JP2000080369A - 液晶媒体 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 非常に高い比抵抗および低いしきい電圧を有
する MLC、TNまたはSTNディスプレイ用の媒体の提供。 【解決手段】 正の誘電異方性を有する極性化合物の混
合物を基礎とする液晶媒体であって、一般式Ｉ 【化１】 （式中、Xは弗素、塩素、CF3、OCF3またはOCHF2であ
り、基L1は弗素であり、L2は水素または弗素であり、お
よびRは、それぞれの場合に７個までの炭素原子を有す
るアルキル、オキサアルキル、フルオロアルキルまたは
アルケニルである）の１種またはそれ以上の化合物を含
有することを特徴とする液晶媒体。
する MLC、TNまたはSTNディスプレイ用の媒体の提供。 【解決手段】 正の誘電異方性を有する極性化合物の混
合物を基礎とする液晶媒体であって、一般式Ｉ 【化１】 （式中、Xは弗素、塩素、CF3、OCF3またはOCHF2であ
り、基L1は弗素であり、L2は水素または弗素であり、お
よびRは、それぞれの場合に７個までの炭素原子を有す
るアルキル、オキサアルキル、フルオロアルキルまたは
アルケニルである）の１種またはそれ以上の化合物を含
有することを特徴とする液晶媒体。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶媒体、電気光
学的目的へのその使用および本媒体を含有するディスプ
レイに関する。
学的目的へのその使用および本媒体を含有するディスプ
レイに関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶は、電圧を印加することによってそ
れらの物質の光学特性を左右することができるので、特
にディスプレイデバイス中の誘電体として使用されてい
る。液晶に基づく電気光学デバイスは当業者に極めてよ
く知られており、種々の効果に基礎を置くことができ
る。この種のデバイスは、例えば、動的散乱効果を有す
るセル、DAP ［整列相の変形（deformation of aligned
phases)］セル、ゲスト―ホストセル、ねじれネマチッ
ク構造を有するTNセル、STN［超ねじれネマチック（sup
er―twisted namatiic)］セル、SBE［超複屈折効果（su
per―birefringence effect)］セルおよびOMI［光学的
モード干渉（optical mode interference）］セルであ
る。最も一般的なディスプレイデバイスはシャット―ヘ
ルフリッヒ（Schadt―Helfrich)効果に基づき、ねじれ
ネマチック構造を有するものである。
れらの物質の光学特性を左右することができるので、特
にディスプレイデバイス中の誘電体として使用されてい
る。液晶に基づく電気光学デバイスは当業者に極めてよ
く知られており、種々の効果に基礎を置くことができ
る。この種のデバイスは、例えば、動的散乱効果を有す
るセル、DAP ［整列相の変形（deformation of aligned
phases)］セル、ゲスト―ホストセル、ねじれネマチッ
ク構造を有するTNセル、STN［超ねじれネマチック（sup
er―twisted namatiic)］セル、SBE［超複屈折効果（su
per―birefringence effect)］セルおよびOMI［光学的
モード干渉（optical mode interference）］セルであ
る。最も一般的なディスプレイデバイスはシャット―ヘ
ルフリッヒ（Schadt―Helfrich)効果に基づき、ねじれ
ネマチック構造を有するものである。
【０００３】液晶材料は良好な化学および熱安定性、お
よび電界および電磁放射線に対する良好な安定性を有し
ていなければならない。さらに、液晶材料は低粘度であ
り、かつセル中において短いアドレス時間、低いしきい
電圧および高いコントラストを与えるべきである。さら
に、液晶材料は通常の作用温度、すなわち室温以上およ
び以下のできるだけ広い範囲において適切なメソ相、例
えば上述のセル用のネマチックまたはコレステリックメ
ソ相を有するべきである。液晶は複数の成分の混合物と
して一般に使用されるので、それらの成分が互いに容易
に混和できることが重要である。電導性、誘電異方性お
よび光学異方性のようなさらに他の特性がセルの種類お
よび用途分野に応じた種々の要件を満たさねばならな
い。例えば、ねじれネマチック構造を有するセル用の材
料は正の誘電異方性および低い電導性を有するべきであ
る。
よび電界および電磁放射線に対する良好な安定性を有し
ていなければならない。さらに、液晶材料は低粘度であ
り、かつセル中において短いアドレス時間、低いしきい
電圧および高いコントラストを与えるべきである。さら
に、液晶材料は通常の作用温度、すなわち室温以上およ
び以下のできるだけ広い範囲において適切なメソ相、例
えば上述のセル用のネマチックまたはコレステリックメ
ソ相を有するべきである。液晶は複数の成分の混合物と
して一般に使用されるので、それらの成分が互いに容易
に混和できることが重要である。電導性、誘電異方性お
よび光学異方性のようなさらに他の特性がセルの種類お
よび用途分野に応じた種々の要件を満たさねばならな
い。例えば、ねじれネマチック構造を有するセル用の材
料は正の誘電異方性および低い電導性を有するべきであ
る。
【０００４】例えば、個々の像点を切り替えるための集
積非線形素子を含んでいるマトリックス液晶ディスプレ
イ（MLCディスプレイ）に望ましい媒体は大きな正の誘
電異方性、広いネマチック相、比較的低い複屈折性、非
常に高い比抵抗、比抵抗の良好なUVおよび温度安定性、
および低い蒸気圧を有しているものである。
積非線形素子を含んでいるマトリックス液晶ディスプレ
イ（MLCディスプレイ）に望ましい媒体は大きな正の誘
電異方性、広いネマチック相、比較的低い複屈折性、非
常に高い比抵抗、比抵抗の良好なUVおよび温度安定性、
および低い蒸気圧を有しているものである。
【０００５】この種のマトリックス液晶ディスプレイは
公知である。個々の像点をそれぞれ切り替えるために使
用することができる非線形素子の例はアクティブ素子
（すなわち、トランジスタ）である。そこで、これを
「アクティブマトリックス」と称し、２タイプ、すなわ
ち、 １. 基板としてのシリコンウェハ上のMOS（金属酸化物
半導体）トランジスタ ２. 基板としてのガラス板上の薄膜トランジスタ（TF
T) に区別することができる。
公知である。個々の像点をそれぞれ切り替えるために使
用することができる非線形素子の例はアクティブ素子
（すなわち、トランジスタ）である。そこで、これを
「アクティブマトリックス」と称し、２タイプ、すなわ
ち、 １. 基板としてのシリコンウェハ上のMOS（金属酸化物
半導体）トランジスタ ２. 基板としてのガラス板上の薄膜トランジスタ（TF
T) に区別することができる。
【０００６】基板材料として単結晶シリコンを使用する
と、種々の部分ディスプレイのモジュール集成体でさえ
結合部に問題が生じるので、ディスプレイの大きさが制
限される。
と、種々の部分ディスプレイのモジュール集成体でさえ
結合部に問題が生じるので、ディスプレイの大きさが制
限される。
【０００７】好ましい、より有望なタイプ２の場合、TN
効果が電気光学効果として通常使用される。二つの技
術、すなわち、例えばCdSeのような化合物半導体から成
るTFTと多結晶またはアモルファスシリコンに基づくTFT
とに区別される。後者の技術は猛烈な激しさで世界中で
研究努力されている。TFTマトリックスをディスプレイ
の一方のガラス板の内側に付け、他方のガラス板はその
内側に透明な対向電極を支持している。像点電極の大き
さに比べて、TFTは非常に小さく、像にほとんど影響を
及ぼさない。この技術は、各フィルター素子が切り替え
可能な画像素子と対向して位置するようにモザイク状の
赤、緑および青フィルターを配設するフルカラー可能な
画像表示に拡げることもできる。
効果が電気光学効果として通常使用される。二つの技
術、すなわち、例えばCdSeのような化合物半導体から成
るTFTと多結晶またはアモルファスシリコンに基づくTFT
とに区別される。後者の技術は猛烈な激しさで世界中で
研究努力されている。TFTマトリックスをディスプレイ
の一方のガラス板の内側に付け、他方のガラス板はその
内側に透明な対向電極を支持している。像点電極の大き
さに比べて、TFTは非常に小さく、像にほとんど影響を
及ぼさない。この技術は、各フィルター素子が切り替え
可能な画像素子と対向して位置するようにモザイク状の
赤、緑および青フィルターを配設するフルカラー可能な
画像表示に拡げることもできる。
【０００８】TFTディスプレイは交差する偏光子と共に
透過型のTNセルとして通常作用し、背後から照明され
る。
透過型のTNセルとして通常作用し、背後から照明され
る。
【０００９】本明細書においてMLCディスプレイと言う
用語は集積非線形素子を有するいかなるマトリックスデ
ィスプレイ、すなわちアクティブマトリックスに加えて
バリスタまたはダイオード（MIM＝金属―絶縁体―金
属）等のパッシブ素子を有するディスプレイも包含する
ものである。
用語は集積非線形素子を有するいかなるマトリックスデ
ィスプレイ、すなわちアクティブマトリックスに加えて
バリスタまたはダイオード（MIM＝金属―絶縁体―金
属）等のパッシブ素子を有するディスプレイも包含する
ものである。
【００１０】この種のMLCディスプレイは、特にTV用
（例えば、ポケットテレビ受像機）に、またはコンピュ
ーター用（ラップトップ）および自動車もしくは航空機
構造における高い情報量のディスプレイに適している。
MLCディスプレイにおいては、コントラストの角度依存
性および切り替え時間に関する問題以外に、液晶混合物
の不十分な比抵抗のために種々の問題が生じる［トガ
シ、エス（TOGASHI, S.)、セキグチ、ケー（SEKIGUCHI,
K.)、タナベ、エッチ(TANABE, H.)、ヤマモト、イー(Y
AMAMOTO, E.)、ソリマチ、ケー(SORIMACHI, K.)、タジ
マ、イー(TAJIMA, E.)、ワタナベ、エッチ(WATANABE,
H.)、シミズ、エッチ(SHIMIZU, H.)、Proc. Eurodispla
y 84 （１９８４年９月）：「二段ダイオードリングに
よって制御されるA２１０〜２８８マトリックスLCD (A
２１０―２８８、Matrix LCD Controlled by Double S
tage Diode Rings)」、１４１頁以降、パリ；ストロマ
ー、エム(STROMER, M.)、Proc. Eurodisplay 84 (１９
８４年９月）：「テレビ用液晶ディスプレイのマトリッ
クスをアドレスするための薄膜トランジスタの設計 (De
signof Thin Film Transistors for Matrix Addressing
of Television Liquid Crystal Displays)」、１４５
頁以降、パリ］。抵抗が低下するほど、MLCディスプレ
イのコントラストが劣化し、「残像消去」の問題が生じ
うる。一般に、液晶混合物の比抵抗はMLCディスプレイ
の内面との相互作用のためにディスプレイの生涯に亘っ
て低下するので、容認できる運用寿命を得るために高い
（初期）抵抗が非常に重要である。特に低電圧混合物の
場合に、非常に高い比抵抗を達成することはこれまでの
ところ不可能であった。さらに、温度の上昇につれてお
よび加熱および／またはUV露光後に比抵抗ができるだけ
上昇しないことが重要である。従来技術のＭＬＣディス
プレイはこれらの現下の要求を満たしていない。
（例えば、ポケットテレビ受像機）に、またはコンピュ
ーター用（ラップトップ）および自動車もしくは航空機
構造における高い情報量のディスプレイに適している。
MLCディスプレイにおいては、コントラストの角度依存
性および切り替え時間に関する問題以外に、液晶混合物
の不十分な比抵抗のために種々の問題が生じる［トガ
シ、エス（TOGASHI, S.)、セキグチ、ケー（SEKIGUCHI,
K.)、タナベ、エッチ(TANABE, H.)、ヤマモト、イー(Y
AMAMOTO, E.)、ソリマチ、ケー(SORIMACHI, K.)、タジ
マ、イー(TAJIMA, E.)、ワタナベ、エッチ(WATANABE,
H.)、シミズ、エッチ(SHIMIZU, H.)、Proc. Eurodispla
y 84 （１９８４年９月）：「二段ダイオードリングに
よって制御されるA２１０〜２８８マトリックスLCD (A
２１０―２８８、Matrix LCD Controlled by Double S
tage Diode Rings)」、１４１頁以降、パリ；ストロマ
ー、エム(STROMER, M.)、Proc. Eurodisplay 84 (１９
８４年９月）：「テレビ用液晶ディスプレイのマトリッ
クスをアドレスするための薄膜トランジスタの設計 (De
signof Thin Film Transistors for Matrix Addressing
of Television Liquid Crystal Displays)」、１４５
頁以降、パリ］。抵抗が低下するほど、MLCディスプレ
イのコントラストが劣化し、「残像消去」の問題が生じ
うる。一般に、液晶混合物の比抵抗はMLCディスプレイ
の内面との相互作用のためにディスプレイの生涯に亘っ
て低下するので、容認できる運用寿命を得るために高い
（初期）抵抗が非常に重要である。特に低電圧混合物の
場合に、非常に高い比抵抗を達成することはこれまでの
ところ不可能であった。さらに、温度の上昇につれてお
よび加熱および／またはUV露光後に比抵抗ができるだけ
上昇しないことが重要である。従来技術のＭＬＣディス
プレイはこれらの現下の要求を満たしていない。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】極限条件（例えば、UV
露光後）下の保持率が約９８％である際の値を評価する
場合に、実用に際し必要な複屈折値および相範囲値（例
えば、透明点：≧７０°）を有するが、約１.８ボルト
のしきい電圧しか有しない液晶媒体はこれまでも製造す
ることができた。
露光後）下の保持率が約９８％である際の値を評価する
場合に、実用に際し必要な複屈折値および相範囲値（例
えば、透明点：≧７０°）を有するが、約１.８ボルト
のしきい電圧しか有しない液晶媒体はこれまでも製造す
ることができた。
【００１２】したがって、これらの不都合を有せず、ま
たはほんの僅かしか有せず、同時に広い作用温度範囲、
短い切り替え時間および低いしきい電圧を伴う非常に高
い比抵抗を有するMLCディスプレイをなお大いに必要と
している。
たはほんの僅かしか有せず、同時に広い作用温度範囲、
短い切り替え時間および低いしきい電圧を伴う非常に高
い比抵抗を有するMLCディスプレイをなお大いに必要と
している。
【００１３】TN（シャット―ヘルフリッヒ）セルに関
し、セル中で以下の利点を促進する媒体が望ましい： ― ネマチック相範囲の拡大（特に、低温に至るまで） ― 極めて低い温度における切り替え性（野外用途、自
動車、アビオニックス) ― UV光に対する安定性の向上（より長い寿命）。
し、セル中で以下の利点を促進する媒体が望ましい： ― ネマチック相範囲の拡大（特に、低温に至るまで） ― 極めて低い温度における切り替え性（野外用途、自
動車、アビオニックス) ― UV光に対する安定性の向上（より長い寿命）。
【００１４】従来技術から得られる媒体は同時に他のパ
ラメーターを保持しながらこれらの利点を得ることがで
きない。
ラメーターを保持しながらこれらの利点を得ることがで
きない。
【００１５】超ねじれ（STN)セルに関し、より大きなマ
ルチプレックス性および／またはより低いしきい電圧お
よび／またはより広いネマチック相範囲（特に低温にお
いて）を有する媒体が望ましい。このために、利用しう
るパラメーターの寛容度（透明度、スメクチック―ネマ
チック転移点または融点、粘度、誘電値、弾性値）をさ
らに拡大することが緊急に望まれている。
ルチプレックス性および／またはより低いしきい電圧お
よび／またはより広いネマチック相範囲（特に低温にお
いて）を有する媒体が望ましい。このために、利用しう
るパラメーターの寛容度（透明度、スメクチック―ネマ
チック転移点または融点、粘度、誘電値、弾性値）をさ
らに拡大することが緊急に望まれている。
【００１６】本発明の目的は、特に上記の不都合を有せ
ず、またはほんの僅かしか有せず、同時に非常に高い比
抵抗および低いしきい電圧を有するのが好ましいこの種
のMLC、TNまたはSTNディスプレイ用の媒体を提供するこ
とにある。
ず、またはほんの僅かしか有せず、同時に非常に高い比
抵抗および低いしきい電圧を有するのが好ましいこの種
のMLC、TNまたはSTNディスプレイ用の媒体を提供するこ
とにある。
【００１７】
【課題を解決するための手段】本発明に従う媒体をディ
スプレイに使用する場合に、この目的を達成することが
できることをここに見出した。
スプレイに使用する場合に、この目的を達成することが
できることをここに見出した。
【００１８】したがって、本発明は、正の誘電異方性を
有する極性化合物の混合物を基礎とする液晶媒体であっ
て、一般式Ｉ
有する極性化合物の混合物を基礎とする液晶媒体であっ
て、一般式Ｉ
【００１９】
【化５】 （式中、Ｘは弗素、塩素、CF3、OCF3またはOCHF2であ
り、基L1およびL2の一方は弗素であり、他方のL1または
L2は水素であり、およびRは、それぞれの場合に７個ま
での炭素原子を有するアルキル、オキサアルキル、フル
オロアルキルまたはアルケニルである）の１種またはそ
れ以上の化合物を含有することを特徴とする液晶媒体に
関する。
り、基L1およびL2の一方は弗素であり、他方のL1または
L2は水素であり、およびRは、それぞれの場合に７個ま
での炭素原子を有するアルキル、オキサアルキル、フル
オロアルキルまたはアルケニルである）の１種またはそ
れ以上の化合物を含有することを特徴とする液晶媒体に
関する。
【００２０】本発明は、この種の媒体を含有する電気光
学的ディスプレイ（特に、フレームと共にセルを形成す
る２枚の平らな平行外板、前記外板上の個々の画素を切
り替えるための集積非線形素子、および前記セル中に設
けられた、正の誘電異方性および高い比抵抗のネマチッ
ク液晶混合物を有するSTNまたはMLCディスプレイ）およ
び電気光学的目的にこれらの媒体を使用することにも関
する。
学的ディスプレイ（特に、フレームと共にセルを形成す
る２枚の平らな平行外板、前記外板上の個々の画素を切
り替えるための集積非線形素子、および前記セル中に設
けられた、正の誘電異方性および高い比抵抗のネマチッ
ク液晶混合物を有するSTNまたはMLCディスプレイ）およ
び電気光学的目的にこれらの媒体を使用することにも関
する。
【００２１】本発明の液晶混合物は利用しうるパラメー
ター寛容度の著しい拡大を容易にする。
ター寛容度の著しい拡大を容易にする。
【００２２】透明点、低温における粘度、熱およびUV安
定性および誘電異方性の達成可能な組合せは従来技術か
らの既存の物質よりはるかに優れている。
定性および誘電異方性の達成可能な組合せは従来技術か
らの既存の物質よりはるかに優れている。
【００２３】
【発明の実施の形態】高い透明点、―４０℃におけるネ
マチック相および高いΔεの要件はこれまで不満足な程
度にしか達成されなかった。例えば、ZLI―３１１９等
の系は同等の透明点および比較的有利な粘度を有してい
るけれど、それらのΔεは＋３でしかない。
マチック相および高いΔεの要件はこれまで不満足な程
度にしか達成されなかった。例えば、ZLI―３１１９等
の系は同等の透明点および比較的有利な粘度を有してい
るけれど、それらのΔεは＋３でしかない。
【００２４】他の混合物系は同等の粘度およびΔε値を
有しているが、約６０℃の透明点しか有していない。
有しているが、約６０℃の透明点しか有していない。
【００２５】本発明の液晶混合物は、低粘度、低温（―
３０℃において≦６００、好ましくは≦５５０ mPa.．
S；―４０℃において≦１８００、好ましくは≦１７０
０ mPa.．S）において同時にΔε≧３．５、好ましくは
≧４．０の誘電異方性値、６５°以上、好ましくは７０
°以上の透明点および比抵抗の高い値を達成することを
可能とする。このことは優れたSTNおよびMCLディスプレ
イを得ることができることを意味する。
３０℃において≦６００、好ましくは≦５５０ mPa.．
S；―４０℃において≦１８００、好ましくは≦１７０
０ mPa.．S）において同時にΔε≧３．５、好ましくは
≧４．０の誘電異方性値、６５°以上、好ましくは７０
°以上の透明点および比抵抗の高い値を達成することを
可能とする。このことは優れたSTNおよびMCLディスプレ
イを得ることができることを意味する。
【００２６】もちろん、本発明による混合物の成分を適
切に選択することによって、他の有利な特性を保持しな
がらより高いしきい電圧でより高い透明点（例えば、９
０°以上）を達成し、またはより低いしきい電圧でより
低い透明点を達成することが可能となる。本発明のMLC
ディスプレイはグーチ（Gooch)およびタリー(Tarry)
［C．H． グーチおよびH．A． タリー、Electron, Let
t. 10、２〜４頁（１９７４年）；C．H．グーチおよび
H．A．タリー、Appl. Phys.、８巻、１５７５〜１５８
４頁（１９７５年）］の第一の透過極小(first transmi
ssion minimum)で操作するのが好ましい。例えば、類似
のディスプレイにおけると同様なしきい電圧において特
性の傾斜がきついことおよびコントラストの低い角度依
存性（ドイツ特許第３０ ２２ ８１８号）等の特に好
ましい電気光学特性以外に、この場合は第二の極小にお
けるより低い誘電異方性で十分である。この結果、本発
明の混合物を用いて、シアノ系化合物を含有する混合物
を使用するより著しく高い比抵抗を第一の極小において
達成することができる。当業者は通常の方法を単に用い
て個々の成分およびそれらの重量割合を適切に選択する
ことによってMLCディスプレイの予め特定したセル厚さ
に必要な複屈折を生じさせることができる。
切に選択することによって、他の有利な特性を保持しな
がらより高いしきい電圧でより高い透明点（例えば、９
０°以上）を達成し、またはより低いしきい電圧でより
低い透明点を達成することが可能となる。本発明のMLC
ディスプレイはグーチ（Gooch)およびタリー(Tarry)
［C．H． グーチおよびH．A． タリー、Electron, Let
t. 10、２〜４頁（１９７４年）；C．H．グーチおよび
H．A．タリー、Appl. Phys.、８巻、１５７５〜１５８
４頁（１９７５年）］の第一の透過極小(first transmi
ssion minimum)で操作するのが好ましい。例えば、類似
のディスプレイにおけると同様なしきい電圧において特
性の傾斜がきついことおよびコントラストの低い角度依
存性（ドイツ特許第３０ ２２ ８１８号）等の特に好
ましい電気光学特性以外に、この場合は第二の極小にお
けるより低い誘電異方性で十分である。この結果、本発
明の混合物を用いて、シアノ系化合物を含有する混合物
を使用するより著しく高い比抵抗を第一の極小において
達成することができる。当業者は通常の方法を単に用い
て個々の成分およびそれらの重量割合を適切に選択する
ことによってMLCディスプレイの予め特定したセル厚さ
に必要な複屈折を生じさせることができる。
【００２７】２０℃における粘度は≦２５ mPa．Sであ
るのが好ましい。ネマチック相範囲は少なくとも７０
°、特に少なくとも８０°であるのが好ましい。この範
囲は少なくとも―３０°から＋７０°に及ぶのが好まし
い。
るのが好ましい。ネマチック相範囲は少なくとも７０
°、特に少なくとも８０°であるのが好ましい。この範
囲は少なくとも―３０°から＋７０°に及ぶのが好まし
い。
【００２８】「最大保持容量(capacity holding ratio
n)」（ＨＲ）［S.マツモト(Matsumoto)等、Liquid Crys
tals、５、１３２０頁（１９８９年）；K.ニワ（Niwa)
等、SID会議録(Proc. SID Conference)、サンフランシ
スコ、１９８４年６月、３０４頁（１９８４年）；Ｇ．
ウェーバー(Weber)等、liquide Crystals, 5、１３８１
頁（１９８９年）］を測定することによって、式Ｉの化
合物を含んでいる本発明の混合物は、式Ｉの化合物を式
n)」（ＨＲ）［S.マツモト(Matsumoto)等、Liquid Crys
tals、５、１３２０頁（１９８９年）；K.ニワ（Niwa)
等、SID会議録(Proc. SID Conference)、サンフランシ
スコ、１９８４年６月、３０４頁（１９８４年）；Ｇ．
ウェーバー(Weber)等、liquide Crystals, 5、１３８１
頁（１９８９年）］を測定することによって、式Ｉの化
合物を含んでいる本発明の混合物は、式Ｉの化合物を式
【００２９】
【化６】 のシアノフェニルシクロヘキサン類によって置き換えた
類似混合物より温度の上昇に伴うHRの低下が著しく小さ
いことが示された。本発明の混合物のUV安定性もかなり
良好である、すなわち、それらはUV露光に際し著しく小
さいHRの低下を示す。
類似混合物より温度の上昇に伴うHRの低下が著しく小さ
いことが示された。本発明の混合物のUV安定性もかなり
良好である、すなわち、それらはUV露光に際し著しく小
さいHRの低下を示す。
【００３０】本発明の媒体は、著しく広いネマチック相
範囲に加えて非常に有利な粘度において極めて高い弾性
定数を特徴とし、特にSTNディスプレイに使用する場合
に従来技術の媒体より顕著な利益を得る。
範囲に加えて非常に有利な粘度において極めて高い弾性
定数を特徴とし、特にSTNディスプレイに使用する場合
に従来技術の媒体より顕著な利益を得る。
【００３１】本発明の媒体は式Ｉの複数（好ましくは２
種またはそれ以上）の化合物を基礎とする、すなわち、
これらの化合物の割合が２５％以上、好ましくは４０％
以上であることが好ましい。
種またはそれ以上）の化合物を基礎とする、すなわち、
これらの化合物の割合が２５％以上、好ましくは４０％
以上であることが好ましい。
【００３２】本発明の媒体に使用することができる式Ｉ
〜ＸＩＩおよびそれらの下位式の個々の化合物は公知で
あるか、または公知化合物に準じて製造することができ
る。
〜ＸＩＩおよびそれらの下位式の個々の化合物は公知で
あるか、または公知化合物に準じて製造することができ
る。
【００３３】好ましい実施態様を以下に示す： ― 媒体は一般式ＩＩ、およびＩＶ：
【００３４】
【化７】 （式中、それぞれの基は以下に定義する通りである： R：それぞれの場合に７個までの炭素原子を有するアル
キル、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケ
ニル； X：F、Cl、CF3またはOCHF2； Y1およびY2：それぞれの場合にHまたはF； r：０または１）から成る群から選択される１種または
それ以上の化合物をさらに含有する。
キル、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケ
ニル； X：F、Cl、CF3またはOCHF2； Y1およびY2：それぞれの場合にHまたはF； r：０または１）から成る群から選択される１種または
それ以上の化合物をさらに含有する。
【００３５】― 媒体は一般式Ｖ〜ＶＩＩＩ：
【００３６】
【化８】 （式中、R、r、X、Ｙ1およびY2は、それぞれ互いに独立
して請求項２に定義した通りである）から成る群から選
択される１種またはそれ以上の化合物をさらに含有す
る。
して請求項２に定義した通りである）から成る群から選
択される１種またはそれ以上の化合物をさらに含有す
る。
【００３７】― 媒体は一般式ＩＸ〜ＸＩＩ：
【００３８】
【化９】 （式中、R、Ｘ，Y1およびY2は、それぞれ互いに独立し
て請求項１に定義した通りである）から成る群から選択
される１種またはそれ以上の化合物をさらに含有する。
て請求項１に定義した通りである）から成る群から選択
される１種またはそれ以上の化合物をさらに含有する。
【００３９】― 式Ｉ〜ＩＶの化合物の割合は合わせて
全混合物の少なくとも５０重量％である。
全混合物の少なくとも５０重量％である。
【００４０】― 式Ｉの化合物の割合は全混合物の１０
〜５０重量％である。
〜５０重量％である。
【００４１】― 式ＩＩ〜ＩＶの化合物の割合は全混合
物の３０〜７０重量％である。
物の３０〜７０重量％である。
【００４２】
【化１０】 は
【００４３】
【化１１】 である。
【００４４】― 媒体は式ＩＩおよびＩＩＩまたはＩＶ
の化合物を含有する。
の化合物を含有する。
【００４５】― Rは２〜７個の炭素原子を有する直鎖
アルキルまたはアルケニルである。
アルキルまたはアルケニルである。
【００４６】― 媒体は式Ｉ〜ＩＶの化合物から実質的
に成る。
に成る。
【００４７】― 媒体は以下の群（Y＝HまたはF、好ま
しくはF）：
しくはF）：
【００４８】
【化１２】 から選択されるのが好ましいさらに別の化合物を含有す
る。
る。
【００４９】― Ｉ：（ＩＩ＋ＩＩＩ＋ＩＶ）の重量比
は好ましくは１：４〜１：１である。
は好ましくは１：４〜１：１である。
【００５０】― 媒体は一般式Ｉ〜ＸＩＩから成る群か
ら選択される化合物から実質的に成る。
ら選択される化合物から実質的に成る。
【００５１】特に、式ＩＩ、ＩＩＩおよび／またはＩＶ
の１種またはそれ以上の化合物を含有する通常の液晶物
質と混合した式Ｉの化合物の割合が比較的低い場合でさ
え、アドレス時間が顕著に改善され、かつ低いしきい電
圧が得られ、また同時に広いネマチック相が低いスメク
チック―ネマチック転移温度で認められることを見出し
た。式Ｉ〜ＩＶの化合物は無色、安定でありかつ互いに
および他の液晶物質と容易に混和することができる。
の１種またはそれ以上の化合物を含有する通常の液晶物
質と混合した式Ｉの化合物の割合が比較的低い場合でさ
え、アドレス時間が顕著に改善され、かつ低いしきい電
圧が得られ、また同時に広いネマチック相が低いスメク
チック―ネマチック転移温度で認められることを見出し
た。式Ｉ〜ＩＶの化合物は無色、安定でありかつ互いに
および他の液晶物質と容易に混和することができる。
【００５２】「アルキル」と言う用語は１〜７個の炭素
原子を有する直鎖および枝分かれアルキル基、特に直鎖
基であるメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチ
ル、ヘキシルおよびヘプチルを包含するものである。２
〜５個の炭素原子を有する基が一般に好ましい。
原子を有する直鎖および枝分かれアルキル基、特に直鎖
基であるメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチ
ル、ヘキシルおよびヘプチルを包含するものである。２
〜５個の炭素原子を有する基が一般に好ましい。
【００５３】「アルケニル」と言う用語は２〜７個の炭
素原子を有する直鎖および枝分かれアルケニル基、特に
直鎖基を包含するものである。好ましいアルケニル基は
C2〜C7―１E―アルケニル、C4〜C7―３E―アルケニル、
C5〜C7―４―アルケニル、C6〜C7―５―アルケニルおよ
びC7―６―アルケニルであり、特にC2〜C7―１E―アル
ケニル、C4〜C7―３E―アルケニルおよびC5〜C7―４―
アルケニルである。好ましいアルケニル基の例はビニ
ル、１E―プロペニル、１E―ブテニル、１E―ペンテニ
ル、１E―ヘキセニル、１E―ヘプテニル、３―ブテニ
ル、３E―ペンテニル、３E―ヘキセニル、３E―ヘプテ
ニル、４―ペンテニル、４Z―ヘキセニル、４E―ヘキセ
ニル、４Z―ヘプテニル、５―ヘキセニル、６―ヘプテ
ニル等である。５個までの炭素原子を有する基が一般に
好ましい。
素原子を有する直鎖および枝分かれアルケニル基、特に
直鎖基を包含するものである。好ましいアルケニル基は
C2〜C7―１E―アルケニル、C4〜C7―３E―アルケニル、
C5〜C7―４―アルケニル、C6〜C7―５―アルケニルおよ
びC7―６―アルケニルであり、特にC2〜C7―１E―アル
ケニル、C4〜C7―３E―アルケニルおよびC5〜C7―４―
アルケニルである。好ましいアルケニル基の例はビニ
ル、１E―プロペニル、１E―ブテニル、１E―ペンテニ
ル、１E―ヘキセニル、１E―ヘプテニル、３―ブテニ
ル、３E―ペンテニル、３E―ヘキセニル、３E―ヘプテ
ニル、４―ペンテニル、４Z―ヘキセニル、４E―ヘキセ
ニル、４Z―ヘプテニル、５―ヘキセニル、６―ヘプテ
ニル等である。５個までの炭素原子を有する基が一般に
好ましい。
【００５４】「フルオロアルキル」と言う用語は好まし
くは末端弗素を有する直鎖基、すなわち、フルオロメチ
ル、２―フルオロエチル、３―フルオロプロピル、４―
フルオロブチル、５―フルオロペンチル、６―フルオロ
ヘキシルおよび７―フルオロヘプチルを包含するもので
ある。しかしながら、他の位置の弗素を排除するもので
はない。
くは末端弗素を有する直鎖基、すなわち、フルオロメチ
ル、２―フルオロエチル、３―フルオロプロピル、４―
フルオロブチル、５―フルオロペンチル、６―フルオロ
ヘキシルおよび７―フルオロヘプチルを包含するもので
ある。しかしながら、他の位置の弗素を排除するもので
はない。
【００５５】「オキサアルキル」と言う用語は好ましく
は式CnH2n+1 ―O―（CH2）m（式中、nおよびmは、それ
ぞれ互いに独立して１〜６である）の直鎖基を包含する
ものである。nは１であるのが好ましく、そしてmは１〜
６であるのが好ましい。
は式CnH2n+1 ―O―（CH2）m（式中、nおよびmは、それ
ぞれ互いに独立して１〜６である）の直鎖基を包含する
ものである。nは１であるのが好ましく、そしてmは１〜
６であるのが好ましい。
【００５６】R、XおよびYの意味を適切に選択すること
によって、アドレス時間、しきい電圧、透過特性の傾斜
等を望むように変更することができる。例えば、１E―
アルケニル基、３E―アルケニル基、２E―アルケニルオ
キシ基等はアルキルおよびアルコキシ基と比較して一般
に短いアドレス時間、改善されたネマチック傾向性およ
び高い弾性定数k33（曲げ）とk11（広がり）との比を与
えることになる。４―アルケニル基、３―アルケニル基
等はアルキルおよびアルコキシ基と比較して一般に低い
しきい電圧および低いk33／k11値を与える。Z1またはZ2
中の ―CH2CH2― 基は単純な共有結合と比べて一般に高
いk33／k11値を与えることになる。高いk33／k11値は、
例えば９０゜ねじらせたTNセルにおける平坦な透過特性
傾斜［グレイトーン(gray tone) を達成するため］およ
びSTN、SBEおよびOMIセルにおける鋭い透過特性傾斜
（マルチプレックス性が大きい）を促進する、そして逆
もまた同じである。
によって、アドレス時間、しきい電圧、透過特性の傾斜
等を望むように変更することができる。例えば、１E―
アルケニル基、３E―アルケニル基、２E―アルケニルオ
キシ基等はアルキルおよびアルコキシ基と比較して一般
に短いアドレス時間、改善されたネマチック傾向性およ
び高い弾性定数k33（曲げ）とk11（広がり）との比を与
えることになる。４―アルケニル基、３―アルケニル基
等はアルキルおよびアルコキシ基と比較して一般に低い
しきい電圧および低いk33／k11値を与える。Z1またはZ2
中の ―CH2CH2― 基は単純な共有結合と比べて一般に高
いk33／k11値を与えることになる。高いk33／k11値は、
例えば９０゜ねじらせたTNセルにおける平坦な透過特性
傾斜［グレイトーン(gray tone) を達成するため］およ
びSTN、SBEおよびOMIセルにおける鋭い透過特性傾斜
（マルチプレックス性が大きい）を促進する、そして逆
もまた同じである。
【００５７】式ＩとＩＩ＋ＩＩＩ＋ＩＶの化合物の最適
な混合比はどのような特性を所望するか、式Ｉ、ＩＩ、
ＩＩＩおよび／またはＩＶの成分をどのように選択する
かならびに存在させうる他の成分をどのように選択する
かによって実質的に決まる。上記範囲内の適切な混合比
を場合次第で容易に決定することができる。
な混合比はどのような特性を所望するか、式Ｉ、ＩＩ、
ＩＩＩおよび／またはＩＶの成分をどのように選択する
かならびに存在させうる他の成分をどのように選択する
かによって実質的に決まる。上記範囲内の適切な混合比
を場合次第で容易に決定することができる。
【００５８】本発明の混合物中の式Ｉ〜ＸＩＩの化合物
の合計量はあまり重要ではない。したがって、混合物の
種々の特性を最適にするために１種またはそれ以上の成
分を含みうる。しかしながら、アドレス時間およびしき
い電圧に対して認められる効果は、式Ｉ〜ＸＩＩの化合
物の全濃度が高いほど一般に大きい。
の合計量はあまり重要ではない。したがって、混合物の
種々の特性を最適にするために１種またはそれ以上の成
分を含みうる。しかしながら、アドレス時間およびしき
い電圧に対して認められる効果は、式Ｉ〜ＸＩＩの化合
物の全濃度が高いほど一般に大きい。
【００５９】特に好ましい実施態様において、本発明の
媒体は、XがCF3、OCF3またはOCHF2である式ＩＩ、ＩＩ
Ｉ、Ｖおよび／またはＶＩＩ（好ましくはＩＩおよび／
またはＩＩＩ）の化合物を含んでいる、式Ｉの化合物と
の好ましい相乗効果によって、特に有利な特性を生じ
る。
媒体は、XがCF3、OCF3またはOCHF2である式ＩＩ、ＩＩ
Ｉ、Ｖおよび／またはＶＩＩ（好ましくはＩＩおよび／
またはＩＩＩ）の化合物を含んでいる、式Ｉの化合物と
の好ましい相乗効果によって、特に有利な特性を生じ
る。
【００６０】STNに適用するために、媒体はXがOCHF2で
あるのが好ましい式Ｖ〜ＶＩＩＩから成る群から選択さ
れる化合物を含んでいるのが好ましい。
あるのが好ましい式Ｖ〜ＶＩＩＩから成る群から選択さ
れる化合物を含んでいるのが好ましい。
【００６１】本発明の媒体は −１．５〜＋１．５の誘
電異方性を有する一般式Ｉ′：
電異方性を有する一般式Ｉ′：
【００６２】
【化１３】 （式中、R1およびR2は、それぞれ互いに独立して９個ま
での炭素原子を有するn―アルキル、n―アルコキシ、ω
―フルオロアルキルまたはn―アルケニルであり、 環A
1、A2およびA3は、それぞれ互いに独立して１,４―フェ
ニレン、２―もしくは３―フルオロ―１,４―フェニレ
ン、トランス―１,４―シクロヘキシレンまたは１,４―
シクロヘキセニレンであり、Z1およびZ2は、それぞれ互
いに独立して、―CH2CH2―、―C≡C―、―CO―O―、―O
―CO―または単結合であり、およびmは０、１または２
である）の１種またはそれ以上の化合物から成る成分A
をさらに含んでいてもよい。
での炭素原子を有するn―アルキル、n―アルコキシ、ω
―フルオロアルキルまたはn―アルケニルであり、 環A
1、A2およびA3は、それぞれ互いに独立して１,４―フェ
ニレン、２―もしくは３―フルオロ―１,４―フェニレ
ン、トランス―１,４―シクロヘキシレンまたは１,４―
シクロヘキセニレンであり、Z1およびZ2は、それぞれ互
いに独立して、―CH2CH2―、―C≡C―、―CO―O―、―O
―CO―または単結合であり、およびmは０、１または２
である）の１種またはそれ以上の化合物から成る成分A
をさらに含んでいてもよい。
【００６３】成分AはＩＩ１〜ＩＩ７：
【００６４】
【化１４】 （式中R1およびR2は式Ｉ′において定義した通りであ
る）から成る群から選択される１種またはそれ以上の化
合物を含んでいるのが好ましい。
る）から成る群から選択される１種またはそれ以上の化
合物を含んでいるのが好ましい。
【００６５】成分AはＩＩ８〜ＩＩ２０：
【００６６】
【化１５】 （式中、R1およびR2は式Ｉ′において定義した通りであ
り、ＩＩ８〜ＩＩ１７における１,４―フェニレン基
は、それぞれ互いに独立して、弗素でモノ置換またはポ
リ置換されていてもよい）から成る群から選択される１
種またはそれ以上の化合物をさらに含んでいるのが好ま
しい。
り、ＩＩ８〜ＩＩ１７における１,４―フェニレン基
は、それぞれ互いに独立して、弗素でモノ置換またはポ
リ置換されていてもよい）から成る群から選択される１
種またはそれ以上の化合物をさらに含んでいるのが好ま
しい。
【００６７】さらに、成分AはＩＩ２１〜ＩＩ２５：
【００６８】
【化１６】 （式中、R1およびR2は式Ｉ′において定義した通りであ
り、ＩＩ２１〜ＩＩ２５における１,４―フェニレン基
は、それぞれ互いに独立して、弗素でモノ置換またはポ
リ置換されていてもよい）から成る群から選択される１
種またはそれ以上の化合物をなおさらに含んでいるのが
好ましい。
り、ＩＩ２１〜ＩＩ２５における１,４―フェニレン基
は、それぞれ互いに独立して、弗素でモノ置換またはポ
リ置換されていてもよい）から成る群から選択される１
種またはそれ以上の化合物をなおさらに含んでいるのが
好ましい。
【００６９】最後に、この種の好ましい混合物は、成分
AがＩＩ２６およびＩＩ２７：
AがＩＩ２６およびＩＩ２７：
【００７０】
【化１７】 （式中、CrH2r+1は７個までの炭素原子を有する直鎖ア
ルキル基である）から成る群から選択される１種または
それ以上の化合物を含んでいるものである。
ルキル基である）から成る群から選択される１種または
それ以上の化合物を含んでいるものである。
【００７１】ある場合に、式
【００７２】
【化１８】 （式中、R1およびR2は式Ｉ′において定義した通りであ
り、およびZ0は単結合、―CH2CH2―、
り、およびZ0は単結合、―CH2CH2―、
【００７３】
【化１９】 または
【００７４】
【化２０】 である）の化合物を追加すると、比抵抗は低下するが、
スメクチック相を抑制するのに有利になることがわかっ
た。そのような場合、用途に対するパラメーターの最適
な組合せを達成するために、当業者はこれらの化合物を
どのような量で添加しうるかを容易に決定することがで
きる。通常、１５％未満、特に５〜１０％を使用する。
スメクチック相を抑制するのに有利になることがわかっ
た。そのような場合、用途に対するパラメーターの最適
な組合せを達成するために、当業者はこれらの化合物を
どのような量で添加しうるかを容易に決定することがで
きる。通常、１５％未満、特に５〜１０％を使用する。
【００７５】ＩＩＩ′およびＩＶ′：
【００７６】
【化２１】 （式中、R1およびR2は式Ｉ′において定義した通りであ
流）から成る群から選択される１種またはそれ以上の化
合物を含有する液晶混合物も好ましい。
流）から成る群から選択される１種またはそれ以上の化
合物を含有する液晶混合物も好ましい。
【００７７】正の誘電異方性を有する極性化合物の種類
および量それ自体は重要ではない。当業者は簡単な通常
の実験を使用して広範な公知の、また多くの場合には市
販の成分および基材混合物から適切な材料を選択するこ
とができる。本発明の媒体は式Ｉ″
および量それ自体は重要ではない。当業者は簡単な通常
の実験を使用して広範な公知の、また多くの場合には市
販の成分および基材混合物から適切な材料を選択するこ
とができる。本発明の媒体は式Ｉ″
【００７８】
【化２２】 （式中、Z1、Z2およびmは式Ｉ′において定義した通り
であり、Q1およびQ2は、それぞれ互いに独立して１,４
―フェニレン、トランス―１,４―シクロヘキシレンま
たは３―フルオロ―１,４―フェニレンであり、あるい
はまた基Q1およびQ2の一方はトランス―１,３―ジオキ
サン―２,５―ジイル、ピリミジン―２,５―ジイル、ピ
リジン―２,５―ジイルまたは１,４―シクロヘキセニレ
ンでもあり、R0は、それぞれの場合に９個までの炭素原
子を有するn―アルキル、n―アルケニル、n―アルコキ
シまたはn―オキサアルキルであり、YはHまたはFであ
り、そしてX′は、CN、ハロゲン、CF3、OCF3またはOCHF
2である）の１種またはそれ以上の化合物を含んでいる
のが好ましい。
であり、Q1およびQ2は、それぞれ互いに独立して１,４
―フェニレン、トランス―１,４―シクロヘキシレンま
たは３―フルオロ―１,４―フェニレンであり、あるい
はまた基Q1およびQ2の一方はトランス―１,３―ジオキ
サン―２,５―ジイル、ピリミジン―２,５―ジイル、ピ
リジン―２,５―ジイルまたは１,４―シクロヘキセニレ
ンでもあり、R0は、それぞれの場合に９個までの炭素原
子を有するn―アルキル、n―アルケニル、n―アルコキ
シまたはn―オキサアルキルであり、YはHまたはFであ
り、そしてX′は、CN、ハロゲン、CF3、OCF3またはOCHF
2である）の１種またはそれ以上の化合物を含んでいる
のが好ましい。
【００７９】好ましい実施態様において、STNまたはTN
用の本発明の媒体は、X′がCNである式Ｉ″の化合物を
基礎とするものである。もちろん、式Ｉ″の他の化合物
（X′≠CN)をより少ないまたはより多い割合で含むこと
もできる。MLC用としては、本発明の媒体は式Ｉ″のニ
トリル類を約１０％までしか含まないのが好ましい。
（しかし、式Ｉ″のニトリル類を含まず、その代わりに
X′がハロゲン、CF3、OCF3またはOCHF2である式Ｉ′の
化合物を含むのが好ましい）。これらの媒体は式ＩＩ〜
ＸＩＩの化合物を基礎とするのが好ましい。
用の本発明の媒体は、X′がCNである式Ｉ″の化合物を
基礎とするものである。もちろん、式Ｉ″の他の化合物
（X′≠CN)をより少ないまたはより多い割合で含むこと
もできる。MLC用としては、本発明の媒体は式Ｉ″のニ
トリル類を約１０％までしか含まないのが好ましい。
（しかし、式Ｉ″のニトリル類を含まず、その代わりに
X′がハロゲン、CF3、OCF3またはOCHF2である式Ｉ′の
化合物を含むのが好ましい）。これらの媒体は式ＩＩ〜
ＸＩＩの化合物を基礎とするのが好ましい。
【００８０】偏光子、電極ベース板および表面処理した
電極からの本発明のSTNおよびMLCディスプレイの構造は
この種のディスプレイに関する普通の構造と一致する。
普通の構造と言う用語は、この場合広範に解釈され、ML
Cディスプレイの全ての派生要素および改良要素、特
に、ポリ―SiTFTまたはMIMに基づくマトリックスディス
プレイ要素も包含するものである。
電極からの本発明のSTNおよびMLCディスプレイの構造は
この種のディスプレイに関する普通の構造と一致する。
普通の構造と言う用語は、この場合広範に解釈され、ML
Cディスプレイの全ての派生要素および改良要素、特
に、ポリ―SiTFTまたはMIMに基づくマトリックスディス
プレイ要素も包含するものである。
【００８１】しかしながら、本発明のディスプレイとね
じれネマチックセルに基づく従来の普通のディスプレイ
との本質的な相違は液晶層における液晶パラメーターの
選択である。
じれネマチックセルに基づく従来の普通のディスプレイ
との本質的な相違は液晶層における液晶パラメーターの
選択である。
【００８２】本発明にしたがって使用可能な液晶混合物
はそれ自体普通の方法で製造される。一般に、所望の量
の少量成分を主構成要素形成成分に高温で都合よく溶解
する。有機溶媒、例えばアセトン、クロロホルムまたは
メタノールに各成分の溶液を混合し、十分に混合した
後、例えば蒸留によって溶媒を再び除去することも可能
である。
はそれ自体普通の方法で製造される。一般に、所望の量
の少量成分を主構成要素形成成分に高温で都合よく溶解
する。有機溶媒、例えばアセトン、クロロホルムまたは
メタノールに各成分の溶液を混合し、十分に混合した
後、例えば蒸留によって溶媒を再び除去することも可能
である。
【００８３】これらの誘電体は当業者に公知であり、文
献に記載されている他の添加剤も含有することができ
る。例えば、０〜１５％の多色染料またはキラルドーピ
ング剤を添加することができる。
献に記載されている他の添加剤も含有することができ
る。例えば、０〜１５％の多色染料またはキラルドーピ
ング剤を添加することができる。
【００８４】Cは結晶相を、Sはスメクチッ相を、SBはス
メクチックB相を、Nはネマチック相をそしてＩは等方性
相を表す。
メクチックB相を、Nはネマチック相をそしてＩは等方性
相を表す。
【００８５】V10は１０％透過率（板表面に垂直な角度
から見て）に対する電圧を表す。tonおよびtoffはそれ
ぞれV10の値の２．５倍に相当する操作電圧におけるス
イッチオン時間およびスイッチオフ時間を表す。Δnは
光学異方性を表し、n0は屈折率を表す。Δεは誘電異方
性［Δε＝ε‖―ε | （ただし、ε‖は分子長軸に平行
な誘電率を示しおよびε | はそれに垂直な誘電率を表
す）］を示す。電気光学的データは、別に特別に示さな
い限り２０℃において第一の極小（すなわち、０．５の
ｄ・Δn値）においてTNセル中で測定した。光学的デー
タは、別に特別に示さない限り２０℃において測定し
た。
から見て）に対する電圧を表す。tonおよびtoffはそれ
ぞれV10の値の２．５倍に相当する操作電圧におけるス
イッチオン時間およびスイッチオフ時間を表す。Δnは
光学異方性を表し、n0は屈折率を表す。Δεは誘電異方
性［Δε＝ε‖―ε | （ただし、ε‖は分子長軸に平行
な誘電率を示しおよびε | はそれに垂直な誘電率を表
す）］を示す。電気光学的データは、別に特別に示さな
い限り２０℃において第一の極小（すなわち、０．５の
ｄ・Δn値）においてTNセル中で測定した。光学的デー
タは、別に特別に示さない限り２０℃において測定し
た。
【００８６】
【実施例】以下の実施例は本発明を説明するものであ
り、本発明を限定するものではない。上記および下記に
おいて、温度は全て℃表示である。パーセントは重量％
である。
り、本発明を限定するものではない。上記および下記に
おいて、温度は全て℃表示である。パーセントは重量％
である。
【００８７】本願においておよび以下の実施例におい
て、液晶化合物の構造は頭字語によって示す。したがっ
て、化学式への変換は以下の表AおよびBにしたがって行
われる。基CnH2n+1は全てnまたはm個の炭素原子を有す
る直鎖アルキル基である。表Bにおける符号化は自明で
ある。表Aにおいて、母構造に関する頭字語だけを示
す。それぞれの場合に、母構造の頭字語はハイフンで分
けて、その後に置換基R1、R2、L1およびL2に関する符号
がつく。
て、液晶化合物の構造は頭字語によって示す。したがっ
て、化学式への変換は以下の表AおよびBにしたがって行
われる。基CnH2n+1は全てnまたはm個の炭素原子を有す
る直鎖アルキル基である。表Bにおける符号化は自明で
ある。表Aにおいて、母構造に関する頭字語だけを示
す。それぞれの場合に、母構造の頭字語はハイフンで分
けて、その後に置換基R1、R2、L1およびL2に関する符号
がつく。
【００８８】
【表１】
【００８９】
【化２３】
【００９０】
【化２４】
【００９１】
【化２５】
【００９２】
【化２６】
【００９３】
【化２７】
【００９４】
【化２８】
【００９５】
【化２９】
【００９６】
【化３０】
【００９７】
【表２】
【００９８】
【表３】
【００９９】
【表４】
【０１００】
【表５】
【０１０１】
【表６】
【０１０２】
【表７】
【０１０３】
【表８】
【０１０４】
【表９】
【０１０５】
【表１０】
【０１０６】
【表１１】
【０１０７】
【表１２】
【０１０８】
【表１３】
【０１０９】
【表１４】
【０１１０】
【表１５】
【０１１１】
【表１６】
【０１１２】
【表１７】
【０１１３】
【表１８】
【０１１４】
【表１９】
【０１１５】
【表２０】
【０１１６】
【表２１】
【０１１７】
【表２２】
【０１１８】
【表２３】
【０１１９】
【表２４】
【０１２０】
【表２５】
【０１２１】
【表２６】
【０１２２】
【表２７】
【０１２３】
【表２８】
【０１２４】
【表２９】
【０１２５】
【表３０】
【０１２６】
【表３１】
【０１２７】
【表３２】
【０１２８】
【表３３】
【０１２９】
【表３４】
【０１３０】
【表３５】
【０１３１】
【表３６】
【０１３２】
【表３７】
【０１３３】
【表３８】
【０１３４】
【表３９】
【０１３５】
【表４０】
【０１３６】
【表４１】
【０１３７】
【表４２】
【０１３８】
【表４３】 実施例１ 比較例３１に準じて、下記表Cに示した混合物番号A、 B
およびCの液晶媒体混合物を調製した。本発明の一般式
Ｉの化合物の構造を示すために使用した略字記号を、下
記表Dに示す。比較例３１のCCP―nC1．F．Fの三つの同
族体（n＝２、３および５）を、同じ長さのアルキル鎖
をもつCCP―nF．F．F（n＝２、 3 および５）で置換す
ることにより比較例３１をモディファイした。得られた
混合物が表Cの混合物番号Aの混合物である。
およびCの液晶媒体混合物を調製した。本発明の一般式
Ｉの化合物の構造を示すために使用した略字記号を、下
記表Dに示す。比較例３１のCCP―nC1．F．Fの三つの同
族体（n＝２、３および５）を、同じ長さのアルキル鎖
をもつCCP―nF．F．F（n＝２、 3 および５）で置換す
ることにより比較例３１をモディファイした。得られた
混合物が表Cの混合物番号Aの混合物である。
【０１３９】この混合物番号Aの混合物における二つの
化合物BCH―3OCF3．FおよびBCH―5OCF3．Fを、等量（そ
れぞれ１２％および９％）のCPGL―4―FおよびCPGL―5
―F（一般式ＩにおいてL1＝F、L2＝H、X＝F）で置換し
た混合物が表Cの混合物番号Bの混合物であり、それぞれ
７％のCYP―5―F、BCH―3OCF2FFおよびBCH―3OCF3FF
（一般式ＩにおいてL1＝L2＝Ｆ、XはそれぞれF、OCF2H
およびOCF3）で置換した混合物が表Cの混合物番号Cの混
合物である。
化合物BCH―3OCF3．FおよびBCH―5OCF3．Fを、等量（そ
れぞれ１２％および９％）のCPGL―4―FおよびCPGL―5
―F（一般式ＩにおいてL1＝F、L2＝H、X＝F）で置換し
た混合物が表Cの混合物番号Bの混合物であり、それぞれ
７％のCYP―5―F、BCH―3OCF2FFおよびBCH―3OCF3FF
（一般式ＩにおいてL1＝L2＝Ｆ、XはそれぞれF、OCF2H
およびOCF3）で置換した混合物が表Cの混合物番号Cの混
合物である。
【０１４０】混合物番号BおよびCの混合物は本発明の実
施例であり、混合物番号Aの混合物（比較例）の示す物
性値と比較して優れた液晶物性を示すことは、表Cに示
すとおり明らかである。
施例であり、混合物番号Aの混合物（比較例）の示す物
性値と比較して優れた液晶物性を示すことは、表Cに示
すとおり明らかである。
【０１４１】
【表４４】
【０１４２】
【化３１】
フロントページの続き (71)出願人 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 ラインハルト ヒチヒ ドイツ連邦共和国 デー−6101 モーダウ タール １ アム キルヒベルク 11 (72)発明者 べルンハルト リーガー 日本国 227 神奈川県 横浜市 緑区 奈良町 大田平 2834 ワコーレ玉川学園 (72)発明者 フォルカー ライフェンラート ドイツ連邦共和国 デー−6101 ロスドル フ ヤーンシュトラーセ 15 (72)発明者 デイヴィッド コーテス 英国 ビーエイチ21 ３エスダブリュ ド ーセット ウィンボーン マーレイ ソプ ウィス クレセント 87 (72)発明者 ヘルベルト プラハ ドイツ連邦共和国 デー−6100 ダルムシ ュタット ヴィンガーツベルクシュトラー セ ５
Claims (16)
- 【請求項１】 正の誘電異方性を有する極性化合物の混
合物を基礎とする液晶媒体であって、一般式Ｉ 【化１】 （式中、Ｘは弗素、塩素、CF3、OCF3またはOCHF2であ
り、基L1は弗素であり、L2は水素または弗素であり、お
よびRは、それぞれの場合に７個までの炭素原子を有す
るアルキル、オキサアルキル、フルオロアルキルまたは
アルケニルである）の１種またはそれ以上の化合物を含
有することを特徴とする液晶媒体。 - 【請求項２】 一般式ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶ： 【化２】 （式中、それぞれの基は以下に定義する通りである： R：それぞれの場合に７個までの炭素原子を有するアル
キル、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケ
ニル； Ｘ：F、Cl、CF3またはOCHF2； Y1およびY2：それぞれの場合にHまたはF； r：０または１）から成る群から選択される１種または
それ以上の化合物をさらに含有することを特徴とする請
求項１記載の媒体。 - 【請求項３】 一般式Ｖ〜ＶＩＩＩ： 【化３】 （式中、R、r、X、Ｙ1およびY2は、それぞれ互いに独立
して請求項２に定義した通りである）から成る群から選
択される１種またはそれ以上の化合物をさらに含有する
ことを特徴とする請求項１または２記載の媒体。 - 【請求項４】 一般式ＩＸ〜ＸＩＩ： 【化４】 （式中、R、Ｘ，Y1およびY2は、それぞれ互いに独立し
て請求項２に定義した通りである）から成る群から選択
される１種またはそれ以上の化合物をさらに含有するこ
とを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項記載の媒
体。 - 【請求項５】 式Ｉ〜ＩＶの化合物の割合が合わせて全
混合物の少なくとも５０重量％であることを特徴とする
請求項２記載の媒体。 - 【請求項６】 式Ｉの化合物の割合が全混合物の１０〜
５０重量％であることを特徴とする請求項１または２記
載の媒体。 - 【請求項７】 式ＩＩ〜ＩＶの化合物の割合が全混合物
の３０〜７０重量％であることを特徴とする請求項２〜
４のいずれか１項記載の媒体。 - 【請求項８】 一般式Ｉ〜ＸＩＩから成る群から選択さ
れる化合物から実質的に成ることを特徴とする請求項１
〜４のいずれか１項記載の媒体。 - 【請求項９】 一般式ＩにおいてRがオキサアルキルで
ある１種またはそれ以上の化合物を含有することを特徴
とする請求項１〜８のいずれか１項記載の媒体。 - 【請求項１０】 一般式ＩにおいてRが式CnH2n+1O(CH2)
m（式中、nおよびmはそれぞれ独立に１乃至６の整数を
表す）で表される直鎖基である１種またはそれ以上の化
合物を含有することを特徴とする請求項９記載の媒体。 - 【請求項１１】 一般式ＩにおいてRが式CnH2n+1O(CH2)
m（式中、nは１を、mは１乃至６の整数を表す）で表さ
れる直鎖基である１種またはそれ以上の化合物を含有す
ることを特徴とする請求項９記載の媒体。 - 【請求項１２】 一般式ＩにおいてRがアルケニルであ
る１種またはそれ以上の化合物を含有することを特徴と
する請求項１〜１１のいずれか１項記載の媒体。 - 【請求項１３】 一般式ＩにおいてRが炭素原子数２乃
至７を有する直鎖または分鎖のアルケニルである１種ま
たはそれ以上の化合物を含有することを特徴とする請求
項１２記載の媒体。 - 【請求項１４】 一般式ＩにおいてRがビニル、１E―プ
ロペニル、１E―ブテニル、１E―ペンテニル、１E―ヘ
キセニル、１E―ヘプテニル、３―ブテニル、３E―ペン
テニル、３E―ヘキセニル、３E―ヘプテニル、４―ペン
テニル、４Z―ヘキセニル、４E―ヘキセニル、４Z―ヘ
プテニル、５―ヘキセニルまたは６―ヘプテニルである
１種またはそれ以上の化合物を含有することを特徴とす
る請求項１２記載の媒体。 - 【請求項１５】 電気光学的ディスプレイにおける使用
のための請求項１乃至１４のいずれか１項に記載の液晶
媒体。 - 【請求項１６】 請求項１乃至１４のいずれか１項に記
載の液晶媒体を含有する電気光学的液晶ディスプレイ。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4012014 | 1990-04-13 | ||
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|---|---|
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|---|---|---|---|
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| JP11280274A Pending JP2000080369A (ja) | 1990-04-13 | 1999-09-30 | 液晶媒体 |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| GB2253403B (en) * | 1991-03-05 | 1994-10-19 | Merck Patent Gmbh | Nematic liquid-crystal composition |
| DE4123539A1 (de) * | 1991-07-16 | 1993-01-21 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristallines medium |
| TW338062B (en) * | 1994-12-22 | 1998-08-11 | Chisso Corp | Composition of liquid crystal compound and liquid crystal containing fluorine substituted alkyl |
| US6004478A (en) * | 1995-03-16 | 1999-12-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silacyclohexane compounds, preparation thereof, liquid crystal compositions comprising the same, and liquid crystal devices comprising the composition |
| US5730901A (en) * | 1995-05-11 | 1998-03-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silacyclohexane compounds, preparation thereof liquid crystal compositions comprising the same, and liquid crystal devices comprising the composition |
| US6174459B1 (en) * | 1996-08-21 | 2001-01-16 | Chisso Corporation | Difluorophenyl derivative compound, liquid crystal composition and liquid crystal display device |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3042391A1 (de) * | 1980-11-10 | 1982-06-16 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluorhaltige cyclohexylbiphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| DE3909802A1 (de) * | 1988-07-27 | 1990-04-05 | Merck Patent Gmbh | Difluormethylverbindungen |
| JP2696557B2 (ja) * | 1989-03-07 | 1998-01-14 | チッソ株式会社 | トリフルオロベンゼン誘導体 |
| DE4025550B4 (de) * | 1989-08-16 | 2007-05-03 | Merck Patent Gmbh | Phenylcyclohexane und flüssigkristallines Medium |
| DE59006702D1 (de) * | 1989-09-05 | 1994-09-08 | Merck Patent Gmbh | Phenylcyclohexane und flüssigkristallines medium. |
| JP2951400B2 (ja) * | 1989-09-06 | 1999-09-20 | メルク・パテント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | フルオロベンゼン誘導体および液晶相 |
-
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- 1991-04-11 EP EP91907641A patent/EP0477334B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-04-11 JP JP03506874A patent/JP3073233B2/ja not_active Expired - Lifetime
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- 1991-04-11 KR KR1019910701840A patent/KR0171591B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1991-04-11 DE DE59106615T patent/DE59106615D1/de not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-09-30 JP JP11280273A patent/JP2000080368A/ja active Pending
- 1999-09-30 JP JP11280274A patent/JP2000080369A/ja active Pending
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