JP2001311078A - 液晶媒体 - Google Patents
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Abstract
を有する型のMLC、TV、または、STNディスプレ
ー用の媒体の提供。 【解決手段】 正の誘導体異方性を持つ極性化合物の混
合物を基材とする液晶媒体であって、一般式I の1種以上の化合物からなる液晶媒体。(RはH、C
15までの置換/非置換のアルキルまたはアルケニル基
を、L1、L2はHまたはFを、 YはF、Cl、C7までのハロゲン化アルキル基、ハロ
ゲン化アルコキシ基、ハロゲン化アルケニル基、ハロゲ
ン化アルキルアルコキシ基またはハロゲン化アルケニル
オキシ基を表す。)
Description
該媒体を電気光学的目的に使用すること、ならびに該媒
体を含有するディスプレイに関する。
性質を適用電圧によって変えることができるので、ディ
スプレイ装置の誘電体として使用される。液晶に基づく
電気光学装置は、当業者に非常によく知られており、種
々の効果に基づくことができる。このような装置の例
は、動的散乱を有するセル、DAP(配向相の変形)セ
ル、ゲスト/ホストセル、ねじれネマチック構造を有す
るTNセル、STN(超ねじれネマチック)セル、SB
E(超複屈折効果)セルおよびOMI(光学モード干
渉)セルである。もっとも一般的なディスプレイ装置
は、スチャッド−ヘルフリッチ(Schadt-Helfrich))効果
に基づくものであり、ねじれネマチック構造を持ってい
る。
性ならびに電場および電磁放射に対する良好な安定性を
持っていなければならない。さらに、液晶物質は比較的
低い粘度を持ち、セル中で短い応答時間、低いしきい値
電圧および高いコントラストを与えるものでなければな
らない。
なわち室温以上および以下の可能な最大範囲で適切な中
間相、たとえば、前記セルに対してネマチックまたはコ
レステリック中間相を持っていなければならない。液晶
は、一般に多数の成分の混合物の形で使用されているの
で、各成分が互いに容易に混合できることが重要であ
る。導電性、誘電異方性および光学的異方性のようなそ
の他の性質は、セルの型および応用分野によって異なっ
た様々な要求を満たさなければならない。たとえば、ね
じれネマチック構造を持つセル用の材料は、正の誘電異
方性、および低い導電性を持っていなければならない。
マチック相、比較的低い複屈折、非常に高い固有抵抗、
良好な紫外線および温度安定性、および低い蒸気圧を持
つ媒体は、個々のピクセルをスイッチするための集積非
線形要素を含むマトリックス液晶ディスプレイ(MLC
ディスプレイ)にとって望ましいものである。
公知である。個々のピクセルを個別にスイッチするため
に使用することのできる非線形素子は、例えば活性素子
(すなわちトランジスタ)である。これは、以下に「ア
クティブマトリックス」として表され、2つの型に区別
される。 1.基質としてのシリコンウエハ上のMOS(金属酸化
物半導体)またはその他のダイオード。 2.基質としてのガラス板上の薄層トランジスタ(TF
Ts)。 種々の部分ディスプレイのモジューラ集合であっても、
その接合点で問題があるので基質材料として単結晶シリ
コンを使用するとディスプレイの寸法が制限される。
用される電子光学的効果は、通常TN効果である。2つ
の技術の間に、次のような区別がある。たとえばCdS
eのような化合物半導体からなるTFTか、または、多
結晶またはアモルファスシリコンを基材とするTFTで
ある。後者の技術に関しては世界中で熱心に研究が行わ
れている。
方のガラス板の内側に適用されるが、他方のガラス板は
その内側に透明な対電極を備えている。ピクセル電極の
寸法を比較すると、TFTは非常に小さく、実際上、画
像に悪影響がない。この技術は、またフルカラー互換性
画像ディスプレイに拡張することができ、このディスプ
レイにおいては、赤、緑、および青フィルターのモザイ
クが、各フィルター素子がスイッチ可能なピクセルに対
向して位置するように配置されている。TFTディスプ
レイは、透過光内に交差偏光板とともにTNセルとして
通常作動し、裏側から照射される。
は、集積非線形素子を含む任意のマトリックスディスプ
レイを包含し、すなわちアクティブマトリックスのほか
に、バリスタまたはダイオード(MIM=金属−絶縁体
−金属)のような受動素子を含むディスプレイも包含す
る。
Vへの応用(たとえば、ポケットTVセット)またはコ
ンピュータ使用のための高度情報ディスプレイ(ラップ
トップ)および自動車または航空機の構造物において適
している。コントラストの角度依存性および応答時間に
関する問題のほかに、液晶混合物の不充分な固有抵抗の
ためにMLCディスプレイ内に難点が生じる(TOGASHI,
S., SEKIGUCHI, K.,TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIM
ACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., P
roc. Eurodisplay 84,1984年 9月、「2段階ダイ
オードリングにより制御された210−288マトリッ
クスLCD」、第141ページ以下、パリ。STROMER,
M, Proc. Eurodisplay 84,1984年、9月「テレビ用
液晶ディスプレイのマトリックス・アドレス用薄層フィ
ルムトランジスタの設計」、第145ページ以下、パ
リ)。MLCディスプレイのコントラストは、抵抗の低
下につれて低下し、残像消去の問題が生じる。液晶混合
物の固有抵抗は、ディスプレイの内面との相互作用によ
りMLCディスプレイの寿命の間に一般に低下するの
で、受容可能な使用寿命を得るためには、高い(初期)
抵抗が極めて重要である。特に、低電圧混合物の場合に
は、従来、非常に高い固有抵抗値を得る事ができなかっ
た。さらに、固有抵抗は温度上昇とともに、かつ加熱お
よび/または紫外線照射への露出後にできるだけ増加の
少ないことが重要である。また、特に、従来技術の混合
物の低温特性は、不利なものである。結晶化および/ま
たはスメチック相が低温であっても生じないこと、およ
び粘度の温度依存性ができるだけ少ないことが要求され
る。したがって、従来技術のMLCディスプレイは、現
在の要求を満たしていない。
イ、すなわち透過的および任意には半透過反射的に(tr
ansflectively)動作される液晶ディスプレイに加え
て、反射型液晶ディスプレイに対する特別な関心が存在
する。これらの反射型液晶ディスプレイは、情報表示の
ために周辺光を使用する。したがって、これらの液晶デ
ィスプレイは、同様のサイズおよび解像度を有するバッ
クライト液晶ディスプレイよりも、はるかに少ないエネ
ルギーしか消費しない。TN効果は非常に良好なコント
ラストによって特徴づけられるので、このタイプの反射
型ディスプレイは、あたりが眩しくても容易に認識する
ことができる。例えば、腕時計および小型計算機に使用
されるように、単純な反射型TNディスプレイはすでに
周知である。しかしながら、この原理はまた、TFTデ
ィスプレイなどの、高品質、高解像度のアクティブマト
リックスアドレスディスプレイに適用することもでき
る。慣用の透過型TFT−TNディスプレイがすでにそ
うなのであるが、低い光学遅延(d・Δn)を達成する
ために、複屈折率(Δn)が小さい液晶の使用が必要で
ある。この低い光学遅延は、通常は許容される、コント
ラストの低い視野角度依存性をもたらす(DE 30 22 818
参照)。反射型ディスプレイでは、光が通過する有効層
厚が、透過型ディスプレイの同様の層厚の約2倍の厚さ
なので、反射型ディスプレイにおいて、複屈折率が小さ
い液晶を使用することは、透過型ディスプレイの場合に
比べてはるかに重要なことである。
ない)ことに加えて、透過型ディスプレイより増して反
射型ディスプレイの他の利点は、空間を節約して、非常
に浅い設置深さ(installation depth)をもたらすこと
ができること、およびバックライトを原因とする加熱の
差から生じる温度勾配に起因する問題を軽減できること
である。
同時に広い操作温度範囲、低温であっても短い応答時間
そして低いしきい値電圧を持つが、前記の不利な点を有
しないか、または少ない程度にしか示さないようなML
Cディスプレイに対する大きな要望が続けられている。
ル内で次の利点を促進する媒体が望まれている。 −拡張されたネマチック相領域(特に、低温の低下) −極低温におけるスイッチ性(戸外使用、自動車、航空
電子機器(avionics))) −紫外線露出に対する増加された抵抗性(長い寿命) −低いしきい値(アドレス)電圧 −視野角範囲を改善するための低い複屈折率 従来技術の使用されている媒体では、その他のパラメー
タの維持を達成して同時に前記の利点を得ることはでき
ない。
な時分割性(multiplexability)、および/または低い
しきい値電圧、および/またはより広いネマチック相領
域(特に低温時)を達成可能な媒体が望まれている。こ
の目的のために、さらに拡張された有効なパラメータ巾
(透明点、スメクチック−ネマチック転位点または融
点、粘度、誘電率、弾性率)が熱望されている。
に、前記の欠点を持たないか、または少ない程度にしか
示さず、そして好ましくは同時に非常に高い固有抵抗
値、および低いしきい値電圧を有する型の、これらのM
LC、TN、またはSTNディスプレイ、特に反射型M
LCディスプレイ用の媒体を提供することである。この
目的は、ディスプレイにおいて本発明による媒体を使用
することで達成できることが現在ではわかっている。本
発明の混合物は、そのしきい値電圧の低さに、特に注目
される。
正の誘電異方性を持つ極性化合物の混合物を基材とする
液晶媒体に関するものであり、この液晶媒体は一般式I
またはアルケニル基であり、このアルキル基は非置換か
またはCNまたはCF3により一置換されているか、ま
たはハロゲンにより少なくとも一置換され、また、これ
らの基の中の1個、またはそれ以上のCH2基が互いに
独立して、
ていてもよく、L1〜4はそれぞれ互いに独立してH、
またはFを表し、
アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン化アル
ケニル基、ハロゲン化アルキルアルコキシ基またはハロ
ゲン化アルケニルオキシ基である)で表される1種、ま
たはそれ以上の化合物からなることを特徴としている。
る。置換基の選択により、これらの化合物は液晶媒体を
主として構成する基材として作用するものである。しか
しながら、式Iの化合物は、例えば前記型の誘電体の誘
電的、および/または光学的異方性を変えるため、およ
び/またはそのしきい値電圧、および/またはその粘度
を最適化するために、他の群の化合物の液晶基材に添加
することもできる。式Iの化合物は純粋な状態で無色で
あり、また電子光学的用途に好ましい温度領域において
の液晶中間相を形成する。これらの化合物は化学的、熱
的および光に対して安定である。式Iで表される化合物
は、EP 0441 932 B1の一般式に含まれる。特定の好適な
形態が、式Iで表される化合物に与えられる。ここで、
Yは、F、CI、OCF3、OCHF2、OCF2CF
3、またはOCF2CHFCF3である。
基であるときに、これらの基は直鎖状、または枝分かれ
状であってもよい。好ましくは直鎖状であって炭素原子
を2個、3個、4個、5個、6個または7個持ち、した
がって好ましくはエチル基、プロピル基、ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキソキシ基ま
たはヘプトキシ基であり、さらにメチル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、
トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、メト
キシ基、オクトキシ基、ノノキシ基、デコキシ基、ウン
デコキシ基、ドデコキシ基、トリデコキシ基またはテト
ラデコキシ基である。
オキサプロピル(=メトキシメチル)基、2−(=エト
キシメチル)基、または3−オキサブチル(=2−メト
キシエチル)基、2−、3−または4−オキサペンチル
基、2−、3−、4−または5−オキサヘキシル基、2
−、3−、4−、5−または6−オキサヘプチル基、2
−、3−、4−、5−、6−または7−オキサオクチル
基、2−、3−、4−、5−、6−、7−または8−オ
キサノニル基、あるいは、2−、3−、4−、5−、6
−、7−、8−または9−オキサデシル基である。
よって置換されているようなアルキル基であるときに、
この基は直鎖状または枝分かれ状であってもよい。好ま
しくは直鎖状であって、炭素原子を2個から10個持
つ。したがって、この基は特にビニル基、プロプ−1−
または−2−エニル基、ブト−1−、−2−または−3
−エニル基、ペント−1−、−2−、−3−または−4
−エニル基、ヘキシ−1−、−2−、−3−、−4−ま
たは−5−エニル基、ヘプト−1−、−2−、−3−、
−4−、−5−または−6−エニル基、オクト−1−、
−2−、−3−、−4−、−5−、−6−または−7−
エニル基、ノナ−1−、−2−、−3−、−4−、−5
−、−6−、−7−または−8−エニル基、またはデセ
−1−、−2−、−3−、−4−、−5−、−6−、−
7−、−8−または−9−エニル基である。
換され、そして1個のCH2基が−CO−によって置換
されているようなアルキル基であるときに、これらの基
は隣接していることが好ましい。したがって、この基は
1個のアシルオキシ基−CO−O−または1個のオキシ
カルボニル基−O−CO−を持っている。これらの基は
好ましくは直鎖状であって、炭素原子を2個から6個持
つ。したがってこれらの基は特にアセチルオキシ基、プ
ロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、ペンタノイル
オキシ基、ヘキサノイルオキシ基、アセチルオキシメチ
ル基、プロピオニルオキシメチル基、ブチリルオキシメ
チル基、ペンタノイルオキシメチル基、2−アセチルオ
キシエチル基、2−プロピオニルオキシエチル基、2−
ブチリルオキシエチル基、3−アセチルオキシプロピル
基、3−プロピオニルオキシプロピル基、4−アセチル
オキシブチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカル
ボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニ
ル基、ペントキシカルボニル基、メトキシカルボニルメ
チル基、エトキシカルボニルメチル基、プロポキシカル
ボニルメチル基、ブトキシカルボニルメチル基、2−
(メトキシカルボニル)エチル基、2−(エトキシカル
ボニル)エチル基、2−(プロポキシカルボニル)エチ
ル基、3−(メトキシカルボニル)プロピル基、3−
(エトキシカルボニル)プロピル基または4−(メトキ
シカルボニル)ブチル基である。
置換された−CH=CH−によって置換され、隣接する
CH2基がCOまたはCO−OまたはO−COによって
置換されているようなアルキル基であるとき、この基は
直鎖状または枝分かれ状であってよい。好ましくは、こ
の基は、直鎖状であって、4個から13個の炭素原子を
持つ。したがって、これらの基は特にアクリロイルオキ
シメチル基、2−アクリロイルオキシエチル基、3−ア
クリロイルオキシプロピル基、4−アクリロイルオキシ
ブチル基、5−アクリロイルオキシペンチル基、6−ア
クリロイルオキシヘキシル基、7−アクリロイルオキシ
ヘプチル基、8−アクリロイルオキシオクチル基、9−
アクリロイルオキシノニル基、10−アクリロイルオキ
シデシル基、メタクリロイルオキシメチル基、2−メタ
クリロイルオキシエチル基、3−メタクリロイルオキシ
プロピル基、4−メタクリロイルオキシブチル基、5−
メタクリロイルオキシペンチル基、6−メタクリロイル
オキシヘキシル基、7−メタクリロイルオキシヘプチル
基、8−メタクリロイルオキシオクチル基および9−メ
タクリロイルオキシノニル基である。
たアルキル基またはアルケニル基であるとき、この基は
好ましくは直鎖状である。CNまたはCF3による置換
は所望の位置で行われる。Rがハロゲンによって少なく
とも一置換されたアルキル基またはアルケニル基である
とき、この基は好ましくは直鎖状であり、ハロゲンは好
ましくはFまたはClである。多置換の場合にハロゲン
は好ましくはFである。得られる基にはパーフルオロ化
された基も含まれる。モノ置換の場合にフッ素または塩
素置換成分は任意所望の位置にあるが、好ましくはω−
位に存在する。
式Iの化合物は液晶ポリマー重合体を製造するのに適し
ている。枝分かれした側鎖基Rを含有する式Iの化合物
は、従来のの液晶基材物質中でより良好な溶解度を有す
るので場合により重要であるが、光学的に活性であると
特にキラル・ドープ(Chiral dope)として重要であ
る。この型のスメクチック化合物は強誘電体物質の成分
として適している。SA相を持つ式Iの化合物は例えば
熱駆動ディスプレイに適している。
分かれ鎖を含有する。好ましい枝分かれ状基Rはイソプ
ロピル基、2−ブチル基(=1―メチルプロピル基)、
イソブチル基(=2―メチルプロピル基)、2−メチル
ブチル基、イソペンチル基(=3―メチルブチル基)、
2−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、2−エ
チルヘキシル基、2−プロピルペンチル基、イソプロポ
キシ基、2−メチルプロポキシ基、2−メチルブトキシ
基、3−メチルブトキシ基、2−メチルペントキシ基、
3−メチルペントキシ基、2−エチルヘキソキシ基、1
−メチルヘキソキシ基または1−メチルヘプトキシ基で
ある。
−および/または−CO−O−によって置換されている
ようなアルキル基であるときに、この基は直鎖状または
枝分かれ状であって良い。この基は、好ましくは枝分か
れ状で3個から12個の炭素素子を持つ。したがって、
これらの基は特にビスカルボキシメチル基、2,2―ビ
スカルボキシエチル基、3,3−ビスカルボキシプロピ
ル基、4,4−ビスカルボキシブチル基、5,5−ビス
カルボキシペンチル基、6,6−ビスカルボキシヘキシ
ル基、7,7−ビスカルボキシヘプチル基、8,8−ビ
スカルボキシオクチル基、9,9−ビスカルボキシノニ
ル基、10,10−ビスカルボキシデシル基、ビス(メ
トキシカルボニル)メチル基、2,2−ビス(メトキシ
カルボニル)エチル基、3,3−ビス(メトキシカルボ
ニル)プロピル基、4,4−ビス(メトキシカルボニ
ル)ブチル基、5,5−ビス(メトキシカルボニル)ペ
ンチル基、6,6−ビス(メトキシカルボニル)ヘキシ
ル基、7,7−ビス(メトキシカルボニル)ヘプチル
基、8,8−ビス(メトキシカルボニル)オクチル基、
ビス(エトキシカルボニル)メチル基、2,2−ビス
(エトキシカルボニル)エチル基、3,3−ビス(エト
キシカルボニル)プロピル基、4,4−ビス(エトキシ
カルボニル)ブチル基または5,5−ビス(エトキシカ
ルボニル)ヘキシル基である。
り、文献(例えば、Houben-Weyl、「有機化学の方
法」、George-Thieme出版社、シュツットガルト、のよ
うな標準的操作で)に記載されているように、既知であ
り当該反応に適している反応条件下で正確に行うことに
より製造される。それ自体は既知であるが、ここにより
詳しく記載しない変法も利用することができる。
いる電気光学的ディスプレイ(特に、枠と一緒になっ
て、セル、外板上の個々のピクセルをスイッチするため
の集積非線形素子、および正の誘電異方性の、およびセ
ル中に配置された高い固有抵抗のネマチック液晶混合物
を形成する、2枚の面平行外側板を有するSTNまたは
MLCディスプレイ)、およびこの媒体を電気光学的目
的に使用することに関する。
ター巾の顕著な拡張を可能とする。透明点、低温におけ
る粘度、熱およびUV安定性、光学異方性およびしきい
値電圧の達成可能な組み合わせは、現在の従来技術の材
料よりもはるかに優れている。
電圧のネマティック相にかかわる要件は、これまでは不
十分にしか満たされてこなかった。MLC−6476お
よびMLC−6625のような液晶混合物(Merck KGa
A、 Darmstadt、 Germany)は、遜色のない透明点と低
温安定性を有するが、約≧1.7Vという、はるかに高
いしきい値電圧を有する。ネマティック相を−20°
C、好ましくは−30°C、特に好ましくは−40°C
に維持しながら、本発明の液晶混合物は、70°C以
上、好ましくは80°C以上の透明点と、同時に≦0.
100、好ましくは≦0.095、特に好ましくは≦
0.090の複屈折値と、はるかに低いしきい値電圧を
実現し、優れたSTLおよびMLCディスプレイ、特に
反射型MLCディスプレイを実現する。特に、混合物
は、低い動作電圧によって特徴づけられる。TNしきい
値は、約1.5V、好ましくは1.4V以下、特に好ま
しくは≦1.3Vである。反射型MLC混合物は、TN
しきい値が<1.5Vである点で、特に注目される。
ることにより、低い誘電異方性値で、ひいては高いしき
い値電圧で達成される高い透明点(例えば、110℃以
上)または高い誘電異方性値で(例えば>12)、ひい
ては低いしきい値電圧(例えば<1.5V)で達成され
る低い透明点を、その他の有利な性質を保持しながら得
られることは云うまでもない。同様に、粘度が対応して
少し増加すれば、高いΔε値の混合物、したがって、低
いしきい値の混合物を得ることができる。本発明による
MLCディスプレイはGoochおよびTarryの第一次透過
(transmission)最小値で作動するのが好ましい(C.
H. GoochおよびH. A. Tarry, Electron. Lett. 10, 2-
4, 1974; C. H. GoochおよびH. A. Tarry, Appl. Phy
s., Vol. 8, 1575-1584, 1975)。この場合には、特に
好ましい電気光学的性質、例えば高勾配の特性曲線、お
よび低い角度依存性のコントラスト(ドイツ特許第30
22818号)のほかに、第2次最小値における同様な
ディスプレイにおける同じしきい値電圧では低い誘電異
方性で充分である。従って、シアノ化合物含有混合物を
使用せずに本発明による混合物を使用して、第1次最小
値で非常に高い固有抵抗値を達成できる。当業者は個々
の成分、およびその重量割合を適当に選択することによ
り、MLCディスプレイの特定された層厚さに必要な複
屈折を得るために簡単な慣用方法を使用することができ
る。反射型MLCディスプレイの要求事項は、例えばDi
gest of Technical Papers, SIDS Symposium 1998 に記
載されている。
220mPa.s、特に好ましくは<190mPa.s
である。ネマチック相領域は、好ましくは少なくとも1
00°、特に少なくとも110°である。この領域は、
好ましくは少なくとも−30°から+70°にわたって
いる。
容量保持率の測定(S. Matsumoto等、液晶5, 1320 (198
9); K. Niwa等、Proc. SID Conference, サンフランシ
スコ、June 1984, p. 304 (1984); G. Weber等、液晶5,
1381 (1989))は、式Iで表される化合物からなる本発
明の混合物が、MLCディスプレイに十分なHRを有し
ていることを示している。
複数(好ましくは2種またはそれ以上)の化合物を含む
のが好ましい。すなわち、これらの化合物の割合は、5
%から50%、好ましくは5%から40%、そして特に
好ましくは5%から35%の範囲の内にある。式Iから
XVIおよび本発明による媒体中に使用することのでき
るその下位式で表されるそれぞれの化合物は、既知であ
るかまたは既知の化合物と同様に製造することができ
る。
60で表される1種またはそれ以上の化合物からなる混
合物
有する直鎖状のアルキル基であり、アルケニルは、炭素
原子2〜8個を有する1E−または3E−アルケニル基
である。
おいて、
2がフッ素である、式Iの化合物に与えられる。 − 媒体は、式I2、I3、I4、I5、I6、I8、
I9、I14、I15、I17、I18、I20、I2
1、I23、I24、I32、I33、I34、I3
6、I47、I48、I50および/またはI51の1
つまたは複数の化合物を含むことが好ましい。 − 媒体は付加的に、一般式II〜IXからなる群(gro
up)から選択された、1つまたは複数の化合物を含む。
キル基、オキサアルキル基、フルオロアルキル基または
アルケニル基、 X0: F、Cl、1個から6個の炭素素子を有するハ
ロゲン化アルキル基またはアルコキシ基、または2個か
ら6個の炭素素子を有するハロゲン化アルケニル基、 Z0: −C4H8−、−CF2O−、−OCF2−、
−CF=CF−または−C2F4−、 Y1、Y2、Y3およびY4: それぞれ互いに独立し
てHまたはF、 r: 0または1)。 − 媒体は、2、3、4、または5個の式IIの化合物
を含むことが好ましい。 − 媒体は、式IIa〜IIhの1つまたは複数の化合
物を含むことが好ましい。
は
れ以上の化合物をさらに含む媒体:
に独立して請求項2に定義した通りであり、X0は好ま
しくはF、Cl、CF3、OCF3、OCHF2であ
り、R0は好ましくはそれぞれ6個までの炭素素子を有
するアルキル基、オキサアルキル基、フルオロアルキル
基またはアルケニル基である)。 − 媒体は付加的に、式D1および/または式D2の1
つまたはそれ以上の化合物を含む。
上のエステル化合物を含む。
上記定義のとおりである。LはHまたはFであり、Alky
lおよびAlkyl*はそれぞれ、相互に独立し、炭素原子1
〜8個を有する直鎖状アルキル基である。Alkenylおよ
びAlkenyl*はそれぞれ、相互に独立し、炭素原子2〜
8個を有する1E−または3E−アルケニル基である。 − 媒体は付加的に、式Xa〜Xfの1つまたはそれ以
上の化合物を有する。
相互に独立し、炭素原子1〜8個を有する直鎖状アルキ
ル基である。AlkenylおよびAlkenyl*はそれぞれ、相互
に独立し、炭素原子2〜8個を有する1E−または3E
−アルケニル基である。 − 媒体は、式E1aの1つまたはそれ以上の化合物を
有する。
で少なくとも50重量%である。 − 式Iの化合物の割合が全混合物中で5から50重量
%である。 − 式IIからIXの化合物の割合が全混合物中で20
から80重量%である。
I、VII、VIIIまたはIXで表される化合物を含
む; R0は、2個から7個の炭素原子を有する直鎖状アルキ
ル基またはアルケニル基である。 − 媒体は式IからIXで表される化合物から本質的に
なる; − 媒体は好ましくは、一般式XVIIからXXIで表
される以下の群から選択された化合物をさらに含む:
4−フェニレン環はCN、塩素またはフッ素によって置
換されていてもよい。1,4−フェニレン環は好ましく
はフッ素原子によって一置換または多置換されてい
る)。
V+VI+VII+VIII+IX)の重量比は好まし
くは1:10〜10:1である。 − 媒体は、一般式I〜XVIの群から選択された化合
物から本質的になる。 − 式XaからXbで表される化合物の割合が全混合物
中で3〜45重量%、好ましくは5〜40重量%、特に
3〜15重量%である。 − 式E1で表される化合物の割合が全混合物中で10
〜60重量%、好ましくは10〜45重量%、特に15
〜40重量%である。 − 式E2および/またはE3で表される化合物の割合
が全混合物中で1〜30重量%、好ましくは3〜20重
量%、特に5〜35重量%である。 − 式E4で表される化合物の割合が、好ましくは20
重量%以下、特に10重量%である。
常の液晶物質と、特に式II、III、IV、V、V
I、VIIおよび/またはIXで表される1種またはそ
れ以上と混合すると、しきい値電圧の減少および低い複
屈折値をもたらし、同時に低いスメクチック−ネマチッ
ク転移温度の広いネマチック相が観察され、保存安定性
が大きく改善されることがわかった。式Iで表される1
種またはそれ以上の化合物の外に、式IVで表される1
種またはそれ以上の化合物、特に式IVaにおいてX0
がFまたはOCF3であるような化合物を含む混合物が
特に好ましい。
定であり、また相互におよび他の液晶材料と容易に混和
する。「Alkyl」または「Alkyl*」の用語は、炭素原子
1〜7個を有する直鎖状および分枝鎖状のアルキル基を
包含し、特に直鎖状基、メチル、エチル、プロピル、ブ
チル、ペンチル、ヘキシルおよびヘプチルを包含する。
炭素原子2〜5個を有する基は一般的に好適である。
は、2個から7個の炭素原子を有する直鎖状および枝分
かれ状アルケニル基を包含し、特に直鎖状基である。特
に、アルケニル基は、C2〜C7−1E−アルケニル
基、C4〜C7−3E−アルケニル基、C5〜C7−4
−アルケニル基、C6〜C7−5−アルケニル基および
C 7−6−アルケニル基、特にC2〜C7−1E−アル
ケニル基、C4〜C7−3E−アルケニル基、およびC
5〜C7−4−アルケニル基である。好ましいアルケニ
ル基は、例えばビニル基、1E−プロぺニル基、1E−
ブテニル基、1E−ペンテニル基、1E−ヘキセニル
基、1E−ヘプテニル基、3−ブテニル基、3E−ペン
テニル基、3E−ヘキセニル基、3E−ヘプテニル基、
4−ペンテニル基、4Z−ヘキセニル基、4E−ヘキセ
ニル基、4Z−ヘプテニル基、5−ヘキセニル基、6−
ヘプテニル基などである。5個までの炭素原子を有する
基が一般に好ましい。
は末端にあるフッ素原子を含有する直鎖状基を包含し、
例えばフルオロメチル基、2−フルオロメチル基、3−
フルオロプロピル基、4−フルオロブチル基、5−フロ
オロペンチル基、6−フルオロヘキシル基および7−フ
ルオロヘプチル基である。しかしながら、他の位置のフ
ッ素も排除されない。
式CnH2n+1−O−(CH2) m(式中、nおよび
mはそれぞれ互いに独立して1〜6である。好ましくは
n=1であり、mは1〜6である)で表される直鎖状基
を包含する。
とにより、応答時間、しきい値電圧、透過(transmissio
n)特性曲線の勾配などを所望のように変えることができ
る。例えば、1E−アルケニル基、3E−アルケニル
基、2E−アルケニルオキシ基などは、アルキル基およ
びアルコキシ基と比較して、通常、より短い応答時間、
改良されたネマチック傾向および弾性常数k33(ベン
ト)とk11(スプレイ)のより高い比率を与える。4
−アルケニル基、3−アルケニル基などは一般にアルキ
ル基およびアルコキシ基と比較してより低いしきい値電
圧およびより小さいk33/k11値を与える。
+VII+VIII+IXで表される化合物の最適重量
比は、おおむね所望の性質、式I、II、III、I
V、V、VI、VIIおよび/またはIXで表される化
合物の選択、および存在し得る他の成分の選択にかかっ
ている。上記範囲内の適当な重量比は、場合によって容
易に決定することができる。
される化合物の全量は、決定的なものではない。したが
ってこの混合物は、種々の性質を最適化するために1種
またはそれ以上のその他の成分を含有することができ
る。しかしながら、応答時間およびしきい値電圧に観察
される効果は通常、式I〜XVIで表される化合物の全
濃度が高いほど大きい。
よる媒体は、式II〜IX(好ましくは、II、III
および/またはIV、特にIVa;式中、X0はF、O
CF 3、OCHF2、F、OCH=CF2、OCF=C
F2またはOCF2−CF2Hである)で表される化合
物を含む。式Iで表される化合物による好ましい相乗効
果は、特に有利な性質をもたらす。特に、式Iで表され
る化合物および式IVaで表される化合物からなる混合
物は、その低いしきい値電圧によって特に優れている。
処理した電極からなる本発明によるSTNまたはMLC
ディスプレイの構成は、この型のディスプレイにおける
従来の構造に対応するものである。ここで従来の構造と
いう語は広義に解釈され、MLCディスプレイの総ての
変形型および改変型、特にポリ−Si TFTまたはM
IM、および特に反射型ディスプレイに基づくマトリッ
クスディスプレイ要素を包含するものである。しかしな
がら、本発明によるディスプレイと、ねじれネマチック
セルに基づく従来のディスプレイとの間の大きな相違
は、液晶層における液晶パラメーターの選択である。
合物は、それ自体慣用の方法により製造することができ
る。一般に、少ない方の量で使用する成分の所望量を、
有利には高められた温度で、主要成分を構成する成分中
に溶解する。有機溶剤、例えばアセトン、クロロホル
ム、またはメタノール中の成分の溶液を混合し、ついで
十分に混合した後、例えば蒸留によって溶剤を分離する
こともできる。また、他の慣用の方法、例えば同族の混
合物などの事前混合物を使用することで、またはいわゆ
る「マルチボトル」系を使用することで、混合物を製造
することもできる。この誘電体はさらに、当業者にとっ
て公知であり、文献に記載されているその他の添加剤を
含有することができる。例えば0%〜15%、好ましく
は0%〜10%の多色染料またはカイラルドーピング
剤、安定剤、および/または酸化防止剤を添加すること
ができる。上記添加剤は0.01%から6%、好ましく
は0.1%から3%の濃度で用いられている。
またはメソジェニック化合物の他の成分についての濃度
データは、これらの添加物の濃度を考慮することなく与
えられる。
合物の構造は頭文字によって示され、以下の表Aおよび
Bの化学式に変えられる。すべての基CnH2n+1お
よびCmH2n+1はそれぞれn個またはm個の炭素原
子を有する直鎖状アルキル基である。nおよびmはそれ
ぞれ整数、好ましくは0、1、2、3、4、5、6、
7、8、9、10、11または12である。表Bの記号
は自明である。表Aには基本構造の頭文字のみが記載し
てある。それぞれの場合において、基本構造の頭文字の
次に、置換基の記号R1、R2、L1およびL2が付け
られ、ハイフンで分けられている。
本発明を説明しようとするものである。本明細書全体を
とおして、パーセンテージは重量パーセントである。温
度はいずれも摂氏度で示されている。m.p.は融点を
表し、cl.p.は透明点である。さらにまた、Cは結
晶状態、Nはネマティック相、Sはスメクティック相、
およびIはアイソトロピック相である。これらの記号間
のデータは転移温度を表している。光学異方性(589
nm、20°C)、流動粘度(flow viscosity)v20
(mm2/sec)および回転粘度γ1(mPa・s)
はそれぞれ、20°Cで測定した。
ート表面に対して垂直の視野方向)。V10値の2倍に
相当する動作電圧において、tonはオンタイムを示
し、t offはオフタイムを示す。Δnは光学異方性を
示し、n0は屈折率を示す。Δεは誘電異方性を示す
(Δε=ε‖−ε⊥ここで、ε‖は、分子の長軸に平行
の誘電定数であり、ε⊥は、分子の長軸に垂直の誘電定
数である)。電気光学データは、20°Cで、第1次の
最小値(すなわち0.5のd・Δn値)で、TNセルに
おいて測定された。特に言及がなければ、光学データは
20°Cで測定された。
Claims (11)
- 【請求項1】 正の誘電異方性を有する極性化合物の混
合物を基材とする液晶媒体であって、該液晶媒体が一般
式I: 【化1】 (式中、RはH15個までの炭素原子を有するアルキル
またはアルケニル基であり、これらのアルキル基は非置
換であるか、または、CNまたはCF3により一置換さ
れているか、または、ハロゲンにより少なくとも一置換
され、また、これらの基の中の1個またはそれ以上のC
H2基が互いに独立して、 【化2】 により酸素原子が互いに直結しないようにして置換され
ていてもよく、L1およびL2はそれぞれ互いに独立し
てHまたはFであり、 【化3】 YはF、Cl、7個までの炭素原子を有するハロゲン化
アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン化アル
ケニル基、ハロゲン化アルキルアルコキシ基またはハロ
ゲン化アルケニルオキシ基である。)で表される1種、
またはそれ以上の化合物からなることを特徴とする、液
晶媒体。 - 【請求項2】 一般式II、III、IV、V、VI、
VII、VIIIおよびIXからなる群から選択される
1種またはそれ以上の化合物をさらに含有することを特
徴とする、請求項1に記載の媒体: 【化4】 各式中、各基は下記の意味を有する: R0:いずれも7個までの炭素原子を有するn−アルキ
ル基、オキサアルキル基、フルオロアルキル基またはア
ルケニル基、 X0:F、Cl、1個から6個の炭素原子を有するハロ
ゲン化アルキル基、アルケニル基またはアルコキシ基、 Z0:−C4H8−、−CF2O−、−OCF2−、−
CF=CF−または−C2F4−、 Y1,Y2,Y3およびY4:いずれも互いに独立して
HまたはF、 r:0または1。 - 【請求項3】 一般式IからIXで表される化合物の割
合は、全混合物の少なくとも50重量%であることを特
徴とする、請求項2に記載の液晶媒体。 - 【請求項4】 一般式Iで表される化合物の割合は、全
混合物の5重量%から50重量%であることを特徴とす
る請求項1または2記載の液晶媒体。 - 【請求項5】 一般式IIからIXで表される化合物の
割合は、全混合物の20重量%から80重量%であるこ
とを特徴とする、請求項2または3に記載の液晶媒体。 - 【請求項6】 式E1 【化5】 (式中、R0、X0およびY2は請求項2に定義した通
りである。)で表される1種またはそれ以上の化合物を
さらに含むことを特徴とする、請求項1から5のいずれ
か1項に記載の液晶媒体。 - 【請求項7】 X0はFまたはOCF3であり、Y2は
HまたはFであることを特徴とする、請求項6に記載の
液晶媒体。 - 【請求項8】 下記式IVaで表される1種またはそれ
以上の化合物をさらに含むことを特徴とする、請求項1
〜7いずれかに記載の媒体: 【化6】 式中、R0およびX0は請求項2で定義したとおりであ
る。 - 【請求項9】 下記式Xa〜Xfで表される1つまたは
それ以上の化合物をさらに含むことを特徴とする、請求
項1〜8いずれかに記載の媒体: 【化7】 各式中、Alkyl、およびAlkyl*はそれぞれ、相互に独立
し、炭素原子1〜8個を有する直鎖状アルキル基であ
り、Alkenyl、およびAlkenyl*はそれぞれ、相互に独立
し、炭素原子2〜8個を有する1E−または3E−アル
ケニル基である。 - 【請求項10】 請求項1に記載の液晶媒体の電気光学
的目的への使用。 - 【請求項11】 請求項1に記載の液晶媒体を含有する
電気光学的液晶ディスプレイ。
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