JP2006151928A - トリフルオロナフタレン誘導体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 一般式(1)
で表されるトリフルオロナフタレン誘導体およびこれを含む液晶組成物及びこれを用いた表示素子を提供する。
式中、R1およびR2は、アルキル基またはアルケニル基を表わし、A1およびA2は、それぞれ、-CH=CH2,-OCH2-,-OCO-または単結合を表わす。
本発明の単環性液晶化合物は誘電率異方性が負であってその絶対値が大きく、粘度が低いという特徴を有し、これを用いた表示素子は垂直配向方式、IPS等向けの液晶組成物の構成部材として有用である。また、本発明の液晶組成物は誘電率異方性が負であってその絶対値が大きい特徴を有し、これを用いた表示素子は垂直配向方式、IPS等の液晶表示素子として有用である。
【選択図】 なし
Description
本発明は、一般式(1)
で表されるトリフルオロナフタレン誘導体を提供する。
また、それを含む液晶組成物および表示素子もあわせて提供する。
得られた一般式(5)で表される化合物をほう酸トリメチルと反応させた後、過酸化水素、過酢酸又は過蟻酸により酸化することで一般式(6)
THF :テトラヒドロフラン
DMF :N, N-ジメチルホルムアミド
Me :メチル基
Et :エチル基
Pr :プロピル基
Bu :ブチル基
Ac :アセチル基
Hep :ヘプチル基
Pen :ペンチル基
Ph :フェニル基
iPr :イソプロピル基
Hex :ヘキシル基
Ms :メタンスルホニル基
Tf :トリフルオロメタンスルホニル基
WSC :N-エチル-N'-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩
(実施例1)2-ブトキシ-6-ヘプトキシ-1,7,8-トリフルオロナフタレン(Ia)の合成
1,7,8-トリフルオロ-2-ナフトール230 gをアセトン800 mLに溶解し、1-ヨードブタン306 g及び無水炭酸カリウム230 gを加え、3時間加熱還流した。反応混合物から溶媒を減圧留去し、ヘキサン200 mLを加えて30分撹拌し、不溶の塩をろ別した。ろ液をカラムクロマトグラフィー(アルミナ/ヘキサン)に付し、溶媒を減圧留去後、残渣を減圧蒸留(1.05 1.15 mmHg, 145 154℃)で精製し、ほぼ無色固体226 gを得た。
2-ブトキシ-1,7,8-トリフルオロナフタレン191 gをTHF 760 mLに溶解して窒素置換し、-60℃へ冷却した。そこへブチルリチウム(1.58 M in hexane)500 mLを30分かけて滴下し、さらに30分撹拌した。続いてほう酸トリメチル94 gを30分かけて滴下し、ゆっくり0℃まで昇温した。その後10%塩酸300 mLをゆっくり加え、2時間攪拌した。反応溶液から有機層を分取し、水層をヘキサン/THF混合溶媒で抽出し、有機層を合わせ、水、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して淡黄色固体を得た。これを再結晶(ヘキサン/THF)により2回精製し、灰白色固体150 gを得た。
6-ブトキシ-3,4,5-トリフルオロナフタレン-2-ほう酸150 gをTHF 750 mLに溶解し、40℃に加温した。そこへ15%過酸化水素水溶液136 mLを30分かけて滴下し、さらに2時間攪拌した。水500 mLおよびヘキサン500 mLを加え、濃塩酸を加えて中和した。有機層を分取し、水層をヘキサン/THF混合溶媒で抽出し、有機層を合わせ、水、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して淡黄色固体を得た。これを再結晶(ヘキサン/トルエン)により精製し、ほぼ無色固体70 gを得た。
反応容器に6-ブトキシ-3,4,5-トリフルオロ-2-ナフトール20 g、1-ブロモヘプタン15.9 g、炭酸カリウム15.3 gおよびアセトン80 mLを取り、5時間加熱還流した。溶媒を減圧留去し、残渣に酢酸エチルを加え、不溶の塩をろ別した。溶媒を減圧留去し、残渣を再結晶(メタノール)、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル/ヘキサン)および再結晶(エタノール/アセトン)により精製し、無色結晶として2-ブトキシ-6-ヘプトキシ-1,7,8-トリフルオロナフタレン(Ia)14 gを得た。
MS m/z : 368 (M+), 214 (100)
1H-NMR (400 MHz, CDCl3)
δ: 0.90 (t, J = 7.1 Hz, 3 H), 0.99 (t, J = 7.6 Hz, 3 H), 1.25 1.45 (m, 6H), 1.45 1.60 (m, 4 H) , 1.75 1.95 (m, 4 H), 4.09 (t, J = 6.6 Hz, 2 H), 4.15 (t, J = 6.6 Hz, 2 H), 6.91 (dt, J = 7.1 Hz, 1.7 Hz, 1 H) , 7.21 (t, J = 8.8 Hz, 1 H), 7.38 (dt, J = 9.0 Hz, 1.7 Hz, 1 H)
MS m/z : 370 (M+), 57 (100)
1H-NMR (400 MHz, CDCl3)
δ: 0.93 (t, J = 7.3 Hz, 3 H), 0.99 (t, J = 7.3 Hz, 3 H), 1.39 (sextet, J = 7.3 Hz, 2 H), 1.45 1.65 (m, 4H), 1.81 (quintet, J = 6.8 Hz, 2 H) , 3.57 (t, J = 6.6 Hz, 2 H), 3.87 (t, J = 4.9 Hz, 2 H), 4.16 (t, J = 6.3 Hz, 2 H), 4.26 (t, J = 4.9 Hz, 2 H), 6.97 (d, J = 7.3 Hz, 1 H), 7.15 7.25 (m, 1H), 7.35 7.45 (m, 1H)
MS m/z : 382 (M+), 214 (100)
1H-NMR (400 MHz, CDCl3)
δ: 0.92 (t, J = 7.1 Hz, 3 H), 0.99 (t, J = 7.3 Hz, 3 H), 1.30 1.60 (m, 8H), 1.75 1.85 (m, 4 H) , 2.64 (t, J = 7.6 Hz, 2 H), 4.19 (t, J = 6.6 Hz, 2 H), 7.20 7.35 (m, 2 H), 7.47 (dt, J = 9.0 Hz, 1.5 Hz, 1 H)
相転移温度 C 1.5 I
1H-NMR (400 MHz, CDCl3)
δ: 0.92 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 0.96 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 0.99 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 1.25 1.90 (m, 13 H), 3.98 (d, J = 5.2 Hz, 2 H), 4.15 (t, J = 6.4 Hz, 2 H), 6.91 (d, J = 7.2 Hz, 1 H), 7.21 (t, J = 8.8 Hz, 1 H), 7.38 (d, J = 8.8 Hz, 1 H)
1,7,8-トリフルオロ-2-ナフトール109 gのジクロロメタン(500 ml)溶液を、10 ℃以下で激しく攪拌している中に、内温を保ちながらトリフルオロメタンスルホン酸無水物(93 ml)を滴下して加えた。内温を保ちながら、ピリジン(67 ml)を滴下して加えた。その温度を保ったまま1時間攪拌を続けた後、水を滴下して加えた。有機層を分離し、水層からジクロロメタンで抽出した。有機層を集めた後、10%塩酸、水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル/ヘキサン)を用いて精製し、減圧蒸留(3 mmHg, 141-146 ℃)し、さらに再結晶(メタノール)することにより、ほぼ無色結晶としてトリフルオロメタンスルホン酸 1,7,8-トリフルオロ-2-ナフチル95 gを得た。
トリフルオロメタンスルホン酸1,7,8-トリフルオロ-2-ナフチル(94.4 g)のDMF(300 ml)溶液を室温で攪拌している中に、トリエチルアミン(100 ml)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(3.3 g)、ヨウ化銅(I)(1.1 g)を加えた。全量を加え終わった後、内温90 ℃ - 95℃で1-ペンチン25.3 gのDMF(25 mL)溶液を滴下し、その後適時1-ペンチンを追加しながら80 100℃で原料がほぼ消失するまで攪拌を続けた。反応液を放冷した後、水を加えて反応を終了させた。液性が酸性になるまで10%塩酸を加えた後酢酸エチルを加え、ろ過した(セライト使用)。有機層を分離し、水層から酢酸エチルで抽出した。有機層を集めた後、水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル/トルエン)を用いて精製することにより、褐色固体として1,7,8-トリフルオロ-2-(1-ペンチニル)ナフタレン85 gを得た。
1,7,8-トリフルオロ-2-(1-ペンチニル)ナフタレン85 gの酢酸エチル(340 mL)溶液中に、5%パラジウム炭素(8.5 g、50%含水品)を加えた後、水素圧下(0.5 MPa)、室温で攪拌した。反応液をろ過(セルロース使用)した後溶媒を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル/ヘキサン)を用いて精製し、減圧蒸留(0.5 mmHg/132 144℃)することにより、淡黄色油状物質として1,7,8-トリフルオロ-2-ペンチルナフタレン58 gを得た。
1,7,8-トリフルオロ-2-ペンチルナフタレン15 gのTHF(150 ml)溶液を、-50 ℃以下で激しく攪拌している中に、内温を保ちながら1.54 Mブチルリチウムヘキサン溶液42 mLを滴下して加えた後、その温度を保ったまま30分攪拌を続けた。内温を保ちながら、ホウ酸トリメチル7.4 gを滴下して加え、35℃まで昇温した。15%過酸化水素水20 mLを滴下して加え、1時間攪拌を続けた。10%塩酸およびトルエンを加えて有機層を分取し、水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し褐色油状物質として3,4,5-トリフルオロ-6-ペンチル-2-ナフトール18.6 gを得た。
1-ブロモヘプタン12.8 gおよび3,4,5-トリフルオロ-6-ペンチル-2-ナフトール18.6 gをメチルエチルケトン70 mLに溶解し、無水炭酸カリウム12.3 gを加えて3時間加熱還流した。溶媒を減圧留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル/トルエン)、再結晶(メタノール)、蒸留(1.5 mmHg/220 228℃)、活性炭処理、カラムクロマトグラフィー(シリカ/ヘキサン)、再結晶(メタノール/アセトン)の順で精製し、無色結晶として1,7,8-トリフルオロ-6-ヘプトキシ-2-ペンチルナフタレン(Va)7.8 gを得た。
相転移温度 C 34.0 I
1H-NMR (400 MHz, CDCl3)
δ: 0.85 0.95 (m, 6 H), 1.25 1.45 (m, 10 H), 1.45 1.55 (m, 2 H), 1.60 1.70 (m, 2H), 1.89 (quintet, J = 7.6 Hz, 2 H) , 2.75 (t, J = 7.8 Hz, 2 H), 4.11 (t, J = 6.6 Hz, 2 H), 6.94 (d, J = 7.3 Hz, 1 H), 7.15 7.25 (m, 1 H), 7.39 (d, J = 8.3 Hz, 1 H)
以下の組成からなるホスト液晶組成物(H)
誘電率異方性(Δε): 0.03
屈折率異方性(Δn): 0.099
粘度(mPa・s): 15.2
このホスト液晶(H)95%と実施例1で得られた(Ia)5%からなる液晶組成物(M-1)を調製した。この組成物の物性値は以下の通りである。
誘電率異方性(Δε): −0.4
屈折率異方性(Δn): 0.099
粘度(mPa・s): 15.9
本発明の化合物(Ia)を含有する液晶組成物(M-1)は、ホスト液晶(H)に比べ、誘電率異方性(Δε)は減少して負の値となり、粘度はほぼ同等の値となった。このことから、本発明の化合物は(Ia)は、誘電率異方性が負であり、その絶対値が極めて大きく、また低粘度であることがわかる。
実施例6で調製したホスト液晶 (H) 95%と実施例2で得られた(IIa)5%からなる液晶組成物(M-2)を調製した。この組成物の物性値は以下の通りである。
ネマチック相上限温度(TN-I): 96.1℃
誘電率異方性(Δε): −0.27
屈折率異方性(Δn): 0.099
粘度(mPa・s): 15.7
本発明の化合物(IIa)を含有する液晶組成物(M-2)は、ホスト液晶(H)に比べ、誘電率異方性(Δε)は減少して負の値となり、粘度はほぼ同等の値となった。このことから、本発明の化合物は(IIa)は、誘電率異方性が負であり、その絶対値が大きく、また低粘度であることがわかる。
実施例6で調製したホスト液晶 (H) 95%と実施例3で得られた(IIIa)5%からなる液晶組成物(M-3)を調製した。この組成物の物性値は以下の通りである。
誘電率異方性(Δε): −0.29
屈折率異方性(Δn): 0.099
粘度(mPa・s): 16.3
本発明の化合物(IIIa)を含有する液晶組成物(M-3)は、ホスト液晶(H)に比べ、誘電率異方性(Δε)は減少して負の値となり、粘度はほぼ同等の値となった。このことから、本発明の化合物は(IIIa)は、誘電率異方性が負であり、その絶対値が大きく、また低粘度であることがわかる。
実施例6で調製したホスト液晶 (H) 95%と実施例4で得られた(IVa)5%からなる液晶組成物(M-4)を調製した。この組成物の物性値は以下の通りである。
誘電率異方性(Δε): −0.23
屈折率異方性(Δn): 0.096
粘度(mPa・s): 16.9
本発明の化合物(IVa)を含有する液晶組成物(M-4)は、ホスト液晶(H)に比べ、誘電率異方性(Δε)は減少して負の値となった。このことから、本発明の化合物は(IVa)は、誘電率異方性が負であり、その絶対値が大きいことがわかる。
実施例6で調製したホスト液晶 (H) 95%と実施例5で得られた(Va)5%からなる液晶組成物(M-5)を調製した。この組成物の物性値は以下の通りである。
誘電率異方性(Δε): −0.27
屈折率異方性(Δn): 0.098
粘度(mPa・s): 16.0
本発明の化合物(Va)を含有する液晶組成物(M-5)は、ホスト液晶(H)に比べ、誘電率異方性(Δε)は減少して負の値となり、粘度はほぼ同等の値となった。このことから、本発明の化合物は(Va)は、誘電率異方性が負であり、その絶対値が大きく、また低粘度であることがわかる。
(比較例1)
実施例6で調製したホスト液晶 (H) 95%と二環性液晶化合物(Ib)
誘電率異方性(Δε): −0.10
屈折率異方性(Δn): 0.097
粘度(mPa・s): 17.1
二環性液晶化合物 (Ib)を含有する液晶組成物(M-6)は、実施例6〜10記載の(M-1)〜(M-5)と比べ、誘電率異方性の絶対値が小さく、また粘度が大きいことがわかる。
Claims (6)
- 一般式(1)において、R1およびR2がそれぞれ独立的に炭素原子数1〜10のアルキル基(これらの基中に存在する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基はOに置換されてもよい。)を表し、A1およびA2がそれぞれ独立的に-OCH2-、-OCO-または単結合を表す請求項1記載の化合物。
- 請求項1〜2記載の化合物を1種又は2種以上含有する液晶組成物。
- 請求項3記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
- アクティブマトリックス駆動される請求項4記載の液晶表示素子。
- 垂直配向方式で表示される請求項5記載の液晶表示素子。
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