JP3992311B2 - 液晶組成物および液晶素子 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規な液晶組成物に関する。さらに詳しくは、液晶表示素子などに用いる液晶組成物、該液晶組成物を使用した液晶素子に関する。
【0002】
【従来の技術】
現在、液晶表示素子としては、TN(ツイステッド・ネマチック)型表示方式が最も広汎に使用されている。このTN型表示方式は、応答時間の点において、発光型素子(陰極管、エレクトロルミネッセンス、プラズマディスプレイ等)と比較して劣っている。ねじれ角を180〜270゜にしたSTN(スーパー・ツイステッド・ネマチック)型表示素子も開発されているが、応答時間はやはり劣っている。この様に種々の改善の努力が行われているが、応答時間の短いTN型表示素子は実現には到っていない。
しかしながら、近年、盛んに研究が進められている強誘電性液晶を用いる新しい表示方式に於いては、著しい応答時間の改善の可能性がある〔 N. A. Clarkら; Applied Phys.lett., 36, 899 (1980)〕。
この方式は、強誘電性を示すカイラルスメクチックC相等のカイラルスメクチック相を利用する方法である。強誘電性を示す相はカイラルスメクチックC相のみではなく、カイラルスメクチックF、G、H、I等の相が強誘電性を示す強誘電性液晶相であることが知られている。これらのスメクチック液晶相は、チルト系のカイラルスメクチック相に属するものであるが、実用的には、その中で低粘性であるカイラルスメクチックC相が好ましい。
【0003】
カイラルスメクチックC相を示す液晶化合物は、これまでにも種々検討され、既に数多くの化合物が探索、製造されてきた。しかしながら、実際に使用する強誘電性液晶表示素子に応用する際に求められる数多くの特性(高速応答性、配向性、高いコントラスト比、メモリー安定性、さらにこれらの諸特性の温度依存性等)を最適化するためには、現在のところ、1つの化合物では応じられず、いくつかの液晶化合物を混合して得られる強誘電性液晶組成物を使用している。
また、強誘電性液晶組成物としては、強誘電性液晶相を示す化合物のみからなる強誘電性液晶組成物ばかりでなく、特開昭61ー195187号公報には、非カイラルなスメクチックC相を示す化合物および組成物を基本物質として、これに強誘電性液晶相を示す一種または複数の化合物を混合して、全体を強誘電性液晶組成物として得ることが報告されている。さらに、スメクチックC相等の相を示す化合物および組成物を基本物質として、光学活性ではあるが、強誘電性液晶相は示さない一種または複数の化合物を混合して、全体を強誘電性液晶組成物とする報告も見受けられる( Mol. Cryst. Liq. Cryst., 89, 327 (1982) )。これらのことをまとめると、強誘電性液晶相を示すか否かに係わらず、光学活性である化合物の一種または複数と、非カイラルな、スメクチックC相等の相を示す化合物を混合することにより強誘電性液晶組成物を構成できることが判る。
【0004】
このように液晶組成物の構成成分としては、種々の化合物を使用することが可能であるが、実用的には、室温を含む広い温度範囲でスメクチックC相またはカイラルスメクチックC相を呈する液晶化合物もしくは混合物が望ましい。これらのスメクチックC液晶組成物の成分としては、フェニルベンゾエート系液晶化合物、ビフェニル系液晶化合物、フェニルピリミジン系液晶化合物およびトラン系液晶化合物などが知られている。しかし、これらの化合物を構成成分とする液晶組成物も、実用的な強誘電性液晶ディスプレイを実現するためには、いくつかの課題を有している。これらの課題のうち、特に大きな課題は液晶分子配向の大面積均一配向、および液晶層構造の均一化である。従来の強誘電性液晶は、ジグザグ配向欠陥が顕著であり、特に大面積表示では面内での配向ばらつきが大きく、場所によるコントラスト比のばらつきが大きかった。
【0005】
このようなジグザグ配向欠陥は、液晶組成物の層構造に依ることが明らかにされている( Hiji 他;Japnese journal of Applied Physics Vol.27, No.1. p.L1-L4 (1988) )。即ち、従来の液晶組成物は層構造が「く」の字型に折れ曲がったシェブロン層構造を取るため、ジグザグ欠陥等の配向欠陥を発生してしまう。これに対し、垂直に整列するブックシェルフ層構造では、液晶分子は均一配向する。ブックシェルフ層構造を実現するためには、ナフタレン系液晶を使用する方法が知られている(例えば、特開平6−122875号公報)。しかしながら、従来のナフタレン系液晶組成物は、一般に粘度が高く、特に低温領域での応答速度(電気−光学応答特性)が低下するという問題点があった。そのため、ナフタレン系液晶の持つブックシェルフ層構造を維持しつつ、かつ液晶組成物としての粘度を低下させ、応答速度を改善させる必要があった。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、強誘電性液晶素子の実用化のために、応答速度の改善された強誘電性液晶組成物、該組成物を使用した液晶素子を提供することである。
【0007】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、ある種の液晶組成物を見い出し、本発明に到達した。すなわち、本発明は、光学活性基を有する少なくとも1種の化合物と、アルコキシアルキル基を有する少なくとも1種の非光学活性化合物を含有してなる液晶組成物、および、該液晶組成物を使用してなる液晶素子に関するものである。
【0008】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関し詳細に説明する。
本発明の液晶組成物は、光学活性基を有する少なくとも1種の化合物と、アルコキシアルキル基を有する少なくとも1種の非光学活性化合物を必須成分として含有するものである。本発明の液晶組成物において、光学活性基を有する少なくとも1種の化合物(以下、光学活性化合物と略記する)とは、液晶相を示す化合物であってもよく、液晶相を示さない化合物であってもよい。
また、アルコキシアルキル基を有する少なくとも1種の非光学活性化合物(以下、アルコキシアルキル化合物と略記する)も、液晶相を示す化合物であってもよく、液晶相を示さない化合物であってもよい。
光学活性化合物とアルコキシアルキル化合物の両方が、液晶相を示さない化合物である場合、本発明の液晶組成物は、液晶相を示す非光学活性な化合物を少なくとも1種含有する。
【0009】
本発明において、液晶相とは、ネマチック相またはスメクチック相を示し、好ましくは、スメクチック相を示し、より好ましくは、スメクチックC、スメクチックF、スメクチックG、スメクチックHまたはスメクチックI等のチルト系のスメクチック相を示し、さらに好ましくは、スメクチックC相を示す。
本発明で用いる光学活性化合物は、好ましくは、液晶相を示す化合物であり、より好ましくは、スメクチック相を示す化合物であり、さらに好ましくは、スメクチックC相を示す化合物である。
本発明で用いるアルコキシアルキル化合物は、好ましくは、液晶相を示す化合物であり、より好ましくは、スメクチック相を示す化合物であり、さらに好ましくは、スメクチックC相を示す化合物である。
本発明で用いる光学活性化合物において、光学活性基とは、好ましくは光学活性な不斉炭素を有する鎖状アルキル基である。該鎖状アルキル基は、ハロゲン原子、シアノ基またはアルコキシ基により置換されていてもよく、該アルキル基中の−CH2 −基は、−O−基、−S−基、−COO−基、−OCO−基、−CH=CH−基および−C≡C−基から選ばれる基により置き換えられていてもよい。
【0010】
光学活性基の具体例としては、例えば、(R)−1−メチルプロピル基、(R)−1−メチルブチル基、(R)−1−メチルペンチル基、(R)−1−メチルヘキシル基、(R)−1−メチルヘプチル基、(R)−1−メチルオクチル基、(R)−1−メチルノニル基、(R)−1−メチルデシル基、(R)−2−メチルブチル基、(R)−2−メチルペンチル基、(R)−2−メチルヘキシル基、(R)−2−メチルヘプチル基、(R)−2−エチルヘキシル基、(R)−2−メチルオクチル基、(R)−2−メチルノニル基、(R)−2−メチルデシル基、(R)−3−メチルペンチル基、(R)−3−エチルペンチル基、(R)−3−メチルヘキシル基、(R)−3−エチルヘキシル基、(R)−4−メチルヘキシル基、(R)−5−メチルヘプチル基、(R)−6−メチルオクチル基、(R)−1−トリフルオロメチルプロピル基、(R)−1−トリフルオロメチルブチル基、(R)−1−トリフルオロメチルペンチル基、(R)−1−トリフルオロメチルヘキシル基、(R)−1−トリフルオロメチルヘプチル基、(R)−1−トリフルオロメチルオクチル基、(R)−1−トリフルオロメチルノニル基、(R)−1−トリフルオロメチルデシル基、(R)−2−クロロプロピル基、(R)−2−クロロブチル基、(R)−3−クロロブチル基、(R)−5−クロロヘキシル基、(R)−6−クロロヘプチル基、(R)−2−フルオロヘキシル基、(R)−2−フルオロヘプチル基、(R)−2−フルオロオクチル基、(R)−2−フルオロデシル基、(R)−2−フルオロテトラデシル基、(R)−2−シアノプロピル基、(R)−2−メトキシブチル基、(R)−2,5−ジメチルヘキシル基、(R)−3,6−ジメチルヘプチル基、(R)−1−クロロ−2−メチルプロピル基、(R)−2−クロロ−3−メチルブチル基、(R)−2−クロロ−2−メチルプロピル基、(R)−2−フルオロ−2−メチルプロピル基、(R)−2−メチル−2−エトキシエチル基、(R)−2−メチル−2−プロピルオキシエチル基、(R)−1−メチル−1−エトキシカルボニルメチル基、(R)−1−メチル−1−メトキシカルボニルメチル基、(R)−1−メチル−1−n−ブチルオキシカルボニルメチル基、(R)−1−メチル−2−メトキシカルボニルエチル基、(R)−1−トリフルオロメチル−2−エトキシカルボニルエチル基、(R)−2−フルオロ−2−メチル−2−エトキシカルボニルエチル基、(R)−1−フルオロ−1−トリフルオロメチル−2−エトキシカルボニルエチル基およびその鏡像体である(S)−体を挙げることができる。
光学活性基は、好ましくは、炭素数1〜20の光学活性基であり、より好ましくは、炭素数4〜15の光学活性基であり、さらに好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基またはアルコキシ基により置換されていない炭素数4〜15の光学活性基である。
【0011】
また、本発明で用いるアルコキシアルキル化合物において、アルコキシアルキル基とは、好ましくは、炭素数2〜24のアルコキシアルキル基であり、より好ましくは、炭素数4〜18のアルコキシアルキル基である。アルコキシアルキル基の具体例としては、例えば、メトキシメチル基、2−メトキシエチル基、3−メトキシプロピル基、4−メトキシブチル基、5−メトキシペンチル基、6−メトキシヘキシル基、7−メトキシヘプチル基、8−メトキシオクチル基、9−メトキシノニル基、10−メトキシデシル基、エトキシメチル基、2−エトキシエチル基、3−エトキシプロピル基、4−エトキシブチル基、5−エトキシペンチル基、6−エトキシヘキシル基、7−エトキシヘプチル基、8−エトキシオクチル基、9−エトキシノニル基、10−エトキシデシル基、n−プロピルオキシメチル基、2−n−プロピルオキシエチル基、3−n−プロピルオキシプロピル基、4−n−プロピルオキシブチル基、5−n−プロピルオキシペンチル基、6−n−プロピルオキシヘキシル基、7−n−プロピルオキシヘプチル基、8−n−プロピルオキシオクチル基、9−n−プロピルオキシノニル基、10−n−プロピルオキシデシル基、n−ブチルオキシメチル基、2−n−ブチルオキシエチル基、3−n−ブチルオキシプロピル基、4−n−ブチルオキシブチル基、5−n−ブチルオキシペンチル基、6−n−ブチルオキシヘキシル基、7−n−ブチルオキシヘプチル基、8−n−ブチルオキシオクチル基、9−n−ブチルオキシノニル基、10−n−ブチルオキシデシル基、n−ペンチルオキシメチル基、2−n−ペンチルオキシエチル基、3−n−ペンチルオキシプロピル基、4−n−ペンチルオキシブチル基、5−n−ペンチルオキシペンチル基、6−n−ペンチルオキシヘキシル基、7−n−ペンチルオキシヘプチル基、8−n−ペンチルオキシオクチル基、9−n−ペンチルオキシノニル基、10−n−ペンチルオキシデシル基、
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【0014】
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2−(2’−メトキシエトキシ)エチル基、2−(2’−エトキシエトキシ)エチル基、2−(2’−n−プロピルオキシエトキシ)エチル基、2−(2’−イソプロピルオキシエトキシ)エチル基、2−(2’−n−ブチルオキシエトキシ)エチル基、2−(2’−イソブチルオキシエトキシ)エチル基、2−(2’−tert−ブチルオキシエトキシ)エチル基、2−(2’−n−ペンチルオキシエトキシ)エチル基、2−〔2’−(2”−エチルブチルオキシ)エトキシ〕エチル基、2−(2’−n−ヘキシルオキシエトキシ)エチル基、2−〔2’−(3”−エチルペンチルオキシ)エトキシ〕エチル基、2−(2’−n−ヘプチルオキシエトキシ)エチル基、2−(2’−n−オクチルオキシエトキシ)エチル基、2−(2’−n−ノニルオキシエトキシ)エチル基、2−(2’−n−デシルオキシエトキシ)エチル基、2−(2’−n−ウンデシルオキシエトキシ)エチル基、2−(2’−n−ドデシルオキシエトキシ)エチル基、
【0016】
2−〔2’−(2”−メトキシエトキシ)エトキシ〕エチル基、2−〔2’−(2”−エトキシエトキシ)エトキシ〕エチル基、2−〔2’−(2”−n−プロピルオキシエトキシ)エトキシ〕エチル基、2−〔2’−(2”−イソプロピルオキシエトキシ)エトキシ〕エチル基、2−〔2’−(2”−n−ブチルオキシエトキシ)エトキシ〕エチル基、2−〔2’−(2”−イソブチルオキシエトキシ)エトキシ〕エチル基、2−〔2’−(2”−tert−ブチルオキシエトキシ)エトキシ〕エチル基、2−{2’−〔2”−(2''' −エチルブチルオキシ)エトキシ〕エトキシ}エチル基、2−〔2’−(2”−n−ペンチルオキシエトキシ)エトキシ〕エチル基、2−〔2’−(2”−n−ヘキシルオキシエトキシ)エトキシ〕エチル基、2−{2’−〔2”−(3''' −エチルペンチルオキシ)エトキシ〕エトキシ}エチル基、2−〔2’−(2”−n−ヘプチルオキシエトキシ)エトキシ〕エチル基、2−〔2’−(2”−n−オクチルオキシエトキシ)エトキシ〕エチル基、2−〔2’−(2”−n−ノニルオキシエトキシ)エトキシ〕エチル基、2−〔2’−(2”−n−デシルオキシエトキシ)エトキシ〕エチル基、2−〔2’−(2”−n−ウンデシルオキシエトキシ)エトキシ〕エチル基、2−〔2’−(2”−n−ドデシルオキシエトキシ)エトキシ〕エチル基、
【0017】
2−{2’−〔2”−(2''' −メトキシエトキシ)エトキシ〕エトキシ}エチル基、2−{2’−〔2”−(2''' −n−ドデシルオキシエトキシ)エトキシ〕エトキシ}エチル基、
2−{2’−{2”−〔2''' −(2−メトキシエトキシ)エトキシ〕エトキシ}エトキシ}エチル基、
2−{2’−{2”−{2''' −〔2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ〕エトキシ}エトキシ}エトキシ}エチル基、
2−(2’−メトキシプロピルオキシ)プロピル基、2−(2’−エトキシプロピルオキシ)プロピル基、2−(2’−n−プロピルオキシプロピルオキシ)プロピル基、2−(2’−イソプロピルオキシプロピルオキシ)プロピル基、2−(2’−n−ブチルオキシプロピルオキシ)プロピル基、2−(2’−イソブチルオキシプロピルオキシ)プロピル基、2−(2’−tert−ブチルオキシプロピルオキシ)プロピル基、2−(2’−n−ペンチルオキシプロピルオキシ)プロピル基、2−(2’−n−ヘキシルオキシプロピルオキシ)プロピル基、2−(2’−n−ヘプチルオキシプロピルオキシ)プロピル基、2−(2’−n−オクチルオキシプロピルオキシ)プロピル基、2−(2’−n−ノニルオキシプロピルオキシ)プロピル基、2−(2’−n−デシルオキシプロピルオキシ)プロピル基、2−(2’−n−ウンデシルオキシプロピルオキシ)プロピル基、2−(2’−n−ドデシルオキシプロピルオキシ)プロピル基、
【0018】
2−〔2’−(2”−メトキシプロピルオキシ)プロピルオキシ〕プロピル基、2−〔2’−(2”−エトキシプロピルオキシ)プロピルオキシ〕プロピル基、2−〔2’−(2”−n−プロピルオキシプロピルオキシ)プロピルオキシ〕プロピル基、2−〔2’−(2”−イソプロピルオキシプロピルオキシ)プロピルオキシ〕プロピル基、2−〔2’−(2”−n−ブチルオキシプロピルオキシ)プロピルオキシ〕プロピル基、2−〔2’−(2”−イソブチルオキシプロピルオキシ)プロピルオキシ〕プロピル基、2−〔2’−(2”−tert−ブチルオキシプロピルオキシ)プロピルオキシ〕プロピル基、2−〔2’−(2”−n−ペンチルオキシプロピルオキシ)プロピルオキシ〕プロピル基、2−〔2’−(2”−n−ヘキシルオキシプロピルオキシ)プロピルオキシ〕プロピル基、2−〔2’−(2”−n−ヘプチルオキシプロピルオキシ)プロピルオキシ〕プロピル基、2−〔2’−(2”−n−オクチルオキシプロピルオキシ)プロピルオキシ〕プロピル基、2−〔2’−(2”−n−ノニルオキシプロピルオキシ)プロピルオキシ〕プロピル基、2−〔2’−(2”−n−デシルオキシプロピルオキシ)プロピルオキシ〕プロピル基、2−〔2’−(2”−n−ウンデシルオキシプロピルオキシ)プロピルオキシ〕プロピル基、2−〔2’−(2”−n−ドデシルオキシプロピルオキシ)プロピルオキシ〕プロピル基、
【0019】
2−エトキシエトキシメチル基、2−n−ブチルオキシエトキシメチル基,2−n−ヘキシルオキシエトキシメチル基、3−エトキシプロピルオキシメチル基、3−n−プロピルオキシプロピルオキシメチル基、3−n−ペンチルオキシプロピルオキシメチル基、3−n−ヘキシルオキシプロピルオキシメチル基、2−メトキシ−1−メチルエトキシメチル基、2−エトキシ−1−メチルエトキシメチル基、2−n−ブチルオキシ−1−メチルエトキシメチル基、4−メトキシブチルオキシメチル基、4−エトキシブチルオキシメチル基、4−n−ブチルオキシブチルオキシメチル基、2−(3’−メトキシプロピルオキシ)エチル基、2−(3’−エトキシプロピルオキシ)エチル基、2−(2’−メトキシ−1’−メチルエトキシ)エチル基、2−(2’−エトキシ−1’−メチルエトキシ)エチル基、2−(2’−n−ブチルオキシ−1’−メチルエトキシ)エチル基、2−(4’−メトキシブチルオキシ)エチル基、2−(4’−エトキシブチルオキシ)エチル基、2−〔4’−(2”−エチルブチルオキシ)ブチルオキシ〕エチル基、2−〔4’−(3”−エチルペンチルオキシ)ブチルオキシ〕エチル基、3−(2’−メトキシエトキシ)プロピル基、3−(2’−エトキシエトキシ)プロピル基、3−(2’−n−ペンチルオキシエトキシ)プロピル基、3−(2’−n−ヘキシルオキシエトキシ)プロピル基、3−(3’−エトキシプロピルオキシ)プロピル基、3−(3’−n−プロピルオキシプロピルオキシ)プロピル基、3−(3’−n−ブチルオキシプロピルオキシ)プロピル基、3−(4’−エトキシブチルオキシ)プロピル基、3−(5’−エトキシペンチルオキシ)プロピル基、4−(2’−メトキシエトキシ)ブチル基、4−(2’−エトキシエトキシ)ブチル基、4−(2’−イソプロピルオキシエトキシ)ブチル基、4−(2’−イソブチルオキシエトキシ)ブチル基、4−(2’−n−ブチルオキシエトキシ)ブチル基、4−(2’−n−ヘキシルオキシエトキシ)ブチル基、4−(3’−n−プロピルオキシプロピルオキシ)ブチル基、4−(2’−n−プロピルオキシ−1’−メチルエトキシ)ブチル基、4−〔2’−(2”−メトキシエトキシ)エトキシ〕ブチル基、4−〔2’−(2”−n−ブチルオキシエトキシ)エトキシ〕ブチル基、4−〔2’−(2”−n−ヘキシルオキシエトキシ)エトキシ〕ブチル基、5−(2’−n−ヘキシルオキシエトキシ)ペンチル基、2−[2’−(2”−n−ブチルオキシエトキシ)エトキシ]エチル基、
【0020】
(2−エチルヘキシルオキシ)メチル基、(3,5,5−トリメチルヘキシルオキシ)メチル基、(3,7−ジメチルオクチルオキシ)メチル基、2−(2’−エチルヘキシルオキシ)エチル基、2−(3’,5’,5’−トリメチルヘキシルオキシ)エチル基、2−(3’,7’−ジメチルオクチルオキシ)エチル基、3−(2’−エチルヘキシルオキシ)プロピル基、3−(3’,5’,5’−トリメチルヘキシルオキシ)プロピル基、3−(3’,7’−ジメチルオクチルオキシ)プロピル基、4−(2’−エチルヘキシルオキシ)ブチル基、4−(3’,5’,5’−トリメチルヘキシルオキシ)ブチル基、4−(3’,7’−ジメチルオクチルオキシ)ブチル基、5−(2’−エチルヘキシルオキシ)ペンチル基、5−(3’,5’,5’−トリメチルヘキシルオキシ)ペンチル基、5−(3’,7’−ジメチルオクチルオキシ)ペンチル基、6−(2’−エチルヘキシルオキシ)ヘキシル基、6−(3’,5’,5’−トリメチルヘキシルオキシ)ヘキシル基、6−(3’,7’−ジメチルオクチルオキシ)ヘキシル基を挙げることができる。
【0021】
本発明の液晶組成物において、光学活性化合物とアルコキシアルキル化合物は、好ましくは、同種の骨格を有し、より好ましくは、同種の骨格を有し、且つ光学活性基の骨格に対する置換位置とアルコキシアルキル基の骨格に対する置換位置が同一であり、さらに好ましくは、骨格がナフタレン骨格であり、特に好ましくは、一般式(1)および(2)で表される化合物である。
R1 −Y1 −(A1 −X1)m −Nap −(X2 −B1)n −Y2 −R* (1)
R2 −Y2 −(A2 −X3)m −Nap −(X4 −B2)n −Y4 −Ralk (2)
一般式(1)および(2)において、R1 およびR2 はそれぞれハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、アルコキシ基、不飽和アルキル基または不飽和アルコキシアルキル基を表し、Y1 、Y2 、Y3 およびY4 はそれぞれ単結合、−O−基、−COO−基および−OCO−基から選ばれる基を表し、A1 、A2 、B1 およびB2 はそれぞれ1,4−フェニレン基、4,4’−ビフェニレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基または2,6−ナフチレン基を表し、X1 、X2 、X3 およびX4 はそれぞれ単結合、−OCH2 −基、−CH2 O−基、−COO−基および−OCO−基より選ばれる基を表し、Napは2,6−ナフチレン基を表し、R* は光学活性基を表し、Ralk はアルコキシアルキル基を表し、mおよびnは0または1を表す。
【0022】
本発明において、「骨格」とは、一般式(1)および(2)における一般式(4)および(5)で表される部分を表す。
−(A1 −X1)m −Nap−(X2 −B1)n −Y2 − (4)
−(A2 −X3)m −Nap−(X4 −B2)n −Y4 − (5)
(式中、A1 、A2 、B1 、B2 、X1 、X2 、X3 、X4 、Y2 、Y4 、m、nおよびNapは前記と同じである)
なお、「同種の骨格」とは、n=0の場合、X1 =X3 の条件を満たす骨格を表し、m=0の場合、B1 =B2 、且つ、X2 =X4 の条件を満たす骨格を表す。
一般式(1)および(2)において、R1 およびR2 は、好ましくは、炭素数1〜24のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、アルコキシ基、不飽和アルキル基または不飽和アルコキシアルキル基であり、より好ましくは、炭素数5〜18のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、アルコキシ基、不飽和アルキル基または不飽和アルコキシアルキル基であり、さらに好ましくは炭素数5〜18のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基またはアルコキシ基である。
【0023】
R1 およびR2 の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−ノナデシル基、n−エイコシル基、n−ヘネイコシル基、n−ドコシル基、n−トリコシル基、n−テトラコシル基、1−メチルエチル基、1,1−ジメチルエチル基、1−メチルプロピル基、1−メチルブチル基、1−メチルペンチル基、1−メチルヘキシル基、1−メチルヘプチル基、1−メチルオクチル基、1−メチルノニル基、1−メチルデシル基、2−メチルプロピル基、2−メチルブチル基、2−エチルブチル基、2−メチルペンチル基、2−メチルヘキシル基、2−メチルヘプチル基、2−エチルヘキシル基、2−メチルオクチル基、2−メチルノニル基、2−メチルデシル基、2,3−ジメチルブチル基、2,3,3−トリメチルブチル基、3−メチルブチル基、3−メチルペンチル基、3−エチルペンチル基、4−メチルペンチル基、4−エチルヘキシル基、2,3−ジメチルペンチル基、2,4−ジメチルペンチル基、2,4,4−トリメチルペンチル基、2,3,3,4−テトラメチルペンチル基、3−メチルヘキシル基、2,5−ジメチルヘキシル基、3−エチルヘキシル基、3,5,5,−トリメチルヘキシル基、4−メチルヘキシル基、6−メチルヘプチル基、3,7−ジメチルオクチル基、6−メチルオクチル基等のアルキル基、
【0024】
2−フルオロエチル基、1,2−ジフルオロエチル基、2−フルオロ−n−プロピル基、3−フルオロ−n−プロピル基、1,3−ジフルオロ−n−プロピル基、2,3−ジフルオロ−n−プロピル基、2−フルオロ−n−ブチル基、3−フルオロ−n−ブチル基、4−フルオロ−n−ブチル基、3−フルオロ−2−メチルプロピル基、2,3−ジフルオロ−n−ブチル基、2,4−ジフルオロ−n−ブチル基、3,4−ジフルオロ−n−ブチル基、2−フルオロ−n−ペンチル基、3−フルオロ−n−ペンチル基、5−フルオロ−n−ペンチル基、2,4−ジフルオロ−n−ペンチル基、2,5−ジフルオロ−n−ペンチル基、2−フルオロ−3−メチルブチル基、2−フルオロ−n−ヘキシル基、3−フルオロ−n−ヘキシル基、4−フルオロ−n−ヘキシル基、5−フルオロ−n−ヘキシル基、6−フルオロ−n−ヘキシル基、2−フルオロ−n−ヘプチル基、4−フルオロ−n−ヘプチル基、5−フルオロ−n−ヘプチル基、2−フルオロ−n−オクチル基、3−フルオロ−n−オクチル基、6−フルオロ−n−オクチル基、
4−フルオロ−n−ノニル基、7−フルオロ−n−ノニル基、
3−フルオロ−n−デシル基、6−フルオロ−n−デシル基、
4−フルオロ−n−ドデシル基、8−フルオロ−n−ドデシル基、
5−フルオロ−n−テトラデシル基、9−フルオロ−n−テトラデシル基、
2−クロロエチル基、3−クロロ−n−プロピル基、2−クロロ−n−ブチル基、4−クロロ−n−ブチル基、2−クロロ−n−ペンチル基、5−クロロ−n−ペンチル基、5−クロロ−n−ヘキシル基、4−クロロ−n−ヘプチル基、6−クロロ−n−オクチル基、7−クロロ−n−ノニル基、3−クロロ−n−デシル基、8−クロロ−n−ドデシル基、
トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロ−n−プロピル基、パーフルオロ−n−ブチル基、パーフルオロ−n−ペンチル基、パーフルオロ−n−ヘキシル基、パーフルオロ−n−ヘプチル基、パーフルオロ−n−オクチル基、パーフルオロ−n−ノニル基、パーフルオロ−n−デシル基、パーフルオロ−n−ウンデシル基、パーフルオロ−n−ドデシル基、パーフルオロ−n−テトラデシル基、
【0025】
1−ヒドロパーフルオロエチル基、1−ヒドロパーフルオロ−n−プロピル基、1−ヒドロパーフルオロ−n−ブチル基、1−ヒドロパーフルオロ−n−ペンチル基、1−ヒドロパーフルオロ−n−ヘキシル基、1−ヒドロパーフルオロ−n−ヘプチル基、1−ヒドロパーフルオロ−n−オクチル基、1−ヒドロパーフルオロ−n−ノニル基、1−ヒドロパーフルオロ−n−デシル基、1−ヒドロパーフルオロ−n−ウンデシル基、1−ヒドロパーフルオロ−n−ドデシル基、1−ヒドロパーフルオロ−n−テトラデシル基、
1,1−ジヒドロパーフルオロエチル基、1,1−ジヒドロパーフルオロ−n−プロピル基、1,1−ジヒドロパーフルオロ−n−ブチル基、1,1−ジヒドロパーフルオロ−n−ペンチル基、1,1−ジヒドロパーフルオロ−n−ヘキシル基、1,1−ジヒドロパーフルオロ−n−ヘプチル基、1,1−ジヒドロパーフルオロ−n−オクチル基、1,1−ジヒドロパーフルオロ−n−ノニル基、1,1−ジヒドロパーフルオロ−n−デシル基、1,1−ジヒドロパーフルオロ−n−ウンデシル基、1,1−ジヒドロパーフルオロ−n−ドデシル基、1,1−ジヒドロパーフルオロ−n−テトラデシル基、1,1−ジヒドロパーフルオロ−n−ペンタデシル基、1,1−ジヒドロパーフルオロ−n−ヘキサデシル基、1,1,2−トリヒドロパーフルオロエチル基、1,1,3−トリヒドロパーフルオロ−n−プロピル基、1,1,3−トリヒドロパーフルオロ−n−ブチル基、1,1,4−トリヒドロパーフルオロ−n−ブチル基、1,1,4−トリヒドロパーフルオロ−n−ペンチル基、1,1,5−トリヒドロパーフルオロ−n−ペンチル基、1,1,3−トリヒドロパーフルオロ−n−ヘキシル基、1,1,6−トリヒドロパーフルオロ−n−ヘキシル基、1,1,5−トリヒドロパーフルオロ−n−ヘプチル基、1,1,7−トリヒドロパーフルオロ−n−ヘプチル基、1,1,8−トリヒドロパーフルオロ−n−オクチル基、1,1,9−トリヒドロパーフルオロ−n−ノニル基、1,1,11−トリヒドロパーフルオロ−n−ウンデシル基、
【0026】
2−(パーフルオロエチル)エチル基、2−(パーフルオロ−n−プロピル)エチル基、2−(パーフルオロ−n−ブチル)エチル基、2−(パーフルオロ−n−ペンチル)エチル基、2−(パーフルオロ−n−ヘキシル)エチル基、2−(パーフルオロ−n−ヘプチル)エチル基、2−(パーフルオロ−n−オクチル)エチル基、2−(パーフルオロ−n−デシル)エチル基、2−(パーフルオロ−n−ノニル)エチル基、2−(パーフルオロ−n−ドデシル)エチル基、
2−トリフルオロメチルプロピル基、3−(パーフルオロ−n−プロピル)プロピル基、3−(パーフルオロ−n−ブチル)プロピル基、3−(パーフルオロ−n−ヘキシル)プロピル基、3−(パーフルオロ−n−ヘプチル)プロピル基、3−(パーフルオロ−n−オクチル)プロピル基、3−(パーフルオロ−n−デシル)プロピル基、3−(パーフルオロ−n−ドデシル)プロピル基、
4−(パーフルオロエチル)ブチル基、4−(パーフルオロ−n−プロピル)ブチル基、4−(パーフルオロ−n−ブチル)ブチル基、4−(パーフルオロ−n−ペンチル)ブチル基、4−(パーフルオロ−n−ヘキシル)ブチル基、4−(パーフルオロ−n−ヘプチル)ブチル基、4−(パーフルオロ−n−オクチル)ブチル基、4−(パーフルオロ−n−デシル)ブチル基、
5−(パーフルオロ−n−プロピル)ペンチル基、5−(パーフルオロ−n−ブチル)ペンチル基、5−(パーフルオロ−n−ペンチル)ペンチル基、5−(パーフルオロ−n−ヘキシル)ペンチル基、5−(パーフルオロ−n−ヘプチル)ペンチル基、5−(パーフルオロ−n−オクチル)ペンチル基、
6−(パーフルオロエチル)ヘキシル基、6−(パーフルオロ−n−プロピル)ヘキシル基、6−(パーフルオロ−n−ブチル)ヘキシル基、6−(パーフルオロ−n−ヘキシル)ヘキシル基、6−(パーフルオロ−n−ヘプチル)ヘキシル基、6−(パーフルオロ−n−オクチル)ヘキシル基、
7−(パーフルオロエチル)ヘプチル基、7−(パーフルオロ−n−プロピル)ヘプチル基、7−(パーフルオロ−n−ブチル)ヘプチル基、7−(パーフルオロ−n−ペンチル)ヘプチル基等のハロゲン原子で置換されたアルキル基、
【0027】
2−プロペニルオキシメチル基、2−(2’−プロペニルオキシ)エチル基、2−〔2’−(2”−プロペニルオキシ)エトキシ〕エチル基、3−(2’−プロペニルオキシ)プロピル基、4−(2’−プロペニルオキシ)ブチル基、5−(2’−プロペニルオキシ)ペンチル基、6−(2’−プロペニルオキシ)ヘキシル基、7−(2’−プロペニルオキシ)ヘプチル基、8−(2’−プロペニルオキシ)オクチル基、9−(2’−プロペニルオキシ)ノニル基、10−(2’−プロペニルオキシ)デシル基等の不飽和アルコキシアルキル基、
2−(2’−トリフルオロメチルプロピルオキシ)エチル基、4−(2’−トリフルオロメチルプロピルオキシ)ブチル基、6−(2’−トリフルオロメチルプロピルオキシ)ヘキシル基、8−(2’−トリフルオロメチルプロピルオキシ)オクチル基、2−(2’−トリフルオロメチルブチルオキシ)エチル基、4−(2’−トリフルオロメチルブチルオキシ)ブチル基、6−(2’−トリフルオロメチルブチルオキシ)ヘキシル基、8−(2’−トリフルオロメチルブチルオキシ)オクチル基、2−(2’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ)エチル基、4−(2’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ)ブチル基、6−(2’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ)ヘキシル基、8−(2’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ)オクチル基、2−(2’−フルオロエチルオキシ)エチル基、4−(2’ーフルオロエチルオキシ)ブチル基、6−(2’−フルオロエチルオキシ)ヘキシル基、8−(2’−フルオロエチルオキシ)オクチル基、2−(2’−フルオロ−n−プロピルオキシ)エチル基、4−(2’−フルオロ−n−プロピルオキシ)ブチル基、6−(2’−フルオロ−n−プロピルオキシ)ヘキシル基、8−(2’−フルオロ−n−プロピルオキシ)オクチル基、2−(3’−フルオロ−n−プロピルオキシ)エチル基、4−(3’−フルオロ−n−プロピルオキシ)ブチル基、6−(3’−フルオロ−n−プロピルオキシ)ヘキシル基、8−(3’−フルオロ−n−プロピルオキシ)オクチル基、2−(3’−フルオロ−2’−メチルプロピルオキシ)エチル基、
【0028】
4−(3’−フルオロ−2’−メチルプロピルオキシ)ブチル基、6−(3’−フルオロ−2’−メチルプロピルオキシ)ヘキシル基、8−(3’−フルオロ−2’−メチルプロピルオキシ)オクチル基、2−(2’,3’−ジフルオロ−n−プロピルオキシ)エチル基、4−(2’,3’−ジフルオロ−n−プロピルオキシ)ブチル基、6−(2’,3’−ジフルオロ−n−プロピルオキシ)ヘキシル基、8−(2’,3’−ジフルオロ−n−プロピルオキシ)オクチル基、2−(2’−フルオロ−n−ブチルオキシ)エチル基、4−(2’−フルオロ−n−ブチルオキシ)ブチル基、6−(2’−フルオロ−n−ブチルオキシ)ヘキシル基、8−(2’−フルオロ−n−ブチルオキシ)オクチル基、2−(3’−フルオロ−n−ブチルオキシ)エチル基、4−(3’−フルオロ−n−ブチルオキシ)ブチル基、6−(3’−フルオロ−n−ブチルオキシ)ヘキシル基、8−(3’−フルオロ−n−ブチルオキシ)オクチル基、2−(4’−フルオロ−n−ブチルオキシ)エチル基、4−(4’−フルオロ−n−ブチルオキシ)ブチル基、6−(4’−フルオロ−n−ブチルオキシ)ヘキシル基、8−(4’−フルオロ−n−ブチルオキシ)オクチル基、2−(2’,3’−ジフルオロ−n−ブチルオキシ)エチル基、4−(2’,3’−ジフルオロ−n−ブチルオキシ)ブチル基、6−(2’,3’−ジフルオロ−n−ブチルオキシ)ヘキシル基、8−(2’,3’−ジフルオロ−n−ブチルオキシ)オクチル基、
【0029】
2−(2’−トリクロロメチルプロピルオキシ)エチル基、4−(2’−トリクロロメチルプロピルオキシ)ブチル基、6−(2’−トリクロロメチルプロピルオキシ)ヘキシル基、8−(2’−トリクロロメチルプロピルオキシ)オクチル基、2−(2’−トリクロロメチルブチルオキシ)エチル基、4−(2’−トリクロロメチルブチルオキシ)ブチル基、6−(2’−トリクロロメチルブチルオキシ)ヘキシル基、8−(2’−トリクロロメチルブチルオキシ)オクチル基、2−(2’−トリクロロメチルヘプチルオキシ)エチル基、4−(2’−トリクロロメチルヘプチルオキシ)ブチル基、6−(2’−トリクロロメチルヘプチルオキシ)ヘキシル基、8−(2’−トリクロロメチルヘプチルオキシ)オクチル基、2−(2’−クロロエトキシ)エチル基、4−(2’ークロロエトキシ)ブチル基、6−(2’−クロロエトキシ)ヘキシル基、8−(2’−クロロエトキシ)オクチル基、2−(2’−クロロ−n−プロピルオキシ)エチル基、4−(2’−クロロ−n−プロピルオキシ)ブチル基、6−(2’−クロロ−n−プロピルオキシ)ヘキシル基、8−(2’−クロロ−n−プロピルオキシ)オクチル基、2−(3’−クロロ−n−プロピルオキシ)エチル基、4−(3’−クロロ−n−プロピルオキシ)ブチル基、6−(3’−クロロ−n−プロピルオキシ)ヘキシル基、8−(3’−クロロ−n−プロピルオキシ)オクチル基、
【0030】
2−(3’−クロロ−2’−メチルプロピルオキシ)エチル基、4−(3’−クロロ−2’−メチルプロピルオキシ)ブチル基、6−(3’−クロロ−2’−メチルプロピルオキシ)ヘキシル基、8−(3’−クロロ−2’−メチルプロピルオキシ)オクチル基、2−(2’,3’−ジクロロ−n−プロピルオキシ)エチル基、4−(2’,3’−ジクロロ−n−プロピルオキシ)ブチル基、6−(2’,3’−ジクロロ−n−プロピルオキシ)ヘキシル基、8−(2’,3’−ジクロロ−n−プロピルオキシ)オクチル基、2−(2’−クロロ−n−ブチルオキシ)エチル基、4−(2’−クロロ−n−ブチルオキシ)ブチル基、6−(2’−クロロ−n−ブチルオキシ)ヘキシル基、8−(2’−クロロ−n−ブチルオキシ)オクチル基、2−(3’−クロロ−n−ブチルオキシ)エチル基、4−(3’−クロロ−n−ブチルオキシ)ブチル基、6−(3’−クロロ−n−ブチルオキシ)ヘキシル基、8−(3’−クロロ−n−ブチルオキシ)オクチル基、2−(4’−クロロ−n−ブチルオキシ)エチル基、4−(4’−クロロ−n−ブチルオキシ)ブチル基、6−(4’−クロロ−n−ブチルオキシ)ヘキシル基、8−(4’−クロロ−n−ブチルオキシ)オクチル基、2−(2’,3’−ジクロロ−n−ブチルオキシ)エチル基、4−(2’,3’−ジクロロ−n−ブチルオキシ)ブチル基、6−(2’,3’−ジクロロ−n−ブチルオキシ)ヘキシル基、8−(2’,3’−ジクロロ−n−ブチルオキシ)オクチル基等のハロゲン原子で置換されたアルコキシアルキル基、
【0031】
2−プロペニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、4−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基、2−ヘプテニル基、3−ヘプテニル基、4−ヘプテニル基、5−ヘプテニル基、6−ヘプテニル基、2−オクテニル基、3−オクテニル基、4−オクテニル基、5−オクテニル基、6−オクテニル基、7−オクテニル基、2−ノネニル基、3−ノネニル基、4−ノネニル基、5−ノネニル基、6−ノネニル基、7−ノネニル基、8−ノネニル基、2−デセニル基,3−デセニル基、4−デセニル基、5−デセニル基、6−デセニル基、7−デセニル基、8−デセニル基、9−デセニル基、2−ブチニル基、3−ヘキシニル基、3−ヘプチニル基、4−ヘプチニル基、5−ヘプチニル基、7−オクチニル基、3,7−ジメチル−6−オクテニル基等の不飽和アルキル基および前記のアルコキシアルキル化合物におけるアルコキシアルキル基を挙げることができる。
【0032】
一般式(1)および(2)において、Y1 、Y2 、Y3 およびY4 は単結合、−O−基、−COO−基および−OCO−基から選ばれる基を表す。
A1 、A2 、B1 およびB2 は1,4−フェニレン基、4,4’−ビフェニレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、または2,6−ナフチレン基を表し、好ましくは、1,4−フェニレン基、4,4’−ビフェニレン基またはピリミジン−2,5−ジイル基であり、より好ましくは、1,4−フェニレン基または4,4’−ビフェニレン基である。
X1 、X2 、X3 およびX4 は単結合、−OCH2 −基、−CH2 O−基、−COO−基および−OCO−基より選ばれる基を表す。好ましくは、単結合、−COO−基または−OCO−基であり、より好ましくは、−COO−基または−OCO−基である。
Napは2,6−ナフチレン基を表し、R* は光学活性基を表し、Ralk はアルコキシアルキル基を表す。
mおよびnは0または1を表し、好ましくは、m+n=1である。
【0033】
本発明の液晶組成物は、光学活性化合物とアルコキシアルキル化合物を必須成分とする。本発明に係る光学活性化合物は、例えば、特開昭63−233932号公報または特願平8−156950号に従い製造することができる。また、本発明に係るアルコキシアルキル化合物は、例えば、特願平8−167827号または特願平8−156950号に従い製造することができる。
本発明の液晶組成物は、さらに所望により、その他の非光学活性化合物(スメクチック液晶相を示す非光学活性化合物またはスメクチック液晶相を示さない非光学活性化合物)を添加することができる。その場合、非光学活性な化合物(アルコキシアルキル化合物とその他の非光学活性化合物の和)中、アルコキシアルキル化合物は、5モル%以上存在すれば液晶組成物の応答速度を大幅に改善する効果があり、好ましくは、10モル%以上である。
本発明の液晶組成物では、非光学活性な化合物(アルコキシアルキル化合物とその他の非光学活性化合物の和)が100モル%では強誘電性を示さなくなるために好ましくない。本発明の液晶組成物は、好ましくは、液晶組成物中に、非光学活性な化合物が1〜99モル%の範囲で存在し、光学活性化合物が1〜99モル%の範囲で存在する組成物である。より好ましくは、非光学活性な化合物が5〜95モル%、光学活性化合物が5〜95モル%の範囲で存在する組成物である。
【0034】
また、本発明の液晶組成物では、光学活性化合物としては任意の光学活性化合物が用いられるが、光学活性化合物がナフタレン骨格を有する化合物であることが好ましく、その場合には、さらにナフタレン骨格を有しない光学活性化合物を含有していてもよく、光学活性な化合物(ナフタレン骨格を有する化合物とナフタレン骨格を有しない化合物の和)中のナフタレン骨格を有する化合物の含有量は、10モル%以上であり、好ましくは、30モル%以上であり、さらに好ましくは、50モル%以上である。
ナフタレン骨格を含有しない光学活性化合物としては、例えば、光学活性フェニルベンゾエート系化合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系化合物、光学活性トラン系化合物、光学活性ビフェニル系化合物、光学活性フェニルピリミジン系化合物を挙げることができる。
ナフタレン骨格を含有しない光学活性化合物の具体例としては、例えば、以下に示す化合物(化1、化2)を挙げることができる。これらの化合物は、例えば、Ferroelectrics, 58, 3 (1984)、J. Phys., 45, L1053 (1984)、Mol. Cryst. Liq. Cryst., 37, 189 (1976) 、Mol. Cryst. Liq. Cryst., 141, 251 (1986)、第11回液晶討論会予稿週 2N18 (1985)等に記載された方法に従い製造することができる。
尚、R3 は炭素数1〜20の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、R* は一般式(1)におけるR* と同じである。
【0035】
【化1】
【0036】
【化2】
【0037】
また、本発明で用いるその他の非光学活性化合物としては、例えば、フェニルベンゾエート系液晶化合物、ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、ナフチルベンゾエート系液晶化合物、トラン系液晶化合物、フェニルピリミジン系液晶化合物を挙げることができる。その他の非光学活性化合物の具体例としては、例えば、以下に示す化合物(化3、化4)を挙げることができる。尚、R3 およびR4 は炭素数1〜20の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表す。
【0038】
【化3】
【0039】
【化4】
【0040】
また、本発明の液晶組成物には、上記の成分の他に、さらに任意成分として、例えば、アントラキノン系色素、アゾ系色素等の2色性色素、および導電性付与剤、寿命向上剤を含有していてもよい。
本発明の液晶組成物において、カイラルスメクチックC、F、G、H、I相を示す液晶組成物は、強誘電性を示す液晶組成物である。
強誘電性を示す液晶組成物は、電圧印加によりスイッチング現象を起こし、これを利用した応答時間の短い液晶表示素子を作製することができる。
本発明の液晶組成物は、従来より知られている液晶組成物と比較して応答時間、メモリー安定性、SC 相での層構造、チルト角、配向膜上での配向特性等の点で優れている。
【0041】
次ぎに、本発明の液晶素子に関して説明する。
本発明の液晶素子は、本発明の液晶組成物を1対の電極基板間に配置してなる。(図1)は強誘電性を利用した液晶素子の構成を説明するためのカイラルスメクチック相を有する液晶素子の一例を示す断面概略図である。
液晶素子は、それぞれ透明電極3および絶縁性配向制御層4を設けた1対の基板2間にカイラルスメクチック相を示す液晶層1を配置し、且つ、その層厚をスペーサー5で設定してなるものであり、1対の透明電極3間にリード線6を介して電源7より電圧を印加可能なように接続する。また、1対の基板2は、1対のクロスニコル状態に配置された偏光板8により挟持され、その一方の外側には光源9が配置される。
基板2の材質としては、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート等の透明性高分子が挙げられる。
2枚の基板2に設けられる透明電極3としては、例えば、In2 O3 、SnO2 またはITO(インジウム・チン・オキサイド;Indium Tin Oxide)の薄膜からなる透明電極が挙げられる。
【0042】
絶縁性配向制御層4は、ポリイミド等の高分子の薄膜をナイロン、アセテート、レーヨン等の植毛布等でラビングし、液晶を配向させるためのものである。絶縁性配向制御層4の材質としては、例えば、シリコン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリコン炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、ホウ素窒化物、水素を含有するホウ素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウなどの無機物質絶縁層、ポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、アクリル樹脂などの有機絶縁層が挙げられ、無機絶縁層の上に有機絶縁層を形成した2層構造の絶縁性配向制御層であってもよく、無機絶縁層または有機絶縁層のみからなる絶縁性配向制御層であってもよい。
絶縁性配向制御層が無機絶縁層である場合には、蒸着法などで形成することができる。また、有機絶縁層である場合には、有機絶縁層材料または、その前駆体の溶液をスピンナー塗布法、浸透塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の条件下(例えば、加熱下)で溶媒を除去し、所望により焼成させて形成することができる。絶縁性配向制御層4の層厚は、通常、10オングストローム〜1μm、好ましくは、10〜3000オングストローム、さらに好ましくは、10〜1000オングストロームである。
【0043】
2枚の基板2は、スペーサ5により任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径を持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサとして基板2で挟み、2枚の基板2の周囲をシール材(例えば、エポキシ系接着剤)を用いて密封することにより、任意の間隔に保つことができる。また、スペーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを使用してもよい。この2枚の基板の間にカイラルスメクチック相を示す液晶を封入する。液晶層1は、一般には0.5〜20μm、好ましくは、1〜5μmの厚さに設定する。
透明電極3からはリード線によって外部の電源7に接続されている。
また、基板2の外側には、互いの偏光軸を、例えば、クロスニコル状態とした1対の偏光板8が配置されている。(図1)の例は透過型であり、光源9を備えている。
また、本発明の液晶組成物を使用した液晶素子は、(図1)に示した透過型の素子としてだけではなく、反射型の素子としても応用可能である。
【0044】
本発明の液晶組成物を使用する液晶素子の表示方式に関しては、特に限定されるものではないが、例えば、(a)ヘリカル変歪型、(b)SSFLC(サーフェス・スタビライズド・フェロエレクトリック・リキッド・クリスタル)型、(c)TSM(トランジェント・スキャッタリング・モード)型、(d)G−H(ゲスト−ホスト)型の表示方式を使用することができる。
また、本発明のアセチレン化合物および該化合物を含有してなる液晶組成物は、表示用液晶素子以外の分野(例えば、▲1▼非線形光機能素子、▲2▼コンデンサー材料等のエレクトロニクス材料、▲3▼リミッター、メモリー、増幅器、変調器などのエレクトロニクス素子、▲4▼熱、光、圧力、機械変形などと電圧の変換素子やセンサー、▲5▼熱電発電素子等の発電素子)への応用が可能である。
【0045】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
尚、各実施例および表中の記号I、SA、SC *およびCは以下の意味を表す。
I:等方相(液相)
SA :スメクチックA相
SC * :カイラルスメクチックC相
C:結晶相
参考例1:
下記の化合物群(化5)を、下記に示した割合で混合し、100℃で加熱溶融し、液晶組成物A(強誘電性液晶組成物)を調製した。
【0046】
【化5】
この液晶組成物の相転移温度を以下に示した。
【0047】
実施例1:
▲1▼液晶組成物の調製
液晶組成物A22.55mg(42.8×10-6mol)に、式(6)(化6)で表される化合物5.53mg〔9.6×10-6mol(18.3mol%)〕を添加し、100℃で加熱溶融し、液晶組成物を調製した。
【0048】
【化6】
この液晶組成物の相転移温度(℃)を以下に示した。
【0049】
▲2▼液晶素子の作製
2枚の1.1mm厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス板上に、ITO、膜を形成し、このITO膜付きのガラス板に液晶配向剤〔日立化成(株)XL1400〕をスピンコートし、成膜後、180℃で30分間焼成した。この配向膜にラビング処理を行い、平均粒径1.9μmのシリカビーズを、一方のガラス板上に散布した。その後、それぞれのラビング処理軸が互いに反平行となるよう、シール剤を用いてガラス板を張り合わせ(図1)に示すセルを作製した。このセルを100℃に加温し、加熱(100℃)した液晶組成物を注入し、その後、3℃/分の速度で冷却し、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した2枚の偏光板に挟持し、±20V、10Hzの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。尚、室温(25℃)における応答速度は97μ秒であった。
【0050】
実施例2:
実施例1において、液晶組成物Aを22.55mg、式(6)で表される化合物を5.35mg使用する代わりに、液晶組成物Aを33.96mg(64.6×10-6mol)および式(7)(化7)で表される化合物9.39mg〔16.3×10-6mol(20.2mol%)〕を使用した以外は、実施例1と同様の操作に従い、液晶組成物を調製し、液晶素子を作製した。
【0051】
【化7】
この液晶組成物の相転移温度(℃)を以下に示した。
液晶素子をクロスニコル状態に配置した2枚の偏光板に挟持し、±20V、10Hzの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。
また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。尚、室温(25℃)における応答速度は60μ秒であった。
【0052】
実施例3:
実施例1において、液晶組成物Aを22.55mg、式(6)で表される化合物を5.35mg使用する代わりに、液晶組成物Aを21.06mg(40.1×10-6mol)および式(8)(化8)で表される化合物5.08mg〔9.27×10-6mol(18.8mol%)〕を使用した以外は、実施例1と同様の操作に従い、液晶組成物を調製し、液晶素子を作製した。
【0053】
【化8】
この液晶組成物の相転移温度(℃)を以下に示した。
液晶素子をクロスニコル状態に配置した2枚の偏光板に挟持し、±20V、10Hzの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。
また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。尚、室温(25℃)における応答速度は110μ秒であった。
【0054】
実施例4:
実施例1において、液晶組成物Aを22.55mg、式(6)で表される化合物を5.35mg使用する代わりに、液晶組成物Aを25.03mg(47.6×10-6mol)および式(9)(化9)で表される化合物8.53mg〔11.98×10-6mol(20.1mol%)〕を使用した以外は、実施例1と同様の操作に従い、液晶組成物を調製し、液晶素子を作製した。
【0055】
【化9】
この液晶組成物の相転移温度(℃)を以下に示した。
液晶素子をクロスニコル状態に配置した2枚の偏光板に挟持し、±20V、10Hzの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。
また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。尚、室温(25℃)における応答速度は145μ秒であった。
【0056】
比較例1:
比較のため参考例1で調製した液晶組成物Aの応答速度を測定した。
すなわち、2枚の1.1mm厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス板上に、ITO、膜を形成し、このITO膜付きのガラス板に液晶配向剤〔日立化成(株)製XL1400〕をスピンコートし、成膜後、180℃で30分間焼成した。この配向膜にラビング処理を行い、平均粒径1.9μmのシリカビーズを一方のガラス板上に散布した。その後、それぞれのラビング処理軸が互いに反平行となるよう、シール剤を用いてガラス板を張り合わせ、(図1)に示すセルを作製した。このセルを100℃に加温し、加熱(100℃)した液晶組成物Aを注入し、その後、3℃/分の速度で冷却し、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した2枚の偏光板に挟持し、±20V、10Hzの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。尚、室温(25℃)における応答速度は185μ秒であった。
【0057】
比較例2:
比較のため、アルコキシアルキル基を有しない化合物を液晶組成物Aに添加した。すなわち、液晶組成物A26.39mg(50.19×10-6mol)に式(10)(化10)で表される化合物7.04mg〔12.57×10-6mol(20.0mol%)〕を添加し、100℃で加熱溶融し、液晶組成物を調製した。
【0058】
【化10】
この液晶組成物の相転移温度(℃)を以下に示した。
2枚の1.1mm厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス板上に、ITO、膜を形成し、このITO膜付きのガラス板に液晶配向剤〔日立化成(株)製XL1400〕をスピンコートし、成膜後、180℃で30分間焼成した。この配向膜にラビング処理を行い、平均粒径1.9μmのシリカビーズを一方のガラス板上に散布した。その後、それぞれのラビング処理軸が互いに反平行となるよう、シール剤を用いてガラス板を張り合わせ(図1)に示すセルを作製した。このセルを100℃に加温し、加熱(100℃)した液晶組成物を注入し、その後、3℃/分の速度で冷却し、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した2枚の偏光板に挟持し、±20V、10Hzの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。尚、室温(25℃)における応答速度は990μ秒であった。
実施例および比較例より明らかなように本発明の液晶組成物は極めて速い応答速度を実現することが可能である。
【0059】
【発明の効果】
本発明により、高速応答可能な強誘電性液晶組成物を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図1】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液晶素子の一例の断面概略図である。
【符号の説明】
1:カイラルスメクチック相を有する液晶層
2:ガラス基板
3:透明電極
4:絶縁性配向制御層
5:スペーサー
6:リード線
7:電源
8:偏光板
9:光源
IO :入射光
I:透過光
Claims (5)
- 光学活性基を有する少なくとも1種の化合物と、アルコキシアルキル基を有する少なくとも1種の非光学活性化合物を含有してなる液晶組成物であって、光学活性基を有する少なくとも1種の化合物が一般式(1)で表される化合物であり、アルコキシアルキル基を有する少なくとも1種の非光学活性化合物が一般式(2)で表される化合物である、前記液晶組成物。
R1 −Y1 −(A1 −X1)m −Nap −(X2 −B1)n −Y2 −R* (1)
R2 −Y3 −(A2 −X3)m −Nap −(X4 −B2)n −Y4 −Ralk (2)
〔式中、R1 およびR2 はそれぞれハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、アルコキシ基、不飽和アルキル基または不飽和アルコキシアルキル基を表し、Y1 およびY3 はそれぞれ単結合、−O−基、−COO−基および−OCO−基から選ばれる基を表し、Y2 およびY4 は−COO−基を表し、A1 、A2 、B1 およびB2 はそれぞれ1,4−フェニレン基、4,4’−ビフェニレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基または2,6−ナフチレン基を表し、X1、X2 、X3 およびX4 はそれぞれ単結合、−OCH2 −基、−CH2 O−基、−COO−基および−OCO−基より選ばれる基を表し、Napは2,6−ナフチレン基を表し、R* は光学活性基を表し、Ralk は直鎖状の炭素数2〜24のアルコキシアルキル基を表し、mおよびnは0または1を表す〕 - 一般式(1)および一般式(2)で表される化合物において、n=0の場合、X1=X3の条件を満たし、m=0の場合B1=B2、且つ、X2=X4の条件を満たすことを特徴とする請求項1記載の液晶組成物。
- R alk が、メトキシメチル基、2−メトキシエチル基、3−メトキシプロピル基、4−メトキシブチル基、5−メトキシペンチル基、6−メトキシヘキシル基、7−メトキシヘプチル基、8−メトキシオクチル基、9−メトキシノニル基、10−メトキシデシル基、エトキシメチル基、2−エトキシエチル基、3−エトキシプロピル基、4−エトキシブチル基、5−エトキシペンチル基、6−エトキシヘキシル基、7−エトキシヘプチル基、8−エトキシオクチル基、9−エトキシノニル基、10−エトキシデシル基、n−プロピルオキシメチル基、2−n−プロピルオキシエチル基、3−n−プロピルオキシプロピル基、4−n−プロピルオキシブチル基、5−n−プロピルオキシペンチル基、6−n−プロピルオキシヘキシル基、7−n−プロピルオキシヘプチル基、8−n−プロピルオキシオクチル基、9−n−プロピルオキシノニル基、10−n−プロピルオキシデシル基、n−ブチルオキシメチル基、2−n−ブチルオキシエチル基、3−n−ブチルオキシプロピル基、4−n−ブチルオキシブチル基、5−n−ブチルオキシペンチル基、6−n−ブチルオキシヘキシル基、7−n−ブチルオキシヘプチル基、8−n−ブチルオキシオクチル基、9−n−ブチルオキシノニル基、10−n−ブチルオキシデシル基、n−ペンチルオキシメチル基、2−n−ペンチルオキシエチル基、3−n−ペンチルオキシプロピル基、4−n−ペンチルオキシブチル基、5−n−ペンチルオキシペンチル基、6−n−ペンチルオキシヘキシル基、7−n−ペンチルオキシヘプチル基、8−n−ペンチルオキシオクチル基、9−n−ペンチルオキシノニル基、10−n−ペンチルオキシデシル基、n−ヘキシルオキシメチル基、2−n−ヘキシルオキシエチル基、3−n−ヘキシルオキシプロピル基、4−n−ヘキシルオキシブチル基、5−n−ヘキシルオキシペンチル基、6−n−ヘキシルオキシヘキシル基、7−n−ヘキシルオキシヘプチル基、8−n−ヘキシルオキシオクチル基、9−n−ヘキシルオキシノニル基、10−n−ヘキシルオキシデシル基、n−ヘプチルオキシメチル基、2−n−ヘプチルオキシエチル基、3−n−ヘプチルオキシプロピル基、4−n−ヘプチルオキシブチル基、5−n−ヘプチルオキシペンチル基、6−n−ヘプチルオキシヘキシル基、7−n−ヘプチルオキシヘプチル基、8−n−ヘプチルオキシオクチル基、9−n−ヘプチルオキシノニル基、10−n−ヘプチルオキシデ シル基、オクチルオキシメチル基、2−n−オクチルオキシエチル基、3−n−オクチルオキシプロピル基、4−n−オクチルオキシブチル基、5−n−オクチルオキシペンチル基、6−n−オクチルオキシヘキシル基、7−n−オクチルオキシヘプチル基、8−n−オクチルオキシオクチル基、9−n−オクチルオキシノニル基、10−n−オクチルオキシデシル基、n−ノニルオキシメチル基、2−n−ノニルオキシエチル基、3−n−ノニルオキシプロピル基、4−n−ノニルオキシブチル基、5−n−ノニルオキシペンチル基、6−n−ノニルオキシヘキシル基、7−n−ノニルオキシヘプチル基、8−n−ノニルオキシオクチル基、9−n−ノニルオキシノニル基、10−n−ノニルオキシデシル基、n−デシルオキシメチル基、2−n−デシルオキシエチル基、3−n−デシルオキシプロピル基、4−n−デシルオキシブチル基、5−n−デシルオキシペンチル基、6−n−デシルオキシヘキシル基、7−n−デシルオキシヘプチル基、8−n−デシルオキシオクチル基、9−n−デシルオキシノニル基、10−n−デシルオキシデシル基、2−n−ウンデシルオキシエチル基、4−n−ウンデシルオキシブチル基、6−n−ウンデシルオキシヘキシル基、8−n−ウンデシルオキシオクチル基、10−n−ウンデシルオキシデシル基、2−n−ドデシルオキシエチル基、4−n−ドデシルオキシブチル基、6−n−ドデシルオキシヘキシル基、8−n−ドデシルオキシオクチル基、10−n−ドデシルオキシデシル基、2−(2’−メトキシエトキシ)エチル基、2−(2’−エトキシエトキシ)エチル基、2−(2’−n−プロピルオキシエトキシ)エチル基、2−(2’−n−ブチルオキシエトキシ)エチル基、2−(2’−n−ペンチルオキシエトキシ)エチル基、2−(2’−n−ヘキシルオキシエトキシ)エチル基、2−(2’−n−ヘプチルオキシエトキシ)エチル基、2−(2’−n−オクチルオキシエトキシ)エチル基、2−(2’−n−ノニルオキシエトキシ)エチル基、2−(2’−n−デシルオキシエトキシ)エチル基、2−(2’−n−ウンデシルオキシエトキシ)エチル基、2−(2’−n−ドデシルオキシエトキシ)エチル基、2−〔2’−(2”−メトキシエトキシ)エトキシ〕エチル基、2−〔2’−(2”−エトキシエトキシ)エトキシ〕エチル基、2−〔2’−(2”−n−プロピルオキシエトキシ)エトキシ〕エチル基、2−〔2’−(2”−n−ブチルオキシエトキシ)エトキシ〕エチル基、2−〔2’−(2”−n−ペンチルオキシエトキシ)エトキシ〕エチル基、2−〔2’−(2”−n−ヘキシルオキシエトキシ)エトキシ〕エチル基、2−〔2’−(2”−n−ヘプチルオキシエトキシ)エトキシ〕エチル基、2−〔2’−(2”−n−オクチルオキシエトキシ)エトキシ〕エチル基、2−〔2’−(2”−n−ノニルオキシエトキシ)エトキシ〕エチル基、2−〔2’−(2”−n−デシルオキシエトキシ)エトキシ〕エチル基、2−〔2’−(2”−n−ウンデシルオキシエトキシ)エトキシ〕エチル基、2−〔2’−(2”−n−ドデシルオキシエトキシ)エトキシ〕エチル基、2−{2’−〔2”−(2 ''' −メトキシエトキシ)エトキシ〕エトキシ}エチル基、2−{2’−〔2”−(2 ''' −n−ドデシルオキシエトキシ)エトキシ〕エトキシ}エチル基、2−{2’−{2”−〔2 ''' −(2−メトキシエトキシ)エトキシ〕エトキシ}エトキシ}エチル基、2−{2’−{2”−{2 ''' −〔2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ〕エトキシ}エトキシ}エトキシ}エチル基、2−エトキシエトキシメチル基、2−n−ブチルオキシエトキシメチル基,2−n−ヘキシルオキシエトキシメチル基、3−エトキシプロピルオキシメチル基、3−n−プロピルオキシプロピルオキシメチル基、3−n−ペンチルオキシプロピルオキシメチル基、3−n−ヘキシルオキシプロピルオキシメチル基、4−メトキシブチルオキシメチル基、4−エトキシブチルオキシメチル基、4−n−ブチルオキシブチルオキシメチル基、2−(3’−メトキシプロピルオキシ)エチル基、2−(3’−エトキシプロピルオキシ)エチル基、2−(4’−メトキシブチルオキシ)エチル基、2−(4’−エトキシブチルオキシ)エチル基、3−(2’−メトキシエトキシ)プロピル基、3−(2’−エトキシエトキシ)プロピル基、3−(2’−n−ペンチルオキシエトキシ)プロピル基、3−(2’−n−ヘキシルオキシエトキシ)プロピル基、3−(3’−エトキシプロピルオキシ)プロピル基、3−(3’−n−プロピルオキシプロピルオキシ)プロピル基、3−(3’−n−ブチルオキシプロピルオキシ)プロピル基、3−(4’−エトキシブチルオキシ)プロピル基、3− (5’−エトキシペンチルオキシ)プロピル基、4−(2’−メトキシエトキシ)ブチル基、4−(2’−エトキシエトキシ)ブチル基、4−(2’−n−ブチルオキシエトキシ)ブチル基、4−(2’−n−ヘキシルオキシエトキシ)ブチル基、4−(3’−n−プロピルオキシプロピルオキシ)ブチル基、4−〔2’−(2”−メトキシエトキシ)エトキシ〕ブチル基、4−〔2’−(2”−n−ブチルオキシエトキシ)エトキシ〕ブチル基、4−〔2’−(2”−n−ヘキシルオキシエトキシ)エトキシ〕ブチル基、5−(2’−n−ヘキシルオキシエトキシ)ペンチル基、2−[2’−(2”−n−ブチルオキシエトキシ)エトキシ]エチル基より選ばれる基である請求項1または2記載の液晶組成物。
- R alk が、炭素数4〜18のアルコキシアルキル基である請求項3記載の液晶組成物。
- 請求項1〜4の何れかに記載の液晶組成物を使用してなる液晶素子。
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