JPH0249754A - ナフタレン化合物および該化合物を含む液晶組成物 - Google Patents

ナフタレン化合物および該化合物を含む液晶組成物

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JPH0249754A
JPH0249754A JP1119079A JP11907989A JPH0249754A JP H0249754 A JPH0249754 A JP H0249754A JP 1119079 A JP1119079 A JP 1119079A JP 11907989 A JP11907989 A JP 11907989A JP H0249754 A JPH0249754 A JP H0249754A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の技術分野 本発明は、新規なナフタレン化合物およびこの化合物を
用いた液晶組成物に関する。さらに詳しくは、本発明は
、光学活性基を有する新規なナフタレン化合物およびこ
の化合物を含有する液晶組成物に関する。
発明の技術的背景ならびにその問題点 従来、ＯＡ機器などの表示デバイスとして最も広範に使
用されてきたのはＣＲＴデバイスである。
このようなＯＡ機器などの表示デバイスを有する機器の
分野においては、近年、機器の小型軽量化、あるいは表
示デバイスの大画面化および薄型化などに対する要望が
高まってきている。このためそれぞれの用途あるいは要
望に対応させて、従来のＣＲＴデバイスの代わりに、種
々の新たな表示デバイスが開発されている。たとえば、
このような表示デバイスとしては、液晶デイスプレィ、
プラズマデイスプレィ、ＬＥＤデイスプレィ、ＥＬデイ
スプレィおよびＥＣＤデイスプレィなどがある。
これらの表示デバイスのうち、液晶デイスプレィは、基
本的には液晶化合物を用いたスイッチング素子に電気信
号を与えて、そのスイッチング素子中の液晶化合物の状
態を変化させることにより光の遮蔽および透過を制御し
て電気信号を顕在化させるデバイスであり、上述のＯＡ
機器の表示デバイスだけでなく、ディジタルウォッチあ
るいは携帯ゲームなどの表示デバイスとして既に実用化
されている。また、近時、小型テレビジョンなどの動画
用の表示デバイスとしても使用され始めている。
上記のような液晶化合物を用いた表示デバイスにおいて
は、種々の駆動方式が既に知られている。
例えば現在用いられている液晶表示デバイスの駆動方式
としては、ＴＮ（ツイストネマチック）モードがある。
このＴＮモードは、液晶化合物のネマチック相における
分子の誘電異方性を利用して表示を行なう方式であり、
外部から印加される電界の２乗に比例したエネルギーに
よって表示デバイスが駆動する（ｆ＝ｏＥ２）。
しかしながら、この方式を採用したスイッチング素子な
どにおいて、表示されている画像を変えるためには、液
晶化合物の分子の位置を変える必要があるために、駆動
時間が長くなり、液晶化合物の分子位置を変えるために
必要とする電圧、すなわち消費電力も大きくなるという
問題点がある。
そして、このようなスイッチング素子においては、スイ
ッチングしきい値特性があまり良好でないため、高速で
分子位置を変えて切り替え動作を行なおうとすると、非
表示画像部にまでもれ電圧がかかり、表示のコントラス
トが著しく低下することがある。
このように従来のＴＮモードによる表示方式は、ＴＮモ
ードの特性として、特に大形画面用表示デバイスあるい
は小型デジタルテレビジョンなどのような動画用の表示
デバイスとしては適当な表示方式であるとは言えない面
がある。
また、上記のようなＴＮモードにおけるスイッチングし
きい値特性などを改良したＳＴＮ　（スーパーツイスト
ネマチック）モードを利用した表示デバイスが使用され
ている。このようなＳＴＮモードを利用することにより
、スイッチングしきい値特性が改善されるため、表示デ
バイスのコントラストが向上する。しかしながら、この
方法も誘電異方性を利用している点ではＴＮモードと変
わりなく、従ってスイッチング時間が長いため、大画面
用表示デバイスあるいは小型デジタルテレビジョンなど
のような動画用の表示デバイスとして使用した場合には
ＴＮモードを利用した表示デバイスと同様の傾向を示す
。
これに対し、１９７５年、Ｒ，Ｂ、　Ｍｅ７ｅ＋　らが
合成した有機化合物は、強誘電性を示し、さらに１９８
０年Ｒ，Ｂ、　Ｍｅ７ｅｒらはギャップの小さなセル中
にこれらの強誘電性液晶化合物を充填することにより、
強誘電性液晶化合物を光スイツチング素子、すなわち表
示デバイスとして用いる可能性を示唆した。
上記のような強誘電性液晶化合物を用いたスイッチング
素子は、ＴＮモードあるいはＳＴＮモードを利用したス
イッチング素子とは異なり、液晶化合物の分子の配向方
向を変えるだけでスイッチング素子として機能させるこ
とができるため、スイッチング時間が非常に短縮される
。さらに、強誘電性液晶化合物のもつ自発分極（Ｐｓ　
）と電界強度（Ｅ）とにより与えられるＰｓ　ＸＥの値
が液晶化合物の分子の配向方向を変えるための実効エネ
ルギー強度であるので、消費電力も非常に少なくなる。
そして、このような強誘電性液晶化合物は、印加電界の
方向によって二つの安定状態、すなわち双安定性を持つ
ので、スイッチングのしきい値特性も非常に良好であり
、動画用の表示デバイスなどとして特に適している。
このような強誘電性液晶化合物を光スイツチング素子に
使用する場合、強誘電性液晶化合物には、動作温度範囲
が常温付近にあること、動作温度幅が広いこと、スイッ
チング速度が高いことおよびスイッチングしきい値電圧
が適正な範囲内にあることなどの特性が要求される。殊
にこれらのうちでも、動作温度範囲は強誘電性液晶化合
物を使用する際に特に重要な特性であり、他の特性は非
常に良好であるにもかかられらず、動作温度範囲と使用
温度範囲とが一致しない強誘電性液晶化合が多い（例え
ば、Ｒ，Ｂ、　Ｍｅｙｅ＋　ｅｔ　ａｔ、ジャーナル・
デ・フィジーク（Ｊ、ｄｅ　Ｐｈ７ｓ、）３５巻Ｌ−６
９頁、（１９７５）参照）。
さらに、田口雅明氏および原田隆正氏によって発表され
た第１１回液晶討論会の予稿集＋６８頁（１９８５）あ
るいは特開昭６２−１００４５号公報などには、例えば
ナフタレン環を有する強誘電性液晶化合物などが開示さ
れており、これに開示されている液晶化合物は作動温度
範囲などの点からすると比較的実用性の高い化合物であ
るが、例えば、強誘電性液晶化合物として要求されるそ
の他のすべでの特性を満足するとはいい難く、さらに改
善の余地があった。
発明の目的 本発明は、液晶化合物として好適に使用することができ
る新規なナフタレン化合物を提供することを目的として
いる。
また、本発明は、優れた特性を有する表示デバイス等を
形成することができる新規な液晶組成物を提供すること
を目的としている。
さらに本発明は、例えば、動作温度範囲が常温付近にあ
り、動作温度幅が広く、スイッチング速度が高く、そし
てスイッチングしきい値電圧が適正な範囲内にあり、特
性の優れた素子を形成することができる新規な液晶組成
物を提供することを目的としている。
発明の概要 本発明のナフタレン化合物は次式［１コ、好ましくは［
Ｉ°］で表・わすことかできる。
ただし、式［Ｉ］および［工゛］において、Ｘは水素原
子もしくはハロゲン原子を表わし、Ｙおよび２は、それ
ぞれ独立に、Ｒ− れる１価の基を表わす。
ただし、上記式中、Ｗは水素原子もしくはハロゲン原子
を表わし、Ｒは炭素数６〜１８のアルキル基を表わし、
かつ、Ｙおよび２のうち、少なくとも一方の基を構成す
るアルキル基は、次式［Ｉ［］で表わされる不斉炭素原
子を含む光学活性基である。
また、本発明に係る液晶組成物は、次式［Ｉ］、好まし
くは［ｌ°］で表わされるナフタレン化合物を含むこと
を特徴としている。
（ただし、式［ＩＩ］において、Ａはアルキル基、アル
コキシ基、ハロゲン原子およびフロロアルキル基よりな
る群から選ばれる基もしくは原子であり、ｎはＯ〜３の
整数であり、ｍは３〜６の整数であり、ＩＣは不斉炭素
原子を表わす）。なお本発明において、フロロアルキル
基とは、アルキル基が有している水素原子のうち、少な
くとも１個の水素原子がフッ素原子で置換された基のこ
とを言い、たとえば、トリフロロメチル基（−ＣＦ３）
およびモノフロロメチル基（−ＣＦＨ２）などが例示で
きる。
ただし、式［Ｉ］および［Ｉ°］において、Ｘは水素原
子もしくはハロゲン原子を表わし、ＹおよびＺは、それ
ぞれ独立に、Ｒ れる１価の基を表わす。
ただし、上記式中、Ｗは水素原子もしくはハロゲン原子
を表わし、Ｒは炭素数６〜１８のアルキル基を表わし、
かつ、ＹおよびＺのうち、少なくとも一方の基を構成す
るアルキル基は、次式［ｎ］で表わされる不斉炭素原子
を含む光学活性基である。
発明の詳細な説明 次に本発明に係るナフタレン化合物について、具体的に
説明する。
本発明に係るナフタレン化合物は次式〔工］、好ましく
は［Ｉ′］で表わすことができる。
（ただし、式［■］において、Ａはアルキル基、アルコ
キシ基、ハロゲン原子およびフロロアルキル基よりなる
群から選ばれる基もしくは原子であり、ｎは０〜３の整
数であり、ｍは３〜６の整数であり、１Ｃは不斉炭素原
子を表わす）。
本発明に係るナフタレン化合物は、光学活性炭素に炭素
数４〜７のアルキル基が結合しているため、、室温付近
でスメクチック相を示す。
従って、このように低温でスメクチック相を示すナフタ
レン化合物を含む液晶組成物は、液晶使用温度が適正な
範囲内にあるので有用性が高い。
ただし、上記式［Ｉ］および［Ｉ°］において、Ｘは水
素原子もしくはハロゲン原子を表わす。
また、ＹおよびＺは、それぞれ独立に、Ｒ−れる１価の
基を表わす。
ここで、Ｗは水素原子もしくはハロゲン原子を表わし、
Ｒは炭素数６〜１８のアルキル基を表わす。そして、Ｙ
および２のうち、少なくとも一方の基を構成するアルキ
ル基は、次式［■］で表わされる不斉炭素原子を含む光
学活性基である。
ただし、上記式［１１］において、Ａはアルキル基（好
ましくは炭素数１〜１０のアルキル基）、アルコキシ基
（好ましくは炭素数１〜１０のアルコキシ基）、ハロゲ
ン原子（たとえばＣｌ５Ｂｒ。
１）およびフロロアルキル基（好ましくは炭素数１〜１
０のフロロアルキル基）よりなる群から選ばれる基もし
くは原子である。そして上記式［Ｉｒｌにおいて、ｎは
０〜３、好ましくは０〜１の整数であり、ｍは３〜６、
好ましくは４〜５の整数である。従ってｍが０〜２であ
る基を有するナフタレン化合物は、本発明には含まれな
い。本発明においては、上記式［Ｉ［］において、ｍは
３〜６であるので、このようなナフタレン化合物の液晶
温度範囲が室温付近にあり、かつ広域にわたっている。
なお、上記式［Ｉｒｌにおいて、　Ｃで表わしたのは不
斉炭素原子である。
従って、上記［１］において、Ａで表わされる基と、−
（ＣＨ）　　−ＣＨ３で表わされる基とが同一になるこ
とはない。
なお、本発明においては、上記式［Ｉｒｌ中のＡとして
は、フロロアルキル基およびアルキル基が好ましく、フ
ロロアルキル基の中では、トリクロロメチル基、アルキ
ル基の中では、エチル基が特に好ましい。
上記式［１１］で表わされる本発明に係るナフタレン化
合物としては、次式［１１〜（４９１で表わす化合物を
挙げることができる。
Ｘ そして、ＲおよびＲ２はいずれも炭素数１〜１８のアル
キル基を表わし、かつＲ１またはＲ２のいずれか一方、
もしくは、ＲおよびＲ２の両者が次式［１］で表わされ
る不斉炭素（＄Ｃ）を有する基である。
上記式［１１〜［４９］１１″′おいて、ＸおよびＷは
水素原子もしくはハロゲン原子のいずれかである。
ただし、式［１］において、Ａはアルキル基（好ましく
は炭素数１〜１０のアルキル基）、アルコキシ基（好ま
しくは炭素数１〜１０のアルコキシ基）、ハロゲン原子
（たとえばＣＩ、Ｂ’ｒ。
１）およびフロロアルキル基（好ましくは炭素数１〜１
０のフロロアルキル基）のうちのいずれかの基もしくは
原子であり、ｎは０〜３、好ましくは０〜１の整数であ
り、そしてｍは３〜６、好ましくは４〜５の整数である
。
このような化合物のうちで、特に液晶化合物として好ま
しい化合物は、式［３］で表わされる化合物であり、具
体的には、次式［３−ａ］　で表わされる化合物が特に
好ましい。
００　　　　　　　　　　　Ａ　　　・・・［３−ａｌ
ただし、上記式［３−１１において、！は１〜１８の整
数であり、ｎは０〜３の整数であり、ｍは３〜６の整数
であり、Ａはアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子
およびフロロアルキル基のうちのいずれかの基もしくは
原子である。また、１Ｃは、不斉炭素を表わす。
本発明のナフタレン化合物は、公知の合成技術を利用し
て製造することができる。
たとえば、上記式［３−ａｌ　で表わされる化合物は、
以下に示す合成経路に従って合成することができる。
＠ＣＨ２，０＋Ｃ００Ｈ 【エエエ］ （上記式中、ｍ、ｎ、Ａおよび！は前記と同じ意味であ
る。） すなわち、４−ベンジルオキシ安息香酸［Ｉ［Ｉ］をピ
リジンなどの存在下に塩化チオニルなどの塩素化剤と反
応させて、４−ベンジルオキシ安息香酸クロライド［Ｉ
Ｖ］を得、この化合物［ＩＶ］　と、［Ｖ］で示される
アルコール化合物とをピリジンなどの存在下に反応させ
て、化合物［ＶＩ］を得る。この化合物［ＶＩ］をパラ
ジウム・カーボン等の触媒の存在下に水素ガス等を用い
て、還元することにより、脱ベンジル化反応を行ない化
合物［■］を得る。
別に６−アルコキシ−２−カルボキシナフタレン［■］
を用意し、この化合物［■］を塩化チオニルなどの塩素
化剤と反応させて、化合物［ＩＸ］を得る。
次いで、上記化合物［■］と化合物［ＩＸ］　とをピリ
ジンなどの存在下に反応させることにより、最終目的化
合物［３−ａｌ　を得ることができる。
なお、得られる式［３１１で表わされる化合物が光学活
性を有するようにするために用いるアルコール化合物［
Ｖ］　としては、たとえば、４−ウンデカノール、３−
デカノール、２−ノナノール、３−ノナノール、２−オ
クタツール、３−オクタツール、１−クロロオクタツー
ル、１−フロロオクタツール、＋１１−トリクロロ−２
−オクタツール、Ｉ、　１．１　）リフコロ−２−オク
タツール、２−ヘプタツール、３−ヘプタツール、１−
クロロヘプタツール、１−フロロヘプタツール、ｌ、１
．１−トリクロロ−２−ヘプタツール、１１　ｉトリフ
ロロ−２−ヘプタツール、２−ヘキサノール、１−クロ
ロヘキサノール、ｌ−フロロヘキサノール、ｉ、　１．
１−トリクロロ−２−ヘキサノール、１１．１−トリフ
ロロ−２−ヘキサノール、１−クロロペンタノールおよ
び１−フロロペンタノールを挙げることができる。
なお、上記のようにして得られるナフタレン化合物には
、Ｒ体と８体とがあるが、本発明のナフタレン化合物中
は両者を含む。ワルデン反転を利用することにより、い
ずれの光学異性体をも得ることができる。
本発明のナフタレン化合物は、分子のコア部分にナフタ
レン骨格を有しているため、分子自体がある程度の剛直
性を有し、かつ分子全体の凝集エネルギーが小さいとい
う特性を有している。
そして、このようなナフタレン化合物の中には、例えば
、対抗する電極あるいは磁極間に強誘電性液晶化合物を
介在させて、この強誘電性液晶化合物の有するチルト角
を変化させることなどにより、光の透過性を制御するス
イッチング素子などにおいて用いる強誘電性液晶化合物
として使用することができる化合物が多い。すなわち、
このようなスイッチング素子などとして使用する強誘電
性液晶化合物は、室温付近にスメクチック相を持つこと
、スメクチック相における自発分極の値の大きさ（Ｐｓ
）および粘度係数などが適正な範囲内にあることが必要
であり、上記のようなナフタレン化合物のうち、スメク
チック相を呈する化合物は、強誘電性液晶組成物として
用いるスメクチック液晶組成物の主剤あるいは他のスメ
クチック相を呈する化合物を主剤とする液晶組成物の助
剤として使用することができる。
このような化合物の最も具体的な例としては、次式［Ｘ
］で示す化合物を挙げることができる。
化合物のうち、次式［Ｘ］で示す化合物の相転移点を次
表１に示す。なお、以下に示す表等において、Ｃは（あ
るいはＣｒ７）は結晶相、ＳｍＡはスメクチックＡ相、
ＳｍＣはスメクチックＣ相、Ｉｓｏは、等方性液体を表
わし、各相の＊印を付して記載した数字は、その相から
その右側に記載した相への転移温度を示す。
０ＣＨ３ ・・　［Ｘ］ 表　　１ ［Ｘ］　　昇温　＊　　　　　　　　　　ＧＯ’Ｃ＊降
温　＊２Ｇ℃＊６０℃＊ 上記表１から明らかなように、本発明のナフタレン化合
物は、室温付近あるいは室温以下の温度でスメクチック
相を持つ。従来、スメクチック相を持つ液晶化合物は数
多く知られているが、単独で３０℃以下の温度において
スメクチック相を示す化合物は、はとんど知られていな
い。
たとえば、ナフタレン骨格を有する次式［ＸＩ］で表わ
される化合物 は、光学活性炭素＄Ｃに結合しているアルキル基がプロ
ピル基であるので、５０℃以上で液晶相を持つだけであ
り、液晶相は示さない。
これに対して、本発明のナフタレン化合物は、光学活性
炭素　Ｃに結合しているアルキル基が、ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基またはヘプチル基であるので、従来
のナフタレン化合物では、達成し得なかった低温（たと
えば２０℃）においてスメクチック相を示すのである。
従って、本発明のナフタレン化合物は、単独で液晶化合
物さして用いることができる他、他の液晶化合物と混合
して用いることにより、池の液晶化合物の液晶相温度範
囲を室温付近にまで下げることができる。
次に本発明の液晶組成物について説明する。
本発明の液晶組成物は、上記式［工］、好ましくは［Ｉ
′］で表わされるナフタレン化合物を含む組成物である
。
本発明の液晶組成物において、上記式［Ｉ］、好ましく
は［■′］で表わされる化合物の含有率は、用いる置換
ナフタレン化合物の特性、組成物の粘度、動作温度、用
途などを考慮して適宜設定することができる。
本発明に係る液晶組成物において、式［Ｉ］、好ましく
は［Ｉ′］で表わされる液晶化合物と共に配合すること
ができるカイラルスメクチックＣ相を呈する化合物の例
としては、（＋１−４’　−（２’−メチルブチルオキ
シ）フェニル−６−オクチルオキシナフタレン−２−カ
ルボン酸エステル、４′−デシルオキシフェニル−６−
（（＋）−２’−メチルブチルオキシ）ナフタレン−２
−カルボン酸エステル、および、 を挙げることができる。
さらに、上記のカイラルスメクチックＣ相を呈する化合
物以外の化合物で、上述の式［Ｉ］、０子ましくは［■
°〕で表わされる置換ナフタレン化合物を配合すること
により、本発明に係る液晶組成物を構成することができ
る液晶化合物の例としては、 ＣＨ３０−◎−ｃＨ＝ｕ−＠−ｃ４Ｈ８、ｃ　６Ｈ，３
Ｇ−＠−ＣＨ＝Ｎ−＠−Ｃｌｌ、などのシッフ塩基系液
晶化合物、 θ などのアゾキシ系液晶化合物、 ｃ４ｎ　９ｏ−＠−ｃｏｏ−＠−ｃ　６ｎ　、３Ｃ７Ｈ
ｔｓＯ−◎−ｃｏｏ−◎−ＣＮ などの安息香酸エステル系液晶化合物、Ｃ５’　！１−
〇−ｃｏｏ−◎−ＣＮ ＣＩ　　−〇−ＣＯＯ−◎−０Ｃ５Ｈ１、などのシクロ
へキシルカルボン酸エステル系液晶化合物、 Ｃｓ　ＩＩ　、１−＠−＠←ＣＮ などのビフェニル系液晶化合物、 Ｃ５’　ＩＩ→０ＯＯＣＨ などのターフエノール系液晶化合物、 Ｃ７Ｈ２Ｓぺ４　ＣＮ Ｃ３Ｈ、□旨）−■−−＠−ＣＮ などのシクロヘキシル系液晶化合物 および Ｃ７Ｈ２Ｓべ←＋　ＣＮ 等のピリジン系液晶化合物に代表されるネマチック系の
液晶化合物をはじめとして、さらに塩酸コレステリンノ
ナン酸コレステリンおよびオレイン酸コレステリンなど
のコレステリック系の液晶化合物ならびに公知のスメク
チック系の液晶化合物を挙げることができる。
なお、本発明に係る液晶組成物は、例えば、電導性賦与
剤および寿命向上剤など、通常の液晶組成物に配合する
ことができる添加剤を含んでいてもよい。
本発明の液晶組成物を用いた表示方法の例としては、具
体的には以下に示す方法を挙げることができる。
第１の方法は、例えば２〜５μｍの間隙を有する薄膜セ
ル中に本発明に係る液晶組成物を注入し、基板の規制力
を利用して強誘電性液晶化合物を基板に平行に配向させ
、２枚の偏光板の間に、この液晶組成物を注入した薄膜
セルを介在させ、この薄膜セルに外部電界を印加し、強
誘電性液晶化合物の配向ベクトルを変えることにより、
２枚の偏光板と強誘電性液晶化合物の複屈折とを利用し
て表示を行なう方法である。この場合に用いる電極は、
その表面にシリカなどが斜方蒸着されたものであること
が好ま１．い。
また、第２の方法は、本発明の液晶組成物と二色性色素
とを混合し、色素の二色性を利用する方法であり、この
方法は、強誘電性液晶組成物の配向方向を変えることに
より色素による光の吸収を変えて表示を行なう方法であ
る。この場合に使用する色素は通常は二色性色素であり
、このような二色性色素の例としては、アゾ色素、ナフ
トキノン系色素、シアニン系色素およびアントラキノン
系色素等を挙げることができる。
なお、本発明に係る液晶組成物は、上記の表示方法の他
に、通常利用されている表示方法で採用することもでき
る。
また、本発明に係る液晶組成物を用いて製造された表示
デバイスは、スタティック駆動、単純マトリックス駆動
および複合マトリックス駆動などの電気アドレス表示、
光アドレス表示、熱アドレス表示ならびに電子ビームア
ドレス表示等の駆動方式により駆動させることができる
。
発明の効果 本発明に係るナフタレン化合物は、光学活性炭素に炭素
数４〜７のアルキル基が結合しているため、室温付近で
スメクチック相を示す。
従って、このように低温でスメクチック相を示すナフタ
レン化合物を含む液晶組成物は、液晶使用温度が適正な
範囲内にあるので有利である。
また、上記のようなナフタレン化合物を含む本発明の液
晶組成物は、スメクチック相における自発分極の値およ
び粘度係数も非常に良好な範囲内にあるため、このスメ
ックチック液晶組成物を用いた表示方法によれば、数十
μ秒以下の高速応答が可能になる。従って、このスメッ
クチック液晶組成物を、多数の走査線を有する大画面の
表示デバイスのスイッチング素子として用いることによ
り、各走査に要する時間が短いため、コントラスが鮮明
な大画面のデイスプレィを得ることができる。
また、このスメクチック液晶組成物を用いて薄膜セルを
製造し、この薄層セル内でスメクチック相を形成させる
ことにより、液晶化合物が自発分極を持つため、薄層セ
ルがメモリー効果を有するようになる。このメモリー効
果を利用することにより、電圧を印加し続ける必要がな
いので、表示デバイスの消費電力の低減を図ることがで
きる。
さらに、この場合、コントラストが非常に鮮明になる。
また、このスメクチック液晶組成物を用いたスイッチン
グ素子は、分子の配向方向を変えるだけでスイッチング
が可能であり、電界強度の一次項が駆動に作用するため
、低電圧駆動が可能になる。
このように、上記のような本発明に係る液晶組成物のう
ち、スメクチック液晶組成物を用いることにより、大画
面でありながら、消費電力が少なく、しかもコントラス
トが鮮明なデイスプレィを製造することができる。
また、駆動時間が短く、駆動電圧が低いので、動画用表
示デバイスのためのスイッチング素子としても好適であ
る。
次に本発明の実施例を示して本発明をさらに詳しく説明
するが、本発明はこの実施例に限定されるものではない
。
実施例１゜ ２−［４’　（Ｒ−１’−メチルへブチルオキシカルボ
ニル）フェニルオキシ１−６−ゾシルオキシナフタレン
の合成 ［第１段階］ 常法により合成された４−ベンジルオキシ安息香酸１１
．４ｇ　（５０ミリモル）と、塩化チオニル３６．６ｍ
１（０，５モル）およびＤＭＦ（）、１ｍｌとを混合し
、７０℃で２時間撹拌した後、加熱還流を１時間行なっ
た。
還流後、未反応の塩化チオニルを除去して、目的物であ
る４−ベンジルオキシ安息香酸クロライドを得た。
［第２段階］ 第１段階で得られた４−ベンジルオキシ安息香酸クロラ
イド１２．３ｇ　（５０ミリモル）をＴＨＦｌｏ　０　
ｍｌ中に溶解した。別に、Ｒ−２−オクタツール６．５
ｇ　（５０ミリモル）とピリジン６０．４ｍ１（０，７
５ミリモル）との混合溶液を調製し、この混合溶液中に
、上記の４−ベンジルオキシ安息香酸クロライドのＴＨ
Ｆ溶液を撹拌下に滴下した。
滴下後、２４時間撹拌を続け、その後、この反応液を水
中に投入し、エーテルで反応生成物を抽出した。
得られたエーテル溶液から、エーテルを除去し、得られ
た残渣をヘキサン溶媒を用いて再結晶することにより、
目的物である１′−メチルへブチルオキシ−４−ベンジ
ルオキシベンゾエート１２．８４ｇ　（３７，Ｂミリモ
ル）を得た。
［第３段階］ 上記第２段階で得られた１′−メチルへブチルオキシ−
４−ベンジルオキシベンゾエート１２．８４ｇ（３７，
８ミリモル）とパラジウムが５重量％担持された炭素２
．４９ｇと、エタノール１５０ｍ１とを混合し、この混
合液に常圧にて８時間水素ガスをバブリングした。
次いで、この反応液を濾過し５て触媒を除き、濾液を濃
縮して目的物である１−メチルへブチルオキシ−４−ヒ
ドロキシベンゾエート９．５７ｇ（３７，８ミリモル）
を得た。
［第４段階コ 別に、６−デシルオキシ−２−カルボキシナフタレン０
．６６ｇ（２ミリモル）を、塩化チオニル１．５ｍ１（
２０モル）およびＤＭＦｏ、０２ｍ１と混合して、７０
℃にて２時間撹拌した後、加熱還流を１時間行なった。
次いで、未反応の塩化チオニルを除去することにより、
目的物である６−デシルオキシナりタレン−２−カルボ
ン酸クロライドを得た。
［第５段階コ 第４段階で得られた６−デシルオキシナりタレン２−カ
ルボン酸クロライド０．６９ｇ　（２ミリモル）と、第
３段階で得られた１′−メチルへブチルオキシ−４−ヒ
ドロキシベンゾエート０．６ｇ（４ミリモル）と、ピリ
ジン２．４１ｍ１（３０ミリモル）とをＴ　ＨＦ　２　
Ｏｍｌ中に加え、４０℃で３時間撹拌した後、反応液を
水に投入した。
反応生成物をエーテルを用いて抽出し、水洗し、濃縮し
た。
得られた濃縮物をカラムクロマトグラフィーを用いて分
離操作を行ない、最後目的物である２［４’　（Ｒ−１
’−メチルへブチルオキシカルボニル）フェニルオキシ
］−６−ゾシルオキシナフタレン０．５６ｇを得た。
得られた化合物の　’Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定した
。
’Ｈ−ＮＭＲ（２？ＯＭＨ、ＣＤＣ１３）δ（ｐｐｍ）
　　０．８〜１．　Ｑ　（ｍ、　９Ｈ，−ＣＨ３）１．
２〜２、Ｏｍ、２６Ｈ） ４．０〜４．２１．２Ｈ，−０−Ｃ）Ｉ２−）５．１〜
５．２　ｄ、　ＩＨ，−０−ＣＩ！−）７、２〜８．２
　ｍ、　ＩＯＨ，ａｒｏｍａｔｉｃ）上記’Ｈ−ＮＭＲ
の結果から、得られた化合物が２−［４’　（Ｒ−１’
−メチルへブチルオキシカルボニル）フェニルオキシ１
−６−ゾシルオキシナフタレンであることが確認された
。
次に、この化合物の相転移温度を示す。
６０℃ Ａ また、この２−［：４’（Ｒ−１“−メチルへブチルオ
キシカルボニル）フェニルオキシ］−６−ゾシルオキシ
ナフタレンを他の液晶化合物と混合することにより良好
な特性を有する液晶組成物を得ることができた。
実施例２ ２−［４°（Ｒ−１°゛−トリフロロメチルへブチルオ
キシカルボニル）フェニルオキシカルボニル］−６−デ
シ（Ｐ）であることから、この化合物が２−［４°（Ｒ
−１トリフロロメタルへブチルオキシカルボニル）フェ
ニルオキシカルボニル］−６−ゾシルオキシナフタレン
であることを確認された。
この化合物の相転移温度を次に示す。
−３０℃以下　　　　２５℃ Ｃｒｙ　　　　　　　　　ＳＡ←−−→Ｉｓ。
この化合物は、特開昭８２−１００４５号公報に示され
る化合物２−［４“（Ｒ−２°°−メチルブチルオキシ
カルボニル）フェニルオキシカルボニル］−６−ゾシル
オキシナフタレン Ｒ−２−オクタツールのかわりに、ｉ、ｔ、ｉ−ｈリフ
ロローＲ−２−オクタツールを用いて、実施例１と同様
の操作により白色の固体粉末を得た。この化合物のマス
スペクトルの値がＭ　Ｓ　：、　Ｍ　／　ｅ　−６１４
の液晶温度範囲 ８５．２℃　　　　　　　　１０３．８　　℃（Ｃｒｙ
←−→ＳＡ　　　　　　ｌ５ｏ）と較べると、より広く
、かつ、室温から低温側にかけて液晶温度範囲を持って
いる。すなわち、式［１１］において、ｍが３から６の
場合には、液晶温度範囲、が常温付近に、あり、広域に
わたっていることが明らかである。
実施例３ ２−［４°（Ｒ−１”−エチルへキシルオキシカルボニ
ル）フェニルオキシカルボニル］−６−ゾシルオキシナ
フタレンの合成 実施例４ ２−［６°（１？−１”−メチルへブチルオキシカルボ
ニル）ナフチルオキシカルボニル］−６−ゾシルオキシ
ナフＲ−２−オクタツールのかわりに、Ｒ−３−オクタ
ツールを用いて、実施例１と同様の操作により白色固体
粉末を得た。
この化合物をマススペクトルにより分析したところ、Ｍ
Ｓ　：　Ｍ／ｅ−５６０（Ｐ）であった。
この結果からこの粉末が２−［４′（Ｒ−１”−エチル
へキシルオキシカルボニル）フェニルオキシカルボニル
］−６−ゾシルオキシナフタレンであることを確認した
。
この化合物の相転移温度を次に示す。
−３０℃以下　　　　２５℃ Ｃｒｙ　　　　　　　　　ＳＡ←−一→Ｉｓ。
４−ベンジルオキシ安息香酸のがわりに、２−ベンジル
オキシナフタレン−６−カルボン酸を用いて、実施例１
と同様の操作により白色の固体粉末を得た。
この化合物をマススペクトルにより分析したところ、Ｍ
Ｓ　：　Ｍ／ｅ−６１０（ｐ）であった。コノ結果から
この粉末が２〜［６°（Ｒ−１”−メチルへブチルオキ
シカルボニル）ナフチルオキシカルボニル］＝６−ゾシ
ルオキシナフタレンであることを確認された。
この化合物の相転移温度を次に示す。
５２℃　　　　１１４℃ Ｃｒｙ　　　　　ＳＡ　　　　　　Ｉｓ。
実施例５ 実施例２て製造した化合物１１重量部と、公知の強誘電
性液晶ＺＬＩ−３４８８（メルク社）８９重量部を混合
したところ、混合物の相転移温度は、−３０℃以下　　
　３０℃　　　８７℃Ｃｒｙ　　　　　　　　ＳＣ←−
→ＳＡ←−→ＩＳＯこのように、実施例２で製造した化
合物は、スメクチック液晶相広域化するのに有用である
ことが明らかとなった。ちなみに、公知の強誘電性液晶
ＺＬＩ−３４８８（メルク社）の１回転移温度は、以下
のとおりである。
３０℃以下　８１℃８８℃　８５℃ Ｃｒｙ　　←−一→ＳＣ←→ＳＡ←→ｃｈ−＝→１３０
代理人　　弁理士　　鈴　木　俊一部

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）次式［ I ］で表わされるナフタレン化合物；▲数
    式、化学式、表等があります▼［ I ］ ｛ただし、式［ I ］において、Ｘは水素原子もしくは
    ハロゲン原子を表わし、ＹおよびＺは、それぞれ独立に
    、Ｒ−、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、および ▲数式、化学式、表等があります▼よりなる群から選ば れる１価の基を表わす［ただし、上記式中、Ｗは水素原
    子もしくはハロゲン原子を表わし、Ｒは炭素数６〜１８
    のアルキル基を表わし、かつ、ＹおよびＺのうち、少な
    くとも一方の基を構成するアルキル基は、次式［II］で
    表わされる不斉炭素原子を含む光学活性基である； ▲数式、化学式、表等があります▼［II］ （ただし、式［II］において、Ａはアルキル基、アルコ
    キシ基、ハロゲン原子およびフロロアルキル基よりなる
    群から選ばれる基もしくは原子であり、ｎは０〜３の整
    数であり、ｍは３〜６の整数であり、＾＊Ｃは不斉炭素
    原子を表わす）］｝。 ２）次式［ I ’］で表わされるナフタレン化合物；▲
    数式、化学式、表等があります▼［ I ’］ ｛ただし、式［ I ’］において、Ｘは水素原子もしく
    はハロゲン原子を表わし、ＹおよびＺは、それぞれ独立
    に、Ｒ−、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、および ▲数式、化学式、表等があります▼よりなる群から選ば れる１価の基を表わす［ただし、上記式中、Ｗは水素原
    子もしくはハロゲン原子を表わし、Ｒは炭素数６〜１８
    のアルキル基を表わし、かつ、ＹおよびＺのうち、少な
    くとも一方の基を構成するアルキル基は、次式［II］で
    表わされる不斉炭素原子を含む光学活性基である； ▲数式、化学式、表等があります▼［II］ （ただし、式［II］において、Ａはアルキル基、アルコ
    キシ基、ハロゲン原子およびフロロアルキル基よりなる
    群から選ばれる基もしくは原子であり、ｎは０〜３の整
    数であり、ｍは３〜６の整数であり、＾＊Ｃは不斉炭素
    原子を表わす）］｝。 ３）次式［ I ］で表わされるナフタレン化合物を含む
    液晶組成物； ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ （ただし、式［ I ］において、Ｘは水素原子もしくは
    ハロゲン原子を表わし、ＹおよびＺは、それぞれ独立に
    、Ｒ−、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、および ▲数式、化学式、表等があります▼よりなる群から選ば れる１価の基を表わす［ただし、上記式中、Ｗは水素原
    子もしくはハロゲン原子を表わし、Ｒは炭素数６〜１８
    のアルキル基を表わし、かつ、ＹおよびＺのうち、少な
    くとも一方の基を構成するアルキル基は、次式［II］で
    表わされる不斉炭素原子を含む光学活性基である； ▲数式、化学式、表等があります▼［II］ （ただし、式［II］において、Ａはアルキル基、アルコ
    キシ基、ハロゲン原子およびフロロアルキル基よりなる
    群から選ばれる基もしくは原子であり、ｎは０〜３の整
    数であり、ｍは３〜６の整数であり、＾＊Ｃは不斉炭素
    原子を表わす）］｝。 ４）次式［ I ’］で表わされるナフタレン化合物を含
    む液晶組成物； ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ’］ （ただし、式［ I ’］において、Ｘは水素原子もしく
    はハロゲン原子を表わし、ＹおよびＺは、それぞれ独立
    に、Ｒ−、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、および ▲数式、化学式、表等があります▼よりなる群から選ば れる１価の基を表わす［ただし、上記式中、Ｗは水素原
    子もしくはハロゲン原子を表わし、Ｒは炭素数６〜１８
    のアルキル基を表わし、かつ、ＹおよびＺのうち、少な
    くとも一方の基を構成するアルキル基は、次式［II］で
    表わされる不斉炭素原子を含む光学活性基である； ▲数式、化学式、表等があります▼［II］ （ただし、式［II］において、Ａはアルキル基、アルコ
    キシ基、ハロゲン原子およびフロロアルキル基よりなる
    群から選ばれる基もしくは原子であり、ｎは０〜３の整
    数であり、ｍは３〜６の整数であり、＾＊Ｃは不斉炭素
    原子を表わす）］｝。
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