JPH10204019A - ナフタレン化合物、液晶組成物および液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 一般式（１）で表されるナフタレン化合
物、該化合物を含有する液晶組成物およびそれを用いた
液晶素子。 【効果】 本発明のナフタレン化合物は、液晶組成物の
構成成分として有用な化合物であり、この化合物を含有
する液晶組成物は優れた性能を有する液晶表示素子を提
供する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ナフタレン化合物
に関し、詳しくは、液晶表示素子などに用いる液晶組成
物の成分として有用な新規なナフタレン化合物、該化合
物を含有してなる液晶組成物、および該組成物を使用し
た液晶素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より、液晶表示素子は、その低電圧
動作、低消費電力性、薄型表示が可能なこと、さらに
は、受光性の表示素子であり目が疲れないこと等の優れ
た特徴を生かし、各種表示素子として広く利用されてき
た。中でも、ネマティック液晶を用いたＴＮ（Twisted
Nematic ）型液晶表示素子、および、ねじれ角を１８０
〜２７０°にしたＳＴＮ（Super Twisted Nematic ）型
液晶表示素子は広く利用されている。これら表示素子
は、ネマティック液晶を用いたネマティック液晶表示素
子である。これらのネマティック液晶表示素子は、応答
速度が遅く、数十ｍｓｅｃのオーダーの応答速度しか得
られない等という欠点がある。

【０００３】最近の産業技術の進展に伴い、液晶表示素
子にも高速応答性が強く要求され、このような要求に対
して、液晶材料の改良による種々の試みがなされてい
る。例えば、強誘電性液晶の光スイッチング現象を利用
した表示デバイスが提案され〔Appl. Phys. Lett., 36,
899 (1980) 〕、液晶テレビ等のディスプレイ用のみな
らず、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素子、ライ
トバルブ等のオプトエレクトロニクス関連素子の素材へ
の応用が期待されている。強誘電性液晶は、液晶相とし
てはチルト系のカイラルスメクティック相に属するもの
であり、その中でも実用的に望ましいものは、粘度の低
いカイラルスメクティックＣ相と呼ばれるものである。
カイラルスメクティックＣ相を示す液晶化合物は、これ
までにも種々検討されており、既に数多くの化合物が探
索、製造されてきた。そして現在、強誘電性液晶の研究
開発は、高速応答性、配向性、高いコントラスト、メモ
リー性、閾値特性、さらにこれらの諸特性の温度依存性
等の実用特性の最適化にその主力が移ってきている。し
かしながら、現在知られている強誘電性液晶には、単独
で上記諸特性を満足するものは知られていない。このた
め実際には、いくつかの液晶化合物または非液晶化合物
を混合して得られる強誘電性液晶組成物を使用する必要
がある。

【０００４】また、強誘電性液晶化合物のみからなる強
誘電性液晶組成物ばかりでなく、例えば、特開昭６０−
３６００３号公報には、非カイラルなスメクティック
Ｃ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相を呈する化合物および組成物
を基本物質として、これに強誘電性液晶相を呈する一種
または複数の化合物を混合して、全体を強誘電性液晶組
成物として得ることが報告されている。さらに、スメク
ティックＣ相等の相を呈する化合物および組成物を基本
物質として、光学活性ではあるが、強誘電性液晶相は呈
しない一種または複数の化合物を混合して全体を強誘電
性液晶組成物とする報告も見受けられる〔Mol. Cryst.
Liq. Cryst., 89, 327 (1982) 〕。これらのことを総合
すると、強誘電性液晶相を呈するか否かに係わらず、光
学活性である化合物の一種または複数と、非カイラルな
スメクティックＣ相等の相を呈する化合物を混合するこ
とにより、強誘電性液晶組成物を構成できることが判
る。

【０００５】このように、液晶組成物の構成成分として
は、種々の化合物を使用することが可能であるが、実用
的には室温を含む広い温度範囲でスメクティックＣ相ま
たはカイラルスメクティックＣ相を呈する液晶化合物も
しくは混合物が望ましい。これらのスメクティックＣ液
晶混合物の成分としては、シッフ塩基系液晶化合物、ア
ゾおよびアゾキシ系液晶化合物、フェニルベンゾエート
系液晶化合物、ビフェニル系液晶化合物、フェニルピリ
ミジン系液晶化合物およびトラン系液晶化合物等が知ら
れている。しかし、これらの化合物を構成成分とする液
晶組成物も、まだ十分な特性を有しているとは言い難
い。

【０００６】これまで検討された多くのカイラルスメク
ティックＣ液晶組成物はシェブロン構造（「く」の字に
折れ曲がった層構造）を有しており、このため、印加電
界に対する自発分極の応答が効率的に行われず、応答時
間の増加を引き起こしたり、ジグザグ配向欠陥によりコ
ントラスト比の低下を引き起こすことがあった。このた
め、ブックシェルフ層構造、または、これに近い構造の
非カイラルまたはカイラルスメクティックＣ相を有する
液晶材料が望まれている。ブックシェルフ層構造を有す
る液晶化合物および組成物としては、ナフタレン環を有
する化合物およびそれを含む液晶組成物（特開平６−１
２２８７５号公報等）が知られており、ナフタレン環を
有する様々な化合物が合成、検討されつつある（特開昭
６３−２４６３４６号公報、特開平１−１９３３９０号
公報、特開平３−６８６８６号公報、特開平３−１０６
８５０号公報等）。

【０００７】しかしながら、これらの化合物においても
なお、以下に示すような問題点が残っている。すなわ
ち、 液晶組成物として使用する際の種々の液晶化合物との
相溶性、すなわち、液晶組成物として数種の化合物を混
合した際に、相溶性の悪さにより特定の成分が液晶相か
ら結晶として析出してしまうことや、混合により液晶化
合物が有する液晶温度領域を著しく低下させること、 スメクティックＣ相における液晶分子のチルト角（傾
き角）θの最適化〔液晶の複屈折を利用した液晶素子に
おける入射光強度Ｉ_O と透過光強度Ｉの関係式 Ｉ／Ｉ_O ＝ｓｉｎ² ４θ・ｓｉｎ² （πｄΔｎ／λ） ｛ここでｄはセル厚、Δｎは屈折率異方性、λは入射光
の波長を表す｝より、θ＝２２．５°でコントラスト比
が最も大きくなる〕、 種々の配向膜上での配向特性（ジグザグ配向欠陥等の
配向欠陥の排除および配向の均一性）、等である。 したがって、現状では、スメクティックＣ相またはカイ
ラルスメクティックＣ相を呈する材料を種々試験し、応
答時間、メモリー安定性、スメクティックＣ相での層構
造、チルト角、配向膜上での配向特性等を最適化するこ
とが必要となっている。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、液晶
表示素子等に用いる液晶組成物の構成成分として有用な
化合物、該化合物を含有してなる液晶組成物、および該
組成物を使用した液晶素子を提供することである。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、前記課題
を解決するために鋭意検討した結果、新規な化合物を見
出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明
は、一般式（１）（化３）で表されるナフタレン化合物
に関するものである。さらには、一般式（１）で表され
る化合物を少なくとも一種含有する液晶組成物、および
該液晶組成物を使用した液晶素子に関するものである。

【００１０】

【化３】 〔式中、Ｒ₁ はハロゲン原子で置換されていてもよい炭
素数１〜２０の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基、ハ
ロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直
鎖状または分岐鎖状のアルコキシアルキル基、あるいは
炭素数２〜２０のアルケニル基を表し、Ｒ₂ はハロゲン
原子で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖状ま
たは不斉炭素原子を有さない炭素数３〜２０の分岐鎖状
のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭
素数２〜２０の直鎖状または炭素数３〜２０の分岐鎖状
のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数２〜２０のア
ルケニル基を表し、Ｙ₁ は−Ｏ−、−ＣＯＯ−または単
結合を表し、Ｙ₂ は−ＣＯＯ−または−ＣＨ₂ Ｏ−を表
し、Ａは下記式（化４）で表されるいずれかの基を表
し、

【００１１】

【化４】 （Ｘ₁ 、Ｘ₂ 、Ｘ₃ およびＸ₄ は水素原子またはハロゲ
ン原子を表す。） ｎは０または１を表す。但し、ｎが０の場合は、Ｒ₁ は
ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜２０の
直鎖状または分岐鎖状のアルキル基、ハロゲン原子で置
換されていてもよい炭素数４〜２０の直鎖状または分岐
鎖状のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数４〜２０
のアルケニル基を表し、Ｒ₂ はハロゲン原子で置換され
ていてもよい炭素数４〜２０の直鎖状または不斉炭素原
子を有さない分岐鎖状のアルキル基、ハロゲン原子で置
換されていてもよい炭素数４〜２０の直鎖状または分岐
鎖状のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数４〜２０
のアルケニル基を表し、Ｙ₁ は−ＣＯＯ−を表す。〕

【００１２】

【発明の実施の形態】以下、本発明に関して詳細に説明
する。本発明のナフタレン化合物は、一般式（１）で表
され、新規な化合物である。一般式（１）において、Ｒ
₁ は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜
２０の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基、ハロゲン原
子で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖状また
は分岐鎖状のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数２
〜２０のアルケニル基であり、より好ましくは、炭素数
４〜１６の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基、あるい
は炭素数４〜２０の直鎖状または分岐鎖状のアルコキシ
アルキル基であり、特に好ましくは、炭素数６〜１６の
直鎖状のアルキル基または炭素数６〜１６の直鎖状のア
ルコキシアルキル基である。但し、ｎが０の場合には、
Ｒ₁ はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜
２０の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基、ハロゲン原
子で置換されていてもよい炭素数４〜２０の直鎖状また
は分岐鎖状のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数４
〜２０のアルケニル基であり、より好ましくは、炭素数
５〜１６の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基、あるい
は炭素数５〜２０の直鎖状または分岐鎖状のアルコキシ
アルキル基であり、特に好ましくは、炭素数６〜１６の
直鎖状のアルキル基または炭素数６〜１６の直鎖状のア
ルコキシアルキル基である。尚、Ｒ₁ が分岐鎖状のアル
キル基である場合、該アルキル基は、不斉炭素原子を含
んでいてもよく、該アルキル基は、光学活性なアルキル
基でもよく、またはラセミ体のアルキル基でもよい。

【００１３】一般式（１）において、Ｒ₂ は、ハロゲン
原子で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖状ま
たは不斉炭素原子を有さない炭素数３〜２０の分岐鎖状
のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭
素数２〜２０の直鎖状または炭素数３〜２０の分岐鎖状
のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数２〜２０のア
ルケニル基であり、より好ましくは、炭素数４〜１６の
直鎖状または不斉炭素原子を有さない分岐鎖状のアルキ
ル基、あるいは炭素数４〜２０の直鎖状または分岐鎖状
のアルコキシアルキル基であり、特に好ましくは、炭素
数５〜１６の直鎖状または不斉炭素原子を有さない分岐
鎖状のアルキル基である。但し、ｎが０の場合にはＲ₂
はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜２０
の直鎖状または不斉炭素原子を有さない分岐鎖状のアル
キル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４
〜２０の直鎖状または分岐鎖状のアルコキシアルキル
基、あるいは炭素数４〜２０のアルケニル基であり、よ
り好ましくは、炭素数４〜１６の直鎖状または不斉炭素
原子を有さない分岐鎖状のアルキル基、あるいは炭素数
４〜２０の直鎖状または分岐鎖状のアルコキシアルキル
基であり、特に好ましくは、炭素数５〜１６の直鎖状ま
たは不斉炭素原子を有さない分岐鎖状のアルキル基であ
る。

【００１４】Ｒ₁ およびＲ₂ で表される基の具体例とし
ては、例えば、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル
基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ
−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、
ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサ
デシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、
ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基等の直鎖状のアル
キル基、１−メチルエチル基、２−メチルプロピル基、
３−メチルブチル基、４−メチルペンチル基、５−メチ
ルヘキシル基、６−メチルヘプチル基、７−メチルオク
チル基、８−メチルノニル基、９−メチルデシル基、１
１−メチルドデシル基、１−エチルプロピル基、２−エ
チルブチル基、３−エチルペンチル基、４−エチルヘキ
シル基、５−エチルヘプチル基、６−エチルオクチル
基、７−ｎ−エチルノニル基、８−エチルデシル基、１
−ｎ−プロピルブチル基、２−ｎ−プロピルペンチル
基、３−ｎ−プロピルヘキシル基、４−ｎ−プロピルヘ
プチル基、５−ｎ−プロピルオクチル基、６−ｎ−プロ
ピルノニル基、７−ｎ−プロピルデシル基、８−ｎ−プ
ロピルウンデシル基、９−ｎ−プロピルドデシル基、１
−ｎ−ブチルペンチル基、２−ｎ−ブチルヘキシル基、
３−ｎ−ブチルヘプチル基、４−ｎ−ブチルオクチル
基、５−ｎ−ブチルノニル基、６−ｎ−ブチルデシル
基、７−ｎ−ブチルウンデシル基、８−ｎ−ブチルドデ
シル基、１−ｎ−ペンチルヘキシル基、２−ｎ−ペンチ
ルヘプチル基、３−ｎ−ペンチルオクチル基、４−ｎ−
ペンチルノニル基、５−ｎ−ペンチルデシル基、３−ｎ
−ヘキシルノニル基、４−ｎ−ヘキシルデシル基、６−
ｎ−ヘキシルドデシル基、１，１−ジメチルエチル基、
２，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルブチル
基、３，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルペン
チル基、４，４−ジメチルペンチル基、５，５−ジメチ
ルヘキシル基、６，６−ジメチルヘプチル基、３，３−
ジエチルペンチル基、２，２，４，４−テトラメチルペ
ンチル基等の不斉炭素原子を有さない分岐鎖状のアルキ
ル基、

【００１５】２−フルオロエチル基、３−フルオロ−ｎ
−プロピル基、３−フルオロ−ｎ−ブチル基、４−フル
オロ−ｎ−ブチル基、５−フルオロ−ｎ−ペンチル基、
６−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１−ジフルオロエ
チル基、１，１−ジフルオロブチル基、２−クロロエチ
ル基、３−クロロ−ｎ−プロピル基、４−クロロ−ｎ−
ブチル基、５−クロロ−ｎ−ペンチル基、６−クロロ−
ｎ−ヘキシル基、２，２−ジクロロエチル基、１，１−
ジクロロペンチル基、パーフルオロエチル基、パーフル
オロ−ｎ−プロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、
パーフルオロ−ｎ−ペンチル基、パーフルオロ−ｎ−ヘ
キシル基、パーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、パーフルオ
ロ−ｎ−オクチル基、パーフルオロ−ｎ−ノニル基、パ
ーフルオロ−ｎ−デシル基、パーフルオロ−ｎ−ウンデ
シル基、パーフルオロ−ｎ−ドデシル基、パーフルオロ
−ｎ−テトラデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ
エチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピ
ル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、
１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，
１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１−
ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１−ジヒ
ドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１−ジヒドロ
パーフルオロ−ｎ−ノニル基、１，１−ジヒドロパーフ
ルオロ−ｎ−デシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ
−ｎ−ウンデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−
ｎ−ドデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−
テトラデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−
ペンタデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−
ヘキサデシル基、１，１，２−トリヒドロパーフルオロ
エチル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−
プロピル基、１，１，４−トリヒドロパーフルオロ−ｎ
−ブチル基、１，１，５−トリヒドロパーフルオロ−ｎ
−ペンチル基、１，１，６−トリヒドロパーフルオロ−
ｎ−ヘキシル基、１，１，７−トリヒドロパーフルオロ
−ｎ−ヘプチル基、１，１，８−トリヒドロパーフルオ
ロ−ｎ−オクチル基、１，１，９−トリヒドロパーフル
オロ−ｎ−ノニル基、１，１，１１−トリヒドロパーフ
ルオロ−ｎ−ウンデシル基、

【００１６】２−（パーフルオロエチル）エチル基、２
−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）エチル基、２−（パ
ーフルオロ−ｎ−ブチル）エチル基、２−（パーフルオ
ロ−ｎ−ペンチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ
−ヘキシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ヘプ
チル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）
エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ノニル）エチル
基、２−（パーフルオロ−ｎ−デシル）エチル基、２−
（パーフルオロ−ｎ−ドデシル）エチル基、３−トリフ
ルオロメチルプロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−プ
ロピル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ブチ
ル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）
プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）プロ
ピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）プロピル
基、３−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）プロピル基、
３−（パーフルオロ−ｎ−デシル）プロピル基、３−
（パーフルオロ−ｎ−ドデシル）プロピル基、４−（パ
ーフルオロエチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ
−プロピル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ブチ
ル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ブ
チル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ブチル
基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ブチル基、４
−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ブチル基、４−（パ
ーフルオロ−ｎ−デシル）ブチル基、５−（パーフルオ
ロエチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−プロ
ピル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）
ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ペン
チル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ペンチル
基、５−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ペンチル基、
５−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ペンチル基、６−
（パーフルオロエチル）ヘキシル基、６−（パーフルオ
ロ−ｎ−プロピル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−
ｎ−ブチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ペ
ンチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシ
ル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）
ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ヘキ
シル基、７−（パーフルオロエチル）ヘプチル基、７−
（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ヘプチル基、７−（パ
ーフルオロ−ｎ−ブチル）ヘプチル基、７−（パーフル
オロ−ｎ−ペンチル）ヘプチル基等のハロゲン原子で置
換された直鎖状または不斉炭素原子を有さない分岐鎖状
のアルキル基、

【００１７】メトキシメチル基、２−メトキシエチル
基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、
５−メトキシペンチル基、６−メトキシヘキシル基、７
−メトキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、９−
メトキシノニル基、１０−メトキシデシル基、エトキシ
メチル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピ
ル基、４−エトキシブチル基、５−エトキシペンチル
基、６−エトキシヘキシル基、７−エトキシヘプチル
基、８−エトキシオクチル基、９−エトキシノニル基、
１０−エトキシデシル基、ｎ−プロピルオキシメチル
基、２−ｎ−プロピルオキシエチル基、３−ｎ−プロピ
ルオキシプロピル基、４−ｎ−プロピルオキシブチル
基、５−ｎ−プロピルオキシペンチル基、６−ｎ−プロ
ピルオキシヘキシル基、７−ｎ−プロピルオキシヘプチ
ル基、８−ｎ−プロピルオキシオクチル基、９−ｎ−プ
ロピルオキシノニル基、１０−ｎ−プロピルオキシデシ
ル基、ｎ−ブチルオキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキ
シエチル基、３−ｎ−ブチルオキシプロピル基、４−ｎ
−ブチルオキシブチル基、５−ｎ−ブチルオキシペンチ
ル基、６−ｎ−ブチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ブチ
ルオキシヘプチル基、８−ｎ−ブチルオキシオクチル
基、９−ｎ−ブチルオキシノニル基、１０−ｎ−ブチル
オキシデシル基、ｎ−ペンチルオキシメチル基、２−ｎ
−ペンチルオキシエチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプ
ロピル基、４−ｎ−ペンチルオキシブチル基、５−ｎ−
ペンチルオキシペンチル基、６−ｎ−ペンチルオキシヘ
キシル基、７−ｎ−ペンチルオキシヘプチル基、８−ｎ
−ペンチルオキシオクチル基、９−ｎ−ペンチルオキシ
ノニル基、１０−ｎ−ペンチルオキシデシル基、ｎ−ヘ
キシルオキシメチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル
基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘキ
シルオキシブチル基、５−ｎ−ヘキシルオキシペンチル
基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘキ
シルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘキシルオキシオクチ
ル基、９−ｎ−ヘキシルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘ
キシルオキシデシル基、ｎ−ヘプチルオキシメチル基、
２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、３−ｎ−ヘプチルオ
キシプロピル基、４−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、５
−ｎ−ヘプチルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘプチルオ
キシヘキシル基、７−ｎ−ヘプチルオキシヘプチル基、
８−ｎ−ヘプチルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘプチル
オキシノニル基、１０−ｎ−ヘプチルオキシデシル基、

【００１８】ｎ−オクチルオキシメチル基、２−ｎ−オ
クチルオキシエチル基、３−ｎ−オクチルオキシプロピ
ル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、５−ｎ−オク
チルオキシペンチル基、６−ｎ−オクチルオキシヘキシ
ル基、７−ｎ−オクチルオキシヘプチル基、８−ｎ−オ
クチルオキシオクチル基、９−ｎ−オクチルオキシノニ
ル基、１０−ｎ−オクチルオキシデシル基、ｎ−ノニル
オキシメチル基、２−ｎ−ノニルオキシエチル基、３−
ｎ−ノニルオキシプロピル基、４−ｎ−ノニルオキシブ
チル基、５−ｎ−ノニルオキシペンチル基、６−ｎ−ノ
ニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ノニルオキシヘプチル
基、８−ｎ−ノニルオキシオクチル基、９−ｎ−ノニル
オキシノニル基、１０−ｎ−ノニルオキシデシル基、ｎ
−デシルオキシメチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル
基、３−ｎ−デシルオキシプロピル基、４−ｎ−デシル
オキシブチル基、５−ｎ−デシルオキシペンチル基、６
−ｎ−デシルオキシヘキシル基、７−ｎ−デシルオキシ
ヘプチル基、８−ｎ−デシルオキシオクチル基、９−ｎ
−デシルオキシノニル基、２−ｎ−ウンデシルオキシエ
チル基、４−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、６−ｎ−
ウンデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ウンデシルオキ
シオクチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、４−
ｎ−ドデシルオキシブチル基、６−ｎ−ドデシルオキシ
ヘキシル基、８−ｎ−ドデシルオキシブチル基、

【００１９】イソプロピルオキシメチル基、２−イソプ
ロピルオキシエチル基、３−イソプロピルオキシプロピ
ル基、４−イソプロピルオキシブチル基、５−イソプロ
ピルオキシペンチル基、６−イソプロピルオキシヘキシ
ル基、７−イソプロピルオキシヘプチル基、８−イソプ
ロピルオキシオクチル基、９−イソプロピルオキシノニ
ル基、１０−イソプロピルオキシデシル基、イソブチル
オキシメチル基、２−イソブチルオキシエチル基、３−
イソブチルオキシプロピル基、４−イソブチルオキシブ
チル基、５−イソブチルオキシペンチル基、６−イソブ
チルオキシヘキシル基、７−イソブチルオキシヘプチル
基、８−イソブチルオキシオクチル基、９−イソブチル
オキシノニル基、１０−イソブチルオキシデシル基、te
rt−ブチルオキシメチル基、２−tert−ブチルオキシエ
チル基、３−tert−ブチルオキシプロピル基、４−tert
−ブチルオキシブチル基、５−tert−ブチルオキシペン
チル基、６−tert−ブチルオキシヘキシル基、７−tert
−ブチルオキシヘプチル基、８−tert−ブチルオキシオ
クチル基、９−tert−ブチルオキシノニル基、１０−te
rt−ブチルオキシデシル基、２−エチルブチルオキシメ
チル基、２−（２’−エチルブチルオキシ）エチル基、
３−（２’−エチルブチルオキシ）プロピル基、４−
（２’−エチルブチルオキシ）ブチル基、５−（２’−
エチルブチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−エチル
ブチルオキシ）ヘキシル基、７−（２’−エチルブチル
オキシ）ヘプチル基、８−（２’−エチルブチルオキ
シ）オクチル基、９−（２’−エチルブチルオキシ）ノ
ニル基、１０−（２’−エチルブチルオキシ）デシル
基、３−エチルペンチルオキシメチル基、２−（３’−
エチルペンチルオキシ）エチル基、３−（３’−エチル
ペンチルオキシ）プロピル基、４−（３’−エチルペン
チルオキシ）ブチル基、５−（３’−エチルペンチルオ
キシ）ペンチル基、６−（３’−エチルペンチルオキ
シ）ヘキシル基、７−（３’−エチルペンチルオキシ）
ヘプチル基、８−（３’−エチルペンチルオキシ）オク
チル基、９−（３’−エチルペンチルオキシ）ノニル
基、１０−（３’−エチルペンチルオキシ）デシル基、

【００２０】２−（２’−メトキシエトキシ）エチル
基、２−（２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−
（２’−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エチル基、２−
（２’−イソプロピルオキシエトキシ）エチル基、２−
（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−
（２’−イソブチルオキシエトキシ）エチル基、２−
（２’−tert−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−
（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エチル基、２−
〔２’−（２”−エチルブチルオキシ）エトキシ〕エチ
ル基、２−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エチ
ル基、２−〔２’−（３”−エチルペンチルオキシ）エ
トキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘプチルオキシエ
トキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−オクチルオキシエ
トキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ノニルオキシエト
キシ）エチル基、２−（２’−ｎ−デシルオキシエトキ
シ）エチル基、２−（２’−ｎ−ウンデシルオキシエト
キシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ドデシルオキシエト
キシ）エチル基、２−〔２’−（２”−メトキシエトキ
シ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−エトキ
シエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”
−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、
２−〔２’−（２”−イソプロピルオキシエトキシ）エ
トキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ブチルオ
キシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−
（２”−イソブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル
基、２−〔２’−（２”−tert−ブチルオキシエトキ
シ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−
（２''' −エチルブチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝
エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ペンチルオキシエ
トキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ
−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−
｛２’−〔２”−（２''' −エチルペンチルオキシ）エ
トキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ
−ヘプチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−
〔２’−（２”−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エトキ
シ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ノニルオキシ
エトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−
ｎ−デシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−
〔２’−（２”−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エト
キシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（２''' −メト
キシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−
｛２’−｛２”−〔２''' −（２−メトキシエトキシ）
エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エチル基、２−｛２’
−｛２”−｛２''' −〔２−（２−メトキシエトキシ）
エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エトキシ｝エチル基、

【００２１】２−エトキシエトキシメチル基、２−ｎ−
ブチルオキシエトキシメチル基、２−ｎ−ヘキシルオキ
シエトキシメチル基、３−エトキシプロピルオキシメチ
ル基、３−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシメチル
基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピルオキシメチル基、
３−ｎ−ヘキシルオキシプロピルオキシメチル基、４−
メトキシブチルオキシメチル基、４−エトキシブチルオ
キシメチル基、４−ｎ−ブチルオキシブチルオキシメチ
ル基、２−（３’−メトキシプロピルオキシ）エチル
基、２−（３’−エトキシプロピルオキシ）エチル基、
２−（４’−メトキシブチルオキシ）エチル基、２−
（４’−エトキシブチルオキシ）エチル基、２−〔４’
−（２”−エチルブチルオキシ）ブチルオキシ〕エチル
基、２−〔４’−（３”−エチルペンチルオキシ）ブチ
ルオキシ〕エチル基、３−（２’−メトキシエトキシ）
プロピル基、３−（２’−エトキシエトキシ）プロピル
基、３−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）プロピ
ル基、３−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）プロ
ピル基、３−（３’−エトキシプロピルオキシ）プロピ
ル基、３−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキ
シ）プロピル基、３−（３’−ｎ−ブチルオキシプロピ
ルオキシ）プロピル基、３−（４’−エトキシブチルオ
キシ）プロピル基、３−（５’−エトキシペンチルオキ
シ）プロピル基、４−（２’−メトキシエトキシ）ブチ
ル基、４−（２’−エトキシエトキシ）ブチル基、４−
（２’−イソプロピルオキシエトキシ）ブチル基、４−
（２’−イソブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−
（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−
（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ブチル基、４−
（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）ブチル
基、４−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エトキ
シ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−ｎ−ブチルオキシ
エトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−
ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、

【００２２】１−メチル−２−メトキシエチル基、１−
メチル−２−エトキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−
プロピルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ブチル
オキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ペンチルオキシ
エチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘキシルオキシエチル
基、１−メチル−２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、１
−メチル−２−ｎ−オクチルオキシエチル基、１−メチ
ル−２−ｎ−ノニルオキシエチル基、１−メチル−２−
ｎ−デシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ウン
デシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ドデシル
オキシエチル基、２−メトキシプロピル基、２−エトキ
シプロピル基、２−ｎ−プロピルオキシプロピル基、２
−ｎ−ブチルオキシプロピル基、２−ｎ−ペンチルオキ
シプロピル基、２−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、２
−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、２−ｎ−オクチルオ
キシプロピル基、２−ｎ−ノニルオキシプロピル基、２
−ｎ−デシルオキシプロピル基、２−ｎ−ウンデシルオ
キシプロピル基、２−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、
１−メチル−３−メトキシプロピル基、１−メチル−３
−エトキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−プロピル
オキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ブチルオキシ
プロピル基、１−メチル−３−ｎ−ペンチルオキシプロ
ピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル
基、１−メチル−３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、
１−メチル−３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、１−
メチル−３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、１−メチル
−３−ｎ−デシルオキシプロピル基、１−メチル−３−
ｎ−ウンデシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ
−ドデシルオキシプロピル基、

【００２３】３−メトキシブチル基、３−エトキシブチ
ル基、３−ｎ−プロピルオキシブチル基、３−ｎ−ブチ
ルオキシブチル基、３−ｎ−ペンチルオキシブチル基、
３−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、３−ｎ−ヘプチルオ
キシブチル基、３−ｎ−オクチルオキシブチル基、３−
ｎ−ノニルオキシブチル基、３−ｎ−デシルオキシブチ
ル基、３−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、３−ｎ−ド
デシルオキシブチル基、４−（１’−メチルヘプチルオ
キシ）ブチル基、６−（１’−メチルヘプチルオキシ）
ヘキシル基、２−エチルヘキシルオキシメチル基、３，
５，５−トリメチルヘキシルオキシメチル基、３，７−
ジメチルオクチルオキシメチル基、２−（２’−エチル
ヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，５’，５’−
トリメチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，
７’−ジメチルオクチルオキシ）エチル基、３−（２’
−エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（３’，
５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）プロピル基、
３−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）プロピル
基、４−（２’−エチルヘキシルオキシ）ブチル基、４
−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ブ
チル基、４−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）
ブチル基、５−（２’−エチルヘキシルオキシ）ペンチ
ル基、５−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオ
キシ）ペンチル基、５−（３’，７’−ジメチルオクチ
ルオキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルヘキシルオ
キシ）ヘキシル基、６−（３’，５’，５’−トリメチ
ルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，７’−ジ
メチルオクチルオキシ）ヘキシル基等のアルコキシアル
キル基、

【００２４】２−（２’−トリフルオロメチルプロピル
オキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルプ
ロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメ
チルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフ
ルオロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’
−トリフルオロメチルブチルオキシ）エチル基、４−
（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ブチル基、
６−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ヘキシ
ル基、８−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）
オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルヘプチル
オキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルヘ
プチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメ
チルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフ
ルオロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’
−フルオロエチルオキシ）エチル基、４−（２’−フル
オロエチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロエ
チルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロエチル
オキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−プロ
ピルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−プ
ロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−
プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロ−
ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオ
ロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フル
オロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フ
ルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’
−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−
（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチ
ル基、４−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオ
キシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−２’−メチル
プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−
２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、

【００２５】２−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロ
ピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロ
−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−
ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−
（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オク
チル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エ
チル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブ
チル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘ
キシル基、８−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）
オクチル基、２−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキ
シ）エチル基、４−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキ
シ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキ
シ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオ
キシ）オクチル基、２−（４’−フルオロ−ｎ−ブチル
オキシ）エチル基、４−（４’−フルオロ−ｎ−ブチル
オキシ）ブチル基、６−（４’−フルオロ−ｎ−ブチル
オキシ）ヘキシル基、８−（４’−フルオロ−ｎ−ブチ
ルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロ
−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジ
フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，
３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８
−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オク
チル基、２−（２’−トリクロロメチルプロピルオキ
シ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルプロピル
オキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルプロ
ピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチ
ルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロ
ロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリ
クロロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−
トリクロロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−
（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシオクチル基、

【００２６】２−（２’−クロロエチルオキシ）エチル
基、４−（２’−クロロエチルオキシ）ブチル基、６−
（２’−クロロエチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’
−クロロエチルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロ
ロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’−クロ
ロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロ
ロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−ク
ロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−
クロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−
クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−
クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’
−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−
（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル
基、４−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキ
シ）ブチル基、６−（３’−クロロ−２’−メチルプロ
ピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−２’−
メチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’
−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−
（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル
基、６−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキ
シ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プ
ロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロ−ｎ−
ブチルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−ブ
チルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−ブチ
ルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ−ブチ
ルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−ブチ
ルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−ブチル
オキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオ
キシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオ
キシ）オクチル基、２−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオ
キシ）エチル基、４−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキ
シ）ブチル基、６−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキ
シ）ヘキシル基、８−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキ
シ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブ
チルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロ−
ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジク
ロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，
３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基等のハ
ロゲン原子で置換されたアルコキシアルキル基、

【００２７】ビニル基、２−プロペニル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテ
ニル基、４−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘ
キセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２
−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、４−ヘプテニル
基、５−ヘプテニル基、６−ヘプテニル基、２−オクテ
ニル基、３−オクテニル基、４−オクテニル基、５−オ
クテニル基、６−オクテニル基、７−オクテニル基、２
−ノネニル基、３−ノネニル基、４−ノネニル基、５−
ノネニル基、６−ノネニル基、７−ノネニル基、８−ノ
ネニル基、２−デセニル基、３−デセニル基、４−デセ
ニル基、５−デセニル基、６−デセニル基、７−デセニ
ル基、８−デセニル基、９−デセニル基、２−ウンデセ
ニル基、３−ウンデセニル基、１０−ウンデセニル基、
２−ドデセニル基、３−ドデセニル基、１１−ドデセニ
ル基等のアルケニル基を挙げることができる。

【００２８】また、Ｒ₁ で表される基の具体例として
は、前記の各種置換基に加え、下記の置換基を挙げるこ
とができる。例えば、メチル基、１−メチルプロピル
基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、１−メ
チルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペ
ンチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチ
ル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、
３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、２，３
−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、
３−エチルペンチル基、２，３，３−トリメチルブチル
基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、２
−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、２，５−
ジメチルヘキシル基、１−メチルオクチル基、２−メチ
ルオクチル基、４−メチルオクチル基、６−メチルオク
チル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、１−メチ
ルノニル基、２−メチルノニル基、３，７−ジメチルオ
クチル基、２，３，３，４−テトラメチルペンチル基、
１−メチルデシル基、２−メチルデシル基、５−メチル
デシル基、４−メチルドデシル基等のアルキル基、

【００２９】フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、
トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、１，２
−ジフルオロエチル基、２−フルオロ−ｎ−プロピル
基、１，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、２，３−ジ
フルオロ−ｎ−プロピル基、２−フルオロ−ｎ−ブチル
基、３−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−２−
メチルプロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−ブチル
基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、３，４−ジフ
ルオロ−ｎ−ブチル基、２−フルオロ−ｎ−ペンチル
基、３−フルオロ−ｎ−ペンチル基、２，４−ジフルオ
ロ−ｎ−ペンチル基、２，５−ジフルオロ−ｎ−ペンチ
ル基、２−フルオロ−３−メチルブチル基、２−フルオ
ロ−ｎ−ヘキシル基、３−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、
４−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、５−フルオロ−ｎ−ヘ
キシル基、２−フルオロ−３，３−ジメチルブチル基、
２−フルオロ−３−モノフルオロメチル−４−メチルペ
ンチル基、２−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、４−フルオ
ロ−ｎ−ヘプチル基、５−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、
２−フルオロ−ｎ−オクチル基、３−フルオロ−ｎ−オ
クチル基、６−フルオロ−ｎ−オクチル基、４−フルオ
ロ−ｎ−ノニル基、７−フルオロ−ｎ−ノニル基、３−
フルオロ−ｎ−デシル基、６−フルオロ−ｎ−デシル
基、４−フルオロ−ｎ−ドデシル基、８−フルオロ−ｎ
−ドデシル基、５−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、９
−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、２−クロロ−ｎ−ブ
チル基、２−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ
−ヘキシル基、４−クロロ−ｎ−ヘプチル基、６−クロ
ロ−ｎ−オクチル基、７−クロロ−ｎ−ノニル基、３−
クロロ−ｎ−デシル基、８−クロロ−ｎ−ドデシル基等
のハロゲン原子で置換されたアルキル基を挙げることが
できる。一般式（１）において、Ｙ₁ は−Ｏ−、−ＣＯ
Ｏ−または単結合を表す。但し、ｎが０の場合にはＹ₁
は−ＣＯＯ−を表す。一般式（１）において、Ｙ₂ は−
ＣＯＯ−または−ＣＨ₂ Ｏ−を表す。一般式（１）にお
いて、Ａは下記式（化５）で表されるいずれかの基を表
す。

【００３０】

【化５】

【００３１】一般式（１）のＡにおいて、Ｘ₁ 、Ｘ₂ 、
Ｘ₃ およびＸ₄ は、水素原子またはハロゲン原子を表
し、好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子また
は臭素原子であり、より好ましくは、水素原子、フッ素
原子または塩素原子であり、特に好ましくは、水素原子
またはフッ素原子である。Ｘ₁ 、Ｘ₂ およびＸ₄ の置換
位置は、置換基Ｒ₁ −Ｙ₁ −に対して、オルト位または
メタ位であり、より好ましくは、オルト位である。ま
た、Ｘ₃ の置換位置は、Ｙ₂ に対して、オルト位または
メタ位であり、より好ましくは、オルト位である。一般
式（１）において、ｎは０または１を表す。一般式
（１）で表されるナフタレン化合物は、Ａの種類および
ｎの値によって、以下の一般式（１−１）〜（１−６）
（化６）で表される６種類の化合物に大別できる。

【００３２】

【化６】 一般式（１）で表されるナフタレン化合物の具体例とし
ては、例えば、以下に示す構造の化合物（化７〜化３
６）等を挙げることができる。

【００３３】

【化７】

【００３４】

【化８】

【００３５】

【化９】

【００３６】

【化１０】

【００３７】

【化１１】

【００３８】

【化１２】

【００３９】

【化１３】

【００４０】

【化１４】

【００４１】

【化１５】

【００４２】

【化１６】

【００４３】

【化１７】

【００４４】

【化１８】

【００４５】

【化１９】

【００４６】

【化２０】

【００４７】

【化２１】

【００４８】

【化２２】

【００４９】

【化２３】

【００５０】

【化２４】

【００５１】

【化２５】

【００５２】

【化２６】

【００５３】

【化２７】

【００５４】

【化２８】

【００５５】

【化２９】

【００５６】

【化３０】

【００５７】

【化３１】

【００５８】

【化３２】

【００５９】

【化３３】

【００６０】

【化３４】

【００６１】

【化３５】

【００６２】

【化３６】

【００６３】本発明の一般式（１）で表される化合物
は、代表的には、以下の方法により製造することができ
る。すなわち、一般式（１）において、ｎが１の場合で
Ｙ₂ が−ＣＯＯ−で表される化合物は、一般式（２）
（化３７）で表される化合物と、一般式（３）（化３
７）で表される化合物とを用いて、エステル化反応を行
うことにより製造することができる。

【００６４】

【化３７】 （上式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｙ₁ およびＡは前記と同じ意味
を表す。） エステル化を実施する方法としては、公知の方法、例え
ば、一般式（２）で表される化合物と、一般式（３）
で表される化合物とを、例えば、４−ピロリジノピリジ
ン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン等の触媒の存
在下、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（Ｄ
ＣＣ）等の縮合剤を作用させる方法、あるいは、一般
式（３）で表される化合物にチオニルクロライドまたは
オギザリルクロライド等を作用させてハロゲン化物とし
た後、一般式（２）で表される化合物を作用させる方法
等を適用することができる。尚、一般式（２）で表され
る化合物は、代表的には以下の経路（化３８）に従って
製造することができる。

【００６５】

【化３８】 （上式中、Ｒ₂ は前記と同じ意味を表し、ＴＨＰはテト
ラヒドロピラニル基を表す）

【００６６】すなわち、先ず、式（４）で表される６−
シアノ−２−ナフトールに、例えば、ｐ−トルエンスル
ホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウム等の触媒
の存在下、ジヒドロピランを作用させて、式（５）で表
される６−シアノ−２−テトラヒドロピラニルオキシナ
フタレンを製造する。尚、式（４）で表される６−シア
ノ−２−ナフトールは公知の方法〔例えば、Mol. Crys
t. Liq. Cryst., 37, 249(1976) に記載の方法〕により
製造することができる。その後、一般式（６）で表され
るアルキルハライドと金属マグネシウムを作用させて調
製されるグリニャール試薬（アルキルマグネシウムハラ
イド）と式（５）で表される化合物とを、反応させた
後、加水分解を行い、一般式（２）で表される化合物を
製造することができる。

【００６７】 Ｒ₂ −Ｚ （６） （式中、Ｒ₂ は前記と同じ意味を表し、Ｚはハロゲン原
子を表す）また、一般式（２）で表される化合物は、例
えば、２−メトキシナフタレンを、例えば、塩化アルミ
ニウム等の触媒の存在下、一般式（７）で表される酸ハ
ライド誘導体と反応させ、２−メトキシ−６−アルキル
カルボニルナフタレンとした後、脱メチル化する方法に
よっても製造することができる。 Ｒ₂ −Ｃ（＝Ｏ）−Ｚ （７） （式中、Ｒ₂ およびＺは前記と同じ意味を表す） 一般式（３）で表される化合物は、一部の化合物は市販
されており、また公知の方法〔例えば、J. Chem. Soc.,
1874 (1935)、J. Chem. Soc., 2556 (1954)、J. Chem.
Soc., 1412 (1955)、J. Chem. Soc., 393 (1957) 、J.
Chem. Soc., 1545 (1959)等に記載の方法〕により製造
することができる。例えば、４−アルキルオキシ安息香
酸誘導体は、４−ヒドロキシ安息香酸誘導体に、例え
ば、アルキルハライド、アルキルトシレート等のアルキ
ル化剤を作用させることにより製造することができる。
また、４−アルキルオキシ−４’−ビフェニルカルボン
酸誘導体は、４−ヒドロキシ−４’−ビフェニルカルボ
ン酸誘導体に、例えば、アルキルハライド、アルキルト
シレート等のアルキル化剤を作用させることにより製造
することができる。

【００６８】また、一般式（１）で表される化合物にお
いて、ｎが０の場合でＹ₁ が−ＣＯＯ−で表される化合
物は、一般式（２）で表される化合物と一般式（８）で
表される化合物とを用いて、同様にエステル化反応を行
うことにより製造することができる。 Ｒ₁ −ＣＯＯＨ （８） （式中、Ｒ₁ は前記に同じ意味を表す） また、一般式（１）で表される化合物において、ｎが１
の場合でＹ₂ が−ＣＨ₂Ｏ−で表される化合物は、例え
ば、一般式（２）で表される化合物と、一般式（９）で
表される化合物とを用いて、エーテル化反応を行うこと
により製造することができる。エーテル化を実施する方
法としては、公知の方法、例えば、一般式（２）で表
される化合物と、一般式（９）で表される化合物とを、
例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム等の塩基の存在下に反応させることにより製造する
方法、あるいは、一般式（２）で表される化合物と一
般式（１０）で表される化合物とを、例えば、ジエチル
アゾジカルボン酸およびトリフェニルホスフィンの存在
下に反応させる方法等を適用することができる。

【００６９】 Ｒ₁ −Ｙ₁ −Ａ−ＣＨ₂ Ｚ （９） Ｒ₁ −Ｙ₁ −Ａ−ＣＨ₂ ＯＨ （１０） （式中、Ｒ₁ 、Ｙ₁ 、ＡおよびＺは前記に同じ意味を表
す） なお、一般式（９）で表される化合物は、一般式（１
１）で表される化合物と、例えば、Ｎ−ブロモコハク酸
イミド（ＮＢＳ）等のハロゲン化剤とを、例えば、２，
２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）または
ベンゾイルパーオキサイド等の反応開始剤の存在下に反
応させることにより製造することができる。 Ｒ₁ −Ｙ₁ −Ａ−ＣＨ₃ （１１） （式中、Ｒ₁ 、Ｙ₁ およびＡは前記に同じ意味を表す） また、一般式（１０）で表される化合物は、一般式
（３）で表される化合物を、例えば、水素化リチウムア
ルミニウム等の水素化剤を作用させることにより製造す
ることができる。

【００７０】このようにして製造される本発明の一般式
（１）で表されるナフタレン化合物には、それ自体で液
晶性を示す化合物、およびそれ自体では液晶性を示さな
い化合物がある。また、液晶性を示すナフタレン化合物
には、スメクティックＣ相（以下、Ｓｃ相と略記する）
を示すナフタレン化合物、カイラルスメクティックＣ相
（以下Ｓｃ＊相と略記する）を示すナフタレン化合物、
および液晶性は示すがＳｃ相およびＳｃ＊相を示さない
ナフタレン化合物がある。これらの化合物は、それぞれ
液晶組成物、および該液晶組成物を用いた液晶素子の構
成成分として有用である。

【００７１】次に本発明の液晶組成物について説明す
る。液晶組成物は、一般に２種以上の成分から成るが、
本発明の液晶組成物は、必須成分として一般式（１）で
表されるナフタレン化合物を少なくとも１種含有するも
のである。本発明の液晶組成物としては、好ましくは、
カイラルスメクティックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相を示
す液晶組成物が挙げられ、より好ましくは、Ｓｃ＊相を
示す液晶組成物である。本発明のＳｃ＊相を示す液晶組
成物は、本発明のナフタレン化合物、本発明のナフタレ
ン化合物以外のＳｃ＊相を示す液晶化合物、本発明のナ
フタレン化合物以外のＳｃ相を示す液晶化合物および光
学活性化合物から選ばれる化合物を２種以上組み合わせ
ることにより調製される組成物であり、本発明のナフタ
レン化合物を少なくとも１種含有する。

【００７２】本発明のナフタレン化合物以外のＳｃ＊相
を示す液晶化合物としては、特に限定されるものではな
いが、例えば、光学活性フェニルベンゾエート系液晶化
合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、
光学活性ナフタレン系液晶化合物、光学活性フェニルナ
フタレン系液晶化合物、光学活性トラン系液晶化合物、
光学活性テトラリン系液晶化合物、光学活性フェニルピ
リミジン系液晶化合物、光学活性ナフチルピリミジン系
液晶化合物等を挙げることができる。本発明のナフタレ
ン化合物以外のＳｃ相を示す液晶化合物としては、特に
限定されるものではないが、例えば、フェニルベンゾエ
ート系液晶化合物、ビフェニルベンゾエート系液晶化合
物、ナフタレン系液晶化合物、フェニルナフタレン系液
晶化合物、トラン系液晶化合物、テトラリン系液晶化合
物、フェニルピリミジン系液晶化合物、ナフチルピリミ
ジン系液晶化合物等を挙げることができる。

【００７３】また、光学活性化合物とは、それ自体では
液晶性を示さないが、Ｓｃ相を示す液晶化合物またはＳ
ｃ相を示す液晶組成物と混合することにより、Ｓｃ＊相
を発現する能力を有する化合物であり、該光学活性化合
物としては、特に限定されるものではないが、例えば、
光学活性フェニルベンゾエート系非液晶化合物、光学活
性ビフェニルベンゾエート系非液晶化合物、光学活性ナ
フタレン系非液晶化合物、光学活性フェニルナフタレン
系非液晶化合物、光学活性トラン系非液晶化合物、光学
活性テトラリン系非液晶化合物、光学活性フェニルピリ
ミジン系非液晶化合物、光学活性ナフチルピリミジン系
非液晶化合物等を挙げることができる。また、本発明の
液晶組成物には、上記の必須成分の他に、所望に応じ
て、Ｓｃ相を示さないスメクティック液晶化合物、ネマ
ティック液晶化合物を含有していてもよく、本発明のナ
フタレン化合物以外の液晶性を示さない化合物（例え
ば、アントラキノン系色素、アゾ系色素等の２色性色
素、および導電性付与剤、寿命向上剤等）を含有してい
てもよい。

【００７４】本発明の液晶組成物において、一般式
（１）で表されるナフタレン化合物の含有量は特に限定
するものではないが、通常、１〜９９重量％であり、好
ましくは、２〜８０重量％であり、より好ましくは、２
〜５０重量％であり、特に好ましくは、３〜３０重量％
である。本発明の液晶組成物において、カイラルスメク
ティックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ相を示す液晶組成物は強誘
電性を示す液晶組成物である。本発明のナフタレン化合
物を少なくとも１種含有する液晶組成物は、従来より知
られている液晶組成物と比較して応答時間、メモリー安
定性、Ｓｃ相での層構造、チルト角、配向膜上での配向
特性および液晶化合物間の相溶性の点で優れている。

【００７５】次に、本発明の液晶素子に関して説明す
る。本発明の液晶素子とは、一般式（１）で表されるナ
フタレン化合物を少なくとも１種含有してなる本発明の
液晶組成物を用いた液晶素子であり、本発明の液晶組成
物を、１対の電極基板間に配置し、液晶層としたもので
ある。液晶層は、本発明の液晶組成物を、例えば、真空
中、等方性液体となるまで加熱し、液晶セル内に注入
後、冷却して、液晶層を形成し、常圧に戻すことにより
形成することができる。液晶素子としては、特に限定す
るものではないが、好ましくは、スメクティック液晶素
子であり、特に好ましくは、強誘電性液晶素子である。
強誘電性を示す液晶組成物は、電圧印加によりスイッチ
ング現象を起こし、これを利用した応答速度の速い液晶
表示素子を作成することができる〔例えば、特開昭５６
−１０７２１６号公報、特開昭５９−１１８７４４号公
報、Appl. Phys. Lett., 36, 899 (1980) 〕。

【００７６】（図１）に、強誘電性を利用した液晶素子
の構成を説明するためのカイラルスメクティック相を有
する液晶素子の一例を示した断面概略図を記載した。
（図１）に示した液晶素子は、透過型の液晶素子である
が、勿論、本発明の液晶素子の形態に関しては、特に限
定するものではなく、透過型の液晶素子のみならず、例
えば、反射型の液晶素子をも包含するものである。（図
１）において、１は液晶（カイラルスメクティック液
晶）層、２は基板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御
層、５はスペーサー、６はリード線、７は電源、８は偏
光板、９は光源を示している。

【００７７】液晶素子は、それぞれ透明電極３および絶
縁性配向制御層４を設けた１対の基板２の間に、カイラ
ルスメクティック相を示す液晶層１を配置し、かつその
層厚をスペーサー５で設定してなるものであり、１対の
透明電極３の間に、リード線６を介して、電源７より電
圧を印加可能なように接続する。また、１対の基板２
は、クロスニコル状態に配置された１対の偏光板８によ
り挟持され、その一方の外側には光源９が配置される。
尚、基板２の材質としては、ソーダライムガラス、ボロ
シリケートガラス等のガラスおよびポリカーボネート、
ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート等の透明性高
分子が挙げられる。２枚の基板２に設けられる透明電極
３としては、例えば、Ｉｎ₂ Ｏ₃ 、ＳｎＯ₂またはＩＴ
Ｏ（インジウム・チン・オキサイド；Indium Tin Oxid
e）の薄膜からなる透明電極が挙げられる。

【００７８】絶縁性配向制御層４は、ポリイミド等の高
分子の薄膜をナイロン、アセテート、レーヨン等の植毛
布等でラビングし、液晶を配向させるためのものであ
る。絶縁性配向制御層４の材質としては、例えば、シリ
コン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリコン
炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化
物、ホウ素窒化物、水素を含有するホウ素窒化物、セリ
ウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化
物、チタン酸化物またはフッ化マグネシウム等の無機絶
縁層、ポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミド
イミド、ポリエステルイミド、ポリエーテルイミド、ポ
リエーテルケトン、ポリエーテルエーテル、ポリエーテ
ルスルホン、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカ
ーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、
ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロー
ス樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、アクリル樹脂等の
有機絶縁層が挙げられる。

【００７９】絶縁性配向制御層４は、無機絶縁層または
有機絶縁層のみからなる絶縁性配向制御層であってもよ
く、無機絶縁層の上に、有機絶縁層を形成した２層構造
の絶縁性配向制御層であってもよい。絶縁性配向制御層
が無機絶縁層である場合には、蒸着法等で形成すること
ができる。また、有機絶縁層である場合には、有機絶縁
層材料、または、その前駆体の溶液をスピンナー塗布
法、浸透塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、
ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件下（例えば、
加熱下）で硬化させて形成することができる。尚、有機
絶縁層を形成する際には、必要に応じ、β−（３，４−
エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、
γ−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ
−グリシジルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、
γ−グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン、γ
−メタクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、
γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ
−メタクリルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、
γ−メタクリルオキシプロピルトリエトキシシラン、Ｎ
−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジ
メトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミ
ノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチ
ル）−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−ア
ミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピル
トリエトキシシラン等のシランカップリング剤等を使用
して表面処理を行い、その後、有機絶縁層材料または、
その前駆体を塗布してもよい。絶縁性配向制御層４の層
厚は、特に限定するものではないが、通常、１０オング
ストローム〜１０μｍ、好ましくは、１０〜３０００オ
ングストローム、さらに好ましくは、１０〜１０００オ
ングストロームである。

【００８０】２枚の基板２は、スペーサー５により任意
の間隔に保たれている。例えば、２枚の基板２により所
定の直径を持つシリカビーズ、アルミナビーズ等のスペ
ーサーを挟持し、周囲をシール剤（例えば、エポキシ系
接着剤）を用いて密封し、任意の間隔に保つことができ
る。また、スペーサーとしては、高分子フィルムやガラ
スファイバーを使用してもよい。この２枚の基板の間
に、カイラルスメクティック相を示す液晶を封入する。
液晶層１は、一般には、０．５〜２０μｍ、好ましく
は、１〜５μｍの厚さに設定する。透明電極３からはリ
ード線によって外部の電源７に接続されている。また、
基板２の外側には、互いの偏光軸を、例えば、クロスニ
コル状態とした対の偏光板８が配置されている。（図
１）の例は透過型であり、光源９を備えている。

【００８１】本発明の液晶組成物を使用する液晶素子の
表示方式に関しては、特に限定されるものではないが、
例えば、（ａ）ヘリカル変歪型、（ｂ）ＳＳＦＬＣ（サ
ーフェス・スタビライズド・フェロエレクトリック・リ
キッド・クリスタル）型、（ｃ）ＴＳＭ（トランジェン
ト・スキャッタリング・モード）型、（ｄ）Ｇ−Ｈ（ゲ
スト−ホスト）型の表示方式を使用することができる。
また、本発明のナフタレン化合物および該化合物を含有
してなる液晶組成物は、表示用液晶素子以外の分野（例
えば、非線形光機能素子、コンデンサー材料等のエ
レクトロニクス材料、リミッター、メモリー、増幅
器、変調器等のエレクトロニクス素子、熱、光、圧
力、機械変形等と電圧の変換素子やセンサー、熱電発
電素子等の発電素子）への応用が可能である。

【００８２】

【実施例】以下、本発明を実施例により、更に詳細に説
明するが、本発明はこれらにより限定されるものではな
い。尚、実施例中の記号Ｉ、ＳＡ、Ｓｃ、Ｓｃ＊および
Ｃは、それぞれ以下の意味を表す。 Ｉ：等方性液体 ＳＡ：スメクティックＡ相 Ｓｃ：スメクティックＣ相 Ｓｃ＊：カイラルスメクティックＣ相 Ｃ：結晶相

【００８３】製造例１：６−シアノ−２−テトラヒドロ
ピラニルオキシナフタレンの製造 ６−シアノ−２−ナフトール１６．９ｇ（０．１０モ
ル）、ジヒドロピラン２５．２ｇ（０．３０モル）およ
びクロロホルム１００ｍｌの混合物に、ｐ−トルエンス
ルホン酸１水和物０．１９ｇ（０．００１モル）を添加
し、水浴下で１．５時間攪拌した。不溶物を濾別し、反
応混合物をクロロホルム１００ｍｌで希釈した後、３重
量％炭酸ナトリウム水溶液６０ｍｌ、飽和食塩水２０ｍ
ｌおよび水２０ｍｌの混合溶液で洗浄し、その後水で洗
浄した。硫酸ナトリウムで乾燥した後、クロロホルムを
減圧下留去し、粗生成物を得た。これをｎ−ヘキサン２
００ｍｌとイソプロピルアルコール２０ｍｌの混合溶液
中で懸濁させ、攪拌した後、濾過し、乾燥して、クリー
ム色の６−シアノ−２−テトラヒドロピラニルオキシナ
フタレン１８．６ｇを得た（収率７３％）。融点は８
２．６〜８３．１℃であった。

【００８４】製造例２：６−ｎ−ヘプタノイル−２−ナ
フトールの製造 金属マグネシウム（削り状）２．４４ｇ（０．１０モ
ル）とテトラヒドロフラン５０ｍｌの混合物を室温で攪
拌し、ヨウ素を一粒添加した後、１−ブロモヘキサン１
６．９ｇ（０．１０モル）とテトラヒドロフラン８０ｍ
ｌの混合物を１．５時間かけて滴下した。滴下後、１．
５時間還流温度で攪拌を行った。この反応混合物を室温
まで冷却した後、６−シアノ−２−テトラヒドロピラニ
ルオキシナフタレン２５．０ｇ（０．１０モル）とテト
ラヒドロフラン８０ｍｌの混合物を１時間かけて滴下し
た。滴下後、室温で１６時間攪拌し、不溶物を濾別した
後、トルエン２００ｍｌを加えて、テトラヒドロフラン
を留去した。このトルエン溶液に１０重量％塩化水素水
溶液１５０ｍｌを加え、５０℃で３時間攪拌を行った。
水相を分離し、トルエン相を中性になるまで水洗し、溶
媒を留去して、目的の６−ｎ−ヘプタノイル−２−ナフ
トール１２．９ｇを得た（収率５０％）。融点は１３
３．１〜１３３．７℃であった。

【００８５】製造例３：６−ｎ−ウンデカノイル−２−
ナフトールの製造 製造例２において、１−ブロモヘキサンの代わりに、１
−ブロモデカン２２．６ｇ（０．１０モル）を使用した
以外は、製造例２記載の操作に従って、８．０ｇの６−
ｎ−ウンデカノイル−２−ナフトールを得た（収率２６
％）。融点は９８．０〜９９．０℃であった。

【００８６】製造例４：６−ｎ−トリデカノイル−２−
ナフトールの製造 製造例２において、１−ブロモヘキサンの代わりに１−
ブロモドデカン２５．０ｇ（０．１０モル）を使用した
以外は、製造例２記載の操作に従って、１３．５ｇの６
−ｎ−トリデカノイル−２−ナフトールを得た（収率４
０％）。融点は９９．５〜１００．１℃であった。

【００８７】製造例５：６−（４−メチルペンタノイ
ル）−２−ナフトールの製造 製造例２において、１−ブロモヘキサンの代わりに、１
−ブロモ−３−メチルブタン１５．２ｇ（０．１０モ
ル）を使用した以外は、製造例２に記載の操作に従っ
て、６．４ｇの６−ｎ−（４−メチルペンタノイル）−
２−ナフトールを得た（収率５３％）。融点は１２９．
０〜１４４．０℃であった。

【００８８】製造例６：ｐ−トルエンスルホン酸２−ｎ
−ヘキシルオキシエチルエステルの製造 ｐ−トルエンスルホン酸クロライド６２．９ｇ（０．３
３モル）、トリエチルアミン７３．６ｇ（０．７３モ
ル）およびトルエン２００ｇの混合物を５℃で攪拌し、
２−ｎ−ヘキシルオキシエタノ−ル４３．９ｇ（０．３
０モル）を１時間かけて滴下した。この反応混合物を室
温で５時間攪拌を行った後、不溶物を濾別し、濾液を１
Ｎ塩酸水溶液４５０ｍｌで洗浄した後、水洗した。溶媒
を留去して淡黄色液体を得た。

【００８９】製造例７：６−（２−ｎ−ヘキシルオキシ
エトキシ）−２−ナフトエ酸ベンジルエステルの製造 ６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸ベンジルエステル１
３．９ｇ（０．０５０モル）、炭酸カリウム６．９２ｇ
（０．０５０モル）およびシクロヘキサノン４０ｇの混
合物を室温で攪拌し、ｐ−トルエンスルホン酸−２−ｎ
−ヘキシルオキシエチルエステル１９．５ｇ（０．０６
５モル）を１０分間かけて滴下した。滴下終了後１００
℃で６時間攪拌を行った。この反応混合物を室温まで冷
却した後、不溶物を濾別し、濾液に０．５Ｎ塩酸水溶液
１００ｍｌおよびトルエン１００ｍｌを加え分液し、ト
ルエン相を水洗した。溶媒を留去し、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出液：トルエン）により分離精
製し、目的とする６−（２−ｎ−ヘキシルオキシエトキ
シ）−２−ナフトエ酸ベンジルエステル１２．４ｇを得
た（収率６１％）。

【００９０】製造例８：６−（２−ｎ−ヘキシルオキシ
エトキシ）−２−ナフトエ酸の製造 ６−（２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）−２−ナフト
エ酸ベンジルエステル１１．８ｇ（０．０２９モル）、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｇおよびパラジウム
−炭素の混合物に４０℃で水素添加を行った。この反応
混合物からパラジウム−炭素を濾別した後、水中に排出
した。析出した固体を濾取、水洗し、目的とする６−
（２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）−２−ナフトエ酸
８．６ｇを得た（収率９４％）。融点は１１９．１〜１
２９．３℃であった。

【００９１】実施例１：２−（４’−ｎ−デシルオキシ
フェニル）カルボニルオキシ−６−ｎ−ヘプタノイルナ
フタレン（例示化合物２０）の製造 ４−ｎ−デシルオキシ安息香酸０．８３ｇ（０．００３
０モル）、６−ｎ−ヘプタノイル−２−ナフトール０．
７７ｇ（０．００３０モル）、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキ
シルカルボジイミド０．６３ｇ（０．００３０モル）お
よび４−ピロリジノピリジン４４ｍｇ（０．０００３モ
ル）を、クロロホルム８ｍｌに溶解し、室温で２４時間
攪拌した。副生したＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシル尿素を
濾過した後、クロロホルムを減圧下留去し、粗生成物を
得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出液：トルエン／ｎ−ヘキサン）により分離精製し、さ
らにエタノール／酢酸エチルを用いて二回再結晶を行
い、目的とする２−（４’−ｎ−デシルオキシフェニ
ル）カルボニルオキシ−６−ｎ−ヘプタノイルナフタレ
ン６００ｍｇを得た（収率４０％）。相転移温度は、以
下に示した通りであった。 相転移温度（℃）

【００９２】実施例２：２−（４’−ｎ−ドデシルオキ
シフェニル）カルボニルオキシ−６−ｎ−ヘプタノイル
ナフタレン（例示化合物２２）の製造 実施例１において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の代
わりに、４−ｎ−ドデシルオキシ安息香酸を使用した以
外は、実施例１記載の操作に従って、２−（４’−ｎ−
ドデシルオキシフェニル）カルボニルオキシ−６−ｎ−
ヘプタノイルナフタレンを得た。相転移温度は、以下に
示した通りであった。 相転移温度（℃）

【００９３】実施例３：２−（３’−フルオロ−４’−
ｎ−デシルオキシフェニル）カルボニルオキシ−６−ｎ
−ヘプタノイルナフタレン（例示化合物２５）の製造 実施例１において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の代
わりに、３−フルオロ−４−ｎ−デシルオキシ安息香酸
を使用した以外は、実施例１記載の操作に従って、２−
（３’−フルオロ−４’−ｎ−デシルオキシフェニル）
カルボニルオキシ−６−ｎ−ヘプタノイルナフタレンを
得た。相転移温度は、以下に示した通りであった。 相転移温度（℃）

【００９４】実施例４：２−（４’−ｎ−デシルオキシ
フェニル）カルボニルオキシ−６−ｎ−ウンデカノイル
ナフタレン（例示化合物５５）の製造 ４−ｎ−デシルオキシ安息香酸０．８７ｇ（０．００３
１モル）、６−ｎ−ウンデカノイル−２−ナフトール
０．９８ｇ（０．００３１モル）、Ｎ，Ｎ’−ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド０．７５ｇ（０．００３６モ
ル）および４−ピロリジノピリジン４４ｍｇ（０．００
０３モル）を、クロロホルム８ｍｌに溶解し、室温で２
４時間攪拌した。副生したＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシル
尿素を濾過した後、クロロホルムを減圧下留去し、粗生
成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液：トルエン）により分離精製し、さらにエタ
ノール／酢酸エチルを用いて二回再結晶を行い、目的と
する２−（４’−ｎ−デシルオキシフェニル）カルボニ
ルオキシ−６−ｎ−ウンデカノイルナフタレン６１６ｍ
ｇを得た（収率３４％）。相転移温度は、以下に示した
通りであった。 相転移温度（℃）

【００９５】実施例５：２−（４’−ｎ−ドデシルオキ
シフェニル）カルボニルオキシ−６−ｎ−ウンデカノイ
ルナフタレン（例示化合物５７）の製造 実施例４において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の代
わりに、４−ｎ−ドデシルオキシ安息香酸を使用した以
外は、実施例４記載の操作に従って、２−（４’−ｎ−
ドデシルオキシフェニル）カルボニルオキシ−６−ｎ−
ウンデカノイルナフタレンを得た。相転移温度は、以下
に示した通りであった。 相転移温度（℃）

【００９６】実施例６：２−（３’−フルオロ−４’−
ｎ−デシルオキシフェニル）カルボニルオキシ−６−ｎ
−ウンデカノイルナフタレン（例示化合物６２）の製造 実施例４において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の代
わりに、３−フルオロ−４−ｎ−デシルオキシ安息香酸
を使用した以外は、実施例４記載の操作に従って、２−
（３’−フルオロ−４’−ｎ−デシルオキシフェニル）
カルボニルオキシ−６−ｎ−ウンデカノイルナフタレン
を得た。相転移温度は、以下に示した通りであった。 相転移温度（℃）

【００９７】実施例７：２−（４’−ｎ−デシルオキシ
フェニル）カルボニルオキシ−６−ｎ−トリデカノイル
ナフタレン（例示化合物７９）の製造 ４−ｎ−デシルオキシ安息香酸０．９４ｇ（０．００３
４モル）、６−ｎ−トリデカノイル−２−ナフトール
１．０２ｇ（０．００３０モル）、Ｎ，Ｎ’−ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド０．６９ｇ（０．００３４モ
ル）および４−ピロリジノピリジン４４ｍｇ（０．００
０３モル）を、クロロホルム８ｍｌに溶解し、室温で２
４時間攪拌した。副生したＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシル
尿素を濾過した後、クロロホルムを減圧下留去し、粗生
成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液：トルエン）により分離精製し、さらにエタ
ノール／酢酸エチルを用いて二回再結晶を行い、目的と
する２−（４’−ｎ−デシルオキシフェニル）カルボニ
ルオキシ−６−ｎ−トリデカノイルナフタレン７３６ｍ
ｇを得た（収率４１％）。相転移温度は、以下に示した
通りであった。 相転移温度（℃）

【００９８】実施例８：２−（４’−ｎ−ドデシルオキ
シフェニル）カルボニルオキシ−６−ｎ−トリデカノイ
ルナフタレン（例示化合物８１）の製造 実施例７において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の代
わりに、４−ｎ−ドデシルオキシ安息香酸を使用した以
外は、実施例７記載の操作に従って、２−（４’−ｎ−
ドデシルオキシフェニル）カルボニルオキシ−６−ｎ−
トリデカノイルナフタレンを得た。相転移温度は、以下
に示した通りであった。 相転移温度（℃）

【００９９】実施例９：２−（３’−フルオロ−４’−
ｎ−デシルオキシフェニル）カルボニルオキシ−６−ｎ
−トリデカノイルナフタレン（例示化合物８６）の製造 実施例７において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の代
わりに、３−フルオロ−４−ｎ−デシルオキシ安息香酸
を使用した以外は、実施例７記載の操作に従って、２−
（３’−フルオロ−４’−ｎ−デシルオキシフェニル）
カルボニルオキシ−６−ｎ−トリデカノイルナフタレン
を得た。相転移温度は、以下に示した通りであった。 相転移温度（℃）

【０１００】実施例１０：２−（６’−ｎ−デシルオキ
シ−３’−ピリジル）カルボニルオキシ−６−ｎ−ヘプ
タノイルナフタレン（例示化合物２１２）の製造 実施例１において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の代
わりに、６−ｎ−デシルオキシピリジン−３−カルボン
酸を使用した以外は、実施例１記載の操作に従って、２
−（６’−ｎ−デシルオキシ−３’−ピリジル）カルボ
ニルオキシ−６−ｎ−ヘプタノイルナフタレンを得た。 融点は８５．９〜８７．２℃であった。

【０１０１】実施例１１：２−（６’−ｎ−デシルオキ
シ−３’−ピリジル）カルボニルオキシ−６−ｎ−ウン
デカノイルナフタレン（例示化合物２１４）の製造 実施例４において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の代
わりに、６−ｎ−デシルオキシピリジン−３−カルボン
酸を使用した以外は、実施例４記載の操作に従って、２
−（６’−ｎ−デシルオキシ−３’−ピリジル）カルボ
ニルオキシ−６−ｎ−ウンデカノイルナフタレンを得
た。融点は８９．９〜９１．０℃であった。

【０１０２】実施例１２：２−（６’−ｎ−デシルオキ
シ−３’−ピリジル）カルボニルオキシ−６−ｎ−トリ
デカノイルナフタレン（例示化合物２１５）の製造 実施例７において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の代
わりに、６−ｎ−デシルオキシピリジン−３−カルボン
酸を使用した以外は、実施例７記載の操作に従って、２
−（６’−ｎ−デシルオキシ−３’−ピリジル）カルボ
ニルオキシ−６−ｎ−トリデカノイルナフタレンを得
た。融点は９４．３〜９４．７℃であった。

【０１０３】実施例１３：２−（４’−ｎ−ドデシルオ
キシ−４”−ビフェニル）カルボニルオキシ−６−ｎ−
ウンデカノイルナフタレン（例示化合物２３３）の製造 実施例４において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の代
わりに、４−ｎ−ドデシルオキシ−４’−ビフェニルカ
ルボン酸を使用した以外は、実施例４記載の操作に従っ
て、２−（４’−ｎ−ドデシルオキシ−４”−ビフェニ
ル）カルボニルオキシ−６−ｎ−ウンデカノイルナフタ
レンを得た。相転移温度は、以下に示した通りであっ
た。 相転移温度（℃）

【０１０４】実施例１４：２−（４’−ｎ−デシルオキ
シフェニル）カルボニルオキシ−６−（４−メチルペン
タノイル）ナフタレン（例示化合物２５３）の製造 ４−ｎ−デシルオキシ安息香酸０．８４ｇ（０．００３
０モル）、６−（４−メチルペンタノイル）−２−ナフ
トール０．７３ｇ（０．００３０モル）、Ｎ，Ｎ’−ジ
シクロヘキシルカルボジイミド０．６８ｇ（０．００３
３モル）および４−ピロリジノピリジン４４ｍｇ（０．
０００３モル）を、クロロホルム１０ｍｌに溶解し、室
温で２４時間攪拌した。副生したＮ，Ｎ’−ジシクロヘ
キシル尿素を濾過した後、クロロホルムを減圧下留去
し、粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出液：クロロホルム）により分離精製
し、さらにエタノール／酢酸エチルを用いて二回再結晶
を行い、目的とする２−（４’−ｎ−デシルオキシフェ
ニル）カルボニルオキシ−６−（４−メチルペンタノイ
ル）ナフタレン７２９ｍｇを得た（収率４８％）。相転
移温度は、以下に示した通りであった。 相転移温度（℃）

【０１０５】実施例１５：２−（４’−ｎ−ドデシルオ
キシフェニル）カルボニルオキシ−６−（４−メチルペ
ンタノイル）ナフタレン（例示化合物２５４）の製造 実施例１４において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の
代わりに、４−ｎ−ドデシルオキシ安息香酸を使用した
以外は、実施例１４記載の操作に従って、２−（４’−
ｎ−ドデシルオキシフェニル）カルボニルオキシ−６−
（４−メチルペンタノイル）ナフタレンを得た。相転移
温度は、以下に示した通りであった。 相転移温度（℃）

【０１０６】実施例１６：２−（３’−フルオロ−４’
−ｎ−デシルオキシフェニル）カルボニルオキシ−６−
（４−メチルペンタノイル）ナフタレン（例示化合物２
５６）の製造 実施例１４において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の
代わりに、３−フルオロ−４−ｎ−デシルオキシ安息香
酸を使用した以外は、実施例１４記載の操作に従って、
２−（３’−フルオロ−４’−ｎ−デシルオキシフェニ
ル）カルボニルオキシ−６−（４−メチルペンタノイ
ル）ナフタレンを得た。相転移温度は、以下に示した通
りであった。 相転移温度（℃）

【０１０７】実施例１７：２−（４’−ｎ−ドデシルオ
キシベンジル）オキシ−６−ｎ−ウンデカノイルナフタ
レン（例示化合物２６２）の製造 ６−ｎ−ウンデカノイル−２−ナフトール０．９４ｇ
（０．００３０モル）、水素化ナトリウム０．１５ｇ
（０．００３８モル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
１０ｍｌの混合物を室温で１．５時間攪拌を行った。こ
の反応溶液に４−ｎ−ドデシルオキシベンジルブロマイ
ド１．１７ｇ（０．００３３モル）のＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（２５ｍｌ）溶液を滴下した後、室温で
５．５時間攪拌を行った。この反応混合物に０．５Ｎ塩
酸５０ｍｌを添加後、トルエン１５０ｍｌで抽出し、水
洗後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出液：クロロホルム）により分離精製
し、さらにエタノール／酢酸エチルを用いて二回再結晶
を行い、目的とする２−（４’−ｎ−ドデシルオキシベ
ンジル）オキシ−６−ｎ−ウンデカノイルナフタレン
１．０４ｇを得た（収率５９％）。相転移温度は、以下
に示した通りであった。 相転移温度（℃）

【０１０８】実施例１８：２−（４’−ｎ−ノニルオキ
シ−４”−ビフェニル）カルボニルオキシ−６−（４−
メチルペンタノイル）ナフタレン（例示化合物２７１）
の製造 実施例１４において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の
代わりに、４−ｎ−ノニルオキシ−４’−ビフェニルカ
ルボン酸を使用した以外は、実施例１４記載の操作に従
って、２−（４’−ｎ−ノニルオキシ−４”−ビフェニ
ル）カルボニルオキシ−６−（４−メチルペンタノイ
ル）ナフタレンを得た。相転移温度は、以下に示した通
りであった。 相転移温度（℃）

【０１０９】実施例１９：２−（６’−ｎ−オクチルオ
キシ−２’−ナフチル）カルボニルオキシ−６−（４−
メチルペンタノイル）ナフタレン（例示化合物２８２）
の製造 実施例１４において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の
代わりに、６−ｎ−オクチルオキシ−２−ナフトエ酸を
使用した以外は、実施例１４記載の操作に従って、２−
（６’−ｎ−オクチルオキシ−２’−ナフチル）カルボ
ニルオキシ−６−（４−メチルペンタノイル）ナフタレ
ンを得た。相転移温度は、以下に示した通りであった。 相転移温度（℃）

【０１１０】実施例２０：２−〔６’−（２−ｎ−ヘキ
シルオキシエトキシ）−２’−ナフチル〕カルボニルオ
キシ−６−（４−メチルペンタノイル）ナフタレン（例
示化合物２８３）の製造 実施例１４において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の
代わりに、６−（２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）−
２−ナフトエ酸を使用した以外は、実施例１４記載の操
作に従って、２−〔６’−（２−ｎ−ヘキシルオキシエ
トキシ）−２’−ナフチル〕カルボニルオキシ−６−
（４−メチルペンタノイル）ナフタレンを得た。相転移
温度は、以下に示した通りであった。 相転移温度（℃）

【０１１１】実施例２１：２−〔６’−（２−ｎ−ヘキ
シルオキシエトキシ）−２’−ナフチル〕カルボニルオ
キシ−６−ｎ−トリデカノイルナフタレン（例示化合物
２８５）の製造 実施例７において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の代
わりに、６−（２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）−２
−ナフトエ酸を使用した以外は、実施例７記載の操作に
従って、２−〔６’−（２−ｎ−ヘキシルオキシエトキ
シ）−２’−ナフチル〕カルボニルオキシ−６−ｎ−ト
リデカノイルナフタレンを得た。相転移温度は、以下に
示した通りであった。 相転移温度（℃）

【０１１２】実施例２２：２−（６’−ｎ−ドデシルオ
キシ−２’−ナフチル）カルボニルオキシ−６−ｎ−ト
リデカノイルナフタレン（例示化合物２８６）の製造 実施例７において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の代
わりに、６−ｎ−ドデシルオキシ−２−ナフトエ酸を使
用した以外は、実施例７記載の操作に従って、２−
（６’−ｎ−ドデシルオキシ−２’−ナフチル）カルボ
ニルオキシ−６−ｎ−トリデカノイルナフタレンを得
た。相転移温度は、以下に示した通りであった。 相転移温度（℃）

【０１１３】実施例２３：２−ｎ−オクチルカルボニル
オキシ−６−（４−メチルペンタノイル）ナフタレン
（例示化合物２９２）の製造 実施例１４において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の
代わりに、ｎ−ノナン酸を使用した以外は、実施例１４
記載の操作に従って、２−ｎ−オクチルカルボニルオキ
シ−６−（４−メチルペンタノイル）ナフタレンを得
た。融点は５０．３〜５１．２℃であった。

【０１１４】実施例２４：２−ｎ−ペンタデシルカルボ
ニルオキシ−６−（４−メチルペンタノイル）ナフタレ
ン（例示化合物２９４）の製造 実施例１４において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の
代わりに、ｎ−ヘキサデカン酸を使用した以外は、実施
例１４記載の操作に従って、２−ｎ−ペンタデシルカル
ボニルオキシ−６−（４−メチルペンタノイル）ナフタ
レンを得た。融点は６１．８〜６３．４℃であった。

【０１１５】実施例２５：２−ｎ−オクチルカルボニル
オキシ−６−ｎ−ヘプタノイルナフタレン（例示化合物
２９５）の製造 実施例１において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の代
わりに、ｎ−ノナン酸を使用した以外は、実施例１記載
の操作に従って、２−ｎ−オクチルカルボニルオキシ−
６−ｎ−ヘプタノイルナフタレンを得た。相転移温度
は、以下に示した通りであった。 相転移温度（℃）

【０１１６】実施例２６：２−ｎ−オクチルカルボニル
オキシ−６−ｎ−トリデカノイルナフタレン（例示化合
物２９７）の製造 実施例７において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の代
わりに、ｎ−ノナン酸を使用した以外は、実施例７記載
の操作に従って、２−ｎ−オクチルカルボニルオキシ−
６−ｎ−トリデカノイルナフタレンを得た。相転移温度
は、以下に示した通りであった。 相転移温度（℃）

【０１１７】実施例２７：２−ｎ−ペンタデシルカルボ
ニルオキシ−６−ｎ−トリデカノイルナフタレン（例示
化合物２９９）の製造 実施例７において、４−ｎ−デシルオキシ安息香酸の代
わりに、ｎ−ヘキサデカン酸を使用した以外は、実施例
７記載の操作に従って、２−ｎ−ペンタデシルカルボニ
ルオキシ−６−ｎ−トリデカノイルナフタレンを得た。
融点は９０．７〜９１．２℃であった。

【０１１８】実施例２８ （液晶組成物の調製）下記の化合物群（化３９）を、以
下に示した割合で混合して用い、１５５℃で加熱溶解
し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。 相転移温度（℃）

【０１１９】

【化３９】 なお、＊は光学活性炭素を表す。 （液晶素子の作製）２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板に透
明電極、ポリイミド製の絶縁性配向制御層を設け、平均
粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス板に散布し
た後、シール剤を用いてガラス板を貼り合わせ、（図
１）に示すセルを作製した。このセルに上記で調製した
液晶組成物を等方相に加熱した後、セルに注入し、１℃
／分の割合で強誘電性液晶相まで徐冷することにより、
液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態
に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖの電圧を印
加したところ、２５℃で、応答時間５０μｓｅｃの明瞭
なスイッチング現象が観察された。

【０１２０】実施例２９ （液晶組成物の調製）下記の化合物群（化４０）を、以
下に示した割合で混合して用い、１５５℃で加熱溶解
し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。 相転移温度（℃）

【０１２１】

【化４０】 なお、＊は光学活性炭素を表す。 （液晶素子の作製）実施例２８（液晶素子の作製）と同
様の操作でセルを作製し、上記で調整した液晶組成物を
等方相に加熱した後、セルに注入し、１℃／分の割合で
強誘電性液晶相まで徐冷することにより、液晶素子を作
製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２
枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖの電圧を印加したとこ
ろ、２５℃で、応答時間５０μｓｅｃの明瞭なスイッチ
ング現象が観察された。

【０１２２】実施例３０ （液晶組成物の調製）下記の化合物群（化４１）を、以
下に示した割合で混合して用い、１４０℃で加熱溶解
し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。 相転移温度（℃）

【０１２３】

【化４１】 なお、＊は光学活性炭素を表す。 （液晶素子の作製）実施例２８（液晶素子の作製）と同
様の操作でセルを作製し、上記で調整した液晶組成物を
等方相に加熱した後、セルに注入し、１℃／分の割合で
強誘電性液晶相まで徐冷することにより、液晶素子を作
製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２
枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖの電圧を印加したとこ
ろ、２５℃で、応答時間８５μｓｅｃの明瞭なスイッチ
ング現象が観察された。また、矩形波駆動時の二つの暗
点の角度（２θ）より求めた液晶組成物のチルト角は１
８．６°であった。

【０１２４】実施例３１ （液晶組成物の調製）下記の化合物群（化４２）を、以
下に示した割合で混合して用い、１３０℃で加熱溶解
し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。 相転移温度（℃）

【０１２５】

【化４２】 なお、＊は光学活性炭素を表す。 （液晶素子の作製）実施例２８（液晶素子の作製）と同
様の操作でセルを作製し、上記で調整した液晶組成物を
等方相に加熱した後、セルに注入し、１℃／分の割合で
強誘電性液晶相まで徐冷することにより、液晶素子を作
製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２
枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖの電圧を印加したとこ
ろ、２５℃で、応答時間８５μｓｅｃの明瞭なスイッチ
ング現象が観察された。また、矩形波駆動時の二つの暗
点の角度（２θ）より求めた液晶組成物のチルト角は１
８．５°であった。

【０１２６】実施例３２ （液晶組成物の調製）下記の化合物群（化４３）を、以
下に示した割合で混合して用い、１００℃で加熱溶解
し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。 相転移温度（℃）

【０１２７】

【化４３】 なお、＊は光学活性炭素を表す。 （液晶素子の作製）実施例２８（液晶素子の作製）と同
様の操作でセルを作製し、上記で調整した液晶組成物を
等方相に加熱した後、セルに注入し、１℃／分の割合で
強誘電性液晶相まで徐冷することにより、液晶素子を作
製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２
枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖの電圧を印加したとこ
ろ、２５℃で、応答時間８５μｓｅｃの明瞭なスイッチ
ング現象が観察された。また、矩形波駆動時の二つの暗
点の角度（２θ）より求めた液晶組成物のチルト角は１
８．２°であった。

【０１２８】比較例１ （液晶組成物の調製）比較のため、実施例２８および実
施例２９の液晶組成物において本発明のナフタレン化合
物を含有しない液晶組成物を調整した。すなわち、下記
の化合物群（化４４）を、以下に示した割合で混合して
用い、１００℃で加熱溶解し、液晶組成物（強誘電性液
晶組成物）を調製した。 相転移温度（℃）

【０１２９】

【化４４】 なお、＊は光学活性炭素を表す。 （液晶素子の作製）実施例２８（液晶素子の作製）と同
様の操作でセルを作製し、上記で調整した液晶組成物を
等方相に加熱した後、セルに注入し、１℃／分の割合で
強誘電性液晶相まで徐冷することにより、液晶素子を作
製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２
枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖの電圧を印加したとこ
ろ、２５℃で、応答時間５５μｓｅｃの明瞭なスイッチ
ング現象が観察された。

【０１３０】比較例２ （液晶組成物の調製）比較のため、実施例２８および実
施例２９の液晶組成物において本発明のナフタレン化合
物の代わりに、一般式（１）においてＲ2 がメチル基で
あるナフタレン化合物を添加した液晶組成物を調整し
た。すなわち、下記の化合物群（化４５）を、以下に示
した割合で混合して用い、１５５℃で加熱溶解し、液晶
組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。 相転移温度（℃）

【０１３１】

【化４５】 なお、＊は光学活性炭素を表す。 （液晶素子の作製）実施例２８（液晶素子の作製）と同
様の操作でセルを作製し、上記で調整した液晶組成物を
等方相に加熱した後、セルに注入し、１℃／分の割合で
強誘電性液晶相まで徐冷することにより、液晶素子を作
製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２
枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖの電圧を印加したとこ
ろ、２５℃で、応答時間６５μｓｅｃの明瞭なスイッチ
ング現象が観察された。

【０１３２】比較例３ （液晶組成物の調製）比較のため、実施例３０、実施例
３１および実施例３２の液晶組成物において本発明のナ
フタレン化合物を含有しない液晶組成物を調整した。す
なわち、下記の化合物群（化４６）を、以下に示した割
合で混合して用い、１００℃で加熱溶解し、液晶組成物
（強誘電性液晶組成物）を調製した。 相転移温度（℃）

【０１３３】

【化４６】 なお、＊は光学活性炭素を表す。 （液晶素子の作製）実施例２８（液晶素子の作製）と同
様の操作でセルを作製し、上記で調整した液晶組成物を
等方相に加熱した後、セルに注入し、１℃／分の割合で
強誘電性液晶相まで徐冷することにより、液晶素子を作
製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２
枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖの電圧を印加したとこ
ろ、２５℃で、応答時間９５μｓｅｃの明瞭なスイッチ
ング現象が観察された。また、矩形波駆動時の二つの暗
点の角度（２θ）より求めた液晶組成物のチルト角は１
７．５°であった。

【０１３４】実施例２８および実施例２９と比較例１よ
り、本発明のナフタレン化合物を添加した液晶組成物
は、Ｓｃ＊相の温度領域が広がり、また、応答時間が改
善されることが判る。また、実施例２８および実施例２
９と比較例２より、一般式（１）においてＲ₂の炭素数
が１であるナフタレン化合物を添加した液晶組成物は、
Ｓｃ＊相の温度領域が狭くなり、また、応答時間が長く
なることが判る。さらに、実施例３０、実施例３１およ
び実施例３２と比較例３より、本発明のナフタレン化合
物を添加することにより、応答時間およびチルト角が改
善されることが判る。

【０１３５】

【発明の効果】本発明により、液晶組成物、特に強誘電
性液晶組成物の構成成分として有用な化合物を提供する
ことが可能になった。

【図面の簡単な説明】

【図１】カイラルスメクティック相を示す液晶を用いた
液晶素子の一例の断面概略図

【符号の説明】

１：カイラルスメクティック相を有する液晶層 ２：基板 ３：透明電極 ４：絶縁性配向制御層 ５：スペーサー ６：リード線 ７：電源 ８：偏光板 ９：光源 Ｉ_O ：入射光 Ｉ：透過光

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【手続補正書】

【提出日】平成１０年４月２８日

【手続補正１】

【補正対象書類名】図面

【補正対象項目名】全図

【補正方法】変更

【補正内容】

【図１】

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 69/92 Ｃ０７Ｃ 69/92 69/94 69/94 Ｃ０７Ｄ 213/30 Ｃ０７Ｄ 213/30 213/64 213/64 213/80 213/80 Ｃ０９Ｋ 19/32 Ｃ０９Ｋ 19/32 19/34 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 石田 努 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 中塚 正勝 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１）（化１）で表されるナフタ
   レン化合物。 【化１】 〔式中、Ｒ₁ はハロゲン原子で置換されていてもよい炭
   素数１〜２０の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基、ハ
   ロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直
   鎖状または分岐鎖状のアルコキシアルキル基、あるいは
   炭素数２〜２０のアルケニル基を表し、Ｒ₂ はハロゲン
   原子で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖状ま
   たは不斉炭素原子を有さない炭素数３〜２０の分岐鎖状
   のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭
   素数２〜２０の直鎖状または炭素数３〜２０の分岐鎖状
   のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数２〜２０のア
   ルケニル基を表し、Ｙ₁ は−Ｏ−、−ＣＯＯ−または単
   結合を表し、Ｙ₂ は−ＣＯＯ−または−ＣＨ₂ Ｏ−を表
   し、Ａは下記式（化２）で表されるいずれかの基を表
   し、 【化２】 （Ｘ₁ 、Ｘ₂ 、Ｘ₃ およびＸ₄ は水素原子またはハロゲ
   ン原子を表す。） ｎは０または１を表す。但し、ｎが０の場合は、Ｒ₁ は
   ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜２０の
   直鎖状または分岐鎖状のアルキル基、ハロゲン原子で置
   換されていてもよい炭素数４〜２０の直鎖状または分岐
   鎖状のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数４〜２０
   のアルケニル基を表し、Ｒ₂ はハロゲン原子で置換され
   ていてもよい炭素数４〜２０の直鎖状または不斉炭素原
   子を有さない分岐鎖状のアルキル基、ハロゲン原子で置
   換されていてもよい炭素数４〜２０の直鎖状または分岐
   鎖状のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数４〜２０
   のアルケニル基を表し、Ｙ₁ は−ＣＯＯ−を表す。〕
2. 【請求項２】 請求項１記載のナフタレン化合物を少な
   くとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
3. 【請求項３】 請求項２記載の液晶組成物を、一対の電
   極基板間に配置してなる液晶素子。