KR100653015B1

KR100653015B1 - 액정 매질

Info

Publication number: KR100653015B1
Application number: KR1020000032872A
Authority: KR
Inventors: 브레머마티어스; 뤼셈게오르그; 클레멘트다그마르
Original assignee: 메르크 파텐트 게엠베하
Priority date: 1999-06-18
Filing date: 2000-06-15
Publication date: 2007-02-28
Also published as: EP1061113B1; JP4854835B2; DE50001765D1; EP1061113A1; TWI253463B; KR20010007386A; JP2001048822A; DE10027026A1; US6465059B1; ATE237664T1

Abstract

본 발명은 하기 화학식 1의 하나 이상의 화합물 및 하기 화학식 2의 하나 이상의 화합물을 포함함을 특징으로 하는 양의(positive) 유전 이방성을 갖는 극성 화합물의 혼합물을 기제로 하는 액정 매질에 관한 것이다:

상기 식에서,

R, R^*및 R^**는 각각 서로 독립적으로 치환되지 않거나 CN 또는 CF₃에 의해 단일 치환되거나 또는 할로겐에 의해 적어도 단일 치환되고, 임의적으로는 하나 이상의 CH₂ 기가 산소원자가 함께 직접 연결되지 않는 방식으로 -O-, -S-,

, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체되는, 1 내지 12개의 탄소원자를 갖는 알킬 또는 알케닐 라디칼이고,

및

는 각각 서로 독립적으로

,

또는

이며,

L은 H 또는 F이고,

Y는 F, Cl, CN, 9개 이하의 탄소원자를 갖는 할로겐화된 알킬, 할로겐화된 알케닐옥시, 할로겐화된 알콕시 또는 할로겐화된 알케닐이며,

z는 1 또는 2이다.

Description

액정 매질{LIQUID-CRYSTALLINE MEDIUM}

본 발명은 액정 매질, 및 전광 목적 및 상기 매질을 함유하는 디스플레이를 위한 그의 용도에 관한 것이다.

액정은 인가되는 전압에 의해 그의 전광 특성이 영향을 받을 수 있기 때문에 특히 디스플레이 장치의 유전체로서 사용된다. 액정을 기제로 하는 전광 장치는 당해 분야의 숙련자아게 널리 공지되어 있으며, 다양한 효과에 그 기초를 둘 수 있다. 이러한 장치의 예는 동적 산란을 나타내는 셀, DAP 셀(정렬된 상의 변형), 게스트/호스트 셀, 트위스트 네마틱 구조를 갖는 TN 셀, STN 셀(수퍼트위스트 네마틱), SBE 셀(초복굴절 효과) 및 OMI 셀(광학 모드 간섭)을 포함한다. 가장 통상적인 디스플레이 장치는 샤트-헬프리히(Schadt-Helfrich) 효과에 기초한 것이며, 트위스트 네마틱 구조를 갖는다.

액정 물질은 양호한 화학적 안정성, 양호한 열 안정성, 및 전기장 및 전자기선에 대해 양호한 안정성을 가져야 한다. 또한, 액정 물질은 낮은 점도를 가져야 하며, 셀 내에서 짧은 반응시간, 낮은 문턱(threshold) 전압 및 높은 콘트라스트를 나타내어야 한다.

뿐만 아니라, 액정 물질은 표준작동 온도에서, 즉 실온보다 아래 위로 가능한한 넓은 범위에서, 상기 셀에 적합한 메조상, 예컨대 네마틱 또는 콜레스테릭 메조상을 가져야 한다. 액정은 통상적으로 다수의 성분의 혼합물로서 사용되기 때문에, 성분들이 서로 용이하게 혼합되는 것이 중요하다. 도전성, 유전 이방성 및 광학 이방성 같은 다른 특성은 셀 유형 및 사용 분야에 따라 다양한 조건을 충족시켜야 한다. 예를 들어, 트위스트 네마틱 구조를 갖는 셀에 사용하기 위한 물질은 양의 유전 이방성 및 낮은 도전성을 나타내어야 한다.

예를 들어, 개별 화소를 스위치하기 위해 통합된 비선형 소자를 포함하는 매트릭스 액정 디스플레이(매트릭스 LCD)는 이상적으로 큰 양의 유전 이방성, 넓은 메조상 범위, 비교적 낮은 복굴절율, 매우 높은 비저항, 양호한 UV 안정성 및 온도 안정성, 및 낮은 증기압을 갖는 매질을 필요로 한다.

이러한 매트릭스 액정 디스플레이는 공지되어 있다. 별도의 화소를 개별적으로 스위치하기에 적합한 비선형 소자는 활성 소자(즉, 트랜지스터)를 포함한다. 이러한 배열은 "활성 매트릭스"로 일컬어지는데, 아래와 같은 상이한 두 가지 유형이 있다:

1. 기판으로서의 규소 웨이퍼상의 MOS(금속 산화물 반도체) 또는 다른 다이오드.

2. 기판으로서의 유기 시이프상의 박막 트랜지스터(TFT).

기판 물질로서 단결정질 규소를 사용하면 디스플레이 크기가 제한되는데, 이는 별도의 서브디스플레이(subdisplay)를 모듈면에서 조립하여도 접합부에서 문제 가 일어나기 때문이다.

바람직하고 더욱 유망한 제 2 유형에서, 이용되는 전광 효과는 통상 TN 효과이다. 상이한 두가지 기법이 있는데, 첫째는 CdSe 같은 화합물 반도체로 구성된 TFT이고, 둘째는 다결정질 또는 비정질 규소를 기제로 하는 TFT이다. 후자에 대해서는 전세계적으로 진지하게 연구되고 있다.

디스플레이의 유리 시이트중 하나의 내면에는 TFT 매트릭스가 도포되는 한편, 다른 유리 시이트는 그의 내면에 투명한 대전극을 갖는다. 화소 전극의 크기를 비교하면, TFT는 매우 작고 상을 거의 간섭하지 않는다. 이 기법은 또한 적색, 녹색 및 청색 필터의 모자이크가, 필터 소자가 일대일 배열로 스위치가능한 화상 소자에 대향하도록 위치하는 방식으로 배열되어 있는 총천연색 화상 제공으로까지 확장된다.

TFT 디스플레이는 통상 전송시 교차하는 편광기를 포함하는 TN 셀로서 작용하고 배경광을 이용한다.

본원에 사용된 용어 매트릭스 LCD는 일체화된 비선형 소자를 포함하는 임의의 매트릭스 디스플레이를 포함한다. 즉, 이는 활성 매트릭스 외에 배리스터 (varistor) 또는 다이오드(MIM = 금속-절연체-금속) 같은 수동 소자를 포함하는 디스플레이도 포함한다.

이러한 유형의 매트릭스 LCD는 특히 TV(예컨대, 휴대용 텔레비젼) 또는 컴퓨터(랩탑)용 고용량 정보 디스플레이에, 또한 자동차 또는 비행기 생산에 적합하다. 콘트라스트 및 스위칭 시간의 각도 의존성과 관련된 문제점 외에, 매트릭스 LCD는 액정 혼합물의 충분히 높지 못한 비저항으로 인한 어려움도 나타낸다[도가시 (TOGASHI, S.), 세키구치(SEKIGUCHI, T.), 다나베(TANABE, H.), 야마모토 (YAMAMOTO, E.), 소리마치(SORIMACHI, K.), 다지마(TAJIMA, E.), 와타나베 (WATANABE, H.), 시미즈(SHIMIZU, H.), Proc. Eurodisplay 84, 1984년 9월: A 210-288, 이중 저장 다이오드 고리에 의해 제어되는 매트릭스 LCD, p. 141 이하, 파리; 스트로머(STROMER, M.), Proc. Eurodisplay 84, 1984년 9월: 텔레비젼 액정 디스플레이에 사용되는 매트릭스용 박막 트랜지스터의 디자인, p. 145 이하, 파리]. 저항이 감소함에 따라, 매트릭스 LCD 디스플레이의 콘트라스트는 열화되고, "잔상 제거(afterimage elimination)" 문제를 일으킬 수 있다. 액정 혼합물의 비저항이 통상적으로 매트릭스 LCD의 수명에 따라 디스플레이의 내면과의 상호작용으로 인해 감소되므로, 높은 (초기) 저항이 허용가능한 사용수명을 달성하는데 매우 중요하다. 특히 저전압 혼합물의 경우, 지금까지 매우 높은 비저항을 달성할 수 없었다. 뿐만 아니라, 온도 증가에 따라, 또한 열 노출 및/또는 UV 노출 후에 가능한한 비저항이 적게 증가되는 것이 중요하다. 다른 특별한 단점은 종래 기술 혼합물의 저온 특성이다. 이 조건은 저온에서도 결정화가 일어나지 않고/않거나 스멕틱 상이 발생되고, 점도의 온도 의존성이 가능한한 낮아야 한다는 것이다. 따라서, 종래 기술의 매트릭스 LCD는 현재의 조건을 충족시키지 못한다.

따라서, 위와 같은 단점을 나타내지 않거나 최소 한도로만 나타내는, 매우 높은 비저항을 갖는 동시에 넓은 작동온도 범위, 저온에서도 짧은 스위칭 시간 및 낮은 문턱 전압을 갖는 매트릭스 LCD가 여전히 요구되고 있다.

TN(샤트-헬프리히) 셀의 경우, 이 셀에서 다음과 같은 이점을 나타내는 매질이 바람직하다:

(1) 확장된 네마틱 상 영역(특히 저온에서).

(2) 매우 낮은 온도에서의 스위치가능성(옥외 용도, 자동차, 항공).

(3) 증가된 UV 저항성(길어진 수명).

종래 기술로부터 얻을 수 있는 매질은 다른 변수들을 유지하는 동시에 이러한 이점을 달성하지 못한다.

슈퍼트위스트 셀(STN)의 경우, 보다 높은 다중채널성 및/또는 보다 낮은 문턱 전압 및/또는 더욱 넓은 네마틱 상 영역(특히 저온에서)을 허용하는 매질이 바람직하다. 이 목적을 위해, 이용가능한 변수 범위(등명점, 스멕틱-네마틱 전이점 또는 융점, 점도, 유전성 변수, 탄성 변수)의 추가 확장이 시급히 요구되고 있다.

본 발명의 목적은 상기 단점을 나타내지 않거나 최소 한도로만 나타내는 동시에 바람직하게는 매우 높은 비저항 및 낮은 문턱 전압을 갖는, 매트릭스 LCD, TN 또는 STN 디스플레이에 특히 적합한 매질을 제공하는 것이다.

본 발명자들은 본 발명에 따른 매질을 디스플레이에 사용하는 경우 위와 같은 목적이 달성될 수 있음을 발견하였다.

따라서, 본 발명은 하기 화학식 1의 하나 이상의 화합물 및 하기 화학식 2의 하나 이상의 화합물을 포함함을 특징으로 하는, 양의 유전 이방성을 갖는 극성 화합물의 혼합물을 기제로 하는 액정 매질에 관한 것이다:

화학식 1

화학식 2

상기 식에서,

및

는 각각 서로 독립적으로

,

또는

이며,

z는 1 또는 2이고,

L은 H 또는 F이고,

Y는 F, Cl, CN, 9개 이하의 탄소원자를 갖는 할로겐화된 알킬, 할로겐화된 알케닐옥시, 할로겐화된 알콕시 또는 할로겐화된 알케닐이다.

특히, 낮은-Δn 혼합물의 경우, 매우 높은 등명점 및 낮은 Δn을 갖는 화합물이 거의 항상 스멕틱 상을 갖고, 따라서 혼합물에서 LTS(Low Temperature Stability; 저온 안정성) 문제를 야기시키는 문제점이 종종 있다. 화학식 2의 화합물을 사용함으로써, 양호한 신뢰성, 양호한 LTS 및 비교적 낮은 Δn을 갖는 극성 혼합물을 제조할 수 있다. 더욱이, 본 발명에 따른 혼합물은 양호한 보유비(holding ratio)를 그의 특징으로 한다.

화학식 1 및 2의 화합물은 광범위한 용도를 갖는다. 치환기의 선택에 따라, 이들 화합물은 액정 매질을 지배적으로 구성하는 기제 물질로서 작용할 수 있으나, 또한 예를 들어 유전체의 유전 이방성 및/또는 광학 이방성에 영향을 끼치고/끼치거나 Δn의 손실 없이 유전체의 문턱 전압 및/또는 회전점도(γ₁)를 최적화하기 위해 다른 부류의 화합물로 이루어진 액정 기제 물질에 화학식 1 및 2의 화합물을 혼합할 수도 있다.

화학식 1 및 2의 화합물은 순수한 상태에서 무색이고, 전광 용도에 유리한 온도범위에서 액정 메조상을 형성한다. 이들은 화학적으로 안정하고, 열에 안정하며, 광 노출에 대해서도 안정하다.

화학식 1 및 2의 화합물은 미국 특허 제 4,361,494 호 및 WO 91/03450호에 포함된다. 본 발명은 또한 화학식 2의 화합물에 관한 것이다.

R, R^* 또는 R^**이 알킬 라디칼 및/또는 알콕시 라디칼인 경우, 상기 라디칼은 직쇄이거나 분지될 수 있다. 이는 바람직하게는 직쇄이고, 2 내지 7개의 탄소원자를 갖고, 따라서 바람직하게는 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 헥속시 또는 헵톡시이며, 또한 메틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 메톡시, 옥톡시, 노녹시, 데콕시, 운데콕시, 도데콕시, 트리데콕시 또는 테트라데콕시이다.

옥사알킬은 바람직하게는 직쇄 2-옥사프로필(즉, 메톡시메틸), 2-옥사부틸(즉, 에톡시메틸), 3-옥사부틸(즉, 2-메톡시에틸), 2-, 3- 또는 4-옥사펜틸, 2-, 3-, 4- 또는 5-옥사헥실, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-옥사헵틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-옥사옥틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-옥사노닐, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-옥사데실이다.

R, R^* 또는 R^**이, CH₂ 기가 -CH=CH-로 대체된 알킬 라디칼인 경우, 상기 라디칼은 직쇄이거나 분지될 수 있다. 바람직하게는 이는 직쇄이고, 2 내지 10개의 탄소원자를 갖는다. 따라서, 특히 이는 비닐, 프로프-1- 또는 프로프-2-엔일, 부트-1-, 2- 또는 부트-3-엔일, 펜트-1-, 2-, 3- 또는 펜트-4-엔일, 헥스-1-, 2-, 3- , 4- 또는 헥스-5-엔일, 헵트-1-, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 헵트-6-엔일, 옥트-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 옥트-7-엔일, 논-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 논-8-엔일, 데크-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 데크-9-엔일이다. 이들 중에서 바람직한 것은 비닐, 1E-알케닐 및 3E-알케닐 라디칼이다.

R, R^* 또는 R^**이, 하나의 CH₂기가 -O-로 대체되고 또 하나가 -CO-로 대체된 알킬 라디칼인 경우, 이들은 바람직하게는 인접해 있다. 따라서, 이 라디칼은 아실옥시기 -CO-O- 또는 옥시카보닐기 -O-CO-를 함유한다. 이들은 바람직하게는 직쇄이고, 2 내지 6개의 탄소원자를 갖는다. 특히, 이들은 아세틸옥시, 프로피오닐옥시, 부티릴옥시, 펜타노일옥시, 헥사노일옥시, 아세틸옥시메틸, 프로피오닐옥시메틸, 부티릴옥시메틸, 펜타노일옥시메틸, 2-아세틸옥시에틸, 2-프로피오닐옥시에틸, 2-부티릴옥시에틸, 3-아세틸-옥시프로필, 3-프로피오닐옥시프로필, 4-아세틸옥시부틸, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 부톡시카보닐, 펜톡시카보닐, 메톡시카보닐메틸, 에톡시카보닐메틸, 프로폭시카보닐메틸, 부톡시카보닐메틸, 2-(메톡시카보닐)에틸, 2-(에톡시카보닐)에틸, 2-(프로폭시카보닐)에틸, 3-(메톡시카보닐)프로필, 3-(에톡시카보닐)프로필, 4-(메톡시카보닐)-부틸이다.

R, R^* 또는 R^**이, CH₂ 기가 비치환 또는 치환된 -CH=CH-로 대체되고 인접한 CH₂ 기가 CO, CO-O 또는 O-CO로 대체된 알킬 라디칼인 경우, 상기 라디칼은 직쇄이거나 분지될 수 있다. 이는 바람직하게는 직쇄이고 4 내지 12개의 탄소원자를 갖 는다. 특히, 이는 아크릴로일옥시메틸, 2-아크릴로일옥시에틸, 3-아크릴로일옥시프로필, 4-아크릴로일옥시부틸, 5-아크릴로일옥시펜틸, 6-아크릴로일옥시헥실, 7-아크릴로일옥시헵틸, 8-아크릴로일옥시옥틸, 9-아크릴로일옥시노닐, 10-아크릴로일옥시데실, 메타크릴로일옥시메틸, 2-메타크릴로일옥시에틸, 3-메타크릴로일옥시프로필, 4-메타크릴로일옥시부틸, 5-메타크릴로일옥시펜틸, 6-메타크릴로일옥시헥실, 7-메타크릴로일옥시헵틸, 8-메타크릴로일옥시옥틸, 9-메타크릴로일옥시노닐이다.

R, R^* 또는 R^**이 CN 또는 CF₃로 단일 치환된 알킬 또는 알케닐 라디칼인 경우, 상기 라디칼은 바람직하게는 직쇄이다. CN 또는 CF₃는 임의의 위치에 치환될 수 있다.

R, R^* 또는 R^**이 할로겐에 의해 적어도 단일 치환된 알킬 또는 알케닐 라디칼인 경우, 상기 라디칼은 바람직하게는 직쇄이고, 할로겐은 바람직하게는 F 또는 Cl이다. 다중 치환의 경우, 할로겐은 바람직하게는 F이다. 생성된 라디칼은 또한 과플루오르화된 라디칼도 포함한다. 단일 치환의 경우, 플루오로 또는 클로로 치환기는 임의의 위치에 존재할 수 있으나, 바람직하게는 ω 위치에 존재한다.

중합반응에 적합한 펜던트기 R, R^*, R^**를 갖는 화학식 1 및 2의 화합물은 액정 중합체의 제조에 적합하다.

분지된 펜던트기 R, R^*, R^**를 갖는 화학식 1 및 2의 화합물은 일부 경우 표준 액정 기제 물질에 대한 더욱 양호한 용해도로 인해, 그러나 특히는 광학 활성인 경우 키랄 도판트로서 중요할 수 있다. 이러한 유형의 스멕틱 화합물은 강유전성 물질의 성분으로서 적합하다.

S_A 상을 갖는 화학식 1 및/또는 2의 화합물은 예컨대 열처리 디스플레이에 적합하다.

이러한 유형의 분지된 기는 통상 하나 이하의 쇄 분지를 함유한다. 바람직한 분지된 라디칼 R, R^*, R^**는 이소프로필, 2-부틸(즉, 1-메틸프로필), 이소부틸(2-메틸프로필), 2-메틸부틸, 이소펜틸(즉, 3-메틸부틸), 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, 이소프로폭시, 2-메틸프로폭시, 2-메틸부톡시, 3-메틸부톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 2-에틸헥속시, 1-메틸헥속시, 1-메틸헵톡시이다.

R, R^* 또는 R^**이, 둘 이상의 CH₂ 기가 -O- 및/또는 -CO-O-로 대체된 알킬 라디칼인 경우, 상기 라디칼은 직쇄이거나 분지될 수 있다. 이는 바람직하게는 분지되고, 3 내지 12개의 탄소원자를 갖는다. 특히, 이는 비스카복시메틸, 2,2-비스카복시에틸, 3,3-비스카복시프로필, 4,4-비스카복시부틸, 5,5-비스카복시펜틸, 6,6-비스카복시헥실, 7,7-비스카복시헵틸, 8,8-비스카복시옥틸, 9,9-비스카복시노닐, 10,10-비스카복시데실, 비스(메톡시카보닐)메틸, 2,2-비스(메톡시카보닐)에틸, 3,3-비스(메톡시카보닐)프로필, 4,4-비스(메톡시카보닐)부틸, 5,5-비스(메톡시카보닐)펜틸, 6,6-비스(메톡시카보닐)헥실, 7,7-비스(메톡시카보닐)헵틸, 8,8-비스(메톡시카보닐)옥틸, 비스(에톡시카보닐)메틸, 2,2-비스(에톡시카보닐)에틸, 3,3-비스(에톡시카보닐)프로필, 4,4-비스(에톡시카보닐)부틸, 5,5-비스(에톡시카보닐)펜틸이다.

화합물 1에서, Y는 바람직하게는

화학식 1 및 2의 화합물은 특히 이러한 반응에 적합한 것으로 공지된 반응 조건하에서 문헌(예컨대, Houben-Weyl, 유기 화학의 방법, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart 같은 표준 참고서적)에 기재된 바와 같이 그 자체로 공지된 방법에 따라 제조된다. 이는 또한 공지되어 있으나 본원에서 상세히 언급하지는 않는 변형 방법을 사용하는 것도 포함한다.

화학식 2의 화합물은 예컨대 다음과 같이 제조될 수 있다:

본 발명은 또한 상기 매질을 포함하는 전광 디스플레이(특히, 경계부(border)와 함께 셀을 형성하는 2개의 평행한 기판, 기판상의 개별적인 화소를 스위칭하기 위한 일체화된 비선형 소자, 및 셀에 존재하는, 양의 유전 이방성 및 높은 비저항을 갖는 네마틱 액정 혼합물을 갖는 STN 디스플레이 또는 매트릭스 LCD) 및 전광 목적을 위한 이들 매질의 용도에 관한 것이다.

본 발명에 따른 액정 혼합물은 이용가능한 변수 범위를 상당히 확장시킬 수 있다.

등명점, 저온에서의 점도, 열안정성, UV 안정성, 및 유전 이방성의 획득할 수 있는 조합은 현재 사용되는 종래 기술의 물질보다 월등하게 우수하다.

본 발명에 따른 액정 혼합물은 네마틱 상을 -20℃ 아래, 바람직하게는 -30℃ 아래, 특히 바람직하게는 -40℃ 아래로 유지시키면서 80℃ 이상, 바람직하게는 90℃ 이상, 특히 바람직하게는 100℃ 이상의 등명점 및 동시에 3 이상, 바람직하게는 4 이상의 유전 이방성 Δε을 달성함으로써, 탁월한 STN 디스플레이 및 매트릭스 LCD를 수득할 수 있도록 한다. 특히, 이 혼합물은 낮은 작동 전압을 그 특징으로 한다. TN 문턱치는 2.4V 미만, 바람직하게는 2.2V 미만, 특히 바람직하게는 2.0V 미만이다.

본 발명에 따른 혼합물의 성분을 적절하게 선택하는 경우, 다른 유리한 특성은 유지하면서 보다 높은 문턱 전압과 함께 보다 높은 등명점(예컨대 110℃ 이상), 또는 보다 낮은 문턱 전압과 함께 보다 낮은 등명점을 달성할 수 있음은 자명하다. 마찬가지로, 상응하게 적은 점도 상승과 함께 보다 큰 Δε 및 결과적으로 보다 낮은 문턱치를 갖는 혼합물을 수득할 수 있다. 본 발명에 따른 매트릭스 LCD는 바람직하게는 구치(Gooch) 및 태리(Tarry)에 따른 제 1 전송 최소치에서 작동되어[구치(C.H. Gooch) 및 태리(H.A. Tarry), Electron. Lett. 10, 2-4, 1984; 구치 및 태리, Appl. Phys, Vol. 8, 1575-1584, 1975], 예컨대 특성 곡선의 가파른 기울기 및 콘트라스트의 낮은 각도 의존성 같은 특히 바람직한 전광 특성(독일 특허 제 3022818 호) 뿐만 아니라 유사한 디스플레이에서와 동일한 문턱 전압과 함께 제 2 최소치에서 충분히 낮은 유전 이방성을 달성한다.

결과적으로, 본 발명에 따른 혼합물을 사용하여, 시아노 화합물을 함유하는 혼합물을 사용한 것보다 제 1 최소치에서 현저히 더 높은 비저항을 수득할 수 있 다. 당해 분야의 숙련가는 단순한 통상적인 방법을 이용하여 개별적인 성분 및 그들의 중량비를 적절히 선택함으로써 매트릭스 LCD의 예정된 층 두께에 필요한 복굴절율을 조절할 수 있다.

20℃에서의 유동 점도 ν₂₀는 60mm²·s^-1 미만, 특히 바람직하게는 50mm ²·s^-1 미만이다. 네마틱 상 영역은 바람직하게는 90°이상, 특히 100°이상이다. 바람직하게는 이 영역은 -20°에서 +80°까지이다.

"용량 보유비"(HR)의 측정치[마쓰모토(S. Matsumoto) 등, Liquid Crystals 5, 1320 (1989); 니와(K. Niwa) 등, Proc. SID Conference, San Francisco, 1984년 6월, p. 304 (1984); 웨버(G. Weber) 등, Liquid Crystals 5, 1381 (1989)]는 화학식 1 및 2의 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 혼합물이 화학식 2의 화합물 대신 일반식

의 시아노페닐사이클로헥산 또는 일반식

의 에스테르를 포함하는 유사한 혼합물보다 온도 증가에 따라 현저히 더 작은 HR 감소를 나타냄을 보여준다.

본 발명에 따른 혼합물의 UV 안정성은 마찬가지로 상당히 더 양호하다. 즉, 이들은 UV 노출시 현저히 더 적은 HR의 감소를 나타낸다.

바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은 다수(바람직하게는 2, 3, 또는 4개 이상)의 화학식 1 및/또는 2의 화합물을 기제로 한다. 즉, 이들 화합물의 비는 5 내지 95%, 바람직하게는 10 내지 60%, 특히 바람직하게는 20 내지 50%이다.

본 발명에 따른 매질에 사용될 수 있는 화학식 1, 2, 3 내지 17 및 이들 화학식의 범위 내에서 이들 화학식보다 구체적인 화학식의 개별적인 화합물은 공지되어 있거나, 또는 이들은 공지된 화합물과 유사한 방식으로 제조될 수 있다.

바람직한 태양이 아래에 명시되어 있다.

- 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1a 내지 1j의 화합물로 이루어진 군으로부터 바람직하게 선택된다:

상기 식에서, R은 치환되지 않거나 CN 또는 CF₃에 의해 단일 치환되거나 또는 할로겐에 의해 적어도 단일 치환되고, 임의적으로는 하나 이상의 CH₂ 기가 산소원자가 함께 직접 연결되지 않는 방식으로 -O-, -S-,

, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체되는, 1 내지 12개의 탄소원자를 갖는 알킬 또는 알케닐 라디칼이며, 바람직하게는 직쇄 알킬, 비닐, 1E-알케닐 또는 3E-알케닐, 특히 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, n-펜틸 또는 n-헥실이다.

화학식 2의 화합물에서, R^* 및 R^**는 각각 서로 독립적으로 바람직하게는 직쇄 알킬, 알콕시, 알케닐 또는 알케닐옥시, 특히 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알킬이다.

- 바람직한 액정 혼합물은 화학식 2의 화합물을 둘 또는 셋 포함한다. 특히 바람직한 것은 하기 화학식 2a 내지 2f의 화합물을 둘 또는 셋 포함하는 혼합물이다:

- 매질은 하기 화학식 3 내지 9의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함한다:

상기 식에서,

R⁰은 각각 9개 이하의 탄소원자를 갖는 n-알킬, 옥사알킬, 플루오로알킬, 알케닐옥시 또는 알케닐이고,

X⁰은 각각 F, Cl, 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 할로겐화 알킬, 알케닐 또는 알콕시이고,

Z⁰은 -C₂H₄-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CF=CF- 또는 -C₂F₄-이며,

Y¹ 내지 Y⁴는 각각 서로 독립적으로 H 또는 F이고,

r은 0 또는 1이다.

화학식 5의 화합물은 바람직하게는 다음과 같은 화합물이다:

본원에서, 화학식 3 및 5의 화합물은 화학식 1의 화합물과 동일하지 않다.

- 매질은 하기 화학식 10 내지 17의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함한다:

상기 식에서,

Z⁰은 -C₂H₄-, -CF=CF-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CF₂O-, -OCF₂- 또는 -C₂F₄-이며,

Y¹ 및 Y²는 각각 서로 독립적으로 H 또는 F이다.

X⁰은 바람직하게는 F, Cl, CF₃, OCF₃, OCHF₂, OCHFCF₃, OC₂F₅, OCH=CF₃, OCF=CF₂, OCH=CHF, OCH=CH-CF₃, OCF₂CHF₂, C₂F₅, C₃F₇, OCH₂CH₂CF₃이다. R⁰은 바람직하게는 각각 6개 이하의 탄소원자를 갖는 알킬, 옥사알킬, 플루오로알킬, 알케닐옥시 또는 알케닐이다.

- 매질은 하기 화학식 18 내지 22의 하나 이상의 화합물을 추가로 포함한다:

상기 식에서,

R⁰은 전술한 의미를 갖고, 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 직쇄 알킬이며,

알케닐 및 알케닐^*은 2 내지 9개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 분지된 알케닐 라디칼이고, 각각 서로 독립적으로 바람직하게는 비닐, 9개 이하의 탄소원자를 갖는 1E-알케닐, 3E-알케닐 또는 4-알케닐이며,

알킬 및 알킬^*은 1 내지 9개의 탄소원자를 갖는 직쇄 알킬이고,

b는 0, 1 또는 2이다.

- 전체 혼합물중 화학식 1 내지 7의 화합물의 비는 50중량% 이상이다.

- 전체 혼합물중 화학식 1 및 2의 화합물의 비는 10 내지 100중량%이다.

- 전체 혼합물중 화학식 2의 화합물의 비는 2 내지 30중량%, 바람직하게는 4 내지 20중량%이다.

- 전체 혼합물중 화학식 3 내지 9의 화합물의 비는 10 내지 50중량%이다.

-

는 바람직하게는

- 매질은 화학식 1 및 2의 하나 이상의 화합물 외에 바람직하게는 화학식 3 내지 9의 하나 이상의 화합물, 바람직하게는 2 내지 4개의 화합물도 포함한다.

- 본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 하기 화학식 23 내지 34의 하나 이상의 화합물을 포함한다:

- R⁰은 2 내지 7개의 탄소원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알케닐이다.

- 매질은 화학식 1, 2 및 3 내지 9의 화합물로 필수적으로 이루어진다.

- 매질은 바람직하게는 하기 화학식 35 내지 38의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물을 추가로 포함한다:

상기 식에서,

R⁰, Y¹ 및 X⁰은 전술한 의미를 가지며,

X^0'는 F 또는 Cl이고,

1,4-페닐렌 고리는 하나 또는 2개의 CN, 염소 또는 플루오르 원자에 의해 치환될 수 있다.

바람직하게는, 1,4-페닐렌 고리는 플루오르 원자에 의해 단일 치환되거나 다중 치환된다.

- (화학식 1 및 2의 화합물) : (화학식 3, 4, 5, 6, 7 및 8의 화합물)의 중량비는 바람직하게는 1:10 내지 10:1이다.

- 매질은 화학식 1, 2, 3 내지 17, 18 내지 22의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물로 필수적으로 이루어진다.

- 전체 혼합물중 화학식 18, 19 및/또는 20의 화합물의 비는 5 내지 60중량%, 바람직하게는 10 내지 40중량%이다.

비교적 소량의 화학식 1 및 2의 화합물이 통상적인 액정 물질, 특히 화학식 3, 4, 5, 6, 7, 8 및/또는 9의 하나 이상의 화합물과 혼합되어도, 문턱 전압이 상당히 감소되고, 낮은 볼귤절율값, 넓은 네마틱 상 영역 및 낮은 스멕틱-네마틱 전이 온도를 동시에 나타냄으로써, 저장 안정성을 개선시키는 것으로 밝혀졌다. 특히 바람직한 것은 화학식 1 및 2의 하나 이상의 화합물 외에 화학식 5의 하나 이상의 화합물, 특히 X⁰이 F 또는 OCF₃인 화학식 5a의 화합물도 포함하는 혼합물이다. 화학식 1, 2, 3 내지 17의 화합물은 무색이고, 안정하며, 서로 또한 다른 액정 물질과 용이하게 혼합된다.

"알킬" 또는 "알킬^*"이라는 용어는 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 직쇄 및 분지된 알킬기, 특히 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 및 헥실 등의 직쇄 기를 포함한다. 2 내지 5개의 탄소원자를 갖는 기가 일반적으로 바람직하다.

"알케닐" 또는 "알케닐^*"이라는 용어는 2 내지 9개의 탄소원자를 갖는 직쇄 및 분지된 알케닐기, 특히 직쇄 기를 포함한다. 알케닐기는 특히 C₂-C₇-1E-알케닐, C₄-C₇-3E-알케닐, C₅-C₇-4-알케닐, C₆-C₇-5-알케닐 및 C₇-6-알케닐, 더욱 특히 C₂-C₇-1E-알케닐, C₄-C₇-3E-알케닐 및 C₅-C₇-4-알케닐이다. 바람직한 알케닐기의 예는 비닐, 1E-프로페닐, 1E-부테닐, 1E-펜테닐, 1E-헥세닐, 1E-헵테닐, 3-부테닐, 3E-펜테닐, 3E-헥세닐, 3E-헵테닐, 4-펜테닐, 4Z-헥세닐, 4E-헥세닐, 4Z-헵테닐, 5-헥세닐, 6-헵테닐 등이다. 5개 이하의 탄소원자를 갖는 기가 통상적으로 바람직하다.

"플루오로알킬"이라는 용어는 바람직하게는 말단 플루오르를 갖는 직쇄 기, 즉 플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 3-플루오로프로필, 4-플루오로부틸, 5-플루오로펜틸, 6-플루오로헥실 및 7-플루오로헵틸을 포함한다. 그러나, 플루오르의 다른 위치가 배제되는 것은 아니다.

"옥사알킬"이라는 용어는 바람직하게는 일반식 C_nH_2n+1-O-(CH₂) _m(여기에서, n 및 m은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6이다)의 직쇄 라디칼을 포함한다. 바람직하게는 n은 1이고, m은 1 내지 6이다. R⁰ 및 X⁰의 의미를 적합하게 선택하면, 반응시간, 문턱 전압, 전송 특성의 기울기 등이 목적하는 바대로 변경될 수 있다. 예를 들어, 1E-알케닐 라디칼, 3E-알케닐 라디칼, 2E-알케닐옥시 라디칼 등은, 알킬 또는 알콕시 라디칼에 비해, 통상적으로 더 짧은 반응시간, 개선된 네마틱 경향 및 더 높은 탄성 상수 k₃₃(굽힘) 대 k₁₁(넓힘)의 비를 나타내게 한다. 4-알케닐 라디 칼, 3-알케닐 라디칼 등은 알킬 및 알콕시 라디칼보다 통상 더 낮은 문턱 전압 및 더 작은 k₃₃/k₁₁ 값을 갖도록 한다.

-CH₂CH₂ 기는 통상적으로 단일 공유결합에 비해 더 높은 k₃₃/k₁₁ 값을 나타내게 한다. 더 높은 k₃₃/k₁₁ 값에 의해서는 예를 들어 90°트위스트를 갖는 TN 셀에서 덜 가파른 전송 특성(회색조를 달성하기 위함) 및 STN, SBE 및 OMI 셀에서 더 가파른 전송 특성(더 높은 다중채널성)이 나타난다.

(화학식 1 및 2의 화합물) 및 (화학식 3, 4, 5, 6, 7, 8 및 9의 화합물)의 양의 최적비는 목적하는 특성, 화학식 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 및/또는 9의 성분의 선택 및 임의의 다른 존재하는 성분의 선택에 따라 달라진다. 전술한 범위내의 적합한 양의 비는 각각의 경우에 맞게 용이하게 결정될 수 있다.

본 발명에 따른 혼합물중 화학식 1, 2, 3 내지 17의 화합물의 총량은 그리 엄격하지 않다. 따라서, 혼합물은 다양한 특성을 최적화시키기 위해서 하나 이상의 다른 성분을 포함할 수 있다. 그러나, 통상적으로 화학식 1, 2, 3 내지 17의 화합물의 총 농도가 더 높을수록 반응시간 및 문턱 전압에 대한 효과가 더 큰 것으로 관찰된다.

특히 바람직한 실시태양에서, 본 발명에 따른 매질은 X⁰이 F, OCF₃, OCHF₂, OCH=CF₂, OCF=CF₂ 또는 OCF₂-CF₂H인 화학식 3 내지 9(바람직하게는, 화학식 3, 4 및/또는 5, 특히 화학식 5a)의 화합물을 포함한다. 화학식 1 및 2의 화합물에 의한 유익한 상승효과는 특히 유리한 특성을 발생시킨다.

편광기, 전극 기판(baseplate) 및 표면 처리된 전극을 포함하는 본 발명에 따른 매트릭스 LCD의 구성은 이러한 디스플레이의 표준 디자인에 상응한다. 본원에서, "표준 디자인"이라는 용어는 포괄적이며, 폴리-Si TFT 또는 MIM에 기초를 둔 매트릭스 디스플레이를 비롯한 매트릭스 LCD의 임의의 변화 및 변경을 추가로 포함한다.

그러나, 본 발명에 따른 디스플레이와 트위스트 네마틱 셀에 기초를 둔 현재 통상적으로 사용되는 디스플레이 사이의 근본적인 차이는 액정 층의 액정 변수의 선택에 의해 생긴다.

본 발명에 따라 사용될 수 있는 액정 혼합물의 제조는 그 자체로 통상적인 방법에 의해 수행된다. 일반적으로, 소량으로 사용되는 성분의 목적하는 양을 바람직하게는 승온에서 주성분을 구성하는 성분중에 용해시킨다. 다른 방법은 유기 용매, 예컨대 아세톤, 클로로포름 또는 메탄올중 성분의 용액을 혼합하여 완전히 혼합한 다음 예컨대 증류에 의해 다시 용매를 제거하는 것이다.

유전체는 당해 분야에 공지되어 있으며 문헌에 기재된 추가의 첨가제도 포함할 수 있다. 예를 들면, 0 내지 15%의 다색 염료 또는 키랄 도판트를 첨가할 수 있다.

C는 결정상, S는 스멕틱 상, S_c는 스멕틱 C, N은 네마틱 상, I는 등방성 상을 일컫는다.

V₁₀은 10% 전송(기판 표면에 수직인 관찰방향)을 위한 전압을 나타낸다. t_on 및 t_off는 각각 V₁₀ 값의 2.5배에 상응하는 작동 전압에서의 스위치 온 시간 및 스위치 오프 시간을 나타낸다. Δn은 광학 이방성을 나타내고, n₀은 굴절율을 나타낸다. Δε은 유전 이방성(Δε = ε_~ - ε_⊥, 여기에서 ε_~는 분자의 종방향 축에 평행인 유전상수이고, ε_⊥는 그에 수직인 유전상수이다)을 나타낸다. 전광 데이터는, 달리 명시적으로 지시되지 않는 한, 20℃에서 제 1 최소치에서(즉, 0.5의 d·Δn에서) TN 셀 내에서 측정하였다. 광학 데이터는 달리 명시적으로 언급되지 않는 한 20℃에서 측정하였다.

본 출원 및 하기 실시예에서, 액정 화합물의 구조는 두문자어로 명시되는데, 이는 하기 표 1 및 2에 따라 화학구조로 변환될 수 있다. 모든 라디칼 C_nH_2n+1 및 C_mH_2m+1은 n 또는 m개의 탄소원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고, n 및 m은 서로 독립적으로 정수, 바람직하게는 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12를 나타낸다. 표 2에 따른 코드는 자명하다. 표 1은 모 구조의 두문자어만 명시하고 있다.

개별적인 경우에, 모 구조용 두문자어는 -에 의해 치환기 R¹, R², L¹ 및 L²의 코드와 분리된다.

바람직한 혼합물 성분은 하기 표 1 및 2에 나열되어 있다.

하기 실시예는 본 발명을 제한하지 않고 본 발명을 예시하기 위한 것이다. 본 실시예 이전 및 이후에서, 백분율은 중량%로 표시된다. 온도는 모두 ℃로 나타낸다. m.p.는 융점을 의미하고, c.p.는 등명점을 표시한다. 다른 부호, 즉 C는 결정상태, N은 네마틱 상, S는 스멕틱 상, I는 등방성 상을 의미한다. 이들 부호 사이의 데이터는 전이온도를 나타낸다. Δn은 광학 이방성(589nm, 20℃)을 나타낸다. 유동 점도 ν₂₀(mm²/초) 및 회전 점도 γ₁(mPa·s)는 각각 20℃에서 측정되었다.

"표준 후처리"란, 필요한 경우 물을 첨가하고, 혼합물을 디클로로메탄, 디에틸 에테르, 메틸 3급 부틸 에테르 또는 톨루엔으로 추출한 다음, 상 전이시키고, 유기 상을 건조시키고, 용매를 증발시킨 다음, 감압하에서의 증류, 결정화 및/또는 크로마토그래피에 의해 생성물을 정제함을 의미한다. 하기 약자가 이용된다:

n-BuLi: n-헥산중 n-부틸리튬의 1.6몰 용액

DMAP: 4-(디메틸아미노)-피리딘

THF: 테트라하이드로푸란

DCC: N,N'-디사이클로헥실카보디이미드

실시예 1

단계 1.1

톨루엔 200ml중 A 80밀리몰, B 80밀리몰, 4-(디메틸아미노)피리딘 0.977g을 초기 반응물로서 5℃에서 도입한다. 톨루엔 70ml중 N,N'-디사이클로헥실카보디이 미드 88밀리몰의 용액을 5 내지 10℃에서 적가한다. 혼합물을 실온에서 하룻밤동안 교반한다.

최종 후처리는 표준 절차를 따른다. 생성물을 에틸 아세테이트로부터 재결정시킨다.

단계 1.2

C 45밀리몰을 무수 THF 200ml중에 용해시키고, 15 내지 25℃에서 보론 트리플루오라이드-THF 착체 157.5밀리몰을 적가하고, 혼합물을 얼음으로 냉각시킨다. 이 용액에, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 100ml중 수소화붕소나트륨 112.5밀리몰의 용액을 15 내지 25℃에서 적가한다. 혼합물을 실온으로 가온시키고, 4시간동안 추가로 교반한다. 최종 후처리는 표준 절차를 따른다. 생성물을 에틸 아세테이트로부터 재결정한다.

하기 화합물을 유사한 방식으로 제조한다:

혼합물의 실시예

실시예 M1

실시예 M2

실시예 M3

실시예 M4

실시예 M5

실시예 M6

실시예 M7

실시예 M8

실시예 M9

실시예 M10

실시예 M11

실시예 M12

실시예 M13

실시예 M14

실시예 M15

실시예 M16

실시예 M17

실시예 M18

실시예 M19

실시예 M20

실시예 M21

실시예 M22

실시예 M23

실시예 M24

실시예 M25

실시예 M26

실시예 M27

실시예 M28

실시예 M29

실시예 M30

실시예 M31

실시예 M32

실시예 M33

실시예 M34

실시예 M35

실시예 M36

실시예 M37

실시예 M38

실시예 M39

실시예 M40

실시예 M41

실시예 M42

실시예 M43

실시예 M44

실시예 M45

실시예 M46

실시예 M47

실시예 M48

실시예 M49

실시예 M50

실시예 M51

실시예 M52

실시예 M53

실시예 M54

실시예 M55

실시예 M56

실시예 M57

본 발명에 따라, 매우 높은 비저항 및 낮은 문턱 전압을 갖는, 매트릭스 LCD, TN 또는 STN 디스플레이에 특히 적합한 액정 매질을 제공할 수 있다.

Claims

하기 화학식 1의 하나 이상의 화합물 및 하기 화학식 2의 하나 이상의 화합물을 포함함을 특징으로 하는, 양의(positive) 유전 이방성을 갖는 극성 화합물의 혼합물을 기제로 하는 액정 매질:

화학식 1

화학식 2

상기 식에서,

R, R^*및 R^**는 각각 서로 독립적으로 치환되지 않거나 CN 또는 CF₃에 의해 단일 치환되거나 또는 할로겐에 의해 적어도 단일 치환되고, 임의적으로는 하나 이상의 CH₂ 기가 산소원자가 함께 직접 연결되지 않는 방식으로 -O-, -S-,
, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체되는, 1 내지 12개의 탄소원자를 갖는 알킬 또는 알케닐 라디칼이고,

및
는 각각 서로 독립적으로
,
또는
이며,

L은 H 또는 F이고,

Y는 F, Cl, CN, 9개 이하의 탄소원자를 갖는 할로겐화된 알킬, 할로겐화된 알케닐옥시, 할로겐화된 알콕시 또는 할로겐화된 알케닐이며,

z는 1 또는 2이다.
제 1 항에 있어서,

하기 화학식 3 내지 9의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함함을 특징으로 하나, 이 때 화학식 3 및 5의 화합물이 화학식 1의 화합물과 동일하지 않은 매질:

화학식 3

화학식 4

화학식 5

화학식 6

화학식 7

화학식 8

화학식 9

상기 식에서,

R⁰은 각각 9개 이하의 탄소원자를 갖는 n-알킬, 옥사알킬, 플루오로알킬, 알케닐옥시 또는 알케닐이고,

X⁰은 각각 F, Cl, 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 할로겐화 알킬, 알케닐 또는 알콕시이고,

Z⁰은 -C₂H₄-, -CF=CF-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CF₂O-, -OCF₂- 또는 -C₂F₄-이며,

Y¹ 내지 Y⁴는 각각 서로 독립적으로 H 또는 F이고,

r은 0 또는 1이다.
제 2 항에 있어서,

전체 혼합물중 화학식 1 및 2의 화합물의 비가 10 내지 100중량%임을 특징으로 하는 매질.
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,

전체 혼합물중 화학식 3 내지 9의 화합물의 비가 10 내지 50중량%임을 특징으로 하는 매질.
제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,

화학식 2의 화합물을 둘 또는 셋 포함함을 특징으로 하는 매질.
제 1 항에 있어서,

하기 화학식 18 내지 22의 하나 이상의 화합물을 추가로 포함함을 특징으로 하는 매질:

화학식 18

화학식 19

화학식 20

화학식 21

화학식 22

상기 식에서,

R⁰은 각각 9개 이하의 탄소원자를 갖는 n-알킬, 옥사알킬, 플루오로알킬, 알케닐옥시 또는 알케닐이고,

b는 0, 1 또는 2이며,

알킬 및 알킬^*은 각각 서로 독립적으로 1 내지 9개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 분지된 알킬기이고,

알케닐 및 알케닐^*은 각각 서로 독립적으로 2 내지 9개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 분지된 알케닐기이다.
제 2 항 또는 제 3 항에 있어서,

X⁰이 F 또는 OCF₃이고, Y²가 H 또는 F임을 특징으로 하는 매질.
제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,

화학식 1의 화합물에서 L이 F임을 특징으로 하는 매질.
제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,

화학식 1의 화합물중에 존재하는 Y가 F, Cl, CN, CF₃, CF₂H, OCF₃, OCF₂H, OCFHCF₃, OCFHCFH₂, OCFHCF₂H, OCF₂CH₃, OCF₂CFH₂, OCF₂CF₂H, OCF₂CF₂CF₂H, OCF₂CF₂CFH₂, OCFHCF₂CF₃, OCFHCF₂CF₂H, OCF₂CF₂CF₃, OCF₂CHFCF₃, OCCIFCF₂CF₃ 또는 OCH=CF₂임을 특징으로 하는 매질.
하기 화학식 2의 화합물:

화학식 2

상기 식에서,

R^*및 R^**는 각각 서로 독립적으로 치환되지 않거나 CN 또는 CF₃에 의해 단일 치환되거나 또는 할로겐에 의해 적어도 단일 치환되고, 임의적으로는 하나 이상의 CH₂ 기가 산소원자가 함께 직접 연결되지 않는 방식으로 -O-, -S-,
, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체되는, 1 내지 12개의 탄소원자를 갖는 알킬 또는 알케닐 라디칼이고,

z는 1 또는 2이다.
삭제
제 1 항에 따른 액정 매질을 포함하는 전광 액정 디스플레이.