JPH083559A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ネマチックレンジの広いＡＭ−ＬＣＤ用液晶
材料。 【構成】 化学式群 【化１】 に示される、式Iの第一成分、式II、III又はIVの第二成
分及び式V又はVIの第三成分を含む液晶組成物。式中、R
1、R2、R3、R4、R5及びR6はC1-10アルキルを、R7はC
1-10のアルキル又はアルコキシを、Z0、Z1、Z2及びZ3は
-CH2CH2-又は単結合を、Q0、Q1、Q2、L1及びL2はH又はF
を、Q1及びQ2は又Clを、nは1又は2を、XはF、Cl、CF3、
OCF3、OCHF2、OCF2Cl又はOCF2CHFCF3を、A、B、C及びD
はトランス-1,4-シクロヘキシレン又は1,4-フェニレン
をそれぞれ示す。
材料。 【構成】 化学式群 【化１】 に示される、式Iの第一成分、式II、III又はIVの第二成
分及び式V又はVIの第三成分を含む液晶組成物。式中、R
1、R2、R3、R4、R5及びR6はC1-10アルキルを、R7はC
1-10のアルキル又はアルコキシを、Z0、Z1、Z2及びZ3は
-CH2CH2-又は単結合を、Q0、Q1、Q2、L1及びL2はH又はF
を、Q1及びQ2は又Clを、nは1又は2を、XはF、Cl、CF3、
OCF3、OCHF2、OCF2Cl又はOCF2CHFCF3を、A、B、C及びD
はトランス-1,4-シクロヘキシレン又は1,4-フェニレン
をそれぞれ示す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ネマチック液晶組成物
および該組成物を透明電極を有する２枚の基板で形成さ
れる密閉セル中に封入した液晶表示素子に関する。
および該組成物を透明電極を有する２枚の基板で形成さ
れる密閉セル中に封入した液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示装置（以下ＬＣＤと略記するこ
とがある）における最近の課題として特に、動画に対
応するために電気光学応答が高速であること、および
屋外での使用に対応するためにネマチックレンジが広い
こと（特に透明点が高いこと）が強く要求され、種々の
ＬＣＤ表示方式に対していろいろと検討されてきた。そ
の中で薄膜トランジスター（以下ＴＦＴと略記すること
がある）等のアクティブマトリックスＬＣＤ（以下ＡＭ
−ＬＣＤと略記することがある）カラー表示化、表示の
高精細化が進みフラットディスプレイの本命として注目
をあびている。
とがある）における最近の課題として特に、動画に対
応するために電気光学応答が高速であること、および
屋外での使用に対応するためにネマチックレンジが広い
こと（特に透明点が高いこと）が強く要求され、種々の
ＬＣＤ表示方式に対していろいろと検討されてきた。そ
の中で薄膜トランジスター（以下ＴＦＴと略記すること
がある）等のアクティブマトリックスＬＣＤ（以下ＡＭ
−ＬＣＤと略記することがある）カラー表示化、表示の
高精細化が進みフラットディスプレイの本命として注目
をあびている。
【０００３】このＡＭ−ＬＣＤは、動作方式としては上
下基盤における液晶分子の配向を９０゜にツイストさせ
たＴＮ表示方式を採用している。このＴＮ表示方式にお
いては、Ｇ．Ｂａｕｅｒによって報告されているように
（Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．，６３，４５（１９８１））、
セル表面の干渉縞の発生を防止するために、セルに充填
される液晶材料の屈折率異方性（以下Δｎと略記するこ
とがある）とセル厚（以下ｄと略記することがある）の
積Δｎ・ｄ（μｍ）をある一定の値、例えばΔｎ・ｄ＝
０．５あるいはΔｎ・ｄ＝１．０等、に設定する必要が
ある。この場合、Δｎの大きな液晶材料を用いればｄの
値を小さくすることができる。ｄが小さくなれば応答時
間（以下τと略記することがある）は液晶材料の粘度
（以下ηと略記することがある）に比例し、かつ、セル
厚ｄの２乗に比例するために、τは著しく低下する。し
たがって、このような液晶表示素子に用いられる液晶組
成物としては、適当に高いΔｎを有し、かつ低粘度であ
ることは非常に有益である。
下基盤における液晶分子の配向を９０゜にツイストさせ
たＴＮ表示方式を採用している。このＴＮ表示方式にお
いては、Ｇ．Ｂａｕｅｒによって報告されているように
（Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．，６３，４５（１９８１））、
セル表面の干渉縞の発生を防止するために、セルに充填
される液晶材料の屈折率異方性（以下Δｎと略記するこ
とがある）とセル厚（以下ｄと略記することがある）の
積Δｎ・ｄ（μｍ）をある一定の値、例えばΔｎ・ｄ＝
０．５あるいはΔｎ・ｄ＝１．０等、に設定する必要が
ある。この場合、Δｎの大きな液晶材料を用いればｄの
値を小さくすることができる。ｄが小さくなれば応答時
間（以下τと略記することがある）は液晶材料の粘度
（以下ηと略記することがある）に比例し、かつ、セル
厚ｄの２乗に比例するために、τは著しく低下する。し
たがって、このような液晶表示素子に用いられる液晶組
成物としては、適当に高いΔｎを有し、かつ低粘度であ
ることは非常に有益である。
【０００４】また、ネマチックレンジを広くするために
は、ＮＩ点が高く、かつ他の液晶材料との相溶性の良い
液晶化合物の導入が不可欠となる。一般に、ＮＩ点を高
くするには透明点の高い、化学構造的には六員環の数の
多い化合物を使用すれば良いが、この場合には、同時に
得られる液晶組成物の粘度も大きくなるためにその使用
には制限がある。また、特にＡＭ−ＬＣＤにおいては高
いコントラストを保つために電圧保持率（以下Ｖ．Ｈ．
Ｒ．と略記することがある）の高い、あるいは比抵抗値
の大きいといった、いわゆる信頼性の高い液晶組成物が
求められている。特開平２−２８９６８２号公報には、
末端にＣＮ基を有するベンゾニトリル化合物を用いた液
晶組成物は比抵抗が小さいのでＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成
物としては適さないこと、末端にＦ原子を有するジフル
オロフェニル化合物を用いた液晶組成物は比抵抗が大き
くＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成物として優れていることが開
示されている。しかしながら、同公報に開示されている
液晶組成物は、Δｎが小さく、上記課題である高速応答
には十分対応できないという欠点を有している。このよ
うに液晶組成物は種々の目的に応じて鋭意検討がなされ
てはいるものの、常に新しい改良を要求されているのが
現状である。
は、ＮＩ点が高く、かつ他の液晶材料との相溶性の良い
液晶化合物の導入が不可欠となる。一般に、ＮＩ点を高
くするには透明点の高い、化学構造的には六員環の数の
多い化合物を使用すれば良いが、この場合には、同時に
得られる液晶組成物の粘度も大きくなるためにその使用
には制限がある。また、特にＡＭ−ＬＣＤにおいては高
いコントラストを保つために電圧保持率（以下Ｖ．Ｈ．
Ｒ．と略記することがある）の高い、あるいは比抵抗値
の大きいといった、いわゆる信頼性の高い液晶組成物が
求められている。特開平２−２８９６８２号公報には、
末端にＣＮ基を有するベンゾニトリル化合物を用いた液
晶組成物は比抵抗が小さいのでＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成
物としては適さないこと、末端にＦ原子を有するジフル
オロフェニル化合物を用いた液晶組成物は比抵抗が大き
くＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成物として優れていることが開
示されている。しかしながら、同公報に開示されている
液晶組成物は、Δｎが小さく、上記課題である高速応答
には十分対応できないという欠点を有している。このよ
うに液晶組成物は種々の目的に応じて鋭意検討がなされ
てはいるものの、常に新しい改良を要求されているのが
現状である。
【０００５】
【発明が解決しょうとする課題】本発明の目的は、上記
ＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成物に求められる種々の特性を満
たしながら、特に高速応答性に対応するために適当に高
いΔｎを有し、かつネマチックレンジの大きい（透明点
の高い）液晶組成物を提供することにある。本発明者ら
は、これらの課題を解決すべく種々の液晶化合物を用い
た組成物を鋭意検討した結果、本発明を完成した。
ＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成物に求められる種々の特性を満
たしながら、特に高速応答性に対応するために適当に高
いΔｎを有し、かつネマチックレンジの大きい（透明点
の高い）液晶組成物を提供することにある。本発明者ら
は、これらの課題を解決すべく種々の液晶化合物を用い
た組成物を鋭意検討した結果、本発明を完成した。
【０００６】
【発明を解決するための手段】本発明の第一は、第一成
分として、一般式（I）
分として、一般式（I）
【化４】 （式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立に炭素数１〜１０
のアルキル基を示し、その中の任意の一つまたは相隣接
しない二つのメチレン基は酸素原子によって置換えられ
ても良く、Ｚ0は−ＣＨ2ＣＨ2−または単結合を示し、
Ｑ0はＨまたはＦを示す。）で表される化合物を少なく
とも一つ含有し、第二成分として、一般式（II）、（II
I）または（IV）
のアルキル基を示し、その中の任意の一つまたは相隣接
しない二つのメチレン基は酸素原子によって置換えられ
ても良く、Ｚ0は−ＣＨ2ＣＨ2−または単結合を示し、
Ｑ0はＨまたはＦを示す。）で表される化合物を少なく
とも一つ含有し、第二成分として、一般式（II）、（II
I）または（IV）
【０００７】
【化５】
【０００８】（これらの式において、Ｒ3は炭素数１〜
１０のアルキル基を示し、ＸはＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣ
Ｆ3、ＣＨＦ2、ＯＣＨＦ2、ＯＣＦ2ＣｌまたはＯＣＦ2
ＣＦＨＣＦ3を示し、Ｑ1およびＱ2はそれぞれ独立に
Ｈ、ＦまたはＣｌを示し、Ｌ1およびＬ2はそれぞれ独立
にＨまたはＦを示し、ｎは１または２を示し、Ｚ1およ
びＺ2はそれぞれ独立に−ＣＨ2ＣＨ2−または単結合を
示す。）で表される化合物からなる群から選択された一
つ以上の化合物を含有することを特徴とする液晶組成物
である。本発明の態様として、前記の第一および第二の
成分のほかに第三成分として、一般式（V）または（V
I）で表される化合物からなる群から選ばれた少なくと
も一つの化合物を含有する液晶組成物を挙げることがで
きる。
１０のアルキル基を示し、ＸはＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣ
Ｆ3、ＣＨＦ2、ＯＣＨＦ2、ＯＣＦ2ＣｌまたはＯＣＦ2
ＣＦＨＣＦ3を示し、Ｑ1およびＱ2はそれぞれ独立に
Ｈ、ＦまたはＣｌを示し、Ｌ1およびＬ2はそれぞれ独立
にＨまたはＦを示し、ｎは１または２を示し、Ｚ1およ
びＺ2はそれぞれ独立に−ＣＨ2ＣＨ2−または単結合を
示す。）で表される化合物からなる群から選択された一
つ以上の化合物を含有することを特徴とする液晶組成物
である。本発明の態様として、前記の第一および第二の
成分のほかに第三成分として、一般式（V）または（V
I）で表される化合物からなる群から選ばれた少なくと
も一つの化合物を含有する液晶組成物を挙げることがで
きる。
【０００９】
【化６】
【００１０】式（V）において、Ｒ4およびＲ5はそれぞ
れ独立に炭素数１〜１０のアルキル基を示し、その中の
任意の一つまたは相隣接しない二つのメチレン基は酸素
原子によって置換えられても良く、ＡよびＢはそれぞれ
独立にトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，
４−フェニレンを示し、Ｚ3は−ＣＨ2ＣＨ2−または単
結合を示す。式（VI）において、Ｒ6は炭素数１〜１０
のアルキル基を示し、Ｒ7は炭素数１〜１０のアルキル
基またはアルコキシ基を示し、ＣおよびＤはそれぞれ独
立にトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４
−フェニレンを示す。
れ独立に炭素数１〜１０のアルキル基を示し、その中の
任意の一つまたは相隣接しない二つのメチレン基は酸素
原子によって置換えられても良く、ＡよびＢはそれぞれ
独立にトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，
４−フェニレンを示し、Ｚ3は−ＣＨ2ＣＨ2−または単
結合を示す。式（VI）において、Ｒ6は炭素数１〜１０
のアルキル基を示し、Ｒ7は炭素数１〜１０のアルキル
基またはアルコキシ基を示し、ＣおよびＤはそれぞれ独
立にトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４
−フェニレンを示す。
【００１１】本発明の別の態様は、液晶組成物の全重量
に対して、第一成分の混合割合が３〜４０％であり、第
二成分の混合割合が５０〜９７％である、前記の二つの
成分を含有する液晶組成物に関する。 本発明のさらに
別の態様は、第一、第二および第三の成分の混合割合が
液晶組成物の全重量のそれぞれ、３〜４０％、５０〜９
７％および４０％以下である前記の三つの成分を含有す
る液晶組成物に関する。
に対して、第一成分の混合割合が３〜４０％であり、第
二成分の混合割合が５０〜９７％である、前記の二つの
成分を含有する液晶組成物に関する。 本発明のさらに
別の態様は、第一、第二および第三の成分の混合割合が
液晶組成物の全重量のそれぞれ、３〜４０％、５０〜９
７％および４０％以下である前記の三つの成分を含有す
る液晶組成物に関する。
【００１２】本発明の一つの好ましい態様として、一般
式（I）で表される化合物が、該式において、Ｒ1および
Ｒ2がそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基を示
す化合物である前記のいずれか一つの液晶組成物を挙げ
ることができる。また、本発明の別の好ましい態様とし
て、第二成分が、前記の式（II）、（III）および（I
V）において、Ｒ3が各式で独立に炭素数１〜１０のアル
キル基を示し、ＸがＦまたはＣｌを示し、Ｌ1およびＬ2
がＨを示す化合物の群から選ばれた化合物である前記の
液晶組成物を挙げることができる。
式（I）で表される化合物が、該式において、Ｒ1および
Ｒ2がそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基を示
す化合物である前記のいずれか一つの液晶組成物を挙げ
ることができる。また、本発明の別の好ましい態様とし
て、第二成分が、前記の式（II）、（III）および（I
V）において、Ｒ3が各式で独立に炭素数１〜１０のアル
キル基を示し、ＸがＦまたはＣｌを示し、Ｌ1およびＬ2
がＨを示す化合物の群から選ばれた化合物である前記の
液晶組成物を挙げることができる。
【００１３】本発明の第二は、前記した本発明の液晶組
成物のいずれかを液晶材料として使用する液晶表示素子
に関する。以下に本発明の液晶組成物の各成分を構成す
る化合物について説明する。本発明において、一般式
（I）で表される化合物として以下の一般式で示される
化合物が好ましく用いられる。
成物のいずれかを液晶材料として使用する液晶表示素子
に関する。以下に本発明の液晶組成物の各成分を構成す
る化合物について説明する。本発明において、一般式
（I）で表される化合物として以下の一般式で示される
化合物が好ましく用いられる。
【００１４】
【化７】
【００１５】これらの式において、ＲおよびＲ’はそれ
ぞれ独立にアルキル基を示す。これらの中で、式（I−
１）、（I−４）または（I−５）で示される化合物がさ
らに、好ましく用いられる。前記した化合物は、主とし
て高いΔｎを有する液晶材料として重要な役割を果たす
物である。また、これらの液晶化合物は他の液晶化合物
との相溶性に優れた３環化合物であるので、得られる液
晶組成物のネマチックレンジを大きくする役割を担う物
でもある。本発明の一般式（I）で表される化合物に類
似する化合物として、例えば特開昭６０−１５２４２７
号公報、特開昭６３−１５２３３４号公報および特開平
５−５８９２７号公報等で開示されているようなトラン
系化合物がある。式（I）の化合物とこれらのトラン系
化合物とを比べると、液晶組成物を調製する場合、同量
の添加量であれば一般式（I）で表される化合物を使用
した方がこれらのトラン系化合物を使用するよりも、よ
りネマチックレンジが大きく、かつ、より高いΔｎを示
す液晶組成物が得られることが極めてしばしばある。ま
た、特に電圧保持率（Ｖ．Ｈ．Ｒと略記する）等の高信
頼性を要求されるアクティブマトリックス型表示素子
（ＡＭ−ＬＣＤと略記する）用液晶組成物を調製する場
合、一般式（I）で表される化合物を使用した方がより
高い電圧保持率を有する液晶組成物が得られる。さら
に、たとえば上記の公報に記載されているように、一般
式（I）で表される化合物はトラン系化合物を製造する
場合の中間体として製造されるために、その製造コスト
はトラン系化合物より安価であると言う利点もある。本
発明の液晶組成物の第二成分としては、以下に示す化合
物が好ましく用いられる。
ぞれ独立にアルキル基を示す。これらの中で、式（I−
１）、（I−４）または（I−５）で示される化合物がさ
らに、好ましく用いられる。前記した化合物は、主とし
て高いΔｎを有する液晶材料として重要な役割を果たす
物である。また、これらの液晶化合物は他の液晶化合物
との相溶性に優れた３環化合物であるので、得られる液
晶組成物のネマチックレンジを大きくする役割を担う物
でもある。本発明の一般式（I）で表される化合物に類
似する化合物として、例えば特開昭６０−１５２４２７
号公報、特開昭６３−１５２３３４号公報および特開平
５−５８９２７号公報等で開示されているようなトラン
系化合物がある。式（I）の化合物とこれらのトラン系
化合物とを比べると、液晶組成物を調製する場合、同量
の添加量であれば一般式（I）で表される化合物を使用
した方がこれらのトラン系化合物を使用するよりも、よ
りネマチックレンジが大きく、かつ、より高いΔｎを示
す液晶組成物が得られることが極めてしばしばある。ま
た、特に電圧保持率（Ｖ．Ｈ．Ｒと略記する）等の高信
頼性を要求されるアクティブマトリックス型表示素子
（ＡＭ−ＬＣＤと略記する）用液晶組成物を調製する場
合、一般式（I）で表される化合物を使用した方がより
高い電圧保持率を有する液晶組成物が得られる。さら
に、たとえば上記の公報に記載されているように、一般
式（I）で表される化合物はトラン系化合物を製造する
場合の中間体として製造されるために、その製造コスト
はトラン系化合物より安価であると言う利点もある。本
発明の液晶組成物の第二成分としては、以下に示す化合
物が好ましく用いられる。
【００１６】
【化８】
【００１７】
【化９】
【００１８】
【化１０】
【００１９】
【化１１】
【００２０】
【化１２】
【００２１】
【化１３】
【００２２】
【化１４】
【００２３】
【化１５】
【００２４】
【化１６】
【００２５】
【化１７】
【００２６】
【化１８】
【００２７】
【化１９】
【００２８】
【化２０】
【００２９】
【化２１】
【００３０】
【化２２】
【００３１】これらの式において、Ｒはアルキル基を示
す。前記した第二成分の化合物の中で、式（II−２）、
（II−３）、（II−４）、（II−２４）、（III−
１）、（III−２）、（III−３）、（III−４）、（III
ー２２）、（III−２５）、（III−４６）、（III−４
７）、（III−４９）、（IV−１）、（IV−２）、（IV
−３）、（IV−４）、（IV−２５）、（IV−５３）また
は（IV−５６）で表される化合物が好ましく用いられ
る。一般式（II）、（III）または（IV）で表される化
合物は誘電率異方性が正の化合物であり、熱的安定性な
らびに化学的安定性において非常に優れている。また、
特に電圧保持率の高い、あるいは比抵抗値の大きいとい
った特性が要求されるＡＭ−ＬＣＤ用の液晶組成物を調
製する場合には、これらは不可欠な化合物である。これ
らの化合物の中で２環化合物は主として駆動電圧の調整
および／または粘度調整の目的で使用される。３環化合
物は主として透明点およびネマチックレンジの調整およ
び／または駆動電圧の調整、Δｎの調整、粘度の調整の
目的で使用される。４環の化合物は主として透明点およ
びネマチックレンジ調整の目的で使用される。
す。前記した第二成分の化合物の中で、式（II−２）、
（II−３）、（II−４）、（II−２４）、（III−
１）、（III−２）、（III−３）、（III−４）、（III
ー２２）、（III−２５）、（III−４６）、（III−４
７）、（III−４９）、（IV−１）、（IV−２）、（IV
−３）、（IV−４）、（IV−２５）、（IV−５３）また
は（IV−５６）で表される化合物が好ましく用いられ
る。一般式（II）、（III）または（IV）で表される化
合物は誘電率異方性が正の化合物であり、熱的安定性な
らびに化学的安定性において非常に優れている。また、
特に電圧保持率の高い、あるいは比抵抗値の大きいとい
った特性が要求されるＡＭ−ＬＣＤ用の液晶組成物を調
製する場合には、これらは不可欠な化合物である。これ
らの化合物の中で２環化合物は主として駆動電圧の調整
および／または粘度調整の目的で使用される。３環化合
物は主として透明点およびネマチックレンジの調整およ
び／または駆動電圧の調整、Δｎの調整、粘度の調整の
目的で使用される。４環の化合物は主として透明点およ
びネマチックレンジ調整の目的で使用される。
【００３２】第二成分の液晶化合物はいずれも既知の物
であり、当業者の容易に入手しうる物である。例えば、
式（II−２）の化合物および式（II−４）の化合物はそ
れぞれ特開昭６１−２０７３４７および特開昭５７−２
２２６に、式（II−７）の化合物および式（III−７）
の化合物は特開昭６３−５０３２２６に、式（II−１
０）の化合物および式（IV−１０）の化合物は特開昭２
−５０１３１１に、また、式（II−１３）の化合物は特
開昭３ー５００４１３にそれぞれ開示されている。ま
た、式（III−１）の化合物、式（III−２）の化合物、
式（III−３）の化合物、および式（III−４）の化合物
は、それぞれ特開昭５７−６４６２６、特開昭５７−１
５４１３５、特開平２−２３３６２６および特開昭５７
−１１４５３１に開示されている。また、式（IV−１）
の化合物および式（IV−２）の化合物はそれぞれ特開昭
５６−１６９６３３および特開昭５７−１８５２３０に
開示されている。本発明において、第三成分としては以
下に示す化合物を挙げることができる。
であり、当業者の容易に入手しうる物である。例えば、
式（II−２）の化合物および式（II−４）の化合物はそ
れぞれ特開昭６１−２０７３４７および特開昭５７−２
２２６に、式（II−７）の化合物および式（III−７）
の化合物は特開昭６３−５０３２２６に、式（II−１
０）の化合物および式（IV−１０）の化合物は特開昭２
−５０１３１１に、また、式（II−１３）の化合物は特
開昭３ー５００４１３にそれぞれ開示されている。ま
た、式（III−１）の化合物、式（III−２）の化合物、
式（III−３）の化合物、および式（III−４）の化合物
は、それぞれ特開昭５７−６４６２６、特開昭５７−１
５４１３５、特開平２−２３３６２６および特開昭５７
−１１４５３１に開示されている。また、式（IV−１）
の化合物および式（IV−２）の化合物はそれぞれ特開昭
５６−１６９６３３および特開昭５７−１８５２３０に
開示されている。本発明において、第三成分としては以
下に示す化合物を挙げることができる。
【００３３】
【化２３】
【００３４】これらの式においてＲおよびＲ’はそれぞ
れ独立にアルキル基を示す。第三成分としては、前記式
の化合物の中で、式（V−１）、（V−４）、（V−６
）、（VI−１）または（VI−２）で表される化合物が
好ましく用いられる。一般式（V）で表される化合物は
誘電率異方性が負かまたは弱い正の２環化合物であり、
主として得られる液晶組成物の粘度低下および／または
Δｎの調整の目的で使用される。また、一般式（VI）で
表される化合物は誘電率異方性が負かまたは弱い正の３
環化合物であり、主として得られる液晶組成物の透明点
を高くすることによってネマチックレンジを広げる目的
で、および／またはΔｎ調整の目的で使用される。第三
成分もいずれも既知の化合物からなり、例えば式（V−
１）の化合物、式（V−６）の化合物、式（VI−１）の
化合物および式（VI−３）の化合物はそれぞれ特開昭５
９−７０６２４、特開昭５６−６８６３６、特開昭５７
−１６５３２８および特開昭５６−１２３２２に開示さ
れている。
れ独立にアルキル基を示す。第三成分としては、前記式
の化合物の中で、式（V−１）、（V−４）、（V−６
）、（VI−１）または（VI−２）で表される化合物が
好ましく用いられる。一般式（V）で表される化合物は
誘電率異方性が負かまたは弱い正の２環化合物であり、
主として得られる液晶組成物の粘度低下および／または
Δｎの調整の目的で使用される。また、一般式（VI）で
表される化合物は誘電率異方性が負かまたは弱い正の３
環化合物であり、主として得られる液晶組成物の透明点
を高くすることによってネマチックレンジを広げる目的
で、および／またはΔｎ調整の目的で使用される。第三
成分もいずれも既知の化合物からなり、例えば式（V−
１）の化合物、式（V−６）の化合物、式（VI−１）の
化合物および式（VI−３）の化合物はそれぞれ特開昭５
９−７０６２４、特開昭５６−６８６３６、特開昭５７
−１６５３２８および特開昭５６−１２３２２に開示さ
れている。
【００３５】本発明の液晶組成物において、第一成分の
混合割合は、液晶組成物の全重量に対して３〜４０％が
好ましく、５〜３０％がより好ましい。混合割合が３％
より小さいと主目的である高いΔｎおよび透明点の向上
の効果が得にくい。また、混合割合が４０％を超えると
得られる液晶組成物のしきい値電圧が大きくなることが
あるので好ましくない。第二成分の混合割合は、液晶組
成物の全重量に対して４０〜９７％が好ましく、５０〜
９５％がより好ましい。第二成分の混合割合が４０％よ
り小さいと得られる液晶組成物のしきい値電圧が高くな
ることがあり、また、混合割合が９７％を超えると主目
的である高いΔｎおよび透明点上昇の効果が得にくいの
で好ましくない。本発明において、第三成分を使用する
場合は、その混合割合は液晶組成物の全重量に対して４
０％以下を用いる。第三成分のより好ましい混合割合は
３０％以下である。第三成分の混合割合が４０％を超え
ると得られる液晶組成物のしきい値電圧が大きくなり好
ましくない。本発明の液晶組成物は使用される液晶表示
素子の目的に応じて、前記の一般式第一ないし第三成分
の外に、得られる液晶組成物のしきい値電圧、ネマティ
ックレンジ、Δｎ、誘電率異方性、粘度等を調整する目
的で、他の化合物を本発明の目的を害さない範囲で適当
量含有することができる。このような化合物の例として
以下の化合物を挙げることができる。
混合割合は、液晶組成物の全重量に対して３〜４０％が
好ましく、５〜３０％がより好ましい。混合割合が３％
より小さいと主目的である高いΔｎおよび透明点の向上
の効果が得にくい。また、混合割合が４０％を超えると
得られる液晶組成物のしきい値電圧が大きくなることが
あるので好ましくない。第二成分の混合割合は、液晶組
成物の全重量に対して４０〜９７％が好ましく、５０〜
９５％がより好ましい。第二成分の混合割合が４０％よ
り小さいと得られる液晶組成物のしきい値電圧が高くな
ることがあり、また、混合割合が９７％を超えると主目
的である高いΔｎおよび透明点上昇の効果が得にくいの
で好ましくない。本発明において、第三成分を使用する
場合は、その混合割合は液晶組成物の全重量に対して４
０％以下を用いる。第三成分のより好ましい混合割合は
３０％以下である。第三成分の混合割合が４０％を超え
ると得られる液晶組成物のしきい値電圧が大きくなり好
ましくない。本発明の液晶組成物は使用される液晶表示
素子の目的に応じて、前記の一般式第一ないし第三成分
の外に、得られる液晶組成物のしきい値電圧、ネマティ
ックレンジ、Δｎ、誘電率異方性、粘度等を調整する目
的で、他の化合物を本発明の目的を害さない範囲で適当
量含有することができる。このような化合物の例として
以下の化合物を挙げることができる。
【００３６】
【化２４】 これらの式において、ＲおよびＲ’はそれぞれ独立にア
ルキル基を示す。
ルキル基を示す。
【００３７】本発明に従い使用される液晶組成物は、そ
れ自体慣用な方法で調整される。すなわち、一般には、
種々の成分化合物を混合後にその透明点よりを高い温度
に加熱して互いに溶解させて均一な混合物とする方法が
とられている。また、本発明の液晶材料は、適当な添加
物によって意図する用途に応じた改良がなされ、最適化
される。このような添加物は当業者によくしられてお
り、文献等に詳細に記載されている。通常、液晶のらせ
ん構造を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれ
（ｒｅｖｅｒｓｅ ｔｗｉｓｔ）を防ぐためのキラルド
ープ材（ｃｈｉｒａｌ ｄｏｐａｎｔ）などが添加され
る。
れ自体慣用な方法で調整される。すなわち、一般には、
種々の成分化合物を混合後にその透明点よりを高い温度
に加熱して互いに溶解させて均一な混合物とする方法が
とられている。また、本発明の液晶材料は、適当な添加
物によって意図する用途に応じた改良がなされ、最適化
される。このような添加物は当業者によくしられてお
り、文献等に詳細に記載されている。通常、液晶のらせ
ん構造を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれ
（ｒｅｖｅｒｓｅ ｔｗｉｓｔ）を防ぐためのキラルド
ープ材（ｃｈｉｒａｌ ｄｏｐａｎｔ）などが添加され
る。
【００３８】また、本発明の液晶組成物は、メロシアニ
ン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ
系、キノフタロン系、アントラキノン系およびテトラジ
ン系等の二色性色素を添加してゲストホスト（ＧＨ）モ
ード用の液晶組成物としても使用することができる。ま
た、本発明の液晶組成物は、ネマチック液晶をマイクロ
カプセル化して作製したＮＣＡＰや液晶中に三次元網目
状高分子を作製したポリマーネットワーク液晶表示素子
（ＰＮＬＣＤ）に代表されるポリマー分散型液晶表示素
子（ＰＤＬＣＤ）用の液晶組成物としても使用できる。
その外に、複屈折制御（ＥＣＢ）モードや動的散乱（Ｄ
Ｓ）モード用の液晶組成物としても使用することができ
る。
ン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ
系、キノフタロン系、アントラキノン系およびテトラジ
ン系等の二色性色素を添加してゲストホスト（ＧＨ）モ
ード用の液晶組成物としても使用することができる。ま
た、本発明の液晶組成物は、ネマチック液晶をマイクロ
カプセル化して作製したＮＣＡＰや液晶中に三次元網目
状高分子を作製したポリマーネットワーク液晶表示素子
（ＰＮＬＣＤ）に代表されるポリマー分散型液晶表示素
子（ＰＤＬＣＤ）用の液晶組成物としても使用できる。
その外に、複屈折制御（ＥＣＢ）モードや動的散乱（Ｄ
Ｓ）モード用の液晶組成物としても使用することができ
る。
【００３９】本発明のさらに好ましい態様として、以下
の（１）項ないし（５）項に記載の液晶組成物を挙げる
ことができる。 （１）第一成分として前記の式（I−１）、（I−４）ま
たは（I−５）で表される化合物の少なくとも一つを含
有し、第二成分として前記の式（II−２）、（II−
３）、（II−４）、（II−２４）、（III−１）、（III
−２）、（III−３）、（III−４）、（III−２２）、
（III−２５）、（III−４６）、（III−４７）、（III
−４９）、（IV−１）、（IV−２）、（IV−３）、（IV
−４）、（IV−２５）、（IV−５３）または（IV−５
６）で表される化合物の少なくとも一つを含有する液晶
組成物。 （２）前項において、第一成分および第二成分の混合割
合が液晶組成物の全重量に対してそれぞれ、５〜３０％
および７０〜９５％である液晶組成物。 （３）前記第（１）項において、さらに第三成分とし
て、前記の式（V−１）、（V−４）、（V−６）、（VI
−１）または（VI−２）で表される化合物の少なくとも
一つを含有する液晶組成物。 （４）前項において、第一、第二および第三の各成分の
混合割合が液晶組成物の全重量に対してそれぞれ、５〜
２５％、５０〜９０％および５〜２５％である液晶組成
物。 （５）前記第（１）〜（４）項のいずれかにおいて、各
成分がそれぞれ、少なくとも二つの化合物からなる液晶
組成物。 （６）前記の第（１）〜（５）項のいずれか一項に記載
の液晶組成物を用いる液晶表示素子。
の（１）項ないし（５）項に記載の液晶組成物を挙げる
ことができる。 （１）第一成分として前記の式（I−１）、（I−４）ま
たは（I−５）で表される化合物の少なくとも一つを含
有し、第二成分として前記の式（II−２）、（II−
３）、（II−４）、（II−２４）、（III−１）、（III
−２）、（III−３）、（III−４）、（III−２２）、
（III−２５）、（III−４６）、（III−４７）、（III
−４９）、（IV−１）、（IV−２）、（IV−３）、（IV
−４）、（IV−２５）、（IV−５３）または（IV−５
６）で表される化合物の少なくとも一つを含有する液晶
組成物。 （２）前項において、第一成分および第二成分の混合割
合が液晶組成物の全重量に対してそれぞれ、５〜３０％
および７０〜９５％である液晶組成物。 （３）前記第（１）項において、さらに第三成分とし
て、前記の式（V−１）、（V−４）、（V−６）、（VI
−１）または（VI−２）で表される化合物の少なくとも
一つを含有する液晶組成物。 （４）前項において、第一、第二および第三の各成分の
混合割合が液晶組成物の全重量に対してそれぞれ、５〜
２５％、５０〜９０％および５〜２５％である液晶組成
物。 （５）前記第（１）〜（４）項のいずれかにおいて、各
成分がそれぞれ、少なくとも二つの化合物からなる液晶
組成物。 （６）前記の第（１）〜（５）項のいずれか一項に記載
の液晶組成物を用いる液晶表示素子。
【００４０】
【実施例】以下、実施例ならびに比較例により本発明を
詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。また、比較例、実施例の組成比は全て
重量％で示される。電圧保持率の測定は面積法によって
行った。 比較例１ 以下に示す組成の液晶組成物Ａを調製した。
詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。また、比較例、実施例の組成比は全て
重量％で示される。電圧保持率の測定は面積法によって
行った。 比較例１ 以下に示す組成の液晶組成物Ａを調製した。
【００４１】
【化２５】
【００４２】この液晶組成物の透明点はＴNI＝１００．
２℃、２０℃における粘度は（η20）は２５．３ｍＰａ
・ｓ、２５℃における屈折率異方性（Δｎ）は０．０９
３、２０℃における誘電率異方性（Δε）は５．１、２
０℃におけるしきい値電圧（Ｖｔｈ）は２．２０Ｖであ
った。 比較例２ 比較例１で調製した液晶組成物Ａの８５重量部に、以下
の３化合物の等重量からなる液晶混合物を１５重量部混
合して液晶組成物を調製した。
２℃、２０℃における粘度は（η20）は２５．３ｍＰａ
・ｓ、２５℃における屈折率異方性（Δｎ）は０．０９
３、２０℃における誘電率異方性（Δε）は５．１、２
０℃におけるしきい値電圧（Ｖｔｈ）は２．２０Ｖであ
った。 比較例２ 比較例１で調製した液晶組成物Ａの８５重量部に、以下
の３化合物の等重量からなる液晶混合物を１５重量部混
合して液晶組成物を調製した。
【００４３】
【化２６】
【００４４】この液晶組成物の透明点（ＴNI）は１１
３．７℃、２０℃における粘度（η20）は２４．５ｍＰ
ａ・ｓ、２５℃における屈折率異方性（Δｎ）は０．１
１４、２０℃における誘電率異方性（Δε）は４．６、
２０℃におけるしきい値電圧（Ｖｔｈ）は２．５２Ｖで
あった。また、この液晶組成物を厚さ６．０μｍのセル
に封入し、電圧保持率を測定したが、２５℃における電
圧保持率は９６．８％、６０℃における電圧保持率は９
４．７％であった。 実施例１ 比較例１で調製した液晶組成物Ａの８５重量部に、以下
の３化合物の等重量からなる液晶混合物を１５重量部混
合して液晶組成物を調製した。
３．７℃、２０℃における粘度（η20）は２４．５ｍＰ
ａ・ｓ、２５℃における屈折率異方性（Δｎ）は０．１
１４、２０℃における誘電率異方性（Δε）は４．６、
２０℃におけるしきい値電圧（Ｖｔｈ）は２．５２Ｖで
あった。また、この液晶組成物を厚さ６．０μｍのセル
に封入し、電圧保持率を測定したが、２５℃における電
圧保持率は９６．８％、６０℃における電圧保持率は９
４．７％であった。 実施例１ 比較例１で調製した液晶組成物Ａの８５重量部に、以下
の３化合物の等重量からなる液晶混合物を１５重量部混
合して液晶組成物を調製した。
【００４５】
【化２７】
【００４６】この液晶組成物の透明点（ＴNI）は１１
９．５℃、２０℃における粘度（η20）は２６．９ｍＰ
ａ・ｓ、２５℃における屈折率異方性（Δｎ）は０．１
１９、２０℃における誘電率異方性（Δε）は４．６、
２０℃におけるしきい値電圧（Ｖｔｈ）は２．５４Ｖで
あった。また、この液晶組成物を厚さ６．０μｍのセル
に封入し、電圧保持率を測定したが、２５℃における電
圧保持率は９８．９％、６０℃における電圧保持率は９
７．８％であった。比較例１およびの液晶組成物に比
べ、Δｎが大きくなり、透明点が高くなった。また、Ａ
Ｍ−ＬＣＤ用液晶組成物に要求される電圧保持率も比較
例２の液晶組成物よりも２〜３％大きくなり、高信頼性
を示した。 実施例２ 以下に示す組成の液晶組成物を調製した。
９．５℃、２０℃における粘度（η20）は２６．９ｍＰ
ａ・ｓ、２５℃における屈折率異方性（Δｎ）は０．１
１９、２０℃における誘電率異方性（Δε）は４．６、
２０℃におけるしきい値電圧（Ｖｔｈ）は２．５４Ｖで
あった。また、この液晶組成物を厚さ６．０μｍのセル
に封入し、電圧保持率を測定したが、２５℃における電
圧保持率は９８．９％、６０℃における電圧保持率は９
７．８％であった。比較例１およびの液晶組成物に比
べ、Δｎが大きくなり、透明点が高くなった。また、Ａ
Ｍ−ＬＣＤ用液晶組成物に要求される電圧保持率も比較
例２の液晶組成物よりも２〜３％大きくなり、高信頼性
を示した。 実施例２ 以下に示す組成の液晶組成物を調製した。
【００４７】
【化２８】
【００４８】
【化２９】
【００４９】この液晶組成物の透明点は１０７．４℃、
２０℃における粘度は２５．４ｍＰａ・ｓ、２５℃にお
ける屈折率異方性は０．１１４、２０℃における誘電率
異方性は６．６、２０℃におけるしきい値電圧は２．１
５Ｖであった。また、２０℃における電圧保持率は９
８．５％であった。 実施例３ 以下に示す組成の液晶組成物を調製した。
２０℃における粘度は２５．４ｍＰａ・ｓ、２５℃にお
ける屈折率異方性は０．１１４、２０℃における誘電率
異方性は６．６、２０℃におけるしきい値電圧は２．１
５Ｖであった。また、２０℃における電圧保持率は９
８．５％であった。 実施例３ 以下に示す組成の液晶組成物を調製した。
【００５０】
【化３０】
【００５１】
【化３１】
【００５２】この液晶組成物の透明点は１００．６℃、
２０℃における粘度は１９．９ｍＰａ・ｓ、２５℃にお
ける屈折率異方性は０．１２２、２０℃における誘電率
異方性は４．４、２０℃におけるしきい値電圧は２．５
３Ｖであった。また、２０℃における電圧保持率は９
８．８％であった。 実施例４ 以下に示す組成の液晶組成物を調製した。
２０℃における粘度は１９．９ｍＰａ・ｓ、２５℃にお
ける屈折率異方性は０．１２２、２０℃における誘電率
異方性は４．４、２０℃におけるしきい値電圧は２．５
３Ｖであった。また、２０℃における電圧保持率は９
８．８％であった。 実施例４ 以下に示す組成の液晶組成物を調製した。
【００５３】
【化３２】
【００５４】
【化３３】
【００５５】この液晶組成物の透明点は１０８．９℃、
２０℃における粘度は２７．４ｍＰａ・ｓ、２５℃にお
ける屈折率異方性は０．１１８、２０℃における誘電率
異方性は４．３、２０℃におけるしきい値電圧は２．６
６Ｖであった。また、２０℃における電圧保持率は９
９．０％であった。 実施例５ 以下に示す組成の液晶組成物を調製した。
２０℃における粘度は２７．４ｍＰａ・ｓ、２５℃にお
ける屈折率異方性は０．１１８、２０℃における誘電率
異方性は４．３、２０℃におけるしきい値電圧は２．６
６Ｖであった。また、２０℃における電圧保持率は９
９．０％であった。 実施例５ 以下に示す組成の液晶組成物を調製した。
【００５６】
【化３４】
【００５７】
【化３５】
【００５８】この液晶組成物の透明点は１２３．０℃、
２０℃における粘度は２６．０ｍＰａ・ｓ、２５℃にお
ける屈折率異方性は０．１１０、２０℃における誘電率
異方性は４．８、２０℃におけるしきい値電圧は２．６
０Ｖであった。また、２０℃における電圧保持率は９
８．９％であった。 実施例６ 以下に示す組成の液晶組成物を調製した。
２０℃における粘度は２６．０ｍＰａ・ｓ、２５℃にお
ける屈折率異方性は０．１１０、２０℃における誘電率
異方性は４．８、２０℃におけるしきい値電圧は２．６
０Ｖであった。また、２０℃における電圧保持率は９
８．９％であった。 実施例６ 以下に示す組成の液晶組成物を調製した。
【００５９】
【化３６】
【００６０】
【化３７】
【００６１】この液晶組成物の透明点は１２３．５℃、
２０℃における粘度は２６．５ｍＰａ・ｓ、２５℃にお
ける屈折率異方性は０．１１３、２０℃における誘電率
異方性は４．９、２０℃におけるしきい値電圧は２．６
２Ｖであった。また、２０℃における電圧保持率は９
８．９％であった。
２０℃における粘度は２６．５ｍＰａ・ｓ、２５℃にお
ける屈折率異方性は０．１１３、２０℃における誘電率
異方性は４．９、２０℃におけるしきい値電圧は２．６
２Ｖであった。また、２０℃における電圧保持率は９
８．９％であった。
【００６２】
【発明の効果】実施例および比較例で示したように、本
発明によって適当に高いΔｎを有し、かつ、ネマチック
レンジの広い（特に透明点の高い）液晶組成物を調製で
きる。この液晶組成物は、ＡＭ−ＬＣＤ用の液晶組成物
に求められる、高い電圧保持率、高速応答性等の種々の
特性を満たす液晶材料である。
発明によって適当に高いΔｎを有し、かつ、ネマチック
レンジの広い（特に透明点の高い）液晶組成物を調製で
きる。この液晶組成物は、ＡＭ−ＬＣＤ用の液晶組成物
に求められる、高い電圧保持率、高速応答性等の種々の
特性を満たす液晶材料である。
Claims (7)
- 【請求項１】 第一成分として、一般式（I） 【化１】 （式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立に炭素数１〜１０
のアルキル基を示し、その中の任意の一つまたは相隣接
しない二つのメチレン基は酸素原子によって置換えられ
ても良く、Ｚ0は−ＣＨ2ＣＨ2−または単結合を示し、
Ｑ0はＨまたはＦを示す。）で表される化合物を少なく
とも一つ含有し、第二成分として、一般式（II）、（II
I）または（IV） 【化２】 （これらの式において、Ｒ3は炭素数１〜１０のアルキ
ル基を示し、ＸはＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＣＨ
Ｆ2、ＯＣＨＦ2、ＯＣＦ2ＣｌまたはＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ
3を示し、Ｑ1およびＱ2はそれぞれ独立にＨ、Ｆまたは
Ｃｌを示し、Ｌ1およびＬ2はそれぞれ独立にＨまたはＦ
を示し、ｎは１または２を示し、Ｚ1およびＺ2はそれぞ
れ独立に−ＣＨ2ＣＨ2−または単結合を示す。）で表さ
れる化合物からなる群から選択された一つ以上の化合物
を含有することを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項２】 請求項１において、第一成分および第二
成分の混合割合が液晶組成物の全重量の、それぞれ３〜
４０％および５０〜９７％である液晶組成物。 - 【請求項３】 請求項２において、さらに第三成分とし
て、一般式（V）または（VI） 【化３】 （式（V）において、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ独立に炭
素数１〜１０のアルキル基を示し、その中の任意の一つ
または相隣接しない二つのメチレン基は酸素原子によっ
て置換えられても良く、ＡよびＢはそれぞれ独立にトラ
ンス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニ
レンを示し、Ｚ3は−ＣＨ2ＣＨ2−または単結合を示
す。式（VI）において、Ｒ6は炭素数１〜１０のアルキ
ル基を示し、Ｒ7は炭素数１〜１０のアルキル基または
アルコキシ基を示し、ＣおよびＤはそれぞれ独立にトラ
ンス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニ
レンを示す。）で表される化合物からなる群から選択さ
れた一つ以上の化合物を含有することを特徴とする液晶
組成物。 - 【請求項４】 請求項３において、第一、第二および第
三の各成分の混合割合が、液晶組成物の全重量のそれぞ
れ、３〜４０％、５０〜９７％および４０％以下である
ことを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項５】 請求項１ないし請求項４のいずれか一項
において、第一成分が、一般式（I）においてＲ1および
Ｒ2がそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基を示
す化合物からなる群から選ばれた一つ以上の化合物であ
ることを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項６】 請求項１ないし請求項５のいずれか一項
において、第二成分が一般式（II）、（III）および（I
V）においてＲ3が炭素数１〜１０のアルキル基を示し、
ＸがＦまたはＣｌを示し、Ｌ1およびＬ2がそれぞれＨを
示す化合物からなる群から選ばれた一以上の化合物から
なることを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項７】 請求項１ないし請求項６のいずれか一項
に記載の液晶組成物を用いる液晶表示素子。
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| JPS56169633A (en) | 1980-06-02 | 1981-12-26 | Chisso Corp | 4-(4-trans-n-alkylcyclohexyl)-4'-fluorobiphenyl |
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| DE3040632A1 (de) * | 1980-10-29 | 1982-05-27 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Cyclohexylphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| JPS57165328A (en) | 1981-04-02 | 1982-10-12 | Chisso Corp | 4-substituted-(trans-4'-(trans-4"-alkylcylohexyl) cyclohexyl)benzene |
| JPS57185230A (en) | 1981-05-06 | 1982-11-15 | Chisso Corp | 3,4-difluoro-4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl)biphenyl |
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-
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