８８】本願においておよび以下の実施例におい
て、液晶化合物の構造は頭字語によって示す。したがっ
て、化学式への変換は以下の表AおよびBにしたがって行
われる。基CnH2n+1は全てnまたはm個の炭素原子を有す
る直鎖アルキル基である。表Bにおける符号化は自明で
ある。表Aにおいて、母構造に関する頭字語だけを示
す。それぞれの場合に、母構造の頭字語はハイフンで分
けて、その後に置換基R1、R2 、L1、L2およびL3に関する
符号がつく。
【００８９】
【表１】
【００９０】
【化２７】
【００９１】
【化２８】
【００９２】
【化２９】
【００９３】
【化３０】
【００９４】
【化３１】
【００９５】
【化３２】
【００９６】
【化３３】
【００９７】
【表２】
【００９８】
【表３】
【００９９】
【表４】
【０１００】
【表５】
【０１０１】
【表６】
【０１０２】
【表７】
【０１０３】
【表８】
【０１０４】
【表９】
【０１０５】
【表１０】
【０１０６】
【表１１】
【０１０７】
【表１２】
【０１０８】
【表１３】
【０１０９】
【表１４】
【０１１０】
【表１５】
【０１１１】
【表１６】
【０１１２】
【表１７】
【０１１３】
【表１８】
【０１１４】
【表１９】
【０１１５】
【表２０】
【０１１６】
【表２１】
【０１１７】
【表２２】
【０１１８】
【表２３】
【０１１９】
【表２４】
【０１２０】
【表２５】
【０１２１】
【表２６】
【０１２２】
【表２７】
フロントページの続き (71)出願人 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 べルンハルト リーガー 日本国 227 神奈川県 横浜市 緑区 奈良町 大田平 2834 ワコーレ玉川学園 (72)発明者 ラインハルト ヒチヒ ドイツ連邦共和国 デー−6101 モーダオ タール １ アム キルヒベルク 11 (72)発明者 ハンス−アドルフ クールマイアー ドイツ連邦共和国 デー−6104 ゼーハイ ム−ユーゲンハイム ヒンター デル シ ューレ ３アー (72)発明者 デイビッド コーテス 英国 ビーエイチ21 ３エスダブリュ ド ーセット ウィンボーン マーレイ ソプ ウィス クレセント 87 (72)発明者 ヘルベルト プラハ ドイツ連邦共和国 デー−6100 ダルムシ ュタット ヴィンガーツベルクシュトラー セ ５

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 正の誘電異方性を有する極性化合物の混
    合物を基礎とする液晶媒体であって、一般式Ｉ 【化１】 （式中、Hal は弗素または塩素であり、およびRは、そ
    れぞれの場合に７個までの炭素原子を有するアルキル、
    オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルで
    ある）の１種またはそれ以上の化合物と、式Ｉ” 【化２】 （式中、Ｚ1およびＺ2は、それぞれ互いに独立して、―
    ＣＨ2ＣＨ2―、―Ｃ≡Ｃ―、―ＣＯ―Ｏ―、―Ｏ―ＣＯ
    ―または単結合であり、ｍは０、１または２であり、Ｑ
    1およびＱ2は、それぞれ互いに独立して１、４−フェニ
    レン、トランス−１，４−シクロヘキシレンまたは３−
    フルオロ−１，４−フェニレンであり、あるいはまた基
    Ｑ1およびＱ2の一方はトランス−１，３−ジオキサン−
    ２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイルまたは
    １，４−シクロヘキセニレンでもあり、Ｒ0は、それぞ
    れの場合に９個までの炭素原子を有するｎ−アルキル、
    ｎ−アルケニル、ｎ−アルコキシまたはｎ−オキサアル
    キルであり、ＹはＨまたはＦであり、そしてＸ’はＣ
    Ｎ、ハロゲン、ＣＦ3、ＯＣＦ3またはＯＣＨＦ2であ
    る）の１種またはそれ以上の化合物とを含むことを特徴
    とする液晶媒体。
  2. 【請求項２】 一般式ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶ： 【化３】 （式中、それぞれの基は以下に定義する通りである： R：それぞれの場合に７個までの炭素原子を有するアル
    キル、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケ
    ニル； X：F、Cl、CF3、OCF3またはOCHF2； Y1およびY2：それぞれの場合に互いに独立してHまたは
    F； r：０または１） から成る群から選択される１種またはそれ以上の化合物
    をさらに含有することを特徴とする請求項１に記載の媒
    体。
  3. 【請求項３】 一般式Ｖ〜ＶＩＩＩ： 【化４】 （式中、R、r、X、Y1およびY2は、それぞれ互いに独立
    して請求項２に定義した通りである）から成る群から選
    択される１種またはそれ以上の化合物をさらに含有する
    ことを特徴とする請求項１または２に記載の媒体。
  4. 【請求項４】 一般式ＩＸ〜ＸＩＶ 【化５】 （式中、R、Ｘ，Y1およびY2は、それぞれ独立して請求
    項２に定義した通りである）から成る群から選択される
    １種またはそれ以上の化合物をさらに含有することを特
    徴とする請求項１、２または３に記載の媒体。
  5. 【請求項５】 式Ｉ〜ＩＶの化合物の割合が合わせて全
    混合物の少なくとも５０重量％であることを特徴とする
    請求項２記載の媒体。
  6. 【請求項６】 式Ｉの化合物の割合が全混合物の１０〜
    ５０重量％であることを特徴とする請求項１または２記
    載の媒体。
  7. 【請求項７】 式ＩＩ〜ＩＶの化合物の割合が全混合物
    の３０〜７０重量％であることを特徴とする請求項２、
    ３または４に記載の媒体。
  8. 【請求項８】 一般式Ｉ〜ＸＩＶから成る群から選択さ
    れる化合物から実質的に成ることを特徴とする請求項１
    ないし４のいずれか１項に記載の媒体。
  9. 【請求項９】 請求項１記載の液晶媒体を使用した電気
    光学的デバイス。
  10. 【請求項１０】 請求項１記載の液晶媒体を含有する電
    気光学的液晶ディスプレイ。
  11. 【請求項１１】 式中の 【化６】 が 【化７】 である請求項２ないし４のいずれか１項に記載の媒体。
  12. 【請求項１２】 式中のアルケニルが、ビニル、１E―
    プロペニル、１E―ブテニル、１E―ペンテニル、１E―
    ヘキセニル、１E―ヘプテニル、３―ブテニル、３E―ペ
    ンテニル、３E―へキセルまたは３E―ヘプテニルである
    請求項１ないし４のいずれか１項に記載の媒体。
  13. 【請求項１３】 式中のオキサアルキルが、nおよびmが
    それぞれ独立に１ないし６のいずれか１つを表す、直鎖
    基CnH2n+1―O ―（CH2）m―である請求項１ないし４の
    いずれか１項に記載の媒体。
  14. 【請求項１４】 式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶおよび／または
    ＶＩＩ中のＸがCF3 、OCF3またはOCHF2である請求項２な
    いし４のいずれか１項に記載の媒体。
  15. 【請求項１５】 媒体が次式 【化８】 （式中、ｎおよびｍはそれぞれ独立に１ないし６のいず
    れか１つである）で表される化合物を含むことを特徴と
    する請求項１ないし８のいずれか１項に記載の媒体。
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