JPH10130187A - ナフタレン化合物、液晶組成物および液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 一般式（１）で表されるナフタレン化合
物および該化合物を含有する液晶組成物、それを用いて
得られる液晶素子。 （式中、Ｒ₁ およびＲ₂ はハロゲン原子で置換されてい
てもよい炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル
基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２
０の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、あるい
は、炭素数２〜２０のアルケニル基を表し、Ｙ₁ は単結
合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を表し、Ｙ₂
は−ＣＯＯ−または−Ｏ−を表し、Ｘ₁ およびＸ₂ は水
素原子またはハロゲン原子を表し、ｍは０または１を表
す） 【効果】 液晶組成物の構成成分として有用な化合物を
提供する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ナフタレン化合物
に関する。さらに詳しくは、液晶表示素子などに用いる
液晶組成物の成分として有用な新規なナフタレン化合
物、該化合物を含有してなる液晶組成物、および該組成
物を使用した液晶素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より、液晶表示素子は、低電圧動
作、低消費電力性、薄型表示が可能なこと、さらには、
受光性の表示素子であるため目が疲れないこと等の優れ
た特徴を生かし、各種表示素子として広く利用されてき
た。中でも、ネマティック液晶を用いたＴＮ(Twisted N
ematic) 型液晶表示素子、および、ねじれ角を１８０〜
２７０°にしたＳＴＮ(Super Twisted Nematic) 型液晶
表示素子は広く利用されている。これら表示素子は、ネ
マティック液晶を用いたネマティック液晶表示素子であ
るが、これらのネマティック液晶表示素子は、応答時間
が長く、数十ｍｓｅｃのオーダーの応答時間しか得られ
ない等という欠点がある。最近の産業技術の進展に伴
い、液晶表示素子にも高速応答性が強く要求され、この
ような要求に対して、液晶材料の改良による種々の試み
がなされている。例えば、強誘電性液晶の光スイッチン
グ現象を利用した表示デバイスが提案され〔 Appl. Phy
s. Lett., 36, 899 (1980) 〕、液晶テレビ等のディス
プレイ用のみならず、光プリンターヘッド、光フーリエ
変換素子、ライトバルブ等のオプトエレクトロニクス関
連素子の素材への応用が期待されている。

【０００３】強誘電性液晶は、液晶相としてはチルト系
のカイラルスメクティック相に属するものであり、その
中でも実用的に望ましいものは、粘度の低いカイラルス
メクティックＣ相と呼ばれるものである。カイラルスメ
クティックＣ相を示す液晶化合物は、これまでにも種々
検討されており、既に数多くの化合物が探索、製造され
ているが、強誘電性液晶素子として用いるための条件と
しては、 ・室温を含む広い温度範囲でカイラルスメクティックＣ
相を示すこと、 ・良好な配向性を得るために、カイラルスメクティック
Ｃ相の高温側に適当な相系列を有すること、 ・適当なチルト角を有すること、 ・粘性が小さいこと、 ・自発分極がある程度大きいこと、 などが挙げられるが、これらの条件を単独で満足するも
のは知られていない。このため、実際には、いくつかの
液晶化合物または非液晶化合物を混合して得られる強誘
電性液晶組成物を使用する必要がある。

【０００４】また、強誘電性液晶化合物のみからなる強
誘電性液晶組成物ばかりでなく、例えば、特開昭６１−
１９５１８７号公報には、非カイラルなスメクティック
Ｃ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相を呈する化合物または組成物
を基本物質として、これに強誘電性液晶相を呈する一種
または複数の化合物を混合して、全体を強誘電性液晶組
成物として得ることが報告されている。さらに、非カイ
ラルなスメクティックＣ相等の相を呈する化合物または
組成物を基本物質として、光学活性ではあるが、強誘電
性液晶相は呈しない一種または複数の化合物を混合して
全体を強誘電性液晶組成物とする報告も見受けられる
〔Mol.Cryst.Liq.Cryst., 89,327(1982)〕。

【０００５】これらのことを総合すると、強誘電性液晶
相を呈するか否かに係わらず、光学活性である化合物の
一種または複数と、非カイラルなスメクティックＣ相等
の相を呈する化合物を混合することにより、強誘電性液
晶組成物を構成できることが判る。このように、液晶組
成物の構成成分としては、種々の化合物を使用すること
が可能であるが、実用的には室温を含む広い温度範囲で
スメクティックＣ相またはカイラルスメクティックＣ相
を呈する液晶化合物もしくは混合物が望ましい。これら
のスメクティックＣ液晶混合物の成分としては、フェニ
ルベンゾエート系液晶化合物、ビフェニル系液晶化合
物、フェニルピリミジン系液晶化合物およびトラン系液
晶化合物等が知られている。しかし、これらの化合物を
構成成分とする液晶組成物も、まだ十分な特性を有して
いるとは言い難い。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、強誘
電性液晶素子の実用化のために、強誘電性液晶組成物に
配合した際に、高速応答性、配向性、高いコントラスト
比等の諸特性を改善するのに適した液晶化合物、また
は、液晶組成物の構成成分として有用な化合物、および
該化合物を含有して成る液晶組成物、該組成物を使用し
た液晶素子を提供するものである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために鋭意検討した結果、新規な化合物を見
出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明
は、一般式（１）（化２）で表されるナフタレン化合物
に関するものである。さらには、一般式（１）で表され
る化合物を少なくとも１種含有する液晶組成物、および
該液晶組成物を使用した液晶素子に関するものである。

【０００８】

【化２】 （式中、Ｒ₁ およびＲ₂ はハロゲン原子で置換されてい
てもよい炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル
基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２
０の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、あるい
は、炭素数２〜２０のアルケニル基を表し、Ｙ₁ は単結
合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を表し、Ｙ₂
は−ＣＯＯ−または−Ｏ−を表し、Ｘ₁ およびＸ₂ は水
素原子またはハロゲン原子を表し、ｍは０または１を表
す）

【０００９】

【発明の実施の形態】以下、本発明に関して、詳細に説
明する。本発明の一般式（１）で表されるナフタレン化
合物は新規な化合物である。一般式（１）において、Ｒ
₁ およびＲ₂ はハロゲン原子で置換されていてもよい炭
素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲ
ン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２０の直鎖ま
たは分岐鎖のアルコキシアルキル基、あるいは炭素数２
〜２０のアルケニル基を表し、好ましくは、フッ素原
子、塩素原子または臭素原子で置換されていてもよい炭
素数４〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数
２〜２０の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、
あるいは炭素数２〜２０の直鎖または分岐鎖のアルケニ
ル基であり、より好ましくは、フッ素原子で置換されて
いてもよい炭素数４〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキ
ル基、あるいは炭素数２〜２０の直鎖または分岐鎖のア
ルコキシアルキル基であり、さらに好ましくは、フッ素
原子で置換されていてもよい炭素数４〜１６の直鎖また
は分岐鎖のアルキル基、あるいは炭素数４〜１６の直鎖
または分岐鎖のアルコキシアルキル基である。Ｒ₁ およ
びＲ₂ は不斉炭素を有していてもよく、該不斉炭素は光
学活性でもよい。

【００１０】Ｒ₁ およびＲ₂ の具体例としては、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペ
ンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オク
チル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル
基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデ
シル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ
−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシ
ル基、ｎ−エイコシル基等の直鎖のアルキル基、１−メ
チルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、１−メチル
−ｎ−プロピル基、２−メチルプロピル基、１−メチル
−ｎ−ブチル基、２−メチル−ｎ−ブチル基、３−メチ
ル−ｎ−ブチル基、１−メチル−ｎ−ペンチル基、２−
メチル−ｎ−ペンチル基、３−メチル−ｎ−ペンチル
基、４−メチル−ｎ−ペンチル基、２，３−ジメチル−
ｎ−ブチル基、２−エチル−ｎ−ブチル基、１−メチル
−ｎ−ヘキシル基、２−メチル−ｎ−ヘキシル基、３−
メチル−ｎ−ヘキシル基、４−メチル−ｎ−ヘキシル
基、２，３−ジメチル−ｎ−ペンチル基、２，４−ジメ
チル−ｎ−ペンチル基、３−エチル−ｎ−ペンチル基、
２，３，３−トリメチル−ｎ−ブチル基、１−メチル−
ｎ−ヘプチル基、２−メチル−ｎ−ヘプチル基、６−メ
チル−ｎ−ヘプチル基、２−エチル−ｎ−ヘキシル基、
３−エチル−ｎ−ヘキシル基、４−エチル−ｎ−ヘキシ
ル基、２，５−ジメチル−ｎ−ヘキシル基、１−メチル
−ｎ−オクチル基、２−メチル−ｎ−オクチル基、４−
メチル−ｎ−オクチル基、６−メチル−ｎ−オクチル
基、３，５，５，−トリメチル−ｎ−ヘキシル基、１−
メチル−ｎ−ノニル基、２−メチル−ｎ−ノニル基、
３，７−ジメチル−ｎ−オクチル基、２，３，３，４−
テトラメチル−ｎ−ペンチル基、１−メチル−ｎ−デシ
ル基、２−メチル−ｎ−デシル基、５−メチル−ｎ−デ
シル基、４−メチル−ｎ−ドデシル基等の分岐鎖のアル
キル基、

【００１１】フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、
２−フルオロエチル基、１，２−ジフルオロエチル基、
２−フルオロ−ｎ−プロピル基、３−フルオロ−ｎ−プ
ロピル基、１，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、２，
３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、２−フルオロ−ｎ−
ブチル基、３−フルオロ−ｎ−ブチル基、４−フルオロ
−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−２−メチル−ｎ−プロ
ピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、２，４−
ジフルオロ−ｎ−ブチル基、３，４−ジフルオロ−ｎ−
ブチル基、２−フルオロ−ｎ−ペンチル基、３−フルオ
ロ−ｎ−ペンチル基、５−フルオロ−ｎ−ペンチル基、
２，４−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２，５−ジフル
オロ−ｎ−ペンチル基、２−フルオロ−３−メチル−ｎ
−ブチル基、２−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、３−フル
オロ−ｎ−ヘキシル基、４−フルオロ−ｎ−ヘキシル
基、５−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、６−フルオロ−ｎ
−ヘキシル基、２−フルオロ−３，３−ジメチル−ｎ−
ブチル基、２−フルオロ−３−モノフルオロメチル−４
−メチル−ｎ−ペンチル基、２−フルオロ−ｎ−ヘプチ
ル基、４−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、５−フルオロ−
ｎ−ヘプチル基、２−フルオロ−ｎ−オクチル基、３−
フルオロ−ｎ−オクチル基、６−フルオロ−ｎ−オクチ
ル基、４−フルオロ−ｎ−ノニル基、７−フルオロ−ｎ
−ノニル基、３−フルオロ−ｎ−デシル基、６−フルオ
ロ−ｎ−デシル基、４−フルオロ−ｎ−ドデシル基、８
−フルオロ−ｎ−ドデシル基、５−フルオロ−ｎ−テト
ラデシル基、９−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、２−
クロロエチル基、３−クロロ−ｎ−プロピル基、２−ク
ロロ−ｎ−ブチル基、４−クロロ−ｎ−ブチル基、２−
クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ペンチル
基、５−クロロ−ｎ−ヘキシル基、４−クロロ−ｎ−ヘ
プチル基、６−クロロ−ｎ−オクチル基、７−クロロ−
ｎ−ノニル基、３−クロロ−ｎ−デシル基、８−クロロ
−ｎ−ドデシル基、トリフルオロメチル基、パーフルオ
ロエチル基、パーフルオロ−ｎ−プロピル基、パーフル
オロイソプロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パ
ーフルオロイソブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル
基、パーフルオロイソペンチル基、パーフルオロ−ｎ−
ヘキシル基、パーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、パーフル
オロ−ｎ−オクチル基、パーフルオロ−ｎ−ノニル基、
パーフルオロ−ｎ−デシル基、パーフルオロ−ｎ−ウン
デシル基、パーフルオロ−ｎ−ドデシル基、パーフルオ
ロ−ｎ−テトラデシル基、

【００１２】１−ヒドロパーフルオロエチル基、１−ヒ
ドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１−ヒドロパーフ
ルオロイソプロピル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−
ブチル基、１−ヒドロパーフルオロイソブチル基、１−
ヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１−ヒドロパー
フルオロ−ｎ−ヘキシル基、１−ヒドロパーフルオロ−
ｎ−ヘプチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチ
ル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１−ヒ
ドロパーフルオロ−ｎ−デシル基、１−ヒドロパーフル
オロ−ｎ−ウンデシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ
−ドデシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−テトラデ
シル基、１，１−ジヒドロパーフルオロエチル基、１，
１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１−
ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１−ジヒド
ロパーフルオロイソブチル基、１，１−ジヒドロパーフ
ルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１−ジヒドロパーフルオ
ロ−ｎ−ヘキシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−
ｎ−ヘプチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−
オクチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニ
ル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−デシル基、
１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、
１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１，
１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、１，
１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンタデシル基、１，
１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキサデシル基、

【００１３】１，１，２−トリヒドロフルオロパーフル
オロエチル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−
ｎ−プロピル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ
−ｎ−ブチル基、１，１，４−トリヒドロパーフルオロ
−ｎ−ブチル基、１，１，４−トリヒドロパーフルオロ
−ｎ−ペンチル基、１，１，５−トリヒドロパーフルオ
ロ−ｎ−ペンチル基、１，１，３−トリヒドロパーフル
オロ−ｎ−ヘキシル基、１，１，６−トリヒドロパーフ
ルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１，５−トリヒドロパー
フルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１，７−トリヒドロパ
ーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１，８−トリヒドロ
パーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１，９−トリヒド
ロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１，１，１１−トリヒ
ドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、２−（パーフル
オロエチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−プロ
ピル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エ
チル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）エチル
基、２−（パーフルオロ−３−メチルブチル）エチル
基、２−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）エチル基、２
−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）エチル基、２−（パ
ーフルオロ−５−メチルヘキシル）エチル基、２−（パ
ーフルオロ−ｎ−オクチル）エチル基、２−（パーフル
オロ−７−メチルオクチル）エチル基、２−（パーフル
オロ−ｎ−デシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ
−ノニル）エチル基、２−（パーフルオロ−９−メチル
デシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ドデシ
ル）エチル基、１−トリフルオロメチル−ｎ−プロピル
基、２−トリフルオロメチル−ｎ−プロピル基、２，２
−ビス（トリフルオロメチル）−ｎ−プロピル基、３−
（パーフルオロ−ｎ−プロピル）−ｎ−プロピル基、３
−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）−ｎ−プロピル基、３
−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）−ｎ−プロピル基、
３−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）−ｎ−プロピル
基、３−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）−ｎ−プロピ
ル基、３−（パーフルオロ−ｎ−デシル）−ｎ−プロピ
ル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ドデシル）−ｎ−プロ
ピル基、

【００１４】１−トリフルオロメチル−ｎ−ブチル基、
２−トリフルオロメチル−ｎ−ブチル基、３−トリフル
オロメチル−ｎ−ブチル基、４−（パーフルオロエチ
ル）−ｎ−ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−プロピ
ル）−ｎ−ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ブチ
ル）−ｎ−ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ペンチ
ル）−ｎ−ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシ
ル）−ｎ−ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチ
ル）−ｎ−ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−オクチ
ル）−ｎ−ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−デシ
ル）−ｎ−ブチル基、１−トリフルオロメチル−ｎ−ペ
ンチル基、２−トリフルオロメチル−ｎ−ペンチル基、
３−トリフルオロメチル−ｎ−ペンチル基、４−トリフ
ルオロメチル−ｎ−ペンチル基、５−（パーフルオロ−
ｎ−プロピル）−ｎ−ペンチル基、５−（パーフルオロ
−ｎ−ブチル）−ｎ−ペンチル基、５−（パーフルオロ
−ｎ−ペンチル）−ｎ−ペンチル基、５−（パーフルオ
ロ−ｎ−ヘキシル）−ｎ−ペンチル基、５−（パーフル
オロ−ｎ−ヘプチル）−ｎ−ペンチル基、５−（パーフ
ルオロ−ｎ−オクチル）−ｎ−ペンチル基、６−（パー
フルオロエチル）−ｎ−ヘキシル基、６−（パーフルオ
ロ−ｎ−プロピル）−ｎ−ヘキシル基、６−（パーフル
オロ−１−メチルエチル）−ｎ−ヘキシル基、６−（パ
ーフルオロ−ｎ−ブチル）−ｎ−ヘキシル基、６−（パ
ーフルオロ−ｎ−ヘキシル）−ｎ−ヘキシル基、６−
（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）−ｎ−ヘキシル基、６
−（パーフルオロ−５−メチルヘキシル）−ｎ−ヘキシ
ル基、６−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）−ｎ−ヘキ
シル基、６−（パーフルオロ−７−メチルオクチル）−
ｎ−ヘキシル基、７−（パーフルオロエチル）−ｎ−ヘ
プチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）−ｎ−
ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）−ｎ−
ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）−ｎ
−ヘプチル基等のハロゲン原子で置換されたアルキル
基、

【００１５】メトキシメチル基、２−メトキシエチル
基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、
５−メトキシペンチル基、６−メトキシヘキシル基、７
−メトキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、９−
メトキシノニル基、１０−メトキシデシル基、エトキシ
メチル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピ
ル基、４−エトキシブチル基、５−エトキシペンチル
基、６−エトキシヘキシル基、７−エトキシヘプチル
基、８−エトキシオクチル基、９−エトキシノニル基、
１０−エトキシデシル基、ｎ−プロポキシメチル基、２
−ｎ−プロポキシエチル基、３−ｎ−プロポキシプロピ
ル基、４−ｎ−プロポキシブチル基、５−ｎ−プロポキ
シペンチル基、６−ｎ−プロポキシヘキシル基、７−ｎ
−プロポキシヘプチル基、８−ｎ−プロポキシオクチル
基、９−ｎ−プロポキシノニル基、１０−ｎ−プロポキ
シデシル基、ｎ−ブトキシメチル基、２−ｎ−ブトキシ
エチル基、３−ｎ−ブトキシプロピル基、４−ｎ−ブト
キシブチル基、５−ｎ−ブトキシペンチル基、６−ｎ−
ブトキシヘキシル基、７−ｎ−ブトキシヘプチル基、８
−ｎ−ブトキシオクチル基、９−ｎ−ブトキシノニル
基、１０−ｎ−ブトキシデシル基、ｎ−ペンチルオキシ
メチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、３−ｎ−
ペンチルオキシプロピル基、４−ｎ−ペンチルオキシブ
チル基、５−ｎ−ペンチルオキシペンチル基、６−ｎ−
ペンチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ペンチルオキシヘ
プチル基、８−ｎ−ペンチルオキシオクチル基、９−ｎ
−ペンチルオキシノニル基、１０−ｎ−ペンチルオキシ
デシル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、２−ｎ−ヘキ
シルオキシエチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル
基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、５−ｎ−ヘキシ
ルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル
基、７−ｎ−ヘキシルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘキ
シルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘキシルオキシノニル
基、１０−ｎ−ヘキシルオキシデシル基、ｎ−ヘプチル
オキシメチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、３
−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘプチルオ
キシブチル基、５−ｎ−ヘプチルオキシペンチル基、６
−ｎ−ヘプチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘプチルオ
キシヘプチル基、８−ｎ−ヘプチルオキシオクチル基、
９−ｎ−ヘプチルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘプチル
オキシデシル基、

【００１６】ｎ−オクチルオキシメチル基、２−ｎ−オ
クチルオキシエチル基、３−ｎ−オクチルオキシプロピ
ル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、５−ｎ−オク
チルオキシペンチル基、６−ｎ−オクチルオキシヘキシ
ル基、７−ｎ−オクチルオキシヘプチル基、８−ｎ−オ
クチルオキシオクチル基、９−ｎ−オクチルオキシノニ
ル基、１０−ｎ−オクチルオキシデシル基、ｎ−ノニル
オキシメチル基、２−ｎ−ノニルオキシエチル基、３−
ｎ−ノニルオキシプロピル基、４−ｎ−ノニルオキシブ
チル基、５−ｎ−ノニルオキシペンチル基、６−ｎ−ノ
ニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ノニルオキシヘプチル
基、８−ｎ−ノニルオキシオクチル基、９−ｎ−ノニル
オキシノニル基、１０−ｎ−ノニルオキシデシル基、ｎ
−デシルオキシメチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル
基、３−ｎ−デシルオキシプロピル基、４−ｎ−デシル
オキシブチル基、５−ｎ−デシルオキシペンチル基、６
−ｎ−デシルオキシヘキシル基、７−ｎ−デシルオキシ
ヘプチル基、８−ｎ−デシルオキシオクチル基、９−ｎ
−デシルオキシノニル基、２−ｎ−ウンデシルオキシエ
チル基、４−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、６−ｎ−
ウンデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ウンデシルオキ
シオクチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、４−
ｎ−ドデシルオキシブチル基、６−ｎ−ドデシルオキシ
ヘキシル基、

【００１７】１−メチル−２−メトキシエチル基、１−
メチル−２−エトキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−
プロピルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ブチル
オキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ペンチルオキシ
エチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘキシルオキシエチル
基、１−メチル−２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、１
−メチル−２−ｎ−オクチルオキシエチル基、１−メチ
ル−２−ｎ−ノニルオキシエチル基、１−メチル−２−
ｎ−デシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ウン
デシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ドデシル
オキシエチル基、２−メトキシ−ｎ−プロピル基、２−
エトキシ−ｎ−プロピル基、２−ｎ−プロピルオキシ−
ｎ−プロピル基、２−ｎ−ブチルオキシ−ｎ−プロピル
基、２−ｎ−ペンチルオキシ−ｎ−プロピル基、２−ｎ
−ヘキシルオキシ−ｎ−プロピル基、２−ｎ−ヘプチル
オキシ−ｎ−プロピル基、２−ｎ−オクチルオキシ−ｎ
−プロピル基、２−ｎ−ノニルオキシ−ｎ−プロピル
基、２−ｎ−デシルオキシ−ｎ−プロピル基、２−ウン
デシルオキシ−ｎ−プロピル基、２−ドデシルオキシ−
ｎ−プロピル基、１−メチル−３−メトキシ−ｎ−プロ
ピル基、１−メチル−３−エトキシ−ｎ−プロピル基、
１−メチル−３−ｎ−プロピルオキシ−ｎ−プロピル
基、１−メチル−３−ｎ−ブチルオキシ−ｎ−プロピル
基、１−メチル−３−ｎ−ペンチルオキシ−ｎ−プロピ
ル基、１−メチル−３−ｎ−ヘキシルオキシ−ｎ−プロ
ピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘプチルオキシ−ｎ−プ
ロピル基、１−メチル−３−ｎ−オクチルオキシ−ｎ−
プロピル基、１−メチル−３−ｎ−ノニルオキシ−ｎ−
プロピル基、１−メチル−３−ｎ−デシルオキシ−ｎ−
プロピル基、１−メチル−３−ｎ−ウンデシルオキシ−
ｎ−プロピル基、１−メチル−３−ｎ−ドデシルオキシ
−ｎ−プロピル基、３−メトキシ−ｎ−ブチル基、３−
エトキシ−ｎ−ブチル基、３−ｎ−プロピルオキシ−ｎ
−ブチル基、３−ｎ−ブチルオキシ−ｎ−ブチル基、３
−ｎ−ペンチルオキシ−ｎ−ブチル基、３−ｎ−ヘキシ
ルオキシ−ｎ−ブチル基、３−ヘプチルオキシ−ｎ−ブ
チル基、３−ｎ−オクチルオキシ−ｎ−ブチル基、３−
ｎ−ノニルオキシ−ｎ−ブチル基、３−ｎ−デシルオキ
シ−ｎ−ブチル基、３−ｎ−ウンデシルオキシ−ｎ−ブ
チル基、３−ｎ−ドデシルオキシ−ｎ−ブチル基、

【００１８】イソプロポキシメチル基、２−イソプロポ
キシエチル基、３−イソプロポキシプロピル基、４−イ
ソプロポキシブチル基、５−イソプロポキシペンチル
基、６−イソプロポキシヘキシル基、７−イソプロポキ
シヘプチル基、８−イソプロポキシオクチル基、９−イ
ソプロポキシノニル基、１０−イソプロポキシデシル
基、イソブチルオキシメチル基、２−イソブチルオキシ
エチル基、３−イソブチルオキシプロピル基、４−イソ
ブチルオキシブチル基、５−イソブチルオキシペンチル
基、６−イソブチルオキシヘキシル基、７−イソブチル
オキシヘプチル基、８−イソブチルオキシオクチル基、
９−イソブチルオキシノニル基、１０−イソブチルオキ
シデシル基、tert−ブチルオキシメチル基、２−tert−
ブチルオキシエチル基、３−tert−ブチルオキシプロピ
ル基、４−tert−ブチルオキシブチル基、５−tert−ブ
チルオキシペンチル基、６−tert−ブチルオキシヘキシ
ル基、７−tert−ブチルオキシヘプチル基、８−tert−
ブチルオキシオクチル基、９−tert−ブチルオキシノニ
ル基、１０−tert−ブチルオキシデシル基、

【００１９】２−エチルブチルオキシメチル基、２−
（２’−エチルブチルオキシ）エチル基、３−（２’−
エチルブチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチル
ブチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルブチルオ
キシ）ペンチル基、６−（２’−エチルブチルオキシ）
ヘキシル基、７−（２’−エチルブチルオキシ）ヘプチ
ル基、８−（２’−エチルブチルオキシ）オクチル基、
９−（２’−エチルブチルオキシ）ノニル基、１０−
（２’−エチルブチルオキシ）デシル基、３−エチルペ
ンチルオキシメチル基、２−（３’−エチルペンチルオ
キシ）エチル基、３−（３’−エチルペンチルオキシ）
プロピル基、４−（３’−エチルペンチルオキシ）ブチ
ル基、５−（３’−エチルペンチルオキシ）ペンチル
基、６−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘキシル基、
７−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘプチル基、８−
（３’−エチルペンチルオキシ）オクチル基、９−
（３’−エチルペンチルオキシ）ノニル基、１０−
（３’−エチルペンチルオキシ）デシル基、４−（１’
−メチル−ｎ−ヘプチルオキシ）ブチル基、６−（１’
−メチル−ｎ−ヘプチルオキシ）ヘキシル基、２−
（２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−エ
トキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−プロピル
オキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソプロピル
オキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ブチルオ
キエトキシ）エチル基、２−（２’−イソブチルオキエ
トキシ）エチル基、２−（２’−tert−ブチルオキシエ
トキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ペンチルオキシエ
トキシ）エチル基、２−〔２’−（２”−エチルブチル
オキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘキシ
ルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（３”−エ
チルペンチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’
−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’
−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’
−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−
ｎ−デシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ
−ウンデシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−
ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エチル基、

【００２０】２−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）
エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−エトキシエ
トキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ
−プロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−
〔２’−（２”−イソプロピルオキシエトキシ）エトキ
シ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ブチルオキシ
エトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−
イソブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−
〔２’−（２”−tert−ブチルオキシエトキシ）エトキ
シ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（２'''−エチル
ブチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−
〔２’−（２”−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エトキ
シ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキ
シエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”
−（３'''−エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エトキ
シ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘプチルオキ
シエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”
−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、
２−〔２’−（２”−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エト
キシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−デシルオキ
シエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”
−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル
基、２−｛２’−〔２”−（２'''−メトキシエトキ
シ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−｛２’−
｛２”−〔２'''−（２−メトキシエトキシ）エトキ
シ〕エトキシ｝エトキシ｝エチル基、２−｛２’−
｛２”−｛２'''−〔２−（２−メトキシエトキシ）エ
トキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エトキシ｝エチル基、２
−エトキシエトキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシエ
トキシメチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシメチ
ル基、３−エトキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−
プロピルオキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−ペン
チルオキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−ヘキシル
オキシプロピルオキシメチル基、４−メトキシブチルオ
キシメチル基、４−エトキシブチルオキシメチル基、４
−ｎ−ブチルオキシブチルオキシメチル基、２−（３’
−メトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（３’−エ
トキシプロピルオキシ）エチル基、２−（４’−メトキ
シブチルオキシ）エチル基、２−（４’−エトキシブチ
ルオキシ）エチル基、２−〔４’−（２”−エチルブチ
ルオキシ）ブチルオキシ〕エチル基、２−〔４’−
（３”−エチルペンチルオキシ）ブチルオキシ〕エチル
基、

【００２１】３−（２’−メトキシエトキシ）プロピル
基、３−（２’−エトキシエトキシ）プロピル基、３−
（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）プロピル基、３
−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）プロピル基、
３−（３’−エトキシプロピルオキシ）プロピル基、３
−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）プロピ
ル基、３−（３’−ｎ−ブチルオキシプロピルオキシ）
プロピル基、３−（４’−エトキシブチルオキシ）プロ
ピル基、３−（５’−エトキシペンチルオキシ）プロピ
ル基、４−（２’−メトキシエトキシ）ブチル基、４−
（２’−エトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イ
ソプロピルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イ
ソブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−
ブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ヘ
キシルオキシエトキシ）ブチル基、４−（３’−ｎ−プ
ロピルオキシプロピルオキシ）ブチル基、４−〔２’−
（２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−
〔２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキ
シ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキ
シエトキシ）エトキシ〕ブチル基、２−エチルヘキシル
オキシメチル基、３，５，５−トリメチルヘキシルオキ
シメチル基、３，７−ジメチルオクチルオキシメチル
基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２
−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）エ
チル基、２−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）
エチル基、３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピ
ル基、３−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオ
キシ）プロピル基、３−（３’，７’−ジメチルオクチ
ルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチルヘキシルオ
キシ）ブチル基、４−（３’，５’，５’−トリメチル
ヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，７’−ジメチ
ルオクチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルヘキ
シルオキシ）ペンチル基、５−（３’，５’，５’−ト
リメチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，
７’−ジメチルオクチルオキシ）ペンチル基、６−
（２’−エチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−
（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ヘキ
シル基、６−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）
ヘキシル基等のアルコキシアルキル基、

【００２２】２−（２’−トリフルオロメチルプロピル
オキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルプ
ロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメ
チルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフ
ルオロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’
−トリフルオロメチルブチルオキシ）エチル基、４−
（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ブチル基、
６−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ヘキシ
ル基、８−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）
オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルヘプチル
オキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルヘ
プチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメ
チルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフ
ルオロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’
−フルオロエチルオキシ）エチル基、４−（２’−フル
オロエチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロエ
チルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロエチル
オキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−プロ
ピルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−プ
ロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−
プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロ−
ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオ
ロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フル
オロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フ
ルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’
−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−
（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチ
ル基、４−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオ
キシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−２’−メチル
プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−
２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、２−
（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチ
ル基、４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオ
キシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−
プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフ
ルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（２’
−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’
−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’
−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−
（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２
−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４
−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６
−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、
８−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル
基、２−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル
基、４−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル
基、６−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシ
ル基、８−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オク
チル基、２−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオ
キシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−
ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオ
ロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’
−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、

【００２３】２−（２’−トリクロロメチルプロピルオ
キシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルプロピ
ルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルプ
ロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメ
チルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリク
ロロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリ
クロロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−ト
リクロロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’
−トリクロロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−
（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）エチル基、
４−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ブチル
基、６−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ヘ
キシル基、８−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキ
シ）オクチル基、２−（２’−クロロエチルオキシ）エ
チル基、４−（２’−クロロエチルオキシ）ブチル基、
６−（２’−クロロエチルオキシ）ヘキシル基、８−
（２’−クロロエチルオキシ）オクチル基、２−（２’
−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’
−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’
−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−
（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２
−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４
−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６
−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、
８−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル
基、２−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキ
シ）エチル基、４−（３’−クロロ−２’−メチルプロ
ピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−２’−メ
チルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ
−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、２−
（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル
基、４−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキ
シ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロ
ピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロ
−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロ
ロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロ
−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−
ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−
ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−
ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ
−ブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−
ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−
ブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−クロロ−ｎ−
ブチルオキシ）エチル基、４−（４’−クロロ−ｎ−ブ
チルオキシ）ブチル基、６−（４’−クロロ−ｎ−ブチ
ルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−クロロ−ｎ−ブチ
ルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロ−
ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジク
ロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’
−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−
（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル
基等のハロゲン原子で置換されたアルコキシアルキル
基、

【００２４】ビニル基、２−プロペニル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテ
ニル基、４−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘ
キセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２
−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、４−ヘプテニル
基、５−ヘプテニル基、６−ヘプテニル基、２−オクテ
ニル基、３−オクテニル基、４−オクテニル基、５−オ
クテニル基、６−オクテニル基、７−オクテニル基、２
−ノネニル基、３−ノネニル基、４−ノネニル基、５−
ノネニル基、６−ノネニル基、７−ノネニル基、８−ノ
ネニル基、２−デセニル基、３−デセニル基、４−デセ
ニル基、５−デセニル基、６−デセニル基、７−デセニ
ル基、８−デセニル基、９−デセニル基、２−ウンデセ
ニル基、３−ウンデセニル基、１０−ウンデセニル基、
２−ドデセニル基、３−ドデセニル基、１１−ドデセニ
ル基等のアルケニル基を挙げることができる。

【００２５】一般式（１）において、Ｘ₁ およびＸ₂ は
水素原子またはハロゲン原子を表し、好ましくは、水素
原子、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、よ
り好ましくは、水素原子、フッ素原子または塩素原子で
あり、さらに好ましくは、水素原子またはフッ素原子で
ある。一般式（１）において、Ｙ₁ は単結合、−Ｏ−、
−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を表し、好ましくは、−Ｏ
−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−である。一般式（１）
において、Ｙ₂ は−Ｏ−または−ＣＯＯ−を表す。一般
式（１）において、ｍは０または１を表す。一般式
（１）で表されるナフタレン化合物の具体例としては、
例えば、以下に示す構造の化合物（化３〜３７）を挙げ
ることができる。尚、具体例中の＊は光学活性炭素を表
す。

【００２６】

【化３】

【００２７】

【化４】

【００２８】

【化５】

【００２９】

【化６】

【００３０】

【化７】

【００３１】

【化８】

【００３２】

【化９】

【００３３】

【化１０】

【００３４】

【化１１】

【００３５】

【化１２】

【００３６】

【化１３】

【００３７】

【化１４】

【００３８】

【化１５】

【００３９】

【化１６】

【００４０】

【化１７】

【００４１】

【化１８】

【００４２】

【化１９】

【００４３】

【化２０】

【００４４】

【化２１】

【００４５】

【化２２】

【００４６】

【化２３】

【００４７】

【化２４】

【００４８】

【化２５】

【００４９】

【化２６】

【００５０】

【化２７】

【００５１】

【化２８】

【００５２】

【化２９】

【００５３】

【化３０】

【００５４】

【化３１】

【００５５】

【化３２】

【００５６】

【化３３】

【００５７】

【化３４】

【００５８】

【化３５】

【００５９】

【化３６】

【００６０】

【化３７】

【００６１】一般式（１）で表される化合物は、代表的
には、以下の方法により製造することができる。すなわ
ち、例えば、一般式（２）（化３８）で表される化合物
と、例えば、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（ＮＢＳ）等の
ブロモ化剤とを、例えば、アゾビスイソブチロニトリル
（ＡＩＢＮ）またはベンゾイルパーオキサイド等の反応
開始剤の存在下に反応させて一般式（３）（化３８）で
表される化合物を得る。この一般式（３）で表される化
合物と、一般式（４）（化３８）で表される化合物と
を、塩基（例えば、水素化ナトリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、水酸化カリウム等）の存在下に反応
させることにより一般式（１）においてＹ₂ が−ＣＯＯ
−である化合物を製造することができる。

【００６２】

【化３８】 （上式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｘ₁ 、Ｘ₂ 、Ｙ₁ 、ｍは前記と
同じ意味を表す）

【００６３】または、一般式（５）（化３９）で表され
る化合物を水素化リチウムアルミニウム等の水素化剤と
反応させて一般式（６）（化３９）で表される化合物を
得る。この一般式（６）で表される化合物を、ジエチル
アゾジカルボン酸（ＤＥＡＤ）およびトリフェニルフォ
スフィンの存在下、一般式（４）で表される化合物と反
応させることにより一般式（１）においてＹ₂ が−Ｏ−
である化合物を製造することができる。あるいは、一般
式（６）で表される化合物を三臭化リン等のブロモ化剤
と反応させることにより、一般式（７）（化３９）で表
される化合物を得る。この一般式（７）で表される化合
物と、一般式（４）で表される化合物とを、塩基（例え
ば、水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水酸化カリウム等）の存在下に反応させることによ
り一般式（１）においてＹ₂ が−Ｏ−である化合物を製
造することができる。

【００６４】

【化３９】 （上式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｘ₁ 、Ｘ₂ 、Ｙ₁ 、ｍは前記と
同じ意味を表し、Ｒ₃ は炭素数１〜４のアルキル基を表
す）

【００６５】本発明のナフタレン化合物には、それ自体
で液晶性を示すナフタレン化合物、およびそれ自体では
液晶性を示さないナフタレン化合物がある。また、液晶
性を示すナフタレン化合物には、スメクティックＣ相
（以下、Ｓｃ相と略記する）を示すナフタレン化合物、
カイラルスメクティックＣ相（以下、Ｓｃ＊相と略記す
る）を示すナフタレン化合物、および、液晶性を示すが
Ｓｃ相またはＳｃ＊相を示さないナフタレン化合物があ
る。これらの化合物は、それぞれ液晶組成物の構成成分
として有効に使用することができる。

【００６６】次に、本発明の液晶組成物について説明す
る。液晶組成物は一般に二種以上の成分からなるが、本
発明の液晶組成物は、必須成分として、本発明のナフタ
レン化合物を少なくとも一種含有するのものである。本
発明の液晶組成物に用いる本発明のナフタレン化合物と
しては、液晶性を示さないナフタレン化合物、Ｓｃ相を
示すナフタレン化合物、Ｓｃ＊相を示すナフタレン化合
物、および、液晶性を示すがＳｃ相およびＳｃ＊相を示
さないナフタレン化合物である。本発明の液晶組成物と
しては、好ましくは、カイラルスメクティックＣ、Ｆ、
Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相を示す液晶組成物が挙げられ、より好
ましくは、Ｓｃ＊相を示す液晶組成物である。本発明の
Ｓｃ＊相を示す液晶組成物は、本発明のナフタレン化合
物、本発明のナフタレン化合物以外のＳｃ＊相を示す液
晶化合物、本発明のナフタレン化合物以外のＳｃ相を示
す液晶化合物および光学活性化合物から選ばれる化合物
を複数組み合わせることにより調製される組成物であ
り、本発明のナフタレン化合物を少なくとも一種含有す
る。

【００６７】本発明のナフタレン化合物以外のＳｃ＊相
を示す液晶化合物としては、特に限定されるものではな
いが、光学活性フェニルベンゾエート系液晶化合物、光
学活性ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、光学活性
フェニルナフタレン系液晶化合物、光学活性フェニルピ
リミジン系液晶化合物、光学活性ナフチルピリミジン系
液晶化合物、光学活性トラン系液晶化合物等を挙げるこ
とができる。本発明のナフタレン化合物以外のＳｃ相を
示す液晶化合物としては、特に限定されるものではない
が、フェニルベンゾエート系液晶化合物、ビフェニルベ
ンゾエート系液晶化合物、フェニルナフタレン系液晶化
合物、フェニルピリミジン系液晶化合物、ナフチルピリ
ミジン系液晶化合物、トラン系液晶化合物等を挙げるこ
とができる。

【００６８】また、光学活性化合物とは、それ自身では
液晶性を示さないが、Ｓｃ相を示す液晶化合物またはＳ
ｃ相を示す液晶組成物と混合することにより、Ｓｃ＊相
を発現する能力を有する化合物を示し、光学活性化合物
としては、特に限定されるものではないが、光学活性フ
ェニルベンゾエート系非液晶化合物、光学活性ビフェニ
ルベンゾエート系非液晶化合物、光学活性フェニルナフ
タレン系非液晶化合物、光学活性フェニルピリミジン系
非液晶化合物、光学活性ナフチルピリミジン系非液晶化
合物、光学活性トラン系非液晶化合物等を挙げることが
できる。また、本発明の液晶組成物には、上記の成分の
他に、任意成分としてＳｃ相を示さないスメクティック
およびネマティック液晶化合物、本発明のナフタレン化
合物以外の液晶性を示さない化合物（例えば、アントラ
キノン系色素、アゾ系色素などの二色性色素、および導
電性付与剤、寿命向上剤など）を含有していてもよい。
本発明の液晶組成物中の本発明のナフタレン化合物の含
有量は特に限定されるものではないが、通常、５〜９９
重量％であり、好ましくは、１０〜９０重量％である。

【００６９】本発明の液晶組成物において、カイラルス
メクティックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ相を示す液晶組成物は
強誘電性を示す液晶組成物である。強誘電性を示す液晶
組成物は、電圧印加によりスイッチング現象を起こし、
これを利用した応答速度の速い液晶表示素子を作製する
ことができる〔例えば、特開昭５６−１０７２１６号公
報、特開昭５９−１１８７４４号公報、 Appl. Phys.Le
tt., 36 、 899 (1980) 〕。

【００７０】次に、本発明の液晶素子に関して説明す
る。本発明の液晶素子は、本発明の液晶組成物を、１対
の電極基板間に配置し、液晶層としたものである。液晶
層は、本発明の液晶組成物を、例えば、真空中、等方性
液体となるまで加熱し、液晶セル内に注入後、冷却し
て、液晶層を形成し、常圧に戻すことにより形成するこ
とができる。（図１）に、強誘電性を利用した液晶素子
の構成を説明するためのカイラルスメクティック相を有
する液晶素子の一例を示した断面概略図を記載した。
（図１）に示した液晶素子は、透過型の液晶素子である
が、勿論、本発明の液晶素子の形態に関しては、特に限
定するものではなく、透過型の液晶素子のみならず、例
えば、反射型の液晶素子をも包含するものである。（図
１）において、１は液晶（カイラルスメクティック液
晶）層、２は基板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御
層、５はスペーサー、６はリード線、７は電源、８は偏
光板、９は光源を示している。

【００７１】液晶素子は、それぞれ透明電極３および絶
縁性配向制御層４を設けた１対の基板２の間に、カイラ
ルスメクティック相を示す液晶層１を配置し、かつその
層厚をスペーサー５で設定してなるものであり、１対の
透明電極３の間に、リード線６を介して、電源７より電
圧を印加可能なように接続する。また１対の基板２は、
クロスニコル状態に配置された１対の偏光板８により挟
持され、その一方の外側には光源９が配置される。尚、
基板２としては、一般的には、ガラス基板またはプラス
ティック基板が用いられる。２枚の基板２に設けられる
透明電極３としては、例えば、Ｉｎ₂ Ｏ₃ 、ＳｎＯ₂ま
たはＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド；Indium T
in Oxide）の薄膜からなる透明電極が挙げられる。

【００７２】絶縁性配向制御層４は、ポリイミド等の高
分子の薄膜を、ガーゼやアセテート植毛布等でラビング
し、液晶を配向させるためのものである。絶縁性配向制
御層４の材質としては、例えば、シリコン窒化物、水素
を含有するシリコン窒化物、シリコン炭化物、水素を含
有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、ホウ素窒化
物、水素を含有するホウ素窒化物、セリウム酸化物、ア
ルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物
またはフッ化マグネシウムなどの無機絶縁層、ポリビニ
ルアルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエ
ステルイミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリ
カーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニ
ル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セル
ロース樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、アクリル樹
脂、フォトレジスト樹脂などの有機絶縁層が挙げられ
る。

【００７３】絶縁性配向制御層４は、無機絶縁層または
有機絶縁層のみからなる絶縁性配向制御層であってもよ
く、無機絶縁層の上に、有機絶縁層を形成した２層構造
の絶縁性配向制御層であってもよく、無機絶縁層または
有機絶縁層のみからなる絶縁性配向制御層であってもよ
い。絶縁性配向制御層が無機絶縁層である場合には、蒸
着法などで形成することができ、また、有機絶縁層であ
る場合には、その前駆体を溶解した溶液を、スピンナー
塗布法、浸透塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布
法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件下（例え
ば、加熱下）で硬化させて形成することができる。絶縁
性配向層４の層厚は、特に限定するものではないが、通
常、１ｎｍ〜１０μｍ、好ましくは、１〜３００ｎｍ、
より好ましくは、１〜１００ｎｍである。

【００７４】２枚の基板２は、スペーサ５により任意の
間隔に保たれている。例えば、２枚の基板２により所定
の直径を持つシリカビーズ、アルミナビーズ等のスペー
サを挟持し、周囲をシール材（例えば、エポキシ系接着
剤）を用いて密封し、任意の間隔に保つことができる。
また、スペーサーとしては、高分子フィルムやガラスフ
ァイバーを使用してもよい。この２枚の基板の間に、カ
イラルスメクティック相を示す液晶を封入する。液晶層
１は、一般には、０．５〜２０μｍ、好ましくは、１〜
５μｍの厚さに設定されている。透明電極３からはリー
ド線によって外部の電源７に接続されている。また、基
板２の外側には、互いの偏光軸を、例えば、クロスニコ
ル状態とした１対の偏光板８が配置されている。（図
１）の例は透過型であり、光源９を備えている。また、
本発明の液晶組成物を使用した液晶素子は、（図１）に
示した透過型の素子としてだけではなく、反射型の素子
としても応用可能である。

【００７５】本発明の液晶組成物を使用する液晶素子の
表示方式に関しては、特に限定されるものではないが、
例えば、（ａ）ヘリカル変歪型、（ｂ）ＳＳＦＬＣ（サ
ーフェス・スタビライズド・フェロエレクトリック・リ
キッド・クリスタル）型、（ｃ）ＴＳＭ（トランジェッ
ト・スキャッタリング・モード）型、（ｄ）Ｇ−Ｈ（ゲ
スト−ホスト）型の表示方式を使用することができる。
また、本発明の液晶組成物は、表示用液晶素子以外の分
野（例えば、非線形光機能素子、コンデンサー材料
等のエレクトロニクス材料、リミッター、メモリー、
増幅器、変調器等のエレクトロニクス素子、熱、光、
圧力、機械変形等と電圧の変換素子やセンサー、熱電
発電素子等の発電素子等）への応用が可能である。

【００７６】

【実施例】以下、本発明を実施例により、更に詳細に説
明するが、本発明はこれらにより限定されるものではな
い。尚、実施例中の記号Ｉ、ＳＡ、Ｓｃ、Ｓｃ＊および
Ｃは以下の意味を表す。 Ｉ：等方性液体 ＳＡ：スメクティックＡ相 Ｓｃ：スメクティックＣ相 Ｓｃ＊：カイラルスメクティックＣ相 Ｃ：結晶相

【００７７】製造例１：２−メチル−６−ナフトエ酸の
製造 ２−メチルナフタレン５６．８ｇ、塩化アルミニウム６
３．８４ｇ及びニトロベンゼン５００ｇからなる溶液を
０℃に冷却し、塩化アセチル３７．９２ｇ及びニトロベ
ンゼン１５０ｇからなる溶液を０℃にて、３時間かけて
滴下した。０℃にて１時間撹拌した後、濃塩酸１００ｇ
及び氷水５００ｇからなる溶液へ排出した。これをトル
エンで抽出を行い、有機層を１０重量％水酸化ナトリウ
ム水溶液で洗浄し、さらに水洗した後、有機層を無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。トルエン及びニトロベンゼ
ンを減圧下留去して２−メチル−６−アセチルナフタレ
ン６５．０ｇを褐色油状物として得た。この２−メチル
−６−アセチルナフタレン６５．０ｇ及び１，４−ジオ
キサン１５０ｇからなる溶液を、水酸化ナトリウム１２
２．７ｇ、臭素１６９．６ｇ、水２５０ｇ及び１，４−
ジオキサン２５０ｇから調製した溶液に、２０℃にて２
時間かけ滴下した。２０℃にて２時間撹拌した後、硫酸
水素ナトリウム１４７．０ｇ及び水４５０ｇからなる溶
液を加えた。次いで、濃塩酸２００ｇを滴下した。析出
物を濾別し、メタノールでスラッジを行い２−メチル−
６−ナフトエ酸４５．０ｇを黄色固体として得た。

【００７８】製造例２：２−メチル−６−ナフトエ酸３
−メチルブチルエステルの製造 ２−メチル−６−ナフトエ酸９．３０ｇ、チオニルクロ
ライド７．１４ｇ及びトルエン５０ｇからなる混合物
を、７０℃にて７時間撹拌した後、過剰のチオニルクラ
イドとトルエンを減圧下、留去した。得られた残渣をト
ルエン３０ｇに溶解し、３−メチル−１−ブタノール
５．２８ｇを加えた、ここに、トリエチルアミン６．０
６ｇを室温にて、２０分かけ滴下した。室温にて８時間
撹拌した後、１Ｎ−塩酸で洗浄し、次いで水で洗浄し
た。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、トル
エンを減圧下、留去し、得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクラマトグラフィー（溶出液：トルエン）により分離
精製し、２−メチル−６−ナフトエ酸３−メチルブチル
エステル１２．０ｇを橙色油状物として得た。

【００７９】製造例３：２−メチル−６−ナフトエ酸ｎ
−オクチルエステルの製造 製造例２において、３−メチル−１−ブタノールの代わ
りに、ｎ−オクタノール７．８０ｇを使用した以外は、
製造例２に記載の操作に従い、２−メチル−６−ナフト
エ酸ｎ−オクチルエステル１３．３ｇを淡褐色結晶とし
て得た。融点は３４〜４３℃であった。

【００８０】製造例４：２−ブロモメチル−６−ナフト
エ酸３−メチルブチルエステルの製造 ２−メチル−６−ナフトエ酸３−メチルブチルエステル
１０．２４ｇ、Ｎ−ブロモコハク酸イミド７．８３ｇ、
アゾビスイソブチロニトリル０．１３ｇを四塩化炭素２
００ｇ中で還流下２時間撹拌した後、室温まで放冷し
た。析出物を濾別した後、濾液を５重量％水酸化ナトリ
ウム水溶液で洗浄し、次いで、水で洗浄した。有機層を
無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、四塩化炭素を減圧
下、留去し、得られた残渣をメタノールを用いて再結晶
を行い、２−ブロモメチル−６−ナフトエ酸３−メチル
ブチルエステル１０．２ｇを黄色結晶として得た。融点
は４８〜５４℃であった。

【００８１】製造例５：２−ブロモメチル−６−ナフト
エ酸ｎ−オクチルエステルの製造 製造例４において、２−メチル−６−ナフトエ酸３−メ
チルブチルエステルの代わりに、２−メチル−６−ナフ
トエ酸ｎ−オクチルエステル１１．９２ｇを使用した以
外は、製造例４に記載の操作に従い、２−ブロモメチル
−６−ナフトエ酸ｎ−オクチルエステル１０．６３ｇを
淡黄色結晶として得た。融点は４７〜５４℃であった。

【００８２】製造例６：２−ｎ−デシルオキシ−６−ナ
フトエ酸エチルエステルの製造 ２−ｎ−デシルオキシ−６−ナフトエ酸４２．０ｇ、チ
オニルクロライド１８．３ｇ及びトルエン１００ｇから
なる混合物を７０℃にて７時間撹拌した後、過剰のチオ
ニルクライドとトルエンを減圧下、留去した。得られた
残渣をトルエン５０ｇに溶解し、エタノール７．１ｇを
加えた、ここに、トリエチルアミン１５．５ｇを室温に
て、３０分かけ滴下した。室温にて８時間撹拌した後、
１Ｎ−塩酸で洗浄し、次いで水で洗浄した。有機層を無
水硫酸マグネシウムで乾燥した後、トルエンを減圧下、
留去し、得られた残渣をエタノールを用いて再結晶を行
い２−ｎ−デシルオキシ−６−ナフトエ酸エチルエステ
ル３８．８ｇを淡褐色結晶として得た。融点は４３〜４
４℃であった。

【００８３】製造例７：２−ｎ−デシルオキシ−６−ヒ
ドロキシメチルナフタレンの製造 水素化リチウムアルミニウム１．５２ｇおよびテトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）１０ｇからなる混合物に、２−ｎ
−デシルオキシ−６−ナフトエ酸エチルエステル７．１
２ｇおよびＴＨＦ２０ｇからなる溶液を、氷冷下、２時
間かけて滴下した。室温で１時間撹拌を行い、その後５
０〜６０℃にて２時間撹拌した。氷冷下、水３０ｇを滴
下し、濃塩酸２０ｇを滴下した。有機層を分液し、水で
洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、ＴＨＦを減圧下、留去し、得られた残渣をメタノー
ルを用いてスラッジを行い、２−ｎ−デシルオキシ−６
−ヒドロキシメチルナフタレン５．５ｇを淡褐色結晶と
して得た。融点は９４〜９５℃であった。

【００８４】製造例８：２−ｎ−デシルオキシ−６−ブ
ロモメチルナフタレンの製造 ２−ｎ−デシルオキシ−６−ヒドロキシメチルナフタレ
ン２７．０ｇおよび四塩化炭素２５０ｇからなる混合物
に三臭化リン９．３ｇを氷冷下、１時間かけて滴下し
た。室温で２時間撹拌した後、水２００ｇを添加した。
有機層を分液し、５重量％水酸化ナトリウム溶液で洗浄
を行い、次いで水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した後、四塩化炭素を減圧下、留去し、得
られた残渣をメタノールを用いてスラッジを行い、２−
ｎ−デシルオキシ−６−ブロモメチルナフタレン２６．
５ｇを淡褐色結晶として得た。融点は４９〜５８℃であ
った。

【００８５】実施例１：例示化合物３２の製造 ５ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに、４−ｎ−ウン
デシルオキシフェノール２６４ｍｇと水素化ナトリウム
（６０重量％）４８ｍｇを添加し、室温で１時間撹拌し
た。ここに、２−ブロモメチル−６−ナフトエ酸３−メ
チルブチルエステル３３５ｍｇを添加した。室温で２時
間撹拌した後、希塩酸を添加し、トルエンを用いて抽出
した。有機層を水洗し、分液した後、トルエンを減圧
下、留去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出液：トルエン／酢酸エチル）により
分離精製し、さらにエタノール／酢酸エチルを用いて二
回再結晶を行い、目的物を無色結晶として２６２ｍｇ得
た。

【００８６】実施例２：例示化合物３３の製造 実施例１において、４−ｎ−ウンデシルオキシフェノー
ルの代わりに、４−ｎ−ヘキサデシルオキシフェノール
３３４ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の操作に
従い、目的物を無色結晶として３３７ｍｇ得た。

【００８７】実施例３：例示化合物３６の製造 実施例１において、４−ｎ−ウンデシルオキシフェノー
ルの代わりに、４−ヒドロキシ安息香酸ｎ−ヘキシルエ
ステル２２２ｍｇを使用した以外は、実施例１に記載の
操作に従い、目的物を無色結晶として３２０ｍｇ得た。
この化合物の融点は６７℃であった。

【００８８】実施例４：例示化合物６８の製造 ５ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに、４−ｎ−ドデ
シルオキシフェノール２７８ｍｇと水素化ナトリウム
（６０重量％）４８ｍｇを添加し、室温で１時間撹拌し
た。ここに２−ブロモメチル−６−ナフトエ酸ｎ−オク
チルエステル３７７ｍｇを添加した。室温で２時間撹拌
した後、希塩酸を添加し、トルエンを用いて抽出した。
有機層を水洗し、分液した後、トルエンを減圧下留去し
た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液：トルエン／酢酸エチル）により分離精製
し、さらにエタノール／酢酸エチルを用いて二回再結晶
を行い、目的物を無色結晶として２９８ｍｇ得た。

【００８９】実施例５：例示化合物７０の製造 実施例４において、４−ｎ−ドデシルオキシフェノール
の代わりに、４−ｎ−ヘキサデシルオキシフェノール３
３４ｍｇを使用した以外は、実施例４に記載の操作に従
い、目的物を無色結晶として３３５ｍｇ得た。この化合
物の融点は９９℃であった。

【００９０】実施例６：例示化合物７４の製造 実施例４において、４−ｎ−ドデシルオキシフェノール
の代わりに、４−ヒドロキシ安息香酸ｎ−ヘキシルエス
テル２２２ｍｇを使用した以外は、実施例４に記載の操
作に従い、目的物を無色結晶として２１０ｍｇ得た。こ
の化合物の融点は６７℃であった。

【００９１】実施例７：例示化合物７６の製造 実施例４において、４−ｎ−ドデシルオキシフェノール
の代わりに、４−ヒドロキシ安息香酸２−メチルプロピ
ルエステル１９４ｍｇを使用した以外は、実施例４に記
載の操作に従い、目的物を無色結晶として２５５ｍｇ得
た。

【００９２】実施例８：例示化合物１５０の製造 ５ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに、４−ｎ−デシ
ルオキシ−４’−ヒドロキシビフェニル３２６ｍｇと水
素化ナトリウム（６０重量％）４８ｍｇを添加し、室温
で１時間撹拌した。ここに、２−ブロモメチル−６−ナ
フトエ酸３−メチルブチルエステル３３５ｍｇを添加し
た。室温で２時間撹拌した後、希塩酸を添加し、トルエ
ンを用いて抽出した。有機層を水洗し、分液した後、ト
ルエンを減圧下留去した。得られた固体をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）により分
離精製し、さらに酢酸エチルを用いて二回再結晶を行
い、目的物を無色結晶として２３５ｍｇ得た。

【００９３】実施例９：例示化合物１６６の製造 ５ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに、４−ヒドロキ
シビフェニル−４’−カルボン酸（Ｓ）−２−メチルブ
チルエステル２８４ｍｇと水素化ナトリウム（６０重量
％）４８ｍｇを添加し、室温で１時間撹拌した。ここに
２−ブロモメチル−６−ナフトエ酸ｎ−オクチルエステ
ル３７７ｍｇを添加した。室温で２時間撹拌した後、希
塩酸を添加し、トルエンを用いて抽出した。有機層を水
洗し、分液した後、トルエンを減圧下留去した。得られ
た固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
液：トルエン／酢酸エチル）により分離精製し、さらに
酢酸エチルを用いて二回再結晶を行い、目的物を無色結
晶として３２１ｍｇ得た。

【００９４】実施例１０：例示化合物３０２の製造 ５ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに、４−ｎ−ヘキ
シルオキシフェノール１９４ｍｇと水素化ナトリウム
（６０重量％）４８ｍｇを添加し、室温で１時間撹拌し
た。ここに２−ｎ−デシルオキシ−６−ブロモメチルナ
フタレン３７７ｍｇを添加した。室温で２時間撹拌した
後、希塩酸を添加し、トルエンを用いて抽出した。有機
層を水洗し、分液した後、トルエンを減圧下留去した。
得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出液：トルエン／ｎ−ヘキサン）により分離精製
し、さらにエタノール／酢酸エチルを用いて二回再結晶
を行い、目的物を無色結晶として３１８ｍｇ得た。

【００９５】実施例１１：例示化合物３０４の製造 実施例１０において、４−ｎ−ヘキシルオキシフェノー
ルの代わりに、４−ヒドロキシ安息香酸ｎ−ヘキシルエ
ステル２２２ｍｇを使用した以外は、実施例１０に記載
の操作に従い、目的物を無色結晶として３１５ｍｇ得
た。

【００９６】実施例１２：例示化合物３０６の製造 実施例１０において、４−ｎ−ヘキシルオキシフェノー
ルの代わりに、４−ヒドロキシ安息香酸２−メチルプロ
ピルエステル１９４ｍｇを使用した以外は、実施例１０
に記載の操作に従い、目的物を無色結晶として２９５ｍ
ｇ得た。

【００９７】実施例１３：例示化合物３８２の製造 ５ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに、４−ヒドロキ
シビフェニル−４’−カルボン酸（Ｓ）−２−メチルブ
チルエステル２８４ｍｇと水素化ナトリウム（６０重量
％）４８ｍｇを添加し、室温で１時間撹拌した。ここ
に、２−ｎ−デシルオキシ−６−ブロモメチルナフタレ
ン３７７ｍｇを添加した。室温で２時間撹拌した後、希
塩酸を添加し、トルエンを用いて抽出した。有機層を水
洗し、分液した後、トルエンを減圧下留去した。得られ
た固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
液：トルエン／酢酸エチル）により分離精製し、さらに
酢酸エチルを用いて二回再結晶を行い、目的物を無色結
晶として３９０ｍｇ得た。

【００９８】実施例１４ （液晶組成物の調製）下記の化合物群（化４０）を、以
下に示した割合で混合して用い、１００℃で加熱溶解
し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。

【００９９】

【化４０】 ＊は光学活性炭素を表す。

【０１００】（液晶素子の作製）二枚の０．７ｍｍ厚の
ガラス板に、透明電極、ポリビニルアルコール製の絶縁
性配向制御層を設け、平均粒径２μｍのアルミナビーズ
を一方のガラス板に散布した後、シール剤を用いてガラ
ス板を貼り合わせ、（図１）に示すセルを作製した。こ
のセルに上記で調製した液晶組成物を等方相に加熱した
後、セルに注入し、２℃／分の割合で強誘電性液晶相ま
で徐冷することにより、液晶素子を作製した。この液晶
素子を、クロスニコル状態に配置した二枚の偏光板に挟
持し、±２０Ｖの電圧を印加したところ、明瞭なスイッ
チング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良
好な均一配向状態が観察された。

【０１０１】実施例１５ （液晶組成物の調製）下記の化合物群（化４１）を、以
下に示した割合で混合して用い、１００℃で加熱溶解
し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。

【０１０２】

【化４１】 ＊は光学活性炭素を表す。

【０１０３】（液晶素子の作製）二枚の０．７ｍｍ厚の
ガラス板に、透明電極、ポリビニルアルコール製の絶縁
性配向制御層を設け、平均粒径２μｍのアルミナビーズ
を一方のガラス板に散布した後、シール剤を用いてガラ
ス板を貼り合わせ、（図１）に示すセルを作製した。こ
のセルに、上記で調製した液晶組成物を等方相に加熱し
た後、セルに注入し、２℃／分の割合で強誘電性液晶相
まで徐冷することにより、液晶素子を作製した。この液
晶素子をクロスニコル状態に配置した二枚の偏光板に挟
持し、±２０Ｖの電圧を印加したところ、明瞭なスイッ
チング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良
好な均一配向状態が観察された。

【０１０４】実施例１６ （液晶組成物の調製）下記の化合物群（化４２）を、以
下に示した割合で混合して用い、１５０℃で加熱溶解
し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。

【０１０５】

【化４２】 ＊は光学活性炭素を表す。

【０１０６】（液晶素子の作製）二枚の０．７ｍｍ厚の
ガラス板に、透明電極、ポリビニルアルコール製の絶縁
性配向制御層を設け、平均粒径２μｍのアルミナビーズ
を一方のガラス板に散布した後、シール剤を用いてガラ
ス板を貼り合わせ、（図１）に示すセルを作製した。こ
のセルに、上記で調製した液晶組成物を等方相に加熱し
た後、セルに注入し、２℃／分の割合で強誘電性液晶相
まで徐冷することにより、液晶素子を作製した。この液
晶素子をクロスニコル状態に配置した二枚の偏光板に挟
持し、±２０Ｖの電圧を印加したところ、明瞭なスイッ
チング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良
好な均一配向状態が観察された。

【０１０７】実施例１７ （液晶組成物の調製）下記の化合物群（化４３）を、以
下に示した割合で混合して用い、１００℃で加熱溶解
し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。

【０１０８】

【化４３】 ＊は光学活性炭素を表す。

【０１０９】（液晶素子の作製）二枚の０．７ｍｍ厚の
ガラス板に、透明電極、ポリビニルアルコール製の絶縁
性配向制御層を設け、平均粒径２μｍのアルミナビーズ
を一方のガラス板に散布した後、シール剤を用いてガラ
ス板を貼り合わせ、（図１）に示すセルを作製した。こ
のセルに、上記で調製した液晶組成物を等方相に加熱し
た後、セルに注入し、２℃／分の割合で強誘電性液晶相
まで徐冷することにより、液晶素子を作製した。この液
晶素子をクロスニコル状態に配置した二枚の偏光板に挟
持し、±２０Ｖの電圧を印加したところ、明瞭なスイッ
チング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良
好な均一配向状態が観察された。

【０１１０】実施例１８ （液晶組成物の調製）下記の化合物群（化４４）を、以
下に示した割合で混合して用い、１００℃で加熱溶解
し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。

【０１１１】

【化４４】 ＊は光学活性炭素を表す。

【０１１２】（液晶素子の作製）二枚の０．７ｍｍ厚の
ガラス板に、透明電極、ポリビニルアルコール製の絶縁
性配向制御層を設け、平均粒径２μｍのアルミナビーズ
を一方のガラス板に散布した後、シール剤を用いてガラ
ス板を貼り合わせ、（図１）に示すセルを作製した。こ
のセルに、上記で調製した液晶組成物を等方相に加熱し
た後、セルに注入し、２℃／分の割合で強誘電性液晶相
まで徐冷することにより、液晶素子を作製した。この液
晶素子をクロスニコル状態に配置した二枚の偏光板に挟
持し、±２０Ｖの電圧を印加したところ、明瞭なスイッ
チング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良
好な均一配向状態が観察された。

【０１１３】

【発明の効果】本発明により、液晶組成物、特に強誘電
性液晶組成物の構成成分として有用な化合物を提供する
ことが可能になった。

【図面の簡単な説明】

【図１】カイラルスメクティック相を示す液晶を用いた
液晶素子の一例の断面概略図である。

【符号の説明】

１：カイラルスメクティック相を有する液晶層 ２：基板 ３：透明電極 ４：絶縁性配向制御層 ５：スペーサー ６：リード線 ７：電源 ８：偏光板 ９：光源 Ｉ_O ：入射光 Ｉ：透過光

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 69/63 Ｃ０７Ｃ 69/63 69/76 69/76 Ａ 69/92 69/92 69/94 69/94 Ｃ０９Ｋ 19/32 Ｃ０９Ｋ 19/32 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 中塚 正勝 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１）（化１）で表されるナフタ
   レン化合物。 【化１】 （式中、Ｒ₁ およびＲ₂ はハロゲン原子で置換されてい
   てもよい炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル
   基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２
   ０の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、あるい
   は、炭素数２〜２０のアルケニル基を表し、Ｙ₁ は単結
   合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を表し、Ｙ₂
   は−ＣＯＯ−または−Ｏ−を表し、Ｘ₁ およびＸ₂ は水
   素原子またはハロゲン原子を表し、ｍは０または１を表
   す）
2. 【請求項２】 請求項１記載のナフタレン化合物を少な
   くとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
3. 【請求項３】 請求項２記載の液晶組成物を一対の電極
   基板間に配置してなる液晶素子。