JPH10287618A - ナフタレン化合物、液晶組成物および液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 一般式（１）で表されるナフタレン化合
物、該化合物を含有する液晶組成物および該組成物を使
用する液晶素子。 【効果】 本発明のナフタレン化合物は、液晶組成物の
構成成分として有用な化合物であり、この化合物を含有
する液晶組成物は優れた性能を有する液晶表示素子を提
供する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なナフタレン
化合物に関する。さらに詳しくは、液晶表示素子などに
用いる液晶組成物の成分として有用な新規なナフタレン
化合物、該化合物を含有する液晶組成物および該液晶組
成物を使用した液晶素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】現在、液晶表示素子としては、ＴＮ（ツ
イステッド・ネマチック）型表示方式が最も広汎に使用
されている。このＴＮ型表示方式は、応答時間の点にお
いて、発光型素子（陰極管、エレクトロルミネッセン
ス、プラズマディスプレイ等）と比較して劣っている。
ねじれ角を１８０〜２７０゜にしたＳＴＮ（スーパー・
ツイステッド・ネマチック）型表示素子も開発されてい
るが、応答時間はやはり劣っている。この様に種々の改
善の努力が行われているが、応答時間の短いＴＮ型表示
素子は実現には到っていない。しかしながら、近年、盛
んに研究が進められている強誘電性液晶を用いる新しい
表示方式に於いては、著しい応答時間の改善の可能性が
ある〔 N. A. Clarkら ;Applied Phys.lett., 36,899(1
980)〕。

【０００３】この方式は、強誘電性を示すカイラルスメ
クチックＣ相等のカイラルスメクチック相を利用する方
法である。強誘電性を示す相はカイラルスメクチックＣ
相のみではなく、カイラルスメクチックＦ、Ｇ、Ｈ、Ｉ
等の相が強誘電性を示す強誘電性液晶相であることが知
られている。これらのスメクチック液晶相は、チルト系
のカイラルスメクチック相に属するものであるが、実用
的には、その中で低粘性であるカイラルスメクチックＣ
相が好ましい。カイラルスメクチックＣ相を示す液晶化
合物は、これまでにも種々検討されており、既に数多く
の化合物が探索、製造されてきた。しかしながら、実際
に使用する強誘電性液晶表示素子に応用する際に求めら
れる数多くの特性（高速応答性、配向性、高いコントラ
スト比、メモリー安定性、さらにこれらの諸特性の温度
依存性等）を最適化するためには、現在のところ、１つ
の化合物では応じられず、いくつかの液晶化合物を混合
して得られる強誘電性液晶組成物を使用している。

【０００４】また、強誘電性液晶組成物としては、強誘
電性液晶相を示す化合物のみからなる強誘電性液晶組成
物ばかりでなく、特開昭６１ー１９５１８７号公報には
非カイラルなスメクチックＣ相を示す化合物または組成
物を基本物質として、これに強誘電性液晶相を示す一種
または複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成
物として得ることが報告されている。さらにスメクチッ
クＣ相等の相を示す化合物または組成物を基本物質とし
て、光学活性ではあるが、強誘電性液晶相は示さない一
種または複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組
成物とする報告も見受けられる（Mol.Cryst.Liq.Crys
t., 89, 327(1982)）。これらのことをまとめると強誘
電性液晶相を示すか否かに係わらず光学活性である化合
物の一種または複数と、非カイラルな、スメクチックＣ
相等の相を示す化合物を混合することにより強誘電性液
晶組成物を構成できることが判る。

【０００５】このように液晶組成物の構成成分として
は、種々の化合物を使用することが可能であるが、実用
的には室温を含む広い温度範囲でスメクチックＣ相また
はカイラルスメクチックＣ相を呈する液晶化合物もしく
は混合物が望ましい。これらのスメクチックＣ液晶組成
物の成分としては、フェニルベンゾエート系液晶化合
物、ビフェニル系液晶化合物、フェニルピリミジン系液
晶化合物およびトラン系液晶化合物などが知られてい
る。しかし、これらの化合物を構成成分とする液晶組成
物も、まだ充分な特性を備えているとは言いがたい。従
って、現状ではスメクチックＣ相またはカイラルスメク
チックＣ相を示す材料等を種々試験し、応答時間、メモ
リー安定性、スメクチックＣ相での層構造、チルト角、
配向膜上での配向特性等を最適化することが必要となっ
ている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、強誘
電性液晶素子の実用化のために、強誘電性液晶組成物に
配合した際に、高速応答性、配向性、高いコントラスト
比等の諸特性を改善するに適した化合物および該化合物
を含有してなる液晶組成物、該組成物を使用した液晶素
子を提供するものである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討を行った結果、ある種のナフ
タレン化合物を見出し、本発明に到達した。すなわち、
本発明は、一般式（１）（化２）で表されるナフタレン
化合物に関するものである。また、一般式（１）で表さ
れるナフタレン化合物を少なくとも１種含有することを
特徴とする液晶組成物、該組成物を使用することを特徴
とする液晶素子に関するものである。

【０００８】

【化２】 〔式中、Ｙ₁ は単結合、−Ｏ−基、−ＣＯＯ−基または
−ＯＣＯＯ−基を表し、Ｙ₂ は単結合、−Ｏ−基、−Ｏ
ＣＯ−基または−ＯＣＯＯ−基を表し、Ｙ₁ およびＹ₂
の少なくとも一方は−ＣＯＯ−基、−ＯＣＯ−基または
−ＯＣＯＯ−基であり、Ｚは−Ｃ≡Ｃ−基または−ＣＨ
₂ ＣＨ₂ −基を表し、Ｒ₁ およびＲ₂ はそれぞれハロゲ
ン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖ま
たは分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されてい
てもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和ア
ルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数
３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、
あるいはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３
〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルコキシアルキル
基を表し、Ｒ₁ およびＲ₂ は不斉炭素を有していてもよ
く、該不斉炭素は光学活性であってもよく、Ｘ₁ および
Ｘ₂ はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、メ
チル基またはメトキシ基を表す〕

【０００９】

【発明の実施の形態】以下、本発明に関し詳細に説明す
る。本発明の一般式（１）で表されるナフタレン化合物
は、Ｚが−Ｃ≡Ｃ−基または−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −基である
場合に以下の（１−Ａ）または（１−Ｂ）の２種類の構
造（化３）をとる。また、Ｙ₁ が単結合、−Ｏ−基、−
ＣＯＯ−基または−ＯＣＯＯ−基、Ｙ₂ が単結合、−Ｏ
−基、−ＯＣＯ−基または−ＯＣＯＯ−基である場合に
以下の（１−Ａ１）〜（１−Ａ１２）（化４）、（１−
Ｂ１）〜（１−Ｂ１２）（化５）の２４種類の構造をと
る。好ましいナフタレン化合物は、（１−Ａ２）、（１
−Ａ６）、（１−Ａ１０）、（１−Ａ１２）、（１−Ｂ
２）、（１−Ｂ６）、（１−Ｂ１０）または（１−Ｂ１
２）である。

【００１０】

【化３】

【００１１】

【化４】

【００１２】

【化５】

【００１３】本発明の一般式（１）で表されるナフタレ
ン化合物において、Ｒ₁ およびＲ₂はそれぞれ、ハロゲ
ン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖ま
たは分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されてい
てもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和ア
ルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数
３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、
あるいはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３
〜２４の不飽和アルコキシアルキル基を表し、Ｒ₁ およ
びＲ₂ は不斉炭素を有していてもよく、該不斉炭素は光
学活性であってもよい。Ｒ₁ およびＲ₂ の炭素数は、好
ましくは、５〜２０であり、より好ましくは、６〜１８
である。

【００１４】Ｒ₁ およびＲ₂ で表される基の具体例とし
ては、例えば、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペ
ンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オク
チル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル
基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデ
シル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ
−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシ
ル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ヘネイコシル基、ｎ−ド
コシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、１
−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、１−メ
チルプロピル基、１−エチルプロピル基、１−ｎ−プロ
ピルプロピル基、１−メチルブチル基、１−エチルブチ
ル基、１−ｎ−プロピルブチル基、１−ｎ−ブチルブチ
ル基、１−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、
１−ｎ−プロピルペンチル基、１−ｎ−ブチルペンチル
基、１−ｎ−ペンチルペンチル基、１−メチルヘキシル
基、１−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルヘキシル
基、１−ｎ−ブチルヘキシル基、１−ｎ−ペンチルヘキ
シル基、１−ｎ−ヘキシルヘキシル基、１−メチルヘプ
チル基、１−エチルヘプチル基、１−ｎ−プロピルヘプ
チル基、１−ｎ−ブチルヘプチル基、１−ｎ−ペンチル
ヘプチル基、１−ｎ−ヘプチルヘプチル基、１−メチル
オクチル基、１−エチルオクチル基、１−ｎ−プロピル
オクチル基、１−ｎ−ブチルオクチル基、１−ｎ−ペン
チルオクチル基、１−ｎ−ヘキシルオクチル基、１−ｎ
−ヘプチルオクチル基、１−ｎ−オクチルオクチル基、
１−メチルノニル基、１−エチルノニル基、１−ｎ−プ
ロピルノニル基、１−ｎ−ブチルノニル基、１−ｎ−ペ
ンチルノニル基、１−ｎ−ヘキシルノニル基、１−ｎ−
ヘプチルノニル基、１−ｎ−オクチルノニル基、１−ｎ
−ノニルノニル基、１−メチルデシル基、２−メチルプ
ロピル基、２−メチルブチル基、２−エチルブチル基、
２−メチルペンチル基、２−エチルペンチル基、２−ｎ
−プロピルペンチル基、２−メチルヘキシル基、２−エ
チルヘキシル基、２−ｎ−プロピルヘキシル基、２−ｎ
−ブチルヘキシル基、２−メチルヘプチル基、２−エチ
ルヘプチル基、２−ｎ−プロピルヘプチル基、２−ｎ−
ブチルヘプチル基、２−ｎ−ペンチルヘプチル基、２−
メチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ｎ−プ
ロピルオクチル基、２−ｎ−ブチルオクチル基、２−ｎ
−ペンチルオクチル基、２−ｎ−ヘキシルオクチル基、
２−メチルノニル基、２−エチルノニル基、２−ｎ−プ
ロピルノニル基、２−ｎ−ブチルノニル基、２−ｎ−ペ
ンチルノニル基、２−ｎ−ヘキシルノニル基、２−ｎ−
ヘプチルノニル基、２−メチルデシル基、２，３−ジメ
チルブチル基、２，３，３−トリメチルブチル基、３−
メチルブチル基、３−メチルペンチル基、３−エチルペ
ンチル基、４−メチルペンチル基、４−エチルヘキシル
基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペ
ンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、２，
３，３，４−テトラメチルペンチル基、３−メチルヘキ
シル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３−エチルヘキ
シル基、３，５，５，−トリメチルヘキシル基、４−メ
チルヘキシル基、６−メチルヘプチル基、３，７−ジメ
チルオクチル基、６−メチルオクチル基等のアルキル
基、

【００１５】２−フルオロ−ｎ−プロピル基、３−フル
オロ−ｎ−プロピル基、１，３−ジフルオロ−ｎ−プロ
ピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、２−フ
ルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−ｎ−ブチル基、
４−フルオロ−ｎ−ブチル基、１−フルオロ−２−メチ
ルプロピル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、
２，３−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、２，４−ジフルオ
ロ−ｎ−ブチル基、３，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル
基、２−フルオロ−ｎ−ペンチル基、３−フルオロ−ｎ
−ペンチル基、５−フルオロ−ｎ−ペンチル基、２，４
−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２，５−ジフルオロ−
ｎ−ペンチル基、２−フルオロ−３−メチルブチル基、
１−フルオロ−２−メチルブチル基、１−フルオロ−３
−メチルブチル基、２−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、３
−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、４−フルオロ−ｎ−ヘキ
シル基、５−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、６−フルオロ
−ｎ−ヘキシル基、２−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、４
−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、５−フルオロ−ｎ−ヘプ
チル基、２−フルオロ−ｎ−オクチル基、３−フルオロ
−ｎ−オクチル基、６−フルオロ−ｎ−オクチル基、４
−フルオロ−ｎ−ノニル基、７−フルオロ−ｎ−ノニル
基、３−フルオロ−ｎ−デシル基、６−フルオロ−ｎ−
デシル基、４−フルオロ−ｎ−ドデシル基、８−フルオ
ロ−ｎ−ドデシル基、５−フルオロ−ｎ−テトラデシル
基、９−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、

【００１６】２−クロロエチル基、３−クロロ−ｎ−プ
ロピル基、２−クロロ−ｎ−ブチル基、４−クロロ−ｎ
−ブチル基、２−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ
−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ヘキシル基、４−
クロロ−ｎ−ヘプチル基、６−クロロ−ｎ−オクチル
基、７−クロロ−ｎ−ノニル基、３−クロロ−ｎ−デシ
ル基、８−クロロ−ｎ−ドデシル基、１−クロロ−２−
メチルプロピル基、１−クロロ−２−メチルブチル基、
１−クロロ−３−メチルブチル基、パーフルオロ−ｎ−
プロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオ
ロ−ｎ−ペンチル基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、
パーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、パーフルオロ−ｎ−オ
クチル基、パーフルオロ−ｎ−ノニル基、パーフルオロ
−ｎ−デシル基、パーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、パ
ーフルオロ−ｎ−ドデシル基、パーフルオロ−ｎ−テト
ラデシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル
基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１−ヒド
ロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１−ヒドロパーフル
オロ−ｎ−ヘキシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−
ヘプチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル
基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１−ヒド
ロパーフルオロ−ｎ−デシル基、１−ヒドロパーフルオ
ロ−ｎ−ウンデシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−
ドデシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−テトラデシ
ル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル
基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、
１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，
１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１−
ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１−ジヒ
ドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１−ジヒドロ
パーフルオロ−ｎ−ノニル基、１，１−ジヒドロパーフ
ルオロ−ｎ−デシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ
−ｎ−ウンデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−
ｎ−ドデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−
テトラデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−
ペンタデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−
ヘキサデシル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ
−ｎ−プロピル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオ
ロ−ｎ−ブチル基、１，１，４−トリヒドロパーフルオ
ロ−ｎ−ブチル基、１，１，４−トリヒドロパーフルオ
ロ−ｎ−ペンチル基、１，１，５−トリヒドロパーフル
オロ−ｎ−ペンチル基、１，１，３−トリヒドロパーフ
ルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１，６−トリヒドロパー
フルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１，５−トリヒドロパ
ーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１，７−トリヒドロ
パーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１，８−トリヒド
ロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１，９−トリヒ
ドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１，１，１１−トリ
ヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、

【００１７】２−（パーフルオロエチル）エチル基、２
−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）エチル基、２−（パ
ーフルオロ−ｎ−ブチル）エチル基、２−（パーフルオ
ロ−ｎ−ペンチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ
−ヘキシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ヘプ
チル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）
エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−デシル）エチル
基、２−（パーフルオロ−ｎ−ノニル）エチル基、２−
（パーフルオロ−ｎ−ドデシル）エチル基、２−トリフ
ルオロメチルプロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−プ
ロピル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ブチ
ル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）
プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）プロ
ピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）プロピル
基、３−（パーフルオロ−ｎ−デシル）プロピル基、３
−（パーフルオロ−ｎ−ドデシル）プロピル基、４−
（パーフルオロエチル）ブチル基、４−（パーフルオロ
−ｎ−プロピル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−
ブチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ペンチ
ル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ブ
チル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ブチル
基、４−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ブチル基、４
−（パーフルオロ−ｎ−デシル）ブチル基、５−（パー
フルオロ−ｎ−プロピル）ペンチル基、５−（パーフル
オロ−ｎ−ブチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−
ｎ−ペンチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−
ヘキシル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ヘプ
チル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−オクチ
ル）ペンチル基、６−（パーフルオロエチル）ヘキシル
基、６−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ヘキシル基、
６−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ヘキシル基、６−
（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ヘキシル基、６−（パ
ーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ヘキシル基、６−（パーフ
ルオロ−ｎ−オクチル）ヘキシル基、７−（パーフルオ
ロエチル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−プロ
ピル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）
ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ヘプ
チル基等のハロゲン原子で置換されたアルキル基、

【００１８】２−メトキシエチル基、３−メトキシプロ
ピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル
基、６−メトキシヘキシル基、７−メトキシヘプチル
基、８−メトキシオクチル基、９−メトキシノニル基、
１０−メトキシデシル基、エトキシメチル基、２−エト
キシエチル基、３−エトキシプロピル基、４−エトキシ
ブチル基、５−エトキシペンチル基、６−エトキシヘキ
シル基、７−エトキシヘプ

【００１９】チル基、８−エトキシオクチル基、９−エ
トキシノニル基、１０−エトキシデシル基、ｎ−プロピ
ルオキシメチル基、２−ｎ−プロピルオキシエチル基、
３−ｎ−プロピルオキシプロピル基、４−ｎ−プロピル
オキシブチル基、５−ｎ−プロピルオキシペンチル基、
６−ｎ−プロピルオキシヘキシル基、７−ｎ−プロピル
オキシヘプチル基、８−ｎ−プロピルオキシオクチル
基、９−ｎ−プロピルオキシノニル基、１０−ｎ−プロ
ピルオキシデシル基、ｎ−ブチルオキシメチル基、２−
ｎ−ブチルオキシエチル基、３−ｎ−ブチルオキシプロ
ピル基、４−ｎ−ブチルオキシブチル基、５−ｎ−ブチ
ルオキシペンチル基、６−ｎ−ブチルオキシヘキシル
基、７−ｎ−ブチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ブチル
オキシオクチル基、９−ｎ−ブチルオキシノニル基、１
０−ｎ−ブチルオキシデシル基、ｎ−ペンチルオキシメ
チル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、３−ｎ−ペ
ンチルオキシプロピル基、４−ｎ−ペンチルオキシブチ
ル基、５−ｎ−ペンチルオキシペンチル基、６−ｎ−ペ
ンチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ペンチルオキシヘプ
チル基、８−ｎ−ペンチルオキシオクチル基、９−ｎ−
ペンチルオキシノニル基、１０−ｎ−ペンチルオキシデ
シル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、２−ｎ−ヘキシ
ルオキシエチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル
基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、５−ｎ−ヘキシ
ルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル
基、７−ｎ−ヘキシルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘキ
シルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘキシルオキシノニル
基、１０−ｎ−ヘキシルオキシデシル基、ｎ−ヘプチル
オキシメチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、３
−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘプチルオ
キシブチル基、５−ｎ−ヘプチルオキシペンチル基、６
−ｎ−ヘプチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘプチルオ
キシヘプチル基、８−ｎ−ヘプチルオキシオクチル基、
９−ｎ−ヘプチルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘプチル
オキシデシル基、オクチルオキシメチル基、

【００２０】２−ｎ−オクチルオキシエチル基、３−ｎ
−オクチルオキシプロピル基、４−ｎ−オクチルオキシ
ブチル基、５−ｎ−オクチルオキシペンチル基、６−ｎ
−オクチルオキシヘキシル基、７−ｎ−オクチルオキシ
ヘプチル基、８−ｎ−オクチルオキシオクチル基、９−
ｎ−オクチルオキシノニル基、１０−ｎ−オクチルオキ
シデシル基、ｎ−ノニルオキシメチル基、２−ｎ−ノニ
ルオキシエチル基、３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、
４−ｎ−ノニルオキシブチル基、５−ｎ−ノニルオキシ
ペンチル基、６−ｎ−ノニルオキシヘキシル基、７−ｎ
−ノニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ノニルオキシオク
チル基、９−ｎ−ノニルオキシノニル基、１０−ｎ−ノ
ニルオキシデシル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−
ｎ−デシルオキシエチル基、３−ｎ−デシルオキシプロ
ピル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、５−ｎ−デシ
ルオキシペンチル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル
基、７−ｎ−デシルオキシヘプチル基、８−ｎ−デシル
オキシオクチル基、９−ｎ−デシルオキシノニル基、１
０−ｎ−デシルオキシデシル基、２−ｎ−ウンデシルオ
キシエチル基、４−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、６
−ｎ−ウンデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ウンデシ
ルオキシオクチル基、１０−ｎ−ウンデシルオキシデシ
ル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、４−ｎ−ドデ
シルオキシブチル基、６−ｎ−ドデシルオキシヘキシル
基、８−ｎ−ドデシルオキシオクチル基、１０−ｎ−ド
デシルオキシデシル基、１−メチル−２−メトキシエチ
ル基、１−メチル−２−エトキシエチル基、１−メチル
−２−ｎ−プロピルオキシエチル基、１−メチル−２−
ｎ−ブチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ペン
チルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘキシルオ
キシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘプチルオキシエ
チル基、１−メチル−２−ｎ−オクチルオキシエチル
基、１−メチル−２−ｎ−ノニルオキシエチル基、１−
メチル−２−ｎ−デシルオキシエチル基、１−メチル−
２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、１−メチル−２−
ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−メトキシプロピル
基、２−２−エトキシプロピル基、２−ｎ−プロピルオ
キシプロピル基、２−ｎ−ブチルオキシプロピル基、２
−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、２−ｎ−ヘキシルオ
キシプロピル基、２−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、
２−ｎ−オクチルオキシプロピル基、２−ｎ−ノニルオ
キシプロピル基、２−ｎ−デシルオキシプロピル基、２
−ｎ−ウンデシルオキシプロピル基、２−ｎ−ドデシル
オキシプロピル基、

【００２１】１−メチル−３−メトキシプロピル基、１
−メチル−３−エトキシプロピル基、１−メチル−３−
ｎ−プロピルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−
ブチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ペンチ
ルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘキシルオ
キシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘプチルオキシ
プロピル基、１−メチル−３−ｎ−オクチルオキシプロ
ピル基、１−メチル−３−ｎ−ノニルオキシプロピル
基、１−メチル−３−ｎ−デシルオキシプロピル基、１
−メチル−３−ｎ−ウンデシルオキシプロピル基、１−
メチル−３−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、３−メト
キシブチル基、３−エトキシブチル基、３−ｎ−プロピ
ルオキシブチル基、３−ｎ−ブチルオキシブチル基、３
−ｎ−ペンチルオキシブチル基、３−ｎ−ヘキシルオキ
シブチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、３−ｎ
−オクチルオキシブチル基、３−ｎ−ノニルオキシブチ
ル基、３−ｎ−デシルオキシブチル基、３−ｎ−ウンデ
シルオキシブチル基、３−ｎ−ドデシルオキシブチル
基、イソプロピルオキシメチル基、２−イソプロピルオ
キシエチル基、３−イソプロピルオキシプロピル基、４
−イソプロピルオキシブチル基、５−イソプロピルオキ
シペンチル基、６−イソプロピルオキシヘキシル基、７
−イソプロピルオキシヘプチル基、８−イソプロピルオ
キシオクチル基、９−イソプロピルオキシノニル基、１
０−イソプロピルオキシデシル基、イソブチルオキシメ
チル基、２−イソブチルオキシエチル基、３−イソブチ
ルオキシプロピル基、４−イソブチルオキシブチル基、
５−イソブチルオキシペンチル基、６−イソブチルオキ
シヘキシル基、７−イソブチルオキシヘプチル基、８−
イソブチルオキシオクチル基、９−イソブチルオキシノ
ニル基、１０−イソブチルオキシデシル基、tert−ブチ
ルオキシメチル基、２−tert−ブチルオキシエチル基、
３−tert−ブチルオキシプロピル基、４−tert−ブチル
オキシブチル基、５−tert−ブチルオキシペンチル基、
６−tert−ブチルオキシヘキシル基、７−tert−ブチル
オキシヘプチル基、８−tert−ブチルオキシオクチル
基、９−tert−ブチルオキシノニル基、１０−tert−ブ
チルオキシデシル基、

【００２２】（２−エチルブチルオキシ）メチル基、２
−（２’−エチルブチルオキシ）エチル基、３−（２’
−エチルブチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチ
ルブチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルブチル
オキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルブチルオキ
シ）ヘキシル基、７−（２’−エチルブチルオキシ）ヘ
プチル基、８−（２’−エチルブチルオキシ）オクチル
基、９−（２’−エチルブチルオキシ）ノニル基、１０
−（２’−エチルブチルオキシ）デシル基、（３−エチ
ルペンチルオキシ）メチル基、２−（３’−エチルペン
チルオキシ）エチル基、３−（３’−エチルペンチルオ
キシ）プロピル基、４−（３’−エチルペンチルオキ
シ）ブチル基、５−（３’−エチルペンチルオキシ）ペ
ンチル基、６−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘキシ
ル基、７−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘプチル
基、８−（３’−エチルペンチルオキシ）オクチル基、
９−（３’−エチルペンチルオキシ）ノニル基、１０−
（３’−エチルペンチルオキシ）デシル基、６−（１’
−メチル−ｎ−ヘプチルオキシ）ヘキシル基、４−
（１’−メチル−ｎ−ヘプチルオキシ）ブチル基、２−
（２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−エ
トキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−プロピル
オキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソプロピル
オキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ブチルオ
キシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソブチルオキ
シエトキシ）エチル基、２−（２’−tert−ブチルオキ
シエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ペンチルオキ
シエトキシ）エチル基、２−〔２’−（２”−エチルブ
チルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘ
キシルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（３”
−エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−
（２’−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エチル基、２−
（２’−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エチル基、２−
（２’−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エチル基、２−
（２’−ｎ−デシルオキシエトキシ）エチル基、２−
（２’−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エチル基、２
−（２’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エチル基、

【００２３】２−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）
エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−エトキシエ
トキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ
−プロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−
〔２’−（２”−イソプロピルオキシエトキシ）エトキ
シ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ブチルオキシ
エトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−
イソブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−
〔２’−（２”−tert−ブチルオキシエトキシ）エトキ
シ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（２”’−エチル
ブチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−
〔２’−（２”−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エトキ
シ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキ
シエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”
−（３”’−エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エトキ
シ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘプチルオキ
シエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”
−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、
２−〔２’−（２”−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エト
キシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−デシルオキ
シエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”
−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル
基、２−〔２’−（２”−ｎ−ドデシルオキシエトキ
シ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−
（２”’−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エ
チル基、２−｛２’−〔２”−（２”’−ｎ−ドデシル
オキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−
｛２’−｛２”−〔２”’−（２−メトキシエトキシ）
エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エチル基、２−｛２’
−｛２”−｛２”’−〔２−（２−メトキシエトキシ）
エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エトキシ｝エチル基、

【００２４】１−メチル−２−（１’−メチル−２’−
メトキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’
−メチル−２’−エトキシエトキシ）エチル基、１−メ
チル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−プロピルオキシ
エトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル
−２’−イソプロピルオキシエトキシ）エチル基、１−
メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ブチルオキシ
エトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル
−２’−イソブチルオキシエトキシ）エチル基、１−メ
チル−２−（１’−メチル−２’−tert−ブチルオキシ
エトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル
−２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エチル基、１−
メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ヘキシルオキ
シエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチ
ル−２’−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エチル基、１
−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−オクチルオ
キシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メ
チル−２’−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エチル基、１
−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−デシルオキ
シエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチ
ル−２’−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エチル基、
１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ドデシル
オキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−〔１’−
メチル−２’−（１”−メチル−２”−メトキシエトキ
シ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メ
チル−２’−（１”−メチル−２”−エトキシエトキ
シ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メ
チル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−プロピルオキ
シエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−
〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−イソプ
ロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチ
ル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”
−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１
−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル
−２”−イソブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル
基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−
メチル−２”−tert−ブチルオキシエトキシ）エトキ
シ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’
−（１”−メチル−２”−ｎ−ペンチルオキシエトキ
シ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メ
チル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ヘキシルオキ
シエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−
〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ヘ
プチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチ
ル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”
−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、
１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチ
ル−２”−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エトキシ〕エチ
ル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”
−メチル−２”−ｎ−デシルオキシエトキシ）エトキ
シ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’
−（１”−メチル−２”−ｎ−ウンデシルオキシエトキ
シ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メ
チル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ドデシルオキ
シエトキシ）エトキシ〕エチル基、

【００２５】２−エトキシエトキシメチル基、２−ｎ−
ブチルオキシエトキシメチル基，２−ｎ−ヘキシルオキ
シエトキシメチル基、３−エトキシプロピルオキシメチ
ル基、３−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシメチル
基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピルオキシメチル基、
３−ｎ−ヘキシルオキシプロピルオキシメチル基、２−
メトキシ−１−メチルエトキシメチル基、２−エトキシ
−１−メチルエトキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシ
−１−メチルエトキシメチル基、４−メトキシブチルオ
キシメチル基、４−エトキシブチルオキシメチル基、４
−ｎ−ブチルオキシブチルオキシメチル基、２−（３’
−メトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（３’−エ
トキシプロピルオキシ）エチル基、２−（１’−メチル
−２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（１’−メ
チル−２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（１’
−メチル−２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル
基、２−（４’−メトキシブチルオキシ）エチル基、２
−（４’−エトキシブチルオキシ）エチル基、２−
〔４’−（２”−エチルブチルオキシ）ブチルオキシ〕
エチル基、２−〔４’−（３”−エチルペンチルオキ
シ）ブチルオキシ〕エチル基、３−（２’−メトキシエ
トキシ）プロピル基、３−（２’−エトキシエトキシ）
プロピル基、３−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキ
シ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエト
キシ）プロピル基、３−（３’−エトキシプロピルオキ
シ）プロピル基、３−（３’−ｎ−プロピルオキシプロ
ピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−ブチルオキ
シプロピルオキシ）プロピル基、３−（４’−エトキシ
ブチルオキシ）プロピル基、３−（５’−エトキシペン
チルオキシ）プロピル基、４−（２’−メトキシエトキ
シ）ブチル基、４−（２’−エトキシエトキシ）ブチル
基、４−（２’−イソプロピルオキシエトキシ）ブチル
基、４−（２’−イソブチルオキシエトキシ）ブチル
基、４−（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）ブチル
基、４−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ブチル
基、４−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）
ブチル基、４−（２’−ｎ−プロピルオキシ−１’−メ
チルエトキシ）ブチル基、４−〔２’−（２”−メトキ
シエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”
−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４
−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エト
キシ〕ブチル基、５−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエト
キシ）ペンチル基、２−［２’−（２”−ｎ−ブチルオ
キシエトキシ）エトキシ］エチル基、

【００２６】（２−エチルヘキシルオキシ）メチル基、
（３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ）メチル基、
（３，７−ジメチルオクチルオキシ）メチル基、２−
（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−
（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）エチ
ル基、２−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）エ
チル基、３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピル
基、３−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキ
シ）プロピル基、３−（３’，７’−ジメチルオクチル
オキシ）プロピル基、４−（２’−エチルヘキシルオキ
シ）ブチル基、４−（３’，５’，５’−トリメチルヘ
キシルオキシ）ブチル基、４−（３’，７’−ジメチル
オクチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルヘキシ
ルオキシ）ペンチル基、５−（３’，５’，５’−トリ
メチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，７’
−ジメチルオクチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−
エチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，
５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、
６−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ヘキシル
基等のアルコキシアルキル基、２−プロペニルオキシメ
チル基、２−（２’−プロペニルオキシ）エチル基、２
−〔２’−（２”−プロペニルオキシ）エトキシ〕エチ
ル基、３−（２’−プロペニルオキシ）プロピル基、４
−（２’−プロペニルオキシ）ブチル基、５−（２’−
プロペニルオキシ）ペンチル基、６−（２’−プロペニ
ルオキシ）ヘキシル基、７−（２’−プロペニルオキ
シ）ヘプチル基、８−（２’−プロペニルオキシ）オク
チル基、９−（２’−プロペニルオキシ）ノニル基、１
０−（２’−プロペニルオキシ）デシル基等の不飽和ア
ルコキシアルキル基、

【００２７】２−（２’−トリフルオロメチルプロピル
オキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルプ
ロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメ
チルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフ
ルオロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’
−トリフルオロメチルブチルオキシ）エチル基、４−
（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ブチル基、
６−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ヘキシ
ル基、８−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）
オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルヘプチル
オキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルヘ
プチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメ
チルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフ
ルオロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’
−フルオロエチルオキシ）エチル基、４−（２’ーフル
オロエチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロエ
チルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロエチル
オキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−プロ
ピルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−プ
ロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−
プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロ−
ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオ
ロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フル
オロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フ
ルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’
−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−
（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチ
ル基、４−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオ
キシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−２’−メチル
プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−
２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、２−
（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチ
ル基、４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオ
キシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−
プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフ
ルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（２’
−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’
−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’
−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−
（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２
−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４
−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６
−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、
８−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル
基、２−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル
基、４−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル
基、６−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシ
ル基、８−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オク
チル基、２−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオ
キシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−
ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオ
ロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’
−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、

【００２８】２−（２’−トリクロロメチルプロピルオ
キシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルプロピ
ルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルプ
ロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメ
チルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリク
ロロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリ
クロロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−ト
リクロロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’
−トリクロロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−
（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）エチル基、
４−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ブチル
基、６−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ヘ
キシル基、８−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキ
シ）オクチル基、２−（２’−クロロエトキシ）エチル
基、４−（２’ークロロエトキシ）ブチル基、６−
（２’−クロロエトキシ）ヘキシル基、８−（２’−ク
ロロエトキシ）オクチル基、２−（２’−クロロ−ｎ−
プロピルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−
プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−
プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ
−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−
ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−
ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−
ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ
−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロ
ロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−
（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル
基、６−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキ
シ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−２’−メチルプ
ロピルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロ
ロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’
−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−
（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシ
ル基、８−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキ
シ）オクチル基、２−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキ
シ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキ
シ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキ
シ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキ
シ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキ
シ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキ
シ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキ
シ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキ
シ）オクチル基、２−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキ
シ）エチル基、４−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキ
シ）ブチル基、６−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキ
シ）ヘキシル基、８−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキ
シ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブ
チルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロ−
ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジク
ロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，
３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基等のハ
ロゲン原子で置換されたアルコキシアルキル基、

【００２９】２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−
ブテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４
−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル
基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテ
ニル基、３−ヘプテニル基、４−ヘプテニル基、５−ヘ
プテニル基、６−ヘプテニル基、２−オクテニル基、３
−オクテニル基、４−オクテニル基、５−オクテニル
基、６−オクテニル基、７−オクテニル基、２−ノネニ
ル基、３−ノネニル基、４−ノネニル基、５−ノネニル
基、６−ノネニル基、７−ノネニル基、８−ノネニル
基、２−デセニル基，３−デセニル基、４−デセニル
基、５−デセニル基、６−デセニル基、７−デセニル
基、８−デセニル基、９−デセニル基、２−ブチニル
基、３−ヘキシニル基、３−ヘプチニル基、４−ヘプチ
ニル基、５−ヘプチニル基、７−オクチニル基、３，７
−ジメチル−６−オクテニル基等の不飽和アルキル基を
挙げることができる。

【００３０】Ｒ₁ およびＲ₂ が不斉炭素を有する場合、
該不斉炭素は光学活性であってもよく、また非光学活性
であってもよい。不斉炭素が光学活性である場合、その
絶対配置はＳ配置であってもよく、Ｒ配置であってもよ
い。また、不斉炭素が光学活性である場合、その光学純
度は、２〜１００％ｅｅの範囲の任意の純度であり、好
ましくは、５０〜１００％ｅｅの純度である。また、Ｒ
₁ およびＲ₂ の両方が光学活性な不斉炭素を有する基で
ある場合も本発明に包含される。この場合、Ｒ₁ および
Ｒ₂ の光学活性基の絶対配置は、それぞれが同一の絶対
配置であってもよく、また、相反する絶対配置であって
もよい。

【００３１】本発明の一般式（１）で表されるナフタレ
ン化合物において、Ｙ₁ は単結合、−Ｏ−基、−ＣＯＯ
−基または−ＯＣＯＯ−基を表し、Ｙ₂ は単結合、−Ｏ
−基、−ＯＣＯ−基または−ＯＣＯＯ−基を表し、Ｙ₁
およびＹ₂ の少なくとも一方は−ＣＯＯ−基、−ＯＣＯ
−基または−ＯＣＯＯ−基であり、好ましくは、Ｙ₁は
−Ｏ−基、−ＣＯＯ−基または−ＯＣＯＯ−基を表し、
Ｙ₂ は−Ｏ−基、−ＯＣＯ−基または−ＯＣＯＯ−基を
表す。Ｙ₁ およびＹ₂ の組み合わせは、以下の (1)から
(12)の１２種類の組み合わせであり、好ましい組み合わ
せは、(1) 、(2) 、(5) 、(6) 、(9) 、(10)、(11)およ
び(12)であり、より好ましい組み合わせは (2)、(6) 、
(10)および(12)である。

【００３２】すなわち、 (1)：Ｙ₁ が単結合であり、Ｙ
₂ が−ＯＣＯ−基 (2)：Ｙ₁ が−Ｏ−基であり、Ｙ₂ が−ＯＣＯ−基 (3)：Ｙ₁ が−ＣＯＯ−基であり、Ｙ₂ が−ＯＣＯ−基 (4)：Ｙ₁ が−ＯＣＯＯ−基であり、Ｙ₂ が−ＯＣＯ−
基 (5)：Ｙ₁ が単結合であり、Ｙ₂ が−ＯＣＯＯ−基 (6)：Ｙ₁ が−Ｏ−基であり、Ｙ₂ が−ＯＣＯＯ−基 (7)：Ｙ₁ が−ＣＯＯ−基であり、Ｙ₂ が−ＯＣＯＯ−
基 (8)：Ｙ₁ が−ＯＣＯＯ−基であり、Ｙ₂ が−ＯＣＯＯ
−基 (9)：Ｙ₁ が−ＣＯＯ−基であり、Ｙ₂ が単結合 (10)：Ｙ₁ が−ＣＯＯ−基であり、Ｙ₂ が−Ｏ−基 (11)：Ｙ₁ が−ＯＣＯＯ−基であり、Ｙ₂ が単結合 (12)：Ｙ₁ が−ＯＣＯＯ−基であり、Ｙ₂ が−Ｏ−基、
の組み合せである。

【００３３】Ｘ₁ およびＸ₂ はそれぞれ水素原子、ハロ
ゲン原子、シアノ基、メチル基またはメトキシ基を表
し、好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メ
チル基またはシアノ基を表し、より好ましくは、水素原
子、フッ素原子またはシアノ基を表す。本発明の一般式
（１）で表されるナフタレン化合物の具体例としては、
以下の（表１）〜（表２４）に示すような化合物を挙げ
ることができる。尚、表中の「↑」は「同上」を表す。

【００３４】

【表１】

【００３５】

【表２】

【００３６】

【表３】

【００３７】

【表４】

【００３８】

【表５】

【００３９】

【表６】

【００４０】

【表７】

【００４１】

【表８】

【００４２】

【表９】

【００４３】

【表１０】

【００４４】

【表１１】

【００４５】

【表１２】

【００４６】

【表１３】

【００４７】

【表１４】

【００４８】

【表１５】

【００４９】

【表１６】

【００５０】

【表１７】

【００５１】

【表１８】

【００５２】

【表１９】

【００５３】

【表２０】

【００５４】

【表２１】

【００５５】

【表２２】

【００５６】

【表２３】

【００５７】

【表２４】 本発明の一般式（１）で表されるナフタレン化合物は、
例えば、以下に示す工程を経て製造することができる。 −（１−Ａ１）〜（１−Ａ４）で表される化合物の製造
（化６）−

【００５８】

【化６】 一般式（２）（化６）で表される化合物とカルボン酸
を、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（以
下、ＤＣＣと略記する）等の脱水縮合剤と触媒（例え
ば、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、４−ピロリ
ジノピリジン）の存在下に縮合させて製造する方法、 一般式（２）で表される化合物とカルボン酸クロライ
ドを、塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジン）等
の存在下に反応させる方法等により製造することができ
る。 −（１−Ａ５）〜（１−Ａ８）で表される化合物の製造
（化７）−

【００５９】

【化７】 一般式（２）で表される化合物とクロロホーメートを、
塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジン）の存在下
に反応させる方法等により製造することができる。 −（１−Ａ３）、（１−Ａ４）、（１−Ａ９）および
（１−Ａ１０）で表される化合物の製造（化８）−

【００６０】

【化８】 一般式（３）（化８）で表される化合物とカルボン酸
を、ＤＣＣ等の脱水縮合剤と触媒（例えば、４−Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノピリジン、４−ピロリジノピリジン）
の存在下に縮合させて製造する方法、 一般式（３）で表される化合物とカルボン酸クロライ
ドを、塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジン）等
の存在下に反応させる方法等により製造することができ
る。 −（１−Ａ７）、（１−Ａ８）、（１−Ａ１１）および
（１−Ａ１２）で表される化合物の製造（化９）−

【００６１】

【化９】 一般式（３）で表される化合物とクロロホーメートを、
塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジン）の存在下
に反応させる方法等により製造することができる。 −（１−Ｂ１）〜（１−Ｂ４）で表される化合物の製造
（化１０）−

【００６２】

【化１０】 一般式（２’）（化１０）で表される化合物とカルボ
ン酸を、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド
（以下、ＤＣＣと略記する）等の脱水縮合剤と触媒（例
えば、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、４−ピロ
リジノピリジン）の存在下に縮合させて製造する方法、 一般式（２’）で表される化合物とカルボン酸クロラ
イドを、塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジン）
等の存在下に反応させる方法、 一般式（１−Ａ１）〜（１−Ａ４）で表される化合物
を接触水素添加する方法等により製造することができ
る。 −（１−Ｂ５）〜（１−Ｂ８）で表される化合物の製造
（化１１）−

【００６３】

【化１１】 一般式（２’）で表される化合物とクロロホーメート
を、塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジン）の存
在下に反応させる方法、 一般式（１−Ａ５）〜（１−Ａ８）で表される化合物
を接触水素添加する方法等により製造することができ
る。 −（１−Ｂ３）、（１−Ｂ４）、（１−Ｂ９）および
（１−Ｂ１０）で表される化合物の製造（化１２）−

【００６４】

【化１２】 一般式（３’）（化１２）で表される化合物とカルボ
ン酸を、ＤＣＣ等の脱水縮合剤と触媒（例えば、４−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、４−ピロリジノピリ
ジン）の存在下に縮合させて製造する方法、 一般式（３）で表される化合物とカルボン酸クロライ
ドを、塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジン）等
の存在下に反応させる方法、 一般式（１−Ａ３）、（１−Ａ４）、（１−Ａ９）お
よび（１−Ａ１０）で表される化合物を接触水素添加す
る方法等により製造することができる。 −（１−Ｂ７）、（１−Ｂ８）、（１−Ｂ１１）および
（１−Ｂ１２）で表される化合物の製造（化１３）−

【００６５】

【化１３】 一般式（３’）で表される化合物とクロロホーメート
を、塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジン）の存
在下に反応させる方法、 一般式（１−Ａ７）、（１−Ａ８）、（１−Ａ１１）
および（１−Ａ１２）で表される化合物を接触水素添加
する方法等により製造することができる。 尚、一般式（２）で表される化合物および一般式（３）
で表される化合物は、以下に示す方法（化１４）に従い
製造することができる。

【００６６】

【化１４】

【００６７】すなわち、例えば、一般式（４）（化１
４）で表されるハロゲン化芳香族化合物に、３−メチル
−１−ブチン−３−オールを、パラジウム触媒〔例え
ば、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム（II）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム（０）〕および塩基（例えば、トリエチルアミ
ン、ジイソプロピルアミン）の存在下、不活性ガス中で
反応させ、得られた一般式（５）（化１４）で表される
化合物を水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムで処理
し、一般式（６）（化１４）で表されるアセチレン化合
物を製造する。次に一般式（６）で表されるアセチレン
化合物と一般式（７）（化１４）で表される化合物をパ
ラジウム触媒および塩基の存在下に反応させて一般式
（８）（化１４）で表される化合物とし、その後、保護
基を除去することで一般式（２）および／または（３）
で表される化合物を製造することができる。また、一般
式（７）で表される化合物と３−メチル−１−ブチン−
３−オールとをパラジウム触媒および塩基の存在下に不
活性ガス中で反応させ、得られた一般式（９）（化１
４）で表される化合物を、水酸化ナトリウムまたは水酸
化カリウムで処理し、一般式（１０）（化１４）で表さ
れるアセチレン化合物を製造し、一般式（１０）で表さ
れるアセチレン化合物と一般式（４）で表されるハロゲ
ン化芳香族化合物をパラジウム触媒および塩基の存在下
に反応させ、その後、得られた一般式（１１）（化１
４）で表される化合物の保護基を除去する方法によって
も製造することができる。また、一般式（２’）で表さ
れる化合物および一般式（３’）で表される化合物は、
以下に示す方法（化１５）に従い製造することができ
る。

【００６８】

【化１５】 すなわち、一般式（２）または（３）で表される化合物
を水素雰囲気下、触媒（例えば、パラジウム／炭素、パ
ラジウム／アルミナ）の存在下に接触水素添加する方法
により製造することができる。

【００６９】本発明のナフタレン化合物には、それ自体
で液晶性を示す化合物および液晶性を示さない化合物が
ある。また、液晶性を示す化合物には、スメクチックＣ
（以下、Ｓｃ相と略記する）またはカイラルスメクチッ
クＣ（以下、Ｓｃ＊相と略記する）を示す化合物と、液
晶性は示すが、Ｓｃ相およびＳｃ＊相を示さない化合物
がある。これらの化合物は、それぞれ液晶組成物の構成
成分として有効に使用することができる。

【００７０】次に、本発明の液晶組成物について説明す
る。液晶組成物は、一般に２種以上の成分からなるが、
本発明の液晶組成物は、必須成分として、本発明のナフ
タレン化合物を少なくとも１種含有するものである。本
発明の液晶組成物に用いる本発明のナフタレン化合物と
しては、液晶性を示さないナフタレン化合物、Ｓｃ相を
示すナフタレン化合物、Ｓｃ＊相を示すナフタレン化合
物、および、液晶性を示すがＳｃ相およびＳｃ＊相を示
さないナフタレン化合物である。本発明の液晶組成物と
しては、好ましくは、カイラルスメクチックＣ、Ｆ、
Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相を示す液晶組成物が挙げられ、より好
ましくは、Ｓｃ＊相を示す液晶組成物である。

【００７１】本発明のＳｃ＊相を示す液晶組成物は、本
発明のナフタレン化合物、本発明のナフタレン化合物以
外のＳｃ＊相を示す液晶化合物、本発明のナフタレン化
合物以外のＳｃ相を示す液晶化合物および光学活性化合
物から選ばれる化合物を複数組み合わせることにより調
製される組成物であり、本発明のナフタレン化合物を少
なくとも一種含有する。本発明のナフタレン化合物以外
のＳｃ＊相を示す液晶化合物としては、特に限定される
ものではないが、例えば、光学活性フェニルベンゾエー
ト系液晶化合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系液
晶化合物、光学活性ナフタレン系液晶化合物、光学活性
フェニルナフタレン系液晶化合物、光学活性トラン系液
晶化合物、光学活性フェニルピリミジン系液晶化合物、
光学活性ナフチルピリミジン系液晶化合物、光学活性テ
トラリン系液晶化合物を挙げることができる。

【００７２】本発明のナフタレン化合物以外のＳｃ相を
示す液晶化合物としては、特に限定されるものではない
が、例えば、フェニルベンゾエート系液晶化合物、ビフ
ェニルベンゾエート系液晶化合物、ナフタレン系液晶化
合物、フェニルナフタレン系液晶化合物、トラン系液晶
化合物、フェニルピリミジン系液晶化合物、ナフチルピ
リミジン系液晶化合物、テトラリン系液晶化合物を挙げ
ることができる。また、光学活性化合物とは、それ自体
では液晶性を示さないが、Ｓｃ相を示す液晶化合物また
はＳｃ相を示す液晶組成物と混合することにより、Ｓｃ
＊相を発現する能力を有する化合物を示し、光学活性化
合物としては、特に限定されるものではないが、例え
ば、光学活性フェニルベンゾエート系非液晶化合物、光
学活性ビフェニルベンゾエート系非液晶化合物、光学活
性ナフタレン系非液晶化合物、光学活性フェニルナフタ
レン系非液晶化合物、光学活性トラン系非液晶化合物、
光学活性フェニルピリミジン系非液晶化合物、光学活性
ナフチルピリミジン系非液晶化合物、光学活性テトラリ
ン系非液晶化合物を挙げることができる。

【００７３】また、本発明の液晶組成物には、上記の必
須成分の他に、任意成分として、Ｓｃ相を示さないスメ
クチックおよびネマチック液晶化合物、本発明のナフタ
レン化合物以外の液晶性を示さない化合物（例えば、ア
ントラキノン系色素、アゾ系色素等の２色性色素、およ
び導電性付与剤、寿命向上剤等）を含有していてもよ
い。本発明の液晶組成物中の本発明のナフタレン化合物
の含有量は特に限定されるものではないが、通常、５〜
９９重量％であり、好ましくは、１０〜９０重量％であ
る。

【００７４】本発明の液晶組成物において、カイラルス
メクチックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ相を示す液晶組成物は強
誘電性を示す液晶組成物である。強誘電性を示す液晶組
成物は、電圧印加によりスイッチング現象を起こし、こ
れを利用した応答時間の短い液晶表示素子を作製するこ
とができる。本発明のナフタレン化合物を少なくとも１
種含有するする液晶組成物は、従来より知られている液
晶組成物と比較して応答時間、メモリー安定性、Ｓｃ相
での層構造、チルト角、配向膜上での配向特性および液
晶化合物間の相溶性の点で優れている。

【００７５】次ぎに、本発明の液晶素子に関して説明す
る。本発明の液晶素子は、本発明の液晶組成物を１対の
電極基板間に配置してなる。（図１）は強誘電性を利用
した液晶素子の構成を説明するためのカイラルスメクチ
ック相を有する液晶素子の一例を示す断面概略図であ
る。液晶素子は、それぞれ透明電極３および絶縁性配向
制御層４を設けた１対の基板２間にカイラルスメクチッ
ク相を示す液晶層１を配置し、かつ、その層厚をスペー
サー５で設定してなるものであり、１対の透明電極３間
にリード線６を介して電源７より電圧を印加可能なよう
に接続する。また、１対の基板２は、１対のクロスニコ
ル状態に配置された偏光板８により挟持され、その一方
の外側には光源９が配置される。

【００７６】基板２の材質としては、ソーダライムガラ
ス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリカーボ
ネート、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート等の
透明性高分子が挙げられる。２枚の基板２に設けられる
透明電極３としては、例えば、Ｉｎ₂ Ｏ₃ 、ＳｎＯ₂ま
たはＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド；Ｉｎｄｉ
ｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）の薄膜からなる透明電極が
挙げられる。

【００７７】絶縁性配向制御層４は、ポリイミド等の高
分子の薄膜をナイロン、アセテート、レーヨン等の植毛
布等でラビングし、液晶を配向させるためのものであ
る。絶縁性配向制御層４の材質としては、例えば、シリ
コン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリコン
炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化
物、ホウ素窒化物、水素を含有するホウ素窒化物、セリ
ウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化
物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質
絶縁層、ポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミ
ドイミド、ポリエステルイミド、ポリエーテルイミド、
ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、ポ
リエーテルスルホン、ポリパラキシレン、ポリエステ
ル、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩
化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレ
ン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、アク
リル樹脂などの有機絶縁層が挙げられ、無機絶縁層の上
に有機絶縁層を形成した２層構造の絶縁性配向制御層で
あってもよく、無機絶縁層または有機絶縁層のみからな
る絶縁性配向制御層であってもよい。

【００７８】絶縁性配向制御層が無機絶縁層である場合
には、蒸着法などで形成することができる。また、有機
絶縁層である場合には、有機絶縁層材料または、その前
駆体の溶液をスピンナー塗布法、浸透塗布法、スクリー
ン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、
所定の条件下（例えば、加熱下）で溶媒を除去し、所望
により焼成させて形成することができる。なお、有機絶
縁層を形成する際に、必要に応じ、β−（３，４−エポ
キシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−
グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グ
リシジルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−
グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メ
タクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−
メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メ
タクリルオキシプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β−
（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキ
シシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−
γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエ
トキシシラン等のシランカップリング剤等を使用して表
面処理を行い、その後、有機絶縁層材料または、その前
駆体を塗布してもよい。絶縁性配向制御層４の層厚は、
通常、１０オングストローム〜１μｍ、好ましくは、１
０〜３０００オングストローム、さらに好ましくは、１
０〜１０００オングストロームである。

【００７９】２枚の基板２は、スペーサ５により任意の
間隔に保たれている。例えば、所定の直径を持つシリカ
ビーズ、アルミナビーズをスペーサとして基板２で挟
み、２枚の基板２の周囲をシール剤（例えば、エポキシ
系接着剤）を用いて密封することにより、任意の間隔に
保つことができる。また、スペーサーとして高分子フィ
ルムやガラスファイバーを使用してもよい。この２枚の
基板の間にカイラルスメクチック相を示す液晶を封入す
る。液晶層１は、一般的には０．５〜２０μｍ、好まし
くは、１〜５μｍ、より好ましくは、１〜３μｍの厚さ
に設定する。透明電極３はリード線によって外部の電源
７に接続されている。また、基板２の外側には、互いの
偏光軸を、例えば、クロスニコル状態とした１対の偏光
板８が配置されている。（図１）の例は透過型であり、
光源９を備えている。また、本発明の液晶組成物を使用
した液晶素子は、（図１）に示した透過型の素子として
だけではなく、反射型の素子としても応用可能である。

【００８０】本発明の液晶組成物を使用する液晶素子の
表示方式に関しては、特に限定されるものではないが、
例えば、（ａ）ヘリカル変歪型、（ｂ）ＳＳＦＬＣ（サ
ーフェス・スタビライズド・フェロエレクトリック・リ
キッド・クリスタル）型、（ｃ）ＴＳＭ（トランジェン
ト・スキャッタリング・モード）型、（ｄ）Ｇ−Ｈ（ゲ
スト−ホスト）型の表示方式を使用することができる。
また、本発明のナフタレン化合物および該化合物を含有
してなる液晶組成物は、表示用液晶素子以外の分野（例
えば、非線形光機能素子、コンデンサー材料等のエ
レクトロニクス材料、リミッター、メモリー、増幅
器、変調器などのエレクトロニクス素子、熱、光、圧
力、機械変形などと電圧の変換素子やセンサー、熱電
発電素子等の発電素子）への応用が可能である。

【００８１】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるもの
ではない。尚、各実施例および表中の記号Ｉ、Ｎ、Ｃ
ｈ、ＳA 、Ｓｃ、Ｓｃ＊、ＳｘおよびＣは以下の意味を
表す。 Ｉ：等方性液体 Ｎ：ネマチック相 Ｃｈ：コレステリック相 ＳA ：スメクチックＡ相 Ｓｃ：スメクチックＣ相 Ｓｃ＊：カイラルスメクチックＣ相 Ｓｘ：未同定のスメクチック相 Ｃ：結晶相 また、各製造例、実施例中の相転移温度は温度制御装置
を備えた偏光顕微鏡を用いて測定した。

【００８２】製造例１：２−ブロモ−６−テトラヒドロ
ピラニルオキシナフタレンの製造 ２−ブロモ−６−ヒドロキシナフタレン６６．９ｇ
（０．３ｍｏｌ）、２，３−ジヒドロピラン３０．２ｇ
（０．３６ｍｏｌ）およびクロロホルム１２０ｇよりな
る混合物を、氷浴を用いて３℃に冷却し、ここにｐ−ト
ルエンスルホン酸一水和物０．０３ｇを添加し、同温度
で１５分撹拌した。その後、反応混合物に炭酸水素ナト
リウム２ｇおよび水３０ｇを添加し、反応を停止し、ク
ロロホルム相を分離した。クロロホルムを減圧下に留去
し、油状の残渣にｎ−ヘキサンを添加し、２−ブロモ−
６−テトラヒドロピラニルオキシナフタレンを無色の結
晶として８５．６ｇ得た（融点６９−７０℃）。

【００８３】製造例２：２−エチニル−６−テトラヒド
ロピラニルオキシナフタレンの製造 ２−ブロモ−６−テトラヒドロピラニルオキシナフタレ
ン６１．４ｇ（０．２ｍｏｌ）、３−メチル−１−ブチ
ン−３−オール２５．２ｇ（０．３ｍｏｌ）、トリフェ
ニルホスフィン２．０ｇ、ジクロロビス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム０．４ｇおよびジイソプロピル
アミン１００ｇよりなる混合物に、窒素雰囲気下、ヨウ
化銅０．８ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌよりな
る懸濁液を添加し、１時間かけて７５℃まで昇温した。
同温度で３時間加熱撹拌した後、ジイソプロピルアミン
を留去し、残渣にトルエンを添加し、析出した無機塩を
ろ別した。ろ液よりトルエンを留去し、残渣にｎ−ヘキ
サンを添加し、２−（３’−ヒドロキシ−３’−メチル
ブチニル）−６−テトラヒドロピラニルオキシナフタレ
ンを淡褐色の結晶として５２．７ｇ得た（融点１０１
℃）。次に、２−（３’−ヒドロキシ−３’−メチルブ
テニル）−６−テトラヒドロピラニルオキシナフタレン
５２．７ｇ（０．１７ｍｏｌ）および微粉砕した水酸化
カリウム３．４ｇをトルエン１７０ｍｌに添加し、１１
０℃まで昇温し、３時間加熱撹拌を行った。その後、反
応混合物をセライトろ過し、無機物を除去した後、トル
エンを留去し、残渣にｎ−ヘキサンを添加し、２−エチ
ニル−６−テトラヒドロピラニルオキシナフタレンを淡
黄色結晶として３７．３ｇ得た（融点９３−９４℃）。

【００８４】製造例３：４−テトラヒドロピラニルオキ
シブロモベンゼンの製造 製造例１において、２−ブロモ−６−ヒドロキシナフタ
レンを使用する代わりに、４−ブロモフェノール５１．
９ｇ（０．３ｍｏｌ）を使用した以外は、製造例１と同
様の操作に従い４−テトラヒドロピラニルオキシブロモ
ベンゼンを無色の結晶として７０．２ｇ得た（融点５７
℃）。

【００８５】製造例４：４−テトラヒドロピラニルオキ
シエチニルベンゼンの製造 製造例２において、２−ブロモ−６−テトラヒドロピラ
ニルオキシナフタレンを使用する代わりに、４−テトラ
ヒドロピラニルオキシブロモベンゼン５１．４ｇ（０．
２ｍｏｌ）を使用した以外は、製造例２と同様の操作に
従い４−テトラヒドロピラニルオキシエチニルベンゼン
を淡褐色結晶として２８．８ｇ得た（融点６６℃）。

【００８６】製造例５：２−ブロモ−６−ｎ−デシルオ
キシナフタレンの製造 ２−ブロモ−６−ヒドロキシナフタレン２２．３ｇ
（０．１ｍｏｌ）、ｎ−デシルブロマイド２２．１ｇ、
炭酸カリウム１３．８ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド３０ｇよりなる混合物を８０℃に昇温し、同温度
で６時間加熱撹拌を行った。冷却後、希塩酸およびトル
エンを添加し、トルエン相を中和、水洗した後トルエン
を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出液：トルエン）により精製し、２−ブロモ−６−
ｎ−デシルオキシナフタレンを無色の結晶として２７．
２ｇ得た（融点６０−６１℃）。

【００８７】製造例６：２−ブロモ−６−ｎ−ドデシル
オキシナフタレンの製造 製造例５において、ｎ−デシルブロマイドを使用する代
わりに、ｎ−ドデシルブロマイド２４．９ｇを使用した
以外は、製造例５と同様の操作に従い、２−ブロモ−６
−ｎ−ドデシルオキシナフタレンを無色の結晶として２
９．７ｇ得た（融点６５℃）。

【００８８】製造例７：４−ｎ−デシルオキシブロモベ
ンゼンの製造 製造例５において、２−ブロモ−６−ヒドロキシナフタ
レンを使用する代わりに、４−ブロモフェノール１７．
３ｇを使用した以外は、製造例５と同様の操作に従い、
４−ｎ−デシルオキシブロモベンゼンを無色の結晶とし
て２５．０ｇ得た（融点２０−２２℃）。

【００８９】製造例８：４−ｎ−デシルオキシ−３−フ
ルオロブロモベンゼンの製造 製造例５において、２−ブロモ−６−ヒドロキシナフタ
レンを使用する代わりに、２−フルオロ−４−ブロモフ
ェノール１９．１ｇを使用した以外は、製造例５と同様
の操作に従い４−ｎ−デシルオキシ−３−フルオロブロ
モベンゼンを無色の液体として２９．５ｇ得た。

【００９０】製造例９：４−ｎ−ドデシルオキシ−３−
フルオロブロモベンゼンの製造 製造例５において、２−ブロモ−６−ヒドロキシナフタ
レンおよびｎ−デシルブロマイドを使用する代わりに、
２−フルオロ−４−ブロモフェノール１９．１ｇおよび
ｎ−ドデシルブロマイド２４．９ｇを使用した以外は、
製造例５と同様の操作に従い、４−ｎ−ドデシルオキシ
−３−フルオロブロモベンゼンを無色の液体として３
２．７ｇ得た。

【００９１】製造例１０：４−メトキシカルボニルオキ
シ−３−シアノブロモベンゼンの製造 ４−ブロモ−２−シアノフェノール１９．８ｇ（０．１
ｍｏｌ）、メチルクロロホーメート９．５ｇおよびトル
エン３０ｇよりなる混合物を氷浴により２℃に冷却し、
トリエチルアミン１１．０ｇおよびトルエン１０ｇより
なる溶液を２０分かけて滴下した。滴下終了後、反応混
合物を室温まで昇温し、同温度で２時間撹拌を行った。
その後、希塩酸を添加し、トルエン相を中和、水洗した
後トルエンを留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出液：トルエン）により精製し、４−メ
トキシカルボニル−３−シアノブロモベンゼンを無色の
結晶として２２．０ｇ得た（融点１０３−１０５℃）。

【００９２】製造例１１：１−（４’−テトラヒドロピ
ラニルオキシフェニル）−２−（6"−ｎ−デシルオキシ
−2"−ナフチル）アセチレンの製造 ４−テトラヒドロピラニルオキシエチニルベンゼン４．
０４ｇ（０．０２ｍｏｌ）、２−ブロモ−６−ｎ−デシ
ルオキシナフタレン７．２６ｇ、トリフェニルホスフィ
ン０．２０ｇ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム４０ｍｇおよびトリエチルアミン１０ｇ
よりなる混合物に、窒素雰囲気下、ヨウ化銅８０ｍｇお
よびテトラヒドロフラン３ｍｌよりなる懸濁液を添加
し、１時間かけて７５℃まで昇温した。同温度で３時間
加熱撹拌した後、トリエチルアミンを留去し、残渣にト
ルエンを添加し、析出した無機塩をろ別した。ろ液より
トルエンを留去し、残渣にｎ−ヘキサンを添加し、１−
（４’−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）−２−
（６”−ｎ−デシルオキシ−２”−ナフチル）アセチレ
ンを淡褐色の結晶として６．４０ｇ得た。この化合物の
相転移温度（℃）を以下に示した。

【００９３】製造例１２：１−（４’−テトラヒドロピ
ラニルオキシフェニル）−２−（6"−ｎ−ドデシルオキ
シ−2"−ナフチル）アセチレンの製造 製造例１１において、２−ブロモ−６−ｎ−デシルオキ
シナフタレンを使用する代わりに、２−ブロモ−６−ｎ
−ドデシルオキシナフタレン７．８２ｇを使用した以外
は、製造例１１と同様の操作に従い、１−（４’−テト
ラヒドロピラニルオキシフェニル）−２−（６”−ｎ−
ドデシルオキシ−２”−ナフチル）アセチレンを淡褐色
の結晶として６．０４ｇ得た。この化合物の相転移温度
（℃）を以下に示した。尚、（ ）内の数字は降温過程
での相転移温度を示す。

【００９４】製造例１３：１−（４’−ｎ−デシルオキ
シフェニル）−２−（６”−テトラヒドロピラニルオキ
シ−２”−ナフチル）アセチレンの製造 製造例１１において、４−テトラヒドロピラニルオキシ
エチニルベンゼンおよび２−ブロモ−６−ｎ−デシルオ
キシナフタレンを使用する代わりに、４−デシルオキシ
ブロモベンゼン６．２６ｇおよび２−エチニル−６−テ
トラヒドロピラニルオキシナフタレン５．０４ｇを使用
した以外は、製造例１１と同様の操作に従い、１−
（４’−ｎ−デシルオキシフェニル）−２−（６”−テ
トラヒドロピラニルオキシ−２”−ナフチル）アセチレ
ンを淡褐色の結晶として７．３５ｇ得た。この化合物の
相転移温度（℃）を以下に示した。

【００９５】製造例１４：１−（４’−ｎ−デシルオキ
シ−３’−フルオロフェニル）−２−（６”−テトラヒ
ドロピラニルオキシ−２”−ナフチル）アセチレンの製
造 製造例１１において、４−テトラヒドロピラニルオキシ
エチニルベンゼンおよび２−ブロモ−６−ｎ−デシルオ
キシナフタレンを使用する代わりに、４−ｎ−デシルオ
キシ−３−フルオロブロモベンゼン６．６２ｇおよび２
−エチニル−６−テトラヒドロピラニルオキシナフタレ
ン５．０４ｇを使用した以外は、製造例１１と同様の操
作に従い、１−（４’−ｎ−デシルオキシ−３’−フル
オロフェニル）−２−（６”−テトラヒドロピラニルオ
キシ−２”−ナフチル）アセチレンを淡褐色の結晶とし
て７．９３ｇ得た。この化合物の相転移温度（℃）を以
下に示した。

【００９６】製造例１５：１−（４’−メトキシカルボ
ニルオキシ−３’−シアノフェニル）−２−（６”−テ
トラヒドロピラニルオキシ−２”−ナフチル）アセチレ
ンの製造 製造例１１において、４−テトラヒドロピラニルオキシ
エチニルベンゼンおよび２−ブロモ−６−ｎ−デシルオ
キシナフタレンを使用する代わりに、４−メトキシカル
ボニルオキシ−３−シアノブロモベンゼン５．１２ｇお
よび２−エチニル−６−テトラヒドロピラニルオキシナ
フタレン５．０４ｇを使用した以外は、製造例１１と同
様の操作に従い、１−（４’−メトキシカルボニルオキ
シ−３’−シアノフェニル）−２−（６”−テトラヒド
ロピラニルオキシ−２”−ナフチル）アセチレンを淡褐
色の油状物として７．００ｇ得た。

【００９７】製造例１６：１−（４’−ヒドロキシフェ
ニル）−２−（６”−ｎ−デシルオキシ−２”−ナフチ
ル）アセチレンの製造 １−（４’−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）−
２−（６”−ｎ−デシルオキシ−２”−ナフチル）アセ
チレン６．２９ｇ（０．０１３ｍｏｌ）、クロロホルム
１５ｇおよびメタノール１５ｇよりなる混合物に、撹拌
下、ｐ−トルエンスルホン酸０．１０ｇを添加し、室温
で１時間撹拌した。その後、クロロホルムおよびメタノ
ールを減圧下に留去し、残渣に酢酸エチルおよび水を添
加し水洗、分液を行った。有機相より酢酸エチルを留去
した後、ｎ−ヘキサンを添加し、１−（４’−ヒドロキ
シフェニル）−２−（６”−ｎ−デシルオキシ−２”−
ナフチル）アセチレンを淡褐色の結晶として５．１０ｇ
得た〔融点１０４℃（分解）〕。

【００９８】製造例１７：１−（４’−ヒドロキシフェ
ニル）−２−（６”−ｎ−ドデシルオキシ−２”−ナフ
チル）アセチレンの製造 製造例１６において１−（４’−テトラヒドロピラニル
オキシフェニル）−２−（６”−ｎ−デシルオキシ−
２”−ナフチル）アセチレンを使用する代わりに、１−
（４’−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）−２−
（６”−ｎ−ドデシルオキシ−２”−ナフチル）アセチ
レン６．００ｇ（０．０１２ｍｏｌ）を使用した以外
は、実施例１６と同様の操作に従い、１−（４’−ヒド
ロキシフェニル）−２−（６”−ｎ−ドデシルオキシ−
２”−ナフチル）アセチレンを淡褐色の結晶として４．
８７ｇ得た〔融点１２２℃（分解）〕。

【００９９】製造例１８：１−（４’−ｎ−デシルオキ
シフェニル）−２−（６”−ヒドロキシ−２”−ナフチ
ル）アセチレンの製造 製造例１６において、１−（４’−テトラヒドロピラニ
ルオキシフェニル）−２−（６”−ｎ−デシルオキシ−
２”−ナフチル）アセチレンを使用する代わりに、１−
（４’−ｎ−デシルオキシフェニル）−２−（６”−テ
トラヒドロピラニルオキシ−２”−ナフチル）アセチレ
ン７．３０ｇ（０．０１５ｍｏｌ）を使用した以外は、
実施例１６と同様の操作に従い、１−（４’−ｎ−デシ
ルオキシフェニル）−２−（６”−ヒドロキシ−２”−
ナフチル）アセチレンを淡褐色の結晶として４．９８ｇ
得た（融点１３７℃）。

【０１００】製造例１９：１−（４’−ｎ−デシルオキ
シ−３’−フルオロフェニル）−２−（６”−ヒドロキ
シ−２”−ナフチル）アセチレンの製造 製造例１６において、１−（４’−テトラヒドロピラニ
ルオキシフェニル）−２−（６”−ｎ−デシルオキシ−
２”−ナフチル）アセチレンを使用する代わりに、１−
（４’−ｎ−デシルオキシ−３’−フルオロフェニル）
−２−（６”−テトラヒドロピラニルオキシ−２”−ナ
フチル）アセチレン７．５３ｇ（０．０１５ｍｏｌ）を
使用した以外は、実施例１６と同様の操作に従い１−
（４’−ｎ−デシルオキシ−３’−フルオロフェニル）
−２−（６”−ヒドロキシ−２”−ナフチル）アセチレ
ンを淡褐色の結晶として４．９８ｇ得た（融点１２２
℃）。

【０１０１】製造例２０：１−（４’−メトキシカルボ
ニルオキシ−３’−シアノフェニル）−２−（６”−ヒ
ドロキシ−２”−ナフチル）アセチレンの製造 製造例１６において、１−（４’−テトラヒドロピラニ
ルオキシフェニル）−２−（６”−ｎ−デシルオキシ−
２”−ナフチル）アセチレンを使用する代わりに、１−
（４’−メトキシカルボニルオキシ−３’−シアノフェ
ニル）−２−（６”−テトラヒドロピラニルオキシ−
２”−ナフチル）アセチレン６．４０ｇ（０．０１５ｍ
ｏｌ）を使用した以外は、実施例１６と同様の操作に従
い、１−（４’−メトキシカルボニルオキシ−３’−シ
アノフェニル）−２−（６”−ヒドロキシ−２”−ナフ
チル）アセチレンを淡褐色の結晶として４．２６ｇ得た
（融点１３６−１３８℃）。

【０１０２】製造例２１：１−（４’−メトキシカルボ
ニル−３’−シアノフェニル）−２−（６”−ｎ−デシ
ルオキシ−２”−ナフチル）アセチレンの製造 １−（４’−メトキシカルボニル−３−シアノフェニ
ル）−２−（６”−ヒドロキシ−２”−ナフチル）アセ
チレン３．４３ｇ（０．０１ｍｏｌ）、ｎ−デシルブロ
マイド２．２１ｇ、炭酸カリウム１．３８ｇおよびＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｇよりなる混合物を、８０
℃に昇温し、同温度で６時間加熱撹拌を行った。冷却
後、希塩酸およびトルエンを添加し、トルエン相を中
和、水洗した後トルエンを留去し、残渣をエタノールよ
り再結晶し、１−（４’−メトキシカルボニル−３’−
シアノフェニル）−２−（６”−ｎ−デシルオキシ−
２”−ナフチル）アセチレンを淡褐色の油状物として
３．９６ｇ得た。

【０１０３】製造例２２：１−（４’−ヒドロキシ−
３’−シアノフェニル）−２−（６”−ｎ−デシルオキ
シ−２”−ナフチル）アセチレンの製造 １−（４’−メトキシカルボニル−３’−シアノフェニ
ル）−２−（６”−ｎ−デシルオキシ−２”−ナフチ
ル）アセチレン３．３８ｇ（０．００７ｍｏｌ）、エタ
ノール１０ｍｌおよび２８重量％アンモニア水溶液２ｍ
ｌからなる混合物を、室温で３時間撹拌した。その後、
減圧下にエタノールおよびアンモニア水を留去し、残渣
にｎ−ヘキサンを添加し、１−（４’−ヒドロキシ−
３’−シアノフェニル）−２−（６”−ｎ−デシルオキ
シ−２”−ナフチル）アセチレンを淡褐色の結晶として
４．２６ｇ得た（融点８７℃）。

【０１０４】実施例１：例示化合物１６の製造 １−（４’−ｎ−デシルオキシフェニル）−２−（６”
−ヒドロキシ−２”−ナフチル）アセチレン４００ｍ
ｇ、ｎ−ウンデカン酸１８５ｍｇおよびＤＣＣ２０６ｍ
ｇを５ｍｌのクロロホルムに溶解し、氷冷下に、４−ピ
ロリジノピリジン２０ｍｇを添加し、室温で１２時間撹
拌を行った。その後、反応混合物より不溶物をろ別し、
ろ液よりクロロホルムを留去し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン／ヘキサン＝
２／１vol ／vol ）により精製し、得られた固体をエタ
ノールより２回再結晶して例示化合物１６を無色の結晶
として３７８ｍｇ得た。この化合物の相転移温度（℃）
を以下に示した。

【０１０５】実施例２：例示化合物２３の製造 実施例１において、ｎ−ウンデカン酸を使用する代わり
に、ｎ−カプリル酸１４４ｍｇを使用した以外は、実施
例１に記載の操作に従い、例示化合物２３を無色の結晶
として３６９ｍｇ得た。この化合物の相転移温度（℃）
を以下に示した。尚、（ ）内の数字は降温過程での相
転移温度を示す。

【０１０６】実施例３：例示化合物２５の製造 実施例１において、１−（４’−ｎ−デシルオキシフェ
ニル）−２−（６”−ヒドロキシ−２”−ナフチル）ア
セチレンおよびｎ−ウンデカン酸を使用する代わりに、
１−（４’−ｎ−デシルオキシ−３’−フルオロフェニ
ル）−２−（６”−ヒドロキシ−２”−ナフチル）アセ
チレン４１８ｍｇおよびペラルゴン酸１５８ｍｇを使用
した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物
２５を無色の結晶として４０２ｍｇ得た。この化合物の
相転移温度（℃）を以下に示した。

【０１０７】実施例４：例示化合物２９の製造 実施例１において、１−（４’−ｎ−デシルオキシフェ
ニル）−２−（６”−ヒドロキシ−２”−ナフチル）ア
セチレンおよびｎ−ウンデカン酸を使用する代わりに、
１−（４’−ｎ−デシルオキシ−３’−フルオロフェニ
ル）−２−（６”−ヒドロキシ−２”−ナフチル）アセ
チレン４１８ｍｇおよび１−クロロ−３−メチルブタン
カルボン酸１５１ｍｇを使用した以外は、実施例１に記
載の操作に従い、例示化合物２９を無色の結晶として３
８６ｍｇ得た。この化合物の相転移温度（℃）を以下に
示した。尚、（ ）内の数字は降温過程での相転移温度
を示す。

【０１０８】実施例５：例示化合物８１の製造 １−（４’−ｎ−デシルオキシフェニル）−２−（６”
−ヒドロキシ−２”−ナフチル）アセチレン４００ｍｇ
およびｎ−デシルクロロホーメート２２１ｍｇを５ｍｌ
のトルエンに溶解し、氷冷下に、トリエチルアミン１０
１ｍｇおよびトルエン５ｍｌからなる溶液を５分間で滴
下し、その後、室温まで昇温し、室温で２時間撹拌を行
った。その後、反応混合物に希塩酸を添加し、中和、水
洗を行い、有機相からトルエンを留去し、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン／ヘ
キサン＝２／１vol ／vol ）により精製し、得られた固
体をエタノールより２回再結晶して例示化合物８１を無
色の結晶として５１９ｍｇ得た。この化合物の相転移温
度（℃）を以下に示した。

【０１０９】実施例６：例示化合物８７の製造 実施例５において、ｎ−デシルクロロホーメートを使用
する代わりに、ｎ−オクチルクロロホーメート１９３ｍ
ｇを使用した以外は、実施例５に記載の操作に従い、例
示化合物８７を無色の結晶として４６２ｍｇ得た。この
化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。

【０１１０】実施例７：例示化合物９３の製造 実施例５において、１−（４’−ｎ−デシルオキシフェ
ニル）−２−（６”−ヒドロキシ−２”−ナフチル）ア
セチレンを使用する代わりに、１−（４’−ｎ−デシル
オキシ−３’−フルオロフェニル）−２−（６”−ヒド
ロキシ−２”−ナフチル）アセチレン４１８ｍｇを使用
した以外は、実施例５に記載の操作に従い、例示化合物
９３を無色の結晶として４２０ｍｇ得た。この化合物の
相転移温度（℃）を以下に示した。

【０１１１】実施例８：例示化合物９９の製造 実施例５において、１−（４’−ｎ−デシルオキシフェ
ニル）−２−（６”−ヒドロキシ−２”−ナフチル）ア
セチレンおよびｎ−デシルクロロホーメートを使用する
代わりに、１−（４’−ｎ−デシルオキシ−３’−フル
オロフェニル）−２−（６”−ヒドロキシ−２”−ナフ
チル）アセチレン４１８ｍｇおよびｎ−オクチルクロロ
ホーメート２２１ｍｇを使用した以外は、実施例５に記
載の操作に従い、例示化合物９９を無色の結晶として４
４６ｍｇ得た。この化合物の相転移温度（℃）を以下に
示した。尚、（ ）内の数字は降温過程での相転移温度
を示す。

【０１１２】実施例９：例示化合物１５１の製造 １−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（６”−ｎ−
デシルオキシ−２”−ナフチル）アセチレン４００ｍ
ｇ、ｎ−ウンデカン酸１８５ｍｇおよびＤＣＣ２０６ｍ
ｇを５ｍｌのクロロホルムに溶解し、氷冷下に、４−ピ
ロリジノピリジン２０ｍｇを添加し、室温で１２時間撹
拌を行った。その後、反応混合物より不溶物をろ別し、
ろ液よりクロロホルムを留去し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン／ヘキサン＝
２／１vol ／vol ）により精製し、得られた固体をエタ
ノールより２回再結晶して例示化合物１５１を無色の結
晶として３５１ｍｇ得た。この化合物の相転移温度
（℃）を以下に示した。

【０１１３】実施例１０：例示化合物１５２の製造 実施例９において、１−（４’−ヒドロキシフェニル）
−２−（６”−ｎ−デシルオキシ−２”−ナフチル）ア
セチレンおよびｎ−ウンデカン酸を使用する代わりに、
１−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（６”−ｎ−
ドデシルオキシ−２”−ナフチル）アセチレン４２８ｍ
ｇおよびペラルゴン酸１５８ｍｇを使用した以外は、実
施例９に記載の操作に従い、例示化合物１５２を無色の
結晶として３７５ｍｇ得た。この化合物の相転移温度
（℃）を以下に示した。

【０１１４】実施例１１：例示化合物１５３の製造 実施例９において、１−（４’−ヒドロキシフェニル）
−２−（６”−ｎ−デシルオキシ−２”−ナフチル）ア
セチレンを使用する代わりに、１−（４’−ヒドロキシ
−３’−シアノフェニル）−２−（６”−ｎ−デシルオ
キシ−２”−ナフチル）アセチレン４２５ｍｇを使用し
た以外は、実施例９に記載の操作に従い例示化合物１５
３を無色の結晶として４３３ｍｇ得た。この化合物の融
点は９０℃であった。

【０１１５】実施例１２：例示化合物１５４の製造 実施例９において、１−（４’−ヒドロキシフェニル）
−２−（６”−ｎ−デシルオキシ−２”−ナフチル）ア
セチレンおよびｎ−ウンデカン酸を使用する代わりに、
１−（４’−ヒドロキシ−３’−シアノフェニル）−２
−（６”−ｎ−デシルオキシ−２”−ナフチル）アセチ
レン４２５ｍｇおよびペラルゴン酸１５８ｍｇを使用し
た以外は、実施例９に記載の操作に従い、例示化合物１
５４を無色の結晶として３９６ｍｇ得た。この化合物の
融点は８６℃であった。

【０１１６】実施例１３：例示化合物１６０の製造 実施例９において、ｎ−ウンデカン酸を使用する代わり
に、１−クロロ−３−メチルブタンカルボン酸１５１ｍ
ｇを使用した以外は、実施例９に記載の操作に従い、例
示化合物１６０を無色の結晶として２９８ｍｇ得た。こ
の化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。

【０１１７】実施例１４：例示化合物１６２の製造 実施例９において、１−（４’−ヒドロキシフェニル）
−２−（６”−ｎ−デシルオキシ−２”−ナフチル）ア
セチレンおよびｎ−ウンデカン酸を使用する代わりに、
１−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（６”−ｎ−
ドデシルオキシ−２”−ナフチル）アセチレン４２８ｍ
ｇおよび１−クロロ−３−メチルブタンカルボン酸１５
１ｍｇを使用した以外は、実施例９に記載の操作に従
い、例示化合物１６２を無色の結晶として３１３ｍｇ得
た。この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。

【０１１８】実施例１５：例示化合物１７８の製造 １−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（６”−ｎ−
ドデシルオキシ−２”−ナフチル）アセチレン４２８ｍ
ｇおよびｎ−デシルクロロホーメート２２１ｍｇを５ｍ
ｌのトルエンに溶解し、氷冷下に、トリエチルアミン１
０１ｍｇおよびトルエン５ｍｌからなる溶液を５分間で
滴下し、その後、室温まで昇温し、室温で２時間撹拌を
行った。その後、反応混合物に希塩酸を添加し、中和、
水洗を行い、有機相からトルエンを留去し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン／
ヘキサン＝２／１vol ／vol ）により精製し、得られた
固体をエタノールより２回再結晶して例示化合物１７８
を無色の結晶として４９６ｍｇ得た。この化合物の相転
移温度（℃）を以下に示した。尚、（ ）内の数字は降
温過程での相転移温度を示す。

【０１１９】実施例１６：例示化合物１８６の製造 実施例１５においてｎ−デシルクロロホーメートを使用
する代わりに、ｎ−オクチルクロロホーメート１９３ｍ
ｇを使用した以外は、実施例１５に記載の操作に従い例
示化合物１８６を無色の結晶として４７７ｍｇ得た。こ
の化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。

【０１２０】実施例１７：例示化合物２１１の製造 実施例３で製造した例示化合物２５の化合物１１０ｍ
ｇ、パラジウム／炭素（５０重量％含水）１１ｍｇおよ
び酢酸エチル５ｇよりなる混合物を、水素雰囲気下、１
５時間撹拌した。その後、パラジウム／炭素をろ別し、
ろ液より酢酸エチルを留去し、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出液：トルエン／ヘキサン＝２
／１vol ／vol ）により精製し、得られた固体をエタノ
ールより２回再結晶して例示化合物２１１を無色の結晶
として８８ｍｇ得た。この化合物の相転移温度（℃）を
以下に示した。尚、（ ）内の数字は降温過程での相転
移温度を示す。

【０１２１】実施例１８：例示化合物２９６の製造 実施例１７において、例示化合物２５の化合物を使用す
る代わりに、例示化合物８１の化合物１１０ｍｇを使用
した以外は、実施例１７に記載の操作に従い、例示化合
物２９６を無色の結晶として９８ｍｇ得た。この化合物
の相転移温度（℃）を以下に示した。尚、（ ）内の数
字は降温過程での相転移温度を示す。

【０１２２】実施例１９：例示化合物３０１の製造 実施例１７において、例示化合物２５の化合物を使用す
る代わりに、例示化合物９３の化合物１１０ｍｇを使用
した以外は、実施例１７に記載の操作に従い、例示化合
物３０１を無色の結晶として９８ｍｇ得た。この化合物
の相転移温度（℃）を以下に示した。尚、（ ）内の数
字は降温過程での相転移温度を示す。

【０１２３】実施例２０：例示化合物３８１の製造 実施例１７において、例示化合物２５の化合物を使用す
る代わりに、例示化合物１７８の化合物１１０ｍｇを使
用した以外は、実施例１７に記載の操作に従い例示化合
物３８１を無色の結晶として９８ｍｇ得た。この化合物
の相転移温度（℃）を以下に示した。

【０１２４】実施例２１：液晶組成物の調製 下記の化合物（化１６）を、下記に示した割合で混合
し、１２０℃で加熱溶融し、液晶組成物（強誘電性液晶
組成物）を調製した。この液晶組成物の相転移温度
（℃）を以下に示した。

【０１２５】

【化１６】

【０１２６】実施例２２：液晶素子の作製 ２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガ
ラス板上に、ＩＴＯ膜を形成し、さらに表面処理を行っ
た。このＩＴＯ膜付きのガラス板に絶縁性配向制御層
（ポリビニルアルコール）をスピンコートし、成膜後、
１２０℃で３０分間焼成した。この配向膜にラビング処
理を行い、平均粒径１．９μｍのシリカビーズを一方の
ガラス板上に散布した。その後、それぞれのラビング処
理軸が互いに反平行となるよう、シール剤を用いてガラ
ス板を張り合わせセルを作製した。このセルを１２０℃
に加熱し、加熱（１２０℃）した実施例２１で調製した
液晶組成物を注入し、その後、３℃／分の速度で９３℃
まで冷却し、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロ
スニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０
Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッ
チング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良
好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠
陥は観察されなかった。尚、Ｓｃ＊転移温度より２０℃
低い温度（７３℃）での光学的な応答時間は３５μ秒で
あり、矩形波駆動時のスイッチングにおける２点の消光
位より求めたチルト角は１８．５°であった。

【０１２７】実施例２３：液晶組成物の調製 下記の化合物群（化１７）を、下記に示した割合で混合
し、１００℃で加熱溶融し、液晶組成物（強誘電性液晶
組成物）を調製した。この液晶組成物の相転移温度
（℃）を以下に示した。

【０１２８】

【化１７】

【０１２９】実施例２４：液晶素子の作製 ２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガ
ラス板上に、ＩＴＯ膜を形成し、さらに表面処理を行っ
た。このＩＴＯ膜付きのガラス板に絶縁性配向制御層
（ポリビニルアルコール）をスピンコートし、成膜後、
１２０℃で３０分間焼成した。この配向膜にラビング処
理を行い、平均粒径１．９μｍのシリカビーズを一方の
ガラス板上に散布した。その後、それぞれのラビング処
理軸が互いに反平行となるよう、シール剤を用いてガラ
ス板を張り合わせセルを作製した。このセルを１００℃
に加熱し、加熱（１００℃）した実施例２３で調製した
液晶組成物を注入し、その後、３℃／分の速度で冷却
し、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル
状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、１０
Ｈｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現
象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一
配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察
されなかった。尚、室温（２５℃）における光学的な応
答時間は９０μ秒であり、矩形波駆動時のスイッチング
における２点の消光位より求めたチルト角は１８．０°
であった。

【０１３０】比較例 比較のため、本発明のナフタレン化合物を含有しない液
晶組成物を調製し、液晶素子を作製した。すなわち、下
記の化合物群（化１８）を、下記に示した割合で混合し
て用い、１００℃で加熱溶融し、液晶組成物（強誘電性
液晶組成物）を調製した。この液晶組成物の相転移温度
（℃）を以下に示した。

【０１３１】

【化１８】

【０１３２】次に、２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板を用
意し、それぞれのガラス板上に、ＩＴＯ膜を形成し、さ
らに表面処理を行った。このＩＴＯ膜付きのガラス板に
絶縁性配向制御層（ポリビニルアルコール）をスピンコ
ートし、成膜後、１２０℃で３０分間焼成した。この配
向膜にラビング処理を行い、平均粒径１．９μｍのシリ
カビーズを一方のガラス板上に散布した。その後、それ
ぞれのラビング処理軸が互いに反平行となるよう、シー
ル剤を用いてガラス板を張り合わせセルを作製した。こ
のセルを１００℃に加熱し、加熱（１００℃）した上記
の液晶組成物を注入し、その後、３℃／分の速度で冷却
し、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル
状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、１０
Ｈｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現
象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一
配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察
されなかった。尚、室温（２５℃）における光学的な応
答時間は１４０μ秒であり、矩形波駆動時のスイッチン
グにおける２点の消光位より求めたチルト角は１７．０
°であった。実施例２４と比較例との比較より、本発明
のナフタレン化合物を液晶組成物の構成成分として使用
することにより液晶組成物の応答時間およびチルト角を
改善することが可能になることが判る。

【０１３３】

【発明の効果】本発明により液晶組成物の構成成分とし
て有用なナフタレン化合物を提供することが可能になっ
た。

【図面の簡単な説明】

【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液
晶素子の一例の断面概略図

【符号の説明】

１：カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２：基板 ３：透明電極 ４：絶縁性配向制御層 ５：スペーサー ６：リード線 ７：電源 ８：偏光板 ９：光源 Ｉo ：入射光 Ｉ：透過光

フロントページの続き (72)発明者 中塚 正勝 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１）（化１）で表されるナフタ
   レン化合物。 【化１】 〔式中、Ｙ₁ は単結合、−Ｏ−基、−ＣＯＯ−基または
   −ＯＣＯＯ−基を表し、Ｙ₂ は単結合、−Ｏ−基、−Ｏ
   ＣＯ−基または−ＯＣＯＯ−基を表し、Ｙ₁ およびＹ₂
   の少なくとも一方は−ＣＯＯ−基、−ＯＣＯ−基または
   −ＯＣＯＯ−基であり、Ｚは−Ｃ≡Ｃ−基または−ＣＨ
   ₂ ＣＨ₂ −基を表し、Ｒ₁ およびＲ₂ はそれぞれハロゲ
   ン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖ま
   たは分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されてい
   てもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和ア
   ルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数
   ３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、
   あるいはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３
   〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルコキシアルキル
   基を表し、Ｒ₁ およびＲ₂ は不斉炭素を有していてもよ
   く、該不斉炭素は光学活性であってもよく、Ｘ₁ および
   Ｘ₂ はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、メ
   チル基またはメトキシ基を表す〕
2. 【請求項２】 請求項１記載のナフタレン化合物を少な
   くとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
3. 【請求項３】 請求項２記載の液晶組成物を使用するこ
   とを特徴とする液晶素子。