JP3832903B2 - ナフタレン化合物、液晶組成物および液晶素子 - Google Patents
ナフタレン化合物、液晶組成物および液晶素子 Download PDFInfo
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規なナフタレン化合物に関する。さらに詳しくは、液晶表示素子などに用いる液晶組成物の成分として有用な新規なナフタレン化合物、該液晶化合物を含有する液晶組成物および該液晶組成物を使用した液晶素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
現在、液晶表示素子としては、ＴＮ（ツイステッド・ネマチック）型表示方式が最も広汎に使用されている。このＴＮ型表示方式は、応答時間の点において、発光型素子（陰極管、エレクトロルミネッセンス、プラズマディスプレイ等）と比較して劣っている。ねじれ角を１８０〜２７０゜にしたＳＴＮ（スーパー・ツイステッド・ネマチック）型表示素子も開発されているが、応答時間はやはり劣っている。この様に種々の改善の努力が行われているが、応答時間の短いＴＮ型表示素子は実現には到っていない。
しかしながら、近年、盛んに研究が進められている強誘電性液晶を用いる新しい表示方式に於いては、著しい応答時間の改善の可能性がある〔 N. A. Clarkら；Applied Phys. lett., 36, 899 (1980)〕。
【０００３】
この方式は、強誘電性を示すカイラルスメクチックＣ相等のカイラルスメクチック相を利用する方法である。強誘電性を示す相はカイラルスメクチックＣ相のみではなく、カイラルスメクチックＦ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相が強誘電性を示す強誘電性液晶相であることが知られている。これらのスメクチック液晶相は、チルト系のカイラルスメクチック相に属するものであるが、実用的には、その中で低粘性であるカイラルスメクチックＣ相が好ましい。
カイラルスメクチックＣ相を示す液晶化合物は、これまでにも種々検討されており、既に数多くの化合物が探索、製造されてきた。しかしながら、実際に使用する強誘電性液晶表示素子に応用する際に求められる数多くの特性（高速応答性、配向性、高いコントラスト比、メモリー安定性、さらにこれらの諸特性の温度依存性等）を最適化するためには、現在のところ、１つの化合物では応じられず、いくつかの液晶化合物を混合して得られる強誘電性液晶組成物を使用している。また、強誘電性液晶組成物としては、強誘電性液晶相を示す化合物のみからなる強誘電性液晶組成物ばかりでなく、特開昭６１ー１９５１８７号公報には非カイラルなスメクチックＣ相を示す化合物および組成物を基本物質として、これに強誘電性液晶相を示す一種または複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成物として得ることが報告されている。さらにスメクチックＣ相等の液晶相を示す化合物および組成物を基本物質として、光学活性ではあるが、強誘電性液晶相は示さない一種または複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成物とする報告も見受けられる〔 Mol. Cryst. Liq. Cryst., 89, 327 (1982)〕。
【０００４】
これらのことをまとめると強誘電性液晶相を示すか否かに係わらず光学活性である化合物の一種または複数と、非カイラルな、スメクチックＣ相等の液晶相を示す化合物を混合することにより強誘電性液晶組成物を構成できることが判る。このように液晶組成物の構成成分としては、種々の化合物を使用することが可能であるが、実用的には室温を含む広い温度範囲でスメクチックＣ相またはカイラルスメクチックＣ相を呈する液晶化合物もしくは混合物が望ましい。これらのスメクチックＣ液晶組成物の成分としては、フェニルベンゾエート系液晶化合物、ビフェニル系液晶化合物、フェニルピリミジン系液晶化合物およびトラン系液晶化合物などが知られている。しかし、これらの化合物を構成成分とする液晶組成物も、まだ充分な特性を備えているとは言いがたい。
従って、現状ではスメクチックＣ相またはカイラルスメクチックＣ相を示す材料等を種々試験し、応答時間、メモリー安定性、Ｓｃ相での層構造、チルト角、配向膜上での配向特性および液晶組成物とした場合の液晶化合物間の相溶性等を最適化することが必要となっている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、強誘電性液晶素子の実用化のために、強誘電性液晶組成物に配合した際に、高速応答性、配向性、高いコントラスト比等の諸特性を改善するに適した液晶化合物、または液晶組成物の構成成分として有用な化合物、および該化合を含有してなる液晶組成物、該組成物を使用した液晶素子を提供するものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、ある種のナフタレン化合物を見出し、本発明に到達した。すなわち、本発明は一般式（１）（化２）で表されるナフタレン化合物に関するものである。また、一般式（１）で表されるナフタレン化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物、該組成物を使用することを特徴とする液晶素子に関するものである。
【０００７】
【化２】
〔式中、Ｙ1 は単結合または−Ｏ−基を表し、Ｙ2 は単結合、−Ｏ−基、−ＣＯ−基、−ＣＯＯ−基および−ＯＣＯ−基より選ばれる基を表し、Ｒ1 およびＲ2 はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルコキシアルキル基を表し、Ｒ1 およびＲ2 は不斉炭素を有していてもよく、該不斉炭素は光学活性であってもよく、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表し、ｉは０または１を表す〕
【０００８】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関し詳細に説明する。
本発明の一般式（１）で表されるナフタレン化合物において、Ｙ1 は単結合または−Ｏ−基を表し、Ｙ2 は単結合、−Ｏ−基、−ＣＯ−基、−ＣＯＯ−基および−ＯＣＯ−基より選ばれる基を表し、Ｒ1 およびＲ2 はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の不飽和アルコキシアルキル基を表し、Ｒ1 およびＲ2 は不斉炭素を有していてもよく、該不斉炭素は光学活性であってもよい。
本発明の一般式（１）で表されるナフタレン化合物は、Ｙ1 が単結合または−Ｏ−基、Ｙ2 が単結合、−Ｏ−基、−ＣＯ−基、−ＣＯＯ−基および−ＯＣＯ−基のいずれかである場合に、下記の（１−Ａ１）、（１−Ａ２）、（１−Ｂ１）、（１−Ｂ２）、（１−Ｃ１）、（１−Ｃ２）、（１−Ｄ１）、（１−Ｄ２）、（１−Ｅ１）、（１−Ｅ２）（化３）の１０種類の構造をとる。好ましいナフタレン化合物は、（１−Ｂ２）、（１−Ｃ２）または（１−Ｄ２）である。
【０００９】
【化３】
【００１０】
本発明の一般式（１）で表されるナフタレン化合物において、Ｒ1 およびＲ2 はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよい不飽和アルコキシアルキル基を表し、Ｒ1 およびＲ2 は不斉炭素を有していてもよく、該不斉炭素は光学活性であってもよい。
Ｒ1 およびＲ2 の炭素数は、好ましくは、４〜２２であり、より好ましくは、５〜２０である。
【００１１】
Ｒ1 およびＲ2 で表される基の具体例としては、例えば、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ヘネイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、１−メチルプロピル基、１−メチルブチル基、１−メチルペンチル基、１−メチルヘキシル基、１−メチルヘプチル基、１−メチルオクチル基、１−メチルノニル基、１−メチルデシル基、２−メチルプロピル基、２−メチルブチル基、２−エチルブチル基、２−メチルペンチル基、２−メチルヘキシル基、２−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−メチルオクチル基、２−メチルノニル基、２−メチルデシル基、２，３−ジメチルブチル基、２，３，３−トリメチルブチル基、３−メチルブチル基、３−メチルペンチル基、３−エチルペンチル基、４−メチルペンチル基、４−エチルヘキシル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、２，３，３，４−テトラメチルペンチル基、３−メチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、３，５，５，−トリメチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、６−メチルヘプチル基、３，７−ジメチルオクチル基、６−メチルオクチル基等のアルキル基、
【００１２】
２−フルオロエチル基、１，２−ジフルオロエチル基、２−フルオロ−ｎ−プロピル基、３−フルオロ−ｎ−プロピル基、１，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、２−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−ｎ−ブチル基、４−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、３，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、２−フルオロ−ｎ−ペンチル基、３−フルオロ−ｎ−ペンチル基、５−フルオロ−ｎ−ペンチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２，５−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２−フルオロ−３−メチルブチル基、２−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、３−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、４−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、５−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、６−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、２−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、４−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、５−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、２−フルオロ−ｎ−オクチル基、３−フルオロ−ｎ−オクチル基、６−フルオロ−ｎ−オクチル基、４−フルオロ−ｎ−ノニル基、７−フルオロ−ｎ−ノニル基、３−フルオロ−ｎ−デシル基、６−フルオロ−ｎ−デシル基、４−フルオロ−ｎ−ドデシル基、８−フルオロ−ｎ−ドデシル基、５−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、９−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、
２−クロロエチル基、３−クロロ−ｎ−プロピル基、２−クロロ−ｎ−ブチル基、４−クロロ−ｎ−ブチル基、２−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ヘキシル基、４−クロロ−ｎ−ヘプチル基、６−クロロ−ｎ−オクチル基、７−クロロ−ｎ−ノニル基、３−クロロ−ｎ−デシル基、８−クロロ−ｎ−ドデシル基、
トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロ−ｎ−プロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、パーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、パーフルオロ−ｎ−オクチル基、パーフルオロ−ｎ−ノニル基、パーフルオロ−ｎ−デシル基、パーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、パーフルオロ−ｎ−ドデシル基、パーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、
【００１３】
１−ヒドロパーフルオロエチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、
１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−デシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、
１，１−ジヒドロパーフルオロエチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−デシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンタデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキサデシル基、
１，１，２−トリヒドロパーフルオロエチル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１，４−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１，４−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１，５−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１，６−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１，５−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１，７−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１，８−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１，９−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１，１，１１−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、
【００１４】
２−（パーフルオロエチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−デシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ノニル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ドデシル）エチル基、
２−トリフルオロメチルプロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）プロピル基、
３−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−デシル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ドデシル）プロピル基、
４−（パーフルオロエチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−デシル）ブチル基、
５−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ペンチル基、
６−（パーフルオロエチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ヘキシル基、
７−（パーフルオロエチル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ヘプチル基等のハロゲン原子で置換されたアルキル基、
【００１５】
メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−メトキシヘキシル基、７−メトキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、９−メトキシノニル基、１０−メトキシデシル基、エトキシメチル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、４−エトキシブチル基、５−エトキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、７−エトキシヘプチル基、８−エトキシオクチル基、９−エトキシノニル基、
１０−エトキシデシル基、ｎ−プロピルオキシメチル基、２−ｎ−プロピルオキシエチル基、３−ｎ−プロピルオキシプロピル基、４−ｎ−プロピルオキシブチル基、５−ｎ−プロピルオキシペンチル基、６−ｎ−プロピルオキシヘキシル基、７−ｎ−プロピルオキシヘプチル基、８−ｎ−プロピルオキシオクチル基、９−ｎ−プロピルオキシノニル基、１０−ｎ−プロピルオキシデシル基、ｎ−ブチルオキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシエチル基、３−ｎ−ブチルオキシプロピル基、４−ｎ−ブチルオキシブチル基、５−ｎ−ブチルオキシペンチル基、６−ｎ−ブチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ブチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ブチルオキシオクチル基、９−ｎ−ブチルオキシノニル基、１０−ｎ−ブチルオキシデシル基、ｎ−ペンチルオキシメチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、
３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、４−ｎ−ペンチルオキシブチル基、５−ｎ−ペンチルオキシペンチル基、６−ｎ−ペンチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ペンチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ペンチルオキシオクチル基、９−ｎ−ペンチルオキシノニル基、１０−ｎ−ペンチルオキシデシル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、５−ｎ−ヘキシルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘキシルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘキシルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘキシルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘキシルオキシデシル基、ｎ−ヘプチルオキシメチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、５−ｎ−ヘプチルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘプチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘプチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘプチルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘプチルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘプチルオキシデシル基、オクチルオキシメチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、５−ｎ−オクチルオキシペンチル基、
６−ｎ−オクチルオキシヘキシル基、７−ｎ−オクチルオキシヘプチル基、８−ｎ−オクチルオキシオクチル基、９−ｎ−オクチルオキシノニル基、１０−ｎ−オクチルオキシデシル基、
【００１６】
ｎ−ノニルオキシメチル基、２−ｎ−ノニルオキシエチル基、３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、４−ｎ−ノニルオキシブチル基、５−ｎ−ノニルオキシペンチル基、６−ｎ−ノニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ノニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ノニルオキシオクチル基、９−ｎ−ノニルオキシノニル基、１０−ｎ−ノニルオキシデシル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、３−ｎ−デシルオキシプロピル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、５−ｎ−デシルオキシペンチル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル基、７−ｎ−デシルオキシヘプチル基、８−ｎ−デシルオキシオクチル基、９−ｎ−デシルオキシノニル基、１０−ｎ−デシルオキシデシル基、２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、４−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、６−ｎ−ウンデシルオキシヘキシル基、
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１−メチル−２−メトキシエチル基、１−メチル−２−エトキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−プロピルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ブチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−オクチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ノニルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−デシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、
２−メトキシプロピル基、２−２−エトキシプロピル基、２−ｎ−プロピルオキシプロピル基、２−ｎ−ブチルオキシプロピル基、２−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、２−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、２−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、２−ｎ−オクチルオキシプロピル基、２−ｎ−ノニルオキシプロピル基、２−ｎ−デシルオキシプロピル基、２−ｎ−ウンデシルオキシプロピル基、２−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、
【００１７】
１−メチル−３−メトキシプロピル基、１−メチル−３−エトキシプロピル基、
１−メチル−３−ｎ−プロピルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ブチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−デシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ウンデシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、３−メトキシブチル基、３−エトキシブチル基、３−ｎ−プロピルオキシブチル基、３−ｎ−ブチルオキシブチル基、３−ｎ−ペンチルオキシブチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、３−ｎ−オクチルオキシブチル基、３−ｎ−ノニルオキシブチル基、
３−ｎ−デシルオキシブチル基、３−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、３−ｎ−ドデシルオキシブチル基、
イソプロピルオキシメチル基、２−イソプロピルオキシエチル基、３−イソプロピルオキシプロピル基、４−イソプロピルオキシブチル基、５−イソプロピルオキシペンチル基、６−イソプロピルオキシヘキシル基、７−イソプロピルオキシヘプチル基、８−イソプロピルオキシオクチル基、９−イソプロピルオキシノニル基、１０−イソプロピルオキシデシル基、イソブチルオキシメチル基、２−イソブチルオキシエチル基、３−イソブチルオキシプロピル基、４−イソブチルオキシブチル基、５−イソブチルオキシペンチル基、６−イソブチルオキシヘキシル基、７−イソブチルオキシヘプチル基、８−イソブチルオキシオクチル基、９−イソブチルオキシノニル基、１０−イソブチルオキシデシル基、
tert−ブチルオキシメチル基、２−tert−ブチルオキシエチル基、３−tert−ブチルオキシプロピル基、４−tert−ブチルオキシブチル基、５−tert−ブチルオキシペンチル基、６−tert−ブチルオキシヘキシル基、７−tert−ブチルオキシヘプチル基、８−tert−ブチルオキシオクチル基、９−tert−ブチルオキシノニル基、１０−tert−ブチルオキシデシル基、
【００１８】
（２−エチルブチルオキシ）メチル基、２−（２’−エチルブチルオキシ）エチル基、３−（２’−エチルブチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチルブチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルブチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルブチルオキシ）ヘキシル基、７−（２’−エチルブチルオキシ）ヘプチル基、８−（２’−エチルブチルオキシ）オクチル基、９−（２’−エチルブチルオキシ）ノニル基、１０−（２’−エチルブチルオキシ）デシル基、
（３−エチルペンチルオキシ）メチル基、２−（３’−エチルペンチルオキシ）エチル基、３−（３’−エチルペンチルオキシ）プロピル基、４−（３’−エチルペンチルオキシ）ブチル基、５−（３’−エチルペンチルオキシ）ペンチル基、６−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘキシル基、７−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘプチル基、８−（３’−エチルペンチルオキシ）オクチル基、９−（３’−エチルペンチルオキシ）ノニル基、１０−（３’−エチルペンチルオキシ）デシル基、６−（１’−メチル−ｎ−ヘプチルオキシ）ヘキシル基、４−（１’−メチル−ｎ−ヘプチルオキシ）ブチル基、
２−（２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソプロピルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−tert−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（２”−エチルブチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（３''−エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−デシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エチル基、
【００１９】
２−〔２’−（２''−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２''−エトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２''−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２''−イソプロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２''−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２''−イソブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２''−tert−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２''−（２''' −エチルブチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２''−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２''−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２''−（３''' −エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２''−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２''−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２''−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２''−ｎ−デシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２''−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２''−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２''−（２''' −メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−｛２’−〔２''−（２''' −ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−｛２’−｛２''−〔２''' −（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エチル基、２−｛２’−｛２''−｛２''' −〔２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エトキシ｝エチル基、
【００２０】
２−（２’−メトキシプロピルオキシ）プロピル基、２−（２’−エトキシプロピルオキシ）プロピル基、２−（２’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）プロピル基、２−（２’−イソプロピルオキシプロピルオキシ）プロピル基、２−（２’−ｎ−ブチルオキシプロピルオキシ）プロピル基、２−（２’−イソブチルオキシプロピルオキシ）プロピル基、２−（２’−tert−ブチルオキシプロピルオキシ）プロピル基、２−（２’−ｎ−ペンチルオキシプロピルオキシ）プロピル基、２−（２’−ｎ−ヘキシルオキシプロピルオキシ）プロピル基、２−（２’−ｎ−ヘプチルオキシプロピルオキシ）プロピル基、２−（２’−ｎ−オクチルオキシプロピルオキシ）プロピル基、２−（２’−ｎ−ノニルオキシプロピルオキシ）プロピル基、２−（２’−ｎ−デシルオキシプロピルオキシ）プロピル基、２−（２’−ｎ−ウンデシルオキシプロピルオキシ）プロピル基、２−（２’−ｎ−ドデシルオキシプロピルオキシ）プロピル基、
２−〔２’−（２''−メトキシプロピルオキシ）プロピルオキシ〕プロピル基、
２−〔２’−（２''−エトキシプロピルオキシ）プロピルオキシ〕プロピル基、
２−〔２’−（２''−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）プロピルオキシ〕プロピル基、２−〔２’−（２''−イソプロピルオキシプロピルオキシ）プロピルオキシ〕プロピル基、２−〔２’−（２''−ｎ−ブチルオキシプロピルオキシ）プロピルオキシ〕プロピル基、２−〔２’−（２''−イソブチルオキシプロピルオキシ）プロピルオキシ〕プロピル基、２−〔２’−（２''−tert−ブチルオキシプロピルオキシ）プロピルオキシ〕プロピル基、２−〔２’−（２''−ｎ−ペンチルオキシプロピルオキシ）プロピルオキシ〕プロピル基、２−〔２’−（２''−ｎ−ヘキシルオキシプロピルオキシ）プロピルオキシ〕プロピル基、２−〔２’−（２''−ｎ−ヘプチルオキシプロピルオキシ）プロピルオキシ〕プロピル基、２−〔２’−（２''−ｎ−オクチルオキシプロピルオキシ）プロピルオキシ〕プロピル基、２−〔２’−（２''−ｎ−ノニルオキシプロピルオキシ）プロピルオキシ〕プロピル基、２−〔２’−（２''−ｎ−デシルオキシプロピルオキシ）プロピルオキシ〕プロピル基、２−〔２’−（２''−ｎ−ウンデシルオキシプロピルオキシ）プロピルオキシ〕プロピル基、２−〔２’−（２''−ｎ−ドデシルオキシプロピルオキシ）プロピルオキシ〕プロピル基、
【００２１】
２−エトキシエトキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシエトキシメチル基，２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシメチル基、３−エトキシプロピルオキシメチル基、
３−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピルオキシメチル基、２−メトキシ−１−メチルエトキシメチル基、２−エトキシ−１−メチルエトキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシ−１−メチルエトキシメチル基、４−メトキシブチルオキシメチル基、４−エトキシブチルオキシメチル基、４−ｎ−ブチルオキシブチルオキシメチル基、２−（３’−メトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（３’−エトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（２’−メトキシ−１’−メチルエトキシ）エチル基、２−（２’−エトキシ−１’−メチルエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ブチルオキシ−１’−メチルエトキシ）エチル基、２−（４’−メトキシブチルオキシ）エチル基、２−（４’−エトキシブチルオキシ）エチル基、２−〔４’−（２''−エチルブチルオキシ）ブチルオキシ〕エチル基、２−〔４’−（３''−エチルペンチルオキシ）ブチルオキシ〕エチル基、３−（２’−メトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−エトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）プロピル基、３−（３’−メトキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−エトキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−ブチルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−ペンチルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−ヘキシルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−ヘプチルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−オクチルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（４’−エトキシブチルオキシ）プロピル基、３−（５’−エトキシペンチルオキシ）プロピル基、４−（２’−メトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−エトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソプロピルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ブチル基、４−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−プロピルオキシ−１’−メチルエトキシ）ブチル基、４−〔２’−（２''−メトキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２''−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２''−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、５−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ペンチル基、２−［２’−（２''−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ］エチル基、
【００２２】
（２−エチルヘキシルオキシ）メチル基、（３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ）メチル基、（３，７−ジメチルオクチルオキシ）メチル基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）エチル基、
３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ヘキシル基等のアルコキシアルキル基、
２−プロペニルオキシメチル基、２−（２’−プロペニルオキシ）エチル基、２−〔２’−（２”−プロペニルオキシ）エトキシ〕エチル基、３−（２’−プロペニルオキシ）プロピル基、４−（２’−プロペニルオキシ）ブチル基、５−（２’−プロペニルオキシ）ペンチル基、６−（２’−プロペニルオキシ）ヘキシル基、７−（２’−プロペニルオキシ）ヘプチル基、８−（２’−プロペニルオキシ）オクチル基、９−（２’−プロペニルオキシ）ノニル基、１０−（２’−プロペニルオキシ）デシル基等の不飽和アルコキシアルキル基、
【００２３】
２−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）エチル基、
４−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロエチルオキシ）エチル基、
４−（２’ーフルオロエチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロエチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロエチルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、
４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、
【００２４】
２−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）オクチル基、
２−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロエトキシ）エチル基、４−（２’ークロロエトキシ）ブチル基、６−（２’−クロロエトキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロエトキシ）オクチル基、２−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、
【００２５】
２−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、
２−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基等のハロゲン原子で置換されたアルコキシアルキル基、
【００２６】
２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、４−ヘプテニル基、５−ヘプテニル基、６−ヘプテニル基、２−オクテニル基、３−オクテニル基、４−オクテニル基、５−オクテニル基、６−オクテニル基、７−オクテニル基、２−ノネニル基、３−ノネニル基、４−ノネニル基、５−ノネニル基、６−ノネニル基、７−ノネニル基、８−ノネニル基、２−デセニル基，３−デセニル基、４−デセニル基、５−デセニル基、６−デセニル基、７−デセニル基、８−デセニル基、９−デセニル基、２−ブチニル基、３−ヘキシニル基、３−ヘプチニル基、４−ヘプチニル基、５−ヘプチニル基、７−オクチニル基、３，７−ジメチル−６−オクテニル基等の不飽和アルキル基を挙げることができる。
【００２７】
Ｒ1 およびＲ2 が不斉炭素を有する場合、該不斉炭素は光学活性であってもよく、また非光学活性であってもよい。不斉炭素が光学活性である場合、その絶対配置はＳ配置であってもよく、Ｒ配置であってもよい。また、不斉炭素が光学活性である場合、その光学純度は、２〜１００％ｅｅの範囲の任意の純度であり、好ましくは、５０〜１００％ｅｅの純度である。
また、Ｒ1 およびＲ2 の両方が光学活性な不斉炭素を有する基である場合も本発明に包含される。この場合、Ｒ1およびＲ2の光学活性基の絶対配置は、それぞれが同一の絶対配置であってもよく、また、相反する絶対配置であってもよい。
本発明の一般式（１）で表されるナフタレン化合物において、Ｙ1 は単結合または−Ｏ−基を表し、Ｙ2 は単結合、−Ｏ−基、−ＣＯ−基、−ＣＯＯ−基および−ＯＣＯ−基から選ばれる連結基を表す。
Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子、フッ素原子または塩素原子を表す。ｉは０または１を表す。
本発明の一般式（１）で表されるナフタレン化合物の具体例としては、下記の（表１）〜（表１６）に示すような化合物を挙げることができる。尚、表中の「↑」は、「同上」を表す。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【表２】
【００３０】
【表３】
【００３１】
【表４】
【００３２】
【表５】
【００３３】
【表６】
【００３４】
【表７】
【００３５】
【表８】
【００３６】
【表９】
【００３７】
【表１０】
【００３８】
【表１１】
【００３９】
【表１２】
【００４０】
【表１３】
【００４１】
【表１４】
【００４２】
【表１５】
【００４３】
【表１６】
本発明の一般式（１）で表されるナフタレン化合物は、例えば、以下に示す工程（化４）を経て製造することができる。
【００４４】
【化４】
すなわち、一般式（２）で表されるヒドロキシナフタレン誘導体と、一般式（３）で表されるプロピオル酸誘導体をＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（以下、ＤＣＣと略記する）等の脱水縮合剤と触媒（例えば、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、４−ピロリジノピリジン）の存在下に縮合させて製造することができる。
尚、一般式（２）で表されるヒドロキシナフタレン誘導体は、Ｙ2 の種類に応じて、それぞれ以下に示す方法に従い製造することができる。
Ｙ2 が単結合である化合物の場合は、例えば、以下に示す工程（化５）を経て製造することができる。
【００４５】
【化５】
すなわち、▲１▼式（４）で表されるメトキシナフタレンに塩化アルミニウムの存在下、カルボン酸クロライドを作用させ、フリーデルクラフツ反応によりアシル基を導入し、その後、一般式（５）で表されるアシル化物を還元する方法または▲２▼一般式（６）で表されるハロゲン化ナフタレン誘導体にパラジウム触媒の存在下、アセチレン化合物を作用させ、アセチレン誘導体とした後に、還元し、保護基を除去する方法により得ることができる。
Ｙ2 が−Ｏ−基である化合物の場合は、例えば、以下に示す工程（化６）を経て製造することができる。
【００４６】
【化６】
すなわち、▲１▼式（７）で表されるジヒドロキシナフタレンに塩基の存在下、アルキル化剤を作用させる方法または▲２▼式（７）で表されるジヒドロキシナフタレンにトリフェニルホスフィンの存在下、アルコールとジエチルアゾジカルボン酸（以下、ＤＥＡＤと略記する）を作用させる方法により得ることができる。
Ｙ2 が−ＣＯ−基である化合物の場合は、例えば、以下に示す工程（化７）を経て製造することができる。
【００４７】
【化７】
すなわち、▲１▼式（４）で表されるメトキシナフタレンに塩化アルミニウムの存在下、カルボン酸クロライドを作用させる方法または▲２▼一般式（８）で表されるシアノナフタレン誘導体にグリニヤー試薬を作用させ、加水分解し、その後、保護基を除去する方法により得ることができる。
Ｙ2 が−ＣＯＯ−基である化合物の場合は、例えば、以下に示す工程（化８）を経て製造することができる。
【００４８】
【化８】
すなわち、▲１▼一般式（９）で表されるナフタレンカルボン酸誘導体をオギザリルクロライド等の塩素化剤を作用させ、酸クロライドとした後、塩基の存在下にアルコールを作用させ、その後、保護基を除去する方法、▲２▼一般式（９）で表されるナフタレンカルボン酸誘導体にトリフェニルホスフィンの存在下、アルコールとＤＥＡＤを作用させ、その後、保護基を除去する方法または▲３▼式（１０）で表されるヒドロキシナフタレンカルボン酸に炭酸カリウム等の塩基の存在下Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の極性溶媒中でアルキル化剤を作用させる方法により得ることができる。
Ｙ2 が−ＯＣＯ−基である化合物の場合は、例えば、以下に示す工程（化９）を経て製造することができる。
【００４９】
【化９】
すなわち、式（７）で表されるジヒドロキシナフタレンに塩基の存在下、カルボン酸クロライドを作用させる方法により得ることができる。
また、一般式（３）で表されるプロピオル酸誘導体は、以下に示す方法（化１０）に従い製造することができる。
【００５０】
【化１０】
すなわち、例えば、▲１▼一般式（１１）で表されるベンズアルデヒド誘導体を、１，１−ジハロスチレン誘導体に変換し、その後、ｎ−ブチルリチウム等により、リチオ化し、炭酸ガスまたはドライアイスを作用させる方法または▲２▼一般式（１２）で表される桂皮酸誘導体にハロゲンを作用させ、その後、塩基を作用させ、脱ハロゲン化水素化することで得ることができる。
【００５１】
本発明のナフタレン化合物には、それ自体で液晶性を示す化合物および液晶性を示さない化合物がある。また、液晶性を示す化合物には、スメクチックＣ（以下、ＳC 相と略記する）またはカイラルスメクチックＣ（以下、ＳC * 相と略記する）を示す化合物と、液晶性は示すがＳC 相およびＳC * 相を示さない化合物がある。これらの化合物は、それぞれ液晶組成物の構成成分として有効に使用することができる。
【００５２】
次ぎに、本発明の液晶組成物について説明する。液晶組成物は、一般に２種以上の成分からなるが、本発明の液晶組成物は、必須成分として、本発明のナフタレン化合物を少なくとも１種含有するものである。本発明の液晶組成物に用いる本発明のナフタレン化合物としては、液晶性を示さないナフタレン化合物、ＳC 相を示すナフタレン化合物、ＳC * 相を示すナフタレン化合物、および、液晶性を示すがＳC 相およびＳC * 相を示さないナフタレン化合物である。
本発明の液晶組成物としては、好ましくは、カイラルスメクチックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相を示す液晶組成物が挙げられ、より好ましくは、ＳC * 相を示す液晶組成物である。本発明のＳC * 相を示す液晶組成物は、本発明のナフタレン化合物、本発明のナフタレン化合物以外のＳC * 相を示す液晶化合物、本発明のナフタレン化合物以外のＳC 相を示す液晶化合物および光学活性化合物から選ばれる化合物を複数組み合わせることにより調製される組成物であり、本発明のナフタレン化合物を少なくとも一種含有する。
【００５３】
本発明のナフタレン化合物以外のＳC * 相を示す液晶化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、光学活性フェニルベンゾエート系液晶化合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、光学活性ナフタレン系液晶化合物、光学活性フェニルナフタレン系液晶化合物、光学活性トラン系液晶化合物、光学活性フェニルピリミジン系液晶化合物を挙げることができる。
本発明のナフタレン化合物以外のＳC 相を示す液晶化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニルベンゾエート系液晶化合物、ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、ナフタレン系液晶化合物、フェニルナフタレン系液晶化合物、トラン系液晶化合物、フェニルピリミジン系液晶化合物を挙げることができる。
【００５４】
また、光学活性化合物とは、それ自体では液晶性を示さないが、ＳC 相を示す液晶化合物またはＳC 相を示す液晶組成物と混合することにより、ＳC * 相を発現する能力を有する化合物を示し、光学活性化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、光学活性フェニルベンゾエート系非液晶化合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系非液晶化合物、光学活性ナフタレン系非液晶化合物、光学活性フェニルナフタレン系非液晶化合物、光学活性フェニルピリミジン系非液晶化合物、光学活性トラン系非液晶化合物を挙げることができる。
また、本発明の液晶組成物には、上記の必須成分の他に、任意成分としてＳC 相を示さないスメクチックおよびネマチック液晶化合物、本発明のナフタレン化合物以外の液晶性を示さない化合物（例えば、アントラキノン系色素、アゾ系色素等の２色性色素、および導電性付与剤、寿命向上剤等）を含有していてもよい。本発明の液晶組成物中の本発明のナフタレン化合物の含有量は特に限定されるものではないが、通常、５〜９９重量％であり、好ましくは、１０〜９０重量％である。
【００５５】
本発明の液晶組成物において、カイラルスメクチックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ相を示す液晶組成物は強誘電性を示す液晶組成物である。
強誘電性を示す液晶組成物は、電圧印加によりスイッチング現象を起こし、これを利用した応答時間の短い液晶表示素子を作製することができる。
本発明のナフタレン化合物を少なくとも１種含有するする液晶組成物は、従来より知られている液晶組成物と比較して応答時間、メモリー安定性、ＳC 相での層構造、チルト角、配向膜上での配向特性および液晶化合物間の相溶性の点で優れている。
【００５６】
次ぎに、本発明の液晶素子に関して説明する。
本発明の液晶素子は、本発明の液晶組成物を１対の電極基板間に配置してなる。（図１）は強誘電性を利用した液晶素子の構成を説明するためのカイラルスメクチック相を有する液晶素子の一例を示す断面概略図である。
液晶素子は、それぞれ透明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた１対の基板２間にカイラルスメクチック相を示す液晶層１を配置し、かつ、その層厚をスペーサー５で設定してなるものであり、１対の透明電極３間にリード線６を介して電源７より電圧を印加可能なように接続する。また、１対の基板２は、１対のクロスニコル状態に配置された偏光板８により挟持され、その一方の外側には光源９が配置される。
基板２の材質としては、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート等の透明性高分子が挙げられる。
２枚の基板２に設けられる透明電極３としては、例えば、Ｉｎ2 Ｏ3 、ＳｎＯ2 またはＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）の薄膜からなる透明電極が挙げられる。
【００５７】
絶縁性配向制御層４は、ポリイミド等の高分子の薄膜をナイロン、アセテート、レーヨン等の植毛布等でラビングし、液晶を配向させるためのものである。絶縁性配向制御層４の材質としては、例えば、シリコン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリコン炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、ホウ素窒化物、水素を含有するホウ素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウなどの無機物質絶縁層、ポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、アクリル樹脂などの有機絶縁層が挙げられ、無機絶縁層の上に有機絶縁層を形成した２層構造の絶縁性配向制御層であってもよく、無機絶縁層または有機絶縁層のみからなる絶縁性配向制御層であってもよい。
絶縁性配向制御層が無機絶縁層である場合には、蒸着法などで形成することができる。また、有機絶縁層である場合には、有機絶縁層材料または、その前駆体の溶液をスピンナー塗布法、浸透塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の条件下（例えば、加熱下）で溶媒を除去し、所望により焼成させて形成することができる。絶縁性配向制御層４の層厚は、通常、１０オングストローム〜１μｍ、好ましくは、１０〜３０００オングストローム、さらに好ましくは、１０〜１０００オングストロームである。
【００５８】
２枚の基板２は、スペーサ５により任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径を持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサとして基板２で挟み、２枚の基板２の周囲をシール材（例えば、エポキシ系接着剤）を用いて密封することにより、任意の間隔に保つことができる。また、スペーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを使用してもよい。この２枚の基板の間にカイラルスメクチック相を示す液晶を封入する。液晶層１は、一般には０．５〜２０μｍ、好ましくは、１〜５μｍの厚さに設定する。
透明電極３からはリード線によって外部の電源７に接続されている。
また、基板２の外側には、互いの偏光軸を、例えば、クロスニコル状態とした１対の偏光板８が配置されている。（図１）の例は透過型であり、光源９を備えている。
また、本発明の液晶組成物を使用した液晶素子は、（図１）に示した透過型の素子としてだけではなく、反射型の素子としても応用可能である。
【００５９】
本発明の液晶組成物を使用する液晶素子の表示方式に関しては、特に限定されるものではないが、例えば、（ａ）ヘリカル変歪型、（ｂ）ＳＳＦＬＣ（サーフェス・スタビライズド・フェロエレクトリック・リキッド・クリスタル）型、（ｃ）ＴＳＭ（トランジェント・スキャッタリング・モード）型、（ｄ）Ｇ−Ｈ（ゲスト−ホスト）型の表示方式を使用することができる。
また、本発明のナフタレン化合物および該化合物を含有してなる液晶組成物は、表示用液晶素子以外の分野（例えば、▲１▼非線形光機能素子、▲２▼コンデンサー材料等のエレクトロニクス材料、▲３▼リミッター、メモリー、増幅器、変調器などのエレクトロニクス素子、▲４▼熱、光、圧力、機械変形などと電圧の変換素子やセンサー、▲５▼熱電発電素子等の発電素子）への応用が可能である。
【００６０】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
尚、各実施例および表中の記号Ｉ、Ｎ、Ｃｈ、ＴＧＢ、ＳＡ、Ｓｃ、Ｓｃ＊、ＳｘおよびＣは以下の意味を表す。
Ｉ：等方性液体
Ｎ：ネマチック相
Ｃｈ：コレステリック相
ＴＧＢ：ＴＧＢA（Twist-grain-boundary）相
ＳA ：スメクチックＡ相
ＳC ：スメクチックＣ相
ＳC * ：カイラルスメクチックＣ相
Ｓｘ：未同定のスメクチック相
Ｃ：結晶相
【００６１】
製造例１：（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メチルブチルオキシ）ナフタレンの製造
２，６−ジヒドロキシナフタレン１６．０ｇ（０．１モル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｇおよび無水炭酸ナトリウム１３．３ｇの混合物を６５℃に加熱し、撹拌しながら、（Ｓ）−２−メチルブタノールのｐ−トルエンスルホン酸エステル２５．８ｇ（０．１モル）を１時間を要して滴下した。滴下後、さらに５時間、６５℃で撹拌した後、反応混合物を室温まで冷却し、無機塩をろ別した後、１０００ｇの水に排出し、塩酸酸性とし、トルエンで抽出した。トルエンを減圧下に留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより目的物を分離し、（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メチルブチルオキシ）ナフタレン９．２ｇを得た。
【００６２】
製造例２：２−ヒドロキシ−６−ヘプタノイルナフタレンの製造
金属マグネシウム２．４４ｇ、テトラヒドロフラン５０ｍｌおよび１−ブロモヘキサン１６．９ｇ（０．１モル）より調製したグリニヤール試薬に、２−テトラヒドロピラニルオキシ−６−シアノナフタレン２５．０ｇ（０．１ｇ）のテトラヒドロフラン溶液を１時間かけて滴下した。その後、室温で１６時間撹拌し、反応混合物から不溶物をろ別した後、テトラヒドロフランを留去し、トルエン２００ｍｌを添加した。このトルエン溶液に１０重量％塩酸１５０ｍｌを添加し、５０℃で３時間加熱撹拌を行った。その後トルエン相を分離し、水洗し、トルエンを留去し２−ヒドロキシ−６−ヘプタノイルナフタレン１２．９ｇを得た。
【００６３】
製造例３：２−ヒドロキシ−６−ｎ−デシルオキシカルボニルナフタレンの製造
２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸１８．８ｇ（０．１モル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｇおよび無水炭酸ナトリウム１３．３ｇ（０．１２５モル）の混合物を７０℃に加熱し、撹拌しながら、ｎ−デシルブロマイド２６．５ｇ（０．１２モル）を１時間を要して滴下した。滴下後、さらに６時間、７０℃で撹拌した。その後、反応混合物を室温まで冷却し、無機塩をろ過した後、ろ液を１０００ｇの水に排出し、析出した固体を分離し、ｎ−ヘキサンで洗浄した後、乾燥し、３０．２ｇの２−ヒドロキシ−６−ｎ−デシルオキシカルボニルナフタレンを得た。
【００６４】
製造例４：（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（４’−メチルヘキシルオキシカルボニル）ナフタレンの製造
２−ベンジルオキシナフトエ酸５９．７７ｇ、オギザリルクロライド１５．５ｇおよびトルエン４７０ｍｌよりなる混合物にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを１滴添加し、７５℃で４時間加熱撹拌した。その後、過剰のオギザリルクロライドおよびトルエンを減圧下に留去し、残査にトルエン４２０ｍｌおよび（Ｓ）−４−メチル−１−ヘキサノール２５ｇを添加し、氷冷し、トリエチルアミン２２．８ｇを１時間かけて滴下した。その後室温で１２時間撹拌し、不溶物をろ別した後、ろ液を塩酸により中和し、水洗し、トルエンを留去した。残査をイソプロパノールより再結晶し、７２．５ｇの（Ｓ）−２−ベンジルオキシ−６−（４’−メチルヘキシルオキシカルボニル）ナフタレンを無色の結晶として得た。
次に、（Ｓ）−２−ベンジルオキシ−６−（４’−メチルヘキシルオキシカルボニル）ナフタレン５５ｇを酢酸エチル３５０ｍｌに溶解し、Ｐｄ／Ｃ（５０重量％含水）５．５ｇを添加し、水素雰囲気下に１２時間撹拌した。その後。Ｐｄ／Ｃをろ別し、ろ液より酢酸エチルを留去し、（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（４’−メチルヘキシルオキシカルボニル）ナフタレン３５ｇを得た。
【００６５】
製造例５：（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メチルブチルオキシカルボニル）ナフタレンの製造
製造例４において、（Ｓ）−４−メチル−１−ヘキサノールを使用する代わりに、（Ｓ）−２−メチル−１−ブタノールを使用した以外は、製造例４に記載の操作に従い、（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メチルブチルオキシカルボニル）ナフタレン３０ｇを得た。
【００６６】
製造例６：２−ヒドロキシ−６−〔２’−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エトキシカルボニル〕ナフタレンの製造
製造例４において、（Ｓ）−４−メチル−１−ヘキサノールを使用する代わりに、２−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エタノールを使用した以外は、製造例４に記載の操作に従い、２−ヒドロキシ−６−〔２’−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エトキシカルボニル〕ナフタレン４７ｇを得た。
【００６７】
製造例７：（Ｒ）−２−ヒドロキシ−６−（１’−メチルヘプチルオキシカルボニル）ナフタレンの製造
製造例４において、（Ｓ）−４−メチル−１−ヘキサノールを使用する代わりに、（Ｒ）−２−オクタノールを使用した以外は、製造例４に記載の操作に従い、（Ｒ）−２−ヒドロキシ−６−（１’−メチルヘプチルオキシカルボニル）ナフタレン３０ｇを得た。
【００６８】
製造例８：２−ヒドロキシ−６−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシカルボニル〕ナフタレンの製造
製造例４において、（Ｓ）−４−メチル−１−ヘキサノールを使用する代わりに、ジエチレングリコールモノ−ｎ−ヘキシルエーテルを使用した以外は、製造例４に記載の操作に従い、２−ヒドロキシ−６−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシカルボニル〕ナフタレン４２ｇを得た。
【００６９】
製造例９：２−ヒドロキシ−６−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシカルボニル）ナフタレンの製造
製造例４において、（Ｓ）−４−メチル−１−ヘキサノールを使用する代わりに、エチレングリコールモノ−ｎ−ヘキシルエーテルを使用した以外は、製造例４に記載の操作に従い、２−ヒドロキシ−６−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシカルボニル）ナフタレン３６ｇを得た。
【００７０】
製造例１０：４−ｎ−デシルオキシフェニルプロピオル酸の製造
亜鉛粉末５．２３ｇ、トリフェニルホスフィン２０．９８ｇおよび四臭化炭素２６．５３ｇの混合物に、氷冷下、ジクロロメタン１００ｍｌを添加し、懸濁液とし、この懸濁液を室温で２０時間撹拌した。その後、４−ｎ−デシルオキシベンズアルデヒド１０．４８ｇを氷冷下に滴下し、室温で４時間撹拌した。その後、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液を添加し、不溶物をろ別し、分液後、ジクロロメタン相を水洗し、ジクロロメタンを留去した。得られた残査をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／クロロホルム＝２／１vol/vol ）により精製し、２−（４−ｎ−デシルオキシフェニル）−１，１’−ジブロムエタン１３．３ｇを得た。
次ぎに、２−（４−ｎ−デシルオキシフェニル）−１，１’−ジブロムエタン１２．５４ｇ、テトラヒドロフラン９０ｍｌを混合した後、窒素気流下−７８℃に冷却した。これにｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（１．６モル／リットル）４４ｍｌを加えた。−７８℃で２時間撹拌後、炭酸ガスを３０分間吹き込み、その後、室温まで昇温した。反応混合物を水１００ｇに排出し、塩酸を加えｐＨを１とし、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。酢酸エチルを留去した後、残査をｎ−ヘキサンから再結晶し、４−ｎ−デシルオキシフェニルプロピオル酸７．２５ｇを得た。
【００７１】
製造例１１：４−ｎ−ノニルオキシフェニルプロピオル酸の製造
製造例１０において、４−ｎ−デシルオキシベンズアルデヒドを使用する代わりに、４−ｎ−ノニルオキシベンズアルデヒドを使用した以外は、製造例１０に記載の操作に従い、４−ｎ−ノニルオキシフェニルプロピオル酸６．９５ｇを得た。
製造例１２：４−ｎ−ウンデシルオキシフェニルプロピオル酸の製造
製造例１０において、４−ｎ−デシルオキシベンズアルデヒドを使用する代わりに、４−ｎ−ウンデシルオキシベンズアルデヒドを使用した以外は、製造例１０に記載の操作に従い、４−ｎ−ウンデシルオキシフェニルプロピオル酸７．４８ｇを得た。
【００７２】
製造例１３：４−ｎ−ドデシルオキシフェニルプロピオル酸の製造
製造例１０において、４−ｎ−デシルオキシベンズアルデヒドを使用する代わりに、４−ｎ−ドデシルオキシベンズアルデヒドを使用した以外は、製造例１０に記載の操作に従い、４−ｎ−ドデシルオキシフェニルプロピオル酸７．７２ｇを得た。
製造例１４：４−ｎ−テトラデシルオキシフェニルプロピオル酸の製造
製造例１０において、４−ｎ−デシルオキシベンズアルデヒドを使用する代わりに、４−ｎ−テトラデシルオキシベンズアルデヒドを使用した以外は、製造例１０に記載の操作に従い、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニルプロピオル酸８．５２ｇを得た。
【００７３】
製造例１５：４−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）フェニルプロピオル酸の製造
製造例１０において、４−ｎ−デシルオキシベンズアルデヒドを使用する代わりに、４−ｎ−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ベンズアルデヒドを使用した以外は、製造例１０に記載の操作に従い、４−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）フェニルプロピオル酸７．０５ｇを得た。
製造例１６：（Ｓ）−４−（１’−メチルヘプチルオキシ）フェニルプロピオル酸の製造
製造例１０において、４−ｎ−デシルオキシベンズアルデヒドを使用する代わりに、（Ｓ）−４−（１’−メチルヘプチルオキシ）ベンズアルデヒドを使用した以外は、製造例１０に記載の操作に従い（Ｓ）−４−（１’−メチルヘプチルオキシ）フェニルプロピオル酸６．２５ｇを得た。
【００７４】
実施例１：例示化合物６０の製造
４−ｎ−デシルオキシフェニルプロピオル酸３０２ｍｇ、（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メチルブチルオキシ）ナフタレン２３０ｍｇおよびＤＣＣ２０６ｍｇを５ｍｌのクロロホルムに溶解し、氷冷下に４−ピロリジノピリジン２０ｍｇを添加し、室温で１２時間撹拌を行った。その後、反応混合物より不溶物をろ別し、ろ液よりクロロホルムを留去し、残査をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム／ヘキサン＝２／１vol／vol）により精製し、得られた固体をメタノール−酢酸エチルより２回再結晶して例示化合物６０を無色の結晶として４１２ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。
【００７５】
実施例２：例示化合物１１４の製造
実施例１において４−ｎ−デシルオキシフェニルプロピオル酸および（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メチルブチルオキシ）ナフタレンを使用する代わりに、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニルプロピオル酸３５８ｍｇおよび２−ヒドロキシ−６−ヘプタノイルナフタレン２５６ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い例示化合物１１４を無色の結晶として４４３ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。
【００７６】
実施例３：例示化合物１１７の製造
実施例１において４−ｎ−デシルオキシフェニルプロピオル酸および（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メチルブチルオキシ）ナフタレンを使用する代わりに、４−ｎ−ノニルオキシフェニルプロピオル酸２８８ｍｇおよび２−ヒドロキシ−６−ヘプタノイルナフタレン２５６ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物１１７を無色の結晶として３３８ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。尚、（ ）内の数字は、降温過程での相転移温度を示す。
【００７７】
実施例４：例示化合物１５１の製造
実施例１において（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メチルブチルオキシ）ナフタレンを使用する代わりに、２−ヒドロキシ−６−ｎ−デシルオキシカルボニルナフタレン３２８ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物１５１を無色の結晶として４２１ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。
【００７８】
実施例５：例示化合物１５６の製造
実施例１において（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メチルブチルオキシ）ナフタレンを使用する代わりに、（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メチルブチルオキシカルボニル）ナフタレン２５８ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物１５６を無色の結晶として３４５ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。尚、（ ）内の数字は、降温過程での相転移温度を示す。
【００７９】
実施例６：例示化合物１５７の製造
実施例１において（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メチルブチルオキシ）ナフタレンを使用する代わりに、（Ｒ）−２−ヒドロキシ−６−（１’−メチルヘプチルオキシカルボニル）ナフタレン２８７ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物１５７を無色の結晶として２８５ｍｇ得た。この化合物の相転移は、融点が５０℃で、降温時に、４３℃以下でＳA 相を示した。
【００８０】
実施例７：例示化合物１７５の製造
実施例１において（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メチルブチルオキシ）ナフタレンを使用する代わりに、２−ヒドロキシ−６−〔２’−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エトキシカルボニル〕ナフタレン４３４ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物１７５を無色の結晶として４４８ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。尚、（ ）内の数字は、降温過程での相転移温度を示す。
【００８１】
実施例８：例示化合物１７８の製造
実施例１において（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メチルブチルオキシ）ナフタレンを使用する代わりに、２−ヒドロキシ−６−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシカルボニル〕ナフタレン３６０ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物１７８を無色の結晶として３９８ｍｇ得た。この化合物の融点は５０℃であった。
【００８２】
実施例９：例示化合物１８１の製造
実施例１において４−ｎ−デシルオキシフェニルプロピオル酸および（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メチルブチルオキシ）ナフタレンを使用する代わりに、４−ｎ−ウンデシルオキシフェニルプロピオル酸３１６ｍｇおよび２−ヒドロキシ−６−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシカルボニル）ナフタレン３１２ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物１８１を無色の結晶として３４９ｍｇ得た。この化合物の融点は６９℃であった。
【００８３】
実施例１０：例示化合物１８３の製造
実施例１において（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メチルブチルオキシ）ナフタレンを使用する代わりに、（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（４’−メチルヘキシルオキシカルボニル）ナフタレン２８６ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物１８３を無色の結晶として３９５ｍｇ得た。この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。尚、（ ）内の数字は、降温過程での相転移温度を示す。
【００８４】
実施例１１：例示化合物１８６の製造
実施例１において４−ｎ−デシルオキシフェニルプロピオル酸および（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メチルブチルオキシ）ナフタレンを使用する代わりに、４−ｎ−ドデシルオキシフェニルプロピオル酸３３０ｍｇおよび２−ヒドロキシ−６−〔２’−（２''−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシカルボニル〕ナフタレン３６０ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物１８６を無色の結晶として３９５ｍｇ得た。この化合物の融点は５２℃であった。
【００８５】
実施例１２：例示化合物１９１の製造
実施例１において４−ｎ−デシルオキシフェニルプロピオル酸および（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メチルブチルオキシ）ナフタレンを使用する代わりに、４−ｎ−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）フェニルプロピオル酸２８６ｍｇおよび２−ヒドロキシ−６−〔２’−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エトキシカルボニル〕ナフタレン４３４ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物１９１を無色の結晶として４４９ｍｇ得た。
この化合物の相転移は、融点が１０７℃で、降温時に、８９℃以下でＳA 相を示した。
【００８６】
実施例１３：例示化合物１９３の製造
実施例１において４−ｎ−デシルオキシフェニルプロピオル酸および（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メチルブチルオキシ）ナフタレンを使用する代わりに、（Ｓ）−４−ｎ−（１’−メチルヘプチルオキシ）フェニルプロピオル酸２７４ｍｇおよび２−ヒドロキシ−６−〔２’−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エトキシカルボニル〕ナフタレン４３４ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物１９３を無色の結晶として３２２ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。尚、（ ）内の数字は、降温過程での相転移温度を示す。
【００８７】
実施例１４：液晶組成物の調製
下記の化合物群（化１１）を、下記に示した割合で混合して用い、１００℃で加熱溶融し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
【００８８】
【化１１】
上式中、＊は光学活性炭素を表す。
【００８９】
実施例１５：液晶素子の作製
２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス板上に、ＩＴＯ、膜を形成し、さらに表面処理を行った。このＩＴＯ膜付きのガラス板に液晶配向剤（ポリビニルアルコール）をスピンコートし、成膜後、１２０℃で３０分間焼成した。この配向膜にラビング処理を行い、平均粒径１．９μｍのシリカビーズを一方のガラス板上に散布した。その後、それぞれのラビング処理軸が互いに反平行となるように、シール剤を用いてガラス板を張り合わせ、（図１）に示すセルを作製した。このセルに、実施例１４で調製した液晶組成物を注入し、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖの電圧を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。
【００９０】
【発明の効果】
本発明により液晶組成物の構成成分として有用なナフタレン化合物を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液晶素子の一例の断面概略図である。
【符号の説明】
１：カイラルスメクチック相を有する液晶層
２：ガラス基板
３：透明電極
４：絶縁性配向制御層
５：スペーサー
６：リード線
７：電源
８：偏光板
９：光源
Ｉ0 ：入射光
Ｉ：透過光
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規なナフタレン化合物に関する。さらに詳しくは、液晶表示素子などに用いる液晶組成物の成分として有用な新規なナフタレン化合物、該液晶化合物を含有する液晶組成物および該液晶組成物を使用した液晶素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
現在、液晶表示素子としては、ＴＮ（ツイステッド・ネマチック）型表示方式が最も広汎に使用されている。このＴＮ型表示方式は、応答時間の点において、発光型素子（陰極管、エレクトロルミネッセンス、プラズマディスプレイ等）と比較して劣っている。ねじれ角を１８０〜２７０゜にしたＳＴＮ（スーパー・ツイステッド・ネマチック）型表示素子も開発されているが、応答時間はやはり劣っている。この様に種々の改善の努力が行われているが、応答時間の短いＴＮ型表示素子は実現には到っていない。
しかしながら、近年、盛んに研究が進められている強誘電性液晶を用いる新しい表示方式に於いては、著しい応答時間の改善の可能性がある〔 N. A. Clarkら；Applied Phys. lett., 36, 899 (1980)〕。
【０００３】
この方式は、強誘電性を示すカイラルスメクチックＣ相等のカイラルスメクチック相を利用する方法である。強誘電性を示す相はカイラルスメクチックＣ相のみではなく、カイラルスメクチックＦ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相が強誘電性を示す強誘電性液晶相であることが知られている。これらのスメクチック液晶相は、チルト系のカイラルスメクチック相に属するものであるが、実用的には、その中で低粘性であるカイラルスメクチックＣ相が好ましい。
カイラルスメクチックＣ相を示す液晶化合物は、これまでにも種々検討されており、既に数多くの化合物が探索、製造されてきた。しかしながら、実際に使用する強誘電性液晶表示素子に応用する際に求められる数多くの特性（高速応答性、配向性、高いコントラスト比、メモリー安定性、さらにこれらの諸特性の温度依存性等）を最適化するためには、現在のところ、１つの化合物では応じられず、いくつかの液晶化合物を混合して得られる強誘電性液晶組成物を使用している。また、強誘電性液晶組成物としては、強誘電性液晶相を示す化合物のみからなる強誘電性液晶組成物ばかりでなく、特開昭６１ー１９５１８７号公報には非カイラルなスメクチックＣ相を示す化合物および組成物を基本物質として、これに強誘電性液晶相を示す一種または複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成物として得ることが報告されている。さらにスメクチックＣ相等の液晶相を示す化合物および組成物を基本物質として、光学活性ではあるが、強誘電性液晶相は示さない一種または複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成物とする報告も見受けられる〔 Mol. Cryst. Liq. Cryst., 89, 327 (1982)〕。
【０００４】
これらのことをまとめると強誘電性液晶相を示すか否かに係わらず光学活性である化合物の一種または複数と、非カイラルな、スメクチックＣ相等の液晶相を示す化合物を混合することにより強誘電性液晶組成物を構成できることが判る。このように液晶組成物の構成成分としては、種々の化合物を使用することが可能であるが、実用的には室温を含む広い温度範囲でスメクチックＣ相またはカイラルスメクチックＣ相を呈する液晶化合物もしくは混合物が望ましい。これらのスメクチックＣ液晶組成物の成分としては、フェニルベンゾエート系液晶化合物、ビフェニル系液晶化合物、フェニルピリミジン系液晶化合物およびトラン系液晶化合物などが知られている。しかし、これらの化合物を構成成分とする液晶組成物も、まだ充分な特性を備えているとは言いがたい。
従って、現状ではスメクチックＣ相またはカイラルスメクチックＣ相を示す材料等を種々試験し、応答時間、メモリー安定性、Ｓｃ相での層構造、チルト角、配向膜上での配向特性および液晶組成物とした場合の液晶化合物間の相溶性等を最適化することが必要となっている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、強誘電性液晶素子の実用化のために、強誘電性液晶組成物に配合した際に、高速応答性、配向性、高いコントラスト比等の諸特性を改善するに適した液晶化合物、または液晶組成物の構成成分として有用な化合物、および該化合を含有してなる液晶組成物、該組成物を使用した液晶素子を提供するものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、ある種のナフタレン化合物を見出し、本発明に到達した。すなわち、本発明は一般式（１）（化２）で表されるナフタレン化合物に関するものである。また、一般式（１）で表されるナフタレン化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物、該組成物を使用することを特徴とする液晶素子に関するものである。
【０００７】
【化２】
【０００８】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関し詳細に説明する。
本発明の一般式（１）で表されるナフタレン化合物において、Ｙ1 は単結合または−Ｏ−基を表し、Ｙ2 は単結合、−Ｏ−基、−ＣＯ−基、−ＣＯＯ−基および−ＯＣＯ−基より選ばれる基を表し、Ｒ1 およびＲ2 はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の不飽和アルコキシアルキル基を表し、Ｒ1 およびＲ2 は不斉炭素を有していてもよく、該不斉炭素は光学活性であってもよい。
本発明の一般式（１）で表されるナフタレン化合物は、Ｙ1 が単結合または−Ｏ−基、Ｙ2 が単結合、−Ｏ−基、−ＣＯ−基、−ＣＯＯ−基および−ＯＣＯ−基のいずれかである場合に、下記の（１−Ａ１）、（１−Ａ２）、（１−Ｂ１）、（１−Ｂ２）、（１−Ｃ１）、（１−Ｃ２）、（１−Ｄ１）、（１−Ｄ２）、（１−Ｅ１）、（１−Ｅ２）（化３）の１０種類の構造をとる。好ましいナフタレン化合物は、（１−Ｂ２）、（１−Ｃ２）または（１−Ｄ２）である。
【０００９】
【化３】
本発明の一般式（１）で表されるナフタレン化合物において、Ｒ1 およびＲ2 はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよい不飽和アルコキシアルキル基を表し、Ｒ1 およびＲ2 は不斉炭素を有していてもよく、該不斉炭素は光学活性であってもよい。
Ｒ1 およびＲ2 の炭素数は、好ましくは、４〜２２であり、より好ましくは、５〜２０である。
【００１１】
Ｒ1 およびＲ2 で表される基の具体例としては、例えば、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ヘネイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、１−メチルプロピル基、１−メチルブチル基、１−メチルペンチル基、１−メチルヘキシル基、１−メチルヘプチル基、１−メチルオクチル基、１−メチルノニル基、１−メチルデシル基、２−メチルプロピル基、２−メチルブチル基、２−エチルブチル基、２−メチルペンチル基、２−メチルヘキシル基、２−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−メチルオクチル基、２−メチルノニル基、２−メチルデシル基、２，３−ジメチルブチル基、２，３，３−トリメチルブチル基、３−メチルブチル基、３−メチルペンチル基、３−エチルペンチル基、４−メチルペンチル基、４−エチルヘキシル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、２，３，３，４−テトラメチルペンチル基、３−メチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、３，５，５，−トリメチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、６−メチルヘプチル基、３，７−ジメチルオクチル基、６−メチルオクチル基等のアルキル基、
【００１２】
２−フルオロエチル基、１，２−ジフルオロエチル基、２−フルオロ−ｎ−プロピル基、３−フルオロ−ｎ−プロピル基、１，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、２−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−ｎ−ブチル基、４−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、３，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、２−フルオロ−ｎ−ペンチル基、３−フルオロ−ｎ−ペンチル基、５−フルオロ−ｎ−ペンチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２，５−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２−フルオロ−３−メチルブチル基、２−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、３−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、４−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、５−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、６−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、２−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、４−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、５−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、２−フルオロ−ｎ−オクチル基、３−フルオロ−ｎ−オクチル基、６−フルオロ−ｎ−オクチル基、４−フルオロ−ｎ−ノニル基、７−フルオロ−ｎ−ノニル基、３−フルオロ−ｎ−デシル基、６−フルオロ−ｎ−デシル基、４−フルオロ−ｎ−ドデシル基、８−フルオロ−ｎ−ドデシル基、５−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、９−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、
２−クロロエチル基、３−クロロ−ｎ−プロピル基、２−クロロ−ｎ−ブチル基、４−クロロ−ｎ−ブチル基、２−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ヘキシル基、４−クロロ−ｎ−ヘプチル基、６−クロロ−ｎ−オクチル基、７−クロロ−ｎ−ノニル基、３−クロロ−ｎ−デシル基、８−クロロ−ｎ−ドデシル基、
トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロ−ｎ−プロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、パーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、パーフルオロ−ｎ−オクチル基、パーフルオロ−ｎ−ノニル基、パーフルオロ−ｎ−デシル基、パーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、パーフルオロ−ｎ−ドデシル基、パーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、
【００１３】
１−ヒドロパーフルオロエチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、
１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−デシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、
１，１−ジヒドロパーフルオロエチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−デシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンタデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキサデシル基、
１，１，２−トリヒドロパーフルオロエチル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１，４−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１，４−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１，５−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１，６−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１，５−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１，７−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１，８−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１，９−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１，１，１１−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、
【００１４】
２−（パーフルオロエチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−デシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ノニル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ドデシル）エチル基、
２−トリフルオロメチルプロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）プロピル基、
３−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−デシル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ドデシル）プロピル基、
４−（パーフルオロエチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−デシル）ブチル基、
５−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ペンチル基、
６−（パーフルオロエチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ヘキシル基、
７−（パーフルオロエチル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ヘプチル基等のハロゲン原子で置換されたアルキル基、
【００１５】
メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−メトキシヘキシル基、７−メトキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、９−メトキシノニル基、１０−メトキシデシル基、エトキシメチル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、４−エトキシブチル基、５−エトキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、７−エトキシヘプチル基、８−エトキシオクチル基、９−エトキシノニル基、
１０−エトキシデシル基、ｎ−プロピルオキシメチル基、２−ｎ−プロピルオキシエチル基、３−ｎ−プロピルオキシプロピル基、４−ｎ−プロピルオキシブチル基、５−ｎ−プロピルオキシペンチル基、６−ｎ−プロピルオキシヘキシル基、７−ｎ−プロピルオキシヘプチル基、８−ｎ−プロピルオキシオクチル基、９−ｎ−プロピルオキシノニル基、１０−ｎ−プロピルオキシデシル基、ｎ−ブチルオキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシエチル基、３−ｎ−ブチルオキシプロピル基、４−ｎ−ブチルオキシブチル基、５−ｎ−ブチルオキシペンチル基、６−ｎ−ブチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ブチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ブチルオキシオクチル基、９−ｎ−ブチルオキシノニル基、１０−ｎ−ブチルオキシデシル基、ｎ−ペンチルオキシメチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、
３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、４−ｎ−ペンチルオキシブチル基、５−ｎ−ペンチルオキシペンチル基、６−ｎ−ペンチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ペンチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ペンチルオキシオクチル基、９−ｎ−ペンチルオキシノニル基、１０−ｎ−ペンチルオキシデシル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、５−ｎ−ヘキシルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘキシルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘキシルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘキシルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘキシルオキシデシル基、ｎ−ヘプチルオキシメチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、５−ｎ−ヘプチルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘプチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘプチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘプチルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘプチルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘプチルオキシデシル基、オクチルオキシメチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、５−ｎ−オクチルオキシペンチル基、
６−ｎ−オクチルオキシヘキシル基、７−ｎ−オクチルオキシヘプチル基、８−ｎ−オクチルオキシオクチル基、９−ｎ−オクチルオキシノニル基、１０−ｎ−オクチルオキシデシル基、
【００１６】
ｎ−ノニルオキシメチル基、２−ｎ−ノニルオキシエチル基、３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、４−ｎ−ノニルオキシブチル基、５−ｎ−ノニルオキシペンチル基、６−ｎ−ノニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ノニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ノニルオキシオクチル基、９−ｎ−ノニルオキシノニル基、１０−ｎ−ノニルオキシデシル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、３−ｎ−デシルオキシプロピル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、５−ｎ−デシルオキシペンチル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル基、７−ｎ−デシルオキシヘプチル基、８−ｎ−デシルオキシオクチル基、９−ｎ−デシルオキシノニル基、１０−ｎ−デシルオキシデシル基、２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、４−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、６−ｎ−ウンデシルオキシヘキシル基、
８−ｎ−ウンデシルオキシオクチル基、１０−ｎ−ウンデシルオキシデシル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、６−ｎ−ドデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ドデシルオキシオクチル基、１０−ｎ−ドデシルオキシデシル基、
１−メチル−２−メトキシエチル基、１−メチル−２−エトキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−プロピルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ブチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−オクチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ノニルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−デシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、
２−メトキシプロピル基、２−２−エトキシプロピル基、２−ｎ−プロピルオキシプロピル基、２−ｎ−ブチルオキシプロピル基、２−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、２−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、２−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、２−ｎ−オクチルオキシプロピル基、２−ｎ−ノニルオキシプロピル基、２−ｎ−デシルオキシプロピル基、２−ｎ−ウンデシルオキシプロピル基、２−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、
【００１７】
１−メチル−３−メトキシプロピル基、１−メチル−３−エトキシプロピル基、
１−メチル−３−ｎ−プロピルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ブチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−デシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ウンデシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、３−メトキシブチル基、３−エトキシブチル基、３−ｎ−プロピルオキシブチル基、３−ｎ−ブチルオキシブチル基、３−ｎ−ペンチルオキシブチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、３−ｎ−オクチルオキシブチル基、３−ｎ−ノニルオキシブチル基、
３−ｎ−デシルオキシブチル基、３−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、３−ｎ−ドデシルオキシブチル基、
イソプロピルオキシメチル基、２−イソプロピルオキシエチル基、３−イソプロピルオキシプロピル基、４−イソプロピルオキシブチル基、５−イソプロピルオキシペンチル基、６−イソプロピルオキシヘキシル基、７−イソプロピルオキシヘプチル基、８−イソプロピルオキシオクチル基、９−イソプロピルオキシノニル基、１０−イソプロピルオキシデシル基、イソブチルオキシメチル基、２−イソブチルオキシエチル基、３−イソブチルオキシプロピル基、４−イソブチルオキシブチル基、５−イソブチルオキシペンチル基、６−イソブチルオキシヘキシル基、７−イソブチルオキシヘプチル基、８−イソブチルオキシオクチル基、９−イソブチルオキシノニル基、１０−イソブチルオキシデシル基、
tert−ブチルオキシメチル基、２−tert−ブチルオキシエチル基、３−tert−ブチルオキシプロピル基、４−tert−ブチルオキシブチル基、５−tert−ブチルオキシペンチル基、６−tert−ブチルオキシヘキシル基、７−tert−ブチルオキシヘプチル基、８−tert−ブチルオキシオクチル基、９−tert−ブチルオキシノニル基、１０−tert−ブチルオキシデシル基、
【００１８】
（２−エチルブチルオキシ）メチル基、２−（２’−エチルブチルオキシ）エチル基、３−（２’−エチルブチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチルブチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルブチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルブチルオキシ）ヘキシル基、７−（２’−エチルブチルオキシ）ヘプチル基、８−（２’−エチルブチルオキシ）オクチル基、９−（２’−エチルブチルオキシ）ノニル基、１０−（２’−エチルブチルオキシ）デシル基、
（３−エチルペンチルオキシ）メチル基、２−（３’−エチルペンチルオキシ）エチル基、３−（３’−エチルペンチルオキシ）プロピル基、４−（３’−エチルペンチルオキシ）ブチル基、５−（３’−エチルペンチルオキシ）ペンチル基、６−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘキシル基、７−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘプチル基、８−（３’−エチルペンチルオキシ）オクチル基、９−（３’−エチルペンチルオキシ）ノニル基、１０−（３’−エチルペンチルオキシ）デシル基、６−（１’−メチル−ｎ−ヘプチルオキシ）ヘキシル基、４−（１’−メチル−ｎ−ヘプチルオキシ）ブチル基、
２−（２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソプロピルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−tert−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（２”−エチルブチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（３''−エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−デシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エチル基、
【００１９】
２−〔２’−（２''−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２''−エトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２''−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２''−イソプロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２''−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２''−イソブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２''−tert−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２''−（２''' −エチルブチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２''−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２''−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２''−（３''' −エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２''−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２''−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２''−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２''−ｎ−デシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２''−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２''−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２''−（２''' −メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−｛２’−〔２''−（２''' −ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−｛２’−｛２''−〔２''' −（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エチル基、２−｛２’−｛２''−｛２''' −〔２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エトキシ｝エチル基、
【００２０】
２−（２’−メトキシプロピルオキシ）プロピル基、２−（２’−エトキシプロピルオキシ）プロピル基、２−（２’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）プロピル基、２−（２’−イソプロピルオキシプロピルオキシ）プロピル基、２−（２’−ｎ−ブチルオキシプロピルオキシ）プロピル基、２−（２’−イソブチルオキシプロピルオキシ）プロピル基、２−（２’−tert−ブチルオキシプロピルオキシ）プロピル基、２−（２’−ｎ−ペンチルオキシプロピルオキシ）プロピル基、２−（２’−ｎ−ヘキシルオキシプロピルオキシ）プロピル基、２−（２’−ｎ−ヘプチルオキシプロピルオキシ）プロピル基、２−（２’−ｎ−オクチルオキシプロピルオキシ）プロピル基、２−（２’−ｎ−ノニルオキシプロピルオキシ）プロピル基、２−（２’−ｎ−デシルオキシプロピルオキシ）プロピル基、２−（２’−ｎ−ウンデシルオキシプロピルオキシ）プロピル基、２−（２’−ｎ−ドデシルオキシプロピルオキシ）プロピル基、
２−〔２’−（２''−メトキシプロピルオキシ）プロピルオキシ〕プロピル基、
２−〔２’−（２''−エトキシプロピルオキシ）プロピルオキシ〕プロピル基、
２−〔２’−（２''−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）プロピルオキシ〕プロピル基、２−〔２’−（２''−イソプロピルオキシプロピルオキシ）プロピルオキシ〕プロピル基、２−〔２’−（２''−ｎ−ブチルオキシプロピルオキシ）プロピルオキシ〕プロピル基、２−〔２’−（２''−イソブチルオキシプロピルオキシ）プロピルオキシ〕プロピル基、２−〔２’−（２''−tert−ブチルオキシプロピルオキシ）プロピルオキシ〕プロピル基、２−〔２’−（２''−ｎ−ペンチルオキシプロピルオキシ）プロピルオキシ〕プロピル基、２−〔２’−（２''−ｎ−ヘキシルオキシプロピルオキシ）プロピルオキシ〕プロピル基、２−〔２’−（２''−ｎ−ヘプチルオキシプロピルオキシ）プロピルオキシ〕プロピル基、２−〔２’−（２''−ｎ−オクチルオキシプロピルオキシ）プロピルオキシ〕プロピル基、２−〔２’−（２''−ｎ−ノニルオキシプロピルオキシ）プロピルオキシ〕プロピル基、２−〔２’−（２''−ｎ−デシルオキシプロピルオキシ）プロピルオキシ〕プロピル基、２−〔２’−（２''−ｎ−ウンデシルオキシプロピルオキシ）プロピルオキシ〕プロピル基、２−〔２’−（２''−ｎ−ドデシルオキシプロピルオキシ）プロピルオキシ〕プロピル基、
【００２１】
２−エトキシエトキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシエトキシメチル基，２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシメチル基、３−エトキシプロピルオキシメチル基、
３−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピルオキシメチル基、２−メトキシ−１−メチルエトキシメチル基、２−エトキシ−１−メチルエトキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシ−１−メチルエトキシメチル基、４−メトキシブチルオキシメチル基、４−エトキシブチルオキシメチル基、４−ｎ−ブチルオキシブチルオキシメチル基、２−（３’−メトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（３’−エトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（２’−メトキシ−１’−メチルエトキシ）エチル基、２−（２’−エトキシ−１’−メチルエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ブチルオキシ−１’−メチルエトキシ）エチル基、２−（４’−メトキシブチルオキシ）エチル基、２−（４’−エトキシブチルオキシ）エチル基、２−〔４’−（２''−エチルブチルオキシ）ブチルオキシ〕エチル基、２−〔４’−（３''−エチルペンチルオキシ）ブチルオキシ〕エチル基、３−（２’−メトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−エトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）プロピル基、３−（３’−メトキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−エトキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−ブチルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−ペンチルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−ヘキシルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−ヘプチルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−オクチルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（４’−エトキシブチルオキシ）プロピル基、３−（５’−エトキシペンチルオキシ）プロピル基、４−（２’−メトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−エトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソプロピルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ブチル基、４−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−プロピルオキシ−１’−メチルエトキシ）ブチル基、４−〔２’−（２''−メトキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２''−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２''−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、５−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ペンチル基、２−［２’−（２''−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ］エチル基、
【００２２】
（２−エチルヘキシルオキシ）メチル基、（３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ）メチル基、（３，７−ジメチルオクチルオキシ）メチル基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）エチル基、
３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ヘキシル基等のアルコキシアルキル基、
２−プロペニルオキシメチル基、２−（２’−プロペニルオキシ）エチル基、２−〔２’−（２”−プロペニルオキシ）エトキシ〕エチル基、３−（２’−プロペニルオキシ）プロピル基、４−（２’−プロペニルオキシ）ブチル基、５−（２’−プロペニルオキシ）ペンチル基、６−（２’−プロペニルオキシ）ヘキシル基、７−（２’−プロペニルオキシ）ヘプチル基、８−（２’−プロペニルオキシ）オクチル基、９−（２’−プロペニルオキシ）ノニル基、１０−（２’−プロペニルオキシ）デシル基等の不飽和アルコキシアルキル基、
【００２３】
２−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）エチル基、
４−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロエチルオキシ）エチル基、
４−（２’ーフルオロエチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロエチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロエチルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、
４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、
【００２４】
２−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）オクチル基、
２−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロエトキシ）エチル基、４−（２’ークロロエトキシ）ブチル基、６−（２’−クロロエトキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロエトキシ）オクチル基、２−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、
【００２５】
２−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、
２−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基等のハロゲン原子で置換されたアルコキシアルキル基、
【００２６】
２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、４−ヘプテニル基、５−ヘプテニル基、６−ヘプテニル基、２−オクテニル基、３−オクテニル基、４−オクテニル基、５−オクテニル基、６−オクテニル基、７−オクテニル基、２−ノネニル基、３−ノネニル基、４−ノネニル基、５−ノネニル基、６−ノネニル基、７−ノネニル基、８−ノネニル基、２−デセニル基，３−デセニル基、４−デセニル基、５−デセニル基、６−デセニル基、７−デセニル基、８−デセニル基、９−デセニル基、２−ブチニル基、３−ヘキシニル基、３−ヘプチニル基、４−ヘプチニル基、５−ヘプチニル基、７−オクチニル基、３，７−ジメチル−６−オクテニル基等の不飽和アルキル基を挙げることができる。
【００２７】
Ｒ1 およびＲ2 が不斉炭素を有する場合、該不斉炭素は光学活性であってもよく、また非光学活性であってもよい。不斉炭素が光学活性である場合、その絶対配置はＳ配置であってもよく、Ｒ配置であってもよい。また、不斉炭素が光学活性である場合、その光学純度は、２〜１００％ｅｅの範囲の任意の純度であり、好ましくは、５０〜１００％ｅｅの純度である。
また、Ｒ1 およびＲ2 の両方が光学活性な不斉炭素を有する基である場合も本発明に包含される。この場合、Ｒ1およびＲ2の光学活性基の絶対配置は、それぞれが同一の絶対配置であってもよく、また、相反する絶対配置であってもよい。
本発明の一般式（１）で表されるナフタレン化合物において、Ｙ1 は単結合または−Ｏ−基を表し、Ｙ2 は単結合、−Ｏ−基、−ＣＯ−基、−ＣＯＯ−基および−ＯＣＯ−基から選ばれる連結基を表す。
Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子、フッ素原子または塩素原子を表す。ｉは０または１を表す。
本発明の一般式（１）で表されるナフタレン化合物の具体例としては、下記の（表１）〜（表１６）に示すような化合物を挙げることができる。尚、表中の「↑」は、「同上」を表す。
【００２８】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【表１４】
【表１５】
【表１６】
【００４４】
【化４】
尚、一般式（２）で表されるヒドロキシナフタレン誘導体は、Ｙ2 の種類に応じて、それぞれ以下に示す方法に従い製造することができる。
Ｙ2 が単結合である化合物の場合は、例えば、以下に示す工程（化５）を経て製造することができる。
【００４５】
【化５】
Ｙ2 が−Ｏ−基である化合物の場合は、例えば、以下に示す工程（化６）を経て製造することができる。
【００４６】
【化６】
Ｙ2 が−ＣＯ−基である化合物の場合は、例えば、以下に示す工程（化７）を経て製造することができる。
【００４７】
【化７】
Ｙ2 が−ＣＯＯ−基である化合物の場合は、例えば、以下に示す工程（化８）を経て製造することができる。
【００４８】
【化８】
Ｙ2 が−ＯＣＯ−基である化合物の場合は、例えば、以下に示す工程（化９）を経て製造することができる。
【００４９】
【化９】
また、一般式（３）で表されるプロピオル酸誘導体は、以下に示す方法（化１０）に従い製造することができる。
【００５０】
【化１０】
【００５１】
本発明のナフタレン化合物には、それ自体で液晶性を示す化合物および液晶性を示さない化合物がある。また、液晶性を示す化合物には、スメクチックＣ（以下、ＳC 相と略記する）またはカイラルスメクチックＣ（以下、ＳC * 相と略記する）を示す化合物と、液晶性は示すがＳC 相およびＳC * 相を示さない化合物がある。これらの化合物は、それぞれ液晶組成物の構成成分として有効に使用することができる。
【００５２】
次ぎに、本発明の液晶組成物について説明する。液晶組成物は、一般に２種以上の成分からなるが、本発明の液晶組成物は、必須成分として、本発明のナフタレン化合物を少なくとも１種含有するものである。本発明の液晶組成物に用いる本発明のナフタレン化合物としては、液晶性を示さないナフタレン化合物、ＳC 相を示すナフタレン化合物、ＳC * 相を示すナフタレン化合物、および、液晶性を示すがＳC 相およびＳC * 相を示さないナフタレン化合物である。
本発明の液晶組成物としては、好ましくは、カイラルスメクチックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相を示す液晶組成物が挙げられ、より好ましくは、ＳC * 相を示す液晶組成物である。本発明のＳC * 相を示す液晶組成物は、本発明のナフタレン化合物、本発明のナフタレン化合物以外のＳC * 相を示す液晶化合物、本発明のナフタレン化合物以外のＳC 相を示す液晶化合物および光学活性化合物から選ばれる化合物を複数組み合わせることにより調製される組成物であり、本発明のナフタレン化合物を少なくとも一種含有する。
【００５３】
本発明のナフタレン化合物以外のＳC * 相を示す液晶化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、光学活性フェニルベンゾエート系液晶化合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、光学活性ナフタレン系液晶化合物、光学活性フェニルナフタレン系液晶化合物、光学活性トラン系液晶化合物、光学活性フェニルピリミジン系液晶化合物を挙げることができる。
本発明のナフタレン化合物以外のＳC 相を示す液晶化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニルベンゾエート系液晶化合物、ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、ナフタレン系液晶化合物、フェニルナフタレン系液晶化合物、トラン系液晶化合物、フェニルピリミジン系液晶化合物を挙げることができる。
【００５４】
また、光学活性化合物とは、それ自体では液晶性を示さないが、ＳC 相を示す液晶化合物またはＳC 相を示す液晶組成物と混合することにより、ＳC * 相を発現する能力を有する化合物を示し、光学活性化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、光学活性フェニルベンゾエート系非液晶化合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系非液晶化合物、光学活性ナフタレン系非液晶化合物、光学活性フェニルナフタレン系非液晶化合物、光学活性フェニルピリミジン系非液晶化合物、光学活性トラン系非液晶化合物を挙げることができる。
また、本発明の液晶組成物には、上記の必須成分の他に、任意成分としてＳC 相を示さないスメクチックおよびネマチック液晶化合物、本発明のナフタレン化合物以外の液晶性を示さない化合物（例えば、アントラキノン系色素、アゾ系色素等の２色性色素、および導電性付与剤、寿命向上剤等）を含有していてもよい。本発明の液晶組成物中の本発明のナフタレン化合物の含有量は特に限定されるものではないが、通常、５〜９９重量％であり、好ましくは、１０〜９０重量％である。
【００５５】
本発明の液晶組成物において、カイラルスメクチックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ相を示す液晶組成物は強誘電性を示す液晶組成物である。
強誘電性を示す液晶組成物は、電圧印加によりスイッチング現象を起こし、これを利用した応答時間の短い液晶表示素子を作製することができる。
本発明のナフタレン化合物を少なくとも１種含有するする液晶組成物は、従来より知られている液晶組成物と比較して応答時間、メモリー安定性、ＳC 相での層構造、チルト角、配向膜上での配向特性および液晶化合物間の相溶性の点で優れている。
【００５６】
次ぎに、本発明の液晶素子に関して説明する。
本発明の液晶素子は、本発明の液晶組成物を１対の電極基板間に配置してなる。（図１）は強誘電性を利用した液晶素子の構成を説明するためのカイラルスメクチック相を有する液晶素子の一例を示す断面概略図である。
液晶素子は、それぞれ透明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた１対の基板２間にカイラルスメクチック相を示す液晶層１を配置し、かつ、その層厚をスペーサー５で設定してなるものであり、１対の透明電極３間にリード線６を介して電源７より電圧を印加可能なように接続する。また、１対の基板２は、１対のクロスニコル状態に配置された偏光板８により挟持され、その一方の外側には光源９が配置される。
基板２の材質としては、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート等の透明性高分子が挙げられる。
２枚の基板２に設けられる透明電極３としては、例えば、Ｉｎ2 Ｏ3 、ＳｎＯ2 またはＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）の薄膜からなる透明電極が挙げられる。
【００５７】
絶縁性配向制御層４は、ポリイミド等の高分子の薄膜をナイロン、アセテート、レーヨン等の植毛布等でラビングし、液晶を配向させるためのものである。絶縁性配向制御層４の材質としては、例えば、シリコン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリコン炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、ホウ素窒化物、水素を含有するホウ素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウなどの無機物質絶縁層、ポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、アクリル樹脂などの有機絶縁層が挙げられ、無機絶縁層の上に有機絶縁層を形成した２層構造の絶縁性配向制御層であってもよく、無機絶縁層または有機絶縁層のみからなる絶縁性配向制御層であってもよい。
絶縁性配向制御層が無機絶縁層である場合には、蒸着法などで形成することができる。また、有機絶縁層である場合には、有機絶縁層材料または、その前駆体の溶液をスピンナー塗布法、浸透塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の条件下（例えば、加熱下）で溶媒を除去し、所望により焼成させて形成することができる。絶縁性配向制御層４の層厚は、通常、１０オングストローム〜１μｍ、好ましくは、１０〜３０００オングストローム、さらに好ましくは、１０〜１０００オングストロームである。
【００５８】
２枚の基板２は、スペーサ５により任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径を持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサとして基板２で挟み、２枚の基板２の周囲をシール材（例えば、エポキシ系接着剤）を用いて密封することにより、任意の間隔に保つことができる。また、スペーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを使用してもよい。この２枚の基板の間にカイラルスメクチック相を示す液晶を封入する。液晶層１は、一般には０．５〜２０μｍ、好ましくは、１〜５μｍの厚さに設定する。
透明電極３からはリード線によって外部の電源７に接続されている。
また、基板２の外側には、互いの偏光軸を、例えば、クロスニコル状態とした１対の偏光板８が配置されている。（図１）の例は透過型であり、光源９を備えている。
また、本発明の液晶組成物を使用した液晶素子は、（図１）に示した透過型の素子としてだけではなく、反射型の素子としても応用可能である。
【００５９】
本発明の液晶組成物を使用する液晶素子の表示方式に関しては、特に限定されるものではないが、例えば、（ａ）ヘリカル変歪型、（ｂ）ＳＳＦＬＣ（サーフェス・スタビライズド・フェロエレクトリック・リキッド・クリスタル）型、（ｃ）ＴＳＭ（トランジェント・スキャッタリング・モード）型、（ｄ）Ｇ−Ｈ（ゲスト−ホスト）型の表示方式を使用することができる。
また、本発明のナフタレン化合物および該化合物を含有してなる液晶組成物は、表示用液晶素子以外の分野（例えば、▲１▼非線形光機能素子、▲２▼コンデンサー材料等のエレクトロニクス材料、▲３▼リミッター、メモリー、増幅器、変調器などのエレクトロニクス素子、▲４▼熱、光、圧力、機械変形などと電圧の変換素子やセンサー、▲５▼熱電発電素子等の発電素子）への応用が可能である。
【００６０】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
尚、各実施例および表中の記号Ｉ、Ｎ、Ｃｈ、ＴＧＢ、ＳＡ、Ｓｃ、Ｓｃ＊、ＳｘおよびＣは以下の意味を表す。
Ｉ：等方性液体
Ｎ：ネマチック相
Ｃｈ：コレステリック相
ＴＧＢ：ＴＧＢA（Twist-grain-boundary）相
ＳA ：スメクチックＡ相
ＳC ：スメクチックＣ相
ＳC * ：カイラルスメクチックＣ相
Ｓｘ：未同定のスメクチック相
Ｃ：結晶相
【００６１】
製造例１：（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メチルブチルオキシ）ナフタレンの製造
２，６−ジヒドロキシナフタレン１６．０ｇ（０．１モル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｇおよび無水炭酸ナトリウム１３．３ｇの混合物を６５℃に加熱し、撹拌しながら、（Ｓ）−２−メチルブタノールのｐ−トルエンスルホン酸エステル２５．８ｇ（０．１モル）を１時間を要して滴下した。滴下後、さらに５時間、６５℃で撹拌した後、反応混合物を室温まで冷却し、無機塩をろ別した後、１０００ｇの水に排出し、塩酸酸性とし、トルエンで抽出した。トルエンを減圧下に留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより目的物を分離し、（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メチルブチルオキシ）ナフタレン９．２ｇを得た。
【００６２】
製造例２：２−ヒドロキシ−６−ヘプタノイルナフタレンの製造
金属マグネシウム２．４４ｇ、テトラヒドロフラン５０ｍｌおよび１−ブロモヘキサン１６．９ｇ（０．１モル）より調製したグリニヤール試薬に、２−テトラヒドロピラニルオキシ−６−シアノナフタレン２５．０ｇ（０．１ｇ）のテトラヒドロフラン溶液を１時間かけて滴下した。その後、室温で１６時間撹拌し、反応混合物から不溶物をろ別した後、テトラヒドロフランを留去し、トルエン２００ｍｌを添加した。このトルエン溶液に１０重量％塩酸１５０ｍｌを添加し、５０℃で３時間加熱撹拌を行った。その後トルエン相を分離し、水洗し、トルエンを留去し２−ヒドロキシ−６−ヘプタノイルナフタレン１２．９ｇを得た。
【００６３】
製造例３：２−ヒドロキシ−６−ｎ−デシルオキシカルボニルナフタレンの製造
２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸１８．８ｇ（０．１モル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｇおよび無水炭酸ナトリウム１３．３ｇ（０．１２５モル）の混合物を７０℃に加熱し、撹拌しながら、ｎ−デシルブロマイド２６．５ｇ（０．１２モル）を１時間を要して滴下した。滴下後、さらに６時間、７０℃で撹拌した。その後、反応混合物を室温まで冷却し、無機塩をろ過した後、ろ液を１０００ｇの水に排出し、析出した固体を分離し、ｎ−ヘキサンで洗浄した後、乾燥し、３０．２ｇの２−ヒドロキシ−６−ｎ−デシルオキシカルボニルナフタレンを得た。
【００６４】
製造例４：（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（４’−メチルヘキシルオキシカルボニル）ナフタレンの製造
２−ベンジルオキシナフトエ酸５９．７７ｇ、オギザリルクロライド１５．５ｇおよびトルエン４７０ｍｌよりなる混合物にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを１滴添加し、７５℃で４時間加熱撹拌した。その後、過剰のオギザリルクロライドおよびトルエンを減圧下に留去し、残査にトルエン４２０ｍｌおよび（Ｓ）−４−メチル−１−ヘキサノール２５ｇを添加し、氷冷し、トリエチルアミン２２．８ｇを１時間かけて滴下した。その後室温で１２時間撹拌し、不溶物をろ別した後、ろ液を塩酸により中和し、水洗し、トルエンを留去した。残査をイソプロパノールより再結晶し、７２．５ｇの（Ｓ）−２−ベンジルオキシ−６−（４’−メチルヘキシルオキシカルボニル）ナフタレンを無色の結晶として得た。
次に、（Ｓ）−２−ベンジルオキシ−６−（４’−メチルヘキシルオキシカルボニル）ナフタレン５５ｇを酢酸エチル３５０ｍｌに溶解し、Ｐｄ／Ｃ（５０重量％含水）５．５ｇを添加し、水素雰囲気下に１２時間撹拌した。その後。Ｐｄ／Ｃをろ別し、ろ液より酢酸エチルを留去し、（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（４’−メチルヘキシルオキシカルボニル）ナフタレン３５ｇを得た。
【００６５】
製造例５：（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メチルブチルオキシカルボニル）ナフタレンの製造
製造例４において、（Ｓ）−４−メチル−１−ヘキサノールを使用する代わりに、（Ｓ）−２−メチル−１−ブタノールを使用した以外は、製造例４に記載の操作に従い、（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メチルブチルオキシカルボニル）ナフタレン３０ｇを得た。
【００６６】
製造例６：２−ヒドロキシ−６−〔２’−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エトキシカルボニル〕ナフタレンの製造
製造例４において、（Ｓ）−４−メチル−１−ヘキサノールを使用する代わりに、２−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エタノールを使用した以外は、製造例４に記載の操作に従い、２−ヒドロキシ−６−〔２’−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エトキシカルボニル〕ナフタレン４７ｇを得た。
【００６７】
製造例７：（Ｒ）−２−ヒドロキシ−６−（１’−メチルヘプチルオキシカルボニル）ナフタレンの製造
製造例４において、（Ｓ）−４−メチル−１−ヘキサノールを使用する代わりに、（Ｒ）−２−オクタノールを使用した以外は、製造例４に記載の操作に従い、（Ｒ）−２−ヒドロキシ−６−（１’−メチルヘプチルオキシカルボニル）ナフタレン３０ｇを得た。
【００６８】
製造例８：２−ヒドロキシ−６−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシカルボニル〕ナフタレンの製造
製造例４において、（Ｓ）−４−メチル−１−ヘキサノールを使用する代わりに、ジエチレングリコールモノ−ｎ−ヘキシルエーテルを使用した以外は、製造例４に記載の操作に従い、２−ヒドロキシ−６−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシカルボニル〕ナフタレン４２ｇを得た。
【００６９】
製造例９：２−ヒドロキシ−６−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシカルボニル）ナフタレンの製造
製造例４において、（Ｓ）−４−メチル−１−ヘキサノールを使用する代わりに、エチレングリコールモノ−ｎ−ヘキシルエーテルを使用した以外は、製造例４に記載の操作に従い、２−ヒドロキシ−６−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシカルボニル）ナフタレン３６ｇを得た。
【００７０】
製造例１０：４−ｎ−デシルオキシフェニルプロピオル酸の製造
亜鉛粉末５．２３ｇ、トリフェニルホスフィン２０．９８ｇおよび四臭化炭素２６．５３ｇの混合物に、氷冷下、ジクロロメタン１００ｍｌを添加し、懸濁液とし、この懸濁液を室温で２０時間撹拌した。その後、４−ｎ−デシルオキシベンズアルデヒド１０．４８ｇを氷冷下に滴下し、室温で４時間撹拌した。その後、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液を添加し、不溶物をろ別し、分液後、ジクロロメタン相を水洗し、ジクロロメタンを留去した。得られた残査をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／クロロホルム＝２／１vol/vol ）により精製し、２−（４−ｎ−デシルオキシフェニル）−１，１’−ジブロムエタン１３．３ｇを得た。
次ぎに、２−（４−ｎ−デシルオキシフェニル）−１，１’−ジブロムエタン１２．５４ｇ、テトラヒドロフラン９０ｍｌを混合した後、窒素気流下−７８℃に冷却した。これにｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（１．６モル／リットル）４４ｍｌを加えた。−７８℃で２時間撹拌後、炭酸ガスを３０分間吹き込み、その後、室温まで昇温した。反応混合物を水１００ｇに排出し、塩酸を加えｐＨを１とし、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。酢酸エチルを留去した後、残査をｎ−ヘキサンから再結晶し、４−ｎ−デシルオキシフェニルプロピオル酸７．２５ｇを得た。
【００７１】
製造例１１：４−ｎ−ノニルオキシフェニルプロピオル酸の製造
製造例１０において、４−ｎ−デシルオキシベンズアルデヒドを使用する代わりに、４−ｎ−ノニルオキシベンズアルデヒドを使用した以外は、製造例１０に記載の操作に従い、４−ｎ−ノニルオキシフェニルプロピオル酸６．９５ｇを得た。
製造例１２：４−ｎ−ウンデシルオキシフェニルプロピオル酸の製造
製造例１０において、４−ｎ−デシルオキシベンズアルデヒドを使用する代わりに、４−ｎ−ウンデシルオキシベンズアルデヒドを使用した以外は、製造例１０に記載の操作に従い、４−ｎ−ウンデシルオキシフェニルプロピオル酸７．４８ｇを得た。
【００７２】
製造例１３：４−ｎ−ドデシルオキシフェニルプロピオル酸の製造
製造例１０において、４−ｎ−デシルオキシベンズアルデヒドを使用する代わりに、４−ｎ−ドデシルオキシベンズアルデヒドを使用した以外は、製造例１０に記載の操作に従い、４−ｎ−ドデシルオキシフェニルプロピオル酸７．７２ｇを得た。
製造例１４：４−ｎ−テトラデシルオキシフェニルプロピオル酸の製造
製造例１０において、４−ｎ−デシルオキシベンズアルデヒドを使用する代わりに、４−ｎ−テトラデシルオキシベンズアルデヒドを使用した以外は、製造例１０に記載の操作に従い、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニルプロピオル酸８．５２ｇを得た。
【００７３】
製造例１５：４−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）フェニルプロピオル酸の製造
製造例１０において、４−ｎ−デシルオキシベンズアルデヒドを使用する代わりに、４−ｎ−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ベンズアルデヒドを使用した以外は、製造例１０に記載の操作に従い、４−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）フェニルプロピオル酸７．０５ｇを得た。
製造例１６：（Ｓ）−４−（１’−メチルヘプチルオキシ）フェニルプロピオル酸の製造
製造例１０において、４−ｎ−デシルオキシベンズアルデヒドを使用する代わりに、（Ｓ）−４−（１’−メチルヘプチルオキシ）ベンズアルデヒドを使用した以外は、製造例１０に記載の操作に従い（Ｓ）−４−（１’−メチルヘプチルオキシ）フェニルプロピオル酸６．２５ｇを得た。
【００７４】
実施例１：例示化合物６０の製造
４−ｎ−デシルオキシフェニルプロピオル酸３０２ｍｇ、（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メチルブチルオキシ）ナフタレン２３０ｍｇおよびＤＣＣ２０６ｍｇを５ｍｌのクロロホルムに溶解し、氷冷下に４−ピロリジノピリジン２０ｍｇを添加し、室温で１２時間撹拌を行った。その後、反応混合物より不溶物をろ別し、ろ液よりクロロホルムを留去し、残査をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム／ヘキサン＝２／１vol／vol）により精製し、得られた固体をメタノール−酢酸エチルより２回再結晶して例示化合物６０を無色の結晶として４１２ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。
実施例２：例示化合物１１４の製造
実施例１において４−ｎ−デシルオキシフェニルプロピオル酸および（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メチルブチルオキシ）ナフタレンを使用する代わりに、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニルプロピオル酸３５８ｍｇおよび２−ヒドロキシ−６−ヘプタノイルナフタレン２５６ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い例示化合物１１４を無色の結晶として４４３ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。
実施例３：例示化合物１１７の製造
実施例１において４−ｎ−デシルオキシフェニルプロピオル酸および（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メチルブチルオキシ）ナフタレンを使用する代わりに、４−ｎ−ノニルオキシフェニルプロピオル酸２８８ｍｇおよび２−ヒドロキシ−６−ヘプタノイルナフタレン２５６ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物１１７を無色の結晶として３３８ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。尚、（ ）内の数字は、降温過程での相転移温度を示す。
実施例４：例示化合物１５１の製造
実施例１において（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メチルブチルオキシ）ナフタレンを使用する代わりに、２−ヒドロキシ−６−ｎ−デシルオキシカルボニルナフタレン３２８ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物１５１を無色の結晶として４２１ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。
実施例５：例示化合物１５６の製造
実施例１において（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メチルブチルオキシ）ナフタレンを使用する代わりに、（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メチルブチルオキシカルボニル）ナフタレン２５８ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物１５６を無色の結晶として３４５ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。尚、（ ）内の数字は、降温過程での相転移温度を示す。
実施例６：例示化合物１５７の製造
実施例１において（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メチルブチルオキシ）ナフタレンを使用する代わりに、（Ｒ）−２−ヒドロキシ−６−（１’−メチルヘプチルオキシカルボニル）ナフタレン２８７ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物１５７を無色の結晶として２８５ｍｇ得た。この化合物の相転移は、融点が５０℃で、降温時に、４３℃以下でＳA 相を示した。
【００８０】
実施例７：例示化合物１７５の製造
実施例１において（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メチルブチルオキシ）ナフタレンを使用する代わりに、２−ヒドロキシ−６−〔２’−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エトキシカルボニル〕ナフタレン４３４ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物１７５を無色の結晶として４４８ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。尚、（ ）内の数字は、降温過程での相転移温度を示す。
実施例８：例示化合物１７８の製造
実施例１において（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メチルブチルオキシ）ナフタレンを使用する代わりに、２−ヒドロキシ−６−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシカルボニル〕ナフタレン３６０ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物１７８を無色の結晶として３９８ｍｇ得た。この化合物の融点は５０℃であった。
【００８２】
実施例９：例示化合物１８１の製造
実施例１において４−ｎ−デシルオキシフェニルプロピオル酸および（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メチルブチルオキシ）ナフタレンを使用する代わりに、４−ｎ−ウンデシルオキシフェニルプロピオル酸３１６ｍｇおよび２−ヒドロキシ−６−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシカルボニル）ナフタレン３１２ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物１８１を無色の結晶として３４９ｍｇ得た。この化合物の融点は６９℃であった。
【００８３】
実施例１０：例示化合物１８３の製造
実施例１において（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メチルブチルオキシ）ナフタレンを使用する代わりに、（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（４’−メチルヘキシルオキシカルボニル）ナフタレン２８６ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物１８３を無色の結晶として３９５ｍｇ得た。この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。尚、（ ）内の数字は、降温過程での相転移温度を示す。
実施例１１：例示化合物１８６の製造
実施例１において４−ｎ−デシルオキシフェニルプロピオル酸および（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メチルブチルオキシ）ナフタレンを使用する代わりに、４−ｎ−ドデシルオキシフェニルプロピオル酸３３０ｍｇおよび２−ヒドロキシ−６−〔２’−（２''−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシカルボニル〕ナフタレン３６０ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物１８６を無色の結晶として３９５ｍｇ得た。この化合物の融点は５２℃であった。
【００８５】
実施例１２：例示化合物１９１の製造
実施例１において４−ｎ−デシルオキシフェニルプロピオル酸および（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メチルブチルオキシ）ナフタレンを使用する代わりに、４−ｎ−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）フェニルプロピオル酸２８６ｍｇおよび２−ヒドロキシ−６−〔２’−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エトキシカルボニル〕ナフタレン４３４ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物１９１を無色の結晶として４４９ｍｇ得た。
この化合物の相転移は、融点が１０７℃で、降温時に、８９℃以下でＳA 相を示した。
【００８６】
実施例１３：例示化合物１９３の製造
実施例１において４−ｎ−デシルオキシフェニルプロピオル酸および（Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−（２’−メチルブチルオキシ）ナフタレンを使用する代わりに、（Ｓ）−４−ｎ−（１’−メチルヘプチルオキシ）フェニルプロピオル酸２７４ｍｇおよび２−ヒドロキシ−６−〔２’−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エトキシカルボニル〕ナフタレン４３４ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物１９３を無色の結晶として３２２ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。尚、（ ）内の数字は、降温過程での相転移温度を示す。
実施例１４：液晶組成物の調製
下記の化合物群（化１１）を、下記に示した割合で混合して用い、１００℃で加熱溶融し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
【化１１】
【００８９】
実施例１５：液晶素子の作製
２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス板上に、ＩＴＯ、膜を形成し、さらに表面処理を行った。このＩＴＯ膜付きのガラス板に液晶配向剤（ポリビニルアルコール）をスピンコートし、成膜後、１２０℃で３０分間焼成した。この配向膜にラビング処理を行い、平均粒径１．９μｍのシリカビーズを一方のガラス板上に散布した。その後、それぞれのラビング処理軸が互いに反平行となるように、シール剤を用いてガラス板を張り合わせ、（図１）に示すセルを作製した。このセルに、実施例１４で調製した液晶組成物を注入し、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖの電圧を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。
【００９０】
【発明の効果】
本発明により液晶組成物の構成成分として有用なナフタレン化合物を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液晶素子の一例の断面概略図である。
【符号の説明】
１：カイラルスメクチック相を有する液晶層
２：ガラス基板
３：透明電極
４：絶縁性配向制御層
５：スペーサー
６：リード線
７：電源
８：偏光板
９：光源
Ｉ0 ：入射光
Ｉ：透過光
Claims (3)
- 一般式（１）（化１）で表されるナフタレン化合物。
- 請求項１記載のナフタレン化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
- 請求項２記載の液晶組成物を使用することを特徴とする液晶素子。
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