JPH0688950B2 - 光学活性シクロヘキサノ−ルエステル化合物およびそれを用いた液晶組成物 - Google Patents
光学活性シクロヘキサノ−ルエステル化合物およびそれを用いた液晶組成物Info
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- JPH0688950B2 JPH0688950B2 JP7669485A JP7669485A JPH0688950B2 JP H0688950 B2 JPH0688950 B2 JP H0688950B2 JP 7669485 A JP7669485 A JP 7669485A JP 7669485 A JP7669485 A JP 7669485A JP H0688950 B2 JPH0688950 B2 JP H0688950B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、表示素子又は電気光学素子に用いられる光学
活性シクロヘキサノールエステル化合物およびそれを用
いた強誘電性スメクチック液晶組成物に関するものであ
る。
活性シクロヘキサノールエステル化合物およびそれを用
いた強誘電性スメクチック液晶組成物に関するものであ
る。
［従来の技術］ 従来、時計電卓等の表示部に用いられているネマチック
液晶を使用した液晶表示素子は、その応答速度が、他の
表示素子たとえば、発光ダイオードよりも非常に遅いた
め、高速の応答が必要とされる分野、たとえば、光通
信、プリンターヘッドへの液晶表示素子への応用は制限
されていた。
液晶を使用した液晶表示素子は、その応答速度が、他の
表示素子たとえば、発光ダイオードよりも非常に遅いた
め、高速の応答が必要とされる分野、たとえば、光通
信、プリンターヘッドへの液晶表示素子への応用は制限
されていた。
最近、高速の応答性を示す液晶表示素子として、強誘電
性を示すスメクチック液晶を使用した液晶表示素子が報
告され（例えば、N.A.Clark,S.T.Lagerwall,Appl.Phys.
Lett.36,899（1980））注目を集めている。
性を示すスメクチック液晶を使用した液晶表示素子が報
告され（例えば、N.A.Clark,S.T.Lagerwall,Appl.Phys.
Lett.36,899（1980））注目を集めている。
強誘電性を示すスメクチック液晶としては、カイラルス
クメチックＣ相と、カイラルスメクチックＨ相があり、
これらは層状構造を示し、液晶分子が層の積み重ね方向
に対して垂直でなく傾むいている。この傾むき方向が、
層の積み重ね方向に対して、らせんを巻くように液晶分
子は配列しており、この層と平行で、かつ液晶分子に垂
直な方向に自発分極が発生し強誘電性を示す。このらせ
ん構造が強誘電性を示す原因と考えられている。強誘電
性を示す材料は、電界に対して強誘電体としての応答性
を示し、電界の向きに応じて自発分極の向きを反転させ
て再配列する。
クメチックＣ相と、カイラルスメクチックＨ相があり、
これらは層状構造を示し、液晶分子が層の積み重ね方向
に対して垂直でなく傾むいている。この傾むき方向が、
層の積み重ね方向に対して、らせんを巻くように液晶分
子は配列しており、この層と平行で、かつ液晶分子に垂
直な方向に自発分極が発生し強誘電性を示す。このらせ
ん構造が強誘電性を示す原因と考えられている。強誘電
性を示す材料は、電界に対して強誘電体としての応答性
を示し、電界の向きに応じて自発分極の向きを反転させ
て再配列する。
このとき、応答性は自発分極が大きく、粘度が低いほど
同じ電界強度に対しより高速となることが知られてい
る。また、強誘電性スメクチック液晶を用いた素子はメ
モリー性があり、このメモリー性を利用して高密度の表
示を行なう研究も活発になされている。
同じ電界強度に対しより高速となることが知られてい
る。また、強誘電性スメクチック液晶を用いた素子はメ
モリー性があり、このメモリー性を利用して高密度の表
示を行なう研究も活発になされている。
［発明の解決しようとする問題点］ 従来、強誘電性スメクチック液晶としては、シツフ塩基
型の下記に示すような化合物が多く研究されてきた。
型の下記に示すような化合物が多く研究されてきた。
p-テシルオキシベンジリデン‐ｐ′‐アミン‐2-メチル
ブチル−桂皮酸エステル（DOBAMBC） しかし、このようなシツフ塩基型化合物は加水分解しや
すいため、水分によって分解しやすい問題点があった。
ブチル−桂皮酸エステル（DOBAMBC） しかし、このようなシツフ塩基型化合物は加水分解しや
すいため、水分によって分解しやすい問題点があった。
また、カイラルスメクチックＣ相を示すエステル型化合
物として、下記に一般式（II）で示すような化合物も知
られていた。
物として、下記に一般式（II）で示すような化合物も知
られていた。
（G.W.Gray等 Mol.Cryst.Liq.Cryst.,1976,37189-21
1） （Ｒは、炭素数５〜10の直鎖状アルキル基） しかしながら、このエステル化合物は水分には耐えるも
ののその自発分極の値が小さいという問題点を有してい
た。
1） （Ｒは、炭素数５〜10の直鎖状アルキル基） しかしながら、このエステル化合物は水分には耐えるも
ののその自発分極の値が小さいという問題点を有してい
た。
さらに最近、自発分極の大きな化合物として、DOBA-1-M
BCと略称される下記の構造の化合物が吉野等（K.YOSHIN
O等、J.J.A.P.,1984,23L 175-177）によって報告されて
いる。
BCと略称される下記の構造の化合物が吉野等（K.YOSHIN
O等、J.J.A.P.,1984,23L 175-177）によって報告されて
いる。
しかし、この化合物もシツフ塩基型であるため水分によ
って分解しやすい欠点を有している。
って分解しやすい欠点を有している。
［問題を解決するための手段］ 本発明は前述の問題点を解決するためになされたもので
あり、安定で高速応答性の強誘電性スメクチック液晶組
成物を構成するために使用される光学活性シクロヘキサ
ノールエステル化合物および強誘電性スメクチック液晶
組成物を提供するためのものであり、一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜12のアルキル基もしくはアルコ
キシ基をあらわし、環Ａ及び環Ｂは1,4-ジ置換フェニレ
ンもしくはトランス‐1,4-ジ置換シクロヘキシレンをあ
らわし、ｎは０又は１をあらわし、Ｘは2-メチルシクロ
ヘキシル基、又は3-メチルシクロヘキシル基をあらわ
す）で示される光学活性シクロヘキサノールエステル化
合物および該化合物を少なくとも１種含有する強誘電性
スメクチック液晶組成物である。
あり、安定で高速応答性の強誘電性スメクチック液晶組
成物を構成するために使用される光学活性シクロヘキサ
ノールエステル化合物および強誘電性スメクチック液晶
組成物を提供するためのものであり、一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜12のアルキル基もしくはアルコ
キシ基をあらわし、環Ａ及び環Ｂは1,4-ジ置換フェニレ
ンもしくはトランス‐1,4-ジ置換シクロヘキシレンをあ
らわし、ｎは０又は１をあらわし、Ｘは2-メチルシクロ
ヘキシル基、又は3-メチルシクロヘキシル基をあらわ
す）で示される光学活性シクロヘキサノールエステル化
合物および該化合物を少なくとも１種含有する強誘電性
スメクチック液晶組成物である。
一般式（Ｉ）の化合物において、環Ａ、環Ｂ、および1,
4-ジ置換フェニレンの連結部分が単結合である構造は、
粘度が低くなる利点がある。
4-ジ置換フェニレンの連結部分が単結合である構造は、
粘度が低くなる利点がある。
環Ａ及び環Ｂは1,4-ジ置換フェニレンもしくはトランス
−1,4-ジ置換シクロヘキシレンをあらわすが、一般にト
ランス−1,4-ジ置換シクロヘキシレンの方が1,4-ジ置換
フェニレンよりも粘度が低く、分子量の大きい化合物は
粘度が高いので、ｎ＝１の場合には、環Ａ、環Ｂの少な
くとも一方はトランス−1,4-ジ置換シクロヘキシレンで
あることが好ましいが、ｎ＝０の場合には分子量が大き
くないので、1,4-ジ置換フェニレン、トランス−1,4-ジ
置換シクロヘキシレンのいずれであってもよい。
−1,4-ジ置換シクロヘキシレンをあらわすが、一般にト
ランス−1,4-ジ置換シクロヘキシレンの方が1,4-ジ置換
フェニレンよりも粘度が低く、分子量の大きい化合物は
粘度が高いので、ｎ＝１の場合には、環Ａ、環Ｂの少な
くとも一方はトランス−1,4-ジ置換シクロヘキシレンで
あることが好ましいが、ｎ＝０の場合には分子量が大き
くないので、1,4-ジ置換フェニレン、トランス−1,4-ジ
置換シクロヘキシレンのいずれであってもよい。
又、Ｒは炭素数は１〜12のアルキル基、炭素数は１〜12
のアルコキシ基、。また、アルキル基、アルコキシ基の
場合、その炭素数が少ない場合には融点が高く、多すぎ
る場合にはその粘度が高いので１〜12であるが、好まし
くは２〜８が良い。又、直鎖状でも分岐状でも良いが、
一般に直鎖状のものの方が、他の液晶性を示す化合物と
混合した場合にそのスメクチックＣ相を示す液晶上限温
度が高いので好ましい。
のアルコキシ基、。また、アルキル基、アルコキシ基の
場合、その炭素数が少ない場合には融点が高く、多すぎ
る場合にはその粘度が高いので１〜12であるが、好まし
くは２〜８が良い。又、直鎖状でも分岐状でも良いが、
一般に直鎖状のものの方が、他の液晶性を示す化合物と
混合した場合にそのスメクチックＣ相を示す液晶上限温
度が高いので好ましい。
従って、本発明の好ましい態様は以下に示すＡとＢであ
る。
る。
（Ａ）一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素数１〜12の直鎖
状アルキル基をあらわし、環Ａがトランス−1,4-ジ置換
シクロヘキシレンをあらわし、環Ｂが1,4-ジ置換フェニ
レンをあらわし、ｎが１をあらわすところの光学活性シ
クロヘキサノールエステル化合物。
状アルキル基をあらわし、環Ａがトランス−1,4-ジ置換
シクロヘキシレンをあらわし、環Ｂが1,4-ジ置換フェニ
レンをあらわし、ｎが１をあらわすところの光学活性シ
クロヘキサノールエステル化合物。
（Ｂ）一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素数１〜12の直鎖
状アルキル基又は直鎖状アルコキシ基をあらわし、環Ａ
が1,4-ジ置換フェニレンをあらわし、ｎが０をあらわす
ところの光学活性シクロヘキサノールエステル化合物。
状アルキル基又は直鎖状アルコキシ基をあらわし、環Ａ
が1,4-ジ置換フェニレンをあらわし、ｎが０をあらわす
ところの光学活性シクロヘキサノールエステル化合物。
なお、一般式（Ｉ）で示される化合物の旋光性は、左旋
性であるか右旋性であるかを問わない。
性であるか右旋性であるかを問わない。
一般式（Ｉ）で示される化合物は、強誘電性スメクチッ
ク液晶表示素子又は電気光学素子に使用されるには、所
望の温度範囲でカイラルスメクチックＣ相を有するよう
に、他の強誘電性スメクチック液晶、スメクチック液晶
あるいは他の光学活性物質と適宜混合し、強誘電性スメ
クチック液晶組成物として使用する。更にらせんピッチ
を調整したり、カラー表示を行なうために、ネマチック
液晶，非液晶，二色性染料等を添加してもよい。本発明
の強誘電性を示すスメクチック液晶組成物中の一般式
（Ｉ）で示される化合物の含有量は、多過ぎる場合には
その強誘電性スメクチック上限温度を低下させる傾向に
あり、少なすぎる場合にはその自発分極を大きくする効
果が小さいので、１〜900wt％とされ、好ましくは２〜5
0wt％が良い。
ク液晶表示素子又は電気光学素子に使用されるには、所
望の温度範囲でカイラルスメクチックＣ相を有するよう
に、他の強誘電性スメクチック液晶、スメクチック液晶
あるいは他の光学活性物質と適宜混合し、強誘電性スメ
クチック液晶組成物として使用する。更にらせんピッチ
を調整したり、カラー表示を行なうために、ネマチック
液晶，非液晶，二色性染料等を添加してもよい。本発明
の強誘電性を示すスメクチック液晶組成物中の一般式
（Ｉ）で示される化合物の含有量は、多過ぎる場合には
その強誘電性スメクチック上限温度を低下させる傾向に
あり、少なすぎる場合にはその自発分極を大きくする効
果が小さいので、１〜900wt％とされ、好ましくは２〜5
0wt％が良い。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物と混合して、強誘電性ス
メクチック液晶組成物として使用される相手の化合物と
しては、例えば、以下のようなものがある。
メクチック液晶組成物として使用される相手の化合物と
しては、例えば、以下のようなものがある。
以下の例でＲ＊は光学活性を示すアルキル基又はアルコ
キシ基を示し、Ｒは本発明のＲとは関係がなく、直鎖状
または分岐したアルキル基又はアルコキシ基を示し、一
つの化合物に同一のＲ＊、Ｒが示されていてもそれらは
同一の基とは限らない。
キシ基を示し、Ｒは本発明のＲとは関係がなく、直鎖状
または分岐したアルキル基又はアルコキシ基を示し、一
つの化合物に同一のＲ＊、Ｒが示されていてもそれらは
同一の基とは限らない。
これらの外、公知の種々の液晶又は非液晶の液晶添加物
が併用でき、例えば以下のようなものがある。
が併用でき、例えば以下のようなものがある。
及びこれらのベンゼン環、シクロヘキサン環等の水素原
子の一部をハロゲン、シアノ基、メチル基等に置換した
化合物。
子の一部をハロゲン、シアノ基、メチル基等に置換した
化合物。
この例としては、以下のような誘電率異方性が負の化合
物等の化合物がある。なお、以下の例においては、Ｒは
本発明のＲとは関係がなく、直鎖状または分岐した炭素
数１〜12のアルキル基を示し、一の化合物に同一のＲが
示されていてもそれら同一の基とは限らない。
物等の化合物がある。なお、以下の例においては、Ｒは
本発明のＲとは関係がなく、直鎖状または分岐した炭素
数１〜12のアルキル基を示し、一の化合物に同一のＲが
示されていてもそれら同一の基とは限らない。
二色性染料としては、トリスアゾ系，アントラキノン系
など、いわゆるゲストホスト型液晶表示素子に使用され
る染料が挙げられる。
など、いわゆるゲストホスト型液晶表示素子に使用され
る染料が挙げられる。
強誘電性液晶表示素子、又は電気光学素子は、液晶層を
挟持するように配置し、少なくとも一枚が透明である複
数の全面又は一部に電極を有する基板と、前記液晶層を
囲むように前記電極基板間に形成したシール部材とから
成る。該液晶表示素子において前記基板間の厚みは、0.
5〜20μｍが好ましい。また、前記基板には、各々に平
行の配向制御処理がなされても良い。この配向制御の手
段として、配向制御膜を電極基板上に一部又は全面に塗
布してもよい。該配向制御膜としては、ポリイミド等
の、その屈折率が1.5以上の高分子材料が好ましい。更
に偏光子が少なくとも１枚、液晶素子に付設されている
ことが好ましい。該電極基板は少なくとも２枚必要であ
るが、さらに多数枚を積み重ねて使用しても良い。
挟持するように配置し、少なくとも一枚が透明である複
数の全面又は一部に電極を有する基板と、前記液晶層を
囲むように前記電極基板間に形成したシール部材とから
成る。該液晶表示素子において前記基板間の厚みは、0.
5〜20μｍが好ましい。また、前記基板には、各々に平
行の配向制御処理がなされても良い。この配向制御の手
段として、配向制御膜を電極基板上に一部又は全面に塗
布してもよい。該配向制御膜としては、ポリイミド等
の、その屈折率が1.5以上の高分子材料が好ましい。更
に偏光子が少なくとも１枚、液晶素子に付設されている
ことが好ましい。該電極基板は少なくとも２枚必要であ
るが、さらに多数枚を積み重ねて使用しても良い。
本発明の化合物は例えば以下に示す経路により合成する
ことができる。
ことができる。
（式中、Ｒ、環Ａ、環Ｂ、およびｎは前記意味をもつ） 即ち、カルボン酸（III）に塩化チオニル、オキシ塩化
リン等の塩素化剤を作用させて酸塩化物（IV）とし、こ
れをピリジン等の塩基性物質の存在下に光学活性2-メチ
ルシクロヘキサノール、又は光学活性3-メチルシクロヘ
キサノールと反応させ、抽出、再結晶、カラムクロマト
グラフィー等一連の精製処理を施すことにより、純粋な
（Ｉ）を合成することができる。
リン等の塩素化剤を作用させて酸塩化物（IV）とし、こ
れをピリジン等の塩基性物質の存在下に光学活性2-メチ
ルシクロヘキサノール、又は光学活性3-メチルシクロヘ
キサノールと反応させ、抽出、再結晶、カラムクロマト
グラフィー等一連の精製処理を施すことにより、純粋な
（Ｉ）を合成することができる。
［実施例］ 次に、本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例１ の化合物2.82g（0.01モル）を塩化チオニル10ml、四塩
化炭素40mlと共に還流温度にて４時間加熱したのち、エ
バポレーターにより低沸点物を除去して の化合物を黄色の油状物質として得た。これをトルエン
15mlに溶解した。一方、Goughらの方法（G.A.C.Gough,
H.Hunter and J.Kenyon,J.Chem.Soc.,2052（1926））に
より合成した（＋）‐トランス‐2-メチルシクロヘキサ
ノール1.14g（0.01モル）のトルエン10ml溶液を加え、
さらにピリジン4mlを加え６時間室温にてかくはんし
た。水100mlにあけトルエンにて抽出し、トルエン層を
水洗後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥したのち、溶媒
を留去した。残った油状物質をエタノール30mlから２回
再結晶することにより目的とする の化合物を得た。収量2.7g（0.0071モル）、収率71％、
融点45.3℃。この化合物のIRスペクトル図を第１図に示
す。
化炭素40mlと共に還流温度にて４時間加熱したのち、エ
バポレーターにより低沸点物を除去して の化合物を黄色の油状物質として得た。これをトルエン
15mlに溶解した。一方、Goughらの方法（G.A.C.Gough,
H.Hunter and J.Kenyon,J.Chem.Soc.,2052（1926））に
より合成した（＋）‐トランス‐2-メチルシクロヘキサ
ノール1.14g（0.01モル）のトルエン10ml溶液を加え、
さらにピリジン4mlを加え６時間室温にてかくはんし
た。水100mlにあけトルエンにて抽出し、トルエン層を
水洗後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥したのち、溶媒
を留去した。残った油状物質をエタノール30mlから２回
再結晶することにより目的とする の化合物を得た。収量2.7g（0.0071モル）、収率71％、
融点45.3℃。この化合物のIRスペクトル図を第１図に示
す。
この化合物の1H NMRスペクトルは以下のとおりであっ
た。
た。
また、この化合物の比旋光度［α］Ｄ 25は＋25.7゜であ
った。（Ｃ＝0.76,CHCl3,l＝10mm） 実施例２ 実施例１において（＋）トランス‐2-メチルシクロヘキ
サノールに代えて、同文献に従い合成した（‐）‐トラ
ンス‐3-メチルシクロヘキサノール1.14g（0.01モル）
を用いた他は同実施例と同様の処理を施すことにより目
的とする の化合物を得た。収量2.6g（0.0069モル）、収率69％、
融点58.7℃。この化合物のIRスペクトル図を第２図に示
す。
った。（Ｃ＝0.76,CHCl3,l＝10mm） 実施例２ 実施例１において（＋）トランス‐2-メチルシクロヘキ
サノールに代えて、同文献に従い合成した（‐）‐トラ
ンス‐3-メチルシクロヘキサノール1.14g（0.01モル）
を用いた他は同実施例と同様の処理を施すことにより目
的とする の化合物を得た。収量2.6g（0.0069モル）、収率69％、
融点58.7℃。この化合物のIRスペクトル図を第２図に示
す。
この化合物の1H NMRスペクトルは以下のとおりであっ
た。
た。
また、この化合物の比旋光度［α］Ｄ 25は‐3.2゜であ
った。（Ｃ＝0.75,CHCl3,l＝10mm） 実施例３〜８ 実施例１と同様にして対応するカルボン酸と光学活性メ
チルシクロヘキサノールとから表−１に示す光学活性シ
クロヘキサノールエステル化合物を得た。なお、表−１
には得られた化合物の1H NMRスペクトルも併せて示し
た。
った。（Ｃ＝0.75,CHCl3,l＝10mm） 実施例３〜８ 実施例１と同様にして対応するカルボン酸と光学活性メ
チルシクロヘキサノールとから表−１に示す光学活性シ
クロヘキサノールエステル化合物を得た。なお、表−１
には得られた化合物の1H NMRスペクトルも併せて示し
た。
実施例９および10 実施例１および２の化合物4-n-オクチルオキシ安息香酸
‐４′‐n-ヘキシルオキシフェニルに5.0wt％混合し
（以下、それぞれ混合物１および２と称す）、それらの
自発分極を測定した。自発分極の測定は試料を、３μの
スペーサーをはさみ電極面積が1cm2であるセルに封入
し、スメクチックＣ相を示す上限温度（Ts）から10℃低
い温度において20Hz、10Vの三角波を印加するMiyasato
等の方法に従い行った。（K.Miyasato等、Japan.J.App
l.Phys.,22,L 661（1983）） 混合物１および２のTsは、それぞれ59.2℃、58.6℃であ
り自発分極の大きさは、従来研究されている強誘電性液
晶 （DOBAMBC）が単品で3.7nC/cm2であるのに対し、混合物
１および２が実施例１および２の化合物を5.0wt％に希
釈した混合物であることを考えれば、きわめて大きいこ
とがわかる。
‐４′‐n-ヘキシルオキシフェニルに5.0wt％混合し
（以下、それぞれ混合物１および２と称す）、それらの
自発分極を測定した。自発分極の測定は試料を、３μの
スペーサーをはさみ電極面積が1cm2であるセルに封入
し、スメクチックＣ相を示す上限温度（Ts）から10℃低
い温度において20Hz、10Vの三角波を印加するMiyasato
等の方法に従い行った。（K.Miyasato等、Japan.J.App
l.Phys.,22,L 661（1983）） 混合物１および２のTsは、それぞれ59.2℃、58.6℃であ
り自発分極の大きさは、従来研究されている強誘電性液
晶 （DOBAMBC）が単品で3.7nC/cm2であるのに対し、混合物
１および２が実施例１および２の化合物を5.0wt％に希
釈した混合物であることを考えれば、きわめて大きいこ
とがわかる。
実施例11 実施例10で用いた混合物２およびDOBAMBCをサンプル管
に入れ、温度80℃、湿度90％の雰囲気中に20時間放置
し、この前後でのTsの変化を調べた。
に入れ、温度80℃、湿度90％の雰囲気中に20時間放置
し、この前後でのTsの変化を調べた。
DOBAMBCはシツフ塩基型化合物であるため加水分解をお
こしやすくTsが93.0℃から76.1℃へと16.9℃も低下した
のに対し、混合物２は59.2℃から59.0℃へと0.2℃しか
低下せず実用上問題がないことがわかった。
こしやすくTsが93.0℃から76.1℃へと16.9℃も低下した
のに対し、混合物２は59.2℃から59.0℃へと0.2℃しか
低下せず実用上問題がないことがわかった。
［発明の効果］ 本発明は自発分極が大きく、かつ化学的に安定な一般式
（Ｉ）で示される光学活性シクロヘキサノールエステル
化合物、および該化合物を少なくとも１種を含有する強
誘電性スメクチック液晶組成物を提供することにより、
信頼性に優れた、高速応答が可能な表示素子又は電気光
学素子を構成し得るような優れた効果を有する。
（Ｉ）で示される光学活性シクロヘキサノールエステル
化合物、および該化合物を少なくとも１種を含有する強
誘電性スメクチック液晶組成物を提供することにより、
信頼性に優れた、高速応答が可能な表示素子又は電気光
学素子を構成し得るような優れた効果を有する。
第１図および第２図はそれぞれ本発明実施例１および２
の化合物のIRスペクトル図である。
の化合物のIRスペクトル図である。
Claims (4)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜12のアルキル基もしくはアルコ
キシ基をあらわし、環Ａ及び環Ｂは1,4-ジ置換フェニレ
ンもしくはトランス‐1,4-ジ置換シクロヘキシレンをあ
らわし、ｎは０又は１をあらわし、Ｘは2-メチルシクロ
ヘキシル基、又は3-メチルシクロヘキシル基をあらわ
す）で示される光学活性シクロヘキサノールエステル化
合物。 - 【請求項２】一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素数１〜12
の直鎖状のアルキル基をあらわし、環Ａがトランス‐1,
4-ジ置換シクロヘキシレンをあらわし、環Ｂが1,4-ジ置
換フェニレンをあらわし、ｎが１をあらわすところの特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項３】一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素数１〜12
の直鎖状のアルキル基又はアルコキシ基をあらわし、環
Ａが1,4-ジ置換フェニレンをあらわし、ｎが０をあらわ
すところの特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項４】一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜12のアルキル基もしくはアルコ
キシ基をあらわし、環Ａ及び環Ｂは1,4-ジ置換フェニレ
ンもしくはトランス‐1,4-ジ置換シクロヘキシレンをあ
らわし、ｎは０又は１をあらわし、Ｘは2-メチルシクロ
ヘキシル基、又は3-メチルシクロヘキシル基をあらわ
す）で示される光学活性シクロヘキサノールエステル化
合物を少なくとも１種含有する強誘電性スメクチック液
晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7669485A JPH0688950B2 (ja) | 1985-04-12 | 1985-04-12 | 光学活性シクロヘキサノ−ルエステル化合物およびそれを用いた液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7669485A JPH0688950B2 (ja) | 1985-04-12 | 1985-04-12 | 光学活性シクロヘキサノ−ルエステル化合物およびそれを用いた液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61236743A JPS61236743A (ja) | 1986-10-22 |
| JPH0688950B2 true JPH0688950B2 (ja) | 1994-11-09 |
Family
ID=13612586
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7669485A Expired - Lifetime JPH0688950B2 (ja) | 1985-04-12 | 1985-04-12 | 光学活性シクロヘキサノ−ルエステル化合物およびそれを用いた液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0688950B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5180521A (en) * | 1986-02-17 | 1993-01-19 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschraenkter Haftung | Chiral compounds |
| DE10136751B4 (de) * | 2000-08-18 | 2013-08-29 | Merck Patent Gmbh | Vierkern-und Fünfkernverbindungen und deren Verwendung in flüssigkristallinen Medien |
-
1985
- 1985-04-12 JP JP7669485A patent/JPH0688950B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61236743A (ja) | 1986-10-22 |
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