JPH1077245A - ナフタレン化合物、液晶組成物および液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【解決手段】 一般式（１）で表される化合物、該化合
物を含有する液晶組成物および該組成物を使用する液晶
素子。 〔式中、Ｙ_１は単結合または−Ｏ−基を表し、Ｙ_２は単
結合、−Ｏ−基、−ＣＯ−基、−ＣＯＯ−基および−Ｏ
ＣＯ−基より選ばれる基を表し、Ｒ_１およびＲ_２直鎖ま
たは分岐鎖のアルキル基、直鎖または分岐鎖の不飽和ア
ルキル基、直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基ま
たは直鎖または分岐鎖の不飽和アルコキシアルキル基を
表し、Ｒ_１およびＲ_２は不斉炭素を有していてもよく、
該不斉炭素は光学活性であってもよく、Ｘは水素原子ま
たはハロゲン原子を表し、ｉは０または１を表す〕 【効果】 これらのナフタレン化合物は、液晶組成物の
構成成分として有用な化合物であり、この化合物を含有
する液晶組成物は優れた性能を有する液晶素子を提供す
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なナフタレン
化合物に関する。さらに詳しくは、液晶表示素子などに
用いる液晶組成物の成分として有用な新規なナフタレン
化合物、該液晶化合物を含有する液晶組成物および該液
晶組成物を使用した液晶素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】現在、液晶表示素子としては、ＴＮ（ツ
イステッド・ネマチック）型表示方式が最も広汎に使用
されている。このＴＮ型表示方式は、応答時間の点にお
いて、発光型素子（陰極管、エレクトロルミネッセン
ス、プラズマディスプレイ等）と比較して劣っている。
ねじれ角を１８０〜２７０゜にしたＳＴＮ（スーパー・
ツイステッド・ネマチック）型表示素子も開発されてい
るが、応答時間はやはり劣っている。この様に種々の改
善の努力が行われているが、応答時間の短いＴＮ型表示
素子は実現には到っていない。しかしながら、近年、盛
んに研究が進められている強誘電性液晶を用いる新しい
表示方式に於いては、著しい応答時間の改善の可能性が
ある〔 N. A. Clarkら；Applied Phys. lett., 36, 89
9 (1980)〕。

【０００３】この方式は、強誘電性を示すカイラルスメ
クチックＣ相等のカイラルスメクチック相を利用する方
法である。強誘電性を示す相はカイラルスメクチックＣ
相のみではなく、カイラルスメクチックＦ、Ｇ、Ｈ、Ｉ
等の相が強誘電性を示す強誘電性液晶相であることが知
られている。これらのスメクチック液晶相は、チルト系
のカイラルスメクチック相に属するものであるが、実用
的には、その中で低粘性であるカイラルスメクチックＣ
相が好ましい。カイラルスメクチックＣ相を示す液晶化
合物は、これまでにも種々検討されており、既に数多く
の化合物が探索、製造されてきた。しかしながら、実際
に使用する強誘電性液晶表示素子に応用する際に求めら
れる数多くの特性（高速応答性、配向性、高いコントラ
スト比、メモリー安定性、さらにこれらの諸特性の温度
依存性等）を最適化するためには、現在のところ、１つ
の化合物では応じられず、いくつかの液晶化合物を混合
して得られる強誘電性液晶組成物を使用している。ま
た、強誘電性液晶組成物としては、強誘電性液晶相を示
す化合物のみからなる強誘電性液晶組成物ばかりでな
く、特開昭６１ー１９５１８７号公報には非カイラルな
スメクチックＣ相を示す化合物および組成物を基本物質
として、これに強誘電性液晶相を示す一種または複数の
化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成物として得る
ことが報告されている。さらにスメクチックＣ相等の液
晶相を示す化合物および組成物を基本物質として、光学
活性ではあるが、強誘電性液晶相は示さない一種または
複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成物とす
る報告も見受けられる〔 Mol. Cryst. Liq. Cryst., 8
9, 327 (1982)〕。

【０００４】これらのことをまとめると強誘電性液晶相
を示すか否かに係わらず光学活性である化合物の一種ま
たは複数と、非カイラルな、スメクチックＣ相等の液晶
相を示す化合物を混合することにより強誘電性液晶組成
物を構成できることが判る。このように液晶組成物の構
成成分としては、種々の化合物を使用することが可能で
あるが、実用的には室温を含む広い温度範囲でスメクチ
ックＣ相またはカイラルスメクチックＣ相を呈する液晶
化合物もしくは混合物が望ましい。これらのスメクチッ
クＣ液晶組成物の成分としては、フェニルベンゾエート
系液晶化合物、ビフェニル系液晶化合物、フェニルピリ
ミジン系液晶化合物およびトラン系液晶化合物などが知
られている。しかし、これらの化合物を構成成分とする
液晶組成物も、まだ充分な特性を備えているとは言いが
たい。従って、現状ではスメクチックＣ相またはカイラ
ルスメクチックＣ相を示す材料等を種々試験し、応答時
間、メモリー安定性、Ｓｃ相での層構造、チルト角、配
向膜上での配向特性および液晶組成物とした場合の液晶
化合物間の相溶性等を最適化することが必要となってい
る。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、強誘
電性液晶素子の実用化のために、強誘電性液晶組成物に
配合した際に、高速応答性、配向性、高いコントラスト
比等の諸特性を改善するに適した液晶化合物、または液
晶組成物の構成成分として有用な化合物、および該化合
を含有してなる液晶組成物、該組成物を使用した液晶素
子を提供するものである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討を行った結果、ある種のナフ
タレン化合物を見出し、本発明に到達した。すなわち、
本発明は一般式（１）（化２）で表されるナフタレン化
合物に関するものである。また、一般式（１）で表され
るナフタレン化合物を少なくとも１種含有することを特
徴とする液晶組成物、該組成物を使用することを特徴と
する液晶素子に関するものである。

【０００７】

【化２】 〔式中、Ｙ₁ は単結合または−Ｏ−基を表し、Ｙ₂ は単
結合、−Ｏ−基、−ＣＯ−基、−ＣＯＯ−基および−Ｏ
ＣＯ−基より選ばれる基を表し、Ｒ₁ およびＲ₂はハロ
ゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２４の直鎖
または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されて
いてもよい炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和
アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素
数２〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基
またはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜
２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルコキシアルキル基
を表し、Ｒ₁ およびＲ₂ は不斉炭素を有していてもよ
く、該不斉炭素は光学活性であってもよく、Ｘは水素原
子またはハロゲン原子を表し、ｉは０または１を表す〕

【０００８】

【発明の実施の形態】以下、本発明に関し詳細に説明す
る。本発明の一般式（１）で表されるナフタレン化合物
において、Ｙ₁ は単結合または−Ｏ−基を表し、Ｙ₂ は
単結合、−Ｏ−基、−ＣＯ−基、−ＣＯＯ−基および−
ＯＣＯ−基より選ばれる基を表し、Ｒ₁ およびＲ₂ はハ
ロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２４の直
鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換され
ていてもよい炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽
和アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭
素数２〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル
基またはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３
〜２４の不飽和アルコキシアルキル基を表し、Ｒ₁ およ
びＲ₂ は不斉炭素を有していてもよく、該不斉炭素は光
学活性であってもよい。本発明の一般式（１）で表され
るナフタレン化合物は、Ｙ₁ が単結合または−Ｏ−基、
Ｙ₂ が単結合、−Ｏ−基、−ＣＯ−基、−ＣＯＯ−基お
よび−ＯＣＯ−基のいずれかである場合に、下記の（１
−Ａ１）、（１−Ａ２）、（１−Ｂ１）、（１−Ｂ
２）、（１−Ｃ１）、（１−Ｃ２）、（１−Ｄ１）、
（１−Ｄ２）、（１−Ｅ１）、（１−Ｅ２）（化３）の
１０種類の構造をとる。好ましいナフタレン化合物は、
（１−Ｂ２）、（１−Ｃ２）または（１−Ｄ２）であ
る。

【０００９】

【化３】

【００１０】本発明の一般式（１）で表されるナフタレ
ン化合物において、Ｒ₁ およびＲ₂はハロゲン原子で置
換されていてもよい炭素数１〜２４の直鎖または分岐鎖
のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭
素数２〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルキル基、
ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２４の
直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基またはハロゲ
ン原子で置換されていてもよい不飽和アルコキシアルキ
ル基を表し、Ｒ₁ およびＲ₂ は不斉炭素を有していても
よく、該不斉炭素は光学活性であってもよい。Ｒ₁ およ
びＲ₂ の炭素数は、好ましくは、４〜２２であり、より
好ましくは、５〜２０である。

【００１１】Ｒ₁ およびＲ₂ で表される基の具体例とし
ては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−
ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシ
ル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデ
シル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ
−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデ
シル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ヘ
ネイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ
−テトラコシル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメ
チルエチル基、１−メチルプロピル基、１−メチルブチ
ル基、１−メチルペンチル基、１−メチルヘキシル基、
１−メチルヘプチル基、１−メチルオクチル基、１−メ
チルノニル基、１−メチルデシル基、２−メチルプロピ
ル基、２−メチルブチル基、２−エチルブチル基、２−
メチルペンチル基、２−メチルヘキシル基、２−メチル
ヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−メチルオクチ
ル基、２−メチルノニル基、２−メチルデシル基、２，
３−ジメチルブチル基、２，３，３−トリメチルブチル
基、３−メチルブチル基、３−メチルペンチル基、３−
エチルペンチル基、４−メチルペンチル基、４−エチル
ヘキシル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジ
メチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル
基、２，３，３，４−テトラメチルペンチル基、３−メ
チルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３−エ
チルヘキシル基、３，５，５，−トリメチルヘキシル
基、４−メチルヘキシル基、６−メチルヘプチル基、
３，７−ジメチルオクチル基、６−メチルオクチル基等
のアルキル基、

【００１２】２−フルオロエチル基、１，２−ジフルオ
ロエチル基、２−フルオロ−ｎ−プロピル基、３−フル
オロ−ｎ−プロピル基、１，３−ジフルオロ−ｎ−プロ
ピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、２−フ
ルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−ｎ−ブチル基、
４−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−２−メチ
ルプロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、
２，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、３，４−ジフルオ
ロ−ｎ−ブチル基、２−フルオロ−ｎ−ペンチル基、３
−フルオロ−ｎ−ペンチル基、５−フルオロ−ｎ−ペン
チル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２，５
−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２−フルオロ−３−メ
チルブチル基、２−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、３−フ
ルオロ−ｎ−ヘキシル基、４−フルオロ−ｎ−ヘキシル
基、５−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、６−フルオロ−ｎ
−ヘキシル基、２−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、４−フ
ルオロ−ｎ−ヘプチル基、５−フルオロ−ｎ−ヘプチル
基、２−フルオロ−ｎ−オクチル基、３−フルオロ−ｎ
−オクチル基、６−フルオロ−ｎ−オクチル基、４−フ
ルオロ−ｎ−ノニル基、７−フルオロ−ｎ−ノニル基、
３−フルオロ−ｎ−デシル基、６−フルオロ−ｎ−デシ
ル基、４−フルオロ−ｎ−ドデシル基、８−フルオロ−
ｎ−ドデシル基、５−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、
９−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、２−クロロエチル
基、３−クロロ−ｎ−プロピル基、２−クロロ−ｎ−ブ
チル基、４−クロロ−ｎ−ブチル基、２−クロロ−ｎ−
ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ
−ｎ−ヘキシル基、４−クロロ−ｎ−ヘプチル基、６−
クロロ−ｎ−オクチル基、７−クロロ−ｎ−ノニル基、
３−クロロ−ｎ−デシル基、８−クロロ−ｎ−ドデシル
基、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パ
ーフルオロ−ｎ−プロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチ
ル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基、パーフルオロ−
ｎ−ヘキシル基、パーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、パー
フルオロ−ｎ−オクチル基、パーフルオロ−ｎ−ノニル
基、パーフルオロ−ｎ−デシル基、パーフルオロ−ｎ−
ウンデシル基、パーフルオロ−ｎ−ドデシル基、パーフ
ルオロ−ｎ−テトラデシル基、

【００１３】１−ヒドロパーフルオロエチル基、１−ヒ
ドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１−ヒドロパーフ
ルオロ−ｎ−ブチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−
ペンチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル
基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１−ヒ
ドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１−ヒドロパーフ
ルオロ−ｎ−ノニル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−
デシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル
基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１−ヒ
ドロパーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、１，１−ジヒ
ドロパーフルオロエチル基、１，１−ジヒドロパーフル
オロ−ｎ−プロピル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ
−ｎ−ブチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−
ペンチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキ
シル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル
基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、
１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１，１
−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−デシル基、１，１−ジヒ
ドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、１，１−ジヒド
ロパーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１，１−ジヒドロパ
ーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、１，１−ジヒドロパ
ーフルオロ−ｎ−ペンタデシル基、１，１−ジヒドロパ
ーフルオロ−ｎ−ヘキサデシル基、１，１，２−トリヒ
ドロパーフルオロエチル基、１，１，３−トリヒドロパ
ーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１，３−トリヒドロ
パーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１，４−トリヒドロ
パーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１，４−トリヒドロ
パーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１，５−トリヒド
ロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１，３−トリヒ
ドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１，６−トリ
ヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１，５−ト
リヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１，７−
トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１，８
−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１，
９−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１，１，
１１−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、

【００１４】２−（パーフルオロエチル）エチル基、２
−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）エチル基、２−（パ
ーフルオロ−ｎ−ブチル）エチル基、２−（パーフルオ
ロ−ｎ−ペンチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ
−ヘキシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ヘプ
チル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）
エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−デシル）エチル
基、２−（パーフルオロ−ｎ−ノニル）エチル基、２−
（パーフルオロ−ｎ−ドデシル）エチル基、２−トリフ
ルオロメチルプロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−プ
ロピル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ブチ
ル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）
プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）プロ
ピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）プロピル
基、３−（パーフルオロ−ｎ−デシル）プロピル基、３
−（パーフルオロ−ｎ−ドデシル）プロピル基、４−
（パーフルオロエチル）ブチル基、４−（パーフルオロ
−ｎ−プロピル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−
ブチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ペンチ
ル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ブ
チル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ブチル
基、４−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ブチル基、４
−（パーフルオロ−ｎ−デシル）ブチル基、５−（パー
フルオロ−ｎ−プロピル）ペンチル基、５−（パーフル
オロ−ｎ−ブチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−
ｎ−ペンチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−
ヘキシル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ヘプ
チル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−オクチ
ル）ペンチル基、６−（パーフルオロエチル）ヘキシル
基、６−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ヘキシル基、
６−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ヘキシル基、６−
（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ヘキシル基、６−（パ
ーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ヘキシル基、６−（パーフ
ルオロ−ｎ−オクチル）ヘキシル基、７−（パーフルオ
ロエチル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−プロ
ピル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）
ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ヘプ
チル基等のハロゲン原子で置換されたアルキル基、

【００１５】メトキシメチル基、２−メトキシエチル
基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、
５−メトキシペンチル基、６−メトキシヘキシル基、７
−メトキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、９−
メトキシノニル基、１０−メトキシデシル基、エトキシ
メチル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピ
ル基、４−エトキシブチル基、５−エトキシペンチル
基、６−エトキシヘキシル基、７−エトキシヘプチル
基、８−エトキシオクチル基、９−エトキシノニル基、
１０−エトキシデシル基、ｎ−プロピルオキシメチル
基、２−ｎ−プロピルオキシエチル基、３−ｎ−プロピ
ルオキシプロピル基、４−ｎ−プロピルオキシブチル
基、５−ｎ−プロピルオキシペンチル基、６−ｎ−プロ
ピルオキシヘキシル基、７−ｎ−プロピルオキシヘプチ
ル基、８−ｎ−プロピルオキシオクチル基、９−ｎ−プ
ロピルオキシノニル基、１０−ｎ−プロピルオキシデシ
ル基、ｎ−ブチルオキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキ
シエチル基、３−ｎ−ブチルオキシプロピル基、４−ｎ
−ブチルオキシブチル基、５−ｎ−ブチルオキシペンチ
ル基、６−ｎ−ブチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ブチ
ルオキシヘプチル基、８−ｎ−ブチルオキシオクチル
基、９−ｎ−ブチルオキシノニル基、１０−ｎ−ブチル
オキシデシル基、ｎ−ペンチルオキシメチル基、２−ｎ
−ペンチルオキシエチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプ
ロピル基、４−ｎ−ペンチルオキシブチル基、５−ｎ−
ペンチルオキシペンチル基、６−ｎ−ペンチルオキシヘ
キシル基、７−ｎ−ペンチルオキシヘプチル基、８−ｎ
−ペンチルオキシオクチル基、９−ｎ−ペンチルオキシ
ノニル基、１０−ｎ−ペンチルオキシデシル基、ｎ−ヘ
キシルオキシメチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル
基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘキ
シルオキシブチル基、５−ｎ−ヘキシルオキシペンチル
基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘキ
シルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘキシルオキシオクチ
ル基、９−ｎ−ヘキシルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘ
キシルオキシデシル基、ｎ−ヘプチルオキシメチル基、
２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、３−ｎ−ヘプチルオ
キシプロピル基、４−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、５
−ｎ−ヘプチルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘプチルオ
キシヘキシル基、７−ｎ−ヘプチルオキシヘプチル基、
８−ｎ−ヘプチルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘプチル
オキシノニル基、１０−ｎ−ヘプチルオキシデシル基、
オクチルオキシメチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチ
ル基、３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、４−ｎ−オ
クチルオキシブチル基、５−ｎ−オクチルオキシペンチ
ル基、６−ｎ−オクチルオキシヘキシル基、７−ｎ−オ
クチルオキシヘプチル基、８−ｎ−オクチルオキシオク
チル基、９−ｎ−オクチルオキシノニル基、１０−ｎ−
オクチルオキシデシル基、

【００１６】ｎ−ノニルオキシメチル基、２−ｎ−ノニ
ルオキシエチル基、３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、
４−ｎ−ノニルオキシブチル基、５−ｎ−ノニルオキシ
ペンチル基、６−ｎ−ノニルオキシヘキシル基、７−ｎ
−ノニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ノニルオキシオク
チル基、９−ｎ−ノニルオキシノニル基、１０−ｎ−ノ
ニルオキシデシル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−
ｎ−デシルオキシエチル基、３−ｎ−デシルオキシプロ
ピル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、５−ｎ−デシ
ルオキシペンチル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル
基、７−ｎ−デシルオキシヘプチル基、８−ｎ−デシル
オキシオクチル基、９−ｎ−デシルオキシノニル基、１
０−ｎ−デシルオキシデシル基、２−ｎ−ウンデシルオ
キシエチル基、４−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、６
−ｎ−ウンデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ウンデシ
ルオキシオクチル基、１０−ｎ−ウンデシルオキシデシ
ル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、４−ｎ−ドデ
シルオキシブチル基、６−ｎ−ドデシルオキシヘキシル
基、８−ｎ−ドデシルオキシオクチル基、１０−ｎ−ド
デシルオキシデシル基、１−メチル−２−メトキシエチ
ル基、１−メチル−２−エトキシエチル基、１−メチル
−２−ｎ−プロピルオキシエチル基、１−メチル−２−
ｎ−ブチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ペン
チルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘキシルオ
キシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘプチルオキシエ
チル基、１−メチル−２−ｎ−オクチルオキシエチル
基、１−メチル−２−ｎ−ノニルオキシエチル基、１−
メチル−２−ｎ−デシルオキシエチル基、１−メチル−
２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、１−メチル−２−
ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−メトキシプロピル
基、２−２−エトキシプロピル基、２−ｎ−プロピルオ
キシプロピル基、２−ｎ−ブチルオキシプロピル基、２
−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、２−ｎ−ヘキシルオ
キシプロピル基、２−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、
２−ｎ−オクチルオキシプロピル基、２−ｎ−ノニルオ
キシプロピル基、２−ｎ−デシルオキシプロピル基、２
−ｎ−ウンデシルオキシプロピル基、２−ｎ−ドデシル
オキシプロピル基、

【００１７】１−メチル−３−メトキシプロピル基、１
−メチル−３−エトキシプロピル基、１−メチル−３−
ｎ−プロピルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−
ブチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ペンチ
ルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘキシルオ
キシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘプチルオキシ
プロピル基、１−メチル−３−ｎ−オクチルオキシプロ
ピル基、１−メチル−３−ｎ−ノニルオキシプロピル
基、１−メチル−３−ｎ−デシルオキシプロピル基、１
−メチル−３−ｎ−ウンデシルオキシプロピル基、１−
メチル−３−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、３−メト
キシブチル基、３−エトキシブチル基、３−ｎ−プロピ
ルオキシブチル基、３−ｎ−ブチルオキシブチル基、３
−ｎ−ペンチルオキシブチル基、３−ｎ−ヘキシルオキ
シブチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、３−ｎ
−オクチルオキシブチル基、３−ｎ−ノニルオキシブチ
ル基、３−ｎ−デシルオキシブチル基、３−ｎ−ウンデ
シルオキシブチル基、３−ｎ−ドデシルオキシブチル
基、イソプロピルオキシメチル基、２−イソプロピルオ
キシエチル基、３−イソプロピルオキシプロピル基、４
−イソプロピルオキシブチル基、５−イソプロピルオキ
シペンチル基、６−イソプロピルオキシヘキシル基、７
−イソプロピルオキシヘプチル基、８−イソプロピルオ
キシオクチル基、９−イソプロピルオキシノニル基、１
０−イソプロピルオキシデシル基、イソブチルオキシメ
チル基、２−イソブチルオキシエチル基、３−イソブチ
ルオキシプロピル基、４−イソブチルオキシブチル基、
５−イソブチルオキシペンチル基、６−イソブチルオキ
シヘキシル基、７−イソブチルオキシヘプチル基、８−
イソブチルオキシオクチル基、９−イソブチルオキシノ
ニル基、１０−イソブチルオキシデシル基、tert−ブチ
ルオキシメチル基、２−tert−ブチルオキシエチル基、
３−tert−ブチルオキシプロピル基、４−tert−ブチル
オキシブチル基、５−tert−ブチルオキシペンチル基、
６−tert−ブチルオキシヘキシル基、７−tert−ブチル
オキシヘプチル基、８−tert−ブチルオキシオクチル
基、９−tert−ブチルオキシノニル基、１０−tert−ブ
チルオキシデシル基、

【００１８】（２−エチルブチルオキシ）メチル基、２
−（２’−エチルブチルオキシ）エチル基、３−（２’
−エチルブチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチ
ルブチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルブチル
オキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルブチルオキ
シ）ヘキシル基、７−（２’−エチルブチルオキシ）ヘ
プチル基、８−（２’−エチルブチルオキシ）オクチル
基、９−（２’−エチルブチルオキシ）ノニル基、１０
−（２’−エチルブチルオキシ）デシル基、（３−エチ
ルペンチルオキシ）メチル基、２−（３’−エチルペン
チルオキシ）エチル基、３−（３’−エチルペンチルオ
キシ）プロピル基、４−（３’−エチルペンチルオキ
シ）ブチル基、５−（３’−エチルペンチルオキシ）ペ
ンチル基、６−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘキシ
ル基、７−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘプチル
基、８−（３’−エチルペンチルオキシ）オクチル基、
９−（３’−エチルペンチルオキシ）ノニル基、１０−
（３’−エチルペンチルオキシ）デシル基、６−（１’
−メチル−ｎ−ヘプチルオキシ）ヘキシル基、４−
（１’−メチル−ｎ−ヘプチルオキシ）ブチル基、２−
（２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−エ
トキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−プロピル
オキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソプロピル
オキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ブチルオ
キシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソブチルオキ
シエトキシ）エチル基、２−（２’−tert−ブチルオキ
シエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ペンチルオキ
シエトキシ）エチル基、２−〔２’−（２”−エチルブ
チルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘ
キシルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（３''
−エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−
（２’−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エチル基、２−
（２’−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エチル基、２−
（２’−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エチル基、２−
（２’−ｎ−デシルオキシエトキシ）エチル基、２−
（２’−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エチル基、２
−（２’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エチル基、

【００１９】２−〔２’−（２''−メトキシエトキシ）
エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２''−エトキシエ
トキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２''−ｎ
−プロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−
〔２’−（２''−イソプロピルオキシエトキシ）エトキ
シ〕エチル基、２−〔２’−（２''−ｎ−ブチルオキシ
エトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２''−
イソブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−
〔２’−（２''−tert−ブチルオキシエトキシ）エトキ
シ〕エチル基、２−｛２’−〔２''−（２''' −エチル
ブチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−
〔２’−（２''−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エトキ
シ〕エチル基、２−〔２’−（２''−ｎ−ヘキシルオキ
シエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２''
−（３''' −エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エトキ
シ｝エチル基、２−〔２’−（２''−ｎ−ヘプチルオキ
シエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２''
−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、
２−〔２’−（２''−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エト
キシ〕エチル基、２−〔２’−（２''−ｎ−デシルオキ
シエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２''
−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル
基、２−〔２’−（２''−ｎ−ドデシルオキシエトキ
シ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２''−
（２''' −メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エ
チル基、２−｛２’−〔２''−（２''' −ｎ−ドデシル
オキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−
｛２’−｛２''−〔２''' −（２−メトキシエトキシ）
エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エチル基、２−｛２’
−｛２''−｛２''' −〔２−（２−メトキシエトキシ）
エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エトキシ｝エチル基、

【００２０】２−（２’−メトキシプロピルオキシ）プ
ロピル基、２−（２’−エトキシプロピルオキシ）プロ
ピル基、２−（２’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキ
シ）プロピル基、２−（２’−イソプロピルオキシプロ
ピルオキシ）プロピル基、２−（２’−ｎ−ブチルオキ
シプロピルオキシ）プロピル基、２−（２’−イソブチ
ルオキシプロピルオキシ）プロピル基、２−（２’−te
rt−ブチルオキシプロピルオキシ）プロピル基、２−
（２’−ｎ−ペンチルオキシプロピルオキシ）プロピル
基、２−（２’−ｎ−ヘキシルオキシプロピルオキシ）
プロピル基、２−（２’−ｎ−ヘプチルオキシプロピル
オキシ）プロピル基、２−（２’−ｎ−オクチルオキシ
プロピルオキシ）プロピル基、２−（２’−ｎ−ノニル
オキシプロピルオキシ）プロピル基、２−（２’−ｎ−
デシルオキシプロピルオキシ）プロピル基、２−（２’
−ｎ−ウンデシルオキシプロピルオキシ）プロピル基、
２−（２’−ｎ−ドデシルオキシプロピルオキシ）プロ
ピル基、２−〔２’−（２''−メトキシプロピルオキ
シ）プロピルオキシ〕プロピル基、２−〔２’−（２''
−エトキシプロピルオキシ）プロピルオキシ〕プロピル
基、２−〔２’−（２''−ｎ−プロピルオキシプロピル
オキシ）プロピルオキシ〕プロピル基、２−〔２’−
（２''−イソプロピルオキシプロピルオキシ）プロピル
オキシ〕プロピル基、２−〔２’−（２''−ｎ−ブチル
オキシプロピルオキシ）プロピルオキシ〕プロピル基、
２−〔２’−（２''−イソブチルオキシプロピルオキ
シ）プロピルオキシ〕プロピル基、２−〔２’−（２''
−tert−ブチルオキシプロピルオキシ）プロピルオキ
シ〕プロピル基、２−〔２’−（２''−ｎ−ペンチルオ
キシプロピルオキシ）プロピルオキシ〕プロピル基、２
−〔２’−（２''−ｎ−ヘキシルオキシプロピルオキ
シ）プロピルオキシ〕プロピル基、２−〔２’−（２''
−ｎ−ヘプチルオキシプロピルオキシ）プロピルオキ
シ〕プロピル基、２−〔２’−（２''−ｎ−オクチルオ
キシプロピルオキシ）プロピルオキシ〕プロピル基、２
−〔２’−（２''−ｎ−ノニルオキシプロピルオキシ）
プロピルオキシ〕プロピル基、２−〔２’−（２''−ｎ
−デシルオキシプロピルオキシ）プロピルオキシ〕プロ
ピル基、２−〔２’−（２''−ｎ−ウンデシルオキシプ
ロピルオキシ）プロピルオキシ〕プロピル基、２−
〔２’−（２''−ｎ−ドデシルオキシプロピルオキシ）
プロピルオキシ〕プロピル基、

【００２１】２−エトキシエトキシメチル基、２−ｎ−
ブチルオキシエトキシメチル基，２−ｎ−ヘキシルオキ
シエトキシメチル基、３−エトキシプロピルオキシメチ
ル基、３−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシメチル
基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピルオキシメチル基、
３−ｎ−ヘキシルオキシプロピルオキシメチル基、２−
メトキシ−１−メチルエトキシメチル基、２−エトキシ
−１−メチルエトキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシ
−１−メチルエトキシメチル基、４−メトキシブチルオ
キシメチル基、４−エトキシブチルオキシメチル基、４
−ｎ−ブチルオキシブチルオキシメチル基、２−（３’
−メトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（３’−エ
トキシプロピルオキシ）エチル基、２−（２’−メトキ
シ−１’−メチルエトキシ）エチル基、２−（２’−エ
トキシ−１’−メチルエトキシ）エチル基、２−（２’
−ｎ−ブチルオキシ−１’−メチルエトキシ）エチル
基、２−（４’−メトキシブチルオキシ）エチル基、２
−（４’−エトキシブチルオキシ）エチル基、２−
〔４’−（２''−エチルブチルオキシ）ブチルオキシ〕
エチル基、２−〔４’−（３''−エチルペンチルオキ
シ）ブチルオキシ〕エチル基、３−（２’−メトキシエ
トキシ）プロピル基、３−（２’−エトキシエトキシ）
プロピル基、３−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキ
シ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエト
キシ）プロピル基、３−（３’−メトキシプロピルオキ
シ）プロピル基、３−（３’−エトキシプロピルオキ
シ）プロピル基、３−（３’−ｎ−プロピルオキシプロ
ピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−ブチルオキ
シプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−ペン
チルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−
ｎ−ヘキシルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−
（３’−ｎ−ヘプチルオキシプロピルオキシ）プロピル
基、３−（３’−ｎ−オクチルオキシプロピルオキシ）
プロピル基、３−（４’−エトキシブチルオキシ）プロ
ピル基、３−（５’−エトキシペンチルオキシ）プロピ
ル基、４−（２’−メトキシエトキシ）ブチル基、４−
（２’−エトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イ
ソプロピルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イ
ソブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−
ブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ヘ
キシルオキシエトキシ）ブチル基、４−（３’−ｎ−プ
ロピルオキシプロピルオキシ）ブチル基、４−（２’−
ｎ−プロピルオキシ−１’−メチルエトキシ）ブチル
基、４−〔２’−（２''−メトキシエトキシ）エトキ
シ〕ブチル基、４−〔２’−（２''−ｎ−ブチルオキシ
エトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２''−
ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、５
−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ペンチル基、
２−［２’−（２''−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エト
キシ］エチル基、

【００２２】（２−エチルヘキシルオキシ）メチル基、
（３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ）メチル基、
（３，７−ジメチルオクチルオキシ）メチル基、２−
（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−
（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）エチ
ル基、２−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）エ
チル基、３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピル
基、３−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキ
シ）プロピル基、３−（３’，７’−ジメチルオクチル
オキシ）プロピル基、４−（２’−エチルヘキシルオキ
シ）ブチル基、４−（３’，５’，５’−トリメチルヘ
キシルオキシ）ブチル基、４−（３’，７’−ジメチル
オクチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルヘキシ
ルオキシ）ペンチル基、５−（３’，５’，５’−トリ
メチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，７’
−ジメチルオクチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−
エチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，
５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、
６−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ヘキシル
基等のアルコキシアルキル基、２−プロペニルオキシメ
チル基、２−（２’−プロペニルオキシ）エチル基、２
−〔２’−（２”−プロペニルオキシ）エトキシ〕エチ
ル基、３−（２’−プロペニルオキシ）プロピル基、４
−（２’−プロペニルオキシ）ブチル基、５−（２’−
プロペニルオキシ）ペンチル基、６−（２’−プロペニ
ルオキシ）ヘキシル基、７−（２’−プロペニルオキ
シ）ヘプチル基、８−（２’−プロペニルオキシ）オク
チル基、９−（２’−プロペニルオキシ）ノニル基、１
０−（２’−プロペニルオキシ）デシル基等の不飽和ア
ルコキシアルキル基、

【００２３】２−（２’−トリフルオロメチルプロピル
オキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルプ
ロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメ
チルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフ
ルオロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’
−トリフルオロメチルブチルオキシ）エチル基、４−
（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ブチル基、
６−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ヘキシ
ル基、８−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）
オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルヘプチル
オキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルヘ
プチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメ
チルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフ
ルオロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’
−フルオロエチルオキシ）エチル基、４−（２’ーフル
オロエチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロエ
チルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロエチル
オキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−プロ
ピルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−プ
ロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−
プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロ−
ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオ
ロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フル
オロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フ
ルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’
−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−
（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチ
ル基、４−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオ
キシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−２’−メチル
プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−
２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、２−
（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチ
ル基、４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオ
キシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−
プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフ
ルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（２’
−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’
−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’
−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−
（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２
−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４
−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６
−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、
８−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル
基、２−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル
基、４−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル
基、６−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシ
ル基、８−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オク
チル基、２−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオ
キシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−
ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオ
ロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’
−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、

【００２４】２−（２’−トリクロロメチルプロピルオ
キシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルプロピ
ルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルプ
ロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメ
チルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリク
ロロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリ
クロロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−ト
リクロロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’
−トリクロロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−
（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）エチル基、
４−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ブチル
基、６−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ヘ
キシル基、８−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキ
シ）オクチル基、２−（２’−クロロエトキシ）エチル
基、４−（２’ークロロエトキシ）ブチル基、６−
（２’−クロロエトキシ）ヘキシル基、８−（２’−ク
ロロエトキシ）オクチル基、２−（２’−クロロ−ｎ−
プロピルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−
プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−
プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ
−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−
ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−
ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−
ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ
−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、

【００２５】２−（３’−クロロ−２’−メチルプロピ
ルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−２’−メチ
ルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−
２’−メチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’
−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、
２−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）エ
チル基、４−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオ
キシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プ
ロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロ
ロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−ク
ロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’−クロ
ロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ
−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ
−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ
−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−
ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ
−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ
−ブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−クロロ−ｎ
−ブチルオキシ）エチル基、４−（４’−クロロ−ｎ−
ブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−クロロ−ｎ−ブ
チルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−クロロ−ｎ−ブ
チルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロ
−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジ
クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，
３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−
（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル
基等のハロゲン原子で置換されたアルコキシアルキル
基、

【００２６】２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−
ブテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４
−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル
基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテ
ニル基、３−ヘプテニル基、４−ヘプテニル基、５−ヘ
プテニル基、６−ヘプテニル基、２−オクテニル基、３
−オクテニル基、４−オクテニル基、５−オクテニル
基、６−オクテニル基、７−オクテニル基、２−ノネニ
ル基、３−ノネニル基、４−ノネニル基、５−ノネニル
基、６−ノネニル基、７−ノネニル基、８−ノネニル
基、２−デセニル基，３−デセニル基、４−デセニル
基、５−デセニル基、６−デセニル基、７−デセニル
基、８−デセニル基、９−デセニル基、２−ブチニル
基、３−ヘキシニル基、３−ヘプチニル基、４−ヘプチ
ニル基、５−ヘプチニル基、７−オクチニル基、３，７
−ジメチル−６−オクテニル基等の不飽和アルキル基を
挙げることができる。

【００２７】Ｒ₁ およびＲ₂ が不斉炭素を有する場合、
該不斉炭素は光学活性であってもよく、また非光学活性
であってもよい。不斉炭素が光学活性である場合、その
絶対配置はＳ配置であってもよく、Ｒ配置であってもよ
い。また、不斉炭素が光学活性である場合、その光学純
度は、２〜１００％ｅｅの範囲の任意の純度であり、好
ましくは、５０〜１００％ｅｅの純度である。また、Ｒ
₁ およびＲ₂ の両方が光学活性な不斉炭素を有する基で
ある場合も本発明に包含される。この場合、Ｒ₁および
Ｒ₂の光学活性基の絶対配置は、それぞれが同一の絶対
配置であってもよく、また、相反する絶対配置であって
もよい。本発明の一般式（１）で表されるナフタレン化
合物において、Ｙ₁ は単結合または−Ｏ−基を表し、Ｙ
₂ は単結合、−Ｏ−基、−ＣＯ−基、−ＣＯＯ−基およ
び−ＯＣＯ−基から選ばれる連結基を表す。Ｘは水素原
子またはハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子、
フッ素原子または塩素原子を表す。ｉは０または１を表
す。本発明の一般式（１）で表されるナフタレン化合物
の具体例としては、下記の（表１）〜（表１６）に示す
ような化合物を挙げることができる。尚、表中の「↑」
は、「同上」を表す。

【００２８】

【表１】

【００２９】

【表２】

【００３０】

【表３】

【００３１】

【表４】

【００３２】

【表５】

【００３３】

【表６】

【００３４】

【表７】

【００３５】

【表８】

【００３６】

【表９】

【００３７】

【表１０】

【００３８】

【表１１】

【００３９】

【表１２】

【００４０】

【表１３】

【００４１】

【表１４】

【００４２】

【表１５】

【００４３】

【表１６】 本発明の一般式（１）で表されるナフタレン化合物は、
例えば、以下に示す工程（化４）を経て製造することが
できる。

【００４４】

【化４】 すなわち、一般式（２）で表されるヒドロキシナフタレ
ン誘導体と、一般式（３）で表されるプロピオル酸誘導
体をＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（以
下、ＤＣＣと略記する）等の脱水縮合剤と触媒（例え
ば、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、４−ピロリ
ジノピリジン）の存在下に縮合させて製造することがで
きる。尚、一般式（２）で表されるヒドロキシナフタレ
ン誘導体は、Ｙ₂ の種類に応じて、それぞれ以下に示す
方法に従い製造することができる。Ｙ₂ が単結合である
化合物の場合は、例えば、以下に示す工程（化５）を経
て製造することができる。

【００４５】

【化５】 すなわち、式（４）で表されるメトキシナフタレンに
塩化アルミニウムの存在下、カルボン酸クロライドを作
用させ、フリーデルクラフツ反応によりアシル基を導入
し、その後、一般式（５）で表されるアシル化物を還元
する方法または一般式（６）で表されるハロゲン化ナ
フタレン誘導体にパラジウム触媒の存在下、アセチレン
化合物を作用させ、アセチレン誘導体とした後に、還元
し、保護基を除去する方法により得ることができる。Ｙ
₂ が−Ｏ−基である化合物の場合は、例えば、以下に示
す工程（化６）を経て製造することができる。

【００４６】

【化６】 すなわち、式（７）で表されるジヒドロキシナフタレ
ンに塩基の存在下、アルキル化剤を作用させる方法また
は式（７）で表されるジヒドロキシナフタレンにトリ
フェニルホスフィンの存在下、アルコールとジエチルア
ゾジカルボン酸（以下、ＤＥＡＤと略記する）を作用さ
せる方法により得ることができる。Ｙ₂ が−ＣＯ−基で
ある化合物の場合は、例えば、以下に示す工程（化７）
を経て製造することができる。

【００４７】

【化７】 すなわち、式（４）で表されるメトキシナフタレンに
塩化アルミニウムの存在下、カルボン酸クロライドを作
用させる方法または一般式（８）で表されるシアノナ
フタレン誘導体にグリニヤー試薬を作用させ、加水分解
し、その後、保護基を除去する方法により得ることがで
きる。Ｙ₂ が−ＣＯＯ−基である化合物の場合は、例え
ば、以下に示す工程（化８）を経て製造することができ
る。

【００４８】

【化８】 すなわち、一般式（９）で表されるナフタレンカルボ
ン酸誘導体をオギザリルクロライド等の塩素化剤を作用
させ、酸クロライドとした後、塩基の存在下にアルコー
ルを作用させ、その後、保護基を除去する方法、一般
式（９）で表されるナフタレンカルボン酸誘導体にトリ
フェニルホスフィンの存在下、アルコールとＤＥＡＤを
作用させ、その後、保護基を除去する方法または式
（１０）で表されるヒドロキシナフタレンカルボン酸に
炭酸カリウム等の塩基の存在下Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド等の極性溶媒中でアルキル化剤を作用させる方法
により得ることができる。Ｙ₂ が−ＯＣＯ−基である化
合物の場合は、例えば、以下に示す工程（化９）を経て
製造することができる。

【００４９】

【化９】 すなわち、式（７）で表されるジヒドロキシナフタレン
に塩基の存在下、カルボン酸クロライドを作用させる方
法により得ることができる。また、一般式（３）で表さ
れるプロピオル酸誘導体は、以下に示す方法（化１０）
に従い製造することができる。

【００５０】

【化１０】 すなわち、例えば、一般式（１１）で表されるベンズ
アルデヒド誘導体を、１，１−ジハロスチレン誘導体に
変換し、その後、ｎ−ブチルリチウム等により、リチオ
化し、炭酸ガスまたはドライアイスを作用させる方法ま
たは一般式（１２）で表される桂皮酸誘導体にハロゲ
ンを作用させ、その後、塩基を作用させ、脱ハロゲン化
水素化することで得ることができる。

【００５１】本発明のナフタレン化合物には、それ自体
で液晶性を示す化合物および液晶性を示さない化合物が
ある。また、液晶性を示す化合物には、スメクチックＣ
（以下、Ｓ_C 相と略記する）またはカイラルスメクチッ
クＣ（以下、Ｓ_C ^* 相と略記する）を示す化合物と、液
晶性は示すがＳ_C 相およびＳ_C ^* 相を示さない化合物が
ある。これらの化合物は、それぞれ液晶組成物の構成成
分として有効に使用することができる。

【００５２】次ぎに、本発明の液晶組成物について説明
する。液晶組成物は、一般に２種以上の成分からなる
が、本発明の液晶組成物は、必須成分として、本発明の
ナフタレン化合物を少なくとも１種含有するものであ
る。本発明の液晶組成物に用いる本発明のナフタレン化
合物としては、液晶性を示さないナフタレン化合物、Ｓ
_C相を示すナフタレン化合物、Ｓ_C ^* 相を示すナフタレ
ン化合物、および、液晶性を示すがＳ_C 相およびＳ_C ^*
相を示さないナフタレン化合物である。本発明の液晶組
成物としては、好ましくは、カイラルスメクチックＣ、
Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相を示す液晶組成物が挙げられ、よ
り好ましくは、Ｓ_C ^* 相を示す液晶組成物である。本発
明のＳ_C ^* 相を示す液晶組成物は、本発明のナフタレン
化合物、本発明のナフタレン化合物以外のＳ_C ^* 相を示
す液晶化合物、本発明のナフタレン化合物以外のＳ_C 相
を示す液晶化合物および光学活性化合物から選ばれる化
合物を複数組み合わせることにより調製される組成物で
あり、本発明のナフタレン化合物を少なくとも一種含有
する。

【００５３】本発明のナフタレン化合物以外のＳ_C ^* 相
を示す液晶化合物としては、特に限定されるものではな
いが、例えば、光学活性フェニルベンゾエート系液晶化
合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、
光学活性ナフタレン系液晶化合物、光学活性フェニルナ
フタレン系液晶化合物、光学活性トラン系液晶化合物、
光学活性フェニルピリミジン系液晶化合物を挙げること
ができる。本発明のナフタレン化合物以外のＳ_C 相を示
す液晶化合物としては、特に限定されるものではない
が、例えば、フェニルベンゾエート系液晶化合物、ビフ
ェニルベンゾエート系液晶化合物、ナフタレン系液晶化
合物、フェニルナフタレン系液晶化合物、トラン系液晶
化合物、フェニルピリミジン系液晶化合物を挙げること
ができる。

【００５４】また、光学活性化合物とは、それ自体では
液晶性を示さないが、Ｓ_C 相を示す液晶化合物またはＳ
_C 相を示す液晶組成物と混合することにより、Ｓ_C ^* 相
を発現する能力を有する化合物を示し、光学活性化合物
としては、特に限定されるものではないが、例えば、光
学活性フェニルベンゾエート系非液晶化合物、光学活性
ビフェニルベンゾエート系非液晶化合物、光学活性ナフ
タレン系非液晶化合物、光学活性フェニルナフタレン系
非液晶化合物、光学活性フェニルピリミジン系非液晶化
合物、光学活性トラン系非液晶化合物を挙げることがで
きる。また、本発明の液晶組成物には、上記の必須成分
の他に、任意成分としてＳ_C 相を示さないスメクチック
およびネマチック液晶化合物、本発明のナフタレン化合
物以外の液晶性を示さない化合物（例えば、アントラキ
ノン系色素、アゾ系色素等の２色性色素、および導電性
付与剤、寿命向上剤等）を含有していてもよい。本発明
の液晶組成物中の本発明のナフタレン化合物の含有量は
特に限定されるものではないが、通常、５〜９９重量％
であり、好ましくは、１０〜９０重量％である。

【００５５】本発明の液晶組成物において、カイラルス
メクチックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ相を示す液晶組成物は強
誘電性を示す液晶組成物である。強誘電性を示す液晶組
成物は、電圧印加によりスイッチング現象を起こし、こ
れを利用した応答時間の短い液晶表示素子を作製するこ
とができる。本発明のナフタレン化合物を少なくとも１
種含有するする液晶組成物は、従来より知られている液
晶組成物と比較して応答時間、メモリー安定性、Ｓ_C 相
での層構造、チルト角、配向膜上での配向特性および液
晶化合物間の相溶性の点で優れている。

【００５６】次ぎに、本発明の液晶素子に関して説明す
る。本発明の液晶素子は、本発明の液晶組成物を１対の
電極基板間に配置してなる。（図１）は強誘電性を利用
した液晶素子の構成を説明するためのカイラルスメクチ
ック相を有する液晶素子の一例を示す断面概略図であ
る。液晶素子は、それぞれ透明電極３および絶縁性配向
制御層４を設けた１対の基板２間にカイラルスメクチッ
ク相を示す液晶層１を配置し、かつ、その層厚をスペー
サー５で設定してなるものであり、１対の透明電極３間
にリード線６を介して電源７より電圧を印加可能なよう
に接続する。また、１対の基板２は、１対のクロスニコ
ル状態に配置された偏光板８により挟持され、その一方
の外側には光源９が配置される。基板２の材質として
は、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス等のガ
ラスおよびポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、
ポリアクリレート等の透明性高分子が挙げられる。２枚
の基板２に設けられる透明電極３としては、例えば、Ｉ
ｎ₂ Ｏ₃ 、ＳｎＯ₂またはＩＴＯ（インジウム・チン・
オキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）の薄
膜からなる透明電極が挙げられる。

【００５７】絶縁性配向制御層４は、ポリイミド等の高
分子の薄膜をナイロン、アセテート、レーヨン等の植毛
布等でラビングし、液晶を配向させるためのものであ
る。絶縁性配向制御層４の材質としては、例えば、シリ
コン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリコン
炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化
物、ホウ素窒化物、水素を含有するホウ素窒化物、セリ
ウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化
物、チタン酸化物やフッ化マグネシウなどの無機物質絶
縁層、ポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミド
イミド、ポリエステルイミド、ポリエーテルイミド、ポ
リエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリ
エーテルスルホン、ポリパラキシレン、ポリエステル、
ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビ
ニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セ
ルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、アクリル樹
脂などの有機絶縁層が挙げられ、無機絶縁層の上に有機
絶縁層を形成した２層構造の絶縁性配向制御層であって
もよく、無機絶縁層または有機絶縁層のみからなる絶縁
性配向制御層であってもよい。絶縁性配向制御層が無機
絶縁層である場合には、蒸着法などで形成することがで
きる。また、有機絶縁層である場合には、有機絶縁層材
料または、その前駆体の溶液をスピンナー塗布法、浸透
塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗
布法等で塗布し、所定の条件下（例えば、加熱下）で溶
媒を除去し、所望により焼成させて形成することができ
る。絶縁性配向制御層４の層厚は、通常、１０オングス
トローム〜１μｍ、好ましくは、１０〜３０００オング
ストローム、さらに好ましくは、１０〜１０００オング
ストロームである。

【００５８】２枚の基板２は、スペーサ５により任意の
間隔に保たれている。例えば、所定の直径を持つシリカ
ビーズ、アルミナビーズをスペーサとして基板２で挟
み、２枚の基板２の周囲をシール材（例えば、エポキシ
系接着剤）を用いて密封することにより、任意の間隔に
保つことができる。また、スペーサーとして高分子フィ
ルムやガラスファイバーを使用してもよい。この２枚の
基板の間にカイラルスメクチック相を示す液晶を封入す
る。液晶層１は、一般には０．５〜２０μｍ、好ましく
は、１〜５μｍの厚さに設定する。透明電極３からはリ
ード線によって外部の電源７に接続されている。また、
基板２の外側には、互いの偏光軸を、例えば、クロスニ
コル状態とした１対の偏光板８が配置されている。（図
１）の例は透過型であり、光源９を備えている。また、
本発明の液晶組成物を使用した液晶素子は、（図１）に
示した透過型の素子としてだけではなく、反射型の素子
としても応用可能である。

【００５９】本発明の液晶組成物を使用する液晶素子の
表示方式に関しては、特に限定されるものではないが、
例えば、（ａ）ヘリカル変歪型、（ｂ）ＳＳＦＬＣ（サ
ーフェス・スタビライズド・フェロエレクトリック・リ
キッド・クリスタル）型、（ｃ）ＴＳＭ（トランジェン
ト・スキャッタリング・モード）型、（ｄ）Ｇ−Ｈ（ゲ
スト−ホスト）型の表示方式を使用することができる。
また、本発明のナフタレン化合物および該化合物を含有
してなる液晶組成物は、表示用液晶素子以外の分野（例
えば、非線形光機能素子、コンデンサー材料等のエ
レクトロニクス材料、リミッター、メモリー、増幅
器、変調器などのエレクトロニクス素子、熱、光、圧
力、機械変形などと電圧の変換素子やセンサー、熱電
発電素子等の発電素子）への応用が可能である。

【００６０】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるもの
ではない。尚、各実施例および表中の記号Ｉ、Ｎ、Ｃ
ｈ、ＴＧＢ、ＳＡ、Ｓｃ、Ｓｃ＊、ＳｘおよびＣは以下
の意味を表す。 Ｉ：等方性液体 Ｎ：ネマチック相 Ｃｈ：コレステリック相 ＴＧＢ：ＴＧＢ_A（Twist-grain-boundary）相 Ｓ_A ：スメクチックＡ相 Ｓ_C ：スメクチックＣ相 Ｓ_C ^* ：カイラルスメクチックＣ相 Ｓｘ：未同定のスメクチック相 Ｃ：結晶相

【００６１】製造例１：（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−
（２’−メチルブチルオキシ）ナフタレンの製造 ２，６−ジヒドロキシナフタレン１６．０ｇ（０．１モ
ル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｇおよび無
水炭酸ナトリウム１３．３ｇの混合物を６５℃に加熱
し、撹拌しながら、（Ｓ）−２−メチルブタノールのｐ
−トルエンスルホン酸エステル２５．８ｇ（０．１モ
ル）を１時間を要して滴下した。滴下後、さらに５時
間、６５℃で撹拌した後、反応混合物を室温まで冷却
し、無機塩をろ別した後、１０００ｇの水に排出し、塩
酸酸性とし、トルエンで抽出した。トルエンを減圧下に
留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより目
的物を分離し、（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−
メチルブチルオキシ）ナフタレン９．２ｇを得た。

【００６２】製造例２：２−ヒドロキシ−６−ヘプタノ
イルナフタレンの製造 金属マグネシウム２．４４ｇ、テトラヒドロフラン５０
ｍｌおよび１−ブロモヘキサン１６．９ｇ（０．１モ
ル）より調製したグリニヤール試薬に、２−テトラヒド
ロピラニルオキシ−６−シアノナフタレン２５．０ｇ
（０．１ｇ）のテトラヒドロフラン溶液を１時間かけて
滴下した。その後、室温で１６時間撹拌し、反応混合物
から不溶物をろ別した後、テトラヒドロフランを留去
し、トルエン２００ｍｌを添加した。このトルエン溶液
に１０重量％塩酸１５０ｍｌを添加し、５０℃で３時間
加熱撹拌を行った。その後トルエン相を分離し、水洗
し、トルエンを留去し２−ヒドロキシ−６−ヘプタノイ
ルナフタレン１２．９ｇを得た。

【００６３】製造例３：２−ヒドロキシ−６−ｎ−デシ
ルオキシカルボニルナフタレンの製造 ２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸１８．８ｇ（０．１モ
ル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｇおよび無
水炭酸ナトリウム１３．３ｇ（０．１２５モル）の混合
物を７０℃に加熱し、撹拌しながら、ｎ−デシルブロマ
イド２６．５ｇ（０．１２モル）を１時間を要して滴下
した。滴下後、さらに６時間、７０℃で撹拌した。その
後、反応混合物を室温まで冷却し、無機塩をろ過した
後、ろ液を１０００ｇの水に排出し、析出した固体を分
離し、ｎ−ヘキサンで洗浄した後、乾燥し、３０．２ｇ
の２−ヒドロキシ−６−ｎ−デシルオキシカルボニルナ
フタレンを得た。

【００６４】製造例４：（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−
（４’−メチルヘキシルオキシカルボニル）ナフタレン
の製造 ２−ベンジルオキシナフトエ酸５９．７７ｇ、オギザリ
ルクロライド１５．５ｇおよびトルエン４７０ｍｌより
なる混合物にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを１滴添加
し、７５℃で４時間加熱撹拌した。その後、過剰のオギ
ザリルクロライドおよびトルエンを減圧下に留去し、残
査にトルエン４２０ｍｌおよび（Ｓ）−４−メチル−１
−ヘキサノール２５ｇを添加し、氷冷し、トリエチルア
ミン２２．８ｇを１時間かけて滴下した。その後室温で
１２時間撹拌し、不溶物をろ別した後、ろ液を塩酸によ
り中和し、水洗し、トルエンを留去した。残査をイソプ
ロパノールより再結晶し、７２．５ｇの（Ｓ）−２−ベ
ンジルオキシ−６−（４’−メチルヘキシルオキシカル
ボニル）ナフタレンを無色の結晶として得た。次に、
（Ｓ）−２−ベンジルオキシ−６−（４’−メチルヘキ
シルオキシカルボニル）ナフタレン５５ｇを酢酸エチル
３５０ｍｌに溶解し、Ｐｄ／Ｃ（５０重量％含水）５．
５ｇを添加し、水素雰囲気下に１２時間撹拌した。その
後。Ｐｄ／Ｃをろ別し、ろ液より酢酸エチルを留去し、
（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（４’−メチルヘキシル
オキシカルボニル）ナフタレン３５ｇを得た。

【００６５】製造例５：（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−
（２’−メチルブチルオキシカルボニル）ナフタレンの
製造 製造例４において、（Ｓ）−４−メチル−１−ヘキサノ
ールを使用する代わりに、（Ｓ）−２−メチル−１−ブ
タノールを使用した以外は、製造例４に記載の操作に従
い、（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メチルブチ
ルオキシカルボニル）ナフタレン３０ｇを得た。

【００６６】製造例６：２−ヒドロキシ−６−〔２’−
（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エトキシカルボニル〕ナ
フタレンの製造 製造例４において、（Ｓ）−４−メチル−１−ヘキサノ
ールを使用する代わりに、２−（パーフルオロ−ｎ−ブ
チル）エタノールを使用した以外は、製造例４に記載の
操作に従い、２−ヒドロキシ−６−〔２’−（パーフル
オロ−ｎ−ブチル）エトキシカルボニル〕ナフタレン４
７ｇを得た。

【００６７】製造例７：（Ｒ）−２−ヒドロキシ−６−
（１’−メチルヘプチルオキシカルボニル）ナフタレン
の製造 製造例４において、（Ｓ）−４−メチル−１−ヘキサノ
ールを使用する代わりに、（Ｒ）−２−オクタノールを
使用した以外は、製造例４に記載の操作に従い、（Ｒ）
−２−ヒドロキシ−６−（１’−メチルヘプチルオキシ
カルボニル）ナフタレン３０ｇを得た。

【００６８】製造例８：２−ヒドロキシ−６−〔２’−
（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシカルボ
ニル〕ナフタレンの製造 製造例４において、（Ｓ）−４−メチル−１−ヘキサノ
ールを使用する代わりに、ジエチレングリコールモノ−
ｎ−ヘキシルエーテルを使用した以外は、製造例４に記
載の操作に従い、２−ヒドロキシ−６−〔２’−（２”
−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシカルボニル〕
ナフタレン４２ｇを得た。

【００６９】製造例９：２−ヒドロキシ−６−（２’−
ｎ−ヘキシルオキシエトキシカルボニル）ナフタレンの
製造 製造例４において、（Ｓ）−４−メチル−１−ヘキサノ
ールを使用する代わりに、エチレングリコールモノ−ｎ
−ヘキシルエーテルを使用した以外は、製造例４に記載
の操作に従い、２−ヒドロキシ−６−（２’−ｎ−ヘキ
シルオキシエトキシカルボニル）ナフタレン３６ｇを得
た。

【００７０】製造例１０：４−ｎ−デシルオキシフェニ
ルプロピオル酸の製造 亜鉛粉末５．２３ｇ、トリフェニルホスフィン２０．９
８ｇおよび四臭化炭素２６．５３ｇの混合物に、氷冷
下、ジクロロメタン１００ｍｌを添加し、懸濁液とし、
この懸濁液を室温で２０時間撹拌した。その後、４−ｎ
−デシルオキシベンズアルデヒド１０．４８ｇを氷冷下
に滴下し、室温で４時間撹拌した。その後、飽和ＮａＨ
ＣＯ₃水溶液を添加し、不溶物をろ別し、分液後、ジク
ロロメタン相を水洗し、ジクロロメタンを留去した。得
られた残査をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液：
ヘキサン／クロロホルム＝２／１vol/vol ）により精製
し、２−（４−ｎ−デシルオキシフェニル）−１，１’
−ジブロムエタン１３．３ｇを得た。次ぎに、２−（４
−ｎ−デシルオキシフェニル）−１，１’−ジブロムエ
タン１２．５４ｇ、テトラヒドロフラン９０ｍｌを混合
した後、窒素気流下−７８℃に冷却した。これにｎ−ブ
チルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（１．６モル／リット
ル）４４ｍｌを加えた。−７８℃で２時間撹拌後、炭酸
ガスを３０分間吹き込み、その後、室温まで昇温した。
反応混合物を水１００ｇに排出し、塩酸を加えｐＨを１
とし、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。酢酸エチルを
留去した後、残査をｎ−ヘキサンから再結晶し、４−ｎ
−デシルオキシフェニルプロピオル酸７．２５ｇを得
た。

【００７１】製造例１１：４−ｎ−ノニルオキシフェニ
ルプロピオル酸の製造 製造例１０において、４−ｎ−デシルオキシベンズアル
デヒドを使用する代わりに、４−ｎ−ノニルオキシベン
ズアルデヒドを使用した以外は、製造例１０に記載の操
作に従い、４−ｎ−ノニルオキシフェニルプロピオル酸
６．９５ｇを得た。 製造例１２：４−ｎ−ウンデシルオキシフェニルプロピ
オル酸の製造 製造例１０において、４−ｎ−デシルオキシベンズアル
デヒドを使用する代わりに、４−ｎ−ウンデシルオキシ
ベンズアルデヒドを使用した以外は、製造例１０に記載
の操作に従い、４−ｎ−ウンデシルオキシフェニルプロ
ピオル酸７．４８ｇを得た。

【００７２】製造例１３：４−ｎ−ドデシルオキシフェ
ニルプロピオル酸の製造 製造例１０において、４−ｎ−デシルオキシベンズアル
デヒドを使用する代わりに、４−ｎ−ドデシルオキシベ
ンズアルデヒドを使用した以外は、製造例１０に記載の
操作に従い、４−ｎ−ドデシルオキシフェニルプロピオ
ル酸７．７２ｇを得た。 製造例１４：４−ｎ−テトラデシルオキシフェニルプロ
ピオル酸の製造 製造例１０において、４−ｎ−デシルオキシベンズアル
デヒドを使用する代わりに、４−ｎ−テトラデシルオキ
シベンズアルデヒドを使用した以外は、製造例１０に記
載の操作に従い、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル
プロピオル酸８．５２ｇを得た。

【００７３】製造例１５：４−（２’−ｎ−ヘキシルオ
キシエトキシ）フェニルプロピオル酸の製造 製造例１０において、４−ｎ−デシルオキシベンズアル
デヒドを使用する代わりに、４−ｎ−（２’−ｎ−ヘキ
シルオキシエトキシ）ベンズアルデヒドを使用した以外
は、製造例１０に記載の操作に従い、４−（２’−ｎ−
ヘキシルオキシエトキシ）フェニルプロピオル酸７．０
５ｇを得た。 製造例１６：（Ｓ）−４−（１’−メチルヘプチルオキ
シ）フェニルプロピオル酸の製造 製造例１０において、４−ｎ−デシルオキシベンズアル
デヒドを使用する代わりに、（Ｓ）−４−（１’−メチ
ルヘプチルオキシ）ベンズアルデヒドを使用した以外
は、製造例１０に記載の操作に従い（Ｓ）−４−（１’
−メチルヘプチルオキシ）フェニルプロピオル酸６．２
５ｇを得た。

【００７４】実施例１：例示化合物６０の製造 ４−ｎ−デシルオキシフェニルプロピオル酸３０２ｍ
ｇ、（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メチルブチ
ルオキシ）ナフタレン２３０ｍｇおよびＤＣＣ２０６ｍ
ｇを５ｍｌのクロロホルムに溶解し、氷冷下に４−ピロ
リジノピリジン２０ｍｇを添加し、室温で１２時間撹拌
を行った。その後、反応混合物より不溶物をろ別し、ろ
液よりクロロホルムを留去し、残査をシリカゲルクロマ
トグラフィー（溶出液：クロロホルム／ヘキサン＝２／
１vol／vol）により精製し、得られた固体をメタノール
−酢酸エチルより２回再結晶して例示化合物６０を無色
の結晶として４１２ｍｇ得た。この化合物の相転移温度
（℃）を以下に示した。

【００７５】実施例２：例示化合物１１４の製造 実施例１において４−ｎ−デシルオキシフェニルプロピ
オル酸および（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メ
チルブチルオキシ）ナフタレンを使用する代わりに、４
−ｎ−テトラデシルオキシフェニルプロピオル酸３５８
ｍｇおよび２−ヒドロキシ−６−ヘプタノイルナフタレ
ン２５６ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作
に従い例示化合物１１４を無色の結晶として４４３ｍｇ
得た。この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。

【００７６】実施例３：例示化合物１１７の製造 実施例１において４−ｎ−デシルオキシフェニルプロピ
オル酸および（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メ
チルブチルオキシ）ナフタレンを使用する代わりに、４
−ｎ−ノニルオキシフェニルプロピオル酸２８８ｍｇお
よび２−ヒドロキシ−６−ヘプタノイルナフタレン２５
６ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従
い、例示化合物１１７を無色の結晶として３３８ｍｇ得
た。この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。
尚、（ ）内の数字は、降温過程での相転移温度を示
す。

【００７７】実施例４：例示化合物１５１の製造 実施例１において（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’
−メチルブチルオキシ）ナフタレンを使用する代わり
に、２−ヒドロキシ−６−ｎ−デシルオキシカルボニル
ナフタレン３２８ｍｇを使用した以外は、実施例１に記
載の操作に従い、例示化合物１５１を無色の結晶として
４２１ｍｇ得た。この化合物の相転移温度（℃）を以下
に示した。

【００７８】実施例５：例示化合物１５６の製造実施例
１において（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メチ
ルブチルオキシ）ナフタレンを使用する代わりに、
（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メチルブチルオ
キシカルボニル）ナフタレン２５８ｍｇを使用した以外
は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物１５６を
無色の結晶として３４５ｍｇ得た。この化合物の相転移
温度（℃）を以下に示した。尚、（ ）内の数字は、降
温過程での相転移温度を示す。

【００７９】実施例６：例示化合物１５７の製造 実施例１において（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’
−メチルブチルオキシ）ナフタレンを使用する代わり
に、（Ｒ）−２−ヒドロキシ−６−（１’−メチルヘプ
チルオキシカルボニル）ナフタレン２８７ｍｇを使用し
た以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物１
５７を無色の結晶として２８５ｍｇ得た。この化合物の
相転移は、融点が５０℃で、降温時に、４３℃以下でＳ
_A 相を示した。

【００８０】実施例７：例示化合物１７５の製造 実施例１において（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’
−メチルブチルオキシ）ナフタレンを使用する代わり
に、２−ヒドロキシ−６−〔２’−（パーフルオロ−ｎ
−ブチル）エトキシカルボニル〕ナフタレン４３４ｍｇ
を使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示
化合物１７５を無色の結晶として４４８ｍｇ得た。この
化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。尚、（ ）
内の数字は、降温過程での相転移温度を示す。

【００８１】実施例８：例示化合物１７８の製造 実施例１において（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’
−メチルブチルオキシ）ナフタレンを使用する代わり
に、２−ヒドロキシ−６−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシ
ルオキシエトキシ）エトキシカルボニル〕ナフタレン３
６０ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従
い、例示化合物１７８を無色の結晶として３９８ｍｇ得
た。この化合物の融点は５０℃であった。

【００８２】実施例９：例示化合物１８１の製造 実施例１において４−ｎ−デシルオキシフェニルプロピ
オル酸および（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メ
チルブチルオキシ）ナフタレンを使用する代わりに、４
−ｎ−ウンデシルオキシフェニルプロピオル酸３１６ｍ
ｇおよび２−ヒドロキシ−６−（２’−ｎ−ヘキシルオ
キシエトキシカルボニル）ナフタレン３１２ｍｇを使用
した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物
１８１を無色の結晶として３４９ｍｇ得た。この化合物
の融点は６９℃であった。

【００８３】実施例１０：例示化合物１８３の製造 実施例１において（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’
−メチルブチルオキシ）ナフタレンを使用する代わり
に、（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（４’−メチルヘキ
シルオキシカルボニル）ナフタレン２８６ｍｇを使用し
た以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物１
８３を無色の結晶として３９５ｍｇ得た。この化合物の
相転移温度（℃）を以下に示した。尚、（ ）内の数字
は、降温過程での相転移温度を示す。

【００８４】実施例１１：例示化合物１８６の製造 実施例１において４−ｎ−デシルオキシフェニルプロピ
オル酸および（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メ
チルブチルオキシ）ナフタレンを使用する代わりに、４
−ｎ−ドデシルオキシフェニルプロピオル酸３３０ｍｇ
および２−ヒドロキシ−６−〔２’−（２''−ｎ−ヘキ
シルオキシエトキシ）エトキシカルボニル〕ナフタレン
３６０ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に
従い、例示化合物１８６を無色の結晶として３９５ｍｇ
得た。この化合物の融点は５２℃であった。

【００８５】実施例１２：例示化合物１９１の製造 実施例１において４−ｎ−デシルオキシフェニルプロピ
オル酸および（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メ
チルブチルオキシ）ナフタレンを使用する代わりに、４
−ｎ−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）フェニル
プロピオル酸２８６ｍｇおよび２−ヒドロキシ−６−
〔２’−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エトキシカルボ
ニル〕ナフタレン４３４ｍｇを使用した以外は、実施例
１に記載の操作に従い、例示化合物１９１を無色の結晶
として４４９ｍｇ得た。この化合物の相転移は、融点が
１０７℃で、降温時に、８９℃以下でＳ_A 相を示した。

【００８６】実施例１３：例示化合物１９３の製造 実施例１において４−ｎ−デシルオキシフェニルプロピ
オル酸および（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メ
チルブチルオキシ）ナフタレンを使用する代わりに、
（Ｓ）−４−ｎ−（１’−メチルヘプチルオキシ）フェ
ニルプロピオル酸２７４ｍｇおよび２−ヒドロキシ−６
−〔２’−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エトキシカル
ボニル〕ナフタレン４３４ｍｇを使用した以外は、実施
例１に記載の操作に従い、例示化合物１９３を無色の結
晶として３２２ｍｇ得た。この化合物の相転移温度
（℃）を以下に示した。尚、（ ）内の数字は、降温過
程での相転移温度を示す。

【００８７】実施例１４：液晶組成物の調製 下記の化合物群（化１１）を、下記に示した割合で混合
して用い、１００℃で加熱溶融し、液晶組成物（強誘電
性液晶組成物）を調製した。この液晶組成物の相転移温
度（℃）を以下に示した。

【００８８】

【化１１】 上式中、＊は光学活性炭素を表す。

【００８９】実施例１５：液晶素子の作製 ２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガ
ラス板上に、ＩＴＯ、膜を形成し、さらに表面処理を行
った。このＩＴＯ膜付きのガラス板に液晶配向剤（ポリ
ビニルアルコール）をスピンコートし、成膜後、１２０
℃で３０分間焼成した。この配向膜にラビング処理を行
い、平均粒径１．９μｍのシリカビーズを一方のガラス
板上に散布した。その後、それぞれのラビング処理軸が
互いに反平行となるように、シール剤を用いてガラス板
を張り合わせ、（図１）に示すセルを作製した。このセ
ルに、実施例１４で調製した液晶組成物を注入し、液晶
素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配
置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖの電圧を印加し
たところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。ま
た、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察さ
れ、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。

【００９０】

【発明の効果】本発明により液晶組成物の構成成分とし
て有用なナフタレン化合物を提供することが可能になっ
た。

【図面の簡単な説明】

【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液
晶素子の一例の断面概略図である。

【符号の説明】

１：カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２：ガラス基板 ３：透明電極 ４：絶縁性配向制御層 ５：スペーサー ６：リード線 ７：電源 ８：偏光板 ９：光源 Ｉ₀ ：入射光 Ｉ：透過光

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 中塚 正勝 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１）（化１）で表されるナフタ
   レン化合物。 【化１】 〔式中、Ｙ₁ は単結合または−Ｏ−基を表し、Ｙ₂ は単
   結合、−Ｏ−基、−ＣＯ−基、−ＣＯＯ−基および−Ｏ
   ＣＯ−基より選ばれる基を表し、Ｒ₁ およびＲ₂はハロ
   ゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２４の直鎖
   または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されて
   いてもよい炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和
   アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素
   数２〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基
   またはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜
   ２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルコキシアルキル基
   を表し、Ｒ₁ およびＲ₂ は不斉炭素を有していてもよ
   く、該不斉炭素は光学活性であってもよく、Ｘは水素原
   子またはハロゲン原子を表し、ｉは０または１を表す〕
2. 【請求項２】 請求項１記載のナフタレン化合物を少な
   くとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
3. 【請求項３】 請求項２記載の液晶組成物を使用するこ
   とを特徴とする液晶素子。