JP4948749B2 - 液晶媒体 - Google Patents
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Description
このタイプのマトリックス液晶ディスプレイは、知られている。個別の画素を個別に切り換えるために用いることができる非線型素子は、例えば能動的素子(即ちトランジスタ)である。次に、用語「アクティブマトリックス」を用い、ここで、2つのタイプの間で区別をすることができる:
1.基板としてのシリコンウエファー上のMOS(金属酸化物半導体)または他のダイオード。
2.基板としてのガラス板上の薄膜トランジスタ(TFT)。
好ましく、さらに有望なタイプ2の場合において、用いられる電気光学効果は、通常TN効果である。2つの技術の間で、区別がなされる:化合物半導体、例えばCdSeを含むTFT、または多結晶形もしくは無定形シリコンを基材とするTFT。後者の技術に関しては、格別の研究努力が、世界中でなされている。
用語MLCディスプレイは、ここで、集積非線型素子を備えたすべてのマトリックスディスプレイを含み、即ちアクティブマトリックスに加えて、受動素子、例えばバリスターまたはダイオード(MIM=金属−絶縁体−金属)を有するディスプレイをも含む。
−拡大したネマティック相範囲(特に、低温の方向に)、
−超低温においても貯蔵安定性、
−超低温における切換能力(野外での使用、自動車、航空機)、
−UV照射線に対する増大した抵抗性(一層長い有効寿命)、
−反射型ディスプレイについての低い光学的複屈折(Δn)。
スーパーツイスト(STN)セルの場合、一層大きい時分割特性および/または一層低いしきい値電圧および/または一層広いネマティック相範囲(特に低温における)が可能である媒体が望ましい。この目的のために、利用できるパラメーター寛容度(透明点、スメクティック−ネマティック転移点または融点、粘度、誘電パラメーター、弾性パラメーター)のさらなる拡大が、早急に望まれている。
R1およびR2は、各々、互いに独立して、H、1〜15個の炭素原子を有する、ハロゲン化されているかまたは非置換であるアルキル基であり、ここで、これらの基中の1つまたは2つ以上のCH2基はまた、各々の場合において、互いに独立して、−C≡C−、−CH=CH−、−O−、
X1およびX2は、各々、互いに独立して、F、Cl、CN、SF5、SCN、NCS、OCN、各々6個までの炭素原子を有するハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルケニル基、ハロゲン化アルコキシ基またはハロゲン化アルケニルオキシ基であり、
Z1は、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−CH2O−、−OCH2−、−OOC−、−(CH2)4−、−CHFO−、−CH=CF−、−CF=CH−、−CF=CF−、−C2F4−、−CF2O−、−OCF2−または単結合であり、
L1〜8は、各々、互いに独立して、HまたはFである、
で表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、前記液晶媒体に関する。
式IおよびIAで表される化合物のための好ましい基を、以下に示す。
本発明の混合物のUV安定性はまた、顕著に良好である。即ち、これらは、UVに暴露された場合におけるHRの減少が顕著に小さい。
式中、R1は、請求項1において定義した通りである、
R1は、好ましくはH、CH3、C2H5、n−C3H7、n−C4H9、n−C5H11、n−C6H13、CH2=CH、CH3CH=CH、CH3CH=CHCH2CH2またはCH2=CHCH2CH2である。
式IAおよびIA−1〜IA−108で表される化合物中のR2は、好ましくは、H、1〜7個の炭素原子を有する直鎖状アルキル、特にCH3、C2H5、n−C3H7、n−C4H9、n−C5H11、n−C6H13、n−C7H15、さらに1E−または3−アルケニル、特にCH2=CH、CH3CH=CH、CH2=CHCH2CH2またはCH3CH=CH−CH2CH2である。
−媒体は、式IA−1〜IA−108からなる群から選択された1種、2種または3種以上の化合物を含む;
−媒体は、好ましくは、各々の場合において、式I−10および/またはI−19で表される1種または2種以上、好ましくは2種または3種の化合物(同族体)を含む;
−媒体は、好ましくは、各々の場合において、式IA−3で表される1種または2種以上、好ましくは2種または3種の化合物(同族体)を含む;
R0は、各々9個までの炭素原子を有するn−アルキル、オキサアルキル、アルコキシ、フルオロアルキルまたはアルケニルであり、
X0は、F、Cl、6個までの炭素原子を有するハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化アルケニルオキシまたはアルコキシであり、
Z0は、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CF−、−CF=CH−、−C2H4−、−(CH2)4−、−OCHF−、−CHFO−、−CH=CH−、−O−CO−、−CF2O−、−OCF2−、−OCH2−または−CH2O−であり、
Y1およびY2は、各々、互いに独立して、HまたはFであり、
rは、0または1であり、
ここで、式VIで表される化合物は、式Iと同一ではない、
からなる群から選択された1種または2種以上の化合物を含む。
からなる群から選択された1種または2種以上の化合物を含む。Y3およびY4は、各々、互いに独立して、HまたはFである。X0は、好ましくは、F、Cl、CF3、OCF3またはOCHF2である。R0は、好ましくは、各々6個までの炭素原子を有するアルキル、オキサアルキル、アルコキシ、フルオロアルキルまたはアルケニルである。
で表される、ジオキサン環を含む1種または2種以上の化合物を含む。X0は、好ましくはFまたはOCF3であり、R0は、好ましくはアルキルである。
−全体としての混合物中の式IAおよびI〜VIで表される化合物の合計の比率は、少なくとも50重量%である;
−全体としての混合物中の式Iで表される化合物の比率は、5〜40重量%、特に好ましくは10〜30重量%である;
−全体としての混合物中の式IAで表される化合物の比率は、5〜40重量%、特に好ましくは10〜30重量%である;
−全体としての混合物中の式II〜VIで表される化合物の比率は、30〜80重量%である;
−R0は、2〜7個の炭素原子を有する直鎖状アルキルまたはアルケニルである;
−媒体は、本質的に、式IAおよびIで表される化合物並びに化合物II〜VIからなる群から選択された1種または2種以上の化合物からなり、ここで、「本質的に」は、≧60重量%を示す;
からなる以下の群から選択された他の化合物を含む。1,4−フェニレン環は、好ましくは、フッ素原子により単置換または多置換されている。
で表される1種または2種以上の化合物を含む。
式XVIIおよび/またはXVIIIで表される化合物の比率は、好ましくは、2〜30重量%である;
で表される1種、2種、3種または4種以上、好ましくは2種または3種の化合物を含む。
本発明の混合物中の式O1および/またはO2で表される化合物の比率は、好ましくは、5〜10重量%である。
−媒体は、好ましくは、式IVaで表され、式中、X0は、FまたはOCF3である、1種、2種または3種の化合物を含む。
で表される1種または2種以上の化合物を含む。式IIa〜IIgで表される化合物において、R0は、好ましくはH、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチルまたはn−ペンチル、さらにn−ヘキシルまたはn−ヘプチルである。
−媒体は、一般式IAおよびI〜XVIIIからなる群から選択された≧60重量%の化合物からなる。
−式IVbおよび/またはIVcで表され、式中X0がフッ素であり、R0がC2H5、n−C3H7、n−C4H9またはn−C5H11である化合物の、全体としての混合物中の比率は、2〜20重量%、特に2〜15重量%である;
R0は、各々9個までの炭素原子を有するn−アルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキル、アルケニルオキシまたはアルケニルであり、
Y1は、HまたはFであり、
alkylおよびalkyl*は、各々、互いに独立して、1〜9個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基であり、
alkenylおよびalkenyl*は、各々、互いに独立して、2〜9個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルケニル基である。
−媒体は、好ましくは、式
式中、
nおよびmは、各々、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11または12である、
nおよびmは、好ましくは、1、2、3、4、5または6である。
「アルコキシ」または「オキサアルキル」の用語は、好ましくは、式CnH2n+1−O−(CH2)mで表され、式中、nおよびmは、各々、互いに独立して、1〜6である直鎖状基を包含する。好ましくは、n=1であり、mは、1〜6である。mはまた、0であることができる。
本発明の媒体において用いることができる、式IAおよびI〜XVIII並びにこれらの従属式で表される個別の化合物は、知られているか、または既知の化合物と同様にして製造することができる。
本発明において用いることができる液晶混合物は、自体慣用の方法において製造される。一般的に、少ない方の量で用いる成分の所望の量を、有利には高温で、主要成分を構成する成分中に溶解する。有機溶剤、例えばアセトン、クロロホルムまたはメタノール中の成分の溶液を混合し、十分に混合した後に、例えば蒸留により溶剤を再び除去することも可能である。
Cは結晶相を示し、Sはスメクティック相を示し、SCはスメクティックC相を示し、Nはネマティック相を示し、Iはアイソトロピック相を示す。
表Cは、本発明の混合物に加えることができる可能なドーパントを示す。本発明の混合物は、好ましくは、0.01〜10重量%のドーパントまたはドーパント混合物を含む。述べたドーパントの中で、特に好ましいのは、CN、CM44、R/S−2011、R/S−4011、R/S−5011、さらにC15またはCB15である。
例1
0.2molの1を300mlのTHFに溶解した溶液を、0.21molのリチウムジイソプロピルアミド(LDA;THF中1M)で、−40℃で処理する。30分後、CO2の激しい流れを、通じる。反応混合物を、1.5lの氷冷した1NのHCl中に注入する。溶液を、CH2Cl2で抽出し、混ぜ合わせた有機抽出物を、Na2SO4で乾燥し、蒸発乾固する。精製のために、粗製の生成物を、トルエンから再結晶する。このようにして得られたカルボン酸を、200mlのSOCl2に溶解し、0.1mlのDMFを加えた後、沸騰において3時間加熱する。過剰のSOCl2を、蒸留により除去する。
先ず0.11molのプロパン−1,3−ジチオール、次に0.25molのトリフルオロメタンスルホン酸を、0.1molの2に、0℃で加える。混合物を、氷冷しながら1時間攪拌し、次に0.4molの無水酢酸を、ゆっくりと進入させる。さらに1時間後、500mlのジエチルエーテルを加え、沈殿したジチアニリウム塩3を、吸引しながら濾過して除去し、減圧下で乾燥する。
0.1molの3を300mlのCH2Cl2に懸濁させた懸濁液を、−70℃に冷却し、0.15molの3,4,5−トリフルオロフェノール、0.17molのNEt3および100mlのCH2Cl2の混合物を、滴加する。5分後、先ず0.5molのNEt3・3HFおよび、さらに5分後、0.5molのBr2を、滴加する。混合物を、−70℃で1時間攪拌し、次に放置して室温とし、橙黄色溶液を、氷冷した0.1NのNaOH中に注入する。混合物を、CH2Cl2で抽出し、混ぜ合わせた有機抽出物を、Na2SO4で乾燥し、回転蒸発器中で蒸発乾固する。さらに精製するために、粗製の生成物を、n−ヘプタンに溶解し、シリカゲルフリットを通して濾過する。その後、生成物4を、n−ヘプタンから、−20℃で再結晶する。
Claims (14)
- 正の誘電異方性を有する極性化合物の混合物に基づく液晶媒体であって、これが、式I
R1およびR2は、各々、互いに独立して、H、1〜15個の炭素原子を有する、ハロゲン化されているかまたは非置換であるアルキル基であり、ここで、これらの基中の1つまたは2つ以上のCH2基はまた、各々の場合において、互いに独立して、−C≡C−、−CH=CH−、−O−、
X1およびX2は、各々、互いに独立して、F、Cl、CN、SF5、SCN、OCN、NCS、各々6個までの炭素原子を有するハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルケニル基、ハロゲン化アルコキシ基またはハロゲン化アルケニルオキシ基であり、
Z1は、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−CH2O−、−OCH2−、−OOC−、−(CH2)4−、−CHFO−、−CH=CF−、−CF=CH−、−CF=CF−、−C2F4−、−CF2O−、−OCF2−または単結合であり、
L1〜L 4 およびL 6 〜L8は、各々、互いに独立して、HまたはFであり、
L 5 、はFである、
で表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、前記液晶媒体。 - L 5 およびL 6 がともにFである、請求項1に記載の液晶媒体。
- L 3 およびL 4 がともにFである、請求項2に記載の液晶媒体。
- さらに、一般式II、III、IV、VおよびVI:
R0は、H、各々9個までの炭素原子を有するn−アルキル、オキサアルキル、アルコキシ、フルオロアルキルまたはアルケニルであり、
X0は、F、Cl、6個までの炭素原子を有するハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化アルケニルオキシまたはアルコキシであり、
Z0は、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CF−、−CF=CH−、−C2H4−、−(CH2)4−、−OCHF−、−CHFO−、−CH=CH−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−OCH2−または−CH2O−であり、
Y1およびY2は、各々、互いに独立して、HまたはFであり、
Y 3 およびY 4 は、各々、互いに独立して、HまたはFであり、
rは、0または1である、
からなる群から選択された1種または2種以上の化合物を含み、式VIで表される化合物は、式Iで表される化合物と同一ではないことを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の液晶媒体。 - 全体としての混合物中の式IAおよびI〜VIで表される化合物の合計の比率が、少なくとも50重量%であることを特徴とする、請求項6に記載の液晶媒体。
- さらに、式RIa、RIcおよびRII〜RVIII:
nおよびmは、各々、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11または12であり、
R0’は、各々9個までの炭素原子を有するn−アルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキル、アルケニルオキシまたはアルケニルであり、
Y1は、HまたはFであり、
alkylおよびalkyl*は、各々、互いに独立して、1〜9個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基であり、
alkenylおよびalkenyl*は、各々、互いに独立して、2〜9個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルケニル基である、
で表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の液晶媒体。
- 全体としての混合物中の式IAで表される化合物の比率が、5〜40重量%であることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載の液晶媒体。
- 全体としての混合物中の式Iで表される化合物の比率が、5〜40重量%であることを特徴とする、請求項1〜11のいずれか一項に記載の液晶媒体。
- 請求項1に記載の液晶媒体の、電気光学的目的のための使用。
- 請求項1に記載の液晶媒体を含む、電気光学的液晶ディスプレイ。
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