JP2000080368A - 液晶媒体 - Google Patents
液晶媒体Info
- Publication number
- JP2000080368A JP2000080368A JP11280273A JP28027399A JP2000080368A JP 2000080368 A JP2000080368 A JP 2000080368A JP 11280273 A JP11280273 A JP 11280273A JP 28027399 A JP28027399 A JP 28027399A JP 2000080368 A JP2000080368 A JP 2000080368A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compounds
- formula
- medium
- liquid crystal
- medium according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 31
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 66
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 31
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 19
- -1 oxaalkyl Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 15
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 8
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 claims description 2
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 abstract 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 abstract 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 abstract 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 4
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000005451 3-fluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:1])C([H])=C(F)C([*:2])=C1[H] 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 125000005407 trans-1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])[C@]([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])[*:1] 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical group [CH2]CCF HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUXIEQKHXAYAHG-UHFFFAOYSA-N 1-phenylcyclohexane-1-carbonitrile Chemical class C=1C=CC=CC=1C1(C#N)CCCCC1 AUXIEQKHXAYAHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005449 2-fluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:2])C([H])=C(F)C([*:1])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- UNPLRYRWJLTVAE-UHFFFAOYSA-N Cloperastine hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC(Cl)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)OCCN1CCCCC1 UNPLRYRWJLTVAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000620457 Telestes souffia Species 0.000 description 1
- 206010047571 Visual impairment Diseases 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000429 assembly Methods 0.000 description 1
- 230000000712 assembly Effects 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+);selenium(2-) Chemical compound [Se-2].[Cd+2] UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003098 cholesteric effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 125000005817 fluorobutyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 235000015244 frankfurter Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910021421 monocrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/44—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3021—Cy-Ph-Ph-Cy
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Details Of Connecting Devices For Male And Female Coupling (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 非常に高い比抵抗および低いしきい電圧を有
するMLC、TNまたはSTNディスプレイ用の媒体の
提供。 【解決手段】 正の誘電異方性を有する極性化合物の混
合物を基礎とする液晶媒体であって、一般式I 【化1】 の1種またはそれ以上の化合物を有し、一般式II、I
IIおよびIV: 【化2】 から成る群から選択される1種又はそれ以上の化合物及
び/又は一般式V〜VIII: 【化3】 から成る群から選択される1種又はそれ以上の化合物を
さらに含有することを特徴とする液晶媒体。
するMLC、TNまたはSTNディスプレイ用の媒体の
提供。 【解決手段】 正の誘電異方性を有する極性化合物の混
合物を基礎とする液晶媒体であって、一般式I 【化1】 の1種またはそれ以上の化合物を有し、一般式II、I
IIおよびIV: 【化2】 から成る群から選択される1種又はそれ以上の化合物及
び/又は一般式V〜VIII: 【化3】 から成る群から選択される1種又はそれ以上の化合物を
さらに含有することを特徴とする液晶媒体。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶媒体、電気光
学的目的へのその使用および本媒体を含有するディスプ
レイに関する。
学的目的へのその使用および本媒体を含有するディスプ
レイに関する。
【0002】
【従来の技術】液晶は、電圧を印加することによってそ
れらの物質の光学特性を左右することができるので、特
にディスプレイデバイス中の誘電体として使用されてい
る。液晶に基づく電気光学デバイスは当業者に極めてよ
く知られており、種々の効果に基礎を置くことができ
る。この種のデバイスは、例えば、動的散乱効果を有す
るセル、DAP[整列相の変形(deformation of align
ed phases)]セル、ゲスト−ホストセル、ねじれネマ
チック構造を有するTNセル、STN[超ねじれネマチ
ック(super-twisted nematic)]セル、SBE[超複
屈折効果(super-birefringence effect)]セルおよび
OMI[光学的モード干渉(optical mode interferenc
e)]セルである。最も一般的なディスプレイデバイス
はシャット−ヘルフリッヒ(Schadt-Helfrich)効果に
基づき、ねじれネマチック構造を有するものである。
れらの物質の光学特性を左右することができるので、特
にディスプレイデバイス中の誘電体として使用されてい
る。液晶に基づく電気光学デバイスは当業者に極めてよ
く知られており、種々の効果に基礎を置くことができ
る。この種のデバイスは、例えば、動的散乱効果を有す
るセル、DAP[整列相の変形(deformation of align
ed phases)]セル、ゲスト−ホストセル、ねじれネマ
チック構造を有するTNセル、STN[超ねじれネマチ
ック(super-twisted nematic)]セル、SBE[超複
屈折効果(super-birefringence effect)]セルおよび
OMI[光学的モード干渉(optical mode interferenc
e)]セルである。最も一般的なディスプレイデバイス
はシャット−ヘルフリッヒ(Schadt-Helfrich)効果に
基づき、ねじれネマチック構造を有するものである。
【0003】液晶材料は良好な化学および熱安定性、お
よび電界および電磁放射線に対する良好な安定性を有し
ていなければならない。さらに、液晶材料は低粘度であ
り、かつセル中において短いアドレス時間、低いしきい
電圧および高いコントラストを与えるべきである。さら
に、液晶材料は通常の作用温度、すなわち室温以上およ
び以下のできるだけ広い範囲において適切なメソ相、例
えば上述のセル用のネマチックまたはコレステリックメ
ソ相を有するべきである。液晶は複数の成分の混合物と
して一般に使用されるので、それらの成分が互いに容易
に混和できることが重要である。電導性、誘電異方性お
よび光学異方性のようなさらに他の特性がセルの種類お
よび用途分野に応じた種々の要件を満たさねばならな
い。例えば、ねじれネマチック構造を有するセル用の材
料は正の誘電異方性および低い電導性を有するべきであ
る。
よび電界および電磁放射線に対する良好な安定性を有し
ていなければならない。さらに、液晶材料は低粘度であ
り、かつセル中において短いアドレス時間、低いしきい
電圧および高いコントラストを与えるべきである。さら
に、液晶材料は通常の作用温度、すなわち室温以上およ
び以下のできるだけ広い範囲において適切なメソ相、例
えば上述のセル用のネマチックまたはコレステリックメ
ソ相を有するべきである。液晶は複数の成分の混合物と
して一般に使用されるので、それらの成分が互いに容易
に混和できることが重要である。電導性、誘電異方性お
よび光学異方性のようなさらに他の特性がセルの種類お
よび用途分野に応じた種々の要件を満たさねばならな
い。例えば、ねじれネマチック構造を有するセル用の材
料は正の誘電異方性および低い電導性を有するべきであ
る。
【0004】例えば、個々の像点を切り替えるための集
積非線形素子を含んでいるマトリックス液晶ディスプレ
イ(MLCディスプレイ)に望ましい媒体は大きな正の
誘電異方性、広いネマチック相、比較的低い複屈折性、
非常に高い比抵抗、比抵抗の良好なUVおよび温度安定
性、および低い蒸気圧を有しているものである。
積非線形素子を含んでいるマトリックス液晶ディスプレ
イ(MLCディスプレイ)に望ましい媒体は大きな正の
誘電異方性、広いネマチック相、比較的低い複屈折性、
非常に高い比抵抗、比抵抗の良好なUVおよび温度安定
性、および低い蒸気圧を有しているものである。
【0005】この種のマトリックス液晶ディスプレイは
公知である。個々の像点をそれぞれ切り替えるために使
用することができる非線形素子の例はアクティブ素子
(すなわち、トランジスタ)である。そこで、これを
「アクティブマトリックス」と称し、2タイプ、すなわ
ち 1.基板としてのシリコンウェハ上のMOS(金属酸化
物半導体)トランジスタ 2.基板としてのガラス板上の薄膜トランジスタ(TF
T) に区別することができる。
公知である。個々の像点をそれぞれ切り替えるために使
用することができる非線形素子の例はアクティブ素子
(すなわち、トランジスタ)である。そこで、これを
「アクティブマトリックス」と称し、2タイプ、すなわ
ち 1.基板としてのシリコンウェハ上のMOS(金属酸化
物半導体)トランジスタ 2.基板としてのガラス板上の薄膜トランジスタ(TF
T) に区別することができる。
【0006】基板材料として単結晶シリコンを使用する
と、種々の部分ディスプレイのモジュール集成体でさえ
結合部に問題が生じるので、ディスプレイの大きさが制
限される。
と、種々の部分ディスプレイのモジュール集成体でさえ
結合部に問題が生じるので、ディスプレイの大きさが制
限される。
【0007】好ましい、より有望なタイプ2の場合、T
N効果が電気光学効果として通常使用される。二つの技
術、すなわち、例えばCdSeのような化合物半導体か
ら成るTFTと多結晶またはアモルファスシリコンに基
づくTFTとに区別される。後者の技術は猛烈な激しさ
で世界中で研究努力されている。TFTマトリックスを
ディスプレイの一方のガラス板の内側に付け、他方のガ
ラス板はその内側に透明な対向電極を支持している。像
点電極の大きさと比べて、TFTは非常に小さく、像に
ほとんど影響を及ぼさない。この技術は、各フィルター
素子が切り替え可能な画像素子と対向して位置するよう
にモザイク状の赤、緑および青フィルターを配設するフ
ルカラー可能な画像表示に拡げることもできる。
N効果が電気光学効果として通常使用される。二つの技
術、すなわち、例えばCdSeのような化合物半導体か
ら成るTFTと多結晶またはアモルファスシリコンに基
づくTFTとに区別される。後者の技術は猛烈な激しさ
で世界中で研究努力されている。TFTマトリックスを
ディスプレイの一方のガラス板の内側に付け、他方のガ
ラス板はその内側に透明な対向電極を支持している。像
点電極の大きさと比べて、TFTは非常に小さく、像に
ほとんど影響を及ぼさない。この技術は、各フィルター
素子が切り替え可能な画像素子と対向して位置するよう
にモザイク状の赤、緑および青フィルターを配設するフ
ルカラー可能な画像表示に拡げることもできる。
【0008】TFTディスプレイは交差する偏光子と共
に透過型のTNセルとして通常作用し、背後から照明さ
れる。
に透過型のTNセルとして通常作用し、背後から照明さ
れる。
【0009】本明細書においてMLCディスプレイと言
う用語は集積非線形素子を有するいかなるマトリックス
ディスプレイ、すなわちアクティブマトリックスに加え
てバリスタまたはダイオード(MIM=金属−絶縁体−
金属)等のパッシブ素子を有するディスプレイも包含す
るものである。
う用語は集積非線形素子を有するいかなるマトリックス
ディスプレイ、すなわちアクティブマトリックスに加え
てバリスタまたはダイオード(MIM=金属−絶縁体−
金属)等のパッシブ素子を有するディスプレイも包含す
るものである。
【0010】この種のMLCディスプレイは、特にTV
用(例えば、ポケットテレビ受像機)に、またはコンピ
ューター用(ラップトップ)および自動車もしくは航空
機構造における高い情報量のディスプレイに適してい
る。MLCディスプレイにおいては、コントラストの角
度依存性および切り替え時間に関する問題以外に、液晶
混合物の不十分な比抵抗のために種々の問題が生じる
[トガシ、エス(TOGASHI,S.)、セキグチ、ケー(SEKI
GUCHI, K.)、タナベ、エッチ(TANABE, H.)、ヤマモ
ト、イー(YAMAMOTO, E.)、ソリマチ、ケー(SORIMACH
I, K.)、タジマ、イー(TAJIMA, E.)、ワタナベ、エ
ッチ(WATANABE, H.)、シミズ、エッチ(SHIMIZU,
H.)、Proc. Eurodisplay 84(1984年9月):「二
段ダイオードリングによって制御されるA210〜28
8マトリックスLCD(A 210-288 Matrix LCD Control
led by Double Stage Diode Rings)」、141頁以
降、パリ;ストロマー、エム(STROMER, M.)、Proc. E
urodisplay 84(1984年9月):「テレビ用液晶デ
ィスプレイのマトリックスをアドレスするための薄膜ト
ランジスタの設計(Design of Thin Film Transistors
for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal
Displays)」、145頁以降、パリ]。抵抗が低下す
るほど、MLCディスプレイのコントラストが劣化し、
「残像消去」の問題が生じうる。一般に、液晶混合物の
比抵抗はMLCディスプレイの内面との相互作用のため
にディスプレイの生涯に亘って低下するので、容認でき
る運用寿命を得るために高い(初期)抵抗が非常に重要
である。特に低電圧混合物の場合に、非常に高い比抵抗
を達成することはこれまでのところ不可能であった。さ
らに、温度の上昇につれておよび加熱および/またはU
V露光後に比抵抗ができるだけ上昇しないことが重要で
ある。従来技術のMLCディスプレイはこれらの現下の
要求を満たしていない。
用(例えば、ポケットテレビ受像機)に、またはコンピ
ューター用(ラップトップ)および自動車もしくは航空
機構造における高い情報量のディスプレイに適してい
る。MLCディスプレイにおいては、コントラストの角
度依存性および切り替え時間に関する問題以外に、液晶
混合物の不十分な比抵抗のために種々の問題が生じる
[トガシ、エス(TOGASHI,S.)、セキグチ、ケー(SEKI
GUCHI, K.)、タナベ、エッチ(TANABE, H.)、ヤマモ
ト、イー(YAMAMOTO, E.)、ソリマチ、ケー(SORIMACH
I, K.)、タジマ、イー(TAJIMA, E.)、ワタナベ、エ
ッチ(WATANABE, H.)、シミズ、エッチ(SHIMIZU,
H.)、Proc. Eurodisplay 84(1984年9月):「二
段ダイオードリングによって制御されるA210〜28
8マトリックスLCD(A 210-288 Matrix LCD Control
led by Double Stage Diode Rings)」、141頁以
降、パリ;ストロマー、エム(STROMER, M.)、Proc. E
urodisplay 84(1984年9月):「テレビ用液晶デ
ィスプレイのマトリックスをアドレスするための薄膜ト
ランジスタの設計(Design of Thin Film Transistors
for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal
Displays)」、145頁以降、パリ]。抵抗が低下す
るほど、MLCディスプレイのコントラストが劣化し、
「残像消去」の問題が生じうる。一般に、液晶混合物の
比抵抗はMLCディスプレイの内面との相互作用のため
にディスプレイの生涯に亘って低下するので、容認でき
る運用寿命を得るために高い(初期)抵抗が非常に重要
である。特に低電圧混合物の場合に、非常に高い比抵抗
を達成することはこれまでのところ不可能であった。さ
らに、温度の上昇につれておよび加熱および/またはU
V露光後に比抵抗ができるだけ上昇しないことが重要で
ある。従来技術のMLCディスプレイはこれらの現下の
要求を満たしていない。
【0011】
【発明が解決しようとする課題】極限条件(例えば、U
V露光後)下の保持率が約98%である際の値を評価す
る場合に、実用に際し必要な複屈折値および相範囲値
(例えば、透明点:≧70°)を有するが、約1.8ボ
ルトのしきい電圧しか有しない液晶媒体はこれまでも製
造することができた。
V露光後)下の保持率が約98%である際の値を評価す
る場合に、実用に際し必要な複屈折値および相範囲値
(例えば、透明点:≧70°)を有するが、約1.8ボ
ルトのしきい電圧しか有しない液晶媒体はこれまでも製
造することができた。
【0012】したがって、これらの不都合を有せず、ま
たはほんの僅かしか有せず、同時に広い作用温度範囲、
短い切り替え時間および低いしきい電圧を伴う非常に高
い比抵抗を有するMLCディスプレイをなお大いに必要
としている。
たはほんの僅かしか有せず、同時に広い作用温度範囲、
短い切り替え時間および低いしきい電圧を伴う非常に高
い比抵抗を有するMLCディスプレイをなお大いに必要
としている。
【0013】TN(シャット−ヘルフリッヒ)セルに関
し、セル中で以下の利点を促進する媒体が望ましい: − ネマチック相範囲の拡大(特に、低温に至るまで) − 極めて低い温度における切替え性(野外用途、自動
車、アビオニックス) − UV光に対する安定性の向上(より長い寿命)。
し、セル中で以下の利点を促進する媒体が望ましい: − ネマチック相範囲の拡大(特に、低温に至るまで) − 極めて低い温度における切替え性(野外用途、自動
車、アビオニックス) − UV光に対する安定性の向上(より長い寿命)。
【0014】従来技術から得られる媒体は同時に他のパ
ラメーターを保持しながらこれらの利点を得ることがで
きない。
ラメーターを保持しながらこれらの利点を得ることがで
きない。
【0015】超ねじれ(STN)セルに関し、より大き
なマルチプレックス性および/またはより低いしきい電
圧および/またはより広いネマチック相範囲(特に低温
において)を有する媒体が望ましい。このために、利用
しうるパラメーターの寛容度(透明点、スメクチック−
ネマチック転移点または融点、粘度、誘電値、弾性値)
をさらに拡大することが緊急に望まれる。
なマルチプレックス性および/またはより低いしきい電
圧および/またはより広いネマチック相範囲(特に低温
において)を有する媒体が望ましい。このために、利用
しうるパラメーターの寛容度(透明点、スメクチック−
ネマチック転移点または融点、粘度、誘電値、弾性値)
をさらに拡大することが緊急に望まれる。
【0016】本発明の目的は、特に上記の不都合を有せ
ず、またはほんの僅かしか有せず、同時に非常に高い比
抵抗および低いしきい電圧を有するのが好ましいこの種
のMLC、TNまたはSTNディスプレイ用の媒体を提
供することにある。
ず、またはほんの僅かしか有せず、同時に非常に高い比
抵抗および低いしきい電圧を有するのが好ましいこの種
のMLC、TNまたはSTNディスプレイ用の媒体を提
供することにある。
【0017】
【課題を解決するための手段】本発明に従う媒体をディ
スプレイに使用する場合に、この目的を達成することが
できることをここに見出した。
スプレイに使用する場合に、この目的を達成することが
できることをここに見出した。
【0018】したがって、本発明は、正の誘電異方性を
有する極性化合物の混合物を基礎とする液晶媒体であっ
て、一般式I
有する極性化合物の混合物を基礎とする液晶媒体であっ
て、一般式I
【0019】
【化5】 (式中、Xは弗素、塩素、CF3、OCF3またはOCH
F2であり、基L1およびL2の一方は弗素であり、他方
の基L1またはL2は水素であり、およびRは、それぞれ
の場合に7個までの炭素原子を有するアルキル、オキサ
アルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルである)
の1種またはそれ以上の化合物を有し、一般式II、I
IIおよびIV:
F2であり、基L1およびL2の一方は弗素であり、他方
の基L1またはL2は水素であり、およびRは、それぞれ
の場合に7個までの炭素原子を有するアルキル、オキサ
アルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルである)
の1種またはそれ以上の化合物を有し、一般式II、I
IIおよびIV:
【0020】
【化6】 (式中、それぞれの基は以下に定義する通りである: R:それぞれの場合に7個までの炭素原子を有するアル
キル、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケ
ニル; X:F、Cl、CF3またはOCHF2; Y1:F; Y2:HまたはF;但しXがFの場合はY2はFである; r:0または1)から成る群から選択される1種又はそ
れ以上の化合物及び/又は一般式V〜VIII:
キル、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケ
ニル; X:F、Cl、CF3またはOCHF2; Y1:F; Y2:HまたはF;但しXがFの場合はY2はFである; r:0または1)から成る群から選択される1種又はそ
れ以上の化合物及び/又は一般式V〜VIII:
【0021】
【化7】 (式中、R、r、X、Y1およびY2は、それぞれ互いに
独立して一般式II、IIIおよびIVに関して定義し
た通りである)から成る群から選択される1種又はそれ
以上の化合物をさらに含有することを特徴とする液晶媒
体に関する。
独立して一般式II、IIIおよびIVに関して定義し
た通りである)から成る群から選択される1種又はそれ
以上の化合物をさらに含有することを特徴とする液晶媒
体に関する。
【0022】本発明は、この種の媒体を含有する電気光
学的ディスプレイ(特に、フレームと共にセルを形成す
る2枚の平らな平行外板、前記外板上の個々の画素を切
り替えるための集積非線形素子、および前記セル中に設
けられた、正の誘電異方性および高い比抵抗のネマチッ
ク液晶混合物を有するSTNまたはMLCディスプレ
イ)および電気光学的目的にこれらの媒体を使用するこ
とにも関する。
学的ディスプレイ(特に、フレームと共にセルを形成す
る2枚の平らな平行外板、前記外板上の個々の画素を切
り替えるための集積非線形素子、および前記セル中に設
けられた、正の誘電異方性および高い比抵抗のネマチッ
ク液晶混合物を有するSTNまたはMLCディスプレ
イ)および電気光学的目的にこれらの媒体を使用するこ
とにも関する。
【0023】本発明の液晶混合物は利用しうるパラメー
ター寛容度の著しい拡大を容易にする。
ター寛容度の著しい拡大を容易にする。
【0024】透明点、低温における粘度、熱およびUV
安定性および誘電異方性の達成可能な組合せは従来技術
からの既存の物質よりはるかに優れている。
安定性および誘電異方性の達成可能な組合せは従来技術
からの既存の物質よりはるかに優れている。
【0025】
【発明の実施の形態】高い透明点、−40℃におけるネ
マチック相および高いΔεの要件はこれまで不満足な程
度にしか達成されなかった。例えば、ZLI−3119
等の系は同等の透明点および比較的有利な粘度を有して
いるけれど、それらのΔεは+3でしかない。
マチック相および高いΔεの要件はこれまで不満足な程
度にしか達成されなかった。例えば、ZLI−3119
等の系は同等の透明点および比較的有利な粘度を有して
いるけれど、それらのΔεは+3でしかない。
【0026】他の混合物系は同等の粘度およびΔε値を
有しているが、約60℃の透明点しか有していない。
有しているが、約60℃の透明点しか有していない。
【0027】本発明の液晶混合物は、低粘度、低温(−
30℃において≦600、好ましくは≦550 mP
a.S;−40℃において≦1800、好ましくは≦1
700mPa.s)において同時にΔε≧3.5、好ま
しくは≧4.0の誘電異方性値、65°以上、好ましく
は70°以上の透明点および比抵抗の高い値を達成する
ことを可能とする。このことは優れたSTNおよびMC
Lディスプレイを得ることができることを意味する。
30℃において≦600、好ましくは≦550 mP
a.S;−40℃において≦1800、好ましくは≦1
700mPa.s)において同時にΔε≧3.5、好ま
しくは≧4.0の誘電異方性値、65°以上、好ましく
は70°以上の透明点および比抵抗の高い値を達成する
ことを可能とする。このことは優れたSTNおよびMC
Lディスプレイを得ることができることを意味する。
【0028】もちろん、本発明による混合物の成分を適
切に選択することによって、他の有利な特性を保持しな
がらより高いしきい電圧でより高い透明点(例えば、9
0°以上)を達成し、またはより低いしきい電圧でより
低い透明点を達成することが可能となる。本発明のML
Cディスプレイはグーチ(Gooch)およびタリー(Tarr
y)[C.H.グーチおよびH.A.タリー、Electron.
Lett. 10、2〜4頁(1974年);C.H.グー
チおよびH.A.タリー、Appl. Phys.、8巻、157
5〜1584頁(1975年)]の第一の透過極小(fi
rst transmissionminimum)で操作するのが好ましい。
例えば、類似のディスプレイにおけると同様なしきい電
圧において特性の傾斜がきついことおよびコントラスト
の低い角度依存性(ドイツ特許第30 22 818
号)等の特に好ましい電気光学特性以外に、この場合は
第二の極小におけるより低い誘電異方性で十分である。
この結果、本発明の混合物を用いて、シアノ系化合物を
含有する混合物を使用するより著しく高い比抵抗を第一
の極小において達成することができる。当業者は通常の
方法を単に用いて個々の成分およびそれらの重量割合を
適切に選択することによってMLCディスプレイの予め
特定したセル厚さに必要な複屈折を生じさせることがで
きる。
切に選択することによって、他の有利な特性を保持しな
がらより高いしきい電圧でより高い透明点(例えば、9
0°以上)を達成し、またはより低いしきい電圧でより
低い透明点を達成することが可能となる。本発明のML
Cディスプレイはグーチ(Gooch)およびタリー(Tarr
y)[C.H.グーチおよびH.A.タリー、Electron.
Lett. 10、2〜4頁(1974年);C.H.グー
チおよびH.A.タリー、Appl. Phys.、8巻、157
5〜1584頁(1975年)]の第一の透過極小(fi
rst transmissionminimum)で操作するのが好ましい。
例えば、類似のディスプレイにおけると同様なしきい電
圧において特性の傾斜がきついことおよびコントラスト
の低い角度依存性(ドイツ特許第30 22 818
号)等の特に好ましい電気光学特性以外に、この場合は
第二の極小におけるより低い誘電異方性で十分である。
この結果、本発明の混合物を用いて、シアノ系化合物を
含有する混合物を使用するより著しく高い比抵抗を第一
の極小において達成することができる。当業者は通常の
方法を単に用いて個々の成分およびそれらの重量割合を
適切に選択することによってMLCディスプレイの予め
特定したセル厚さに必要な複屈折を生じさせることがで
きる。
【0029】20℃における粘度は≦25 mPa.s
であるのが好ましい。ネマチック相範囲は少なくとも7
0°、特に少なくとも80°であるのが好ましい。この
範囲は少なくとも−30°から+70°に及ぶのが好ま
しい。
であるのが好ましい。ネマチック相範囲は少なくとも7
0°、特に少なくとも80°であるのが好ましい。この
範囲は少なくとも−30°から+70°に及ぶのが好ま
しい。
【0030】「最大保持容量(capacity holding ratio
n)」(HR)[S.マツモト(Matsumoto)等、Liquid
Crystals、5、1320頁(1989年);K.ニワ
(Niwa)等、SID会議録(Proc. SID Conference)、
サンフランシスコ、1984年6月、304頁(198
4年);G.ウェーバー(Weber)等、Liquid Crystal
s、5、1381頁(1989年)]を測定することに
よって、式Iの化合物を含んでいる本発明の混合物は、
式Iの化合物を式
n)」(HR)[S.マツモト(Matsumoto)等、Liquid
Crystals、5、1320頁(1989年);K.ニワ
(Niwa)等、SID会議録(Proc. SID Conference)、
サンフランシスコ、1984年6月、304頁(198
4年);G.ウェーバー(Weber)等、Liquid Crystal
s、5、1381頁(1989年)]を測定することに
よって、式Iの化合物を含んでいる本発明の混合物は、
式Iの化合物を式
【0031】
【化8】 のシアノフェニルシクロヘキサン類によって置き換えた
類似混合物より温度の上昇に伴うHRの低下が著しく小
さいことが示された。本発明の混合物のUV安定性もか
なり良好である、すなわち、それらはUV露光に際し著
しく小さいHRの低下を示す。
類似混合物より温度の上昇に伴うHRの低下が著しく小
さいことが示された。本発明の混合物のUV安定性もか
なり良好である、すなわち、それらはUV露光に際し著
しく小さいHRの低下を示す。
【0032】本発明の媒体は、著しく広いネマチック相
範囲に加えて非常に有利な粘度において極めて高い弾性
定数を特徴とし、特にSTNディスプレイに使用する場
合に従来技術の媒体より顕著な利益を得る。
範囲に加えて非常に有利な粘度において極めて高い弾性
定数を特徴とし、特にSTNディスプレイに使用する場
合に従来技術の媒体より顕著な利益を得る。
【0033】本発明の媒体は式Iの複数(好ましくは2
種またはそれ以上)の化合物を基礎とする、すなわち、
これらの化合物の割合が25%以上、好ましくは40%
以上であるのが好ましい。
種またはそれ以上)の化合物を基礎とする、すなわち、
これらの化合物の割合が25%以上、好ましくは40%
以上であるのが好ましい。
【0034】本発明の媒体に使用することができる式I
〜XIIおよびそれらの下位式の個々の化合物は公知で
あるか、または公知化合物に準じて製造することができ
る。
〜XIIおよびそれらの下位式の個々の化合物は公知で
あるか、または公知化合物に準じて製造することができ
る。
【0035】好ましい実施態様を以下に示す: − 媒体は一般式II、IIIおよびIV:
【0036】
【化9】 (式中、それぞれの基は以下に定義する通りである: R:それぞれの場合に7個までの炭素原子を有するアル
キル、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケ
ニル; X:F、Cl、CF3またはOCHF2; Y1およびY2:それぞれの場合にHまたはF; r:0または1)から成る群から選択される1種又はそ
れ以上の化合物をさらに含有する。
キル、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケ
ニル; X:F、Cl、CF3またはOCHF2; Y1およびY2:それぞれの場合にHまたはF; r:0または1)から成る群から選択される1種又はそ
れ以上の化合物をさらに含有する。
【0037】− 媒体は一般式V〜VIII:
【0038】
【化10】 (式中、R、r、X、Y1およびY2は、それぞれ互いに
独立して一般式II、IIIおよびIVに関して定義し
た通りである)から成る群から選択される1種又はそれ
以上の化合物をさらに含有する。
独立して一般式II、IIIおよびIVに関して定義し
た通りである)から成る群から選択される1種又はそれ
以上の化合物をさらに含有する。
【0039】− 媒体は一般式IX〜XII:
【0040】
【化11】 (式中、R、X、Y1およびY2は、それぞれ互いに独立
して一般式II、IIIおよびIVに関して定義した通
りである)から成る群から選択される1種又はそれ以上
の化合物をさらに含有する。
して一般式II、IIIおよびIVに関して定義した通
りである)から成る群から選択される1種又はそれ以上
の化合物をさらに含有する。
【0041】− 式I〜IVの化合物の割合は合せて全
混合物の少なくとも50重量%である。
混合物の少なくとも50重量%である。
【0042】− 式Iの化合物の割合は全混合物の10
〜50重量%である。
〜50重量%である。
【0043】− 式II〜IVの化合物の割合は全混合
物の30〜70重量%である。
物の30〜70重量%である。
【0044】
【化12】 は
【0045】
【化13】 である。
【0046】− 媒体は式IIおよびIIIまたはIV
の化合物を含有する。
の化合物を含有する。
【0047】− Rは2〜7個の炭素原子を有する直鎖
アルキルまたはアルケニルである。
アルキルまたはアルケニルである。
【0048】− 媒体は式I〜IVの化合物から実質的
に成る。
に成る。
【0049】− 媒体は以下の群(Y=HまたはF、好
ましくはF):
ましくはF):
【0050】
【化14】 から選択されるのが好ましいさらに別の化合物を含有す
る。
る。
【0051】− I:(II+III+IV)の重量比
は好ましくは1:4〜1:1である。
は好ましくは1:4〜1:1である。
【0052】− 媒体は一般式I〜XIIから成る群か
ら選択される化合物から実質的に成る。
ら選択される化合物から実質的に成る。
【0053】特に、式II、IIIおよび/またはIV
の1種またはそれ以上の化合物を含有する通常の液晶物
質と混合した式Iの化合物の割合が比較的低い場合でさ
え、アドレス時間が顕著に改善され、かつ低いしきい電
圧が得られ、また同時に広いネマチック相が低いスメク
チック−ネマチック転移温度で認められることを見出し
た。式I〜IVの化合物は無色、安定でありかつ互いに
および他の液晶物質と容易に混和することができる。
の1種またはそれ以上の化合物を含有する通常の液晶物
質と混合した式Iの化合物の割合が比較的低い場合でさ
え、アドレス時間が顕著に改善され、かつ低いしきい電
圧が得られ、また同時に広いネマチック相が低いスメク
チック−ネマチック転移温度で認められることを見出し
た。式I〜IVの化合物は無色、安定でありかつ互いに
および他の液晶物質と容易に混和することができる。
【0054】「アルキル」と言う用語は1〜7個の炭素
原子を有する直鎖および枝分れアルキル基、特に直鎖基
であるメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、
ヘキシルおよびヘプチルを包含するものである。2〜5
個の炭素原子を有する基が一般に好ましい。
原子を有する直鎖および枝分れアルキル基、特に直鎖基
であるメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、
ヘキシルおよびヘプチルを包含するものである。2〜5
個の炭素原子を有する基が一般に好ましい。
【0055】「アルケニル」と言う用語は2〜7個の炭
素原子を有する直鎖および枝分れアルケニル基、特に直
鎖基を包含するものである。好ましいアルケニル基はC
2〜C7−1E−アルケニル、C4〜C7−3E−アルケニ
ル、C5〜C7−4−アルケニル、C6〜C7−5−アルケ
ニルおよびC7−6−アルケニルであり、特にC2〜C7
−1E−アルケニル、C4〜C7−3E−アルケニルおよ
びC5〜C7−4−アルケニルである。好ましいアルケニ
ル基の例はビニル、1E−プロペニル、1E−ブテニ
ル、1E−ペンテニル、1E−ヘキセニル、1E−ヘプ
テニル、3−ブテニル、3E−ペンテニル、3E−ヘキ
セニル、3E−ヘプテニル、4−ペンテニル、4Z−ヘ
キセニル、4E−ヘキセニル、4Z−ヘプテニル、5−
ヘキセニル、6−ヘプテニル等である。5個までの炭素
原子を有する基が一般に好ましい。
素原子を有する直鎖および枝分れアルケニル基、特に直
鎖基を包含するものである。好ましいアルケニル基はC
2〜C7−1E−アルケニル、C4〜C7−3E−アルケニ
ル、C5〜C7−4−アルケニル、C6〜C7−5−アルケ
ニルおよびC7−6−アルケニルであり、特にC2〜C7
−1E−アルケニル、C4〜C7−3E−アルケニルおよ
びC5〜C7−4−アルケニルである。好ましいアルケニ
ル基の例はビニル、1E−プロペニル、1E−ブテニ
ル、1E−ペンテニル、1E−ヘキセニル、1E−ヘプ
テニル、3−ブテニル、3E−ペンテニル、3E−ヘキ
セニル、3E−ヘプテニル、4−ペンテニル、4Z−ヘ
キセニル、4E−ヘキセニル、4Z−ヘプテニル、5−
ヘキセニル、6−ヘプテニル等である。5個までの炭素
原子を有する基が一般に好ましい。
【0056】「フルオロアルキル」と言う用語は好まし
くは末端弗素を有する直鎖基、すなわちフルオロメチ
ル、2−フルオロエチル、3−フルオロプロピル、4−
フルオロブチル、5−フルオロペンチル、6−フルオロ
ヘキシルおよび7−フルオロヘプチルを包含するもので
ある。しかしながら、他の位置の弗素を排除するもので
はない。
くは末端弗素を有する直鎖基、すなわちフルオロメチ
ル、2−フルオロエチル、3−フルオロプロピル、4−
フルオロブチル、5−フルオロペンチル、6−フルオロ
ヘキシルおよび7−フルオロヘプチルを包含するもので
ある。しかしながら、他の位置の弗素を排除するもので
はない。
【0057】「オキサアルキル」と言う用語は好ましく
は式CnH2n+1−O−(CH2)m(式中、nおよびm
は、それぞれ互いに独立して1〜6である)の直鎖基を
包含するものである。nは1であるのが好ましく、そし
てmは1〜6であるのが好ましい。
は式CnH2n+1−O−(CH2)m(式中、nおよびm
は、それぞれ互いに独立して1〜6である)の直鎖基を
包含するものである。nは1であるのが好ましく、そし
てmは1〜6であるのが好ましい。
【0058】R、XおよびYの意味を適切に選択するこ
とによって、アドレス時間、しきい電圧、透過特性の傾
斜等を望むように変更することができる。例えば、1E
−アルケニル基、3E−アルケニル基、2E−アルケニ
ルオキシ基等はアルキルおよびアルコキシ基と比較して
一般に短いアドレス時間、改善されたネマチック傾向性
および高い弾性定数k33(曲げ)とk11(広がり)との
比を与える。4−アルケニル基、3−アルケニル基等は
アルキルおよびアルコキシ基と比較して一般に低いしき
い電圧および低いk33/k11値を与える。Z1またはZ2
中の−CH2CH2−基は単純な共有結合と比べて一般に
高いk33/k11値を与えることになる。高いk33/k11
値は、例えば90°ねじらせたTNセルにおける平坦な
透過特性傾斜[グレイトーン(gray tone)を達成する
ため]およびSTN、SBEおよびOMIセルにおける
鋭い透過特性傾斜(マルチプレックス性が大きい)を促
進する、そして逆もまた同じである。
とによって、アドレス時間、しきい電圧、透過特性の傾
斜等を望むように変更することができる。例えば、1E
−アルケニル基、3E−アルケニル基、2E−アルケニ
ルオキシ基等はアルキルおよびアルコキシ基と比較して
一般に短いアドレス時間、改善されたネマチック傾向性
および高い弾性定数k33(曲げ)とk11(広がり)との
比を与える。4−アルケニル基、3−アルケニル基等は
アルキルおよびアルコキシ基と比較して一般に低いしき
い電圧および低いk33/k11値を与える。Z1またはZ2
中の−CH2CH2−基は単純な共有結合と比べて一般に
高いk33/k11値を与えることになる。高いk33/k11
値は、例えば90°ねじらせたTNセルにおける平坦な
透過特性傾斜[グレイトーン(gray tone)を達成する
ため]およびSTN、SBEおよびOMIセルにおける
鋭い透過特性傾斜(マルチプレックス性が大きい)を促
進する、そして逆もまた同じである。
【0059】式IとII+III+IVの化合物の最適
な混合比はどのような特性を所望するか、式I、II、
IIIおよび/またはIVの成分をどのように選択する
か並びに存在させうる他の成分をどのように選択するか
によって実質的に決まる。上記範囲内の適切な混合比を
場合次第で容易に決定することができる。
な混合比はどのような特性を所望するか、式I、II、
IIIおよび/またはIVの成分をどのように選択する
か並びに存在させうる他の成分をどのように選択するか
によって実質的に決まる。上記範囲内の適切な混合比を
場合次第で容易に決定することができる。
【0060】本発明の混合物中の式I〜XIIの化合物
の合計量はあまり重要ではない。したがって、混合物は
種々の特性を最適にするために1種またはそれ以上の他
の成分を含みうる。しかしながら、アドレス時間および
しきい値電圧に対して認められる効果は、式I〜XII
の化合物の全濃度が高い程一般に大きい。
の合計量はあまり重要ではない。したがって、混合物は
種々の特性を最適にするために1種またはそれ以上の他
の成分を含みうる。しかしながら、アドレス時間および
しきい値電圧に対して認められる効果は、式I〜XII
の化合物の全濃度が高い程一般に大きい。
【0061】特に好ましい実施態様において、本発明の
媒体は、XがCF3、OCF3またはOCHF2である式
II、III、Vおよび/またはVII(好ましくはI
Iおよび/またはIII)の化合物を含んでいる。式I
の化合物との好ましい相乗効果によって、特に有利な特
性を生じる。
媒体は、XがCF3、OCF3またはOCHF2である式
II、III、Vおよび/またはVII(好ましくはI
Iおよび/またはIII)の化合物を含んでいる。式I
の化合物との好ましい相乗効果によって、特に有利な特
性を生じる。
【0062】STNに適用するために、媒体はXがOC
HF2であるのが好ましい式V〜VIIIから成る群か
ら選択される化合物を含んでいるのが好ましい。
HF2であるのが好ましい式V〜VIIIから成る群か
ら選択される化合物を含んでいるのが好ましい。
【0063】本発明の媒体は −1.5〜+1.5の誘
電異方性を有する一般式I′:
電異方性を有する一般式I′:
【0064】
【化15】 (式中、R1およびR2は、それぞれ互いに独立して9個
までの炭素原子を有するn−アルキル、n−アルコキ
シ、ω−フルオロアルキルまたはn−アルケニルであ
り、環A1、A2およびA3は、それぞれ互いに独立して
1,4−フェニレン、2−もしくは3−フルオロ−1,
4−フェニレン、トランス−1,4−シクロヘキシレン
または1,4−シクロヘキセニレンであり、Z1および
Z2は、それぞれ互いに独立して、−CH2CH2−、−
C≡C−、−CO−O−、−O−CO−または単結合で
あり、およびmは0、1または2である)の1種または
それ以上の化合物から成る成分Aをさらに含んでいても
よい。
までの炭素原子を有するn−アルキル、n−アルコキ
シ、ω−フルオロアルキルまたはn−アルケニルであ
り、環A1、A2およびA3は、それぞれ互いに独立して
1,4−フェニレン、2−もしくは3−フルオロ−1,
4−フェニレン、トランス−1,4−シクロヘキシレン
または1,4−シクロヘキセニレンであり、Z1および
Z2は、それぞれ互いに独立して、−CH2CH2−、−
C≡C−、−CO−O−、−O−CO−または単結合で
あり、およびmは0、1または2である)の1種または
それ以上の化合物から成る成分Aをさらに含んでいても
よい。
【0065】成分AはII1〜II7:
【0066】
【化16】 (式中、R1およびR2は式I′において定義した通りで
ある)から成る群から選択される1種またはそれ以上の
化合物を含んでいるのが好ましい。
ある)から成る群から選択される1種またはそれ以上の
化合物を含んでいるのが好ましい。
【0067】成分AはII8〜II20:
【0068】
【化17】 (式中、R1およびR2は式I′において定義した通りで
あり、II8〜II17における1,4−フェニレン基
は、それぞれ互いに独立して、弗素でモノ置換またはポ
リ置換されていてもよい)から成る群から選択される1
種またはそれ以上の化合物をさらに含んでいるのが好ま
しい。
あり、II8〜II17における1,4−フェニレン基
は、それぞれ互いに独立して、弗素でモノ置換またはポ
リ置換されていてもよい)から成る群から選択される1
種またはそれ以上の化合物をさらに含んでいるのが好ま
しい。
【0069】さらに、成分AはII21〜II25:
【0070】
【化18】 (式中、R1およびR2は式I′において定義した通りで
あり、II21〜II25における1,4−フェニレン
基は、それぞれ互いに独立して、弗素でモノ置換または
ポリ置換されていてもよい)から成る群から選択される
1種またはそれ以上の化合物をなおさらに含んでいるの
が好ましい。
あり、II21〜II25における1,4−フェニレン
基は、それぞれ互いに独立して、弗素でモノ置換または
ポリ置換されていてもよい)から成る群から選択される
1種またはそれ以上の化合物をなおさらに含んでいるの
が好ましい。
【0071】最後に、この種の好ましい混合物は、成分
AがII26およびII27:
AがII26およびII27:
【0072】
【化19】 (式中、CrH2r+1は7個までの炭素原子を有する直鎖
アルキル基である)から成る群から選択される1種また
はそれ以上の化合物を含んでいるものである。
アルキル基である)から成る群から選択される1種また
はそれ以上の化合物を含んでいるものである。
【0073】ある場合に、式
【0074】
【化20】 (式中、R1およびR2は式I′において定義した通りで
あり、およびZ0は単結合、−CH2CH2−、
あり、およびZ0は単結合、−CH2CH2−、
【0075】
【化21】 または
【0076】
【化22】 である)の化合物を追加すると、比抵抗は低下するが、
スメクチック相を抑制するのに有利になることが判っ
た。そのようにする場合、用途に対するパラメーターの
最適な組合わせを達成するために、当業者はこれらの化
合物をどのような量で添加しうるかを容易に決定するこ
とができる。通常、15%未満、特に5〜10%を使用
する。
スメクチック相を抑制するのに有利になることが判っ
た。そのようにする場合、用途に対するパラメーターの
最適な組合わせを達成するために、当業者はこれらの化
合物をどのような量で添加しうるかを容易に決定するこ
とができる。通常、15%未満、特に5〜10%を使用
する。
【0077】III′およびIV′:
【0078】
【化23】 (式中、R1およびR2は式I′において定義した通りで
ある)から成る群から選択される1種またはそれ以上の
化合物を含有する液晶混合物も好ましい。
ある)から成る群から選択される1種またはそれ以上の
化合物を含有する液晶混合物も好ましい。
【0079】正の誘電異方性を有する極性化合物の種類
および量それ自体は重要ではない。当業者は簡単な通常
の実験を使用して広範な公知の、また多くの場合には市
販の成分および基材混合物から適切な材料を選択するこ
とができる。本発明の媒体は式I″
および量それ自体は重要ではない。当業者は簡単な通常
の実験を使用して広範な公知の、また多くの場合には市
販の成分および基材混合物から適切な材料を選択するこ
とができる。本発明の媒体は式I″
【0080】
【化24】 (式中、Z1、Z2およびmは式I′において定義した通
りであり、Q1およびQ2は、それぞれ互いに独立して
1,4−フェニレン、トランス−1,4−シクロヘキシ
レンまたは3−フルオロ−1,4−フェニレンであり、
あるいはまた基Q1およびQ2の一方はトランス−1,3
−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−
ジイル、ピリジン−2,5−ジイルまたは1,4−シク
ロヘキセニレンでもあり、R0は、それぞれの場合に9
個までの炭素原子を有するn−アルキル、n−アルケニ
ル、n−アルコキシまたはn−オキサアルキルであり、
YはHまたはFであり、そしてX′はCN、ハロゲン、
CF3、OCF3またはOCHF2である)の1種または
それ以上の化合物を含んでいるのが好ましい。
りであり、Q1およびQ2は、それぞれ互いに独立して
1,4−フェニレン、トランス−1,4−シクロヘキシ
レンまたは3−フルオロ−1,4−フェニレンであり、
あるいはまた基Q1およびQ2の一方はトランス−1,3
−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−
ジイル、ピリジン−2,5−ジイルまたは1,4−シク
ロヘキセニレンでもあり、R0は、それぞれの場合に9
個までの炭素原子を有するn−アルキル、n−アルケニ
ル、n−アルコキシまたはn−オキサアルキルであり、
YはHまたはFであり、そしてX′はCN、ハロゲン、
CF3、OCF3またはOCHF2である)の1種または
それ以上の化合物を含んでいるのが好ましい。
【0081】好ましい実施態様において、STNまたは
TN用の本発明の媒体は、X′がCNである式I″の化
合物を基礎とするものである。もちろん、式I″の他の
化合物(X′≠CN)をより少ないまたはより多い割合
で含むこともできる。MLC用としては、本発明の媒体
は式I″のニトリル類を約10%までしか含まないのが
好ましい(しかし、式I″のニトリル類を含まず、その
代わりにX′がハロゲン、CF3、OCF3またはOCH
F2である式I′の化合物を含むのが好ましい)。これ
らの媒体は式II〜XIIの化合物を基礎とするのが好
ましい。
TN用の本発明の媒体は、X′がCNである式I″の化
合物を基礎とするものである。もちろん、式I″の他の
化合物(X′≠CN)をより少ないまたはより多い割合
で含むこともできる。MLC用としては、本発明の媒体
は式I″のニトリル類を約10%までしか含まないのが
好ましい(しかし、式I″のニトリル類を含まず、その
代わりにX′がハロゲン、CF3、OCF3またはOCH
F2である式I′の化合物を含むのが好ましい)。これ
らの媒体は式II〜XIIの化合物を基礎とするのが好
ましい。
【0082】偏光子、電極ベース板および表面処理した
電極からの本発明のSTNおよびMLCディスプレイの
構造はこの種のディスプレイに関する普通の構造と一致
する。普通の構造と言う用語は、この場合広範に解釈さ
れ、MLCディスプレイの全ての派生要素および改良要
素、特に、ポリ−SiTFTまたはMIMに基づくマト
リックスディスプレイ要素を包含するものである。
電極からの本発明のSTNおよびMLCディスプレイの
構造はこの種のディスプレイに関する普通の構造と一致
する。普通の構造と言う用語は、この場合広範に解釈さ
れ、MLCディスプレイの全ての派生要素および改良要
素、特に、ポリ−SiTFTまたはMIMに基づくマト
リックスディスプレイ要素を包含するものである。
【0083】しかしながら、本発明のディスプレイとね
じれネマチックセルに基づく従来の普通のディスプレイ
との本質的な相違は液晶層における液晶パラメーターの
選択である。
じれネマチックセルに基づく従来の普通のディスプレイ
との本質的な相違は液晶層における液晶パラメーターの
選択である。
【0084】本発明に従って使用可能な液晶混合物はそ
れ自体普通の方法で製造される。一般に、所望の量の少
量成分を主構成要素形成成分に高温で都合よく溶解す
る。有機溶媒、例えばアセトン、クロロホルムまたはメ
タノールに各成分の溶液を混合し、十分に混合した後、
例えば蒸留によって溶媒を再び除去することも可能であ
る。
れ自体普通の方法で製造される。一般に、所望の量の少
量成分を主構成要素形成成分に高温で都合よく溶解す
る。有機溶媒、例えばアセトン、クロロホルムまたはメ
タノールに各成分の溶液を混合し、十分に混合した後、
例えば蒸留によって溶媒を再び除去することも可能であ
る。
【0085】これらの誘電体は当業者に公知であり、文
献に記載されている他の添加剤も含有することができ
る。例えば、0〜15%の多色染料またはキラルドーピ
ング剤を添加することができる。
献に記載されている他の添加剤も含有することができ
る。例えば、0〜15%の多色染料またはキラルドーピ
ング剤を添加することができる。
【0086】Cは結晶相を、Sはスメクチック相を、S
BはスメクチックB相を、Nはネマチック相を、そして
Iは等方性相を表わす。
BはスメクチックB相を、Nはネマチック相を、そして
Iは等方性相を表わす。
【0087】V10は10%透過率(板表面に垂直な角度
から見て)に対する電圧を表わす。tonおよびtoffは
それぞれV10の値の2.5倍に相当する操作電圧におけ
るスイッチオン時間およびスイッチオフ時間を表わす。
Δnは光学異方性を表わし、n0は屈折率を表わす。Δ
εは誘電異方性[Δε=ε‖−ε|(但し、ε‖は分子
長軸に平行な誘電率を示しおよびε|はそれに垂直な誘
電率を表わす)]を示す。電気光学的データは、別に特
別に示さないかぎり20℃において第一の極小(すなわ
ち、0.5のd・Δn値)においてTNセル中で測定し
た。光学的データは、別に特別に示さないかぎり20℃
において測定した。
から見て)に対する電圧を表わす。tonおよびtoffは
それぞれV10の値の2.5倍に相当する操作電圧におけ
るスイッチオン時間およびスイッチオフ時間を表わす。
Δnは光学異方性を表わし、n0は屈折率を表わす。Δ
εは誘電異方性[Δε=ε‖−ε|(但し、ε‖は分子
長軸に平行な誘電率を示しおよびε|はそれに垂直な誘
電率を表わす)]を示す。電気光学的データは、別に特
別に示さないかぎり20℃において第一の極小(すなわ
ち、0.5のd・Δn値)においてTNセル中で測定し
た。光学的データは、別に特別に示さないかぎり20℃
において測定した。
【0088】
【実施例】以下の実施例は本発明を説明するものであ
り、本発明を限定するものではない。上記および下記に
おいて、温度は全て ℃表示である。パーセントは 重量
%である。
り、本発明を限定するものではない。上記および下記に
おいて、温度は全て ℃表示である。パーセントは 重量
%である。
【0089】本願においておよび以下の実施例におい
て、液晶化合物の構造は頭字語によって示す。したがっ
て、化学式への変換は以下の表Aおよび表Bに従って行
われる。基CnH2n+1は全てnまたはm個の炭素原子を
有する直鎖アルキル基である。表Bにおける符号化は自
明である。表Aにおいて、母構造に関する頭字語だけを
示す。それぞれの場合に、母構造の頭字語はハイフンで
分けて、その後に置換基R1、R2、L1およびL2に関す
る符号がつく。
て、液晶化合物の構造は頭字語によって示す。したがっ
て、化学式への変換は以下の表Aおよび表Bに従って行
われる。基CnH2n+1は全てnまたはm個の炭素原子を
有する直鎖アルキル基である。表Bにおける符号化は自
明である。表Aにおいて、母構造に関する頭字語だけを
示す。それぞれの場合に、母構造の頭字語はハイフンで
分けて、その後に置換基R1、R2、L1およびL2に関す
る符号がつく。
【0090】
【表1】
【0091】
【化25】
【0092】
【化26】
【0093】
【化27】
【0094】
【化28】
【0095】
【化29】
【0096】
【化30】
【0097】
【化31】
【0098】
【化32】
【0099】
【表2】
【0100】
【表3】
【0101】
【表4】
【0102】
【表5】
【0103】
【表6】
【0104】
【表7】
【0105】
【表8】
【0106】
【表9】
【0107】
【表10】
【0108】
【表11】
【0109】
【表12】
【0110】
【表13】
【0111】
【表14】
【0112】
【表15】
【0113】
【表16】
【0114】
【表17】
【0115】
【表18】
【0116】
【表19】
【0117】
【表20】
【0118】
【表21】
【0119】
【表22】
【0120】
【表23】
【0121】
【表24】
【0122】
【表25】
【0123】
【表26】
【0124】
【表27】
【0125】
【表28】
【0126】
【表29】
【0127】
【表30】
【0128】
【表31】
【0129】
【表32】
【0130】
【表33】
【0131】
【表34】
【0132】
【表35】
【0133】
【表36】
【0134】
【表37】
【0135】
【表38】
【0136】
【表39】
【0137】
【表40】
【0138】
【表41】
【0139】
【表42】
【0140】
【表43】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 591032596 Frankfurter Str. 250, D−64293 Darmstadt,Fed eral Republic of Ge rmany (72)発明者 ラインハルト ヒチヒ ドイツ連邦共和国 デー−6101 モーダウ タール 1 アム キルヒベルク 11 (72)発明者 べルンハルト リーガー 日本国 227 神奈川県 横浜市 緑区 奈良町 大田平 2834 ワコーレ玉川学園 (72)発明者 フォルカー ライフェンラート ドイツ連邦共和国 デー−6101 ロスドル フ ヤーンシュトラーセ 15 (72)発明者 デイヴィッド コーテス 英国 ビーエイチ21 3エスダブリュ ド ーセット ウィンボーン マーレイ ソプ ウィス クレセント 87 (72)発明者 ヘルベルト プラハ ドイツ連邦共和国 デー−6100 ダルムシ ュタット ヴィンガーツベルクシュトラー セ 5
Claims (14)
- 【請求項1】 正の誘電異方性を有する極性化合物の混
合物を基礎とする液晶媒体であって、一般式I 【化1】 (式中、Xは弗素、塩素、CF3、OCF3またはOCH
F2であり、基L1およびL2の一方は弗素であり、他方
の基L1またはL2は水素であり、およびRは、それぞれ
の場合に7個までの炭素原子を有するアルキル、オキサ
アルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルである)
の1種またはそれ以上の化合物を有し、 一般式II、IIIおよびIV: 【化2】 (式中、それぞれの基は以下に定義する通りである: R:それぞれの場合に7個までの炭素原子を有するアル
キル、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケ
ニル; X:F、Cl、CF3またはOCHF2; Y1:F; Y2:HまたはF;但しXがFの場合はY2はFである; r:0または1)から成る群から選択される1種又はそ
れ以上の化合物及び/又は一般式V〜VIII: 【化3】 (式中、R、r、X、Y1およびY2は、それぞれ互いに
独立して一般式II、IIIおよびIVに関して定義し
た通りである)から成る群から選択される1種又はそれ
以上の化合物をさらに含有することを特徴とする液晶媒
体。 - 【請求項2】 一般式IX〜XII 【化4】 (式中、R、X、Y1およびY2は、それぞれ互いに独立
して一般式II、IIIおよびIVに関して定義した通
りである)から成る群から選択される1種又はそれ以上
の化合物をさらに含有することを特徴とする請求項1記
載の媒体。 - 【請求項3】 式I〜IVの化合物の割合が合せて全混
合物の少なくとも50重量%であることを特徴とする請
求項1記載の媒体。 - 【請求項4】 式Iの化合物の割合が全混合物の10〜
50重量%であることを特徴とする請求項1記載の媒
体。 - 【請求項5】 式II〜IVの化合物の割合が全混合物
の30〜70重量%であることを特徴とする請求項1ま
たは2記載の媒体。 - 【請求項6】 一般式I〜XIIから成る群から選択さ
れる化合物から実質的に成ることを特徴とする請求項1
または2記載の媒体。 - 【請求項7】 一般式IにおいてRがオキサアルキルで
ある1種またはそれ以上の化合物を含有することを特徴
とする請求項1乃至6のいずれか1項に記載の媒体。 - 【請求項8】 一般式IにおいてRが式CnH2n+1O
(CH2)m(式中、n及びmはそれぞれ独立に1乃至6
の整数を表わす)で表わされる直鎖基である1種または
それ以上の化合物を含有することを特徴とする請求項7
記載の媒体。 - 【請求項9】 一般式IにおいてRが式CnH2n+1O
(CH2)m(式中、nは1を、mは1乃至6の整数を表
わす)で表わされる直鎖基である1種またはそれ以上の
化合物を含有することを特徴とする請求項7記載の媒
体。 - 【請求項10】 一般式IにおいてRがアルケニルであ
る1種またはそれ以上の化合物を含有することを特徴と
する請求項1乃至9のいずれか1項に記載の媒体。 - 【請求項11】 一般式IにおいてRが炭素原子数2乃
至7を有する直鎖または分鎖のアルケニルである1種ま
たはそれ以上の化合物を含有することを特徴とする請求
項10記載の媒体。 - 【請求項12】 一般式IにおいてRがビニル、1E−
プロペニル、1E−ブテニル、1E−ペンテニル、1E
−ヘキセニル、1E−ヘプテニル、3−ブテニル、3E
−ペンテニル、3E−ヘキセニル、3E−ヘプテニル、
4−ペンテニル、4Z−ヘキセニル、4E−ヘキセニ
ル、4Z−ヘプテニル、5−ヘキセニル又は6−ヘプテ
ニルである1種またはそれ以上の化合物を含有すること
を特徴とする請求項10記載の媒体。 - 【請求項13】 電気光学的ディスプレイに於ける使用
のための請求項1乃至12のいずれか1項に記載の液晶
媒体。 - 【請求項14】 請求項1乃至12のいずれか1項に記
載の液晶媒体を含有する電気光学的液晶ディスプレイ。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4012014-7 | 1990-04-13 | ||
DE4012014 | 1990-04-13 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP03506874A Division JP3073233B2 (ja) | 1990-04-13 | 1991-04-11 | 液晶媒体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2000080368A true JP2000080368A (ja) | 2000-03-21 |
Family
ID=6404372
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP03506874A Expired - Lifetime JP3073233B2 (ja) | 1990-04-13 | 1991-04-11 | 液晶媒体 |
JP11280274A Pending JP2000080369A (ja) | 1990-04-13 | 1999-09-30 | 液晶媒体 |
JP11280273A Pending JP2000080368A (ja) | 1990-04-13 | 1999-09-30 | 液晶媒体 |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP03506874A Expired - Lifetime JP3073233B2 (ja) | 1990-04-13 | 1991-04-11 | 液晶媒体 |
JP11280274A Pending JP2000080369A (ja) | 1990-04-13 | 1999-09-30 | 液晶媒体 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0477334B1 (ja) |
JP (3) | JP3073233B2 (ja) |
KR (1) | KR0171591B1 (ja) |
DE (1) | DE59106615D1 (ja) |
WO (1) | WO1991016395A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2795325B2 (ja) * | 1990-04-13 | 1998-09-10 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶媒体 |
GB2253403B (en) * | 1991-03-05 | 1994-10-19 | Merck Patent Gmbh | Nematic liquid-crystal composition |
DE4123539A1 (de) * | 1991-07-16 | 1993-01-21 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristallines medium |
TW338062B (en) * | 1994-12-22 | 1998-08-11 | Chisso Corp | Composition of liquid crystal compound and liquid crystal containing fluorine substituted alkyl |
US6004478A (en) * | 1995-03-16 | 1999-12-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silacyclohexane compounds, preparation thereof, liquid crystal compositions comprising the same, and liquid crystal devices comprising the composition |
US5730901A (en) * | 1995-05-11 | 1998-03-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silacyclohexane compounds, preparation thereof liquid crystal compositions comprising the same, and liquid crystal devices comprising the composition |
AU3866497A (en) * | 1996-08-21 | 1998-03-06 | Chisso Corporation | Difluorophenyl derivative compound, liquid crystal composition and liquid crystal display device |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3042391A1 (de) * | 1980-11-10 | 1982-06-16 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluorhaltige cyclohexylbiphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
DE3909802A1 (de) * | 1988-07-27 | 1990-04-05 | Merck Patent Gmbh | Difluormethylverbindungen |
JP2696557B2 (ja) * | 1989-03-07 | 1998-01-14 | チッソ株式会社 | トリフルオロベンゼン誘導体 |
DE4025550B4 (de) * | 1989-08-16 | 2007-05-03 | Merck Patent Gmbh | Phenylcyclohexane und flüssigkristallines Medium |
DE59006702D1 (de) * | 1989-09-05 | 1994-09-08 | Merck Patent Gmbh | Phenylcyclohexane und flüssigkristallines medium. |
DE59008721D1 (de) * | 1989-09-06 | 1995-04-20 | Merck Patent Gmbh | Fluorbenzolderivate und flüssigkristallines medium. |
-
1991
- 1991-04-11 JP JP03506874A patent/JP3073233B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1991-04-11 EP EP91907641A patent/EP0477334B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-04-11 KR KR1019910701840A patent/KR0171591B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1991-04-11 WO PCT/EP1991/000684 patent/WO1991016395A1/de active IP Right Grant
- 1991-04-11 DE DE59106615T patent/DE59106615D1/de not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-09-30 JP JP11280274A patent/JP2000080369A/ja active Pending
- 1999-09-30 JP JP11280273A patent/JP2000080368A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2000080369A (ja) | 2000-03-21 |
KR0171591B1 (ko) | 1999-03-20 |
JPH05500680A (ja) | 1993-02-12 |
DE59106615D1 (de) | 1995-11-09 |
KR920702714A (ko) | 1992-10-06 |
EP0477334B1 (de) | 1995-10-04 |
EP0477334A1 (de) | 1992-04-01 |
WO1991016395A1 (de) | 1991-10-31 |
JP3073233B2 (ja) | 2000-08-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3263685B2 (ja) | 液晶媒体 | |
JP3181899B2 (ja) | 液晶媒体 | |
KR100198364B1 (ko) | 액정 매질 | |
JP3076327B2 (ja) | 液晶化合物 | |
JP2005232455A (ja) | 液晶媒体 | |
JP3673123B2 (ja) | 液晶媒体 | |
JP3266882B2 (ja) | 液晶媒体、電気光学的デバイス、電気光学的液晶ディスプレイ | |
JP4790097B2 (ja) | 液晶媒体 | |
JP4873853B2 (ja) | 液晶媒体 | |
JP2795325B2 (ja) | 液晶媒体 | |
JP2000080368A (ja) | 液晶媒体 | |
JPH04506376A (ja) | 液晶媒体 | |
JP3512405B6 (ja) | 液晶媒体 | |
JP2002114979A (ja) | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |