JP2918303B2 - 光学的三安定状態で駆動する液晶素子 - Google Patents

光学的三安定状態で駆動する液晶素子

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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は三つの安定した分子配向状態を示す液晶化合
物の電界への応答を利用した表示素子や電気光学素子に
使用される液晶素子に関するものである。
〔従来の技術〕
液晶を用いた電気光学装置としては、DSM形、TN形、
Ｇ−Ｈ形、STN形などのネマチック液晶を用いた電気光
学装置が開発され実用化されている。しかしながら、こ
のようなネマチック液晶を用いたものはいずれも応答速
度が数ｍから数十msecと極めて遅いという欠点を有する
ため、その応用分野に制約がある。ネマチック液晶を用
いた素子の応答速度がおそいのは分子を動かすトルクが
基本的に誘電率の異方性に基づいているため、その力が
あまり強くないためである。このような背景の中で、自
発分極（Ps）を持ち、トルクがPs×Ｅ（Ｅは印加電界）
に基づいているため、その力が強く、数μsecから数十
μsecの高速応答が可能な強誘電性液晶がMeyerらにより
開発され（Le Journal de Physique,36巻,1975,L−6
9）、又、特開昭63−307837号には、さらに新しい強誘
電性液晶が開示されており、後述する“三状態”につい
ては本出願人の特開平１−316367号、特開平１−316372
号、特開平１−316339号、特開平２−28128号がある。
強誘電性液晶を用いた高速電気光学装置が既にいくつ
か提案されている。
代表例を挙げれば、壁面の力でねじれ構造を解き壁面
と平行となった２つの分子配向を印加電界の極性により
変化させるものである（例えば特開昭56−107216号参
照）。
前記のものは、第１図の電界応答波形に示すような理
想の二状態を呈する化合物の存在を前提にしたものであ
る。しかしながら、現実は前記の理想の二状態を呈する
化合物は発見されておらず、これまでに合成された二状
態液晶の電界応答波形は第２図のようになってしまい、
第１図のような応答波形は得られていない。第２図のよ
うな応答波形を示すものを例えば光のスイッチング回路
に利用しようとすると、印加電圧がから側に変化す
るにつれて徐々に透過率が変化する形であるため、単純
にON,OFFの印加電圧変化では充分目的を果すことができ
ないのが実状である。さらにこれまで合成されている二
状態液晶は無電界時のS*c相段階において理想の分子配
向状態であるモノドメイン状態をつくることが難しく、
デイスクリネーション（欠陥）を生じたり、ツイストと
よばれる分子配向の乱れを生ずる。そのため大面積で前
記理想の２状態配向を実現することは困難である。さら
に、閾値（輝度が所定値変化する電圧）が低いので、ダ
イナミツク駆動を行った場合にコントラストが低下した
り、視野角範囲が狭くなったりする。また、これまでに
合成された二状態液晶は第１図のようなヒステリシスを
示すことができず、第２図のようなヒステリシスしか示
せないためメモリー効果がない。したがって、液晶に安
定なS*c相における応答を保持させるためには、第２図
のυ3の電圧を印加しつづけるか、あるいは高周波をか
けつづけておかなければならず、いずれにしてもエネル
ギーロスが大きい。
結局、強誘電性液晶で得られる印加電界と分子配向の
強い結合を効果的に利用した高速液晶電気光学装置が望
まれているものの、従来の強誘電性液晶電気光学装置で
は、まだ多くの問題が残されているのが実状である。
そこで、本発明では、無電界で明暗コントラストのは
っきりした安定な分子配向状態を実現し、明確な閾値特
性と第３図に示したように明確なヒステリシスを出現さ
せ、また容易にダイナミック駆動を実現し、さらに高速
応答を可能とした三状態を利用した特開平２−153322号
に記載されている液晶電気光学装置において、一般式
（Ｉ）で示される光学的三安定状態を示す液晶化合物を
用いた液晶電気光学装置を提供することを目的とするも
のである。
〔目的〕
本発明の目的は、キラルスメクチック相を示す強誘電
性液晶および従来の双安定状態相であるキラルスメクチ
ックＣ相（Ｓ＊ｃ相）とは異なる、全く新しい三状態を
有する新規な液晶化合物を用いた液晶素子を提供する点
にある。
前記「三状態を有する」とは第一の電極基板と所定の
間隙を隔てて配置されている第二の電極基板の間に強誘
電性液晶が挟まれてなる液晶電気光学装置において、前
記第一及び第二の電極基板に電界形成用の電圧が印加さ
れるよう構成されており、第４図Ａで示される三角波と
して電圧を印加したとき、第４図Ｄのように前記強誘電
性液晶が、無電界時に分子配向が第一の安定状態（第４
図Ｄの）を有し、かつ、電界印加時に一方の電界方向
に対し分子配向が前記第一の安定状態とは異なる第二の
安定状態（第４図Ｄの）を有し、さらに他方の電界方
向に対し前記第一及び第二の安定状態とは異なる第三の
分子配向安定状態（第４図Ｄの）を有することを意味
する。なお、この三安定状態すなわち三状態を利用する
液晶電気光学装置については本出願人は特願昭63−7021
2号として出願している。
これに対して、「市販のネマチック液晶」やこれまで
に合成された二状態液晶は、第４図B,Cでみられるとお
り、三つの安定状態を有していない。
この新しい三状態強誘電性液晶は従来のネマティック
型液晶と較べて液晶ティスプレイとしたとき画期的効果
を発揮する。
高画質の従来型は、駆動方式がアクティブマトリック
ス方式という大へん複雑な構造をとる必要があったのに
対し、三状態強誘電性液晶は単純なマトリックス形表示
ですむ。このため従来型の場合は生産工程が複雑とな
り、画面の大型化は困難であり、製造コストも高いもの
になるのに対し、三状態強誘電性液晶の場合は生産工程
が簡単であり、画面も大型化が可能となり、製造コスト
も安価にできるという画期的なものである。
〔本発明の構成〕
本発明の第一は、光学的三安定状態を示す液晶化合物
として下記一般式（Ｉ） 〔式中、R1は炭素数５〜18のアルキル基、R2は炭素数
６〜16のアルキル基、 Ｘは−Ｏ−， Ａは である。〕 で表わされる化合物を用いたことを特徴とする光学的三
安定状態で駆動する液晶素子に関する。
本発明の第二は、前記一般式（Ｉ）で表わされる化合
物が、下記一般式（II） 〔式中、R3は炭素数10〜16のアルキル基、R4は炭素数
６〜14のアルキル基、 Ｘは−Ｏ−又は である。〕 で表わされる化合物である請求項１記載の光学的三安定
状態で駆動する液晶素子に関する。
本発明の第三は、前記一般式（Ｉ）で表わされる化合
物が、下記一般式（III） 〔式中、R3とR4は前記と同一〕 で表わされる化合物である請求項１記載の光学的三安定
状態で駆動する液晶素子に関する。
本発明の第四は、前記一般式（Ｉ）で表わされる化合
物が、下記一般式（IV） 〔式中、R3とR4は前記と同一〕 で表わされる化合物である請求項１記載の光学的三安定
状態で駆動する液晶素子に関する。
本発明の第五は、前記一般式（Ｉ）で表わされる化合
物が、下記一般式（Ｖ） 〔式中、R3とR4は前記と同一〕 で表わされる化合物である請求項１記載の光学的三安定
状態で駆動する液晶素子に関する。
本発明の第六は、前記一般式（Ｉ）で表わされる化合
物が、下記一般式（VI） 〔式中、R3とR4は前記と同一〕 で表わされる化合物である請求項１記載の光学的三安定
状態で駆動する液晶素子に関する。
本発明化合物の４つの合成法をそれぞれの例によって
説明する。
［Ａ］４−ベンジルオキシ安息香酸クロライドと光学活
性は1,1,1−トリフルオロ−２−アルカノールとを反応
させて、４−ベンジルオキシ安息香酸1,1,1−トリフル
オロ−２−アルキルエステルを得、これを水素化分解反
応して、４−ヒドロキシ安息香酸1,1,1−トリフルオロ
−２−アルキルエステルを得た。
アルキルブロマイドと２−ヒドロキシナフタレン−６
−カルボン酸メチルエステルとを、溶媒たとえばジメチ
ルホルムアミド中炭酸カリウムの存在下にて反応させ、
更に水酸化ナトリウム水溶液にて加水分解する。これに
ジシクロヘキシルカルボジイミドの存在下で４−ヒドロ
キシ安息香酸1,1,1−トリフルオロ−２−アルキルエス
テルとを反応させ、６−アルキルオキシナフタレン−２
−カルボン酸４−（1,1,1−トリフルオロ−２−アルキ
ルオキシカルボニル）フェニルエステルを得る。
［Ｂ］４−ヒドロキシ−ビフェニル−４′−カルボン酸
をメタノールに溶解し、濃硫酸の存在下で還流し、４−
ヒドロキシ−ビフェニル−４′−カルボン酸メチルエス
テルに変える。次いで、これとベンジルクロライドとを
溶媒、例えばDMFに溶解し、無水炭酸カリウムを加えて
反応させ４−ベンジルオキシ−ビフェニル−４′−カル
ボン酸にする。更に、この化合物を塩化チオニルと反応
させ、４−ベンジルオキシ−ビフェニル−４′−カルボ
ン酸クロライドにする。
光学活性な1,1,1−トリフルオロ−２−アルカノール
と前記酸クロライドを溶媒、例えば塩化メチレン中にて
反応させて４−ベンジルオキシ−４′−ビフェニルカル
ボン酸１−トリフルオロメチルアルキルエステルとす
る。これを水素化分解反応して、1,1,1−トリフルオロ
−２−アルキル４′−ヒドロキシビフェニル−４−カル
ボキシレートを得る。
アルキルブロマイドと２−ヒドロキシナフタレン−６
−カルボン酸メチルエステルとを、たとえばジメチルホ
ルムアミド中炭酸カリウムの存在下にて反応させ、更に
水酸化ナトリウム水溶液にて加水分解をする。これにジ
シクロヘキシルカルボジイミドの存在下で、1,1,1−ト
リフルオロ−２−アルキル４′−ヒドロキシビフェニル
−４−カルボキシレートと反応させ、６−アルキルオキ
シナフタレン−２−カルボン酸４′−（1,1,1−トリフ
ルオロ−２−アルキルオキシカルボニル）−ビフェニル
−４−エステルを得る。
［Ｃ］4,4′−ビフェニルジカルボン酸クロライドと光
学活性な1,1,1−トリフルオロ−２−アルカノールとを
反応させて、４′−（1,1,1−トリフルオロ−２−アル
キルオキシカルボニル）ビフェニル−４−カルボン酸ク
ロライドを得る。
アルキルブロマイドと２−ヒドロキシ−６−メチルカ
ルボニルオキシナフタレンとを溶媒、例えばジメチルホ
ルムアミド中炭酸カリウムの存在下にて反応させ、更に
水酸化ナトリウム水溶液にて加水分解する。これに上記
４′−（1,1,1−トリフルオロ−２−アルキルオキシカ
ルボニル）ビフェニル−４−カルボン酸クロライドを反
応させ、６−アルキルオキシナフタレン４−（1,1,1−
トリフルオロ−２−アルキルオキシカルボニル）ビフェ
ニル−４′−カリボキシレートを得る。
［Ｄ］４−ヒドロキシビフェニル−４′−カルボン酸を
メタノールに溶解し、濃硫酸の存在下で還流し、４−ヒ
ドロキシビフェニル−４′−カルボン酸メチルエステル
に変える。次いで、これとベンジルクロライドとを溶
媒、例えばDMFに溶解し、無水炭酸カリウムを加えて反
応させ４−ベンジルオキシビフェニル−４′−カルボン
酸にする。更に、この化合物を塩化チオニルと反応さ
せ、４−ベンジルオキシビフェニル−４′−カルボン酸
クロライドにする。
光学活性な1,1,1−トリフルオロ−２−アルカノール
と前記酸クロライドを溶媒、例えば塩化メチレン中にて
反応させて４−ベンジルオキシ−４′−ビフェニルカル
ボン酸 １−トリフルオロメチルアルキルエステルとす
る。これを水素化分解反応により、1,1,1−トリフルオ
ロ−２−アルキル４−ヒドロキシビフェニル−４′−カ
ルボキシレートを得る。
2,6−ナフタレンジカルボン酸クロライドとアルキル
アルコールとを反応させ、２−アルキルオキシカルボニ
ルナフタレン−６−カルボン酸クロライドを得る。これ
に1,1,1−トリフルオロ−２−アルキル４′−ヒドロキ
シビフェニル−４−カルボキシレートを反応させて、２
−アルキルオキシカルボニルナフタレン−６−カルボン
酸 ４−（1,1,1−トリフルオロ−２−アルキルオキシ
カルボニル）ビフェニルエステルを得る。
〔実施例〕 以下に実施例により本発明の化合物につき説明する
が、これに限定されるものではない。
実施例１ １）1,1,1−トリフルオロ−２−デシル−４−ベンジル
オキシベンゾエートの合成 ４−ベンジルオキシ安息香酸クロリド1.23gを塩化メ
チレン10mlに溶解させ、次いで光学活性な1,1,1−トリ
フルオロ−２−デカノール0.96gとジメチルアミノピリ
ジン0.55gとトリエチルアミン0.48gとを塩化メチレン20
mlに溶解した溶液を氷冷下にて少量づつ加えた。
反応混合物を室温に戻し、一昼夜反応させ、反応液を
氷水に投入し、塩化メチレンにて抽出し塩化メチレン相
を希塩酸、水、1N炭酸ナトリウム水溶液、水にて順次洗
浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥して溶媒を留去
し、粗生成物を得た。これをトルエン−シリカゲルカラ
ムクロマトグラフで処理し、さらにエタノールにて再結
晶して目的物1.84gを得た。
２）1,1,1−トリフルオロ−２−デシル４−ヒドロキシ
ベンゾエートの合成 １）で得られた化合物をエタノール15mlに溶解し、10
％担持Pd−カーボン0.36gを加え、水素雰囲気下水素化
分解反応を行ない、目的化合物1.43gを得た。
３）２−ｎ−デシルオキシ−６−カルボキシナフタレン
の合成 デシルモノブロマイド7gとメチル２−ヒドロキシナフ
タレン−６−カルボキシレート2gと無水炭酸カリウム4g
とを100mlのジメチルホルムアミドに入れる。130℃にて
２時間かきまぜた後、反応液を水中に入れる。希塩酸を
加え、溶液を中性にした後、ジエチルエーテルにて抽出
する。溶媒を留去して得られる残渣物を水酸化ナトリウ
ム3.3g、水10ml、エタノール50mlより成る溶液中に加
え、約一日還流する。希塩酸を加え、液性を中性にした
後、溶媒を留去し濃縮する。析出した固形物を集め、水
−エタノール混合溶媒にて再結晶し、目的物2.4gを得
る。
４）２−ｎ−デシルオキシナフタレン−６−カルボン酸
４−（1,1,1−トリフルオロ−２−デシルオキシカル
ボニル）フェニルエステルの合成 実施例１の３）で得た２−ｎ−デシルオキシ−６−カ
ルボキシナフタレン0.6gと、２）で得た1,1,1−トリフ
ルオロ−２−デシル４−ヒドロキシベンゾエート0.6gと
を50mlのテトラヒドロフランに溶解する。ジシクロヘキ
シルカルボジイミド0.5gと、ジメチルアミノピリジン0.
1gとを加え室温にて一昼夜かき混ぜる。溶媒留去後、残
渣物を50mlのジクロロメタンに溶解させる。希硫酸、水
の順に洗浄し、有機層を集め無水硫酸マグネシウムにて
乾燥する。溶媒を留去し、残渣物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフ（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝20/
1）で精製し、目的物0.55g得る。
目的物の比旋光度は▲［α］20 D▼＝＋30.62°であっ
た。
相転移温度℃はホットステージ付き顕微鏡観察によ
り、 を示した。ここでS*（３）は三安定状態液晶相を表す。
目的物を赤外線吸収スペクトル（KBr）を第５図に示
す。
実施例２ １）光学活性1,1,1−トリフルオロ−２−オクチル４′
−ヒドロキシフェニル−４−カルボキシレート ４′−ヒドロキシ−４−カルボキシビフェニル10gを
メタノールに溶解し、濃硫酸数滴を加え、還流下12時間
反応させる。室温に冷却後、大量の水に注ぎ、中和後、
析出した白色結晶を濾別し、充分水洗した後メタノール
にて再結晶して４′−ヒドロキシビフェニル−４−カル
ボン酸メチルエステルの精製結晶8.5gを得る。
次いで、これとベンジルクロライド4.7gとをDMF60ml
に溶解し、無水炭酸カリウム20gを加え、還流下６時間
反応させる。反応液を水に注ぎ、析出した結晶を濾過回
収し、さらに大量の水で中性になるまで充分洗浄する。
得られた結晶と、水酸化カリウム粉末4.2gとをメタノ
ールに加え、還流下６時間加熱撹拌する。室温になるま
で放置した後水に注ぎ、3N塩酸にて中和し、析出した白
色結晶を濾別、採取して充分水で洗浄した後、再結晶し
て４′−ベンジルオキシ−４−カルボキシビフェニル7g
を得る。
上記の化合物を塩化チオニル50mlに加え、還流下６時
間反応し、過剰の塩化チオニルを減圧留去して、固体の
４′−ベンジルオキシビフェニル−４−カルボン酸クロ
ライド6.8gを得る。
次に、光学活性１−トリフルオロメチルヘプタノール
3.6gとピリジン40gとの混合液に、塩化メチレン70mlに
溶解した前記酸クロリド体6.8gを氷冷下にて滴下して、
室温に戻した後、一昼夜反応させた。
この反応液を水に注ぎ、塩化メチレン抽出をくり返し
て回収した有機層を3N塩酸、水、1N炭酸ナトリウム、水
にて順次洗浄して、中性にした後、無水硫酸マグネシウ
ムにて乾燥し、次に溶媒を減圧下にて留去して、更に、
ｎ−ヘキサンと酢酸エチルとの混合展開液にてシリカゲ
ルカラムクロマトグラフにて処理し４′−ベンジルオキ
シビフェニル−４−カルボン酸１−トリフルオロメチル
ヘプチルエステル2.8gを得る。
得られた化合物と10％パラジウム炭素0.3gとをエタノ
ールに加え、水素加圧下水素化分解反応を行ない、目的
物の光学活性1,1,1−トリフルオロ−２−オクチル４′
−ヒドロキシビフェニル−４−カルボキシレート2.2gを
得る。
２）２−ｎ−オクチルオキシカルボニルナフタレン−６
−カルボン酸塩化物の合成 ｎ−オクタノール0.5gと2.6−ジカルボン酸ナフタレ
ン二塩化物0.6gとトリエチルアミン0.27gと、極く微量
のジメチルアミノピリジンとを50mlの塩化メチレン中に
溶解する。室温にて一昼夜かき混ぜる。溶媒を留去し、
目的物を含有した残渣物約1gを得る。
３）２−ｎ−オクチルオキシカルボニルナフタレン−６
−カルボン酸 ４−（1,1,1−トリフルオロ−２−オク
チルオキシカルボニル）ビフェニル−４′−エステルの
合成 実施例２の１）で得た1,1,1−トリフルオロ−２−オ
クチル４′−ヒドロキシビフェニル−４−カルボキシレ
ート0.65gとトリエチルアミン0.23gとを50mlの塩化メチ
レン中に溶解する。実施例２の２）で得た２−ｎ−オク
チルオキシカルボニルナフタレン−６−カルボン酸塩化
物を含有する残渣物1gを徐々に加える。さらに、ジメチ
ルアミノピリジン0.05gを加え一昼夜かき混ぜる。この
溶液を、希硫酸、水の順に洗浄し、有機層を集め無水硫
酸マグネシウムにて乾燥する。溶媒を留去し、残渣物を
シリカゲルカラムクロマトグラフ（展開溶媒：ヘキサン
／酢酸エチル＝20/1）にて精製し、目的物0.55gを得
る。
相転移温度（℃）はホットステージ付き顕微鏡観察に
より、 を示した。ここでS*（３）は三安定状態液晶相を表す。
目的物の赤外線吸収スペクトル（KBr）を第６図に示
す。
実施例３ １）４′−（1,1,1−トリフルオロ−２−オクチルオキ
シカルボニル）ビフェニル−４−カルボン酸クロライド
の合成 光学活性な1,1,1−トリフルオロ−２−オクタノール
1.8gとトリエチルアミン1.1gとを80mlの塩化メチレン中
に溶解する。この中に4,4′−ビフェニルジカルボン酸
クロライド2.3gを徐々に加える。さらにジメチルアミノ
ピリジン0.3gを加えて、一昼夜かき混ぜる。溶媒を留去
して、４−（1,1,1−トリフルオロ−２−オクチルオキ
シカルボニル）ビフェニル−４′−カルボン酸クロライ
ドを含有する残渣物約4gを得る。
２）２−ｎ−デシルオキシ−６−ヒドロキシナフタレン
の合成 デシルモノブロマイド7gと２−ヒドロキシ−６−メチ
ルカルボニルオキシナフタレン2gと無水炭酸カリウム4g
とを100mlのジメチルホルムアミドに入れる。130℃にて
２時間かきまぜた後、反応液を水中に入れる。希塩酸を
加え、溶液を中性にした後、ジエチルエーテルにて抽出
する。溶媒を留去して得られる残渣物を水酸化ナトリウ
ム3.3g、水を10ml、エタノール50mlより成る溶液中に加
え、約一日還流する。希塩酸を加え、溶液を中性にした
後、溶媒を留去し濃縮する。析出した固形物を集め、水
−エタノール混合溶媒にて再結晶し、目的物2.4gを得
る。
３）６−ｎ−デシルオキシナフタレン４′−（1,1,1−
トリフルオロ−２−オクチルオキシカルボニル）ビフェ
ニル−４−カルボキシレートの合成 実施例３の２）で得た２−ｎ−デシルオキシ−６−ヒ
ドロキシナフタレン0.5gとトリエチルアミン0.25gとを5
0mlの塩化メチレン中に溶解する。実施例３の１）で得
た４′−（1,1,1−トリフルオロ−２−オクチルオキシ
カルボニル）ビフェニル−４−カルボン酸クロライドを
含有する残渣物約4gを徐々に加える。更に、ジメチルア
ミノピリジン0.02gを加え一昼夜かき混ぜる。この溶液
を、希硫酸、水の順に洗浄し、有機層を集め無水硫酸マ
グネシウムにて乾燥する。溶媒を留去し、残渣物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフ（展開溶媒：ヘキサン／酢
酸エチル＝20/1）で精製し、目的物0.46gを得る。
目的物の比旋光度は▲［α］20 D▼＝＋37.67°であっ
た。
相転移温度（℃）はホットステージ付き顕微鏡観察に
より、 を示した。ここでS*（３）は三安定状態液晶相を表す。
Sxは電界応答のある高次の相である。目的物の赤外線吸
収スペクトル（KBr）を第７図に示す。
実施例４ １）６−ｎ−デシルオキシナフタレン−２−カルボン酸
４−（1,1,1−トリフルオロ−２−オクチルオキシカ
ルボニル）ビフェニル−４′−エステルの合成 実施例１の３）で得た２−ｎ−デシルオキシ−６−カ
ルボキシナフタレン0.6gと実施例２の１）で得た光学活
性な1,1,1−トリフルオロ−２−オクチル４′−ヒドロ
キシビフェニル−４−カルボキシレート0.65gとを50ml
のテトラヒドロフランに溶解する。ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド0.6gと、ジメチルアミノピリジン0.1gとを
加えて室温にて一昼夜かき混ぜる。溶媒留去後、残渣物
を50mlのシクロロメタンに溶解させる。希硫酸、水の順
に洗浄し、有機層を集め無水硫酸マグネシウムにて乾燥
する。溶媒を留去し、残渣物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフ（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝20/1）で
精製し、目的物0.6gを得る。
目的物の比旋光度は▲［α］20 D▼＝＋35.52°であっ
た。
相転移温度（℃）はホットステージ付き顕微鏡観察に
より、 を示した。ここでS*（３）は三安定状態液晶相を表す。
目的物の赤外線吸収スペクトル（KBr）を第８図に示
す。
〔効果〕
本発明の新規液晶素子はいずれも安定な三状態を示す
ものであり、これを利用した表示デバイス、スイッチン
グデバイスなど広い用途を有する。
【図面の簡単な説明】
第１図は、現実には得られていない理想の二状態液晶の
ヒステリシスを、第２図は現実にこれまでに合成された
二状態液晶のヒステリシスを、第３図は本発明にかかる
三状態液晶のヒステリシスをそれぞれ示すものであり、
第１〜３図とも、横軸は印加電圧を、縦軸は透過率
（％）を示す。第４図はＡが印加される三角波を、Ｂが
市販ネマチック液晶の、Ｃは二状態液晶の、Ｄは三状態
液晶の、それぞれの光学応答特性を示す。 第５図ないし第８図は実施例１〜４の本発明化合物の赤
外線吸収スペクトルである。
フロントページの続き (72)発明者 山川 則子 東京都千代田区霞が関３丁目２番５号 昭和シェル石油株式会社内 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09K 19/32

Claims (6)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】光学的三安定状態を示す液晶化合物として
    下記一般式（Ｉ） 〔式中、R1は炭素数５〜18のアルキル基、R2は炭素数６
    〜16のアルキル基、 Ｘは−Ｏ−， Ａは である。〕 で表わされる化合物を用いたことを特徴とする光学的三
    安定状態で駆動する液晶素子。
  2. 【請求項２】前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物が、
    下記一般式（II） 〔式中、R3は炭素数10〜16のアルキル基、R4は炭素数６
    〜14のアルキル基、 Ｘは−Ｏ−又は である。〕 で表わされる化合物である請求項１記載の光学的三安定
    状態で駆動する液晶素子。
  3. 【請求項３】前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物が、
    下記一般式（III） 〔式中、R3とR4は前記と同一〕 で表わされる化合物である請求項１記載の光学的三安定
    状態で駆動する液晶素子。
  4. 【請求項４】前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物が、
    下記一般式（IV） 〔式中、R3とR4は前記と同一〕 で表わされる化合物である請求項１記載の光学的三安定
    状態で駆動する液晶素子。
  5. 【請求項５】前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物が、
    下記一般式（Ｖ） 〔式中、R3とR4は前記と同一〕 で表わされる化合物である請求項１記載の光学的三安定
    状態で駆動する液晶素子。
  6. 【請求項６】前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物が、
    下記一般式（VI） 〔式中、R3とR4は前記と同一〕 で表わされる化合物である請求項１記載の光学的三安定
    状態で駆動する液晶素子。
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