JP2004250668A - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents

ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 Download PDF

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Abstract

【課題】 低電圧駆動が可能な絶対値の大きな負の誘電率異方性、幅広い液晶温度範囲、低い粘度を有する、負の誘電率異方性を有するネマチック液晶組成物及びその組成物を用いた液晶表示素子を提供する。
【解決手段】 一般式(IA)及び(IB)で表される化合物群から1種もしくは2種以上選ばれる化合物を10から70質量%含有し、一般式(IIA)から(IID)で表される化合物を1種もしくは2種以上を10から70質量%含有し、なおかつ一般式(IA)から(IID)で表される化合物群の含有量が35から80質量%であり、さらに一般式(III)で表される化合物を20から65質量%含有することを特徴とする負の誘電率異方性を有するネマチック液晶組成物
【化1】
Figure 2004250668

及び、この液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する。
【選択図】 なし

Description

本発明は液晶表示素子に最適な諸物性を有する、負の誘電率異方性を有するネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子に関する。
現在広く使用されているTN(Twisted Nematic)型液晶表示素子やSTN(Super Twisted Nematic)型液晶表示素子は、視野角により電気光学特性に変化が生じるため視角特性が悪いという問題を有しており、TV等の視角特性が重要な用途において大きな問題となっている。より広い視野角を得る方法としてVA(Vertically aligned)方式(非特許文献1参照)、IPS(In-Plane Switching)方式(非特許文献2参照)等が提案され実用化に至っている。VA-LCD (Vertically Aligned Liquid Crystal Display)において用いられる液晶材料は、TN型、STN型と異なり誘電率異方性が負の液晶材料が必要とされ(特許文献1参照)、次のような特性が求められている。1.速い応答速度、2.高いネマチック相−等方性液体相転移温度(TN-I)、3.低い駆動電圧、すなわち所望の駆動電圧に対して出来るだけ速い応答性を有し、より広い温度範囲でより安定した表示が要求されている。また、TFT素子の静電容量が液晶駆動時により小さな変動にすることも重視されており、同一の駆動電圧の場合にはより絶対値の小さな負の誘電率異方性、あるいはより急峻な電気光学特性を示す液晶が求められている。更に、より高いネマチック相−等方性液体相転移温度(TN-I)とより低粘性を有した低電圧駆動が可能な液晶組成物が要求されている。
以上の要求に対し、以下の2,3-ジフルオロフェニル基を有する液晶材料(特許文献2から7参照)が用いられている。
Figure 2004250668
(式中、R及びR'はアルキル基又はアルコキシ基を表す。)
しかし、一般式(a)で表される化合物は絶対値の大きな負の誘電率異方性を有するが、この化合物を多量に用いた液晶組成物はネマチック相−等方性液体相転移温度(TN-I)を低下させてしまう問題がある。又、一般式(b)で表される化合物を用いた液晶組成物は比較的高いネマチック相−等方性液体相転移温度(TN-I)を有するものの、負の誘電率異方性の絶対値が大きくないという問題点があった。
一方、1,7,8-トリフルオロナフタレン-2,6-ジイル基を有する液晶化合物は既に知られており(特許文献8参照)、誘電率異方性が負のネマチック液晶組成物への応用も行われていた(特許文献9及び10参照)。しかしながら、1,7,8-トリフルオロナフタレン-2,6-ジイル基を有する化合物を用いた液晶組成物において、具体的にどの化合物を用いて組成物を構成すれば前述の課題を達成できるかの具体的な記載はなく、当該化合物を単体の特性としては絶対値の大きな負の誘電率異方性を有し、ネマチック相−等方性液体相転移温度(TN-I)も高い特徴を有するが、粘度が比較的高く用いた液晶表示素子の応答速度が速くならない問題点を有していた。
以上より、絶対値の大きな負の誘電率異方性を有し、ネマチック相−等方性液体相転移温度(TN-I)が高く、なおかつ粘度の低い液晶組成物の提供は必ずしも容易ではなく、優れた特性を有する液晶組成物の開発が望まれていた。
特開平11−242225号公報 (1頁) 特開平8−104869号公報 (2頁) 特開平10−176167号公報 (2頁) 特開平11−140447号公報 (2頁) 特開2001−192657号公報 (2頁) 特開2001−316669号公報 (2頁) 特開2002−201474号公報 (2頁) 独国特許出願公開第19522195号明細書 (2頁) 特開2001−40354号公報 (2頁) 特開2002−69449号公報 (2頁) 大室他,インフォメーションディスプレイ学会(SID)ダイジェスト,インフォメーションディスプレイ学会(SID),1997年,p845−848 太田他,アジアディスプレイダイジェスト,インフォメーションディスプレイ学会(SID),1995年,p707−710
本発明の課題は、低電圧駆動が可能な絶対値の大きな負の誘電率異方性、幅広い液晶温度範囲、低い粘度を有する、負の誘電率異方性を有するネマチック液晶組成物及びその組成物を用いた液晶表示素子を提供することにある。
本発明は上記課題を解決するために、一般式(IA)及び一般式(IB)で表される化合物群から選ばれる少なくとも1種の化合物を含有し、その含有量が10から70質量%であり、一般式(IIA)、一般式(IIB)、一般式(IIC)及び一般式(IID)で表される化合物群から選ばれる少なくとも1種の化合物を含有し、その含有量が10から70質量%であり、なおかつ一般式(IA)、一般式(IB)、一般式(IIA)、一般式(IIB)、一般式(IIC)及び一般式(IID)で表される化合物の含有量が35から80質量%であり、さらに一般式(III)で表される化合物を20から65質量%含有し
Figure 2004250668
(式中、R1からR14は各々独立的に炭素数1から10のアルキル基、炭素数1から10のアルコキシ基、炭素数2から10のアルケニル基又は炭素数2から10のアルケニルオキシ基を表し、該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該アルケニルオキシ基中に存在する1個又は2個以上のCH2基は、O原子が相互に直接結合しないものとして、-O-、-CO-又は-COO-で置換されていてもよく、
Z1からZ6及びZ9からZ11は各々独立的に単結合、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2O-、-OCH2CH2CH2-、-CH=CHCH2CH2-、-CH2CH2CH=CH-、-C≡C-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-COO-又は-OCO-を表し、
Z7及びZ8は各々独立的に単結合、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2O-、-OCH2CH2CH2-、-CH=CHCH2CH2-、-CH2CH2CH=CH-、-C≡C-、-CH2O-又は-OCH2-を表し、
l及びmは0又は1を表し、
Aはトランス-1,4-シクロヘキシレン基又は1,4-フェニレン基を表し、
B、C及びDはそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基又はトランス-1,4-シクロヘキセニレン基を表す。)誘電率異方性が−12から−3の範囲であり、ネマチック相−等方性液体相転移温度(TN-I)が80℃から120℃の範囲であり、粘度が45mPa・s以下であることを特徴とするネマチック液晶組成物及び当該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する。
本発明の液晶組成物は、絶対値の大きな負の誘電率異方性、幅広い液晶温度範囲及び低い粘度を有するため、当該液晶組成物を用いた表示素子は応答速度が早く、低い電圧での駆動が可能であるため誘電率異方性が負の液晶組成物をを必要とする液晶表示素子に有用である。
本発明で得られるネマチック液晶組成物は、絶対値が大きい負の誘電率異方性、幅広い液晶温度範囲、低い粘度を特徴とした特性を有している。又、所望の駆動電圧に対し、優れた電圧保持率、優れた化学的・物理的安定性を特徴とした特性を有している。更に急峻性が優れているため低電圧駆動が可能である。
一般式(IA)及び一般式(IB)で表される化合物において、R1からR4は各々独立的に炭素数1から5のアルキル基又は炭素数2から5のアルケニル基を表すことが好ましく、アルケニル基としてはビニル基、1-プロペニル基、3-ブテニル基が特に好ましい。R15は、炭素数1から5のアルキル基又は炭素数2から5のアルケニル基を表すことが好ましい。
Z1からZ2は各々独立的に単結合、-CH2CH2-、-CH=CH-又は-C≡C-を表すことが好ましく、単結合又は-CH2CH2-を表すことがより好ましい。
一般式(IA)及び一般式(IB)で表される化合物は具体的には次の一般式(IA-1)から一般式(IA-4)及び一般式(IB-1)から一般式(IB-4)で表される化合物を表すことが好ましい。
Figure 2004250668
(式中、R1は一般式(IA)における記載と同じ意味を表し、R3は一般式(IB)における記載と同じ意味を表し、R15は炭素数1から10のアルキル基又は炭素数2から10のアルケニル基を表す。)
一般式(IA-1)から一般式(IA-4)及び一般式(IB-1)から一般式(IB-4)で表される化合物は絶対値の大きい負の誘電率異方性及び高いネマチック相−等方性液体相転移温度(TN-I)を有するが、特に低電圧駆動が要求される場合には、絶対値が非常に大きい負の誘電率異方性を有する一般式(IA-2)、一般式(IA-4)、一般式(IB-2)又は一般式(IB-4)で表される化合物が好ましい。
一般式(IA-1)から一般式(IA-4)及び一般式(IB-1)から一般式(IB-4)で表される化合物においてR1及びR3は、炭素数1から5のアルキル基又は炭素数2から5のアルケニル基を表すことが好ましく、アルケニル基としてはビニル基、1-プロペニル基、3-ブテニル基が特に好ましい。R15は、炭素数1から5のアルキル基又は炭素数2から5のアルケニル基を表すことが好ましく、アルケニル基としてはビニル基、1-プロペニル基、3-ブテニル基が特に好ましい。
一般式(IIA)及び一般式(IIB)で表される化合物において、R5からR8は各々独立的に炭素数1から5のアルキル基又は炭素数2から5のアルケニル基を表すことが好ましく、アルケニル基としてはビニル基、1-プロペニル基、3-ブテニル基が特に好ましい。
Z3からZ6は各々独立的に単結合、-CH2CH2-、-CH=CH-又は-C≡C-を表すことが好ましく、単結合、-CH2CH2-又は-CH2CH2-を表すことがより好ましい。
一般式(IIA)及び一般式(IIB)で表される化合物は具体的には次の一般式(IIA-1)から一般式(IIA-6)及び一般式(IIB-1)から一般式(IIB-6)で表される化合物を表すことが好ましい。
Figure 2004250668
(式中、R5は一般式(IIA)における記載と同じ意味を表し、R7は一般式(IIB)における記載と同じ意味を表し、R15は炭素数1から10のアルキル基又は炭素数2から10のアルケニル基を表す。)
一般式(IIA-1)から一般式(IIA-6)及び一般式(IIB-1)から一般式(IIB-6)で表される化合物は絶対値の大きい負の誘電率異方性及び高いネマチック相−等方性液体相転移温度(TN-I)を有するが、特に低電圧駆動が要求される場合には、絶対値が非常に大きい負の誘電率異方性を有する一般式(IIA-2)、一般式(IIA-4)、一般式(IIA-6)、一般式(IIB-2)、一般式(IIB-4)又は一般式(IIB-6)で表される化合物が好ましい。
一般式(IIA-1)から一般式(IIA-6)及び一般式(IIB-1)から一般式(IIB-6)で表される化合物はネマチック相−等方性液体相転移温度(TN-I)を高くする効果があるので、0.1から5質量%の少量添加で用いることができる。
一般式(IIA-1)から一般式(IIA-6)及び一般式(IIB-1)から一般式(IIB-6)で表される化合物においてR5及びR7は、炭素数1から5のアルキル基又は炭素数2から5のアルケニル基を表すことが好ましく、アルケニル基としてはビニル基、1-プロペニル基、3-ブテニル基が特に好ましい。R15は、炭素数1から5のアルキル基又は炭素数2から5のアルケニル基を表すことが好ましく、アルケニル基としてはビニル基、1-プロペニル基、3-ブテニル基が特に好ましい。
一般式(IIC)で表される化合物において、R9からR10は各々独立的に炭素数1から5のアルキル基又は炭素数2から5のアルケニル基を表すことが好ましく、アルケニル基としてはビニル基、1-プロペニル基、3-ブテニル基が特に好ましい。
Z7からZ8は各々独立的に単結合、-CH2CH2-、-CH=CH-又は-C≡C-を表すことが好ましく、単結合、-CH2CH2-又は-CH2CH2-を表すことがより好ましい。
一般式(IIC)で表される化合物は具体的には以下に記載の一般式(IIC-1)から一般式(IIC-10)で表される化合物が好ましい。
Figure 2004250668
(式中、R9は一般式(IIC)における記載と同じ意味を表し、R15は炭素数1から10のアルキル基又は炭素数2から10のアルケニル基を表す。)
一般式(IIC-1)から一般式(IIC-10)で表される化合物の中でも、一般式(IIC-1)、一般式(IIC-2)、一般式(IIC-4)、一般式(IIC-5)、一般式(IIC-6)又は一般式(IIC-8)で表される化合物は低い駆動電圧及び速い応答速度の点で好ましい。
一般式(IIC-1)から一般式(IIC-10)で表される化合物においてR9は炭素数1から5のアルキル基又は炭素数2から5のアルケニル基を表すことが好ましく、アルケニル基としてはビニル基、1-プロペニル基、3-ブテニル基が特に好ましい。R15は、炭素数1から5のアルキル基又は炭素数2から5のアルケニル基を表すことが好ましく、アルケニル基としてはビニル基、1-プロペニル基、3-ブテニル基が特に好ましい。
一般式(IID)で表される化合物において、R11からR12は、各々独立的に炭素数1から5のアルキル基又は炭素数2から5のアルケニル基を表すことが好ましく、アルケニル基としてはビニル基、1-プロペニル基、3-ブテニル基が特に好ましい。
Z9は単結合、-CH2CH2-、-CH=CH-又は-C≡C-を表すことが好ましく、単結合、-CH2CH2-又は-CH2CH2-を表すことがより好ましい。
一般式(IID)で表される化合物は具体的には以下の一般式(IID-1)から一般式(IID-3)で表される化合物が好ましい。
Figure 2004250668
(式中、R11は一般式(IID)における記載と同じ意味を表し、R15は炭素数1から10のアルキル基又は炭素数2から10のアルケニル基を表す。)
一般式(IID-1)から一般式(IID-3)で表される化合物はその特性上比較的少量添加することが好ましく、0.1から15質量%添加することが好ましく、5から10質量%添加することが特に好ましい。
一般式(III)で表される化合物において、R13からR14は各々独立的に炭素数1から5のアルキル基又は炭素数2から5のアルケニル基を表すことが好ましく、アルケニル基としてはビニル基、1-プロペニル基、3-ブテニル基が特に好ましい。
Z10からZ11は各々独立的に単結合、-CH2CH2-、-CH=CH-又は-C≡C-を表すことが好ましく、単結合、-CH2CH2-又は-CH2CH2-を表すことがより好ましい。
一般式(IIC)で表される化合物は具体的には以下に記載の、一般式(III-1)から一般式(III-22)で表される化合物が好ましい。
Figure 2004250668
(式中、R13及びR14はそれぞれ独立して一般式(III)における記載と同じ意味を表す。)
一般式(III-1)から一般式(III-22)で表される化合物は、特に低い粘度を有し高速応答の向上に有効であるが中でも、一般式(III-1)、一般式(III-2)、一般式(III-3)、一般式(III-4)、一般式(III-7)、一般式(III-11)、一般式(III-12)、一般式(III-13)、一般式(III-14)、一般式(III-15)、一般式(III-19)、一般式(III-20)又は一般式(III-21)で表される化合物が好ましく、一般式(III-1)、一般式(III-2)、一般式(III-4)、一般式(III-7)、一般式(III-11)、一般式(III-12)、一般式(III-13)、一般式(III-15)、一般式(III-19)、一般式(III-20)又は一般式(III-21)で表される化合物がさらに好ましい。
(1) 一般式(IA)及び一般式(IB)で表される化合物の含有量は10から40質量%であることが好ましく、15から40質量%であることがより好ましい。一般式(IIC)で表される化合物の含有量は10から40質量%であることが好ましく、15から40質量%であることがより好ましい。一般式(IA)、一般式(IB)及び一般式(IIC)で表される化合物の合計含有量が45から70質量%であることが好ましく、50から70質量%であることがより好ましい。
より具体的には一般式(IA)及び一般式(IB)で表される化合物の含有量が10から40質量%であり、一般式(IIC)で表される化合物の含有量が10から40質量%であり、一般式(IA)、一般式(IB)及び一般式(IIC)で表される化合物の含有量が45から70質量%であり、さらに一般式(III)で表される化合物の含有量が30から55質量%であることが好ましく、一般式(IA)及び一般式(IB)で表される化合物の含有量が15から40質量%であり、一般式(IIC)で表される化合物の含有量が15から40質量%であり、一般式(IA)、一般式(IB)及び一般式(IIC)で表される化合物の含有量が50から70質量%であり、さらに一般式(III)で表される化合物の含有量が30から55質量%であることがより好ましい。この場合誘電率異方性は−6から−3の範囲が好ましく、ネマチック相−等方性液体相転移温度(TN−I)は80℃から120℃の範囲が好ましく、屈折率異方性は0.07から0.15の範囲が好ましく、粘度は30mPa・s以下であることが好ましい。
さらに、誘電率異方性は−6から−4の範囲がより好ましく、ネマチック相−等方性液体相転移温度(TN−I)は90℃から120℃の範囲がより好ましく、屈折率異方性は0.07から0.12の範囲がより好ましく、0.07から0.11の範囲が特に好ましい。
又、応答速度を重視する場合、一般式(IA)、一般式(IB)及び一般式(IIC)で表される化合物の含有量は45から55質量%であることが好ましく、この場合粘度は26mPa・s以下であることが好ましい。
本願発明の液晶組成物はさらに、良好な急峻性を有しており同一の誘電率異方性を有する従来の液晶組成物に比して、より低い駆動電圧で動作することができる。これは負の誘電率異方性の絶対値が非常に大きい第一成分として一般式(IA)から(IIB)の化合物を選定し、更に第二成分として一般式(III)の化合物を効果的に組み合わせたことによるものである。
(2) 一般式(IA)及び一般式(IB)で表される化合物の含有量は25から60質量%であることが好ましく、30から60質量%であることがより好ましく、一般式(IIA)及び一般式(IIB)で表される化合物の含有量は25質量%以下であることが好ましく、一般式(IA)、一般式(IB)、一般式(IIA)及び一般式(IIB)で表される化合物の合計含有量は35から65質量%であることが好ましい。
より具体的には一般式(IA)及び一般式(IB)で表される化合物の含有量が25から60質量%であり、一般式(IA)、一般式(IB)、一般式(IIA)及び一般式(IIB)で表される化合物の含有量が35から65質量%であり、さらに一般式(III)で表される化合物の含有量が35から65質量%であることが好ましい。
又、低電圧駆動を重視する場合、一般式(IA)、一般式(IB)、一般式(IIA)及び一般式(IIB)で表される化合物の合計含有量は50から65質量%であることが好ましく、この場合誘電率異方性は−6から−5の範囲が好ましく、ネマチック相−等方性液体相転移温度(TN−I)は80℃から120℃の範囲が好ましく、屈折率異方性は0.07から0.15の範囲が好ましく、粘度は30mPa・s以下であることが好ましい。
応答速度を重視する場合、一般式(IA)、一般式(IB)、一般式(IIA)及び一般式(IIB)で表される化合物の合計含有量は35から50質量%であることが好ましく、一般式(III)で表される化合物の含有量が50から65質量%であることが好ましく、この場合誘電率異方性は−5から−3の範囲が好ましく、ネマチック相−等方性液体相転移温度(TN−I)は80℃から120℃の範囲が好ましく、屈折率異方性は0.07から0.15の範囲が好ましく、粘度は25mPa・s以下であることが好ましい。
(3) 特に低電圧駆動を重視する場合、一般式(IA)、一般式(IB)、一般式(IIA)及び一般式(IIB)で表される化合物の含有量が20から60質量%であり、一般式(IIC)及び一般式(IID)で表される化合物の含有量が30から60質量%であり、一般式(IA)、一般式(IB)、一般式(IIA)、一般式(IIB)、一般式(IIC)及び一般式(IID)で表される化合物の含有量が70から80質量%であることが好ましく、この場合、一般式(IA)、一般式(IB)、一般式(IIA)、一般式(IIB)、一般式(IIC)及び一般式(IID)で表される化合物を5種以上含有することが好ましい。
又、追加の成分として一般式(III)で表される化合物を30質量%以下含有することが好ましい。
この場合誘電率異方性が−12から−6の範囲であり、ネマチック相−等方性液体相転移温度(TN−I)が80℃から120℃の範囲であり、屈折率異方性が0.07から0.15の範囲であり、粘度が45mPa・s以下であることが好ましい。
さらに、誘電率異方性は−12から−9の範囲がより好ましく、ネマチック相−等方性液体相転移温度(TN−I)は90℃から120℃の範囲がより好ましく、屈折率異方性は0.07から0.12の範囲がより好ましく、0.07から0.11の範囲が特に好ましい。
特に低電圧駆動を可能とする好ましい組み合わせとしては、一般式(IA-2)、一般式(IA-4)、一般式(IB-2)、及び一般式(IB-4)で表される化合物群から選ばれる2種以上、より好ましくは3種以上の化合物を30から60質量%、より好ましくは40から60質量%含有し、なおかつ一般式(IIA-2)、一般式(IIA-4)、一般式(IIA-6)、一般式(IIB-2)、一般式(IIB-4)及び一般式(IIB-6)で表される化合物群から選ばれる化合物を25質量%以下の含有量で含有することによるものである。
本願発明の液晶組成物はさらに、良好な急峻性を有しており同一の誘電率異方性を有する従来の液晶組成物に比して、より低い駆動電圧で動作することができる。
本発明の液晶組成物はさらに非常に良好な急峻性を有しており、同一の誘電率異方性を有する従来の液晶組成物に比して、より低い駆動電圧で動作することができる。これは負の誘電率異方性の絶対値が非常に大きい第一成分の化合物を選定し、更に第二成分を効果的に組み合わせたことによる効果である。急峻性(γ=Vsat/Vth)は2.2以下であることが好ましく、2.0以下であることがより好ましい。
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は『質量%』を意味する。VAモード表示特性を示す液晶表示装置は以下のように作製した(図1参照)。対向する一方のガラス基板上に透明ベタ電極を設けその上に垂直配向膜(JSR社製 商品名JALS-204)を形成し、他のガラス基板上の透明電極には図2に示したように幅10μmのジグザグな屈曲パターンを有するスリットを50μmの間隔で設け(図3参照)その上に垂直配向膜(JSR社製 商品名JALS-204)を形成し、両ガラス基板を重ね合わせてVA-LCD用表示セルを作製する(セル厚3.5μm)。液晶組成物をこのセルに注入して液晶表示装置を構成した。
実施例中、測定した特性は以下の通りである。
TN-I :ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃)
Δε :誘電率異方性(25℃及び1kHz)
Δn :複屈折(20℃及び589nm)
η :粘度(mPa・s)(20℃)
Vth :しきい値電圧(V)(25℃)
γ :急峻性(25℃)飽和電圧((Vsat)とVthとの比)
γ=Vsat/Vth
VHR :電圧保持率(%)(70℃)
5Vフレーム時間20msec後の保持された電圧Vtと初期電圧Vo(5V)との比を%で表したもの。
VHR(%)=Vt/Vo×100
セル厚6μmのホメオトロピック配向(配向膜はJSR社製JALS-204を使用)したセルを使用した。
(実施例1)
以下の液晶組成物を作成し特性の測定を行った。
Figure 2004250668
(実施例2)
以下の液晶組成物を作成し特性の測定を行った。
Figure 2004250668
(実施例3)
以下の液晶組成物を作成し特性の測定を行った。
Figure 2004250668
(比較例1)
比較例1として、以下の液晶組成物を作成し特性の測定を行った。
Figure 2004250668
(比較例2)
比較例2として、以下の液晶組成物を作成し特性の測定を行った。
Figure 2004250668

実施例1、2、3、比較例1及び2の測定結果を以下の表に示す。
Figure 2004250668
誘電率異方性と粘度がほぼ同等の実施例1と比較例1を比較すると、実施例1はネマチック相-等方性液体相転移温度(TN-I)がかなり高いことが解る。ネマチック相-等方性液体相転移温度(TN-I)と粘度がほぼ同等の実施例2と比較例1を比較すると、実施例1は誘電率異方性の絶対値がかなり大きいことが解る。又、ネマチック相-等方性液体相転移温度(TN-I)と誘電率異方性がほぼ同等の実施例3と比較例1を比較すると、実施例3は粘度がかなり低いことが解る。
比較例1の液晶組成物はネマチック相-等方性液体相転移温度(TN-I)、誘電率異方性及び粘度のバランスのかなり優れた組成物であるが、本願発明の構成は何れも比較例1より優れている。又、高いネマチック相-等方性液体相転移温度(TN-I)を有する比較例2の液晶組成物では、誘電率異方性の絶対値がかなり小さく、粘度も大幅に増加してしまう。
又、実施例の液晶組成物は優れた急峻性を有するため、比較例1よりも低電圧駆動が可能であり、高い電圧保持率を有することからアクティブマトリックス用として有用である。実施例6の液晶組成物を用いた表示素子は高速応答が要求される液晶テレビや、幅広い液晶温度範囲が要求される携帯電話、PDA用途等のVA-LCDに適する。
(実施例4)
以下の液晶組成物を作製し特性の測定を行った。
Figure 2004250668
TN-I :100.2℃
Δε :-4.8
Δn :0.091
η :23.8mPa・s
Vth :1.81 V
γ :1.91
VHR :99.5%
実施例4は大きい負の誘電率異方性の絶対値を有し、高いネマチック相-等方性液体相転移温度(TN-I)、低い粘度を有する。
又、実施例4は優れた急峻性を有するため低電圧駆動が可能であり、高い電圧保持率を有することからアクティブマトリックス用として有用である。実施例1の液晶組成物を用いた表示素子は高速応答が要求される液晶テレビや、幅広い液晶温度範囲が要求される携帯電話、PDA用途等のVA-LCDに適する。
(実施例5)
以下の液晶組成物を作成し特性の測定を行った。
Figure 2004250668
TN-I :84.8℃
Δε :-5.8
Δn :0.086
η :24.1mPa・s
Vth :1.69 V
γ :1.79
VHR :99.4%
実施例5は絶対値の大きな負の誘電率異方性、低い粘度を有する。高速応答が要求される液晶テレビや低電圧駆動が要求される携帯電話、PDA用途等のVA-LCDに適する。また優れた急峻性を有しているため低電圧駆動が可能である。
(実施例6)
Figure 2004250668
TN-I :91.0℃
Δε :-4.9
Δn :0.093
η :25.2mPa・s
VHR :99.6%
実施例6は高いネマッチック相−等方性液体相転移温度(TN-I)を有し、幅広い液晶温度範囲が要求される携帯電話、PDA用途等のVA-LCDに適する。
(実施例7)
Figure 2004250668
TN-I :83.7℃
Δε :-4.0
Δn :0.078
η :20.0mPa・s
VHR :99.7%
実施例7は低い粘度を有し、高速応答が要求される液晶テレビ用途等のVA-LCDに適する。
(実施例8)
Figure 2004250668
TN-I :82.6℃
Δε :-4.4
Δn :0.094
η :21.5mPa・s
VHR :99.5%
実施例8は低い粘度を有し、高速応答が要求される液晶テレビ用途等のVA-LCDに適する。
(実施例9)
以下の液晶組成物を作成し特性の測定を行った。
Figure 2004250668
TN-I :93.7℃
Δε :-4.6
Δn :0.097
η :24.1mPa・s
Vth : 1.92V
γ :1.95
VHR :99.5%
実施例9は高いネマチック相-等方性液体相転移温度(TN-I)、低い粘度を有する。高速応答が要求される液晶テレビや、幅広い液晶温度範囲が要求される携帯電話、PDA用途等のVA-LCDに適する。
(実施例10)
以下の液晶組成物を作成し特性の測定を行った。
Figure 2004250668
TN-I :106.0℃
Δε :-4.2
Δn :0.099
η :26.5mPa・s
Vth :2.02V
γ :2.01
VHR :99.4%
実施例10は高いネマチック相-等方性液体相転移温度(TN-I)を有する。幅広い液晶温度範囲が要求される携帯電話、PDA用途等のVA-LCDに適する。
(実施例11)
以下の液晶組成物を作成し特性の測定を行った。
Figure 2004250668
TN-I :94.8℃
Δε :-4.2
Δn :0.092
η :20.8mPa・s
Vth :2.06V
γ :1.97
VHR :99.5%
実施例11は低い粘度を有する。高速応答が要求される液晶テレビ用途等のVA-LCDに適する。
(実施例12)
以下の液晶組成物を作成し特性の測定を行った。
Figure 2004250668
TN-I :100.1℃
Δε :-4.8
Δn :0.091
η :24.1mPa・s
Vth :1.80V
γ :1.91
VHR :99.4%
実施例12は高いネマチック−等方性液体相転移温度(TN-I)、低い粘度を有する。高速応答が要求される液晶テレビや、幅広い液晶温度範囲が要求される携帯電話、PDA用途等のVA-LCDに適する。
(実施例13)
以下の液晶組成物を作成し特性の測定を行った。
Figure 2004250668
(比較例3)
比較例3として、以下の液晶組成物を作成し特性の測定を行った。
Figure 2004250668
(比較例4)
比較例4として、以下の液晶組成物を作成し特性の測定を行った。
Figure 2004250668
実施例13、比較例3及び4の測定結果を以下の表に示す。
Figure 2004250668

実施例13は誘電率異方性の絶対値がかなり大きい液晶組成物である。これに対し比較例3は誘電率異方性の絶対値は比較的大きいものの、ネマチック相−等方性液体相転移温度(TN-I)が低く、粘度も高い、又、連結基として-OCF2-及びエステル結合を有する化合物を使用しているため、電圧保持率が低くアクティブマトリックス用としては使用が困難である。
比較例4の構成では誘電率異方性の絶対値が実施例に較べかなり小さく低電圧駆動には不利であり、粘度もかなり高い。
実施例13は絶対値の大きな負の誘電率異方性、高い保持率を有する。高信頼性、低電圧駆動が要求される液晶テレビ、携帯電話、PDA用途等のVA-LCDに適する。
(実施例14)
Figure 2004250668
TN-I :98.5℃
Δε :-9.1
Δn :0.115
η :40.9mPa・s
VHR :99.2%
実施例14は高いネマッチック相−等方性液体相転移温度(TN-I)、絶対値の大きな負の誘電率異方性、高い保持率を有する。高信頼性、低電圧駆動が要求される液晶テレビや幅広い液晶温度範囲が要求される携帯電話、PDA用途等のVA-LCDに適する。
(実施例15)
Figure 2004250668
TN-I :80.1℃
Δε :-7.3
Δn :0.086
η :27.1mPa・s
VHR :99.3%
実施例15は絶対値の大きな負の誘電率異方性、高い保持率を有する。高信頼性、低電圧駆動が要求される液晶テレビ、携帯電話、PDA用途等のVA-LCDに適する。
(実施例16)
Figure 2004250668
TN-I :103.2℃
Δε :-7.2
Δn :0.091
η :28.8mPa・s
VHR :99.4%
実施例16は高いネマッチック相−等方性液体相転移温度(TN-I)、絶対値の大きな負の誘電率異方性、高い保持率を有する。高信頼性、低電圧駆動が要求される液晶テレビや幅広い液晶温度範囲が要求される携帯電話、PDA用途等のVA-LCDに適する。
(実施例17)
Figure 2004250668
TN-I :89.6℃
Δε :-10.7
Δn :0.116
η :39.9mPa・s
Vth :1.22V
γ :1.82
VHR :99.4%
実施例17は絶対値の大きな負の誘電率異方性、高い保持率を有する。高信頼性、低電圧駆動が要求される液晶テレビ、携帯電話、PDA用途等のVA-LCDに適する。
VAモード表示特性を示す液晶表示装置の断面を説明する図である。 ジグザグな屈曲パターンを有するスリットを設けた透明電極を説明する図である。 ジグザグな屈曲パターンを有するスリットを説明する図である。(単位:μm)
符号の説明
1・・・ガラス基板
2・・・透明ベタ電極
3・・・垂直配向膜
4・・・液晶相
5・・・スリットを設けた透明電極
6・・・ジグザグスリット

Claims (14)

  1. 一般式(IA)及び一般式(IB)で表される化合物群から選ばれる少なくとも1種の化合物を含有し、その含有量が10から70質量%であり、一般式(IIA)、一般式(IIB)、一般式(IIC)及び一般式(IID)で表される化合物群から選ばれる少なくとも1種の化合物を含有し、その含有量が10から70質量%であり、なおかつ一般式(IA)、一般式(IB)、一般式(IIA)、一般式(IIB)、一般式(IIC)及び一般式(IID)で表される化合物の含有量が35から80質量%であり、さらに一般式(III)で表される化合物を20から65質量%含有し、誘電率異方性が−12から−3の範囲であり、ネマチック相−等方性液体相転移温度(TN-I)が80℃から120℃の範囲であり、粘度が45mPa・s以下であることを特徴とするネマチック液晶組成物。
    Figure 2004250668
    (式中、R1からR14は各々独立的に炭素数1から10のアルキル基、炭素数1から10のアルコキシ基、炭素数2から10のアルケニル基又は炭素数2から10のアルケニルオキシ基を表し、該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該アルケニルオキシ基中に存在する1個又は2個以上のCH2基は、O原子が相互に直接結合しないものとして、-O-、-CO-又は-COO-で置換されていてもよく、
    Z1からZ6及びZ9からZ11は各々独立的に単結合、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2O-、-OCH2CH2CH2-、-CH=CHCH2CH2-、-CH2CH2CH=CH-、-C≡C-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-COO-又は-OCO-を表し、
    Z7及びZ8は各々独立的に単結合、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2O-、-OCH2CH2CH2-、-CH=CHCH2CH2-、-CH2CH2CH=CH-、-C≡C-、-CH2O-又は-OCH2-を表し、
    l及びmは0又は1を表し、
    Aはトランス-1,4-シクロヘキシレン基又は1,4-フェニレン基を表し、
    B、C及びDはそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基又はトランス-1,4-シクロヘキセニレン基を表す。)
  2. 一般式(IA)で表される化合物が一般式(IA-1)から一般式(IA-4)で表される化合物であり、一般式(IB)で表される化合物が一般式(IB-1)から一般式(IB-4)で表される化合物である請求項1記載のネマチック液晶組成物。
    Figure 2004250668
    (式中、R1は一般式(IA)における記載と同じ意味を表し、R3は一般式(IB)における記載と同じ意味を表し、R15は炭素数1から10のアルキル基又は炭素数2から10のアルケニル基を表す。)
  3. 一般式(IIA)で表される化合物が一般式(IIA-1)から一般式(IIA-6)で表される化合物であり、一般式(IIB)で表される化合物が一般式(IIB-1)から一般式(IIB-6)で表される化合物である請求項1記載のネマチック液晶組成物。
    Figure 2004250668
    (式中、R5及びR7は一般式(IIA)における記載と同じ意味を表し、R15は炭素数1から10のアルキル基又は炭素数2から10のアルケニル基を表す。)
  4. 一般式(IIC)で表される化合物が一般式(IIC-1)から一般式(IIC-10)で表される化合物である請求項1記載のネマチック液晶組成物。
    Figure 2004250668
    (式中、R9は一般式(IC)における記載と同じ意味を表し、R15は炭素数1から10のアルキル基又は炭素数2から10のアルケニル基を表す。)
  5. 一般式(IID)で表される化合物が一般式(IID-1)から一般式(IID-3)で表される化合物である請求項1記載のネマチック液晶組成物。
    Figure 2004250668
    (式中、R11は一般式(IID)における記載と同じ意味を表し、R15は炭素数1から10のアルキル基又は炭素数2から10のアルケニル基を表す。)
  6. 一般式(III)で表される化合物が一般式(III-1)から一般式(III-22)で表される化合物である請求項1記載のネマチック液晶組成物。
    Figure 2004250668
    (式中、R13及びR14は一般式(III)における記載と同じ意味を表す。)
  7. 一般式(IA)及び一般式(IB)で表される化合物の含有量が10から40質量%であり、一般式(IIC)で表される化合物の含有量が10から40質量%であり、一般式(IA)、一般式(IB)及び一般式(IIC)で表される化合物の含有量が45から70質量%であり、さらに一般式(III)で表される化合物の含有量が30から55質量%である請求項2から6の何れかに記載のネマチック液晶組成物。−−メルク−−
  8. 一般式(IA)及び一般式(IB)で表される化合物の含有量が25から60質量%であり、一般式(IA)、一般式(IB)、一般式(IIA)及び一般式(IIB)で表される化合物の含有量が35から65質量%であり、さらに一般式(III)で表される化合物の含有量が35から65質量%である請求項2から6の何れかに記載のネマチック液晶組成物。−−DIC−−
  9. 一般式(IA)、一般式(IB)、一般式(IIA)及び一般式(IIB)で表される化合物の含有量が20から60質量%であり、一般式(IIC)及び一般式(IID)で表される化合物の含有量が30から60質量%であり、一般式(IA)、一般式(IB)、一般式(IIA)、一般式(IIB)、一般式(IIC)及び一般式(IID)で表される化合物の含有量が70から80質量%である請求項2から6の何れかに記載のネマチック液晶組成物。
  10. 誘電率異方性が−6から−3の範囲であり、ネマチック相−等方性液体相転移温度(TN−I)が80℃から120℃の範囲であり、屈折率異方性が0.07から0.15の範囲であり、粘度が30mPa・s以下である請求項7記載のネマチック液晶組成物。
  11. 誘電率異方性が−6から−3の範囲であり、ネマチック相−等方性液体相転移温度(TN−I)が80℃から120℃の範囲であり、屈折率異方性が0.07から0.15の範囲であり、粘度が30mPa・s以下である請求項8記載のネマチック液晶組成物。
  12. 誘電率異方性が−12から−6の範囲であり、ネマチック相−等方性液体相転移温度(TN−I)が80℃から120℃の範囲であり、屈折率異方性が0.07から0.15の範囲であり、粘度が45mPa・s以下である請求項9記載のネマチック液晶組成物。
  13. 請求項1から12のいずれかに記載のネマチック液晶組成物を用いたアクティブマトリックスディスプレイ用液晶表示素子。
  14. 請求項1から12のいずれかに記載のネマチック液晶組成物を用いたVAモード、IPSモード又はECBモード用液晶表示素子。
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