TWI354015B - Liquid-crystalline medium - Google Patents
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Description
玫、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於—種液晶介質，其用於電子光學目的之用 途，及含此介質之顯示器。 【先前技術】 =日主要作為顯示裝置中之介電體，因為此物質之光學 ' 包加之電壓而修改。以液晶為主之光電裝置對熟 悉此技藝者廣為已知，而且可根據各種效果。此裝置之實 例為t動態散射之光電管、DAP(排列相變形）光電管、客 /主光電管、具有扭轉向列結構之TN光電管、ST叫超扭轉 向列）光電管、SBE(超雙折射效應）光電管、及OMI(光學模 式干涉）光f：h最常用之顯示裝置係根據Se__Helfrich 效應且具有扭轉向列結構。 液晶材料必須具有良好之化學及熱安定性，及對 Csf -fcl· 6J. Λ •一. 電磁放射線之良好安$ & ’’、 ' π + , 好女疋性。此外’液晶介質應具有低黏度 而且在光電管中產生招宗 生短疋址時間、低下限電壓與 其進-步應在一般操作溫度，即，… 最廣義可能範圍中，呈有、；-於至溫之 具有適合上述光電管之中相，例如， 向列或膽固醇型中相。由 而蚀用“… 常多種成分之混合物 ，此，易於彼此互溶為重要的。視光電 應用面積而定’進一步之性質，如導電性、人 ^ 與光學各向異性，必須滿i "电各向異性 乂肩滿足各種需求。例如， 向列結構之光電管之材_ _ 。、杻轉 性。 料應具有正介電各向異性及低導電
O:\91\9I460.DOC 丄乃4〇1.5 ::，對於具用於切換個別像素之整合非線性元件之矩 示器⑽c顯示器)，需要具有大的正介電各向異 ’ °列向、相當小之雙折射率、非常高之比電阻、良 好之UV與溫度安定性、及低蒸氣壓之介質。 里矩陣液日a顯不器為已知的。可用於個別像素之個別 切換之非線性元件為， 例如’主動元件（即’電晶體）。所以 使用名Θ「主動矩陣」，其可區職兩種型式： 1·在作為基材之碎晶圓基上之则（金屬氧化物半導體）或 其他二極體。 2.在作為基材之玻璃板上之薄膜電晶體（ms)。 以單晶料為基材材料之用法限制顯示器大小，因為顯 不器各部份之均勻微型組件裝置在接點造成問題。 #在較k之較有#途之第2型中，使用之電子光學效應通 韦為TN效應。兩種技術之區別在於：丁爪包含複合半導 體’例如，CdSe ’或TFTs係以多晶或非晶矽為主。全世界 已對後者技術進行廣泛之作業。 TFT矩陣係施加於顯示器之—個玻璃板之内侧，而另一 個玻璃板在其内側财相抗衡電極。相較於像素電極之 大J、’ TFT非常小且實際上對影像無負面影響。此技術亦 可擴展至全彩顯示器，纟中紅、綠及藍色遽光器之嵌合體 係以渡光器元件對各可切換像素對立之方式排列。 TFT顯示器通常以具穿透交叉偏光管< tn光電管而操 作，而且由背面發光。 名詞MLC顯示器在此涵蓋任何具整合非線性元件（即，
O:\91\91460.DOC 135401.5 主動矩陣以外）之矩陣顯示器，及具被動元件（如可變電阻或 二極管）之顯..示器（MIM=金屬-絕緣體-金屬）。 此型MLC顯示器特別適合TV應用（例如，口袋型TV) 或用於電腦應用（膝上型電腦）及汽車或飛行器構造之高資 訊顯示器。除了關於對比之角度依存性與回應時間之問 題，由於液晶混合物之不夠高比電阻亦在MLC顯示器中造 成困難[TOGASHI，S.，SEKOGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210 288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, p. 141 ff, Paris; STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays, p. 145 ff，Paris]。隨電阻降低，MLC 顯示器之對比退化，而且可能發生顯像後消除之問題。由 於液晶混合物之比電阻通常隨MLC顯示器之壽命下降（因 與顯示器内表面交互作用），為了得到可接受之使用壽命， 高（起初）電阻非常重要。特別是在低伏混合物之情形，迄今 仍無法得到非常高之比電阻值。隨溫度增加及在加熱及/或 UV暴露後，比電阻具最小之可能增加更為重要。得自先行 技藝之混合物之低溫性質亦特別不利。其需要即使是在低 溫亦不發生結晶及/或近晶相，及黏度之溫度依附性儘可能 低。得自先行技藝之MLC顯示器因此不符合現今之需求。 因此對於具有非常高之比電阻，同時大作業溫度範圍、 短回應時間（即使是在低溫）、及低下限電壓之MLC顯示
O:\91\91460.DOC !354〇15 器，仍有極大之需要’其不具有這些缺點，或僅為降低程 度0
除了使用背光(即’穿透地而且如果需要則轉射地操作) 之液晶顯示器，反射式液晶顯示器亦特別地令人感興趣。 這些反射式液晶顯示器使用周圍光用於資訊顯示。因此其 顯著地消減具對應大小及解析度之背光液晶顯*器少Ζ 能量。由於ΤΝ效應特性為非常良好之對比，此型反射式 顯示器甚至可在明亮之周圍條件被良好地讀取。例如，^ 於手錄及口袋型計算機之簡單反射性ΤΝ顯示器為已知 的。然而，此原理亦可應用於高品質、較高解析度主動矩 陣定址顯示器，例如，TFT _示器。如已用於一般習知之 穿透式TFT-TN顯示器，$ 了得到低光學阻滞（dAn)，使用 低雙折射率（Δη)之液晶為必要的。此低光學阻滞造成對比 之通常可接受之低視角&附性（參考㈣DE3〇 22 8i8號專 利）。在反射式顯示器中，使用低雙折射率之液晶甚至比在 穿透式顯示器更為重要，因為在反射式顯示器中，光所通
過之有效層厚約為具有相同層厚之穿透式顯示器之兩倍。 在TN (Schadt-Helfrich)光電管令，需要在光電管中促成 以下優點之介質： -擴大之向列相範圍（特別是在降至低溫時） 儲存安定性，甚至是在極低之溫度 •在極低之溫度切換之能力（室外用、汽車、航空電子） .增加之對UV放射線之抗性（較長之使用壽命） 用於反射式顯示器之低光學雙折射率（Δη)。
O:\91\9I460.DOC -10- 1354015 其他參數時，#自先行技藝之介質無法同時得到 在抑轉（STN)光電f之情形，需要造錢大多工能力及 八^下限電壓及/或較寬向列相範圍（特別是在低溫時） y。關於此點’急於需要將可用參數幅度（清亮點、近 S曰-向列轉移或炼點、黏度、介電參數、彈性 寬。 【發明内容】 本發明之目的為提供不具有上述缺點或僅為降低程度之 介質，特別是用於此型之MLC、TN或STN顯示器，而且
較佳為同時具有非常低 A 卜限逼慶同時尚電壓保持比例 (VHR)之值。 現在已發現， 可達成此目的。 如果將依照本發明之介質 用於顯示器，則 之極性化合物之 一或多種式I化 本發明因此關於一種以正介電各向異性 混合物為主之液晶介質，其特性為其包含 合物
及一或多種式IA化合物
O:\91\91460.DOC 11 - 1354015 其中 W與R2 铢此獨立地各為Η、具1至15個碳原子之鹵化 或未取代炫基’其中這些基團中之一或多個Cjj2 基亦可在各情形彼此獨立地以〇原子不直接彼 此鍵聯之方式’經-CsC-、、-〇_、 、-CO-O-、或-〇_c〇-取代， X與X 彼此獨立地各為F、C1、CN、SF5、SCN、NCS、 OCN、各具有至多6個碳原子之鹵化烷基、鹵 化烯基、齒化烷氧基、或_化烯氧基，
% ^〇>-' F F F
乙為-CH2CH2-、-CH=CH-、-C = C-、-COO -、-CH2〇-、 -OCH2-、-OOC-、-(CH2)4-、-CHFO-、-CH=CF-、 •CF=CH-、-CF=CF-、-C2F4-、-CF2〇-、-〇CF2-、 或單鍵， L1 彼此獨立地各為η或f。 【貫施方式】 式I及ΙΑ化合物具有廣泛範圍之應用。視選擇之取代基 而定’這些化合物可作為主要地組成液晶介質之基本材
O:\91\91460.DOC -12- 1354015 料；然而，例如，為了修改此型介電體之介電性及/或光學 各向異性及/或為了使其下限電壓及/或其黏度最適化，亦可 將式I及IA化合物加入得自其他種類化合物之液晶基本材 料。依照本發明之混合概念造成因其非常良好之可靠性及 Vth/Yi比例，而與先行技藝有所區別之混合物，特別是2.5 伏與3.3伏混合物。此外，依照本發明之混合物因較小之 雙折射率值，而與先行技藝（例如，EP 1〇 46 693與EP 10 46 694號專利）有所區別。依照本發明之混合物較佳為具有 <0.0780 之 An 值。 在純狀態’式I及IA化合物為無色，而且在有利地用於 電子光學用途之溫度範圍形成液晶中相。其在化學上、熱 及對光為安定性。 式I及IA化合物之較佳基團示於以下。 此式化合物中之X1與X2彼此獨立地較佳為F、Cl、CN、
NCS> CF3' C2F5' C3F7' SFs' CF2H' OCF3' OCF2H' ocfhcf3 ocfhcfh2、ocfhcf2h、OCF2CH3、OCF2CFH2、OCF2CF2H
OCF2CF2CF2H
OCFHCF2CF2H OCF2CF2CF3 OCFHCF2CFH2 och2cfhcf3 ocf2ch2cfh2 ocfhch2cf3 OCF2CH2CH3 OCF2CF2CFH2 0CFHCFHCF3 ocf2cfhcfh2
OCFHCFHCF2H
OCH2CF2CF2H OCFHCF2CH3 OCH2CF2CFH2 OCFHCFHCH3 OCFHCF2CF3 OCH2CF2CF3 ocf2ch2cf2h OCFHCH2CF3 OCF2CFHCH3 OCFHCFHCFH2
OCH2CFHCF2H OCFHCH2CFH2 O:\91\91460.DOC -13 - 1354015 OCH2CF2CH3 、 OCH2CFHCFH2 、 och2ch2cf2h OCHFCH2CH3 ' OCH2CFHCH3' OCH2CH2CF2H' 0CCIFCF3 0CCIFCCIF2 ' 0CCIFCFH2 ' 0CFHCC12F ' 0CC1FCF2H OCC1FCC1F2 ' OCF2CC1H2 ' 0CF2CC12H ' 0CF2CC12F OCF2CCIFH' 0CF2CC1F2'0CF2CF2CC1F2' ocf2cf2cci2f OCCIFCF2CF3 、 0CC1FCF2CF2H 、 OCCIFCF2CCIF2 OCC1FCFHCF3 0CC1HCF2CF3 OCF2CC1FCFH2 0CF2CH2CC1F2
OCC1FCFHCF2H OCC1FCH2CF3 OCH2CC1FCF3 OCF2CC1FCH3
0CF2CH2CC12F OCC1FCC1FCFH2 OCFHCC12CF3
OCC12CFHCF2H
0CF2CH2CC12H occifch2cfh2 och2cf2ccih2
OCH2CH2CF2H ' OCC1FCH2CH3、 0CH2CFHCC12H
OCC1FCC1FCF3 0CC1FCF2CF3 、 0CF2CF2CC12F OCC1FCF2CFH2 0CC1FCC1FCF2H ocfhcci2cf3 、 OCCl2CF2CF2H 、 0CF2CFHCC12H ' 0CC1FCF2CH3 、 、0CFHCFHCC12F 0CC12CF2CFH2 、 OCCIHCClFCFaH OCC1FCFHCH3 、 • 0CFHCC12CFH2 OCC12CFHCFH2、 OCC1HCC1HCF2H 0CFHCH2CC12H、
> OCC12CH2CF2H
、OCC12CF2CF3 OCC1FCC1FCF3 0CF2CC12CF2H ocfhcf2cci2f 、ocfhcfhccif2 OCC12CFHCF3 0CH2CF2CC1F2 ocf2cc12cfh2 0CFHCF2CC12H 、OCC1FCH2CF3 0CH2CF2CC12F 0CF2CC1HCC1H2 ocf2cc1fcc12h
、0CC12CF2CH3 OCH2CC1FCFC12 、0CH2CC12CF2H OCC1HCFHCC1H2 0CH2CC12CF2H O:\91\91460.DOC -14- 1354015 CH=CF2 ' CF=CF2 ' OCH=CF2 ' OCF=CF2 ' CH=CHF ' OCH=CHF、PF=CHF、OCF = CHF，特別是 F、Cl、CN、NCS、 cf3、sf5、CF2H、OCF3、OCF2H、ocfhcf3、OCFHCFH2、 OCFHCF2H、〇CF2CH3、OCF2CFH2、OCF2CF2H、 ocf2cf2cf2h 、OCF2CF2CFH2 、OCFHCF2CF3 、 OCFHCF2CF2H、0CF2CF2CF3、或 ocf2chfcf3。 如果R1及/或R2為烷基及/或烷氧基，則其可為直鏈或分 支。其較佳為直鏈’具有1、2、3、4、5、6、或7個碳原 子’因而較佳為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、 庚基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、或庚 氧基，此外，辛基、壬基、癸基、十一碳基、十二碳基、 十三碳基、十四碳基、十五碳基、甲氧基、辛氧基、壬氧 基、癸氧基、十一碳氧基、十二碳氧基、十三碳氧基、或 十四碳氧基。 17号烧基較佳為直鏈2-α号丙基（=甲氧基甲基）、2-(=乙氧基 甲基）、或3-噚丁基（=2_曱氧基乙基）、2·、3_、或4_噚戊基、 2- ' 3-、4-、或 5-呵己基、2-、3-、4-、5·、或 6-噚庚基、 2-、3-、4-、5-、6-、或 7-噚辛基 ' 2-、3-、4-、5-、6-、 7-、或 8_噚壬基、或 2-、3-、4·、5-、6-、7-、8-、或 9-4 己基。 如果R1及/或R2為其中一個CH2基已經_CH=CH_取代之 烧基’則其可為直鏈或分支。其較佳為直鍵且具有2至1〇 個碳原子。因而其特別是乙烯基、丙_卜或·2_烯基、丁卜、 -2-或-3-烯基、戊-i_、_2_、_3_、或 _4_烯基、己 、_2_、_3_、
O:\91\91460.DOC -15- 1354015 、或-6-稀基 -4-、或-5-稀基、庚-1·、-2-、-3-、-4-、 辛-1_、_2·、. -3-、-4-、-5-、_6-、或-7-烯基、壬小、_2·、 -3-、-4-、-5-、-6-、-7-、或-8·稀基、或癸小、_2_、_3_、 -4-、-5-、-6-、-7-、-8-、或-9-烯基》 如果R1及/或R2為其中一個CH2基已經·〇_取代且一個已 經-CO-取代之烷基，則其較佳為相鄰。因此其含醯氧基 -co-ο-或氧基羰基-o-co-。其較佳為直鏈且具有2至6個 碳原子。因而其特別是乙醯氧基、丙醯氧基、丁醯氧基、 戊醯氧基、己醯氧基、乙醯氧基甲基、丙醯氧基甲基、丁 醯氧基甲基、戊醯氧基甲基、2_乙酿氧基乙基、2_丙醯氧基 乙基、2-丁醯氧基乙基、2_乙醯氧基丙基、3_丙醯氧基丙基、 4-乙醯氧基丁基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、 丁氧基羰基、戊氧基羰基、曱氧基羰基甲基、 甲基、丙氧»基甲基、丁氧基隸甲基、2•(甲氧 乙基、2-(乙氡基羰基）乙基、2_(丙氧基羰基）乙基、％(甲氧 基幾基）丙基、3-(乙氧基幾基）丙基、$ 4_(f氧基叛基）丁 基。 如果R及/或R2為其中一個CH2基已經未取代或經取代 -CH=CH-取代且相鄰⑶2基已經c〇或c〇 〇或〇 c〇取代 之烧基’則其可為直鏈或分支。其較佳為直鏈且具有4至 12個碳原子。因而其特別是丙烯醯氧基甲[2_丙烯醯氧 基乙基、3-丙烯醯氧基丙基、4_丙烯醯氧基丁基、5_丙烯醯 氧基戊基、6.丙稀酿氧基己基、7•㈣酿氧基庚基、8_丙稀 醯氧基辛基、9_㈣醯氧基壬基、隊丙烯_基癸基、甲
O:\91\9I460.DOC •16· 135401.5 基丙烯醯敦基甲基、2·甲基丙烯酿氧基乙基、3_甲基丙歸酿 氧基丙基、4-甲基丙烯醯氧基丁基、5_甲基丙烯醯氧基戊 基、6-甲基丙稀醯氧基己基、7_甲基丙稀酿氧基庚基、^ 笮基丙烯醯氡基辛基、或9_f基丙烯醯氧基壬基。 如果R1及/或尺2為、經CN或CF3單取代之烧基或稀基， 則此基®較佳為直鏈。CN或CF3取代係在任何所需位置。 如果R1及/或R2為經函素至少單取代之烧基或烯基，則 此基團較佳為直鏈，而且㈣較料Η α。在多取代之 情形，_素較佳為F。所得基團亦包括全氟化基團。在單 取代之情形，氣或氯取代基係在任何所f位置，但是較佳 含分支翼基R1及/或R2 材料中之較佳溶解度而為 果其為光學上活性）。此型 之成分。 之化合物有時因在習知液晶基本 重要的，特別是如對掌摻雜劑（如 近晶化合物適合作為鐵電性材料 此型分支基通常含不超過一個鏈分支。較 :;=、2-丁基(，基丙基)、異丁基㈡·二 1 戊基沖甲基丁基)、2-甲基戍基、3-f基戊 基、2-乙基己基、2_丙基戊基、異丙氧基、2_ 2-曱基丁氧基、3-甲基丁氧基、2_甲基戊氧基、％甲其戍土氧 基:2果乙R基己氧基、'甲基己氧基、與"基庚氧：。 ⑶二或R為其中二或更多個叫基已經_。 取代之絲，料可為直鏈或分支 ^ 且具有3至12個碳原子。因而其特別是武縣甲基
O:\91\91460.DOC -17· 135401.5 貳竣基乙基、3，3-貳竣基丙基、4,4-貳叛基丁基、5，5-貳羧 基戊基、6,6:貳羧基己基、7,7-貳羧基庚基、8,8-貳羧基辛 基、9,9-家叛基壬基、10,10 -家緩基癸基、家（甲氧基幾基） 甲基、2,2-貳（曱氧基羰基）乙基、3,3-貳（甲氧基羰基）丙基、 4,4-貳（甲氧基羰基）丁基、5,5-貳（甲氧基羰基）戊基、6,6_ 家（曱氧基羰基）己基、7,7-貳（甲氧基羰基）庚基、8,8_貳（甲 氧基羰基）辛基、貳（乙氧基羰基）曱基、2,2-貳（乙氧基羰基） 乙基、3,3-貳（乙氧基羰基）丙基、4,4-貳（乙氧基羰基）丁基、 5，5 -戴（乙氧基幾基）戊基。 Z 較佳為單鍵’此外，-C2F4-、-COO-、-C2H4-、或-CF20-。 環A較佳為一,此外一〈^Q〉一， 或 (F)。 式I及IA化合物係藉如文獻中所述之本質已知方法（例 如，標準作業，如Houben_Weyl，Meth〇den der
Chemie [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart)，在已知且適合該反應之反應條件下精確地製 備。在此亦可使用本質已知但是在此不詳述之變化。式ia 化合物係由，例如，EP 1 046 693 A1與EP1046 694 A1號 專利彳于去式I化合物敘述於，例如，GB 2,229,438號專 利。 本發明亦關於含此型介質之電子光學顯示器(特別是具 有兩個平面平行外板（其與框架-起形成光電管）、用於切換
O:\91\91460.DOC -18- 135401.5 外板上之個別像素之整合非線性元件、及位力光電管中之 正"電各向異性且尚比電阻之向列液晶混合物之或 MLC顯示器)’及這些介質用於電子光學目的之用途。 依照本發明之液晶混合物造成可用參數幅度之顯著加 見。π冗點、低溫黏度、熱與uv安定性、及介電各向異 )·生之可得組合遠優於得自先行技藝之先行材料。 相心於EP 1 〇46 693 A1號專利中揭示之混合物，依照本 發月之w合物具有低γι值及相當低之下限值與如值。依照 本發明之混合物較佳地適合作為用於3,3與25伏驅動之筆 記型PC應用之ΤΝ-TFT混合物。 在向列相保持低至_30°C，特佳為低至_4〇°c時，依照本 發明之液晶混合物造成得到高於7〇它，較佳為高於75艽， 特佳為高於8〇t之清亮點，同時g6,較佳為$ 8之介電各 向異性值Δε’及高比電阻值，使得得到優良之81^與mlc 顯不器。特別地，此混合物特性為低操作電壓。TN下限值 低於1_5伏，較佳為低於14伏，特佳為<13伏。
經由適當地選擇依照本發明之混合物之成分，當然亦可 在較高下限電壓得到較高之清亮點（例如，高於11〇。〇或在 較低下限電壓得到較低之清亮點，同時保留其他有利之性 質。在僅對應地稍微增加之黏度，同樣地可得到具較大& 因此低下限值之混合物。依照本發明之MLC顯示器較佳為 在第一 Gooch與Tarry穿透最小值操作[C.H Gooch and H A
Tarry，Electron. Lett. 10, 2-4，1974; C.H. Gooch and H.A.
Tarry, Appl. Phys.，Vol. 8, 1575-1584, 1975] ’ 其中除 了特別
O:\91\91460.DOC -19- 135401.5 有利之電子光學性質，例如，高特性線斜率及對比之低角 度依附性（德.國專利第30 22 818號），在如第二最小值之類 似顯示器之相同下限電壓，較低之介電各向異性為夠用 的。相較於含氰基化合物之混合物之情形，如此造成在第 一最小值使用依照本發明之混合物得到顯著較高之比電 阻。經由個別成分及其重量比例之適當選擇，熟悉此技藝 者可使用簡單之固定方法設定MLC顯示器之預先指定層 厚所需之雙折射率。 在20°C之流動黏度v2G較佳為<60平方毫米·秒μ，特佳為 <50平方毫米·秒〃。依照本發明之混合物在20°C之轉動黏 度γι較佳為<140 mPa‘s，特佳為<120 mPa-s。向列相範圍較 佳為至少100°，特別是至少110°。此範圍較佳為擴及至少 -40°至 +80°。 在液晶顯示器中需要短回應時間。其特別地適用於可映 像再現之顯示器。對於此型顯示器，需要至多16毫秒之回 應時間（和：UU。回應時間之上限係由影像更新頻率決 電壓保持比例（HR)之測量[S. Matsumoto et al.，Liquid
Crystals 5, 1320 (1989); K. Niwa et al., Proc. SID Conference, San Francisco, June 1984, p. 304 (1984); G. Weber et al., Liquid
Crystals 5, 1381 (1989)]已顯示，相較於含式
0 II
R^f〇Vc-〇-/〇VcN 氰苯基環己烷或式 W ^ 之酯代替式IA化合物 之類似混合物，含式I及ΙΑ化合物之依照本發明之混合物 O:\91\91460.DOC -20- 135401,5 隨溫度增加具顯著較小之降低。 依照本發a月之混合物較佳為包含僅少量（$ 10重量％)或 無腈。依照本發明之混合物具有>98%，特別是大於99%之 保持比例值。 依照本發明之混合物之UV安定性亦大為較佳，即，其 在暴露於UV時具顯著較小之HR降低。 式I較佳為涵蓋式1-1至1-27化合物： R1 -cf2o-h ο >—f
CF2〇4 O K〇CF。 R1
H CF20^ 0 )~czf7
OCHFCF. 3 1-1 1-2 1-3 1-4 1-5 1-6 1-7 1-8 1-9 1-10 O:\9l\91460.DOC -21 - 135401.5 R-
H
F
F -CF2〇—( o )—〇cf3
CF.O^： 0 >—OCHF. F
CF2Q—¢0 )—CF. 3
F rM^h\~
cf2o—( 0 )—c2f5 F
R1—< H >~~( H
-CF2〇4 〇 ^C3F7 F
CF.O^ 〇 >—OCHFCF, F
R1-/ H >( H -CFo0^ 〇 )—OCHFCF2CF3
R1—< H >~~( H
F CF2〇—( 〇 >—ocf2chfcf3
R1—< H >~( Η V-CFo0-^f 0 V-F
R1-K H >~( H
F F
OCF, 1-11 1-12 1-13 1-14 1-15 1-16 1-17 1-18 1-19 1-20 O:\91\91460.DOC -22- 135401.5 R'\^y~(^y-cF2〇—/
ochf2 1-21
F F
F F 1-22 1-23
h)·—cf2o—c3f7 F F 1-24 R1
cf2o—/ o y—0CHFCF3 F F
F 1-25 1-26 1-27 其中R1如申請專利範圍第1項所述。R1較佳為H、CH3、 C2H5、n-C3H7、n-C4H9、n-CsHn、n-C6H13、CH2 = CH、 CH3CH=CH、CH3CH=CHCH2CH2、或 CH2=CHCH2CH2。 較佳為包含至少一種式1-10及/或1-19化合物，特佳為 在各情形至少一種式1-19化合物之依照本發明之介質。進 O:\91\91460.DOC •23- 1354015 一步較佳為式ι-ll及1-20化合物。 特佳之式IA化合物為式IAA化合物： L7 L5 L3
IAA 在此式中，Z1較佳為單鍵。 較佳之次式IA為式IA-1至IA-108化合物：
IA-1 IA-2
IA-3 IA-4
IA-5
F F IA-6 O:\91\91460.DOC -24- 1354015
IA-7
IA-8 IA-9 IA-10
IA-11 IA-12 IA-13 IA-14 O:\91\91460.DOC -25- 1354015
IA-15 IA-16
IA-17 ocf3
IA-18
IA-19 IA-20
F F F
IA-21
IA-22 O:\91\91460.DOC -26- 1354015
IA-23
ocf3 ocf3 ocf3 IA-24 IA-25 IA-26 IA-27 IA-28 IA-29 IA-30 O:\91\91460.DOC -27- 135401.5
IA-31
ochf2 ochf2 IA-32 IA-33 IA-34
Cl
IA-35
IA-36 IA-37 IA-38 O:\91\91460.DOC -28- 1354015
ο 〇
ΙΑ-39 ΙΑ-40
Ο
ΙΑ-41
R
R
Ο
ΙΑ-42 ΙΑ-43 Ο Ο
ΙΑ-44
ΙΑ-45 ΙΑ-46 OA91V91460.DOC -29- 135401.5
IA-47
IA-48 IA-49 IA-50
IA-51
ocf3 〇CF3 ocf3 IA-52 IA-53 IA-54 O:\91\91460.DOC -30- 1354015
IA-55 IA-56
IA-57 IA-58 IA-59 IA-60 IA-61 IA-62 O:\91\91460.DOC -31 - 135401.5
IA-63
ocf3 ocf3 ocf3 IA-64 IA-65 IA-66
ochf2 ochf2 ochf2 IA-67 IA-68 IA-69
R
o o
F F IA-70 O:\91\91460.DOC -32- 1354015
IA-71 IA-72 IA-73 IA-74 IA-75 IA-76
IA-77
IA-78 O:\91\91460.DOC -33- 1354015
IA-79
ochf2 ochf2 IA-80 IA-81
IA-82
IA-83
F IA-84 IA-85 IA-86 O:\91\91460.DOC -34- 1354015
IA-87 IA-88
IA-89
IA-90
IA-91 IA-92
IA-93 IA-94 O:\91\9U60.DOC -35- 1354015
IA-95
IA-96 IA-97 IA-98 IA-99
IA-100 O:\9l\91460.DOC -36- 135401-5
IA-101
IA-102
IA-103 IA-104
IA-105 R2-Y〇y~~(〇
ci F F IA-106 O:\91\91460.DOC -37- 135401-5
IA-107 IA-108 其中R2如以上所定義。 這些較佳化合物中，特佳為式IA-1至IA-36，特別是 IA-2、IA-3、IA-5、IA-6、及 IA-14、IA-15、及 IA-18，特 別是式IA-3及IA-15。 式IA及IA-1至IA-108化合物中之R2較佳為Η、具1 至7個碳原子之直鏈烷基，特別是CH3、C2H5、n-C3H7、 n-C4H9、n-C5Hn、n-C6H13、n-C7H15，此外，1E-或 3-烯基， 特別是 CH2 = CH、CH3CH=CH、CH2 = CHCH2CH2、或 ch3ch=ch-ch2ch” 較佳具體實施例示於以下： -此介質包含一、二或更多種選自式IA-1至IA-108組成 之群組之化合物； -此介質較佳為在各情形包含一或多種，較佳為二或三種 式1-10及/或1-19化合物（同系物）； -此介質較佳為在各情形包含一或多種，較佳為二或三種 式IA-3化合物（同系物）； O:\91\91460.DOC -38- 1354015 -此介質另外包含一或多種選自通式II至VI組成之群組 之化合物： Y1
II
R〇"vK/ z。-
V Η
VI 其中個別基團具有以下之意義： R0 為各具有至多9個碳原子之正烷基、呤烷基、 烷氧基、氟烷基、或烯基， O:\91\91460.DOC -39- 1354015 X。 $ F、a、具有至多6個碳原子之鹵化院基、齒 化烯基、鹵化烯氧基、或烷氧基， Z〇 為 _C2F4_、-CF=CF-、-ch=cf_、眷況、 C2H4 ' -(CH2)4-' -OCHF- > -CHFO-' -CH=CH- ' o co-、_cf2〇.、_0CF2_、_〇Ch2、或 CH2〇， Y1與Y2彼此獨立地各為H或F， r 為0或1， 其中式VI化合物與式I不相同。 式IV化合物較佳為
此介質另外包含_劣 3 或多種選自通式VII至XII組成之群 組之化合物：
O:\9l\91460.DOC •40-
其中η 第4、χ、γ1、與γ2彼此獨立地各如中請專利範圍 項所定義。Υ3與Υ4彼此獨立地各為Η或F β χ〇較 佳2 F、Cl、CF3、ocf3、或ochf2。R。較佳為各具有 至多6個碳原子之烷基、嘮烷基、烷氧基、氟烷基、或 烯基。 此介質另外包含一或多種式Ea至Ef之酯化合物：
O:\91\91460.DOC •41- 1354015
F
R°^ H >—< H >-COO~( O
F
Ea R' 0 R。
COO—( O >—F
Eb
Ru—< H
F F
Ec
Ed
Ru-< H
F
Ee
F
Ru 〇 )—coo—( o >-ocf,
Ef 之含二噚烷環化合 其中RG如申請專利範圍第4項所定. -此介質包含一或多種式D1及/或D2
D1 D2 O:\91\91460.DOC -42- 135401-5 其中R0輿γ〇 ι + c ,. 、 申凊專利範圍第4項所定義β y F或Μ…較佳為烧基。項斤疋義X較佳為 式Ea至#人 1化合物之比例較佳為 15-25重量π ίυ儿重里/〇，特別是 遥合物中彳了 5〇重量%*UVI化合物-起之比例全部為至少 ’/見合物中式、τ &人 ^ 1〇 5物之比例全部為5至40重量％，特佳 為10至30重量订1土 混合物t|7彳了 Δ J 化合物之比例全部為5至4〇重量％， 佳為10至30重量％; 行 混合物中式' TT z 〇 . 至VI化合物之比例全部為30至80重量 °/〇 > Y1
F _此”負包含式Η、III、IV、V、或VI化合物； _ R為具2至7個碳原子之直鏈烷基或烯基； 貝本質上包括式IA及I化合物及一或多種選自式II 至vi組成之群組之化合物，其中「本質上」表示g 6〇
O:\91\91460.DOC -43- 135401.5 重量％; -此介質包含其他化合物，其較佳 XVI組成之群組： 、曰U下通式XIII至
甲本％可經CN、乳 或氣取代。1，4·伸本環㈣為耗原子單取代❼取代。
XIII
XIV
XV
XVI
其中R〇與X0如以上所定義，及M 此介質另外包含一或多種式XVII及/或XVIII化合物
O:\91\9I460.DOC -44 - 1354015 其中R0、X0、Υ1、與Y2如以上所定義。 式XVII及/或XVIII化合物之比例較佳為2-30重量_%。 -此介質另外包含一、二、三或更多種，較佳為二或三種 下式化合物
01 烷基
其中「烷基」與「烷基*」彼此獨立地各為具1 -9個碳原 子之直鏈或分支烧基。 依照本發明混合物中之式01及/或02化合物之比例較 佳為5-10重量％。 -此介質較佳為包含5-35重量％之式IVa及/或IVf化合物。 -此介質較佳為包含一、二或三種其中XG為F或OCF3之 式IVa化合物。 此介質較佳為包含一或多種式Ila至Ilg化合物
F
Ila
R
lib
He O:\91\91460.DOC -45- 1354015
lid lie
Ilf
Hg 其中R0如以上所定義。在式Ila-IIg化合物中，r〇較佳 為Η、甲基、乙基、正丙基、正丁基、或正戊基，此外， 正己基或正庚基。 -(I + IA) : (II + III + IV + V + VI)重量比例較佳為 1:1 〇 至 10:1。 -此介質包括2 60重量％之選自通式ΙΑ及I至XVIII組成 之群組之化合物。 -混合物中其中X0為氟且R0為C2H5、n-C3H7、n-C4H9、 或n-CsHn之式IVb及/或IVc化合物之比例全部為2至 O:\91\9U60.DOC -46- 1354015 20重量％，特別是2至1 5重量％ ;
HI -此介質較隹為包含一、二或三種，此外，四種選自 至Η1 8 (n= 1 -12)組成之群組之化合物之同系物：
H1
CnH
F H2
CnH2n+1~
F H3
H4
H5 H6 O:\91\91460.DOC -47- 1354015
CnH 2n+1
F
H7
CnH2n+「
H8
F H9
CnH2n+1~^~^~(^y~(^Q~^QCF3
F
F H10
F
Hll
Cl HI 2
F H13 O:\91\91460.DOC -48- 135401-5
H14
CnH2l
Π15
H16 H17 H18 -此介質較佳為包含其中RQ為曱基之化合物lib ; -此介質進一步包含較佳為選自以下式RI至RIX組成之群 組之化合物：
O:\91\91460.DOC 49- 1354015
其中 R0 Υ1 為各具有至多9個碳原子之正烧基、烧氧 基、噚烷基、氟烷基、烯氧基、或烯基， 為Η或F， 烷基與烷基*彼此獨立地各為具1-9個碳原子之直鏈或 分支烷基， 烯基與稀基*彼此獨立地各為具2至9個碳原子之直鍵 或分支烯基" 依照本發明混合物中之式RI至RVIII化合物之比例較佳
O:\9U91460.DOC -50- 135401-5 為1至40重量％。 -此介質較律為包含一或多種下式化合物 RIa RIc
Rlla Rllb RHIa
CnH2n+1^H κζ> CmH2m+1
CnH2n+1 ~0CmH2m+1 cnH2n+i^Hy»~
CnH2n+1~~\H /一\^y^\ 其中 n 與 m 各為 1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、或 12。n 與 m較佳為 1、2、3、4、5、或 6。 -此介質另外包含一、二或多種式AN1至AN12之含熔融 環化合物：
F
F
R
F AN2 O:\91\91460.DOC -51 135401-5
AN3 AN4
AN5 AN6 AN7
AN8 OA91\91460.DOC -52- 1354015
AN9 AN 10 AN11 AN12 其中R如以上所定義 名詞烷基」或「烷基、涵蓋具1-7個碳原子之直鏈及 分支烧基，特別是直鍵基甲基、乙基、丙基、丁基、戍基、 土與庚基。具2-5個碳原子之基通常較佳。 名詞「稀基」涵蓋星？ 特別’、 _個碳原子之直鏈及分支烯基， 特別疋直鏈基。較佳烯基 基、C5_C7_4-婦基、C6 =1Ε-細基 U7-3E-婦 c2-c7-ie-#a^c γ 7…稀基、與C7·6·烯基，特別是 之眘^ Α 7'3E_職與kc7_4，基。特佳稀基 貫例為乙嫦基、1£_丙嫌其 席基、1E-丁烯基、1E_戊烯基、1E_ °^I\9146〇.D〇c -53- 1354015 己稀基、1E-庚埽基、3_丁 3E-庚烯基、.4_戊歸 " 烯基、3E-己烯基、 5_己料/Λ 稀基、祁·己烯基、4Z•庚烯基、 已烯基、6-庚烯基等。具至 名詞苴 厌原子之基通常較佳。 甲基、2.氟乙基、MU 氣之直鍵基，即，氣 基、幻蠢U 基、5_敗戊基、6_氟己 "Z、虱庚基。然而，不排除其他位置之氟。 J詞「…」或「……為涵蓋式 n 2n+i-0-(CH2)m之直鏈基團，豆中 .n 团八T n與m彼此獨立地各 “較佳為n=1且m為1至6。卬亦可為〇。 已發現甚至相當低比例之式…八化合物 材料’特別是一或多種式^㈣^及/或⑴匕合物， 造成顯著降低之下限電壓及高VHR值（_。〇,同時觀察到 具低近晶-向列轉移溫度之寬向列相，而改良儲存壽命。除 及IA化5物，特佳為包含一或多種式I〗化合物（特 別是其中F或0CF3之式π化合物）之混合物。式认 及I至VI化合物為無色、安定，而且易彼此及與其他液晶 材料互溶。 經由RG與XG之意義之適當選擇，可以所需方式修改定 址時間、下限電壓、穿透特性線之斜率等。例如，相較於 烷基與烷氧基，1E-烯基、3E-烯基、2E-烯氧基等通常造成 較短之定址時間’改良之向列趨勢，及較高之彈性常數 kw(彎曲）與ku(擴大）間比例。相較於烷基與烷氧基，4_婦 基、3-烯基等通常產生較低之下限電壓及較小之kn/k"值。 相較於共價單鍵，-ci^cH2-基通常造成較高之k33/ku
O:\91\91460.DOC -54· 1354015 值。較高之wkn值利於，例如，具9〇。扭轉之tn光點管 中較平坦之穿透特性線（為了得到灰階），及⑽、班鱼 〇MI光電管中較斜之穿透特性線m大之多工能力），及反 之。 式I]A及U + mqv + v + ^化合物之最適混合比例 «上視所需性質'式 成^之選擇、及可能存在之任何其他成分之選擇而定。上 不範圍内之適當混合比例可易於按情形決定。 依照本發明混合物中之式1A及I至ΧΠ化合物之總量並 不重要。目此’為了使各種性質最適化之目的，此混合物 可包含一或多種其他成分。然而’通常式IA及I至XII化 合物之總濃度越高，則對定址時間及下限電壓觀察到之影 響較大。 在特佳具體實施例中，依照本發明之介質包含其中χ〇為
F、〇CF3、〇CHF2、0CH=CF2、〇CF=CF2、或 〇CF2 cF2H 之式II至VI(較佳為U，及/或IV，特別是iVa)化合物。 式I及IA化合物之有利之增效效應造成特別有利之性質。 特別地，包含式I及1八及式π化合物之混合物因其低下限 電壓而有所區別。 可用於依照本發明之介質之個別式ΙΑ及J至XVIn化合. 物及其次式為已知的，或可如已知化合物類似地製備。 由偏光鏡、電極基板及經表面處理電極構成之依照本發 明MLC顯示器對應此型顯示器之一般設計。名詞—般設計 在此廣義地引用且亦涵i MLC顯示器之所有衍生體及修
O:\91\91460.DOC -55- 1354015 改， 件。 特別是包括 以多矽TFTs或MIM為主 之矩陣顯示器元 而，依照本發明之顯示器與扭轉向列光電管為主之迄 今習知顯示器間之顯著差異包括液晶層液晶參數之選擇广 依、、、本發明可使用之液晶混合物係以本質習知之方式製 備。通常將所需量之成分（以較少量使用）溶於組成主要組分 之成分（有利地在高溫）。亦可混合成分於有機溶劑（例如， 丙嗣、氯仿或曱醇）之溶⑨，及纟完全混合後再度去除溶 劑，例如，藉蒸餾。 ' / 介電體亦可包含熟悉此技藝者已知且敘述於文獻中之其 他添加劑，例如，安定劑、Uv過濾劑及抗氧化劑。例如〃， 可加入0-15%之多色染料或對掌摻合劑。適當之安定劑、 UV過濾劑、抗氧化劑等列於以下表D。 C表示結晶相，s為近晶相，sc為近晶C相，N為向列 相’及I為各向同性相。 v10表示10%穿透（視角垂直板面）之電壓表示在對應 v10值為2.0倍之操作電壓之開機時間及t〇ff表示關機時 間。Δη表示光學各向異性》表示介電各向異性。 (Δε-ε丨丨-ε丄’其中ε丨丨表示平行縱向分子轴之介電常數，及s 表示垂直之介電常數）。電子先學資料係在2〇°c於ΤΝ光電 管中以第一最小值（即’在0.5微米之d·Δη值）測量，除非 另有明確地指示。光學資料係在2(TC測量，除非另有明確 地指示。 在本申請案及以下之實例中’液晶化合物之結構係以字 〇:\91\91460.DOC 56· 1354015 首表示，依照以下表 CH , 轉換成為化學式。所有之基團 n 2n+I〇 CmH2m+1為各具11與111個碳原子之直鏈烷基；订 與 m 較佳為 〇、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、或 以之整數。表b中之編碼為無須證明的。在表a中，僅顯 示母結構之字首。在個別之情形，母結構之字首後以虛線 分隔為取代基R1*、R2*、L·1*、與L·2·之代碼·· O:\9l\9i460.DOC 57-
R1·〆，L1·，L?之 代碼 R1* R2· L1* L2· nm CnH2n+l CmH2m+l H H nOm OCnH2n+l OCmH2m+l H H nO.m OCnH2n+l CmH2m+l H H η CnH2n+l CN H H nN.F CnH2n+l CN F H nN.F.F CnH2n+l CN F F nF CnH2n+l F H H nOF OCnH2n+l F H H nF.F CnH2n+l F F H nF.F.F CnH2n+l F F F nmF CnH2n+l CmH2m+l F H nOCF3 CnH2n+l 0CF3 H H nOCF3.F CnH2n+l 〇cf3 F H n-Vm CnH2n+l -CH=CH-CmH2m+l H H nV-Vm CnH2n+1-CH=CH- -CH=CH-CmH2m+l H H nOCF3.F.F CnH2n+l OCF3 F F 135401.5 較佳混合物成分示於表A及B。 表A:
PYP O:\91\91460.DOC -58- 1354015 R1
PYRP
BCH
CCP
CPTP
L
R *_^^c2h4H^^-(o^-r2*
CEPTP
O:\9l\9i460.DOC -59- 1354015
R
CECP
EPCH
PCH
PTP
BECH
CPC
O:\91\91460.DOC -60- 1354015 B R1
F
F K E T- π - F R1
R CGG R1
R
CGU R1
R CFU 表B:
CnH2n+1
BCH-n.Fm F
ECCP-nm
O:\91\91460.DOC -61 - 1354015
F cnH2n+1 -^y~^y c〇〇^(〇^- f
F
T-nFm
F F
F
CDU-n-F
CnH2n+1
DCU-n-F
F F
CnH2n+1-^H W〇^CO(W〇V- OCF3
CPZG-n-OT
CnH2n+1
CC-nV-Vm
CnH2
CmH2m+1 CCP-Vn-m O:\91\91460.DOC -62 - 1354015
CCP-nV-mCnH2n+1~^V<^
H >-CF. F >°~
CCQU-n-F CnH 2n+1
CC-n-Vl CnH2l ：n+1
H y-CF.
F
CCQG-n-F F
F
CQCU-n-F
F
CWCU-n-F O:\91\91460.DOC -63- 1354015
CnH2n+1—(^hC2F4
CWCG-n-F
CnH2n+1~~C^y~~0\y~ CH2 CCOC-n-m
CnH2n+1
CPTU-n-F
F cnH2n+1H^〇y-<v)-
GPTU-n-F
CnH2n+1~{^)~CF2°
PQU-n-F
F
CGZP-n-OT
O:\91\91460.DOC 1354015 C„H2n+1
CCQG-n-F
CnH2n+
F
cK^F
F
°-(^F
CUQG-n-F
CnH2n+1—\ H
F
CGUQU-n-F
CnH 2n+1
CUQU-n-F
F
F cf2o 普
F
F
CF2〇—F
CPUQU-n-F F F CnH2n+1
CUUQU-n-F
F F
CnH2n+1—/ —CF,0
O:\91\91460.DOC -65- 13.54015
DUUQU-n-F
F cnH2n+1— CECU-n-F ^n^2n+1
CCPU-n-F CnH: 2n+1
CnH2n+i~^ H
cQU-n-F 特佳為除了式j及IA化合物，亦包含至少一、- ·—1 、 一 、 或四種得自表B之化合物之液晶混合物。 表C: 表C顯示可加入依照本發明混合物之可能摻雜劑。 本發明之混合物較佳為包含〇.〇1_1()重量％之換雜南丨或T照 劑混合物。所述之摻雜劑中，特佳為CN、CM 44、% R/S-4011、R/S-5011，此外，Cl5 或 CB15。
C2H5-CH-CH2〇— ch3 C 15 O:\9I\9I460.DOC -66- 1354015 C2H5-CH-CH2—( 〇 )^( 〇 )-CN CH, CB 15 c6h13-ch-o—< o
CH, CM 21 c6h13〇-K 〇
CM o
o-ch-c6h13 CH,
o /- ch2-ch-c2h5 CH, CM 44 C5H11 ~(^〇~)—CM 45 c8h17o—(~o\~(~o
O:\91\91460.DOC -67- 135401.5
F F
R/S-5011
表D 例如，可加入依照本發明混合物之安定劑敘述於下。如 果依照本發明之混合物包含安定劑，其係以0.01至10重 量％之量加入。
O:\91\91460.DOC -68- 1354015
O:\91\91460.DOC -69- 135401.5
O:\91\91460.DOC -70- 135401.5
O:\91\91460.DOC -71 - 丄
Ο
ο ο
之。在以上及以 :’百分比為重量百分比。所有之溫度係以攝氏度數表示 :Ρ·表示㈣’ el‘p為清亮點。此外，c=結晶狀態，化向 相近Ba相，及1 =各向同性相。這些符號間之資料表 不轉移溫度。Δη表示光學各向異性（589奈米，2(rc ) , 為介電各向異性（1 kHz，20°C )。流動黏度V2〇(平方毫米/秒） 係在20°C測定。轉動黏度Yi(mPa.s)同樣地在20°C測定。 實例 實例1
O:\91\91460.DOC -72- 1354015 步驟1.1 在-4〇C以0.21莫耳二異丙基醯胺經（LDA;於THF中1 M)處理〇.2莫耳之i於3〇〇毫升THF之溶液。3〇分鐘後， 將強烈C〇2流送入。將反應混合物倒入1.5公升之冰冷1 N HC1。將溶液以cj^c〗2萃取，及將組合有機萃取液以Na2S〇4 乾燥及蒸發至乾。為了純化’使粗產物由曱苯再結晶。將 以此方式得到之羧酸溶於200毫升S0C12,及在加入0.1毫 升DMF後沸騰加熱3小時。藉蒸餾去除過量之s〇cl2。 步驟1.2 在〇C首先將0.11莫耳丙_ι，3_二硫醇，然後〇25莫耳三 氟甲磺酸加入0.1莫耳之2 ^將混合物冰冷攪拌丨小時，然 後使0.4莫耳乙酸酐緩慢地流入。在又1小時後，加入5〇〇 毫升二乙醚，及將沈澱之二硫磺鹽3以吸濾濾出及在低壓 下乾燥。 步驟1.3 將0.1莫耳之3於300宅升CHaCI2之懸浮液冷卻至_7〇。〇， 及逐滴加入0.15莫耳3，4,5-三氟酚、〇17莫耳NEt3與100 毫升CHzCl2。在5分鐘後，首先將〇·5莫耳NEt3.3HF，及 在又5分鐘後，將0.5莫耳Bn逐滴加入。將混合物在_7〇t 攪拌1小時，然後使之回到室溫，及將橙黃色溶液倒入冰 冷0.1 N NaOH中。將此混合物以萃取，及將組合 有機萃取液以NazSCU乾燥及在轉動蒸發器中蒸發至乾。為 了進一步純化，將粗產物溶於正庚烷中且經矽膠玻質過 濾。繼而使產物4在-20°C由正庚燒再結晶。 O:\51\9U60.DOC -73- 1354015 步驟1.4
將0.1莫耳之3於300毫升Cj^C丨a之懸浮液冷卻至_7〇 C，及逐滴加入〇·15莫耳3,5_二氟_4_三氟甲氡基酚、〇 17 莫耳NEt；3與1 〇〇宅升CHKl2。在5分鐘後，首先將〇·5莫 耳NEV3HF’及在又5分鐘後，將0.5莫耳Br2逐滴加入。 將混合物在-701：攪拌1小時 热俊便之回到室溫，及將橙 η色溶液倒入冰冷oj N Na〇H中。將此混合物以ch2C12 卒取，及將組合有機萃取液以NaJO4乾燥及在轉動蒸發器 中蒸發至乾° 4 了進—步純化，將粗產物溶於正庚炫中且 經石夕膠玻質過滹。繼=& + 曰a 、 、”而使產物5在-2 0 C由正庚燒再結
B(0H)2 6c: L7 = L8 = F
F
X2
O:\91\91460.DOC -74- 1354015 或5、2.5毫莫耳Pd(PPh3)4、3〇〇毫升甲苯、 pH 9硼酸鋼緩衝液之混合物在8(rc授拌 合物倒入500毫升之〇.丨NHC1，及將產物以 以NasSO4乾燥，及在轉動蒸發器中蒸發至乾 庚烧中經矽膠層析繼而在-20〇C由正庚烷再結 類似地製備下式之化合物： 及300毫升之 小時。將此混 CH2C12 萃取， 。使粗產物在
O:\91\91460.DOC -75- 1354015 R2 L7 L8 X2 L3 L4 Η Η Η F Η Η Η Η Η F F Η
Η H H F F F C 88 I; Δη = 0.1231; Δε = 22.4 Η H F F F F C 911; Δη = 0.0991; Δε = 23.8 Η F F F F F ch3 H H F H H ch3 H H F F H ch3 H H F F F ch3 H F F F F ch3 F F F F F c2h5 H H F H H c2h5 H H F F H C2H5 H H F F F C2H5 H F F F F C2H5 F F F F F C 85 N (85.0) I; Δη = 0.1150; Δε = 28.7 II-C3H7 H H F H H H-C3H7 H H F F H II-C3H7 H H F F F H-C3H7 1\91460.DOC H F F -76- F F 13.54015 R2 L7 L8 X2 L3 L4 11-C3H7 F F F F F C 94 N 112.4 I; Δη = 0.1240; Δε = 28.6 II-C4H9 H H F H H II-C4H9 H H F F H 11-C4H9 H H F F F II-C4H9 H F F F F 11-C4H9 F F F F F n-C5H„ H H F H H n-CsHn H H F F H n-C5Hn H H F F F n-C5Hn H F F F F n-C5Hn F F F F F n-CeHn H H F H H η-〇6Ηΐ3 H H F F H n-C6H13 H H F F F n-CeHn H F F F F 11-C6H13 F F F F F ch2=ch H H F H H ch2=ch H H F F H ch2=ch H H F F F ch2=ch H F F F F ch2=ch F F F F F ch3ch=ch H H F H H t\91460.DOC -77- Ι3540Γ5
R2 L7 L8 X2 L3 L4 ch3ch=ch H H F F H ch3ch=ch H H F F F ch3ch=ch H F F F F ch3ch=ch F F F F F ch2=chch2ch2 H H F H H ch2=chch2ch2 H H F F H ch2=chch2ch2 H H F F F ch2=chch2ch2 H F F F F ch2=chch2ch2 F F F F F H H H OCF3 H H H H H OCF3 F H
H H H 〇CF3 F F C69 I; Δη = 0.1246 Δε = 28.2 H H F 〇CF3 F F H F F OCF3 F F ch3 H H OCF3 H H ch3 H H 〇CF3 F H ch3 H H OCF3 F F ch3 H F OCF3 F F ch3 F F ocf3 F F c2h5 H H OCF3 H H c2h5 H H OCF3 F H c2h5 H H OCF3 F F O:\91\91460.DOC -78 Ι3540Γ5 R2 L7 L8 X2 L3 L4 c2h5 H F OCF3 F F C 76 N 120.71; Δη = 0.1295; Δε: = 26.9 C2H5 F F OCF3 F F C 77 N 103.5 I; Δη = 0.1154; Δε = = 30.5 11-C3H7 H H OCF3 H H 11-C3H7 H H OCF3 F H 11-C3H7 H H OCF3 F F 11-C3H7 H F OCF3 F F C 71 N 142.5 I; Δη = 0.1320; Δε = = 26.8 11-C3H7 F F OCF3 F F C 77 N 128.7 I; Δη = 0.1240; Δε = :29.9 11-C4H9 H H OCF3 H H 11-C4H9 H H OCF3 F H 11-C4H9 H H OCF3 F F n-C4H9 H F 〇CF3 F F 11-C4H9 F F OCF3 F F II-C5HU H H OCF3 H H n-C5Hn H H OCF3 F H n-C5H„ H H OCF3 F F n-C5Hu H F 〇CF3 F F II-C5H1I F F OCF3 F F n-C6Hi3 H H OCF3 H H n-C6H13 H H OCF3 F H 1\91460.DOC -79- 1354015
R2 L7 L8 X2 L3 L4 n-QHu H H OCF3 F F n-CyHn H F OCF3 F F n-CeHo F F OCF3 F F ch2=ch H H OCF3 H H ch2=ch H H OCF3 F H ch2=ch H H OCF3 F F ch2=ch H F OCF3 F F ch2=ch F F OCF3 F F ch3ch=ch H H OCF3 H H ch3ch=ch H H OCF3 F H ch3ch=ch H H OCF3 F F ch3ch=ch H F OCF3 F F ch3ch=ch F F OCF3 F F ch2=chch2ch2 H H 〇cf3 H H ch2=chch2ch2 H H ocf3 F H ch2=chch2ch2 H H OCF3 F F ch2=chch2ch2 H F OCF3 F F ch2=chch2ch2 F F OCF3 F F H H H Cl H H H H H Cl F H
H H H Cl F F C92 I; Δη = 0.1489 Δε = 20.4 H H H Cl H H O:\91\91460.DOC -80 135401.5
R2 L7 L8 X2 L3 L4 Η H H Cl F H Η H H Cl F F Η H F Cl F F Η F F Cl F F ch3 H H Cl H H ch3 H H Cl F H ch3 H H Cl F F ch3 H F Cl F F ch3 F F Cl F F c2h5 H H Cl H H C2H5 H H Cl F H C2H5 H H Cl F F c2h5 H F Cl F F C2H5 F F Cl F F 11-C3H7 H H Cl H H I1-C3H7 H H Cl F H I1-C3H7 H H Cl F F I1-C3H7 H F Cl F F I1-C3H7 F F Cl F F I1-C4H9 H H Cl H H 11-C4H9 H H Cl F H I1-C4H9 H H Cl F F n-C4H9 H F Cl F F O:\91\91460.DOC - 81 - 1354015
R2 L7 L8 X2 L3 L4 II-C4H9 F F Cl F F n-C5Hn H H Cl H H n-CsHn H H Cl F H n-CsHn H H Cl F F n-CsHu H F Cl F F n-C5H„ F F Cl F F n-CeHn H H Cl H H η-ΟόΗπ H H Cl F H n-CeH\3 H H Cl F F n-C6H13 H F Cl F F n-CeHn F F Cl F F ch2=ch H H Cl H H ch2=ch H H Cl F H ch2=ch H H Cl F F ch2=ch H F Cl F F ch2=ch F F Cl F F ch3ch=ch H H Cl H H ch3ch=ch H H Cl F H ch3ch=ch H H Cl F F ch3ch=ch H F Cl F F ch3ch=ch F F Cl F F ch2=chch2ch2 H H Cl H H ch2=chch2ch2 H H Cl F H O:\91\91460.DOC -82 1354015
R2 L7 L8 X2 L3 L4 CH2=CHCH2CH2 . H H Cl F F ch2=chch2ch2 H F Cl F F ch2=chch2ch2 F F Cl F F H H H OCHF2 H H H H H OCHF2 F H H H H OCHF2 F F H H F OCHF2 F F H F F OCHF2 F F ch3 H H OCHF2 H H ch3 H H OCHF2 F H ch3 H H OCHF2 F F ch3 H F OCHF2 F F ch3 F F OCHF2 F F c2h5 H H OCHF2 H H C2H5 H H OCHF2 F H C2H5 H H OCHF2 F F C2H5 H F OCHF2 F F C2H5 F F OCHF2 F F II-C3H7 H H OCHF2 H H II-C3H7 H H ochf2 F H II-C3H7 H H ochf2 F F 11-C3H7 H F OCHF2 F F II-C3H7 F F OCHF2 F F O:\91\91460.DOC - 83 - 1354015
R2 L7 L8 X2 L3 L4 11-C4H9 H H OCHF2 H H II-C4H9 H H OCHF2 F H H-C4H9 H H OCHF2 F F II-C4H9 H F OCHF2 F F XI-C4H9 F F OCHF2 F F II-C5H1I H H OCHF2 H H II-C5H1I H H OCHF2 F H II-C5H1I H H OCHF2 F F II-C5HU H F OCHF2 F F n-CsHn F F OCHF2 F F Π-ΟόΗπ H H OCHF2 H H η-ΟόΗπ H H OCHF2 F H n-C6H13 H H OCHF2 F F n-CeHis H F ochf2 F F n-C6H13 F F ochf2 F F ch2=ch H H ochf2 H H ch2=ch H H ochf2 F H ch2=ch H H ochf2 F F ch2=ch H F OCHF2 F F ch2=ch F F OCHF2 F F ch3ch=ch H H OCHF2 H H ch3ch=ch H H OCHF2 F H ch3ch=ch H H OCHF2 F F O:\91\91460.DOC - 84 - Ι3540Γ5
R2 L7 L8 X2 L3 L4 ch3ch=ch H F OCHF2 F F ch3ch=ch F F OCHF2 F F ch2=chch2ch2 H H OCHF2 H H ch2=chch2ch2 H H OCHF2 F H ch2=chch2ch2 H H OCHF2 F F ch2=chch2ch2 H F OCHF2 F F ch2=chch2ch2 F F OCHF2 F F H H H sf5 H H H H H sf5 F H H H H sf5 F F H H F sf5 F F H F F sf5 F F ch3 H H sf5 H H ch3 H H sf5 F H ch3 H H sf5 F F ch3 H F sf5 F F ch3 F F sf5 F F C2H5 H H sf5 H H C2H5 H H SFs F H c2h5 H H sf5 F F C2H5 H F SFs F F C2H5 F F SF5 F F I1-C3H7 H H sf5 H H O:\91\91460.DOC - 85 - 13.54015
R2 L7 L8 X2 L3 L4 II-C3H7 H H sf5 F H H-C3H7 H H sf5 F F II-C3H7 H F sf5 F F H-C3H7 F F sf5 F F II-C4H9 H H sf5 H H 11-C4H9 H H sf5 F H II-C4H9 H H SFs F F II-C4H9 H F sf5 F F H-C4H9 F F sf5 F F II-C5H11 H H sf5 H H n-C5H„ H H SFs F H II-C5H1I H H sf5 F F II-C5H1I H F sf5 F F II-C5H11 F F sf5 F F 11-C6H13 H H SF5 H H n-CeHo H H sf5 F H n-CeHn H H sf5 F F n-QHn H F sf5 F F n-CeHn F F SFs F F ch2=ch H H SF5 H H ch2=ch H H sf5 F H ch2=ch H H sf5 F F ch2=ch H F sf5 F F O:\91\91460.DOC - 86 - 1354015
R2 L7 L8 X2 L3 L4 ch2=ch F F sf5 F F ch3ch=ch H H sf5 H H ch3ch=ch H H sf5 F H ch3ch=ch H H SF5 F F ch3ch=ch H F sf5 F F ch3ch=ch F F sf5 F F ch2=chch2ch2 H H sf5 H H ch2=chch2ch2 H H sf5 F H ch2=chch2ch2 H H sf5 F F ch2=chch2ch2 H F sf5 F F ch2=chch2ch2 F F sf5 F F H H H oc3f7 H H H H H OC3F7 F H H H H oc3f7 F F H H F OC3F7 F F H F F OC3F7 F F ch3 H H OC3F7 H H ch3 H H oc3f7 F H ch3 H H OC3F7 F F ch3 H F OC3F7 F F ch3 F F OC3F7 F F c2h5 H H OC3F7 H H C2H5 H H oc3f7 F H O:\91\91460.DOC -87 1354015
R2 L7 L8 X2 L3 L4 c2h5 H H OC3F7 F F C2H5 H F OC3F7 F F C2H5 F F OC3F7 F F H-C3H7 H H OC3F7 H H 11-C3H7 H H OC3F7 F H II-C3H7 H H OC3F7 F F II-C3H7 H F OC3F7 F F II-C3H7 F F OC3F7 F F II-C4H9 H H OC3F7 H H II-C4H9 H H OC3F7 F H 11-C4H9 H H OC3F7 F F II-C4H9 H F OC3F7 F F II-C4H9 F F OC3F7 F F II-C5H1I H H OC3F7 H H II-C5H1I H H OC3F7 F H n-CsHu H H OC3F7 F F n-C5H„ H F OC3F7 F F n-C5Hu F F OC3F7 F F n-C^H^ H H OC3F7 H H n-CeHn H H OC3F7 F H n-CgHn H H OC3F7 F F n-C6H13 H F OC3F7 F F n-C^Hn F F OC3F7 F F O:\91\91460.DOC - 88 - 1354015
R2 L7 L8 X2 L3 L4 ch2=ch H H OC3F7 H H ch2=ch H H OC3F7 F H ch2=ch H H OC3F7 F F ch2=ch H F OC3F7 F F ch2=ch F F OC3F7 F F ch3ch=ch H H OC3F7 H H ch3ch=ch H H oc3f7 F H ch3ch=ch H H OC3F7 F F ch3ch=ch H F OC3F7 F F ch3ch=ch F F oc3f7 F F ch2=chch2ch2 H H OC3F7 H H ch2=chch2ch2 H H OC3F7 F H ch2=chch2ch2 H H 〇c3F7 F F ch2=chch2ch2 H F OC3F7 F F ch2=chch2ch2 F F oc3f7 F F H H H OCHFCF3 H H H H H OCHFCF3 F H H H H OCHFCF3 F F H H F OCHFCF3 F F H F F OCHFCF3 F F ch3 H H OCHFCF3 H H ch3 H H OCHFCF3 F H ch3 H H OCHFCF3 F F O:\9l\91460.DOC -89- 1354015
R2 L7 L8 X2 L3 L4 ch3 H F OCHFCF3 F F ch3 F F OCHFCF3 F F C2H5 H H OCHFCF3 H H c2h5 H H OCHFCF3 F H c2h5 H H OCHFCF3 F F C2H5 H F OCHFCF3 F F C2H5 F F OCHFCF3 F F I1-C3H7 H H OCHFCF3 H H I1-C3H7 H H OCHFCF3 F H I1-C3H7 H H OCHFCF3 F F I1-C3H7 H F OCHFCF3 F F I1-C3H7 F F OCHFCF3 F F Ι1·〇4Η9 H H OCHFCF3 H H II-C4H9 H H OCHFCF3 F H n-C4H9 H H OCHFCF3 F F 11-C4H9 H F OCHFCF3 F F 11-C4H9 F F OCHFCF3 F F II-C5H11 H H OCHFCF3 H H n-C5Hu H H OCHFCF3 F H n-CsHi, H H OCHFCF3 F F n-CsHn H F OCHFCF3 F F η-〇5Ηιι F F OCHFCF3 F F n-CeHn H H OCHFCF3 H H O:\91\91460.DOC - 90 - 1354015
R2 L7 L8 X2 L3 L4 n-CeHn H H OCHFCF3 F H n-CeHu H H OCHFCF3 F F 11-C6H13 H F OCHFCF3 F F η-〇6Ηΐ3 F F OCHFCF3 F F ch2=ch H H OCHFCF3 H H ch2=ch H H OCHFCF3 F H ch2=ch H H OCHFCF3 F F ch2=ch H F OCHFCF3 F F ch2=ch F F OCHFCF3 F F ch3ch=ch H H OCHFCF3 H H ch3ch=ch H H OCHFCF3 F H ch3ch=ch H H OCHFCF3 F F ch3ch=ch H F OCHFCF3 F F ch3ch=ch F F OCHFCF3 F F ch2=chch2ch2 H H OCHFCF3 H H ch2=chch2ch2 H H OCHFCF3 F H ch2=chch2ch2 H H OCHFCF3 F F ch2=chch2ch2 H F OCHFCF3 F F ch2=chch2ch2 F F OCHFCF3 F F H H H OCF2CHFCF3 H H H H H OCF2CHFCF3 F H H H H OCF2CHFCF3 F F H H F OCF2CHFCF3 F F O:\91\91460.DOC -91 - Ι3540Γ5
R2 L7 L8 X2 L3 L4 Η F F OCF2CHFCF3 F F ch3 H H OCF2CHFCF3 H H ch3 H H OCF2CHFCF3 F H ch3 H H OCF2CHFCF3 F F ch3 H F OCF2CHFCF3 F F ch3 F F OCF2CHFCF3 F F C2H5 H H OCF2CHFCF3 H H C2H5 H H OCF2CHFCF3 F H C2H5 H H OCF2CHFCF3 F F c2H5 H F OCF2CHFCF3 F F c2h5 F F OCF2CHFCF3 F F 11-C3H7 H H OCF2CHFCF3 H H I1-C3H7 H H OCF2CHFCF3 F H I1-C3H7 H H OCF2CHFCF3 F F 11-C3H7 H F OCF2CHFCF3 F F I1-C3H7 F F OCF2CHFCF3 F F IX-C4H9 H H OCF2CHFCF3 H H 11-C4H9 H H OCF2CHFCF3 F H I1-C4H9 H H OCF2CHFCF3 F F I1-C4H9 H F OCF2CHFCF3 F F 11-C4H9 F F OCF2CHFCF3 F F I1-C5H11 H H OCF2CHFCF3 H H n-CsHn H H OCF2CHFCF3 F H
O:\91\91460.DOC - 92 - 1354015
R2 L7 L8 X2 L3 L4 II-C5H1I H H OCF2CHFCF3 F F II-C5H11 H F OCF2CHFCF3 F F n-CsHu F F OCF2CHFCF3 F F η-〇6Ηΐ3 H H OCF2CHFCF3 H H η-〇6Ηΐ3 H H OCF2CHFCF3 F H η-〇6Ηΐ3 H H OCF2CHFCF3 F F n-CeHn H F OCF2CHFCF3 F F n-C6H,3 F F OCF2CHFCF3 F F ch2=ch H H OCF2CHFCF3 H H ch2=ch H H OCF2CHFCF3 F H ch2=ch H H OCF2CHFCF3 F F ch2=ch H F OCF2CHFCF3 F F ch2=ch F F OCF2CHFCF3 F F ch3ch=ch H H OCF2CHFCF3 H H ch3ch=ch H H OCF2CHFCF3 F H ch3ch=ch H H OCF2CHFCF3 F F ch3ch=ch H F OCF2CHFCF3 F F ch3ch=ch F F OCF2CHFCF3 F F CH2-CHCH2CH2 H H OCF2CHFCF3 H H ch2=chch2ch2 H H OCF2CHFCF3 F H ch2=chch2ch2 H H OCF2CHFCF3 F F ch2=chch2ch2 H F OCF2CHFCF3 F F ch2=chch2ch2 F F OCF2CHFCF3 F F O:\91\91460.DOC -93- 1354015
R2 L7 L8 X2 L3 L4 Η H H CN H H Η H H CN F H Η H H CN F F Η H F CN F F Η F F CN F F ch3 H H CN H H ch3 H H CN F H ch3 H H CN F F ch3 H F CN F F ch3 F F CN F F c2h5 H H CN H H C2H5 H H CN F H c2h5 H H CN F F c2h5 H F CN F F c2h5 F F CN F F H-C3H7 H H CN H H n-C3H7 H H CN F H II-C3H7 H H CN F F 11-C3H7 H F CN F F II-C3H7 F F CN F F II-C4H9 H H CN H H II-C4H9 H H CN F H II-C4H9 H H CN F F O:\91\91460.DOC - 94 - 1354015
R2 L7 L8 X2 L3 L4 II-C4H9 H F CN F F II-C4H9 F F CN F F II-C5H1I H H CN H H η-〇5Ηπ H H CN F H n-CsHii H H CN F F n-CiHn H F CN F F 11-C5H11 F F CN F F η-〇6Ηΐ3 H H CN H H n-C6Hi3 H H CN F H n，C6H13 H H CN F F n-CeHn H F CN F F n-CgHn F F CN F F ch2=ch H H CN H H ch2=ch H H CN F H ch2=ch H H CN F F ch2=ch H F CN F F ch2=ch F F CN F F ch3ch=ch H H CN H H ch3ch=ch H H CN F H ch3ch=ch H H CN F F ch3ch=ch H F CN F F ch3ch=ch F F CN F F ch2=chch2ch2 H H CN H H O:\91\91460.DOC -95 135401.5 R2 L7 L8 X2 L3 L4 CH2=CHCH2CH2 _ H H CN F H ch2=chch2ch2 H H CN F F ch2=chch2ch2 H F CN F F ch2=chch2ch2 F F CN F F 實例Ml CCP-1F.F.F 2.00% 清亮點[°C]: 72.0 CCP-3OCF3 5.00% Δη [589 nr n; 20°C]: 0.0779 CCQU-5-F 4.00% Yi [mPa-s; 20°C]: 98 CCQU-l-F 14.00% V10 [V]: 1.23 CCQU-2-F 9.00% CCQU-3-F 9.00% CPUQU-2-F 8.00% CPUQU-3-F 3.00% CDU-2-F 8.00% CDU-3-F 9.00% PGU-2-F 4.00% CC-3-V1 12.00% CC-5-V 8.00% CCH-35 5.00% 實例M2 CC-3-V 19.00% 清亮點[°C]: 80.6 CCH-35 4.00% An[589nm;20°C]: 0.0763 CCQU-l-F 11.00% γι [mPa-s; 20°C]: 105 O-.\91\9\460.DOC - 96 - 1354015
CCQU-2-F CCP-20CF3 CCP-3OCF3 CCP-4OCF3 CCZU-2-F CCZU-3-F CGUQU-2-F CGUQU-3-F 實例M3 CCP-1F.F.F CCP-2F.F.F CCP-3F.F.F CCP-5F.F.F CCP-20CF3.F CCP-5OCF3.F CGUQU-2-F CGUQU-3-F CCOC-3-3 CCOC-4-3 CCOC-3-5 CCQU-l-F CCQU-2-F CCQU-3-F 10.00% V10 [V]: 1.24 8.00% 8.00% 6.00% 4.00% 15.00% 10.00% 5.00% 8.00% 8.00% 7.00% 5.00% 10.00% 10.00% 6.00% 5.00% 3.00% 4.00% 2.00% 10.00% 10.00% 12.00% 清亮點[°C]: 90.5 An[589nm;20°C]: 0.0783 Vi〇 [V]: 1.14 O:\91\9U60.DOC -97 1354015
實例M4 CCP-1F.F.F CCP-2F.F.F CCP-3F.F.F CCP-5F.F.F CCP-2OCF3.F CCP-5OCF3.F CCQU-2-F CCQU-3-F CCQU-5-F CUUQU-2-F CUUQU-3-F CCH-5CF3 CCOC-3-3 CCOC-4-3 實例M5 CECU-2-F CECU-5-F CCP-2F.F.F CCP-3F.F.F CCP-5F.F.F CCZU-2-F CCZU-3-F CCZU-5-F 8.00% 9.00% 9.00% 5.00% 11.00% 12.00% 10.00% 12.00% 8.00% 5.00% 6.00% 1.00% 2.00% 2.00%
4.00% 清亮點[°c]: 79.1 9.00% Δη [589 nm; 20°C]: 0.0742 9.00% Δε [kHz, 20°C]: 11.1 10.00% Yi [mPa-s; 20°C]: 163
6.00% 4.00% 15.00% 4.00% O:\91\91460.DOC -98 CCPU-5-F 2.00% CCQU-l-F. 8.00% CCQU-2-F 10.00% CCQU-3-F 11.00% CGUQU-2-F 8.00% 1354015 實例M6 CCQG-2-F 8.00% 清亮點[°c]: 73.5 CCQG-3-F 8.00% △η [589 nm;20oC]: 0.0733 CCQG-5-F 8.00% Δε [kHz, 20°C]: 11.8 CGUQU-2-F 7.00% γι [mPa-s; 20°C]: 138 CGUQU-3-F 5.00% CCQU-l-F 9.00% CCQU-2-F 10.00% CCQU-3-F 10.00% CCQU-2-OT 9.00% CCQU-3-OT 9.00% CCQU-4-OT 9.00% CQU-3-F 4.00% CQU-5-F 4.00% O:\9l\91460.DOC -99
Claims (1)
1354015 「 ^ 093105715號專利申請案 ι· 一種包含正介電各向異性之極性化合物之混合物之液晶 介質’其包含一或多種式I化合物
及一或多種式ΙΑ化合物
其中個別基團具有以下之意義： R1與R2 彼此獨立地各為Η、具1至15個碳原子之鹵 化或未取代烷基，其中這些基團中之一或多個 CH2基亦可在各情形彼此獨立地以〇原子不直 接彼此鍵聯之方式，經-C=C-、-CH=CH-、-〇-、 —、-CO-O-、或 _〇_co_取代， X1與X2彼此獨立地各為F、a、CN、SF5、SCN或OCN 或各具有1至6個碳原子之鹵化烷基、齒化烯 基、幽化烧氧基、或齒化烯氧基，
91460-1000720.doc 1354015 F
F /—N —(O )—或 Z1 為-CH2CH2-、-CH=CH-、-C^c-、_COO-、 -CH20-、-OCH2-、-OOC-、-(CH2)4-、-CHFO-、 -CH=CF_、_CF=CH-、_CF=CF_、-〇2卩4_、-(^F2〇-、 •OCF2-、或單鍵， L1'8 彼此獨立地各為H或F，限制條件為L5、L6、 L7及L8中至少一者為F。 一種包含正介電各向異性之極性化合物之混合物之液晶 介質，其包含一或多種式I化合物
其中個別基團具有以下之意義： Rl 彼此獨立地各為Η、具1至15個碳原子之鹵 化或未取代烧基’其中這些基團中之一或多個 CH2基亦可在各情形彼此獨立地以〇原子不直 接彼此鍵聯之方式，經-C=C-、-CH=CH-、-Ο-、 ——、-CO-O-、或-O-CO-取代， X 彼此獨立地各為F、C1、CN、SF5、SCN、OCN 或NCS或各具有1至6個碳原子之鹵化烷基、 鹵化烯基、鹵化烷氧基 '或南化烯氧基， L1與L2 彼此獨立地各為Η或F，及 其進一步包含一、二或更多種式ΙΑ-1至ΙΑ-108化合物： 91460-1000720.doc 1354015 F c \ IA-1 F F F IA-2 R· Fλ / F ~^〇y~ f V
IA-3 F
F F O )—OCF, IA-4
F 2〇-ζ〇_ F -OCF, IA-5 R· F F F
OCF, IA-6 R- 〇 )~( O )—CFo0—( O )—OCHF F F F 〇Λ~~CFqO·^"^)—OCHF 2 IA-7 IA-8 91460-1000720.doc V 2 1354015
IA-9 IA-10 IA-11 IA-12 IA-13 IA-14 IA-15 IA-16 91460-1000720.doc -4- 1354015 F F R- 0 >— F F F
F F F
IA-17 IA-18 rKZMZ IA-19 〇 >—CF,0—( O )—OCHF,
IA-20
IA-21 IA-22 IA-23 IA-24 91460-1000720.doc 1354015
IA-25
ocf3 ocf3 ocf3
IA-26 IA-27 IA-28 IA-29 IA-30 IA-31 IA-32 91460-1000720.doc -6- 1354015
IA-33 IA-34 IA-35 IA-36 IA-37 IA-38 IA-39 IA-40 91460-1000720.doc 1354015 F F
IA-41 ocf3
IA-42
IA-43 IA-44 IA-45 IA-46 IA-47 IA-48 91460-1000720.doc s 1354015
IA-49 IA-50 IA-51 IA-52
ocf3 ocf3 IA-53 IA-54
ochf2 ochf2 F IA-55 IA-56 91460-1000720.doc -9- 1354015
IA-57 IA-58 IA-59 IA-60 IA-61 IA-62 IA-63 IA-64 91460-1000720.doc -10- s 1354015
IA-65 IA-66 IA-67
IA-68
IA-69 IA-70 IA-71 IA-72 91460-1000720.doc -11 - 1354015
IA-73 IA-74 IA-75
〇cf3 〇cf3 〇cf3 IA-76 IA-77 IA-78 rKEK^)
IA-79
F IA-80 91460-1000720.doc -12- 1354015
IA-81 IA-82 IA-83 IA-84 IA-85 IA-86 IA-87 IA-88 91460-1000720.doc -13- 1354015
ocf3 ocf3 IA-89 IA-90
IA-91
IA-92 IA-93 IA-94 IA-95 IA-96 91460-1000720.doc -14- s 1354015 F F 0 )~( O >—CF. -F IA-97 F F F F F
IA-98 R—( 〇 )~( 〇 )~( O )—CF00-< O F O )—OCF,
IA-99 IA-100 IA-101 IA-102 IA-103 IA-104 91460-1000720.doc -15- 1354015
IA-105 IA-106 IA-107 IA-108 其中R2各自獨立如上述R1所定義。 3. 根據申請專利範圍第1項之液晶介質，其包含一或多種 式1-1至1-27化合物：
1-2 -CFo0—( O )—F
R
CFo0—( O )-OCF,
CF2〇— -OCHF. 1-3 R1—( H
CF.O-X 〇 )—CF, 1-4 c2f5
r1-<5>aE -CF.O—( 〇 )—C3F7
91460-1000720.doc -16- s 1354015
R1—( H 2W_ 3
CF2o-^〇y- ocf2chfcf3 F R- 〇 V-F F Rl-v)Ki
R1 cp2° \ CF.O—( 〇 )—OCF, F CF.O—( O >—OCHF, F
CF〇0—( 〇 )~CFq F
cf2o—( c2f5 F F R!
CF,0—( 〇 >—OCHFCF, R! R!
F
ochfcf2cf3 2^1 " 3 1-7 1-8 1-9 1-10 1-11 1-12 1-13 1-14 1-15 1-16 1-17 1-18 91460-1000720.doc -17- 1354015
1-19 1-20
cf2o
o
c3h7 cf2o-
OCHFCFXF, rK5K^>- cf2o
1-21 1-22 1-23 1-24 1-25 1-26 1-27 91460-1000720.doc -18- s 1354015 其中R1如申請專利範圍第1項所定義。 4.根據申請專利範圍第2項之液晶介質，其包含一或多種 式1-1至1-27化合物： R! -CFo0—( Ο )—F R!
CFo0—( 0 )—OCF, R!
CFo0—( 0 )—OCHF, 〇 )—CF, 1-1 1-21-31-4 R
CF20—( O )—C2F5 R1
cf2o^ o Vc3f7 (^Ty~cF2o— OCHFCF, O >—OCHFCFXF, R1—CF2〇— O ^)-OCF.CHFCF, F 1-61-7 1-81-9 R! 3KK
CF20—( O )—F 10 F R1—( Η
H >—CFo0—( O >—OCF,
:2〇{ 1-11 RW Η
Η V—CF. F y ochf2 1-12 91460-1000720.doc -19- 1354015
F RL~C^~CF2〇H^〇^—C2F5 F
RW H >~( H -cf2oV^Vc3f7 F R!
~<^h\—cf2o—/〇 CF.O—( O >—OCHFCF, OCHFCFoCF 3 F R!
CFo0—( O )—OCF,CHFCFq F r1a5KK -CFo0—( Ο V-F F F
R! h^--^h^cf2o^o -OCF 3
H V-CFo0 F F
OCHF。 F F R! ^h~Wcf2o— -CF, 1-13 1-14 1-15 1-16 1-17 1-18 1-19 1-20 1-21 1-22 F 91460-1000720.doc •20- s 1354015
F
R1—( H >—< H
F
R1—( H
F
OCHFCF,
F
F 2WI 3 CF.O—( 〇 )—OCF2CHFCF3 F 1-23 1-24 1-25 1-26 1-27 其中R1如申請專利範圍第2項所定義。 5.根據申請專利範圍第1項之液晶介質， 多種選自由通式II、III、IV、V、與VI 合物： 其另外包含一或 組成之群組之化
II III 91460-1000720.doc •21 -
其中個別基團具有以下之意義： R 為Η、各具有1至9個碳原子之正烷基、呤烷 基、烷氧基、氟烷基、或烯基， Χ〇 為F、C卜具有1至6個碳原子之鹵化烷基、鹵 化烯基、齒化烯氧基、或烷氧基， Z0 為 _。2尸4·、-CF = CF-、-CH=CF-、-CF=CH-、 -C2H4-、-(CH2)4-、-OCHF-、-CHFO-、-CH=CH-、
-COO- ' -0C0- ' -CF20- ' -OCF2- ' -OCH2- ' ic -CH20-， Y1、Y2、Y3與Y4彼此獨立地各為H或F， r 為0或1， 及式VI化合物與式I化合物不相同。 6.根據申請專利範圍第4項之液晶介質’其另外包含一或 多種選自由通式II ' III、IV、V、與VI組成之群組之化 合物： 91460-1000720.doc -22·
1354015 其中個別基團具有以下之意義： R〇 為Η、各具有1至9個碳原子之正烷基、嘮烷 基、烷氡基、氟烷基、或烯基， X 為F、C1、具有1至6個碳原子之鹵化烧基、鹵 化烯基、ώ化稀氧基、或烧氧基， Ζ0 為-C2F4-、-CF=CF- ' _CH=CF-、-CF = CH-、 -C2H4-、-(CH2)4-、-OCHF-、-CHFO-、-CH=CH-、 •COO-、-OCO-、-CF20-、-OCF2-、-OCH2-、或 ch2o-， Y1、Y2、Y3與Y4彼此獨立地各為H或F， 91460-1000720.doc -23- 1354015 r 為ο或1， 及式VI化合物與式ι化合物不相同。 7.根據申請專利範圍第6項之液晶介質，其中在介質中之 該式ΙΑ- 1至IA-108及I至VI化合物一起之比例全部為 至少5 0重量％。 8·根據申請專利範圍第1項之液晶介質，其另外包含—咬 多種式Ea至Ef化合物：
Ea Eb Ec Ed Ee Ef 其中RG為H、各具有！至9個碳原子之正烷基、咩烷基、 烧氧基、氟烧基、或稀基。 91460-1000720.doc •24· 1354015 9.根據申請專利範圍第1項之液晶介質，其另外包含一或 多種式Ila至Ilg化合物： F
〇chfcf3
Ila lib He lid lie Ilf Hg 其中RQ為H、各具有1至9個碳原子之正烷基、噚烷基、 烷氧基、氟烷基、或烯基。 10.根據申請專利範圍第1項之液晶介質，其另外包含一或 多種式RI至RIX化合物： R 0
Η
>一缚基 RII 91460-1000720.doc -25· 1354015 R Ο
>_(〇)烷基 RI
RIV RIII
RVI ocf3 RV
RVI I
烷基* RVI 11 烷基 R
(◦)烷基 RIX 其中 R° 為各具有1至9個碳原子之正烷基、烷氧 基、4烧基、氟烧基、烯氧基、或稀基， 91460-1000720.doc -26- 1354015 γ1 為Η或F， 烷基與烷基*彼此獨立地各為具i_9個碳原子之直鏈或 分支院基， 烯基與烯基*彼此獨立地各為具2至9個碳原子之直鏈 或分支稀基。 11. 根據申請專利範圍第i項之液晶介質，其中在該介質中 之式IA化合物之比例全部為5-40重量〇/〇。 12. 根據申請專利範圍第i項之液晶介質，其中在該介質中 之式I化合物之比例全部為5_4〇重量％。 13. 根據申請專利範圍第1項之液晶介質，其係用於電子光學 液晶顯不器。 14. 根據申請專利範圍第1項之液晶介質，其中該介質另外包 含一或多種式I或IA化合物
其中個別基團係如申請專利範圍第1項中所定義。 15. 根據申請專利範圍第5項之液晶介質，其中在該介質中之 式IA及I至VI化合物之比例全部為至少50重量％。 16. 根據申請專利範圍第2項之液晶介質，其另外包含一或 多種式Ea至Ef化合物： 91460-1000720.doc • 27· 1354015 F Ru Ea 5KZ COO~( O >—F F
Eb
H >—< H W
F Ec Ed Ru—( H
0 )-COO—( O )—F Ee Ef Ru 其中RG為H、各具有1至9個碳原子之正烷基、崎烷基、 烧氧基、氟炫•基、或稀基。 17.根據申請專利範圍第2項之液晶介質，其另外包含一或 多種式Ila至Ilg化合物： F
Ila lib 91460-1000720.doc -28- 1354015 o\-ochfcf3 lie F 〇Λ—0CHFCF3 lid F R〇—~\^y^〇y>—OCHFCF3 lie
F F F O ^)-OCHF2 F ochf2 Ilf Hg 其中RG為H、各具有1至9個碳原子之正烷基、哼烷基、 烷氧基、默烷基、或烯基。 1 8.根據申請專利範圍第2項之液晶介質，其另外包含一或 多種式RI至RIX化合物：
Η >—(〇)烷基 RI R —< Η
R ^ Η
Η Ρ烯基 RII 姆基一'(Η Η 烯基* RIII CF, RIV 91460-1000720.doc •29· 1354015
ch=cf2 RVII
RVIII
其中 R0 為各具有1至9個碳原子之正烧基、燒氧 基、嘮烷基、氟烷基、烯氧基、或烯基， Y1 為Η或F， 烷基與烷基* 彼此獨立地各為具1_9個碳原子之直鏈或 分支烷基， 烯基與烯基* 彼此獨立地各為具2至9個碳原子之直鏈 或分支婦基。 19.根據申請專利範圍第2項之液晶介質，其中在該介質中 之式IA-1至IA-108之化合物之比例全部為5 4〇重量％。 2〇·根據申請專利範圍第2項之液晶介質，其中在該介質中 之式I化合物之比例全部為5 4〇重量％。 2L根據申請專利範圍第2項之液晶介質，其係用於電 液晶顯示器。 + 91460-1000720.doc S -30-
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