TW572883B - Compounds with four or five rings, and their use in liquid-crystalline media - Google Patents
Compounds with four or five rings, and their use in liquid-crystalline media Download PDFInfo
- Publication number
- TW572883B TW572883B TW90119809A TW90119809A TW572883B TW 572883 B TW572883 B TW 572883B TW 90119809 A TW90119809 A TW 90119809A TW 90119809 A TW90119809 A TW 90119809A TW 572883 B TW572883 B TW 572883B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- cns
- ministry
- national standard
- compounds
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C323/17—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
572883 Α7 Β7 經濟部智慧財產局8工消費合作社印製 五、發明説明(2) 低之雙折射、極局之比電阻、良好之紫外光u V及溫度安 定性及低蒸汽壓係爲矩陣型液晶顯示器所需,該液晶顯示 器具有用以開關個別像素之一體成型非線性元件(M L C 顯示器)。 此類矩陣型液晶顯示器係爲已知。可使用於個別像素 之個別開關的非線性元件係爲例如主動元件(即電晶 體)。較佳係爲”主動陣列”,其中可分爲兩種類型: 1 · Μ ◦ S (金屬氧化物半導體)或位於作爲基板之矽晶 圓上的其他二極體。 2 ·位於作爲基板玻璃板上的薄膜電晶體(τ F T s )。 單晶矽作爲基板材料之用途限制了顯示器尺寸,因爲 各個部分顯示器之勻整模組化組合體會在接點產生問題。 若爲較具前景而較佳之第2類型,則所使用之電-光 學效應通常係爲丁 Ν效應。分成兩類:包含化合物半導體 之T F T s,諸如例如以多晶矽或非晶矽爲主之C d S e 或T F T s。後一種技術徹底地使用於全世界。 該T F T矩陣係施加於該顯示器之一玻璃板的內側, 而另一玻璃板之內側則具有透明之相對電極。與該像素電 極之尺寸相反地,該T F T極小且基本上不干擾影像。此 種技術亦可擴及全色彩-相容性顯示器,其中每個可開關 之像素的紅色、綠色及藍色濾鏡鑲幕皆位於相反位置。 該T F T顯示器通常以具有交叉偏光板之Τ N構件形 式於透射形式下操作,自背後照光。 本發明所使用之M L C顯示器涵蓋任何含有一體成型 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐)
Ik.丨---裝丨 — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 1^ —A---^ -5- 572883 Α7 Β7 五、發明説明(3) 即除了主動陣列型以外, 或二極體(MIM二金屬 之非線性元件的矩陣型顯示器 亦包括含有被動元件諸如變阻 -絕緣體-金屬)之顯示器。 請 先 閲 讀 背 之 注 意 事 寫 本 頁 此類型M L C特別適用於TV (例如口袋型T V )或 供電腦(膝上型)應用及汽車或航空器結構中之高資訊顯 示器。除了有關反差比角度相依性及響應時間之問題之 外,M L C顯示器亦因該液晶混合物之比電阻不夠高而產 生困難[T〇GASHI,S·,SEKIGUCHI,K.,TANABE,H., YAMAMOTO,E., SORIM ACHI,K. ,T AJIM A, E.. WATANABE, H, SCHIMIZU,H.,Proc.Eurodisplay 84,Sept. 1984:A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, p.141 ff,Paris;STROMER, M.,Proc.Eurodisplay 84, Sept. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1984:Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays, p. 1 45 ff, Paris] 〇 隨 著電阻之降低,M L C顯示器之反差比變差,發生殘像消 除之問題。因爲該液晶混合物之比電阻通常因爲與顯示器 之內表面相互作用而隨著時間降低,故高(原始)電阻對 於得到可接受之使用壽命而言極爲重要。尤其是低電壓混 合物,目前無法達到極高之比電阻値。此外,重要的是比 電阻因溫度增高且在加熱及/或紫外光曝照之後,增加之 可能性達到最低。先前技藝之混合物的低溫性質亦特別不 利。要求重點是不產生結晶及/或近晶相,即使在低溫 下亦然,且黏度之溫度相依性儘可能地低。先前技藝之 M L C顯示器因此不符合目前之需求。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X 297公釐) -6 - 572883 A7 B7 經濟部智慈財產局員工消費合作社印製 五、發明説明(4) 除了使用後照光--即透射性地操作且選擇性地透射 反射操作- -之液晶顯示器之外,特別致力於反射型液晶 顯示器。此等反射型液晶顯示器使用環境光以供資料顯示 使用。所消耗之能量因此遠低於具有對應尺寸及解析度之 後照光型液晶顯示器。因爲τ N效應具有極佳反差比之特 徵,故此類反射型顯示器即使在明亮之環境下仍易於明 暸。此種情況在單純反射型Τ N顯示器一一如例如腕表及 口袋型計算機所使用者--中爲已知。然而,該原理亦可 應用於高品質、高解析度主動陣列定址型顯示器,諸如例 如T F T顯示器。此情況下,如同一般習用透射型T F T - Τ N顯示器,需使用具有低値雙折射(△ n )之液晶, 以得到低光學延緩(d ·△ η )。此種低光學延緩使得反 差比之視角相依性變低,通常可接受(比較D Ε 3〇 2 2 8 1 8 )。在反射型顯示器中,使用低雙折射率之 液晶遠較透射型顯示器重要,因爲在反射型顯示器中,光 所行進之有效層厚約爲具有相同層厚之透射型顯示器的兩 倍。 除了較低之能量消耗之外(不需要後照光),反射型 顯示器優於透射型顯示器之優點在於節省空間,使得裝置 深度極小,而降低因爲後照光之差異加熱所致之溫度梯度 產生的問題。 因此仍亟需一種ML C顯示器,其具有極高之比電 阻’冋時具有寬幅操作溫度範圍、即使於低溫下仍具有短 響應時間及低臨限電壓,此顯示器不具有此等缺點,或僅 IU.V丨-:丨-^裝丨— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T — 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 572883 A7 B7 五、發明説明(6 )
R2 其中 R1及R2個別係爲具有最多1 5個碳原子之烷基或烯基, 其未經取代或經C N或C F 3所單取代或至少經鹵素所單取 代,其中此等基團中之一或多個c 1_12基團亦可個別由 一〇 一,一 S — ,一— c〇 一 ,一 c〇一〇一, 一 ◦ — c〇一或一〇一 C0 —〇一所置換,使得〇原子不 會直接彼此鍵結,且 z係爲一〇CF2 —、一 CF2 ◦—或單鍵, L 1、L 2、l 3 及L 4個別係爲Η或F,且 m 係爲1或2。 式I之化合物具有廣泛之應用。視取代基之選擇而 定’此等化合物可作爲主要包含之液晶介質的基質材料; 然而,亦可自其他類型之化合物添加式I化合物於液晶基 質材料,以例如修飾該介電及/或特別是此類介電質之光 學各向異性且/或使其臨限電壓及/或其黏度最佳化。 在具有純度之狀態下,式I化合物係無色,且於有利 於電-光學用途之溫度範圍內形成液晶中間相。其具有化 學、熱及對光之安定性。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X: 297公釐) —-I 1 - · II 1 11 ! -- II ai^n ϋ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -9 - 572883 A7 B7 五、發明説明(7) 若R1及/或R2係爲烷基及/或烷氧基,則此基團可 爲直鏈或分枝鏈。以直鏈爲佳,具有2、3、4、5、6 或7個碳原子,是故較佳係爲乙基、丙基、丁基、丁基、 戊基、己基、庚基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、 己氧基或庚氧基,亦佳者係爲甲基、辛基、壬基、癸基、 -[—基、十二基、十三基、十四基、十五基、甲氧基、乙 氧基、壬氧基、癸氧基、十一碳氧基、十二碳氧基、十三 碳氧基或十四碳氧基。 氧烷基較佳係爲直鏈2 -氧丙基(=甲氧甲基)、2 f裝-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慈財產局員工消費合作社印^ — ( = 乙 氧 甲 基) 或 3 — 氧丁基 ( = 2 — 甲 氧 乙 基 ) 2 — Λ 3 — 或 4 -氧 戊 基 > 2 - 一 、 3 — 4 — 或 5 — 氧 己 基 2 — 3 — 、 4 — 5 - -或 6 — 氧 庚 基 Λ 2 — 3 — 4 — 5 — 、 6 — 或 7 - -氧 辛 基 % 2 — Λ 3 — 、 4 — 5 — 6 — 、 7 — 或 8 - -氧 壬 基 > 或 2 — Λ 3 — % 4 — 、 5 — 6 —— 、 7 — 8 - -或 9 — 氧 癸 基 0 若 R 1 及/或 R 2係爲其 中— -C Η 2 基 團 被 — C Η C Η — 所 置 換 之烷 基 則 此摻雜 劑 可 爲 直 鏈 或分枝 鏈 〇 以 直 鏈 爲 佳 且 具有 2 至 1 〇個碳 原 子 〇 是 故 , 特別 是 乙 烯 基 丙 — 1 — 或- 2 — 烯 基 、丁 1 2 或 3 烯 基 戊 — 1 —、 2 - 3 或 4 烯 基 己 — 1 — — 2 — -3 — — 4 - -或 — 5 — 烯 基 、 庚 — 1 — Λ 2 3 4 -5 或 6 烯 基 辛 — 1 、一2-、一 3 —、一 4—、一 5 —、一 6-、或一 7 一烯基、壬—1—、— 2 —、— 3 —、— 4 —、— 5 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) 訂 J. -10- 572883 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、 發明説明( 8 ) 1 I 6 - -7 或 8 烯 基 > 或 癸 — 1 — Λ — 2 — — 1 I 3 4 一 5 6 7 8 或 — 9 1 1 | 一 烯基 〇 1 1 請 1 I 若 R 1及/或 R 2係爲其中- - C :Η 2 基 團 被 — 〇 一 所 置 先 閲 卜 I 讀 1 | 換 且一 者 被— C〇 — 所 置 換 之 烷 基 則此 等 基 團 以相 鄰 爲 背 面 -V V 1 佳 。此 等 基團 因此 含有 醯 氧 基 — C 〇 — 〇 — 或 氧 m 基 — 〇 注 意 I 事 1 一 C〇 — 〇此 等以 直 鏈 爲 佳 , 且 具 有 2 至 6 個 碳 原 子 〇 是 項 再 故 ,其特別是 乙醯 氧 基 丙 醯 氧 基 丁 醯 氧 基 % 戊 醯 氧 填 寫 本 裝 基 、己 醯 氧基 、乙 醯 氧 甲 基 丙 醯 氧 甲 基 > 丁 醯 氧 甲 基 Λ 頁 1 1 戊 醯氧 甲 基、 2 - 乙 醯 氧 乙 基 Λ 2 — 丙 醯 氧 乙 基 2 — 丁 1 醯 氧乙 基 、3 -乙 醯 氧 丙 基 3 — 丙 醯 氧 丙 基 4 — 乙 醯 1 I 氧 丁基 甲氧 細甘 乙 氧 $山 Μ 基 > 丙 氧 Μ 基 Λ 丁 氧 ΨΒΙ 基 戊 1 訂 I .氧 ¥tJj 甘 叛& 甲氧 羰基 甲 基 Λ 乙 氧 γ·山 ΨΒί 基 甲 基 丙 氧 y,山 Μ 基 甲 基 1 1 I 丁 氧羰 基 甲基 、2 — ( 甲 氧 m. 基 ) 乙 基 2 — ( 乙 氧 ν〇ϊ m 1 1 基 )乙 基 、2 -( 丙 氧 Μ 基 ) 乙 基 3 — ( 甲 氧 Μ 基 ) 丙 1 基 、3 — (乙 氧羰 基 ) 丙 基 或 4 — ( 甲 氧 Μ 基 ) 丁 基 0 I 若 R 1及/或 R 2係爲其中- - C Η 2 基 團 被 未 經 取代或 Ί I 經 取代 之 -C Η = C Η — 所 置 換 之 院 基 且 相 鄰 C Η 2基團 \ 1 被 C〇 或 C〇 一〇 或 〇 — C 〇 所 置 換 則 此 基 團 可 爲 直 鏈 1 鬌 1 或分枝 鏈 。以 直鏈 爲 佳 ) 且 具 有 4 至 1 3 個 碳 原 子 〇 是 1 I 故 ,尤 其 是丙 烯醯 氧 甲 基 2 — 丙 烯 醯 氧 乙 基 Λ 3 — 丙 烯 1 I 醯 氧丙 基 、4 —丙 烯 醯 氧 丁 基 Λ 5 — 丙 烯 醯 氧 戊 基 6 — 1 1 丙 烯醯 氧 己基 、7 — 丙 烯 醯 氧 庚 基 8 — 丙 烯 醯 氧 辛 基 1 1 9 一丙 烯 醯氧 壬基 1 〇 — 丙 烯 醯 氧 癸 基 、 甲 基 丙 烯 醯 氧 1 1 1 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(21〇X:297公釐) -11 - 572883 A7 B7 五、發明説明(9) 甲基、2 -甲基丙烯醯氧乙基、3 -甲基丙烯醯氧丙基、 4 -甲基丙烯醯氧丁基、5 -甲基丙烯醯氧戊基、6 —甲 基丙烯醯氧己基、7 -甲基丙烯醯氧庚基、8〜甲基丙;^ 醯氧辛基或9 -甲基丙烯醯氧壬基。 若R1及/或R2係爲經CN或C F3所單取代之焼基 或烯基,則此基團以直鏈爲佳。C N或C F 3之取代係位於 任何所需任置。 若R 1及/或R 2係爲至少經鹵素所單取代之烷基或燒 基,則此基團以直鏈爲佳,且鹵素以F或C 1爲佳。若爲 多取代,則鹵素以F爲佳。形成之基團亦包括全氟化基 團。若爲單取代,則該氟或氯取代基可位於任何所需位 置,但以位於ω -位置爲佳。 含有適於聚合反應之蝶形基團R1及/或R2之式I化 合物適於製備液晶聚合物。 含有分枝鏈蝶形基團R1及/或R2之式I化合物因爲 在習用液晶基質材料中之溶劑較佳,故附帶地具有重要 性,尤其若其爲旋光性,則特別適於作爲對掌性摻雜劑。 此類近晶形化合物適於作爲鐵電性材料之組份。 具有S a相之式I化合物適於例如熱定址顯示器。 此類分枝鏈基團通常含有不多於一個鏈分枝°較佳分 枝鏈基團R1及/或R2有異丙基、2_ 丁基1〜甲基 丙基)、異丁基(=2 -甲基丙基)、2 —甲基丁基、異 戊基( = 3—甲基丁基)、2 —甲基戊基、3 —甲基戊 基、2 -乙基己基、2 -丙基戊基、異丙氧基、2 —甲基 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) —il· ----•裝-- -*- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ,11 經濟部智慈財產局員工消費合作社印製 -12- 572883 A7 B7 五、發明説明(1〇) 一丙氧基、2 -甲基丁氧基、3 -甲基丁氧基、2 —甲基 戊氧基、3 —甲基戊氧基、2 —乙基己氧基、1 一甲基己 氧基或1-甲基庚氧基。 若R1及/或R2係爲其中CH2基團已由一 ◦一及/ 或- C -所置換之烷基,則此基團可爲直鏈或分枝 鏈。以分枝鏈爲佳,且具有3至1 2個碳原子。是故,特 別是雙羧基甲基、2,2 -雙羧基乙基、3,3 -雙羧基 丙基、4,4 一雙竣基丁基、5,5 —雙錢基戊基、6, 6 -雙羧基己基、7,7 —雙羧基庚基、8,8 -雙羧基 辛基、9,9 —雙羧基壬基、1〇,10 —雙羧基癸基、 雙(甲氧羰基)甲基、2,2 —雙(甲氧羰基)乙基、 3,3 —雙(甲氧羰基)丙基、4,4 —雙(甲氧羰基) 丁基、5,5-雙(甲氧羰基)戊基、6,6 —雙(甲氧 羰基)己基、7,7 —雙(甲氧羰基)庚基、8,8 —雙 (甲氧羰基)辛基、雙(乙氧羰基)甲基、2,2 —雙— (乙氧羰基)乙基、3,3 —雙(乙氧羰基)丙基、4, 4 一雙(乙氧羰基)丁基或5,5_雙(乙氧羰基)己 基。 式I化合物中之基團R1及/或R2較佳係爲最多具有 8個碳原子之直鏈烷基或烯基。 式I化合物中,Z以單鍵爲佳,—〇C F 2 —亦佳。 式I化合物係藉已知方法製備,如文獻所述(例如標 準文獻,諸如例如 Houben-Weyl,Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry],Georg- Thieme- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) il·丨~Γ—丨~裝—I (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -13- 572883 A7 B7 五、發明説明(11)
Verlag,Stuttgart,使用已知適於該反應之反應條件。此情況 下,亦可使用已知但未詳述於本文之變化方法。 本發明化合物可例如如下製備: 流程圖1
H V-COOH
1. TfOH HS(CH2)3SH 120 CC (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慈財產局員工消費合作社印製
;3. NBS,-78°C^2Q°C L2
R2 訂 φ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X 297公釐) -14- 572883 A7 B7 五、發明説明(12)流程圖2
▼ 3. NBS· -78 °C+20 X
R
CF.0—〈〇)一 OCF2—〈 Η
R| 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(21〇Χ:297公釐) -15- 572883 Α7 Β7 五、發明説明(13) 本發明另外有關一種液晶介質,其包含一、二、三或 多種式I之化合物。尤其是低△ η混合物(△ n ^ 0.08),問題經常在於具有低△ η値之高澄淨點化合 物幾手始終具有近晶相。在液晶混合物中,此類化合物產 生L T S (低溫安定性)問題。目前使用之混合物經常包 含具有酯結構之四環化合物,但此等化合物視所採用之濃 度而破壞該混合物之可信度。本發明包含式I化合物之混 合物之特徵係爲良好之可信度、高澄淨點及低旋轉黏度値 r 1 〇 本發明亦有關一種電-光學顯示器(尤其是具有兩個 平面一平行外板之S Τ N或M L C顯示器,其與外框、位 於外板上用以開關個別像素之一體成型非線性元件、及具 有正介電各向異性及高比電阻且配置於該構件中之向列液 晶混合物一起形成構件),其含此類介質,且有關此等介 質使用於電-光學目的之用途。 本發明液晶混合物可大幅增加有效參數寬容度。 澄淨點、低溫黏度、熱及紫外光U V安定性及介電及 光學各向異性及臨限電壓之可達成組合遠優於先前技藝之 已知材料。 對於高澄淨點、低溫向列相及同時存在之低臨限電壓 之需求目前達成之效果不佳。雖然液晶混合物諸如例如 ]\/[1^0 — 647 6及]^/1乙(3 — 6625(1\4€1:。1:1<[2&八, Darmstadt, Germany )具有同等之澄淨點及低溫安定性,然 而,其兼具有約〇 . 〇 7 5遠高出許多之Δη値及約^ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X 297公釐) ▼裝-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1Τ 經濟部智慧財產局8工消费合作社印製 -16- 572883 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 _ B7五、發明説明(14) 1 · 7伏特之遠高出許多之臨限電壓。 在保持向列相低至一 2 0 °C,較佳低至一 3 0 °C時, 尤其是低至一 4 0 °C時,該澄淨點高於8 0 °C,較佳係高 於9 0 °C ’尤其是高於1 0 0 °C,本發明液晶混合物同時 使雙折射値SO · 080,以SO · 070爲佳,尤其是 $ 0 , 0 6 5 ’達到低臨限電壓,可得到優越s T N及 M L C顯示器,尤其是得到反射型M L C顯示器。尤其, 該混合物之特徵係爲低操作電壓。該Τ Ν臨限値< 2 . 5 伏特,以低於2 · 3伏特爲佳,尤其是< 2 . 2 5伏特。 反射型M L C混合物特徵係爲< 1 · 8伏特之Τ Ν臨限 値。 當然,適當地選擇本發明混合物之組份亦可得到較高 之澄淨點(例如商於1 1 0 °c ),同時得到較低之介電各 向異性値,因此得到較高之臨限電壓,或得到較低之澄淨 點,同時得到較高之介電各向異性値(例如> 1 2 ),因 此得到較低之臨限電壓(例如< 1 · 5伏特),而保持其 他較佳性質。相同地,具有較高△ ε且因此具有較低臨限 値之混合物亦可在對應增量極少的黏度下得到。除了反射 型顯示器以外,本發明M L C顯示器較佳係於第一個Gooch 及 Tarry 轉化最小値下操作[C.Η· Gooch and H.A. Tarry, Electron. Lett. 10, 2-4, 1974; C.H. Gooch and H.A. Tarry, Appl. Phys·,Vol.8, 1 575- 1 584, 1975],其中,除了特佳之電― 光學性質諸如例如特性線之高斜率及反差比之低角度相依 性(德國專利3 0 2 2 8 1 8 )之外,在第二最小値 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)~ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -17- 572883 A7 B7 五、發明説明(15) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 下,較佳之介電各向異性對於臨限電壓與類似顯示器中相 同之情況即已足夠。此情況可使用本發明混合物得到較包 含氰基化合物之混合物高出許多之比電阻値。經由適當地 選擇個別組份及其重量比例,熟習該項技術者可使用單一 路徑方法建立具有特定層厚之M L C顯示器所需的雙折 射。反射性M L C顯示器之需求係描述於例如Digest of Technical Papers, SID Symposium 1998 o 在20 t:下之旋轉黏度以<200 mPa . s爲 佳,尤其是<180 mPa · s ,特別是<165 a · s。向列相$E圍以至少9 0°爲佳,尤其是至少 1〇0 ° 。此範圍較佳係至少自一 2 0 °延伸至+ 8 0。。 容電保持比(H R ),亦稱爲電壓保持比,之測量 [S.Matsumoto et al.,Liquid Crystals 1, 1 320( 1989) ;K.Niwa et al.,Proc.SID Conference , San Francisco, June 1984, p.304( 1984);G. Weber et al., Liquid Crystals 5.,1 3 8 1 ( 1 989)] 係顯示本發明包含式I化合物之混合物具有適用於M L C 顯不器之H R。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本發明介質以包含多種(以兩種或多種爲佳)之式I 化合物爲佳,即此等化合物之比例係爲5 - 5 0 %,以5 —40%爲佳,尤其是5 — 35%範圍內。 可使用於本發明介質中之式I至XV及其輔式的個別 化合物係已知或可如同已知化合物般地製備。 較佳具體實例係列示如下: -較佳之式I化合物係爲具有式I a至I j之化合物: 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) -18- 572883 A7 B7 五、發明説明(16) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 r 1
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -19- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 572883 A7 B7 五、發明説明(17) 其中 尺13及1115個別係爲 Η、CH3、C2H5 或 n — CsH7 m 係爲1或2,且 院基及院基*個別係爲具有1 -了個原子之直鍵及分枝 鍵院基。 一式I化合物中,R1及R2個別較佳係爲具有1 - 8個碳 原子之直鏈烷基或具有2 - 8個碳原子之烯基。特佳之基 團R1及R2係爲甲基、乙基、正丙基、正戊基、乙烯基、 1E-丙烯基及3-丁烯基。 —式I化合物中,m以1爲佳。 -除了一或多種式I之化合物以外,該介質另外包含一或 多種選自包括具有通式I I至VI I I之群的化合物: 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
-20- 572883 A7 B7 五、發明説明(1S) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
ΓΝ t J I
IV (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
OR
V 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) -21 - 572883 A7 B7 五、發明説明(19) 其中個別基團係具有以下定義: R〇 : 正烷基、氧烷基、氟烷基或烯基,各具有最多9 個碳原子, x ° : F、c 1、具有1至6個碳原子之鹵化烷基或烷 氧基、或具有2至6個碳原子之鹵化烯基, Z · ^ 4 8 ’ 一 C F 2 0 — , 一 0 C F 2 一 , 一 CH2〇一,一〇CH2— , 一 CF = CF —, = C2F4 —或—CH=CH — Y 1至Y 4個別係爲Η或F, r : 0 或 1。 -該介質較佳係包含兩種、三種、四種或五種式I I之化 合物; 一 δ亥介質較佳係包3 —或多種式I I a至I i h之化合 物: (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -22- 572883 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
-23 572883 A7 B7 五、發明説明(21)-具有通式I V之化合物較佳係爲
F
Xu
或 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 一裝·
、1T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
-該介質另外包含一或多種選自包括通式IX至XV之群 的化合物: 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) -24- 572883 A7 B7 五、發明説明(22)
本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) -25- 572883 Μ ____ Β7 五、發明説明(23) 其中R Q、X ◦、Y 1及γ 2個別係如申請專利範圍第5項之 定義。式I I至X I X之化合物中,X。較佳係爲F、 C1 、0?3、〇〇?3、〇(:^1?2,尤其是厂及 0CF3,另外包括〇CHF2。R0較佳係爲烷基、氧烷 基、氟烷基、烯氧基或烯基,各具有最多6個碳原子。 -該介質另外包含一或多種具有下式之化合物
F F
其中R Q及X Q係如前文定義; -該介質另外包含一或多種具有通式E 1至E 5之酯類化 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 物 合
E2
3 E (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -26- 572883 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明(24)
E5
其中R。、χ〇、γΐ、γ2及γ3係如前文定義。烷基及院 基*各爲具有1至7個碳原子之直鏈烷基。 一該介質另外包含一或多種通式V I I a及/或V I I b 之化合物: F R°-
F F (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
Vila rCaZ^©^CF2〇~^
0 >-F VI lb 該介質另外包含一或多種通式X a至X d之化合物: .院基_
烷基
。」烷基, 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)
Xa
Xb -27- 572883 Α7 Β7 五、發明説明(%) 烷基
烯基,
Xc
、·備
Xd —該介質包含一或多種通式E 1 a及/或E 1 b之化合 物:
F E1a (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
R
C〇0^〇\/—〇CF: E1b 、丫2 經濟部智慧財產局員工消费合作社印製 其中R。及Y2係如前文定義。 -β I S V I I I之化合物的混合物整體之比例至少爲 5 0重量百分比; —該混合物中式I化合物之整體比例係由5至5 0重量百 分比; -該混合物中式I I至V I I I化合物之整體比例係由 2 0至8 0重量百分比; 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X 297公釐) -28- 572883 A7 B7 五、 發明説明(26)
ohxγ2
F
F~(〇y〇CFv -\0^0〇Ρν ~{〇y〇CFv ^〇^〇FZ
F F F ·^ —^^CF3, «hQ)-〇CHF2, —^2^〇CHF2,
F
OCHF 2· —N.O/-CI,
F 0;^CI
F 或
F :-Cl F —該介質係包含式I I、I I i、IV、v、VI、 v I I或V I I I之化合物; -RQ較佳係爲具有2至7個碳原子之直鏈烷基或烯基; -該介質基本上係由式I至v I I I之化合物所組成; -該介質包含其他化合物,較佳係選自包括通式x v 1至 X X之群: XV!
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
Y
RQ—^:厂或 Cl)
F 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2丨OX 297公釐) XV! i XVII!
XIX 29- 572883 Α7 Β7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明(27)
F
其中R。及X。係如前文定義,且1,4 —伸苯環可由 C N、氯或氟所置換。該1,4 一伸苯環較佳係經氟原子 所單取代或多取代。 —I : (I I + I I I + IV + V + VI+VI j+yj I I )重量比以由1 : 1 0至1〇:1爲佳。 -該介質基本上係由選自包括通式I至XV之群的化合物 所組成。 -混合物中通式X a至X d之化合物的整體比例係爲3 -4 5重量百分比,以5 - 4 0重量百分比,尤其是5 -3 0重量百分比。 -該混合物中具有通式E 1之化合物的整體比例係1 〇 -6 0重量百分比,以1 〇 - 4 5重量百分比,尤其是1 5 一 4 0重量百分比。 -該混合物中通式E 2及/或E 3之化合物的整體比例係 1 一 3 0重量百分比,以3 - 2 0重量百分比,尤其是3 一 1 5重量百分比。 -具有通式E 4之化合物的比例以S 2 0重量百分比爲 佳,尤其是$ 10重量百分比。 已發現即使相當低比例之式I化合物與習用液晶材料 混合,尤其是一或多種式I !、Ϊ I I、Γ V、V、 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210 X 297公釐) I----^--;---裝----:---訂------J (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -30- 572883 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(28) V 1、v I I及/或V I I I之化合物,仍降低臨限電壓 且產生低雙折射値,具有寬幅向列相,同時發現低近晶一 向列轉變溫度,大幅改善儲存安定性。特佳混合物係除了 一或多種式I之化合物之外,另外包含一或多種式I V之 化合物,尤其是其中X。係爲!^或〇C 之式I V a化合 物。 式I至V I I I之化合物係無色、安定、且易彼此且 與其他液晶材料溶混。 ”烷基”或”烷基* ” 一辭係涵蓋具有1 一 7個碳原 子之直鏈及分枝鏈烷基,尤其是直鏈基團甲基、乙基、丙 基、丁基、戊基、己基及庚基。一般以具有2 — 5個碳原 子之基團爲佳。 ”烯基”或”烯基* ” 一辭係涵蓋具有2 - 7個碳原 子之直鏈及分枝鏈烯基,尤其是直鏈基團。特別之烯基係 爲 C2— C7 — 1 E —烯基、C4— C7— 3E —儲基、Cs —C7— 4 —燒基、C6— C7— 5 —烧基、及 C7— 6 —燦 基,尤其是c2— C7— 1E —烯基、c4— C7— 3E —烯 基及C 5 — C 7 - 4 —烯基。較佳烯基之實例有乙烯基、1 E -丙烯基、1E — 丁烯基、1E —戊烯基、1E —己烯 基、1E —庚烯基、3 — 丁烯基、3E —戊烯基、3E -己烯基、3E -庚烯基、4 —戊烯基、4Z -己烯基、4 E -己烯基、4Z —庚烯基、5 —己烯基、6 —庚烯基及 其類者。一般以具有最多5個碳原子之基團爲佳。 ”氟烷基”較佳係涵蓋具有末端氟之直鏈基團,即氟 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2l〇x297公釐) I------;---批衣----^---、訂------ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -31 - 572883 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明(29) 甲基、2 —氟乙基、3 -赢丙基、4 一氟丁基、5 -氟戊 基、6 -氟己基及7 -氟庚基。然而’不排除其他位置之 氟。 •”氧院基,,一辭較佳係涵蓋具有通式C u Η 2 u + i -〇 —(CH2) v之直鏈基團’其中1^及7個別係由1至6。 u以1爲佳,且v由1至6爲佳。 經由適當地選擇R °及X ◦之定義’可依所需方式修飾 響應時間、臨限電壓、透光特性線之斜率等。例如,1 E -烯基、3 E —烷基、2 E -烯氧基及其類者在與烷基或 烷氧基比較之下,通常產生較短之定址時間、改善之向列 傾向及較高之彈性常數k 3 3 (彎曲)及k : i (開展)比 例。4 -烯基、3 -烯基及其類者在與烷基及烷氧基比較 之下,通常產生較低之臨限電壓及較小之.k 3 3 / k 1 1値。 式 I 與 I I + I I I + IV + V + VI+VI 1 + v I I I之化合物的最佳混合比例實質上視所需之性質、 視式 I、II、III、IV、V、VI、VII 及/或 v I I I之組份的選擇、且視任何可能存在之其他組份之 選擇而定。在所示範圍內之適當混合比例可視情況而輕易 地決定。 本發明混合物中式I至X V化合物之總量不嚴苛。該 混合物因此可包含一或多種其他組份,以使各種性質最佳 化。然而,當式I至X X之化合物的總濃度較高時,針對 於響應時間及臨限電壓觀察之效應通常較大。 在特佳具體實例中,本發明介質係包含式I I至 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) -32- 572883 A7 B7 五、發明説明(3〇) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) V I I I之化合物(以I I、I I I及/或I V爲佳,尤 其是IVa),其中X°係爲F、〇CF3、〇CHF2、 〇ch = cf2、〇cf = cf2或〇cf2 — cf2h。使 用式I化合物之協合效果導致特佳之性質。尤其,包含式 I化合物及式I V a化合物之混合物的特徵爲其低臨限電 壓。 本發明M L C顯示器由偏光板、電極基板及經表面處 理之電極的結構係對應於此類型顯示器所習用之結構。” 習用結構”一辭於此處係廣義用辭,亦涵蓋M L C顯示器 之所有衍生及修飾物,尤其是包括以多晶矽T F Τ或 Μ I Μ爲主之矩陣型顯示元件。 然而,本發明顯示器與基於扭轉向列構件爲主之習用 顯示器之間的基本差異在於液晶層之液晶參數的選擇。 經濟部智惡財產局員工消費合作社印紫 可使用於本發明之液晶混合物係依習知方式製備。通 常’於較少量下使用之所需量組份溶解於構成主要成份之 組份中,方便地使用高溫。亦可將該組份之溶液混合於有 機溶劑中,例如於丙酮、氯仿或甲醇中,在充分混合之後 再例如藉蒸餾移除溶劑。亦可依另一種習用方式,例如使 用預混合物,例如同系物混合物,或使用所謂之”多瓶” 系統,而製備該混合物。 該介電質亦可包含其他熟習該項技術者已知且描述於 文獻中之添加劑。例如,可添加0 - 1 5百分比,較佳〇 - 1 0百分比之多色性染料及/或對掌性摻雜劑。該添加 劑各使用由0 · 0 1至6百分比之濃度,以〇 . χ至3百 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) -33- 572883 A7 B7 五、發明説明(31 ) 分比爲佳。然而,該液晶混合物之其他成份即液晶或中源 性化合物的濃度數據係在未考慮此等添加劑之濃度之下出 示。 C表示結晶相,S表示近晶相,s。表示近晶C相,N 表示向列相,且I表示各向同性相。 本發明及以下實施例中,液晶化合物之結構係由縮寫 表示,根據下表A及B之轉換成化學式。所有基團 C nH2n+l及CmH2m+l皆爲個別具有11及111個^原子之 直鏈烷基。η及m係爲整數,以1、2、3、4、5、 6、7、8、9、1 0、1 1 及 1 2 爲佳’其11可=^ 或 η ^ m。表B中之編碼係自明性。表A中,僅出示親代結 構之縮寫,後續以連字號與該親代結構之縮寫分隔者係爲 取代基R 1 *、R 2 *、L· 1 *及L· 2 *之編碼: (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -34- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 572883 A7 B7 五、發明説明(32 ) -r]*,r2*,l】*, L2*之編碼 R1· R2· L1· Lr Am CnHh 肀 1 H H nOm CnH2n^1 〇CmH2m+i H H nO.m OCnH2n4.i H H 门 CnHh+i CN H H nN.F ' ^nH2nn-i CN H F* nF CnH^rvH F H H n〇F 〇CnH2n+i _ F H H nCI Ci H H nF.F CnH^, F H r— nF.F.F CnH^nt 丨 F F F nCF3 cf3 H H nOCF, CnHh+t ocf3 H H nOCF2 CnH2n«-i ochf2 H H nS CrH2n.1 NCS H H rVsN CrH2f.rCH=CH-CsH2s- CN H H V-T ch2=ch cf3 H H V2-T CH2=CH-C2H4 cf3 H H 1V-OT CHrCH=CH ocf3 H H rEsN CrH2r‘1,〇_CsH2s- CN H H nAm CnH2n*i COOCmHzm.i H H nOCCF2.F.F CnH2n< OCH2CF2H F c 1 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝· 、11 經濟部智慧財產局員工消費合作杜印製 較佳混合物組份係出示於表A及B中: 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) -35- 572883 A7 B7 五、發明説明(33)表A : R1 •~(^K^r2· Lr
PYP
R R2·
CBC RW Η
CCH
RX η ;^< 0 ;^-C=C^ 〇
CPTP 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 CP * (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) -36- 572883 A7 B7 五、發明説明(34 )
CCPC RH y-COO-/ H V-Rr CH
R !·-{^)- C2H4-^)~CeC_^^r2· ' Lr CEPTP ' R1
ECCP °2Ηγ-< 0^-R" Rr 、L2,
52- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝·
、1T R1·—: H :—C, L<^R:· 、· 2·
EPCH
)2· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R· ^-GC-^VrR2. Rr^V-C2H4-<^\-/7>-R L:'
PTP
巳ECH 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -37- 572883 A7 B7 五、發明説明(35
R L L2·
EBCH
CPC
C?H,—( 〇 ;—R"
FET-nF
CGU
CGG (請先閲讀背面之注意事 項再填· 裝-- :寫本頁) 訂 R.
Rr
CFU 表,B: 經濟部智慧財產局員工消费合作社印¾ ch2„
0 > BCH-n.Fm
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X29*7公釐) 38- 572883 A7 B7 五、發明説明(36 Ί-<2^2η4-<2Η^}:〜η_
Inm
CnH2ny—^ Η }~( Ο )~( O h-F C^hU—,~( H
BCH-nF.F
CBC-nmF •裝-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 2n^
BCH-nF.F.F
ECCP-nm C-H2n.:—\ H ΛΛ H/^CH2aCmH2m>i .讀 經濟部智慧財產局員工消费合作社印¾.
C
CCH-n1EM 八‘〗一^>
•CO
F F °.Η2^ι CnH2n<
OS-nm
PGU-fvF 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -39- 572883 A7 B7 五、發明説明(37 )
F
CnH2n^~\ Η ΑΛ Η>—COO—< ο >-F F CCZU-n-F
CnH2l^ H
-COO-K H CH-nm
CC-n-V
CGU-n-F
CDU-n-F HI—— «mi «am — I tIMmi Am— —^ϋ ml —ϋ —m ml 1^1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
CGG-n-F
訂 ocf3
CCP-nOCFi
卜 CHF, CCP-nOCF2.F 讀 經濟部智慧財產局員工消費合作社印災
C
CCP-nF.F.F
(^/-ocf3 CCP-nCCF3.F 本紙张尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -40- 572883 A7 B7 五、發明説明(38 )
P
F0卜F F
CQCU-n-F
Dec-U-n- / _ _.
GPTU-n-F
F F C.H^ttK^ H ]·-COO—、〇〉~(、〇^~~F F CZGU-n-F :γΗ£ττ^Η^^ CC-1V-V1 -------功ΐ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 C-Η^τΛ CC-n-V1
PPTU-n-F 讀 CCOC^n-r 經濟部智慧財產局員工消費合作社印¾
-ch2ch- CECG-n-OT 本紙张尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2l〇X;297公釐) -41 572883 A7 B7 五、發明説明(39 )
F n-<2^cH2cH2-<^y«<^- OCF.
CECU-n-OT H)-CF20^0>-/ H^CmH2^ CCQPC-n-m
F CCQGIC-n-m
F (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ,-·- I i— - -*- · I# ,項再填· 裝· 訂
CnH2n-~^ H
CF2〇~{^}~{^)一 CnH2_ CCQUIC-n-m
CnH2n>~\ H
\ cf2〇-<^V(^V0— 厂 — 、丨 * 、爾 、J
C_H 2n-l 4 經濟部智惡財產局員工消費合作社印¾ CCQUICC-n-m CA-1 ~—一 c F2〇—〇c cn CCGPG!CC-n-m 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐)
H 2m· -42- 572883 A7 B7 五、發明説明(4〇)
F
CnH
F 表C : 表C列示一般使用於液晶混合物中之摻雜劑 C^Hs-CH-CH2〇—〇 CH.
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· C 15 CB 15 〇 c5h:3-ch-0-/〇 & 〇-(〇)-CH. CM 21 C5H.3〇 —^ 、。-CH-C5H, CH, 訂 經濟部智慧財產局員工消资合作社印¾. R/S-811
CM d4 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 43- 572883 A7 B7 五、發明説明(41)
Q^ch〈。〉 c2h3 c3h17o
〇-cH— C:HS CM 45 CM 47
CN
C3H7~< η >—< H 0 >-och-c5h: (請先閱讀背面之注意事 ΙΨ •項再填. 裝-- 填寫本頁) R7S.2011 H /—: 0 —coo- -· 、-’ R/S-1011 •G〇C, )—Θ-(
、1T .讀 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
C,h·—H R7S-3011 0 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -44- 572883 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印¾ 五、發明説明(42) 特佳之本發明混合物中,除了一或多種式I之化合物 外’另外包含兩種、三種或多種選自表B之化合物。 以下實施例係用以說明本發明,而不構成成限制。上 文及下文中,百分比皆以重量百分比表示。所有溫度皆以 攝氏度數表示。m. p .表示熔點,c 1 · p .表示澄淨 點。此外,C =結晶態,N =向列相,S =近晶相,且I =各向同性相。此等符號之間的編號係爲轉換溫度。該光 學各向異性(5 8 9奈米,2 0 t )及流動黏度V 2 〇 ( mm2/s e c)及旋轉黏度(mPa · s)各於2〇 °C下測量。 Viq係表示1 0百分比透光度下之電壓(與板面垂直 之觀測方向)。t。n係表示在對應於V i Q値之兩倍的操作 電壓下之連通時間,t。f f係爲斷開時間。△ η係表示光 學各向異性,η 〇係爲折射率。(△ ε係表示介電各向異性 (△ ε = ε - ε i,其中ε "係表示與分子長軸平行之介 電常數,而ει係表示與其垂直之介電常數)。該電一光學 數據係於2 0 °C下於第一個最小値在Τ Ν構件中測量 (即’ d · △ η値爲〇 · 5 ),除非另有陳述。該光學數 據係於2 0 t下測量,除非另有陳述。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 項再填. 裝· 訂 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) -45 - 572883 A7 B7 五、發明説明(43)實施例 實施例1
CF.O—< 〇
’C3H7 步驟
cf3so3h
已 i - ...... - - -- - ϋ— -、- -- - _ I -- - · — - :i 士*9^ ..... I -- -i- . - - - - : . I ------ I, — Γ— 0 钃- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印奴 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) • _46- 572883 Α7 Β7 五、發明説明(44) 在冰冷卻下,將0 · 0 3 6莫耳三氟甲磺酸添加於 〇.〇3 6莫耳I及0 .〇36莫耳工,3 —丙烷二硫醇 中。混合物隨之在1 2 0 °C下加熱〇 . 5小時◊溶液冷卻 至室溫’添加1 0毫升乙腈及5 〇毫升二乙醚。最後,該 混合物進行習用操作。 步驟1 . 2 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝.
D
經濟部智慈財產局員工消費合作社印製 〇·018莫耳三氟甲磺酸酯旦jfe在一7CKC下導入 280毫升二氯甲烷中,添加由0·037莫耳三乙胺及 〇· 0 3 6莫耳i於2 0毫升二氯甲烷中所組成之混合 物。該混合物於一 7 0 °C下攪拌2小時,添加0 . 1 8〇 莫耳三乙胺三(氟化氫),混合物再攪拌5分鐘,之後分 批添加0 · 075莫耳1,3 —二溴一 5,5 —二甲基乙 內醯脲。該混合物再於一 70 °C下攪拌1 · 5小時。之後 溫至室溫。黃色溶液使用飽和碳酸氫鈉溶液處理。最後, 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4说格(210X297公釐) β -47 - 572883 A7 B7 五、發明説明(45) 該混合物進行習用操作。殘留物自正庚烷再結晶。 C 28 S B C C ) 19 5 S B ( Η ) 2 0 1 Ν 2 6 0 · 3 I; Δε~1 . 3 »Δπ — 0..0 9 7 5 同法製備具有下式之以下化合物: — L---.----衣------IT------ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印¾ R1-\ H )( H V-CF2〇
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 48- 572883 A7 B7 五、發明説明(46 ) R1 R2 經濟部智慧財產局員工消費合作社印5i ch3 CH3 , ch3 C2H5 ch3 n-C3H7 ch3 n-C‘H5 ch3 n-CsH” ch3 n-C^H^ C2H5 ch3 C2H5 C2H5 C 49 S3 132 N 255.7 I: Λε =十 C2H5 n-C3H7 C 55 102 Sa U2N 270.6 i; C2H5 Π·〇4*Η5 C2H5 n-C^Hn c2h5 门-C5H13 n-C3H7 ch3 Π-〇3Η7 、CzH5 C25 S3 164 N 271.Q 1; Λε =- H-C]H7 n-C3H7 C81 S, 169 N 235.7 丨:de = + n-C;jH7 {"I-C4H9 n-C3H, Π-〇5ί 111 n-C3H7 n-C^Hn fl-CdHg CH3 C2H5 n-C<iHg n-CjH? ("1-C4H9 门-CitHg Pl-CitHg n-CsHt1 n-C6Ht3 n-C^H ^ \ ch3 n-C5H1; C2H5 Π-〇5Ηι, 1VC4H9 n-CsH,, n-C5Hn n-C5H” 门* ch3 π-〇6Η13 C2Hs n-C3H7 n-CgH 1 ^ Π-CitHg n-LgH 13 n-C5H” n-CgHt3 n-CgH^ 1.3; ΛΓ, = 0.0985 ^ 1.5; dn = 0.1075 ;ΛΓ: =0.:065 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝· 訂 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Μ規格(210X297公釐) 49 572883 A7 B7 五、發明説明(47) R2 ch2=ch ch3 ch2:ch c2h5 ch2=ch Π-〇3Η7 ch2=ch n-C^Hg ch2:ch n-CsHi t ch2=ch Π-CgHi] ch3 ch2=ch c2h5 ch2=ch 产、 I 1 Π-^3ΓΙ7 ch2:ch ch2=ch n-CsHn ch2=ch n-CgHn ch2=ch CH3CH=CH ch3 ch3ch=ch 、c2h5 ch3ch=ch Π-〇3Η7 ch3ch=ch n-C^Hg ch3ch=ch n-Cfn ch3ch=ch n-CoHu ch2 二 ch-c2h4 ch3 CH2=CH-C2H4 C2H5 CH2=CH-C2H4 ("1-C3H7 ch2=ch-c2h4 n-C^Hg ch2=ch-c2h4 n-Cs'Hg CH2=CH-C2H4 n-C^Hg (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) JW 項再填· 裝. 訂 4 經濟部智慧財產局員工消资合作社印奴 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 50 572883 五、發明説明(48 實施例2
步驟2 .
P (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 4 項再填. 裝· 訂 經濟部智¾財產局員工消资合作社印製 在冰冷卻下,將3 · 0莫耳三氟甲磺酸添加於1 · 0 旲耳且及0 · 1莫耳1,3 -丙烷二硫醇中。混合物隨之 在1 2 0 °C下加熱7 5分鐘。溶液冷卻至室溫,添加 750毫升二乙醚。溶液於一2〇它下冷卻12小時,於 氮下抽氣過濾。潮濕之濾渣在高溫下溶解於7 〇 〇毫升二 乙醚及2 0 0毫升乙腈中,冷卻至一 2 〇 °C隔夜。抽氣濾 出結晶,以二乙醚洗滌,於減壓下乾燥。 本紙浪尺度適用中家梂率(CNS )八4胁(210X297公釐 -51 572883 A7 B7 五、發明説明(49 ) 步驟2 . 2 c,h5-\ Η
F 6 CF3SO3 F
Η (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) Ο · Ο 2莫耳三氟甲磺酸酯ϋ先在一 7 〇 t:下導入 280毫升二氯甲烷中,添加由0·036莫耳三乙胺及 〇 · 〇 3 ·莫耳於2 0毫升二氯甲烷中所組成之混合物。 該混合物於- 7 0 °C下攪拌2小時,添加〇 · 1 0莫耳三 乙胺三(氟化氫),混合物再攪拌5分鐘,之後分批添加 〇_ 10莫耳N -溴丁二醯亞胺。該混合物再於一 7 0 °C 下攪拌1 _ 5小時。之後溫至室溫。黃色溶液使用氫氧化 鈉溶液處理。最後,該混合物進行習用操作。殘留物自正 庚烷再結晶。 C 65 S ? 92 N 2 6 8.7 I; Δ = 1.1;Δη = 〇.1〇35 同法製備具有下式之以下化合物:
F CF,〇—Ο
-52- 572883 Α7 Β7 五、發明説明(5〇) R1 R2 經濟部智慧財產局員工消费合作社印製 ch3 ch3 ch3 C2H5 ch3 n-C;iH7 ch3 n-C^.H5 ch3 Π-〇5Ηπ ch3 c2h5 ch3 c2h5 c2h5 c2h5 H-CaHs C2H5 n-CsHu C2H5 n-CsHi3 Π-〇3Η7 CH? n-C2H7 C2H5 Π-〇3Γί7 Π-〇3Η7 Π-〇3Ητ n-C^tHg rvC3H7 n-CsH” Γί-C iH/ n-Ce! In n-CdHg ch3 n-C^Ha c2h5 n-CaHg m-C jH f n-CuHs rt-C4Hg n-CjHn n-C4Hg n-C^Hn ch3 n-CiHu c2h< n*CsHn n-C3H7 n-C«Hi! n-C4H9 n-C5HM 彳 n-CsH" n-QHu n-C^H 丨 3 ch3 门,〇όΗ丨3 Czha n-Cen13 n-CjHy n-CgHi3 「•-C4H9 n-CsHn n~C〇Hi3 IU—*-----裝----^---訂----- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Μ規格(210X297公釐) -53- 572883 A7 B7 五、發明説明(51 ) R1 R2 CH 尸 CH ch3 ch2=ch C2H5 ch2=ch Π-〇3Η7 ch2=ch n-C^Hg CH 尸 CH n-CiHn ch2=ch π-〇βΗΐ3 ch3 ch2=ch c2h5 CH^CH Π-〇3γΗ7 CH^-Cri n-C^Hg ch2=ch ("I-C5H ” ch2=ch n-CgH 13 ch2=ch ch3ch=ch ch3 ch3ch=ch ' C2H5 ch3ch=ch n-C3H7 ch3ch=ch n-C^Hg Z-'» 1 — /^ {I ν^Π3ν^* 1 —Vw»n n-CsH 1 : ch3ch=ch n-CsHu
m. _'~ I -- •—•l I - I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 實施例3 訂
F
F
^ \x_ _
OH Φ 經濟部智慧財產局5貝工消资合作社印¾ c2h5-
F 0·02莫耳三氟甲磺酸酯ϋ(實施例2之步驟 2 · 1)先在—70 °C下導入280毫升二氯甲烷中’添 加由0 · 036莫耳三乙胺及0 · 03莫耳丄身2 0毫升 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210Χ297公釐) -54 - 572883 A7 B7 五、發明説明(52) 二氯甲烷中所組成之混合物。該混合物於- 7 0 °C下攪拌 2小時,添加0 · 1 0莫耳三乙胺三(氟化氫),混合物 再攪拌5分鐘,之後分批添加0 · 1 0莫耳N -溴丁二醯 亞胺。該混合物再於一 7 0 °C下攪拌1 · 5小時。之後溫 至室溫。黃色溶液使用氫氧化鈉溶液處理。最後’該混合 物進行習用操作。殘留物自正庚烷再結晶。 C 134 S B 2 15 N > 3 5 0 I; △ ε = 2 . 1 ;Δη = 〇. 1145 同法製備具有下式之以下化合物: !屬裝 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本I)
F
R <a.re prepared analogously: R1 R2
、1T 經濟部智慧財產局員工消资合作社印!«. ch3 ch3 ch3 C2H5 ch3 o-CtH/ ch3 n-C^tHs ch3 n-CsH" ch3 门-CsHu C2H5 CH; C2H5 c2h5 C2H5 n-CijHs c2H5 n-CsHn c2h5 n-CgH n-CijH? ch3 n-CjH; C2H5 4 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS )八4規格(210Χ 297公釐) -55- 572883 A7 B7 五、發明説明(53 ) R2 經濟部智慧財產局員工消費合作社印¾ ΓΙ-〇3Η7 n-C^H? Π-〇3Η7 n-C^Hg n-C:jH7 n-C^Hu n-CjH/ Π-CqH ^3 n-C<iHg CH3 Π-〇4Ηα Π-C^Hg rvC3H7 D-CaHc n-C<4H9 fl-CdHg 门-CsH” n-C^Hg n-CgH ” CH3 n-CsHu C2H5 π-〇5Ηη 门-C3H7 πΌ,Ηπ n-CwHg n-C^Hn n-CsHn n-CsHu π,(^Η13 π-CgH — ch3 n~C^Hi3 C2H5 n-CsH。 Π-〇3Η7 I.J M3 —^ 1 1 1 l^〇4fig Π-CgH 13 n-Cjhh! Π-〇ςΗι,3 n-C^Hn ch2=ch ch3 CH2—ch c2h5 ch2=ch 0C3H7 ch2=ch H-CaHg ch2^ch n-CsHn ch2=ch n-CgHi3 ch3 ch2=ch c2h5 ch2=ch n-C3H7 ch2=ch H-Cithig CH2 二 CH n-CyHit ch2=ch ch2=ch CH3CH=CH ch3 (請先閲讀背面之注意 -事項再填 裝-- :寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 56- 572883 Α7 Β7 五、發明説明(54) R1 R2 ch3ch=ch c2h5 ch3ch=ch n-CiH? CH^CH-CH n-C^Hg ch3ch=ch n-CsHn CH3CH=CH n-CeHn 實施例4 C2H5-( Η /~(〉CF:S〇3 2 "
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本育) >裝· 、1Τ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 〇.1莫耳三氟甲磺酸酯ϋ先在一 7 0 t下導入 6〇0毫升二氯甲烷中,添加由0 · 〇 5莫耳三乙胺及 〇.0 4莫耳氫醌於1 〇 〇毫升二氯甲烷中所組成之溶 液。該混合物於—7 0 °C下攪拌1小時’添加0 . 4 1 2 莫耳H F (在吡啶中之5 0 %溶液),混合物再攪拌1 5 分鐘,之後添加0 . 2莫耳Ν -溴丁二醯亞胺。該混合物 再攪拌9 0分鐘之後,溫至室溫’添加稀氫氧化鈉溶液。 分離有機相,進行習用操作。產物自正庚烷再結晶。 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ 297公釐) -57- 572883 A7 B7五、發明説明(55 )C 140 S? 15 〇 s B 169 N > 3 2 5 I; Δε = 〇.2;Δη-〇.1〇93同法製備具有下式之以下化合物:
are prepared analogously: R1 R2 CH3 n-C3H7 n-C^iHg n-C^H h n-C〇Hn CH2=CH ch3ch=ch CH2=CHCH2CHz ch3 Π-〇3Η7 H-CiiHg n-C^H 11 n-C〇H13 CH2=CH ch=ch-ch3 ch2ch2ch=ch2 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝. 訂 # 經濟部智惡財產局員工消費合作社印¾ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -58- 572883 A7 B7 五、發明説明(56 ) 混合物實例 實施例Μ 1 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 CCH-301 10.00% S N [°C]: < -40 CCH-501 14.00% 澄淨點 [°C]: 102.0 CCP-2F.F.F 10.00% Δη [589 ππ 20°C]: 0.0658 CCP-3F.F.F 11.00% Δε 〔1 kHz, 20°C]: 6.1 CCP-5F.F.F 5.00% 電壓保持比 - [%] : 98.9 CCZU-2-F 4.00% Yi [mPa . s, 20°C]: 162 CCZU-3 -’F 15.00% Vio.0,20 [V] : 1.86 CCZU-5-F 4.00% CCP-20CF3 .F 6.0.0% CCQPC-2-2 3.00% CCQPC-2-3 4.00% CCQPC-5-3 4.00% CCOC-3-3 3.00% CCOC-4-3 4.00% CCOC-3-5 3.00% 實施例Μ 2 CCH-301 16.00% S N [°C] : < -30 CCH-501 18.00% 澄淨點._ [°C]: 100.5 CCP-2F.F.F 9.00% Δη [589 nm, 20°C]: 0.0611 CCP-3F.F.F 5.00% △ε [1 kHz, 20°C]: 4.3 CCP-5F.F.F 5.00% 電壓保持比. [%] : 99.1 CCZU-2-F 4.00% Yi [mPa.s, 20°C]: 149 CCZU-3-F 13.00% Vio.0,20 [V]: 2.21 CCZU-5-F 4.0.0% CCQPC-2-2 3.00% CCQPC-2-3 4.00% CCQPC-5-3 5.00% CCOC-3-3 3.00% CCOC-4-3 4.00% CCOC-3-5 3.00% CH-43 2.00% CH-45 2.00% 1 丨 ^ 裝 : 訂 ~^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適财關家標準(C摩規格('210χ滕董) 572883 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 Β7 i、發明説明(57) 1 實施例3 CCH-301 14.00% 澄淨點.. [〇C]: 104.5 CCH-501 18.00% zin [589 nm, 20°C]: 0-.0618 CCP-2F.F.F 8.00% γι [mPa · s , 20〇C]: 159 CCP-3F.F.F 5.00% Vi〇,〇,20 [V]: 2.23 CCP-5F.F.F 5.00% CCZU-2-F 4.00% CCZU-3-F 14.00% CCZU-5-F 4.00% CCQPC-2-2 3.00% 、 . CCQPC-2-3 4.00% CCQPC-5-3 5.00% CCOC-3-3 3.00% CCOC-4-3 4.00% CCOC-3-5 3.00% CH-35 2.00% CH-43 2.00% CH-45 2.00% \ 實施例Μ 4 BCH-3F.F 10.80% 澄淨點:, [°C]: 109.3°C 3CH-5F.F 9.00% Δη [589 mn, 20°C]: 0.0967 ECCP-30CF3 4.50% Δε [1 kHz, 20°C]: 4.9 ECCP-50CF3 4.50% CBC-33F 1.80% CBC-53F 1.80% CBC-55F 1.80% PCH-6F 7.20% PCH-7F 5.40% CCP-20CF3 7.20% CCP-30CF3 10.80% CCP-4OCF3 6.30% CCP-5OCF3 9.90% PCH-5F 9.00% CCQPC-2-2 10.00% 丨 ^ 裝 : 訂 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) -60- 572883 Α7 Β7 五、發明説明(58) 實施例Μ 5 BCH-3F.F 10.80% BCH-5F.F 9.00% ECCP-30CF3 4.50% ECCP-50CF3 4.50% CBC-33F 1.8-0% CBC-53F 1.80% CBC-55F 1.80% PCH-6F. 7.20% PCH-7F 5.40% CCP-20CF3 7.20% CCP-3〇CF3 10.80% CCP-40CF3 €.30% CCP-50CF3 9.90% PCH-5F 9.00% CCQPC-2-3 9.98% 澄淨點 .[Qc] Δη [589 run, 20°C]: Δε [1 kHz, 20°C]: 111.1°C 0.0976 4.9 I-----^---裝-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 經濟部智慧財產局員工消費合作杜印災 實施例M 6 BCH-3F.F 10.80% BCH-5F.F 9.00% ECCP-30CF3 4.50% ECCP-50CF3 4.50% CBC-33F 1.80% CBC-53F 1.80% CBC-55F 1.80% PCH-6F 7.20% PCH-7F 5.40% CCP-20CF3 7.20% CCP-30CF3 10.80% CCP-4OCF3 6.30% CCP-5OCF3 9.90% PCH-5F 9.00% CCQPC-3-3 9.98% 澄淨點,·-.- [°C] Δη [589 nm, 20°C]: Δε [1 kHz, 20°C]: 112.7°C 0.0979 4.9
Jib 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) -61 - 572883 A7 B7 五、發明説明(59 ) 經濟部智慧財產局S(工消費合作社印災 實施例Μ 7 BCH-3F.F 10.80% BCH-5F.F 9.00% ECCP-30CF3 4.50% ECCP-50CF3 4.50% CBC-33F *1.80% CBC-53F 1.80% CBC-55F 1.80% PCH-6F - 7.20% PCH-7F 5.40% CCP-20CF3 7.20% CCP-30CF3 10.80% CCP-40CF3 6.30% CCP-5OCF3 9.90% PCH-5F 9.00% CCQPC-3-2 10.00% 實施例Μ 8 * BCH-3F.F 10.81% BCH-5F.F 9.01% ECCP-30CF3 4.51% ECCP-5OCF3 4.51% CBC-33F 1.80% CBC-53F 1.80% CBC-55F 1.80% PCH-6F 7.21% PCH-7F 5.41% CCP-2OCF3 7.21% CCP-3OCF3 10.81% CCP-4OCF3 6.31% CCP-5OCF3 9.91% PCH-5F 9.01% CCQPC-5-3 9.90% 澄淨點_ [°c] Δη [589 nm, 20oC]: Δε [1 kHz, 20°C]: 澄淨點 .—[°C] Δη [589 nm, 20°C]: Δε [1 kHz, 20°C]: lll.Q°C 0.0975 4.9 110.1°C 0.0966 4.9 I Γ ^t衣----Ί--、玎-------J (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 62- 572883 Α7 Β7
五、發明説明(6〇)實施例Μ 9 CCH-301 CCH-501 CCP-2F.F.F CCP-3F.F.F CCP-5F.F .F 11.18% 8.79% 7.99% 10.38% 3.99% 澄淨點 … [°c] Δε [1 kHz, 20°C]: 119.8°C 5.3 CCZU-2-F 3.99% CCZU-3-F 13.58% CCZU-5-F 3.99% CH-33 2.40% CH-35 2.40% CH-43 2.40% CCPC-33 2.40% CCH-3CF3 6.39% CCQPC-5-3 20.12% 竇施例M 1〇 裝-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 BCH-3F.F 11.40% BCH-5F.F 9.50% ECCP-30CF3 4.75% ECCP-5OCF3 4.75% CBC-33F 1.90% CBC-53F 1.90% CBC-55F 1.90% PCH-6F 7.60% PCH-7F 5.70% CCP-2OCF3 7.60% CCP-3OCF3 11.40% CCP-4OCF3 6.65% CCP-5OCF3 10.45% PCH-5F 9.50% CCQU1CC-2-3 4.99% 澄淨點 - [°C]: Δη [589 nm, 20〇C]: Δε [1 kHz, 20°C]: 104.7°C 0.0974 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -63- 572883 A7 B7 五、發明説明(61 ) 實施例Μ 1 1 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 BCH-3F.F 10.80% 澄淨點 _ [°C]: 108.8°C BCH-5F.F 9.00% Δη [589 nm ,20〇C] ·· 0.0972 ECCP-30CF3 4.50% Δε [1 kHz, 20°C]: 4.9 ECCP-50CF3 4.50% CBC-33F 1.80% CBC-53F 1.80% CBC-55F 1.80% PCH-6F· 7.20% PCH-7F 5.40% CCP-2OCF3 7.20% CCP-3OCF3 10.80% CCP-4OCF3 Η.30% CCP-5OCF3 9.90% 4 PCH-5F 9.00% CCQGIC-2-3 10.00% ί 施例Μ 1 2 BCH-3F.F 10.78% 澄淨點 [°C]: 116.7°C BCH-5F.F 8.98% Δη [589 am, 20°C]: 0.0978 ECCP-30CF3 4.49% Δε [1 kHz , 20°C]: 4.8 ECCP-5OCF3 •4.49% CBC-33F 1.80% CBC-53F 1.80% CBC-55F 1.80% PCH-6F 7.19% PCH-7F 5.39% CCP-2OCF3 7.19% CCP-3OCF3 10.78% CCP-4OCF3 6.29% CCP-5OCF3 9.88% PCH-5F 8.98% CCQPIC02-2 10.18% —-----_---裝-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) i# 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -64- 572883 Α7 Β7 五、發明説明(62實施例Μ 1 3 BCH-3F.F 11.37% BCH-5F.F 9.47% ECCP-30CF3 4.74% ECCP-50CF3 4.74% CBC-33F 1.89% CBC-53F 1.89% CBC-55F 1.89% PCH-6F · 7.58% PCH-7F 5.68% CCP-20CF3 7.58% CCP-30CF3 11.37% CCP-40CF3 '6.63% CCP-50CF3 10.42% PCH-5F 9.47% CCQPQICC-2-2 5.26% |澄淨點.
[°C]
105.6°C 丨 丨,---^^辦衣-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -65-
第90H9809號專利申請案修正後無劃線之中文說明書替換頁 民國92年5月26日修正 經濟 部 智 η4 X 費 合 作 社 印 製 (以上各棚由本局填柱) 572883 霉|專利説明書 發明 一、新型名稱 中 文 具有四或五個璟之化合物及其於液晶介質上之用途 英 文 Compounds with four or five rings, and their use in liquid-crystalline media 姓 名 (1)皮爾•奇司 Kirsch,Peer 2)每辰•克_斯 Krause,Joachim (3)喬格•庞森 Lussem,Georg _ 發明 國 籍 (1)德國達木士塔法蘭克福持路二五〇號 Frankfurter Strasse 250, 64293 Darmstadt, Germany 一、創作人 住、居所 (2) 德國達木士塔法蘭克福恃路二五〇號 Frankfurter StraBe 250, 64293 Darmstadt, Germany (3) 德國達木士塔法蘭克福特路二五〇號 Frankfurter Strasse 250, 64293 Darmstadt, Germany 姓 名 (名稱) (1)麥克專利有限公司 Merck Patent GmbH 國 籍 (1)德國 三、申請人 住、居所 (事務所) (1)德國達木士塔法蘭克福特路二五〇號 Frankfurter Strasse 250, D-6429S Darmstadt Germany 代表人 姓 名 (1)俄曼 Eiermann, 免卡特勒Schuttler, 訂 線 本紙張尺度適用中國國家榡準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) 裝
572883 經濟部智慧財走均負工消f合作社印製 申請曰期 90 年 8 月 13 日 案 號 90119809 類 別 以上各櫊由本局填註) 業|專 中 文 S2· 年月 β /•r. A4 C4 利説明書 發明 新型 名稱 英 文 姓 名 國 籍 發明 創作 人 住、居所 姓 名(名稱) 國 ⑼達格馬♦克萊門Klement,Dagmar(4)德國達木士塔法蘭克福特路二五〇號 Frankfurter Strasse 250, 64293 Darmstadt, Germany 三、申請人 住、居所 (事務所) 代表人 姓 名 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 572883
經濟部智慧財產局g(工消費合作社印製 五、發明説明(1 ) 本發明有關一種如式I之具有四或五個環的中性化合 物,且有關其於液晶介質中之用途。 液晶主要係使用於顯示裝置中作爲介電質,因爲該物 質之光學性質可藉施加電壓而修飾。以液晶爲主之電光學 裝置係爲熟習該項技術者所熟知,且可奠基於各種效應。 該裝置之實例有具有動態散射之構件、D A P (已配列相 之變形)構件、主客型構件、具有扭轉向列結構之T N構 件、S T N (超扭轉向列)構件、s b E (超雙折射率效 應)構件及〇Μ I (光學模式干擾)構件。最常見之顯示 裝置係基於史克特—赫菲(Schadt-Helfrich)效應且具有扭 轉向列結構。 該液晶材料需具有良好之化學及熱安定性,及針對於 電場及電磁輻射良好安定性。此外,該液晶材料應具有低 黏度且於該構件中產生短定址時間、低臨限電壓及高反差 另外’其應於一般操作溫度-一即在高於及低於室溫 之最寬可能範圍內--下具有適當之中間相,例如供前述 構件使用之向列或膽固醇中間相。因爲液晶通常係於多種 組份之混合物的形式下使用,故重點是該組份可輕易地彼 此溶混。其他性質諸如電導係數、介電各向異性及光學各 向異性需視該構件類型及應用領域,而滿足各種需求。例 如,具有扭轉向列結構之構件所使用之材料應具有正介電 各向異性及低電導係數。 例如’具有高値正介電各向異性、寬幅向列相、相對 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) (諳先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝 訂 會 -4-
572883 _ Bt ------- -.......—……............................... — 五、發明説明(5 ) 具有較低程度之此等缺點。 在TN (史克特—赫菲(Schadt-Helfrich ))構件中, 期望一種有利於構件中得到之以下優點之介質: -拓寬之向列相範圍(尤其是下降至低溫) -在極低溫度下之開關性(戶外使用、汽車、航空電子工程) -對紫外光U V輻射之阻抗增高(使用壽命較長) 低臨限(定址)電壓 -在改良視角範圍之雙折射低。 先前技藝所使用之介質無法達成此等優點,同時達成 其他參數。 若爲超扭轉(S T N )構件,則期望有較大之多工性 及/或較之臨限電壓及/或較寬之向列相範圍(尤其是在 低溫下)的介質。結果,亟需進一步增加現存之參數寬容 度(澄淨點、近晶-向列轉化或熔點、黏度、介電參數、 彈性參數)。 本發明具有提供此類MLC、TN或STN顯示器一 一尤其是反射型ML C顯示器一 一使用之介質的目的,該 介質不具有前述缺點或僅具有較低程度之缺點,較佳係同 時具有極高之比電阻値及低臨限電壓。 現在發現此項目的可在式I化合物使用於液晶介質中 時達成。本發明化合物之特徵在於其高澄淨點、低旋轉黏 度及低雙折射。 本發明有關一種如通式I之具有四或五個環之化合 物: 本紙張尺度適用中國國家標隼(CNS ) A4規格(210X297公釐) ^----0^------1T----- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智总財產局員工消費合作社印製 -8-
Claims (1)
- 5728838 88 8 ABCD 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 六、申請專利範圍 附件4a ••第901 19809號專利申請案 中文申請專利範圍兮悚本 民國92年5月26日修正 1 ·〜種如式I之具有四或五個環之化合物,其中 R 1及R 2個別係爲具有至多1 5個碳原子之烷基或烯基, 其未經取代或經C N或C F 3所單取代或至少經鹵素所單取 代,其中此等基團中之一或多個C Η 2基團亦可個別由 一〇一,〜S — , ,一 C 〇一, 一 C〇一〇一,一〇—c〇一或一〇一c〇一〇一, 所置換’使得〇原子不會直接彼此鍵結,且 Z係爲一〇cf2 —、一cf2〇_或單鍵, L 1、L 2、L 3 及L 4個別係爲η或F,且 m 係爲1或2。 2 ·如申請專利範.圍第1項之化合物,其中R 1及R 2 個別係爲具有至多8個碳原子之直鏈烷基或烯基。 3 _ —種如式I a至I j之化合物, 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS )八4規格(210X297公釐1 ' (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)572883 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -2 - 572883 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 其中 R 1 a 及 R 1 b 個別係爲 Η、CH3、C2H5 或!1 — C3H7, m 係爲1或2,且 烷基及烷基*個別係爲具有1 - 7個碳原子之直鏈及分枝鏈 烷基。 4 ·如申請專利範圍第1項之化合物,其係使用於液 晶介質。 5 · —種以具有正介電各向異性之極性化合物的混合 物爲主之液晶介質,其特徵爲其包含一或多種如式I之化 合物 Hal pw—.— m —i··— ϋ··1· —ϋ ft— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1T經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中R 1、R 2、L 1 — 4、Z及m係如申請專利範圍第1項. 之定義,且另外包含一或多種選自包括通式II、 III、 I V、、V I、V I I及V I I I之群的化合物·· 本紙張尺度適用中國國家橾準(CNS ) Α4規格(210 X 297公釐) -3- 572883 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製---Φ裝—— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) 0 I · -I n 訂 -4- 572883 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 其中個別基團係具有以下定義: R ° : 正烷基、氧烷基' 氟烷基或烯基,各具有至多9 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 個碳原子, x ° : F、C 1、具有1至6個碳原子之鹵化烷基、烯 基或烷氧基、或具有2至6個碳原子之鹵化烯基, Z〇: — C4H8·-,一 CF2〇一,一〇CF2 — , -C Η 2 0 - , - 0 C Η 2 - ,一 CF = CF — , C 2 F 4 -或—CH=CH—; Y 1至Y 4 :個別係爲H或F, r : 0 或 1, 其中該混合物中式I至V I I I之化合物的整體比例 爲至少5 0重量百分比。 6 ·如申請專利範圍第5項之液晶介質,其中該混合 物中式I化合物之整體比例係由5至5 0重量百分比。 7 ·如申請專利範圍第5項之液晶介質,其中該混合 物中式I I至式V I I I化合物之整體比例係由2 〇至 8 0重量百分比。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 8 ·如申請專利範圍第5項之液晶介質,其係用於電 一光學用途。 9 ·—種電-光學液晶顯示器,.其含有如申請專利範 圍第5項之液晶介質。 本紙張尺度適用中國國家榡準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) - 5-
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10040375 | 2000-08-18 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW572883B true TW572883B (en) | 2004-01-21 |
Family
ID=7652857
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW90119809A TW572883B (en) | 2000-08-18 | 2001-08-13 | Compounds with four or five rings, and their use in liquid-crystalline media |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6635318B2 (zh) |
JP (2) | JP5188660B2 (zh) |
KR (1) | KR100807695B1 (zh) |
DE (1) | DE10136751B4 (zh) |
TW (1) | TW572883B (zh) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10136751B4 (de) * | 2000-08-18 | 2013-08-29 | Merck Patent Gmbh | Vierkern-und Fünfkernverbindungen und deren Verwendung in flüssigkristallinen Medien |
JP5497249B2 (ja) * | 2000-12-20 | 2014-05-21 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体およびそれを含む電気光学ディスプレイ |
JP5077621B2 (ja) * | 2005-03-17 | 2012-11-21 | Dic株式会社 | ジフルオロベンゼン誘導体及びこれを用いた液晶組成物 |
KR101510912B1 (ko) | 2007-09-10 | 2015-04-10 | 제이엔씨 석유 화학 주식회사 | 액정성 화합물, 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |
KR20090055269A (ko) * | 2007-11-28 | 2009-06-02 | 삼성전자주식회사 | 액정 표시 장치 및 이에 사용되는 액정 혼합물 |
DE102011015546A1 (de) * | 2010-04-26 | 2012-01-26 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbare Verbindungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallmedien und Flüssigkristallanzeigen |
WO2023054799A2 (ko) * | 2021-09-30 | 2023-04-06 | 이상섭 | 액정 조성물, 이를 포함하는 고분자 분산형 액정 조성물 및 광고 시스템 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0688950B2 (ja) * | 1985-04-12 | 1994-11-09 | 旭硝子株式会社 | 光学活性シクロヘキサノ−ルエステル化合物およびそれを用いた液晶組成物 |
JP3231333B2 (ja) * | 1996-04-02 | 2001-11-19 | チッソ株式会社 | 液晶性化合物、この液晶性化合物を含有する液晶組成物、及び液晶組成物を用いた液晶表示素子 |
JP3287288B2 (ja) * | 1996-11-22 | 2002-06-04 | チッソ株式会社 | ポリハロアルキルエーテル誘導体とそれらを含む液晶組成物及び液晶表示素子 |
DE19961702B4 (de) * | 1999-12-21 | 2010-09-30 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung |
DE10136751B4 (de) * | 2000-08-18 | 2013-08-29 | Merck Patent Gmbh | Vierkern-und Fünfkernverbindungen und deren Verwendung in flüssigkristallinen Medien |
-
2001
- 2001-07-27 DE DE10136751A patent/DE10136751B4/de not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-13 TW TW90119809A patent/TW572883B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-08-13 US US09/927,550 patent/US6635318B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-17 KR KR1020010049483A patent/KR100807695B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-08-17 JP JP2001247734A patent/JP5188660B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-11-22 JP JP2012256647A patent/JP5726843B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2013067637A (ja) | 2013-04-18 |
DE10136751B4 (de) | 2013-08-29 |
KR100807695B1 (ko) | 2008-02-28 |
JP5726843B2 (ja) | 2015-06-03 |
JP2002121163A (ja) | 2002-04-23 |
DE10136751A1 (de) | 2002-02-28 |
JP5188660B2 (ja) | 2013-04-24 |
KR20020014749A (ko) | 2002-02-25 |
US6635318B2 (en) | 2003-10-21 |
US20030078447A1 (en) | 2003-04-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI352732B (en) | Liquid-crystalline medium | |
JP4664075B2 (ja) | 光安定な液晶媒体 | |
JP3796497B2 (ja) | 液晶媒体 | |
JP2009293036A (ja) | 電気光学液晶ディスプレイ | |
TWI294419B (en) | Liquid-crystalline compounds | |
JP2011006686A (ja) | 液晶媒体 | |
JP2000080371A (ja) | 液晶媒体 | |
JP3076327B2 (ja) | 液晶化合物 | |
TW200400247A (en) | Liquid-crystalline medium | |
TWI253463B (en) | Liquid-crystalline medium | |
JP4321725B2 (ja) | 液晶媒体 | |
JPH06329573A (ja) | ベンゼン誘導体および液晶性媒体 | |
JP2000096060A (ja) | 液晶媒体 | |
TW572883B (en) | Compounds with four or five rings, and their use in liquid-crystalline media | |
JP4128239B2 (ja) | 液晶媒体 | |
JPH0782561A (ja) | ベンゼン誘導体及び液晶媒質 | |
JP3266882B2 (ja) | 液晶媒体、電気光学的デバイス、電気光学的液晶ディスプレイ | |
JP3271954B2 (ja) | 液晶媒体 | |
TW200300167A (en) | Liquid-crystalline medium | |
TWI284146B (en) | Liquid-crystalline medium | |
JPH07509025A (ja) | ベンゼン誘導体および液晶媒体 | |
TW507003B (en) | Liquid-crystalline phenol esters | |
GB2306959A (en) | Liquid Crystalline Media | |
JPH0953072A (ja) | 液晶媒体 | |
JPH10324873A (ja) | 液晶媒体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
GD4A | Issue of patent certificate for granted invention patent | ||
MK4A | Expiration of patent term of an invention patent |