JPS62583A - 強誘電性スメクチツク液晶組成物 - Google Patents

強誘電性スメクチツク液晶組成物

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JPS62583A
JPS62583A JP6602086A JP6602086A JPS62583A JP S62583 A JPS62583 A JP S62583A JP 6602086 A JP6602086 A JP 6602086A JP 6602086 A JP6602086 A JP 6602086A JP S62583 A JPS62583 A JP S62583A
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liquid crystal
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Tomonori Korishima
友紀 郡島
Ryutaro Takei
武居 龍太郎
Eriko Aoyama
青山 えり子
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Asahi Glass Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は1表示素子又は電気光学素子に用いられる強誘
電性スメクチック液晶組成物に関するものである。
[従来の技術] 従来、時計電卓等の表示部に用いられているネマチック
液晶を使用した液晶表示素子は、その応答速度が、他の
表示素子たとえば、発光ダイオードよりも非常に遅いた
め、高速の応答が必要とされる分野、たとえば、光通信
、プリンターヘッドへの液晶表示素子への応用は制限さ
れていた。
最近、高速の応答性を示す液晶表示素子として、強誘電
性を示すスメクチック液晶を使用した液晶表示素子が報
告され(例えば、 N、A、C1ark。
S、T、Lagerwall、Appl、Phys、L
ett、3El 、8H(1980))注目を集めてい
る・ 強誘電性を示すスメクチック液晶としては、カイラルス
フメチツクC相と、カイラルスメクチックH相があり、
これらは層状構造を示し。
液晶分子が層の積み重ね方向に対して垂直でなく傾むい
ている。この傾むき方向が、層の積み重ね方向に対して
、らせんを巻くように液晶分子は配列しており、この層
と平行で、かつ液晶分子に垂直な方向に自発分極が発生
し強誘電性を示す、このらせん構造が強誘電性を示す原
因と考えられている0強誘電性を示す材料は、電界に対
して強誘電体としての応答性を示し、電界の向きに応じ
て自発分極の向きを反転させて再配列する。
このとき、応答性は自発分極が大きく、粘度が低いほど
同じ電界強度に対しより高速となることが知られている
。また、強誘電性スメクチ、り液晶を用いた素子はメモ
リー性があり、このメモリー性を利用して高密度の表示
を行なう研究も活発になされている。
[発明の解決しようとする問題点] 従来、強誘電性スメクチック液晶としては。
シッフ塩基型の下記に示すような化合物が多く研究され
てきた。
p−デシルオキシベンジリデン−p′−アミノ−2−メ
チルブチル−桂皮酸エステル(DOBAMBG)しかし
、このようなシップ塩基型化合物は加水分解しやすいた
め、水分によって分解しやすい問題点があった。
また、カイラルスメクチックC相を示すエステル型化合
物として、下記に一般式(■)で示すような化合物も知
られていた。
(G、W、Gray等Mo1.Gryst、Liq、C
ryst、1978.37189(Rは、炭素数5〜1
0の直鎖状アルキル基)しかしながら、このエステル化
合物は水分には耐えるもののその自発分極の値が小さい
という問題点を有していた。
さらに最近、自発分極の大きな化合物として、DOBA
−1−MBCと略称される下記の構造の化合物が吉野等
(K、YO9HINO等、 J、 J、A、P 、 1
984 、象L 175−177)によって報告されて
いる。
(DOBA−1−MBC) しかし、この化合物もシッフ塩基型であるため水分によ
って分解しやすい欠点を有している。
E問題を解決するための手段] 本発明は前述の問題点を解決するためになされたもので
あり、一般式(I)で示される化合物を少なくとも1種
含有する強誘電性スメクチック液晶組成物を提供するも
のである。
(式中Rは炭素数1〜12のアルキル基またはアルコキ
シ基をあられし、環A及び環Bは夫々独立に1.4−ジ
置換フェニレンまたはトランス−1,4−ジ置換シクロ
ヘキシレンをあられし、XとX′は夫々独立に単結合、
 −coo−、−oco−1−GHz −CH2+。
−CH2−0−または−0−CH2−をあられし、nは
0またはlをあられし、本は光学活性中心をあらわす)
で示される化合物を少なくとも1種含有する強誘電性ス
メクチック液晶組成物。
一般式(Dの化合物において、Rはアルキル基又はアル
コキシ基であるが、その炭素数は少ない場合には融点が
高く、多すぎる場合には粘度が高いので1〜12である
が、好ましくは2〜8が良い、又、Rは直鎖状でも分岐
状でも良いが一般に直鎖状のものの方が、他の液晶性を
示す化合物と混合した場合にそのスメクチックC相を示
す液晶上限温度が高いので好ましい。
また、環Aは、び1,4−ジ置換フェニレンまたはトラ
ンス−1,4−ジ置換シクロヘキシレンを示すが、環A
が1,4−ジ置換フェニレンの場合にはスメクチックC
相を示す範囲が広く、また環Aがトランス−1,4−置
換シクロヘキサン環の場合にはその粘度が低くなる。
また、環Bはトランス−1,4−置換シクロヘキサン環
の場合にはその粘度が低く、1,4−ジ置換フェニレン
の場合にはスメクチックC相を示す範囲が広い。
XとX″は、夫々独立に単結合又は、−COO−−OC
O−、−CH2−CH2−、−C:H2−0−または−
0CR2−を示すが、なかでも単結合の場合にはその粘
度が低いので好ましい、一般式(I)において、粘度が
低く、スメクチックC相を示す温度範囲が、広いので好
ましい、また、一般式(I)で示される化合物の旋光性
は右でも左でもよい。
−・般式(I)で示される化合物は、強誘電性スメクチ
ック液晶表示素子又は電気光学素子に使用されるには、
所望の温度範囲でカイラルスメクチックC相を有するよ
うに、他の強誘電性スメクチック液晶あるいはスメクチ
ック液晶あるいは光学活性物質と適宜混合し、強誘電性
スメクチック液晶組成物として使用する。更にらせんピ
ッチを調整したり、カラー表示を行なうために、ネマチ
ック液晶、非液晶、二色性染料等を添加してもよい。未
発Illの強FA電性を示すスメクチック液晶組成物中
の一般式(I)で示される化合物の含有量は多過ぎる場
合には強誘電性スメクチック上限温度を低下させる傾向
にあり、低すぎる場合にはその自発分極を大きくする効
果が小さいので、1重量%以上90重量%以下、好まし
くは2重量%以1.50重量%以下が良い。
本発明の一般式(I)の化合物と混合して。
強誘電性スメクチック液晶組成物として使用される相手
の化合物としては、例えば、以ドのようなものがある。
以下の例でR”は光学活性を示すアルキル基又はアルコ
キシ基を示し、Rは本発明のRとは関係なく、直鎖又は
分岐したアルキル基又はアルコキシ基を示し、−の化合
物に同一のR率、Rが示されていてもそれらは同一の基
とは限らない。
これらの外、公知の種々の液晶又は非液晶の液晶添加物
が併用でき、例えば以下のようなものがある。
及びこれらのベンゼン環、シクロヘキサン環の水素原子
の一部をハロゲン、シアノ基、メチル基等に置換した化
合物。
二色性染料としては、トリスアゾ系、アントラキノン系
など、いわゆるゲストホスト型液晶表示素子に使用され
る染料が挙げられる。
強誘電性液晶表示素子、又は電気光学素子は、液晶層を
挟持するように配置し、少なくとも一枚が透明である複
数の全面又は一部に電極を有する基板と、前記液晶層を
囲むように前記電極基板間に形成したシール部材とから
成るQ該液晶表示素子において前記基板間の厚みは、0
.5〜20μ麿が好ましい、また、前記基板には、各々
に平行の配向制御処理がなされても良い。
この配向制御の手段として、配向制御膜を電極基板上に
一部又は全面に塗布してもよい、該配向制御膜としては
、ポリイミド等の、その屈折率が1.5以上の高分子材
料が好ましい、更に偏光子が少なくとも1枚、液晶素子
に付設されていることが好ましい、該電極基板は少なく
とも2枚必要であるが、さらに多数枚を請み重ねて使用
しても良い。
本発明の化合物は例えば以下に示す経路により合成する
ことができる。
第1段階 ↓ 5OC12 すなわち、安息香酸誘導体(II)に塩化チオニル、オ
キシ塩化リン等の塩素化剤を作用させて酸塩化物(II
I)としたのち、光学活性のフェネチルアルコール(I
V)とピリジン等の塩基性物質存在下に反応させ、抽出
、再結晶、カラムクロマトグラフィー等一連の精製処理
を施すことにより、純粋な(I)を合成することができ
る。
[実施例] 次に本発明を実施例により具体的に説明する。
化合物製造例 4−(4”−n−ペンチルシクロヘキシル)ビフェニル
−4−カルボン酸1.75g(5,1ミリモル)と塩化
チオニル2.4g(20ミリモル)、四塩化炭素20t
sQの混合物を、還流下6時間加熱し、溶媒と過剰の塩
化チオニルを留去し、酸塩化物を得た。
これを、トルエン10m(2に溶かした溶液に、 L−
(−)−α−フェニルエチルアルコール0.5g(4,
1ミリモル)とピリジンl+m(2を加え一晩攪拌した
後、析出したピリジン塩酸塩を炉別し、r液を、希塩酸
NaOH水溶液、水の順で洗浄した。有Ja層を無水硫
酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去した。これを
エタノールとトルエンから再結晶し、さらに、トルエン
−活性アルミナカラムクロマトにかけて。
の化合物を得た。融点91.0℃、収量1.2g、収率
64.5%、この化合物の赤外スペクトルを第1図に、
NMRスペクトル(CD(I3溶媒、TMS内部標準)
を第2図に示す。
実施例1 で示される化合物をベースに、以下に示す4種類の化合
物を5〜15wt1混合して得られた液晶組成物の相転
移温度と自発分極(Ps)を測定した。この結果を第1
表に示す。
なお、自発分極の測定は、試料を3μ■のスペーサーを
はさみMla面積がl cm2 であるセルに封入し、
カイラルスメクチックC相の上限温度=10℃において
20Hz、IOVの三角波を印加するに1yasato
等の方法に従い行なった。 (K、 Miyasat。
等、Japan、j、Appl、Phys、、22 L
6B+、(1983))また、相転移温度は、ホットス
テージ付の偏光顕微鏡下の観察により行なった。
化合物1(化合物製造例で示した化合物)化合物2 化合物3 化合物4 U   L、1セ 第1表 第1表かられかるように、これらの組成物は、実用上十
分に高いカイチルスメクチックC相上鈑温度を示す、ま
た、自発分極は (DOBAMBC)の単品の自発分極が3.7rrC/
cm2 テあるのに対し、同等以北の値を示すことがわ
かった。
実施例2 実施例1の化合物lを5wt$混合して得られた液晶組
成物を用いた組成物1およびDOBAMBCをサンプル
管に入れ、温度80℃湿度90%の雰囲気中に20時間
放置し、その前後でTcの変化を調べた。
DOBAMBCはシッフ塩基型化合物であるため、加水
分解をおこしやすく、カイラルスメクチックC相の北限
温度が93.0℃から78.1℃へと18.9℃も低丁
したのに対し、本発明の組成物lは85.1”Oから8
4.8℃へと0.3°Cしか低ドせず、実用ヒ問題がな
いことがわかった。
実施例1と同様にして下記の化合物5重量%95重量%
と混合して強誘電性カイラルスメクチックC液晶組成物
を得ることができる。
υ  U幻 ut;H3 [発明の効果] 本発明は、自発分極が大きく、かつ化学的に定な一般式
(I)で示される化合物を少なくも1種を含有する強誘
電性スメクチ7り液晶酸物を提供することにより、信頼
性に優れ一高速応答が可能な表示素子又は電気光字素を
構成し得るような優れた効果を有する。
面の簡単な説明 21図及び第2図は、化合物製造例の化合物赤外スペク
トル図およびNMRスペクトル図コDC13溶媒、TM
S内部標準)。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中Rは炭素数1〜12のアルキル基またはアルコキ
    シ基をあらわし、環A及び環Bは夫々独立に1,4−ジ
    置換フェニレンまたはトランス−1,4−ジ置換シクロ
    ヘキシレンをあらわし、XとX′は夫々独立に単結合、
    −COO−、−OCO−、−CH_2−CH_2−、−
    CH_2−O−または−O−CH_2−をあらわし、n
    は0または1をあらわし、*は光学活性中心をあらわす
    )で示される化合物を少なくとも1種含有する強誘電性
    スメクチック液晶組成物。 (2)一般式( I )において、X、X′がともに単結
    合をあらわす特許請求の範囲第1項記載の液晶組成物。 (3)一般式( I )において、nが0である特許請求
    の範囲第2項記載の液晶組成物。 (4)一般式( I )において、nが1であり、環Bが
    1,4−ジ置換フェニレンである特許請求の範囲第2項
    記載の液晶組成物。 (5)一般式( I )において、環Aがトランス−1,
    4−ジ置換シクロヘキシレンである特許請求の範囲第2
    項記載の液晶組成物。 (8)一般式( I )において、環Aが1,4−ジ置換
    フェニレンである特許請求の範囲第2項記載の液晶組成
    物。 (7)一般式( I )において、Rが直鎖状である特許
    請求の範囲第1項ないし第6項のいずれか1項記載の液
    晶組成物。
JP6602086A 1985-03-26 1986-03-26 強誘電性スメクチツク液晶組成物 Expired - Lifetime JPH083093B2 (ja)

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JP60-59593 1985-03-26
JP5959385 1985-03-26

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JP (1) JPH083093B2 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0565485A (ja) * 1991-09-05 1993-03-19 Sharp Corp 強誘電性液晶組成物および液晶素子
EP2888973A1 (en) 2011-09-27 2015-07-01 Tokiwa Corporation Liquid cosmetic container

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0565485A (ja) * 1991-09-05 1993-03-19 Sharp Corp 強誘電性液晶組成物および液晶素子
EP2888973A1 (en) 2011-09-27 2015-07-01 Tokiwa Corporation Liquid cosmetic container

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