JPS63233932A - 光学活性ナフタレン誘導体 - Google Patents
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- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010977 unit operation Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野〕
本発明はナフタレン骨格を・含む新規な光学活性化合物
および該化合物を含有してなる液晶組成物に関するもの
である。
および該化合物を含有してなる液晶組成物に関するもの
である。
(従来の技術)
現在、液晶表示素子はその低電圧動作、低消費電力性、
薄形表示が可能なこと、また受光型で目が疲れないこと
などのすぐれた特徴を有しており、各種表示素子として
広範囲に用いられている。
薄形表示が可能なこと、また受光型で目が疲れないこと
などのすぐれた特徴を有しており、各種表示素子として
広範囲に用いられている。
なかでも、ネマティック液晶を用いたTN(Twist
ed Nematic )型表示方式が広く利用されて
いる。しかしこの表示方式は応答速度が遅いという欠点
がある。
ed Nematic )型表示方式が広く利用されて
いる。しかしこの表示方式は応答速度が遅いという欠点
がある。
最近の産業技術の進展は、液晶表示素子にb高速応答性
を強く要求し、このような要求に対しては、液晶材料の
改良による種々の試みがなされている。既に上記要望に
応えるものとして、強誘電性液晶の光スイツチング現象
を利用した表示デバイスが提案されている(アプライド
・フィジックス・レター(^pp、、 Phys、 L
(!tt、、36.899(1980))。
を強く要求し、このような要求に対しては、液晶材料の
改良による種々の試みがなされている。既に上記要望に
応えるものとして、強誘電性液晶の光スイツチング現象
を利用した表示デバイスが提案されている(アプライド
・フィジックス・レター(^pp、、 Phys、 L
(!tt、、36.899(1980))。
強誘電性液晶は液晶相としてはカイラルスメクチック(
SC” )相が実用上望ましいものであり、カイラルス
メクチックC相を示す液晶化合物はこれまでにもいくつ
か検討されており、その内で代表的なものとして第1表
に示すものがある。
SC” )相が実用上望ましいものであり、カイラルス
メクチックC相を示す液晶化合物はこれまでにもいくつ
か検討されており、その内で代表的なものとして第1表
に示すものがある。
〔発明が解決しようとする問題点ン
従来の第1表の化合物は光により短時間の間に異性化を
起こしたり、また水分により加水分解を起こし液晶相を
示さなくなるという不安定要素を持つなど表示素子等の
各種光学素子として実用上好ましい特性を十分に満足し
ているとは言い難い。
起こしたり、また水分により加水分解を起こし液晶相を
示さなくなるという不安定要素を持つなど表示素子等の
各種光学素子として実用上好ましい特性を十分に満足し
ているとは言い難い。
本発明は、液晶組成物、特に強誘電性液晶組成物として
好適な光および化学的安定性にすぐれた新規強誘電性液
晶物質もしくは液晶組成物の槙成成分として有用な化合
物を提供するものである。
好適な光および化学的安定性にすぐれた新規強誘電性液
晶物質もしくは液晶組成物の槙成成分として有用な化合
物を提供するものである。
また本発明は高速応答性を有する液晶素子に適した液晶
組成物を同時に提供するものである。
組成物を同時に提供するものである。
前記の問題点を解決するために本発明者らは多くの光学
活性基を含む液晶性化合物を合成、検討した結果、本発
明に到達°した。
活性基を含む液晶性化合物を合成、検討した結果、本発
明に到達°した。
すなわち、本発明は一般式(I)で表わされる。
一般式(I)
〔式中、Xは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素
原子2個までのアルキル基またはメトキシ基であり、A
およびBは少なくとも一方は不斉炭素原子を含む独立し
てそれぞれ基 であり、ここでC環、D環はそれぞれ独立して、1.4
−7エニレン、2.6−ナフタレン、ピリミジン−2,
5−ジイル、トランス−1,4−シクロヘキシレン、ト
ランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、トラン
ス−1,3−オキサチアン−2,5−ジイル、トランス
−1,3−ジチアン−2,5−ジイルまたは1.3.2
−ジオキサボリナン−2,5−ジイル基であり、これら
の基はXにより単置換あるいは多置換されていてもよく
、mおよびnは0.1または2の整数であり、zl、Z
2、Z およびz4はそれぞれ単結合、−N−CH−1
−CH=CH−1−C=C−1−N−N−1または−N
(0)=N−の群から選んだ1種または2種以上の結合
基であり、Yは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ま
たは炭素数1〜20個を有する直鎖状または分岐鎖状の
アルキル基あるいはアルケニルアルキル基(これらのア
ルキル基中の1個のCH2基または隣接していo
O でいてもよく、また1個の水素原子はハロゲン原子、シ
アノ基あるいはアルコキシル基に置き換えられていても
よい)〕で示される光学活性ナフタレン誘導体および該
化合物を少なくとも一種含有する液晶組成物である。
原子2個までのアルキル基またはメトキシ基であり、A
およびBは少なくとも一方は不斉炭素原子を含む独立し
てそれぞれ基 であり、ここでC環、D環はそれぞれ独立して、1.4
−7エニレン、2.6−ナフタレン、ピリミジン−2,
5−ジイル、トランス−1,4−シクロヘキシレン、ト
ランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、トラン
ス−1,3−オキサチアン−2,5−ジイル、トランス
−1,3−ジチアン−2,5−ジイルまたは1.3.2
−ジオキサボリナン−2,5−ジイル基であり、これら
の基はXにより単置換あるいは多置換されていてもよく
、mおよびnは0.1または2の整数であり、zl、Z
2、Z およびz4はそれぞれ単結合、−N−CH−1
−CH=CH−1−C=C−1−N−N−1または−N
(0)=N−の群から選んだ1種または2種以上の結合
基であり、Yは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ま
たは炭素数1〜20個を有する直鎖状または分岐鎖状の
アルキル基あるいはアルケニルアルキル基(これらのア
ルキル基中の1個のCH2基または隣接していo
O でいてもよく、また1個の水素原子はハロゲン原子、シ
アノ基あるいはアルコキシル基に置き換えられていても
よい)〕で示される光学活性ナフタレン誘導体および該
化合物を少なくとも一種含有する液晶組成物である。
一般式(I)の化合物の多くは強誘電性液晶相として重
要なカイラルスメクチックC相を単独で示す。
要なカイラルスメクチックC相を単独で示す。
また一般式(I)の化合物の中にはスメクチックA相お
よび(または)カイラルネマチック(コレステリック)
相のみを示しカイラルスメクチックC相を示さないもの
、あるいは単独では液晶相を示されないものも存在する
が、これらは複数の(I)式で表わされる化合物の配合
、あるいは他のカイラルスメクチック液晶化合物、さら
には他のスメクチック液晶化合物等との配合等により、
強誘電性を示す液晶組成物として用いることができる。
よび(または)カイラルネマチック(コレステリック)
相のみを示しカイラルスメクチックC相を示さないもの
、あるいは単独では液晶相を示されないものも存在する
が、これらは複数の(I)式で表わされる化合物の配合
、あるいは他のカイラルスメクチック液晶化合物、さら
には他のスメクチック液晶化合物等との配合等により、
強誘電性を示す液晶組成物として用いることができる。
一般式(I)においてAおよびBのナフタレン環に置換
する位置についてはAおよびBが1位と4位、1位と5
位または2位と6位に置換しているのが好ましく、2位
と6位に置換しているのがより好ましい。
する位置についてはAおよびBが1位と4位、1位と5
位または2位と6位に置換しているのが好ましく、2位
と6位に置換しているのがより好ましい。
またXは水素原子、ハロゲン原子、メチル基またはシア
ノ基が好ましい。
ノ基が好ましい。
一般式(1)においてΔおよびB中の71、−CH2−
1−CH=N−1−N=CH−1−CH=CH−1−C
ミC−1−N=N−1または−N (0)=N−の中か
ら1種又は2種以上を任意に選択できるが光化学的ある
いは化学的安定性を考慮すると、単結合、−C−1−0
−または−CH2−が好ましく、さらに−71−72−
基あるのがより好ましい。
1−CH=N−1−N=CH−1−CH=CH−1−C
ミC−1−N=N−1または−N (0)=N−の中か
ら1種又は2種以上を任意に選択できるが光化学的ある
いは化学的安定性を考慮すると、単結合、−C−1−0
−または−CH2−が好ましく、さらに−71−72−
基あるのがより好ましい。
C環、D環は1,4−フェニレン、2,6−ナフチレン
、ピリミジン−2,5−ジイル、トランス−1,4−シ
クロヘキシレン、トランス−1゜3−ジオキサン−2,
5−ジイル、トランス−1゜3−オキサチン−2,5−
ジイル、トランス−1゜3−ジチアン−2,5−ジイル
または1.3.2−ジオキサボリナン−2,5−ジイル
基あるいはぞれらのHがXで単!!換または多置換され
た基より任意に選択することができるが、好ましくは1
゜4−フェニレン、2.6−ナフチレン、ピリミジン−
2,5−ジイル、トランス−1,4−シクロヘキシレン
または1.3.2−ジオキサボリナン基あるいはそれら
のXにより置換された基であり、さらに好ましくは1.
4−フェニレン、2.6−ナフチレンまたはトランス−
1,4−シクロヘキシレン基あるいはそれらのXにより
置換された基である。
、ピリミジン−2,5−ジイル、トランス−1,4−シ
クロヘキシレン、トランス−1゜3−ジオキサン−2,
5−ジイル、トランス−1゜3−オキサチン−2,5−
ジイル、トランス−1゜3−ジチアン−2,5−ジイル
または1.3.2−ジオキサボリナン−2,5−ジイル
基あるいはぞれらのHがXで単!!換または多置換され
た基より任意に選択することができるが、好ましくは1
゜4−フェニレン、2.6−ナフチレン、ピリミジン−
2,5−ジイル、トランス−1,4−シクロヘキシレン
または1.3.2−ジオキサボリナン基あるいはそれら
のXにより置換された基であり、さらに好ましくは1.
4−フェニレン、2.6−ナフチレンまたはトランス−
1,4−シクロヘキシレン基あるいはそれらのXにより
置換された基である。
またAおよびB中のmおよびnは0.1または2の整数
であるが、より好ましくはm+n≦2を満たす。
であるが、より好ましくはm+n≦2を満たす。
一般式(I)で示される化合物の中で特に好ましい化合
物を一般式で示すと次の通りである。
物を一般式で示すと次の通りである。
・・・・・・・・・ (4−0)
このタイプの具体的一般式としては
O
・・・・・・・・・ (4−10)
・・・・・・・・・ (4−11)
・・・・・・・・・ (4−12)
・・・・・・・・・ (4−13)
・・・・・・・・・ (4−14)
・・・・・・・・・ (4−16)
・・・・・・・・・ (4−17)
・・・・・・・・・ (4−18)
・・・・・・・・・ (4−19)
・・・・・・・・・ (4−23>
・・・・・・・・・ (4−24)
・・・・・・・・・ (4−25)
・・・・・・・・・ (4−26)
このタイプの具体的一般式としては
このタイプの具体的一般式としては
0 ・・・・・・・・・(8−1)
このタイプの具体的一般式としては ・・・・・・・・・(10−1) ・・・・・・・・・ (1G−2) 0 0 ・・・・・・・・・
(1G−5)0 0 ・
・・・・・・・・ (1G−6)0 0
・・・・・・・・・ (1G−7)o
O・・・・・・・・・ (io−a)このタ
イプの具体的一般式としては (但し、R1およびR2は少なくとも一方は光学活性基
を含む、独立してそれぞれ基−R1−OR1は水素原子
、ハロゲン原子、シアノ基又゛は炭素数1〜20個を有
する直鎖状または分岐鎖状のアルキル基、アルコキシア
ルキル基、ハロゲノアルキル基、シアノアルキル基、ア
ルケニルアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基
を示し、Xl−・×6は水素原子、ハロゲン原子、メチ
ル基またはシアノ基であり、Zは単結合、−C−O−1
を示す。) 一般式(I)の化合物には少なくとも1tl以−りの不
斉炭素原子が存在するが、それはAおよび(または)B
中のYの中に存在するのが好ましい。
このタイプの具体的一般式としては ・・・・・・・・・(10−1) ・・・・・・・・・ (1G−2) 0 0 ・・・・・・・・・
(1G−5)0 0 ・
・・・・・・・・ (1G−6)0 0
・・・・・・・・・ (1G−7)o
O・・・・・・・・・ (io−a)このタ
イプの具体的一般式としては (但し、R1およびR2は少なくとも一方は光学活性基
を含む、独立してそれぞれ基−R1−OR1は水素原子
、ハロゲン原子、シアノ基又゛は炭素数1〜20個を有
する直鎖状または分岐鎖状のアルキル基、アルコキシア
ルキル基、ハロゲノアルキル基、シアノアルキル基、ア
ルケニルアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基
を示し、Xl−・×6は水素原子、ハロゲン原子、メチ
ル基またはシアノ基であり、Zは単結合、−C−O−1
を示す。) 一般式(I)の化合物には少なくとも1tl以−りの不
斉炭素原子が存在するが、それはAおよび(または)B
中のYの中に存在するのが好ましい。
Yは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基または炭素数1
〜20個を有する直鎖状あるいは分岐鎖状のアルキル基
またはアルケニルアルキル基であり、さらにこれらのア
ルキル基中の1個のCH2基または隣接してない2個の
CH2基は一〇−1き換えられていてもよく、また1個
の水素原子はハロゲン原子、シアノ基あるいはアルコキ
シル基に置き換えられていもよく、より好ましくはYは
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基または炭素数1〜2
0個を有する直鎖状あるいは分枝鎖状のアルキル基また
はアルケニルアルキル基(これらのアルキル基中の1個
のCH2基または隣接していない2個のCH2基は−O
−または−C−0−に、また1個の水素原子はハロゲン
原子、シアノ基あるいはアルコキシル基に置き換えられ
ていてもよい。)である。
〜20個を有する直鎖状あるいは分岐鎖状のアルキル基
またはアルケニルアルキル基であり、さらにこれらのア
ルキル基中の1個のCH2基または隣接してない2個の
CH2基は一〇−1き換えられていてもよく、また1個
の水素原子はハロゲン原子、シアノ基あるいはアルコキ
シル基に置き換えられていもよく、より好ましくはYは
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基または炭素数1〜2
0個を有する直鎖状あるいは分枝鎖状のアルキル基また
はアルケニルアルキル基(これらのアルキル基中の1個
のCH2基または隣接していない2個のCH2基は−O
−または−C−0−に、また1個の水素原子はハロゲン
原子、シアノ基あるいはアルコキシル基に置き換えられ
ていてもよい。)である。
不斉炭素源としては、すべての光学活性物質が有用であ
るが、特に光学活性アルコール類および光学活性カルボ
ン酸類が出発原料として有用である。
るが、特に光学活性アルコール類および光学活性カルボ
ン酸類が出発原料として有用である。
光学活性アルコール類としては例えば、光学活性2−メ
チルブタノール、光学活性3−メチル−ペンタノール、
光学活性4−メチル−ヘキサノール、光学活性5−メチ
ル−ヘプタツール、光学活性6−メチル−オクタツール
、光学活性シトロネロール、光学活性3,7−シメチル
オクタノール、光学活性2−ブタノール、光学活性2−
ペンタノール、光学活性2−ヘキサノール、光学活性2
ヘプタツール、光学活性2−オクタツール、光学活性2
−ノナノール、光学活性2−デカノール、光学活性2−
ウンデカノール、光学活性2−ドデカノール、光学活性
2−メチル−ペンタノール、光学活性2−メチル−へキ
サノール、光学活性2−アルキルオキシプロパンール、
光学活性3−アルキルオキシブタノール、光学活性3−
アルキルオキジペンタノール、光学活性乳酸エステル、
光学活性3−ヒドロキシ−2−メチル−プロパン酸エス
テル、光学活性3−ヒドロキシブタン酸]ニスチル、光
学活性3−ヒドロキシペンタン酸エステル、光学活性2
−ハロゲノ−プロパノール、光学活性2−へロゲノーブ
タノール、光学活性2−ハロゲノ−ペンタノール、光学
活性2−ハロゲノ−ヘキサノール、光学活性2−ハロゲ
ノ−ヘプタツール、光学活性2−ハロゲノ−オクタツー
ル、光学活性2−ハロゲノ−ノナノール、光学活性2−
へ〇ゲノーデカノール、光学活性2−ハロゲノ−ウンデ
カノール、光学活性2−ハロゲノードデカノール光学活
性−シアノ−アルキルカルビノールが有用である。
チルブタノール、光学活性3−メチル−ペンタノール、
光学活性4−メチル−ヘキサノール、光学活性5−メチ
ル−ヘプタツール、光学活性6−メチル−オクタツール
、光学活性シトロネロール、光学活性3,7−シメチル
オクタノール、光学活性2−ブタノール、光学活性2−
ペンタノール、光学活性2−ヘキサノール、光学活性2
ヘプタツール、光学活性2−オクタツール、光学活性2
−ノナノール、光学活性2−デカノール、光学活性2−
ウンデカノール、光学活性2−ドデカノール、光学活性
2−メチル−ペンタノール、光学活性2−メチル−へキ
サノール、光学活性2−アルキルオキシプロパンール、
光学活性3−アルキルオキシブタノール、光学活性3−
アルキルオキジペンタノール、光学活性乳酸エステル、
光学活性3−ヒドロキシ−2−メチル−プロパン酸エス
テル、光学活性3−ヒドロキシブタン酸]ニスチル、光
学活性3−ヒドロキシペンタン酸エステル、光学活性2
−ハロゲノ−プロパノール、光学活性2−へロゲノーブ
タノール、光学活性2−ハロゲノ−ペンタノール、光学
活性2−ハロゲノ−ヘキサノール、光学活性2−ハロゲ
ノ−ヘプタツール、光学活性2−ハロゲノ−オクタツー
ル、光学活性2−ハロゲノ−ノナノール、光学活性2−
へ〇ゲノーデカノール、光学活性2−ハロゲノ−ウンデ
カノール、光学活性2−ハロゲノードデカノール光学活
性−シアノ−アルキルカルビノールが有用である。
光学活性カルボン酸としては例えば光学活性2−メチル
−ブタン酸、光学活性3−メチル−ペンタン酸、光学活
性4−メチル−ヘキサン酸、光学活性2−メチル−ペン
タン酸、光学活性3.7−シメチルーオクタン酸、光学
活性3−メチル−2−へ〇ゲノーベンタン酸、光学活性
4−メチル−2−ハロゲノ゛−ブタン酸、光学活性2−
アルキルオキシ−プロパン醸、光学活性3−アルキルオ
キシ−ブタン酸、光学活性3−フルキルオキシ−ペンタ
ン酸が有用である。
−ブタン酸、光学活性3−メチル−ペンタン酸、光学活
性4−メチル−ヘキサン酸、光学活性2−メチル−ペン
タン酸、光学活性3.7−シメチルーオクタン酸、光学
活性3−メチル−2−へ〇ゲノーベンタン酸、光学活性
4−メチル−2−ハロゲノ゛−ブタン酸、光学活性2−
アルキルオキシ−プロパン醸、光学活性3−アルキルオ
キシ−ブタン酸、光学活性3−フルキルオキシ−ペンタ
ン酸が有用である。
本発明によって提供される液晶組成物は一般式(I)で
表わされる本発明の化合物2種以上を組み合わせて構成
す・ることができるが、次の一般式(n)で表わされる
化合物と任意に°組み合わせても構成することもできる
。
表わされる本発明の化合物2種以上を組み合わせて構成
す・ることができるが、次の一般式(n)で表わされる
化合物と任意に°組み合わせても構成することもできる
。
本発明の一般式(I)で表わされる化合物でカイラルス
メクチックC相を申独で示す化合物の構成成分としての
割合は5重石%以上が好ましい。
メクチックC相を申独で示す化合物の構成成分としての
割合は5重石%以上が好ましい。
10重邑%存在すれば、公知の液晶化合物の応答速度を
非常に速める。SC*相を表わさない構成成分の割合と
しては50重凹%未満が好ましい。
非常に速める。SC*相を表わさない構成成分の割合と
しては50重凹%未満が好ましい。
R−X1舎、X2 ()、x3−R′< n >(式中
、EおよびF環はそれぞれ独立して基は水素原子、ハロ
ゲン原子、シアノ基またはメチル基)であり、aおよび
bはそれぞれOllまたは2の整数でありx S×2お
よびX3tよ単結合、一〇CH2−または−CH20H
2−であり、RおよびR′は水素原子、ハロゲン原子、
シアノ基あるいは1〜20個の炭素原子よりなるアルキ
ル基、アルコキシル基、光学活性アルキル基、光学活性
アルコキシル基、光学活性アルコキシアルキル基、光学
活性アルケニルアルキル基または光学活性ハロゲノアル
キル基である。) 一般式(I)の化合物は文献(たとえば、ホーペン・ヴ
エイルによるメトーデン・デル・オルガニツシェン・ヘ
ミ−のような標準的学術書)に記載されている各単位操
作それ自体既知である方法に準じ組合せて製造できる。
、EおよびF環はそれぞれ独立して基は水素原子、ハロ
ゲン原子、シアノ基またはメチル基)であり、aおよび
bはそれぞれOllまたは2の整数でありx S×2お
よびX3tよ単結合、一〇CH2−または−CH20H
2−であり、RおよびR′は水素原子、ハロゲン原子、
シアノ基あるいは1〜20個の炭素原子よりなるアルキ
ル基、アルコキシル基、光学活性アルキル基、光学活性
アルコキシル基、光学活性アルコキシアルキル基、光学
活性アルケニルアルキル基または光学活性ハロゲノアル
キル基である。) 一般式(I)の化合物は文献(たとえば、ホーペン・ヴ
エイルによるメトーデン・デル・オルガニツシェン・ヘ
ミ−のような標準的学術書)に記載されている各単位操
作それ自体既知である方法に準じ組合せて製造できる。
この点に関しては本明細塵に詳細には記載されていない
それ自体既知の変形方法もまた用いることができる。
それ自体既知の変形方法もまた用いることができる。
式(I)中のAまたは(および)Bの−21−の場合、
原料物質として好ましくは式(III)、(rV)の化
合物 そして式(V)〜(■)の化合物である。
原料物質として好ましくは式(III)、(rV)の化
合物 そして式(V)〜(■)の化合物である。
Yは前記に同じ)
すなわち式(1)の化合物と式(Vl)あるいは(■)
の化合物または式(IV)の化合物と式(V)あるいは
式(■)の化合物とを通常用いられるエステル化の方法
により一般式(I)の化合物を製造できる。たとえばカ
ルボン酸化合物式(IV)、(Vl)および(■)の化
合物はカルボン酸へDライド(特にり0ライド、ブロマ
イド)あるいはカルボン酸無水物等の反応性誘導体とし
た後に式(III)、(V)あるいは(■)の化合物と
反応させる方法である。
の化合物または式(IV)の化合物と式(V)あるいは
式(■)の化合物とを通常用いられるエステル化の方法
により一般式(I)の化合物を製造できる。たとえばカ
ルボン酸化合物式(IV)、(Vl)および(■)の化
合物はカルボン酸へDライド(特にり0ライド、ブロマ
イド)あるいはカルボン酸無水物等の反応性誘導体とし
た後に式(III)、(V)あるいは(■)の化合物と
反応させる方法である。
Aまたは(および)Bの−71−72−が−CH20−
または(および)−00H2−の場合、原料物質として
好ましくは式(I([)、(V)、(■)の化合物およ
び式(IX)、(X)、(XI)の化合物である。
または(および)−00H2−の場合、原料物質として
好ましくは式(I([)、(V)、(■)の化合物およ
び式(IX)、(X)、(XI)の化合物である。
エーテル化の反応は通常用いられる方法、たとえば塩基
(水酸化ナトリ′ウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等)存在下、ヒドロキシ化合物を
ハロゲン化物等の反応性アルキル誘導体と反応させて製
造できる。
(水酸化ナトリ′ウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等)存在下、ヒドロキシ化合物を
ハロゲン化物等の反応性アルキル誘導体と反応させて製
造できる。
第7表に本発明の化合物の代表的化合物を列挙する。
以下・実施例により本発明を具体的に説明するが、勿論
、本発明の主旨と適用範囲はこれらの実施例によって限
定されるものではない。
、本発明の主旨と適用範囲はこれらの実施例によって限
定されるものではない。
表中、Cは結晶相、SC*はカイラルスメクチックC相
、SAはスメクチックA相、chはコレステリック(カ
イラルネマティック)相、Iは等方性液体、そしてSX
は素性不明のスメクチック相を表わし、各相の・印とそ
の右側の数字がその相から右側の相への転移温度を示し
、−印はその相を示さないことを意味する。なお、()
内の値はモノトロピック相転移温度である。また*は不
斉炭素原子を表わす。
、SAはスメクチックA相、chはコレステリック(カ
イラルネマティック)相、Iは等方性液体、そしてSX
は素性不明のスメクチック相を表わし、各相の・印とそ
の右側の数字がその相から右側の相への転移温度を示し
、−印はその相を示さないことを意味する。なお、()
内の値はモノトロピック相転移温度である。また*は不
斉炭素原子を表わす。
実施例1
(R)−6−ベンジルオキシナフタレン−2−カルボン
酸1′ 〜メチルーヘプチルエステルの製造 6−ベンジルオキシナフタレン−2−カルボン酸659
を500mのベンゼン中、5(lのシュウ酸塩化物と4
時間加熱還流した後過剰のシュウ1’!!塩化物とベン
ゼンを減圧上留去し、酸塩化物を得た。この酸塩jヒ物
を100威のベンゼンに溶解し、この溶液に(R)−2
−オクタツール30gをピリジン30−に溶解した溶液
を加え、室温で8時間放置した。析出したピリジン塩酸
塩を濾別した後有機層を2N−塩酸、2N−水酸化ナト
リウム水溶液で洗い、さらに中性になるまで水洗した。
酸1′ 〜メチルーヘプチルエステルの製造 6−ベンジルオキシナフタレン−2−カルボン酸659
を500mのベンゼン中、5(lのシュウ酸塩化物と4
時間加熱還流した後過剰のシュウ1’!!塩化物とベン
ゼンを減圧上留去し、酸塩化物を得た。この酸塩jヒ物
を100威のベンゼンに溶解し、この溶液に(R)−2
−オクタツール30gをピリジン30−に溶解した溶液
を加え、室温で8時間放置した。析出したピリジン塩酸
塩を濾別した後有機層を2N−塩酸、2N−水酸化ナト
リウム水溶液で洗い、さらに中性になるまで水洗した。
有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させベン
ゼンを減圧上留去した後、残渣をエタノールより再結晶
し、目的とする(R)−6−ベンジルオキシナフタレン
−2−カルボン酸1′ −メチル−ヘプチルエステル8
0gを(qだ。
ゼンを減圧上留去した後、残渣をエタノールより再結晶
し、目的とする(R)−6−ベンジルオキシナフタレン
−2−カルボン酸1′ −メチル−ヘプチルエステル8
0gを(qだ。
この化合物の相転移湿度は第2表p示した。
またこの化合物の元素分析値は次のとおり理論値とよく
一致した。
一致した。
理論値(C26H3oO3として) 分析値C79,
96% 79.89%1−1
7.74% 7.70%実施例2 実施例1において(R)−2−オクタツールの代りに種
々の光学活性アルコールを使用し、同様の反応を行なう
ことにより種々の光学活性−6−ベンジノレオキシナフ
タレン−2−カルボン酸アルキルエステルを製造した。
96% 79.89%1−1
7.74% 7.70%実施例2 実施例1において(R)−2−オクタツールの代りに種
々の光学活性アルコールを使用し、同様の反応を行なう
ことにより種々の光学活性−6−ベンジノレオキシナフ
タレン−2−カルボン酸アルキルエステルを製造した。
そのうち代表的な化合物の相転移温度を第2表に示した
。
。
実施例3
(R)−6−(4’ −デシルオキシフエニル力ルポ
ニルオキシ)−2−ナフタレンカルボン酎1″−メチル
−ヘプチルエステルの製造m 実施例1で製造した(
R)−6−ベンジルオキシナフタレン−2−カルボン酸
1′ −メチル−ヘプチルエステル3(lを200ad
!のエタノールに溶解し、5%−パラジウム/戻素4g
の存在下常圧、40℃で水素化した。パラジウム/炭素
を濾別後??l媒を減圧上留去し、融点67〜68℃の
脱ベンジル化生成物23gを得た。
ニルオキシ)−2−ナフタレンカルボン酎1″−メチル
−ヘプチルエステルの製造m 実施例1で製造した(
R)−6−ベンジルオキシナフタレン−2−カルボン酸
1′ −メチル−ヘプチルエステル3(lを200ad
!のエタノールに溶解し、5%−パラジウム/戻素4g
の存在下常圧、40℃で水素化した。パラジウム/炭素
を濾別後??l媒を減圧上留去し、融点67〜68℃の
脱ベンジル化生成物23gを得た。
(ii) (i)で得た生成物(R)−6−ヒトロキ
シナフタレンー2−カルボン酸1′ −メチル−へブチ
ルニスデル4.0g、4−デシルオキシ安息香酸3.7
g、N、N’ −ジシクロへキシルカルポジイミド2
.6g及び10IRgの4−ピロリジノピリジンを50
ai!のクロロホルムに溶解し、8時間室温に放置した
。副生じたN、N’ 〜ジシクロヘキシル尿素を櫨別
後有llI層を2N−塩酸、2N−水酸化ナトリウム水
溶液で洗浄しさらに水洗した。有機層を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、溶媒を留去し粗生成物を得た。このも
のをベンゼンを溶出液としシリカゲルカラムクロマトを
用い精製した。さらにエタノールより再結晶し無色針状
の結晶として目的とする(R)−6−(4’ −デシ
ルオキシフェニルカルボニルオキシ)−2−ナフタレン
カルボン酸1″−メブール−へプヂルエステル5.09
を得た。収率67%。この化合物の相転移温度は第2表
に示した。またこの化合物の元素分析値は次のとおり理
論値とよく一致している。
シナフタレンー2−カルボン酸1′ −メチル−へブチ
ルニスデル4.0g、4−デシルオキシ安息香酸3.7
g、N、N’ −ジシクロへキシルカルポジイミド2
.6g及び10IRgの4−ピロリジノピリジンを50
ai!のクロロホルムに溶解し、8時間室温に放置した
。副生じたN、N’ 〜ジシクロヘキシル尿素を櫨別
後有llI層を2N−塩酸、2N−水酸化ナトリウム水
溶液で洗浄しさらに水洗した。有機層を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、溶媒を留去し粗生成物を得た。このも
のをベンゼンを溶出液としシリカゲルカラムクロマトを
用い精製した。さらにエタノールより再結晶し無色針状
の結晶として目的とする(R)−6−(4’ −デシ
ルオキシフェニルカルボニルオキシ)−2−ナフタレン
カルボン酸1″−メブール−へプヂルエステル5.09
を得た。収率67%。この化合物の相転移温度は第2表
に示した。またこの化合物の元素分析値は次のとおり理
論値とよく一致している。
理論値(CHOとして) 分析値
C77,11% 77.25%H8,63%
8.59% 実施例4 実施例3の(i)に示した方法に準じて製造した種々の
光学活性−6−ヒトOキシナフタレンー2−カルボン酸
アルキルエステル類と種々のカルボン酸類とを実施例3
の(ii)記載の方法に準じて反応させ種々のエステル
化合物をwJ造した。その代表例化合物の相転移温度を
第2表に示した。
8.59% 実施例4 実施例3の(i)に示した方法に準じて製造した種々の
光学活性−6−ヒトOキシナフタレンー2−カルボン酸
アルキルエステル類と種々のカルボン酸類とを実施例3
の(ii)記載の方法に準じて反応させ種々のエステル
化合物をwJ造した。その代表例化合物の相転移温度を
第2表に示した。
実施例5
(S)−6−(2’ −メチル−ブチルオキシ)−2
−ナフチル−4″−デシルオキシ安Q香酸エステルの製
造 4−デシルオキシ安息香酸1.Og、(S)−6−(2
’−メチル−ブチルオキシ)−2−ナフトール750a
y、N、N’ −ジシクロへキシルカルボジイミド(
以下DCCと略記する>700IIFIおよび4−ピロ
リジノピリジン20ayを50a+t’の塩化メチレン
に入れ室温で4時間放置した。副生したN、N’ −
ジシクロへキシルウレアを濾別した後、有機層を5%塩
酸、5%水酸化ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し、無
水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。塩化メチレン
を留去した後、残渣をベンゼンを溶出液とし、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーを用い精製した。さらに得
られた結晶をエタノールより2回再結晶を行い750M
9無色針状晶の結晶として、目的とする6−((s)−
2’−メチルブチルオキシ)−2−ノ°フチルー4″−
デシルオキシ安息香酸エステルを得た。収率47%であ
った。このものの相転移温度は第2表に示した。元素分
析値は次の如くであり理論値とよく一致している。
−ナフチル−4″−デシルオキシ安Q香酸エステルの製
造 4−デシルオキシ安息香酸1.Og、(S)−6−(2
’−メチル−ブチルオキシ)−2−ナフトール750a
y、N、N’ −ジシクロへキシルカルボジイミド(
以下DCCと略記する>700IIFIおよび4−ピロ
リジノピリジン20ayを50a+t’の塩化メチレン
に入れ室温で4時間放置した。副生したN、N’ −
ジシクロへキシルウレアを濾別した後、有機層を5%塩
酸、5%水酸化ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し、無
水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。塩化メチレン
を留去した後、残渣をベンゼンを溶出液とし、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーを用い精製した。さらに得
られた結晶をエタノールより2回再結晶を行い750M
9無色針状晶の結晶として、目的とする6−((s)−
2’−メチルブチルオキシ)−2−ノ°フチルー4″−
デシルオキシ安息香酸エステルを得た。収率47%であ
った。このものの相転移温度は第2表に示した。元素分
析値は次の如くであり理論値とよく一致している。
理論1ia(CHOとして) 分析値C78,33%
78.41%H8,638,72 実施例6 種々の6−置換−2−ナフトール類と種々のカルボン酸
類を実施例5に示した方法に準じてエステル化し、種々
の光学活性エステル化合物を¥J造した。その代表例化
合物の相転移温度は第2表に示した。
78.41%H8,638,72 実施例6 種々の6−置換−2−ナフトール類と種々のカルボン酸
類を実施例5に示した方法に準じてエステル化し、種々
の光学活性エステル化合物を¥J造した。その代表例化
合物の相転移温度は第2表に示した。
実施例7
(316−オクチルオキシナフタレン−2−カルボンW
12′ −メチル−ブチルエステルの製造6−オクチル
オキシナフタレン−2−カルボン酸2gと5IIdlの
塩化チオニルを50−のトルエン中、5時間加熱還流し
た。トルエンおよび過剰の塩化チオニルを減圧上留去し
た後、残漬を20dのトルエンに溶解し1gの(s12
−メチル−ブタノールを含む10−のピリジン溶液に加
え、10時間室温で撹拌した。反応混合物を20%塩酸
、10%水酸化ブトリウム水溶液および水の順で洗浄し
た。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、トルエン
を留去し残漬のオイルをシリカゲルカラムクロマトによ
り精製した。精製したオイルをn−ヘキサン5Idに溶
かし一20℃で冷却後、無色板状晶の結晶として(s)
−6−オクチルオキシナフタレン−2−カルボン酸2′
−メチル−ブチルエステル1.29を得た。収率49
%。
12′ −メチル−ブチルエステルの製造6−オクチル
オキシナフタレン−2−カルボン酸2gと5IIdlの
塩化チオニルを50−のトルエン中、5時間加熱還流し
た。トルエンおよび過剰の塩化チオニルを減圧上留去し
た後、残漬を20dのトルエンに溶解し1gの(s12
−メチル−ブタノールを含む10−のピリジン溶液に加
え、10時間室温で撹拌した。反応混合物を20%塩酸
、10%水酸化ブトリウム水溶液および水の順で洗浄し
た。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、トルエン
を留去し残漬のオイルをシリカゲルカラムクロマトによ
り精製した。精製したオイルをn−ヘキサン5Idに溶
かし一20℃で冷却後、無色板状晶の結晶として(s)
−6−オクチルオキシナフタレン−2−カルボン酸2′
−メチル−ブチルエステル1.29を得た。収率49
%。
この化合物の相転移温度は第3表に示した。またこの化
合物の元素分析値は次のとおり理論値とよく一致してい
る。
合物の元素分析値は次のとおり理論値とよく一致してい
る。
理論値(CHOとして) 分析値
C77,80% 77.85%
H9,25% 9.19%
実施例8
実施例7に記載した方法に準じて6−fi換−ナフタレ
ン−2カルボン酸と種々の光学活性アルコール類とを反
応させ種々の光学活性エステルを製造した。そのうち代
表的化合物についてはその相転移温度を第3表に示した
。
ン−2カルボン酸と種々の光学活性アルコール類とを反
応させ種々の光学活性エステルを製造した。そのうち代
表的化合物についてはその相転移温度を第3表に示した
。
実施例9
(S)−4−メチルカプロン酸−2’ −(6’−デ
シルオキシ)ナフチルエステルの製造6−デシルオキシ
−2−ナフトール6001!J。
シルオキシ)ナフチルエステルの製造6−デシルオキシ
−2−ナフトール6001!J。
(s)−4−メチルカプロン酸260#19、DCC4
20II9および4−ピロリジノピリジン10IyJを
15−の塩化メチレンに入れ室温で2時間放置した。W
jj生したN、N’ −ジシクロへキシルウレアを濾
別した後、有機層を、5%塩酸、5%水酸化ナトリウム
水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用い
乾燥させた。1化メチレンを留去した後残漬をベンゼン
を溶出液としシリカゲルカラムクロマトを用いて精製し
、600qの(S)−4−メチルカプロン酸−2’
−(6’ −デシルオキシ)ナフチルエステルを得た
。収率73%、このものの相転移温度を第3表に示した
。
20II9および4−ピロリジノピリジン10IyJを
15−の塩化メチレンに入れ室温で2時間放置した。W
jj生したN、N’ −ジシクロへキシルウレアを濾
別した後、有機層を、5%塩酸、5%水酸化ナトリウム
水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用い
乾燥させた。1化メチレンを留去した後残漬をベンゼン
を溶出液としシリカゲルカラムクロマトを用いて精製し
、600qの(S)−4−メチルカプロン酸−2’
−(6’ −デシルオキシ)ナフチルエステルを得た
。収率73%、このものの相転移温度を第3表に示した
。
このものの元素分析値は次のとおり理論値とよく一致し
ている。
ている。
理論値(CHOとして) 分析値
0 78.59% 78.40%8
9.77% 9.80%実施例10 実施例9に記載した方法あるいは既知の他のエステル化
の方法に準じて6−置換−2−プフトールと光学活性カ
ルボン酸類とを反応させ種々の光学活性エステルを製造
した。そのうちいくつかの化合物についてはその相転移
温度を第3表に示した。
9.77% 9.80%実施例10 実施例9に記載した方法あるいは既知の他のエステル化
の方法に準じて6−置換−2−プフトールと光学活性カ
ルボン酸類とを反応させ種々の光学活性エステルを製造
した。そのうちいくつかの化合物についてはその相転移
温度を第3表に示した。
実施例11
(S)−4’ −(2” −メチループデルオキシ)
フェニル−6−オクチルオキシナフタレン−2−カルボ
ン酸エステルの%i造 6−オクチルオキシナフタレン−2−カルボン酸1.8
g、(S)−4−(2’ −メチループデルオキシ)
フェノール1.19、N、N’ −ジシクロヘキシル
カルボジイミド1.29および4−ビOリジノビリジン
50119を501dの塩化メチレンに溶かし、室温で
15時間放着した。副生したN、N’ −ジシクロヘ
キシル尿素を濾別した後、有機層を5%塩酸、5%水酸
化ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し無水V!!tI!
マグネシウムを用い乾燥させた。塩化メチレンを留去し
た後、残漬をベンゼンを溶出液とし、シリカゲル、カラ
ムクロマドグラフイーを用い精製した。さらに得られた
結晶をエタノールより2回再結晶し1.5gの無色針状
晶の結晶として目的とする(s)−4’ −(2″−
メチル−ブチルオキシ)フェニル−6−オクチルオキシ
ナフタレン−2−カルボン酸エステルを得た。収率59
%。
フェニル−6−オクチルオキシナフタレン−2−カルボ
ン酸エステルの%i造 6−オクチルオキシナフタレン−2−カルボン酸1.8
g、(S)−4−(2’ −メチループデルオキシ)
フェノール1.19、N、N’ −ジシクロヘキシル
カルボジイミド1.29および4−ビOリジノビリジン
50119を501dの塩化メチレンに溶かし、室温で
15時間放着した。副生したN、N’ −ジシクロヘ
キシル尿素を濾別した後、有機層を5%塩酸、5%水酸
化ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し無水V!!tI!
マグネシウムを用い乾燥させた。塩化メチレンを留去し
た後、残漬をベンゼンを溶出液とし、シリカゲル、カラ
ムクロマドグラフイーを用い精製した。さらに得られた
結晶をエタノールより2回再結晶し1.5gの無色針状
晶の結晶として目的とする(s)−4’ −(2″−
メチル−ブチルオキシ)フェニル−6−オクチルオキシ
ナフタレン−2−カルボン酸エステルを得た。収率59
%。
この化合物の相転移温度は第4表に示した。またこの化
合物の元素分析値は次のとおり理論値とよ(一致した。
合物の元素分析値は次のとおり理論値とよ(一致した。
理論値COHOとして) 分析値
C77,89% 77.95%
8 8.28% 8.20%実施例12
実施例11に記載した方法に準じて、6−22換−ナフ
タレン−2−カルボン酸と4−置換フェノールとをエス
テル化し種々の光学活性エステル化合物を製造した。
タレン−2−カルボン酸と4−置換フェノールとをエス
テル化し種々の光学活性エステル化合物を製造した。
そのうち代表的化合物の相転移温度を第4表に示した。
実施例13
(S)−3−り0ルー4−(6’ −テトラデシルオ
キシ−2′ −ナフトイルオキシ)安息香酸4”−(2
”’−メチループデルオキシ)フェニルエステルの製造 (i) (s)−3−クロル−4−ヒドロキシ安息
香酸−4’−(2” −メチル−ブチルオキシ)フェニ
ルエステルの製造 (S)−4−(2’ −メチル−ブチルオキシ)フェ
ノールと4−ヒドロキシ−3−クロル−安息香酸より文
献(ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー(
J、Org、 chea+、40.2998(1975
))記載の方法により1!J造した。融点165.2〜
166.8℃。
キシ−2′ −ナフトイルオキシ)安息香酸4”−(2
”’−メチループデルオキシ)フェニルエステルの製造 (i) (s)−3−クロル−4−ヒドロキシ安息
香酸−4’−(2” −メチル−ブチルオキシ)フェニ
ルエステルの製造 (S)−4−(2’ −メチル−ブチルオキシ)フェ
ノールと4−ヒドロキシ−3−クロル−安息香酸より文
献(ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー(
J、Org、 chea+、40.2998(1975
))記載の方法により1!J造した。融点165.2〜
166.8℃。
(ii) (i)で得た3−クロル−4−とドロキシ
安息香酸−4’−(2“−メチル−ブチルオキシ)フェ
ニルエステル500!F16−テトラデシルオキシナフ
タレンー2−カルボン111500mg、N。
安息香酸−4’−(2“−メチル−ブチルオキシ)フェ
ニルエステル500!F16−テトラデシルオキシナフ
タレンー2−カルボン111500mg、N。
N′ −ジシクロへキシルカルボジイミド300ayと
4−ピロリジノピリジン20qを30adの塩化メチレ
ンに溶解し室温で20時間放冒した。副生したN、N’
−ジシクロヘキシル尿素を濾別後、有機層を5%塩
酸、5%水酸化ナトリウム水溶液、水の順で洗浄した後
、無水硫酸マグネシウムを用い乾燥させた。
4−ピロリジノピリジン20qを30adの塩化メチレ
ンに溶解し室温で20時間放冒した。副生したN、N’
−ジシクロヘキシル尿素を濾別後、有機層を5%塩
酸、5%水酸化ナトリウム水溶液、水の順で洗浄した後
、無水硫酸マグネシウムを用い乾燥させた。
塩化メチレンを留去し、た後、残渣をベンゼンを溶出液
としシリカゲルカラムクロマトを用い精製しさらに得ら
れた結晶をエタノール−酢酸エチルより再結晶し600
■の無色針状、4精晶として目的とする(S)−3−ク
ロル−4−(6’ −テトラデシルオキシ−21−ナ
フトイルオキシ)安息番m4“−(2”−メヂループチ
ルオキシ)フェニルエステルを得た。収率60%。相転
移温度は第5表に示した。またこの化合物の元素分析値
は次のとおり理論値とよく一致した。
としシリカゲルカラムクロマトを用い精製しさらに得ら
れた結晶をエタノール−酢酸エチルより再結晶し600
■の無色針状、4精晶として目的とする(S)−3−ク
ロル−4−(6’ −テトラデシルオキシ−21−ナ
フトイルオキシ)安息番m4“−(2”−メヂループチ
ルオキシ)フェニルエステルを得た。収率60%。相転
移温度は第5表に示した。またこの化合物の元素分析値
は次のとおり理論値とよく一致した。
0 68.19% 68.25%8
9.19% 9.18%CI 6.10
% 6.05%実施例14 実施例13の(ii)において6−テトラデシルオキシ
ナフタレンー2−カルボン酸の代りに種々の6−アルキ
ルオキシナフタレン−2−カルボン酸を使用し同様の反
応を行ない、種々の(s)−3−クロル−4−(6’
−アルキルオキシ−2′ −ナフトイルオキシ)安息
香酸4″−(2″’−メチル−ブチルオキシ)フェニル
エステルを’FJ 3ffiした。
9.19% 9.18%CI 6.10
% 6.05%実施例14 実施例13の(ii)において6−テトラデシルオキシ
ナフタレンー2−カルボン酸の代りに種々の6−アルキ
ルオキシナフタレン−2−カルボン酸を使用し同様の反
応を行ない、種々の(s)−3−クロル−4−(6’
−アルキルオキシ−2′ −ナフトイルオキシ)安息
香酸4″−(2″’−メチル−ブチルオキシ)フェニル
エステルを’FJ 3ffiした。
そのうち代表的化合物の相転移温度は第5表に示した。
実施例15
(s)−4−(6’ −オクチルオキシ−2′ −ナ
フトイルオキシ)安息香酸2“−メチル−ブチルエステ
ルのwJ造 (s)−4−ヒドロキシ安息香酸2′ −メチル−ブチ
ルエステル7001115.6−オクチルオキシナフタ
レン−2−カルボンWt1.(1、N、N’−ジシクロ
へキシルカルボジイミド700ηおよび4−ピロリジノ
ピリジン20qを30ai!の塩化メチレンに溶かし室
温で10時間放置した。01生したN、N’ −ジシ
クロヘキシル尿素を濾別後、有機層を5%塩酸、5%水
酸化ナトリウム水溶液、水の順で洗浄した後、無水硫酸
マグネシウムで乾燥させた。塩化メチレンを留去した後
、残渣をベンゼンを溶出液としシリカゲルカラムクロマ
トにより精製し、得られた結晶をエタノールより再結晶
し無色針状結晶として目的とする(s)−4−(6′
−オクチルオキシ−2′ −ナフトイルオキシ)安息香
1121−メチル−ブチルエステルを1.1g得た。収
率67%。
フトイルオキシ)安息香酸2“−メチル−ブチルエステ
ルのwJ造 (s)−4−ヒドロキシ安息香酸2′ −メチル−ブチ
ルエステル7001115.6−オクチルオキシナフタ
レン−2−カルボンWt1.(1、N、N’−ジシクロ
へキシルカルボジイミド700ηおよび4−ピロリジノ
ピリジン20qを30ai!の塩化メチレンに溶かし室
温で10時間放置した。01生したN、N’ −ジシ
クロヘキシル尿素を濾別後、有機層を5%塩酸、5%水
酸化ナトリウム水溶液、水の順で洗浄した後、無水硫酸
マグネシウムで乾燥させた。塩化メチレンを留去した後
、残渣をベンゼンを溶出液としシリカゲルカラムクロマ
トにより精製し、得られた結晶をエタノールより再結晶
し無色針状結晶として目的とする(s)−4−(6′
−オクチルオキシ−2′ −ナフトイルオキシ)安息香
1121−メチル−ブチルエステルを1.1g得た。収
率67%。
この化合物の相転移温度は第6表に示した。
またこの化合物の元素分析値は次のとおり理論値とよく
一致した。
一致した。
理論値(CHOとして) 分析値
C75,89% 75.75%
8 7.81% 7.79%実施例16
種々の光学活性−4−ヒドロキシ安息香酸アルキルエス
テルと種々の6−置換−ナフタレン−2=カルボン酸を
用いて、実施例15に記載した製造法に準じて種々の光
学活性エステル化合物を製造した。
テルと種々の6−置換−ナフタレン−2=カルボン酸を
用いて、実施例15に記載した製造法に準じて種々の光
学活性エステル化合物を製造した。
そのうち代表的化合物についてはその相転移温度を第6
表に示した。
表に示した。
実施例17
本発明の液晶化合物
り
を4部
り
を4部
から構成された液晶組成物は47℃までS09相を示し
47〜95℃まではSA相、それ以上の温度では等方性
液体となり、室温付近での表示素子として適している。
47〜95℃まではSA相、それ以上の温度では等方性
液体となり、室温付近での表示素子として適している。
この混合物を電極面にシリカの斜方蒸着を施した電極間
隔が5μmのセルに注入した。この液晶セルを直交ニコ
ル状態に配置した2枚の偏光子の間にはさみ、10■の
低周波数(111z)の交流を印加したところ、明瞭な
スイッチング現象が観察され、コントラストも非常に良
く、さらには応答1も非常に速い(80μsec )液
晶表示素子がうれた。なお自発分極のviPsは42n
C/ciであった。
隔が5μmのセルに注入した。この液晶セルを直交ニコ
ル状態に配置した2枚の偏光子の間にはさみ、10■の
低周波数(111z)の交流を印加したところ、明瞭な
スイッチング現象が観察され、コントラストも非常に良
く、さらには応答1も非常に速い(80μsec )液
晶表示素子がうれた。なお自発分極のviPsは42n
C/ciであった。
′に′1例18
11の液晶化合物
を2部
C1oH。
を2部
C1o)−1゜
り
を2部
から構成された液晶組成物は40℃までSC8相を示し
40〜67℃まではSA相、それ以上の温度では等方性
液体となり、室温付近での表示素子として適している。
40〜67℃まではSA相、それ以上の温度では等方性
液体となり、室温付近での表示素子として適している。
この混合物を電極面にシリカの斜方蒸着を施した電極間
隔が5μmのセルに注入した。この液晶セルを直交ニコ
ル状態に配置した2枚の偏光子の間にはさみ、10Vの
低周波数(1Hz)の交流を印加したところ、明瞭なス
イッチング現象が観察され、コントラストも非常に良く
、さらには応答速度も非常に速い(100μsec )
液晶表示素子が得られた。なお自発分極の値psは38
nC/cdであった。
隔が5μmのセルに注入した。この液晶セルを直交ニコ
ル状態に配置した2枚の偏光子の間にはさみ、10Vの
低周波数(1Hz)の交流を印加したところ、明瞭なス
イッチング現象が観察され、コントラストも非常に良く
、さらには応答速度も非常に速い(100μsec )
液晶表示素子が得られた。なお自発分極の値psは38
nC/cdであった。
実施例19
公知の液晶性化合物
度は1m5ecである。)
本発明の化合物
添加した液晶組成物は
の相転移温度を示した。
またこのものを実施例17で示したセルに注入し応答速
度を測定したところ500μsecと非常に速まった。
度を測定したところ500μsecと非常に速まった。
実施例20
実施例19と同様に、本発明の化合物
本発明の液晶化合物(応答速度1m5ec)添加した液
晶混合物は と室温で動作し、その応答速度も200μsecと実施
例19の混合物と比較しても非常に速くなった。
晶混合物は と室温で動作し、その応答速度も200μsecと実施
例19の混合物と比較しても非常に速くなった。
このように本発明の化合物のうち液晶相をまったく示さ
ない化合物も室温付近で動作し、かつ応答速度のより速
い液晶組成物を得るのに非常に有用な化合物である。
ない化合物も室温付近で動作し、かつ応答速度のより速
い液晶組成物を得るのに非常に有用な化合物である。
実施例21
実施例3で製造した化合物と第1表中の1の構造で示さ
れる公知の光学活性4−デシルオキシベンジリデン−4
′ −アミノ−2″−メチルブチルシンナメート(DO
BAMBG)をそれぞれサンプル管に入れ、温度60℃
、湿度90%雰囲気中に40時間放冒し、その前後での
SG” −8A転移WAr!1の変化を調べた。
れる公知の光学活性4−デシルオキシベンジリデン−4
′ −アミノ−2″−メチルブチルシンナメート(DO
BAMBG)をそれぞれサンプル管に入れ、温度60℃
、湿度90%雰囲気中に40時間放冒し、その前後での
SG” −8A転移WAr!1の変化を調べた。
DOBAMBCのSG”−8A転転移度は95℃から7
5℃へと20℃も低下したのに対し、実施例3で製造し
た化合物の転移温度はまったく変化せず、水分に対し非
常に安定であることが判明した。
5℃へと20℃も低下したのに対し、実施例3で製造し
た化合物の転移温度はまったく変化せず、水分に対し非
常に安定であることが判明した。
実施例22
実施例3で製造した化合物と公知の
DOBAMBCをそれぞれガラス管に入れ、カーボンア
ークを用い30時間光照射し、その前後でのSG” −
8A転転移度の変化を調べた。
ークを用い30時間光照射し、その前後でのSG” −
8A転転移度の変化を調べた。
DOBAMBCのSG”−8A転移m*は95℃から7
2℃へと23℃も低下したのに対し、実施例3で製造し
た化合物の転移温度はまったく変化せず、光に対し非常
に安定であることが判明した。
2℃へと23℃も低下したのに対し、実施例3で製造し
た化合物の転移温度はまったく変化せず、光に対し非常
に安定であることが判明した。
予r7ゑ()7°コp
浄?′7fく (77゛J)
〔発明の効果〕
本発明は光および化学的に安定な一般式(I)で示され
る光学活性なナフタレン誘導体化合物および該化合物を
少な・くとも1種を含有する強誘電性スメクチック液晶
組成物を提供することにより、高速応答可能な表示素子
を構成し得るという優れた効果を有する。
る光学活性なナフタレン誘導体化合物および該化合物を
少な・くとも1種を含有する強誘電性スメクチック液晶
組成物を提供することにより、高速応答可能な表示素子
を構成し得るという優れた効果を有する。
出願人代理人 藤 本 傅 元竿1頁の続き
oInt、C1,’ 識別記号 庁内
整理手続ネm正書 昭和62年 7 月 3 日
整理手続ネm正書 昭和62年 7 月 3 日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼…………( I ) 〔式中、Xは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素
原子2個までのアルキル基またはメトキシ基であり、A
およびBは少なくとも一方は不斉炭素原子を含む独立し
てそれぞれ次の一般式で表わされる基であり、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ここでC環、D環はそれぞれ独立して、1,4−フェニ
レン、2,6−ナフタレン、ピリミジン−2,5−ジイ
ル、トランス−1,4−シクロヘキシレン、トランス−
1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、トランス−1,
3−オキサチアン−2,5−ジイル、トランス−1,3
−ジチアン−2,5−ジイルまたは1,3,2−ジオキ
サボリナン−2,5−ジイル基であり、これらの基はX
により単置換あるいは多置換されていてもよく、mおよ
びnは0、1または2の整数であり、Z_1、Z_2、
Z_3およびZ_4はそれぞれ単結合、▲数式、化学式
、表等があります▼、−O−、−CH_2−、−CH=
N−、 −N=CH−、−CH=CH−、−C≡C−、−N=N
−、または−N(O)=N−の群から選んだ1種または
2種以上の結合基であり、Yは水素原子、ハロゲン原子
、シアノ基、または炭素数1〜20個を有する直鎖状ま
たは分岐鎖状のアルキル基あるいはアルケニルアルキル
基(これらのアルキル基中の1個のCH_2基または隣
接していない2個のCH_2基は−O−、▲数式、化学
式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼により置換されてい てもよく、また1個の水素原子はハロゲン原子、シアノ
基あるいはアルコキシル基に置換されていてもよい。以
下同じ)〕 で示される光学活性ナフタレン誘導体。 2、一般式( I )で示される化合物が、次の一般式(
2−0) ▲数式、化学式、表等があります▼………(2−0) 〔式中R_1、R_2は▲数式、化学式、表等がありま
す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 −R、−ORであり、但しRは、R_1、R_2の少な
くとも一方に不斉炭素原子を含む水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基あるいは炭素1〜20個の直鎖状または分
岐鎖状のアルキル基、ハロゲノアルキル基、アルコキシ
アルキル基、シアノアルキル基、アルケニルアルキル基
、アルコキシカルボニルアルキル基よりなる群より選ん
だ1種の基であり、Zは単結晶、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、−CH_2O−、 −OCH_2−よりなる群より選んだ結合基である。 X_1〜X_4は水素原子、ハロゲン原子、メチル基ま
たはシアノ基ある。以下同じ。〕 で示される化合物である特許請求の範囲第1項記載の光
学活性ナフタレン誘導体。 3、一般式(2−0)で示される化合物が次の一般式(
2−1)、(2−2)、(2−3)、(2−4)、(2
−5)、(2−6)、 (2−7)、(2−8)、(2−9)、 (2−10)、(2−11)、(2−12)、(2−1
3)および(2−14) ▲数式、化学式、表等があります▼……(2−1) ▲数式、化学式、表等があります▼……(2−2) ▲数式、化学式、表等があります▼…(2−3) ▲数式、化学式、表等があります▼…(2−4) ▲数式、化学式、表等があります▼…(2−5) ▲数式、化学式、表等があります▼…(2−6) ▲数式、化学式、表等があります▼…(2−7) ▲数式、化学式、表等があります▼…(2−8) ▲数式、化学式、表等があります▼…(2−9) ▲数式、化学式、表等があります▼…(2−10) ▲数式、化学式、表等があります▼…(2−11) ▲数式、化学式、表等があります▼…(2−12) ▲数式、化学式、表等があります▼…(2−13) ▲数式、化学式、表等があります▼…(2−14) (但し*印は不斉炭素原子を含む事を表わす。以下同じ
。) よりなる群より選んだ1種の化合物である特許請求の範
囲第2項に記載の光学活性ナフタレン誘導体。 4、一般式(1)で示される化合物が次の一般式(4−
0) ▲数式、化学式、表等があります▼………(4−0) (但しX_5、X_6は水素原子、ハロゲン原子、メチ
ル基またはシアノ基を示す。以下同じ。)で示される化
合物である特許請求の範囲第1項に記載の光学活性ナフ
タレン誘導体。 5、一般式(4−0)で示される化合物が一般式(4−
1)、(4−2)、(4−3)、(4−4)、(4−5
)(4−6)、(4−7)、(4−8)、(4−9)、
(4−10)、 (4−11)、(4−12)、(4−13)、(4−1
4)、(4−15)、(4−16)、(4−17)、4
−18)、(4−19)、(4−20)、(4−21)
、(4−22)、(4−23)、(4−24)、(4−
25)および(4−26) ▲数式、化学式、表等があります▼………(4−1) ▲数式、化学式、表等があります▼………(4−2) ▲数式、化学式、表等があります▼………(4−3) ▲数式、化学式、表等があります▼………(4−4) ▲数式、化学式、表等があります▼………(4−5) ▲数式、化学式、表等があります▼………(4−6) ▲数式、化学式、表等があります▼………(4−7) ▲数式、化学式、表等があります▼………(4−8) ▲数式、化学式、表等があります▼………(4−9) ▲数式、化学式、表等があります▼………(4−10) ▲数式、化学式、表等があります▼………(4−11) ▲数式、化学式、表等があります▼………(4−12) ▲数式、化学式、表等があります▼………(4−13) ▲数式、化学式、表等があります▼………(4−14) ▲数式、化学式、表等があります▼………(4−15) ▲数式、化学式、表等があります▼………(4−16) ▲数式、化学式、表等があります▼………(4−17) ▲数式、化学式、表等があります▼………(4−18) ▲数式、化学式、表等があります▼………(4−19) ▲数式、化学式、表等があります▼………(4−20) ▲数式、化学式、表等があります▼………(4−21) ▲数式、化学式、表等があります▼………(4−22) ▲数式、化学式、表等があります▼………(4−23) ▲数式、化学式、表等があります▼………(4−24) ▲数式、化学式、表等があります▼………(4−25) ▲数式、化学式、表等があります▼………(4−26) よりなる群より選んだ1種の化合物である特許請求の範
囲第4項に記載の光学活性ナフタレン誘導体。 6、一般式( I )で示される化合物が次の一般式(6
−0) ▲数式、化学式、表等があります▼………(6−0) で示される化合物である特許請求の範囲第1項に記載の
光学活性ナフタレン誘導体。 7、一般式(6−0)で示される化合物が次の一般式(
6−1)、(6−2)、(6−3)、(6−4)、(6
−5)、(6−6)、 (6−7)、(6−8)、および(6−9)▲数式、化
学式、表等があります▼………(6−1) ▲数式、化学式、表等があります▼………(6−2) ▲数式、化学式、表等があります▼………(6−3) ▲数式、化学式、表等があります▼………(6−4) ▲数式、化学式、表等があります▼………(6−5) ▲数式、化学式、表等があります▼………(6−6) ▲数式、化学式、表等があります▼………(6−7) ▲数式、化学式、表等があります▼………(6−8) ▲数式、化学式、表等があります▼………(6−9) なる群より選んだ1種の化合物である特許請求の範囲第
6項に記載の光学活性ナフタレン誘導体。 8、一般式( I )で示される化合物が次の一般式(8
−0) ▲数式、化学式、表等があります▼………(8−0) (但しHはトランス1,4−シクロヘキシレン基を示す
。以下同じ。) で示される化合物である特許請求の範囲第1項に記載の
光学活性ナフタレン誘導体。 9、一般式(8−0)で示される化合物が、次の一般式
(8−1)、(8−2)、(8−3)、(8−4)、(
8−5)、(8−6)および(8−7) ▲数式、化学式、表等があります▼………(8−1) ▲数式、化学式、表等があります▼………(8−2) ▲数式、化学式、表等があります▼………(8−3) ▲数式、化学式、表等があります▼………(8−4) ▲数式、化学式、表等があります▼………(8−5) ▲数式、化学式、表等があります▼………(8−6) ▲数式、化学式、表等があります▼………(8−7) で示される特許請求の範囲第8項に記載の光学活性ナフ
タレン誘導体。 10、一般式( I )でで示される化合物が次の一般式
(10−0) ▲数式、化学式、表等があります▼………(10−0) で示される化合物である特許請求の範囲第1項に記載の
光学活性ナフタレン誘導体。 11、一般式(10−0)で示される化合物が次の一般
式(10−1)、(10−2)、(10−3)、(10
−4)、(10−5)、(10−6)、(10−7)お
よび(10−8)▲数式、化学式、表等があります▼…
……(10−1) ▲数式、化学式、表等があります▼………(10−2) ▲数式、化学式、表等があります▼………(10−3) ▲数式、化学式、表等があります▼………(10−4) ▲数式、化学式、表等があります▼………(10−5) ▲数式、化学式、表等があります▼………(10−6) ▲数式、化学式、表等があります▼………(10−7) ▲数式、化学式、表等があります▼………(10−8) で示される化合物である特許請求の範囲第10項に記載
の光学活性ナフタレン誘導体。 12、一般式( I )で示される化合物が、次の一般式
(12−0) ▲数式、化学式、表等があります▼………(12−0) で示される化合物である特許請求の範囲第12項に記載
の光学活性ナフタレン誘導体。 13、一般式(12−0)で示される化合物が次の一般
式(12−1)、(12−2)、(12−3)、(12
−4)、(12−5)、(12−6)、(12−7)、
(12−8)および(12−9) ▲数式、化学式、表等があります▼………(12−1) ▲数式、化学式、表等があります▼………(12−2) ▲数式、化学式、表等があります▼………(12−3) ▲数式、化学式、表等があります▼………(12−4) ▲数式、化学式、表等があります▼………(12−5) ▲数式、化学式、表等があります▼………(12−6) ▲数式、化学式、表等があります▼………(12−7) ▲数式、化学式、表等があります▼………(12−8) ▲数式、化学式、表等があります▼………(12−9) で示される化合物である特許請求の範囲第12項に記載
の光学活性ナフタレン誘導体。 14、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼…………( I ) で示される光学活性ナフタレン誘導体を少なくとも1種
含有する液晶組成物。
Priority Applications (2)
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---|---|---|---|
CA000552773A CA1294954C (en) | 1986-12-26 | 1987-11-25 | Optically active naphthalene derivatives |
US07/467,300 US5072021A (en) | 1986-12-26 | 1990-01-16 | Optically active naphthalene derivatives |
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JP10045886 | 1986-04-30 | ||
JP21929686 | 1986-09-19 | ||
JP61-100458 | 1986-10-14 | ||
JP24190986 | 1986-10-14 | ||
JP61-241909 | 1986-10-14 | ||
JP61-219296 | 1986-10-14 | ||
JP61-77587 | 1986-10-14 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63233932A true JPS63233932A (ja) | 1988-09-29 |
JP2713567B2 JP2713567B2 (ja) | 1998-02-16 |
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ID=27466085
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Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01101389A (ja) * | 1987-10-15 | 1989-04-19 | Fujitsu Ltd | 液晶組成物 |
JPH0249754A (ja) * | 1988-05-12 | 1990-02-20 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | ナフタレン化合物および該化合物を含む液晶組成物 |
JPH02191240A (ja) * | 1989-01-18 | 1990-07-27 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 光学活性なナフチルエステル化合物 |
JPH0368686A (ja) * | 1989-08-09 | 1991-03-25 | Showa Shell Sekiyu Kk | ナフタレン骨格を含む液晶化合物 |
US5143644A (en) * | 1989-04-06 | 1992-09-01 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Carboxylic acid ester compounds, and their related matters and method of producing the same |
JP2006151928A (ja) * | 2004-10-29 | 2006-06-15 | Dainippon Ink & Chem Inc | トリフルオロナフタレン誘導体 |
JP2010090057A (ja) * | 2008-10-08 | 2010-04-22 | Sony Corp | 液晶分子、液晶表示素子及び液晶光空間変調素子 |
JP4517458B2 (ja) * | 2000-06-14 | 2010-08-04 | Dic株式会社 | 6−ブロモ−1,2−ジフルオロナフタレンの製造方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1603075A (en) * | 1977-10-24 | 1981-11-18 | Secr Defence | Liquid crystal esters containing naphthyl groups |
JPS5993777A (ja) * | 1982-10-22 | 1984-05-30 | ミネソタ・マイニング・アンド・マニユフアクチユアリング・コンパニ− | ヘリクロミック―スメクチック液晶組成物 |
JPS62146984A (ja) * | 1985-12-20 | 1987-06-30 | Seiko Epson Corp | 強誘電性液晶組成物 |
JPH0656673A (ja) * | 1991-09-10 | 1994-03-01 | Kobe Steel Ltd | 抗発癌剤 |
-
1986
- 1986-12-26 JP JP61314148A patent/JP2713567B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1603075A (en) * | 1977-10-24 | 1981-11-18 | Secr Defence | Liquid crystal esters containing naphthyl groups |
JPS5993777A (ja) * | 1982-10-22 | 1984-05-30 | ミネソタ・マイニング・アンド・マニユフアクチユアリング・コンパニ− | ヘリクロミック―スメクチック液晶組成物 |
JPS62146984A (ja) * | 1985-12-20 | 1987-06-30 | Seiko Epson Corp | 強誘電性液晶組成物 |
JPH0656673A (ja) * | 1991-09-10 | 1994-03-01 | Kobe Steel Ltd | 抗発癌剤 |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01101389A (ja) * | 1987-10-15 | 1989-04-19 | Fujitsu Ltd | 液晶組成物 |
JPH0249754A (ja) * | 1988-05-12 | 1990-02-20 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | ナフタレン化合物および該化合物を含む液晶組成物 |
JP2672147B2 (ja) * | 1988-05-12 | 1997-11-05 | 三井石油化学工業株式会社 | ナフタレン化合物および該化合物を含む液晶組成物 |
JPH02191240A (ja) * | 1989-01-18 | 1990-07-27 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 光学活性なナフチルエステル化合物 |
US5143644A (en) * | 1989-04-06 | 1992-09-01 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Carboxylic acid ester compounds, and their related matters and method of producing the same |
JPH0368686A (ja) * | 1989-08-09 | 1991-03-25 | Showa Shell Sekiyu Kk | ナフタレン骨格を含む液晶化合物 |
JP4517458B2 (ja) * | 2000-06-14 | 2010-08-04 | Dic株式会社 | 6−ブロモ−1,2−ジフルオロナフタレンの製造方法 |
JP2006151928A (ja) * | 2004-10-29 | 2006-06-15 | Dainippon Ink & Chem Inc | トリフルオロナフタレン誘導体 |
JP4696549B2 (ja) * | 2004-10-29 | 2011-06-08 | Dic株式会社 | トリフルオロナフタレン誘導体 |
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