JP5726843B2 - 四環状および五環状化合物およびそれらの液晶媒体における使用 - Google Patents
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Description
さらにまた、液晶材料は通常の動作温度で、すなわち室温以上ないし室温以下のできるだけ広い範囲で適当な中間相、例えば前記セル用のネマティックまたはコレステリック中間相を有していなければならない。液晶は一般に、複数の成分の混合物として使用されることから、これらの成分は相互に容易に混和できるものであることが重要である。さらに別の性質、例えば導電性、誘電異方性および光学異方性は、セルのタイプおよび用途分野に応じて相違する要件を満たすものでなければならない。例えば、ねじれネマティック構造を有するセル用の材料は、正の誘電異方性および小さい導電率を有していなければならない。
この方式のマトリックス液晶ディスプレイは公知である。各画素それぞれの切換えに使用することができる非線型素子の例には、能動的素子(すなわち、トランジスター)がある。この素子は、「アクティブマトリックス」と称され、2つのタイプに分類することができる:
1.基板としてのシリコンウエファー上のMOS(金属酸化物半導体)または他のダイオード。
2.基板としてのガラス板上の薄膜トランジスター(TFT)。
好適であって、さらに有望なタイプ2の場合、使用される電気光学効果は通常、TN効果である。この効果は2種のテクノロジイ間で相違点を有する:すなわち化合物半導体、例えばCdSeなどを含有するTFT類、または多結晶形または無定形シリコンを基材とするTFT類である。後者の技術に関しては、格別の研究努力が世界的規模でなされている。
TFTディスプレイは通常、透過光内に交差偏光板を備えたTNセルとして動作し、裏側から照射される。
この方式のMLCディスプレイは、TV用途に(例えば、ポケット型テレビ受像機)またはコンピューター用途(ラップトップ型)および自動車または航空機構築用の高度情報ディスプレイ用に特に適している。コントラストの角度依存性および応答時間に関連する問題に加えて、MLCディスプレイでは、液晶混合物の不適当な比抵抗値による問題が生じる[TOGASHI,S.,SEKIGUCHI,K.,TANABE,H.,YAMAMOTO,E.,SORIMACHI,K.,TAJIMA,E.,WATANABE,H.,SHIMIZU,H. によるProc.Eurodisplay 84,1984年9 月:A210〜288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings,141頁以降、Pairs;STROMER,M.によるProc.Eurodisplay 84,1984 年9 月:Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays,145 頁以降、Pairs ]。
電力消費量が少ないこと(バックライトは不必要である)以外に、透過型ディスプレイに優る反射型ディスプレイのもう一つの利点は、スペースの節約にある。これは、非常に薄い装置幅をもたらし、バックライトにより付与される加熱の相違がもたらす温度勾配から生じる問題を減少させる。
TN(シャット−ヘルフリッヒ)セルの場合、このセルには下記の利点を有する媒体が望まれる:
−拡大したネマティック相範囲(特に、低温に降下した場合でも)、
−超低温における切換え能力(野外、自動車、航空機)、
−UV照射線露光に対する増大した安定性(より長い寿命)、
−より低いしきい値電圧(アドレス電圧)、
−改善された視野角範囲に対する低い複屈折率。
スーパーツイスト(STN)セルの場合、より大きい時分割特性および/またはより低いしきい値電圧および/またはより広いネマティック相範囲(特に、低温における)が可能である媒体が望まれる。この目的のために利用できるパラメーター(透明点、スメクティツク−ネマティック転移または融点、粘度、誘電率、弾性率)の幅のさらなる拡大が格別に望まれている。
従って、本発明は、一般式Iで表わされる四環状および五環状化合物に関する:
R1 およびR2 は、それぞれ相互に独立して、15個までの炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基であり、この基は未置換であるか、または1個のCNまたはCF3 により置換されているか、または少なくとも1個のハロゲンにより置換されており、これらの基中に存在する1個または2個以上のCH2 基はまた、それぞれ相互に独立し、酸素原子が相互に直接に結合しないものとして、下記の基により置き換えられていてもよく、
−O−、−S−、
Zは、−OCF2 −、−CF2 O−または単結合であり、
L1 、L2 、L3 およびL4 は、それぞれ相互に独立して、HまたはFであり、および
mは、1または2である。
式Iで表わされる化合物は純粋な状態で無色であり、また電気光学用途に対して好ましく位置する温度範囲で液晶中間相を形成する。これらの化合物は化学物質、熱および光に対して安定である。
R1 および/またはR2 がアルキル基またはアルケニル基であって、少なくとも1個のハロゲンにより置換されている場合、この基は好ましくは、直鎖状であり、またハロゲンは好ましくは、FまたはClである。多置換の場合、ハロゲンは好ましくは、Fである。生成する基はまた、過フッ素化基を包含する。単置換の場合、このフッ素または塩素置換基はいずれか所望の位置に存在することができるが、好ましくはω−位置に存在する。
分枝鎖状側鎖基R1 および/またはR2 を有する式Iで表わされる化合物は、慣用の液晶基材中で良好な溶解性を有することから、場合により重要であるが、特にこれらが光学活性である場合、カイラルドープ剤として重要である。この種のスメクティック化合物は、強誘電性材料の成分として適している。
SA 相を有する式Iで表わされる化合物は、例えば熱によりアドレスされるディスプレーに適している。
式Iで表わされる化合物において、Zは好ましくは、単結合であり、また−OCF2 −であることができる。
式Iで表わされる化合物は、刊行物(例えばHouben-Weyl によるMethoden der Organishen Chemie[有機化学の方法]、Georg-Thieme出版社、Stuttgart などの標準的学術書)に記載されているようなそれ自体公知の方法により、当該反応に適する公知の反応条件下に製造することができる。本明細書には詳細に記載されていないが、それ自体は公知である変法を使用することもできる。
本発明による化合物は、例えば下記の方法に従い製造することができる:
本発明による液晶混合物は、利用できるパラメーター範囲の格別の拡大を促進する。
高い透明点、低温におけるネマティック相および同時に、低いしきい値電圧にかかわる要件は、従来では、不充分な程度で達成されていたのみであった。例えば、MLC-6476およびMLC-6625(Merck KGaA,Darmstadt,Germany)などの液晶混合物は匹敵できる透明点および低温安定性を有するけれども、これらは両方ともに、約0.075のかなり高い△n値および約≧1.7Vのかなり高いしきい値電圧を有する。
電圧保持率としても知られている容量保持率(HR)の測定値は[S.Matsumoto 等によるLiquid Crystals,5,1320(1989);K.Niwa等によるProc.SID Conference,San Francisco ,1984年6 月、304 頁(1984);G.Weber 等によるLiquid Crystals,5,1381(1989)]、式Iで表わされる化合物を含有する本発明による混合物がMLCディスプレーに適するHR値を有することを示した。
本発明による媒体に使用することができる式I〜XVおよびそれらの付属式で表わされる化合物はそれぞれ、公知であるか、または公知化合物と同様に製造することができる。
以下に、好適態様を示す:
−式Iで表わされる好適化合物は、式Ia〜Ijで表わされる化合物である:
R1aおよびR1bはそれぞれ、相互に独立して、H、CH3 、C2 H5 、またはn−C3 H7 であり、
mは、1または2であり、および
Alkyl およびAlkyl* はそれぞれ、相互に独立して、炭素原子1〜7個を有する直鎖状および分枝鎖状アルキル基である。
−式Iで表わされる化合物において、mは好ましくは、1である。
−1種または2種以上の式Iで表わされる化合物に加えて、一般式II〜VIIIからなる群から選択される1種または2種以上の化合物をさらに含有する媒体:
R0 :それぞれ9個までの炭素原子を有するn−アルキル、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニル、;
X0 :FまたはCl、もしくは炭素原子1〜6個を有するハロゲン化されているアルキルまたはアルコキシ、もしくは炭素原子2〜6個を有するハロゲン化されているアルケニル、
Z0 :−C4 H8 −、−CF2 O−、−OCF2 −、−CH2 O−、−OCH2 −、−CF=CF−、−C2 F4 −または−CH=CH−、
Y1 〜Y4 :それぞれ相互に独立して、HまたはF、
r:0または1。
−好ましくは、2種、3種、4種または5種の式IIで表わされる化合物を含有する媒体;
−好ましくは、1種または2種以上の式IIa〜IIhで表わされる化合物を含有する媒体:
−混合物中の式Iで表わされる化合物の割合は全体として、5〜50重量%である;
−混合物中の式II〜VIIIで表わされる化合物の割合は全体として、20〜80重量%である;:
−R0 は好ましくは、炭素原子2〜7個を有する直鎖状のアルキルまたはアルケニルである;
−式I〜VIIIで表わされる化合物から基本的になる媒体;
−好ましくは、一般式XVI〜XXからなる下記群から選択される化合物をさらに含有する媒体:
−I:(II+III+IV+V+VI+VII+VIII)重量比は、好ましくは1:10〜10:1である;
−一般式I〜XVからなる群から選択される化合物から基本的になる媒体。
−混合物中の式Xa〜Xdで表わされる化合物の割合は全体として、3〜45重量%、好ましくは5〜40重量%、特に5〜30重量%である;
−混合物中の式E2および/または式E3で表わされる化合物の割合は全体として、1〜30重量%、好ましくは3〜20重量%、特に3〜15重量%である; −式E4で表わされる化合物の割合は、好ましくは≦20重量%、特に≦10重量%である。
「Alkyl 」または「 Alkyl* 」の用語は、炭素原子1〜7個を有する直鎖状および分枝鎖状のアルキル基を包含し、特に直鎖状基、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびヘプチルを包含する。炭素原子2〜5個を有する基は一般に好適である。
「オキサアルキル」の用語は好ましくは、式Cu H2u+1−O−(CH2 )v で表わされる直鎖状基(式中、uおよびvは、それぞれ相互に独立して、1〜6である)を包含する。好ましくは、uは1であり、およびvは好ましくは、1〜6である。
本発明による混合物中の式I〜XVで表わされる化合物の総量は決定的なものではない。従って、これらの混合物は、1種または2種以上の追加の成分を含有することができ、これにより種々の性質を最適にすることができる。しかしながら、応答時間およびしきい値電圧に対して見出される効果は通常、式I〜XXで表わされる化合物の総濃度が高いほど大きくなる。
しかしながら、本発明によるディスプレーと慣用のねじれネマティックセルに基づくディスプレーとの基本的相違点は、その液晶層の液晶パラメーターの選択にある。
Cは結晶相を表わし、Sはスメクティック相を表わし、SC はスメクティックC相を表わし、Nはネマティック相を表わし、およびIはアイソトロピック相を表わす。
Claims (9)
- 1種または2種以上の式I:
R1 およびR2 は、それぞれ相互に独立して、15個までの炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基であり、この基は未置換であり、
Zは、−OCF2 −、−CF2 O−または単結合であり、
L1 、L2 、L3 およびL4 は、それぞれ相互に独立して、HまたはFであり、および
mは、1または2である、
で表わされる化合物と、式II、式III、式IV、式V、式VI、式VII、式VIIIおよび式E1:
R0 は、それぞれ9個までの炭素原子を有するn−アルキル、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルであり、
X0 は、FまたはClであるか、もしくは炭素原子1〜6個を有するハロゲン化されているアルキル、またはアルコキシであるか、または炭素原子2〜6個を有するハロゲン化されているアルケニルであり、
Z0 は、−C4 H8 −、−CF2 O−、−OCF2 −、−CH2 O−、−OCH2 −、−CF=CF−、−C2 F4 −または−CH=CH−であり、
Y1 〜Y4 は、それぞれ相互に独立して、HまたはFであり、
rは、0または1である、
で表される化合物からなる群から選択される1種または2種以上の化合物
を含む液晶媒体であって、
ここで、上記1種または2種以上の式Iの化合物と、式II、式III、式IV、式V、式VI、式VII、式VIIIおよび式E1で表される化合物からなる群から選択される1種または2種以上の化合物の化合物の組み合わせが、
a)式Iで表される化合物と式II〜VIIIで表わされるからなる群から選択される化合物とである場合は、mは1であり、
b)式Iで表される化合物と式E1で表わされる化合物とである場合は、mは1または2であり、
c)式Iで表される化合物と式II〜VIIIで表わされる化合物からなる群から選択される化合物および式E1で表わされる化合物の両方を含む場合は、mは1または2である、
ことを特徴とする、液晶媒体。 - R1 およびR2 が、それぞれ相互に独立して、8個までの炭素原子を有する直鎖状アルキル基またはアルケニル基であることを特徴とする、請求項1に記載の液晶媒体。
- X0が、Fまたはハロゲン化アルコキシである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶媒体。
- 式I〜VIIIで表わされる化合物の割合が全体として、少なくとも50重量%であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載の液晶媒体。
- 式Iで表わされる化合物の割合が全体として、5〜50重量%であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に記載の液晶媒体。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の液晶媒体の電気光学目的における使用。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の液晶媒体を含む電気光学液晶ディスプレイ。
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