JP5242872B2 - 液晶フェノールエステル - Google Patents
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Description
液晶はディスプレイ装置中の誘電体として使用されており、その理由はこれらの物質の光学特性を印加電圧によって変更できるからである。液晶を基にする電気光学装置は当業者に極度に公知であり、種々の効果に基づくことが出来る。そのような装置の例は動的散乱を有するセル、DAP(配向層の変形)セル、ゲスト/ホストセル、ねじれネマチック構造を有するTNセル、STN(スーパーツイストネマチック)セル、SBE(超複屈折効果)セル、OMI(光学モード干渉)セルである。最も普及しているディスプレイ装置はシャット−ヘルフリッヒ(Schadt−Helfrich)効果に基づいており、ねじれネマチック構造を有している。
1 MOS(金属酸化物半導体)または基板としてのシリコンウエファー上の他のダイオード
2 基板としてのガラス板上の薄いフィルムトランジスター(TFT)
ここの用語MLCディスプレイは一体化した非線形素子を含むいかなるマトリックスディスプレイも包含し、すなわちアクチブマトリックスの他にバリスターまたはダイオード(MIM=金属-絶縁物-金属)などの受動的素子を含むディスプレイも包含している。
TN(シャット−ヘルフリッヒ)セルでは、セル中で以下の長所を発揮する媒体が望まれている:
− 拡大したネマチック範囲(特に低温側に拡張する)
− 極めて低温でのスイッチ可能性(戸外使用、自動車、航空機)
− UV照射に対する抵抗の増大(長い寿命)
超ねじれ(STN)セルの場合には、大きな多重性および/または低いしきい値電圧および/または広いネマチック相範囲(特に低温では)を可能とする媒体が求められている。この目的のために利用可能なパラメーターの幅(透明点、スメクチック−ネマチック転移または融点、粘性、誘電パラメーター、弾性パラメーター)のさらなる拡張が緊急に求められている。
Rは水素、15個までの炭素原子を有し、非置換またはCNまたはCF3で一置換された、または少なくともハロゲンによる一置換のアルキルまたはアルケニル基であり、ただしこれらの基の中の1または2以上のCH2基が−O−、−S−、−C≡C−、−OC−O−または−O−CO−で、ただし酸素原子が互いに直接結合してないように置換されていてもよく、
A1は、
a)1個または2個のCH2基が−O−または−S−で置換されていてもよい1,4−シクロヘキセニレンまたは1,4−シクロヘキシレン基であり、
b)1個または2個のCH基はNで置換されていてもよい1,4−フェニレン基であり、
c)ピペリジン−1,4−ジイル、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイルまたは1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基であり、
ただし基a)、b)およびc)はハロゲン原子で一置換または多置換であってもよく、
Z1は−CO−O−、−O−CO−、−CF2O−,−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2−、−C2F4−,−CH=CH−、−C≡C−または単結合であり、
YはF、Cl、CNまたは1〜5個の炭素原子を有する一ハロゲン化または多ハロゲン化のアルキル、アルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシであり、LはHまたはFであり、
mは0、1または2である。
特に、本発明は式Iの化合物に関し、その中でRは1〜10個の炭素原子を有するアルキル基または2〜10個の炭素原子を有するアルケニル基である。
Rがハロゲンで少なくとも一置換されているアルキルまたアルケニル基であるならば、この基は好ましくは直鎖状であり、そのハロゲンは好ましくはFまたはClである。多置換の場合には、そのハロゲンは好ましくはFである。得られた基は過フッ素化基も包含する。一置換である場合には、フルオロまたはクロロ置換はいかなる希望位置でも良いが、好ましくはω位置である。
SA相を有する式Iの化合物は例えば、熱的にアドレスしたディスプレイには適している。
キシレン基、A3は
R−A2−COO−A3−Y Ia
従属式IbおよびIcの三環式化合物:
R−A1−A2−COOA3−Y Ib
R−A1−Z1−A2−COO−A3−Y Ic
さらに従属式Id〜Igの四環式化合物:
R−A1−A1−A2−COO−A3−Y Id
R−A1−Z1−A1−A2−COO−A3−Y Ie
R−A1−A1−Z1−A2−COO−A3−Y If
R−A1−Z1−A1−Z1−A2−COO−A3−Y Ig
を包含する。
これらの中で従属式Ia、Ib、Icが特に好ましい。
本明細書中の式の化合物では、Yは好ましくはF、CN、OCF3、OCHF2
、CF3、OCHFCF3、OC2F5またはOCF2CHFCF3である。
A1は好ましくはPhe、PheF、PheFF、CycまたはCheであり、さらにPyrまたはDio、DecまたはNapである。式Iの化合物は好ましくはBi、Pyd、Pyr、Dio、Dit、NapまたはDec基を1個より多く含まない。
式IおよびA1が一置換または二置換した1,4−フェニレン、特に2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンおよび、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンである全ての従属式の全ての化合物が好ましい。
本発明による液晶混合物は使用しうるパラメーター幅の顕著な拡張を認めている。
透明点、低温での粘性、熱的およびUV安定性、誘電異方性は現状の先行材料よりも遙かに優れている。
他の混合物システムは匹敵する程度の粘性とΔε値を有するが、60℃の領域に透明点を有するに過ぎない。
本発明による媒体は好ましくは複数(好ましくは2種、3種または4種以上)の式Iの化合物を原料としており、すなわちこれらの化合物の比は5〜95%、好ましくは10〜60%、特に好ましくは20〜50%の範囲内にある。
好ましい態様を以下に示す:
− 媒体は式Iの化合物を含み、その中ではRは好ましくはエチルおよび/またはプロピル、さらにブチルとペンチルである。短い側鎖Rを有する式Iの化合物は弾性常数、特にk1には正の効果を有し、特に、特に低いしきい電圧を有する混合物を示す。
− 追加として媒体は一般式II〜IXからなる群から選択された1種または2種以上の化合物を含む:
R0はn−アルキル、オキサアルキル、フルオロアルキル、アルケニルオキシまたはアルケニルであり、それぞれの場合に9個までの炭素原子を有し、
X0はF、Cl、1〜6個の炭素原子を有するハロゲン化アルキル、アルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシであり、
Z0は−C2H4−、−C2F4−,−CF2O−、−OCF2−または−COO−であり、
Y1、Y2、Y3、Y4はそれぞれ互いに独立であって、HまたはFであり、
rは0または1である。
− 媒体は追加として式
ここでR0とY2は既に定義した通りである。
− 媒体は追加として一般式X〜XVからなる群から選択された1種以上の化合物を含む:
− 全混合物の中で式Iの化合物の比は5〜50重量%である。
− 全混合物の中で式II〜XIの化合物の比は30〜70重量%である。
− R0は2〜6個の炭素原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルケニルである。
− 媒体は本質的には式I〜XVの化合物からなる。
− 媒体はさらに化合物、好ましくは一般式XVI〜XIXからなる以下の群から選択する。
R0はn−アルキル、オキソアルキル、フルオロアルキル、アルケニルオキシまたはアルケニルであり、それぞれの場合に9個までの炭素原子を有し、
bは0、1または2であり、
Y1はHまたはFであり、
Alkyl*は9個までの炭素原子を有する直鎖状のアルキル基であり、
AlkenylまたはAlkenyl*はそれぞれの場合に互いに独立であって、9個までの炭素原子を有するアルケニル基である。
式中nとmはそれぞれ1〜9の整数である。
− 重量比I:(II+III+IV+V+VI+VII+VIII+IX)は好ましくは1:10から10:1である。
− 媒体は本質的には一般式I〜XVからなる群から選択された化合物からなる。
Cは結晶性相、Sはスメクチック相、SCはスメクチックC相、Nはネマチック相、Iはアイソトロピックを示す。
表Cは本発明による混合物に一般的に加えられる可能なドーパントを特定している。
n−ブチルはn−ヘキサン中のn−ブチルリチウムの1.6モル溶液、
DMAPは4−(ジメチルアミノ)ピリジン、
THFはテトラヒドロフラン、
DCCはN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド
例1
工程1.2
K63N106.6I;Δn=+0.113;Δε=+13.72
式Iの以下の化合物
Claims (21)
- 式I:
【化1】
式中、
Rは、水素、15個までの炭素原子を有し、非置換またはCNまたはCF3で一置換された、または少なくともハロゲンによる一置換のアルキルまたはアルケニル基であり、ただしこれらの基の中の1または2以上のCH2 基が、酸素原子が互いに直接結合しないように、−O−、−S−、−C≡C−、−OC−O−または−O−CO−で置換されてもよく、
A1 は、
a)1個または2個の隣接してないCH2 基が−O−または−S−で置換されていてもよい1,4−シクロヘキセニレンまたは1,4−シクロヘキシレン基であり、
b)1個または2個のCH基がNで置換されていてもよい1,4−フェニレン基であり、
c)ピペリジン−1,4−ジイル、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイルまたは1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基であり、
ただし、基a)、b)およびc)はハロゲン原子で一置換または多置換されていてもよく、
Z1 は、−CO−O−、−O−CO−、−CF2O−,−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2−、−C2F4−,−CH=CH−、−C≡C−または単結合であり、
Yは、F、Cl、1または2個の炭素原子を有する一ハロゲン化または多ハロゲン化のアルキル、2〜5個の炭素原子を有する一ハロゲン化または多ハロゲン化のアルケニルまたはアルケニルオキシ、あるいは1〜5個の炭素原子を有する一ハロゲン化または多ハロゲン化のアルコキシ基であり、
Lは、HまたはFであり、
mは、0、1または2である、
(但し、L=H、m=1かつZ1が単結合の場合、YはF、Clではなく、
m=1かつA1が1,4−シクロヘキシレン基の場合は、YはF、Clではない)
で表される液晶性のフェノールエステル、および式RIIa、RIIb、RIIIa、RIIIbおよびRIIIc:
【化2】
式中
nは1〜9の整数である
のいずれかで表される化合物の1種または2種以上を含むことを特徴とする、少なくとも2種の中間相形成性化合物を含む液晶媒体。
- LがHであることを特徴とする、請求項1に記載の液晶媒体。
- YがF、Cl、CF3、CF2H、OCF3、OCF2H、OCFHCF3、OCFHCFH2、OCFHCF2H、OCF2CH3、OCF2CFH2、OCF2CF2H、2〜5個の炭素原子を有する一ハロゲン化または多ハロゲン化のアルケニルまたはアルケニルオキシ基であることを特徴とする、請求項1に記載の液晶媒体。
- LがHであることを特徴とする、請求項3に記載の液晶媒体。
- YがOCF3であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶媒体。
- Rが、1〜10個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または2〜10個の炭素原子を有するアルケニル基であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の液晶媒体。
- mが1であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の液晶媒体。
- 式Iで表される化合物が、従属式I3であって、式中LがHである化合物であることを特徴とする、請求項8に記載の液晶媒体。
- 式RIIaまたはRIIbで表される化合物の1種または2種以上を含有することを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の液晶媒体。
- 液晶媒体が、追加として一般式II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IXからなる群から選択された1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載の液晶媒体、
【化5】
式中の個々の基は以下の意味を有する:
R0はn−アルキル、オキサアルキル、フルオロアルキル、アルケニルオキシまたはアルケニルであり、それそれの場合に9個までの炭素原子を有し、
X0はF、Cl、1〜6個の炭素原子を有するハロゲン化アルキル、アルケニル、またはアルコキシであり、
Z0は−C2H4−、−C2F4−、−CF2O−、−OCF2−または−COO−であり
Y1 、Y2 、Y3 、Y4 はそれぞれ互いに独立であって、HまたはFであり、
rは0または1である。
- 全混合物中の式I〜IXの化合物の比が、少なくとも50重量%であることを特徴とする、請求項11に記載の液晶媒体。
- X0がFまたはOCF3、Y2がHまたはFであることを特徴とする、請求項11または12に記載の液晶媒体。
- 電気光学目的のための、請求項1に記載の液晶媒体の使用。
- 請求項1に記載の液晶媒体を含む電気光学液晶ディスプレイ。
- 式I、
【化6】
ただし、式中、
Rは、水素、15個までの炭素原子を有し、非置換またはCNまたはCF3で一置換された、または少なくともハロゲンによる一置換のアルキルまたはアルケニル基であり、ただしこれらの基の中の1または2以上のCH2 基が、酸素原子が互いに直接結合しないように、−O−、−S−、−C≡C−、−OC−O−または−O−CO−で置換されてもよく、
A1は、1,4−シクロヘキシレン基であり、
Z 1は、−CF2O−,−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2−、−C2F4−,−CH=CH−、−C≡C−または単結合であり、
Yは、−OCF3であり、
Lは、Hであり、
mは、1である、
で表される液晶性のフェノールエステル。
- Z 1が単結合であることを特徴とする、請求項16に記載のフェノールエステル。
- Rが、1〜10個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または2〜10個の炭素原子を有するアルケニル基であることを特徴とする、請求項16または17に記載のフェノールエステル。
- Z 1が単結合であり、Rが1〜10個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または2〜10個の炭素原子を有するアルケニル基であることを特徴とする、請求項16〜18のいずれか一項に記載のフェノールエステル。
- Z 1 が単結合であり、Rがエチル、プロピルまたはブチルであることを特徴とする、請求項16〜19のいずれか一項に記載のフェノールエステル
- 請求項16に記載の式Iで表されるフェノールエステルを含有することを特徴とする液晶媒体。
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