JP3976600B2 - 液晶組成物および液晶素子 - Google Patents

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規な液晶組成物に関する。さらに詳しくは、表示素子等の液晶素子の構成成分として有用な液晶組成物および該液晶組成物を使用した液晶素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
現在、液晶表示素子としては、ＴＮ（ツイステッド・ネマチック）型表示方式が最も広汎に使用されている。このＴＮ型表示方式は、応答時間の点において、発光型素子（陰極管、エレクトロルミネッセンス、プラズマディスプレイ等）と比較して劣っている。ねじれ角を１８０〜２７０゜にしたＳＴＮ（スーパー・ツイステッド・ネマチック）型表示素子も開発されているが、応答時間はやはり劣っている。この様に種々の改善の努力が行われているが、応答時間の短いＴＮ型表示素子は実現には到っていない。
しかしながら、近年、盛んに研究が進められている強誘電性液晶を用いる新しい表示方式に於いては、著しい応答時間の改善の可能性がある〔N.A.Clarkら;Applied Phys.lett.,36,899(1980)〕。
【０００３】
この方式は、強誘電性を示すカイラルスメクチックＣ相等のカイラルスメクチック相を利用する方法である。強誘電性を示す相はカイラルスメクチックＣ相のみではなく、カイラルスメクチックＦ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相が強誘電性を示す強誘電性液晶相であることが知られている。これらのスメクチック液晶相は、チルト系のカイラルスメクチック相に属するものであるが、実用的には、その中で低粘性であるカイラルスメクチックＣ相が好ましい。
【０００４】
カイラルスメクチックＣ相を示す液晶化合物は、これまでにも種々検討されており、既に数多くの化合物が探索、製造されてきた。しかしながら、実際に使用する強誘電性液晶表示素子に応用する際に求められる数多くの特性（高速応答性、配向性、高いコントラスト比、メモリー安定性、さらにこれらの諸特性の温度依存性等）を最適化するためには、現在のところ、１つの化合物では応じられず、いくつかの液晶化合物を混合して得られる強誘電性液晶組成物を使用している。
【０００５】
また、強誘電性液晶組成物としては、強誘電性液晶相を示す化合物のみからなる強誘電性液晶組成物ばかりでなく、特開昭６１ー１９５１８７号公報には非カイラルなスメクチックＣ相を示す化合物または組成物を基本物質として、これに強誘電性液晶相を示す一種または複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成物として得ることが報告されている。さらにスメクチックＣ相等の相を示す化合物または組成物を基本物質として、光学活性ではあるが、強誘電性液晶相は示さない一種または複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成物とする報告も見受けられる（Mol.Cryst.Liq.Cryst.,89,327(1982)）。
【０００６】
これらのことをまとめると強誘電性液晶相を示すか否かに係わらず光学活性である化合物の一種または複数と、非カイラルな、スメクチックＣ相等の相を示す化合物を混合することにより強誘電性液晶組成物を構成できることが判る。
【０００７】
このように液晶組成物の構成成分としては、種々の化合物を使用することが可能であるが、実用的には室温を含む広い温度範囲でスメクチックＣ相またはカイラルスメクチックＣ相を呈する液晶化合物もしくは混合物が望ましい。これらのスメクチックＣ液晶組成物の構成成分としては、フェニルベンゾエート系液晶化合物、ビフェニル系液晶化合物、フェニルピリミジン系液晶化合物などが知られている。しかし、これらの化合物を構成成分とする液晶組成物も、まだ充分な特性を備えているとは言いがたい。例えば、これまで報告されてきたカイラルスメクチックＣ液晶組成物の多くは、シェブロン構造（「く」の字型に折れ曲がった層構造）を有しており、このため、印加電界に対する自発分極の応答が効率的に行われず応答時間の増加を引き起こしたり、メモリー性の悪化、ジグザグ配向欠陥によりコントラスト比の低下等を引き起こすことがあった。このため、ブックシェルフ構造またはこれに近い構造（疑似ブックシェルフ構造）の、非カイラルまたはカイラルスメクチックＣ相を有する液晶材料が望まれている。
【０００８】
例えば、特開平３−２６７８５号公報にはナフタレン化合物と、下記一般式（４）（化４）で表される不斉炭素を有するナフタレン化合物からなり、さらに、一般式（５）（化４）で表されるピリミジン化合物を含有してなる液晶組成物が開示されており、低粘度のブックシェルフ構造の液晶組成物が得られている。
【０００９】
【化４】

【００１０】
（式中、Ｒは炭素数６〜16のアルキルまたはアルコキシ基、Ｒ’は不斉炭素を少なくとも1個有する炭素数４〜１３のアルキルまたはアルコキシ基、Ｒ”およびＲ”’は炭素数6〜１６のアルキル基を表す)
【００１１】
しかしながら、ナフタレン系液晶に上記の不斉炭素を有するナフタレン化合物およびピリミジン化合物を混合した場合、液晶温度範囲の上限低下や、チルト角の低下等の問題点があった。
【００１２】
また、スメクチック液晶は応答特性の温度依存性が大きく、このため、低温領域（室温以下）で、応答特性が悪化する（例えば、閾値電圧の上昇）という問題があった。
【００１３】
従って、現在では、ブックシェルフ構造を維持しつつ、かつ液晶温度範囲を拡張し、必要とするチルト角を維持し、低温での応答特性を改良することが必要となっている。
【００１４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、強誘電性液晶素子の実用化のために、液晶層構造、配向性、液晶温度範囲およびチルト角等の諸特性を改善した液晶組成物、該液晶組成物を使用した液晶素子を提供するものである。
【００１５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、ある種の液晶組成物を見出し、本発明に到達した。すなわち、本発明は、少なくとも一種の一般式（１）（化５）で表されるナフタレン化合物と、少なくとも一種の一般式（２）（化６）で表される非光学活性ピリミジン化合物とを含有してなる液晶組成物に関するものである。また、該液晶組成物を一対の電極基板間に配置してなる液晶素子に関するものである。
【００１６】
【化５】

【００１７】
〔式中、Ｒ₁₁およびＲ₁₂はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、あるいは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルケニル基を表し、Ｒ₁₁およびＲ₁₂は光学活性な不斉炭素を有していてもよく、Ｙ₁₁は単結合または−Ｏ−基を表し、Ｙ₁₂は−ＣＯＯ−基、−ＣＨ₂ＣＨ₂−基、−ＯＣＨ₂−または−ＣＨ₂Ｏ−基を表し、Ｘ₁₁およびＸ₁₂はハロゲン原子または水素原子を表し、ｎは０または１を表す〕
【００１８】
【化６】

【００１９】
〔式中、ｍおよびｍ’は１〜２０の整数を表し、Ｙ₂₁およびＹ₂₂は単結合または−Ｏ−基を表し、Ｘ₂₁は水素原子またはハロゲン原子を表す〕
【００２０】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関し詳細に説明する。
本発明の液晶組成物で使用する一般式（１）で表されるで表されるナフタレン化合物は、Ｙ₁₂の種類に応じて以下の一般式（１−Ａ）、（１−Ｂ）、（１−Ｃ）および（１−Ｄ）（化７）の４種に大別される。
【００２１】
【化７】

【００２２】
〔式中、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｙ₁₁、ｎ、Ｘ₁₁およびＸ₁₂は前述の意味を表す〕
本発明の液晶組成物において、一般式（１−Ａ）〜（１−Ｄ）のナフタレン化合物は、それぞれ単独で使用してもよく、また、複数併用することも可能である。
【００２３】
好ましくは、（１−Ａ）、（１−Ｂ）および／または（１−Ｄ）であり、より好ましくは、（１−Ａ）および／または（１−Ｂ）である。
【００２４】
本発明の液晶組成物において、一般式（１）で表されるナフタレン化合物を複数併用する場合には、好ましくは、一般式（１）で表されるナフタレン化合物の少なくとも一種が（１−Ａ）であり、（１−Ａ）〜（１−Ｄ）で表されるナフタレン化合物を併用し、より好ましくは、一般式（１）で表されるナフタレン化合物の少なくとも一種が（１−Ａ）であり、（１−Ａ）、（１−Ｂ）および／または（１−Ｄ）で表されるナフタレン化合物を併用する。
【００２５】
本発明の液晶組成物で使用する一般式（１）で表されるナフタレン化合物においてＲ₁₁およびＲ₁₂はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、あるいは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルケニル基を表し、好ましくは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、あるいはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜２０のアルケニル基を表し、より好ましくは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜１５の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表す。また、Ｒ₁₁および/またはＲ₁₂が分岐鎖の基である場合、Ｒ₁₁および/またはＲ₁₂は不斉炭素を有していてもよく、さらには、光学活性な不斉炭素を有していてもよい。
【００２６】
Ｒ₁₁および/またはＲ₁₂が光学活性な不斉炭素を有する場合、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の両方が光学活性な不斉炭素を有していてもよく、Ｒ₁₁のみが光学活性な不斉炭素を有していてもよく、Ｒ₁₂のみが光学活性な不斉炭素を有していてもよい。液晶組成物の液晶温度範囲を広げる目的で、液晶温度範囲の広い一般式（１）で表されるナフタレン化合物を使用する場合には、Ｒ₁₂に光学活性な不斉炭素を有している一般式（１）で表されるナフタレン化合物を使用することが好ましい。
【００２７】
なお、Ｒ₁₁およびＲ₁₂において、ハロゲン原子とは、好ましくは、フッ素原子、塩素原子または臭素原子を表し、より好ましくは、フッ素原子または塩素原子を表す。
【００２８】
Ｒ₁₁で表される基の具体例としては、例えば、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ヘネイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、１−メチルプロピル基、１−エチルプロピル基、１−ｎ−プロピルプロピル基、１−メチルブチル基、１−エチルブチル基、１−ｎ−プロピルブチル基、１−ｎ−ブチルブチル基、１−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、１−ｎ−ブチルペンチル基、１−ｎ−ペンチルペンチル基、１−メチルヘキシル基、１−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルヘキシル基、１−ｎ−ブチルヘキシル基、１−ｎ−ペンチルヘキシル基、１−ｎ−ヘキシルヘキシル基、１−メチルヘプチル基、１−エチルヘプチル基、１−ｎ−プロピルヘプチル基、１−ｎ−ブチルヘプチル基、１−ｎ−ペンチルヘプチル基、１−ｎ−ヘプチルヘプチル基、１−メチルオクチル基、１−エチルオクチル基、１−ｎ−プロピルオクチル基、１−ｎ−ブチルオクチル基、１−ｎ−ペンチルオクチル基、１−ｎ−ヘキシルオクチル基、１−ｎ−ヘプチルオクチル基、１−ｎ−オクチルオクチル基、１−メチルノニル基、１−エチルノニル基、１−ｎ−プロピルノニル基、１−ｎ−ブチルノニル基、１−ｎ−ペンチルノニル基、１−ｎ−ヘキシルノニル基、１−ｎ−ヘプチルノニル基、１−ｎ−オクチルノニル基、１−ｎ−ノニルノニル基、１−メチルデシル基、２−メチルプロピル基、２−メチルブチル基、２−エチルブチル基、２−メチルペンチル基、２−エチルペンチル基、２−ｎ−プロピルペンチル基、２−メチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、２−ｎ−プロピルヘキシル基、２−ｎ−ブチルヘキシル基、２−メチルヘプチル基、２−エチルヘプチル基、２−ｎ−プロピルヘプチル基、２−ｎ−ブチルヘプチル基、２−ｎ−ペンチルヘプチル基、２−メチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ｎ−プロピルオクチル基、２−ｎ−ブチルオクチル基、２−ｎ−ペンチルオクチル基、２−ｎ−ヘキシルオクチル基、２−メチルノニル基、２−エチルノニル基、２−ｎ−プロピルノニル基、２−ｎ−ブチルノニル基、２−ｎ−ペンチルノニル基、２−ｎ−ヘキシルノニル基、２−ｎ−ヘプチルノニル基、２−メチルデシル基、２，３−ジメチルブチル基、２，３，３−トリメチルブチル基、３−メチルブチル基、３−メチルペンチル基、３−エチルペンチル基、４−メチルペンチル基、４−エチルヘキシル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、２，３，３，４−テトラメチルペンチル基、３−メチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、３，５，５，−トリメチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、６−メチルヘプチル基、３，７−ジメチルオクチル基、６−メチルオクチル基等のアルキル基、
【００２９】
２−フルオロ−ｎ−プロピル基、３−フルオロ−ｎ−プロピル基、１，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、
２−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−ｎ−ブチル基、４−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、３，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、
２−フルオロ−ｎ−ペンチル基、３−フルオロ−ｎ−ペンチル基、５−フルオロ−ｎ−ペンチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２，５−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２−フルオロ−３−メチルブチル基、
２−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、３−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、４−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、５−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、６−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、
２−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、４−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、５−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、
２−フルオロ−ｎ−オクチル基、３−フルオロ−ｎ−オクチル基、６−フルオロ−ｎ−オクチル基、
４−フルオロ−ｎ−ノニル基、７−フルオロ−ｎ−ノニル基、
３−フルオロ−ｎ−デシル基、６−フルオロ−ｎ−デシル基、
４−フルオロ−ｎ−ドデシル基、８−フルオロ−ｎ−ドデシル基、
５−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、９−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、
２−クロロエチル基、３−クロロ−ｎ−プロピル基、２−クロロ−ｎ−ブチル基、４−クロロ−ｎ−ブチル基、２−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ヘキシル基、４−クロロ−ｎ−ヘプチル基、６−クロロ−ｎ−オクチル基、７−クロロ−ｎ−ノニル基、３−クロロ−ｎ−デシル基、８−クロロ−ｎ−ドデシル基、
ｎ−パーフルオロプロピル基、ｎ−パーフルオロブチル基、ｎ−パーフルオロペンチル基、ｎ−パーフルオロヘキシル基、ｎ−パーフルオロヘプチル基、ｎ−パーフルオロオクチル基、ｎ−パーフルオロノニル基、ｎ−パーフルオロデシル基、ｎ−パーフルオロウンデシル基、ｎ−パーフルオロドデシル基、ｎ−パーフルオロテトラデシル基、
１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロプロピル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロブチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロオクチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロノニル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロデシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロウンデシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロドデシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロテトラデシル基、
【００３０】
１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロプロピル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロブチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１，１−ジヒドロ−３−ペンタフルオロエチルパーフルオロペンチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロオクチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロノニル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロウンデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロドデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロテトラデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロペンタデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキサデシル基、
１，１，３−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロプロピル基、１，１，３−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロブチル基、１，１，４−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロブチル基、１，１，４−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１，１，５−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１，１，３−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１，１，６−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１，１，５−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１，１，７−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１，１，８−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロオクチル基、１，１，９−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロノニル基、１，１，１１−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロウンデシル基、
２−（パーフルオロエチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロプロピル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロブチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロペンチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロヘキシル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロヘプチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロオクチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロデシル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロノニル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロドデシル）エチル基、２−（パーフルオロ−９’−メチルデシル）エチル基、
２−トリフルオロメチルプロピル基、３−（ｎ−パーフルオロプロピル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロブチル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロヘキシル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロヘプチル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロオクチル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロデシル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロドデシル）プロピル基、
【００３１】
４−（パーフルオロエチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロプロピル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロブチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロペンチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロヘキシル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロヘプチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロオクチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロデシル）ブチル基、４−（パーフルオロイソプロピル）ブチル基、
５−（ｎ−パーフルオロプロピル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロブチル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロペンチル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロヘキシル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロヘプチル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロオクチル）ペンチル基、
６−（パーフルオロエチル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロプロピル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロブチル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロヘキシル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロヘプチル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロオクチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロイソプロピル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−７’−メチルオクチル）ヘキシル基、
７−（パーフルオロエチル）ヘプチル基、７−（ｎ−パーフルオロプロピル）ヘプチル基、７−（ｎ−パーフルオロブチル）ヘプチル基、７−（ｎ−パーフルオロペンチル）ヘプチル基等のハロゲン原子で置換されたアルキル基、
【００３２】
２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−メトキシヘキシル基、７−メトキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、９−メトキシノニル基、１０−メトキシデシル基、エトキシメチル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、４−エトキシブチル基、５−エトキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、７−エトキシヘプチル基、８−エトキシオクチル基、９−エトキシノニル基、１０−エトキシデシル基、ｎ−プロピルオキシメチル基、２−ｎ−プロピルオキシエチル基、３−ｎ−プロピルオキシプロピル基、４−ｎ−プロピルオキシブチル基、５−ｎ−プロピルオキシペンチル基、６−ｎ−プロピルオキシヘキシル基、７−ｎ−プロピルオキシヘプチル基、８−ｎ−プロピルオキシオクチル基、９−ｎ−プロピルオキシノニル基、１０−ｎ−プロピルオキシデシル基、ｎ−ブチルオキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシエチル基、３−ｎ−ブチルオキシプロピル基、４−ｎ−ブチルオキシブチル基、５−ｎ−ブチルオキシペンチル基、６−ｎ−ブチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ブチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ブチルオキシオクチル基、９−ｎ−ブチルオキシノニル基、１０−ｎ−ブチルオキシデシル基、ｎ−ペンチルオキシメチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、４−ｎ−ペンチルオキシブチル基、５−ｎ−ペンチルオキシペンチル基、６−ｎ−ペンチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ペンチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ペンチルオキシオクチル基、９−ｎ−ペンチルオキシノニル基、１０−ｎ−ペンチルオキシデシル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、５−ｎ−ヘキシルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘキシルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘキシルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘキシルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘキシルオキシデシル基、ｎ−ヘプチルオキシメチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、５−ｎ−ヘプチルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘプチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘプチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘプチルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘプチルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘプチルオキシデシル基、オクチルオキシメチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、５−ｎ−オクチルオキシペンチル基、６−ｎ−オクチルオキシヘキシル基、７−ｎ−オクチルオキシヘプチル基、８−ｎ−オクチルオキシオクチル基、９−ｎ−オクチルオキシノニル基、１０−ｎ−オクチルオキシデシル基、ｎ−ノニルオキシメチル基、２−ｎ−ノニルオキシエチル基、３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、４−ｎ−ノニルオキシブチル基、５−ｎ−ノニルオキシペンチル基、６−ｎ−ノニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ノニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ノニルオキシオクチル基、９−ｎ−ノニルオキシノニル基、１０−ｎ−ノニルオキシデシル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、３−ｎ−デシルオキシプロピル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、５−ｎ−デシルオキシペンチル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル基、７−ｎ−デシルオキシヘプチル基、８−ｎ−デシルオキシオクチル基、９−ｎ−デシルオキシノニル基、１０−ｎ−デシルオキシデシル基、２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、４−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、６−ｎ−ウンデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ウンデシルオキシオクチル基、１０−ｎ−ウンデシルオキシデシル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、６−ｎ−ドデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ドデシルオキシオクチル基、１０−ｎ−ドデシルオキシデシル基、１−メチル−２−メトキシエチル基、１−メチル−２−エトキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−プロピルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ブチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−オクチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ノニルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−デシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−メトキシプロピル基、２−２−エトキシプロピル基、２−ｎ−プロピルオキシプロピル基、２−ｎ−ブチルオキシプロピル基、２−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、２−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、２−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、２−ｎ−オクチルオキシプロピル基、２−ｎ−ノニルオキシプロピル基、２−ｎ−デシルオキシプロピル基、２−ｎ−ウンデシルオキシプロピル基、２−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、
【００３３】
１−メチル−３−メトキシプロピル基、１−メチル−３−エトキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−プロピルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ブチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−デシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ウンデシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、３−メトキシブチル基、３−エトキシブチル基、３−ｎ−プロピルオキシブチル基、３−ｎ−ブチルオキシブチル基、３−ｎ−ペンチルオキシブチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、３−ｎ−オクチルオキシブチル基、３−ｎ−ノニルオキシブチル基、３−ｎ−デシルオキシブチル基、３−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、３−ｎ−ドデシルオキシブチル基、
イソプロピルオキシメチル基、２−イソプロピルオキシエチル基、３−イソプロピルオキシプロピル基、４−イソプロピルオキシブチル基、５−イソプロピルオキシペンチル基、６−イソプロピルオキシヘキシル基、７−イソプロピルオキシヘプチル基、８−イソプロピルオキシオクチル基、９−イソプロピルオキシノニル基、１０−イソプロピルオキシデシル基、イソブチルオキシメチル基、２−イソブチルオキシエチル基、３−イソブチルオキシプロピル基、４−イソブチルオキシブチル基、５−イソブチルオキシペンチル基、６−イソブチルオキシヘキシル基、７−イソブチルオキシヘプチル基、８−イソブチルオキシオクチル基、９−イソブチルオキシノニル基、１０−イソブチルオキシデシル基、
tert−ブチルオキシメチル基、２−tert−ブチルオキシエチル基、３−tert−ブチルオキシプロピル基、４−tert−ブチルオキシブチル基、５−tert−ブチルオキシペンチル基、６−tert−ブチルオキシヘキシル基、７−tert−ブチルオキシヘプチル基、８−tert−ブチルオキシオクチル基、９−tert−ブチルオキシノニル基、１０−tert−ブチルオキシデシル基、
（２−エチルブチルオキシ）メチル基、２−（２’−エチルブチルオキシ）エチル基、３−（２’−エチルブチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチルブチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルブチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルブチルオキシ）ヘキシル基、７−（２’−エチルブチルオキシ）ヘプチル基、８−（２’−エチルブチルオキシ）オクチル基、９−（２’−エチルブチルオキシ）ノニル基、１０−（２’−エチルブチルオキシ）デシル基、
【００３４】
（３−エチルペンチルオキシ）メチル基、２−（３’−エチルペンチルオキシ）エチル基、３−（３’−エチルペンチルオキシ）プロピル基、４−（３’−エチルペンチルオキシ）ブチル基、５−（３’−エチルペンチルオキシ）ペンチル基、６−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘキシル基、７−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘプチル基、８−（３’−エチルペンチルオキシ）オクチル基、９−（３’−エチルペンチルオキシ）ノニル基、１０−（３’−エチルペンチルオキシ）デシル基、６−（１’−メチル−ｎ−ヘプチルオキシ）ヘキシル基、４−（１’−メチル−ｎ−ヘプチルオキシ）ブチル基、
２−（２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソプロピルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−tert−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（２”−エチルブチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（３”−エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−デシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エチル基、
２−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−エトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−イソプロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−イソブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−tert−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（２”’−エチルブチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（３”’−エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−デシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、
【００３５】
２−｛２’−〔２”−（２”’−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−｛２’−〔２”−（２”’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、
２−｛２’−｛２”−〔２”’−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エチル基、
２−｛２’−｛２”−｛２”’−〔２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エトキシ｝エチル基、
１−メチル−２−（１’−メチル−２’−メトキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−エトキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−イソプロピルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−イソブチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−tert−ブチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−デシルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エチル基、
【００３６】
１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−エトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−イソプロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−イソブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−tert−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−デシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、
【００３７】
２−エトキシエトキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシエトキシメチル基，２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシメチル基、３−エトキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピルオキシメチル基、２−メトキシ−１−メチルエトキシメチル基、２−エトキシ−１−メチルエトキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシ−１−メチルエトキシメチル基、４−メトキシブチルオキシメチル基、４−エトキシブチルオキシメチル基、４−ｎ−ブチルオキシブチルオキシメチル基、２−（３’−メトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（３’−エトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（１’−メチル−２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（１’−メチル−２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（１’−メチル−２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（４’−メトキシブチルオキシ）エチル基、２−（４’−エトキシブチルオキシ）エチル基、２−〔４’−（２”−エチルブチルオキシ）ブチルオキシ〕エチル基、２−〔４’−（３”−エチルペンチルオキシ）ブチルオキシ〕エチル基、３−（２’−メトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−エトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）プロピル基、３−（３’−エトキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−ブチルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（４’−エトキシブチルオキシ）プロピル基、３−（５’−エトキシペンチルオキシ）プロピル基、４−（２’−メトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−エトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソプロピルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ブチル基、４−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−プロピルオキシ−１’−メチルエトキシ）ブチル基、４−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、５−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ペンチル基、２−［２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ］エチル基、
（２−エチルヘキシルオキシ）メチル基、（３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ）メチル基、（３，７−ジメチルオクチルオキシ）メチル基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）エチル基、３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ヘキシル基等のアルコキシアルキル基、
【００３８】
２−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロエチルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロエチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロエチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロエチルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、パーフルオロ（２−ｎ−ヘキシルオキシエチル）基、
【００３９】
１，１−ジヒドロ−パーフルオロ（２−メトキシエチル）基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ（３−ｎ−プロピルオキシプロピル）基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ（２−エトキシエチル）基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ（２−ｎ−ペンチルオキシエチル）基、２−（２’−ｎ−パーフルオロブチルオキシエトキシ）エチル基、３−（ｎ−パーフルオロブチルオキシ）−３，３−ジフルオロエチル基、４−（１，１，７−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチルオキシ）ブチル基、２−（ｎ−パーフルオロプロピルオキシ）−２−トリフルオロメチル−２−フルオロエチル基、
２−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロエトキシ）エチル基、４−（２’ークロロエトキシ）ブチル基、６−（２’−クロロエトキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロエトキシ）オクチル基、２−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基等のハロゲン原子で置換されたアルコキシアルキル基、
【００４０】
３−ｎ−パーフルオロプロピル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロブチル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロペンチル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロヘキシル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロヘプチル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロオクチル−２−プロペニル基等のハロゲン原子で置換されたアルケニル基、
２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、３−ヘプテニル、４−ヘプテニル基、５−ヘプテニル基、６−ヘプテニル、２−オクテニル基、３−オクテニル基、４−オクテニル基、５−オクテニル基、６−オクテニル基、７−オクテニル基、２−ノネニル基、３−ノネニル基、４−ノネニル基、５−ノネニル基、６−ノネニル基、７−ノネニル基、８−ノネニル基、２−デセニル基、３−デセニル基、４−デセニル基、５−デセニル基、６−デセニル基、７−デセニル基、８−デセニル基、９−デセニル基、３，７−ジメチル−６−オクテニル基等のアルケニル基等を挙げることができる。
【００４１】
なお、上記具体例中の、不斉炭素を有する分岐アルキル基、分岐アルコキシアルキル基、分岐アルケニル基において不斉炭素の絶対配置の記述は行っていないが、本発明の液晶組成物に用いる一般式（１）で表されるナフタレン化合物のＲ₁₁およびＲ₁₂としては、（Ｒ）−体、（Ｓ）−体およびラセミ体を目的に応じて選択して使用することができる。
【００４２】
本発明の液晶組成物で、一般式（１）で表されるナフタレン化合物を複数使用する場合には、一般式（１）で表されるナフタレン化合物のＲ１１およびＲ₁₂は同一であってもよく、また、異なっていてもよい。
【００４３】
本発明の液晶組成物で使用する一般式（１）で表されるナフタレン化合物においてＹ₁₁は単結合または−Ｏ−基を表し、Ｙ₁₂は−ＣＯＯ−基、−ＣＨ₂ＣＨ₂−基、−ＯＣＨ₂−基または−ＣＨ₂Ｏ−基を表す。また、ｎは０または１を表し、Ｘ₁₁およびＸ₁₂はハロゲン原子または水素原子を表す。Ｙ₁₁は、ｎが０の場合、好ましくは、−Ｏ−基であり、ｎが１の場合、好ましくは、単結合である。
【００４４】
Ｘ₁₁およびＸ₁₂は、水素原子またはハロゲン原子を表し、好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子または水素原子を表し、より好ましくは、フッ素原子または水素原子を表す。また、Ｘ₁₁およびＸ₁₂の置換位置は特に限定されるものではないが、好ましくは、Ｘ₁₁はＹ₁₁に対してオルト位であり、Ｘ₁₂はＹ₁₂に対してオルト位またはメタ位である。
【００４５】
本発明の液晶組成物において、一般式（１）で表されるナフタレン化合物は、一種のみ使用してもよく、また、複数使用してもよい。好ましくは、少なくとも二種以上使用し、より好ましくは、少なくとも三種以上使用する。
【００４６】
本発明の液晶組成物で使用する一般式（１）で表されるナフタレン化合物は、例えば、特開昭６３−２３３９３２号公報、特開平０９-２６３５６１号公報、特開平０９−２２７４６２号公報、特開平１０-１３０１８７号公報、特開平１０−２１２２６３号公報に記載の方法に従い製造することができる。
本発明の液晶組成物で使用する一般式（１）で表されるナフタレン化合物の具体例としては以下に示す化合物（表−１）を挙げることができる。なお、表中のＹ₁₁において「−」は単結合を表わし、ｎ−Ｃ_pＨ_2p+1−基および−Ｃ_p'Ｈ_2p'+1−ｎ基は直鎖のアルキル基を表し、ｐおよびｐ’は１〜２４の整数である。また、Ｘ₁₁の置換位置はＹ₁₁に対してオルト位であり、Ｘ₁₂の置換位置はＹ₁₂に対してメタ位である。
【００４７】
【表１】

【００４８】
【表２】

【００４９】
【表３】

【００５０】
【表４】

【００５１】
【表５】

【００５２】
次に本発明の液晶組成物において使用する一般式（２）で表される非光学活性ピリミジン化合物に関して詳細に説明する。
【００５３】
本発明の一般式（２）で表される非光学活性ピリミジン化合物において、ｍおよびｍ’は１〜２０の整数を表し、好ましくは、３〜１５の整数を表し、より好ましくは、４〜１４の整数を表す。Ｙ₂₁およびＹ₂₂は−Ｏ−基または単結合を表し、好ましくは、Ｙ₂₁およびＹ₂₂の少なくとも一方が単結合である。また、Ｘ₂₁は水素原子またはハロゲン原子であり、好ましくは、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、より好ましくは、水素原子またはフッ素原子である。
【００５４】
また、Ｘ₂₁の置換位置は特に限定されるものではないが、Ｘ₂₁は好ましくは、ピリミジン環に対してメタ位である。
【００５５】
本発明の非光学活性ピリミジン化合物は、Ｙ₂₁およびＹ₂₂の連結基の選択により以下の（２−Ａ）、（２−Ｂ）、（２−Ｃ）および（２−Ｄ）の４種の構造（化８）に大別される。
【００５６】
【化８】

【００５７】
〔式中、ｍ、ｍ’、Ｘ₂₁は前述の意味を表す〕
好ましくは、（２−Ａ）、（２−Ｂ）および／または（２−Ｃ）であり、より好ましくは、（２−Ａ）および／または（２−Ｃ）である。
【００５８】
本発明の液晶組成物において一般式（２）で表される非光学活性ピリミジン化合物は１種のみを使用してもよく、また、複数使用してもよい。
【００５９】
本発明の液晶組成物において一般式（２）で表される非光学活性ピリミジン化合物を複数併用する場合、それぞれの一般式（２）で表される非光学活性ピリミジン化合物においてｍおよびｍ’は同一であってもよく、また、異なっていてもよい。
【００６０】
本発明の一般式（２）で表される非光学活性ピリミジン化合物は、例えば、以下に示す工程（化９）に従い製造することができる。
【００６１】
【化９】

【００６２】
〔式中、ｍ、ｍ’、Ｘ₂₁、Ｙ₂₁およびＹ₂₂は前述の意味を表し、Ｘはハロゲン原子を表す〕
【００６３】
すなわち、一般式（Ａ）で表されるフェニルボロン酸と、一般式（Ｂ）で表される芳香族ハロゲン化合物（式中、Ｘは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子を表す）、または、一般式（Ｄ）で表されるフェニルボロン酸と、一般式（Ｃ）で表される芳香族ハロゲン化合物（Ｘは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子を表す）を、パラジウム触媒〔例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム〕および塩基（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン等の有機塩基）の存在下に反応させる方法により製造することができる。
【００６４】
本発明の液晶組成物において使用する一般式（２）で表される非光学活性ピリミジン化合物の具体例としては、以下に示すような化合物（第２表）を挙げることができる。なお、表中、Ｙ₂₁およびＹ₂₂において「−」は単結合を表わし、Ｘ₂₁の置換位置はピリミジン環に対してメタ位である。
【００６５】
【表６】

【００６６】
【表７】

【００６７】
【表８】

【００６８】
本発明の液晶組成物は、少なくとも一種の一般式（１）で表されるナフタレン化合物と、少なくとも一種の一般式（２）で表される非光学活性ピリミジン化合物を含有してなる液晶組成物であり、液晶組成物中の、一般式（１）で表されるナフタレン化合物および一般式（２）で表される非光学活性ピリミジン化合物の重量比は特に限定されるものではないが、好ましくは、一般式（１）で表されるナフタレン化合物と一般式（２）で表される非光学活性ピリミジン化合物の重量比が４０：１〜１：６であり、より好ましくは、２０：１〜１：３である。
【００６９】
また、本発明の液晶組成物は、液晶相の温度領域を調整したり、液晶組成物の印加電界に対する応答特性等を調整する目的で、さらに、一般式（１）で表されるナフタレン化合物および一般式（２）で表される非光学活性ピリミジン化合物以外の液晶性化合物および/または非液晶性化合物を含有してもよい。
【００７０】
一般式（１）で表されるナフタレン化合物および一般式（２）で表される非光学活性ピリミジン化合物以外の液晶性化合物および／または非液晶性化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、一般式（３）（化１０）で表されるフェニルベンゾエート化合物、
【００７１】
【化１０】

【００７２】
〔式中、Ｒ₃₁およびＲ₃₂はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、Ｒ₃₁およびＲ₃₂は光学活性な不斉炭素を有していてもよく、Ｙ₃₁は単結合、−ＣＯＯ−基または−Ｏ−基を表し、Ｙ₃₂は−ＣＯＯ−基または−Ｏ−基を表す〕
一般式（６）（化１１）で表されるナフタレン化合物、
【００７３】
【化１１】

【００７４】
〔式中、Ｒ₄₁およびＲ₄₂は炭素数１〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、Ｒ₄₁およびＲ₄₂は光学活性な不斉炭素を有していてもよく、Ｙ₄₁およびＹ₄₂は−Ｏ−基または単結合を表し、Ｘ₄₁およびＸ₄₂は水素原子またはハロゲン原子を表し、ｚは０または１を表す〕
一般式（７）（化１２）で表されるビフェニル化合物などを挙げることができる。
【００７５】
【化１２】

【００７６】
〔式中、Ｒ₅₁およびＲ₅₂は炭素数１〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、Ｒ₅₁およびＲ₅₂は光学活性な不斉炭素を有していてもよく、Ｙ₅₁およびＹ₅₂は単結合、−Ｏ−基または−ＣＯＯ−基を表し、Ｘ₅₁およびＸ₅₂は水素原子またはハロゲン原子を表し、ｓおよびｔは１または２を表し、ｓおよびｔの少なくとも一方は２である〕
【００７７】
好ましくは、一般式（３）で表されるフェニルベンゾエート化合物または一般式（６）で表されるナフタレン化合物である。
【００７８】
一般式（３）、一般式（６）および一般式（７）で表される化合物において、Ｒ₃₁、Ｒ₃₂、Ｒ₄₁、Ｒ₄₂、Ｒ₅₁およびＲ₅₂は炭素数１〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、これらの基は不斉炭素を有していてもよく、該不斉炭素は光学活性で有ってもよい。好ましくは、Ｒ₃₁、Ｒ₄₂およびＲ₅₁は炭素数３〜１５の直鎖のアルキル基であり、Ｒ₃₂、Ｒ₄₁およびＲ₅₂は不斉炭素を有する炭素数４〜１２のアルキル基である。
【００７９】
炭素数１〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基において、その具体例としては、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の具体例として挙げたアルキル基の例を挙げることができる。
【００８０】
Ｙ₃₁およびＹ₃₂は単結合、−ＣＯＯ−基または−Ｏ−基を表し、好ましくは、−ＣＯＯ−基または−Ｏ−基である。
Ｙ₄₁およびＹ₄₂は−Ｏ−基または単結合を表す。
Ｙ₅₁およびＹ₅₂は単結合、−Ｏ−基または−ＣＯＯ−基を表す。
Ｘ₄₁、Ｘ₄₂、Ｘ₅₁およびＸ₅₂は水素原子またはハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子またはフッ素原子を表す。
ｚは０または１を表し、ｓおよびｔは１または２を表し、ｓおよびｔの少なくとも一方は２である。
【００８１】
本発明の液晶組成物において一般式（３）、一般式（６）および一般式（７）で表される化合物を使用する場合、これらの化合物は１種のみを使用してもよく、また、複数併用してもよい。本発明の液晶組成物において複数の一般式（３）、一般式（６）および一般式（７）で表される化合物を使用する場合、各々の一般式（３）、一般式（６）および一般式（７）で表される化合物においてＲ₃₁、Ｒ₃₂、Ｒ₄₁、Ｒ₄₂、Ｒ₅₁およびＲ₅₂は同一であってもよく、また、異なっていてもよい。
【００８２】
一般式（３）で表されるフェニルベンゾエート化合物は、例えば、特開昭５９−２０２５０号公報、特開昭６０−３２７４８号公報、特開昭６１−２１００５６号公報または特開昭６１−２５７９４８号公報に記載の製造方法に従い製造することができる。
【００８３】
一般式（６）で表されるナフタレン化合物は、例えば、特開昭６３−２３３９３２号公報に記載の製造方法に従い製造することができる。
【００８４】
一般式（７）で表されるビフェニル化合物は、例えば、特開昭５９−１２８３５７号公報、特開昭６０−２３４７６号公報、特開昭６０−３２７４８号公報、特開昭６１−２２０５１号公報または特開昭６１−３０５５９号公報に記載の製造方法に従い製造することができる。
【００８５】
本発明の液晶組成物において、一般式（１）で表されるナフタレン化合物および一般式（２）で表される非光学活性ピリミジン化合物以外の液晶性化合物および／または非液晶性化合物（以下、添加成分と略記する）を使用する場合、一般式（１）で表されるナフタレン化合物と非光学活性ピリジンン化合物よりなる混合物に対する添加成分の含有量は、特に制限されるものではないが、好ましくは、一般式（１）で表されれるナフタレン化合物と一般式（２）で表される非光学活性ピリミジン化合物の含有量が９９〜１５重量％であり、添加成分の含有量が１〜８５重量％であり、より好ましくは、一般式（１）で表されるナフタレン化合物と一般式（２）で表される非光学活性ピリミジン化合物の含有量が９９〜２０重量％であり、添加成分の含有量が１〜８０重量％であり、さらに好ましくは、一般式（１）で表されるナフタレン化合物と一般式（２）で表される非光学活性ピリミジン化合物の含有量が９８〜２５重量％であり、添加成分の含有量が２〜７５重量％である。
【００８６】
本発明の液晶組成物で使用する一般式（１）で表されるナフタレン化合物および一般式（２）で表される非光学活性ピリミジン化合物、および、添加成分には、それぞれ、それ自体で液晶性を示す化合物および液晶性を示さない化合物がある。また、液晶性を示す化合物には、スメクチックＣ相（以下、Ｓ_C相と略記する）またはカイラルスメクチックＣ相（以下、Ｓ_C ^*相と略記する）を示す化合物と、液晶性は示すが、Ｓ_C相またはＳ_C ^*相を示さない化合物がある。これらの化合物は、それぞれ本発明の液晶組成物の構成成分として有効に使用することができるが、本発明の液晶組成物において、添加成分を使用しない場合は、本発明に係る、一般式（１）で表されるナフタレン化合物および一般式（２）で表される非光学活性ピリミジン化合物の内、どちらか一方の少なくとも一種の化合物はＳ_C相またはＳ_C ^*相を示す化合物であることが好ましい。
【００８７】
また、本発明の液晶組成物において添加成分を使用する場合、本発明に係る一般式（１）で表されるナフタレン化合物および一般式（２）で表される非光学活性ピリミジン化合物、および、添加成分のうち、少なくとも一種の化合物はＳ_C相またはＳ_C ^*相を示す化合物であることが好ましい。
【００８８】
本発明の液晶組成物は、電圧印加によりスイッチング現象を起こし、これを利用した応答時間の短い液晶表示素子に応用することができる。
【００８９】
本発明の液晶組成物は、従来より知られている液晶組成物と比較して液晶層構造（ブックシェルフ構造）、配向性（ブックシェルフ構造）、液晶相の温度範囲、粘性（応答時間）、粘度の温度依存性（低温での閾値電圧）、メモリー安定性、チルト角の点等で優れている。
【００９０】
次ぎに、本発明の液晶素子に関して説明する。
本発明の液晶素子は、本発明の液晶組成物を１対の電極基板間に配置してなる。（図１）は強誘電性を利用した液晶素子の構成を説明するためのカイラルスメクチック相を有する液晶素子の一例を示す断面概略図である。
【００９１】
液晶素子は、それぞれ透明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた１対の基板２間にカイラルスメクチック相を示す液晶層１を配置し、かつ、その層厚をスペーサー５で設定してなるものであり、１対の透明電極３間にリード線６を介して電源７より電圧を印加可能なように接続する。また、１対の基板２は、１対のクロスニコル状態に配置された偏光板８により挟持され、その一方の外側には光源９が配置される。
【００９２】
基板２の材質としては、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート等の透明性高分子が挙げられる。
【００９３】
２枚の基板２に設けられる透明電極３としては、例えば、Ｉｎ₂Ｏ₃、ＳｎＯ₂またはＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）の薄膜からなる透明電極が挙げられる。
【００９４】
絶縁性配向制御層４は、ポリイミド等の高分子の薄膜をナイロン、アセテート、レーヨン等の植毛布等でラビングし、液晶を配向させるためのものである。絶縁性配向制御層４の材質としては、例えば、シリコン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリコン炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、ホウ素窒化物、水素を含有するホウ素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層、ポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、アクリル樹脂などの有機絶縁層が挙げられ、無機絶縁層の上に有機絶縁層を形成した２層構造の絶縁性配向制御層であってもよく、無機絶縁層または有機絶縁層のみからなる絶縁性配向制御層であってもよい。
【００９５】
絶縁性配向制御層が無機絶縁層である場合には、蒸着法などで形成することができる。また、有機絶縁層である場合には、有機絶縁層材料または、その前駆体の溶液をスピンナー塗布法、浸透塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の条件下（例えば、加熱下）で溶媒を除去し、所望により焼成させて形成することができる。なお、有機絶縁層を形成する際に、必要に応じ、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のシランカップリング剤等を使用して表面処理を行い、その後、有機絶縁層材料または、その前駆体を塗布してもよい。絶縁性配向制御層４の層厚は、通常、１０オングストローム〜１μｍ、好ましくは、１０〜３０００オングストローム、さらに好ましくは、１０〜１０００オングストロームである。
【００９６】
２枚の基板２は、スペーサー５により任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径を持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとして基板２で挟み、２枚の基板２の周囲をシール剤（例えば、エポキシ系接着剤）を用いて密封することにより、任意の間隔に保つことができる。また、スペーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを使用してもよい。この２枚の基板の間にカイラルスメクチック相を示す液晶を封入する。液晶層１は、一般的には０．５〜２０μｍ、好ましくは、１〜５μｍ、より好ましくは、１〜３μｍの厚さに設定する。
透明電極３はリード線によって外部の電源７に接続されている。
【００９７】
また、基板２の外側には、互いの偏光軸を、例えば、クロスニコル状態とした１対の偏光板８が配置されている。（図１）の例は透過型であり、光源９を備えている。
【００９８】
また、本発明の液晶組成物を使用した液晶素子は、（図１）に示した透過型の素子としてだけではなく、反射型の素子としても応用可能である。
【００９９】
本発明の液晶組成物を使用する液晶素子の表示方式に関しては、特に限定されるものではないが、例えば、（ａ）ヘリカル変歪型、（ｂ）ＳＳＦＬＣ（サーフェス・スタビライズド・フェロエレクトリック・リキッド・クリスタル）型、（ｃ）ＴＳＭ（トランジェント・スキャッタリング・モード）型、（ｄ）Ｇ−Ｈ（ゲスト−ホスト）型、（ｅ）フィールドシーケンシャルカラー型の表示方式を使用することができる。
【０１００】
本発明の液晶組成物を使用する液晶素子の駆動方法は、セグメント型、単純マトリックス型等のパッシブ駆動型であってもよく、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）型、ＭＩＭ（メタル−インスレーター−メタル）ダイオード型等のアクティブ駆動型であってもよい。
【０１０１】
また、本発明の液晶組成物は、表示用液晶素子以外の分野（例えば、▲１▼非線形光機能素子、▲２▼コンデンサー材料等のエレクトロニクス材料、▲３▼リミッター、メモリー、増幅器、変調器などのエレクトロニクス素子、▲４▼熱、光、圧力、機械変形などと電圧の変換素子やセンサー、▲５▼熱電発電素子等の発電素子、▲６▼空間光変調素子、▲７▼光導電性材料）への応用が可能である。
【０１０２】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
尚、各実施例および表中の記号Ｉ、Ｎ、Ｃ、Ｓ_C、Ｓ_AおよびＳ_C ^*は以下の意味を表す。
Ｉ：等方相（アイソトロピック相）
Ｎ：ネマチック相
Ｃ：結晶相
Ｓ_C：スメクチックＣ相
Ｓ_A：スメクチックＡ相
Ｓ_C ^*：カイラルスメクチックＣ相
【０１０３】
なお、各実施例中の測定は以下に示す方法に従い行った。
・相転移温度：温度制御装置を備えた偏光顕微鏡を用いて測定した。
・光学応答時間：液晶素子に±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加し、偏光顕微鏡下での応答を光電子倍増管により検出し、デジタルオシロスコープよりその応答時間（透過光量１０％−９０％）を求めた。
・自発分極：液晶素子に±２０Ｖ、１２０Ｈｚの三角波を印加し、三角波法により求めた。すなわち、分極反転に伴う電流を電流−電圧変換器により電圧変化とし、デジタルオシロスコープより分極反転電流の積分値を求めた。
・チルト角：液晶素子に±２０Ｖ、１Ｈｚの矩形波を印加し、偏光顕微鏡下で、目視により２点の消光位の角度（２θ）を求めこれより算出（２θ／２）した。
・θ−θｍ：チルト角で求めたθと無電界印加時のメモリー角（θｍ）の差より求めた。この値が小さいほど、層構造がブックシェルフ構造に近いことを表す。
・閾値電圧：液晶素子に１８０Ｈｚの矩形波を印加し、電圧を±２０Ｖから０Ｖまで変化させ、透過光量が±２０Ｖのときの９５％以下になる電圧値を閾値電圧とした。この電圧値が小さいほど、低電圧で駆動可能であることを表す。なお、閾値電圧は室温（２５℃）と低温（５℃）の２点の温度条件で測定した。
【０１０４】
（製造例１）非光学活性ピリミジン化合物（Ｐｙ−１）の製造：
▲１▼４−（５−ｎ−オクチル−ピリミジンー２−イル）フェノール５．６８ｇおよびピリジン１０ｇよりなる混合物を０℃に冷却し、この混合物にトリフルオロメタンスルホン酸無水物６．２ｇを３０分間で滴下した。その後、室温まで昇温し、室温で８時間攪拌した。反応混合物にトルエンと１／２規定塩酸を添加し、トルエン相を中和、水洗し、トルエンを減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらに、イソプロパノールより再結晶し、４−（５−ｎ−オクチルーピリミジンー２−イル）フェニルオキシスルホニルトリフルオロメタン７．２３ｇを無色の結晶として得た。
【０１０５】
▲２▼つぎに、４−（５−ｎ−オクチルーピリミジン−２−イル）フェニルオキシスルホニルトリフルオロメタン４．１６ｇおよび６−ベンジルオキシナフタレンー２−ボロン酸（この化合物は６−ベンジルオキシー２−ブロモナフタレンとマグネシウム、ホウ酸トリメチルより製造した）２．７８ｇ、炭酸ナトリウム２．１２ｇ、トルエン２０ｇおよび水１５ｇよりなる混合物にアルゴン気流下、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム３３０ｍｇを添加し、８０℃に加熱し、同温度で４時間加熱攪拌した。その後、水相を分離し、有機相を水洗した後、トルエンを減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらにイソプロパノール／酢酸エチルより再結晶を２回行い、目的とする４−（５’−ｎ−オクチルピリミジン−２’−イル）−１−（６”−ベンジルオキシナフタレンー２”−イル）ベンゼン４．０５ｇを無色の結晶として得た。
【０１０６】
▲３▼４−（５’−ｎ−オクチルピリミジン−２’−イル）−１−（６”−ベンジルオキシナフタレン−２”−イル）ベンゼン４．０ｇ、５％パラジウム／炭素（５０重量％含水）０．４ｇおよび酢酸エチル３０ｇよりなる混合物を水素雰囲気下で８時間激しく攪拌した。その後、パラジウム／炭素をろ別し、ろ液より酢酸エチルを減圧下に留去し、さらに残渣をｎ−ヘキサンでスラッジして４−（５’−ｎ−オクチルピリミジン−２’−イル）−１−（６”−ヒドロキシナフタレン−２”−イル）ベンゼン３．０１ｇを無色の結晶として得た。
【０１０７】
▲４▼４−（５’−ｎ−オクチルピリミジン−２’−イル）−１−（６”−ヒドロキシナフタレン−２”−イル）ベンゼン４１０ｍｇ、ｎ−ヘキシルブロマイド１８１ｍｇ、炭酸カリウム１３８ｍｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｇよりなる混合物を窒素雰囲気下で８０℃に加熱し、同温度で７時間加熱攪拌を行った。その後、反応混合物を室温まで冷却し、無機物をろ別し、さらに、トルエンで洗浄し、ろ液とトルエン相混合し、中和、水洗した。トルエンを減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらに、イソプロパノール／酢酸エチルより２回再結晶し、目的とする下記非光学活性ピリミジン化合物（Ｐｙ−１）４０８ｍｇを無色の結晶として得た。
【０１０８】
【化１３】

【０１０９】
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。
【０１１０】
【表９】

【０１１１】
（製造例２）非光学活性ピリミジン化合物（Ｐｙ−２）の製造
製造例１の▲４▼においてｎ−ヘキシルブロマイド１８１ｍｇを使用する代わりに、ｐ−トルエンスルホン酸 ｎ−ブチルエステル２５１ｍｇを使用した以外は、製造例１の▲４▼に記載の操作に従い、下記非光学活性ピリミジン化合物（Ｐｙ−２）を無色の結晶として３８７ｍｇ得た。
【０１１２】
【化１４】

【０１１３】
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。
【０１１４】
【表１０】

【０１１５】
（製造例３）非光学活性ピリミジン化合物（Ｐｙ−３）の製造
製造例１の▲４▼において、ｎ−ヘキシルブロマイド１８１ｍｇを使用する代わりに、ｐ−トルエンスルホン酸 ｎ−プロピル２３５ｍｇを使用した以外は、製造例１の▲４▼に記載の操作に従い、下記非光学活性ピリミジン化合物（Ｐｙ−３）を無色の結晶として３４２ｍｇ得た。
【０１１６】
【化１５】

【０１１７】
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。
【０１１８】
【表１１】

【０１１９】
（製造例４）非光学活性ピリミジン化合物（Ｐｙ−４）の製造
▲１▼：製造例１の▲３▼において、製造した、４−（５’−ｎ−オクチルピリミジン−２’−イル）−１−（６”−ヒドロキシナフタレン−２”−イル）ベンゼン２．０５ｇ、およびピリジン８ｇよりなる混合物を０℃に冷却し、その後、この混合物に、トリフルオロメタン無水物１．５５ｇを滴下した。その後、室温まで昇温して、室温で８時間攪拌した。反応混合物にトルエンおよび１／２規定塩酸を添加してトルエン相を、中和、水洗した。その後、トルエン相から減圧下にトルエンを留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらにイソプロパノールから再結晶して、４−（５’−ｎ−オクチルピリミジン−２’−イル）−１−（６”−トリフルオロメタンスルホニルオキシ）ベンゼン２．４１ｇを無色の結晶として得た。
【０１２０】
▲２▼４−（５’−ｎ−オクチルピリミジン−２’−イル）−１−（６”−トリフルオロメタンスルホニルオキシ）ベンゼン１．６３ｇ、ｎ−１−ヘキシン０．３５ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロライド５０ｍｇ、トリフェニルホスフィン１２０ｍｇ、ヨウ化銅５ｍｇおよびトリエチルアミン２０ｇを窒素気流下で７５℃まで加熱し、同温度で８時間加熱攪拌した。その後、析出した固体をろ別し、ろ液からトリエチルアミンを減圧下に留去した。残渣をトルエンに溶解し、中和、水洗を行った後、トルエンを減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらにイソプロパノール／酢酸エチルより再結晶し、４−（５’−ｎ−オクチルピリミジン−２’−イル）−１−（６”−ｎ−ヘキシニルナフタレン−２”−イル）ベンゼン９６３ｍｇを無色の結晶として得た。
【０１２１】
▲３▼４−（５’−ｎ−オクチルピリミジン−２’−イル）−１−（６”−ｎ−ヘキシニルナフタレン−２”−イル）ベンゼン５００ｍｇ、５％パラジウム／炭素５０ｍｇおよび酢酸エチル１５ｇよりなる混合物を水素雰囲気下で８時間激しく攪拌した。その後、パラジウム／炭素をろ別し、ろ液より酢酸エチルを減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらにエタノール／酢酸エチルより再結晶して、目的とする下記非光学活性ピリミジン化合物（Ｐｙ−４）を無色の結晶として４３０ｍｇ得た。
【０１２２】
【化１６】

【０１２３】
この化合物の相転移温度（℃）を以下に示した。
【０１２４】
【表１２】

【０１２５】
（製造例５〜製造例８）
製造例１、４と同様の操作により下記非光学活性ピリミジン化合物（Ｐｙ−５）〜（Ｐｙ−８）を製造した。
【０１２６】
【化１７】

【０１２７】
（参考例１）液晶組成物Ａの調製
下記の化合物（化１８）を下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
【０１２８】
【化１８】

【０１２９】
（参考例２）液晶組成物Ｂの調製
下記の化合物（化１９）を下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
【０１３０】
【化１９】

【０１３１】
（参考例３）液晶組成物Ｃの調製
下記の化合物（化２０）を下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
【０１３２】
【化２０】

【０１３３】
（参考例４）液晶組成物Ｄの調製
下記の化合物（化２１）を下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
【０１３４】
【化２１】

【０１３５】
（参考例５）液晶組成物Ｅの調製
下記の化合物（化２２）を下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
【０１３６】
【化２２】

【０１３７】
（実施例１）液晶組成物の調製
液晶組成物Ａに５重量％の量の下記化合物（非光学活性ピリミジン化合物）（Ｐｙ−１）を添加し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
【０１３８】
【化２３】

【０１３９】
（比較例１）
本発明に係る非光学活性ピリミジン化合物以外の化合物をナフタレン系液晶に添加した。
すなわち、液晶組成物Ａに７重量％の下記ピリミジン化合物（Ｐ１）と、８重量％の下記非光学活性ナフタレン化合物（Ｎ１）を添加し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
【０１４０】
【化２４】

【０１４１】
（実施例２）液晶組成物の調製
液晶組成物Ｂに６重量％の量の下記化合物（非光学活性ピリミジン化合物）（Ｐｙ−２）を添加し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
【０１４２】
【化２５】

【０１４３】
（実施例３）液晶組成物の調製
液晶組成物Ｃに２重量％の量の下記化合物（非光学活性ピリミジン化合物）（Ｐｙ−３）および３重量％の量の下記化合物（非光学活性ピリミジン化合物）（Ｐｙ−４）を添加し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
【０１４４】
【化２６】

【０１４５】
（実施例４）液晶組成物の調製
液晶組成物Ｄに３．５重量％の量の下記化合物（非光学活性ピリミジン化合物）（Ｐｙ−５）を添加し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
【０１４６】
【化２７】

【０１４７】
（実施例５）液晶組成物の調製
液晶組成物Ｅに３．５重量％の量の下記化合物（非光学活性ピリミジン化合物）（Ｐｙ−６）を添加し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
【０１４８】
【化２８】

【０１４９】
（実施例６）液晶組成物の調製
液晶組成物Ｃに４重量％の量の下記化合物（非光学活性ピリミジン化合物）（Ｐｙ−７）を添加し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
【０１５０】
【化２９】

【０１５１】
（実施例７）液晶組成物の調製
液晶組成物Ｅに３重量％の量の下記化合物（非光学活性ピリミジン化合物）（Ｐｙ−８）および３重量％の量の下記化合物（非光学活性ピリミジン化合物）（Ｐｙ−２）を添加し、１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
【０１５２】
【化３０】

【０１５３】
（実施例８）液晶素子の作製
２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス板上に、ＩＴＯ膜を形成し、さらに表面処理を行った。このＩＴＯ膜付きのガラス板に絶縁性配向制御層としてＣＲＤ−８６１６（住友ベークライト社製）を膜厚が２００オングストロームになるようにスピンコートし、その後、９０℃で１時間焼成し、さらに２００℃で１時間焼成を行った。ガラス板を室温まで冷却した後、この配向制御層にラビング処理を行い、その後、片方のガラス板に平均粒径１．９μｍのシリカビーズを散布し、２枚のガラス板のラビング処理軸が各々互いに反平行となるように２枚のガラス板をシール剤を使用して張り合わせ、セルを作成した。その後、このセルを１２０℃に加熱し、実施例１〜７で調整した液晶組成物を１２０℃に加熱したものを注入し、２℃／分の降温速度で室温まで冷却した。この液晶セルをクロスニコル状態とした偏光顕微鏡に配置し、その配向状態を観察したところ、良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。また、室温（２５℃）での液晶組成物の物性および５℃における閾値電圧を測定し、（表−３）に記した。
【０１５４】
（比較例２）液晶素子の作製
実施例８に記載した操作と同様の操作によりセルを作製し、これに、参考例１〜５および比較例１で調製した液晶組成物を注入し、２℃／分の降温速度で室温まで冷却した。
【０１５５】
この液晶セルをクロスニコル状態とした偏光顕微鏡に配置し、その配向状態を観察したところ、良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。また、室温（２５℃）での液晶組成物の物性および５℃における閾値電圧を測定し、（表−３）に記した。
（表−３）より明らかなように、本発明の液晶組成物は参考例１、２、３、４および５の液晶組成物と比較して液晶相上限温度が拡張しており、チルト角が拡張されており、さらに、θ−θｍの値より判るように理想的なブックシェルフ構造に近くなっており、また、低温での閾値電圧も低下していることがわかる。また、実施例1の液晶組成物と比較例１の液晶組成物との比較より本発明の液晶組成物が液晶相の上限温度を拡張し、チルト角の低下がなく、さらに、θ−θｍが小さく、閾値電圧も低電圧化していることが判る。
【０１５６】
【表１３】

【０１５７】
【発明の効果】
本発明によりブックシェルフ構造を維持し、液晶温度範囲を拡張し、チルト角が拡張された、高速応答性の液晶組成物を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液晶素子の一例の断面概略図である。
【符号の説明】
１ カイラルスメクチック相を有する液晶層
２ 基板
３ 透明電極
４ 絶縁性配向制御層
５ スペーサー
６ リード線
７ 電源
８ 偏光板
９ 光源
Ｉ0 入射光
Ｉ 透過光

Claims (6)

1. 少なくとも一種の一般式（１）（化１）で表されるナフタレン化合物と、
   

   

   〔式中、Ｒ₁₁およびＲ₁₂はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、あるいは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルケニル基を表し、Ｒ₁₁およびＲ₁₂は光学活性な不斉炭素を有していてもよく、Ｙ₁₁は単結合または−Ｏ−基を表し、Ｙ₁₂は−ＣＯＯ−基、−ＣＨ₂ＣＨ₂−基、−ＯＣＨ₂−または−ＣＨ₂Ｏ−基を表し、Ｘ₁₁およびＸ₁₂は水素原子またはハロゲン原子を表し、ｎは０または１を表す〕
   少なくとも一種の一般式（２）（化２）で表される非光学活性ピリミジン化合物を含んでなる液晶組成物。
   

   

   〔式中、ｍおよびｍ’は１〜２０の整数を表し、Ｙ₂₁およびＹ₂₂は単結合または−Ｏ−基を表し、Ｘ₂₁は水素原子またはハロゲン原子を表す〕
2. 一般式（２）で表される非光学活性ピリミジン化合物のＹ₂₁およびＹ₂₂の少なくとも一方が単結合である請求項１記載の液晶組成物。
3. 少なくとも二種以上の一般式（１）で表される光学活性なナフタレン化合物を含んでなる請求項１または２記載の液晶組成物。
4. 液晶組成物中の一般式（１）で表されるナフタレン化合物と、一般式（２）で表される非光学活性ピリミジン化合物の重量比が４０：１〜１：６である請求項１、２または３記載の液晶組成物。
5. 少なくとも一種の一般式（３）（化３）で表される化合物を含有してなる請求項１、２、３または４記載の液晶組成物。
   

   

   〔式中、Ｒ₃₁およびＲ₃₂はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、Ｒ₃₁およびＲ₃₂は光学活性な不斉炭素を有していてもよく、Ｙ₃₁は単結合、−ＣＯＯ−基または−Ｏ−基を表し、Ｙ₃₂は単結合、−ＣＯＯ−基または−Ｏ−基を表す〕
6. 請求項１、２、３、４または５記載の液晶組成物を、一対の電極基板間に配置してなる液晶素子。

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