JPH0665154A - 液晶化合物 - Google Patents
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- JPH0665154A JPH0665154A JP4242771A JP24277192A JPH0665154A JP H0665154 A JPH0665154 A JP H0665154A JP 4242771 A JP4242771 A JP 4242771A JP 24277192 A JP24277192 A JP 24277192A JP H0665154 A JPH0665154 A JP H0665154A
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- crystal compound
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
- C09K19/0266—Antiferroelectrics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
- C09K19/322—Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring
Abstract
(57)【要約】
【目的】 三安定状態を示す液晶相Ｓ＊(3)を利用した
新しい電気光学素子や液晶ディスプレーなどに応用が期
待でき、かつ光漏れ率に優れた新規なナフタレン環を含
む液晶化合物の提供。 【構成】 一般式 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数６〜１６の直鎖アルキル基または
アルコキシ基、Ｒ2は炭素数４〜１２の直鎖アルキル
基、Ｒ3は炭素数１〜３のアルキル基またはハロアルキ
ル基、＊は不斉炭素を示す）で示される三安定状態にお
いて光漏れ率の優れた液晶化合物。
新しい電気光学素子や液晶ディスプレーなどに応用が期
待でき、かつ光漏れ率に優れた新規なナフタレン環を含
む液晶化合物の提供。 【構成】 一般式 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数６〜１６の直鎖アルキル基または
アルコキシ基、Ｒ2は炭素数４〜１２の直鎖アルキル
基、Ｒ3は炭素数１〜３のアルキル基またはハロアルキ
ル基、＊は不斉炭素を示す）で示される三安定状態にお
いて光漏れ率の優れた液晶化合物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、カイラルスメクチック
液晶の電界への応答を利用した電気光学素子に使用する
に適する液晶物質、特にナフタレン環を含む強誘電性液
晶物質及び光学的三安定状態を示し、かつ光漏れ率の優
れた液晶物質に関するものである。
液晶の電界への応答を利用した電気光学素子に使用する
に適する液晶物質、特にナフタレン環を含む強誘電性液
晶物質及び光学的三安定状態を示し、かつ光漏れ率の優
れた液晶物質に関するものである。
【０００２】
【従来技術】液晶表示素子は、１）低電圧作動性、２）
低消費電力性、３）薄形表示、４）受光型などの優れた
特徴を有するため、現在まで、ＴＮ方式、ＳＴＮ方式、
ゲスト−ホスト（Ｇｅｓｔ−Ｈｏｓｔ）方式などが開発
され実用化されている。しかし、現在広く利用されてい
るネマチック液晶を用いたものは、応答速度が数ｍｓｅ
ｃ〜数十ｍｓｅｃと遅い欠点があり、応用上種々の制約
を受けている。これらの問題を解決するため、ＳＴＮ方
式や薄層トランジスタなどを用いたアクティブマトリッ
クス方式などが開発されたが、ＳＴＮ型表示素子は、表
示コントラストや視野角などの表示品位は優れたものと
なったが、セルギャップやチルト角の制御に高い精度を
必要とすることや応答がやや遅いことなどが問題となっ
ている。このため、応答性のすぐれた新しい液晶表示方
式の開発が要望されており、光学応答時間がμｓｅｃオ
ーダーと極めて短かい超高速デバイスが可能になる強誘
電性液晶の開発が試みられていた。強誘電性液晶は、１
９７５年、Ｍｅｙｏｒ等によりＤＯＢＡＭＢＣ（ｐ−デ
シルオキシベンジリデン−ｐ−アミノ−２−メチルブチ
ルシンナメート）が初めて合成された（Ｌｅ Ｊｏｕｒ
ｎａｌ ｄｅ Ｐｈｙｓｉｑｕｅ，３６巻１９７５，Ｌ
−６９）。さらに、１９８０年、ＣｌａｒｋとＬａｇａ
ｗａｌｌによりＤＯＢＡＭＢＣのサブマイクロ秒の高速
応答、メモリー特性など表示ディバイス上の特性が報告
されて以来、強誘電性液晶が大きな注目を集めるように
なった〔Ｎ．Ａ．Ｃｌａｒｋ，ｅｔａｌ．，Ａｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．３６．８９９（１９８０）〕。し
かし、彼らの方式には、実用化に向けて多くの技術的課
題があり、特に室温で強誘電性液晶を示す材料は無く、
表示ディスプレーに不可欠な液晶分子の配列制御に有効
かつ実用的な方法も確立されていなかった。この報告以
来、液晶材料／デバイス両面からの様々な試みがなさ
れ、ツイスト二状態間のスイッチングを利用した表示デ
バイスが試作され、それを用いた高速電気光学装置も例
えば特開昭５６−１０７２１６号などで提案されている
が、高いコントラストや適正なしきい値特性は得られて
いない。このような視点から他のスイッチング方式につ
いても探索され、過渡的な散乱方式が提案された。その
後、１９８８年に本発明者らによる三安定状態を有する
液晶の三状態スイッチング方式が報告された〔Ａ．Ｄ．
Ｌ．Ｃｈａｎｄａｎｉ，Ｔ．Ｈａｇｉｗａｒａ，Ｙ．Ｓ
ｕｚｕｋｉ ｅｔａｌ．，Ｊａｐａｎ．Ｊ．ｏｆＡｐｐ
ｌ．Ｐｈｙｓ．，２７，（５），Ｌ７２９−Ｌ７３２
（１９８８）〕。前記「三状態を有する」とは第一の電
極基板と所定の間隙を隔てて配置されている第二の電極
基板の間に強誘電性液晶が挾まれてなる液晶電気光学装
置において、前記第一及び第二の電極基板に電界形成用
の電圧が印加されるよう構成されており、図１Ａで示さ
れる三角波として電圧を印加したとき、図１Ｄのように
前記強誘電性液晶が、無電界時に分子配向が第一の安定
状態（図１Ｄの２）を有し、かつ、電界印加時に一方の
電界方向に対し分子配向が前記第一の安定状態とは異な
る第二の安定状態（図１Ｄの１）を有し、さらに他方の
電界方向に対し前記第一及び第二の安定状態とは異なる
第三の分子配向安定状態（図１Ｄの３）を有することを
意味する。三安定状態を示す液晶相Ｓ＊（３）を相系列
に有する液晶化合物は、本発明者の出願した特開平１−
３１６３６７号、特開平１−３１６３７２号、特開平１
−３１６３３９号、特開平２−２８１２８号及び市橋等
の特開平１−２１３３９０号公報があり、また三安定状
態を利用した液晶電気光学装置としては本出願人は特開
平２−４０６２５号、特開平２−１５３３２２号、特開
平２−１７３７２４号において新しい提案を行っている
が、本発明の液晶化合物は未知のものである。又、メモ
リー効果の良好な三安定状態を示す液晶についての公開
はまだない。三状態スイッチング方式は、液晶分子配向
において従来の双安定状態とは基本的に異なる三安定状
態を示す液晶相Ｓ＊（３）が示す駆動電圧に対する明確
なしきい特性とヒステリシス特性を応用するものであ
り、単純マトリックス方式で大画面の動画像表示が実現
できる画期的な駆動方法と考えられる。更に、三安定状
態を示す液晶を使用する表示素子の性能は三安定状態液
晶固有の物性であるヒステリシスの形状に大きく依存す
る。図２に示すような形状のヒステリシスでは０Ｖで理
想的な暗状態を実現できるが、０ＶよりＶ1まで電圧を
上げると、又は０Ｖより−Ｖ1まで電圧を下げると光漏
れが生じる。このようなヒステリシスを持つ三安定状態
を示す液晶は暗状態のメモリー効果が悪いと言える。そ
して、この現象は表示素子のコントラストの低下をもた
らす。それに対し、図３に示すようなヒステリシスでは
０Ｖで実現した理想的な暗状態が電圧Ｖ3又は電圧−Ｖ3
まで維持されており、暗状態のメモリー効果が良いと言
える。そして、表示素子のコントラストは良好なものと
なる。しかしながら、現実には、なかなか図３に示すよ
うな理想的なヒステリシスカーブを示す液晶化合物を得
ることはできず、図４のようなヒステリシスカーブを示
し、 バイアス電圧Ｖb0＝（Ｖ2＋Ｖ3）÷２ のときの （Ｃ）÷（Ｄ）×１００ を光漏れ率（％）と表現すると、ほとんどの液晶化合物
は光漏れ率が５〜１０％の範囲にあり、０〜５％の範囲
の光漏れ率の液晶化合物を見出すことは大へん困難であ
った。
低消費電力性、３）薄形表示、４）受光型などの優れた
特徴を有するため、現在まで、ＴＮ方式、ＳＴＮ方式、
ゲスト−ホスト（Ｇｅｓｔ−Ｈｏｓｔ）方式などが開発
され実用化されている。しかし、現在広く利用されてい
るネマチック液晶を用いたものは、応答速度が数ｍｓｅ
ｃ〜数十ｍｓｅｃと遅い欠点があり、応用上種々の制約
を受けている。これらの問題を解決するため、ＳＴＮ方
式や薄層トランジスタなどを用いたアクティブマトリッ
クス方式などが開発されたが、ＳＴＮ型表示素子は、表
示コントラストや視野角などの表示品位は優れたものと
なったが、セルギャップやチルト角の制御に高い精度を
必要とすることや応答がやや遅いことなどが問題となっ
ている。このため、応答性のすぐれた新しい液晶表示方
式の開発が要望されており、光学応答時間がμｓｅｃオ
ーダーと極めて短かい超高速デバイスが可能になる強誘
電性液晶の開発が試みられていた。強誘電性液晶は、１
９７５年、Ｍｅｙｏｒ等によりＤＯＢＡＭＢＣ（ｐ−デ
シルオキシベンジリデン−ｐ−アミノ−２−メチルブチ
ルシンナメート）が初めて合成された（Ｌｅ Ｊｏｕｒ
ｎａｌ ｄｅ Ｐｈｙｓｉｑｕｅ，３６巻１９７５，Ｌ
−６９）。さらに、１９８０年、ＣｌａｒｋとＬａｇａ
ｗａｌｌによりＤＯＢＡＭＢＣのサブマイクロ秒の高速
応答、メモリー特性など表示ディバイス上の特性が報告
されて以来、強誘電性液晶が大きな注目を集めるように
なった〔Ｎ．Ａ．Ｃｌａｒｋ，ｅｔａｌ．，Ａｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．３６．８９９（１９８０）〕。し
かし、彼らの方式には、実用化に向けて多くの技術的課
題があり、特に室温で強誘電性液晶を示す材料は無く、
表示ディスプレーに不可欠な液晶分子の配列制御に有効
かつ実用的な方法も確立されていなかった。この報告以
来、液晶材料／デバイス両面からの様々な試みがなさ
れ、ツイスト二状態間のスイッチングを利用した表示デ
バイスが試作され、それを用いた高速電気光学装置も例
えば特開昭５６−１０７２１６号などで提案されている
が、高いコントラストや適正なしきい値特性は得られて
いない。このような視点から他のスイッチング方式につ
いても探索され、過渡的な散乱方式が提案された。その
後、１９８８年に本発明者らによる三安定状態を有する
液晶の三状態スイッチング方式が報告された〔Ａ．Ｄ．
Ｌ．Ｃｈａｎｄａｎｉ，Ｔ．Ｈａｇｉｗａｒａ，Ｙ．Ｓ
ｕｚｕｋｉ ｅｔａｌ．，Ｊａｐａｎ．Ｊ．ｏｆＡｐｐ
ｌ．Ｐｈｙｓ．，２７，（５），Ｌ７２９−Ｌ７３２
（１９８８）〕。前記「三状態を有する」とは第一の電
極基板と所定の間隙を隔てて配置されている第二の電極
基板の間に強誘電性液晶が挾まれてなる液晶電気光学装
置において、前記第一及び第二の電極基板に電界形成用
の電圧が印加されるよう構成されており、図１Ａで示さ
れる三角波として電圧を印加したとき、図１Ｄのように
前記強誘電性液晶が、無電界時に分子配向が第一の安定
状態（図１Ｄの２）を有し、かつ、電界印加時に一方の
電界方向に対し分子配向が前記第一の安定状態とは異な
る第二の安定状態（図１Ｄの１）を有し、さらに他方の
電界方向に対し前記第一及び第二の安定状態とは異なる
第三の分子配向安定状態（図１Ｄの３）を有することを
意味する。三安定状態を示す液晶相Ｓ＊（３）を相系列
に有する液晶化合物は、本発明者の出願した特開平１−
３１６３６７号、特開平１−３１６３７２号、特開平１
−３１６３３９号、特開平２−２８１２８号及び市橋等
の特開平１−２１３３９０号公報があり、また三安定状
態を利用した液晶電気光学装置としては本出願人は特開
平２−４０６２５号、特開平２−１５３３２２号、特開
平２−１７３７２４号において新しい提案を行っている
が、本発明の液晶化合物は未知のものである。又、メモ
リー効果の良好な三安定状態を示す液晶についての公開
はまだない。三状態スイッチング方式は、液晶分子配向
において従来の双安定状態とは基本的に異なる三安定状
態を示す液晶相Ｓ＊（３）が示す駆動電圧に対する明確
なしきい特性とヒステリシス特性を応用するものであ
り、単純マトリックス方式で大画面の動画像表示が実現
できる画期的な駆動方法と考えられる。更に、三安定状
態を示す液晶を使用する表示素子の性能は三安定状態液
晶固有の物性であるヒステリシスの形状に大きく依存す
る。図２に示すような形状のヒステリシスでは０Ｖで理
想的な暗状態を実現できるが、０ＶよりＶ1まで電圧を
上げると、又は０Ｖより−Ｖ1まで電圧を下げると光漏
れが生じる。このようなヒステリシスを持つ三安定状態
を示す液晶は暗状態のメモリー効果が悪いと言える。そ
して、この現象は表示素子のコントラストの低下をもた
らす。それに対し、図３に示すようなヒステリシスでは
０Ｖで実現した理想的な暗状態が電圧Ｖ3又は電圧−Ｖ3
まで維持されており、暗状態のメモリー効果が良いと言
える。そして、表示素子のコントラストは良好なものと
なる。しかしながら、現実には、なかなか図３に示すよ
うな理想的なヒステリシスカーブを示す液晶化合物を得
ることはできず、図４のようなヒステリシスカーブを示
し、 バイアス電圧Ｖb0＝（Ｖ2＋Ｖ3）÷２ のときの （Ｃ）÷（Ｄ）×１００ を光漏れ率（％）と表現すると、ほとんどの液晶化合物
は光漏れ率が５〜１０％の範囲にあり、０〜５％の範囲
の光漏れ率の液晶化合物を見出すことは大へん困難であ
った。
【０００３】
【目的】本発明の目的は、三安定状態を示す液晶相Ｓ＊
（３）を利用した新しい電気光学素子や液晶ディスプレ
ーなどに応用が期待でき、かつ光漏れ率に優れた新規な
ナフタレン環を含む液晶化合物を提供する点にある。
（３）を利用した新しい電気光学素子や液晶ディスプレ
ーなどに応用が期待でき、かつ光漏れ率に優れた新規な
ナフタレン環を含む液晶化合物を提供する点にある。
【０００４】
【構成】本発明は、一般式
【化７】 （式中、Ｒ1は炭素数６〜１６の直鎖アルキル基または
アルコキシ基、Ｒ2は炭素数４〜１２の直鎖アルキル
基、Ｒ3は炭素数１〜３のアルキル基またはハロアルキ
ル基、＊は不斉炭素を示す）で示される三安定状態にお
いて光漏れ率の優れた液晶化合物に関する。ハロアルキ
ル基としては、ＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆ、ＣＨ2Ｃ
Ｆ3、Ｃ2Ｆ5、ＣＣｌ2ＣＦ3、ＣＣｌ3、Ｃ2Ｃｌ5などを
例示することができる。本発明の液晶化合物を用いた液
晶素子は、光漏れ率が優れているので、コントラストの
よい表示が得られる。
アルコキシ基、Ｒ2は炭素数４〜１２の直鎖アルキル
基、Ｒ3は炭素数１〜３のアルキル基またはハロアルキ
ル基、＊は不斉炭素を示す）で示される三安定状態にお
いて光漏れ率の優れた液晶化合物に関する。ハロアルキ
ル基としては、ＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆ、ＣＨ2Ｃ
Ｆ3、Ｃ2Ｆ5、ＣＣｌ2ＣＦ3、ＣＣｌ3、Ｃ2Ｃｌ5などを
例示することができる。本発明の液晶化合物を用いた液
晶素子は、光漏れ率が優れているので、コントラストの
よい表示が得られる。
【０００５】本発明化合物の合成法の１具体例をつぎに
説明する。 （１） ６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸と４−アルキ
ル又はアルコキシ安息香酸塩化物をトリエチルアミンの
存在下で反応させ、６−（４−アルキル又はアルコキシ
フェニルカルボニルオキシ）−２−ナフトエ酸を得る。
次に過剰の塩化チオニルにより、６−（４−アルキル又
はアルコキシフェニルカルボニルオキシ）−２−ナフト
エ酸塩化物にする。
説明する。 （１） ６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸と４−アルキ
ル又はアルコキシ安息香酸塩化物をトリエチルアミンの
存在下で反応させ、６−（４−アルキル又はアルコキシ
フェニルカルボニルオキシ）−２−ナフトエ酸を得る。
次に過剰の塩化チオニルにより、６−（４−アルキル又
はアルコキシフェニルカルボニルオキシ）−２−ナフト
エ酸塩化物にする。
【化８】
【０００６】（２） ４−ベンジルオキシ安息香酸塩化
物と光学活性な１，１，１−トリフルオロ−２−アルカ
ノールとをトリエチルアミンの存在下に反応させて、４
−ベンジルオキシフェニル−４′−カルボン酸 １，
１，１−トリフルオロ−２−アルキルエステルを得る。
これを水素化分解反応により４−ヒドロキシフェニル−
４′−カルボン酸 １，１，１−トリフルオロ−２−ア
ルキルエステルを得る。
物と光学活性な１，１，１−トリフルオロ−２−アルカ
ノールとをトリエチルアミンの存在下に反応させて、４
−ベンジルオキシフェニル−４′−カルボン酸 １，
１，１−トリフルオロ−２−アルキルエステルを得る。
これを水素化分解反応により４−ヒドロキシフェニル−
４′−カルボン酸 １，１，１−トリフルオロ−２−ア
ルキルエステルを得る。
【化９】
【０００７】（３） （１）で得た塩化物と（２）で得
たフェノールとをトリエチルアミンの存在下で反応さ
せ、６−（４−アルキル又はアルコキシフェニルカルボ
ニルオキシ）−２−ナフトエ酸 ４−（１，１，１−ト
リフルオロ−２−アルキルオキシカルボニル）フェニル
エステルを得る。
たフェノールとをトリエチルアミンの存在下で反応さ
せ、６−（４−アルキル又はアルコキシフェニルカルボ
ニルオキシ）−２−ナフトエ酸 ４−（１，１，１−ト
リフルオロ−２−アルキルオキシカルボニル）フェニル
エステルを得る。
【化１０】
【０００８】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を説明するが、こ
れに限定されるものではない。 実施例１ ６−（４−オクチルオキシフェニルカルボニルオキシ）
−２−ナフトエ酸 ４−（１，１，１−トリフルオロ−
２−オクチルオキシカルボニル）フェニルエステルの合
成
れに限定されるものではない。 実施例１ ６−（４−オクチルオキシフェニルカルボニルオキシ）
−２−ナフトエ酸 ４−（１，１，１−トリフルオロ−
２−オクチルオキシカルボニル）フェニルエステルの合
成
【化１１】 １） ６−（４−オクチルオキシフェニルカルボニルオ
キシ）−２−ナフトエ酸クロライドの合成
キシ）−２−ナフトエ酸クロライドの合成
【化１２】 ６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸３ｇとトリエチルアミ
ン２．４ｇとをジクロロメタン３０ｍｌに溶解する。４
−オクチルオキシ安息香酸クロライド４．４ｇとジメチ
ルアミノピリジン０．２ｇとを加え、室温にて約２０時
間かきまぜる。希塩酸を加え、分液ロートにて有機層を
分離する。溶媒を留去し、残渣物をｎ−ヘキサンにて洗
浄した後、乾燥させ、６−（４−オクチルオキシフェニ
ルカルボニルオキシ）−２−ナフトエ酸５．９ｇを得
る。この化合物を１０ｇの塩化チオニル中に入れ、極く
少量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加え、４時間還
流する。過剰の塩化チオニルを留去して目的化合物５．
７ｇを得た。 ２） １，１，１−トリフルオロ−２−オクチル ４−
ベンジルオキシベンゾエートの合成
ン２．４ｇとをジクロロメタン３０ｍｌに溶解する。４
−オクチルオキシ安息香酸クロライド４．４ｇとジメチ
ルアミノピリジン０．２ｇとを加え、室温にて約２０時
間かきまぜる。希塩酸を加え、分液ロートにて有機層を
分離する。溶媒を留去し、残渣物をｎ−ヘキサンにて洗
浄した後、乾燥させ、６−（４−オクチルオキシフェニ
ルカルボニルオキシ）−２−ナフトエ酸５．９ｇを得
る。この化合物を１０ｇの塩化チオニル中に入れ、極く
少量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加え、４時間還
流する。過剰の塩化チオニルを留去して目的化合物５．
７ｇを得た。 ２） １，１，１−トリフルオロ−２−オクチル ４−
ベンジルオキシベンゾエートの合成
【化１３】 （Ｒ）−（＋）−１，１，１−トリフルオロ−２−オク
タノール３．７ｇ、トリエチルアミン１．２ｇを塩化メ
チレン４０ｍｌに加えて撹拌しながら、４−ベンジルオ
キシ安息香酸クロライド４．３ｇの塩化メチレン４０ｍ
ｌを滴下する。さらに、ジメチルアミノピリジン０．５
ｇを加えて、室温にて一昼夜撹拌する。その後、反応液
を水槽に入れ中性とし、塩化メチレン層を抽出後、無水
硫酸マグネシウムにて脱水する。溶媒を減圧留去した
後、シリカゲルクロマト法により分離精製し目的物３．
５ｇを得る。 ３） １，１，１−トリフルオロ−２−オクチル ４−
ヒドロキシベンゾエートの合成
タノール３．７ｇ、トリエチルアミン１．２ｇを塩化メ
チレン４０ｍｌに加えて撹拌しながら、４−ベンジルオ
キシ安息香酸クロライド４．３ｇの塩化メチレン４０ｍ
ｌを滴下する。さらに、ジメチルアミノピリジン０．５
ｇを加えて、室温にて一昼夜撹拌する。その後、反応液
を水槽に入れ中性とし、塩化メチレン層を抽出後、無水
硫酸マグネシウムにて脱水する。溶媒を減圧留去した
後、シリカゲルクロマト法により分離精製し目的物３．
５ｇを得る。 ３） １，１，１−トリフルオロ−２−オクチル ４−
ヒドロキシベンゾエートの合成
【化１４】 上記２）で得た１，１，１−トリフルオロ−２−オクチ
ル ４−ベンジルオキシベンゾエート１．８ｇをエタノ
ール１５ｍｌに溶解し、Ｐｄ−カーボン０．３６ｇ加え
る。水素雰囲気化、室温で一昼夜撹拌する。Ｐｄ−カー
ボンを濾過除去した後、溶媒を減圧留去し目的物１．４
ｇを得る。 ４） ６−（４−オクチルオキシフェニルカルボニルオ
キシ）−２−ナフトエ酸４−（１，１，１−トリフルオ
ロ−２−オクチルオキシカルボニル）フェニルエステル
の合成
ル ４−ベンジルオキシベンゾエート１．８ｇをエタノ
ール１５ｍｌに溶解し、Ｐｄ−カーボン０．３６ｇ加え
る。水素雰囲気化、室温で一昼夜撹拌する。Ｐｄ−カー
ボンを濾過除去した後、溶媒を減圧留去し目的物１．４
ｇを得る。 ４） ６−（４−オクチルオキシフェニルカルボニルオ
キシ）−２−ナフトエ酸４−（１，１，１−トリフルオ
ロ−２−オクチルオキシカルボニル）フェニルエステル
の合成
【化１５】 ３）で得た１，１，１−トリフルオロ−２−オクチル
４−ヒドロキシベンゾエート０．５ｇとトリエチルアミ
ン０．１６ｇとを３０ｍｌの塩化メチレン中に溶解す
る。１）で合成した６−（４−オクチルオキシフェニル
カルボニルオキシ）−２−ナフトエ酸クロライド０．７
ｇを３０ｍｌの塩化メチレンに溶解し、それを少しずつ
滴下する。さらに、ジメチルアミノピリジン０．０５ｇ
を加え、室温にて一昼夜かきまぜる。反応混合物を水中
に入れ、溶液を中性に調整した後、塩化メチレン層を分
離する。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、塩化メチ
レンを留去する。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフ（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１）に
て精製し、目的化合物０．７ｇを得る。ホットステージ
付偏光顕微鏡観察による相転移温度（℃）は次のとおり
である。
４−ヒドロキシベンゾエート０．５ｇとトリエチルアミ
ン０．１６ｇとを３０ｍｌの塩化メチレン中に溶解す
る。１）で合成した６−（４−オクチルオキシフェニル
カルボニルオキシ）−２−ナフトエ酸クロライド０．７
ｇを３０ｍｌの塩化メチレンに溶解し、それを少しずつ
滴下する。さらに、ジメチルアミノピリジン０．０５ｇ
を加え、室温にて一昼夜かきまぜる。反応混合物を水中
に入れ、溶液を中性に調整した後、塩化メチレン層を分
離する。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、塩化メチ
レンを留去する。残渣物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフ（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１）に
て精製し、目的化合物０．７ｇを得る。ホットステージ
付偏光顕微鏡観察による相転移温度（℃）は次のとおり
である。
【表１】 但し、Ｓ＊(3)は三安定状態液晶相を示す。目的物の赤
外線吸収スペクトルを図５に示す。
外線吸収スペクトルを図５に示す。
【０００９】実施例２ ６−（４−ノニルオキシフェニルカルボニルオキシ）−
２−ナフトエ酸 ４−（１，１，１−トリフルオロ−２
−デシルオキシカルボニル）フェニルエステルの合成
２−ナフトエ酸 ４−（１，１，１−トリフルオロ−２
−デシルオキシカルボニル）フェニルエステルの合成
【化１６】 実施例１の１）において、４−オクチルオキシ安息香酸
クロライドのかわりに、ノニルオキシ安息香酸クロライ
ドを用い、実施例１の２）において（Ｒ）−（＋）−
１，１，１−トリフルオロ−２−オクタノールのかわり
にＲ−（＋）−１，１，１−トリフルオロ−２−デカノ
ールを用いて実施例１と同様に合成を行い、目的物を得
た。ホットステージ付偏光顕微鏡観察による相転移温度
（℃）は次のとおりである。
クロライドのかわりに、ノニルオキシ安息香酸クロライ
ドを用い、実施例１の２）において（Ｒ）−（＋）−
１，１，１−トリフルオロ−２−オクタノールのかわり
にＲ−（＋）−１，１，１−トリフルオロ−２−デカノ
ールを用いて実施例１と同様に合成を行い、目的物を得
た。ホットステージ付偏光顕微鏡観察による相転移温度
（℃）は次のとおりである。
【表２】 但し、Ｓ＊(3)は三安定状態液晶相を示す。目的物の赤
外線吸収スペクトルを図６に示す。
外線吸収スペクトルを図６に示す。
【００１０】実施例３ ６−（４−デシルオキシフェニルカルボニルオキシ）−
２−ナフトエ酸 ４−（１，１，１−トリフルオロ−２
−オクチルオキシカルボニル）フェニルエステルの合成
２−ナフトエ酸 ４−（１，１，１−トリフルオロ−２
−オクチルオキシカルボニル）フェニルエステルの合成
【化１７】 実施例１の１）でオクチルオキシ安息香酸クロライドの
かわりにデカノイルオキシ安息香酸クロライドを用いて
実施例１と同様に合成を行い目的物を得た。ホットステ
ージ付偏光顕微鏡観察による相転移温度（℃）は次のと
おりである。
かわりにデカノイルオキシ安息香酸クロライドを用いて
実施例１と同様に合成を行い目的物を得た。ホットステ
ージ付偏光顕微鏡観察による相転移温度（℃）は次のと
おりである。
【表３】 但し、Ｓ＊(3)は三安定状態液晶相を示す。目的物の赤
外線吸収スペクトルを図７に示す。
外線吸収スペクトルを図７に示す。
【００１１】実施例４ ６−（４−オクチルオキシフェニルカルボニルオキシ）
−２−ナフトエ酸 ４−（１，１，１−トリフルオロ−
２−デシルオキシカルボニル）フェニルエステルの合成
−２−ナフトエ酸 ４−（１，１，１−トリフルオロ−
２−デシルオキシカルボニル）フェニルエステルの合成
【化１８】 実施例１の２）の（Ｒ）−（＋）−１，１，１−トリフ
ルオロ−２−オクタノールのかわりに（Ｒ）−（＋）−
１，１，１−トリフルオロ−２−デカノールを用い実施
例１と同様に合成を行い目的物を得た。ホットステージ
付偏光顕微鏡観察による相転移温度（℃）は次のとおり
である。
ルオロ−２−オクタノールのかわりに（Ｒ）−（＋）−
１，１，１−トリフルオロ−２−デカノールを用い実施
例１と同様に合成を行い目的物を得た。ホットステージ
付偏光顕微鏡観察による相転移温度（℃）は次のとおり
である。
【表４】 但し、Ｓ＊(3)は三安定状態液晶相を示す。目的物の赤
外線吸収スペクトルを図８に示す。
外線吸収スペクトルを図８に示す。
【００１２】実施例５ ６−（４−デシルオキシフェニルカルボニルオキシ）−
２−ナフトエ酸 ４−（１，１，１−トリフルオロ−２
−デシルオキシカルボニル）フェニルエステルの合成
２−ナフトエ酸 ４−（１，１，１−トリフルオロ−２
−デシルオキシカルボニル）フェニルエステルの合成
【化１９】 実施例１の２）の（Ｒ）−（＋）−１，１，１−トリフ
ルオロ−２−オクタノールのかわりに（Ｒ）−（＋）−
１，１，１−トリフルオロ−２−デカノールを用い実施
例１の１）においてオクチルオキシ安息香酸のかわりに
デカノイルオキシ安息香酸を用いて実施例１と同様に合
成を行い目的物を得た。ホットステージ付偏光顕微鏡観
察による相転移温度（℃）は次のとおりである。
ルオロ−２−オクタノールのかわりに（Ｒ）−（＋）−
１，１，１−トリフルオロ−２−デカノールを用い実施
例１の１）においてオクチルオキシ安息香酸のかわりに
デカノイルオキシ安息香酸を用いて実施例１と同様に合
成を行い目的物を得た。ホットステージ付偏光顕微鏡観
察による相転移温度（℃）は次のとおりである。
【表５】 但し、Ｓ＊(3)は三安定状態液晶相を示す。目的物の赤
外線吸収スペクトルを図９に示す。
外線吸収スペクトルを図９に示す。
【００１３】比較例
【化２０】
【表６】
【００１４】実施例６ ラビング処理したポリイミド配向膜をＩＴＯ電極基板上
に有するセル厚１．６μｍの液晶セルに、各実施例で得
られた液晶化合物をそれぞれＩｓｏｔｒｏｐｉｃ相にお
いて充填し、液晶薄膜セルを作成した。作成した液晶セ
ルを２枚の偏光板を直交させたフォトマルチプライヤー
付き偏光顕微鏡に、−４０Ｖの直流電圧印加時の分子長
軸方向と偏光子が重なる状態に配置した。この液晶セル
を０．１〜１．０℃／１分間の温度勾配にて、Ｓ A相ま
で徐冷した。さらに冷却してゆき、Ｓ＊(3)相をとる温
度範囲において、±４０Ｖ、１Ｈｚの三角波電圧を印加
した。三角波電圧と実施例１と比較例のヒステリシス曲
線を図１０に示す。その結果得られたヒステリシス曲線
から次のようなしきい値電圧を求めた。 Ｖ1：明状態から電圧を減少したとき相対光透過率１０
％となる電圧 Ｖ2：明状態から電圧を減少したとき相対光透過率９０
％となる電圧 Ｖ3：暗状態から電圧を増加したとき相対光透過率１０
％となる電圧 Ｖ4：暗状態から電圧を増加したとき相対光透過率９０
％となる電圧 また、しきい値特性とヒステリシスの幅のパラメータと
して次式で示す駆動マージンＭを求めた。 駆動マージンＭ≧２以上のとき適当なしきい値特性とヒ
ステリシスの幅が得られコントラストが良くなる。ま
た、図３のようなヒステリシス曲線において バイアス電圧Ｖb0＝（Ｖ2＋Ｖ3）÷２ での暗状態の相対光透過率〔図４の（Ｃ）〕と明状態の
相対光透過率〔図４の（Ｄ）〕の比（Ｃ）／（Ｄ）×１
００を光漏れ率として求めた。なお、ＴCAは、ＳAまた
はＳ＊（２）相からＳ＊（３）相へ転移する温度であ
り、Ｔは測定温度である。
に有するセル厚１．６μｍの液晶セルに、各実施例で得
られた液晶化合物をそれぞれＩｓｏｔｒｏｐｉｃ相にお
いて充填し、液晶薄膜セルを作成した。作成した液晶セ
ルを２枚の偏光板を直交させたフォトマルチプライヤー
付き偏光顕微鏡に、−４０Ｖの直流電圧印加時の分子長
軸方向と偏光子が重なる状態に配置した。この液晶セル
を０．１〜１．０℃／１分間の温度勾配にて、Ｓ A相ま
で徐冷した。さらに冷却してゆき、Ｓ＊(3)相をとる温
度範囲において、±４０Ｖ、１Ｈｚの三角波電圧を印加
した。三角波電圧と実施例１と比較例のヒステリシス曲
線を図１０に示す。その結果得られたヒステリシス曲線
から次のようなしきい値電圧を求めた。 Ｖ1：明状態から電圧を減少したとき相対光透過率１０
％となる電圧 Ｖ2：明状態から電圧を減少したとき相対光透過率９０
％となる電圧 Ｖ3：暗状態から電圧を増加したとき相対光透過率１０
％となる電圧 Ｖ4：暗状態から電圧を増加したとき相対光透過率９０
％となる電圧 また、しきい値特性とヒステリシスの幅のパラメータと
して次式で示す駆動マージンＭを求めた。 駆動マージンＭ≧２以上のとき適当なしきい値特性とヒ
ステリシスの幅が得られコントラストが良くなる。ま
た、図３のようなヒステリシス曲線において バイアス電圧Ｖb0＝（Ｖ2＋Ｖ3）÷２ での暗状態の相対光透過率〔図４の（Ｃ）〕と明状態の
相対光透過率〔図４の（Ｄ）〕の比（Ｃ）／（Ｄ）×１
００を光漏れ率として求めた。なお、ＴCAは、ＳAまた
はＳ＊（２）相からＳ＊（３）相へ転移する温度であ
り、Ｔは測定温度である。
【００１５】これらの結果を次の表に示す。 （以下余白）
【表７】 この表より、各実施例の化合物の光漏れ率は、比較例の
化合物の光漏れ率の半分以下であり、光漏れが少なく優
れていることがわかる。また、Ｖ3、Ｖ4のしきい電圧が
比較例よりも低く低電圧作動性において優れていること
がわかる。
化合物の光漏れ率の半分以下であり、光漏れが少なく優
れていることがわかる。また、Ｖ3、Ｖ4のしきい電圧が
比較例よりも低く低電圧作動性において優れていること
がわかる。
【００１６】
【効果】本発明の新規液晶はいずれも安定な三状態を示
し、かつ優れた光漏れ率を示すので、コントラストの優
れた表示デバイスを提供できる。
し、かつ優れた光漏れ率を示すので、コントラストの優
れた表示デバイスを提供できる。
【図１】Ａが印加される三角波を、Ｂが市販ネマチック
液晶の、Ｃは二状態液晶の、Ｄは三状態液晶の、それぞ
れの光学応答特性を示す。
液晶の、Ｃは二状態液晶の、Ｄは三状態液晶の、それぞ
れの光学応答特性を示す。
【図２】三状態液晶に関する暗部のメモリー効果の良く
ないヒステリシスを示す。
ないヒステリシスを示す。
【図３】三状態液晶に関する暗部のメモリー効果の良い
理想のヒステリシスを示す。
理想のヒステリシスを示す。
【図４】光漏れ率を説明するためのヒステリシスを示
す。
す。
【図５】本発明実施例１の液晶化合物の赤外線吸収スペ
クトルを示す。赤外線吸収スペクトルは縦軸が透過率、
横軸が波数を示す。
クトルを示す。赤外線吸収スペクトルは縦軸が透過率、
横軸が波数を示す。
【図６】本発明実施例２の液晶化合物の赤外線吸収スペ
クトルを示す。
クトルを示す。
【図７】本発明実施例３の液晶化合物の赤外線吸収スペ
クトルを示す。
クトルを示す。
【図８】本発明実施例４の液晶化合物の赤外線吸収スペ
クトルを示す。
クトルを示す。
【図９】本発明実施例５の液晶化合物の赤外線吸収スペ
クトルを示す。
クトルを示す。
【図１０】実施例６における実施例１の三状態液晶化合
物が示すヒステリシスを示したものであり、（ａ）は印
加した三角波電圧を、（ｂ）は印加した三角波電圧に対
する実施例１の化合物の光透過率変化のヒステリシス
を、（ｃ）は印加した三角波電圧に対する比較例液晶化
合物の光透過率変化のヒステリシスを示したものであ
る。
物が示すヒステリシスを示したものであり、（ａ）は印
加した三角波電圧を、（ｂ）は印加した三角波電圧に対
する実施例１の化合物の光透過率変化のヒステリシス
を、（ｃ）は印加した三角波電圧に対する比較例液晶化
合物の光透過率変化のヒステリシスを示したものであ
る。
Claims (7)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数６〜１６の直鎖アルキル基または
アルコキシ基、Ｒ2は炭素数４〜１２の直鎖アルキル
基、Ｒ3は炭素数１〜３のアルキル基またはハロアルキ
ル基、＊は不斉炭素を示す）で示される三安定状態にお
いて光漏れ率の優れた液晶化合物。 - 【請求項２】 式 【化２】 で示される三安定状態において光漏れ率の優れた液晶化
合物。 - 【請求項３】 式 【化３】 で示される三安定状態において光漏れ率の優れた液晶化
合物。 - 【請求項４】 式 【化４】 で示される三安定状態において光漏れ率の優れた液晶化
合物。 - 【請求項５】 式 【化５】 で示される三安定状態において光漏れ率の優れた液晶化
合物。 - 【請求項６】 式 【化６】 で示される三安定状態において光漏れ率の優れた液晶化
合物。 - 【請求項７】 請求項１で表わされる光学活性化合物を
１種品以上含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4242771A JPH0665154A (ja) | 1992-08-19 | 1992-08-19 | 液晶化合物 |
| DE69309198T DE69309198T2 (de) | 1992-08-19 | 1993-04-29 | Flüssigkristallverbindung |
| EP93401121A EP0586263B1 (en) | 1992-08-19 | 1993-04-29 | A liquid crystal compound |
| US08/066,445 US5330678A (en) | 1992-08-19 | 1993-05-25 | Liquid crystal compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4242771A JPH0665154A (ja) | 1992-08-19 | 1992-08-19 | 液晶化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0665154A true JPH0665154A (ja) | 1994-03-08 |
Family
ID=17094040
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4242771A Pending JPH0665154A (ja) | 1992-08-19 | 1992-08-19 | 液晶化合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5330678A (ja) |
| EP (1) | EP0586263B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0665154A (ja) |
| DE (1) | DE69309198T2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19509304A1 (de) * | 1994-03-16 | 1995-09-21 | Nippon Soken | Antiferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung |
| JPH07278059A (ja) * | 1994-04-08 | 1995-10-24 | Nippon Soken Inc | 反強誘電性液晶化合物 |
| EP0678566B1 (en) | 1994-04-18 | 2001-08-29 | Nippon Soken, Inc. | Antiferroelectric liquid crystal composition |
| JP3501866B2 (ja) * | 1994-07-19 | 2004-03-02 | 株式会社日本自動車部品総合研究所 | 反強誘電性液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
| JP3052817B2 (ja) * | 1995-12-28 | 2000-06-19 | 株式会社日本自動車部品総合研究所 | 反強誘電性液晶組成物 |
| JPH1036844A (ja) * | 1996-07-25 | 1998-02-10 | Nippon Soken Inc | 反強誘電性液晶組成物 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8610349D0 (en) * | 1986-04-28 | 1986-06-04 | Bdh Ltd | 6-hydroxy-2-naphthoic acid derivatives |
| US4921632A (en) * | 1987-08-26 | 1990-05-01 | Nec Corporation | Liquid crystal compounds and compositions |
| JP2526085B2 (ja) * | 1988-02-22 | 1996-08-21 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物および液晶表示素子 |
| JPH01316339A (ja) * | 1988-02-26 | 1989-12-21 | Showa Shell Sekiyu Kk | 液晶性物質 |
| JP2760836B2 (ja) * | 1988-03-09 | 1998-06-04 | 昭和シェル石油株式会社 | ジオキサン系液晶物質 |
| EP0334628B1 (en) * | 1988-03-24 | 1994-06-22 | Nippondenso Co., Ltd. | Ferroelectric liquid crystal electrooptic apparatus and manufacturing method thereof |
| JP2792894B2 (ja) * | 1988-03-28 | 1998-09-03 | 昭和シェル石油株式会社 | ヘテロ環骨格を有する液晶物質 |
| DE68916105T2 (de) * | 1988-04-28 | 1994-11-17 | Showa Shell Sekiyu | Flüssigkristall-Verbindungen mit Naphthalennucleus. |
| ATE109127T1 (de) * | 1988-05-12 | 1994-08-15 | Mitsui Petrochemical Ind | Naphthalen-verbindung und dieselbe enthaltende flüssigkristalline zusammensetzung. |
| JP2804763B2 (ja) * | 1988-07-29 | 1998-09-30 | 株式会社デンソー | 液晶電気光学装置 |
| MY106839A (en) * | 1989-08-18 | 1995-08-30 | Mitsui Petrochemical Ind | Carboxylate compounds, liquid crystal compositions containing said compounds and liquid crystal elements. |
| TW207529B (ja) * | 1990-06-25 | 1993-06-11 | Mitsui Petroleum Chemicals Ind |
-
1992
- 1992-08-19 JP JP4242771A patent/JPH0665154A/ja active Pending
-
1993
- 1993-04-29 DE DE69309198T patent/DE69309198T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-04-29 EP EP93401121A patent/EP0586263B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-25 US US08/066,445 patent/US5330678A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5330678A (en) | 1994-07-19 |
| DE69309198T2 (de) | 1997-10-16 |
| DE69309198D1 (de) | 1997-04-30 |
| EP0586263B1 (en) | 1997-03-26 |
| EP0586263A1 (en) | 1994-03-09 |
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