JPS6230749A - 光学活性化合物およびそれを用いたスメクチツク液晶組成物 - Google Patents
光学活性化合物およびそれを用いたスメクチツク液晶組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
［産業上の利用分野］
本発明は、表示素子又は電気光学素子に用いられる光学
活性アミド化合物およびそれを用いた強誘電性スメクチ
ック液晶組成物に関するものである。 ［従来の技術］ 従来、時計電卓等の表示部に用いられているネマチック
液晶を使用した液晶表示素子は、その応答速度が、他の
表示素子たとえば、発光ダイオードよりも非常に遅いた
め、高速の応答が必要とされる分野、たとえば、光通信
、プリンターヘッドへの液晶表示素子への応用は制限さ
れていた。 最近、高速の応答性を示す液晶表示素子として１強誘電
性を示すスメクチック液晶を使用した液晶表示素子が報
告され（例えば、Ｎ、Ａ、Ｃ１ａｒｋ。 Ｓ、Ｔ、Ｌａｇｅｒｗａｌｌ、Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、Ｌ
ｅｔｔ、３８．８９９（１９８０））注目を集めている
。 強誘電性を示すスメクチック液晶としては。 カイラルスフメチツクＣ相と、カイラルスメクチックＨ
相があり、これらは層状構造を示し、液晶分子が層の積
み重ね方向に対して垂直でなく傾むいている。この傾む
き方向が、層の積み重ね方向に対して、らせんを巻くよ
うに液晶分子は配列しており、この層と平行で、かつ液
晶分子に垂直な方向に自発分極が発生し強誘電性を示す
、このらせん構造が強誘電性を示す原因と考えられてい
る０強誘電性を示す材料は、電界に対して強誘電体とし
ての応答性を示し、電界の向きに応じて自発分極の向き
を反転させて再配列する。 このとき、応答性は自発分極が大きく、粘度が低いほど
同じ電界強度に対しより高速となることが知られている
。また、強誘電性スメクチック液晶を用いた素子はメモ
リー性があり、このメモリー性を利用して高密度の表示
を行なう研究も活発になされている。 ［発明の解決しようとする問題点］ 従来、強誘電性スメクチック液晶としては、シッフ塩基
型の下記に示すような化合物が多く研究されてきた。 ｐ−デシルオキシベンジリデン−ｐ′−アミノ−２−メ
チルブチル−桂皮酸エステル（ＤＯＢＡＭＢＣ）しかし
、このようなシッフ塩基型化合物は加水分解しやすいた
め、水分によって分解しやすい問題点があった。 また、カイラルスメクチックＣ相を示すエステル型化合
物として、下記に一般式（ＩＩ ）で示すような化合物
も知られていた。 （Ｇ、Ｗ、Ｇｒａｙ等 Ｍｏ ｌ 、Ｃｒｙｓｔ、Ｌ
ｉｑ、ｃｒｙｓｔ、 、 １９７８．３７（Ｒは、炭素
数５〜ｌＯの直鎖状アルキル基）しかしながら、このエ
ステル化合物は水分には酎えるもののその自発分極の値
が小さいという問題点を有していた。 さらに最近、自発分極の大きな化合物として、ＤＯＢＡ
−１−ＭＢＣと略称される下記の構造の化合物が吉野等
（Ｋ、 ＹＯＳＨＩＮＯ等ｊ、Ｊ、Ａ、Ｐ、 、１９８
４．翻Ｌ １７５−１７７）によって報告されている。 しかし、この化合物もシック塩基型であるため水分によ
って分解しやすい欠点を有している。 ［問題を解決するだめの手段］ 本発明は前述の問題点を解決するためになされたもので
あり、一般式 （式中、ｚ、ｚ’は単結合、−ＣＯＯ−１−ＯＣＯ−１
−ＣＨ２Ｇ）１２−１−０ＣＨ２−又は−〇〇２０−を
あらわし、Ｒは炭素数１−１２のアルキル基もしくはア
ルコキシ基、シアノ基又はハロゲン原子をあらわし、環
Ａ及び環Ｂは１，４−ジ置換フェニレンもしくはトラン
ス−１，４−ジ置換シクロヘキシレンをあらわし、ｎは
０又はｌをあらわし、Ｘは をあらわし、木は光学活性中心をあらわし、Ｒ′Ｒ”は
水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基若しくはア
ルコキシ基をあられす）で示される光学活性アミド化合
物であり、この一般式（１）で示される光学活性アミド
化合物を少なくとも１種含有する強誘電性スメクチック
液晶組成物である。 一般式ＣＩ）の化合物において、Ｚ及びＺ′は単結合、
−ＣＯＯ−１−ＯＣＯ−１−ＣＨ２ＣＨ２−１−０ＣＨ
２−又は−〇〇２０−をあられすが、一般に単結合であ
る場合には粘度が低く、−ＣＯＯ−である場合にはスメ
クチックＣ相を示す上限温度（Ｔｓ）が高いので、単結
合又は−０００−が好ましい。 また、ｎ＝１の場合には、ｚ、ｚ’の両方がが−ＣＯＯ
−であると粘度が高くなるので、その場合には少なくと
も一方は単結合であることが好ましい。 環Ａ及び環Ｂは１，４−ジ置換フェニレンもしくはトラ
ンス−１，４−ジ置換シクロヘキシレンをあられすが、
一般にトランス−１，４−ジ置換シクロヘキシレンの方
が１，４−ジ置換フェニレンよりも粘度が低く、分子量
の大きい化合物は粘度が高いので、ｎ＝１の場合には、
ＱＡ、環Ｂの少なくとも一方はトランス−１，４−ジ置
換シクロヘキシレンであることが好ましいが、ｎ＝ｏの
場合には分子量が大きくないので、１．４−ジ置換フェ
ニレン、トランス−１，４−ジ置換シクロヘキシレンの
いずれであってもよい。 又、Ｒは炭素数は１〜１２のアルキル基、炭素数は１〜
１２のフルコキシ基、シアン基又はハロゲン原子をあら
れすが、シアノ基の場合には粘度が高く、またハロゲン
原子の場合にはＴｓが低いのでアルキル基又はアルコキ
シ基であることが好ましい、また、アルキル基、アルコ
キシ基の場合、その炭素数が少ない場合には融点が高く
、多すぎる場合にはその粘度が高いので１〜１２である
が、好ましくは２〜８が良い、又、直鎖状でも分岐状で
も良いが、一般に直鎖状のものの方が、他の液晶性を示
す化合物と混合した場合にそのスメクチックＣ相を示す
液晶上限温度が高いので好ましい。 リ、Ｒ”がアルキル基かアルコキシ基の場合、Ｒ”は炭
素数が１〜１２の直鎖状であることが好ましく、特には
炭素数２〜８が好ましい。 従って、本発明の好ましい態様は以ドに示すＡとＢであ
る。 （Ａ）一般式ＣＩ）において、Ｒが炭素数ｌ〜１２の直
鎖状アルキル基をあらわし、環Ａがト５７ ス−１，４
−シ２Ｈ？シクロヘキシレンヲアられし、ＩＪＷＢが１
，４−ジ置換フェニレンをあらわし、Ｚが単結合をあら
わし、Ｚ′が単結合又は−０００−をあらわし、ｎが１
をあらわすところの光学活性アミド化合物。 （Ｂ）一般式ＣＩ）において、Ｒが炭素数１〜１２の直
鎖状アルキル基又は直鎖状アルコキシ基をあらわし、環
Ａが１．４−ジ置換フェニレンをあらわし、Ｚが単結合
又は−０００−をあらわし、ｎが０をあらわすところの
光学活性アミド化合物。 なお、一般式ＣＩ）で示される化合物の旋光性は、左旋
性であるか右旋性であるかを間わない。 これらの好ましい態様の光学活性アミド化合物は、低い
粘度を示し、スメクチックＣ相の上限温度（Ｔｓ）をほ
とんど低下させなく、前記光学活性エステル化合物より
も一般に高い自発分極を示す、これらの中でも、特にＺ
及びＺ′が単結合の光学活性アミド化合物が好ましい。 一般式（Ｉ）で示される化合物は１強誘電性スメクチッ
ク液晶表示素子又は電気光学素子に使用されるには、所
望の温度範囲でカイラルスメクチックＣ相を有するよう
に、他の強誘電性スメクチック液晶、スメクチック液晶
あるいは他の光学活性物質と適宜混合し、強誘電性スメ
クチック液晶組成物として使用する。更にらせんピッチ
を調整したり、カラー表示を行なうために、ネマチック
液晶、非液晶、二色性染料等を添加してもよい。本発明
の強誘電性を示すスメクチック液晶組成物中の一般式（
Ｉ）で示される化合物の含有量は、多過ぎる場合にはそ
の強誘電性スメクチック上限温度を低下させる傾向にあ
り、少なすぎる場合にはその自発分極を大きくする効果
が小さいので、 １〜９０ｗｔ％とされ、好ましくは２
〜５０ｗｔ％が良い。 本発明の一般式（Ｉ）の化合物と混合して、強誘電性ス
メクチック液晶組成物として使用される相手の化合物と
しては、例えば、以下のようなものがある。 以下の例でＲ・は光学活性を示すアルギル基又はアルコ
キシ基を示し、Ｒは本発明のＲとは関係がなく、直鎖状
または分岐したアルキル基又はアルコキシ基を示し、一
つの化合物に同一のＲ・、Ｒが示されていてもそれらは
同一の基とは限らない。 これらの外、公知の種々の液晶又は非液晶の液晶添加物
が併用でき１例えば以下のようなものがある。 及びこれらのベンゼン環、シクロヘキサン環等の水素原
子の一部をハロゲン、シアン基、メチル基等に置換した
化合物。 この例としては、以下のような誘電率異方性が負の化合
物等の化合物がある。なお、以下の例においては、Ｒは
本発明のＲとは関係がなく、直鎖状または分岐した炭素
数１〜１２のアルキル基を示し、−の化合物に同一のＲ
が示されていてもそれら回−の基とは限らない。 二色性染料としては、トリスアゾ系、アントラキノン系
など、いわゆるゲストホスト型液晶表示素子に使用され
る染料が挙げられる。 強誘電性液晶表示素子、又は電気光学素子は、液晶層を
挟持するように配置し、少なくとも一枚が透明である複
数の全面又は一部に電極を有する基板と、前記液晶層を
囲むように前記電極基板間に形成したシール部材とから
成る。 該液晶表示素子において前記基板間の厚みは、０．５〜
２０ＩＬｍが好ましい、また、前記基板には、各々に平
行の配向制御処理がなされても良い。この配向制御の手
段として、配向制御膜を電極基板上に一部又は全面に塗
布してもよい。 該配向制御膜としては、ポリイミド等の、その屈折率が
１．５以上の高分子材料が好ましい。更に偏光子が少な
くとも１枚、液晶素子に付設されていることが好ましい
。該電極基板は少なくとも２枚必要であるが、さらに多
数枚を積み重ねて使ルしても良い。 本発明の化合物は例えば以下に示す経路により合成する
ことができる。 す 第１段階 ↓ す 第２段階 ↓ Ｈ−Ｘ （式中ｚ、ｚ’、Ｒ１環Ａ、環Ｂ、ｎおよびＸは前記意
味をもつ） 即ち、カルボン酸（ＩＩＩ）に塩化チオニル、オキシ塩
化リン等の塩素化剤を作用させて酸塩化物（ｆｆ）とし
、これをピリジン等の塩基性物質の存在下に光学活性二
級アミンと反応させ、抽出、再結晶、カラムクロマトグ
ラフィー等−・連の精製処理を施すことより、純粋な（
Ｉ）を合成することができる。 ［実施例］ 次に、本発明を実施例により具体的に説明する。 実施例１ （０，０１モル）を塩化チオニルｌ０ｍ１２．四塩化炭
素１０ｍＱと共に還流温度にて４時間加熱したのち、エ
バポレーターにより低沸点物を除去して、物質として得
た。これをトルエン１５ｍＱを加え、０句 ル）、ピリジン４ｍＱ、トルエン２０ｔａＱの混合物に
１０°Ｃ以下にて滴加した。滴加後６蒔間かくはんし、
２０＄ ａ！酸１００社にあけトルエンにて抽出した。 トルエン層を水洗後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し
、エバポレーターにより溶媒を留去した。残った褐色油
状物質をエタノール３０＋ａＱと共に加熱し不溶物を除
去した。エタノールを留去後クーゲルロア蒸留装置を用
いて２２０°Ｃ〜２３０℃１０．１ｍｄｇの留分を集め
、トルエンを展開溶媒としたアルミナのカラムクロマト
グラフィーにかけ更にヘキサン３０ｅｉ（２より再結晶
し目的とυ −Ｕカ 物を得た。収量２．９ｇ（０，００７２モル）、収率７
２％、融点７４．０℃ ［α］Ｄ２５＝◆１２８°（Ｃ＝０．８８．ＣＨＣｈ
、Ｉ＝ｌＯｍｍ）この化合物のＩＲスペクトルを第１図
に示す。 この化合物のＩＨＮＭＲスペクトルは以下のとおりであ
った・ ＧＤＣｈ溶媒 ＴにＳ内部標準 ６７．７〜？、２ ｃｏｍｐｌｅｘ ｔｍ、 １３
Ｈδ ２．８０ ｓ ３Ｈδ ２
．７０ ｔ Ｊ＝７Ｈｚ ２Ｈδ １
．９５ ｄ Ｊ＝７Ｈｚ ３Ｈδ １
．４ ｂｒｏａｄ ｓ ８）１δ ０．
９３ ｄｉｓｔｏｒｔｅｄ ｔ、３Ｈ実施例
２ の化合物３．５０ｇ（０，０１モル）を用いて同実施例
と同様の処理を施すことにより、目的とするの化合物を
得た。収Ｊｉ１３．０ｇ（０，００Ｂ４モル）、収率８
４％、融点１３８．８℃ ［（Ｘ ］ｏ２５＝＋１１０．Ｅｉ°（Ｃ＝０．９２．
ＣＨＣｌ３．ｌ−１０ｔａｓ）この化合物のＩＲスペク
トルを第２図に示す。 実施例３ ０句 に代えて式（＋）−ｎ−Ｃ６Ｈ＋ ３−ＣＨ（ＣＨ３）
−ＮＨ−ＣＨ３の化合物１．４３ｇ （０，０１モル）
を用いて、同実施例と同様の処理を施すことにより目的
とする の化合物を得た。収量２．５ｇ（０，００５３モル）、
収率５３％、融点８０．８℃。 ［α ］ＣＨ２−＋２３．１ （Ｃ＝０．８１ 、ＣＨ
ＣＬ３ 、Ｉ−１ｌ−１Ｏこの化合物のＩＲスペクトル
を第３図に示す。 実施例４ に代えて（÷）−α−ピペリコン０．９９ｇ（０，（１
１モル）を用いて同実施例と同様の処理を施すことによ
り目的とする の化合物を得た。収量２．Ｉｌｌｇ（０，００８７モル
）、収率Ｂ７％。 実施例５ 実施例３において ル）を用いて同実施例と同様の処理を施すことにより目
的とする の化合物を得た。収量３．４ｇ（０，００７５モル）、
収率７５％、融点３３．５℃、
活性アミド化合物およびそれを用いた強誘電性スメクチ
ック液晶組成物に関するものである。 ［従来の技術］ 従来、時計電卓等の表示部に用いられているネマチック
液晶を使用した液晶表示素子は、その応答速度が、他の
表示素子たとえば、発光ダイオードよりも非常に遅いた
め、高速の応答が必要とされる分野、たとえば、光通信
、プリンターヘッドへの液晶表示素子への応用は制限さ
れていた。 最近、高速の応答性を示す液晶表示素子として１強誘電
性を示すスメクチック液晶を使用した液晶表示素子が報
告され（例えば、Ｎ、Ａ、Ｃ１ａｒｋ。 Ｓ、Ｔ、Ｌａｇｅｒｗａｌｌ、Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、Ｌ
ｅｔｔ、３８．８９９（１９８０））注目を集めている
。 強誘電性を示すスメクチック液晶としては。 カイラルスフメチツクＣ相と、カイラルスメクチックＨ
相があり、これらは層状構造を示し、液晶分子が層の積
み重ね方向に対して垂直でなく傾むいている。この傾む
き方向が、層の積み重ね方向に対して、らせんを巻くよ
うに液晶分子は配列しており、この層と平行で、かつ液
晶分子に垂直な方向に自発分極が発生し強誘電性を示す
、このらせん構造が強誘電性を示す原因と考えられてい
る０強誘電性を示す材料は、電界に対して強誘電体とし
ての応答性を示し、電界の向きに応じて自発分極の向き
を反転させて再配列する。 このとき、応答性は自発分極が大きく、粘度が低いほど
同じ電界強度に対しより高速となることが知られている
。また、強誘電性スメクチック液晶を用いた素子はメモ
リー性があり、このメモリー性を利用して高密度の表示
を行なう研究も活発になされている。 ［発明の解決しようとする問題点］ 従来、強誘電性スメクチック液晶としては、シッフ塩基
型の下記に示すような化合物が多く研究されてきた。 ｐ−デシルオキシベンジリデン−ｐ′−アミノ−２−メ
チルブチル−桂皮酸エステル（ＤＯＢＡＭＢＣ）しかし
、このようなシッフ塩基型化合物は加水分解しやすいた
め、水分によって分解しやすい問題点があった。 また、カイラルスメクチックＣ相を示すエステル型化合
物として、下記に一般式（ＩＩ ）で示すような化合物
も知られていた。 （Ｇ、Ｗ、Ｇｒａｙ等 Ｍｏ ｌ 、Ｃｒｙｓｔ、Ｌ
ｉｑ、ｃｒｙｓｔ、 、 １９７８．３７（Ｒは、炭素
数５〜ｌＯの直鎖状アルキル基）しかしながら、このエ
ステル化合物は水分には酎えるもののその自発分極の値
が小さいという問題点を有していた。 さらに最近、自発分極の大きな化合物として、ＤＯＢＡ
−１−ＭＢＣと略称される下記の構造の化合物が吉野等
（Ｋ、 ＹＯＳＨＩＮＯ等ｊ、Ｊ、Ａ、Ｐ、 、１９８
４．翻Ｌ １７５−１７７）によって報告されている。 しかし、この化合物もシック塩基型であるため水分によ
って分解しやすい欠点を有している。 ［問題を解決するだめの手段］ 本発明は前述の問題点を解決するためになされたもので
あり、一般式 （式中、ｚ、ｚ’は単結合、−ＣＯＯ−１−ＯＣＯ−１
−ＣＨ２Ｇ）１２−１−０ＣＨ２−又は−〇〇２０−を
あらわし、Ｒは炭素数１−１２のアルキル基もしくはア
ルコキシ基、シアノ基又はハロゲン原子をあらわし、環
Ａ及び環Ｂは１，４−ジ置換フェニレンもしくはトラン
ス−１，４−ジ置換シクロヘキシレンをあらわし、ｎは
０又はｌをあらわし、Ｘは をあらわし、木は光学活性中心をあらわし、Ｒ′Ｒ”は
水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基若しくはア
ルコキシ基をあられす）で示される光学活性アミド化合
物であり、この一般式（１）で示される光学活性アミド
化合物を少なくとも１種含有する強誘電性スメクチック
液晶組成物である。 一般式ＣＩ）の化合物において、Ｚ及びＺ′は単結合、
−ＣＯＯ−１−ＯＣＯ−１−ＣＨ２ＣＨ２−１−０ＣＨ
２−又は−〇〇２０−をあられすが、一般に単結合であ
る場合には粘度が低く、−ＣＯＯ−である場合にはスメ
クチックＣ相を示す上限温度（Ｔｓ）が高いので、単結
合又は−０００−が好ましい。 また、ｎ＝１の場合には、ｚ、ｚ’の両方がが−ＣＯＯ
−であると粘度が高くなるので、その場合には少なくと
も一方は単結合であることが好ましい。 環Ａ及び環Ｂは１，４−ジ置換フェニレンもしくはトラ
ンス−１，４−ジ置換シクロヘキシレンをあられすが、
一般にトランス−１，４−ジ置換シクロヘキシレンの方
が１，４−ジ置換フェニレンよりも粘度が低く、分子量
の大きい化合物は粘度が高いので、ｎ＝１の場合には、
ＱＡ、環Ｂの少なくとも一方はトランス−１，４−ジ置
換シクロヘキシレンであることが好ましいが、ｎ＝ｏの
場合には分子量が大きくないので、１．４−ジ置換フェ
ニレン、トランス−１，４−ジ置換シクロヘキシレンの
いずれであってもよい。 又、Ｒは炭素数は１〜１２のアルキル基、炭素数は１〜
１２のフルコキシ基、シアン基又はハロゲン原子をあら
れすが、シアノ基の場合には粘度が高く、またハロゲン
原子の場合にはＴｓが低いのでアルキル基又はアルコキ
シ基であることが好ましい、また、アルキル基、アルコ
キシ基の場合、その炭素数が少ない場合には融点が高く
、多すぎる場合にはその粘度が高いので１〜１２である
が、好ましくは２〜８が良い、又、直鎖状でも分岐状で
も良いが、一般に直鎖状のものの方が、他の液晶性を示
す化合物と混合した場合にそのスメクチックＣ相を示す
液晶上限温度が高いので好ましい。 リ、Ｒ”がアルキル基かアルコキシ基の場合、Ｒ”は炭
素数が１〜１２の直鎖状であることが好ましく、特には
炭素数２〜８が好ましい。 従って、本発明の好ましい態様は以ドに示すＡとＢであ
る。 （Ａ）一般式ＣＩ）において、Ｒが炭素数ｌ〜１２の直
鎖状アルキル基をあらわし、環Ａがト５７ ス−１，４
−シ２Ｈ？シクロヘキシレンヲアられし、ＩＪＷＢが１
，４−ジ置換フェニレンをあらわし、Ｚが単結合をあら
わし、Ｚ′が単結合又は−０００−をあらわし、ｎが１
をあらわすところの光学活性アミド化合物。 （Ｂ）一般式ＣＩ）において、Ｒが炭素数１〜１２の直
鎖状アルキル基又は直鎖状アルコキシ基をあらわし、環
Ａが１．４−ジ置換フェニレンをあらわし、Ｚが単結合
又は−０００−をあらわし、ｎが０をあらわすところの
光学活性アミド化合物。 なお、一般式ＣＩ）で示される化合物の旋光性は、左旋
性であるか右旋性であるかを間わない。 これらの好ましい態様の光学活性アミド化合物は、低い
粘度を示し、スメクチックＣ相の上限温度（Ｔｓ）をほ
とんど低下させなく、前記光学活性エステル化合物より
も一般に高い自発分極を示す、これらの中でも、特にＺ
及びＺ′が単結合の光学活性アミド化合物が好ましい。 一般式（Ｉ）で示される化合物は１強誘電性スメクチッ
ク液晶表示素子又は電気光学素子に使用されるには、所
望の温度範囲でカイラルスメクチックＣ相を有するよう
に、他の強誘電性スメクチック液晶、スメクチック液晶
あるいは他の光学活性物質と適宜混合し、強誘電性スメ
クチック液晶組成物として使用する。更にらせんピッチ
を調整したり、カラー表示を行なうために、ネマチック
液晶、非液晶、二色性染料等を添加してもよい。本発明
の強誘電性を示すスメクチック液晶組成物中の一般式（
Ｉ）で示される化合物の含有量は、多過ぎる場合にはそ
の強誘電性スメクチック上限温度を低下させる傾向にあ
り、少なすぎる場合にはその自発分極を大きくする効果
が小さいので、 １〜９０ｗｔ％とされ、好ましくは２
〜５０ｗｔ％が良い。 本発明の一般式（Ｉ）の化合物と混合して、強誘電性ス
メクチック液晶組成物として使用される相手の化合物と
しては、例えば、以下のようなものがある。 以下の例でＲ・は光学活性を示すアルギル基又はアルコ
キシ基を示し、Ｒは本発明のＲとは関係がなく、直鎖状
または分岐したアルキル基又はアルコキシ基を示し、一
つの化合物に同一のＲ・、Ｒが示されていてもそれらは
同一の基とは限らない。 これらの外、公知の種々の液晶又は非液晶の液晶添加物
が併用でき１例えば以下のようなものがある。 及びこれらのベンゼン環、シクロヘキサン環等の水素原
子の一部をハロゲン、シアン基、メチル基等に置換した
化合物。 この例としては、以下のような誘電率異方性が負の化合
物等の化合物がある。なお、以下の例においては、Ｒは
本発明のＲとは関係がなく、直鎖状または分岐した炭素
数１〜１２のアルキル基を示し、−の化合物に同一のＲ
が示されていてもそれら回−の基とは限らない。 二色性染料としては、トリスアゾ系、アントラキノン系
など、いわゆるゲストホスト型液晶表示素子に使用され
る染料が挙げられる。 強誘電性液晶表示素子、又は電気光学素子は、液晶層を
挟持するように配置し、少なくとも一枚が透明である複
数の全面又は一部に電極を有する基板と、前記液晶層を
囲むように前記電極基板間に形成したシール部材とから
成る。 該液晶表示素子において前記基板間の厚みは、０．５〜
２０ＩＬｍが好ましい、また、前記基板には、各々に平
行の配向制御処理がなされても良い。この配向制御の手
段として、配向制御膜を電極基板上に一部又は全面に塗
布してもよい。 該配向制御膜としては、ポリイミド等の、その屈折率が
１．５以上の高分子材料が好ましい。更に偏光子が少な
くとも１枚、液晶素子に付設されていることが好ましい
。該電極基板は少なくとも２枚必要であるが、さらに多
数枚を積み重ねて使ルしても良い。 本発明の化合物は例えば以下に示す経路により合成する
ことができる。 す 第１段階 ↓ す 第２段階 ↓ Ｈ−Ｘ （式中ｚ、ｚ’、Ｒ１環Ａ、環Ｂ、ｎおよびＸは前記意
味をもつ） 即ち、カルボン酸（ＩＩＩ）に塩化チオニル、オキシ塩
化リン等の塩素化剤を作用させて酸塩化物（ｆｆ）とし
、これをピリジン等の塩基性物質の存在下に光学活性二
級アミンと反応させ、抽出、再結晶、カラムクロマトグ
ラフィー等−・連の精製処理を施すことより、純粋な（
Ｉ）を合成することができる。 ［実施例］ 次に、本発明を実施例により具体的に説明する。 実施例１ （０，０１モル）を塩化チオニルｌ０ｍ１２．四塩化炭
素１０ｍＱと共に還流温度にて４時間加熱したのち、エ
バポレーターにより低沸点物を除去して、物質として得
た。これをトルエン１５ｍＱを加え、０句 ル）、ピリジン４ｍＱ、トルエン２０ｔａＱの混合物に
１０°Ｃ以下にて滴加した。滴加後６蒔間かくはんし、
２０＄ ａ！酸１００社にあけトルエンにて抽出した。 トルエン層を水洗後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し
、エバポレーターにより溶媒を留去した。残った褐色油
状物質をエタノール３０＋ａＱと共に加熱し不溶物を除
去した。エタノールを留去後クーゲルロア蒸留装置を用
いて２２０°Ｃ〜２３０℃１０．１ｍｄｇの留分を集め
、トルエンを展開溶媒としたアルミナのカラムクロマト
グラフィーにかけ更にヘキサン３０ｅｉ（２より再結晶
し目的とυ −Ｕカ 物を得た。収量２．９ｇ（０，００７２モル）、収率７
２％、融点７４．０℃ ［α］Ｄ２５＝◆１２８°（Ｃ＝０．８８．ＣＨＣｈ
、Ｉ＝ｌＯｍｍ）この化合物のＩＲスペクトルを第１図
に示す。 この化合物のＩＨＮＭＲスペクトルは以下のとおりであ
った・ ＧＤＣｈ溶媒 ＴにＳ内部標準 ６７．７〜？、２ ｃｏｍｐｌｅｘ ｔｍ、 １３
Ｈδ ２．８０ ｓ ３Ｈδ ２
．７０ ｔ Ｊ＝７Ｈｚ ２Ｈδ １
．９５ ｄ Ｊ＝７Ｈｚ ３Ｈδ １
．４ ｂｒｏａｄ ｓ ８）１δ ０．
９３ ｄｉｓｔｏｒｔｅｄ ｔ、３Ｈ実施例
２ の化合物３．５０ｇ（０，０１モル）を用いて同実施例
と同様の処理を施すことにより、目的とするの化合物を
得た。収Ｊｉ１３．０ｇ（０，００Ｂ４モル）、収率８
４％、融点１３８．８℃ ［（Ｘ ］ｏ２５＝＋１１０．Ｅｉ°（Ｃ＝０．９２．
ＣＨＣｌ３．ｌ−１０ｔａｓ）この化合物のＩＲスペク
トルを第２図に示す。 実施例３ ０句 に代えて式（＋）−ｎ−Ｃ６Ｈ＋ ３−ＣＨ（ＣＨ３）
−ＮＨ−ＣＨ３の化合物１．４３ｇ （０，０１モル）
を用いて、同実施例と同様の処理を施すことにより目的
とする の化合物を得た。収量２．５ｇ（０，００５３モル）、
収率５３％、融点８０．８℃。 ［α ］ＣＨ２−＋２３．１ （Ｃ＝０．８１ 、ＣＨ
ＣＬ３ 、Ｉ−１ｌ−１Ｏこの化合物のＩＲスペクトル
を第３図に示す。 実施例４ に代えて（÷）−α−ピペリコン０．９９ｇ（０，（１
１モル）を用いて同実施例と同様の処理を施すことによ
り目的とする の化合物を得た。収量２．Ｉｌｌｇ（０，００８７モル
）、収率Ｂ７％。 実施例５ 実施例３において ル）を用いて同実施例と同様の処理を施すことにより目
的とする の化合物を得た。収量３．４ｇ（０，００７５モル）、
収率７５％、融点３３．５℃、
【α】Ｄ２５−◆１４．８°（Ｃ＝０．９８ 、ＣＩＣ
ｌ３． Ｉ−１ｌ−１Ｏ、この化合物のＩＲスペクトル
を第４図に示す。 実施例６ 実施例５の式（”）−ｎ−Ｃ６Ｈ＋、＋−０Ｈ（ＣＨ３
）−ＮＨ−ＣＨ３のＵ七 １．３５ｇ（０，０１モル）を用いて、実施例５と同様
の処理を施すことにより、目的とする の化合物を得た。収量２．７ｇ（０，００６１モル）、
収率６１％、融点７８．１°Ｃ１ ［α］Ｄ２５＝＋１１７．５°（Ｃ−０，８８，ＣＨｃ
ｌ＋ 、Ｉ−１ｌ−１Ｏ、この化合物のＩＲスペクトル
を第５図に示す。 上記実施例と同様にして、対応するカルボン酸と、光学
活性二級アミンとから、以下の式で示される光学活性ア
ミド化合物を得ることができる。 ｕ ｕｔ、；ｔｔｚシケＵＩＪ
ｕＬｉｔｊ３ ｕ ｕｔａｂＬ１ｔ３ ｕ ＵＬａｔｌｕセ て施例７ 実施例１，２．３および６の化合物を４−ｎ−オクチル
オキシ安息香酸４゛−ｎ−へキシルオキシフェニル（以
下、母体液晶と称す）に５．０％＃ｔａｇ合しく以下、
それぞれ混合物ｌ、２．３および６と称す）、それらの
自発分極および強誘電性スメクチック相を示す上限温度
（Ｔｓ）を測定した。 自発分極の測定は試料を、３μ履のスペーサーをはさみ
電極面積がｌ ｃｍ２ であるセルに封入し、Ｔｇ−１
０℃において２０Ｈｚ、１０ Ｖの三角波を印加するＭ
ｉｙａｓａｔｏ等の方法に従い、行なった。 （Ｋｊｌ
ｉｙ−ａｓａｔｏ＄、Ｊａｐａｎ、Ｊ、Ａｐｐｌ、Ｐｂ
ｙｓ、、２２．Ｌ １３８１（１９８３））また、
７ｇの測定はホラ）Ｘテージ（メトラー社製ＦＰ５１）
付の偏光顕微鏡下の観察により行なった。 その結果を表−１に示す０表−１かられかるように、自
発分極の大きさは、従来研究されている強誘電性液晶化
合物 Ｕ し市 （ＤＯＢＡＭＢＧ）が単品で３．７ｒ＋Ｃ：／ｃｍ２
であり、エステル型化合物 が単品で１．８ｎＣ／ｃｍ２ であるのに対し、実施例
１゜２．３および６の化合物は５．ｈｔＸに稀釈した混
合物であっても、更に大きな自発分極を有している。ま
た混合物１．２．３および６はいずれも実用上十分に高
いＴｓを有している。 表＝１ 実施例８ 実施例７で用いた混合物２およびＤＯＢＡＭＢＣ：をサ
ンプル管に入れ、温＠８０°Ｃ，湿度９０％の雰囲気中
に２０時間放置し、この前後でのＴｓの変化を調べた。 ＤＯＢＡ）ＩＢＧはシップ塩基型化合物であるため加水
分解をおこしやす＜Ｔｓが８３．０℃から７８−１’０
１６．８°Ｃも低下したのに対し、混合物２は６４．６
℃から６４．３℃へと０．３℃しか低下せず実用上問題
がないことがわかった。 比較例 Ｕセ モル）を用いて同実施例と同様の処理を施すこ物を得た
。収量２．７ｇ（０，００７モル）、収率７０％、融点
１８７．８℃、［αＩｏ””３６．１° （Ｃニー ０
．７８ 。 ＣＨＣｈ 、ｌ＝ｌｏｍ＋＊）。 この化合物は、実施例１の化合物よりも融点が９３．６
°Ｃも高く相溶性に乏しい化合物であった。 し発明の効果」 本発明は自発分極が大きく、かつ化学的に安定な一般式
（Ｉ）で示される光学活性アミド化合物、および該化合
物を少なくとも１種を含有する強訊電性スメクチック液
晶組成物を提供することにより、信頼性に優れた、高速
応答が可能な表示素子又は電気光学素子を構成し得るよ
うな優れた効果を有する。
ｌ３． Ｉ−１ｌ−１Ｏ、この化合物のＩＲスペクトル
を第４図に示す。 実施例６ 実施例５の式（”）−ｎ−Ｃ６Ｈ＋、＋−０Ｈ（ＣＨ３
）−ＮＨ−ＣＨ３のＵ七 １．３５ｇ（０，０１モル）を用いて、実施例５と同様
の処理を施すことにより、目的とする の化合物を得た。収量２．７ｇ（０，００６１モル）、
収率６１％、融点７８．１°Ｃ１ ［α］Ｄ２５＝＋１１７．５°（Ｃ−０，８８，ＣＨｃ
ｌ＋ 、Ｉ−１ｌ−１Ｏ、この化合物のＩＲスペクトル
を第５図に示す。 上記実施例と同様にして、対応するカルボン酸と、光学
活性二級アミンとから、以下の式で示される光学活性ア
ミド化合物を得ることができる。 ｕ ｕｔ、；ｔｔｚシケＵＩＪ
ｕＬｉｔｊ３ ｕ ｕｔａｂＬ１ｔ３ ｕ ＵＬａｔｌｕセ て施例７ 実施例１，２．３および６の化合物を４−ｎ−オクチル
オキシ安息香酸４゛−ｎ−へキシルオキシフェニル（以
下、母体液晶と称す）に５．０％＃ｔａｇ合しく以下、
それぞれ混合物ｌ、２．３および６と称す）、それらの
自発分極および強誘電性スメクチック相を示す上限温度
（Ｔｓ）を測定した。 自発分極の測定は試料を、３μ履のスペーサーをはさみ
電極面積がｌ ｃｍ２ であるセルに封入し、Ｔｇ−１
０℃において２０Ｈｚ、１０ Ｖの三角波を印加するＭ
ｉｙａｓａｔｏ等の方法に従い、行なった。 （Ｋｊｌ
ｉｙ−ａｓａｔｏ＄、Ｊａｐａｎ、Ｊ、Ａｐｐｌ、Ｐｂ
ｙｓ、、２２．Ｌ １３８１（１９８３））また、
７ｇの測定はホラ）Ｘテージ（メトラー社製ＦＰ５１）
付の偏光顕微鏡下の観察により行なった。 その結果を表−１に示す０表−１かられかるように、自
発分極の大きさは、従来研究されている強誘電性液晶化
合物 Ｕ し市 （ＤＯＢＡＭＢＧ）が単品で３．７ｒ＋Ｃ：／ｃｍ２
であり、エステル型化合物 が単品で１．８ｎＣ／ｃｍ２ であるのに対し、実施例
１゜２．３および６の化合物は５．ｈｔＸに稀釈した混
合物であっても、更に大きな自発分極を有している。ま
た混合物１．２．３および６はいずれも実用上十分に高
いＴｓを有している。 表＝１ 実施例８ 実施例７で用いた混合物２およびＤＯＢＡＭＢＣ：をサ
ンプル管に入れ、温＠８０°Ｃ，湿度９０％の雰囲気中
に２０時間放置し、この前後でのＴｓの変化を調べた。 ＤＯＢＡ）ＩＢＧはシップ塩基型化合物であるため加水
分解をおこしやす＜Ｔｓが８３．０℃から７８−１’０
１６．８°Ｃも低下したのに対し、混合物２は６４．６
℃から６４．３℃へと０．３℃しか低下せず実用上問題
がないことがわかった。 比較例 Ｕセ モル）を用いて同実施例と同様の処理を施すこ物を得た
。収量２．７ｇ（０，００７モル）、収率７０％、融点
１８７．８℃、［αＩｏ””３６．１° （Ｃニー ０
．７８ 。 ＣＨＣｈ 、ｌ＝ｌｏｍ＋＊）。 この化合物は、実施例１の化合物よりも融点が９３．６
°Ｃも高く相溶性に乏しい化合物であった。 し発明の効果」 本発明は自発分極が大きく、かつ化学的に安定な一般式
（Ｉ）で示される光学活性アミド化合物、および該化合
物を少なくとも１種を含有する強訊電性スメクチック液
晶組成物を提供することにより、信頼性に優れた、高速
応答が可能な表示素子又は電気光学素子を構成し得るよ
うな優れた効果を有する。
第１図乃至５図は、夫々本発明の実施例１．２．３．５
及び６の化合物のＩＲスペクトル図である。 第６図は、比較例の化合物のＩＲスペクトル図である。
及び６の化合物のＩＲスペクトル図である。 第６図は、比較例の化合物のＩＲスペクトル図である。
Claims (6)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｚ、Ｚ′は単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、
−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＯＣＨ＿２−又は−ＣＨ＿２
Ｏ−をあらわし、Ｒは炭素数１〜１２のアルキル基もし
くはアルコキシ基、シアノ基又はハロゲン原子をあらわ
し、環Ａ及び環Ｂは１，４−ジ置換フェニレンもしくは
トランス−１，４−ジ置換シクロヘキシレンをあらわし
、ｎは０又は１をあらわし、Ｘは▲数式、化学式、表等
があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
数式、化学式、表等があります▼、 トランス▲数式、化学式、表等があります▼又はトラン
ス▲数式、化学式、表等があります▼ をあらわし、＊は光学活性中心をあらわし、Ｒ′は炭素
数２〜１２のアルキル基または ▲数式、化学式、表等があります▼、Ｒ″は水素原子ま
たは炭素数１〜 ２０のアルキル基若しくはアルコキシ基をあらわす）で
示される光学活性アミド化合物。 - （２）一般式（ I ）において、Ｒが直鎖状のアルキル
基であり、環Ａがトランス−１，４−ジ置換シクロヘキ
シレンをあらわし、環Ｂが１，４−ジ置換フェニレンを
あらわし、Ｚが単結合をあらわし、Ｚ′が単結合をあら
わし、ｎが１をあらわすところの特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 - （３）一般式（ I ）において、Ｒが直鎖状のアルキル
基であり、環Ａがトランス−１，４−ジ置換シクロヘキ
シレンをあらわし、環Ｂが１，４−ジ置換フェニレンを
あらわし、Ｚが単結合をあらわし、Ｚ′が−ＣＯＯ−を
あらわし、ｎが１をあらわすところの特許請求の範囲第
１項記載の化合物。 - （４）一般式（ I ）において、Ｒが直鎖状の基であり
、環Ａが１，４−ジ置換フェニレンをあらわし、Ｚが単
結合をあらわし、ｎが０をあらわすところの特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 - （５）一般式（ I ）において、Ｒが直鎖状の基であり
、環Ａが１，４−ジ置換フェニレンをあらわし、Ｚが−
ＣＯＯ−をあらわし、ｎが０をあらわすところの特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 - （６）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ） （式中、Ｚ、Ｚ′は単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、
−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＯＣＨ＿２−又は−ＣＨ＿２
Ｏ−をあらわし、Ｒは炭素数１〜１２のアルキル基もし
くはアルコキシ基、シアノ基又はハロゲン原子をあらわ
し、環Ａ及び環Ｂは１，４−ジ置換フェニレンもしくは
トランス−１、４−ジ置換シクロヘキシレンをあらわし
、ｎは０又は１をあらわし、Ｘは▲数式、化学式、表等
があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
数式、化学式、表等があります▼、 トランス▲数式、化学式、表等があります▼又はトラン
ス▲数式、化学式、表等があります▼ をあらわし、＊は光学活性中心をあらわし、Ｒ′は炭素
数２〜１２のアルキル基または ▲数式、化学式、表等があります▼、Ｒ″は水素原子ま
たは炭素数１〜 ２０のアルキル基若しくはアルコキシ基をあらわす）で
示される光学活性アミド化合物を少なくとも１種含有す
る強誘電性スメクチック液晶組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60-76693 | 1985-04-12 | ||
| JP7669385 | 1985-04-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6230749A true JPS6230749A (ja) | 1987-02-09 |
| JPH08802B2 JPH08802B2 (ja) | 1996-01-10 |
Family
ID=13612555
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61079204A Expired - Lifetime JPH08802B2 (ja) | 1985-04-12 | 1986-04-08 | 光学活性化合物およびそれを用いたスメクチツク液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08802B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9243750B2 (en) | 2007-02-02 | 2016-01-26 | Federal-Mogul Corporation | Multi-use container for engine maintenance kit |
-
1986
- 1986-04-08 JP JP61079204A patent/JPH08802B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9243750B2 (en) | 2007-02-02 | 2016-01-26 | Federal-Mogul Corporation | Multi-use container for engine maintenance kit |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08802B2 (ja) | 1996-01-10 |
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