JP3853016B2 - ナフタレン化合物、液晶組成物および液晶素子 - Google Patents

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規なナフタレン化合物に関する。さらに詳しくは、液晶表示素子などに用いる液晶組成物の成分として有用な新規なナフタレン化合物、該化合物を含有する液晶組成物および該液晶組成物を使用した液晶素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
現在、液晶表示素子としては、ＴＮ（ツイステッド・ネマチック）型表示方式が最も広汎に使用されている。このＴＮ型表示方式は、応答時間の点において、発光型素子（陰極管、エレクトロルミネッセンス、プラズマディスプレイ等）と比較して劣っている。ねじれ角を１８０〜２７０゜にしたＳＴＮ（スーパー・ツイステッド・ネマチック）型表示素子も開発されているが、応答時間はやはり劣っている。この様に種々の改善の努力が行われているが、応答時間の短いＴＮ型表示素子は実現には到っていない。
しかしながら、近年、盛んに研究が進められている強誘電性液晶を用いる新しい表示方式に於いては、著しい応答時間の改善の可能性がある〔 N. A. Clarkら ;Applied Phys.lett., 36,899(1980)〕。
【０００３】
この方式は、強誘電性を示すカイラルスメクチックＣ相等のカイラルスメクチック相を利用する方法である。強誘電性を示す相はカイラルスメクチックＣ相のみではなく、カイラルスメクチックＦ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相が強誘電性を示す強誘電性液晶相であることが知られている。これらのスメクチック液晶相は、チルト系のカイラルスメクチック相に属するものであるが、実用的には、その中で低粘性であるカイラルスメクチックＣ相が好ましい。
カイラルスメクチックＣ相を示す液晶化合物は、これまでにも種々検討されており、既に数多くの化合物が探索、製造されてきた。しかしながら、実際に使用する強誘電性液晶表示素子に応用する際に求められる数多くの特性（高速応答性、配向性、高いコントラスト比、メモリー安定性、さらにこれらの諸特性の温度依存性等）を最適化するためには、現在のところ、１つの化合物では応じられず、いくつかの液晶化合物を混合して得られる強誘電性液晶組成物を使用している。
【０００４】
また、強誘電性液晶組成物としては、強誘電性液晶相を示す化合物のみからなる強誘電性液晶組成物ばかりでなく、特開昭６１ー１９５１８７号公報には非カイラルなスメクチックＣ相を示す化合物または組成物を基本物質として、これに強誘電性液晶相を示す一種または複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成物として得ることが報告されている。さらにスメクチックＣ相等の相を示す化合物または組成物を基本物質として、光学活性ではあるが、強誘電性液晶相は示さない一種または複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成物とする報告も見受けられる（Mol.Cryst.Liq.Cryst., 89, 327(1982)）。
これらのことをまとめると強誘電性液晶相を示すか否かに係わらず光学活性である化合物の一種または複数と、非カイラルな、スメクチックＣ相等の相を示す化合物を混合することにより強誘電性液晶組成物を構成できることが判る。
【０００５】
このように液晶組成物の構成成分としては、種々の化合物を使用することが可能であるが、実用的には室温を含む広い温度範囲でスメクチックＣ相またはカイラルスメクチックＣ相を呈する液晶化合物もしくは混合物が望ましい。これらのスメクチックＣ液晶組成物の成分としては、フェニルベンゾエート系液晶化合物、ビフェニル系液晶化合物、フェニルピリミジン系液晶化合物およびトラン系液晶化合物などが知られている。しかし、これらの化合物を構成成分とする液晶組成物も、まだ充分な特性を備えているとは言いがたい。
従って、現状ではスメクチックＣ相またはカイラルスメクチックＣ相を示す材料等を種々試験し、応答時間、メモリー安定性、スメクチックＣ相での層構造、チルト角、配向膜上での配向特性等を最適化することが必要となっている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、強誘電性液晶素子の実用化のために、強誘電性液晶組成物に配合した際に、高速応答性、配向性、高いコントラスト比等の諸特性を改善するに適した化合物および該化合物を含有してなる液晶組成物、該組成物を使用した液晶素子を提供するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、ある種のナフタレン化合物を見出し、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、一般式（１）（化２）で表されるナフタレン化合物に関するものである。また、一般式（１）で表されるナフタレン化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物、該組成物を使用することを特徴とする液晶素子に関するものである。
【０００８】
【化２】

〔式中、Ｙ₁ は単結合、−Ｏ−基、−ＣＯＯ−基または−ＯＣＯＯ−基を表し、Ｙ₂ は単結合、−Ｏ−基、−ＯＣＯ−基または−ＯＣＯＯ−基を表し、Ｙ₁ およびＹ₂ の少なくとも一方は−ＣＯＯ−基、−ＯＣＯ−基または−ＯＣＯＯ−基であり、Ｚは−Ｃ≡Ｃ−基または−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −基を表し、Ｒ₁ およびＲ₂ はそれぞれハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、あるいはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルコキシアルキル基を表し、Ｒ₁ およびＲ₂ は不斉炭素を有していてもよく、該不斉炭素は光学活性であってもよく、Ｘ₁ およびＸ₂ はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基またはメトキシ基を表す〕
【０００９】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関し詳細に説明する。
本発明の一般式（１）で表されるナフタレン化合物は、Ｚが−Ｃ≡Ｃ−基または−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −基である場合に以下の（１−Ａ）または（１−Ｂ）の２種類の構造（化３）をとる。また、Ｙ₁ が単結合、−Ｏ−基、−ＣＯＯ−基または−ＯＣＯＯ−基、Ｙ₂ が単結合、−Ｏ−基、−ＯＣＯ−基または−ＯＣＯＯ−基である場合に以下の（１−Ａ１）〜（１−Ａ１２）（化４）、（１−Ｂ１）〜（１−Ｂ１２）（化５）の２４種類の構造をとる。好ましいナフタレン化合物は、（１−Ａ２）、（１−Ａ６）、（１−Ａ１０）、（１−Ａ１２）、（１−Ｂ２）、（１−Ｂ６）、（１−Ｂ１０）または（１−Ｂ１２）である。
【００１０】
【化３】

【００１１】
【化４】

【００１２】
【化５】

【００１３】
本発明の一般式（１）で表されるナフタレン化合物において、Ｒ₁ およびＲ₂ はそれぞれ、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、あるいはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の不飽和アルコキシアルキル基を表し、Ｒ₁ およびＲ₂ は不斉炭素を有していてもよく、該不斉炭素は光学活性であってもよい。
Ｒ₁ およびＲ₂ の炭素数は、好ましくは、５〜２０であり、より好ましくは、６〜１８である。
【００１４】
Ｒ₁ およびＲ₂ で表される基の具体例としては、例えば、
ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ヘネイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、１−メチルプロピル基、１−エチルプロピル基、１−ｎ−プロピルプロピル基、１−メチルブチル基、１−エチルブチル基、１−ｎ−プロピルブチル基、１−ｎ−ブチルブチル基、１−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、１−ｎ−ブチルペンチル基、１−ｎ−ペンチルペンチル基、１−メチルヘキシル基、１−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルヘキシル基、１−ｎ−ブチルヘキシル基、１−ｎ−ペンチルヘキシル基、１−ｎ−ヘキシルヘキシル基、１−メチルヘプチル基、１−エチルヘプチル基、１−ｎ−プロピルヘプチル基、１−ｎ−ブチルヘプチル基、１−ｎ−ペンチルヘプチル基、１−ｎ−ヘプチルヘプチル基、１−メチルオクチル基、１−エチルオクチル基、１−ｎ−プロピルオクチル基、１−ｎ−ブチルオクチル基、１−ｎ−ペンチルオクチル基、１−ｎ−ヘキシルオクチル基、１−ｎ−ヘプチルオクチル基、１−ｎ−オクチルオクチル基、１−メチルノニル基、１−エチルノニル基、１−ｎ−プロピルノニル基、１−ｎ−ブチルノニル基、１−ｎ−ペンチルノニル基、１−ｎ−ヘキシルノニル基、１−ｎ−ヘプチルノニル基、１−ｎ−オクチルノニル基、１−ｎ−ノニルノニル基、１−メチルデシル基、２−メチルプロピル基、２−メチルブチル基、２−エチルブチル基、２−メチルペンチル基、２−エチルペンチル基、２−ｎ−プロピルペンチル基、２−メチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、２−ｎ−プロピルヘキシル基、２−ｎ−ブチルヘキシル基、２−メチルヘプチル基、２−エチルヘプチル基、２−ｎ−プロピルヘプチル基、２−ｎ−ブチルヘプチル基、２−ｎ−ペンチルヘプチル基、２−メチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ｎ−プロピルオクチル基、２−ｎ−ブチルオクチル基、２−ｎ−ペンチルオクチル基、２−ｎ−ヘキシルオクチル基、２−メチルノニル基、２−エチルノニル基、２−ｎ−プロピルノニル基、２−ｎ−ブチルノニル基、２−ｎ−ペンチルノニル基、２−ｎ−ヘキシルノニル基、２−ｎ−ヘプチルノニル基、２−メチルデシル基、２，３−ジメチルブチル基、２，３，３−トリメチルブチル基、３−メチルブチル基、３−メチルペンチル基、３−エチルペンチル基、４−メチルペンチル基、４−エチルヘキシル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、２，３，３，４−テトラメチルペンチル基、３−メチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、３，５，５，−トリメチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、６−メチルヘプチル基、３，７−ジメチルオクチル基、６−メチルオクチル基等のアルキル基、
【００１５】
２−フルオロ−ｎ−プロピル基、３−フルオロ−ｎ−プロピル基、１，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、
２−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−ｎ−ブチル基、４−フルオロ−ｎ−ブチル基、１−フルオロ−２−メチルプロピル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、３，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、
２−フルオロ−ｎ−ペンチル基、３−フルオロ−ｎ−ペンチル基、５−フルオロ−ｎ−ペンチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２，５−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２−フルオロ−３−メチルブチル基、１−フルオロ−２−メチルブチル基、１−フルオロ−３−メチルブチル基、
２−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、３−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、４−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、５−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、６−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、
２−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、４−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、５−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、
２−フルオロ−ｎ−オクチル基、３−フルオロ−ｎ−オクチル基、６−フルオロ−ｎ−オクチル基、
４−フルオロ−ｎ−ノニル基、７−フルオロ−ｎ−ノニル基、
３−フルオロ−ｎ−デシル基、６−フルオロ−ｎ−デシル基、
４−フルオロ−ｎ−ドデシル基、８−フルオロ−ｎ−ドデシル基、
５−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、９−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、
【００１６】
２−クロロエチル基、３−クロロ−ｎ−プロピル基、２−クロロ−ｎ−ブチル基、４−クロロ−ｎ−ブチル基、２−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ヘキシル基、４−クロロ−ｎ−ヘプチル基、６−クロロ−ｎ−オクチル基、７−クロロ−ｎ−ノニル基、３−クロロ−ｎ−デシル基、８−クロロ−ｎ−ドデシル基、１−クロロ−２−メチルプロピル基、１−クロロ−２−メチルブチル基、１−クロロ−３−メチルブチル基、
パーフルオロ−ｎ−プロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、パーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、パーフルオロ−ｎ−オクチル基、パーフルオロ−ｎ−ノニル基、パーフルオロ−ｎ−デシル基、パーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、パーフルオロ−ｎ−ドデシル基、パーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、
１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−デシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、
１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−デシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンタデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキサデシル基、
１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１，４−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１，４−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１，５−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１，６−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１，５−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１，７−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１，８−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１，９−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１，１，１１−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、
【００１７】
２−（パーフルオロエチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−デシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ノニル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ドデシル）エチル基、
２−トリフルオロメチルプロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−デシル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ドデシル）プロピル基、
４−（パーフルオロエチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−デシル）ブチル基、
５−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ペンチル基、
６−（パーフルオロエチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ヘキシル基、
７−（パーフルオロエチル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ヘプチル基等のハロゲン原子で置換されたアルキル基、
【００１８】
２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−メトキシヘキシル基、７−メトキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、９−メトキシノニル基、１０−メトキシデシル基、エトキシメチル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、４−エトキシブチル基、５−エトキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、７−エトキシヘプ
【００１９】
チル基、８−エトキシオクチル基、９−エトキシノニル基、１０−エトキシデシル基、ｎ−プロピルオキシメチル基、２−ｎ−プロピルオキシエチル基、３−ｎ−プロピルオキシプロピル基、４−ｎ−プロピルオキシブチル基、５−ｎ−プロピルオキシペンチル基、６−ｎ−プロピルオキシヘキシル基、７−ｎ−プロピルオキシヘプチル基、８−ｎ−プロピルオキシオクチル基、９−ｎ−プロピルオキシノニル基、１０−ｎ−プロピルオキシデシル基、ｎ−ブチルオキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシエチル基、３−ｎ−ブチルオキシプロピル基、４−ｎ−ブチルオキシブチル基、５−ｎ−ブチルオキシペンチル基、６−ｎ−ブチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ブチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ブチルオキシオクチル基、９−ｎ−ブチルオキシノニル基、１０−ｎ−ブチルオキシデシル基、ｎ−ペンチルオキシメチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、４−ｎ−ペンチルオキシブチル基、５−ｎ−ペンチルオキシペンチル基、６−ｎ−ペンチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ペンチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ペンチルオキシオクチル基、９−ｎ−ペンチルオキシノニル基、１０−ｎ−ペンチルオキシデシル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、５−ｎ−ヘキシルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘキシルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘキシルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘキシルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘキシルオキシデシル基、ｎ−ヘプチルオキシメチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、５−ｎ−ヘプチルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘプチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘプチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘプチルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘプチルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘプチルオキシデシル基、オクチルオキシメチル基、
【００２０】
２−ｎ−オクチルオキシエチル基、３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、５−ｎ−オクチルオキシペンチル基、６−ｎ−オクチルオキシヘキシル基、７−ｎ−オクチルオキシヘプチル基、８−ｎ−オクチルオキシオクチル基、９−ｎ−オクチルオキシノニル基、１０−ｎ−オクチルオキシデシル基、ｎ−ノニルオキシメチル基、２−ｎ−ノニルオキシエチル基、３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、４−ｎ−ノニルオキシブチル基、５−ｎ−ノニルオキシペンチル基、６−ｎ−ノニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ノニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ノニルオキシオクチル基、９−ｎ−ノニルオキシノニル基、１０−ｎ−ノニルオキシデシル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、３−ｎ−デシルオキシプロピル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、５−ｎ−デシルオキシペンチル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル基、７−ｎ−デシルオキシヘプチル基、８−ｎ−デシルオキシオクチル基、９−ｎ−デシルオキシノニル基、１０−ｎ−デシルオキシデシル基、２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、４−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、６−ｎ−ウンデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ウンデシルオキシオクチル基、１０−ｎ−ウンデシルオキシデシル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、６−ｎ−ドデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ドデシルオキシオクチル基、１０−ｎ−ドデシルオキシデシル基、１−メチル−２−メトキシエチル基、１−メチル−２−エトキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−プロピルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ブチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−オクチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ノニルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−デシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−メトキシプロピル基、２−２−エトキシプロピル基、２−ｎ−プロピルオキシプロピル基、２−ｎ−ブチルオキシプロピル基、２−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、２−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、２−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、２−ｎ−オクチルオキシプロピル基、２−ｎ−ノニルオキシプロピル基、２−ｎ−デシルオキシプロピル基、２−ｎ−ウンデシルオキシプロピル基、２−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、
【００２１】
１−メチル−３−メトキシプロピル基、１−メチル−３−エトキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−プロピルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ブチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−デシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ウンデシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、３−メトキシブチル基、３−エトキシブチル基、３−ｎ−プロピルオキシブチル基、３−ｎ−ブチルオキシブチル基、３−ｎ−ペンチルオキシブチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、３−ｎ−オクチルオキシブチル基、３−ｎ−ノニルオキシブチル基、３−ｎ−デシルオキシブチル基、３−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、３−ｎ−ドデシルオキシブチル基、
イソプロピルオキシメチル基、２−イソプロピルオキシエチル基、３−イソプロピルオキシプロピル基、４−イソプロピルオキシブチル基、５−イソプロピルオキシペンチル基、６−イソプロピルオキシヘキシル基、７−イソプロピルオキシヘプチル基、８−イソプロピルオキシオクチル基、９−イソプロピルオキシノニル基、１０−イソプロピルオキシデシル基、イソブチルオキシメチル基、２−イソブチルオキシエチル基、３−イソブチルオキシプロピル基、４−イソブチルオキシブチル基、５−イソブチルオキシペンチル基、６−イソブチルオキシヘキシル基、７−イソブチルオキシヘプチル基、８−イソブチルオキシオクチル基、９−イソブチルオキシノニル基、１０−イソブチルオキシデシル基、
tert−ブチルオキシメチル基、２−tert−ブチルオキシエチル基、３−tert−ブチルオキシプロピル基、４−tert−ブチルオキシブチル基、５−tert−ブチルオキシペンチル基、６−tert−ブチルオキシヘキシル基、７−tert−ブチルオキシヘプチル基、８−tert−ブチルオキシオクチル基、９−tert−ブチルオキシノニル基、１０−tert−ブチルオキシデシル基、
【００２２】
（２−エチルブチルオキシ）メチル基、２−（２’−エチルブチルオキシ）エチル基、３−（２’−エチルブチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチルブチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルブチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルブチルオキシ）ヘキシル基、７−（２’−エチルブチルオキシ）ヘプチル基、８−（２’−エチルブチルオキシ）オクチル基、９−（２’−エチルブチルオキシ）ノニル基、１０−（２’−エチルブチルオキシ）デシル基、
（３−エチルペンチルオキシ）メチル基、２−（３’−エチルペンチルオキシ）エチル基、３−（３’−エチルペンチルオキシ）プロピル基、４−（３’−エチルペンチルオキシ）ブチル基、５−（３’−エチルペンチルオキシ）ペンチル基、６−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘキシル基、７−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘプチル基、８−（３’−エチルペンチルオキシ）オクチル基、９−（３’−エチルペンチルオキシ）ノニル基、１０−（３’−エチルペンチルオキシ）デシル基、６−（１’−メチル−ｎ−ヘプチルオキシ）ヘキシル基、４−（１’−メチル−ｎ−ヘプチルオキシ）ブチル基、
２−（２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソプロピルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−tert−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（２”−エチルブチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（３”−エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−デシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エチル基、
【００２３】
２−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−エトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−イソプロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−イソブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−tert−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（２”’−エチルブチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（３”’−エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−デシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、
２−｛２’−〔２”−（２”’−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−｛２’−〔２”−（２”’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、
２−｛２’−｛２”−〔２”’−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エチル基、
２−｛２’−｛２”−｛２”’−〔２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エトキシ｝エチル基、
【００２４】
１−メチル−２−（１’−メチル−２’−メトキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−エトキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−イソプロピルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−イソブチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−tert−ブチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−デシルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エチル基、
１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−エトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−イソプロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−イソブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−tert−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−デシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、
【００２５】
２−エトキシエトキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシエトキシメチル基，２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシメチル基、３−エトキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピルオキシメチル基、２−メトキシ−１−メチルエトキシメチル基、２−エトキシ−１−メチルエトキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシ−１−メチルエトキシメチル基、４−メトキシブチルオキシメチル基、４−エトキシブチルオキシメチル基、４−ｎ−ブチルオキシブチルオキシメチル基、２−（３’−メトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（３’−エトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（１’−メチル−２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（１’−メチル−２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（１’−メチル−２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（４’−メトキシブチルオキシ）エチル基、２−（４’−エトキシブチルオキシ）エチル基、２−〔４’−（２”−エチルブチルオキシ）ブチルオキシ〕エチル基、２−〔４’−（３”−エチルペンチルオキシ）ブチルオキシ〕エチル基、３−（２’−メトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−エトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）プロピル基、３−（３’−エトキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−ブチルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（４’−エトキシブチルオキシ）プロピル基、３−（５’−エトキシペンチルオキシ）プロピル基、４−（２’−メトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−エトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソプロピルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ブチル基、４−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−プロピルオキシ−１’−メチルエトキシ）ブチル基、４−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、５−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ペンチル基、２−［２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ］エチル基、
【００２６】
（２−エチルヘキシルオキシ）メチル基、（３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ）メチル基、（３，７−ジメチルオクチルオキシ）メチル基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）エチル基、３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ヘキシル基等のアルコキシアルキル基、
２−プロペニルオキシメチル基、２−（２’−プロペニルオキシ）エチル基、２−〔２’−（２”−プロペニルオキシ）エトキシ〕エチル基、３−（２’−プロペニルオキシ）プロピル基、４−（２’−プロペニルオキシ）ブチル基、５−（２’−プロペニルオキシ）ペンチル基、６−（２’−プロペニルオキシ）ヘキシル基、７−（２’−プロペニルオキシ）ヘプチル基、８−（２’−プロペニルオキシ）オクチル基、９−（２’−プロペニルオキシ）ノニル基、１０−（２’−プロペニルオキシ）デシル基等の不飽和アルコキシアルキル基、
【００２７】
２−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロエチルオキシ）エチル基、４−（２’ーフルオロエチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロエチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロエチルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、
【００２８】
２−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロエトキシ）エチル基、４−（２’ークロロエトキシ）ブチル基、６−（２’−クロロエトキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロエトキシ）オクチル基、２−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基等のハロゲン原子で置換されたアルコキシアルキル基、
【００２９】
２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、４−ヘプテニル基、５−ヘプテニル基、６−ヘプテニル基、２−オクテニル基、３−オクテニル基、４−オクテニル基、５−オクテニル基、６−オクテニル基、７−オクテニル基、２−ノネニル基、３−ノネニル基、４−ノネニル基、５−ノネニル基、６−ノネニル基、７−ノネニル基、８−ノネニル基、２−デセニル基，３−デセニル基、４−デセニル基、５−デセニル基、６−デセニル基、７−デセニル基、８−デセニル基、９−デセニル基、２−ブチニル基、３−ヘキシニル基、３−ヘプチニル基、４−ヘプチニル基、５−ヘプチニル基、７−オクチニル基、３，７−ジメチル−６−オクテニル基等の不飽和アルキル基を挙げることができる。
【００３０】
Ｒ₁ およびＲ₂ が不斉炭素を有する場合、該不斉炭素は光学活性であってもよく、また非光学活性であってもよい。不斉炭素が光学活性である場合、その絶対配置はＳ配置であってもよく、Ｒ配置であってもよい。また、不斉炭素が光学活性である場合、その光学純度は、２〜１００％ｅｅの範囲の任意の純度であり、好ましくは、５０〜１００％ｅｅの純度である。
また、Ｒ₁ およびＲ₂ の両方が光学活性な不斉炭素を有する基である場合も本発明に包含される。この場合、Ｒ₁ およびＲ₂ の光学活性基の絶対配置は、それぞれが同一の絶対配置であってもよく、また、相反する絶対配置であってもよい。
【００３１】
本発明の一般式（１）で表されるナフタレン化合物において、Ｙ₁ は単結合、−Ｏ−基、−ＣＯＯ−基または−ＯＣＯＯ−基を表し、Ｙ₂ は単結合、−Ｏ−基、−ＯＣＯ−基または−ＯＣＯＯ−基を表し、Ｙ₁ およびＹ₂ の少なくとも一方は−ＣＯＯ−基、−ＯＣＯ−基または−ＯＣＯＯ−基であり、好ましくは、Ｙ₁ は−Ｏ−基、−ＣＯＯ−基または−ＯＣＯＯ−基を表し、Ｙ₂ は−Ｏ−基、−ＯＣＯ−基または−ＯＣＯＯ−基を表す。
Ｙ₁ およびＹ₂ の組み合わせは、以下の (1)から(12)の１２種類の組み合わせであり、好ましい組み合わせは、(1) 、(2) 、(5) 、(6) 、(9) 、(10)、(11)および(12)であり、より好ましい組み合わせは (2)、(6) 、(10)および(12)である。
【００３２】
すなわち、 (1)：Ｙ₁ が単結合であり、Ｙ₂ が−ＯＣＯ−基
(2)：Ｙ₁ が−Ｏ−基であり、Ｙ₂ が−ＯＣＯ−基
(3)：Ｙ₁ が−ＣＯＯ−基であり、Ｙ₂ が−ＯＣＯ−基
(4)：Ｙ₁ が−ＯＣＯＯ−基であり、Ｙ₂ が−ＯＣＯ−基
(5)：Ｙ₁ が単結合であり、Ｙ₂ が−ＯＣＯＯ−基
(6)：Ｙ₁ が−Ｏ−基であり、Ｙ₂ が−ＯＣＯＯ−基
(7)：Ｙ₁ が−ＣＯＯ−基であり、Ｙ₂ が−ＯＣＯＯ−基
(8)：Ｙ₁ が−ＯＣＯＯ−基であり、Ｙ₂ が−ＯＣＯＯ−基
(9)：Ｙ₁ が−ＣＯＯ−基であり、Ｙ₂ が単結合
(10)：Ｙ₁ が−ＣＯＯ−基であり、Ｙ₂ が−Ｏ−基
(11)：Ｙ₁ が−ＯＣＯＯ−基であり、Ｙ₂ が単結合
(12)：Ｙ₁ が−ＯＣＯＯ−基であり、Ｙ₂ が−Ｏ−基、の組み合せである。
【００３３】
Ｘ₁ およびＸ₂ はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基またはメトキシ基を表し、好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基またはシアノ基を表し、より好ましくは、水素原子、フッ素原子またはシアノ基を表す。
本発明の一般式（１）で表されるナフタレン化合物の具体例としては、以下の（表１）〜（表２４）に示すような化合物を挙げることができる。
尚、表中の「↑」は「同上」を表す。
【００３４】
【表１】

【００３５】
【表２】

【００３６】
【表３】

【００３７】
【表４】

【００３８】
【表５】

【００３９】
【表６】

【００４０】
【表７】

【００４１】
【表８】

【００４２】
【表９】

【００４３】
【表１０】

【００４４】
【表１１】

【００４５】
【表１２】

【００４６】
【表１３】

【００４７】
【表１４】

【００４８】
【表１５】

【００４９】
【表１６】

【００５０】
【表１７】

【００５１】
【表１８】

【００５２】
【表１９】

【００５３】
【表２０】

【００５４】
【表２１】

【００５５】
【表２２】

【００５６】
【表２３】

【００５７】
【表２４】

本発明の一般式（１）で表されるナフタレン化合物は、例えば、以下に示す工程を経て製造することができる。
−（１−Ａ１）〜（１−Ａ４）で表される化合物の製造（化６）−
【００５８】
【化６】

▲１▼一般式（２）（化６）で表される化合物とカルボン酸を、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（以下、ＤＣＣと略記する）等の脱水縮合剤と触媒（例えば、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、４−ピロリジノピリジン）の存在下に縮合させて製造する方法、
▲２▼一般式（２）で表される化合物とカルボン酸クロライドを、塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジン）等の存在下に反応させる方法等により製造することができる。
−（１−Ａ５）〜（１−Ａ８）で表される化合物の製造（化７）−
【００５９】
【化７】

一般式（２）で表される化合物とクロロホーメートを、塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジン）の存在下に反応させる方法等により製造することができる。
−（１−Ａ３）、（１−Ａ４）、（１−Ａ９）および（１−Ａ１０）で表される化合物の製造（化８）−
【００６０】
【化８】

▲１▼一般式（３）（化８）で表される化合物とカルボン酸を、ＤＣＣ等の脱水縮合剤と触媒（例えば、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、４−ピロリジノピリジン）の存在下に縮合させて製造する方法、
▲２▼一般式（３）で表される化合物とカルボン酸クロライドを、塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジン）等の存在下に反応させる方法等により製造することができる。
−（１−Ａ７）、（１−Ａ８）、（１−Ａ１１）および（１−Ａ１２）で表される化合物の製造（化９）−
【００６１】
【化９】

一般式（３）で表される化合物とクロロホーメートを、塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジン）の存在下に反応させる方法等により製造することができる。
−（１−Ｂ１）〜（１−Ｂ４）で表される化合物の製造（化１０）−
【００６２】
【化１０】

▲１▼一般式（２’）（化１０）で表される化合物とカルボン酸を、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（以下、ＤＣＣと略記する）等の脱水縮合剤と触媒（例えば、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、４−ピロリジノピリジン）の存在下に縮合させて製造する方法、
▲２▼一般式（２’）で表される化合物とカルボン酸クロライドを、塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジン）等の存在下に反応させる方法、
▲３▼一般式（１−Ａ１）〜（１−Ａ４）で表される化合物を接触水素添加する方法等により製造することができる。
−（１−Ｂ５）〜（１−Ｂ８）で表される化合物の製造（化１１）−
【００６３】
【化１１】

▲１▼一般式（２’）で表される化合物とクロロホーメートを、塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジン）の存在下に反応させる方法、
▲２▼一般式（１−Ａ５）〜（１−Ａ８）で表される化合物を接触水素添加する方法等により製造することができる。
−（１−Ｂ３）、（１−Ｂ４）、（１−Ｂ９）および（１−Ｂ１０）で表される化合物の製造（化１２）−
【００６４】
【化１２】

▲１▼一般式（３’）（化１２）で表される化合物とカルボン酸を、ＤＣＣ等の脱水縮合剤と触媒（例えば、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、４−ピロリジノピリジン）の存在下に縮合させて製造する方法、
▲２▼一般式（３）で表される化合物とカルボン酸クロライドを、塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジン）等の存在下に反応させる方法、
▲３▼一般式（１−Ａ３）、（１−Ａ４）、（１−Ａ９）および（１−Ａ１０）で表される化合物を接触水素添加する方法等により製造することができる。
−（１−Ｂ７）、（１−Ｂ８）、（１−Ｂ１１）および（１−Ｂ１２）で表される化合物の製造（化１３）−
【００６５】
【化１３】

▲１▼一般式（３’）で表される化合物とクロロホーメートを、塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジン）の存在下に反応させる方法、
▲２▼一般式（１−Ａ７）、（１−Ａ８）、（１−Ａ１１）および（１−Ａ１２）で表される化合物を接触水素添加する方法等により製造することができる。
尚、一般式（２）で表される化合物および一般式（３）で表される化合物は、以下に示す方法（化１４）に従い製造することができる。
【００６６】
【化１４】

【００６７】
すなわち、例えば、一般式（４）（化１４）で表されるハロゲン化芳香族化合物に、３−メチル−１−ブチン−３−オールを、パラジウム触媒〔例えば、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）〕および塩基（例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン）の存在下、不活性ガス中で反応させ、得られた一般式（５）（化１４）で表される化合物を水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムで処理し、一般式（６）（化１４）で表されるアセチレン化合物を製造する。次に一般式（６）で表されるアセチレン化合物と一般式（７）（化１４）で表される化合物をパラジウム触媒および塩基の存在下に反応させて一般式（８）（化１４）で表される化合物とし、その後、保護基を除去することで一般式（２）および／または（３）で表される化合物を製造することができる。また、一般式（７）で表される化合物と３−メチル−１−ブチン−３−オールとをパラジウム触媒および塩基の存在下に不活性ガス中で反応させ、得られた一般式（９）（化１４）で表される化合物を、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムで処理し、一般式（１０）（化１４）で表されるアセチレン化合物を製造し、一般式（１０）で表されるアセチレン化合物と一般式（４）で表されるハロゲン化芳香族化合物をパラジウム触媒および塩基の存在下に反応させ、その後、得られた一般式（１１）（化１４）で表される化合物の保護基を除去する方法によっても製造することができる。
また、一般式（２’）で表される化合物および一般式（３’）で表される化合物は、以下に示す方法（化１５）に従い製造することができる。
【００６８】
【化１５】

すなわち、一般式（２）または（３）で表される化合物を水素雰囲気下、触媒（例えば、パラジウム／炭素、パラジウム／アルミナ）の存在下に接触水素添加する方法により製造することができる。
【００６９】
本発明のナフタレン化合物には、それ自体で液晶性を示す化合物および液晶性を示さない化合物がある。また、液晶性を示す化合物には、スメクチックＣ（以下、Ｓｃ相と略記する）またはカイラルスメクチックＣ（以下、Ｓｃ＊相と略記する）を示す化合物と、液晶性は示すが、Ｓｃ相およびＳｃ＊相を示さない化合物がある。これらの化合物は、それぞれ液晶組成物の構成成分として有効に使用することができる。
【００７０】
次に、本発明の液晶組成物について説明する。
液晶組成物は、一般に２種以上の成分からなるが、本発明の液晶組成物は、必須成分として、本発明のナフタレン化合物を少なくとも１種含有するものである。本発明の液晶組成物に用いる本発明のナフタレン化合物としては、液晶性を示さないナフタレン化合物、Ｓｃ相を示すナフタレン化合物、Ｓｃ＊相を示すナフタレン化合物、および、液晶性を示すがＳｃ相およびＳｃ＊相を示さないナフタレン化合物である。
本発明の液晶組成物としては、好ましくは、カイラルスメクチックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相を示す液晶組成物が挙げられ、より好ましくは、Ｓｃ＊相を示す液晶組成物である。
【００７１】
本発明のＳｃ＊相を示す液晶組成物は、本発明のナフタレン化合物、本発明のナフタレン化合物以外のＳｃ＊相を示す液晶化合物、本発明のナフタレン化合物以外のＳｃ相を示す液晶化合物および光学活性化合物から選ばれる化合物を複数組み合わせることにより調製される組成物であり、本発明のナフタレン化合物を少なくとも一種含有する。
本発明のナフタレン化合物以外のＳｃ＊相を示す液晶化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、光学活性フェニルベンゾエート系液晶化合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、光学活性ナフタレン系液晶化合物、光学活性フェニルナフタレン系液晶化合物、光学活性トラン系液晶化合物、光学活性フェニルピリミジン系液晶化合物、光学活性ナフチルピリミジン系液晶化合物、光学活性テトラリン系液晶化合物を挙げることができる。
【００７２】
本発明のナフタレン化合物以外のＳｃ相を示す液晶化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニルベンゾエート系液晶化合物、ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、ナフタレン系液晶化合物、フェニルナフタレン系液晶化合物、トラン系液晶化合物、フェニルピリミジン系液晶化合物、ナフチルピリミジン系液晶化合物、テトラリン系液晶化合物を挙げることができる。
また、光学活性化合物とは、それ自体では液晶性を示さないが、Ｓｃ相を示す液晶化合物またはＳｃ相を示す液晶組成物と混合することにより、Ｓｃ＊相を発現する能力を有する化合物を示し、光学活性化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、光学活性フェニルベンゾエート系非液晶化合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系非液晶化合物、光学活性ナフタレン系非液晶化合物、光学活性フェニルナフタレン系非液晶化合物、光学活性トラン系非液晶化合物、光学活性フェニルピリミジン系非液晶化合物、光学活性ナフチルピリミジン系非液晶化合物、光学活性テトラリン系非液晶化合物を挙げることができる。
【００７３】
また、本発明の液晶組成物には、上記の必須成分の他に、任意成分として、Ｓｃ相を示さないスメクチックおよびネマチック液晶化合物、本発明のナフタレン化合物以外の液晶性を示さない化合物（例えば、アントラキノン系色素、アゾ系色素等の２色性色素、および導電性付与剤、寿命向上剤等）を含有していてもよい。
本発明の液晶組成物中の本発明のナフタレン化合物の含有量は特に限定されるものではないが、通常、５〜９９重量％であり、好ましくは、１０〜９０重量％である。
【００７４】
本発明の液晶組成物において、カイラルスメクチックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ相を示す液晶組成物は強誘電性を示す液晶組成物である。
強誘電性を示す液晶組成物は、電圧印加によりスイッチング現象を起こし、これを利用した応答時間の短い液晶表示素子を作製することができる。
本発明のナフタレン化合物を少なくとも１種含有するする液晶組成物は、従来より知られている液晶組成物と比較して応答時間、メモリー安定性、Ｓｃ相での層構造、チルト角、配向膜上での配向特性および液晶化合物間の相溶性の点で優れている。
【００７５】
次ぎに、本発明の液晶素子に関して説明する。
本発明の液晶素子は、本発明の液晶組成物を１対の電極基板間に配置してなる。（図１）は強誘電性を利用した液晶素子の構成を説明するためのカイラルスメクチック相を有する液晶素子の一例を示す断面概略図である。
液晶素子は、それぞれ透明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた１対の基板２間にカイラルスメクチック相を示す液晶層１を配置し、かつ、その層厚をスペーサー５で設定してなるものであり、１対の透明電極３間にリード線６を介して電源７より電圧を印加可能なように接続する。また、１対の基板２は、１対のクロスニコル状態に配置された偏光板８により挟持され、その一方の外側には光源９が配置される。
【００７６】
基板２の材質としては、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート等の透明性高分子が挙げられる。
２枚の基板２に設けられる透明電極３としては、例えば、Ｉｎ₂ Ｏ₃ 、ＳｎＯ₂ またはＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）の薄膜からなる透明電極が挙げられる。
【００７７】
絶縁性配向制御層４は、ポリイミド等の高分子の薄膜をナイロン、アセテート、レーヨン等の植毛布等でラビングし、液晶を配向させるためのものである。絶縁性配向制御層４の材質としては、例えば、シリコン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリコン炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、ホウ素窒化物、水素を含有するホウ素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層、ポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、アクリル樹脂などの有機絶縁層が挙げられ、無機絶縁層の上に有機絶縁層を形成した２層構造の絶縁性配向制御層であってもよく、無機絶縁層または有機絶縁層のみからなる絶縁性配向制御層であってもよい。
【００７８】
絶縁性配向制御層が無機絶縁層である場合には、蒸着法などで形成することができる。また、有機絶縁層である場合には、有機絶縁層材料または、その前駆体の溶液をスピンナー塗布法、浸透塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の条件下（例えば、加熱下）で溶媒を除去し、所望により焼成させて形成することができる。なお、有機絶縁層を形成する際に、必要に応じ、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のシランカップリング剤等を使用して表面処理を行い、その後、有機絶縁層材料または、その前駆体を塗布してもよい。絶縁性配向制御層４の層厚は、通常、１０オングストローム〜１μｍ、好ましくは、１０〜３０００オングストローム、さらに好ましくは、１０〜１０００オングストロームである。
【００７９】
２枚の基板２は、スペーサ５により任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径を持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサとして基板２で挟み、２枚の基板２の周囲をシール剤（例えば、エポキシ系接着剤）を用いて密封することにより、任意の間隔に保つことができる。また、スペーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを使用してもよい。この２枚の基板の間にカイラルスメクチック相を示す液晶を封入する。液晶層１は、一般的には０．５〜２０μｍ、好ましくは、１〜５μｍ、より好ましくは、１〜３μｍの厚さに設定する。
透明電極３はリード線によって外部の電源７に接続されている。
また、基板２の外側には、互いの偏光軸を、例えば、クロスニコル状態とした１対の偏光板８が配置されている。（図１）の例は透過型であり、光源９を備えている。
また、本発明の液晶組成物を使用した液晶素子は、（図１）に示した透過型の素子としてだけではなく、反射型の素子としても応用可能である。
【００８０】
本発明の液晶組成物を使用する液晶素子の表示方式に関しては、特に限定されるものではないが、例えば、（ａ）ヘリカル変歪型、（ｂ）ＳＳＦＬＣ（サーフェス・スタビライズド・フェロエレクトリック・リキッド・クリスタル）型、（ｃ）ＴＳＭ（トランジェント・スキャッタリング・モード）型、（ｄ）Ｇ−Ｈ（ゲスト−ホスト）型の表示方式を使用することができる。
また、本発明のナフタレン化合物および該化合物を含有してなる液晶組成物は、表示用液晶素子以外の分野（例えば、▲１▼非線形光機能素子、▲２▼コンデンサー材料等のエレクトロニクス材料、▲３▼リミッター、メモリー、増幅器、変調器などのエレクトロニクス素子、▲４▼熱、光、圧力、機械変形などと電圧の変換素子やセンサー、▲５▼熱電発電素子等の発電素子）への応用が可能である。
【００８１】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
尚、各実施例および表中の記号Ｉ、Ｎ、Ｃｈ、ＳA 、Ｓｃ、Ｓｃ＊、ＳｘおよびＣは以下の意味を表す。
Ｉ：等方性液体
Ｎ：ネマチック相
Ｃｈ：コレステリック相
ＳA ：スメクチックＡ相
Ｓｃ：スメクチックＣ相
Ｓｃ＊：カイラルスメクチックＣ相
Ｓｘ：未同定のスメクチック相
Ｃ：結晶相
また、各製造例、実施例中の相転移温度は温度制御装置を備えた偏光顕微鏡を用いて測定した。
【００８２】
製造例１：２−ブロモ−６−テトラヒドロピラニルオキシナフタレンの製造
２−ブロモ−６−ヒドロキシナフタレン６６．９ｇ（０．３ｍｏｌ）、２，３−ジヒドロピラン３０．２ｇ（０．３６ｍｏｌ）およびクロロホルム１２０ｇよりなる混合物を、氷浴を用いて３℃に冷却し、ここにｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．０３ｇを添加し、同温度で１５分撹拌した。その後、反応混合物に炭酸水素ナトリウム２ｇおよび水３０ｇを添加し、反応を停止し、クロロホルム相を分離した。クロロホルムを減圧下に留去し、油状の残渣にｎ−ヘキサンを添加し、２−ブロモ−６−テトラヒドロピラニルオキシナフタレンを無色の結晶として８５．６ｇ得た（融点６９−７０℃）。
【００８３】
製造例２：２−エチニル−６−テトラヒドロピラニルオキシナフタレンの製造２−ブロモ−６−テトラヒドロピラニルオキシナフタレン６１．４ｇ（０．２ｍｏｌ）、３−メチル−１−ブチン−３−オール２５．２ｇ（０．３ｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン２．０ｇ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．４ｇおよびジイソプロピルアミン１００ｇよりなる混合物に、窒素雰囲気下、ヨウ化銅０．８ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌよりなる懸濁液を添加し、１時間かけて７５℃まで昇温した。同温度で３時間加熱撹拌した後、ジイソプロピルアミンを留去し、残渣にトルエンを添加し、析出した無機塩をろ別した。ろ液よりトルエンを留去し、残渣にｎ−ヘキサンを添加し、２−（３’−ヒドロキシ−３’−メチルブチニル）−６−テトラヒドロピラニルオキシナフタレンを淡褐色の結晶として５２．７ｇ得た（融点１０１℃）。
次に、２−（３’−ヒドロキシ−３’−メチルブテニル）−６−テトラヒドロピラニルオキシナフタレン５２．７ｇ（０．１７ｍｏｌ）および微粉砕した水酸化カリウム３．４ｇをトルエン１７０ｍｌに添加し、１１０℃まで昇温し、３時間加熱撹拌を行った。その後、反応混合物をセライトろ過し、無機物を除去した後、トルエンを留去し、残渣にｎ−ヘキサンを添加し、２−エチニル−６−テトラヒドロピラニルオキシナフタレンを淡黄色結晶として３７．３ｇ得た（融点９３−９４℃）。
【００８４】
製造例３：４−テトラヒドロピラニルオキシブロモベンゼンの製造
製造例１において、２−ブロモ−６−ヒドロキシナフタレンを使用する代わりに、４−ブロモフェノール５１．９ｇ（０．３ｍｏｌ）を使用した以外は、製造例１と同様の操作に従い４−テトラヒドロピラニルオキシブロモベンゼンを無色の結晶として７０．２ｇ得た（融点５７℃）。
【００８５】
製造例４：４−テトラヒドロピラニルオキシエチニルベンゼンの製造
製造例２において、２−ブロモ−６−テトラヒドロピラニルオキシナフタレンを使用する代わりに、４−テトラヒドロピラニルオキシブロモベンゼン５１．４ｇ（０．２ｍｏｌ）を使用した以外は、製造例２と同様の操作に従い４−テトラヒドロピラニルオキシエチニルベンゼンを淡褐色結晶として２８．８ｇ得た（融点６６℃）。
【００８６】
製造例５：２−ブロモ−６−ｎ−デシルオキシナフタレンの製造
２−ブロモ−６−ヒドロキシナフタレン２２．３ｇ（０．１ｍｏｌ）、ｎ−デシルブロマイド２２．１ｇ、炭酸カリウム１３．８ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｇよりなる混合物を８０℃に昇温し、同温度で６時間加熱撹拌を行った。冷却後、希塩酸およびトルエンを添加し、トルエン相を中和、水洗した後トルエンを留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）により精製し、２−ブロモ−６−ｎ−デシルオキシナフタレンを無色の結晶として２７．２ｇ得た（融点６０−６１℃）。
【００８７】
製造例６：２−ブロモ−６−ｎ−ドデシルオキシナフタレンの製造
製造例５において、ｎ−デシルブロマイドを使用する代わりに、ｎ−ドデシルブロマイド２４．９ｇを使用した以外は、製造例５と同様の操作に従い、２−ブロモ−６−ｎ−ドデシルオキシナフタレンを無色の結晶として２９．７ｇ得た（融点６５℃）。
【００８８】
製造例７：４−ｎ−デシルオキシブロモベンゼンの製造
製造例５において、２−ブロモ−６−ヒドロキシナフタレンを使用する代わりに、４−ブロモフェノール１７．３ｇを使用した以外は、製造例５と同様の操作に従い、４−ｎ−デシルオキシブロモベンゼンを無色の結晶として２５．０ｇ得た（融点２０−２２℃）。
【００８９】
製造例８：４−ｎ−デシルオキシ−３−フルオロブロモベンゼンの製造
製造例５において、２−ブロモ−６−ヒドロキシナフタレンを使用する代わりに、２−フルオロ−４−ブロモフェノール１９．１ｇを使用した以外は、製造例５と同様の操作に従い４−ｎ−デシルオキシ−３−フルオロブロモベンゼンを無色の液体として２９．５ｇ得た。
【００９０】
製造例９：４−ｎ−ドデシルオキシ−３−フルオロブロモベンゼンの製造
製造例５において、２−ブロモ−６−ヒドロキシナフタレンおよびｎ−デシルブロマイドを使用する代わりに、２−フルオロ−４−ブロモフェノール１９．１ｇおよびｎ−ドデシルブロマイド２４．９ｇを使用した以外は、製造例５と同様の操作に従い、４−ｎ−ドデシルオキシ−３−フルオロブロモベンゼンを無色の液体として３２．７ｇ得た。
【００９１】
製造例１０：４−メトキシカルボニルオキシ−３−シアノブロモベンゼンの製造
４−ブロモ−２−シアノフェノール１９．８ｇ（０．１ｍｏｌ）、メチルクロロホーメート９．５ｇおよびトルエン３０ｇよりなる混合物を氷浴により２℃に冷却し、トリエチルアミン１１．０ｇおよびトルエン１０ｇよりなる溶液を２０分かけて滴下した。滴下終了後、反応混合物を室温まで昇温し、同温度で２時間撹拌を行った。その後、希塩酸を添加し、トルエン相を中和、水洗した後トルエンを留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）により精製し、４−メトキシカルボニル−３−シアノブロモベンゼンを無色の結晶として２２．０ｇ得た（融点１０３−１０５℃）。
【００９２】
製造例１１：１−（４’−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）−２−（6"−ｎ−デシルオキシ−2"−ナフチル）アセチレンの製造
４−テトラヒドロピラニルオキシエチニルベンゼン４．０４ｇ（０．０２ｍｏｌ）、２−ブロモ−６−ｎ−デシルオキシナフタレン７．２６ｇ、トリフェニルホスフィン０．２０ｇ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム４０ｍｇおよびトリエチルアミン１０ｇよりなる混合物に、窒素雰囲気下、ヨウ化銅８０ｍｇおよびテトラヒドロフラン３ｍｌよりなる懸濁液を添加し、１時間かけて７５℃まで昇温した。同温度で３時間加熱撹拌した後、トリエチルアミンを留去し、残渣にトルエンを添加し、析出した無機塩をろ別した。ろ液よりトルエンを留去し、残渣にｎ−ヘキサンを添加し、１−（４’−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）−２−（６”−ｎ−デシルオキシ−２”−ナフチル）アセチレンを淡褐色の結晶として６．４０ｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。

【００９３】
製造例１２：１−（４’−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）−２−（6"−ｎ−ドデシルオキシ−2"−ナフチル）アセチレンの製造
製造例１１において、２−ブロモ−６−ｎ−デシルオキシナフタレンを使用する代わりに、２−ブロモ−６−ｎ−ドデシルオキシナフタレン７．８２ｇを使用した以外は、製造例１１と同様の操作に従い、１−（４’−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）−２−（６”−ｎ−ドデシルオキシ−２”−ナフチル）アセチレンを淡褐色の結晶として６．０４ｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。尚、（ ）内の数字は降温過程での相転移温度を示す。

【００９４】
製造例１３：１−（４’−ｎ−デシルオキシフェニル）−２−（６”−テトラヒドロピラニルオキシ−２”−ナフチル）アセチレンの製造
製造例１１において、４−テトラヒドロピラニルオキシエチニルベンゼンおよび２−ブロモ−６−ｎ−デシルオキシナフタレンを使用する代わりに、４−デシルオキシブロモベンゼン６．２６ｇおよび２−エチニル−６−テトラヒドロピラニルオキシナフタレン５．０４ｇを使用した以外は、製造例１１と同様の操作に従い、１−（４’−ｎ−デシルオキシフェニル）−２−（６”−テトラヒドロピラニルオキシ−２”−ナフチル）アセチレンを淡褐色の結晶として７．３５ｇ得た。この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。

【００９５】
製造例１４：１−（４’−ｎ−デシルオキシ−３’−フルオロフェニル）−２−（６”−テトラヒドロピラニルオキシ−２”−ナフチル）アセチレンの製造
製造例１１において、４−テトラヒドロピラニルオキシエチニルベンゼンおよび２−ブロモ−６−ｎ−デシルオキシナフタレンを使用する代わりに、４−ｎ−デシルオキシ−３−フルオロブロモベンゼン６．６２ｇおよび２−エチニル−６−テトラヒドロピラニルオキシナフタレン５．０４ｇを使用した以外は、製造例１１と同様の操作に従い、１−（４’−ｎ−デシルオキシ−３’−フルオロフェニル）−２−（６”−テトラヒドロピラニルオキシ−２”−ナフチル）アセチレンを淡褐色の結晶として７．９３ｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。

【００９６】
製造例１５：１−（４’−メトキシカルボニルオキシ−３’−シアノフェニル）−２−（６”−テトラヒドロピラニルオキシ−２”−ナフチル）アセチレンの製造
製造例１１において、４−テトラヒドロピラニルオキシエチニルベンゼンおよび２−ブロモ−６−ｎ−デシルオキシナフタレンを使用する代わりに、４−メトキシカルボニルオキシ−３−シアノブロモベンゼン５．１２ｇおよび２−エチニル−６−テトラヒドロピラニルオキシナフタレン５．０４ｇを使用した以外は、製造例１１と同様の操作に従い、１−（４’−メトキシカルボニルオキシ−３’−シアノフェニル）−２−（６”−テトラヒドロピラニルオキシ−２”−ナフチル）アセチレンを淡褐色の油状物として７．００ｇ得た。
【００９７】
製造例１６：１−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（６”−ｎ−デシルオキシ−２”−ナフチル）アセチレンの製造
１−（４’−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）−２−（６”−ｎ−デシルオキシ−２”−ナフチル）アセチレン６．２９ｇ（０．０１３ｍｏｌ）、クロロホルム１５ｇおよびメタノール１５ｇよりなる混合物に、撹拌下、ｐ−トルエンスルホン酸０．１０ｇを添加し、室温で１時間撹拌した。その後、クロロホルムおよびメタノールを減圧下に留去し、残渣に酢酸エチルおよび水を添加し水洗、分液を行った。有機相より酢酸エチルを留去した後、ｎ−ヘキサンを添加し、１−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（６”−ｎ−デシルオキシ−２”−ナフチル）アセチレンを淡褐色の結晶として５．１０ｇ得た〔融点１０４℃（分解）〕。
【００９８】
製造例１７：１−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（６”−ｎ−ドデシルオキシ−２”−ナフチル）アセチレンの製造
製造例１６において１−（４’−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）−２−（６”−ｎ−デシルオキシ−２”−ナフチル）アセチレンを使用する代わりに、１−（４’−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）−２−（６”−ｎ−ドデシルオキシ−２”−ナフチル）アセチレン６．００ｇ（０．０１２ｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１６と同様の操作に従い、１−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（６”−ｎ−ドデシルオキシ−２”−ナフチル）アセチレンを淡褐色の結晶として４．８７ｇ得た〔融点１２２℃（分解）〕。
【００９９】
製造例１８：１−（４’−ｎ−デシルオキシフェニル）−２−（６”−ヒドロキシ−２”−ナフチル）アセチレンの製造
製造例１６において、１−（４’−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）−２−（６”−ｎ−デシルオキシ−２”−ナフチル）アセチレンを使用する代わりに、１−（４’−ｎ−デシルオキシフェニル）−２−（６”−テトラヒドロピラニルオキシ−２”−ナフチル）アセチレン７．３０ｇ（０．０１５ｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１６と同様の操作に従い、１−（４’−ｎ−デシルオキシフェニル）−２−（６”−ヒドロキシ−２”−ナフチル）アセチレンを淡褐色の結晶として４．９８ｇ得た（融点１３７℃）。
【０１００】
製造例１９：１−（４’−ｎ−デシルオキシ−３’−フルオロフェニル）−２−（６”−ヒドロキシ−２”−ナフチル）アセチレンの製造
製造例１６において、１−（４’−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）−２−（６”−ｎ−デシルオキシ−２”−ナフチル）アセチレンを使用する代わりに、１−（４’−ｎ−デシルオキシ−３’−フルオロフェニル）−２−（６”−テトラヒドロピラニルオキシ−２”−ナフチル）アセチレン７．５３ｇ（０．０１５ｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１６と同様の操作に従い１−（４’−ｎ−デシルオキシ−３’−フルオロフェニル）−２−（６”−ヒドロキシ−２”−ナフチル）アセチレンを淡褐色の結晶として４．９８ｇ得た（融点１２２℃）。
【０１０１】
製造例２０：１−（４’−メトキシカルボニルオキシ−３’−シアノフェニル）−２−（６”−ヒドロキシ−２”−ナフチル）アセチレンの製造
製造例１６において、１−（４’−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）−２−（６”−ｎ−デシルオキシ−２”−ナフチル）アセチレンを使用する代わりに、１−（４’−メトキシカルボニルオキシ−３’−シアノフェニル）−２−（６”−テトラヒドロピラニルオキシ−２”−ナフチル）アセチレン６．４０ｇ（０．０１５ｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１６と同様の操作に従い、１−（４’−メトキシカルボニルオキシ−３’−シアノフェニル）−２−（６”−ヒドロキシ−２”−ナフチル）アセチレンを淡褐色の結晶として４．２６ｇ得た（融点１３６−１３８℃）。
【０１０２】
製造例２１：１−（４’−メトキシカルボニル−３’−シアノフェニル）−２−（６”−ｎ−デシルオキシ−２”−ナフチル）アセチレンの製造
１−（４’−メトキシカルボニル−３−シアノフェニル）−２−（６”−ヒドロキシ−２”−ナフチル）アセチレン３．４３ｇ（０．０１ｍｏｌ）、ｎ−デシルブロマイド２．２１ｇ、炭酸カリウム１．３８ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｇよりなる混合物を、８０℃に昇温し、同温度で６時間加熱撹拌を行った。冷却後、希塩酸およびトルエンを添加し、トルエン相を中和、水洗した後トルエンを留去し、残渣をエタノールより再結晶し、１−（４’−メトキシカルボニル−３’−シアノフェニル）−２−（６”−ｎ−デシルオキシ−２”−ナフチル）アセチレンを淡褐色の油状物として３．９６ｇ得た。
【０１０３】
製造例２２：１−（４’−ヒドロキシ−３’−シアノフェニル）−２−（６”−ｎ−デシルオキシ−２”−ナフチル）アセチレンの製造
１−（４’−メトキシカルボニル−３’−シアノフェニル）−２−（６”−ｎ−デシルオキシ−２”−ナフチル）アセチレン３．３８ｇ（０．００７ｍｏｌ）、エタノール１０ｍｌおよび２８重量％アンモニア水溶液２ｍｌからなる混合物を、室温で３時間撹拌した。その後、減圧下にエタノールおよびアンモニア水を留去し、残渣にｎ−ヘキサンを添加し、１−（４’−ヒドロキシ−３’−シアノフェニル）−２−（６”−ｎ−デシルオキシ−２”−ナフチル）アセチレンを淡褐色の結晶として４．２６ｇ得た（融点８７℃）。
【０１０４】
実施例１：例示化合物１６の製造
１−（４’−ｎ−デシルオキシフェニル）−２−（６”−ヒドロキシ−２”−ナフチル）アセチレン４００ｍｇ、ｎ−ウンデカン酸１８５ｍｇおよびＤＣＣ２０６ｍｇを５ｍｌのクロロホルムに溶解し、氷冷下に、４−ピロリジノピリジン２０ｍｇを添加し、室温で１２時間撹拌を行った。その後、反応混合物より不溶物をろ別し、ろ液よりクロロホルムを留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン／ヘキサン＝２／１vol ／vol ）により精製し、得られた固体をエタノールより２回再結晶して例示化合物１６を無色の結晶として３７８ｍｇ得た。この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。

【０１０５】
実施例２：例示化合物２３の製造
実施例１において、ｎ−ウンデカン酸を使用する代わりに、ｎ−カプリル酸１４４ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物２３を無色の結晶として３６９ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。尚、（ ）内の数字は降温過程での相転移温度を示す。

【０１０６】
実施例３：例示化合物２５の製造
実施例１において、１−（４’−ｎ−デシルオキシフェニル）−２−（６”−ヒドロキシ−２”−ナフチル）アセチレンおよびｎ−ウンデカン酸を使用する代わりに、１−（４’−ｎ−デシルオキシ−３’−フルオロフェニル）−２−（６”−ヒドロキシ−２”−ナフチル）アセチレン４１８ｍｇおよびペラルゴン酸１５８ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物２５を無色の結晶として４０２ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。

【０１０７】
実施例４：例示化合物２９の製造
実施例１において、１−（４’−ｎ−デシルオキシフェニル）−２−（６”−ヒドロキシ−２”−ナフチル）アセチレンおよびｎ−ウンデカン酸を使用する代わりに、１−（４’−ｎ−デシルオキシ−３’−フルオロフェニル）−２−（６”−ヒドロキシ−２”−ナフチル）アセチレン４１８ｍｇおよび１−クロロ−３−メチルブタンカルボン酸１５１ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物２９を無色の結晶として３８６ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。尚、（ ）内の数字は降温過程での相転移温度を示す。

【０１０８】
実施例５：例示化合物８１の製造
１−（４’−ｎ−デシルオキシフェニル）−２−（６”−ヒドロキシ−２”−ナフチル）アセチレン４００ｍｇおよびｎ−デシルクロロホーメート２２１ｍｇを５ｍｌのトルエンに溶解し、氷冷下に、トリエチルアミン１０１ｍｇおよびトルエン５ｍｌからなる溶液を５分間で滴下し、その後、室温まで昇温し、室温で２時間撹拌を行った。その後、反応混合物に希塩酸を添加し、中和、水洗を行い、有機相からトルエンを留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン／ヘキサン＝２／１vol ／vol ）により精製し、得られた固体をエタノールより２回再結晶して例示化合物８１を無色の結晶として５１９ｍｇ得た。この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。

【０１０９】
実施例６：例示化合物８７の製造
実施例５において、ｎ−デシルクロロホーメートを使用する代わりに、ｎ−オクチルクロロホーメート１９３ｍｇを使用した以外は、実施例５に記載の操作に従い、例示化合物８７を無色の結晶として４６２ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。

【０１１０】
実施例７：例示化合物９３の製造
実施例５において、１−（４’−ｎ−デシルオキシフェニル）−２−（６”−ヒドロキシ−２”−ナフチル）アセチレンを使用する代わりに、１−（４’−ｎ−デシルオキシ−３’−フルオロフェニル）−２−（６”−ヒドロキシ−２”−ナフチル）アセチレン４１８ｍｇを使用した以外は、実施例５に記載の操作に従い、例示化合物９３を無色の結晶として４２０ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。

【０１１１】
実施例８：例示化合物９９の製造
実施例５において、１−（４’−ｎ−デシルオキシフェニル）−２−（６”−ヒドロキシ−２”−ナフチル）アセチレンおよびｎ−デシルクロロホーメートを使用する代わりに、１−（４’−ｎ−デシルオキシ−３’−フルオロフェニル）−２−（６”−ヒドロキシ−２”−ナフチル）アセチレン４１８ｍｇおよびｎ−オクチルクロロホーメート２２１ｍｇを使用した以外は、実施例５に記載の操作に従い、例示化合物９９を無色の結晶として４４６ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。尚、（ ）内の数字は降温過程での相転移温度を示す。

【０１１２】
実施例９：例示化合物１５１の製造
１−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（６”−ｎ−デシルオキシ−２”−ナフチル）アセチレン４００ｍｇ、ｎ−ウンデカン酸１８５ｍｇおよびＤＣＣ２０６ｍｇを５ｍｌのクロロホルムに溶解し、氷冷下に、４−ピロリジノピリジン２０ｍｇを添加し、室温で１２時間撹拌を行った。その後、反応混合物より不溶物をろ別し、ろ液よりクロロホルムを留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン／ヘキサン＝２／１vol ／vol ）により精製し、得られた固体をエタノールより２回再結晶して例示化合物１５１を無色の結晶として３５１ｍｇ得た。この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。

【０１１３】
実施例１０：例示化合物１５２の製造
実施例９において、１−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（６”−ｎ−デシルオキシ−２”−ナフチル）アセチレンおよびｎ−ウンデカン酸を使用する代わりに、１−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（６”−ｎ−ドデシルオキシ−２”−ナフチル）アセチレン４２８ｍｇおよびペラルゴン酸１５８ｍｇを使用した以外は、実施例９に記載の操作に従い、例示化合物１５２を無色の結晶として３７５ｍｇ得た。この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。

【０１１４】
実施例１１：例示化合物１５３の製造
実施例９において、１−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（６”−ｎ−デシルオキシ−２”−ナフチル）アセチレンを使用する代わりに、１−（４’−ヒドロキシ−３’−シアノフェニル）−２−（６”−ｎ−デシルオキシ−２”−ナフチル）アセチレン４２５ｍｇを使用した以外は、実施例９に記載の操作に従い例示化合物１５３を無色の結晶として４３３ｍｇ得た。
この化合物の融点は９０℃であった。
【０１１５】
実施例１２：例示化合物１５４の製造
実施例９において、１−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（６”−ｎ−デシルオキシ−２”−ナフチル）アセチレンおよびｎ−ウンデカン酸を使用する代わりに、１−（４’−ヒドロキシ−３’−シアノフェニル）−２−（６”−ｎ−デシルオキシ−２”−ナフチル）アセチレン４２５ｍｇおよびペラルゴン酸１５８ｍｇを使用した以外は、実施例９に記載の操作に従い、例示化合物１５４を無色の結晶として３９６ｍｇ得た。この化合物の融点は８６℃であった。
【０１１６】
実施例１３：例示化合物１６０の製造
実施例９において、ｎ−ウンデカン酸を使用する代わりに、１−クロロ−３−メチルブタンカルボン酸１５１ｍｇを使用した以外は、実施例９に記載の操作に従い、例示化合物１６０を無色の結晶として２９８ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。

【０１１７】
実施例１４：例示化合物１６２の製造
実施例９において、１−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（６”−ｎ−デシルオキシ−２”−ナフチル）アセチレンおよびｎ−ウンデカン酸を使用する代わりに、１−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（６”−ｎ−ドデシルオキシ−２”−ナフチル）アセチレン４２８ｍｇおよび１−クロロ−３−メチルブタンカルボン酸１５１ｍｇを使用した以外は、実施例９に記載の操作に従い、例示化合物１６２を無色の結晶として３１３ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。

【０１１８】
実施例１５：例示化合物１７８の製造
１−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（６”−ｎ−ドデシルオキシ−２”−ナフチル）アセチレン４２８ｍｇおよびｎ−デシルクロロホーメート２２１ｍｇを５ｍｌのトルエンに溶解し、氷冷下に、トリエチルアミン１０１ｍｇおよびトルエン５ｍｌからなる溶液を５分間で滴下し、その後、室温まで昇温し、室温で２時間撹拌を行った。その後、反応混合物に希塩酸を添加し、中和、水洗を行い、有機相からトルエンを留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン／ヘキサン＝２／１vol ／vol ）により精製し、得られた固体をエタノールより２回再結晶して例示化合物１７８を無色の結晶として４９６ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。尚、（ ）内の数字は降温過程での相転移温度を示す。

【０１１９】
実施例１６：例示化合物１８６の製造
実施例１５においてｎ−デシルクロロホーメートを使用する代わりに、ｎ−オクチルクロロホーメート１９３ｍｇを使用した以外は、実施例１５に記載の操作に従い例示化合物１８６を無色の結晶として４７７ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。

【０１２０】
実施例１７：例示化合物２１１の製造
実施例３で製造した例示化合物２５の化合物１１０ｍｇ、パラジウム／炭素（５０重量％含水）１１ｍｇおよび酢酸エチル５ｇよりなる混合物を、水素雰囲気下、１５時間撹拌した。その後、パラジウム／炭素をろ別し、ろ液より酢酸エチルを留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン／ヘキサン＝２／１vol ／vol ）により精製し、得られた固体をエタノールより２回再結晶して例示化合物２１１を無色の結晶として８８ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。尚、（ ）内の数字は降温過程での相転移温度を示す。

【０１２１】
実施例１８：例示化合物２９６の製造
実施例１７において、例示化合物２５の化合物を使用する代わりに、例示化合物８１の化合物１１０ｍｇを使用した以外は、実施例１７に記載の操作に従い、例示化合物２９６を無色の結晶として９８ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。尚、（ ）内の数字は降温過程での相転移温度を示す。

【０１２２】
実施例１９：例示化合物３０１の製造
実施例１７において、例示化合物２５の化合物を使用する代わりに、例示化合物９３の化合物１１０ｍｇを使用した以外は、実施例１７に記載の操作に従い、例示化合物３０１を無色の結晶として９８ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。尚、（ ）内の数字は降温過程での相転移温度を示す。

【０１２３】
実施例２０：例示化合物３８１の製造
実施例１７において、例示化合物２５の化合物を使用する代わりに、例示化合物１７８の化合物１１０ｍｇを使用した以外は、実施例１７に記載の操作に従い例示化合物３８１を無色の結晶として９８ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。

【０１２４】
実施例２１：液晶組成物の調製
下記の化合物（化１６）を、下記に示した割合で混合し、１２０℃で加熱溶融し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。

【０１２５】
【化１６】

【０１２６】
実施例２２：液晶素子の作製
２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス板上に、ＩＴＯ膜を形成し、さらに表面処理を行った。このＩＴＯ膜付きのガラス板に絶縁性配向制御層（ポリビニルアルコール）をスピンコートし、成膜後、１２０℃で３０分間焼成した。この配向膜にラビング処理を行い、平均粒径１．９μｍのシリカビーズを一方のガラス板上に散布した。その後、それぞれのラビング処理軸が互いに反平行となるよう、シール剤を用いてガラス板を張り合わせセルを作製した。このセルを１２０℃に加熱し、加熱（１２０℃）した実施例２１で調製した液晶組成物を注入し、その後、３℃／分の速度で９３℃まで冷却し、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。尚、Ｓｃ＊転移温度より２０℃低い温度（７３℃）での光学的な応答時間は３５μ秒であり、矩形波駆動時のスイッチングにおける２点の消光位より求めたチルト角は１８．５°であった。
【０１２７】
実施例２３：液晶組成物の調製
下記の化合物群（化１７）を、下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。

【０１２８】
【化１７】

【０１２９】
実施例２４：液晶素子の作製
２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス板上に、ＩＴＯ膜を形成し、さらに表面処理を行った。このＩＴＯ膜付きのガラス板に絶縁性配向制御層（ポリビニルアルコール）をスピンコートし、成膜後、１２０℃で３０分間焼成した。この配向膜にラビング処理を行い、平均粒径１．９μｍのシリカビーズを一方のガラス板上に散布した。その後、それぞれのラビング処理軸が互いに反平行となるよう、シール剤を用いてガラス板を張り合わせセルを作製した。このセルを１００℃に加熱し、加熱（１００℃）した実施例２３で調製した液晶組成物を注入し、その後、３℃／分の速度で冷却し、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。尚、室温（２５℃）における光学的な応答時間は９０μ秒であり、矩形波駆動時のスイッチングにおける２点の消光位より求めたチルト角は１８．０°であった。
【０１３０】
比較例
比較のため、本発明のナフタレン化合物を含有しない液晶組成物を調製し、液晶素子を作製した。
すなわち、下記の化合物群（化１８）を、下記に示した割合で混合して用い、１００℃で加熱溶融し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。

【０１３１】
【化１８】

【０１３２】
次に、２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス板上に、ＩＴＯ膜を形成し、さらに表面処理を行った。このＩＴＯ膜付きのガラス板に絶縁性配向制御層（ポリビニルアルコール）をスピンコートし、成膜後、１２０℃で３０分間焼成した。この配向膜にラビング処理を行い、平均粒径１．９μｍのシリカビーズを一方のガラス板上に散布した。その後、それぞれのラビング処理軸が互いに反平行となるよう、シール剤を用いてガラス板を張り合わせセルを作製した。このセルを１００℃に加熱し、加熱（１００℃）した上記の液晶組成物を注入し、その後、３℃／分の速度で冷却し、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。尚、室温（２５℃）における光学的な応答時間は１４０μ秒であり、矩形波駆動時のスイッチングにおける２点の消光位より求めたチルト角は１７．０°であった。
実施例２４と比較例との比較より、本発明のナフタレン化合物を液晶組成物の構成成分として使用することにより液晶組成物の応答時間およびチルト角を改善することが可能になることが判る。
【０１３３】
【発明の効果】
本発明により液晶組成物の構成成分として有用なナフタレン化合物を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液晶素子の一例の断面概略図
【符号の説明】
１：カイラルスメクチック相を有する液晶層
２：基板
３：透明電極
４：絶縁性配向制御層
５：スペーサー
６：リード線
７：電源
８：偏光板
９：光源
Ｉo ：入射光
Ｉ：透過光

Claims (3)

1. 一般式（１）（化１）で表されるナフタレン化合物。
   

   

   〔式中、Ｙ₁ は単結合、−Ｏ−基、−ＣＯＯ−基または−ＯＣＯＯ−基を表し、Ｙ₂ は単結合、−Ｏ−基、−ＯＣＯ−基または−ＯＣＯＯ−基を表し、Ｙ₁ およびＹ₂ の少なくとも一方は−ＣＯＯ−基、−ＯＣＯ−基または−ＯＣＯＯ−基であり、Ｚは−Ｃ≡Ｃ−基または−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −基を表し、Ｒ₁ およびＲ₂ はそれぞれハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、あるいはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルコキシアルキル基を表し、Ｒ₁ およびＲ₂ は不斉炭素を有していてもよく、該不斉炭素は光学活性であってもよく、Ｘ₁ およびＸ₂ はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基またはメトキシ基を表す〕
2. 請求項１記載のナフタレン化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
3. 請求項２記載の液晶組成物を使用することを特徴とする液晶素子。

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