JP2000345161A - 液晶媒体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】従来技術の欠点を小さい程度でのみ有するか、
または全く有しておらず、非常に大きい抵抗値を有する
と同時に、広い動作温度範囲、低温においてさえも短い
応答時間、および低いしきい値電圧を有する、ＭＬＣデ
ィスプレイ用の液晶媒体を提供する。 【解決手段】本発明は、正の誘電異方性を有する極性化
合物の混合物を基材とする液晶媒体であって、１種また
は２種以上の一般式Ｉで表わされる化合物および同時
に、１種または２種以上の一般式ＩＩで表わされる化合
物を含有することを特徴とする液晶媒体を提供する： 【化１】 各式中、Ｒ、Ｒ´およびＹは、明細書に定義されている
とおりである。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は液晶媒体、その電気
光学目的における使用、およびこの媒体を含有するディ
スプレイに関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶は、原則的に表示デバイスに誘電体
として使用される。この理由は、このような物質の光学
的物性は印加電圧により変更することができるからであ
る。液晶に基づく電気光学デバイスは、当業者に格別に
充分に知られており、各種効果に基づくことができる。
このようなデバイスの例には、動的散乱を有するセル、
ＤＡＰ（整列相の変形）セル、ゲスト／ホストセル、ね
じれネマティック構造を有するＴＮセル、ＳＴＮ（スー
パーツィストネマティック）セル、ＳＥＥ（超複屈折効
果）セルおよびＯＭＩ（光学モード干渉）セルがある。
大部分の慣用の表示デバイスは、シャット−ヘルフリッ
ヒ（Schadt-Helfrich ）効果に基づいており、ねじれネ
マティック構造を有する。

【０００３】液晶材料は、良好な化学的安定性および熱
に対する安定性を有し、かつ良好な電場および電磁波照
射線に対する安定性を有していなければならない。さら
にまた、液晶材料は、比較的低い粘度を有するべきであ
り、またセルにおいて、短いアドレス時間、低いしきい
値電圧および大きいコントラストを生じさせるべきであ
る。さらにまた、液晶材料は、慣用の動作温度で、すな
わち室温以上ないし室温以下のできるだけ広い範囲で、
適当な中間相、例えば前記セル用のネマティックまたは
コレステリック中間相を有していなければならない。液
晶は一般に、複数の成分の混合物の形態で使用されるこ
とから、これらの成分は相互に容易に混和できるもので
あることが重要である。さらに別の性質、例えば導電
性、誘電異方性および光学異方性は、セルのタイプおよ
び用途分野に応じて相違する要件を満たすものでなけれ
ばならない。例えば、ねじれネマティック構造を有する
セル用の材料は、正の誘電異方性および小さい導電性を
有していなければならない。

【０００４】一例として、大きい正の誘電異方性、広い
ネマティック相、比較的小さい複屈折率、非常に大きい
比抵抗、良好なＵＶおよび温度安定性、ならびに低い蒸
気圧を有する媒体が、各画素の切換え用の集積非線型素
子を備えたマトリックス液晶ディスプレイ（ＭＬＣディ
スプレイ）に望まれる。この方式のマトリックス液晶デ
ィスプレイは公知である。各画素それぞれの切換えに使
用することができる非線型素子の例には、能動的素子
（すなわち、トランジスター）がある。この素子は、
「アクティブマトリックス」と称され、２つのタイプに
分類することができる： １．基板としてのシリコンウエファー上のＭＯＳ（金属
酸化物半導体）または他のダイオード。 ２．基板としてのガラス板上の薄膜トランジスター（Ｔ
ＦＴ）。

【０００５】単結晶シリコンの基板材料としての使用
は、ディスプレイの大きさを制限する。これは、種々の
部分表示をモジュラー集合させてさえも、接合部分に問
題が生じるからである。好適であって、さらに有望なタ
イプ２の場合、使用される電気光学効果は通常、ＴＮ効
果である。この効果は２種のテクノロジイ間で相違点を
有する：すなわち化合物半導体、例えばＣｄＳｅからな
るＴＦＴ、または多結晶形または無定形シリコンを基材
とするＴＦＴである。後者の技術に関しては、格別の研
究努力が世界中でなされている。ＴＦＴマトリックス
は、当該ディスプレイの１枚のガラス板の内側面に施さ
れ、もう１枚のガラス板の内側面は透明な対向電極を担
持している。画素電極の大きさと比較すると、ＴＦＴは
非常に小さく、かつまた目で見て、像に対する有害な効
果は有していない。この技術はまた、各フィルター素子
が切換え可能な画素に対して反対に位置するように、モ
ザイク状の赤色、緑色および青色フィルターを配列した
全色コンパティブル画像ディスプレイにまで発展させる
ことができる。

【０００６】ＴＦＴディスプレイは通常、透過光内に交
差偏光板を備えたＴＮセルとして動作し、裏側から照射
される。本明細書において、ＭＬＣディスプレイの用語
は、集積非線型素子を備えたマトリックスディスプレイ
のいずれもを包含する。すなわちアクティブマトリック
スに加えて、またバリスターまたはダイオード（ＭＩＭ
＝金属−絶縁体−金属）などの受動的素子を備えたディ
スプレイが包含される。この方式のＭＬＣディスプレイ
は、ＴＶ用途に（例えば、ポケット型テレビ受像機）ま
たはコンピューター用途（ラップトップ型）および自動
車または航空機構築用の高度情報ディスプレイ用に特に
適している。コントラストの角度依存性および応答時間
に関連する問題に加えて、ＭＬＣディスプレイでは、液
晶混合物の不適当な比抵抗値による問題が生じる［TOGA
SHI,S.,SEKIGUCHI,K.,TANABE,H.,YAMAMOTO,E.,SORIMACH
I,K.,TAJIMA,E.,WATANABE,H.,SHIMIZU,H. によるProc.E
urodisplay 84,1984年9 月：A210〜288 Matrix LCD Con
trolled by Double StageDiode Rings,141頁以降、Pair
s;STROMER,M.によるProc.Eurodisplay 84,1984 年9
月：Design of Thin Film Transistors for Matrix Add
ressing of Television Liquid Crystal Displays,145
頁以降、Pairs ］。

【０００７】この抵抗値が減少するほど、ＭＬＣディス
プレイのコントラストは低下し、残像消去の問題が生じ
ることがある。液晶混合物の比抵抗値は一般に、ＭＬＣ
ディスプレイの内部表面との相互作用によって、ＭＬＣ
ディスプレイの寿命全般を通じて一般に減少することか
ら、許容される動作寿命を得るためには、大きい（初
期）抵抗値は非常に重要である。特に、低電圧混合物の
場合、非常に大きい比抵抗値を得ることは従来、不可能
であった。温度上昇をできるだけ小さくして、およびま
た加熱および（または）ＵＶ照射線に露光した後に、こ
の比抵抗値を増加させることがまた重要である。また、
従来技術からの混合物の低温物性は特に不利である。低
温でさえも、結晶化および（または）スメクティック相
が生成せず、かつ粘度に対する温度依存性ができるだけ
小さいことが要求される。しかるに、従来技術のＭＬＣ
ディスプレイは、現在の要件を満たすものではない。

【０００８】従って、これらの欠点を有していないか、
または有していても小さい程度であり、広い動作温度範
囲、低温においても短い応答時間、およびまた小さいし
きい値電圧と同時に、非常に大きい比抵抗値を有するＭ
ＬＣディスプレイに対する多大の要求が継続している。
ＴＮ（シャット−ヘルフリッヒ）セルの場合、このセル
には下記の利点を有する媒体が望まれる： −拡大したネマティック相範囲（特に、低温に降下した
場合でも）、 −超低温における切換え能力（野外、自動車、航空
機）、 −ＵＶ照射線露光に対する増大した安定性（より長い寿
命）。

【０００９】従来利用できた媒体は、これらの利点を達
成することができると同時に、他のパラメーターを保有
するものではない。スーパーツイスト（ＳＴＮ）セルの
場合、より大きい時分割特性および／またはより低いし
きい値電圧および／またはより広いネマティック相範囲
（特に、低温における）が可能である媒体が望まれる。
この目的のために利用できるパラメーター（透明点、ス
メクティツク−ネマティック転移または融点、粘度、誘
電率、弾性率）の幅のさらなる拡大が格別に望まれてい
る。

【００１０】

【発明が解消しようとする課題】本発明の課題は、前記
欠点を有していないか、または有していても小さい程度
であり、かつ非常に大きい抵抗値および低いしきい値電
圧を同時に有する液晶媒体、特にＭＬＣ、ＴＮまたはＳ
ＴＮディスプレイ用の液晶媒体を提供することにある。

【００１１】

【課題を解決するための手段】ここに、本発明による媒
体をディスプレイで使用すると、この課題が達成される
ことが見出された。従って、本発明は正の誘電異方性を
有する極性化合物の混合物を基材とする液晶媒体であっ
て、１種または２種以上の一般式Ｉで表わされる化合物
を含有し、および同時に、１種または２種以上の一般式
ＩＩで表わされる化合物を含有することを特徴とする液
晶媒体に関する：

【００１２】

【化８】 （式中、Ｒは、Ｈであるか、または炭素原子１〜１５個
を有するアルキル基またはアルコキシ基であり、Ｙは、
Ｆ、ＯＣＦ₃ またはＯＣＨＦ₂ である）；

【００１３】

【化９】 （式中、Ｒ´は、式Ｉで選択された基とは独立して、Ｒ
について定義されているとおりである）。

【００１４】式Ｉおよび式ＩＩで表わされる化合物は広
い用途範囲を有する。置換基を選択することによって、
これらの化合物は液晶媒体を主として構成する基材とし
て使用することができる；しかしながら、式Ｉおよび式
Ｉ´で表わされる化合物はまた、別種の化合物からの液
晶基材に添加して、例えばこの種の誘電体の誘電異方性
および／または光学異方性を変えることができ、および
／またはそのしきい値電圧および／またはその粘度を最
適にすることができる。式Ｉおよび式ＩＩで表わされる
化合物は純粋な状態で無色であり、また電気光学用途に
対して好ましく位置する温度範囲で液晶中間相を形成す
る。これらの化合物は化学物質、熱および光に対して安
定である。式Ｉで表される化合物は、DE19505189A1にす
でに記載されている。式ＩＩで表される化合物は、例え
ばDE19528301A1およびDE19528085A1にすでに記載されて
いる。

【００１５】式Ｉおよび式ＩＩで表される化合物を含有
する本発明による媒体において、Ｙは好ましくは、Ｆま
たはＯＣＦ₃ 、特にＦである。Ｒおよび／またはＲ´が
アルキル基および／またはアルコキシ基である場合、こ
の基は直鎖状または分枝鎖状であることができる。この
基は好ましくは、直鎖状であって、炭素原子２個、３
個、４個、５個、６個または７個を有し、従って好まし
くは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペン
トキシ、ヘキソキシまたはヘプトキシであり、さらにま
たメチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ド
デシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、メ
トキシ、オクトキシ、ノノキシ、デコキシ、ウンデコキ
シ、ドデコキシ、トリデコキシまたはテトラデコキシで
あることができる。

【００１６】分枝鎖状側鎖基Ｒおよび／またはＲ´を有
する式Ｉおよび式ＩＩで表される化合物は、これらが慣
用の液晶基材中で良好な溶解性を有することから、場合
により重要であるが、特にこれらが光学活性である場
合、カイラルドーピング剤として重要である。この種の
スメクティック化合物は、強誘電性材料の成分として適
している。Ｓ_A 相を有する式Ｉで表わされる化合物は、
例えば熱によりアドレスされるディスプレイに適してい
る。この種の分枝鎖状基は一般に、１個よりも多くない
鎖分枝を有する。好適分枝鎖状基Ｒおよび／またはＲ´
は、イソプロピル、２−ブチル（＝１−メチルプロピ
ル）、イソブチル（＝２−メチルプロピル）、２−メチ
ルブチル、イソペンチル（＝３−メチルブチル）、２−
メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキ
シル、２−プロピルペンチル、イソプロポキシ、２−メ
チルプロポキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブト
キシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、
２−エチルヘキソキシ、１−メチルヘキソキシまたは１
−メチルヘプトキシである。

【００１７】Ｒおよび／またはＲ´は、非常に特に好ま
しくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ペンチルま
たはｎ−ヘプチルである。式Ｉおよび式ＩＩで表わされ
る化合物は、刊行物（例えばHouben- WeylによるMethod
en der Organischen Chemie［有機化学の方法］，Geor
g- Thieme 出版社、Stuttgart などの標準的学術書）に
記載されているようなそれ自体公知の方法により、正確
には当該反応に適する、公知の反応条件の下に、製造す
ることができる。それ自体は公知であるが、本明細書に
は詳細に記載されていない変法を使用することもでき
る。式Ｉおよび式ＩＩで表わされる化合物は、例えばDE
19505189A1またはDE19528301A1に記載のとおりに製造す
ることもできる。

【００１８】本発明はまた、この種の媒体を含有する電
気光学ディスプレイ（特に、フレームとともにセルを形
成している２枚の面平行外側板、この外側板上の各画素
を切換えるための集積非線型素子およびこのセル内に位
置している正の誘電異方性および大きい抵抗値を有する
ネマティック液晶混合物を備えたＳＴＮまたはＭＬＣデ
ィスプレイ）に関し、およびこれらの媒体の電気光学目
的における使用に関する。本発明による液晶混合物は、
利用できるパラメーター幅の重要な拡大を促進する。透
明点、低温における粘度、熱およびＵＶ安定性および誘
電異方性の達成可能な組合わせは、従来技術からの以前
の混合物に比較してはるかに優れている。低いしきい値
電圧、低温におけるネマティック相および大きい△εに
かかわる要件は、従来では不充分な程度にまでのみ達成
可能であった。例えばＺＬＩ−３１１９のような混合物
系は匹敵できる透明点および比較的好ましい粘度を有す
るけれども、これらの△εは＋３にすぎない。

【００１９】別の混合物系は匹敵できる粘度および△ε
値を有するが、６０℃の領域の透明点を有するのみであ
る。本発明による液晶混合物は、−２０℃まで低下して
も、好ましくは−３０℃まで低下しても、特に好ましく
は−４０℃まで低下しても、ネマティック相を保有しな
がら、１．４Ｖ以下、好ましくは１．２Ｖ以下、特に
１．１Ｖ以下の格別に低いしきい値電圧を可能にし、同
時に△ε≧８、好ましくは≧１０の誘電異方性および優
れたＳＴＮおよびＭＬＣディスプレイを得ることを可能
にする比抵抗値にかかわる大きい数値を得ることができ
る。特に、これらの混合物は低い動作電圧を有するとい
う特徴を有する。

【００２０】本発明によるＭＬＣディスプレイは、グー
チ（Gooch ）およびタリイ（Tarry）の第一透過率極小
値で好ましく動作する［C.H.Gooch およびH.A.Tarry に
よるElectron.Lett.,10,2〜4,1974；C.H.Gooch および
H.A.Tarry によるAppl.Phys.,8 巻、1575〜1584,197
5］。この場合、特に好ましい電気光学的性質、例えば
類似ディスプレイにおけるしきい値電圧と同一のしきい
値電圧において、特性曲線の大きい急峻度およびコント
ラストの小さい角度依存性（ドイツ国特許3022818）な
どに加えて、第二透過率極小値におけるより小さい誘電
異方性でも充分である。 これは、シアノ化合物を含有
する混合物の場合に比較して、本発明による混合物を使
用することによって、第一極小値で格別に大きい比抵抗
値を得ることを可能にする。各成分およびそれらの重量
割合を適当に選択することによって、ＭＬＣディスプレ
イの既定の層厚さに必要な複屈折率の生成に、当業者は
簡単で常習的方法を使用することができる。

【００２１】２０℃における回転粘度は、好ましくは＜
２００ｍＰａ．ｓ、特に好ましくは＜１５０ｍＰａ．ｓ
である。ネマティック相範囲は、好ましくは少なくとも
９０゜、特に少なくとも１００゜である。この範囲が好
ましくは、少なくとも−２０゜から＋８０゜まで拡大さ
れる。「容量保持率」（ＨＲ）の測定値は［S.Matsumot
o 等によるLiquid Crystals,5,1320(1989)；K.Niwa等に
よるProc.SID Conference,San Francisco ，1984年6
月、304 頁(1984)；G.Weber 等によるLiquid Crystals,
5,1381(1989)］、式Ｉで表わされる化合物および式ＩＩ
で表わされる化合物を含有する本発明による混合物の温
度の上昇に従うＨＲの減少が、僅かのみであることを示
す。本発明による混合物のＵＶ安定性はまた、格別に良
好である。すなわち、これらの混合物は、ＵＶ照射線に
さらされた場合におけるＨＲの減少が格別に小さい。

【００２２】本発明による媒体は好ましくは、複数種
（好ましくは２〜４種）の式Ｉで表わされる化合物およ
び複数種（好ましくは２〜４種）の式ＩＩで表わされる
化合物を基材とするものである。すなわち式Ｉで表わさ
れる化合物の割合は、５〜８５％、好ましくは１０〜６
０％、特に好ましくは２０〜５０％の範囲であり、また
式ＩＩで表わされる化合物の割合は、５〜８５％、好ま
しくは１０〜６０％、特に好ましくは２０〜５０％の範
囲である。式Ｉで表わされる化合物の割合と式ＩＩで表
わされる化合物の割合との合計は好ましくは、１０〜９
５％、好ましくは１５〜８０％、特に好ましくは２０〜
７０％である。本発明による媒体に使用することができ
る式Ｉ〜ＸＸおよびそれらの付属式で表わされる各化合
物は、公知であるか、または公知化合物と同様に製造す
ることができる。 以下に好適態様を示す：−一般式ＩＩＩ〜Ｘからなる群
から選択される１種または２種以上の化合物をさらに含
有する媒体：

【００２３】

【化１０】

【００２４】

【化１１】

【００２５】各式中、各基は下記の意味を有する： Ｒ⁰ ：それぞれ９個までの炭素原子を有するｎ−アルキ
ル、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニ
ル； Ｘ⁰ ：Ｆ、Ｃｌ、炭素原子１〜６個を有するハロゲン化
されているアルキル、アルケニルまたはアルコキシ； Ｙ¹ およびＹ² ：それぞれ相互に独立して、Ｈまたは
Ｆ； Ｙ³ およびＹ⁴ ：それぞれ相互に独立して、Ｈまたは
Ｆ； ｒ：０または１。 −式Ｉおよび式ＩＩで表わされる化合物に加えて、式Ｉ
ＩＩａ、式ＩＩＩｂ、式ＩＩＩｃ、式ＩＩＩｄおよび／
または式ＩＩＩｅで表わされる好適化合物を含有する媒
体：

【００２６】

【化１２】

【００２７】式Ｖで表わされる化合物は好ましくは、下
記式で表わされる化合物である：

【化１３】

【００２８】−一般式ＸＩ〜ＸＶＩで表わされる化合物
からなる群から選択される１種または２種以上の化合物
をさらに含有する媒体：

【化１４】

【００２９】各式中、Ｒ⁰ 、Ｘ⁰ 、Ｙ¹ およびＹ² はそ
れぞれ相互に独立して、上記定義のとおりである。Ｘ⁰
は好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ₃ 、ＯＣＦ₃ またはＯＣ
ＨＦ ₂ であるか、もしくは６個までの炭素原子をそれぞ
れ有するアルキル、オキサアルキル、フルオロアルキル
またはアルケニルであり、Ｒ⁰ は好ましくは、炭素原子
１〜７個を有するアルキルまたはアルコキシであり、ま
たＹ¹ およびＹ² は好ましくは、Ｆである；−全混合物
中の式Ｉ〜Ｘで表わされる化合物の割合は一緒にして、
少なくとも５０重量％である；−全混合物中の式ＩＩＩ
〜ＸＶＩで表わされる化合物の割合は、全体で５〜９０
重量％である；

【００３０】

【化１５】

【００３１】−式ＩＩＩ、式ＩＶ、式Ｖおよび／または
式ＶＩＩで表わされる化合物を含有する媒体；−Ｒ
⁰ は、炭素原子２〜７個を有する直鎖状のアルキルであ
る；−式Ｉ〜ＶＩＩで表わされる化合物から基本的にな
る媒体；−式Ｉ〜ＩＩＩで表わされる化合物から基本的
になる媒体；−好ましくは、一般式ＸＶＩＩ〜ＸＸから
なる群から選択される化合物をさらに含有する媒体：

【００３２】

【化１６】

【００３３】各式中、Ｒ⁰ およびＸ⁰ は上記定義のとお
りであり、この１，４−フェニレン環はＣＮ、塩素また
はフッ素により置換されていてもよい。この１，４−フ
ェニレン環は好ましくは、置換基として１個または２個
以上のフッ素原子を有する。 −（Ｉ＋ＩＩ）：（ＩＩＩ＋ＩＶ＋Ｖ＋ＶＩ＋ＶＩＩ）
重量比は好ましくは、１：１０〜１０：１、特に１：４
〜４：１である； −一般式Ｉ〜ＸＶＩからなる群から選択される化合物か
ら基本的になる媒体。慣用の液晶材料と、特に式ＩＩ
Ｉ、式ＩＶ、式Ｖ、式ＶＩおよび／または式ＶＩＩで表
わされる１種または２種以上の化合物とともに混合され
ている、式Ｉおよび式ＩＩで表わされる化合物は、比較
的少い割合でさえも、しきい値電圧の格別の減少および
小さい複屈折率をもたらす同時に、低いスメクティック
−ネマティック転移温度を有する広いネマティック相を
生じさせ、また保存安定性を改良することが見出され
た。

【００３４】１種または２種以上の式Ｉで表わされる化
合物に加えて、式ＩＩＩ、特に式ＩＩＩａおよび／また
は式ＩＩＩｂで表わされる１種または２種以上の化合物
を含有する混合物は、特に好ましいものとして挙げられ
る。式Ｉ〜ＸＸで表わされる化合物は無色であり、安定
であり、また相互におよび他の液晶材料と容易に混和す
る。「アルキル」の用語は好ましくは、炭素原子１〜７
個を有する直鎖状および分枝鎖状のアルキル基を包含
し、特に直鎖状基、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシルおよびヘプチルを包含する。炭
素原子２〜５個を有する基は一般に好適である。

【００３５】「アルケニル」の用語は好ましくは、炭素
原子２〜７個を有する直鎖状および分枝鎖状のアルケニ
ル基、特に直鎖状基を包含する。特に好ましいアルケニ
ル基は、Ｃ₂ 〜Ｃ₇ −１Ｅ−アルケニル、Ｃ₄ 〜Ｃ₇ −
３Ｅ−アルケニル、Ｃ₅ 〜Ｃ ₇ −４−アルケニル、Ｃ₆
〜Ｃ₇ −５−アルケニルおよびＣ₇ −６−アルケニル、
特にＣ₂ 〜Ｃ₇ −１Ｅ−アルケニル、Ｃ₄ 〜Ｃ₇ −３Ｅ
−アルケニルおよびＣ ₅ 〜Ｃ₇ −４−アルケニルであ
る。好適アルケニルの例には、ビニル、１Ｅ−プロペニ
ル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセ
ニル、１Ｅ−ヘプテニル、３−ブテニル、３Ｅ−ペンテ
ニル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−ヘプテニル、４−ペン
テニル、４Ｚ−ヘキセニル、４Ｅ−ヘキセニル、４Ｚ−
ヘプテニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニルなどがあ
る。５個までの炭素原子を有する基は一般に好適であ
る。

【００３６】「フルオロアルキル」の用語は好ましく
は、末端にフッ素を有する直鎖状基、すなわちフルオロ
メチル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、
４−フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−フル
オロヘキシルおよび７−フルオロヘプチルを包含する。
しかしながら、別の位置のフッ素も除外されない。「オ
キサアルキル」の用語は好ましくは、式Ｃ_n Ｈ_2n+1−Ｏ
−（ＣＨ₂ ）_m で表わされる直鎖状基（式中、ｎおよび
ｍはそれぞれ相互に独立して、１〜６である）を包含す
る。ｎは好ましくは１であり、そしてｍは好ましくは１
〜６である。 Ｒ⁰ およびＸ⁰ の意味を適当に選択する
ことによって、アドレス時間、しきい値電圧、透過特性
曲線の急峻度などを所望に応じて改変することができ
る。例えば、１Ｅ−アルケニル基、３Ｅ−アルケニル
基、２Ｅ−アルケニルオキシ基などは一般に、アルキル
基およびアルコキシ基に比較して、短いアドレス時間、
改良されたネマティック相形成傾向および弾性定数Ｋ₃₃
（ベンド）とＫ₁₁（スプレイ）との大きい比をもたら
す。４−アルケニル基、３−アルケニル基などの基は一
般に、アルキル基およびアルコキシ基に比較して、低い
しきい値電圧および小さいＫ₃₃／Ｋ₁₁値をもたらす。

【００３７】一般に、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −基は、単純共有
結合に比較して大きいＫ₃₃／Ｋ₁₁値をもたらす。Ｋ₃₃／
Ｋ₁₁値が大きいほど、例えば９０゜のねじれ角を有する
ＴＮセルにおいて、より平坦な透過特性曲線がもたらさ
れ（中間調が得られる）、またＳＴＮ、ＳＢＥおよびＯ
ＭＩセル（これらのセルはより大きい時分割特性を有す
る）において、より急峻な透過特性曲線がもたらされ、
その逆もまた同様である。式（Ｉ＋ＩＩ）で表わされる
化合物と式（ＩＩＩ＋ＩＶ＋Ｖ＋ＶＩおよびＶＩＩ）で
表わされる化合物との最適混合比は、所望の性質、式
Ｉ、式ＩＩ、式ＩＩＩ、式ＩＶ、式Ｖ、式ＶＩおよび／
または式ＶＩＩで表わされる成分の選択および存在でき
るいずれか別の成分の選択に実質的に依存する。前記範
囲内の適当な混合比は、場合毎に容易に決定することが
できる。

【００３８】本発明による混合物中の式Ｉ〜ＸＸで表わ
される化合物の総量に制限はない。従って、これらの混
合物は、１種または２種以上の追加の成分を含有するこ
とができ、これにより種々の性質を最適にすることがで
きる。しかしながら、アドレス時間およびしきい値電圧
に対して見出される効果は一般に、式Ｉ〜ＸＸで表わさ
れる化合物の総濃度が高いほど大きくなる。特に好適な
態様において、本発明による媒体は、式ＩＩＩ〜ＶＩＩ
（好ましくは式ＩＩＩおよび／または式Ｖ、特に式ＩＩ
Ｉａおよび式ＩＩＩｂ）で表わされる化合物を含有す
る。式Ｉで表わされる化合物と式ＩＩで表わされる化合
物との好ましい相乗効果は特に有利な性質をもたらす。
特に、式Ｉで表わされる化合物と式ＩＩで表わされる化
合物および式ＩＩＩで表わされる化合物を含有する混合
物は、大きい誘電異方性値を有すると同時に、それらの
低いしきい値電圧の点で際立っている。

【００３９】偏光子、電極基板および表面処理された電
極からの本発明によるＭＬＣディスプレイの構造は、こ
の種のディスプレイに慣用の構造に相当する。ここで、
慣用の構造の用語は、広く解釈されるべきであり、誘導
型および改変型のＭＬＣディスプレイの全部、特にポリ
−Ｓｉ、ＴＦＴまたはＭＩＭに基づくマトリックス表示
素子を包含する。しかしながら、本発明によるディスプ
レイと現在まで慣用のディスプレイとの重要な相違点
は、その液晶層の液晶パラメーターの選択にある。本発
明に従い使用することができる液晶混合物は、それ自体
慣用の方法により製造することができる。一般に、少な
い方の量で使用する成分の所望量を、有利には高められ
た温度で、主要成分を構成する成分中に溶解する。有機
溶剤、例えばアセトン、クロロホルムまたはメタノール
中の成分の溶液を混合し、次いで充分に混合した後、例
えば蒸留によって溶剤を分離することもできる。この誘
電体はまた、当業者に公知であり、刊行物に記載されて
いる追加の添加剤を含有することもできる。例えば、０
〜１５％の多色性染料またはカイラルドーピング剤を添
加することができる。

【００４０】Ｃは結晶相を表わし、Ｓはスメクティック
相を表わし、Ｓ_C はスメクティックＣ相を表わし、Ｎは
ネマティック相を表わし、またＩはアイソトロピック相
を表わす。Ｖ₁₀は１０％透過率にかかわる電圧を表わす
（基板表面に対して垂直の視覚方向）。ｔ_onはＶ₁₀の数
値の２．５倍に対応する動作電圧におけるスイッチ−オ
ン時間を表わし、またｔ_off はスイッチ−オフ時間を表
わす。△ｎは光学異方性を表わし、またｎ₀ は屈折率を
表わす。△εは誘電異方性を表わす（△ε＝ε_‖−ε
⊥、この式において、ε_‖ は分子の長軸に対して平行
の誘電定数を表わし、そしてε⊥は分子の長軸に対して
垂直の誘電定数を表わす）。電気光学データは、別段の
記載がないかぎり、２０℃でＴＮセルにおいて、第一極
小値（すなわち、０．５のｄ・△ｎ値）で測定した。光
学データは、別段の記載がないかぎり、２０℃で測定し
た。

【００４１】本特許出願書および下記の例において、液
晶化合物の構造は頭文字で示されており、その化学式へ
の変換は下記表ＡおよびＢに従い得られる。基Ｃ_n Ｈ
_2n+1およびＣ_m Ｈ_2m+1は全部、ｎ個またはｍ個の炭素原
子を有する直鎖状アルキル基である。表Ｂのコードはさ
らに説明する必要はない。表Ａにおいて、基本構造に関
わる頭文字のみが示されている。各場合に、この基本構
造に関わる頭文字の後に、ハイフンで分離して、置換基
Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｌ¹ およびＬ² に関するコードが示されて
いる：

【００４２】

【表１】

【００４３】好適な混合物の成分を下記表ＡおよびＢに
示す。

【化１７】

【００４４】

【化１８】

【００４５】

【化１９】

【００４６】

【実施例】以下の例は、本発明を制限することなく、本
発明を説明しようとするものである。本明細書全体をと
おして、パーセンテージは重量によるパーセントであ
る。温度はいずれも、摂氏度で示されている。ｍ．ｐ．
は融点を表わし、ｃｌ．ｐ．は透明点である。さらにま
た、Ｃ＝結晶状態、Ｎ＝ネマティック相、Ｓ＝スメクテ
ィック相およびＩ＝アイソトロピック相である。これら
の記号間の数値は転移温度である。△ｎは光学異方性を
表わし（５８９ｎｍ、２０℃）、また粘度（ｍＰａ．
ｓ）は２０℃で測定した。

【００４７】

【表２】

【００４８】

【表３】

【００４９】

【表４】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 フォルカー・ライフェンラート ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 ブリギッテ・シューラー ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 樽見 和明 ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】正の誘電異方性を有する極性化合物の混合
   物を基材とする液晶媒体であって、この媒体が、１種ま
   たは２種以上の一般式Ｉ： 【化１】 （式中、 Ｒは、Ｈであるか、または炭素原子１〜１５個を有する
   アルキル基またはアルコキシ基であり、 Ｙは、Ｆ、ＯＣＦ₃ またはＯＣＨＦ₂ である）で表わさ
   れる化合物を含有し、および同時に、１種または２種以
   上の式ＩＩ： 【化２】 （式中、 Ｒ´は、式Ｉで選択された基とは独立して、Ｒについて
   定義されているとおりである）で表わされる化合物を含
   有することを特徴とする液晶媒体。
2. 【請求項２】一般式ＩＩＩ〜Ｘからなる群から選択され
   る１種または２種以上の化合物をさらに含有することを
   特徴とする、請求項１に記載の媒体： 【化３】 【化４】 各式中、各基は、下記の意味を有する： Ｒ⁰ ：それぞれ９個までの炭素原子を有するｎ−アルキ
   ル基、オキサアルキル基、フルオロアルキル基またはア
   ルケニル基、 Ｘ⁰ ：Ｆ、Ｃｌ、それぞれ炭素原子１〜６個を有するハ
   ロゲン化アルキル基、アルケニル基またはアルコキシ
   基、 Ｙ¹ およびＹ² ：それぞれ相互に独立して、Ｈまたは
   Ｆ、 Ｙ³ およびＹ⁴ ：同時に、ＨまたはＦ、 ｒ：０または１。
3. 【請求項３】式Ｉで表わされる化合物から式Ｘで表わさ
   れる化合物全体の割合が、全混合物中少なくとも５０重
   量％であることを特徴とする、請求項２に記載の媒体。
4. 【請求項４】式Ｉで表わされる化合物および式ＩＩで表
   わされる化合物の割合が、全混合物中１０〜９５重量％
   であることを特徴とする、請求項１、２または３のいず
   れかに記載の媒体。
5. 【請求項５】一般式ＸＩ〜ＸＶＩからなる群から選択さ
   れる１種または２種以上の化合物をさらに含有すること
   を特徴とする、請求項１〜４のいずれかに記載の媒体： 【化５】
6. 【請求項６】下記式で表される化合物をさらに含有する
   ことを特徴とする、請求項１に記載の媒体： 【化６】 式中、 Ｘ⁰ は、Ｆ、ＯＣＨＦ₂ またはＯＣＦ₃ であり、 Ｙ¹ およびＹ² はそれぞれ相互に独立して、ＨまたはＦ
   てあり、およびＲ⁰ は、それぞれ７個までの炭素原子を
   有するｎ−アルキル基、オキサアルキル基、フルオロア
   ルキル基またはアルケニル基である。
7. 【請求項７】式ＩＩＩａ、式ＩＩＩｂ、式ＩＩＩｃ、式
   ＩＩＩｄおよび／または式ＩＩＩｅで表わされる化合物
   をさらに含有することを特徴とする、請求項１に記載の
   媒体： 【化７】 式中、Ｒ⁰ は、上記定義のとおりである。
8. 【請求項８】請求項１〜７のいずれかに記載の液晶媒体
   の電気光学用途における使用。
9. 【請求項９】請求項１〜７のいずれかに記載の液晶媒体
   を含有する電気光学液晶ディスプレイ。